FI84352B - Foerfarande foer framstaellning av eburnameninderivat. - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av eburnameninderivat. Download PDFInfo
- Publication number
- FI84352B FI84352B FI861656A FI861656A FI84352B FI 84352 B FI84352 B FI 84352B FI 861656 A FI861656 A FI 861656A FI 861656 A FI861656 A FI 861656A FI 84352 B FI84352 B FI 84352B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- compound
- general formula
- defined above
- hydrogen
- cis
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D461/00—Heterocyclic compounds containing indolo [3,2,1-d,e] pyrido [3,2,1,j] [1,5]-naphthyridine ring systems, e.g. vincamine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Claims (5)
1. Förfarande för framställning av cis- och trans-stereoiso-mererna av racemiska och optfskt aktiva eburnameninderivat med den allmänna formeln (Ia) eller (Ib) toil J RO-CH2 R| H- R) väri Rl betecknar en Ci_4-alkylgrupp; och R betecknar väte, liksom deras syraadditionssalter kännetecknat därav, att man ai) reducerar en apovinkaminsyraester med den allmänna formeIn (IV) ^ ; R'OOC85'''^^ R1 4i 84352 väri Ri har ovan angivna betydelse och R' betecknar en C]__4-alkylgrupp, genom användning av ett kemiskt reduktionsmedel, företrädesvis en komplexmetallhydrid, därefter mättar genom katalytisk hydrering, om sä önskas efter acylering eller al-kylering, den pa sa sätt erhallna föreningen med den allmänna formeln (II) doS1» i (II) j ro-ch2 ( R, väri R^ har ovan angivna betydelse och R betecknar väte, och, om sä önskas, acylerar eller alkylerar den pa sa sätt fram-ställda föreningen med den allmänna formeln (Ia), väri R]_ har ovan angivna betydelse och R betecknar väte, eller a2) mättar genom katalytisk hydrering, om sä önskas efter acylering eller alkylering, ett apovinkaminolderivat med den allmänna formeln (II), väri R^ har ovan angivna betydelse och R betecknar väte, och om sä önskas, acylerar eller alkylerar den pä sä sätt framställda föreningen med den allmänna formeln (Ia), väri Rj har ovan angivna betydelse och R betecknar väte, eller bi) mättar genom katalytisk hydrering en trans-apovinkamin-syraester med den allmänna formeln (IV), väri R^ och R' har ovan angivna betydelser, därefter epimeriserar den pa sa sätt erhällna produkten med den allmänna formeln (lila) R00C (111°) H" K 42 84 352 väri Ri ooh R‘ har ovan angivna betydelse, och reducerar den pä sä sätt framstallda föreningen med den allmänna formeln (IHb) toiX Hj , (IIIb) R1 ooc* R, väri Ri och R' har ovan angivna betydelse, genom användning av ett kemiskt reduktionsmedel, företrädesvis en komplex-metallhydrid, och, om sä önskas, acylerar eller alkylerar den pa sa sätt erhallna föreningen med den allmänna formeln (Ia), väri Ri har ovan angivna betydelse och R betecknar väte, eller b2) mättar genom katalytisk hydrering en cis-apovinkaminsyra-ester med den allmänna formeln (IV), väri Ri och R* har ovan angivna betydelse, separerar den pa sa sätt erhallna cis-epi-mera blandningen genom fraktionerad kristallisation, reducerar den erhallna produkten med den allmänna formeln cis-(Illa) eller cis-(IIIb) med ett kemiskt reduktionsmedel, företrädesvis en komplexmetallihydrid, efter en eventuell epimerisering av produkten med den allmänna formeln (Ula) och, om sa önskas, acylerar eller alkylerar den pä sä sätt framstallda föreningen med den allmänna formeln cis-(Ia) eller cis-(Ib), väri R^ har ovan angivna betydelse och R betecknar väte, i syfte att framställa cis-stereoisomerer, som bildar en snävare grupp av föreningarna med den allmänna formeln (Ia) och (Ib), eller b3) epimeriserar en dihydroapovinkaminsyraester med den allmänna formeln (lila), väri R^ och R' har ovan angivna betydelse, reducerar den pä sä sätt erhällna produkten med den allmänna formeln (IIIb), väri Ri och R' har ovan angivna betydelse, genom användning av ett kemiskt reduktionsmedel, företrädesvis en komplexmetallhydrid, och, om sä önskas. 43 84352 acylerar eller alkylerar den pa sa sätt framställda föreningen med den allmänna formeln (lb), väri har ovan angivna betydelse oc R betecknar väte, eller b4) reducerar en dihydroapovinkaminsyraester med den allmänna formeln (Illb), väri R^ och R' har ovan angivna betydelse, genom användning av ett kemiskt reduktionsmedel, företrädes-vis en komplexmetallhydrid, och, ora sa önskas,acylerar eller alkylerar den pä sa sätt erhallna produkten med den allmänna formeln (Ib), väri Rj har ovan angivna betydelse och R betecknar väte, eller c^) reducerar en dihydroapovinkaminsyraester med den allmänna formeln (lila), väri R^ och R' har ovan angivna betydelser, genom användning av ett kemiskt reduktionsmedel, företrädes-vis en komplexmetallhydrid, och, om sä önskas,acylerar eller alkylerar den pä sä sätt erhallna produkten med den allmänna formeln (Ia), väri R^ har ovan angivna betydelse oc R betecknar väte, och om sä önskas, omvandlar föreningarna med de allmänna formlerna (II), (lila), (Illb), (Ia) eller (Ib), som har er-hallits medelst nägot av ovan angivna förfaranden a^), a2)» bi), b2), 03), b4) eller c±) , tili deras syraadditionssalter.
2. Förfarande enligt krav 1, förfarande a^) eller a2), kännetecknat därav, att att man utför den kata-lytiska hydreringen i närvaro av en platina(IV)oxid som kata-lysator.
3, Förfarande enligt krav 1, förfarande bi) eller b2) / kännetecknat därav, att man utför den katalytis-ka hydreringen i närvaro av myrsyra med palladium-pä-kol som katalysator. 44 84352 .
4. Trans-förening med den allmänna formeln (Ilia) R’ooc^CO • R, vari bade och R' är en Ci_4-alkylgrupp.
5. Trans-förening med den allmänna formeln (Illb) r'ooc^ r, väri bAde R^ och R’ är en Ci_4~alkylgrupp.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
HU151685 | 1985-04-19 | ||
HU851516A HU198207B (en) | 1985-04-19 | 1985-04-19 | Process for production of derivatives of eburnamenin and medical compositions containing them |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FI861656A0 FI861656A0 (fi) | 1986-04-18 |
FI861656A FI861656A (fi) | 1986-10-20 |
FI84352B true FI84352B (fi) | 1991-08-15 |
FI84352C FI84352C (sv) | 1991-11-25 |
Family
ID=10954833
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FI861656A FI84352C (sv) | 1985-04-19 | 1986-04-18 | Förfarande för framställning av eburnameninderivat |
Country Status (32)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4839362A (sv) |
JP (1) | JPS61249982A (sv) |
KR (1) | KR860008175A (sv) |
CN (1) | CN1017429B (sv) |
AR (1) | AR242386A1 (sv) |
AU (1) | AU585973B2 (sv) |
BE (1) | BE904619A (sv) |
CA (1) | CA1314286C (sv) |
CH (1) | CH670449A5 (sv) |
CS (1) | CS257791B2 (sv) |
DD (1) | DD244555A5 (sv) |
DE (1) | DE3613199A1 (sv) |
DK (1) | DK179886A (sv) |
ES (1) | ES8801259A1 (sv) |
FI (1) | FI84352C (sv) |
FR (1) | FR2580647B1 (sv) |
GB (1) | GB2174092B (sv) |
GR (1) | GR861026B (sv) |
HU (1) | HU198207B (sv) |
IL (1) | IL78534A0 (sv) |
IN (1) | IN163020B (sv) |
IT (1) | IT1189462B (sv) |
NL (1) | NL8600987A (sv) |
NO (1) | NO861538L (sv) |
NZ (1) | NZ215881A (sv) |
PH (1) | PH22427A (sv) |
PL (1) | PL149331B1 (sv) |
PT (1) | PT82423B (sv) |
SE (1) | SE462684B (sv) |
SU (1) | SU1443801A3 (sv) |
YU (1) | YU46003B (sv) |
ZA (1) | ZA862937B (sv) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2623501B1 (fr) * | 1987-11-19 | 1990-03-16 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives substitues de 20,21-dinoreburnamenine, leur procede de preparation et les nouveaux intermediaires ainsi obtenus, leur application comme medicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant |
JPH02167279A (ja) * | 1988-09-30 | 1990-06-27 | Taisho Pharmaceut Co Ltd | アポビンカミン酸誘導体 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2035784A1 (en) * | 1969-03-27 | 1970-12-24 | Olivier Louisette | Vincamine derivs with therapeutic propert- - ies |
FR2211004A5 (sv) * | 1972-12-15 | 1974-07-12 | Synthelabo | |
FR2259612B1 (sv) * | 1974-01-31 | 1977-09-09 | Synthelabo | |
FR2285390A1 (fr) * | 1974-09-19 | 1976-04-16 | Synthelabo | Nouvelle methode de preparation du desoxyvincaminate d'hydroxy-2 propyle |
HU171163B (hu) * | 1974-09-27 | 1977-11-28 | Richter Gedeon Vegyeszet | Sposob poluchenija proizvodnykh trans eburnamenina |
FR2299033A2 (fr) * | 1975-01-31 | 1976-08-27 | Synthelabo | Esters de |
HU170888B (hu) * | 1975-06-10 | 1977-09-28 | Richter Gedeon Vegyeszet | Sposob poluchenija novykh, opticheski aktivnykh proizvodnykh eburnameninov |
HU171663B (hu) * | 1975-09-01 | 1978-02-28 | Richter Gedeon Vegyeszet | Sposob poluchenija novykh proizvodnykh 14-skobka-zamehhennogo metil-skobka zakryta-vinkana |
DE2703920A1 (de) * | 1976-02-05 | 1977-08-11 | Sandoz Ag | Neue organische verbindungen, ihre herstellung und verwendung |
GB1572189A (en) * | 1976-09-03 | 1980-07-23 | Buzas Andre | 14 - alkoxycarbonyl - 3,4 - dehydro - 14,15 - dihydro-14,16 - eburnamenine perchlorates and their use to prepare stereoisomers of dihydro apovincaminic acid esters |
AU532001B2 (en) * | 1978-11-20 | 1983-09-15 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polycyclic indole derivatives |
HU186891B (en) * | 1981-06-12 | 1985-10-28 | Richter Gedeon Vegyeszet | Process for producing esters of apovincaminic acid |
-
1985
- 1985-04-19 HU HU851516A patent/HU198207B/hu not_active IP Right Cessation
-
1986
- 1986-04-04 PH PH33621A patent/PH22427A/en unknown
- 1986-04-14 CH CH1469/86A patent/CH670449A5/de not_active IP Right Cessation
- 1986-04-15 YU YU60386A patent/YU46003B/sh unknown
- 1986-04-17 AR AR86303677A patent/AR242386A1/es active
- 1986-04-18 GB GB8609532A patent/GB2174092B/en not_active Expired
- 1986-04-18 NO NO861538A patent/NO861538L/no unknown
- 1986-04-18 DD DD86289373A patent/DD244555A5/de not_active IP Right Cessation
- 1986-04-18 CA CA000507055A patent/CA1314286C/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-04-18 NL NL8600987A patent/NL8600987A/nl not_active Application Discontinuation
- 1986-04-18 BE BE0/216548A patent/BE904619A/fr not_active IP Right Cessation
- 1986-04-18 IT IT20135/86A patent/IT1189462B/it active
- 1986-04-18 AU AU56380/86A patent/AU585973B2/en not_active Ceased
- 1986-04-18 PT PT82423A patent/PT82423B/pt not_active IP Right Cessation
- 1986-04-18 DK DK179886A patent/DK179886A/da not_active Application Discontinuation
- 1986-04-18 JP JP61088395A patent/JPS61249982A/ja active Pending
- 1986-04-18 SE SE8601798A patent/SE462684B/sv not_active IP Right Cessation
- 1986-04-18 NZ NZ215881A patent/NZ215881A/xx unknown
- 1986-04-18 SU SU864027294A patent/SU1443801A3/ru active
- 1986-04-18 CS CS862862A patent/CS257791B2/cs unknown
- 1986-04-18 ZA ZA862937A patent/ZA862937B/xx unknown
- 1986-04-18 IN IN293/MAS/86A patent/IN163020B/en unknown
- 1986-04-18 FI FI861656A patent/FI84352C/sv not_active IP Right Cessation
- 1986-04-18 PL PL1986259043A patent/PL149331B1/pl unknown
- 1986-04-18 FR FR868605609A patent/FR2580647B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1986-04-18 DE DE3613199A patent/DE3613199A1/de not_active Withdrawn
- 1986-04-18 ES ES554136A patent/ES8801259A1/es not_active Expired
- 1986-04-18 US US06/853,844 patent/US4839362A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-04-18 GR GR861026A patent/GR861026B/el unknown
- 1986-04-18 IL IL78534A patent/IL78534A0/xx unknown
- 1986-04-19 KR KR1019860003048A patent/KR860008175A/ko not_active Application Discontinuation
- 1986-04-19 CN CN86102655A patent/CN1017429B/zh not_active Expired
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2564462B2 (ja) | 新規アリールアルキル(チオ)アミド化合物 | |
US4882316A (en) | Pyrimidine derivatives | |
FI84352B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av eburnameninderivat. | |
SU910118A3 (ru) | Способ получени N @ -глюкофуранозид-6-ил-N @ -нитрозомочевины | |
JPH0142952B2 (sv) | ||
US4232155A (en) | Purine compounds | |
US6214882B1 (en) | Benzenesulphonamide derivatives, preparation thereof and therapeutical uses thereof | |
US4145443A (en) | Bicyclo 3.1.0!hexylethylaminocarbonyl-substituted naphthyloxy cardiovascular agents | |
CA1140121A (en) | Process for preparing 10-halogen-e-homo eburnanes | |
PL135814B1 (en) | Process for preparing novel bocyclic compounds | |
US4329350A (en) | 1,1-Disubstituted octahydro-indolo[2,3-a]quinolizines, process for the preparation thereof and compositions containing same | |
US4831167A (en) | Process for diastereoselective reduction of 3-amino-1-benzoxepin-5(2H)-ones | |
US6191279B1 (en) | Dipyrano-quinolinones useful as anti viral agents and a process for preparing the same | |
EP0096008B1 (en) | (+)-cyanidan-3-ol derivatives, processes for their manufacture, pharmaceutical preparations that contain such compounds, and the use of the latter | |
JPS5910359B2 (ja) | シンキナチツソガンユウタカンカゴウブツ ノ チヨウセイホウホウ | |
CN115785057B (zh) | 一种替卡格雷中间化合物及其盐的制备方法 | |
EP0200436A2 (en) | 12b-Substituted 1-hydroxymethyl-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine derivatives | |
CA1289557C (en) | Oxime-ethers of 2,6-dioxobicyclo-[3.3.0] octanones for treatment of heart and circulation diseases | |
US4446139A (en) | Hexahydroindoloquinolizinium and octahydroindoloquinolizine esters, and method of increasing blood flow in an animal with hydroxyamino-eburnane derivatives | |
EP0060099A1 (en) | Antiviral agents, their preparation and use | |
US5132463A (en) | 1,3-diaryl cyclopentanes and derivatives thereof as PAF antagonists | |
CN116143753A (zh) | Nlrp3抑制剂化合物 | |
KR100226621B1 (ko) | 무스콘의 신규합성중간체 및 그의 제조방법 | |
NL8302287A (nl) | Eburnaanderivaten, werkwijze ter bereiding daarvan en farmaceutische samenstellingen, die deze derivaten bevatten. | |
LU82694A1 (fr) | Nouveaux composes de purine,leur procede de production et composition pharmaceutique les contenant |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM | Patent lapsed | ||
MM | Patent lapsed |
Owner name: RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR RT. |