FI92390C - Halogeeni-imidien valmistusmenetelmä ja niiden käyttäminen tulenkestäviksi tekevinä aineina - Google Patents
Halogeeni-imidien valmistusmenetelmä ja niiden käyttäminen tulenkestäviksi tekevinä aineina Download PDFInfo
- Publication number
- FI92390C FI92390C FI883475A FI883475A FI92390C FI 92390 C FI92390 C FI 92390C FI 883475 A FI883475 A FI 883475A FI 883475 A FI883475 A FI 883475A FI 92390 C FI92390 C FI 92390C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- anhydride
- hydrazine
- temperature
- process according
- halogenated
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/58—[b]- or [c]-condensed
- C07D209/72—4,7-Endo-alkylene-iso-indoles
- C07D209/76—4,7-Endo-alkylene-iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3415—Five-membered rings
- C08K5/3417—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Fireproofing Substances (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
92390
Halo9eeni~in»idien valmietuemenetelma ja niiden kayttåminen tulen^eetavifcei tekevinå aineina
Eeill^ oleva kekeinto koskee polyhalogeem-imidien ja erikoieeeti halogenoiduieta dikarbokeyylihapoista, kuten tetrabro-miftaalihaposta johdettujen imidien synteesia.
Polyhalogeeni-imiditf nimenomaan tetrabromiftaali-imidit ja bie(tetrabromiftaali-imidit> ovat hyvin tunnettuja yhdieteitå, joita voidaan kåyttåå tulta hidaetavina aineina ueeille eyt-tyville aineille, kuten erikoieeeti muoviaineille <ke. eei-merkikei arikkelia S.M. SPATZ et al., nimelta “Some N-eubeti-tuted tetrabromophtalimide f ire-retardant additivee", Industrial and Engineering Chemistry Product Research and Development, osa 8, nro 4 (1969) sivut 397-398, samaten kuin patent-teja US-3 873 567 ja FR-2 369 261 ja patenttihakemuksia JP-74 045 062 ja 75 064 337).
Mainituissa låhteisså selostetut valmistusmenetelmat antavat kuitenkin keskinkertaisia saaliita ja tuotteita, jotka sisål-tåvåt ueein aineita, jotka ovat haihtuvia kåyttolåmpdtiloiesa joissakin polymeeriaineissa ja aiheuttavat muottien korroo-siota. Niiden valmistuksessa kåytetåån myoa orgaanisia liuot-timia (erikoieeeti ksyleeniå, tolueenia, alkoholia, etikka-happoa), jotka valitaan ueeimmiten een vuoksi, ettå ne kyke-nevåt muodoetamaan veden kanesa ateeotrooppieia eeoksia, joi-den avulla voidaan poietaa imidoimisreaktion synnyttåmå kon-deneoitunut veei tai liuottaa halogenoitu dikarbokeyylihapon anhydridi, mika vaatii kalliita erotueoperaatioita ja naiden liuottimien talteenottoa samoin kuin kuivauelaitteita orgaa-nieten liuottimien hoyryjen poietamiseksi.
Edella mainittuja haittoja eeiintyy erikoieeeti hydrateiinie-ta ja halogenoiduieta karbokeyylihappojen anhydrideietå johdettujen polyhalogeeni-imidien tapaukeesea.
2 92390
Nyt on keksitty, ettei ole vålttåmåtontå kåyttåå orgaanista liuotinta anhydridin liuottamiseen ja/tai kondensoituneen veden poistamiseen ja ettå tyoskenneltåesså vesivåliaineessa tietyisså olosuhteissa voidaan saada hyvin korkeina tuotok-sina ilman laskuvesien poiston ja ympåriston probleerneja tuotteita, jotka soveltuvat ilman edeltå kåsin tapahtuvaa puhdistamista tåydellisesti makromolekulaaristen aineiden tekemiseen tulta keståviksi, myos niiden, joiden kåyttåminen tapahtuu korkeassa låmpotilassa, erikoisesti ylåpuolella 250°C.
Keksinnon mukainen menetelmå, jossa kondensoidaan hydratsii-nia halogenoidun dikarboksyylihapon anhydridin kanssa, on tunnettu siitå, ettå reaktio suoritetaan vesivåliaineessa låmpotilassa, joka on vålillå 40-225°C moolisuhteella anhyd-ridi/hydratsiini, joka on alle 2.
US-patenttijulkaisussa 4 087 441 esitetåån menetelmå N,Ν' -alkyleeni-bis-tetrahalogeeniftaali-imidien valmistamiseksi diamiinialkaanin H2N- (0¾)nNH2 (N > 2) reaktiolla halogenoidun anhydridin kanssa vesivåliaineessa. Esillå olevassa menetel-måsså kåytettåvå hydratsiini on tåysin erilainen kuin US-patentt ijulkaisun diamiinit. Hydratsiinia ei itse asiassa pi-detå diamiinina orgaanisessa mielesså ja sillå on hyvin eri-laiset fysikaalis-kemialliset ominaisuudet kuin US-patenttijulkaisussa 4 087 441 esitetyillå diamiineilla: - hydratsiini on heikko mineraaliemas, kun taas US-patentti-julkaisun 4 087 441 diamiinit ovat voimakkaita orgaanisia emåksiå, - hydratsiini11a on voimakas pelkistysominaisuus.
Nåin olien esillå oleva menetelmå poikkeaa US-patenttijulkaisun 4 087 441 menetelmåstå nimenomaan seuraavissa kohdis-sa: - kåytetåån hapanta pH:ta; US-patenttijulkaisussa 4 087 441 ei mainita toimintaa sellaisessa pH-arvossa; 92390 3 - tuotteeseen ei kohdisteta loppulåmpokåsittelyå kuten patentti julkaisussa US-4 087 441.
Tåsså US-patenttijulkaisussa tuote "kuivataan" korkeassa låmpotilassa, joka on vålillå 150-300°C. Tållainen menette-lytapa låhestyy ilmeisesti enemmån "kemiallista reaktiota" kuin pelkkåå kuivatusta. Alan ammattilainen tietåå, ettå vesivåliaineesta peråisin olevan tuotteen kuivaamiseksi sitå ei tarvitse kuumentaa niin korkeisiin låmpStiloihin kuin US-patenttijulkaisussa 4 087 441 mainitut. Nåmå korkeat låm-potilat ovat selitettåvisså vain sillå, ettå on vålttåmåton-tå saattaa loppuun kondensaatioreaktio ja nimenomaan imidi-fiointireaktio, joka tuottaa vettå.
Keksinndn mukaisessa menetelmåsså kåytettåvistå sopivista halogenoiduista anhydrideistå voidaan mainita erikoisesti seuraavat: aromaattisten dikarboksyylihappojen (bentseeni, naftaleeni, antraseeni) anhydridit, erikoisesti seuraavan yleisen kaavan mukaiset:
r i O
x, i -Il ' Xn jP Η
L J O
jossa X on kloori tai bromi, m on luku vålillå 2-4, n vaihtelee vålillå 0-2, p vaihtelee vålillå 0-2, sykloalifaattisten dikarboksyylihappojen anhydridit, kuten 1,4,5,6,7,7-heksabromi-2.2.l-bisyklo-5-hepteeni-2,3-di-karboksyylihappo ja sen kloorattu homologi (klorendiinihap-po), jotka vastaavat kaavaa 4 92390 X Ο joesa X merkiteee eamaa kuin edellå. Mieluimmin kåytetåån bromiftaalihappoanhydridejå, esimerkiksi 3,4-(tai 3,6- tai 4,5)-dibromi f taa1ihappoanhydridiå, 3,4,6-tribromiftaali-happoanhydridiå ja erikoisesti tetrabromif taalihappoanhydn-diå .
Eeillå olevan keksinnon mukaan voidaan kåyttåå yhtå ainoata anhydridiå tai kahden tai useamman anhydridin seosta. Kaupal-lieet anhydridit sieåltåvåt ueein pienen maaran epaorgaanieia happoja, mutta niitå voidaan kayttåå eellaieinaan liman eei-puhdietueta. On nimittåin todettu, ettå erikoisen hyviå tu-loksia eaadaan eilloin kun kåytetyn anhydridin veeiliuos tai -dispereio on hapan tai voimakkaasti hapan (pH alle 7).
Veden måårå, joka muodoetaa keksinnon mukaieen menetelman reaktiovaliaineen, voi vaihdella laajoiesa rajoissa, ja ainoa ehto on, ettå sita on riittavasti varmistamaan sopiva rea-goivien aineiden dispergoituminen ja hyvå sekoittaminen. Tama ehto saavutetaan tavallisesti kåyttåmållå sellainen måårå vettå, ettå reaktiovåliaineen kiinteiden aineiden pitoisuue on vålillå noin 5-75 paino-%, mieluimmin vålillå 20-40 %.
Reaktio voidaan suorittaa atmoefaarin paineeeea låmpotilavå- lillå 40-100 C tai mikåli tyoskenne1låån paineeeea, korkeam- o maeea låmpotilaeea, joka voi ulottua jopa 225 C:een. Mie- o luimmin tyoekennellåån vålillå 100-225 C, mikå vastaa euun-nilleen paineita 1-25 baaria.
92390 5
Hydrateiinia hydraatin muodoaea tai hydrateiniumeuolan muo-dossa (eeimerkikei eulfaattina, vetyhalogenidina, asetaattina) voidaan kåyttåå sellaieenaan tai laimennetun veeiliuokeen muodoaea. Mieluimmin kåytetåån hydrateiinihydraattia kaupal-lieen veeiliuokeen muodoaea. Kekeinnon mukainen menetelma euoritetaan edullieeeti lieååmållå progreeeiivieeeti hydrateiinia edeltå kaein kuumennetun ja eekoitetun halogenoidun anhydridin liuokeeen tai diepereioon.
Reaktion keeto voi vaihdella laajoieea rajoiaaa, mutta on ta-vallieeeti 1-20 h. Kun reaktiovåliaine on jååhtynyt, eaatu kiinteå suspensio euodatetaan ja mahdollieeeti peståån kunnee veei on neutraalia, een jålkeen aine kuivataan klaeeieten kuivauemenetelmien avulla.
Moolieuhde anhydridi/hydrateiini voi olla erilainen arvoltaan.
o
Joe kåytetåån euhdetta noin 2 ja låmpotila on ainakin 140 C, eaatu aine on tavallieeeti bie-imidiå, jonka yleinen kaava on eeuraava:
0 O
l| II
A i N - N T A III
II II
o o joeea A eeittåå kåytetyn halogenoidun anhydridin jåånnoetå.
Alemmiesa låmpotiloieea eieåltåå eaatu aine kaavan III mukai-een bie-imidin lieåkei vaihtelevan oeuuden, joka voi noueta 80 Painoproeenttiin, lahea ekvimolaarieta eeoeta, joeea on låhtoaineena ollutta halogenoitua anhydridiå ja N-amino-imidiå, joka vaetaa yleietå rakennetta: 6 92390
O
II
rf\
A N -NH, IV
</
II
o joeea A merkiteee samaa kuin edella, ja tåmå N-amino-imidi voi olla suolan (eulfaatin, vetyhalogenidin, asetaatin) muo- dosea. Bis-imidin (III) pitoisuus saadussa aineessa on taval- lisesti eitå euurempi, mitå låhempånå reaktiolåmpotila on o 140 C:a tai sitå ylempånå.
Joe kaytetåån suhdetta alle 1 tai noin 1, saadaan pååaeialli-eeeti N-amino-imidiå, jonka yleinen rakenne on IV. Kun halut-tu yhdiete on N-amino-imidi, kaytetåån hydratsiinia måårå, joka on etokiometrisen måårån ja 50 %:n mooliylimåårån vålil-lå ja suhde anhydridi/hydrateiini on mieluimmin låhee yhtå euuri kuin 1.
Joe kåytetåån moolieuhdetta anhydridi/hydrateiini, joka on vålillå 1-2, saadaan edellå olevien aineiden eeoe, joka ei-eåltåå eitå enemmån bie-imidiå mitå låhempånå suhde on 2:ta ja mitå korkeampi on låmpotila.
Olkoon kyseeeeå puhtaat bie-imidit, eeokeet bie-imidi + N-amino-imidi + anhydridi, tai N-amino-imidi, kekeinnon mukai-sen menetelmån mukaieeeti eaadut aineet eoveltuvat erikoieen hyvin tulta hidaetavikei aineikei kaiken laatuieille muoviai-neille. Niiden lieååminen nåihin aineieiin voidaan euorittaa millå tunnetulla tavalla tahanea annokeina, jotka ovat vålillå 5-40 % laekettuna helpoeti eyttyvån aineen painoeta.
Seuraavat eeimerkit, joieea oeat ja proeenttiluvut ovat paino-oeia ja -proeentteja, valaieevat kekeintoå eitå rajoittamatta.
7 92390
Aineet on identifioitu CHN- ja IR-analyyein avulla. Tuotoe on ilmoitettu anhydridista laekettuna.
Esimerkki 1
Laeireaktoriin, joka on varuetettu sekoittajalla ja refluk-eointilaitteolla, dispergoidaan 2000 oeaan tielattua vettå 429 osaa kaupallista tetraklooriftaalihappoanhydridia. Sus-pension pH on 1,5.
o
Kun suepeneion låmpbtila on noetettu 60 C:een, lieataan pro- greseiivieeati 20-30 min kulueeea 75 oeaa 100—prosenttista hydratsiinihydraattia, een jålkeen noetetaan lampotila reak- o tioeeokeessa 100 C:een. Sitten lieataan 1000 osaa tielattua o vettå ja pidetåån vielå 100 C:ssa 10 min ajan. Silloin eaa- daan euepeneio, joka jååhdytetåån ja euodatetaan blichner- euppiloesa. Peetåån vedellå neutraaliin pH-arvoon aeti ja o kuivataan tyhjosea 110-120 C:eea ja eaadaan yli 97 % tuotoe valkoieta ainetta, jonka rakenteen elementaarianalyyei ja IR-analyyei vahvistavat eeuraavakei: 0
II
ci-f§£> NH2 ll 0 CHN:n alkuaineanalwei eaatu teorian mukainen C * 32,3 32,5 H % 0,7 0,7 N % 9,0 9,5
Esimerkki 2
Tydekennellåån kuten esimerkissa 1 dispergoiden 4000 oeaan vettå 445 oeaa kaupallista klorendiinihapon anhydridiå. Suspension pH on 2,5.
8 92390
Lisåtåån progress iivisesti 60 g 100-prosenttista hydratsiini- o hydraattia suspensioon, jonka lampotila on nostettu 9Θ C:een.
10 h reaktion jålkeen tåsså låmpotilasea jååhdytetåån ja ero-tetaan aine euoda11ama 1la.
Peståån neutraalim pH-arvoon asti ja kuivataan tyhjosså o 110-120 C:ssa ja saadaan yli 90 % tuotos harmaata ainetta, jonka rakenteen elementaarianalyysi ja IR-analyysi vahvista-vat seuraavaksi:
Cl 0 CIT Cl - NH2
Cl—
Cl o CHN:n alkuaineanalvvsi mitattu teorian mukamen C % 27,9 28,1 H % 1,7 1,1 N % 7,3 7,3
Esimerkki 3 6 litran autoklaaviin, joka on varustettu sekoittajalla, pan-naan 1392 oeaa tetrabromiftaa1ihapon anhydridia 4000 oaassa vettå. Dispersion pH on 1,5.
o
Lampotila noetetaan 60 C:een ja lisåtåån eitten progress iivi- sesti 225 osaan 100-prosenttista hydratsiinihydraattia. Sus- o pension lampotila nostetaan 125 C:een paineessa ja pidetaan tåtå låmpotilaa yllå 10 h.
Kun reaktio on kestånyt tåmån ajan, jååhdytetåån ja erotetaan aine suodattamalla. Pestaån neutraaliin pH-arvoon asti ja o kuivataan tyhjosså 110-120 C:esa ja saadaan yli 90 % tuotos 9 92390 keltaieta ainetta, jonka rakenteekei elementaarianalyyei ja IR-analyyei ilmoittavat eeuraavan:
O
g
Br4—|OT ' NH2
O
CHH:n alkuaineanalvvei eaatu teorian mukainen C * 19,58 20,1 H % 0,32 0,4 N % 5,68 5,9
Eaimerkki 4
Tyoekennellåån kuten eeimerkieeå 1, mutta kåyttåen 100 % yli-måårå hydrateiinihydraattia. Saadaan samaa ainetta kuin eeimerkieeå 3 tuotokeella 97,4 %.
Eeimerkki 5 4 litran autoklaaviin, joka on varuetettu eekoittajalla, die- pergoidaan 883 oeaa kaupallieta tetrabromiftaalihappoanhydri- diå 2600 osaan tielattua vettå; tåmån våliaineen låmpotila o noetetaan eekoittaen 170 Cteen, mikå vaetaa painetta 7,6-8 baarin vålillå.
Pumpun avulla lieåtåån eekoitettuun euepeneioon progreeeiivi-eeeti 53 oeaa 100-proeenttieta hydrateiinihydraattia, joka on laimennettu 200 osalla tielattua vettå (moolieuhde TBFA/HH = 1,8).
o
Reaktiovåliaine pidetaan 6 h ajan 170 C:eea, eitten se jååh-dytetåån, euodatetaan ja peetåån. Kuivataan 100-110 Cteea tyhjoeeå ja eaadaan 95 % tuotoe valkeata ainetta, joka eieal-Γ tåå: 10 92390 83 % N,N'-bie<tetrabromiftaa1i-imidiå) 14 % N-aminotetrabromiftaali-imidiå 3 % tetrabromiftaalihappoanhydridia.
Bsimerkki 6
Kekeinnon mukaieten aineiden tehokkuutta tulenkeetåvikei te-kevinå aineina muovimateriaalei 1le on testattu seuraavan yleieen menettelytavan mukaan:
Sekoittajan avulla, joka on planetaario- eli "rumpu"-tyyppiå, eekoitetaan eeuraavissa taulukoissa ilmoitetuieea euhteisea jauheen tai granulaattien muodoeea olevaa harteia teetattavan tulenkeetavåkei tekevan aineen ja mahdollieten lieaaineiden <antimonitrioksidin, paraffiinin) kansea. Homogenoinnin jål-keen purietetaan eeoe euulakkeen lapi kayttåen aopivaa euula-kepuristinta (kakairuuvi-, ykeiruuvi- tai "Buee"-tyyppietå), joka on varustettu kaaeunpoietovålineillå tai ilman niitå, tydekennellen hartein valmietajan ilmoittamaeea euulakepuris-tuelampot ilaesa, joka on eovitettu polymeerin sulamielåmpoti-laan. Saatu yhdiste, joka on mahdolliseeti granuloitu, muute-taan eitten mååråmittaieikei nåytteikei injektiopurietimen avulla, joka tyoekentelee aopiviesa låmpotiloieea. Nåille nåytteille tehdåan eitten tulenkeetavyyekokeita normin UL94 mukaan 3,2 mm ja 1,6 mm (normi NF T51072) ja happiluku 10 % (normi NF T51071).
Taulukoeea A ovat koottuina eaadut tulokeet, jotka on eaatu polybutyleeni-tereftalaatxn tapaukeessa (TMNO-ORGATER, granu-laattien muodoeea kaupallieeeti eaataviesa).
11 92390
KOE N:O I vertai- II III IV
luaine
Tulenkeetavåkei telcevå Ei mi- 1 3 5 aine esimerkista n:o tåån
Koostumus (paino-oeia): TMNO-ORGATER-harts i 1000 1000 1000 1000
Tulenkeståvåksi tekevå aine 0 142 160 186
Antiraonitriokeidi 0 74 76 78
Paraffiini 0 18 18 18
Testien tulokset:
UL94 NC VO VO VO
10 % 22 27,6 32,2 31,3 Nåytteen våri: valkoi- noreun- keltai- norsun- nen luun nen luun valkoi- valkoi- nen nen
Claims (8)
1. Menetelmå halogenoitujen imidien valmistamiseksi kon-densoimalla hydratsiinia ja halogenoidun dikarboksyylihapon anhydridiå, jonka kaava on: r η O *m ' i I L ^ > I tai X O II Yrr^ X--X 0 II X 0 jossa X merkitsee bromi- tai klooriatomia, m on kokonaisluku vålillå 2-4, n ja p ovat kokonaislukuja vålillå 0-2, tai tållaisten anhydridien seosta, tunnettu siitå, ettå reaktio suoritetaan happamessa vesivåliaineessa låmpotilassa, joka on vålillå 40-225°C, anhydridin ja hydratsiinin vålisen moo-lisuhteen ollessa alle 2.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmå, tunnettu sii-• tå, ettå tyoskennellåån paineessa ja låmpotilassa, joka on ainakin 140°C.
3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen menetelmå, tunnettu siitå, ettå låhtoaineena on anhydridin vesiliuos tai , -dispersio, jonka pH on alle 7. 92390
4. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmå, tunnettu siitå, ettå kåytetåån tetrabromiftaalihapon anhydridiå, tetra-klooriftaalihapon anhydridiå, klorendiinihapon anhydridiå, bromendiinihapon anhydridiå tai nåiden anhydridien seosta.
5. Jonkin patenttivaatimuksen 1-4 mukainen menetelmå, tunnettu siitå, ettå hydratsiinia kåytetåån hydraatin tai hyd-ratsiniumsuolan muodossa.
6. Jonkin patenttivaatimuksen 1-5 mukainen menetelmå, tunnettu siitå, ettå kåytetåån moolisuhdetta anhydridi/hydrat-siini, joka on vålillå 1-2, ei kuitenkaan 2.
7. Jonkin patenttivaatimuksen 1-5 mukainen menetelmå, tunnettu siitå, ettå kåytetåån moolisuhdetta anhydridi/hydrat-siini, joka on suunnilleen 1.
8. Jonkin patenttivaatimuksen 1-7 mukaisen menetelmån avulla saatujen aineiden kåyttåminen muovimateriaalien tu-lenkeståviksi tekevinå aineina.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8710586 | 1987-07-24 | ||
| FR8710586A FR2618430B1 (fr) | 1987-07-24 | 1987-07-24 | Procede de preparation d'imides halogenes et leur application comme agents d'ignifugation |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI883475A0 FI883475A0 (fi) | 1988-07-22 |
| FI883475A FI883475A (fi) | 1989-01-25 |
| FI92390B FI92390B (fi) | 1994-07-29 |
| FI92390C true FI92390C (fi) | 1994-11-10 |
Family
ID=9353574
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI883475A FI92390C (fi) | 1987-07-24 | 1988-07-22 | Halogeeni-imidien valmistusmenetelmä ja niiden käyttäminen tulenkestäviksi tekevinä aineina |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0300879B1 (fi) |
| JP (2) | JPH0686426B2 (fi) |
| KR (1) | KR0130475B1 (fi) |
| CN (1) | CN1025611C (fi) |
| AT (1) | ATE199713T1 (fi) |
| AU (1) | AU617337B2 (fi) |
| CA (1) | CA1338354C (fi) |
| DE (1) | DE3856460D1 (fi) |
| DK (2) | DK170772B1 (fi) |
| FI (1) | FI92390C (fi) |
| FR (1) | FR2618430B1 (fi) |
| IL (1) | IL86673A (fi) |
| NO (1) | NO173650C (fi) |
| NZ (1) | NZ225530A (fi) |
| PT (1) | PT88091B (fi) |
| SG (1) | SG70567A1 (fi) |
| ZA (1) | ZA884650B (fi) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2615510B1 (fr) * | 1987-05-18 | 1991-09-06 | Atochem | Procede de preparation d'imides halogenes |
| US4997953A (en) * | 1989-10-23 | 1991-03-05 | Ethyl Corporation | Process for preparing N,N'-bis(tetrabromophthalimide) |
| US5076970A (en) * | 1990-05-29 | 1991-12-31 | Ethyl Corporation | Flame retardant n,n'-bis(tetrabromophthalimide) composition |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3873567A (en) * | 1968-09-05 | 1975-03-25 | Universal Oil Prod Co | N-substituted polybromoaromatic ortho-dicarboximides |
| US3734925A (en) * | 1971-02-08 | 1973-05-22 | Tenneco Chem | N-amino-3,4-dimethyl-6-isobutyl-phthalimides |
| US4087441A (en) * | 1976-07-19 | 1978-05-02 | Cities Service Company | Process for preparing aromatic bisimides |
| FR2369261A1 (fr) * | 1976-10-28 | 1978-05-26 | Dynamit Nobel Ag | Derives de tetrabromophtalimide et leur application a titre d'agents d'ignifugation |
| DE2648970A1 (de) * | 1976-10-28 | 1978-05-11 | Dynamit Nobel Ag | Azomethinimide |
| CA1192559A (en) * | 1982-04-09 | 1985-08-27 | Ralph H. Hansen | Polymer parts and compound useful therein |
| FR2594121B1 (fr) * | 1986-02-12 | 1989-05-05 | Atochem | Procede de preparation d'imides halogenes, compositions les contenant et leur application comme agents d'ignifugation |
-
1987
- 1987-07-24 FR FR8710586A patent/FR2618430B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-06-09 IL IL86673A patent/IL86673A/xx not_active IP Right Cessation
- 1988-06-29 ZA ZA884650A patent/ZA884650B/xx unknown
- 1988-07-05 NO NO883003A patent/NO173650C/no not_active IP Right Cessation
- 1988-07-07 CA CA000571396A patent/CA1338354C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1988-07-12 AT AT88401815T patent/ATE199713T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-07-12 EP EP88401815A patent/EP0300879B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1988-07-12 DE DE3856460T patent/DE3856460D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-07-12 SG SG1996008587A patent/SG70567A1/en unknown
- 1988-07-21 JP JP63182770A patent/JPH0686426B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1988-07-22 PT PT88091A patent/PT88091B/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-07-22 DK DK412988A patent/DK170772B1/da not_active IP Right Cessation
- 1988-07-22 FI FI883475A patent/FI92390C/fi not_active IP Right Cessation
- 1988-07-22 NZ NZ225530A patent/NZ225530A/xx unknown
- 1988-07-22 AU AU19731/88A patent/AU617337B2/en not_active Ceased
- 1988-07-23 KR KR1019880009272A patent/KR0130475B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1988-07-23 CN CN88104597A patent/CN1025611C/zh not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-10-13 JP JP5280149A patent/JPH0768407B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-03-13 DK DK024795A patent/DK24795A/da not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK412988D0 (da) | 1988-07-22 |
| IL86673A0 (en) | 1988-11-30 |
| EP0300879A1 (fr) | 1989-01-25 |
| JPH0768407B2 (ja) | 1995-07-26 |
| CA1338354C (fr) | 1996-05-28 |
| PT88091A (pt) | 1989-06-30 |
| NO883003L (no) | 1989-01-25 |
| FR2618430B1 (fr) | 1991-02-15 |
| PT88091B (pt) | 1995-03-31 |
| NO173650C (no) | 1994-01-12 |
| JPS6447765A (en) | 1989-02-22 |
| DK24795A (da) | 1995-03-13 |
| ATE199713T1 (de) | 2001-03-15 |
| NZ225530A (en) | 1989-08-29 |
| CN1031372A (zh) | 1989-03-01 |
| JPH0686426B2 (ja) | 1994-11-02 |
| FI92390B (fi) | 1994-07-29 |
| FI883475A0 (fi) | 1988-07-22 |
| AU1973188A (en) | 1989-01-27 |
| IL86673A (en) | 1993-01-31 |
| KR0130475B1 (ko) | 1998-04-09 |
| DK170772B1 (da) | 1996-01-15 |
| NO883003D0 (no) | 1988-07-05 |
| JPH06228365A (ja) | 1994-08-16 |
| FR2618430A1 (fr) | 1989-01-27 |
| CN1025611C (zh) | 1994-08-10 |
| DE3856460D1 (de) | 2001-04-19 |
| SG70567A1 (en) | 2000-02-22 |
| AU617337B2 (en) | 1991-11-28 |
| EP0300879B1 (fr) | 2001-03-14 |
| DK412988A (da) | 1989-01-25 |
| KR890002282A (ko) | 1989-04-10 |
| NO173650B (no) | 1993-10-04 |
| ZA884650B (en) | 1989-09-27 |
| FI883475A (fi) | 1989-01-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH02294328A (ja) | ヒドロキシポリアミドの製法 | |
| FI92390C (fi) | Halogeeni-imidien valmistusmenetelmä ja niiden käyttäminen tulenkestäviksi tekevinä aineina | |
| FI92389C (fi) | Halogenoitujen imidien valmistusmenetelmä, niitä sisältävät koostumukset ja niiden käyttö tulenkestäviksi tekevinä aineina | |
| US5977379A (en) | Process for the preparation of flame-resistant halogenated imide compounds | |
| US5137948A (en) | Preparation of flame-resistant halogenated imides | |
| CN107129464A (zh) | 一种2,3,5,6‑四取代对称吡啶的制备方法 | |
| CA1330563C (en) | "4,4'-bis(phthalimido)diphenyl sulfone compounds, processes for their production and flame retardant polymer compositions containing them | |
| TW406118B (en) | A process for making a copper phthalocyanine pigment | |
| EP0208477B1 (en) | Process for producing chlorophenylhydrazine compounds | |
| RU2036906C1 (ru) | Способ получения бисимида 2,2-бис [4(3,4-дикарбоксифенокси)фенил]-пропана | |
| JPS5943457B2 (ja) | フタルアミド誘導体の製造方法 | |
| SU1321728A1 (ru) | Способ получени ароматических политиоэфиров | |
| JPS5929676A (ja) | アムメリド・メラミン付加物の製造方法 | |
| JPS62454A (ja) | β−イミド化クロルフエニルヒドラジン系化合物の製造方法 | |
| JPS63255261A (ja) | マレイミドの製造方法 | |
| NO300644B1 (no) | Anvendelse av halogenerte imider som flammehemmende midler i plastmaterialer | |
| JPS6270345A (ja) | ２，６−ジクロル−４−ニトロアニリンの製造法 | |
| SU621671A1 (ru) | Способ получени бисамидразона щавелевой кислоты | |
| JPS6220186B2 (fi) | ||
| JPS59137467A (ja) | 塩素化６−（４−メチルフエニル）−３（２ｈ）ピリダジノンの製造法 | |
| JPS62455A (ja) | クロルフエニルヒドラジン系化合物を製造する方法 | |
| NO175212B (fi) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FG | Patent granted |
Owner name: ATOCHEM |
|
| BB | Publication of examined application | ||
| MM | Patent lapsed |
Owner name: ATOCHEM |