JPH04287692A - テアンデロースの製造法 - Google Patents
テアンデロースの製造法Info
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、グルコシル基の1位の
炭素がショ糖のグルコース残基の6位の炭素にα−グル
コシド結合した転移生成物(以下、テアンデロースと云
う)の製造法に関する。
炭素がショ糖のグルコース残基の6位の炭素にα−グル
コシド結合した転移生成物(以下、テアンデロースと云
う)の製造法に関する。
【0002】
【従来の技術】テアンデロースの構造式は下記化1式で
表わされる。
表わされる。
【0003】
【化1】
【0004】このテアンデロースは抗う蝕性を有するこ
とが知られている〔J.Dent.Res.63:12
93−1297(1984)、Carbohydrat
eResearch 147:135−144(19
86)〕。上記の好ましい特性を有するテアンデロース
は、安全性が高度に要求される食品素材の分野において
その利用が期待されている。
とが知られている〔J.Dent.Res.63:12
93−1297(1984)、Carbohydrat
eResearch 147:135−144(19
86)〕。上記の好ましい特性を有するテアンデロース
は、安全性が高度に要求される食品素材の分野において
その利用が期待されている。
【0005】現在までに、テアンデロースの製造法とし
ては、アスペルギルス・ニガー(Aspergillu
s niger)のα−グルコシダーゼを用いる方法
〔J.Chem.Soc.,2064(1957)〕と
ムコール・ジャバニカス(Mucor javani
cus)のα−グルコシダーゼを用いる方法〔澱粉科学
,第35巻,第2号,P93−102(1988)〕が
知られている。
ては、アスペルギルス・ニガー(Aspergillu
s niger)のα−グルコシダーゼを用いる方法
〔J.Chem.Soc.,2064(1957)〕と
ムコール・ジャバニカス(Mucor javani
cus)のα−グルコシダーゼを用いる方法〔澱粉科学
,第35巻,第2号,P93−102(1988)〕が
知られている。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
テアンデロースの製造方法は、収率が低く、工業的プロ
セスとしては満足できるものではなかった。本発明は、
効率の良いテアンデロースの製造方法を提供するために
なされたものである。
テアンデロースの製造方法は、収率が低く、工業的プロ
セスとしては満足できるものではなかった。本発明は、
効率の良いテアンデロースの製造方法を提供するために
なされたものである。
【0007】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、グルコシ
ル基供与体とショ糖とを反応媒体中に共存させ、ムコー
ル属菌由来のグルコシルトランスフェラーゼの作用によ
り、テアンデロースを生成させる工程を改良する為に鋭
意検討を重ねた結果、該グルコシル基供与体として用い
る物質のグルコシル残基数が、3以上であるか又はそれ
らの混合物である時、または該グルコシル基供与体とし
て用いる物質がDEの値が0.35より大きい値を示す
デキストリンである時、テアンデロースを有利に生成で
きることを見い出し、この知見に基づいて本発明をなす
に至った。
ル基供与体とショ糖とを反応媒体中に共存させ、ムコー
ル属菌由来のグルコシルトランスフェラーゼの作用によ
り、テアンデロースを生成させる工程を改良する為に鋭
意検討を重ねた結果、該グルコシル基供与体として用い
る物質のグルコシル残基数が、3以上であるか又はそれ
らの混合物である時、または該グルコシル基供与体とし
て用いる物質がDEの値が0.35より大きい値を示す
デキストリンである時、テアンデロースを有利に生成で
きることを見い出し、この知見に基づいて本発明をなす
に至った。
【0008】ただし、DEとは、デキストロース エ
クイバレント(Dextrose equivale
nt)を示し、澱粉の加水分解産物の品位表示の一つで
、固形分中に含まれる直接還元糖(ブドウ糖として)量
を百分率で表わす。すなわち本発明は、グルコシル基供
与体とショ糖とを反応媒体中に共存させ、ムコール属菌
由来のグルコシルトランスフェラーゼの作用により、テ
アンデロースを生成させる工程において、該グルコシル
基供与体として用いる物質のグルコシル残基数が、3以
上であるか又はそれらの混合物であること、または該グ
ルコシル基供与体として用いる物質がDEの値が0.3
5より大きい値を示すデキストリンであることを特徴と
するテアンデロースの製造方法を提供するものである。
クイバレント(Dextrose equivale
nt)を示し、澱粉の加水分解産物の品位表示の一つで
、固形分中に含まれる直接還元糖(ブドウ糖として)量
を百分率で表わす。すなわち本発明は、グルコシル基供
与体とショ糖とを反応媒体中に共存させ、ムコール属菌
由来のグルコシルトランスフェラーゼの作用により、テ
アンデロースを生成させる工程において、該グルコシル
基供与体として用いる物質のグルコシル残基数が、3以
上であるか又はそれらの混合物であること、または該グ
ルコシル基供与体として用いる物質がDEの値が0.3
5より大きい値を示すデキストリンであることを特徴と
するテアンデロースの製造方法を提供するものである。
【0009】本発明において、グルコシル基供与体から
ショ糖にグルコシル基を転移させることができる微生物
として、ムコール(Mucor)属に属する微生物を使
用する。この属に属し、グルコシル基供与体からショ糖
にグルコシル基を転移させることができる微生物であれ
ば、すべての菌株を、本発明に使用することができる。
ショ糖にグルコシル基を転移させることができる微生物
として、ムコール(Mucor)属に属する微生物を使
用する。この属に属し、グルコシル基供与体からショ糖
にグルコシル基を転移させることができる微生物であれ
ば、すべての菌株を、本発明に使用することができる。
【0010】これらの代表例として、例えば、ムコール
・ジャバニカス(Mucor javanicus)
IFO 4570を挙げることができる。この菌株は
、財団法人 発酵研究所(Institute o
f Fermentation,Osaka)から誰
でも自由に入手することができる。本発明において、使
用することのできる培地としては、前述微生物が培養に
より増殖できるものであれば、任意の天然培地または合
成培地でよい。
・ジャバニカス(Mucor javanicus)
IFO 4570を挙げることができる。この菌株は
、財団法人 発酵研究所(Institute o
f Fermentation,Osaka)から誰
でも自由に入手することができる。本発明において、使
用することのできる培地としては、前述微生物が培養に
より増殖できるものであれば、任意の天然培地または合
成培地でよい。
【0011】例えば、炭素源としては、ブドウ糖、糖蜜
、ショ糖、デンプン、デンプン糖化液、セルロース分解
物等が用いられる。窒素源としては、アンモニア、硫安
、硝安、燐安等のアンモニア塩や尿素、硝酸塩類等が適
宜用いられる。無機塩としては、燐酸、カリウム、マグ
ネシウム等の塩類、例えば、燐酸アンモニウム、燐酸カ
リ、燐酸ソーダ、硫酸マグネシウム等の通常の工業用薬
品でよく、他に微量元素を加えてもよい。
、ショ糖、デンプン、デンプン糖化液、セルロース分解
物等が用いられる。窒素源としては、アンモニア、硫安
、硝安、燐安等のアンモニア塩や尿素、硝酸塩類等が適
宜用いられる。無機塩としては、燐酸、カリウム、マグ
ネシウム等の塩類、例えば、燐酸アンモニウム、燐酸カ
リ、燐酸ソーダ、硫酸マグネシウム等の通常の工業用薬
品でよく、他に微量元素を加えてもよい。
【0012】また、微量有機栄養素として、ビタミン類
、アミノ酸、核酸関連物質等は、菌の生育上は特別に必
要とするものではないが、これらを添加したり、コーン
スチープリカー(Corn steep liqu
or)、肉エキス、酵母エキス、ペプトン等の有機物を
加えてもよい。これらの培地は、液体培地、固体培地の
いずれの形でも使用することができる。代表的な培地組
成としては、例えば、可溶性デンプン4g、コーンスチ
ープリカー(pH5.3〜pH5.8)3g、NaNO
3 0.5g、KH2PO4 0.1g、MgSO4
・7H2O 0.05g、KCl0.05gから成る
天然培地(各成分を蒸留水に溶解して1lとする)が挙
げられる。
、アミノ酸、核酸関連物質等は、菌の生育上は特別に必
要とするものではないが、これらを添加したり、コーン
スチープリカー(Corn steep liqu
or)、肉エキス、酵母エキス、ペプトン等の有機物を
加えてもよい。これらの培地は、液体培地、固体培地の
いずれの形でも使用することができる。代表的な培地組
成としては、例えば、可溶性デンプン4g、コーンスチ
ープリカー(pH5.3〜pH5.8)3g、NaNO
3 0.5g、KH2PO4 0.1g、MgSO4
・7H2O 0.05g、KCl0.05gから成る
天然培地(各成分を蒸留水に溶解して1lとする)が挙
げられる。
【0013】培養は、振盪、通気攪拌等による好気条件
で行うのが好ましいが、静置状態で行うこともできる。 培養温度は、20℃から35℃の範囲が可能で、30℃
付近が好ましい。培養中のpHは、4から8とすること
が可能である。グルコシル基供与体からショ糖へのグル
コシル基の転移反応は、菌体または菌体抽出物とグルコ
シル基供与体とショ糖とを、反応媒体中で共存せしめる
ことにより行う。
で行うのが好ましいが、静置状態で行うこともできる。 培養温度は、20℃から35℃の範囲が可能で、30℃
付近が好ましい。培養中のpHは、4から8とすること
が可能である。グルコシル基供与体からショ糖へのグル
コシル基の転移反応は、菌体または菌体抽出物とグルコ
シル基供与体とショ糖とを、反応媒体中で共存せしめる
ことにより行う。
【0014】ここで菌体とは、微生物を培養した培地中
に存在する菌体および培地から常法にしたがって、一旦
分離された菌体の両者を意味する。また、菌体抽出物と
は、菌体破砕物および限外濾過法、硫安塩析法、溶媒沈
でん法、ゲル濾過法、イオン交換クロマト法等の常法に
したがって部分精製されたグルコシル基転移活性を有す
る酵素含有物を意味する。
に存在する菌体および培地から常法にしたがって、一旦
分離された菌体の両者を意味する。また、菌体抽出物と
は、菌体破砕物および限外濾過法、硫安塩析法、溶媒沈
でん法、ゲル濾過法、イオン交換クロマト法等の常法に
したがって部分精製されたグルコシル基転移活性を有す
る酵素含有物を意味する。
【0015】反応媒体とは、微生物を培養した培地、緩
衝液、例えば、燐酸緩衝液、酢酸緩衝液等を挙げること
ができる。グルコシル基供与体とは、グルコシル基がグ
ルコシド結合したオリゴ糖および多糖類である。グルコ
シル残基の数が3以上であるか、またはそれらの混合物
であるグルコシル基供与体とは、グルコシル残基の数が
3以上である単一のオリゴ糖又は多糖でも、グルコシル
残基の数が3以上である複数のオリゴ糖又は多糖の混合
物でもよい。また、該グルコシル基供与体のグルコシル
残基の数は、3以上であれば良いが、より好ましくは3
〜18の範囲である。このときテアンデロース生成反応
に悪い影響を及ぼさない量であれば、グルコシル残基数
が3より少いオリゴ糖やグルコシル残基数が18より多
い多糖が混在しても良い。
衝液、例えば、燐酸緩衝液、酢酸緩衝液等を挙げること
ができる。グルコシル基供与体とは、グルコシル基がグ
ルコシド結合したオリゴ糖および多糖類である。グルコ
シル残基の数が3以上であるか、またはそれらの混合物
であるグルコシル基供与体とは、グルコシル残基の数が
3以上である単一のオリゴ糖又は多糖でも、グルコシル
残基の数が3以上である複数のオリゴ糖又は多糖の混合
物でもよい。また、該グルコシル基供与体のグルコシル
残基の数は、3以上であれば良いが、より好ましくは3
〜18の範囲である。このときテアンデロース生成反応
に悪い影響を及ぼさない量であれば、グルコシル残基数
が3より少いオリゴ糖やグルコシル残基数が18より多
い多糖が混在しても良い。
【0016】澱粉からは、酸、酵素等を用いて部分加水
分解した種々の生産物がつくられている。可溶性澱粉は
、希塩酸で短時間加熱により得られた澱粉の加水分解に
よる最も初期の産物であり、天然澱粉の粒形を保ち、冷
水には不溶であり、熱水に溶かした場合に低粘性の溶液
になる。また、弱い還元力を示すものもある。可溶性澱
粉よりさらに加水分解されたものとして、デキストリン
がある。
分解した種々の生産物がつくられている。可溶性澱粉は
、希塩酸で短時間加熱により得られた澱粉の加水分解に
よる最も初期の産物であり、天然澱粉の粒形を保ち、冷
水には不溶であり、熱水に溶かした場合に低粘性の溶液
になる。また、弱い還元力を示すものもある。可溶性澱
粉よりさらに加水分解されたものとして、デキストリン
がある。
【0017】本発明に用いるデキストリンはDEの値が
0.35より大きければ良いが、より好ましくは、0.
35<DE≦30の範囲である。また、デグリーオブ
ポリメリゼイション(Degree of po
lymerization,DPと略す。)は、糖質化
学領域では、n分子の単糖がn−1分子の水を放出して
縮合し、オリゴ糖や多糖を生成する時のn(整数)のこ
とを表わしている。マルトースのDPは2であり、マル
トトリオース,マルトテトラオースのそれは、それぞれ
3,4である。
0.35より大きければ良いが、より好ましくは、0.
35<DE≦30の範囲である。また、デグリーオブ
ポリメリゼイション(Degree of po
lymerization,DPと略す。)は、糖質化
学領域では、n分子の単糖がn−1分子の水を放出して
縮合し、オリゴ糖や多糖を生成する時のn(整数)のこ
とを表わしている。マルトースのDPは2であり、マル
トトリオース,マルトテトラオースのそれは、それぞれ
3,4である。
【0018】本転移反応のpHは、3から9までが可能
である。反応温度は、20℃から70℃が可能である。 本発明のテアンデロースは、ショ糖にα−グルコシダー
ゼを作用させて得られる転移糖組成物から、例えば、カ
ーボンクロマトグラフィー、イオン交換クロマトグラフ
ィー等の手段で単離精製することは可能であるが、実用
的には、原料であるショ糖と反応の副生成物であるグル
コース等が混入したものを、非う蝕性または低う蝕性の
甘味料として用いることが好ましい。
である。反応温度は、20℃から70℃が可能である。 本発明のテアンデロースは、ショ糖にα−グルコシダー
ゼを作用させて得られる転移糖組成物から、例えば、カ
ーボンクロマトグラフィー、イオン交換クロマトグラフ
ィー等の手段で単離精製することは可能であるが、実用
的には、原料であるショ糖と反応の副生成物であるグル
コース等が混入したものを、非う蝕性または低う蝕性の
甘味料として用いることが好ましい。
【0019】さらに、テアンデロース(上記混入物を含
むテアンデロース)に、非う蝕性または低う蝕性を失わ
ない範囲で、グルコース、ガラクトース、フラクトース
、ラクトース等の糖類ならびにソルビトール、マンニト
ール、マルチトール等の糖アルコールならびにアスパル
テーム、グリチルリチン、レバウリオシド、デヒドロカ
ルコン、ステビオシド等の高度甘味料を添加して用いる
こともできる。
むテアンデロース)に、非う蝕性または低う蝕性を失わ
ない範囲で、グルコース、ガラクトース、フラクトース
、ラクトース等の糖類ならびにソルビトール、マンニト
ール、マルチトール等の糖アルコールならびにアスパル
テーム、グリチルリチン、レバウリオシド、デヒドロカ
ルコン、ステビオシド等の高度甘味料を添加して用いる
こともできる。
【0020】
【実施例】以下、本発明を具体的に説明するために実施
例を挙げて説明するが、本発明は、これらの実施例によ
り限定されるものではない。 (1)M.javanicus IFO 4570
からの細胞抽出液の調製 財団法人発酵研究所より分譲を受けたM.javani
cus IFO 4570を、100mlの天然培
地〔可溶性デンプン4g、コーンスチープリカー(pH
5.5〜pH5.8)3g、NaNO3 0.5g、K
H2PO4 0.1g、MgSO4 ・7H2O 0
.05g、KCl 0.05gを蒸留水に溶解して1l
とする〕の500mlフラスコ中で、30℃で2日間振
盪培養した。同培養液50mlを、1000mlの10
倍濃度の前記天然培地を入れた5000mlフラスコに
移植して、30℃で2日間振盪培養した。同方法で培養
したフラスコ3本から濾過により集菌し、脱イオン水で
洗浄後、−20℃で保存した。 同菌体を尿素4Mを含んだ1M酢酸緩衝液(pH5.3
)2lに懸濁し、30℃で48時間抽出した。同抽出液
より濾過により菌体残渣を除去した後、同濾過液を0℃
に冷却した。次に、同濾過液に、−20℃に冷却したア
セトンを50%(v/v)になるまで攪拌しながら添加
した。同液から遠心分離により沈澱を回収し、同沈澱に
氷冷した1Mクエン酸緩衝液(pH5)50mlを添加
して攪拌し、同液を細胞抽出液として以後の操作に用い
た。 (2)テアンデロース生成反応 ショ糖20%に、表1に示した各種グルコシル基供与体
3%を含む0.05M酢酸緩衝液(pH5)100ml
と、M.javanicus IFO 4570由
来の細胞抽出液5ml〔本実施例の(1)で取得した細
胞抽出液〕を加えて、50℃で反応させた。
例を挙げて説明するが、本発明は、これらの実施例によ
り限定されるものではない。 (1)M.javanicus IFO 4570
からの細胞抽出液の調製 財団法人発酵研究所より分譲を受けたM.javani
cus IFO 4570を、100mlの天然培
地〔可溶性デンプン4g、コーンスチープリカー(pH
5.5〜pH5.8)3g、NaNO3 0.5g、K
H2PO4 0.1g、MgSO4 ・7H2O 0
.05g、KCl 0.05gを蒸留水に溶解して1l
とする〕の500mlフラスコ中で、30℃で2日間振
盪培養した。同培養液50mlを、1000mlの10
倍濃度の前記天然培地を入れた5000mlフラスコに
移植して、30℃で2日間振盪培養した。同方法で培養
したフラスコ3本から濾過により集菌し、脱イオン水で
洗浄後、−20℃で保存した。 同菌体を尿素4Mを含んだ1M酢酸緩衝液(pH5.3
)2lに懸濁し、30℃で48時間抽出した。同抽出液
より濾過により菌体残渣を除去した後、同濾過液を0℃
に冷却した。次に、同濾過液に、−20℃に冷却したア
セトンを50%(v/v)になるまで攪拌しながら添加
した。同液から遠心分離により沈澱を回収し、同沈澱に
氷冷した1Mクエン酸緩衝液(pH5)50mlを添加
して攪拌し、同液を細胞抽出液として以後の操作に用い
た。 (2)テアンデロース生成反応 ショ糖20%に、表1に示した各種グルコシル基供与体
3%を含む0.05M酢酸緩衝液(pH5)100ml
と、M.javanicus IFO 4570由
来の細胞抽出液5ml〔本実施例の(1)で取得した細
胞抽出液〕を加えて、50℃で反応させた。
【0021】反応開始後、各反応液について、テアンデ
ロースの生成量を経時的に、下記の液体クロマトグラフ
ィー条件により分析した。最大蓄積量を表1にそれぞれ
示した。 液体クロマトグラフィー分析条件 カラム:東ソー アミド80 溶 媒:アセトニトリル 75% 水 25% H3PO4 0.05%溶媒流速:1m
l/min カラム温度:40℃ 検出器:指差屈折計型検出器 更に、各反応液のテアンデロース蓄積濃度の分析結果に
おいて、同濃度の上昇が認められなくなった反応液につ
いて、95℃ 5分間加熱により酵素を失活させた後
、活性炭カラムクロマトグラフィーに供し、テアンデロ
ースを単離した。
ロースの生成量を経時的に、下記の液体クロマトグラフ
ィー条件により分析した。最大蓄積量を表1にそれぞれ
示した。 液体クロマトグラフィー分析条件 カラム:東ソー アミド80 溶 媒:アセトニトリル 75% 水 25% H3PO4 0.05%溶媒流速:1m
l/min カラム温度:40℃ 検出器:指差屈折計型検出器 更に、各反応液のテアンデロース蓄積濃度の分析結果に
おいて、同濃度の上昇が認められなくなった反応液につ
いて、95℃ 5分間加熱により酵素を失活させた後
、活性炭カラムクロマトグラフィーに供し、テアンデロ
ースを単離した。
【0022】各反応液より得られたテアンデロース量を
表1に示した。尚、本実施例に用いたグルコシル基供与
体については、表2に記載した。
表1に示した。尚、本実施例に用いたグルコシル基供与
体については、表2に記載した。
【0023】
【表1】
【0024】
【表2】
【0025】
【発明の効果】本発明によれば、グルコシル供与体とシ
ョ糖を反応媒体中に共存させ、ムコール属菌由来のグル
コシルトランスフェラーゼの作用により、テアンデロー
スを有利に生成させることができる。
ョ糖を反応媒体中に共存させ、ムコール属菌由来のグル
コシルトランスフェラーゼの作用により、テアンデロー
スを有利に生成させることができる。
Claims (2)
- 【請求項1】 グルコシル基供与体とショ糖を反応媒
体中に共存させ、ムコール属菌由来のグルコシルトラン
スフェラーゼの作用により、グルコシル基の1位の炭素
をショ糖のグルコース残基の6位の炭素にα−グルコシ
ド結合した糖転移生成物を生成させる工程において、該
グルコシル基供与体として用いる物質のグルコシル残基
の数が3以上であるか、またはそれらの混合物であるこ
とを特徴とする糖転移生成物の製造法。 - 【請求項2】 グルコシル基供与体とショ糖を反応媒
体中に共存させ、ムコール属菌由来のグルコシルトラン
スフェラーゼの作用により、グルコシル基の1位の炭素
をショ糖のグルコース残基の6位の炭素にα−グルコシ
ド結合した糖転移生成物を生成させる工程において、該
グルコシル基供与体として、DE>0.35のデキスト
リンを用いることを特徴とする糖転移生成物の製造法。 (ただしDEとは、デキストロース エクイバレント
(Dextrose equivalent)を示し
、澱粉の加水分解産物の品位表示法の一つで、固形分中
に含まれる直接還元糖(ブドウ糖として)量を百分率で
表わす。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3052517A JPH04287692A (ja) | 1991-03-18 | 1991-03-18 | テアンデロースの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3052517A JPH04287692A (ja) | 1991-03-18 | 1991-03-18 | テアンデロースの製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04287692A true JPH04287692A (ja) | 1992-10-13 |
Family
ID=12916935
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3052517A Withdrawn JPH04287692A (ja) | 1991-03-18 | 1991-03-18 | テアンデロースの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04287692A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08163994A (ja) * | 1994-12-15 | 1996-06-25 | Asahi Chem Ind Co Ltd | イソマルトシルフラクトシドの改良製造方法 |
-
1991
- 1991-03-18 JP JP3052517A patent/JPH04287692A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08163994A (ja) * | 1994-12-15 | 1996-06-25 | Asahi Chem Ind Co Ltd | イソマルトシルフラクトシドの改良製造方法 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 19980514 |