JP3150171B2 - 新規α−マンノシル糖化合物の製造方法 - Google Patents
新規α−マンノシル糖化合物の製造方法Info
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- JP3150171B2 JP3150171B2 JP23117791A JP23117791A JP3150171B2 JP 3150171 B2 JP3150171 B2 JP 3150171B2 JP 23117791 A JP23117791 A JP 23117791A JP 23117791 A JP23117791 A JP 23117791A JP 3150171 B2 JP3150171 B2 JP 3150171B2
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- mannosyl
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なオリゴ糖の製造
方法に関し、詳しくはα−マンノシル糖化合物と単糖類
あるいはオリゴ糖類とを共存せしめた基質溶液に、α−
マンノシダーゼを作用させて新規なα−マンノシル糖化
合物を製造する方法に関する。
方法に関し、詳しくはα−マンノシル糖化合物と単糖類
あるいはオリゴ糖類とを共存せしめた基質溶液に、α−
マンノシダーゼを作用させて新規なα−マンノシル糖化
合物を製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、細胞接着や細胞膜情報伝達機構な
どの分子レベルでの理解が進むにつれて、糖タンパクや
糖脂質として細胞膜表面に顕在する糖鎖が、細胞の認識
機能にきわめて重要な役割を演じていることが明らかと
なってきた。高等細胞には多くの糖鎖の存在が知られて
いるが、その中で細胞間の認識応答に関わっているのは
わずか数種類であるといわれており、末端糖鎖を特異的
に認識するレセプターの存在もいくつか報告されてい
る。例えば、肝クッパー細胞やマクロファージはマンノ
ースを認識することなどが明らかにされており、これら
に関する研究が注目されている。
どの分子レベルでの理解が進むにつれて、糖タンパクや
糖脂質として細胞膜表面に顕在する糖鎖が、細胞の認識
機能にきわめて重要な役割を演じていることが明らかと
なってきた。高等細胞には多くの糖鎖の存在が知られて
いるが、その中で細胞間の認識応答に関わっているのは
わずか数種類であるといわれており、末端糖鎖を特異的
に認識するレセプターの存在もいくつか報告されてい
る。例えば、肝クッパー細胞やマクロファージはマンノ
ースを認識することなどが明らかにされており、これら
に関する研究が注目されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は、上述し
たような現状に鑑み、マンノースを含有する新規なヘテ
ロオリゴ糖の製造と利用を目的として鋭意研究を重ね
た。その結果、α−マンノシル糖化合物と単糖類あるい
はオリゴ糖類とを共存せしめた基質溶液に、タチナタマ
メあるいはアーモンド由来等のα−マンノシダーゼを作
用させることにより、新たなα−マンノシル糖化合物を
生成することを見出し、本発明を完成した。
たような現状に鑑み、マンノースを含有する新規なヘテ
ロオリゴ糖の製造と利用を目的として鋭意研究を重ね
た。その結果、α−マンノシル糖化合物と単糖類あるい
はオリゴ糖類とを共存せしめた基質溶液に、タチナタマ
メあるいはアーモンド由来等のα−マンノシダーゼを作
用させることにより、新たなα−マンノシル糖化合物を
生成することを見出し、本発明を完成した。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、非還元末端に
α−Ｄ−マンノシドを有するα−マンノシル糖化合物と
Ｄ−グルコース，Ｄ−キシロース，Ｄ−ガラクトース，
Ｄ−アラビノース，Ｌ−アラビノース，Ｄ−フコース，
Ｌ−フコース，Ｄ−フラクトース，Ｄ−グルコサミン，
Ｄ−ガラクトサミン，Ｎ−アセチル−Ｄ−グルコサミ
ン，Ｎ−アセチル−Ｄ−ガラクトサミン，マルトース，
イソマルトース，ラクトース，シュクロース，メリビオ
ース，キシロビオース，セロビオース，マルトトリオー
ス，マルトテトラオース，マルトペンタオース，マルト
ヘキサオース，マルトヘプタオース，ラフィノース，キ
シロトリオース，パノース，イソパノース，イソマルト
トリオースの中から選ばれた少なくとも１つの単糖類あ
るいはオリゴ糖類とを共存せしめた基質溶液に、α−マ
ンノシダーゼを作用させることを特徴とする新規なα−
マンノシル糖化合物の製造方法を提供するものである。
α−Ｄ−マンノシドを有するα−マンノシル糖化合物と
Ｄ−グルコース，Ｄ−キシロース，Ｄ−ガラクトース，
Ｄ−アラビノース，Ｌ−アラビノース，Ｄ−フコース，
Ｌ−フコース，Ｄ−フラクトース，Ｄ−グルコサミン，
Ｄ−ガラクトサミン，Ｎ−アセチル−Ｄ−グルコサミ
ン，Ｎ−アセチル−Ｄ−ガラクトサミン，マルトース，
イソマルトース，ラクトース，シュクロース，メリビオ
ース，キシロビオース，セロビオース，マルトトリオー
ス，マルトテトラオース，マルトペンタオース，マルト
ヘキサオース，マルトヘプタオース，ラフィノース，キ
シロトリオース，パノース，イソパノース，イソマルト
トリオースの中から選ばれた少なくとも１つの単糖類あ
るいはオリゴ糖類とを共存せしめた基質溶液に、α−マ
ンノシダーゼを作用させることを特徴とする新規なα−
マンノシル糖化合物の製造方法を提供するものである。
【０００５】本発明においてα−マンノシル糖化合物と
しては、例えばメチル−α−マンノシド，フェニル−α
−マンノシド，ｐ−ニトロフェニル（ＰＮＰ）−α−マ
ンノシド，α−マンノビオースなどの非還元末端にα−
Ｄ−マンノシドを有するものが利用できる。
しては、例えばメチル−α−マンノシド，フェニル−α
−マンノシド，ｐ−ニトロフェニル（ＰＮＰ）−α−マ
ンノシド，α−マンノビオースなどの非還元末端にα−
Ｄ−マンノシドを有するものが利用できる。
【０００６】次に、本発明で用いる単糖類あるいはオリ
ゴ糖類とは、α−マンノシダーゼの糖転移反応によっ
て、新たなα−マンノシル糖化合物を生成しうる単糖類
あるいはオリゴ糖類である。例えば、Ｄ−グルコース，
Ｄ−キシロース，Ｄ−ガラクトース，Ｄ−アラビノー
ス，Ｌ−アラビノース，Ｄ−フコース，Ｌ−フコース，
Ｄ−フラクトース，Ｄ−グルコサミン，Ｄ−ガラクトサ
ミン，Ｎ−アセチル−Ｄ−グルコサミン，Ｎ−アセチル
−Ｄ−ガラクトサミン，マルトース，イソマルトース，
ラクトース，シュクロース，メリビオース，キシロビオ
ース，セロビオース，マルトトリオース，マルトテトラ
オース，マルトペンタオース，マルトヘキサオース，マ
ルトヘプタオース，ラフィノース，キシロトリオース，
パノース，イソパノース，イソマルトトリオースなどが
適しており、これらは単独で用いられるほか２種以上を
適宜組合せて用いてもよい。
ゴ糖類とは、α−マンノシダーゼの糖転移反応によっ
て、新たなα−マンノシル糖化合物を生成しうる単糖類
あるいはオリゴ糖類である。例えば、Ｄ−グルコース，
Ｄ−キシロース，Ｄ−ガラクトース，Ｄ−アラビノー
ス，Ｌ−アラビノース，Ｄ−フコース，Ｌ−フコース，
Ｄ−フラクトース，Ｄ−グルコサミン，Ｄ−ガラクトサ
ミン，Ｎ−アセチル−Ｄ−グルコサミン，Ｎ−アセチル
−Ｄ−ガラクトサミン，マルトース，イソマルトース，
ラクトース，シュクロース，メリビオース，キシロビオ
ース，セロビオース，マルトトリオース，マルトテトラ
オース，マルトペンタオース，マルトヘキサオース，マ
ルトヘプタオース，ラフィノース，キシロトリオース，
パノース，イソパノース，イソマルトトリオースなどが
適しており、これらは単独で用いられるほか２種以上を
適宜組合せて用いてもよい。
【０００７】また、本発明における基質溶液としては、
α−マンノシダーゼによるマンノース転移反応におい
て、マンノース残基の受容体となる単糖類あるいはオリ
ゴ糖類とマンノース残基の供与体となるメチル−α−マ
ンノシド，フェニル−α−マンノシド，ＰＮＰ−α−マ
ンノシド，α−マンノビオースなどのα−マンノシル糖
化合物とを含有する水溶液が望ましく、またジメチルス
ルホキシドなどの有機溶媒も用いられる。ここで、受容
体と供与体のモル比は、約１：５０〜５０：１が望まし
く、基質濃度は約５〜５０w/w ％が望ましい。
α−マンノシダーゼによるマンノース転移反応におい
て、マンノース残基の受容体となる単糖類あるいはオリ
ゴ糖類とマンノース残基の供与体となるメチル−α−マ
ンノシド，フェニル−α−マンノシド，ＰＮＰ−α−マ
ンノシド，α−マンノビオースなどのα−マンノシル糖
化合物とを含有する水溶液が望ましく、またジメチルス
ルホキシドなどの有機溶媒も用いられる。ここで、受容
体と供与体のモル比は、約１：５０〜５０：１が望まし
く、基質濃度は約５〜５０w/w ％が望ましい。
【０００８】α−マンノシダーゼは、α−マンノシル糖
化合物と単糖類あるいはオリゴ糖類とを共存させた基質
溶液に作用させたとき、α−マンノシル糖化合物を分解
し、そのマンノシル残基を単糖類あるいはオリゴ糖に転
移して、新たなα−マンノシル糖化合物を生成しうる酵
素であればよく、各種起源のものを使用できる。例え
ば、タチナタマメあるいはアーモンドなどの植物由来の
α−マンノシダーゼ、サザエや肝臓（ウシ，ラット，ヒ
ト）などの動物起源のα−マンノシダーゼ、さらにはAr
throbacter aurescens, Aspergillus niger などの微生
物由来のα−マンノシダーゼなどが本発明の目的に使用
でき、これらの酵素は粗酵素であってもよい。また、こ
れらの酵素は基質溶液中に懸濁状態であっても、固定化
されていても用いることができる。
化合物と単糖類あるいはオリゴ糖類とを共存させた基質
溶液に作用させたとき、α−マンノシル糖化合物を分解
し、そのマンノシル残基を単糖類あるいはオリゴ糖に転
移して、新たなα−マンノシル糖化合物を生成しうる酵
素であればよく、各種起源のものを使用できる。例え
ば、タチナタマメあるいはアーモンドなどの植物由来の
α−マンノシダーゼ、サザエや肝臓（ウシ，ラット，ヒ
ト）などの動物起源のα−マンノシダーゼ、さらにはAr
throbacter aurescens, Aspergillus niger などの微生
物由来のα−マンノシダーゼなどが本発明の目的に使用
でき、これらの酵素は粗酵素であってもよい。また、こ
れらの酵素は基質溶液中に懸濁状態であっても、固定化
されていても用いることができる。
【０００９】新たなマンノシル糖化合物を生成させるた
めの反応条件については、α−マンノシル糖化合物と単
糖類あるいはオリゴ糖類とを共存せしめた基質溶液にα
−マンノシダーゼを作用させればよい。反応時のpHと温
度は、通常pH４〜８，温度２０〜７０℃が適当である。
例えばタチナタマメ由来のα−マンノシダーゼでpH４〜
８，温度４０℃、アーモンド由来のα−マンノシダーゼ
でpH6.０，温度４０℃の条件が選ばれる。
めの反応条件については、α−マンノシル糖化合物と単
糖類あるいはオリゴ糖類とを共存せしめた基質溶液にα
−マンノシダーゼを作用させればよい。反応時のpHと温
度は、通常pH４〜８，温度２０〜７０℃が適当である。
例えばタチナタマメ由来のα−マンノシダーゼでpH４〜
８，温度４０℃、アーモンド由来のα−マンノシダーゼ
でpH6.０，温度４０℃の条件が選ばれる。
【００１０】このようにして製造した新たなマンノシル
糖化合物を反応液から分離・精製するには、既知の方法
を適用すればよい。例えば反応液を１００℃，１０分間
加熱して、酵素を熱失活させた後、濾過，遠心分離等の
固−液分離手段を適用し、次いで活性炭カラムクロマト
グラフィー，高速液体クロマトグラフィー等の精製手段
により転移反応生成物を分取し、目的とするマンノシル
糖化合物を得ることができる。
糖化合物を反応液から分離・精製するには、既知の方法
を適用すればよい。例えば反応液を１００℃，１０分間
加熱して、酵素を熱失活させた後、濾過，遠心分離等の
固−液分離手段を適用し、次いで活性炭カラムクロマト
グラフィー，高速液体クロマトグラフィー等の精製手段
により転移反応生成物を分取し、目的とするマンノシル
糖化合物を得ることができる。
【００１１】
【実施例】以下に本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はこれらにより制限されるものではない。 実施例１ （１）供与体としてメチル−α−マンノシド３０％(w/
v）、受容体としてＤ−グルコース，Ｄ−キシロース，
Ｄ−ガラクトース，Ｄ−アラビノース，Ｌ−アラビノー
ス，Ｄ−フコース，Ｌ−フコース，Ｄ−フラクトース，
Ｄ−グルコサミン，Ｄ−ガラクトサミン，マルトース，
ラクトース，シュクロースのいずれか一種の３０％(w/
v）を含有するpH4.５の基質溶液に、タチナタマメ由来
のα−マンノシダーゼを１７単位／ｇメチル−α−マン
ノシドの割合で添加し、４０℃で２４時間反応させた
（３７℃，pH4.５で１分間にＰＮＰ−α−マンノシドか
ら１μｍｏｌｅのＰＮＰを遊離する酵素単位を１単位と
する）。反応液の一部を下記の条件で高速液体クロマト
グラフィー（ＨＰＬＣ）により分析した。
るが、本発明はこれらにより制限されるものではない。 実施例１ （１）供与体としてメチル−α−マンノシド３０％(w/
v）、受容体としてＤ−グルコース，Ｄ−キシロース，
Ｄ−ガラクトース，Ｄ−アラビノース，Ｌ−アラビノー
ス，Ｄ−フコース，Ｌ−フコース，Ｄ−フラクトース，
Ｄ−グルコサミン，Ｄ−ガラクトサミン，マルトース，
ラクトース，シュクロースのいずれか一種の３０％(w/
v）を含有するpH4.５の基質溶液に、タチナタマメ由来
のα−マンノシダーゼを１７単位／ｇメチル−α−マン
ノシドの割合で添加し、４０℃で２４時間反応させた
（３７℃，pH4.５で１分間にＰＮＰ−α−マンノシドか
ら１μｍｏｌｅのＰＮＰを遊離する酵素単位を１単位と
する）。反応液の一部を下記の条件で高速液体クロマト
グラフィー（ＨＰＬＣ）により分析した。
【００１２】カラム：Asahipak ＮＨ２Ｐ−５０（4.６
×２５０ｍｍ） 溶媒：７０％アセトニトリル 流速：1.０ｍｌ／ｍｉｎ 検出器：示差屈折計 温度：４０℃
×２５０ｍｍ） 溶媒：７０％アセトニトリル 流速：1.０ｍｌ／ｍｉｎ 検出器：示差屈折計 温度：４０℃
【００１３】結果を図１〜６に示す。図から明らかなよ
うに、いずれの受容体を用いた場合にも、受容体分子お
よび加水分解生成物のマンノース以外に受容体への転移
生成物と思われるピーク（Ａ，Ｂ，Ｃ，Ｄ，Ｅ，Ｆ）が
検出された（図１：受容体にグルコースを用いた場合，
図２：受容体にキシロースを用いた場合，図３：受容体
にガラクトースを用いた場合，図４：受容体にアラビノ
ースを用いた場合，図５：受容体にガラクトサミンを用
いた場合，図６：受容体にマルトースを用いた場合）。
反応液を１００℃，１０分間加熱して酵素を熱失活させ
た後、それぞれＡ，Ｂ，Ｃ，Ｄ，Ｅ，Ｆを分取用ＨＰＬ
Ｃにより単離した。
うに、いずれの受容体を用いた場合にも、受容体分子お
よび加水分解生成物のマンノース以外に受容体への転移
生成物と思われるピーク（Ａ，Ｂ，Ｃ，Ｄ，Ｅ，Ｆ）が
検出された（図１：受容体にグルコースを用いた場合，
図２：受容体にキシロースを用いた場合，図３：受容体
にガラクトースを用いた場合，図４：受容体にアラビノ
ースを用いた場合，図５：受容体にガラクトサミンを用
いた場合，図６：受容体にマルトースを用いた場合）。
反応液を１００℃，１０分間加熱して酵素を熱失活させ
た後、それぞれＡ，Ｂ，Ｃ，Ｄ，Ｅ，Ｆを分取用ＨＰＬ
Ｃにより単離した。
【００１４】（２）生成物Ａ，Ｂ，Ｃ，Ｄ，Ｅ，Ｆ各１
ｍｇを５０ｍＭ，pH4.５の酢酸緩衝液５０μｌに溶解
し、α−マンノシダーゼ（タチナタマメ由来）を加え、
４０℃で３０分間反応させた。反応液をＨＰＬＣにより
分析した結果、生成物Ａ，Ｂ，Ｃ，Ｄ，Ｅ，Ｆはいずれ
も加水分解され、マンノースとそれぞれ受容体に用いた
グルコース，キシロース，ガラクトース，アラビノー
ス，ガラクトサミン，マルトースを等モル生成した。す
なわち、生成物Ａ，Ｂ，Ｃ，Ｄ，Ｅ，Ｆはそれぞれα−
マンノシル−グルコース，α−マンノシル−キシロー
ス，α−マンノシル−ガラクトース，α−マンノシル−
アラビノース，α−マンノシル−ガラクトサミン，α−
マンノシル−マルトースであることを明らかにした。
ｍｇを５０ｍＭ，pH4.５の酢酸緩衝液５０μｌに溶解
し、α−マンノシダーゼ（タチナタマメ由来）を加え、
４０℃で３０分間反応させた。反応液をＨＰＬＣにより
分析した結果、生成物Ａ，Ｂ，Ｃ，Ｄ，Ｅ，Ｆはいずれ
も加水分解され、マンノースとそれぞれ受容体に用いた
グルコース，キシロース，ガラクトース，アラビノー
ス，ガラクトサミン，マルトースを等モル生成した。す
なわち、生成物Ａ，Ｂ，Ｃ，Ｄ，Ｅ，Ｆはそれぞれα−
マンノシル−グルコース，α−マンノシル−キシロー
ス，α−マンノシル−ガラクトース，α−マンノシル−
アラビノース，α−マンノシル−ガラクトサミン，α−
マンノシル−マルトースであることを明らかにした。
【００１５】実施例２ （１）供与体としてフェニル−α−マンノシド１０％(w
/v) 、受容体としてＤ−フラクトース，シュクロース，
ラクトースのいずれか一種の１０％(w/v) を含有するpH
6.０の基質懸濁液に、アーモンド由来のα−マンノシダ
ーゼを１０単位／ｇフェニル−α−マンノシドの割合で
加え、４０℃で２時間反応させた（３７℃，pH6.０で１
分間にＰＮＰ−α−マンノシドから１μｍｏｌｅのＰＮ
Ｐを遊離する酵素単位を１単位とする）。反応生成物を
ＨＰＬＣで分析した。結果を図７〜９に示す。図示した
ように、この場合にも加水分解生成物のマンノース以外
に受容体分子への転移生成物と思われるピーク（ａ，
ｂ，ｃ）が検出された（図７：受容体にフラクトースを
用いた場合，図８：受容体にシュクロースを用いた場
合，図９：受容体にラクトースを用いた場合）。次い
で、実施例１と同様にしてａ，ｂ，ｃを分取用ＨＰＬＣ
により単離した。
/v) 、受容体としてＤ−フラクトース，シュクロース，
ラクトースのいずれか一種の１０％(w/v) を含有するpH
6.０の基質懸濁液に、アーモンド由来のα−マンノシダ
ーゼを１０単位／ｇフェニル−α−マンノシドの割合で
加え、４０℃で２時間反応させた（３７℃，pH6.０で１
分間にＰＮＰ−α−マンノシドから１μｍｏｌｅのＰＮ
Ｐを遊離する酵素単位を１単位とする）。反応生成物を
ＨＰＬＣで分析した。結果を図７〜９に示す。図示した
ように、この場合にも加水分解生成物のマンノース以外
に受容体分子への転移生成物と思われるピーク（ａ，
ｂ，ｃ）が検出された（図７：受容体にフラクトースを
用いた場合，図８：受容体にシュクロースを用いた場
合，図９：受容体にラクトースを用いた場合）。次い
で、実施例１と同様にしてａ，ｂ，ｃを分取用ＨＰＬＣ
により単離した。
【００１６】（２）生成物ａ，ｂ，ｃを実施例１と同じ
くα−マンノシダーゼ（アーモンド由来）で加水分解し
た。ａ，ｂ，ｃはいずれも完全にマンノースとそれぞれ
フラクトース，シュクロースおよびラクトースに分解さ
れ、組成比は１：１であった。すなわち、ａ，ｂ，ｃは
それぞれα−マンノシル−フラクトース，α−マンノシ
ル−シュクロースおよびα−マンノシル−ラクトースで
あることが分かった。
くα−マンノシダーゼ（アーモンド由来）で加水分解し
た。ａ，ｂ，ｃはいずれも完全にマンノースとそれぞれ
フラクトース，シュクロースおよびラクトースに分解さ
れ、組成比は１：１であった。すなわち、ａ，ｂ，ｃは
それぞれα−マンノシル−フラクトース，α−マンノシ
ル−シュクロースおよびα−マンノシル−ラクトースで
あることが分かった。
【００１７】
【発明の効果】本発明によれば、α−マンノシル糖化合
物と単糖類あるいはオリゴ糖類とを基質とし、α−マン
ノシダーゼの糖転移反応により、新規なα−マンノシル
糖化合物が得られる。この新規オリゴ糖は医薬品工業の
ドラッグ・デリバリー・システムにおいて、薬剤運搬体
が患部を探知するセンサーとして、あるいは食品工業の
分野において機能性甘味料として利用することができ
る。
物と単糖類あるいはオリゴ糖類とを基質とし、α−マン
ノシダーゼの糖転移反応により、新規なα−マンノシル
糖化合物が得られる。この新規オリゴ糖は医薬品工業の
ドラッグ・デリバリー・システムにおいて、薬剤運搬体
が患部を探知するセンサーとして、あるいは食品工業の
分野において機能性甘味料として利用することができ
る。
【００１８】
【図１】 実施例１の転移生成物ＡのＨＰＬＣによる分
析結果を示す。
析結果を示す。
【図２】 実施例１の転移生成物ＢのＨＰＬＣによる分
析結果を示す。
析結果を示す。
【図３】 実施例１の転移生成物ＣのＨＰＬＣによる分
析結果を示す。
析結果を示す。
【図４】 実施例１の転移生成物ＤのＨＰＬＣによる分
析結果を示す。
析結果を示す。
【図５】 実施例１の転移生成物ＥのＨＰＬＣによる分
析結果を示す。
析結果を示す。
【図６】 実施例１の転移生成物ＦのＨＰＬＣによる分
析結果を示す。
析結果を示す。
【図７】 実施例２の転移生成物ａのＨＰＬＣによる分
析結果を示す。
析結果を示す。
【図８】 実施例２の転移生成物ｂのＨＰＬＣによる分
析結果を示す。
析結果を示す。
【図９】 実施例２の転移生成物ｃのＨＰＬＣによる分
析結果を示す。
析結果を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 中野 博文 大阪府豊中市服部西町３丁目14番３号 (72)発明者 北畑 寿美雄 大阪府泉南郡熊取町野田621−440 (72)発明者 桑原 宣洋 神奈川県藤沢市藤沢2493−10 ドルミ藤 沢 Ｄ−801号 (56)参考文献 特開 平５−115292（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C12P 19/14 - 19/44 C07H 3/04 - 3/06 ＢＩＯＳＩＳ（ＤＩＡＬＯＧ) ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 非還元末端にα−Ｄ−マンノシドを有す
るα−マンノシル糖化合物とＤ−グルコース，Ｄ−キシ
ロース，Ｄ−ガラクトース，Ｄ−アラビノース，Ｌ−ア
ラビノース，Ｄ−フコース，Ｌ−フコース，Ｄ−フラク
トース，Ｄ−グルコサミン，Ｄ−ガラクトサミン，Ｎ−
アセチル−Ｄ−グルコサミン，Ｎ−アセチル−Ｄ−ガラ
クトサミン，マルトース，イソマルトース，ラクトー
ス，シュクロース，メリビオース，キシロビオース，セ
ロビオース，マルトトリオース，マルトテトラオース，
マルトペンタオース，マルトヘキサオース，マルトヘプ
タオース，ラフィノース，キシロトリオース，パノー
ス，イソパノース，イソマルトトリオースの中から選ば
れた少なくとも１つの単糖類あるいはオリゴ糖類とを共
存せしめた基質溶液に、α−マンノシダーゼを作用させ
ることを特徴とする新規なα−マンノシル糖化合物の製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23117791A JP3150171B2 (ja) | 1991-08-20 | 1991-08-20 | 新規α−マンノシル糖化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23117791A JP3150171B2 (ja) | 1991-08-20 | 1991-08-20 | 新規α−マンノシル糖化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0549492A JPH0549492A (ja) | 1993-03-02 |
| JP3150171B2 true JP3150171B2 (ja) | 2001-03-26 |
Family
ID=16919527
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23117791A Expired - Fee Related JP3150171B2 (ja) | 1991-08-20 | 1991-08-20 | 新規α−マンノシル糖化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
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1991
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