NO176041B - Plantevekstregulatorblandinger, og anvendelse av disse - Google Patents
Plantevekstregulatorblandinger, og anvendelse av disse Download PDFInfo
- Publication number
- NO176041B NO176041B NO874929A NO874929A NO176041B NO 176041 B NO176041 B NO 176041B NO 874929 A NO874929 A NO 874929A NO 874929 A NO874929 A NO 874929A NO 176041 B NO176041 B NO 176041B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- plant growth
- chloroethylphosphonic acid
- growth regulator
- acid
- mixtures
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 132
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 title claims description 61
- UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N (2-chloroethyl)phosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCl UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 66
- 230000004044 response Effects 0.000 claims description 54
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 46
- -1 polyhaloalkoxy Chemical group 0.000 claims description 39
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 37
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 37
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 23
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims description 21
- BJUDBWNDXYZBMC-UHFFFAOYSA-N 3-anilino-2-cyclopropyl-3-oxopropanoic acid Chemical class C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(C(=O)O)C1CC1 BJUDBWNDXYZBMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000005976 Ethephon Substances 0.000 claims description 15
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 15
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 claims description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N Salicylic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000005078 alkoxycarbonylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 4
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N o-dihydroxy-benzene Natural products OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 claims description 3
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004208 3-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 claims description 2
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 claims description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 claims description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005354 acylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004945 acylaminoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000278 alkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004687 alkyl sulfinyl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004688 alkyl sulfonyl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004656 alkyl sulfonylamino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000006196 aroyl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003435 aroyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005160 aryl oxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005164 aryl thioalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005242 carbamoyl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004985 dialkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005358 mercaptoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 125000004971 nitroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000006684 polyhaloalkyl group Polymers 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000006296 sulfonyl amino group Chemical group [H]N(*)S(*)(=O)=O 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005041 acyloxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005205 alkoxycarbonyloxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 claims 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 79
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 59
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 39
- 230000035613 defoliation Effects 0.000 description 32
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 28
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 25
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 description 25
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 20
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 19
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 17
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 15
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 14
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 12
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 11
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 10
- 235000004341 Gossypium herbaceum Nutrition 0.000 description 9
- 240000002024 Gossypium herbaceum Species 0.000 description 9
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 8
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 8
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- GRPHYKWYQLPVKF-UHFFFAOYSA-N O=C(CC(OC1CC1)=O)NC1=CC=CC=C1 Chemical class O=C(CC(OC1CC1)=O)NC1=CC=CC=C1 GRPHYKWYQLPVKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 6
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 6
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 6
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 5
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 5
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 5
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 5
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 description 5
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 5
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 4
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 4
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 4
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 4
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 4
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 4
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 4
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 208000035240 Disease Resistance Diseases 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N Maleic hydrazide Chemical compound OC1=CC=C(O)N=N1 BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000220225 Malus Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 3
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 3
- 239000002837 defoliant Substances 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 3
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 230000036253 epinasty Effects 0.000 description 3
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 3
- TVJBIGMTDPSHOU-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-carbonochloridoylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1(C(Cl)=O)CC1 TVJBIGMTDPSHOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 3
- 230000003054 hormonal effect Effects 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 230000008117 seed development Effects 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 3
- VLBCTILSUMRRIV-UHFFFAOYSA-N 1-[(4,5-dichloro-2-methylphenyl)carbamoyl]cyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1NC(=O)C1(C(O)=O)CC1 VLBCTILSUMRRIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930192334 Auxin Natural products 0.000 description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 2
- 235000009025 Carya illinoensis Nutrition 0.000 description 2
- 244000068645 Carya illinoensis Species 0.000 description 2
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 2
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 2
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 2
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 2
- 244000081841 Malus domestica Species 0.000 description 2
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 2
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 2
- 235000010617 Phaseolus lunatus Nutrition 0.000 description 2
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 2
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 2
- 241001290151 Prunus avium subsp. avium Species 0.000 description 2
- 241000220324 Pyrus Species 0.000 description 2
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 2
- 240000001987 Pyrus communis Species 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- 239000013504 Triton X-100 Substances 0.000 description 2
- 229920004890 Triton X-100 Polymers 0.000 description 2
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 2
- 235000002098 Vicia faba var. major Nutrition 0.000 description 2
- 240000003307 Zinnia violacea Species 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000002363 auxin Substances 0.000 description 2
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 2
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 230000005059 dormancy Effects 0.000 description 2
- XMIDKHCDFOVRNB-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-[(4,5-dichloro-2-methylphenyl)carbamoyl]cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound C=1C(Cl)=C(Cl)C=C(C)C=1NC(=O)C1(C(=O)OCC)CC1 XMIDKHCDFOVRNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N indole-3-acetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CNC2=C1 SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 235000021017 pears Nutrition 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 230000019649 positive regulation of seed germination Effects 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 2
- OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;hydrate Chemical compound O.CC(C)=O OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 2
- SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N (-)-Nicotine Chemical compound CN1CCC[C@H]1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- 150000005206 1,2-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- PRPINYUDVPFIRX-UHFFFAOYSA-N 1-naphthaleneacetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CC=CC2=C1 PRPINYUDVPFIRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCUXVXLUOHDHKK-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminopyrimidin-4-yl)-4-(2-chloro-4-methoxyphenyl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound ClC1=CC(OC)=CC=C1C1=C(C(N)=O)SC(C=2N=C(N)N=CC=2)=N1 VCUXVXLUOHDHKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXJMYPUDIPBWSB-UHFFFAOYSA-N 2-bromoethanesulfinic acid Chemical class OS(=O)CCBr JXJMYPUDIPBWSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFUZJHWRUZVIOF-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-2-methylaniline Chemical compound CC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1N QFUZJHWRUZVIOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPHVSASGPNDWOP-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(dimethylamino)-4-oxobutanoic acid Chemical compound CN(C)C(C(O)=O)CC(N)=O OPHVSASGPNDWOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWOBYPKUYODHDG-UHFFFAOYSA-N 4-chlorocatechol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1O WWOBYPKUYODHDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000270728 Alligator Species 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003840 Amygdalus nana Nutrition 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 240000000385 Brassica napus var. napus Species 0.000 description 1
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 235000004936 Bromus mango Nutrition 0.000 description 1
- 241000722731 Carex Species 0.000 description 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 235000006295 Chrysanthemum sp Nutrition 0.000 description 1
- 244000189548 Chrysanthemum x morifolium Species 0.000 description 1
- 235000009088 Citrus pyriformis Nutrition 0.000 description 1
- 235000005976 Citrus sinensis Nutrition 0.000 description 1
- 240000002319 Citrus sinensis Species 0.000 description 1
- 235000007460 Coffea arabica Nutrition 0.000 description 1
- 241000218631 Coniferophyta Species 0.000 description 1
- 235000001950 Elaeis guineensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000127993 Elaeis melanococca Species 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 239000005980 Gibberellic acid Substances 0.000 description 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- 235000009432 Gossypium hirsutum Nutrition 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 244000017020 Ipomoea batatas Species 0.000 description 1
- 235000002678 Ipomoea batatas Nutrition 0.000 description 1
- 241001002197 Juglans mollis Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241001293495 Lactuca virosa Species 0.000 description 1
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 241000735234 Ligustrum Species 0.000 description 1
- 241000576411 Ligustrum ovalifolium Species 0.000 description 1
- 239000005983 Maleic hydrazide Substances 0.000 description 1
- 235000014826 Mangifera indica Nutrition 0.000 description 1
- 240000007228 Mangifera indica Species 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 101100412856 Mus musculus Rhod gene Proteins 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000207836 Olea <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 235000002725 Olea europaea Nutrition 0.000 description 1
- 244000100170 Phaseolus lunatus Species 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 241000376619 Pleurodonte lima Species 0.000 description 1
- 235000011432 Prunus Nutrition 0.000 description 1
- 241000220299 Prunus Species 0.000 description 1
- 244000007021 Prunus avium Species 0.000 description 1
- 235000010401 Prunus avium Nutrition 0.000 description 1
- 241000208422 Rhododendron Species 0.000 description 1
- 241000276306 Rhododendron obtusum Species 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009184 Spondias indica Nutrition 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 240000000359 Triticum dicoccon Species 0.000 description 1
- 240000007026 Tylosema esculentum Species 0.000 description 1
- 240000000851 Vaccinium corymbosum Species 0.000 description 1
- 235000003095 Vaccinium corymbosum Nutrition 0.000 description 1
- 235000012545 Vaccinium macrocarpon Nutrition 0.000 description 1
- 235000017537 Vaccinium myrtillus Nutrition 0.000 description 1
- 244000291414 Vaccinium oxycoccus Species 0.000 description 1
- 235000002118 Vaccinium oxycoccus Nutrition 0.000 description 1
- 244000071378 Viburnum opulus Species 0.000 description 1
- 235000002096 Vicia faba var. equina Nutrition 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003698 anagen phase Effects 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 235000021014 blueberries Nutrition 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 125000001721 carboxyacetyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004663 cell proliferation Effects 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 235000004634 cranberry Nutrition 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- KYYUCZOHNYSLFV-UHFFFAOYSA-N diethyl cyclopropane-1,1-dicarboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1(C(=O)OCC)CC1 KYYUCZOHNYSLFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 244000013123 dwarf bean Species 0.000 description 1
- 235000005489 dwarf bean Nutrition 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;hexane Chemical compound CCCCCC.CCOC(C)=O OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- IXORZMNAPKEEDV-UHFFFAOYSA-N gibberellic acid GA3 Natural products OC(=O)C1C2(C3)CC(=C)C3(O)CCC2C2(C=CC3O)C1C3(C)C(=O)O2 IXORZMNAPKEEDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N gibberellin A3 Chemical compound C([C@@]1(O)C(=C)C[C@@]2(C1)[C@H]1C(O)=O)C[C@H]2[C@]2(C=C[C@@H]3O)[C@H]1[C@]3(C)C(=O)O2 IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N 0.000 description 1
- 235000002532 grape seed extract Nutrition 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 1
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 1
- 208000006278 hypochromic anemia Diseases 0.000 description 1
- 230000036039 immunity Effects 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 230000009545 invasion Effects 0.000 description 1
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 1
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000035800 maturation Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 229960002715 nicotine Drugs 0.000 description 1
- SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N nicotine Natural products CN1CCCC1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 1
- 239000010451 perlite Substances 0.000 description 1
- 235000019362 perlite Nutrition 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 235000009048 phenolic acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N phosphonic acid group Chemical group P(O)(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 244000000003 plant pathogen Species 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000014774 prunus Nutrition 0.000 description 1
- GGOZGYRTNQBSSA-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,3-diol Chemical compound OC1=CC=CN=C1O GGOZGYRTNQBSSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000026267 regulation of growth Effects 0.000 description 1
- 230000007363 regulatory process Effects 0.000 description 1
- 230000001850 reproductive effect Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013616 tea Nutrition 0.000 description 1
- RRBMVWQICIXSEO-UHFFFAOYSA-N tetrachlorocatechol Chemical compound OC1=C(O)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl RRBMVWQICIXSEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the groups —CO—N< and, both being directly attached by their carbon atoms to the same carbon skeleton, e.g. H2N—NH—CO—C6H4—COOCH3; Thio-analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Breeding Of Plants And Reproduction By Means Of Culturing (AREA)
- Cultivation Of Plants (AREA)
Description
Den foreliggende oppfinnelse vedrører plantevekstregulatorblandinger, samt anvendelse av disse plantevekstregulatorblandingene.
Disse og andre trekk fremgår av de etterfølgende patentkrav.
Plantevekstregulatorblandingene i samsvar med oppfinnelsen er synergistiske. Anvendelsen av disse blandingene induserer plantevekstregulerende responser eller etylenresponser eller etylentyperesponser. »
Bakgrunn for oppfinnelsen
Plantevekstregulerende responser som medfører induksjon av etylenrespons eller etylentyperespons har vært kjent på området i noen tid og inkluderer f.eks. økende utbytter, løsning av bladverk og frukt, økende blomstring og fruktdannelse, forhindring av legd, sykdomsmotstand og andre responser.
Etylenrespons- eller etylentyperesponsinduserende midler som har vært anvendt for å oppnå visse av disse plantevekst-regulerende responser inkluderer f.eks. følgende: visse fosfonsyreforbindelser som beskrevet i US patentskrifter 3.879.188, 4.240.819, 4.352.869, 4.374.661 og 4.401.454; visse 2-halogenetansulfinsyreforbindelser som beskrevet i US patentskrift 3.885.951; visse beta-klor- og beta-brometan-sulfinsyrer og estere som beskrevet i US patentskrift 3.927.062; blandinger av et N-heterocyklisk amid og et halogenalkylsilan som beskrevet i US patentskrift 4.332.612; blandinger av et N-heterocyklisk amid og et 2-halogenetylsulfinat som beskrevet i US patentskrift 4.359.334; og gassformet etylen som beskrevet av Parihar, N.S. Hormonal Control of Plant Growth, sidene 69-79 (1964).
Visse malonsyrederivatforbindelser er beskrevet på dette område som er istand til å tilveiebringe plantevekstregulerende responser. US patentskrift 3.072.473 beskriver N-arylmalonaminsyrer og deres estere og salter, N,N'-diarylmalon-amider, N-alkyl-N-arylmalonaminsyrer og deres estere og salter, N,N'-dialkyl-N-N'-diarylmalonamider som kan være nyttige som plantevekstregulerende midler og herbicider. Japansk patentskrift 84 39.803 (1984) beskriver malonsyre-anilidderivatforbindelser som kan være nyttige som plantevekstregulatorer. De plantevekstregulerende egenskaper av substituerte malonylmonoanilider er beskrevet av Shindo, N. og Kato, M., Meiji Daigaku Noogaku-bu Kenkyu Hokoku, bind. 63, sidene 41-58 (1984).
Plantevekstregulerende blandinger inneholdende (1) et etylen-respons- eller etylentyperesponsinduserende middel og (2) en malonsyrederivatforbindelse, og som tilveiebringer synergistiske plantevekstregulerende responser som beskrevet heri, er imidlertid ikke tidligere beskrevet på området.
Det er følgelig et formål for den foreliggende oppfinnelse å tilveiebringe nye synergistiske plantevekstregulerende blandinger. Det er et ytterligere formål for oppfinnelsen å tilveiebringe en fremgangsmåte for bruk av de nye plantevekst-regulerende blandinger for å oppnå synergistiske plantevekst-regulerende responser. Disse og andre formål vil fremgå for den fagkyndige på området i lys av den lære som er angitt heri.
Oppfinnelsen
Oppfinnelsen vedrører synergistiske plantevekstregulatorblandinger og indusering av en synergistisk plantevekst-regulerende respons eller en etylenrespons eller en etylentyperespons ved påføring av en synergistisk plantevekst-regulatorblanding ved plantestedet.
Mer spesielt vedrører den foreliggende oppfinnelse synergistiske plantevekstregulatorblandinger omfattende (i) et etylenrespons- eller etylentyperesponsinduserende middel, omfattende 2-kloretylfosfonsyre, dens derivater og korresponderende salter og estere, og (ii) et cyklopropylmalonanilat-derivat med formelen (I):
hvori Z'llf Y'6, Y'7, Y'8, Y'9, Y'10, Y'41 og R10 er som definert i det etterfølgende, og hvori mengden av forbindelse (ii) anvendt sammen med middel (i) resulterer i en blanding som har en større plantevekstregulerende effekt enn summen av den totale plantevekstregulerende effekt av middel (i) og »forbindelse (ii) anvendt alene.
Den foreliggende oppfinnelse vedrører videre en anvendelse av de ovennevnte synergistiske plantevekstregulatorblandinger for å regulere plantevekst.
Den foreliggende oppfinnelse vedrører således en plantevekst-regulatorblanding, som er kjennetegnet ved at den omfatter (i) et etylenrespons- eller etylentyperesponsinduserende middel, omfattende 2-kloretylfosfonsyre, dens derivater og korresponderende salter og estere, og (ii) et cyklopropylmalonanilat-derivat med formel:
hvori:
Z'n er like eller forskjellige og er en eller flere grupper hydrogen eller halogen, eller halogenalkyl, polyhalogenalkyl, polyhalogenalkoksy, alkyl, alkoksy, alkyltio, alkylsulfonyl, alkylsulfinyl, - aryl, aryloksy, aryltio, arylsulfonyl, nitro, cyano, dialkoksyfosfinyl, acyl, aroyl, alkoksykarbonyl, alkoksykarbonylalkyl, acylamino, sulfonylamino, alkylsul-fonylamino, acyloksy, alkenyl eller -CH=CHCH=CH-,
Y'6 er hydrogen eller alkyl,
Y'7, Y'8, Y'9 og Y'10 er uavhengige av hverandre hydrogen, halogen eller alkyl,
Y'41 er 0, S eller NH,
R10 er hydrogen, ammonium, alkylammonium, polyalkylammonium, hydroksyalkylammonium, poly(hydroksyalkyl)ammonium, et alkalimetall eller jordalkalimetall eller halogenalkyl eller» alkyl, hydroksyalkyl, alkoksyalkyl, alkoksykarbonylalkyl, alkylamino-alkyl, dialkylaminoalkyl, aryl, merkaptoalkyl, alkyltioalkyl, aryltioalkyl, aryloksyalkyl, alkylsulfonylalkyl, alkyl-sulf inylalkyl, acylalkyl, aroylalkyl, dialkoksyfosfinylalkyl, diaryloksyfosfinylalkyl, hydroksyalkyltioalkyl, hydroksyalkyl-sulfonylalkyl, alkoksyalkyltioalkyl, alkoksyalkylsulfonyl-alkyl, poly(oksyalkylen)alkyl, cyanoalkyl, nitroalkyl, alkylidenamino, karbamoylalkyl, alkylkarbamoylalkyl, dialkyl-karbamoylalkyl, aminoalkyl, acylaminoalkyl, acyloksyalkyl, alkoksykarbonylaminoalkyl, cyanoaminoalkyl, karbamoyloksy-alkyl, alkylkarbamoyloksyalkyl, dialkylkarbamoyloksyalkyl, alkoksykarbonyloksyalkyl, alkoksykarbonyltioalkyl, amino-sulfonylalkyl, alkylaminosulfonylalkyl eller dialkylamino-sulfonylalkyl.
Illustrerende eksempler på cyklopropylmalonanilatderivater innenfor rammen av ovennevnte formel I som kan anvendes i plantevekstregulatorblandingene i samsvar med oppfinnelsen er inkludert i den etterfølgende tabell 1. Det sees at de spesielle forbindelser angitt i tabell 1 illustrerer cyklopropylmalonanilatderivater som kan anvendes i de synergistiske plantevekstregulatorblandinger i samsvar med oppfinnelsen. Der finnes imidlertid også andre cyklopropylmalonanilatderivater i samsvar med oppfinnelsen som også er omfattet av den foregående formel I.
Cyklopropylmalonanilatderivatene som omfattes av formel I og utgangsforbindelser anvendt ved deres fremstilling kan fremstilles ved å omsette passende utgangsbestanddeler i samsvar med konvensjonelle metoder kjent på området, og kan fås fra . flere leverandører. Nye cyklopropylmalonanilatderivater omfattet av formel I som kan anvendes i de synergistiske platevekstregulatorforbindelser i samsvar med oppfinnelsen er beskrevet i US patentsøknad (D-15299) inngitt samtidig med denne søknad, og også i US patentsøknad (D-15328) inngitt samtidig med denne søknad som det her vises til.
Den ovennevnte US patentsøknad (D-15299) tilsvarer den internasjonale søknad publisert- som WO-A-87/05897, men US patentsøknad (D-15328) tilsvarer den internasjonale søknad publisert som WO-A-87/05898.
Disse nye cyklopropylmalonanilatderivater kan fremstilles ved å omsettes passende utgangsbestanddeler i samsvar med konvensjonelle metoder kjent på området.
Illustrerende prosedyrer som kan anvendes ved fremstilling av cyklopropylmalonanilatderivatene omfattet av formel I og utgangsforbindelser anvendt ved fremstillingen derav er beskrevet i følgende: Richter, G.H. Textbook of Organic Chemistry, 3. utgave, John Wiley and sons, New York, s. 486.
De etylenréspons- eller etylentyperesponsinduserende midler som kan anvendes i de synergistiske plantevekstregulatorblandingene i samsvar med oppfinnelsen er 2-kloretylfosfonsyre, dens derivater og korresponderende salter og estere.
US patentskrift 3.879.188, 4.240.819, 4.352.869, 4.374.661 og 4.401.454 beskriver fosfonsyrederivatforbindelser som f.eks. ethephon og deres plantevekstregulerende egenskaper. Det vises her til disse patentskrifter.
Med henvisning til 2-kloretylfosfonsyrederivater anvendt i de synergistiske plantevekstregulatorblandinger i samsvar med oppfinnelsen inkluderer foretrukne halvestere av fosfonsyre-delen 2-kloretylmonoesteren og o-hydroksyfenylmonoesteren. Foretrukne diestere inkluderer difenylesteren og bis (2»-okso-l-pyrrolidinylmetyl)-esteren og som blandede estere 2-hydroksy-fenylesteren med et alkyl- eller alkenyl- eller arylradikal, f.eks. etyl-, isopropyl-, propynyl-, butyl-, oktyl-, heksadecyl- eller fenylradikaler. Arylgrupper er foretrukket monocykliske, og bi- eller polycykliske arylgrupper kan anvendes hvis en gruppe som gjør dem oppløselige (f.eks. en sulfonatgruppe) er tilstede derpå.
Foretrukne cykliske estere inkluderer dem som dannes med pyrokatekol eller mono- eller poly-halogenpyrokatekol-derivater, f.eks. 4-klorpyrokatekol eller tetraklorpyrokatekol; med salicylsyre, med saligen; og med 2,3-pyridin-diol.
Spesifikke ethephonderivatforbindelser som er brukbare i synergistiske blandinger for regulering av plantevekst inkluderer:
1. bis-(syre-klorid) av 2-kloretylfosfonsyre,
2. pyrokatekol-cyklisk ester av 2-kloretylfosfonsyre,
3. 4-klorpyrokatekol-cyklisk ester av 2-kloretylfosfonsyre, 4. blandet etyl- og 2-hydroksyfenyl-diester av 2-kloretylfosfonsyre, 5. blandet butyl- og 2-hydroksyfenyl-diester av 2-kloretylfosfonsyre, 6. blandet propinyl- og 2-hydroksyfenyl-diester av 2-kloretylfosfonsyre,
7. 2-kloretylmonoester av 2-kloretylfosfonsyre,
8. bis(fenyl)ester av 2-kloretylfosfonsyre,
9. tetraklorpyrokatekol-cyklisk ester av 2-kloretylfosfonsyre,
10. saligen-cyklisk ester av 2-kloretylfosfonsyre,
11. salicylsyre-cyklisk ester av 2-kloretylfosfonsyre,
12. 3-hydroksyfenyl-monoester av 2-kloretylfosfonsyre (som foreligger i polymer form), 13. bis(2-okso-pyrrolidinylmetyl)ester av 2-kloretylfosfonsyre,
14. O-hydroksyfenyl-monoester av 2-kloretylfosfonsyre,,
15. blandet isopropyl- og 2-hydroksyfenyl-diester av 2-klorety1fos fonsyre, 16. blandet oktyl- og 2-hydroksyfenyl-diester av 2-kloretylfosfonsyre, 17. blandet heksadecyl- og 2-hydroksyfenyl-diester av 2-kloretylfos fonsyre, 18. blandet tridecyl- og 2-hydroksyfenyl-diester av 2-klor-etylf o s f onsyre,
19. anhydrid av 2-kloretylfosfonsyre,
20. 2-kloretylfosfonsyre,
21. blandet butyl- og 2-hydroksyfenyl-diester av 2-kloretylfosfonsyre .
Andre brukbare 2-kloretylfosfonsyrederivater inkluderer blandet fenyl- og 2-hydroksyfenyl-diester av 2-kloretylfosfonsyre, bis-(pentaklorfenyl)ester av 2-kloretylfosfonsyre, 2, 3-pyridindio-cyklisk ester av 2-kloretylfosfonsyre, og salter. Eksempler på slike salter inkluderer natrium-, aluminium-, zink-, kalium- og litiumsaltene.
De synergistiske plantevekstregulatorblandinger i samsvar med oppfinnelsen kan fremvise meget varierte plantevekstregulerende egenskaper eller etylenresponser eller etylentyperesponser, i avhengighet av de anvendte konsentrasjoner, de anvendte blandinger og typen av plantearter som behandles. Selv om blandingene kan betraktes som medførende en etylen-respons eller en etylentyperespons, er den foreliggende oppfinnelse ikke nødvendigvis begrenset dertil, ettersom det sees at visse vekstregulerende responser oppnådd ved utøvelsen av den foreliggende oppfinnelse ikke kan ansees som teknisk tradisjonelle eller kjente eller at etylenresponser eller endog etylentyperesponser påvises. Det foretrekkes følgelig å anse resultatene oppnådd ved utøvelsen av den foreliggende oppfinnelse som vekstregulerende responser.
I lys av det foregående, kan det sees at uttrykket "fremgangsmåte for regulering av plantevekst" eller uttrykket "vekstregulerende prosess" eller bruken av ordene "vekstregulering" eller "plantevekstregulator" eller andre uttrykk under anvendelse av ordet "regulere" som anvendt i den foreliggende beskrivelse og i patentkravene betyr en rekke forskjellige planteresponser som går ut på å forbedre en egenskap av planten til forskjell fra herbicid virkning, hvor hensikten er å ødelegge en plante. Av denne grunn anvendes de synergistiske plantevekstregulatorblandinger i samsvar med oppfinnelsen i mengder som er ikke-fytotoksiske overfor den plante som behandles.
Likevel kan de synergistiske plantevekstregulatorblandinger i samsvar med oppfinnelsen enkelte ganger anvendes i en herbicid sammenheng, f.eks. for å stimulere veksten av hvilende rhizomer for å gjøre slike rhizomer mer utsatt for et herbicid. Selv her er imidlertid blandingene i seg selv ikke i noen praktisk forstand herbicide ettersom de fremmer veksten av den uønskede plante eller på annen måte gjør den meget utsatt for et ekte herbicid. Den foreliggende oppfinnelse kan således gjennomføres i forbindelse med eller i nærvær av andre forbindelser eller blandinger som er herbicider.
Ved utøvelsen av den foreliggende oppfinnelse kan det oppnås en lang rekke forskjellige plantevekstresponser, generelt etylenresponser eller etylentyperesponser, inklusive de følgende:
1. Økede utbytter; 2. Auksin-aktivitet; 3. Inhibering av terminal vekst, styring av topp-dominans, økning i forgrening og økning i skuddsetting; 4. endring av biokjemiske sammensetninger i planten; 5. Løsning av blader, blomster og frukt eller stimulering av separering av løsnesonen; 6. Hurtig modning og fargeutvikling i frukt og blader; 7. Økende blomstring og fruktdannelse og bevirkning av blomsterinduksjon: • 8. Utelatelse eller inhibering av blomstring og frøutvikling; 9. Forhindring av legd; 10. Stimulering av frøspiring og bryting av hviletilstand; 11. Resistens mot frostskader; 12. Hormon- eller epinastieffekter; 13. Interaksjoner med andre vekstregulatorer;
14. Interaksjoner med herbicider, og
15. Sykdomsmo t s tand.
Det er ment at når anvendt i patentkravene at uttrykket "fremgangsmåte for regulering av plantevekst" eller "fremgangsmåte for indusering av en etylenrespons" eller "fremgangsmåte for indusering av en etylentyperespons" menes opp-nåelsen av hvilke som helst av de ovennevnte 15 kategorier av respons såvel som hvilken som helst annen modifikasjon av planter, frø, frukt, grønnsak (uansett om frukten eller grønnsaken er uhøstet eller er blitt høstet) så lenge det faktiske resultat er å øke veksten eller å begunstige en hvilken som helst egenskap av en plante, frø, frukt eller grønnsak til forskjell fra herbicid virkning (med mindre den foreliggende oppfinnelse utøves i sammenheng med eller i nærvær av et herbicid). Betegnelsen "frukt" som anvendt heri og i de vedføyde patentkrav skal forstås som å bety et hvilket som helst produkt av økonomisk verdi som frembringes av planten.
Visse foreløbige detaljer forbundet med de foregående
15 kategorier vil lette forståelsen av oppfinnelsen.
1. Økende utbytter:
De synergistiske plantevekst-regulatorblandinger er i stand til å øke utbytter av mange planter, inklusive,
men ikke begrenset til mindre kornsorter, særlig havre (Avena sativa), hvete (Triticum aestivum) og bygg (Kordeum spp), og økende utbytter av andre plantetyper, som f.eks. bønner og bomull (Gossypium hirsutum).
2. Auksin-aktivitet:
Når de påføres f.eks. som en lanolin-pasta på en side av en dekapitert solsikke-hypokotyl, er de synergistiske plantevekst-regulatorblandingene i stand til å indusere utbøyning av hypokotylen bort fra påføringssiden; de er også i stand til å indusere spiring av undergrunns-rhizomer av mohofrøblad- og difrøblad-planter; bevirke celle-formering og å indusere rotsetting, som illustrert ved fremstilling av et stort antall primordia-røtter over hele stammelengden av tomatplanter (Lycopersicon esculentum) etter at disse er blitt sprøytet med en vandig oppløsning derav - idet denne type respons gjør det mulig å rotsette stiklinger enten disse tas fra behandlede planter eller etter behandling av deres avkuttede ender. 3. Inhibering av terminal vekst, styring av topp-dominans, økning i forgrening og økning i skuddsetting.
Denne type av plantevekst-respons kan frembringes på en rekke forskjellige plantearter hår de behandles med de synergistiske plantevekst-re<g>ulatorblandingene inklusive liguster (Ligustrum ovalifolium), blåbær (Vaccinum corymbosum), azalea (Rhododendron obtusum), soyabønner
(Glycine max), snittebønner (Phaseolus vulgaris), tomater (Lycopersicon esculentum), alligator-gress (Alternanthua philoxeroides) og nonofrøbladplanter som ris (Oryza sativa), johnsongress (Sorghum halepense) og floghavre (Avena fatua). Denne type respons kan også være av verdi ved styring av veikantgress. Det er foreslått at fjernelse av lederknoppen (f.eks. ved avklyping) skulle tillate veksten av bladhjørneknopper, det finnes imidlertid, generelt at ved fjernelse av lederknoppen tar bladhjørneknoppene over aktiviteten og dominansen av lederknoppen. Bruken aV
de synergistiske plantevekst-regulatorblandinger vil imidlertid vanligvis forsinke aktiviteten av lederknoppen i en stund, men vil senere tilbakeføre lederknoppen til normal vekit, med frembringelse av normale blomster og normal frukt slik at man unngår permanent tap av knopper som uunngåelig er forbundet med avklyping. Noen plantearter i^an imidlertid respondere forskjellig når de behandles med de synergistiske plantevekst-regulator-blandinger for kontroll av toppdominans -- og vekst-inhibering kan utvides til å inkludere ikke bare lederknoppen, men også sideknopper langs stammen. Eksempler på slike planter er tobakk (Nicotiana tabacum) og krysantemum (Chrysanthemum sp) — , idet denne type respons er nyttig for å forhindre unyttig vekst fra sideknopper på tobakk.
4. Endring av biokjemisk sammensetning av planten:
De synergistiske plantevekst-regulatorblandinger er i stand til målbart å øke bladaréalet i forhold til stammearealet i mange planter og det økte forhold mellom blader og stamme, resulterer i en økning i totalt protein på basis av hele planten og modifikasjon av proteinet, karbohydratet, fett, nikotin og sukker i den behandlede plante. De synergistiske plantevekst-regulatorblandinger er også i stand til å øke lateksstrømmen i gummitrær til å gi en utbytte-økning av gummi-tørrstoffinnhold. 5. Løsning av blad, blomster og frukt eller stimulering
av separering av løsnesonen: De synergistiske plantevekst-regulatorblandingene kan påskynde løsning av modne blad både på flerårige og etårige plantearter. De kan f.eks. være ganske aktive som defolieringsmidler på bomull og inhibere gjenvekst, og defolieringsegenskaper kan også iakttas i andre plantearter, som f. eks. roser, epler, sitrus og frøplanter, når bladene har oppnådd en moden tilstand. Løsning av blomster og/eller frukt etter påføring av de synergistiske plantevekst-regulatorblandingene kan iakttas på en rekke forskjellige plantearter, inklusive epler (Malus domestica), pærer (Pyrus communis), kirsebær (Prunus advium), pekantrær (Carva illinoensis), druer (Vitis vinifera), oliven (Olea europaea), kaffe (Coffea arabica), og snittebønner (Phaseolus vulgaris) -- idet disse løsningsresponser kan anvendes for å regulere blomster-produksjon og som et middel ved frukthøsting. Stimulering av separering av løsnesonen kan iakttas f.eks. i kapsel-åpning av bomull eller i skalldeling av nøtter som f.eks. valnøtter, pekannøtter o.l. 6. Påskyndelse av modning og fargefremkalling i frukt
og blad: De synergistiske plantevekst-regulatorblandingene er i stand til å påskynde modningen av frukt (høstet eller
■uhøstet) fra et antall plantearter, som f..eks. epler (Malus domestica), pærer (Pyrus communis), kirsebær (Prunus avium), tomater (Lycopersicon esculentum), bananer og ananas (Ananas comosus) og å fjerne den grønne farge fra høstbare blader som f.eks. tobakk (Nicotinia tabacum), og gjengrønn sitrus som f.eks. appelsiner (Citrus sinensis) og sitroner (Citrus limon).
7. Økende blomstring og fruktdannelse og bevirkning
av blomsterinduksjon:
Passende påført kan de synergistiske plantevekst-regulatorblandingene være i stand til å øke blomstring og fruktdannelse og bevirke blomsterinduksjon i et antall landbruksavlinger, som f.eks. soyabønner (Glycine max.), snitte-bønner (Phaseolus vulgaris), brune bønner (Phaseolus» vulgaris), sinnia. (Zinnia elegans), ananas og mango.. 8. Utelatelse eller inhibering av blomstring og
frøutvikling: Passende påført kan de synergistiske plantevekst-regulatorblandingene inhibere blomstring og/eller abortere frø-utvikling, som f.eks. i johnson-gress (Sorgbum halepense).
9. Forhindring av legd:
Påføring av de synergistiske plantevekst-regulatorblandingene kan indusere stivhet og som fører til fastere og sterkere planter som i stand til å motstå naturlige tendenser mot legd. Denne virkning kan iakttas i et antall plantearter, som f. eks. hvete (Triticum aestivum), bygg (Hordeum vulgare), og erter (Pisum sativum).
10. Stimulering av frøspiring og avbrytelse av hvile-
;. tilstand:
De synergistiske plantevekst-regulator-blandinger kan stimulere spiring av f.eks. salatfrø og avslutte hvile-standen av rotknoller, som f.eks. settepoteter.
11. Motstand mot frostskade:
De synergistiske plantevekst-regulatorblandinger kan øke motstandsevnen til forskjellige plantearter, som f. eks. lima-bønner (Phaseolus limensis).
12. Hormon eller epinasti-effekter:
De synergistiske plantevekst-regulatorblandinger kan frembringe hormon- eller epinasti-virkninger i forskjellige planter, inklusive særlig tomater (Lycopersicon esculentum).
13. Interaksjoner med andre vekst-regulatorer:
De synergistiske plantevekst-regulatorblandinger kan♦ selvfølgelig anvendes i forbindelse med andre plantevekst-regulatorer, som f.eks. maleinsyrehydrazid, N-dimetylamino-succinaminsyre, gibberellinsyre og naftaleneddiksyre, og intervirke dermed under frembringelse av synergistiske eller antagonistiske responser i forskjellige planter.
14. Interaksjoner med herbicider:
Mens de synergistiske plantevekst-regulatorblandinger hovedsakelig ikke har noen fytotoksisk aktivitet i seg selv, kan de anvendes med hensyn til deres evne som plantevekstregulatorer i forbindelse med herbicider,
f.eks. med aminotriazol ved herbicid kontroll av Johnson-gress (Sorghum halepense).
15. Sykdoms-motstand:
Sykdoms-motstand gjør vevet motstandsdyktig for invasjon
av plante-patogener ved å påvirke enzym- og plante-prosesser som regulerer vekst og naturlig sykdoms-immunitet.
Mengdeforholdet av etylen-respons- eller etylen-type-respons-induserende middel, dvs. midlet (i) og cyklopropyl-malonanilatderivatet, dvs. forbindelsen (ii), i de synergistiske plantevekst-regulatorblandinger i samsvar med oppfinnelsen er slik at mengden av forbindelsen (ii) anvendt sammen med midlet (i) resulterer i en blanding med en større plantevekst-regulerende effekt enn summen av total plantevekstregulerende effekt av midlet (i) og forbindelsen (ii) anvendt alene. Mengden av middel (i) og forbindelsen (ii) kan variere innen vide grenser i avhengighet av det spesielle middel og forbindelse som anvendes, den spesielle avling som behandles, den spesielle plantevekst-regulerende effekt som ønskes, miljø- og klimatiske betingelser og lignende. Vektmengden av middel (i) i forhold til forbindelsen (ii) kan f.eks. være henhv. fra 0,1:1.000 til omtrent 1.000:0,1.
Foretrukket kan vektforholdet mellom middel (i) og forbindelse (ii) være fra omtrent 1:500 til omtrent 500:1. Mengden av synergistisk plantevekst-regulatorblanding bør foretrukket være ikke-fytotoksisk i forhold til den plante som behandles.
De synergistiske plantevekst-regulatorblandinger i samsvar med oppfinnelsen kan fremstilles ved konvensjonelle blandemetoder og kan anvendes i henhold til en lang rékke konvensjonelle metoder kjent av den fagkyndige på området. Hvilke: som helst kombinasjons-(blanding) eller sekvensmessige påføringsmetoder kan anvendes i samsvar med oppfinnelsen. Ved sekvensmessige påføringsmetoder blir imidlertid forbindelsen (ii) generelt påført før midlet (i) for å oppnå en synergistisk plantevekst-regulerende respons. Blandinger inneholdende middel (i) og forbindelsen (ii) som aktiv bestanddel vil vanligvis omfatte en fast bærer og/eller fortynningsmiddel, enten flytende eller fast. Som anvendt heri refererer den aktive bestanddel til kombinasjonen av midlet (i) og forbindelsen (ii).
Passende flytende fortynningsmidler eller bærere inkluderer vann, petroleumsdestillater eller andre flytende bærere med eller uten overflateaktive midler. Flytende konsentrater kan fremstilles ved oppløsning av en av disse forbindelser sammen med et ikke-fytotoksisk løsningsmiddel som f.eks. aceton, xylen, nitrobenzen, cykloheksanon eller dimetylformamid og dispergere de aktive bestanddeler i vann ved hjelp av passende overflateaktive emulgerende og dispergerende midler.
Valget av dispergerende og emulgerende midler og mengden som anvendes dikteres av arten av blandingen og evnen av midlet til å lette dispergeringen av den aktive bestanddel. Det er generelt ønskelig å anvende så lite som mulig av midlet, i samsvar med den ønskede dispersjon av den aktive
♦ bestanddel i sprøytingen slik at regn ikke på nytt emulgerer den aktive bestanddel etter at den er påført planten slik at den ville bli vasket av fra planten. Ikke-ioniske, anioniske eller kationiske dispergerende og emulgerende midler kan anvendes, f.eks. kondensasjons-produktene av alkylenoksyder med fenol og organiske syrer, alkylarylsulfonater, komplekse eteralkoholer, kvartære ammoniumforbindelser o-l..
Ved fremstillingen av fuktbare pulver- eller støv-blandinger dispergeres den aktive bestanddel i og på en passende oppdelt fast bærer som f.eks. leire, talkum, bentonitt, diatomerjord, fullerjord o.l.. Ved sammensetning av fuktbare pulvere kan de nevnte dispergeringsmidler såvel som lignosulfonater inkluderes.
Den nødvendige mengde av aktiv bestanddel som medomfåttes heri kan påføres pr. ha i en mengde på fra omtrent 9,35
til 1870. l/ha- eller mer av flytende bærer og/eller fortynningsmiddel eller i en mengde på fra 5,61 til 561 kg inert fast bærer og/eller fortynningsmiddel. Konsentrasjon-en r det flytende konsentrat vil vanligvis variere fra omtrent 5 til 9 5 vekt% og i de faste blandinger fra omtrent 0,5 til omtrent 90 vekt%. Tilfredsstillende sprøyte-midler eller støv for generell anvendelse inneholder fra omtrent 0,001 til omtrent 112 kg aktiv bestanddel pr. ha foretrukket fra omtrent 0,01 kg til omtrent 17 kg aktiv bestanddel pr. ha, og mer foretrukket fra omtrent 0,1 kg til omtrent 6 kg aktiv bestanddel pr. ha.
Blandinger nyttige ved gjennomføring av oppfinnelsen kan også inneholde andre eventuelle bestanddeler som f.eks. stabiliseringsmidler eller andre biologisk aktive forbindelser, sålenge de ikke nedsetter eller reduserer aktiviteten av den aktive bestanddel og ikke skader planten som behandles. Andre biologisk aktive forbindelser inkluderer f.eks. et eller flere insekticide, herbicide, fungicide, nematicide, miticidile, plantevekstregulatorer eller andre kjente forbindelser..Slike kombinasjoner kan anvendes for det kjente eller andre formål for hver bestanddel og kan gi en synergistisk effekt.
Selv om den foretrukne metode for påføring av de synergistiske plantevekst-regulatorblandincer er rettet på bladverket og stammene i plantene, kan blandingene også påføres jordbunnen hvori plantene gror, og slike blandinger kan rotabsorberes i en tilstrekkelig utstrekning slik at det resulterer i plantevekstregulatorresponser i samsvar med læren i henhold til oppfinnelsen.
De synergistiske plantevekst-regulatorblandinger i samsvar med oppfinnelsen påføres foretrukket voksende planter som angitt i mange av eksemplene i denne fremstilling. Under visse omstendigheter kan imidlertid de anvendte blandinger være aktive ved frøbehandling, f.eks. av salatfrø og havre-korn, eller ved rotdypping.
De synergistiske plantevekst-regulatorblandinger påføres foretrukket planter og avlinger under gjennomsnittlig eller normale vekstbetingelser. De synergistiske plantevekst-regulatorblandinger i samsvar med oppfinnelsen kan påføres under plantens vegetative vekstfase eller plantens reproduktive vekstfase for å oppnå de ønskede plantevekst-regulerende effekter.
Som anvendt heri refererer planter generelt til hvilke som helst landbruks- eller havebruksavlinger, pryd-planter og gressplener. Eksempler på planter som kan behandles ved hjelp av de synergistiske plantevekst-regulatorblandingene i henhold til oppfinnelsen inkluderer f.eks. mais, bomull, søtpoteter, hvitpoteter, alfalfa, hvete, rug, ris, bygg, havre, sorghum, tørre bønner, soyabønner, sukkerroer, solsikker, tobakk, tomat, canola, deciduous frukt, sitrus-frukt, te, kaffe, oliven, ananas, kakao, bananer, sukker- .. rør, oljepalme, uirte-bedplanter, kratt, gresstorvn, pryd-planter, bartrær, trær, blomster o.l. Som anvendt heri refererer avlinger generelt til hvilke som helst av de ovennevnte eksempelvise landbruksavlinger eller hagebruks-avlinger.
De synergistiske plantevekst-regulatorblandinger som er omhandlet heri er effektive for å indusere en varietet av plantevekst-regulerende responser. Disse blandinger har en høy sikkerhetsmargin ved at når de anvendes i tilstrekkelig mengde til å tilveiebringe en plantevekst-regulerende effekt, vil de ikke svi eller skade planten, og de motstår værpåvirkning som inkluderer avvasking bevirket av regn, spaltning av ultrafiolett lys, oksydasjon eller hydrolyse i nærvær av fuktighet eller i det minste slik spaltning, oksydasjon og hydrolyse som ville nedsette i vesentlig grad de ønskede plantevekst-regulerende egenskaper av den aktive bestanddel eller meddele uønskede egenskaper som f.eks.fytotoksisitet til de aktive bestanddeler. Blandinger av den aktive blanding kan anvendes om så ønskes såvel som kombinasjoner av den aktive blanding med andre biologisk aktive forbindelser eller bestanddeler som indikert i det foregående.
De følgende eksempler illustrerer oppfinnelsen.
Eksempel I
Fremstilling av etyl- 1-( 2- metvl- 4, 5- diklorfenylamino-karbonyl) cyklopropankarboksylat
I en nitrogenspylt rundkolbe innføres 5,53 g (0,03 mol) 2-metyl-4,5-dikloranilin, 3,18 g (0,03 mol) trietylamin og 190 ml tetrahydrofuran-løsningsmiddel. Under kraftig omrøring ble en 5,55 g (0,03 mol) porsjon av etyl-l-klorkarbonylcyklopropankarboksylat fremstilt i unclereksempel A tilsatt i en porsjon, hvoretter blandingen ble omrørt ved vanlig temperatur i en 6-timers periode. Et bunnfall av trietylamin-hydroklorid ble så frafiltrert og filtratet vakuumstrippet til å gi et lysegult faststoff. Fast-
stoffet ble opptatt i eter og oppløsningen ble vasket med vann, tørket over magnesiumsulfat og løsningsmidlet inndampet til å gi et gult pulver. Omkrystallisasjon fra etylacetat-heksan ga 4,51 g (0,01 mol) etyl-(2-metyl-4,5-diklorfenylaminokarbonyl)cyklopropankarboksylat som forbindelse 77 med smp. 105 - 107°C.
Eksempel II
På lignende måte som den som ble anvendt i eksempel I
ble andre forbindelser fremstilt. Strukturene og analytiske data for forbindelsene 78 til 96 er angitt i den etterfølgende tabell A.
Eksempel III
Fremstilling av 1-( 2- metyl- 4, 5- diklorfenylamino-karbonyl) cyklopropankarboksylsyre
En oppløsning inneholdende 0,34 g (0,006 mol) kaliumhydroksyd og 0,109 g (0,006 mol) vann i 80 ml etanol ble fremstilt i en 250 ml rundkolbe. Med avkjøling til en temperatur på 0°C i et is/NaCl-bad og omrøring ble' en oppløsning av etyl-1-(2-metyl-4,5-diklorfenylaminokarbonyl)-cyklopropankarboksylat fremstilt i eksempel I i et lite volum etanol tilsatt og blandingen ble oppvarmet ved omrøring:til romtemperatur i løpet av en 72 timers periode. Blandingen ble vakuum-inndampet til å gi en hvit fast rest som ble oppløst i vann og ekstrahert to ganger med eter. Eterekstraktene ble kastet. Vann-oppløsningen ble surgjort til pH 2 med 25% HCl-oppløsning som bevirket separering av et faststoff som ble opptatt i eter og den surgjorte vandige fase ble ekstrahert fire ganger. De kombinerte eterekstrakter ble tørket over magnesiumsulfat og vakuum-inndampet til å gi et hvitt faststoff. Dette hvite faststoff ble vasket med vann og tørket i en vakuumovn til å gi 1,85 g (0,006 mol) 1-(2-metyl-4,5-diklorfenylaminokarbonyl)cyklopropan-karboksylsyre, forbindelse 110, med smp. 248-251°C.
Denne forbindelse er i det følgende omtalt som forbindelse 110.
Eksempel IV
På lignende måte som anvendt i eksempel ITT ble andre forbindelser fremstilt. Strukturene og analytiske data for forbindelsene 111 til 128 er angitt i den etter-følgende tabell B.
Uno* er eksempel A
Fremstilling av etyl- l- klorkarbonylcyklopropankarboksylat
Inn i en omrørt oppløsning inneholdende 15,1 g (0,27 mol) kaliumhydroksyd i 240 ml etanol og 4,83 g (0,27 mol) vann ble det under avkjøling ved temperatur på 0°C, dråpevis tilsatt 50,0 g (0,27 mol) dietyl-1,1-cyklopropandikarboksy-lat. Blandingen ble omrørt i omtrent 16 timer ved t romtemperatur. Løsningsmiddel ble fjernet under redusert trykk til å gi en hvit rest som ble oppløst i vann og ekstrahert med eter. Vannoppløsningen ble surgjort til pH 2 med 25% vandig saltsyre og den organiske syre ble ekstrahert fra den vandige suspensjon med etyleter
(4 x 100 ml). Eterekstrakten ble tørket over magnesiumsulfat og vakuum-strippet til å gi monokarboksylsyren som en klar væske. Den klare væske ble oppløst i 300 ml metylenklorid hvoretter 74 g (0,62 mol) tionylklorid ble tilsatt og den resulterende blanding ble så oppvarmet under tilbakeløp i omtrent 16 timer. Flyktige bestanddeler ble fjernet under redusert trykk til å gi 45,7 g (0,25 mol) etyl-l-klorkarbonylcyklopropankarboksylat. Forbindelse 155. NMR-analyse av produktet indikerte følgende: NMR (CDC^3):^, 1.22-1.50 (t, 3H), 1.75
(s, 4H),' 4.1-4.52 (q, 2H) ppm.« .
Eksempel V
Effekt av representative synergistiske blandinger på defolierino av snittebonne- planter
Oppløsninger av testforbindelsene og blandinger identifisert i tabell C ble fremstilt ved å oppløse forbindelsene i aceton/vann (50:50 volum/volum) inneholdende 0,1% volum/volum "Triton X-100" overflateaktivt middel som fåes i handelen fra Rhom and Haas Company Philadelphia, Pennsylvania. Som detaljert i det følgende ble disse oppløsninger av testforbindelser og blandinger påført snittebønneplanter med en konsentrasjon på 0,28 kg av hver aktiv bestanddel pr. ha eller 0,56 kg av hver aktiv bestanddel pr. ha. Blandingene ble påført snittebønneplantene, som en blanding. Ethephon kan fåes i handelen fra Union Carbide Agriculture Products Company, Inc.,Research Triangle Park, North Carolina.
I plast-potter med diameter 13,5 cm inneholdende en gartner-jordblanding, dvs. en tredjedel sandholdig leir-jord, en tredjedel torvstrø og en tredjedel perlitt på volumbasis, ble det sådd tre snittebønnefrø (Phaseolus vulgaris var. Cranberry). Fem til syv døgn etter plantingen ble plantene tynnet til en plante pr. potte. Ti til fjorten døgn etter planting ved tidspunktet for full utstrekning av de primære blad, ble hver konsentrasjon av testforbindelsene og blandingene angitt i tabell C
(hver potte sprøytet med et volum ekvivalent med 1683 l/ha)
påført tre snittbønneplanter som en bladsprøyting ved bruk av et pumpe-sprøyteapparat innstilt til 517 mml-Ig trykk. Som en kontroll ble en vann-acetonoppløsning som ikke inneholdt noen testforbindelse eller blanding også sprøytet på tre snittebønneplanter. Når de var tørre ble alle plantene anbragt i et drivhus med temperatur 26,7°C ± 2,8°C og fuktighet 50% + 5%. 96 timer etter behandlingen ble prosent defoliering av snittebønne-plantene bestemt ved visuell iakttagelse. Verdiene oppnådd for kontrollen og hver testforbindelse og blanding ble regnet som gjennomsnitt for oppnåelse av restultatene angitt i tabell C.
Resultatene i tabell e viser at blandinger inneholdende ethephon og et .cyklopropylmalonanilatderivat-"tilveiebringer en synergistisk effekt på defoliering av snittebønne-planter .
Eksempel VI
Effekt av representative synergistiske blandinger på defoliering av snittebønneplanter
På lignende måte som prosedyren beskrevet i eksempel V
ble defolierings-effekten på snittebønneplanter bestemt for representative synergistiske blandinger i forskjellige påføringsmengder med unntagelse av at prosent defoliering av snittebønneplantene ble bestemt 72 timer etter behandlingen. Resultatene av disse tester er angitt i tabell D.
Resultatene i tabell D! viser at blandinger inneholdende ethephon og et cyklopropylmalonanilatderivat tilveiebringer en synergistisk effekt på defoliering av snittebønneplanter.
Eksempel VII
Effekt av kombinasjon/ sekvensmessiq påføring av representative synergistiske blandinger på
defoliering av snittebønneplanter
På lignende måte som prosedyren beskrevet i eksempel V ble defolieringseffekten på snittebønneplanter bestemt for representative synergistiske blandinger under anvendelse av både kombinasjonsmetoder (tankblanding) og sekvensmessige påføringsmetoder. Ved den sekvensmessige påføringsmetode ble den -andre forbindelse påført 78 timer etter den første forbindelse. Resultatene av disse tester er angitt i etterfølgende tabell E.
Resultatene i tabell E viser en synergistisk defolierings-ef f ekt for kombinasjons-påføringsmetoden (tankblanding) av ethephon og et cyklopropylmalonanilatderivat. Med hensyn til den sekvensmessige påføringsmetode vises en synergistisk defolierin<g>seffekt ved å påføre cyklopropyl-malbnanilatderivatet før ethephon.
Eksempel VIII
Effekt av representative synergistiske blandinger på defoliering og frøhusåpning av bomull
Oppløsninger av testforbindelsene og blandinger identifisert i tabell F ble fremstilt ved å oppløse forbindelsene i aceton/vann (50:50, volum/volum) inneholdende 0,1% volum/volum av "Surfel" sprøyte-hjelpstoff som fåes i handelen fra Union Carbide Corp. Danbury, Connecticut. Som detaljert i det følgende ble disse oppløsninger av testforbindelser og blandinger påføring bomullsplanter i en konsentrasjon på 0,6 kg aktiv bestanddel pr. ha eller 2,2 kg aktiv bestanddel pr. ha. Blandingene ble påført bomull som ferdige blandinger.
De ovennevnte oppløsninger ble påført bomullsplanter
som vokste i friluft med et sprøytevolum ekvivalent med 93 5 l/ha ved bruk av en karbondioksyd-ryggbåret sprøyte innstilt på omtrent 2 bar trykk. Påføririgstidspunktet falt sammen med en bomulls-modenhetsfase ekvivalent med omtrent 40% åpne frøhus. Som en kontroll ble også en vann-aceton-oppløsning som ikke inneholdt noen testforbindelse eller blanding sprøytet på bomullsplantene. Fire dager etter behandlingen ble prosent defoliering av
bomullsplantene bestemt ved visuell observasjon. Fjorten dager etter behandlingen ble prosent frøhusåpning bestemt ved visuell observasjon av antallet av åpne frøhus/totalt antall frøhus. Verdier for prosent defoliering og prosent frøhusåpning oppnådd for kontrollen og hver av testforbindelsene og blandingene er gjengitt i tabell F som gjennomsnitt av tre gjentatte forsøk.
Resultatene i tabell F viser at blandinger inneholdende ethephon og et cyklopropahmalonanilatderivat qir en synergistisk effekt på defoliering og frøhusåpning av bomull.
Eksempel IX
Effekt av representative synergistiske blandinger
på defoliering av bomull ( høytvoksende)
På en lignende måte som prosedyren beskrevet i eksempel VIII ble defolieringseffekten på høytvoksende bomull bestemt for representative synergistiske blandinger med forskjellige påføringsmengder. Resultatene av disse tester er angitt i tabell G. Høytvoksende bomull refererer til bomull som fremviser meget sterk vegetativ vekst. Resultatene i tabell G viser at blandinger inneholdende ethephon og et cyklopropylmalonanilatderivat tilveiebringer en synergistisk effekt på defoliering av høytvoksende bomull.
Eksempel X
Effekt av sekvensmessiq påføring av representative s<y>nergistiske blandinger på defoliering av bomull
På lignende måte som prosedyren beskrevet i eksempel
VII ble defolieringseffekten av bomull bestemt for representative synergistiske blandinger under anvendelse av sekvensmessig påføring. Ethephon-påføringer ble foretatt 7 dager etter påføring av det spesielle cyklopropylmalonanilatderivat. Resultatene av disse tester er angitt i tabell H.
Resultatene i tabell H viser at blandinger inneholdende ethephon og et cyklopropylmalonanilatderivat tilveiebringer en synergistisk effekt på defoliering av bomull ved sekvensmessig påføring.
Ekseempel X
Effekt av representative synergistiske blandinger
på defoliering av bomull
På lignende måte som prosedyren beskrevet i eksempel VIII ble defolieringseffekten på bomull bestemt for representative synergistiske blandinger med foskjellige påførte mengder. Resultatene av disse tester er angitt i tabell I.
Resultatene i tabell i viser at blandinger inneholdende ethephon og ét cyklopropylmalonanilatderivat tilveiebringer en synergistisk effekt på defoliering av bomull.
Eksempel XII
Effekt av representative synergistiske blandinger på defoliering av bomull
På lignende måte som prosedyren beskrevet i eksempel VIII ble defolieringseffekten av bomull bestemt for representative synergistiske blandinger med forskjellige påførte mengder. Resultatene av disse tester er angitt i tabell j. Resultatene i tabell J viser at blandinger inneholdende ethephon og et cyklopropylmalonilatderivat tilveiebringer en synergistisk effekt på defoliering av bomull.
Eksempel XIII
Effekt av representative synergistiske blandinger
på fornyet vekst av bomull etter defoliering
På lignende måte som prosedyren beskrevet i eksempel' VIII ble effekten på fornyet vekst av bomull etter defoliering bestemt for representative synergistiske blandinger ved forskjellige påførte mengder. Inhibering og stimulering av prosent fornyet vekst i tabell K ble bestemt ved visuell observasjon basert på prosent fornyet vekst av en bomullsplante under anvendelse av en DEF-behandlet bomullsplante som standard. DEF er kommersielt tilgjengelig fra Mobay Chemical Corporation, Kansas City, Missouri. Den.gjennomsnittlige fornyede vekst av en bomullsplante behandlet med DEF var 4 3%. Som anvendt i tabell K, resulterte prosentvis inhibering av fornyet vekst fra en bomullsplante med en prosentvis fornyet vekst mindre enn 43% (DEF standard) og prosentvis stimulering av fornyet vekst resulterte fra en bomullsplante med en prosentvis fornyet vekst over 4 3%. Inhibering og stimulering av prosentvis'fornyet vekst ble bestemt 30 døgn etter behandling. Resultatene av disse tester er angitt i tabell K. Resultatene i tabell K viser at blandinger inneholdende ethephon og et cyklopropylmalonanilatderivat tilveiebringer en synergistisk effekt på inhibering av fornyet vekst av bomull etter defoliering.
Eksempel XIV
Effekt av representative synergistiske blandinger på bladmodning av tobakk
På lignende måte som prosedyren beskrevet i eksempel
V med unntagelse av at modne tobakksplanter ble
anvendt i stedet for snittebønneplanter, ble bladmodnings-effekten på tobakk bestemt for representative synergistiske blandinger med forskjellige påførte mengder. Omtrent 14 dager før behandlingen ble de modne tobakksplanter topp-kuttet og behandlet med 448 g/mål av MH-30 for å retardere utvikling av bladhjørne-knopper. MH-30 er kommersielt tilgjengelig fra Uniroyal Chemical Company, Bethany, Connecticut. Prosentvis tobakksblademodning (chlorose) ble bestemt ved visuell observasjon av de øvre tre blad på tobakksplanten 7 døgn etter behandling. Resultatene av disse tester er angitt i tabell L.
Resultatene i tabell L viser at blandinger inneholdende ethephon og et cyklopropylmalonanilatderivat tilveiebringer en synergistisk effekt på bladmodning av tobakk.
Eksempel xy_
Effekt av representative synergistiske blandinger
på defoliering av snittebønneplanter
På lignende måte som prosedyren beskrevet i eksempel
V ble defolieringseffekten på snittebønneplanter
bestemt for representative synergistiske blandinger påført i forskjellige mengder under anvendelse av forskjellige bladfellende midler med etylenvirkning identifisert i tabell M. De bladfellende midler med etylenvirkning anvendt i tabell S er kjente materialer som kan fremstilles ved hjelp av konvensjonelle metoder. Resultatene av disse tester er angitt i tabellM.
Resultatene i tabell M viser at blandinger inneholdende
et bladfellende middel med etylenvirkning og et cyklopropylmalonanilatderivat tilveiebringer en synergistisk effekt på defoliering av snittebønneplanter.
Eksempel XVI
Effekt av etylen- qass og et cyklopropylmalonanilatd erivat på løsning av snittebønneplanteblad
Oppløsninger av testforbindelser identifisert i tabell N ble fremstilt ved å oppløse forbindelsene i aceton/vann (60:40 volum/volum) inneholdende 0,1% volum/volum av "Triton X-100" overflateaktivt middel som er kommersielt tilgjengelig fra Rohm and Haas Company, Philadelphia, Pennsylvania.
På lignende måte som prosedyren beskrevet i eksempel
V ble oppløsningene av testforbindelsene påført som
en bladsprøyting på snittebønneplanter med konsentrasjon 125 deler pr. million aktiv bestanddel henhv. 250 deler pr. million aktiv bestanddel. Før behandlingen ble snitte-bønneplantene med et ekspandert trefoliert blad avtoppet og etterlot to fullstendig ekspanderte primære blad.
Etter en periode på 24 timer etter behandlingen ble snittebønneplantene anbragt i 10,3 liters eksikator og utsatt for etylengass i en konsentrasjon på 0,1 del pr. million (ppm). En karbondioksydfelle (2 ml 40% kaliumhydroksyd) ble inkludert i hver eksikator. De forseglede eksikatorer ble så anbragt på et mørkt sted. Etter en periode på 48 timer og 96 timer hvori de behandlede snittebønneplanter var utsatt for etylengass ble prosentvis bladløsning bestemt ved visuell observasjon av løsnede blad. Plantene ble også bedømt ved 96 timer (48 timer etter avsluttet utsettelse for etylengass). Verdiene for prosentvis bladløsning er gjengitt i tabell N som gjennomsnitt av tre gjentatte forsøk.
Resultatene i tabell n viser at en kombinasjon av etylengass og et cyklopropylmalonanilatderivat tilveiebringer en synergistisk effekt på løsning av snittebønneplanteblad.
Claims (10)
1. Plantevekst-regulatorblanding,
karakterisert ved at den omfatter (i) et etylenrespons- eller etylentyperesponsinduserende middel, omfattende 2-kloretylfosfonsyre, dens derivater og korresponderende salter og estere, og (ii) et cyklopropylmalonanilat-derivat med formel:
hvori: Z'1]L er like eller forskjellige og er en eller flere grupper hydrogen eller halogen, eller halogenalkyl, polyhalogenalkyl,
polyhalogenalkoksy, alkyl, alkoksy, alkyltio, alkylsulfonyl, alkylsulfinyl, aryl, aryloksy, aryltio, arylsulfonyl, nitro, cyano, dialkoksyfosfinyl, acyl, aroyl, alkoksykarbonyl, alkoksykarbonylalkyl, acylamino, sulfonylamino, alkylsulfonyl-amino, acyloksy, alkenyl eller -CH=CHCH=CH-,
Y'6 er hydrogen eller alkyl,
Y'7, Y'8, Y'9 og Y'10 er uavhengige av hverandre hydrogen,
halogen eller alkyl,
Y'41 er 0, S eller NH,
R10 er hydrogen, ammonium, alkylammonium, polyalkylammonium, hydroksyalkylammonium, poly(hydroksyalkyl)ammonium, et alkalimetall eller jordalkalimetall eller halogenalkyl eller alkyl, hydroksyalkyl, alkoksyalkyl, alkoksykarbonylalkyl, alkylamino-alkyl, dialkylaminoalkyl, aryl, merkaptoalkyl, alkyltioalkyl, aryltioalkyl, aryloksyalkyl, alkylsulfonylalkyl, alkyl-sulf inylalkyl , acylalkyl, aroylalkyl, dialkoksyfosfinylalkyl, diaryloksyfosfinylalkyl, hydroksyalkyltioalkyl, hydroksyalkyl-sulfonylalkyl, alkoksyalkyltioalkyl, alkoksyalkylsulfonyl-alkyl, poly(oksyalkylen)alkyl, cyanoalkyl, nitroalkyl, alkylidenamino, karbamoylalkyl, alkylkarbamoylalkyl, dialkyl-karbamoylalkyl, aminoalkyl, acylaminoalkyl, acyloksyalkyl, alkoksykarbonylaminoalkyl, cyanoaminoalkyl, karbamoyloksy-alkyl, alkylkarbamoyloksyalkyl, dialkylkarbamoyloksyalkyl, alkoksykarbonyloksyalkyl, alkoksykarbonyltioalkyl, aminosul-fonylalkyl, alkylaminosulfonylalkyl eller dialkylamino-sulfonylalkyl. » 2. Plantevekst-regulatorblanding som angitt i krav 1, karakterisert ved at 2-kloretylfosfonsyre-derivatene velges fra gruppen bestående av: 1. bis-(syre-klorid) av 2-kloretylfosfonsyre, 2. pyrokatekol-cyklisk ester av 2-kloretylfosfonsyre, 3. 4-klorpyrokatekol-cyklisk ester av 2-kloretylfosfonsyre, 4. blandet etyl- og 2-hydroksyfenyl-diester av 2-kloretylfosfonsyre, 5. blandet butyl- og 2-hydroksyfenyl-diester av 2-kloretylfosfonsyre, 6. blandet propinyl- og 2-hydroksyfenyl-diester av 2-kloretylfosfonsyre , 7. 2-kloretylmonoester av 2-kloretylfosfonsyre, 8. bis(fenyl)ester av 2-kloretylfosfonsyre, 9. tetraklorpyrokatekol-cyklisk ester av 2-kloretylfosfonsyre, 10. saligen-cyklisk ester av 2-kloretylfosfonsyre, 11. salicylsyre-cyklisk ester av 2-kloretylfosfonsyre, 12. 3-hydroksyfenyl-monoester av 2-kloretylfosfonsyre (som foreligger i polymer form), 13. bis(2-okso-pyrrolidinylmetyl)ester av 2-kloretylfosfonsyre, 14. O-hydroksyfenyl-monoester av 2-kloretylfosfonsyre, 15. blandet isopropyl- og 2-hydroksyfenyl-diester av 2-kloretylfosfonsyre, 16. blandet oktyl- og 2-hydroksyfenyl-diester av 2-kloretylfosfonsyre, 17. blandet heksadecyl- og 2-hydroksyfenyl-diester av 2-kloretylfosfonsyre, 18. blandet tridecyl- og 2-hydroksyfenyl-diester av 2-kloretylfosfonsyre, 19. anhydrid av 2-kloretylfosfonsyre, 20. 2-kloretylfosfonsyre, 21. blandet butyl- og 2-hydroksyfenyl-diester av 2-kloretylfosfonsyre . 3. Plantevekst-regulatorblanding som angitt i krav 1 eller 2,
karakterisert ved at saltene til 2-kloretylfosfonsyre-derivatet er valgt fra gruppen: natrium, aluminium, sink, kalium og litium.
4. Plantevekst-regulatorblanding som angitt i krav 1, karakterisert ved at det omfatter 2-kloretylfosfonsyre (ethephon) og et cyklopropylmalonanilat valgt fra forbindelsene med formel:
5. Plantevekst-regulatorblanding som angitt i krav 1, karakterisert ved at cyklopropylmalonanilat-derivat- forbindelsen er et derivatsalt.
6. Plantevekst-regulatorblanding som angitt i krav 5, karakterisert ved at derivatsaltet er valgt fra et alkalimetall, et jordalkalimetall, ammonium, alkylammonium, polyalkylammonium, hydroksyalkylammonium, poly-(hydroksyalkyl)ammonium eller blandinger derav.
7. Plantevekst-regulatorblanding som angitt i krav 1, karakterisert ved at vektforholdet mellom det
etylen-respons- eller etylen-respons-type-induserende middel og cyklopropylmalonanilat-derivat-forbindelsen er fra 0,1:1000 til 1000:0,1, foretrukket 1:500 til 500:1.
8. Anvendelse av plantevekst-regulatorblandingen angitt i kravene 1-7 for å regulere plantevekst.
9. Anvendelse av plantevekst-regulatorblandingen angitt i krav 8, i en mengde fra 0,001kg/ha til 112 kg/ha.
10. Anvendelse av plantevekst-regulatorblandingen angitt i • krav 8, i en mengde fra 0,01 kg/ha til 17 kg/ha, foretrukket 0,1 kg/ha til 6 kg/ha.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US84639286A | 1986-03-31 | 1986-03-31 | |
| US07/017,150 US5123951A (en) | 1986-03-31 | 1987-03-04 | Synergistic plant growth regulator compositions |
| PCT/US1987/000648 WO1987005781A2 (en) | 1986-03-31 | 1987-03-30 | Synergistic plant growth regulator compositions |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO874929D0 NO874929D0 (no) | 1987-11-26 |
| NO874929L NO874929L (no) | 1988-01-19 |
| NO176041B true NO176041B (no) | 1994-10-17 |
| NO176041C NO176041C (no) | 1995-01-25 |
Family
ID=26689524
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO874929A NO176041C (no) | 1986-03-31 | 1987-11-26 | Plantevekstregulatorblandinger, og anvendelse av disse |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0262209B1 (no) |
| JP (1) | JP2749578B2 (no) |
| CN (1) | CN1024544C (no) |
| AU (1) | AU614488B2 (no) |
| CA (1) | CA1291343C (no) |
| DK (1) | DK175682B1 (no) |
| FI (1) | FI90189C (no) |
| HK (1) | HK80294A (no) |
| HU (1) | HU201455B (no) |
| IL (1) | IL82054A (no) |
| NO (1) | NO176041C (no) |
| OA (1) | OA08507A (no) |
| PT (1) | PT84596B (no) |
| SK (1) | SK219587A3 (no) |
| WO (1) | WO1987005781A2 (no) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3788629T2 (de) * | 1986-03-31 | 1994-04-28 | Rhone Poulenc Bv | Neue malonsäurederivate und zusammensetzungen, die sie enthalten, zur verzögerung des pflanzenwachstums. |
| EP0261226A1 (en) * | 1986-03-31 | 1988-03-30 | Rhone Poulenc Nederland B.V. | Use of malonic acid derivative compounds for increasing crop yield |
| JP2673211B2 (ja) * | 1988-05-19 | 1997-11-05 | クミアイ化学工業株式会社 | 植物生長調節組成物 |
| FR2700242B1 (fr) * | 1993-01-12 | 1995-03-24 | Rhone Poulenc Agrochimie | Mélange régulateur de croissance des plantes. |
| US5478796A (en) * | 1994-03-04 | 1995-12-26 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Plant growth regulatory mixture comprising mepiquat and cyclanilide or other cyclopropylmalonic acid anilides |
| US6355838B1 (en) | 1999-02-02 | 2002-03-12 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Reagents for heat activated polymer crosslinking |
| DE50000541D1 (de) | 1999-03-03 | 2002-10-31 | Basf Ag | Diureide und deren Verwendung |
| ATE425213T1 (de) * | 2000-07-14 | 2009-03-15 | Nat Starch Chem Invest | Reagenz zum wärmeaktivierten vernetzen von polymeren |
| US7067539B2 (en) | 2001-02-08 | 2006-06-27 | Schering Corporation | Cannabinoid receptor ligands |
| US7507767B2 (en) | 2001-02-08 | 2009-03-24 | Schering Corporation | Cannabinoid receptor ligands |
| JP2010533644A (ja) * | 2007-05-31 | 2010-10-28 | 聡美 庭山 | ハーフエステルの合成方法 |
| KR20130016041A (ko) * | 2011-08-04 | 2013-02-14 | 재단법인 의약바이오컨버젼스연구단 | 신규한 아닐린 유도체 및 이의 용도 |
| RU2548495C1 (ru) * | 2014-03-03 | 2015-04-20 | Михаил Аркадьевич Ершов | Способ стимуляции всхожести семян зерновых культур |
| DK3157916T3 (en) | 2014-06-19 | 2019-03-18 | Ariad Pharma Inc | HETEROARYL COMPOUNDS FOR CHINESE INHIBITION |
| RU2564165C1 (ru) * | 2014-08-12 | 2015-09-27 | Михаил Аркадьевич Ершов | Способ получения стимулятора зерновых культур |
| RU2566029C1 (ru) * | 2014-08-19 | 2015-10-20 | Михаил Аркадьевич Ершов | Стимулятор для предпосевной обработки семян зерновых культур |
| RU2564206C1 (ru) * | 2014-08-20 | 2015-09-27 | Михаил Аркадьевич Ершов | Способ стимуляции всхожести семян зерновых культур |
| RU2565883C1 (ru) * | 2014-08-20 | 2015-10-20 | Михаил Аркадьевич Ершов | Способ получения стимулятора зерновых культур |
| CN107879946A (zh) * | 2017-04-25 | 2018-04-06 | 湖南比德生化科技股份有限公司 | 一种制备环丙酰胺酸的方法 |
| JP2021523208A (ja) | 2018-05-14 | 2021-09-02 | アリアド ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド | ピリミジン誘導体の医薬塩及び障害の処置方法 |
| CN109329307A (zh) * | 2018-10-19 | 2019-02-15 | 安徽省天下彩源种苗科技有限公司 | 一种提高芽接成活率的处理剂 |
| WO2022212301A1 (en) * | 2021-03-30 | 2022-10-06 | Valent Biosciences Llc | Succinate dehydrogenase inhibitors for breaking dormancy |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3072473A (en) | 1959-10-07 | 1963-01-08 | Us Rubber Co | Plant growth regulants |
| US4374661A (en) | 1967-12-27 | 1983-02-22 | Union Carbide Corporation | Growth regulation process |
| US3879188A (en) | 1969-10-24 | 1975-04-22 | Amchem Prod | Growth regulation process |
| US4401454A (en) | 1969-10-24 | 1983-08-30 | Union Carbide Corporation | Growth regulation methods |
| SU512691A3 (ru) | 1971-03-06 | 1976-04-30 | Байер Аг (Фирма) | Регул тор роста растений |
| US4240819A (en) | 1972-01-28 | 1980-12-23 | Union Carbide Agricultural Products, Inc. | Method for the inhibition of plant growth |
| US3927062A (en) | 1972-05-15 | 1975-12-16 | Shell Oil Co | Plant growth regulators |
| AU502582B2 (en) * | 1975-04-18 | 1979-08-02 | Union Carbide Agricultural Products Company Inc. | Method of growth regulation and compositions |
| HU179142B (en) * | 1977-09-28 | 1982-08-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for improving defoliation and cutting fruits with treating plants withsynergistic composition of plant-ascission-improving activity,containing two active agents |
| US4359334A (en) | 1980-04-28 | 1982-11-16 | Gaf Corporation | Composition for plant growth regulation |
| US4332612A (en) | 1980-07-02 | 1982-06-01 | Gaf Corporation | Plant growth promoting composition |
| US4352869A (en) | 1980-12-24 | 1982-10-05 | Union Carbide Corporation | Solid state electrolytes |
| JPS5939803A (ja) | 1982-08-27 | 1984-03-05 | Nissan Chem Ind Ltd | 植物生長調節剤 |
| EP0261226A1 (en) * | 1986-03-31 | 1988-03-30 | Rhone Poulenc Nederland B.V. | Use of malonic acid derivative compounds for increasing crop yield |
| DE3788629T2 (de) * | 1986-03-31 | 1994-04-28 | Rhone Poulenc Bv | Neue malonsäurederivate und zusammensetzungen, die sie enthalten, zur verzögerung des pflanzenwachstums. |
-
1987
- 1987-03-30 CA CA000533366A patent/CA1291343C/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-03-30 HU HU872058A patent/HU201455B/hu unknown
- 1987-03-30 JP JP62502284A patent/JP2749578B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1987-03-30 IL IL82054A patent/IL82054A/xx not_active IP Right Cessation
- 1987-03-30 WO PCT/US1987/000648 patent/WO1987005781A2/en active IP Right Grant
- 1987-03-30 SK SK2195-87A patent/SK219587A3/sk unknown
- 1987-03-30 EP EP87902947A patent/EP0262209B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-03-30 AU AU72371/87A patent/AU614488B2/en not_active Expired
- 1987-03-30 CN CN87103565A patent/CN1024544C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1987-03-31 PT PT84596A patent/PT84596B/pt unknown
- 1987-03-31 OA OA59096A patent/OA08507A/xx unknown
- 1987-11-26 NO NO874929A patent/NO176041C/no unknown
- 1987-11-27 DK DK198706235A patent/DK175682B1/da not_active IP Right Cessation
- 1987-11-30 FI FI875279A patent/FI90189C/fi not_active IP Right Cessation
-
1994
- 1994-08-11 HK HK80294A patent/HK80294A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PT84596A (en) | 1987-04-01 |
| WO1987005781A2 (en) | 1987-10-08 |
| EP0262209A1 (en) | 1988-04-06 |
| DK175682B1 (da) | 2005-01-17 |
| PT84596B (pt) | 1989-11-30 |
| AU7237187A (en) | 1987-10-20 |
| JPS63503064A (ja) | 1988-11-10 |
| FI875279A (fi) | 1987-11-30 |
| NO176041C (no) | 1995-01-25 |
| HUT46519A (en) | 1988-11-28 |
| DK623587D0 (da) | 1987-11-27 |
| AU614488B2 (en) | 1991-09-05 |
| IL82054A (en) | 1992-11-15 |
| CA1291343C (en) | 1991-10-29 |
| EP0262209B1 (en) | 1992-08-05 |
| FI875279A0 (fi) | 1987-11-30 |
| HU201455B (en) | 1990-11-28 |
| CN87103565A (zh) | 1988-03-02 |
| JP2749578B2 (ja) | 1998-05-13 |
| OA08507A (fr) | 1988-07-29 |
| DK623587A (da) | 1988-01-26 |
| NO874929D0 (no) | 1987-11-26 |
| HK80294A (en) | 1994-08-19 |
| NO874929L (no) | 1988-01-19 |
| CN1024544C (zh) | 1994-05-18 |
| WO1987005781A3 (en) | 1987-12-03 |
| FI90189B (fi) | 1993-09-30 |
| FI90189C (fi) | 1994-01-10 |
| SK278455B6 (en) | 1997-06-04 |
| IL82054A0 (en) | 1987-10-20 |
| SK219587A3 (en) | 1997-06-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0262209B1 (en) | Synergistic plant growth regulator compositions | |
| KR950002854B1 (ko) | 상승적 식물 생장 조절제 조성물 | |
| JP2693774B2 (ja) | マロン酸誘導体化合物の植物の成長を抑制するための使用 | |
| EP0300454A2 (en) | Benzamide derivative, process for its production and plant growth regulant | |
| CA1162559A (en) | Derivatives of 1-aminocyclopropane carboxylic acid | |
| US4367344A (en) | Process for the preparation of 1-amino-cyclopropane-carboxylic acid compounds | |
| US4494982A (en) | Plant growth-regulating 1-amino-cyclopropanecarboxylic acid metal complexes | |
| US4006007A (en) | N-(Substituted phenyl) derivatives of saccharin | |
| US3799757A (en) | Arylglyoxylonitrileoximes as plant regulants | |
| US4166732A (en) | Oxadiazol-5-yl-benzoates | |
| JPS6023349A (ja) | ベンゾイルアミノオキシ酢酸誘導体を含有する植物生長調節用組成物及びその製造方法 | |
| JPH0242067A (ja) | ピリミジン誘導体、その製造法、及びそれの用途 | |
| JPS62249978A (ja) | トリアゾール化合物、その製造法及びそれを含有する植物生長調節組成物 | |
| US4261731A (en) | Alpha-isocyano-carboxylic acid amide compounds and plant growth regulant compositions | |
| US4179466A (en) | Phthalic dianilides | |
| US4164406A (en) | Phosphinylphthalimidines and their use as plant growth regulants | |
| RU2088085C1 (ru) | Композиция для дефолиации растений и способ дефолиации растений | |
| EP0009331B1 (en) | Imides derived from 2-oxo-3-benzothiazoline-acetic acid and butyric acid, process for their preparation and their use as herbicides and as plant growth regulants | |
| EP0002932B1 (en) | The use of n-substituted oxobenzothiazolines as plant growth regulators and plant growth regulating compositions containing n-substituted oxobenzothiazolines | |
| DE3780897T2 (de) | Synergitische pflanzenwachstums-regulatorzusammensetzungen | |
| EP0003075A1 (en) | N-Amides of 2-benzothiazolinone and their use as plant growth regulants | |
| US4308052A (en) | N-Substituted benzothiazolines substituted with thiol esters useful as herbicides and plant growth regulants | |
| US3992185A (en) | Dithio and thiol carbamates as plant growth regulants | |
| US4146386A (en) | Phthalic dianilides and their use as plant growth regulators | |
| WO1991000009A1 (en) | Novel glyoxylates and herbicidal and plant growth regulant activity of glyoxylates |