FI84352B - Foerfarande foer framstaellning av eburnameninderivat. - Google Patents

Claims (5)

1. Förfarande för framställning av cis- och trans-stereoiso-mererna av racemiska och optfskt aktiva eburnameninderivat med den allmänna formeln (Ia) eller (Ib) toil J RO-CH2 R| H- R) väri Rl betecknar en Ci_4-alkylgrupp; och R betecknar väte, liksom deras syraadditionssalter kännetecknat därav, att man ai) reducerar en apovinkaminsyraester med den allmänna formeIn (IV) ^ ; R'OOC85'''^^ R1 4i 84352 väri Ri har ovan angivna betydelse och R' betecknar en C]__4-alkylgrupp, genom användning av ett kemiskt reduktionsmedel, företrädesvis en komplexmetallhydrid, därefter mättar genom katalytisk hydrering, om sä önskas efter acylering eller al-kylering, den pa sa sätt erhallna föreningen med den allmänna formeln (II) doS1» i (II) j ro-ch2 ( R, väri R^ har ovan angivna betydelse och R betecknar väte, och, om sä önskas, acylerar eller alkylerar den pa sa sätt fram-ställda föreningen med den allmänna formeln (Ia), väri R]_ har ovan angivna betydelse och R betecknar väte, eller a2) mättar genom katalytisk hydrering, om sä önskas efter acylering eller alkylering, ett apovinkaminolderivat med den allmänna formeln (II), väri R^ har ovan angivna betydelse och R betecknar väte, och om sä önskas, acylerar eller alkylerar den pä sä sätt framställda föreningen med den allmänna formeln (Ia), väri Rj har ovan angivna betydelse och R betecknar väte, eller bi) mättar genom katalytisk hydrering en trans-apovinkamin-syraester med den allmänna formeln (IV), väri R^ och R' har ovan angivna betydelser, därefter epimeriserar den pa sa sätt erhällna produkten med den allmänna formeln (lila) R00C (111°) H" K 42 84 352 väri Ri ooh R‘ har ovan angivna betydelse, och reducerar den pä sä sätt framstallda föreningen med den allmänna formeln (IHb) toiX Hj , (IIIb) R1 ooc* R, väri Ri och R' har ovan angivna betydelse, genom användning av ett kemiskt reduktionsmedel, företrädesvis en komplex-metallhydrid, och, om sä önskas, acylerar eller alkylerar den pa sa sätt erhallna föreningen med den allmänna formeln (Ia), väri Ri har ovan angivna betydelse och R betecknar väte, eller b2) mättar genom katalytisk hydrering en cis-apovinkaminsyra-ester med den allmänna formeln (IV), väri Ri och R* har ovan angivna betydelse, separerar den pa sa sätt erhallna cis-epi-mera blandningen genom fraktionerad kristallisation, reducerar den erhallna produkten med den allmänna formeln cis-(Illa) eller cis-(IIIb) med ett kemiskt reduktionsmedel, företrädesvis en komplexmetallihydrid, efter en eventuell epimerisering av produkten med den allmänna formeln (Ula) och, om sa önskas, acylerar eller alkylerar den pä sä sätt framstallda föreningen med den allmänna formeln cis-(Ia) eller cis-(Ib), väri R^ har ovan angivna betydelse och R betecknar väte, i syfte att framställa cis-stereoisomerer, som bildar en snävare grupp av föreningarna med den allmänna formeln (Ia) och (Ib), eller b3) epimeriserar en dihydroapovinkaminsyraester med den allmänna formeln (lila), väri R^ och R' har ovan angivna betydelse, reducerar den pä sä sätt erhällna produkten med den allmänna formeln (IIIb), väri Ri och R' har ovan angivna betydelse, genom användning av ett kemiskt reduktionsmedel, företrädesvis en komplexmetallhydrid, och, om sä önskas. 43 84352 acylerar eller alkylerar den pa sa sätt framställda föreningen med den allmänna formeln (lb), väri har ovan angivna betydelse oc R betecknar väte, eller b4) reducerar en dihydroapovinkaminsyraester med den allmänna formeln (Illb), väri R^ och R' har ovan angivna betydelse, genom användning av ett kemiskt reduktionsmedel, företrädes-vis en komplexmetallhydrid, och, ora sa önskas,acylerar eller alkylerar den pä sa sätt erhallna produkten med den allmänna formeln (Ib), väri Rj har ovan angivna betydelse och R betecknar väte, eller c^) reducerar en dihydroapovinkaminsyraester med den allmänna formeln (lila), väri R^ och R' har ovan angivna betydelser, genom användning av ett kemiskt reduktionsmedel, företrädes-vis en komplexmetallhydrid, och, om sä önskas,acylerar eller alkylerar den pä sä sätt erhallna produkten med den allmänna formeln (Ia), väri R^ har ovan angivna betydelse oc R betecknar väte, och om sä önskas, omvandlar föreningarna med de allmänna formlerna (II), (lila), (Illb), (Ia) eller (Ib), som har er-hallits medelst nägot av ovan angivna förfaranden a^), a2)» bi), b2), 03), b4) eller c±) , tili deras syraadditionssalter.

2. Förfarande enligt krav 1, förfarande a^) eller a2), kännetecknat därav, att att man utför den kata-lytiska hydreringen i närvaro av en platina(IV)oxid som kata-lysator.

3, Förfarande enligt krav 1, förfarande bi) eller b2) / kännetecknat därav, att man utför den katalytis-ka hydreringen i närvaro av myrsyra med palladium-pä-kol som katalysator. 44 84352 .

4. Trans-förening med den allmänna formeln (Ilia) R’ooc^CO • R, vari bade och R' är en Ci_4-alkylgrupp.

5. Trans-förening med den allmänna formeln (Illb) r'ooc^ r, väri bAde R^ och R’ är en Ci_4~alkylgrupp.