FI93546B - Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara dideoxikarbocykliska nukleosidanaloger - Google Patents
Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara dideoxikarbocykliska nukleosidanaloger Download PDFInfo
- Publication number
- FI93546B FI93546B FI890286A FI890286A FI93546B FI 93546 B FI93546 B FI 93546B FI 890286 A FI890286 A FI 890286A FI 890286 A FI890286 A FI 890286A FI 93546 B FI93546 B FI 93546B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- formula
- compound
- process according
- purin
- acid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
- C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
- C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
- C07H19/16—Purine radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
- A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Virology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- AIDS & HIV (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Claims (15)
1. Förfarande för framställning av en terapeutiskt användbar dideoxikarbocyklisk nukleosidanalog med formeln 5 I X i N /V\
10 II· A Λ / (I> Z N f HO-CH, · N \_/ •_· 15 väri X är väte, NRR1, SR, OR eller halogen; Z är väte, 0R2 eller NRR1;
20 R, R1 ja R2 kan vara likadana eller olika och väljes bland väte, Cj_4-alkyl eller aryl; och för framställning av farmaseutiskt godtagbara derivat därav, kännetecknat därav, att A) en förening med formeln II 25 X λ Λ f ί ΛΑ 1111
30. N Γ yOj2 /*\| \ _ / väri X och Z är definierade som för formeln I eller utgör 35 skyddade former därav och Y är OH eller dess skyddade form 42 93546 bringas att reagera med ett reagens som är valt bland myr-syra och reaktiva derivat därav, och därefter avlägsnas vid behov ej önskade grupper förorsakade av nämnda reagens, och/eller vilken som heist närvarande skyddsgrupp; 5 eller B) en förening med formeln I eller en skyddad form därav omvandlas till en annan förening med formeln I genom att ersätta substituenten X med en annan substituent X och/eller genom att ersätta substituenten Z med en annan
10 Z-substituent, och därefter avlägsnas vid behov förelig- gande skyddsgrupper; och om s& önskas C) den racemiska föreningen med formeln I eller formeln II omvandlas till en väsentligen enhetlig optisk isomer av föreningen med formeln I eller formeln II. 15 2. Förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat därav, att vid förfarandet A) väljes reagenset bland myrsyra, ortomyrsyra, dialkoxime-tylacetat, ditiomyrsyra, formamid, s-triazin och formami-dinacetat. 20 3. Förfarande enligt patentkrav 1 eller 2, kännetecknat därav, att vid förfarandet A) lösningsmedlet utgöres av trialkylortomyrsyra, en amidi, ett klorerat kolväte, en eter eller en nitril.
4. Förfarande enligt vilket som heist av patentkra- 25 ven 1-3, kännetecknat därav, att vid förfarandet A) utföres reaktionen vid en temperatur av -25 °C - +150 eC.
5. Förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat därav, att vid förfarandet B) omvandlas en 30 förening med formeln I väri X är halogen, till en förening med formeln I väri X är NRR1, OH, SR eller H.
6. Förfarande enligt vilket som heist av patentkra-ven 1-5, kännetecknat därav, att i formeln II Z är H, OH eller NH2. II; » i 93546 43
7. Förfarande enligt vilket som heist av patentkra-ven 1 - 6, kännetecknat därav, att i formeln II Z är NH2.
8. Förfarande enligt vilket som heist av patentkra-5 ven 1-7, kännetecknat därav, att i formeln II X är väte, klor, NH2, SH eller OH.
9. Förfarande enligt vilket som heist av patentkra-ven 1-8, kännetecknat därav, att i formeln II X är OH. 10 10. Förfarande enligt vilket som heist av patent- kraven 1-8, kännetecknat därav, att i formeln II X är H eller NH2.
11. Förfarande enligt vilket som heist av patent-kraven 1 - 5, kännetecknat därav, att före- 15 ningen med formeln I är (la, 4a)-4-( 6-klor-9H-purin-9-yl )-2-syklopentenyl-karbinol; (la, 4a )-4-( 6-hydroxi-9H-purin-9-yl )-2~syklopente-nylkarbinol; 20 (la,4a)-4-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2-syklopentenyl- karbinol; (la,4a)-4-(6-merkapto-9H-purin-9-yl)-2-syklopente-nylkarbinol; (la, 4a)-4-( 2,6-diamino-9H-purin-9-yl)-2-syklopente- 25 nylkarbinol; (la,4a)-4-(2-amino-6-klor-9H-purin-9-yl)-2-syklo-pentenylkarbinol; eller (la,4a)-4-(2-amino-9H-purin-9-yl)-2-syklopentenyl-karbinol. 30 12. Förfarande enligt vilket som heist av patent- kraven 1-5, kännetecknat därav, att före-ningen med formeln I är (la,4a)-4-(2-amino-6-hydroxi-9H-purin-9-yl)-2-syk-lopentenylkarbinol. 44 95546
13. Förfarande enligt vilket soin heist av patent-kraven 1 - 12, kännetecknat därav, att före-ningen med formeln II väsentligen föreligger som en race-misk blandning. 5 14. Förfarande enligt vilket som heist av patent- kraven 1-12, kännetecknat därav, att före-ningen med formeln II väsentligen utgörs av en optisk isomer.
15. Förfarande enligt vilket som heist av patentit) kraven 1 - 12, kännetecknat därav, att före-ningen med formeln II väsentligen utgörs av D-isomeren. ( * . Il;
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US14625288 | 1988-01-20 | ||
| US07/146,252 US4916224A (en) | 1988-01-20 | 1988-01-20 | Dideoxycarbocyclic nucleosides |
| GB888821011A GB8821011D0 (en) | 1988-09-07 | 1988-09-07 | Chemical compounds |
| GB8821011 | 1988-09-07 | ||
| US27865288 | 1988-12-05 | ||
| US07/278,652 US4931559A (en) | 1988-01-20 | 1988-12-05 | Optically-active isomers of dideoxycarbocyclic nucleosides |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI890286A0 FI890286A0 (sv) | 1989-01-19 |
| FI890286A FI890286A (sv) | 1989-07-21 |
| FI93546B true FI93546B (sv) | 1995-01-13 |
| FI93546C FI93546C (sv) | 1995-04-25 |
Family
ID=27264063
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI890286A FI93546C (sv) | 1988-01-20 | 1989-01-19 | Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara dideoxikarbocykliska nukleosidanaloger |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2793825B2 (sv) |
| KR (1) | KR0127137B1 (sv) |
| AT (1) | AT397801B (sv) |
| AU (2) | AU626278B2 (sv) |
| BE (1) | BE1003815A4 (sv) |
| CA (1) | CA1339896C (sv) |
| CH (1) | CH679152A5 (sv) |
| DE (1) | DE3901502C2 (sv) |
| DK (1) | DK175131B1 (sv) |
| ES (1) | ES2010091A6 (sv) |
| FI (1) | FI93546C (sv) |
| FR (1) | FR2626002B1 (sv) |
| GB (1) | GB2217320B (sv) |
| GR (1) | GR890100033A (sv) |
| HU (1) | HU203755B (sv) |
| IE (1) | IE62275B1 (sv) |
| IL (1) | IL88999A (sv) |
| IT (1) | IT1229531B (sv) |
| LU (1) | LU87437A1 (sv) |
| MY (1) | MY103801A (sv) |
| NL (1) | NL8900122A (sv) |
| NO (1) | NO169123C (sv) |
| NZ (1) | NZ227663A (sv) |
| OA (1) | OA09031A (sv) |
| PL (1) | PL163814B1 (sv) |
| PT (1) | PT89482B (sv) |
| RU (1) | RU2114846C1 (sv) |
| SE (1) | SE505213C2 (sv) |
| YU (1) | YU47791B (sv) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1215339B (it) * | 1987-01-14 | 1990-02-08 | Co Pharma Corp Srl | Procedimento per la preparazione di 9-(idrossialchil)-ipoxantine |
| US5631370A (en) | 1988-01-20 | 1997-05-20 | Regents Of The University Of Minnesota | Optically-active isomers of dideoxycarbocyclic nucleosides |
| GB8815265D0 (en) * | 1988-06-27 | 1988-08-03 | Wellcome Found | Therapeutic nucleosides |
| US4939252A (en) * | 1989-04-20 | 1990-07-03 | Hoffmann-La Roche Inc. | Novel intermediates for the preparation of Carbovir |
| JP3164361B2 (ja) * | 1989-06-27 | 2001-05-08 | ザ ウエルカム ファウンデーション リミテッド | 治療用ヌクレオシド |
| GB8916479D0 (en) * | 1989-07-19 | 1989-09-06 | Glaxo Group Ltd | Chemical process |
| GB8916477D0 (en) * | 1989-07-19 | 1989-09-06 | Glaxo Group Ltd | Chemical process |
| GB8916478D0 (en) * | 1989-07-19 | 1989-09-06 | Glaxo Group Ltd | Chemical process |
| GB8916480D0 (en) * | 1989-07-19 | 1989-09-06 | Glaxo Group Ltd | Chemical process |
| MY104575A (en) * | 1989-12-22 | 1994-04-30 | The Wellcome Foundation Ltd | Therapeutic nucleosides. |
| US5126452A (en) * | 1990-04-06 | 1992-06-30 | Glaxo Inc. | Synthesis of purine substituted cyclopentene derivatives |
| US5241069A (en) * | 1990-04-06 | 1993-08-31 | Glaxo Inc. | Carbonate intermediates for the synthesis of purine substituted cyclopentene derivatives |
| US5057630A (en) * | 1990-04-06 | 1991-10-15 | Glaxo Inc. | Synthesis of cyclopentene derivatives |
| US5144034A (en) * | 1990-04-06 | 1992-09-01 | Glaxo Inc. | Process for the synthesis of cyclopentene derivatives of purines |
| GB9108376D0 (en) * | 1991-04-19 | 1991-06-05 | Enzymatix Ltd | Cyclopentenes |
| CN1137274A (zh) * | 1993-11-12 | 1996-12-04 | 默里尔药物公司 | 用作免疫抑制剂的6-氧代-核苷 |
| GB9721780D0 (en) | 1997-10-14 | 1997-12-10 | Glaxo Group Ltd | Process for the synthesis of chloropurine intermediates |
| DE59905679D1 (de) | 1998-10-30 | 2003-06-26 | Lonza Ag | Verfahren zur herstellung von 4-[(2',5'-diamino-6'-halogenpyrimidin-4'-yl)amino]-cyclopent-2-enylmethanolen |
| AU1158000A (en) * | 1998-10-30 | 2000-05-22 | Lonza A.G. | Method for producing 4- ((2',5'- diamino-6'- halopyrimidine- 4'-YL)amino)- cyclopent- 2-enylmethanols |
| TWI229674B (en) | 1998-12-04 | 2005-03-21 | Astra Pharma Prod | Novel triazolo[4,5-d]pyrimidine compounds, pharmaceutical composition containing the same, their process for preparation and uses |
| GB9903091D0 (en) * | 1999-02-12 | 1999-03-31 | Glaxo Group Ltd | Therapeutic nucleoside compound |
| AR039540A1 (es) | 2002-05-13 | 2005-02-23 | Tibotec Pharm Ltd | Compuestos microbicidas con contenido de pirimidina o triazina |
| JP7104154B2 (ja) | 2018-07-27 | 2022-07-20 | 富士フイルム株式会社 | シクロペンテニルプリン誘導体またはその塩 |
| WO2021191417A1 (en) | 2020-03-27 | 2021-09-30 | Som Innovation Biotech, S.A. | Compounds for use in the treatment of synucleinopathies |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4268672A (en) * | 1977-02-09 | 1981-05-19 | The Regents Of The University Of Minnesota | Adenosine deaminase resistant antiviral purine nucleosides and method of preparation |
| US4742064A (en) * | 1985-09-10 | 1988-05-03 | Regents Of The University Of Minnesota | Antiviral carbocyclic analogs of xylofuranosylpurines |
| JPS62177234A (ja) * | 1986-01-30 | 1987-08-04 | Mitsubishi Heavy Ind Ltd | 遠心紡糸によるカ−ボン繊維の製造装置 |
| IN164556B (sv) * | 1986-03-06 | 1989-04-08 | Takeda Chemical Industries Ltd | |
| NZ229453A (en) * | 1988-06-10 | 1991-08-27 | Univ Minnesota & Southern Rese | A pharmaceutical composition containing purine derivatives with nucleosides such as azt, as antiviral agents |
| GB8815265D0 (en) * | 1988-06-27 | 1988-08-03 | Wellcome Found | Therapeutic nucleosides |
| MY104575A (en) * | 1989-12-22 | 1994-04-30 | The Wellcome Foundation Ltd | Therapeutic nucleosides. |
-
1989
- 1989-01-19 CH CH172/89A patent/CH679152A5/de not_active IP Right Cessation
- 1989-01-19 RU RU92004364A patent/RU2114846C1/ru active
- 1989-01-19 NZ NZ227663A patent/NZ227663A/xx unknown
- 1989-01-19 OA OA59510A patent/OA09031A/xx unknown
- 1989-01-19 GR GR890100033A patent/GR890100033A/el not_active IP Right Cessation
- 1989-01-19 BE BE8900061A patent/BE1003815A4/fr active
- 1989-01-19 LU LU87437A patent/LU87437A1/fr unknown
- 1989-01-19 AT AT0010689A patent/AT397801B/de not_active IP Right Cessation
- 1989-01-19 DK DK198900234A patent/DK175131B1/da not_active IP Right Cessation
- 1989-01-19 ES ES8900184A patent/ES2010091A6/es not_active Expired
- 1989-01-19 IT IT8947546A patent/IT1229531B/it active
- 1989-01-19 KR KR1019890000551A patent/KR0127137B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1989-01-19 DE DE3901502A patent/DE3901502C2/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-01-19 PT PT89482A patent/PT89482B/pt not_active IP Right Cessation
- 1989-01-19 SE SE8900192A patent/SE505213C2/sv not_active IP Right Cessation
- 1989-01-19 IL IL8899989A patent/IL88999A/en unknown
- 1989-01-19 IE IE15389A patent/IE62275B1/en not_active IP Right Cessation
- 1989-01-19 NL NL8900122A patent/NL8900122A/nl not_active Application Discontinuation
- 1989-01-19 MY MYPI89000064A patent/MY103801A/en unknown
- 1989-01-19 FI FI890286A patent/FI93546C/sv not_active IP Right Cessation
- 1989-01-19 CA CA000588614A patent/CA1339896C/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-01-19 YU YU12389A patent/YU47791B/sh unknown
- 1989-01-19 FR FR8900592A patent/FR2626002B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1989-01-19 NO NO890253A patent/NO169123C/no not_active IP Right Cessation
- 1989-01-19 HU HU89210A patent/HU203755B/hu unknown
- 1989-01-19 JP JP1008744A patent/JP2793825B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1989-01-19 GB GB8901187A patent/GB2217320B/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-01-19 PL PL89277261A patent/PL163814B1/pl unknown
- 1989-01-20 AU AU28671/89A patent/AU626278B2/en not_active Expired
-
1992
- 1992-01-13 AU AU10180/92A patent/AU637015B2/en not_active Expired
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI93546B (sv) | Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara dideoxikarbocykliska nukleosidanaloger | |
| RU2067097C1 (ru) | Способ получения дидезоксидидегидрокарбоциклических нуклеозидов | |
| FI106461B (sv) | Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara enantiomeriska föreningar samt vid förfarandet användbar mellanprodukt | |
| US5206435A (en) | 4-amino-2-cyclopentene-1-methanol | |
| FI111722B (sv) | Förfarande för framställning av (-)-enantiomeren av cis-4-amino-1-(2-hydroximetyl-1,3-oxatiolan-5-yl)-(1H)-pyrimidin-2-on för att användas som ett antiviralt medel | |
| DE69330274T2 (de) | Enantiomerisch reine beta-d-dioxolan-nukleoside | |
| HUT70030A (en) | 1,3-oxathiolane nucleoside analogues and pharmaceutical compositions containing them, and process for their preparation | |
| EP0325460B1 (en) | Dideoxydidehydrocarbocyclic nucleosides | |
| EP0285432B1 (en) | Therapeutic nucleosides | |
| EP0366385B1 (en) | Guanine derivatives having antiviral activity and their pharmaceutically acceptable salts | |
| HU180321B (en) | Process for producing 6- and 9-substituted 2-amino-purine derivatives | |
| US10167302B2 (en) | Phosphonate nucleosides useful in the treatment of viral diseases | |
| GB2243609A (en) | Carbocyclic nucleosides | |
| FI105813B (sv) | Enantiomeriska mellanprodukter | |
| CN1031055C (zh) | 二脱氧二脱氢碳环核苷的制备方法 | |
| SI8910123A (sl) | Dideoksidihidrokarbocikličninukleozidi | |
| HU196406B (en) | Process for production of derivatives of carbocyclic purin nucleorides and medical preparatives containing them |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BB | Publication of examined application | ||
| FG | Patent granted |
Owner name: REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA |
|
| MA | Patent expired |