FI94343B - Förfarande för framställning av terapeutiskt aktiva cykliska aminderivat - Google Patents

Förfarande för framställning av terapeutiskt aktiva cykliska aminderivat Download PDF

Info

Publication number
FI94343B
FI94343B FI882418A FI882418A FI94343B FI 94343 B FI94343 B FI 94343B FI 882418 A FI882418 A FI 882418A FI 882418 A FI882418 A FI 882418A FI 94343 B FI94343 B FI 94343B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
methyl
oxo
tetrahydro
dimethoxy
piperidyl
Prior art date
Application number
FI882418A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI94343C (sv
FI882418A (sv
FI882418A0 (sv
Inventor
Andreas Bomhard
Joachim Heider
Manfred Psiorz
Norbert Hauel
Berthold Narr
Klaus Noll
Juergen Daemmgen
Walter Kobinger
Christian Lillie
Original Assignee
Thomae Gmbh Dr K
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Thomae Gmbh Dr K filed Critical Thomae Gmbh Dr K
Publication of FI882418A0 publication Critical patent/FI882418A0/sv
Publication of FI882418A publication Critical patent/FI882418A/sv
Application granted granted Critical
Publication of FI94343B publication Critical patent/FI94343B/sv
Publication of FI94343C publication Critical patent/FI94343C/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D223/14—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D223/16—Benzazepines; Hydrogenated benzazepines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/06—Antiarrhythmics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Valve-Gear Or Valve Arrangements (AREA)
  • Gears, Cams (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)

Claims (5)

1. Förfarande för framställning av terapeutiskt aktiva cyklis-ka aminderivat med den allmänna formeln (I) R1 >Γγ\ /c“2\ R2 ~ I N-E-CH N - G - R , (I) B '(CH )/ 2 n där A är en -CH2-' -CH2~CH2_ eller -CH=CH-grupp, B är en -CH2-, -CH2-CH2-, eller -CO- eller -Cl^CO-grupp, varvid den med bokstaven x märkta koiatomen är bunden vid fenylkärnan, E är en med en 1 - 3 kolatomig alkylgrupp eventuellt substi-tuerad rakkedjig alkylengrupp med 1-3 kolatomer, G är en rakkedjig alkylengrupp med 1-6 kolatomer, varvid den metylengrupp, som är bunden vid den aromatiska eller hetero-aromatiska gruppen R, kan vara ersatt med en syreatom, Rl och R2 avser var och en en alkyl- eller alkoxigrupp med 1-3 kolatomer, eller Rl och R2 är tillsammans utgör en alkylendoxigrupp med 1 eller 2 kolatomer, m är talet 1, 2, 3, 4, 5 eller 6 och n är talet 0, 1, 2 eller 3, varvid dock summan n + m skall vara talet 3, 4, 5 eller 6, och R är en eventuellt metylsubstituerad furyl-, tienyl-, pyri-dyl-, benso[b]furyl- eller benso[b]tienylgrupp, benso[b]tie-nylgrupp, som är substituerad med en halogenatom, med en metoxi- eller metansulfonyloxigrupp, en naftylgrupp, som kan vara mono- eller disubstituerad med en metyl- eller metoxi-grupp, varvid substituenterna kan vara lika eller olika, eller ocksä, dä B är en -CH2- eller -CO-grupp, en fenylgrupp, som eventuellt är substituerad med en metylendioxidgrupp, en li 151 ι'Λ / -. ^^043 fenylgrupp, som mono_ eller disubstituerad med metyi^ metoxigrupper^ varvid substituenterna kan vara lika elier *et olika, deras N-oxider och deras syraadditionssalter, k - netecknat därav, att Π a) en förening med den allmänna formeln *1 X^YA\ /CCH2\ R2--I N-E-CH N-H , (II) \ / (CH2>n där R^, R2, A, B, E, m och n avser det samma som ovan, omsätts med en förening med den allmänna formeln III Z1 " G - R (III) där R och G avser det samma som ovan och Z1 är en nukleofil avgäende grupp, hydroxigrupp eller avser tillsammans med bredvidliggande metylengrupps väteatom en syreatom, eller b) en förening med den allmänna formeln R1 R2 -/ ~ H »(Iv) 94343 152 där R^, R2» A och B avser det sairaita som ovan, orosätts med en förening med den allmänna formeln V Z, - Σ - CH N - G - R ,(V) \ / (clW där R, E, G, m och n avser det sairaita som ovan och Z2 är en nukleofil avgäende grupp, eller c) för framställning av en förening med den allmänna formeln I, där B är en -CH2- eller -CH2CH2-grupp, reduceras en förening med den allmänna formeln Vya\ /(CH2)°x där R, R]_, R2, A, E, G, m och n avser det sairaita som ovan och B± är en -CO- eller -CH2CO-grupp varvid den med bokstaven x märkta kolatomen är bunden vid fenylkärnan, eller d) för framställning av en förening med den allmänna formeln I, där A är en -C^-grupp och B är en -CO- eller -Cl^CO-grupp, reduceras kehittyvällä med nascenderande väte en förening med den allmänna formeln VII li 94343 153 R l·' if N-E-CH N - G - R > (VII) 2 ζν Jk / \ / (ch2)„ där R, R^, B-2, E, G, m och n avser det samma som ovan och B2 är en -CO- eller -Cl^CO-grupp varvid den med bokstaven x märkta koiatomen är bunden vid fenylkärnan, eller e) för framställning av en förening med den allmänna formeln I, där G avser det samma som G ovan med undantag för en svave-latom, en sulfinyl- eller sulfonylgrupp innehällande grupper och A är en -CH2"CH2_grupp och B är en -CH2“, -CO- eller -Cl^CO-grupp, hydreras en förening med den allmänna formeln VIII R1 /==\ /CH2)m \ / \ , D _ N-E-CH N - G- - R »(VIII) L/ v / 1 B3 (CH2)n där R, Rj, R2, B, E, m och n avser det samma som ovan, G^l avser det samma som G ovan med undantag för en svavelätom, en sulfinyl- eller sulfonylgrupp innehällande grupper och B3 är en -CH2-, -CO- eller -CH2-CO-grupp, och 154 94343 vid behov därefter avspjälks en under reaktionerna a) - e) som skydd för reaktiva grupper, hydroxi-, amino-, alkylamino-eller iminogrupper, använd skyddsgrupp och/eller vid behov omvandlas därefter den sä erhällna föreningen med den allmänna formeln I, där R innehäller en nitrogrupp, genom reuktion till en motsvarande aminoförening med formeln I och/eller den sä erhällna föreningen med den allmänna formeln, där R innehäller en aminogrupp, omvandlas genom acylering tili motsvarande alkanoylaminoförening med den allmänna formeln I och/el1er den sä erhällna föreningen med den allmänna formeln I omvandlas tili sitt syraadditionssalt, särskilt sitt fysiologiskt lämpliga syraadditionssalt med oorganiska eller organiska syror.
2. Förfarande enligt patentkravet 1 för att framställa 3-[(N-(2-(naftyl-2)-etyl)-piperidyl-3)-metyl]-7,8-dimetoxi-2-oxo- 1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-bensazepin, och dess farmaceutiskt godtagbar syraadditionssalt, kännetecknat därav, att motsvarande utgängsämnen används.
3. Förfarande enligt patentkravet 1 för att framställa 3-[2- j (N-(2-(6-metoxi-naftyl-2)-etyl)-piperidyl-2)-etyl]-7,8-dimeto-xi~2-oxo-l,3,4,5-tetrahydro-2H-3-bensazepin, och dess farma-ceutiskt godtagbar syraadditionssalt, kännetecknat därav, att motsvarande utgängsämnen används.
4. Förfarande enligt patentkravet 1 för att framställa 2-[(N-(3-(6-metoxi-fenoxi-2)-propyl)-piperidyl-3)-metyl]-6,7-dime-tyl-l-oxo-l,2,3,4-tetrahydro-isokinolin, och dess farma-ceutiskt godtagbar syraadditionssalt, kännetecknat därav, att motsvarande utgängsämnen används. li 94343 155
5. Förfarande enligt patentkravet 1 för att framställa 3-[(N-(4-(tienyl-2)-butyl)-piperidyl-3)-metyl]-7,8-dimetoxi-2-oxo- 1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-bensazepin, och dess farmaceutiskt godtagbar syraadditionssalt, kännetecknat därav, att motsvarande utgängsämnen används.
FI882418A 1987-05-25 1988-05-23 Förfarande för framställning av terapeutiskt aktiva cykliska aminderivat FI94343C (sv)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3717561 1987-05-25
DE19873717561 DE3717561A1 (de) 1987-05-25 1987-05-25 Indol-, isochinolin- und benzazepinderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI882418A0 FI882418A0 (sv) 1988-05-23
FI882418A FI882418A (sv) 1988-11-26
FI94343B true FI94343B (sv) 1995-05-15
FI94343C FI94343C (sv) 1995-08-25

Family

ID=6328351

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI882418A FI94343C (sv) 1987-05-25 1988-05-23 Förfarande för framställning av terapeutiskt aktiva cykliska aminderivat

Country Status (21)

Country Link
EP (1) EP0292840B1 (sv)
JP (1) JP2634190B2 (sv)
KR (1) KR960009432B1 (sv)
AT (1) ATE126225T1 (sv)
AU (1) AU607765B2 (sv)
CA (2) CA1330993C (sv)
DD (1) DD284678A5 (sv)
DE (2) DE3717561A1 (sv)
DK (1) DK282188A (sv)
ES (1) ES2076147T3 (sv)
FI (1) FI94343C (sv)
GR (1) GR3017550T3 (sv)
HU (1) HU198201B (sv)
IE (1) IE68842B1 (sv)
IL (1) IL86477A (sv)
IN (1) IN169514B (sv)
NO (1) NO171017C (sv)
NZ (1) NZ224756A (sv)
PT (1) PT87567B (sv)
SU (1) SU1561823A3 (sv)
ZA (1) ZA883680B (sv)

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3640641A1 (de) * 1986-11-28 1988-07-14 Thomae Gmbh Dr K Neue heteroaromatische aminderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung
DE3835291A1 (de) * 1988-04-19 1989-11-02 Bayer Ag 1,3-disubstituierte pyrrolidine
US4902684A (en) * 1988-06-20 1990-02-20 E. R. Squibb & Sons, Inc. Benzazepine and benzothiazepine derivatives
EP0351283A1 (fr) * 1988-07-12 1990-01-17 Synthelabo Dérivés de [(pipéridinyl-4) méthyl]-2 dihydro-2,3 1H-isoindole et tétrahydro-2,3,4,5 1H-benzazépines, leur préparation et leur application en thérapeutique
IL89156A (en) * 1988-07-12 1993-05-13 Synthelabo Derivatives of 2-((4-piperidinyl) methyl)- 1,2,3,4- tetrahydroisoquinoline, their preparation and their application in therapeutics
US4952692A (en) * 1989-04-04 1990-08-28 E. R. Squibb & Sons, Inc. Benzazepine derivatives
US4946840A (en) * 1989-04-06 1990-08-07 E. R. Squibb & Sons, Inc. Benzazepine and benzothiazepine derivatives
US5356906A (en) * 1989-10-27 1994-10-18 The Du Pont Merck Pharmaceutical Company (N-phthalimidoalkyl) piperidines useful as treatments for psychosis
WO1991006297A1 (en) * 1989-10-27 1991-05-16 The Du Pont Merck Pharmaceutical Company (n-phthalimidoalkyl) piperidines
NZ235841A (en) * 1989-10-27 1993-03-26 Du Pont (n-phthalimidoalkyl) piperidine derivatives and pharmaceutical compositions
EP0429341A3 (en) * 1989-11-20 1991-11-13 Rhone-Poulenc Sante Heterocyclic derivatives, their preparation and pharmaceuticals containing them
BR0317483A (pt) 2002-12-20 2005-11-16 Glaxo Group Ltd Derivados de benzodiazepina para o tratamento de desordens neurológicas
FR2868776B1 (fr) * 2004-04-13 2008-04-18 Servier Lab Nouveau procede de synthese de derives de la 1,3-dihydro- 2h-3-benzazepin-2-one, et application a la synthese de l'ivabradine et de ses sels d'addition a un acide pharmaceutiquement acceptable
JP2009509921A (ja) * 2005-08-12 2009-03-12 アストラゼネカ アクチボラグ 置換イソインドロン類及び代謝調節型グルタミン酸受容体増強剤としてのその使用
TWI417095B (zh) 2006-03-15 2013-12-01 Janssen Pharmaceuticals Inc １，４-二取代之３-氰基-吡啶酮衍生物及其作為ｍＧｌｕＲ２-受體之正向異位性調節劑之用途
TW200845978A (en) 2007-03-07 2008-12-01 Janssen Pharmaceutica Nv 3-cyano-4-(4-tetrahydropyran-phenyl)-pyridin-2-one derivatives
TW200900065A (en) 2007-03-07 2009-01-01 Janssen Pharmaceutica Nv 3-cyano-4-(4-pyridinyloxy-phenyl)-pyridin-2-one derivatives
CN101801951B (zh) 2007-09-14 2013-11-13 杨森制药有限公司 1’,3’-二取代的-4-苯基-3,4,5,6-四氢-2h,1’h-[1,4’]二吡啶-2’-酮
ES2439291T3 (es) 2008-09-02 2014-01-22 Janssen Pharmaceuticals, Inc. Derivados de 3-azabiciclo[3.1.0]hexilo como moduladores de receptores de glutamato metabotrópicos
US8691813B2 (en) 2008-11-28 2014-04-08 Janssen Pharmaceuticals, Inc. Indole and benzoxazine derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors
MY153913A (en) 2009-05-12 2015-04-15 Janssen Pharmaceuticals Inc 7-aryl-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mglur2 receptors
MX2011011962A (es) 2009-05-12 2012-02-28 Janssen Pharmaceuticals Inc Derivados de 1,2,4-triazolo[4,3-a]piridina y su uso como moduladores alostericos positivos de receptores de glutamato metabotropico (mglur2).
ME01573B (me) 2009-05-12 2014-09-20 Addex Pharma Sa DERIVATI 1,2,4-TRIAZOLO[4,3-a]PIRIDINA I NJIHOVA UPOTREBA U TRETMANU ILI PREVENCIJI NEUROLOŠKIH I PSIHIJATRIJSKIH POREMEĆAJA
AU2011328195B2 (en) 2010-11-08 2015-04-02 Janssen Pharmaceuticals, Inc. 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mGluR2 receptors
JP5852666B2 (ja) 2010-11-08 2016-02-03 ジヤンセン・フアーマシユーチカルズ・インコーポレーテツド １，２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン誘導体およびｍＧｌｕＲ２受容体のポジティブアロステリックモジュレーターとしてのそれらの使用
MX2014001556A (es) 2011-08-12 2014-03-31 Boehringer Ingelheim Vetmed Composicion farmaceutica de sabor enmascarado.
JO3368B1 (ar) 2013-06-04 2019-03-13 Janssen Pharmaceutica Nv مركبات 6، 7- ثاني هيدرو بيرازولو [5،1-a] بيرازين- 4 (5 يد)- اون واستخدامها بصفة منظمات تفارغية سلبية لمستقبلات ميجلور 2
JO3367B1 (ar) 2013-09-06 2019-03-13 Janssen Pharmaceutica Nv مركبات 2،1، 4- ثلاثي زولو [3،4-a] بيريدين واستخدامها بصفة منظمات تفارغية موجبة لمستقبلات ميجلور 2
PL3096790T3 (pl) 2014-01-21 2020-01-31 Janssen Pharmaceutica, N.V. Kombinacje zawierające pozytywne modulatory allosteryczne lub agonistów ortosterycznych metabotropowego receptora glutaminergicznego podtypu 2 i ich zastosowanie
KR20200036063A (ko) 2014-01-21 2020-04-06 얀센 파마슈티카 엔.브이. 대사 조절형 글루탐산 작동성 수용체 제2아형의 양성 알로스테릭 조절제 또는 오르토스테릭 작동제를 포함하는 조합 및 그 용도
JP6931456B2 (ja) * 2017-04-03 2021-09-08 川崎化成工業株式会社 ２−ハロアルコキシ−６−置換オキシナフタレン化合物及び２−ハロアルコキシ−６−置換オキシナフタレン化合物を含有する光重合増感剤

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2639718A1 (de) * 1976-09-03 1978-03-16 Thomae Gmbh Dr K Neue phenylaethylamine
DE3119874A1 (de) * 1981-05-19 1982-12-09 Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach "benzazepinderivate, ihre herstellung und ihre verwendung als arzneimittel"
DE3418271A1 (de) * 1984-05-17 1985-11-21 Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach Neue benzazepinderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung
DE3418270A1 (de) * 1984-05-17 1985-11-21 Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach Neue aminotetralinderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung
DE3541811A1 (de) * 1985-11-27 1987-06-04 Thomae Gmbh Dr K Neue cyclische aminderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung
EP0306375A1 (fr) * 1987-08-07 1989-03-08 Synthelabo Dérivés de[(pipéridinyl-4)méthyl]-2 tétrahydro-1,2,3,4 isoquinoléine, leur préparation et leur application en thérapeutique
IL89156A (en) * 1988-07-12 1993-05-13 Synthelabo Derivatives of 2-((4-piperidinyl) methyl)- 1,2,3,4- tetrahydroisoquinoline, their preparation and their application in therapeutics
FR2686339B1 (fr) * 1992-01-22 1994-03-11 Adir Cie Nouveaux amides et sulfonamides naphtaleniques, leurs procedes de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.

Also Published As

Publication number Publication date
PT87567A (pt) 1989-05-31
DK282188D0 (da) 1988-05-24
CA1330993C (en) 1994-07-26
HU198201B (en) 1989-08-28
KR960009432B1 (en) 1996-07-19
NO171017B (no) 1992-10-05
FI94343C (sv) 1995-08-25
SU1561823A3 (ru) 1990-04-30
DE3717561A1 (de) 1988-12-08
IN169514B (sv) 1991-11-02
IL86477A0 (en) 1988-11-15
AU1656288A (en) 1988-12-01
NO882258D0 (no) 1988-05-24
JP2634190B2 (ja) 1997-07-23
NO882258L (no) 1988-11-28
AU607765B2 (en) 1991-03-14
DE3854280D1 (de) 1995-09-14
NO171017C (no) 1993-01-13
EP0292840A2 (de) 1988-11-30
JPS6445381A (en) 1989-02-17
ES2076147T3 (es) 1995-11-01
DK282188A (da) 1988-11-26
IL86477A (en) 1992-07-15
HUT46906A (en) 1988-12-28
PT87567B (pt) 1992-09-30
NZ224756A (en) 1991-02-26
FI882418A (sv) 1988-11-26
DD284678A5 (de) 1990-11-21
ZA883680B (en) 1990-01-31
KR880013924A (ko) 1988-12-22
EP0292840B1 (de) 1995-08-09
ATE126225T1 (de) 1995-08-15
IE68842B1 (en) 1996-07-10
EP0292840A3 (en) 1990-04-11
IE881559L (en) 1988-11-25
GR3017550T3 (en) 1995-12-31
CA1287226C (en) 1991-08-06
FI882418A0 (sv) 1988-05-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI94343B (sv) Förfarande för framställning av terapeutiskt aktiva cykliska aminderivat
JP3531169B2 (ja) 縮合ヘテロ環化合物およびその医薬用途
US5175157A (en) Cyclic amine derivatives, pharmaceutical compositions containing these compounds and methods for preparing them
SK31793A3 (en) Pyridine and pyridine n-oxide derivatives of diaryl methyl piperidines and piperazines and compositions and methods of use thereof
PL175556B1 (pl) Pochodne benzopiranu, benzotiopiranu i benzofuranu oraz sposób ich wytwarzania
JP2004532834A (ja) ヒスタミンｈ３受容体アンタゴニストである非イミダゾール系アリールアルキルアミン化合物、その製造および治療的使用
CS273193B2 (en) Method of new tetrahydrofuro- and -thienol (2,3-c) pyridine production
SK93994A3 (en) Benzocycloheptenes, benzoxepines and benzothiepines and method their producing
EA006237B1 (ru) Производные аминоалкилбензоилбензофурана, способ их получения и содержащие их композиции
FI91634B (sv) Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara 1,4-dihydropyridinderivat
WO1994021627A1 (en) Indole derivatives as dopamine d4 antagonists
IE51551B1 (en) Isoquinoline derivatives,process for their preparation and pharmaceutical formulations containing them and their use
HU201020B (en) Process for producine new naphthalene derivatives and pharmaceutical compositions comprising same
NO142838B (no) Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive isokinolinderivater.
FI88299B (fi) Foerfarande foer framstaellning av farmaceutiskt anvaendbara cykliska aminderivat
US4672117A (en) Antipsychotic gamma-carbolines
CN106883141B (zh) 一种丹皮酚肟醚类化合物、其制备方法及医药用途
IE61070B1 (en) Antiarrhythmic agents
CA1208643A (en) 1,5-diphenyl-pyrazolin-3-one compounds, process and intermediates for preparation thereof and pharmaceutical compositions containing them
US4751228A (en) 1,6-naphthyridine derivatives
JPH03218356A (ja) トランス―４―アミノ（アルキル）―１―ピリジルカルバモイルシクロヘキサン化合物およびその医薬用途
FR2558835A1 (fr) Derives d'hydantoine, leur procede de production et medicament les contenant
AU597233B2 (en) Bicyclic lactams, processes for their preparation and their use and formulations containing these compounds
NO851423L (no) Benzazepinderivater, farmasoeytiske preparater inneholdende disse og fremgangsmaater for fremstilling av slike forbindelser og preparater
KR100917041B1 (ko) 5-ｈｔ7 수용체에 길항작용을 갖는 신규한 화합물

Legal Events

Date Code Title Description
BB Publication of examined application
MM Patent lapsed
MM Patent lapsed

Owner name: DR. KARL THOMAE GESELLSCHAFT MIT