FI90189C - Synergistisiä kasvin kasvunsäädeseoksia - Google Patents
Synergistisiä kasvin kasvunsäädeseoksia Download PDFInfo
- Publication number
- FI90189C FI90189C FI875279A FI875279A FI90189C FI 90189 C FI90189 C FI 90189C FI 875279 A FI875279 A FI 875279A FI 875279 A FI875279 A FI 875279A FI 90189 C FI90189 C FI 90189C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- compound
- chloroethylphosphonic acid
- growth
- acid
- mixtures
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 181
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title claims description 98
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 title claims description 54
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 183
- UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N (2-chloroethyl)phosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCl UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 103
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 89
- -1 polyhaloalkoxy Chemical group 0.000 claims description 43
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 28
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 25
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 15
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 11
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 claims description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-M 2-chloroethyl(hydroxy)phosphinate Chemical compound OP([O-])(=O)CCCl UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 3
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N o-dihydroxy-benzene Natural products OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 claims description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 claims description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005354 acylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004687 alkyl sulfinyl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004656 alkyl sulfonylamino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000005160 aryl oxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005242 carbamoyl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 125000004971 nitroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000006684 polyhaloalkyl group Polymers 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 2
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 2
- 125000000278 alkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 2
- HZRLBXXCBSUKSG-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl) dihydrogen phosphate Chemical compound OC1=CC=CC=C1OP(O)(O)=O HZRLBXXCBSUKSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BJUDBWNDXYZBMC-UHFFFAOYSA-N 3-anilino-2-cyclopropyl-3-oxopropanoic acid Chemical class C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(C(=O)O)C1CC1 BJUDBWNDXYZBMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005041 acyloxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005078 alkoxycarbonylalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004688 alkyl sulfonyl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 claims 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 1
- 125000006296 sulfonyl amino group Chemical group [H]N(*)S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000005976 Ethephon Substances 0.000 description 71
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 55
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 40
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 40
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 34
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 26
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 20
- 244000013123 dwarf bean Species 0.000 description 17
- 235000005489 dwarf bean Nutrition 0.000 description 17
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 17
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 14
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 14
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 14
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 12
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 12
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 12
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 12
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 11
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 11
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 10
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 235000002096 Vicia faba var. equina Nutrition 0.000 description 9
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 9
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 9
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 6
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 5
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 5
- 244000081841 Malus domestica Species 0.000 description 5
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 5
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 5
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 5
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 5
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 5
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 4
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 4
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 4
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 4
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 4
- 240000001987 Pyrus communis Species 0.000 description 4
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 description 4
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 4
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 4
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 4
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 230000035800 maturation Effects 0.000 description 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- VCUXVXLUOHDHKK-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminopyrimidin-4-yl)-4-(2-chloro-4-methoxyphenyl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound ClC1=CC(OC)=CC=C1C1=C(C(N)=O)SC(C=2N=C(N)N=CC=2)=N1 VCUXVXLUOHDHKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000009025 Carya illinoensis Nutrition 0.000 description 3
- 244000068645 Carya illinoensis Species 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- 235000002560 Solanum lycopersicum Nutrition 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 230000009471 action Effects 0.000 description 3
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 3
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 3
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 230000003054 hormonal effect Effects 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- VLBCTILSUMRRIV-UHFFFAOYSA-N 1-[(4,5-dichloro-2-methylphenyl)carbamoyl]cyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1NC(=O)C1(C(O)=O)CC1 VLBCTILSUMRRIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYROHWFGZADBR-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-amino-5-(5-iodo-4-methoxy-2-propan-2-ylphenoxy)pyrimidin-2-yl]amino]propane-1,3-diol Chemical compound C1=C(I)C(OC)=CC(C(C)C)=C1OC1=CN=C(NC(CO)CO)N=C1N PAYROHWFGZADBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XASOHFCUIQARJT-UHFFFAOYSA-N 8-methoxy-6-[7-(2-morpholin-4-ylethoxy)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-2-(2,2,2-trifluoroethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1-one Chemical compound C(N1C(=O)C2=C(OC)C=C(C=3N4C(=NC=3)C=C(C=C4)OCCN3CCOCC3)C=C2CC1)C(F)(F)F XASOHFCUIQARJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IRBAWVGZNJIROV-SFHVURJKSA-N 9-(2-cyclopropylethynyl)-2-[[(2s)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(C#CC4CC4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OC[C@@H]1COCCO1 IRBAWVGZNJIROV-SFHVURJKSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930192334 Auxin Natural products 0.000 description 2
- IYHHRZBKXXKDDY-UHFFFAOYSA-N BI-605906 Chemical compound N=1C=2SC(C(N)=O)=C(N)C=2C(C(F)(F)CC)=CC=1N1CCC(S(C)(=O)=O)CC1 IYHHRZBKXXKDDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHNRLQRZRNKOKU-UHFFFAOYSA-N CCN(CC1=NC2=C(N1)C1=CC=C(C=C1N=C2N)C1=NNC=C1)C(C)=O Chemical compound CCN(CC1=NC2=C(N1)C1=CC=C(C=C1N=C2N)C1=NNC=C1)C(C)=O UHNRLQRZRNKOKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 2
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 2
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 2
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 2
- 235000004341 Gossypium herbaceum Nutrition 0.000 description 2
- 240000002024 Gossypium herbaceum Species 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 2
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 2
- POFVJRKJJBFPII-UHFFFAOYSA-N N-cyclopentyl-5-[2-[[5-[(4-ethylpiperazin-1-yl)methyl]pyridin-2-yl]amino]-5-fluoropyrimidin-4-yl]-4-methyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound C1(CCCC1)NC=1SC(=C(N=1)C)C1=NC(=NC=C1F)NC1=NC=C(C=C1)CN1CCN(CC1)CC POFVJRKJJBFPII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 2
- 235000002725 Olea europaea Nutrition 0.000 description 2
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 2
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 2
- 244000007021 Prunus avium Species 0.000 description 2
- 235000010401 Prunus avium Nutrition 0.000 description 2
- 241001290151 Prunus avium subsp. avium Species 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- 239000013504 Triton X-100 Substances 0.000 description 2
- 229920004890 Triton X-100 Polymers 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 239000002363 auxin Substances 0.000 description 2
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 230000002595 cold damage Effects 0.000 description 2
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 230000036253 epinasty Effects 0.000 description 2
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 2
- XMIDKHCDFOVRNB-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-[(4,5-dichloro-2-methylphenyl)carbamoyl]cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound C=1C(Cl)=C(Cl)C=C(C)C=1NC(=O)C1(C(=O)OCC)CC1 XMIDKHCDFOVRNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GATNOFPXSDHULC-UHFFFAOYSA-N ethylphosphonic acid Chemical compound CCP(O)(O)=O GATNOFPXSDHULC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 2
- 208000006278 hypochromic anemia Diseases 0.000 description 2
- SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N indole-3-acetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CNC2=C1 SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- YGBMCLDVRUGXOV-UHFFFAOYSA-N n-[6-[6-chloro-5-[(4-fluorophenyl)sulfonylamino]pyridin-3-yl]-1,3-benzothiazol-2-yl]acetamide Chemical compound C1=C2SC(NC(=O)C)=NC2=CC=C1C(C=1)=CN=C(Cl)C=1NS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C=C1 YGBMCLDVRUGXOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 2
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000019649 positive regulation of seed germination Effects 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 230000000191 radiation effect Effects 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 230000026267 regulation of growth Effects 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008117 seed development Effects 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 2
- SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N (-)-Nicotine Chemical compound CN1CCC[C@H]1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- AXWJKQDGIVWVEW-BYPYZUCNSA-N (2s)-2-(dimethylamino)butanedioic acid Chemical compound CN(C)[C@H](C(O)=O)CC(O)=O AXWJKQDGIVWVEW-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- FPUFGGPZDAXOCR-UHFFFAOYSA-N (4,5-dichloro-2-methylphenyl)carbamoyl cyclopropanecarboxylate Chemical compound C1(CC1)C(=O)OC(=O)NC1=C(C=C(C(=C1)Cl)Cl)C FPUFGGPZDAXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRPINYUDVPFIRX-UHFFFAOYSA-N 1-naphthaleneacetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CC=CC2=C1 PRPINYUDVPFIRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQFSYHWITGFERZ-UHFFFAOYSA-N 2-bromoethanesulfonic acid Chemical class OS(=O)(=O)CCBr OQFSYHWITGFERZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical class CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWOBYPKUYODHDG-UHFFFAOYSA-N 4-chlorocatechol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1O WWOBYPKUYODHDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000270728 Alligator Species 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 1
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 240000000385 Brassica napus var. napus Species 0.000 description 1
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 235000004936 Bromus mango Nutrition 0.000 description 1
- SKNQPMGUVURDSW-UHFFFAOYSA-N C(C=1C(O)=CC=CC1)(=O)O.ClCCP(O)(O)=O Chemical compound C(C=1C(O)=CC=CC1)(=O)O.ClCCP(O)(O)=O SKNQPMGUVURDSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 241000723418 Carya Species 0.000 description 1
- 241000723353 Chrysanthemum Species 0.000 description 1
- 235000005633 Chrysanthemum balsamita Nutrition 0.000 description 1
- 235000006295 Chrysanthemum sp Nutrition 0.000 description 1
- 241000974977 Chrysanthemum sp. Species 0.000 description 1
- 235000009088 Citrus pyriformis Nutrition 0.000 description 1
- 235000005976 Citrus sinensis Nutrition 0.000 description 1
- 240000002319 Citrus sinensis Species 0.000 description 1
- NDQUMAPQRNTKNT-UHFFFAOYSA-N ClC=1C(=C(C(=C(C1O)O)Cl)Cl)Cl.ClCCP(O)(O)=O Chemical compound ClC=1C(=C(C(=C(C1O)O)Cl)Cl)Cl.ClCCP(O)(O)=O NDQUMAPQRNTKNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MODDYRXLBUEZFP-UHFFFAOYSA-N ClCCC(CP(O)(O)=O)Cl.ClCCC(CP(O)(O)=O)Cl Chemical compound ClCCC(CP(O)(O)=O)Cl.ClCCC(CP(O)(O)=O)Cl MODDYRXLBUEZFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007460 Coffea arabica Nutrition 0.000 description 1
- 235000015001 Cucumis melo var inodorus Nutrition 0.000 description 1
- 240000002495 Cucumis melo var. inodorus Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001950 Elaeis guineensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000127993 Elaeis melanococca Species 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 239000005980 Gibberellic acid Substances 0.000 description 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- 235000009432 Gossypium hirsutum Nutrition 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000017020 Ipomoea batatas Species 0.000 description 1
- 235000002678 Ipomoea batatas Nutrition 0.000 description 1
- 241000758791 Juglandaceae Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 1
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 1
- 241000227653 Lycopersicon Species 0.000 description 1
- 235000002262 Lycopersicon Nutrition 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- 235000014826 Mangifera indica Nutrition 0.000 description 1
- 240000007228 Mangifera indica Species 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010617 Phaseolus lunatus Nutrition 0.000 description 1
- 244000100170 Phaseolus lunatus Species 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 241000183024 Populus tremula Species 0.000 description 1
- 241000510551 Prangos pabularia Species 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001632422 Radiola linoides Species 0.000 description 1
- 241000208422 Rhododendron Species 0.000 description 1
- 241000276306 Rhododendron obtusum Species 0.000 description 1
- 235000004789 Rosa xanthina Nutrition 0.000 description 1
- 241000109329 Rosa xanthina Species 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209072 Sorghum Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009184 Spondias indica Nutrition 0.000 description 1
- 101100054666 Streptomyces halstedii sch3 gene Proteins 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000851 Vaccinium corymbosum Species 0.000 description 1
- 235000003095 Vaccinium corymbosum Nutrition 0.000 description 1
- 235000012545 Vaccinium macrocarpon Nutrition 0.000 description 1
- 235000017537 Vaccinium myrtillus Nutrition 0.000 description 1
- 244000291414 Vaccinium oxycoccus Species 0.000 description 1
- 235000002118 Vaccinium oxycoccus Nutrition 0.000 description 1
- 241000530164 Volkameria aculeata Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 125000004945 acylaminoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005205 alkoxycarbonyloxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 230000003698 anagen phase Effects 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000006196 aroyl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005164 aryl thioalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000021014 blueberries Nutrition 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004663 cell proliferation Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- ONCCWDRMOZMNSM-FBCQKBJTSA-N compound Z Chemical compound N1=C2C(=O)NC(N)=NC2=NC=C1C(=O)[C@H]1OP(O)(=O)OC[C@H]1O ONCCWDRMOZMNSM-FBCQKBJTSA-N 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 235000004634 cranberry Nutrition 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001934 delay Effects 0.000 description 1
- 125000004985 dialkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005117 dialkylcarbamoyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000005059 dormancy Effects 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- TVJBIGMTDPSHOU-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-carbonochloridoylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1(C(Cl)=O)CC1 TVJBIGMTDPSHOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- IXORZMNAPKEEDV-UHFFFAOYSA-N gibberellic acid GA3 Natural products OC(=O)C1C2(C3)CC(=C)C3(O)CCC2C2(C=CC3O)C1C3(C)C(=O)O2 IXORZMNAPKEEDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N gibberellin A3 Chemical compound C([C@@]1(O)C(=C)C[C@@]2(C1)[C@H]1C(O)=O)C[C@H]2[C@]2(C=C[C@@H]3O)[C@H]1[C@]3(C)C(=O)O2 IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 1
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 230000009545 invasion Effects 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 235000021332 kidney beans Nutrition 0.000 description 1
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 1
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 150000002690 malonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000000346 malonyl group Chemical group C(CC(=O)*)(=O)* 0.000 description 1
- 125000005358 mercaptoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 210000003097 mucus Anatomy 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 229960002715 nicotine Drugs 0.000 description 1
- SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N nicotine Natural products CN1CCCC1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000001151 other effect Effects 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 1
- 239000010451 perlite Substances 0.000 description 1
- 235000019362 perlite Nutrition 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N phosphonic acid group Chemical group P(O)(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- GGOZGYRTNQBSSA-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,3-diol Chemical compound OC1=CC=CN=C1O GGOZGYRTNQBSSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000001850 reproductive effect Effects 0.000 description 1
- CQRYARSYNCAZFO-UHFFFAOYSA-N salicyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1O CQRYARSYNCAZFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000004460 silage Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013616 tea Nutrition 0.000 description 1
- RRBMVWQICIXSEO-UHFFFAOYSA-N tetrachlorocatechol Chemical compound OC1=C(O)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl RRBMVWQICIXSEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyrrole Substances C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000014616 translation Effects 0.000 description 1
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the groups —CO—N< and, both being directly attached by their carbon atoms to the same carbon skeleton, e.g. H2N—NH—CO—C6H4—COOCH3; Thio-analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Breeding Of Plants And Reproduction By Means Of Culturing (AREA)
- Cultivation Of Plants (AREA)
Description
1 90189
Synergistisiå kasvin kasvunsåådeseoksia Tåmån keksinnon kohteena ovat synergistiset kasvin kasvun-såådeseokset ja mainittujen seosten kåytto kasvin kasvun sååtelyvaikutusten eli etyleenivaikutusten tai etyleeni-tyyppisten vaikutusten aikaansaamiseksi.
Kasvin kasvunsååtelyvaikutuksia, joihin sisåltyy jonkin ety-leenivaikutuksen tai etyleenityyppisen vaikutuksen aikaan-saaminen, on alalla tunnettu jo jonkin aikaa ja niitå ovat esimerkiksi sadon lisååntyminen, lehtien ja hedelmien irto-aminen, kukinnan ja hedelmien tuotannon lisååntyminen, kas-vitautien sieto ja muut vaikutukset.
Etyleenivaikutuksen tai etyleenityyppisen vaikutuksen ai-kaansaavia aineita, joita on kåytetty eråitten tållaisten kasvin kasvunsåådevaikutusten aikaansaamiseen, ovat esimerkiksi seuraavat: erååt fosfonihappoyhdisteet, joita kuva- taan US-patenteissa 3 879 188, 4 240 819, 4 352 869, 4 374 661 ja 4 401 454; erååt 2-haloetaanisulfiinihappoyhdisteet, joita kuvataan US-patentissa 3 885 951; tietyt beta-kloori-ja beta-bromietaanisulfiinihapot ja -esterit, joita kuvataan US-patentissa 3 927 062; jonkin N-heterosyklisen amidin ja jonkin haloalkyylisilaanin seokset, joita kuvataan US-patentissa 4 332 612, jonkin N-heterosyklisen amidin ja jonkin 2-haloetyylisulfinaatin seokset, joita kuvataan US-patentis-sa 4 359 334; ja kaasumainen etyleeni, jota kuvaa Parihar, N.S., Hormonal Control of Plant Growth, ss. 69-79 (1964).
Eråiden malonihapon johdannaisyhdisteiden on tunnetussa tek-niikassa kuvattu pystyvån aikaansaamaan kasvin kasvunsååtelyvaikutuksia. US-patentissa 3 072 473 kuvataan N-aryylima-lonihapon puoliamideja ja niiden estereitå ja suoloja, N,N'-diaryylimalonihapon puoliamideja, N-alkyyli-N-aryyli-malonihapon puoliamideja ja niiden estereitå ja suoloja ja N,Ν'-dialkyyli-N,Ν'-diaryylimalonihapon puoliamideja, joita voidaan kåyttåå kasvunsååteinå ja herbisideinå. JP-patentis- 2 90189 sa 8 439 803 kuvataan malonihappoanilidijohdannaisyhdistei-tå, joita voidaan kåyttåå kasvunsååteinå. Substituoitujen malonyylimonoanilidien kasvien kasvun sååtelyominaisuuksia kuvaavat Shindo, N. ja Kato, M. Meiji Daigaku Noogakubu Ken-kyu Hokoku, Vol. 63, ss. 41-58 (1984).
Kasvin kasvunsåådeseoksia, jotka sisåltåvåt (1) jonkin etyleenivaikutuksen tai etyleenityyppisen vaikutuksen aikaan-saavan aineen ja (2) jonkin malonihapon johdannaisyhdisteen ja jotka seokset aikaansaavat tåsså kuvattuja synergistisiå kasvin kasvunsåådevaikutuksia, ei kuitenkaan ole kuvattu alan kirjallisuudessa.
Tåmån keksinnån tavoitteena onkin aikaansaada uusia syner-gistisiå kasvin kasvunsåådeseoksia. Tåmån keksinnon toisena tavoitteena on menetelmå uusien kasvin kasvunsåådeseosten kåyttåmiseksi synergististen kasvin kasvunsåådevaikutusten aikaansaamiseksi. Nåmå ja muut tavoitteet selviåvåt helposti alan ammattilaisille seuraavasta selityksestå.
Tåmån keksinnon kohteena ovat synergistiset kasvin kasvun-såådeseokset ja synergistisen kasvin kasvunsåådevaikutuksen eli jonkin etyleenivaikutuksen tai etyleenityyppisen vaikutuksen aikaansaaminen kåyttåmållå jotakin synergististå kas-vunsåådeseosta kasvin kasvupaikalla.
Niinpå tåmån keksinnfin kohteena on synergistinen kasvien kasvunsåådeseos, joka kåsittåå (i) etyleenivaikutuksen tai etyleenityyppisen vaikutuksen aikaansaavan aineen, joka kåsittåå 2-kloorietyylifosfonihapon, sen johdannaisen tai vas-taavan suolan tai esterin, ja (ii) syklopropyylimaloniani-laattijohdannaisyhdisteen, jolla on kaava: li 3 90189 γ*9 Υ·7
I I
* ιο«-υ,*_^'11 (1, R 10"Υ 41Τ°Τΐ Ο Ο Υ'β Ν-' jossa: Ζ',, on sama tai erilainen ja tarkoittaa yhtå tai useampaa vetyå tai halogeenia tai substituoitua tai substituoituma-tonta haloalkyyliå, polyhaloalkyyliå, polyhaloalkoksia, al-kyyliå, alkoksia, alkyylitioa, alkyylisulfonyyliå, alkyy-lisulfinyyliå, aryyliå, aryylioksia, aryylitioa, aryylisul-fonyyliå, nitroa, syanoa, dialkokaifosfinyyliå, asyyliå, aroyyliå, alkoksikarbonyyliå, alkoksikarbonyylialkyyliå, asyyliaminoa, sulfonyyliaminoa, alkyylisulfonyyliaminoa, asyloksia, alkenyyliå tai -CH=CHCH=CH-; Y'6 on vety tai alkyyli; Y'7, Y'8, Y'9 ja Y'10 ovat muista riippumatta vety, halogeeni tai alkyyli; Y'4i on O, S tai NH; ja R"i0 on vety, ammonium, alkyyliaitvmonium, polyalkyyliammonium, hydroksialkyyliammonium, poly(hydroksialkyyli)ammonium, jokin alkalimetalli tai maa-alkalimetalli tai subs-tituoitu tai substituoitumaton alkyyli, hydroksialkyyli, alkoksialkyyli, alkoksikarbonyylialkyyli, alkyyliaminoalkyy-li, dialkyyliaminoalkyyli, aryyli, merkaptoalkyyli, alkyyli-tioalkyyli, aryylitioalkyyli, aryylioksialkyyli, alkyylisul-fonyylialkyyli, alkyylisulfinyylialkyyli, asyylialkyyli, aroyylialkyyli, dialkoksifosfinyylialkyyli, diaryylioksifos-finyylialkyyli, hydroksialkyylitioalkyyli, hydroksialkyy-lisulfonyylialkyyli, alkoksialkyylitioalkyyli, alkoksialkyy- 4 90189 lisulfonyylialkyyli, poly(oksialkyleeni)alkyyli, syanoalkyy-li, nitroalkyyli, alkylideeniamino, karbamoyylialkyyli, al-kyy1ikarbamoyy1ialkyyli, dialkyy1ikarbamoyylialkyy1i, aminoalkyyli, asyyliaminoalkyyli, asyloksialkyyli, alkoksi-karbonyyl iaminoalkyyli, syanoaminoalkyyli, karbamoyyliok-sialkyyli, alkyylikarbamoyylioksialkyyli, dialkyylikarbamoyyl ioks ialkyyl i , alkoksikarbonyylioksialkyyli, alkoksikar-bonyylitioalkyyli, aminosulfonyylialkyyli, alkyyliaminosul-fonyylialkyyli tai dialkyyliaminosulfonyylialkyyli; jolloin aineen (i) kanssa kåytettåvån yhdisteen (ii) måårå aikaansaa seoksen, jonka kasvin kasvua sååtelevå vaikutus on suurempi kuin aineen (i) ja yhdisteen (ii) yhteenlaskettu kasvunsååtelyvaikutus, kun niitå kåytetåån yksinåån.
Tåmån keksinnon kohteena on myos menetelmå kasvien kasvun sååtelemiseksi levittåxnållå kasviin jotakin edellå mainittua synergististå kasvunsåådeseosta.
Esimerkkejå kaavaan 1 sisåltyvistå syklopropyylimaloniani-laattijohdannaisyhdisteistå, joita voidaan kåyttåå tåmån keksinnon mukaisissa synergistisisså kasvien kasvunsåå-deseoksissa on esitetty seuraavissa taulukoissa 1 ja 2.
II
5 90189
Taulukko 1
Edustavia malonihapon -iohdannaisvhdisteitå Ϊ9 i'7 Y10“Cv ?~Υ<8 /Z'11 \/ /ΓΧ R ' ,--C-C-C-N-/7 ')
I l|W
o o Y ' b V' V' V' V» V* D I —D ' ' V' 7 ' -i 7 — 8 i 9 — 10 i 6 — |0_K 10 1 41 Μ- Il Η Η Η Η H OH 2 - C2H5- 4 - Cl Η Η Η Η H OCH3 2-C2H3-4-Cl Η Η Η Η H OH 2 - C2H5- 4 - Br Η Η Η Η H OC2H5 2-C2H5-4-Br Η Η H CH3 OH 4-Cl Η Η Η H CH3 ONa 4 -Br Η Η Η H CH3 OH 3,4- Cl2 Η Η Η H CH3 OC2Hj 2 - Cl - 4 - Br Η Η Η H CH3 OH 2-F-4-Br Η Η Η Η H OH 3 - F-4 -Cl Η Η Η Η H OCH3 3-F-4-Br HH HH H NH2 2-CH3-4-Br HH HH H ONH4 2 - CH3 - 4 - Br Η H CH3 Η H OH 2-F-4-C1
Cl Cl CH3 Η H OK 2 - CH3 - 4 - Cl 6 90169
Taulukko 1 (iatkoa)
Edustavia malonihapon iohdannaisvhdisteitå ϊ'9 i7 Y’10“Cr"“F"Y,8 ν/·Ζ'π „·, .cVc-h/X^
II II |W
ο ο γ·6
Yt v1 V' V' V* D > _n i / V# 7 / 7 —8 -1 9 — 10 i 6 & 10 K 10“ 1 41 ^ 11 Η H CH3 CH3 H OC2Hj 2,4-CIj CH3 CH3 CH3 CH3 H ONa 2-CH3-4-Br CH3 H H H H OH 4-Cl CH3 CH3 η Η H ONH4 2 -C2Hj-4 - Cl
Cl Η Η Η H OH 2 - F-4 -Br
Cl Cl Η Η H OCH3 2,4-Br2
Cl Cl CH3 ch3 H OH 4-Cl Η Η Η Η H OH 2 - CH30- 4,5 - Cl2 Η Η Η Η H OH 2-CH30-3,5-Cl2 Η Η Η Η H ONa 2 - CH3 - 4 - Cl Η Η Η Η H OCH3 2-CF30-4-CF3
Η Η Η Η H OK 2-F-4-I
Η Η Η Η H OH 3 -Br-4-Cl C2H3 Η Η Η H OH 2 - CH3-4 - Br Η H CH3 CH3 H OC2Hs 2,4 - Cl2 CH3 CH3 CH3 CH3 H ONa 2 - CH3 - 4 - Br
Cl Cl CH3 CH3 H OH 4-Cl -I 90189
Taulukko 2
Edustavia malonihapon johdannaisyhdisteita j'20 j’l8 Y'21-C -yC ~ Y ' 1 9 /Z’l3 \ / R * 1 2 ~C-C~pj-\_/ °Y'17 — 18 “19 —20 — —1_7 —1 3 — 12_R 1° Y 41 Η Η Η Η H 2-CH3-4-Br OCH2CH2OCH3
Η Η Η Η H 2-CH3-4-Br OCH2CH2OH
Η Η Η Η H 4-C1 0CH2CH2S02CH3 Η Η Η Η H 2-Cl-4-Br OCH2COCH3
Η Η Η Η H 2-F-4-Br OCH(CH3)C=N
Η Η Η Η H 2-CH3-4-Br OCH2CH2S02CH2OH
Η Η Η H CH3 3,4-Br2 CH3 CH3 CH3 Η H 4-Br 0-N-CHCH3
Cl Cl CH3 Η H 2,4-C12 OCH2CONH2 Η H CH3 CH3 CH3 4-C1 SCH3 CH3 H CH3 CH3 H 3-F-4-C1 SCH2CC>2CH3
Cl Cl CH3 CH3 H 2-CH3~4-Br OCH2CH2OH
Η Η Η Η H 2,4-Br2 OCH2CH2OCH2CH2OH
Η Η Η Η H 3-Br-4-Cl SC6H*
Η Η Η Η H 2-CF30-4-I OCH2CH2OH
Η Η Η Η H 2-CF3-4-I OCH2COCH3 8 90169
Edellå taulukoissa 1 ja 2 lueteltujen nimenomaisten yhdis-teiden katsotaan edustavan syklopropyylimalonianilaattijoh-dannaisyhdisteitå, joita voidaan kåyttåå tåmån keksinnon mukaisissa synergistisisså kasvien kasvunsåådeseoksissa. Tåman keksinnon mukaisten synergististen kasvunsåådeseosten ei tule tulkita rajoittuvan ainoastaan nåihin nimenomaisiin yhdisteisiin, vaan tåmån keksinnon mukaisiin seoksiin kuulu-vat syklopropyylimalonianilaattijohdannaisyhdisteet, jotka sisåltyvåt edellå mainittuun kaavaan 1.
Kaavan 1 sisåltåmåt syklopropyylimalonianilaattijohdan-naisyhdisteet ja niiden valmistuksessa kåytettåvåt vålituot-teet voidaan valmistaa antamalla sopivien låhtoaineiden rea-goida tavanomaisten alalla tunnettujen menetelmien mukaan ja monia niistå on saatavissa eri toimittajilta. Uusia kaavaan 1 sisåltyviå syklopropyylimalonianilaattijohdannaisyhdistei-tå, joita voidaan kåyttåå tåmån keksinnon mukaisissa synergist isisså kasvien kasvunsåådeseoksissa, kuvataan rinnakkai-sessa Fi-patenttihakemuksessa 87 5278 ja my6s FI-patenttiha-kemuksessa 87 5280, jotka molemmat sisållytetåån tåhån hake-mukseen viitteinå. Nåmå uudet syklopropyylimalonianilaatti-johdannaisyhdisteet voidaan valmistaa antamalla sopivien låhtoaineiden reagoida konventionaalisten alalla tunnettujen menetelmien mukaan.
Esimerkkejå menettelytavoista, joita voidaan kåyttåå kaavaan 1 sisåltyvien syklopropyylimalonianilaattijohdannaisyhdis-teiden ja niiden valmistuksessa kåytettåvien vålituotteiden valmistukseen, kuvataan esimerkiksi seuraavissa julkaisuis-sa: Richter, G.H., Textbook of Organic Chemistry, Third
Edition, John Wiley and Sons, New York, s. 486.
Tåmån keksinnon mukaisissa synergistisisså kasvien kasvun-ηΛΛ(1ιή*η)Κμ i usa kåyt«‘tåån et yl een i va i kut ukH*Mi t <i i et yl een i tyyppisen vaikutuksen aikaansaavana aineena 2-kloorietyyli-fosfonihappoa (ethephoni), sen johdannaista tai vastaavaa suolaa tai esteriå.
il 9 90189 US-patenteissa 3 879 188, 4 240 819, 4 352 869, 4 374 661 ja 4 401 454 kuvataan fosfonihapon johdannaisyhdisteitå, kuten ethephonia, ja niiden kasvien kasvun sååtelyominaisuuksia. Nåmå patentit sisållytetåån tåhån hakemukseen viitteinå.
2-kloorietyylifosfonihappojohdannaisissa, joita kåytetåån tåmån keksinnon mukaisiasa synergistisisså kasvien kasvun-såådeseoksissa, fosfonihappo-osan edullisia puoliestereitå ovat 2-kloorietyylimonoesteri ja o-hydroksifenyylimonoeste-ri. Edullisia diestereitå ovat difenyyli- ja bis(2-okso- 1-pyrrolidinyylimetyyli)esterit ja seka-estereinå 2-hydrok-sifenyyliesteri jonkin alkyyli- tax alkenyyli- tai aryylira-dikaalin, esimerkiksi etyyli-, isopropyyli-, propynyyli-, butyyli-, oktyyli-, heksadekyyli- tai fenyyliradikaalien, kanssa. Aryyliryhmåt ovat mieluiten monosyklisiå ja bi- tai polysyklisiå aryyliryhmiå voidaan kåyttåå edellyttåen, ettå låsnå on jokin ryhmå, joka tekee ne liukoisiksi (esim. jokin sulfonaattiryhmå).
Ensisijaisia syklisiå estereitå ovat pyrokatekolin tai mono-tax polyhalopyrokatekolijohdannaisten, esimerkiksi 4-kloori-pyrokatekolin tax tetraklooripyrokatekolin, salisyylihapon, saligeniinin ja 2,3-pyridiinidiolin, kanssa muodostetut.
Erås toinen hyvåksi todettu johdannainen on happokloridi.
Erityisiå ethephonijohdannaisia, joita voidaan kåyttåå synergistisisså kasvien kasvunsåådeseoksissa, ovat: 1. 2-kloorietyylifosfonihapon bis(happokloridi) 2. 2-kloorietyylifosfonihapon pyrokatekolisykloesteri 3. 2-kloorietyylifosfonihapon 4-klooripyrokatekolisykloes-teri 4. 2-kloorietyylifosfonihapon etyyli- ja 2-hydroksifenyy-1isekadiesteri 5.. 2-kloorietyylifosfonihapon butyyli- ja 2-hydroksifenyy-1isekadiesteri 10 901 89 6. 2-kloorietyylifosfonihapon propynyyli- ja 2-hydroksi-fenyylisekadiesteri 7. 2-kloorietyylifosfonihapon 2-kloorietyylimonoesteri 8. 2-kloorietyylifosfonihapon bis(fenyyli)esteri 9. 2-kloorietyylifosfonihapon tetraklooripyrokatekolisyklo-esteri 10. 2-kloorietyylifosfonihapon saligeniinisykloesteri 11. 2-kloorietyylifosfonihapon salisyylihapposykloesteri 12. 2-kloorietyylifosfonihapon 3-hydroksifenyylimonoesteri (joka esiintyy polymeerimuodossa) 13. 2-kloorietyylifosfonihapon bis(2-okso-pyrrolidinyylime-tyyli)esteri 14. 2-kloorietyylifosfonihapon o-hydroksifenyylimonoesteri 15. 2-kloorietyylifosfonihapon isopropyyli- ja 2-hydroksife-nyylisekadiesteri 16. 2-kloorietyylifosfonihapon oktyyli- ja 2-hydroksifenyylisekadiesteri 17. 2-kloorietyylifosfonihapon heksadekyyli- ja 2-hydroksi-fenyylisekadiesteri 18. 2-kloorietyylifosfonihapon tridekyyli- ja 2-hydroksi-fenyylisekadiesteri 19. 2-kloorietyylifosfonihapon anhydridi 20. 2-kloorietyylifosfonihappo 21. 2-kloorietyylifosfonihapon butyyli- ja 2-hydroksifenyylisekadiesteri .
Muita kåyttokelpoisia 2-kloorietyylifosfonihappojohdannaisia ovat 2-kloorietyylifosfonihapon fenyyli- ja 2-hydroksifenyylisekadiesteri , 2-kloorietyylifosfonihapon bis(pentakloori-fenyyli)esteri, 2-kloorietyylifosfonihapon 2,3-pyridiinitio-sykloesteri ja suolat.
Esimerkkejå tållaisista suoloista ovat natrium-, aluminium-, sinkki-, kalium- ja litiumsuolat.
Tåmån keksinnon mukaisilla synergistisillå kasvien kasvun-såådeseoksilla voi olla monia erilaisia kasvien kasvua såå- 11 90189 televiå ominaisuuksia tai etyleenivaikutuksia tai etyleeni-tyyppisiå vaikutuksia, kåytettåvåstå pitoisuudesta, kåytet-tåvåstå valmisteesta ja kåsiteltåvånå olevista kasvilajeista riippuen. Vaikka seosten voidaan katsoa aikaansaavan etylee-nivaikutuksen tai etyleenityyppisen vaikutuksen, tåmå kek-sinto ei kuitenkaan vålttåmåttå rajoitu siihen, koska on selvåå, ettå eråiden kasvua sååtelevien vaikutusten, joita tåtå keksintoå kåyttåmållå saadaan aikaan, ei ehkå voida katsoa olevan teknisesti traditionaalisia tai tunnettuja tai olevan keksittyjå etyleenivaikutuksia tai etyleenityyppisiå vaikutuksia. Tåstå syystå katsotaankin parhaiirimaksi pitåå tåtå keksintoå soveltamalla aikaansaatuja vaikutuksia kasvua sååtelevinå vaikutuksina.
Edellå sanotun valossa on selvåå, ettå termillå "menetelmå kasvien kasvun sååtelemiseksi" tai termillå "kasvunsååtely-menetelmå" tai sanoilla "kasvunsååtely" tai "kasvien kasvun-sååde" tai muilla sanoilla, joissa esiintyy sana "såådellå" ja joita kåytetåån tåsså selityksesså ja patenttivaatimuk-sissa, tarkoitetaan monia erilaisia kasveihin kohdistuvia vaikutuksia, joilla pyritåån parantamaan kasvin eråitå tun-nusmerkkejå erotuksena herbisidivaikutuksesta, jonka tarkoi-tuksena on tuhota kasvi. Tåstå syystå tåmån keksinnon mukai-sia synergistisiå kasvien kasvunsåådeseoksia kåytetåån måå-rinå, jotka eivåt ole fytotoksisia kåsiteltyihin kasveihin nåhden.
;'· Tåmån keksinndn mukaisia synergistisiå kasvien kasvunsååde seoksia voidaan kuitenkin kåyttåå joskus rikkaruohojen tor-junnan yhteydesså, esimerkiksi stimuloimaan lepotilassa ole-via juurakoita, jotta nåmå juurakot saataisiin alttiimmiksi jollekin herbisidille. Tåssåkåån yhteydesså nåmå seokset eivåt sinånså ole missåån varsinaisessa mielesså herbiside-jå, koska ne ediståvåt epåsuotavan kasvin kasvua tai muutoin tekevåt sen erittåin alttiiksi jollekin varsinaiselle herbisidille. Siten tåmå keksinto voidaan toteuttaa muiden yh-disteiden tai seosten, jotka ovat rikkaruohoja tuhoavia ai-neita, yhteydesså tai niiden låsnåollessa.
12 901 89 Tåmån keksinndn toteutuksen avulla voidaan saada aikaan ko-vin monenlaisia kasvien kasvunsååtelyvaikutuksia, yleenså etyleenivaikutuksia tai etyleenityyppisiå vaikutuksia, joita ovat seuraavat: 1. sadon lisååntyminen, 2. auksiinivaikutus, 3. kårkikasvun estyminen, apikaalidominanssin sååtely, haa-roittumisen lisååntyminen ja juuriversojen muodostumisen lisååntyminen, 4. kasvin biokemiallisen koostumuksen muuttuminen 5. lehtien, kukkien ja hedelmien irtoaminen tai irtoamisa-lueen irtoamisen stimuloiminen 6. kypsymisen nopeutuminen ja vårinkehityksen ediståminen hedelmisså ja lehdisså, 7. kukinnan ja hedelmien tuotannon lisååntyminen ja kukin-nan kiihtyminen, 8. kukinnan ja siementen kehittymisen keskeytyminen tai estyminen, 9. lakoontumisen estyminen, 10. siementen itåmisen stimuloituminen ja lepokauden keskeytyminen, 11. kylmåvaurioiden sieto 12. hormoni- tai epinastiavaikutukset, 13. yhteisvaikutukset muiden kasvunsååteiden kanssa, 14. yhteisvaikutukset herbisidien kanssa ja 15. kasvitautien sieto.
Tarkoituksena on ettå liitteenå olevissa patenttivaatimuk-sissa termi "menetelmå kasvien kasvun sååtelemiseksi" tai "menetelmå etyleenivaikutuksen aikaansaamiseksi" tai "menetelmå jonkin etyleenityyppisen vaikutuksen aikaansaamiseksi" tarkoittaa minkå tahansa edellå olevasta viideståtoista vai-kutusluokasta aikaansaamista tai mitå tahansa muuta kasvin, siemenen, hedelmån, vihanneksen (riippumatta siitå, onko hedelmå tai vihannes korjaamaton tai korjattu) muutoksen aikaansaamista niin kauan kuin nettotuloksena on måårå liså- 13 90189 tå kasvua tai hyådyntåå mitå tahansa kasvin, siemenen, he-delmån tai vihanneksen ominaisuutta erotuksena herbisidivai-kutuksesta (mikåli tåtå keksintoå ei kåytetå jonkin her-bisidin yhteydesså tai sellaisen låsnåollessa). Termillå "hedelmå" tarkoitetaan tåsså ja liitteenå olevissa patent -tivaatimuksissa mitå tahansa kasvin tuotosta, jolla on ta-loudellista arvoa.
Keksinnon selventåmiseksi on edellå lueteltujen viidentoista luokan suhteen syytå tehdå eråitå alustavia yksityiskohtai-sia huomautuksia.
1. Sadon lisååntyminen
Synergistiset kasvien kasvunsåådeseokset pystyvåt lisååmåån monien kasvien, joita ovat esimerkiksi, mutta eivåt yksin-omaan pienijyvåiset viljakasvit, erityisesti kaura (Avena sativa), vehnå (Triticum aestivum) ja ohra (Hordeum spp.), satoa ja lisååmåån muuntyyppisten kasvien, kuten papujen ja puuvillan (Gossypium hirsutum), satoa.
2. Auksiinivaikutus
Kun synergistisiå kasvien kasvunsåådeseoksia levitetåån esimerkiksi lanoliinitahnana katkaistun auringonkukan alkeis-varren toiselle puolelle, se aikaansaa alkeisvarren taipu-misen poispåin siitå puolesta, jolle seosta on levitetty; ne pystyvåt my6s aikaansaamaan yksisirkkaisten ja kaksisirk-kaisten kasvien maanalaisten juurakkojen versomista, solujen lisååntymistå ja juurtumista, mistå on esimerkkinå erittåin monien versojuurien muodostuminen tomaattikasvien (Lycoper-sicum esculentum) koko varren pituudelta, kun ne on ruisku-tettu niiden vesiliuoksella - tåmåntyyppinen vaikutus tekee mahdolliseksi juurruttaa pistokkaita, kun ne on joko otettu kåsitellyistå kasveista ja kun niiden leikkauspååt on kåsi-telty.
3. Kårkikasvun eatyminen, apikaalidominanssin s&åtely, haa-roittiimisen lisååntyminen ja juuriversojen muodostumisen li-saåntyminen 11 90189 Tåmåntyyppisiå kasvien kasvunsååtelyvaikutuksia voidaan saa-da aikaan monilla kasvilajeilla, kun niitå kåsitellåån sy-nergistisillå kasvunsåådeseoksilla, mukaanlukien likusteri (Ligustrum ovalifolium), mustikka (Vaccinum corymbosum), atsalea (Rhododendron obtusum), soijapapu (Glysine max.), tarhapapu (Phaseolus vulgaris), tomaatit (Lycopersicum escu-lentum), alligaattoriruoho (Alternanthua philoxeroides) ja yksisirkkaiset kuten riisi (Oryza sativa), johnsoninheinå (Sorghum halepense) ja hukkakaura (Avena fatua). Tåmåntyyp-pinen vaikutus voi olla my6s arvokas tienvarsiruohikkojen sååtelysså. On ehdotettu, ettå pååverson poistaminen (esim. latvomalla) sallisi sivuversojen kasvun, mutta yleenså on havaittu, ettå kun pååverso poistetaan, jokin sivuversoista ottaa pååverson tehtåvån ja dominanssin. Synergististen kas-vunsåådeseosten kåyttåminen viivåstyttåå kuitenkin tavalli-sesti pååverson aktiivisuutta jonkin verran, mutta sitten myohemmin palauttaa pååverson normaaliin kasvuun sekå nor· maaliin kukintaan ja hedelmien tuotantoon ja siten sillå saadaan våltetyksi versojen pysyvå menetys, mikå våiståmåttå liittyy latvomiseen. Joissakin kasvilajeissa vaikutus on kuitenkin erilainen, kun niitå kåsitellåån synergistisillå kasvunsåådeseoksilla apikaalidominanssin sååtelemiseksi -kasvun estyminen saattaa ulottua ei ainoastaan pååversoon, vaan myos varressa oleviin sivuversoihin. Esimerkkejå tål-laisista kasveista ovat tupakka (Nicotiana tabacum) ja påi-vånkakkarat (Chrysanthemum sp.) - tåmåntyyppinen vaikutus on hyodyllinen, kun halutaan eståå juuriversojen kasvu tupakan sivusilmuista.
4. Kasvin biokemiallisen koostumuksen muuttuminen
Synergistisillå kasvunsåådeseoksilla voidaan mitattavasti lisåtå lehtipinta-alaa suhteessa varsipinta-alaan monilla kasveilla ja suuremmasta lehti/varsisuhteesta on seurauksena suurempi proteiinintuotanto kasvia kohti ja proteiinin, hii-lihydraatin, rasvan, nikotiinin ja sokerin muuntuminen kåsi-tellysså kasvissa. Synergistisillå kasvunsåådeseoksilla saa- is 90189 daan myos lisåtyksi lateksin valutusta kumipuista, jolloin saadaan suurempi sato kuivakumina laskettuna.
5. Lehtien, kukkien ja hedelmien irtoaminen tai irtoamisalu-een erkanemisen stimuloituminen
Synergistiset kasvunsåådeseokset voivat nopeuttaa tåysin ke-hittyneiden lehtien varisemista sekå monivuotisilla ettå yksivuotisilla kasvilajeilla. Ne voivat esimerkiksi vaikut-taa varsin tehokkaasti lehtien varisemiseen puuvillalla ja eståå niiden uudelleenkasvun, ja lehtienvarisemistaipumuksia voidaan myos todeta muissa kasvilajeissa, kuten ruusuissa, omenapuissa, sitrushedelmåpuissa ja taimikoissa, kun lehdet ovat tåysin kypsyneet. Kukkien ja/tai hedelmien irtoamista voidaan synergististen kasvunsåådeseosten ruiskuttamisen jålkeen todeta monissa eri kasvilajeissa, muun muassa omenapuissa (Malus domestica), påårynåpuissa (Pyrus communis) , kirsikkapuissa (Prunus avium), pekaanipåhkinåpuissa (Carya illinoensis), greippipuissa (Vitis vinifera), oljy-puissa (Olea europea), kahvipensaissa (Coffea arabica) ja tarhapavuissa (Phaseolus vulgaris) - nåitå irtoamisvaikutuk-sia voidaan kåyttåå kukinnan sååtelemiseen ja hedelmien kor-juun helpottamiseen. Irtoamisalueen erkanemisen stimuloitu-mista voidaan todeta esimerkiksi puuvillan siemenkodan au-kossa tai påhkinoiden, kuten saksanpåhkinoiden, pekaanipåh-kinoiden ja senkaltaisten kuoren halkeamassa.
6. Kypsymisen nopeutuminen ja varin muodostumisen edistymi-nen hedelmisså ja lehdiss&
Synergistisillå kasvien kasvunsåådeseoksilla voidaan nopeuttaa hedelmien (poimittujen tai poimimattomien) kypsymistå muutamilla kasvilajeilla, kuten omenapuilla (Malus domestica) , påårynåpuilla (Pyrus communis), kirsikkapuilla (Prunus avium), tomaateilla (Lycopersicum esculentum), banaanilla ja ananaksella (Ananas comosus), ja poistaa vihreåå våriå kor-juukypsistå lehdistå, kuten tupakan (Nicotiana tabacum) leh-distå, ja vihertyneistå sitrushedelmistå, kuten appelsii-neista (Citrus sinensis) ja sitruunoista (Citrus limon).
16 901 89 7. Kukinnan ja hedelmien muodostumisen lisååntyminen ja ku-kirman kiihtyminen
Sopivasti kåytettyinå synergistisillå kasvien kasvunsåå-deseoksilla voidaan lisåtå kukintaa ja hedelmien tuottoa ja saada kukinta nopeutumaan muutamilla hyotykasveilla, kuten soijapavulla (Glycine max.), tarhapavuilla (Phaseolus vulgaris) , kidneypavuilla (Phaseolus vulgaris), oppineidenku-kalla (Zinnia elegans), ananaksilla ja mangoilla.
8. Kukizman ja siementen kehittymisen keskeytyminen tai estyminen
Sopivasti kåytettyinå synergistiset kasvien kasvunsåådeseok-set voivat eståå kukinnan ja/tai keskeyttåå siementen kehittymisen esimerkiksi johnsoninheinållå (Sorghum halepense).
9. Lakoontumisen estyminen
Synergististen kasvien kasvunsåådeseosten kåyttåminen voi aiheuttaa jåykkyyttå, joka tekee kasvit lujemmiksi ja vah-vemmiksi, jolloin ne keståvåt paremmin luonnollista lakoon-tumistaipumusta. Tållainen vaikutus voidaan todeta muutamil-la kasvilajeilla, kuten esimerkiksi vehnållå (Triticum aes-tivum), ohralla (Hordeum vulgare) ja herneellå (Pisum sativum) .
10. Siementen itåmisen stimuloituminen ja lepokauden keskeytyminen
Synergistiset kasvien kasvunsåådeseokset voivat stimuloida esimerkiksi lehtisalaatin siementen itåmistå ja lopettaa juurimukuloiden, kuten siemenperunan, lepokauden.
11. Kylmavaurioiden sieto
Synergistiset kasvien kasvunsåådeseokset voivat lisåtå eri kasvilajien, kuten esimerkiksi limapapujen (Phaseolus limensis) , kylmånkeståvyyttå.
12. Hormoni- ja epinastiavaikutus
Synergistiset kasvien kasvunsåådeseokset voivat aikaansaada
II
17 901 89 hormoni- ja epinastiavaikutuksia eri kasveilla, joita ovat etenkin tomaatit (Lycopersicum esculentum) .
13. Yhtelsvaikutukset mulden kasvunså&teiden kanssa
Synergistisiå kasvien kasvunsåådeseoksia voidaan tietysti kåyttåå muiden kasvunsååteiden, kuten maleiinihapon hydrat -sidin, N-dimetyyliaminosukkiinihapon, gibberelliinihapon ja naftaleenietikkahapon, yhteydesså, ja ne vaikuttavat niiden kanssa aikaansaaden synergistisiå tai antagonistisia vaiku-tuksia erilaisilla kasveilla.
14. Yhtelsvaikutukset herbisidien kanssa
Vaikka synergistisillå kasvien kasvunsåådeseoksilla ei ole mitåån olennaista omaa fytotoksista vaikutusta, niitå voidaan kåyttåå kasvua sååtelevinå aineina yhdesså herbisidien, esimerkiksi aminotriatsolin, kanssa johnsoninheinån (Sorghum halepense) herbisidikåsittelysså.
15. Tautien sieto
Tautien sietokyky tekee kudoksen vastustuskykyiseksi kasvi-tautien invaasiolle vaikuttamalla entsyymi- ja kasviproses-seihin, jotka sååtelevåt kasvua ja luonnollista tautien vas-tustuskykyå.
Etyleenivaikutuksen tai etyleenityyppisen vaikutuksen ai-kaansaavan aineen eli aineen (i) ja syklopropyylimaloniani-laattijohdannaisyhdisteen eli yhdisteen (ii) måårå suhteessa toisiinsa tåmån keksinnon mukaisissa synergistisisså kasvun-såådeseoksissa on sellainen, ettå måårållå, jota yhdistettå (ii) kåytetåån aineen (i) kanssa, aikaansaadaan seos, jonka kasvin kasvua sååtelevå vaikutus on suurempi kuin aineen (i) ja yhdisteen (ii) yhteenlaskettu kasvunsååtelyvaikutus, kun niitå kåytetåån yksinåån. Aineen (i) ja yhdisteen (ii) måårå voi vaihdella laajoissa rajoissa riippuen kulloinkin kåyte-tystå aineesta ja yhdisteestå, kåsiteltåvåstå kasvista, toi-votusta kasvunsååtelyvaikutuksesta, ympåristo- ja såå-olosuhteista ja senkaltaisista seikoista. Aineen (i) ja yh- la 90189 disteen (ii) painosuhde voi olla esimerkiksi noin 0,1:1000 -noin 1000:0,1, vastaavasti. Mieluiten aineen (i) ja yhdis-teen (ii) painosuhde voi olla noin 1:500 - noin 500:1. Sy-nergistisen kasvunsåådeseoksen ei mieluiten tulisi olla kå-siteltåvån kasvin suhteen fytotoksinen.
Tåmån keksinnån mukaisia synergistisiå kasvien kasvunsååde-seoksia voidaan valmistaa tavanomaisilla sekoitusmenetelmil-lå ja niitå voidaan kåyttåå monilla tavanomaisilla alan am-mattilaisten tuntemilla eri tavoilla. Tåmån keksinnon mukaan voidaan kåyttåå joko yhdistelmåmenetelmiå (seoksia) tai me-netelmiå, joissa koostumukset levitetåån peråjålkeen. Peråk-kåinlevitysmenetelmisså kuitenkin yhdiste (ii) ruiskutetaan yleenså ennen ainetta (i) synergistisen kasvunsååtelyvaiku-tuksen aikaansaamiseksi. Seokset, jotka sisåltåvåt aineen (i) ja yhdisteen (ii) tehoaineena, kåsittåvåt tavallisesti jonkin kantaja-aineen ja/tai laimentimen, joka on joko nes-temåinen tai kiinteå. Tåsså selityksesså tehoaineella tar-koitetaan aineen (i) ja yhdisteen (ii) yhdistelmåå.
Sopivia nestemåisiå laimentimia tai kantaja-aineita ovat vesi, oljytisleet tai muut nestemåiset kantaja-aineet, joi-hin on lisåtty tai ei ole lisåtty pinta-aktiivisia aineita. Nestemåisiå konsentraatteja voidaan valmistaa liuottamalla jotakin nåistå yhdisteistå johonkin ei-fytotoksiseen liuot-timeen, kuten asetoniin, ksyleeniin, nitrobentseeniin, syk-loheksaaniin tai dimetyyliformamidiin ja dispergoimalla te-hoaineet veteen sopivien pinta-aktiivisten emulgointi- ja dispergointiaineiden avulla.
Dispergointi- ja emulgointiaineiden valinnan ja kåytettåvån måårån sanelee seoksen laatu ja aineen kyky helpottaa tehoai-neen dispergoitumista. Yleenså on suositeltavaa kåyttåå tål-laista ainetta mahdollisimman våhån, ruiskuun haluttavan te-hoainedispersion mukaisesti, niin ettå sade ei emulgoi teho-ainetta uudelleen, kun se on levitetty kasviin ja huuhtele sitå pois kasvista. Voidaan kåyttåå ei-ionisia, anionisia
II
19 901 89 tai kationisia dispergointi- ja emulgointiaineita, joita ovat esimerkiksi alkyleenioksidien ja fenolin kondensaa-tiotuotteet, orgaaniset hapot, alkyyliaryylisulfonaatit, eetterialkoholikompleksiyhdisteet, kvaternååriset am-moniumyhdisteet ja senkaltaiset.
Kostutettavien jauhe- tai polyteseosten valmistuksessa teho-aine dispergoidaan sopivan hienojakoiseen kiinteåån kanta-ja-aineeseen, kuten saveen, talkkiin, bentoniittiin, piimaa-han, kuohusaveen, ja senkaltaisiin. Kostutettavien jauhei-den valmistuksessa voidaan kåyttåå my6s edellå mainittuja dispergointiaineita samoin kuin lignosulfaatteja.
Tåsså kysymyksesså olevan tehoaineen vaadittu måårå voidaan levittåå kåsiteltåvåå hehtaaria kohti 9,35-1870 1 tai suu-remmassa mååråsså nestemåistå kantaja-ainetta ja/tai laimen-ninta tai noin 5,6-560 kg/ha naulassa inerttiå kiinteåå kantaja-ainetta ja/tai laimenninta. Pitoisuus nestemåisesså konsentraatissa vaihtelee tavallisesti noin 5 painoprosen-tista 95 painoprosenttiin ja kiinteisså valmisteissa noin 0,5 painoprosentista noin 90 painoprosenttiin. Yleiskåyttoon tarkoitetut tyydyttåvåt ruiskutteet tai pdlytteet sisåltåvåt noin 0,001 - 112 kg tehoainetta hehtaaria kohti, mielui-ten noin 0,01 - 17 kg tehoainetta hehtaaria kohti, ja vielå mieluummin noin 0,1 - 6 kg tehoainetta hehtaaria kohti.
Tåmån keksinnon suorittamiseen kåyttokelpoiset valmisteet voivat sisåltåå my6s muita valinnaisia lisåaineita, kuten stabilointiaineita tai muita biologisesti vaikuttavia yhdis-teitå, mikåli ne eivåt estå tai våhennå tehoaineen vaikutus-ta eivåtkå vahingoita kåsiteltåvåå kasvia. Muita biologises-ti vaikuttavia yhdisteitå ovat esimerkiksi yksi tai useampi insektisidi, herbisidi, fungisidi, nematisidi, mitisidi, kasvunsååteet tai muut tunnetut yhdisteet. Tållaisia yhdis-telmiå voidaan kåyttåå kunkin lisåaineen tunnettuun tai muu-hun kåyttotarkoitukseen ja niillå voidaan saada aikaan sy-nergistinen vaikutus.
20 901 89
Vaikka parhaaksi todettu menetelmå synergististen kasvin kasvunsåådeseosten levittåmiseksi on ruiskuttaa niitå kas-vien lehtiin ja varteen, nåitå seoksia voidaan kåyttåå myos maahan, jossa kasvit kasvavat, jolloin juuret voivat imeå nåitå seoksia riittåvåsti, niin ettå tuloksena on tåmån kek-sinnon mukaisia kasvunsååtelyvaikutuksia.
Tåmån keksinnon mukaiset synergistiset kasvien kasvunsååde-seokset levitetåån mieluiten kasvaviin kasveihin tåsså seli-tyksesså esitettyjen monien suoritusesimerkkien mukaisesti. Kuitenkin tietyisså olosuhteissa seokset voivat olla tehok-kaita myos siementen kåsittelemisesså, esimerkiksi leh-tisalaatin siementen ja kauran siementen kåsittelysså, tai juurten kastelussa.
Synergistiset kasvien kasvunsåådeseokset levitetåån kasveihin ja viljaan mieluiten niiden keskimååråisisså eli normaa-leissa kasvuolosuhteissa. Tåmån keksinnon mukaisia synergis-tisiå kasvunsåådeseoksia voidaan kåyttåå kasvin vegetatiivi-sen kasvuvaiheen aikana ja kasvin reproduktiivisen kasvuvai-heen aikana haluttujen kasvunsååtelyvaikutusten aikaansaa-miseksi.
Tåsså tarkoitetaan kasveilla yleenså mitå tahansa maanvilje-ly- tai puutarhakasveja, koristekasveja ja måtåståviå heinå-kasveja. Esimerkkejå kasveista, joita voidaan kåsitellå tåmån keksinnon mukaisilla synergistisillå kasvien kasvunsåå-deseoksilla, ovat maissi, puuvilla, bataatti, peruna, sini-mailanen, vehnå, ruis, riisi, ohra, kaurat, durra, kuivatta-vat pavut, soijapavut, sokerijuurikkaat, auringonkukat, tu-pakka, tomaatit, canola, lehtenså pudottavat hedelmåpuut, sitrushedelmåpuut, tee, kahvi, oliivipuut, ananas, kaakao, banaani, sokeriruoko, oljypalmu, ruohomaiset aluskasvit, puuvartiset pensaat, måtåståvåt heinåkasvit, koristekasvit, ainavihannat kasvit, puut, kukat ja senkaltaiset. Tåsså viljelykasveilla tarkoitetaan yleenså mitå tahansa edellå mainituista edustavista maanviljely- ja puutarhakasveista.
II
21 90189 Tåsså kysymyksesså olevat synergistiset kasvien kasvunsååde-seokset ovat tehokkaita aikaansaamaan monia erilaisia kasvin kasvunsååtelyvaikutuksia. Tållaisilla seoksilla on erittåin suuri turvallisuusmarginaali, sillå kun niitå kåytetåån riittåvånå måårånå jonkin kasvunsååtelyvaikutuksen aikaan-saamiseksi, ne eivåt polta eivåtkå vahingoita kasvia ja ne keståvåt hyvin såån vaikutuksia, mihin kuuluvat sateen aihe-uttama poishuuhtelu, hajoaminen ultraviolettivalon vaikutuk-sesta, hapettuminen, hydrolysoituminen kosteuden vaikutuk-sesta, tai våhintåånkin sellaista hajoamista, hapettumista ja hydrolysoitumista, joka saattaisi todella våhentåå teho-aineen toivottua kasvua sååtelevåå vaikutusta tai antaa te-hoaineille epåsuotavia ominaisuuksia, kuten fytotoksisuutta. Haluttaessa voidaan kåyttåå tehoyhdisteiden seoksia samoin kuin tehoyhdisteiden kombinaatioita muiden biologisesti vai-kuttavien yhdisteiden ja lisåaineiden kanssa, kuten edellå mainittiin.
Seuraavat esimerkit valaisevat tåtå keksintoå.
Esimerkki 1
Etyyli-1-(2-metvyli-4.5-dikloorifenyyliaminokarbonvyli)svk-lopropaanikarboksylaatin valmistus
Typellå huuhdeltuun pyoreåpohjaiseen lasikolviin pantiin 5,53 grammaa (0,03 moolia) 2-metyyli-4,5-dikloorianiniilia, 3,18 grammaa (0,03 moolia) trietyyliamiinia ja 190 millilit-raa tetrahydrofuraaniliuotinta. Voimakkaasti sekoittaen li-såttiin 5,55 grammaa (0,03 moolia) esimerkisså 18 valmistet-tua etyyli -1-kloorikarbonyylisyklopropaanikarboksylaatt ia yhtenå erånå, minkå jålkeen seosta sekoitettiin huoneenlåm-potilassa kuuden tunnin ajan. Sitten trietyyliamiinihydro-kloridisaostuma suodatettiin pois ja suodos tislattiin tyh-jiosså, jolloin saatiin vaaleankeltainen kiinteå aine. Kiinteå aine otettiin eetteriin ja liuos pestiin vedellå, kuivattiin magnesiumsulfaatilla ja liuotin haihdutettiin, jolloin saatiin keltainen jauhe. Uudelleenkiteyttåminen 22 901 89 etyyliasetaatin ja heksaanin seoksesta antoi 4,51 grammaa (0,01 moolia) etyyli-1-(2-metyyli-4,5-dikloorifenyyliam-inokarbonyyli)syklopropaanikarboksylaattia, yhdistettå 77, jonka sulamispiste oli 105-107°C.
Esimerkki 2
Samalla tavoin kuin esimerkisså 1 valmistettiin muita yhdis-teitå. Rakenne- ja analyysitiedot yhdisteistå 78-96 on esi-tetty seuraavassa taulukossa A.
II
23 90 1 89 in μ ri o oo o •η r>^-<DOU>roinro §0) V I I I I I l I l ritfjn or*ininm*-inco p ni <o o σ» o - σι - <n W 0. *-<- cnt- σ» <τι
OCN^DOTinuDiNO
1τ-^^^α)ι-ιηω -.......
3 +j a σ^'^'Γοοοτ-α^σ^Γ' v I cnroiOTTc^cNjuDTr a> sc I - * -.....
tj I Γο^^^^ιηττη - p w i cntnr'ioo'jinoooo S- I vøoc^foo*-^-·»-
r—i I VJD T- r- ^ 00 O O
<d I ττιηιηιηιηιηιη^· § s
• H
<d io vr ·*τ *r o tn cn oo 2 I »-uiujujcncsTrin
9»! Z
-η I 'jrf'jif'fin'fn ni «<3
-t-> V
—i -*j σι^τττ^τσίΓ'ίΝΐη (U cn (VI innnnmiNinro +j - .¾ ®| *«*-'·»« ι/l tsj S n^’T'f^in^n
2 \ _ oor~r-r~intN{N(N
^ roujvomiopooo« ή Γ ' I ^Drrr^OJOO'' <0 I I nrtnmininminm
- I
2 1 csg 9 ^ 5V ύ-ο sa ιλ> h ^ u υ-ο X o
g <N
o
1—< {X
<d e id δ aw <n 3 4-> ·—< ·—«
C U <N <N <N CJ CN
(V I r"* ’—< i—* I Ih => m u u u τ co
+J ' I I I I —I Ih I
-* oj TfTfTfinfc.uffl'T
V- ~ ' I I I
^ Ν ΜΠΜΝΝΤΊΠ
M
ininininininmin (N iixxiiocac f\l ΓΊ O) (NJ {\| 0J uououuuu Q)
+J
w 3 o jz ooonor-fNfn^Tin ><C t— r~oooooocooooo 24 90 1 89 in in i in V) * η o id r- m —· <NOT-tOr-<NOCn §o> σν^-^-σι^-τ-t-oo
P I I I I I I I I
—* W U rcNcninn^fNin 3 —· ΟΓ aioookt-T-ooo w a T- *- f- T-
lDr*OOCBU3(NO
ixrr-æcor-oooco ' - ' ' ' “ % ' fomnncon^in 3 p . <Nt-ooo>o^c-oo p I rOtOCTkCNCNr-OTj· Q) DC ........
τι I
M CNCNCDCnLO^rr-TT
> ooo<Noo<-*-ootn & cj ........
*-i a>om^rmoo<Dio
fti fOrTTr^^^rfiO
£ <u c - *-4 id oooo^r^r^rooTTo 3 i ininooooocNio * 2 ........
I ron^^^n^fuD
:id
P P
• -η p ininoocDcocj>r-r- Φ cn ΦΙ ΓΟΓΟΓ-Γ-Γ-τ-σ»^
(/) n T3 | cnrocococoTrmiD
• Η (n
Ό \ U
Ή > cnæoooiDCNoo aJ W Γ^Λ 71 U ........
0 —< ' I cnoinininvor-to ^ id p g r~ 3
- 2 T
< 2 K' ο u a=o I s Ov -< *) U 0*0
D A IN I
(0 —< I O
H § *—* os id
B
<d a
I
> in id i -t-> *j
m i; —· if CO
3 -p IQ U Q) i h •θ c m i i i -d* m 0 ai u -d· tt i i o miii ro τ
P I '—1 In ’—1 X I
•j cm in (N y CD O U (¾ n'miNtNnfMCNl W ^
CN
- in in m w in m m m m oouoouuo ai
P
W
T3 0 to r- oo cn ο <- cn r> >« C υοοοοοοο<η<χ*<τ*<τ>
II
i 25 90189
n tN
·-< t- CO r- §0) u) T- σι
-P III
r-· η rj If σι σι
3 ·Η or VO IN OO
w ο. τ- Γ~ IB ID I-
Ico »o ' o U I- -q· 3
P CN i- 'T
p in in r~ ai ac - 'jjj I 7 m i1 U) IN N 'd >- in o r- > u - >—i *— in «5 in vo m $ 5 m «J rj* 00 σ>
3 I U5 - CN
X 2 ' ° ' •—i I O* i~ O* :ld <3
-P -P
„ V Tf VO O· 0) cn 0) I <o ο· σι M N ijj “I 7 in 7 S t- o in vo T- in 8 .3 rn π ° is m Μ in vo in 3 § ~ s g 1, ° 5^u=o 18 i> -I Id U 0=0
3 M. in I
id · -* SC O
Η g <n 0 - r-> ffi <d e id
• H
S
-p -p k
M —i CQ
3 -P I
Tl d CM O’
U 3 *—i I
3 U 2 JO
-p i w a;
-i in in O O
P - - I I
H N O 7 M
W
m in in a, ο ο u id p l/l •*4 '0 0 .. n· in >< c cn cr> cn 26 901 89
Esimerkki 3 1- (2-metwli-4.5-dikloorifenvyliaminokarbonyvli) svklopropaa-nikarbokswlihapon valmistus
Liuos, joka sisålsi 0,34 graitimaa (0,006 moolia) kaliumhy-droksidia ja 0,109 grammaa (0,006 moolia) vettå 80 millilit-rassa etanolia, valmistettiin 250 millilitran vetoisessa pyoreåpohjaisessa kolvissa. Jååhdyttåen 0°C:n låmpåtilaan jåå/NaCl-hauteessa ja sekoittaen lisåttiin esimerkisså 1 valmistettua 1-(2-metyyli-4,5-dikloorifenyyliaminokarbonyy- li)syklopropaanikarboksylaattia liuotettuna pieneen mååråån etanolia ja seoksen annettiin olla sekoittaen ja låmmeten huoneenlåmpotilaan 72 tuntia. Seos tyhjiohaihdutettiin, jol-loin saatiin valkoinen kiinteå jåånnos, joka liuotettiin veteen ja uutettiin kahdesti eetterillå. Eetteriuutokset heitettiin pois. Vesiliuos hapotettiin pH-arvoon 2 25% HC1-liuoksella, jolloin erottui kiinteå aine, joka otettiin takaisin eetteriin ja hapotettu vesifaasi uutettiin neljå kertaa. Yhdistetyt eetteriuutokset kuivattiin magnesiumsul-faatilla ja haihdutettiin tyhjiosså, jolloin saatiin valkoinen kiinteå aine. Tåmå valkoinen kiinteå aine pestiin vedel-lå ja kuivattiin tyhjiouunissa, jolloin saatiin 1,85 grammaa (0,006 moolia) l-(2-metyyli-4,5-dikloorifenyyliaminokarbo-nyyli)syklopropaanikarboksyylihappoa, yhdiste 110, jonka sulamispiste oli 248-251°C.
Tåhån yhdisteeseen viitataan tuonnempana nimellå yhdiste 110.
Esimerkki 4
Samalla tavoin kuin esimerkisså 3 valmistettiin muita yhdis-teitå. Rakenne- ja analyysitiedot yhdisteistå 111-128 on esitetty seuraavassa taulukossa B.
27 90 1 89
Taulukko B
Edustavia malonihapan -johdannaisytidisteita HO-C—C-^ -NH-^ v\
Substituent it _Alkuaineanalyysi_ Sulamis-
Yhdiste Z'^ Laskettu Todettu piste
n:o _ C H N C Η N °C
111 2-CH3-4-Br 48,34 4,06 4,70 48,20 4,06 4,66 204,5-206 112 2,4,5-Cl3 42,82 2,61 4,54 43,11 3,14 4,42 250 113 2,5-Cl2 48,20 3,31 5,11 48,33 3,26 4,96 223,5-225 114 2,4~C12 48,20 3,31 5,11 45,26 3,40 5,03 189-190 115 2-F-4-C1 51,27 3,52 5,44 51,18 3,70 5,22 202-204 116 4-Cl 55,12 4,21 5,84 54,69 4,35 5,59 217-219 117 4-Br 46,50 3,55 4,93 46,36 3,45 4,86 220-222 118 3,4-Br2 36,39 2,50 3,86 37,13 2,70 3,83 224-226,5 119 3,5-Br2 36,39 2,50 3,86 36,99 2,60 3,82 211-212 120 2,4-Br2 36,39 2,50 3,86 36,61 2,95 4,04 222-225 121 2-Cl-4-Br 41,47 2,85 4,40 39,74 3,90 3,95 166-168{ha;j. ) 122 2-Br-4-Cl 41,47 2,85 4,40 41,67 3,28 3,91 210-211 123 3-Cl-4-Br 41,47 2,85 4,40 41,70 3,23 4,11 211-214 124 ·2-CH3-4-Br-5-Cl 43,33 3,33 4,21 45,47 4,08 3,91 231-234 125 2-F-4-Br 43,73 3,00 4,64 43,97 3,05 4,30 203,5-207 126 4-CF3 52,75 3,69 5,13 52,73 3,90 5,04 195-196,5 127 3,5-Cl2 NMR(CDC13): ^1,52 (s,4H), 7,02-7,74 (m,4H), 10,08 (s,H) ppm. 198-202 128 3'4~c12 48,20 3,31 5,11 48,79 3,80 5,26 220-222,5 28 901 89
Esimerkki 5
Edustavien synergististen kaavunsåådeseosten vaikutus tarha-pavun taimien lehtien varisemiseen
Seuraavassa taulukossa C yksiloidyistå koeyhdisteistå val-mistettiin liuoksia liuottamalla yhdisteet asetoniin/veteen (50/50 tilavuus/tilavuus), joka sisålsi 0,1 prosenttia tila-vuus/tilavuus Triton X-100 -pinta-aktiivista ainetta, jota myy Rohm and Haas Company, Philadelphia, Pennsylvania. Kuten tuonnempana yksityiskohtaisesti selitetåån, nåmå koeyhdiste-liuokset ruiskutettiin tarhapavun taimiin pitoisuuksina 0,28 kg kutakin tehoainetta hehtaarille tai 0,56 kg kutakin tehoainetta hehtaarille. Koostumukset ruiskutettiin tarhapavun taimiin seoksena. Ethephonia myy Union Carbide Argi-cultural Products Company, Inc. Reseach Triangle Park, North Carolina.
Halkaisijaltaan 13,5 senttimetrin muoviruukkuihin, jotka si-sålsivåt ruukkumultaseosta eli yksi kolmasosa tilavuudesta hiekansekaista savimultaa, yksi kolmasosa turvetta ja yksi kolmasosa perliittiå, kylvettiin kolme tarhapavun (Phaseolus vulgaris, lajike Cranberry) siementå. Viisi - seitsemån vuo-rokautta kylvon jålkeen taimet harvennettiin niin, ettå jo-kaiseen ruukkuun jåi yksi taimi. Kymmenen - neljåtoista vuo-rokautta kylvon jålkeen, kun sirkkalehdet olivat tåysin ke-hittyneet, kutakin taulukossa C yksiloityå koeyhdistettå ja pitoisuutta ruiskutettiin kolmeen tarhapavun taimeen (kuhun-kin ruukkuun ruiskutettiin tilavuusmåårå, joka vastasi 1680 1/ha) lehtiruiskutuksena kåyttåen alipaineruiskutinta, jonka paine oli såådetty arvoon 69 kPa. Vertailukokeena kolmeen tarhapavun taimeen ruiskutettiin myos vesiasetoniliuos-ta, joka ei sisåltånyt mitåån koeyhdistettå eikå seosta.
Kun ruiskute oli kuivunut, kaikki taimet siirrettiin kasvi-huoneeseen, jonka låmpotila oli 27°C + 3°C ja kosteus 50 % + 5 %. 96 tunnin kuluttua kåsittelystå tarhapavun taimien leh-tienvarisemisprosentti mååritettiin nåonvaraisesti. Vertai-lukokeesta ja kustakin koeyhdisteestå ja -koostumuksesta laskettiin keskiarvot, jolloin saatiin taulukon C tulokset.
II
29 90 1 89
Taulukko C
Edustavien syneraististen seosten vaikutus lehtien va-risemiseen tarhapavun taimilla
Yhdiste/ Måårå Varisemis- seos (kg / ha) prosentti
Vertailu - 0
Ethephon 0,28 0 0,56 21
Yhdiste 111 0,28 0 0,56 0
Ethephon + yhdiste 111 0,28+0,28 93 0,56 + 0,56 97
Yhdiste 96 0,28 0 0,56 0
Ethephon + yhdiste 96 0,28 + 0,28 17 0,56 + 0,56 37 30 901 89
Taulukko C (iatkoa)
Edustavien svnergististen seosten vaikutus lehtien varise-miseen tarhapavun taimilla
Yhdiste/ Måårå Varisemis- seos (kg / ha) prosentti
Yhdiste 126 0,28 0 0,56 0
Ethephon + yhdiste 126 0,28+0,28 82 0,56 + 0,56 100
Yhdiste 128 0,28 0 0,56 0
Ethephon + yhdiste 128 0,28 + 0,28 47 0,56 + 0,56 50
Yhdiste 112 0,28 0 0,56 0
Ethephon + yhdiste 112 0,28+0,28 77 0,56 + 0,56 40
Yhdiste 80 0,28 0 0,56 0
Ethephon + yhdiste 80 0,28+0,28 47 0,56 + 0,56 27
Yhdiste 113 0,28 0 0,56 0
Ethephon + yhdiste 113 0,28+0,28 0,56 + 0,56 23
Yhdiste 114 0,28 0 0,56 0
Ethephon + yhdiste 114 0,28+0,28 0,56 + 0,56 97
Yhdiste 82 0,28 0 0,56 0
Ethephon + yhdiste 82 0,28+0,28 0,56 + 0,56 60 3i 90169
Taulukko C (iatkoa)
Edustavien svnergististen seosten vaikutus lehtien varisemiseen tarhapavun taimilla
Yhdiste/ Måårå Varisemis- seos (kg / ha) prosentti
Yhdiste 115 0,28 0 0,56 0
Ethephon + yhdiste 115 0,28+0,28 0,56 + 0,56 93
Yhdiste 116 0,28 0 0,56 0
Ethephon + yhdiste 116 0,28+0,28 0,56 + 0,56 87
Yhdiste 117 0,28 0 0,56 0
Ethephon + yhdiste 117 0,28+0,28 0,56 + 0,56 97
Taulukko C (iatkoa)
Edustavien syneraististen seosten vaikutus lehtien varise- miseen tarhapavun taimilla 32 90 1 89
Yhdiste/ Måårå Varisemis- seos (kg / ha) prosentti
Yhdiste 88 0,28 0 0,56 0
Ethephon + yhdiste 88 0,28+0,28 0,56 + 0,56 40
Yhdiste 90 0,28 0 0,56 0
Ethephon + yhdiste 90 0,28+0,28 0,56 + 0,56 30
Yhdiste 120 0,28 0 0,56 0
Ethephon + yhdiste 120 0,28+0,28 0,56 + 0,56 30
Yhdiste 121 0,28 0 0,56 0
Ethephon + yhdiste 121 0,28+0,28 0,56+0,56 60
Yhdiste 122 0,28 0 0,56 0
Ethephon + yhdiste 122 0,28+0,28 0,56 + 0,56 37
Yhdiste 123 0,28 0 0,56 0
Ethephon + yhdiste 123 0,28+0,28 0,56 + 0,56 86
Taulukko C
Edustavien svneroististen seosten vaikutus lehtien varise- miseen tarhapavun taimilla 33 90 1 89
Yhdiste/ Måårå Varisemis- seos (kg / ha) prosentti
Yhdiste 96 0,25 0 0,50 0
Ethephon + yhdiste 96 0,28+0,28 74 0,56 + 0,56 83
Taulukon C tulokset osoittavat, ettå seoksilla, jotka sisål-tåvåt ethephonia ja jotakin syklopropyylimalonianilaattijoh-dannaisyhdistettå, saadaan aikaan synergistinen vaikutus tarhapavun lehtien varisemiseen.
Esimerkki 6
Edustavien syneroististen seosten vaikutus lehtien varisemi-seen tarhapavun taimilla
Menetellen samalla tavoin kuin esimerkisså 5 kuvattiin måå-ritettiin lehtienvarisemisvaikutus tarhapavun taimilla edustavista synergistisistå seoksista, joita kåytettiin eri måårinå, paitsi ettå tarhapavun taimien lehtienvarisemis-prosentti mååritettiin 72 tuntia kåsittelyn jålkeen. Nåiden .kokeiden tulokset on esitetty seuraavassa taulukossa D.
Taulukko D
Edustavien synergististen seosten vaikutus lehtien varise- miseen tarhapavun taimilla 34 901 89
Yhdiste/ Måårå Varisemis- seos (kg / ha) prosentti
Vertailu - 0
Ethephon 0,28 0
Yhdiste 96 0,28 0
Ethephon + yhdiste 96 0,28+0,28 80
Ethephon 0,56 0
Yhdiste 96 0,56 0
Ethephon + yhdiste 96 0,56+0,56 90
Ethephon 0,28 0
Yhdiste 96 0,56 0
Ethephon + yhdiste 96 0,28+0,56 83
Ethephon 0,56 0
Yhdiste 96 0,28 0
Ethephon + yhdiste 96 0,56 + 0,28 90
Taulukon D tulokset osoittavat, ettå seoksilla, jotka sisål-tåvåt ethephonia ja jotakin syklopropyylimalonianilaattijoh-dannaisyhdistettå, saadaan aikaan synergistinen vaikutus tarhapavun taimien lehtien varisemiseen.
Il 35 901 89
Esimerkki 7
Edustavien synergististen seosten vaikutus vhdistelmå/peråk-kåisruiskutuksina lehtien varisemiseen tarhapavun taimilla Menetellen samalla tavoin kuin esimerkisså 5 mååritettiin edustavien synergistisen seosten lehtienvarisemisvaikutus tarhapavun taimilla kåyttåen sekå yhdistelmå- (såilioseosta) ettå peråkkåisruiskutusmenetelmåå. Peråkkåisruiskutuksessa toinen yhdiste ruiskutettiin 78 tuntia ensimmåisen yhdisteen jålkeen. Nåiden kokeiden tulokset on esitetty seuraavassa taulukossa E.
Taulukko E
Edustavien svnerqististen seosten vaikutus vhdistelmå/peråk-kåisruiskutuksina lehtien varisemiseen tarhapavun taimilla
Yhdiste/ Måårå Varisemis- seos (kg / ha) prosentti
Vertailu - 0
Ethephon 0,56 0
Yhdiste 96 0,56 0 ♦Ethephon + yhdiste 96 0,56+0,56 87 : ·. **Ethephon + yhdiste 96 0,56 + 0,56 10 ♦♦Yhdiste 96 + Ethephon 0,56+0,56 86 * Yhteisruiskutusmenetelmå (tankkiseos).
** Peråkkåisruiskutusmenetelmå.
Taulukon E tuloksista nåkyy synergistinen lehtienvarisemisvaikutus, kun ethephonia ja jotakin syklopropyylimaloniani-laattijohdannaisyhdistettå kåytetåån yhdistelmåruiskutus-menetelmållå (tankkiseos). Peråkkåisruiskutusmenetelmåsså taas synergistinen lehtienvarisemisvaikutus nåkyy silloin, kun syklopropyylimalonianilaattijohdannaisyhdiste ruiskute-taan ennen ethephonia.
36 90189
Esimerkki 8
Edustavien svnergististen seosten vaikutus lehtien varisemi-seen -ja siemenkodan avautumiseen puuvillalla
Seuraavassa taulukossa F yksildidyistå koeyhdisteistå val-mistettiin liuoksia liuottamalla yhdisteet asetoniin/veteen (50/50 tilavuus/tilavuus), joka sisålsi 0,1 tilavuusprosent-tia Surfel™ -ruiskutuslisåainetta, jota myy Union Carbide Corporation, Danbury, Connecticut. Kuten tuonnempana yksi-tyiskohtaisesti selitetåån, nåmå koeyhdisteliuokset ruisku-tettiin puuvillantaimiin pitoisuuksina 0,56 kg kutakin teho-ainetta hehtaarille tai 2,2 kg tehoainetta hehtaarille. Koostumukset ruiskutettiin puuvillaan seoksina.
Edellå mainitut liuokset ruiskutettiin kenttåolosuhteissa kasvaviin puuvillantaimiin ruiskutusmåårånå, joka vastasi 935 1/ha kåyttåen hiilidioksidireppuruiskua, jonka paine oli såådetty arvoon noin 200 kPa. Ruiskutus suoritettiin ajan-kohtana, jolloin puuvillan kypsyysaste vastasi vaihetta, jossa noin 40 prosenttia siemenkodista oli avautunut. Ver-tailuna puuvillan taimiin ruiskutettiin vesiasetoniliuosta, joka ei sisåltånyt mitåån koeyhdistettå eikå seosta. Neljån vuorokauden kuluttua kåsittelystå puuvillan taimien lehtien varisemisprosentti mååritettiin nådnvaraisesti. 14 vuorokauden kuluttua kåsittelystå siemenkotien avautusmisprosentti mååritettiin nåonvaraisesti avautuneiden siemenkotien måå-råstå/kaikki siemenkodat. Lehtien varisemisprosentti- ja siemenkotien avautumisprosenttiarvot, jotka saatiin vertai-lukokeesta ja kustakin koeyhdisteestå ja -seoksesta, on esi-tetty taulukossa F kolmen toiston keskiarvona.
li
Taulukko F
Edustavien svnergististen seosten vaikutus lehtien varisemiseen ia aiemenkotien avautumiseen puuvillalla 37 901 89
Yhdiate/ Måårå Lehtien Siemenkotien seos (kg / ha) varisemis- avautumis- -------- prosentti orosentti
Vertailu - 0 41
Ethephon 2,2 5 64
Yhdiate 96 2,2 0 *
Ethephon + yhdiate 96 0,56+0,56 91 70
Yhdiate 111 2,2 0 *
Ethephon + yhdiate 111 0,56+0,56 96 95 ♦Siemenkotien avautumiaproaentti jokaeenkin aama kuin ver-tailukokeeasa nåonvaraisesti mååritettynå.
Taulukon F tulokaet oaoittavat, ettå aeokailla, jotka sisål-tåvåt ethephonia ja jotakin syklopropyylimalonianilaattijoh-dannaisyhdistettå, aaadaan aikaan aynergiatinen vaikutus puuvillan lehtien varisemiseen ja siemenkotien avautumiseen.
Eaimerkki 9 - · Edustavien synerqististen seosten vaikutus lehtien varisemi seen puuvillalla (rehevå kasvu)
Menetellen samalla tavoin kuin esimerkisså 8 lehtien varise-misvaikutus mååritettiin rehevåkasvuisella puuvillalla edus-tavista synergistisistå seoksista erilaisilla ruiskutusmåå-rillå. Nåiden kokeiden tulokaet on esitetty seuraavassa tau-lukossa G. Rehevåkasvuisella puuvillalla tarkoitetaan puu-villaa, jonka vegetatiivinen kasvu on rehevåå.
38 90 1 89
Edustavien svnergististen seosten vaikutus lehtien varisemiseen puuvillalla (rehevå kasvu)
Yhdiste/ Måårå Varisemis- seos (kg / ha) prosentti
Vertailu - 0
Ethephon 2,2 ( 12
Yhdiste 96 2,2 0
Ethephon + yhdiste 96 1,1+0,28 85
Yhdiste 96 2,2 0
Ethephon + yhdiste 96 1,1+0,56 96
Yhdiste 111 2,2 0
Ethephon + yhdiste ill 1,1+0,28 97
Yhdiste 111 2,2 0
Ethephon + yhdiste ill 1,1+0,56 99
Taulukon G tulokset osoittavat, ettå seoksilla, jotka sisål-tåvåt ethephonia ja jotakin syklopropyylimalonianilaattijoh-dannaisyhdistettå, saadaan aikaan synergistinen vaikutus rehevåkasvuisen puuvillan lehtien varisemiseen.
il 39 90 1 89
Esimerkki 10
Edustavien synergististen seosten vaikutus peråkkåisruisku-tuksina puuvillan lehtien varisemiseen
Menetellen samalla tavoin kuin esimerkisså 7 puuvillan lehtien varisemisvaikutus mååritettiin edustavista synergis-tisistå seoksista kåyttåen peråkkåisruiskutusta. Ethephon-ruiskutukset suoritettiin 7 vuorokautta kysymyksesså olevan malonihapon johdannaisyhdisteen ruiskutuksen jålkeen. Nåiden kokeiden tulokset on esitetty seuraavassa taulukossa H.
Taulukko H
Edustavien synergististen seosten peråkkåisruiskutusten vaikutus lehtien varisemiseen puuvillalla
Yhdiste/ Måårå Varisemis- seos (kg / ha) prosentti
Vertailu - 0
Ethephon 0,28 3
Yhdiste 96 0,56 0 Ϊ ·- 1,1 0
Yhdiste 111 0,56 0 :/.-. 1,1 0
Yhdiste 96 + Ethephon 0,56+0,28 93 : Yhdiste 96 + Ethephon 1,1 + 0,28 90 40 901 69
Taulukko H (iatkoa}
Edustavien synergististen seosten peråkkåisruiskutusten vaikutus lehtien varisemiseen puuvillalla
Yhdiste/ Måårå Varisemis- seos (kg / ha) prosentti
Yhdiste 111 + Ethephon 0,56+0,28 87
Yhdiste 111 + Ethephon 1,1+0,28 93
Taulukon H tulokset osoittavat, ettå seoksilla, jotka sisal-tåvåt ethephonia ja jotakin syklopropyylimalonianilaattijoh-dannaisyhdistettå, saadaan aikaan synergistinen vaikutus puuvillan lehtien varisemiseen peråkkåisruiskutuksella.
Esimerkki 11
Edustavien synergististen seosten vaikutus puuvillan lehtien varisemiseen
Menetellen samalla tavoin kuin esimerkisså 8 mååritettiin lehtien varisemisvaikutus puuvillalla edustavista synergis-tisistå seoksista eri ruiskutusmåårillå. Nåiden kokeiden tulokset on esitetty seuraavassa taulukossa I.
41 90189
Taulukko I
Edustavien synergististen seosten vaikutus lehtien varisemiseen puuvillalla
Yhdiste/ Måårå Varisemis- seos (kg / ha) prosentti
Vertailu - 0
Ethephon 0,56 13
Yhdiste 96 0,56 0
Yhdiste 96 + Ethephon 0,56+0,56 99
Yhdiste 96 0,56 0
Yhdiste 96 + Ethephon 0,56+0,28 99 «2 901 89
Taulukko I (iatkoa)
Edustavien synergististen seosten vaikutus lehtien varisemiseen puuvillalla
Yhdiste/ Måårå Varisemis- seos (kg / ha) prosentti
Yhdiste 77 0,56 0
Yhdiste 77 + Ethephon 0,56+0,56 97
Yhdiste 110 0,56 0
Yhdiste 110 + Ethephon 0,56+0,56 83
Taulukon I tulokset osoittavat, ettå seoksilla, jotka sisål-tåvåt ethephonia ja jotakin syklopropyylimalonianilaattijoh-dannaisyhdistettå, saadaan aikaan synergistinen vaikutus puuvillan lehtien varisemiseen.
Esimerkki 12
Edustavien synergististen seosten vaikutus puuvillan lehtien varisemiseen
Menetellen samalla tavoin kuin esimerkisså 8 mååritettiin edustavien synergististen seosten vaikutus puuvillan lehtien varisemiseen eri ruiskutusmåårillå. Nåiden kokeiden tulokset on esitetty seuraavassa taulukossa J.
Il 43 90 1 89
Taulukko J
Edustavien synergististen seosten vaikutus lehtien varisemiseen puuvillalla
Yhdiste/ Måårå Varisemis- seos (ka / ha) prosentti
Vertailu - 0
Ethephon 0,56 5
Yhdiste 111 0,56 0
Yhdiste 111 + Ethephon 0,56+0,56 99
Yhdiste 111 0,56 0
Yhdiste 111 + Ethephon 0,56+0,28 99
Yhdiste 111 0,28 0
Yhdiste 111 + Ethephon 0,28+0,56 93
Yhdiste 111 0,28 0
Yhdiste 111 + Ethephon 0,28+0,56 96.
Taulukon J tulokset osoittavat, ettå seoksilla, jotka sisål-tåvåt ethephonia ja jotakin syklopropyylimalonianilaattijoh-dannaisyhdistettå, saadaan aikaan synergistinen vaikutus puuvillan lehtien varisemiseen.
Esimerkki 13
Edustavien synergististen seosten vaikutus puuvillan uudel-leenkasvuun lehtien varisemisen jålkeen Menetellen esimerkisså 8 kuvatulla tavalla mååritettiin edustavien synergististen seosten vaikutus puuvillan uudel-leenkasvuun lehtien varisemisen jålkeen eri ruiskutusmååril-lå. Uudelleenkasvun estymisprosentti ja stimuloituminen seu-raavassa taulukossa K mååritettiin nåonvaraisesti puuvillan-taimen uudelleenkasvuprosentin perusteella kåyttåen DEF-kå-siteltyå puuvillan tainta standardina. DEF:å myy Mobay Chemical Corporation, Kansas City, Missouri. DEF:llå kåsitellyn 44 90 1 89 puuvillakasvin keskimååråinen uudelleenkasvuprosentti oli 43. Taulukossa K eaitetty uudelleenkasvun estymisprosentti saatiin puuvillakasvista, jonka uudelleenkasvuprosentti oli pienempi kuin 43 (DEF-standardi) ja uudelleenkasvun stimu-loitumisprosentti saatiin puuvillakasvista, jonka uudelleenkasvuprosentti oli suurempi kuin 43. Uudelleenkasvun estymisprosentti ja uudelleenkasvun stimuloitumisprosentti maåritettiin 30 påivån kuluttua kåsitelystå. Nåiden kokeiden tulokset on esitetty taulukossa K.
Taulukko K
Edustavien svnergististen seosten vaikutus puuvillan uudelleenkasvuun lehtien varisemisen iålkeen
Yhdiste/ Måårå Stimuloitumis- Estymis- seos (ker / ha) prosentti prosentti
Vertailu (DEF) - 0 0
Ethephon 0,56 16 0 1.1 70 0 2.2 62 0
Yhdiste 96 0,56 0 0
Ethephon + yhdiste 96 0,56+0,56 0 53
Yhdiste 96 0,56 0 0
Ethephon + yhdiste 96 0,56 + 1,1 0 63
Yhdiste 96 0,56 0 0
Ethephon + yhdiste 96 1,1+0,56 0 46
Yhdiste 96 0,56 0 0
Ethephon + yhdiste 96 1,1+1,1 0 72
Yhdiste 111 0,56 0 0
Ethephon + yhdiste 111 0,56+0,56 0 65
II
45 901 89
Taulukko K i atkuu
Edustavien synergististen seosten vaikutus puuvillan uudelleenkasvuun lehtien varisemisen iålkeen
Yhdiste/ Måårå Stimuloitumis- Estymis- seos (kg / ha) prosentti prosentti
Yhdiste 111 0,56 0 0
Ethephon + yhdiste 111 0,56+1,1 0 53
Yhdiste 111 0,56 0 0
Ethephon + yhdiste 111 1,1+0,56 0 44
Yhdiste 111 0,56 0 0
Ethephon + yhdiste 111 1,1+1,1 0 51
Taulukon K tulokset osoittavat, ettå seoksilla, jotka sisal-tåvåt ethephonia ja jotakin syklopropyylimalonianilaattijoh-dannaisyhdistettå, saadaan aikaan synergistinen vaikutus puuvillan uudelleenkasvun estymiseen lehtien varisemisen jålkeen.
Esimerkki 14
Edustavien synergististen seosten vaikutus tupakan lehtien kypsymiseen
Menetellen esimerkisså 5 kuvatulla tavalla, paitsi ettå tar-hapavun taimien sijasta kåytettiin tupakan taimia, mååritet-tiin edustavien synergististen seosten vaikutus tupakan lehtien kypsymiseen eri ruiskutusmåårillå. Noin 14 vuorokautta ennen kåsittelyå tåysin kasvaneet tupakan taimet latvottiin ja kåsiteltiin 4,4 kg/ha MH-30:llå haaraversokehityksen hi-dastamiseksi. MH-30:å myy Uniroyal Chemical Company, Bethany, Connecticut. Tupakanlehtien kypsymisprosentti (klo-roosi) mååritettiin nådnvaraisesti tupakkakasvin kolmesta ylimmåstå lehdestå 7 vuorokauden kuluttua kåsittelystå. Nåi-den kokeiden tulokset on esitetty seuraavassa taulukossa L.
46 901 89
Taulukko L
Edustavien synergististen seosten vaikutus lehtien kvpsymiseen puuvillalla
Kypsymis-
Yhdiste/ Måårå prosentti seos (kg / ha) (kloroosi)
Vertailu - 10
Ethephon 1,1 10
Yhdiste 96 1,1 10
Yhdiste 96 + Ethephon 1,1+0,28 25
Yhdiste 96 1,1 10
Yhdiste 96 + Ethephon 1,1+0,56 30
Yhdiste 96 1,1 10
Yhdiste 96 + Ethephon 1,1+1,1 60
Taulukon L tulokset osoittavat, ettå seoksilla, jotka sisål-tåvåt ethephonia ja jotakin syklopropyylimalonianilaattijoh-dannaisyhdistettå, saadaan aikaan synergistinen vaikutus tupakan lehtien kypsymiseen.
Esimerkki 15
Edustavien synergististen seosten vaikutus tarhapavun lehtien varisemiseen
Menetellen esimerkisså 5 kuvatulla tavalla edustavien synergististen seosten vaikutus tarhapavun lehtien varisemiseen mååritettiin eri ruiskutusmåårillå kåyttåen erilaisia seu-raavassa taulukossa M yksiloityjå etyleeniå vapauttavia ai-neita. Taulukossa M kåytetyt etyleeniå vapauttavat aineet ovat tunnettuja aineita, joita voidaan valmistaa tavanomai-silla menetelmillå. Nåiden kokeiden tulokset on esitetty taulukossa M.
II
47 901 89
Taulukko Μ
Edustavien syneraististen seosten vaikutus lehtien varisemiseen puuvillalla
Yhdiste/ Måårå Varisemis- seos (kg / ha) prosentti
Vertailu - 0
Yhdiste 111 0,14 0 0,28 0 0,56 0
Ethephon 0,14 0 0,28 0 0,56 0
Yhdiste 111 + Ethephon 0,14+0,14 53 0,14 + 0,28 67 0,56 + 0,56 89 2-kloorietyylifosfoni- 0,14 0 hapon 2-kloorietyyli- 0,28 0 esteri 0,56 0
Yhdiste 111 + 2-kloori- 0,14 40 etyylifosfonihapon 2-kloo- 0,14+0,28 40 rietyyliesteri 0,56 + 0,56 87
Yhdiste 111 + 2-kloori- 0,14 + 0,14 33 etyylifosfonihapon 0,14+0,28 27 diamidi 0,56 + 0,56 100
Taulukon M tulokset osoittavat, ettå seoksilla, jotka sisal-tåvåt jotakin etyleeniå vapauttavaa ainetta ja jotakln nyk lopropyylimalonianilaattijohdannaisyhdistettå, saadaan ai-kaan synergistinen vaikutus tarhapavun lehtien varisemiseen.
4Θ 90189
Esimerkki 16
Etvleenikaasun ia ionkin syklopropyylimalonianilaattiiohdan-naisyhdisteen vaikutus tarhapavun lehtien irtoamiseen
Seuraavassa taulukossa N yksilåidyistå koeyhdisteistå val-mistettiin liuoksia liuottamalla yhdisteet asetoniin/veteen (60:40 tilavuus/tilavuus), joka sisålsi 0,1 tilavuusprosent-tia Triton X-100 nimistå pinta-aktiivista aibnetta, jota myy Rohm and Haas Company, Philadelphia, Pennsylvania.
Esimerkisså 5 kuvattua menettelytapaa noudattaen koeyhdis-teiden liuokset ruiskutettiin lehtiruiskutuksena tarhapapui-hin pitoisuutena 125 miljoonasosaa tehoainetta tai 250 mil-joonasosaa tehoainetta. Ennen kåsittelyå tarhapavut, joissa oli kolmilehtinen tåysin kehittynyt verso, latvottiin niin ettå niihin jåtettiin kaksi tåysin kehittynyttå sirkkaleh-teå. 24 tunnin kuluttua kåsittelystå tarhapavun taimet pan-tiin 10,3 litran vetoisiin kuivaajiin ja altistettiin 0,1 miljoonasosan (ppm) etyleenikaasupitoisuudelle. Kussakin kuivaajassa oli hiilidioksidierotin (2 millilitraa 40-% ka-liumhydroksidia). Suljetut kuivaajat sijoitettiin sitten pimeåån. 48 tunnin kuluttua ja 96 tunnin kuluttua, jona ai-kana kåsitellyt tarhapavun taimet olivat olleet alttiina etyleenikaasulle, irtoamisprosentti mååritettiin nåSnvarai-sesti irronneiden lehtien perusteella. Kasvit arvioitiin myos 96 tunnin kuluttua (48 tuntia etyleenikaasualtistuksen pååttymisen jålkeen). Irtoamisprosenttiluvut on ilmoitettu taulukossa N kolmen toiston keskiarvoina.
ii 49 901 89
Taulukko N
Etvleenikaasun ia ionkin syklopropyvlimalonianilaatti-iohdannaisyhdisteen vaikutus tarhapavun lehtien irto- amiseen
Yhdiste/ Pitoisuus Irtoamisprosentti seos (ppm) 48 tuntia 96 tuntia
Vertailu - 00
Etyleenikaasu 0,1 0 0
Yhdiste 111 125 0 17
Yhdiste 111 + etyleeni- 125 +0,1 33 100 kaasu
Yhdiste 111 250 33 50
Yhdiste 111 + etyleeni- 250 +0,1 83 100 kaasu
Taulukon N tulokset osoittavat, ettå etyleenikaasun ja jon-kin syklopropyylimalonianilaattijohdannaisyhdisteen yhdis-telmållå saadaan aikaan synergistinen vaikutus tarhapavun taimien lehtien irtoamiseen.
Claims (10)
1. Kasvien kasvunsåådeseos, tunnettu siitå, ettå se kåsit-tåå (i) etyleenivaikutuksen tai etyleenityyppisen vaikutuk-sen aikaansaavan aineen, joka kåsittåå 2-kloorietyylifos-fonihapon, sen johdannaisen tai vastaavan suolan tai este-rin, ja (ii) syklopropyylimalonianilaattijohdannaisyhdis-teen, jolla on kaava: Y'g Y*7 I I y’io-c—C-Y’e>—z’n R" 10“Y' 41_c_C-C-N Z' II II I \_/ o o y'6 — jossa: Z'u on sama tai erilainen ja tarkoittaa yhtå tai useampaa vetyå tai halogeenia tai substituoitua tai substituoituma-tonta haloalkyyliå, polyhaloalkyyliå, polyhaloalkoksia, al-kyyliå, alkoksia, alkyylitioa, alkyylisulfonyyliå, alkyy-lisulfinyyliå, aryyliå, aryylioksia, aryylitioa, aryylisul-fonyyliå, nitroa, syanoa, dialkoksifosfinyyliå, asyyliå, aroyyliå, alkoksikarbonyyliå, alkoksikarbonyylialkyyliå, asyyliaminoa, sulfonyyliaminoa, alkyylisulfonyyliaminoa, asyloksia, alkenyyliå tai -CH=CHCH=CH-; Y'6 on vety tai alkyyli; Y'7, Y'8, Y'9 ja Y'10 ovat muista riippumatta vety, halogeeni tai alkyyli; Y'41 on 0, S tai NH; ja R"10 on vety, ammonium, alkyylicunmonium, polyalkyyliam-monium, hydroksialkyyliammonium, poly(hydroksialkyyli)ammonium, jokin alkalimetalli tai maa-alkalimetalli tai sub-stituoitu tai substituoitumaton alkyyli, hydroksialkyyli, alkoksialkyyli, alkoksikarbonyylialkyyli, alkyyliaminoalkyy- si 90189 li, dialkyyliaminoalkyyli, aryyli, merkaptoalkyyli, alkyyli-tioalkyyli, aryylitioalkyyli, aryylioksialkyyli, alkyylisul-fonyylialkyyli, alkyylisulfinyylialkyyli, asyylialkyyli, aroyylialkyyli, dialkoksifosfinyylialkyyli, diaryylioksifos -finyylialkyyli, hydroksialkyylitioalkyyli, hydroksialkyy-1isulfonyylialkyyli, alkoksialkyylitioalkyyli, alkoksialkyy-lisulfonyylialkyyli, poly(oksialkyleeni)alkyyli, syanoalkyy-li, nitroalkyyli, alkylideeniamino, karbamoyylialkyyli, al-kyylikarbamoyylialkyyli, dialkyylikarbamoyylialkyyli, amino-alkyyli, asyyliaminoalkyyli, asyloksialkyyli, alkoksikar-bonyyliaminoalkyyli, syanoaminoalkyyli, karbamoyylioksial-kyyli, alkyylikarbamoyylioksialkyyli, dialkyylikarbamoyy-lioksialkyyli, alkoksikarbonyylioksialkyyli, alkoksikar-bonyylitioalkyyli, aminosulfonyylialkyyli, alkyyliaminosul-fonyylialkyyli tai dialkyyliaminosulfonyylialkyyli; jolloin aineen (i) kanssa kåytettåvån yhdisteen (ii) måårå aikaansaa seoksen, jonka kasvin kasvua sååtelevå vaikutus on suurempi kuin aineen (i) ja yhdisteen (ii) yhteenlaskettu kasvunsååtelyvaikutus, kun niitå kåytetåån yksinåån.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen kasvunsåådeseos, tunnet-tu siitå, ettå 2-kloorietyylifosfonihappojohdannainen on jokin seuraavista: 1. 2-kloorietyylifosfonihapon bis(happokloridi) 2. 2-kloorietyylifosfonihapon pyrokatekolisykloesteri 3. 2-kloorietyylifosfonihapon 4-klooripyrokatekolisykloes-teri 4. 2-kloorietyylifosfonihapon etyyli- ja 2-hydroksifenyy-lisekadiesteri 5. 2-kloorietyylifosfonihapon butyyli- ja 2-hydroksifenyy-lisekadiesteri 6. 2-kloorietyylifosfonihapon propynyyli- ja 2-hydroksi-fenyylisekadiesteri 7. 2-kloorietyylifosfonihapon 2-kloorietyylimonoesteri 8. 2-kloorietyylifosfonihapon bis(fenyyli)esteri 52 901 89 9. 2-kloorietyylifosfonihapon tetraklooripyrokatekolisyklo-esteri 10. 2-kloorietyylifosfonihapon saligeniinisykloesteri 11. 2-kloorietyylifosfonihapon salisyylihapposykloesteri 12. 2-kloorietyylifosfonihapon 3-hydroksifenyylimonoesteri (joka esiintyy polymeerimuodossa) 13. 2-kloorietyylifosfonihapon bis(2-okso-pyrrolidinyylime-tyyli)esteri 14. 2-kloorietyylifosfonihapon o-hydroksifenyylimonoesteri 15. 2-kloorietyylifosfonihapon isopropyyli- ja 2-hydroksife-nyylisekadiesteri 16. 2-kloorietyylifosfonihapon oktyyli- ja 2-hydroksifenyy-lisekadiesteri 17. 2-kloorietyylifosfonihapon heksadekyyli- ja 2-hydroksi-fenyylisekadiesteri 18. 2-kloorietyylifosfonihapon tridekyyli- ja 2-hydroksi-fenyylisekadiesteri 19. 2-kloorietyylifosfonihapon anhydridi 20. 2-kloorietyylifosfonihappo 21. 2-kloorietyylifosfonihapon butyyli- ja 2-hydroksifenyylisekadiesteri .
3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen kasvunsåådeseos, tunnettu siitå, ettå 2-kloorietyylifosfonihappojohdannaisen suola on natrium-, aluminium-, sinkki-, kalium- tai litium-suola.
4. Patenttivaatimuksen 1 mukainen kasvunsåådeseos, tunnettu siitå, ettå se kåsittåå 2-kloorietyylifosfonihapon (ethephon) ja syklopropyylimalonianilaattijohdannaisyhdis-teen, jolla on jokin seuraavista kaavoista: V J~\ 8 δ CH3 II 53 90 1 89 V7 /Λ HO —C —C —C—NH ( x)-Br , II II \_/ o o ^- ch3 v7 HO — C-C-C— NH-( X)-C1 , II II \—/ O O /- ch3 HO- c- c - c —nh/ xVci , II II \—/ O O /- Cl CH3CH2- O — C — C— C— NH—(' xVci , II II \_/ o o /- F ^7 /ΓΛ HO— C-C— C—NH—(/ x>—Cl , II II \—/ o o /-' F HO —c—c-c—NH—(' x>— Cl , II II \ —/ O O - 77 /ΓΛ HO —C- C —C—NH—r x)—Br , II II \—/ O O '-' 54 901 89
77 J~~\ HO—C -C —C —NH —VCF, H II o o v—'
5. Patenttivaatimuksen 1 mukainen kasvunsåådeseos, tunnettu siitå, ettå syklopropyylimalonianilaattijohdan-naisyhdiste on johdannaissuola.
6. Patenttivaatimuksen 5 mukainen kasvunsåådeseos, tunnettu siitå, ettå johdannaissuola on alkalimetalli-, maa-alkalimetalli-, ammonium-, alkyyliammonium-, polyalkyyliam-monium-, hydroksialkyyliammonium- tai poly(hydroksialkyy-li)ammoniumsuola tai niiden sekasuola.
7. Patenttivaatimuksen 1 mukainen kasvunsåådeseos, tunnettu siitå, ettå etyleenivaikutuksen tai etyleenityyp-pisen vaikutuksen aikaansaavan aineen ja syklopropyylima-lonianilaattijohdannaisyhdisteen painosuhde on 0,1:1000 - 1000:0,1, mieluiten 1:500 - 500:1.
8. Menetelmå kasvien kasvun sååtelemiseksi, tunnettu siitå, ettå kasviin levitetåån jotakin patenttivaatimusten 1-7 mukaista kasvunsåådeseosta.
9. Patenttivaatimuksen 8 mukainen menetelmå kasvien kasvun sååtelemiseksi, tunnettu siitå, ettå synergististå kasvunsåådeseosta kåytetåån kasviin måårånå 0,001-112 kg/ha.
10. Patenttivaatimuksen 8 mukainen menetelmå kasvien kasvun sååtelemiseksi, tunnettu siitå, ettå synergististå kasvunsåådeseosta kåytetåån kasviin måårånå 0,01-17 kg/ha, mieluiten 0,1-6 kg/ha. Il 55 90189
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US84639286A | 1986-03-31 | 1986-03-31 | |
| US84639286 | 1986-03-31 | ||
| US1715087 | 1987-03-04 | ||
| US07/017,150 US5123951A (en) | 1986-03-31 | 1987-03-04 | Synergistic plant growth regulator compositions |
| PCT/US1987/000648 WO1987005781A2 (en) | 1986-03-31 | 1987-03-30 | Synergistic plant growth regulator compositions |
| US8700648 | 1987-03-30 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI875279A0 FI875279A0 (fi) | 1987-11-30 |
| FI875279L FI875279L (fi) | 1987-11-30 |
| FI90189B FI90189B (fi) | 1993-09-30 |
| FI90189C true FI90189C (fi) | 1994-01-10 |
Family
ID=26689524
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI875279A FI90189C (fi) | 1986-03-31 | 1987-11-30 | Synergistisiä kasvin kasvunsäädeseoksia |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0262209B1 (fi) |
| JP (1) | JP2749578B2 (fi) |
| CN (1) | CN1024544C (fi) |
| AU (1) | AU614488B2 (fi) |
| CA (1) | CA1291343C (fi) |
| DK (1) | DK175682B1 (fi) |
| FI (1) | FI90189C (fi) |
| HK (1) | HK80294A (fi) |
| HU (1) | HU201455B (fi) |
| IL (1) | IL82054A (fi) |
| NO (1) | NO176041C (fi) |
| OA (1) | OA08507A (fi) |
| PT (1) | PT84596B (fi) |
| SK (1) | SK219587A3 (fi) |
| WO (1) | WO1987005781A2 (fi) |
Families Citing this family (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU201448B (en) * | 1986-03-31 | 1990-11-28 | Rhone Poulenc Bv | Plant growth reducing compositions comprising malonic acid derivatives and process for producing new malonic acid derivatives |
| EP0261226A1 (en) * | 1986-03-31 | 1988-03-30 | Rhone Poulenc Nederland B.V. | Use of malonic acid derivative compounds for increasing crop yield |
| JP2673211B2 (ja) * | 1988-05-19 | 1997-11-05 | クミアイ化学工業株式会社 | 植物生長調節組成物 |
| FR2700242B1 (fr) * | 1993-01-12 | 1995-03-24 | Rhone Poulenc Agrochimie | Mélange régulateur de croissance des plantes. |
| US5478796A (en) * | 1994-03-04 | 1995-12-26 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Plant growth regulatory mixture comprising mepiquat and cyclanilide or other cyclopropylmalonic acid anilides |
| US6355838B1 (en) | 1999-02-02 | 2002-03-12 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Reagents for heat activated polymer crosslinking |
| DE50000541D1 (de) | 1999-03-03 | 2002-10-31 | Basf Ag | Diureide und deren Verwendung |
| CA2385612A1 (en) * | 2000-07-14 | 2002-01-24 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Reagents for heat activated polymer crosslinking |
| US7067539B2 (en) | 2001-02-08 | 2006-06-27 | Schering Corporation | Cannabinoid receptor ligands |
| US7507767B2 (en) | 2001-02-08 | 2009-03-24 | Schering Corporation | Cannabinoid receptor ligands |
| JP2010533644A (ja) * | 2007-05-31 | 2010-10-28 | 聡美 庭山 | ハーフエステルの合成方法 |
| KR20130016041A (ko) * | 2011-08-04 | 2013-02-14 | 재단법인 의약바이오컨버젼스연구단 | 신규한 아닐린 유도체 및 이의 용도 |
| RU2548495C1 (ru) * | 2014-03-03 | 2015-04-20 | Михаил Аркадьевич Ершов | Способ стимуляции всхожести семян зерновых культур |
| PE20170268A1 (es) | 2014-06-19 | 2017-04-21 | Ariad Pharma Inc | Compuestos de heteroarilo para la inhibicion de cinasa |
| RU2564165C1 (ru) * | 2014-08-12 | 2015-09-27 | Михаил Аркадьевич Ершов | Способ получения стимулятора зерновых культур |
| RU2566029C1 (ru) * | 2014-08-19 | 2015-10-20 | Михаил Аркадьевич Ершов | Стимулятор для предпосевной обработки семян зерновых культур |
| RU2565883C1 (ru) * | 2014-08-20 | 2015-10-20 | Михаил Аркадьевич Ершов | Способ получения стимулятора зерновых культур |
| RU2564206C1 (ru) * | 2014-08-20 | 2015-09-27 | Михаил Аркадьевич Ершов | Способ стимуляции всхожести семян зерновых культур |
| CN107879946A (zh) * | 2017-04-25 | 2018-04-06 | 湖南比德生化科技股份有限公司 | 一种制备环丙酰胺酸的方法 |
| KR20200144579A (ko) | 2018-05-14 | 2020-12-29 | 어리어드 파마슈티칼스, 인코포레이티드 | 피리미딘 유도체의 약학 염 및 장애의 치료 방법 |
| CN109329307A (zh) * | 2018-10-19 | 2019-02-15 | 安徽省天下彩源种苗科技有限公司 | 一种提高芽接成活率的处理剂 |
| BR112022017121A2 (pt) * | 2020-02-28 | 2022-11-16 | Basf Se | Compostos de fórmula, composição, uso e método para controlar vegetação indesejada |
| WO2022212301A1 (en) | 2021-03-30 | 2022-10-06 | Valent Biosciences Llc | Succinate dehydrogenase inhibitors for breaking dormancy |
| CN116135020A (zh) * | 2021-11-16 | 2023-05-19 | 郑州尼采生物科技有限公司 | 一种新型植物生长调节剂的剂型组合物 |
| WO2025209862A1 (en) * | 2024-04-05 | 2025-10-09 | Basf Se | Herbicide compositions comprising a malonamide compound and a further herbicide for effective weed control. |
| WO2025209870A1 (en) * | 2024-04-05 | 2025-10-09 | Basf Se | Herbicide compositions comprising a malonamide compound and a very long-chain fatty acid synthesis inhibitor for effective weed control |
| WO2025209881A1 (en) * | 2024-04-05 | 2025-10-09 | Basf Se | Herbicide compositions comprising a malonamide compound and a lipid biosynthesis inhibitor for effective weed control |
| WO2025209874A1 (en) * | 2024-04-05 | 2025-10-09 | Basf Se | Herbicide compositions comprising a malonamide compound and a cellulose biosynthesis inhibitor for effective weed control. |
| WO2025209880A1 (en) * | 2024-04-05 | 2025-10-09 | Basf Se | Herbicide compositions comprising a malonamide compound and a photosynthesis inhibitor for effective weed control. |
| WO2025209871A1 (en) * | 2024-04-05 | 2025-10-09 | Basf Se | Herbicide compositions comprising a malonamide compound and a mitosis inhibitor for effective weed control |
| WO2025209868A1 (en) * | 2024-04-05 | 2025-10-09 | Basf Se | Herbicide compositions comprising a malonamide compound and an auxin mimic for effective weed control. |
| WO2025209879A1 (en) * | 2024-04-05 | 2025-10-09 | Basf Se | Herbicide compositions comprising a malonamide compound and an acetolactate synthase inhibitor for effective weed control. |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3072473A (en) | 1959-10-07 | 1963-01-08 | Us Rubber Co | Plant growth regulants |
| US4374661A (en) | 1967-12-27 | 1983-02-22 | Union Carbide Corporation | Growth regulation process |
| US3879188A (en) | 1969-10-24 | 1975-04-22 | Amchem Prod | Growth regulation process |
| US4401454A (en) | 1969-10-24 | 1983-08-30 | Union Carbide Corporation | Growth regulation methods |
| SU512691A3 (ru) | 1971-03-06 | 1976-04-30 | Байер Аг (Фирма) | Регул тор роста растений |
| US4240819A (en) | 1972-01-28 | 1980-12-23 | Union Carbide Agricultural Products, Inc. | Method for the inhibition of plant growth |
| US3927062A (en) | 1972-05-15 | 1975-12-16 | Shell Oil Co | Plant growth regulators |
| AU502582B2 (en) * | 1975-04-18 | 1979-08-02 | Union Carbide Agricultural Products Company Inc. | Method of growth regulation and compositions |
| HU179142B (en) * | 1977-09-28 | 1982-08-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for improving defoliation and cutting fruits with treating plants withsynergistic composition of plant-ascission-improving activity,containing two active agents |
| US4359334A (en) | 1980-04-28 | 1982-11-16 | Gaf Corporation | Composition for plant growth regulation |
| US4332612A (en) | 1980-07-02 | 1982-06-01 | Gaf Corporation | Plant growth promoting composition |
| US4352869A (en) | 1980-12-24 | 1982-10-05 | Union Carbide Corporation | Solid state electrolytes |
| JPS5939803A (ja) | 1982-08-27 | 1984-03-05 | Nissan Chem Ind Ltd | 植物生長調節剤 |
| EP0261226A1 (en) * | 1986-03-31 | 1988-03-30 | Rhone Poulenc Nederland B.V. | Use of malonic acid derivative compounds for increasing crop yield |
| HU201448B (en) * | 1986-03-31 | 1990-11-28 | Rhone Poulenc Bv | Plant growth reducing compositions comprising malonic acid derivatives and process for producing new malonic acid derivatives |
-
1987
- 1987-03-30 SK SK2195-87A patent/SK219587A3/sk unknown
- 1987-03-30 JP JP62502284A patent/JP2749578B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1987-03-30 HU HU872058A patent/HU201455B/hu unknown
- 1987-03-30 WO PCT/US1987/000648 patent/WO1987005781A2/en not_active Ceased
- 1987-03-30 CA CA000533366A patent/CA1291343C/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-03-30 AU AU72371/87A patent/AU614488B2/en not_active Expired
- 1987-03-30 EP EP87902947A patent/EP0262209B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-03-30 IL IL82054A patent/IL82054A/xx not_active IP Right Cessation
- 1987-03-30 CN CN87103565A patent/CN1024544C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1987-03-31 OA OA59096A patent/OA08507A/xx unknown
- 1987-03-31 PT PT84596A patent/PT84596B/pt unknown
- 1987-11-26 NO NO874929A patent/NO176041C/no unknown
- 1987-11-27 DK DK198706235A patent/DK175682B1/da not_active IP Right Cessation
- 1987-11-30 FI FI875279A patent/FI90189C/fi not_active IP Right Cessation
-
1994
- 1994-08-11 HK HK80294A patent/HK80294A/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HK80294A (en) | 1994-08-19 |
| SK278455B6 (en) | 1997-06-04 |
| PT84596B (pt) | 1989-11-30 |
| WO1987005781A2 (en) | 1987-10-08 |
| NO176041B (no) | 1994-10-17 |
| CN87103565A (zh) | 1988-03-02 |
| FI875279A0 (fi) | 1987-11-30 |
| IL82054A0 (en) | 1987-10-20 |
| OA08507A (fr) | 1988-07-29 |
| JPS63503064A (ja) | 1988-11-10 |
| IL82054A (en) | 1992-11-15 |
| FI875279L (fi) | 1987-11-30 |
| DK175682B1 (da) | 2005-01-17 |
| HU201455B (en) | 1990-11-28 |
| HUT46519A (en) | 1988-11-28 |
| CA1291343C (en) | 1991-10-29 |
| DK623587D0 (da) | 1987-11-27 |
| AU614488B2 (en) | 1991-09-05 |
| JP2749578B2 (ja) | 1998-05-13 |
| AU7237187A (en) | 1987-10-20 |
| EP0262209B1 (en) | 1992-08-05 |
| PT84596A (en) | 1987-04-01 |
| SK219587A3 (en) | 1997-06-04 |
| CN1024544C (zh) | 1994-05-18 |
| WO1987005781A3 (en) | 1987-12-03 |
| FI90189B (fi) | 1993-09-30 |
| DK623587A (da) | 1988-01-26 |
| EP0262209A1 (en) | 1988-04-06 |
| NO874929D0 (no) | 1987-11-26 |
| NO874929L (no) | 1988-01-19 |
| NO176041C (no) | 1995-01-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI90189C (fi) | Synergistisiä kasvin kasvunsäädeseoksia | |
| JP3050405B2 (ja) | ３−ジフルオロメチルピラゾールカルボキサミド殺菌剤 | |
| CZ219587A3 (en) | Plant growth regulating agent | |
| KR910000253B1 (ko) | 제초제 및 식물 생장 조절 특성을 갖는 아실시클로헥산디온과 그의 옥심 에테르의 제조방법 | |
| JP2693774B2 (ja) | マロン酸誘導体化合物の植物の成長を抑制するための使用 | |
| EP0046069A1 (en) | Herbicidal and plant growth regulant diphenylpyridazinones | |
| CA1223590A (en) | Pyrazolylsulfonylureas and isoxazolylsulfonylureas | |
| JPS62249978A (ja) | トリアゾール化合物、その製造法及びそれを含有する植物生長調節組成物 | |
| US5055125A (en) | Antidoted herbicide compositions and antidote compositions | |
| CA2394365C (en) | Use of a semicarbazone plant growth regulator for crop yield enhancements | |
| JPS5811842B2 (ja) | サツダニザイ | |
| US4039313A (en) | Herbicidal methods using 4-chlorobenzyl-N,N-hexamethylenethiolcarbamate | |
| RU1811367C (ru) | Фунгицидна композици | |
| RU2088085C1 (ru) | Композиция для дефолиации растений и способ дефолиации растений | |
| DE3780897T2 (de) | Synergitische pflanzenwachstums-regulatorzusammensetzungen | |
| KR840000194B1 (ko) | 피라졸 유도체의 제조방법 | |
| JPH03193763A (ja) | ピリジルメチルアミン誘導体および農園芸用殺菌剤 | |
| JPS603300B2 (ja) | イミダゾール誘導体及び殺虫殺ダニ剤 | |
| JPS58192868A (ja) | ２−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−イソインド−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS606661A (ja) | Ｎ−フエニルイタコン酸イミド誘導体及び農園芸用殺菌剤 | |
| JPS58162574A (ja) | ２−フエニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−イソインド−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| AU7458981A (en) | Herbicidal and plant growth regulant diphenylpyridazinones | |
| JPS5970672A (ja) | Ｎ−フエニル尿素誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH048434B2 (fi) | ||
| JPS5970670A (ja) | Ｎ−オキシピリジルスルフイミド誘導体，その製法および除草・植物生長調節剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BB | Publication of examined application | ||
| PC | Transfer of assignment of patent |
Owner name: RHONE-POULENC AG COMPANY INC. |
|
| TC | Name/ company changed in patent |
Owner name: RHONE-POULENC AG COMPANY INC. |
|
| FG | Patent granted |
Owner name: RHONE-POULENC AG COMPANY INC. |
|
| MA | Patent expired |