FI83422C - Förfarande för framställning av tumörbekämpande antibiotika BBM-1675C och BBM-1675D - Google Patents
Förfarande för framställning av tumörbekämpande antibiotika BBM-1675C och BBM-1675D Download PDFInfo
- Publication number
- FI83422C FI83422C FI863405A FI863405A FI83422C FI 83422 C FI83422 C FI 83422C FI 863405 A FI863405 A FI 863405A FI 863405 A FI863405 A FI 863405A FI 83422 C FI83422 C FI 83422C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- bbm
- shows
- light absorption
- methanol
- mixture
- Prior art date
Links
- 0 C1C2*CC1C2 Chemical compound C1C2*CC1C2 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P1/00—Preparation of compounds or compositions, not provided for in groups C12P3/00 - C12P39/00, by using microorganisms or enzymes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
- C07H15/14—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to a sulfur, selenium or tellurium atom of a saccharide radical
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H11/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by inorganic acids; Metal salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N1/00—Microorganisms, e.g. protozoa; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
- C12N1/20—Bacteria; Culture media therefor
- C12N1/205—Bacterial isolates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P1/00—Preparation of compounds or compositions, not provided for in groups C12P3/00 - C12P39/00, by using microorganisms or enzymes
- C12P1/06—Preparation of compounds or compositions, not provided for in groups C12P3/00 - C12P39/00, by using microorganisms or enzymes by using actinomycetales
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
- C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
- C12R2001/01—Bacteria or Actinomycetales ; using bacteria or Actinomycetales
- C12R2001/03—Actinomadura
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Mycology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Virology (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
Claims (2)
1. Förfarande för framställning av ett tumörbekäm-pande antibiotikum BBM-1675C, kännetecknat 5 därav, att BBM-1675Ä!, BBM-1675A2 eller en blandning av dessa hydrolyseras med en mineralsyra eller en organisk syra tills en väsentlig mängd BBM-1675C har bildats, var-efter man ur reaktionsmediet isolerar BBM-1675C, vilket i väsentligen ren form har följande kännetecken: 10 (a) föreligger som ett amorft fast ämne; (b) löser sig i metanol, etanol, etylacetat, aceton, tetrahydrofuran och kloroform; (c) uppvisar vid kiselgeltunnskiktskromatografi under användning av en 3:2 (v/v)- blandning av toluen och 15 aceton som lösningsmedelsystem ett Rf-värde av 0,28; (d) har en skenbar molekylvikt av 855 bestämd me-delst high resolution-FAB-masspektroskopi; (e) dess UV-absorbtionsspektrum i metanollösning är väsentligen det som visas i figur 1 och uppvisar UV-ab- 20 sorptionsmaxima och -absorptivitet vid 210 nm (a * 21 770), 274 nm (a = 9 340) och 313 nm (skuldra) (a = 4 190), utan väsentlig förändring vid tllsats av syra eller bas; (f) dess IR-absorptionsspektrum (KBr, membran) är väsentligen sädant som visas i figur 3 och uppvisar huvud- 25 sakliga absorptionstoppar vid 540, 740, 955, 990, 1017, 1065, 1080, 1118, 1150, 1250, 1305, 1325, 1340, 1370, 1385, 1440, 1690, 1705, 1735, 2900, 2920, 2930, 2970 och 3450 cm*1; (g) dess low resolution- masspektrum är väsentligen 30 sädant som visas i figur 5 och uppvisar en molekylär jon [M+H]* av 856; (h) dess protonmagnetiska resonansspektrum (360 MHz) i CDClj är väsentligen sädant som visas i figur 7 och uppvisar signaler vid 35 6,54 (1H, dd, J=7,7, 7,0); 6,21 (1H, brs); 5,87 il 33 83 422 (1H, d, J=9,6); 5,78 (1H, dd, J=9,6, 1,5); 5,66 (1H, brd, J=2,9); 4,94 (1H, dd, J=10,3, 1,8); 4,61 (1H, d, J=7,7); 4,25 (1H, s); 4,09 (1H, q, J-2,6); 3,97 (1H, t, J-9,6); 3,92-3,53 (10H), 3,45 (1H, dt, 5 J=10,3, 4,0); 3,37 (3H, s); 2,77 (1H, m); 2,69 (1H, dt, J=9,9, 5,2); 2,49 (1H, dd, J=10,3, 2,6); 2,48 (3H, s); 2,30 (2H, m); 2,13 (1H, m); 2,09 (3H, s); 1,50 (2H, m); 1,37 (3H, d, J-5,9); 1,32 (3H, d, J=6,3); och 1,08 (6H) ppm frän tetrametylsilan; 10 (±) dess kol-13-magnetiska resonansspektrum (90,6 MHz) i CDC13 är väsentligen sädant som visas i figur 9 och uppvisar signaler vid 13,7, 17,5 19,8, 22,3, 22,7, 23,5, 34,2, 35,2, 39,5, 47,7, 52,7, 55,8, 56,1, 57,7, 62,4, 64,7, 15 67,4, 69,3, 69,8, 71,9, 76,1, 77,1, 77,7, 79,7, 83,2, 88,4, 97,3, 99,7, 123,4, 124,6, 130,1 och 193,1 ppm frän tetrametylsilan.
2. Förfarande för framställning av ett tumörbekäm-pande antibiotikum BBM-1675D, kännetecknat 20 därav, att BBM-1675A!, BBM-1675A2 eller en blandning av dessa eller BBM-1675C hydrolyseras med en mineralsyra eller en organisk syra tills en väsentlig mängd BBM-1675D har bildats, varefter man ur reaktionsmediet isolerar BBM-1675D, vilket i väsentligen ren form har följande känne-25 tecken: (a) föreligger som ett amorft fast ämne; (b) löser sig i metanol, etanol, aceton och tetra-hydrofuran och är svärlösligt i kloroform; (c) uppvisar vid kiselgeltunnskiktskromatografi 30 under användning av en 5:0,5 (v/v)-blandning av kloroform och metanol som lösningsmedelsystem ett Rf-värde av 0,22 och vid reverse phase-kiselgeltunnskiktskromatografi under användning av en 70:30 (v/v)-blandning av metanol och vatten som lösningsmedelsystem ett Rf-värde av 0,37; 35 (d) har en skenbar molekylvikt av 695 bestämd me- 3< 83422 deist high resolution-FAB-masspektroskopi; (e) dess UV-absorptionsspektrum i metanollösning är väsentligen det som visas i figur 2 och uppvisar UV-ab-sorptionsmaxima och -absorptivitet vid 214 nm (a* 27 000), 5 274 nm (a = 12 800) och 325 nm (a = 5 400), utan väsentlig förändring vid tillsats av syra eller bas; (f) dess IR-absorptionsspektrum (KBr, membran) är väsentligen sädant som visas i figur 4 och uppvisar huvud-sakliga absorptionstoppar vid 10 735, 755, 910, 960, 1000, 1020, 1085, 1150, 1195, 1250, 1310, 1335, 1365, 1385, 1445, 1510, 1685, 1720, 1735, 2880, 2930, 2960 och 3400 cm*1; (g) dess low resolution- masspektrum är väsentligen sädant som visas i figur 6 och uppvisar en molekylär jon 15 [M+H]* av 696; (h) dess protonmagnetiska resonansspektrum (360 MHz) i CDC13 + 10-procentig CD30D är väsentligen sädant som visas i figur 8 och uppvisar signaler vid 6,43 (1H, dd, J=4,4, 10,3); 6,13 (1H, s); 5,81 (1H, 20 d, J=8,8); 5,70 (lH,d, J=8,8); 5,48 (1H, 6 brs); 4,48 (1H, d, J=8,1); 4,02 (1H, d, J=2,0); 3,95-3,80 (lösningsmedelbakgrund); 3,77 (1H, t, J=9,0); 3,70- 3,40 (11H, brm); 3,35 (1H, m); 3,28, (3H, s,); 3,22 (3H, brs); 2,66-2,55 (2H, m); 2,38 (3H, s); 2,23-25 2,12 (2H, m); 1,42 (1H, brdt); 1,22 (3H, d, J=5,9); 0,94 (3H, d, J=6,6); och 0,87 (3H, d, J=5,9) ppm frän tetrametylsilan; (i) dess koi-13-magnetiskä resonansspektrum (90,6 MHz) i CDCI3 + 10-procentig CD30D är väsentligen sädan som 30 visas i figur 10 (figurerna 10 A + 10 B) och uppvisar signaler vid 17,5, 21,6, 22,2, 23,0, 33,4, 39,2, 46,4, 52,3, 55,8, 62,1, 67,8, 69,8, 70,1 71,3, 75,8, 77,1, 78,1, 82,4, 83,3, 88,2, 97,4, 99,6, 122,6, 124,8, 35 130,1, 130,8, 134,3, 148,7 och 192,8 ppm frän tet rametylsilan. Il
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US77033585A | 1985-08-27 | 1985-08-27 | |
| US77033585 | 1985-08-27 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI863405A0 FI863405A0 (fi) | 1986-08-22 |
| FI863405A FI863405A (fi) | 1987-02-28 |
| FI83422B FI83422B (fi) | 1991-03-28 |
| FI83422C true FI83422C (sv) | 1991-07-10 |
Family
ID=25088206
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI863405A FI83422C (sv) | 1985-08-27 | 1986-08-22 | Förfarande för framställning av tumörbekämpande antibiotika BBM-1675C och BBM-1675D |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPH0733393B2 (sv) |
| KR (1) | KR920010226B1 (sv) |
| AT (1) | AT392971B (sv) |
| AU (1) | AU604464B2 (sv) |
| BE (1) | BE905332A (sv) |
| CA (1) | CA1307256C (sv) |
| CH (1) | CH668598A5 (sv) |
| CY (1) | CY1676A (sv) |
| DE (1) | DE3629052C2 (sv) |
| DK (1) | DK170671B1 (sv) |
| ES (1) | ES2002728A6 (sv) |
| FI (1) | FI83422C (sv) |
| FR (1) | FR2586686B1 (sv) |
| GB (1) | GB2179649A (sv) |
| GR (1) | GR862160B (sv) |
| HK (1) | HK793A (sv) |
| HU (1) | HU197915B (sv) |
| IE (1) | IE59204B1 (sv) |
| IL (1) | IL79519A0 (sv) |
| IT (1) | IT1229176B (sv) |
| LU (1) | LU86562A1 (sv) |
| NL (1) | NL8602165A (sv) |
| PT (1) | PT83261B (sv) |
| SE (2) | SE469632B (sv) |
| SG (1) | SG109692G (sv) |
| ZA (1) | ZA865796B (sv) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1215212A3 (en) * | 1987-01-30 | 2003-05-21 | Wyeth Holdings Corporation | Dihydro derivatives of LL-E33288 antibiotics |
| US4916065A (en) * | 1988-06-10 | 1990-04-10 | Bristol-Myers Company | BU-3420T Antitumor antibiotic |
| US5028536A (en) * | 1989-03-15 | 1991-07-02 | Bristol-Myers Squibb Company | Antitumor antibiotic BMY-41339 |
| US5086045A (en) * | 1989-03-15 | 1992-02-04 | Bristol-Myers Squibb Company | Antitumor antibiotic |
| CA2027601A1 (en) * | 1989-11-06 | 1991-05-07 | Koko Sugawara | Antitumor antibiotic bu-3983t |
| CA2039789A1 (en) * | 1990-04-27 | 1991-10-28 | Samuel J. Danishefsky | Calicheamicinone, derivatives and analogs thereof and methods of making the same |
| US5116845A (en) * | 1990-05-04 | 1992-05-26 | Bristol-Myers Company | BU-3420T antitumor antibiotic |
| US5264586A (en) * | 1991-07-17 | 1993-11-23 | The Scripps Research Institute | Analogs of calicheamicin gamma1I, method of making and using the same |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3148023A1 (de) * | 1981-12-04 | 1983-06-09 | Rudolf Dipl.-Ing. 8901 Oberottmarshausen Fischer | Heizungskessel fuer heisse rauchgase |
| US4578271A (en) * | 1982-05-24 | 1986-03-25 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Biologically active WS 6049 substances, a process for the production thereof and their pharmaceutical compositions |
| NZ208013A (en) * | 1983-05-16 | 1987-07-31 | Bristol Myers Co | Antitumour antibiotic bbm-1675 and production by cultivating actinomadura verrucosospora |
| JPS606194A (ja) * | 1983-06-23 | 1985-01-12 | Meiji Seika Kaisha Ltd | 新規抗生物質ｓｆ−２２８８及びその製造法 |
| US4530835A (en) * | 1983-07-08 | 1985-07-23 | Warner-Lambert Company | CL-1577 Antibiotic compounds and their production |
-
1986
- 1986-07-25 IL IL79519A patent/IL79519A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1986-08-01 ZA ZA865796A patent/ZA865796B/xx unknown
- 1986-08-15 CA CA000516111A patent/CA1307256C/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-08-19 GB GB08620118A patent/GB2179649A/en active Granted
- 1986-08-20 GR GR862160A patent/GR862160B/el unknown
- 1986-08-22 AU AU61751/86A patent/AU604464B2/en not_active Ceased
- 1986-08-22 FI FI863405A patent/FI83422C/sv not_active IP Right Cessation
- 1986-08-26 IT IT8621527A patent/IT1229176B/it active
- 1986-08-26 CH CH3417/86A patent/CH668598A5/de not_active IP Right Cessation
- 1986-08-26 ES ES8601355A patent/ES2002728A6/es not_active Expired
- 1986-08-26 BE BE0/217084A patent/BE905332A/fr not_active IP Right Cessation
- 1986-08-26 FR FR868612085A patent/FR2586686B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1986-08-26 NL NL8602165A patent/NL8602165A/nl not_active Application Discontinuation
- 1986-08-26 KR KR1019860007092A patent/KR920010226B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1986-08-26 LU LU86562A patent/LU86562A1/fr unknown
- 1986-08-26 SE SE8603597A patent/SE469632B/sv not_active IP Right Cessation
- 1986-08-26 IE IE228086A patent/IE59204B1/en not_active IP Right Cessation
- 1986-08-26 DK DK406086A patent/DK170671B1/da not_active IP Right Cessation
- 1986-08-27 PT PT83261A patent/PT83261B/pt unknown
- 1986-08-27 JP JP61201199A patent/JPH0733393B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-08-27 HU HU863709A patent/HU197915B/hu not_active IP Right Cessation
- 1986-08-27 DE DE3629052A patent/DE3629052C2/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-08-27 AT AT2317/86A patent/AT392971B/de not_active IP Right Cessation
-
1992
- 1992-02-13 SE SE9200428A patent/SE9200428L/sv not_active Application Discontinuation
- 1992-10-16 SG SG1096/92A patent/SG109692G/en unknown
-
1993
- 1993-01-07 HK HK7/93A patent/HK793A/xx not_active IP Right Cessation
- 1993-10-10 CY CY1676A patent/CY1676A/xx unknown
-
1994
- 1994-08-19 JP JP6195156A patent/JPH07233186A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KINASHI et al. | Isolation and characterization of concanamycins A, B and C | |
| DK141761B (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af antibiotika aclacinomycin A og/eller B eller salte eller deoxyribonucleinsyrekomplekser deraf. | |
| FI98739C (sv) | Förfarande för framställning av benanomicin A och B samt dexylosylbenanomicin B | |
| FI83422C (sv) | Förfarande för framställning av tumörbekämpande antibiotika BBM-1675C och BBM-1675D | |
| DK145200B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af anthtacyclinglycosid-antibiotika | |
| IE57825B1 (en) | Bbm-2478 antibiotic complex | |
| EP0289030A2 (en) | Esperamicin derivatives, a process for preparing them and pharmaceutical compositions | |
| FI67403C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av antibiotfoereningar med antitumoereffekt | |
| CA1169375A (en) | Semisynthetic macrolidic antibiotics, microbiological process for their preparation and related microorganism, novel intermediate compounds for their preparation and related pharmaceutical compositions containing them | |
| KR910005631B1 (ko) | Bu-3420t 항종양 항생제 | |
| US4360458A (en) | Antitumor antibacterial agents | |
| FI81114C (sv) | Förfarande för framställning av antibiotika BBM-1675 A1, A2, A3, A4 oc h B1 och B2 med antitumörverkan | |
| US4921700A (en) | BBM-1675c and d antitumor antibiotics | |
| US5091523A (en) | Mitomycin derivatives having reduced bone marrow toxicity, processes for their preparation, and the uses thereof | |
| US4572895A (en) | Process for preparing an antibiotic complex by culturing actinomyces strain ATCC 39417 | |
| US5002959A (en) | BU-4146T antibiotic | |
| FI90991B (sv) | Förfarande för framställning av antitumört antibiotikum BU-3862T | |
| JPS61145145A (ja) | アントラサイクリン誘導体およびそれらの微生物学的製法 | |
| NAKAYAMA et al. | STUDIES ON THE IONOPHOROUS ANTIBIOTICS XXVIII MOYUKAMYCIN, A NEW GLYCOSYLATED POLYETHER ANTIBIOTIC | |
| AU667753B2 (en) | C-11 modified pradimicin derivatives | |
| EP0431323A1 (en) | Antitumor antibiotic BU-3983T |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed | ||
| MM | Patent lapsed |
Owner name: BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY |