FI76323B - Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara karbostyrilderivat. - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara karbostyrilderivat. Download PDFInfo
- Publication number
- FI76323B FI76323B FI810669A FI810669A FI76323B FI 76323 B FI76323 B FI 76323B FI 810669 A FI810669 A FI 810669A FI 810669 A FI810669 A FI 810669A FI 76323 B FI76323 B FI 76323B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- dihydrocarbostyril
- crystals
- piperazinyl
- melting point
- compound
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/20—Oxygen atoms
- C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
- C07D215/227—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 2
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (3)
1. Förfarande för framställning av nya karbostyril-föreningar med formeln I, vilka är användbara som antihista-5 miner och pä centralnervsystemet verkande ämnen, /“λ A- (B)^ -N_ Z 10 R1 15. vilken formel R^· är väte, C-^g-alkyl, fenyl-C1_g-alkyl, C2_g-alkenyl eller C2_g-alkynyl; A är en grupp med formeln -C- eller -CH- eller en grupp med formeln -CH=C eller CHo-CH- Il I Ϊ ,
0 OH ^2 (där R^ är väte eller C2_g-alkyl), B är C-^.g-alkylen; i är 20 1, dä A är en grupp som har formeln -C- eller -CH- elleri är M I O OH 0 eller 1, dä A är en grupp med formeln -CH=C- eller -CH2~CH- x R2 . i2 n >SV J^4 ^ Z är en grupp med formeln^N-RJ eller (där RJ 25 ^R5 är en osubstituerad fenyl eller fenyl, som substituerats med 1-3 substituenter, vilka valts bland gruppen halogen, C^_g-alkyl, C^_g-alkoxi, C^_g-alkoxi-karbonyl, karboxyl, C-^_g-alkyltio, C^_g-alkanoyl, hydroxyl, nitro, amino och cyan; 30 eller R·^ är en substituerad fenyl med C^.^-alkylendioxi, som substituent pä fenylringen, fenyl-C^_g-alkyl eller 1,2,3,4-tetrahydronaftyl; R4 är en osubstituerad fenyl eller fenyl med 1-3 substituenter, vilka valts bland gruppen halogen, C^.g-alkyl eller C^.g-alkoxi, eller R4 är en substituerad 35 fenyl med lägre alkylendioxi, som substituent pä fenylringen, fenyl-C1_g-alkyl eller en grupp som har formeln 205 76323 Ccx H 5 är väte, hydroxyl eller C-j^g-alkanoyl; eller, da är väte, kan kol-kol-bindningen mellan 3- och 4-ställningarna i piperidinringen vara en dubbelbindning, där väteatomerna, som bundits vid 3- och 4-ställningarna i piperidinringen, 10 är dehydrerade); kol-kol-bindningen mellan 3- och 4-ställningarna i karbostyriIstommen är en enkel eller dubbelbindning; förutsatt, att dci den substituerade ställningen i / \ gruppen -A-(B)-N Z'R' (där A är en grupp med formeln -C- \_/ " 15 0 eller -CH-, B är en grupp med formeln -CH-, där R är en vä- I I OH R teatom eller C^.g-alkyl, j är 1, Z' är en grupp med formeln -CH- eller en kväveatom, R' är en osubstituerad fenyl eller V 20 fenyl-lägrealkyl) är 6-ställning i karbostyrilstommen och r! är en väteatom, dä kan kol-kol-bindningen mellan 3- eller 4-ställningar i karbostyrilstommen inte vara en enkel bindning, kännetecknat därav, att a) en förening som har den allmänna formeln (2) 25 A-(B)^ -X (2) R1
30 R där R^, A, B, i och kol-kol-bindningen mellan 3- eller 4-ställningarna i karbostyrilstommen har den ovan definierade betydelsen; och X är en halogenatom, C^_g-alkansulfonyloxi, 35 arylsulfonyloxi eller aralkylsulfonyloxi, omsätts med en förening med den allmänna formeln (3) 206 o 7 6 3 2 3 Ht/ \ (3) 5 där Z har den ovan definierade betydelsen, eller b) för framställning av sädana föreningar med formeln (1), som har den allmänna formeln (la) 10 (la) R1
15 R där R3, A, B, t och R3 har samma betydelse som ovan, omsätts en förening som har den allmänna formeln (25): 20 , 4 r\ A-(B)i-N NH \ L. ji (25) 25 ^^nA0 Ra där R3, A, B l och kol-kol-bindningen mellan 3- och 4-ställ-ningarna i karbostyrilstommen har den ovan definierade be-30 tydelsen, med en förening som har den allmänna formeln (26): X - R3 (26) *) där R har den ovan definierade betydelsen, och X är halogen, lägre alkansulfonyloxi, arylsulfonyloxi eller aralkyl-35 sulfonyloxi, eller 207 7632 3 c) för framställning av föreningar, som har formeln (la), omsätts en förening som har den allmänna formeln (27): CH2CH2X1 A- (B)i -N^ 5 \ * \ y \ CH2cn2x L jl Jl (27)
10 Rl där R3,, A, B, £ och kol-kol-bindningen mellan 3- ooh 4-ställ-nignarna i karbostyrilstommen har den ovan definierade bety- 1 o delsen; X och Xc är bäda halogen, lägre alkansulfonyloxi, 15 arylsulfonyloxi, aralkylsulfonyloxi eller hydroxyl; med en förening med den allmänna formeln (28): H2N-R3 (28) O där R har den ovan definierade betydelsen, eller 20 d) för framställning av föreningar, som har formeln (la), omsätts en förening som har den allmänna formeln (38): A-(B)/ -n V \ 1 w 25 il 30 där R·*·, A, B, l och kol-kol-bindningen mellan 3- och 4-ställ-ningarna i karbostyrilstommen har den ovan definierade betydelsen; med en förening som har den allmänna formeln (28): H2N-R3 (28) O 35 där R har den ovan definierade betydelsen, eller 208 76323 e) för framställning av föreningar, sora har formeln (la), omsätts en förening som har den allmänna formeln (36): A- (B)£ -NH2 OQo ,36) il 10 där R·*-, A, B och k har den ovan definierade betydelsen; med en förening som har den allmänna formeln (37): x1ch2ch2 15 "^N-R3 (37) x2ch2ch2^^ o 12 där RJ har den ovan definierade betydelsen; X och X är bä-da en halogenatom, lägre alkansulfonyloxi, arylsulfonyloxi, 20 aralkylsulfonyloxi eller hydroxyl, eller f) för framställning av sädana föreningar med formeln (1), som har den allmänna formeln (Ib): OH CH-B'-N Z
25. N—/ f li [ db) k1 30 där R1 och Z har samma betydelse som ovan, och B’ är en R2 • 2 . grupp med formeln -CH-(B)^- (där R är väte eller C^.g-alkyl; B är C2_g-alkylen; och JL är 0 eller 1) ; reduceras en förening 35 som har den allmänna formeln (Ib'): 209 7632 3 S / \ C-B'-N_J> jl (ib·) R1 där R1, B' Z och kol-kol-bindningen mellan 3- och 4-ställ-10 ningarna i karbostyrilstommen har den ovan definierade be-tydelsen, eller g) för fraraställning av sädana föreningar med formeln (1), som har den allmänna formeln (le): 15 2 ΐ r~\ CH-pCH- (B)λ -N Z \2 l \__j ^ 11 dc)
20 N R1 där R*, R2, B, ji och Z har samma betydelse som ovan, redu-ceras en förening med den allmänna formeln (le1): 25 O _ C-B'-N_J> L li I dc·)
30 V^nA0 R1 där rA Z och kol-kol-bindningen mellan 3- och 4-ställningar-na i karbostyrilstommen har den ovan definierade betydelsen; 35 R2 • · Λ och B' är en grupp som har formeln -CH-(B)^- (där är väte 210 76323 eller C^.g-alkyl; B är C2_g-alkylen; och är 0 eller 1), eller h) för framställning av föreningar med den allmänna formeln (le) reducerar en förening med den allmänna formeln 5 db): OH ^_ CH-B'-N Z \ 10 f T ' Ao (lb) R1 15 där R·*·, Z och kol-kol-bindningen mellan 3- och 4-ställ- ningarna i karbostyrilstommen har den ovan definierade bety- R2 delsen; och B' är en grupp som har formeln -CH-iB)^- (där R2 är väte eller C^.g-alkyl; B är C2_g-alkylen; och / är 0 20 eller 1), eller i) för framställning av sädana föreningar med formeln (1), vilka har den allmänna formeln (Id): R2 _ I / \
25 CH=C-(B)^-N_ Z QjC^o <idi il 30 där R1, r2 , B, i och Z har samma betydelse som ovan, dehydreras en förening med den allmänna formeln (Ib): 211 76323 °H / \ CH-B ' -N_ 1 JL A (lb) ^ n τ> ii 10 där r1, Z och kol-kol-bindningen mellan 3- och 4-stMll- ningarna i karbostyrilstommen har den ovan definierade bety- R2 « p delsen; och B' Mr en grupp med formeln -CH-(B)/- (där R Mr väte eller C^.g-alkyl; B Mr C2_g-alkylen; och X är 0 eller 15 1); eller j) för framställning av sädana föreningar med formeln (1), som har den allmänna formeln (le): R2 20 i / \ CHjCH- (B)^ -N (le)
25 R1 där R^, R2, B, £ och Z har samma betydelse som ovan, redu-ceras en förening med den allmänna formeln (Id): R2 30 * /“Λ CH=C- (B)^ -N_ l 1 V^-A (ld) R1 212 76323 där R·*·, R^, B, ϋ , Z och kol-kol-bindningen mellan 3- och 4-ställningarna i karbostyrilstoramen har den ovan definierade betydelsen, eller k) för framställning av sädana föreningar med formeln 5 (1), vilka har den allmänna formeln (lk): S r\ c-chch9-n z \ w Ν·^^0 U-k) R1 där R·*· och Z har samma betydelse som ovan, omsätts en före-15 ning med den allmänna formeln (51): 0 c-ch2-r 20 (51) il där R, r! och kol-kol-bindningen mellan 3- eller 4-ställ-ningarna i karbostyrilstommen har den ovan definierade bety-25 delsen; med en förening med den allmänna formeln (3): / \ HN Z v_/ n) 1 2 3 4 5 6 där Z har den ovan definierade betydelsen. 2
2. Förfarande enligt patentkravet 1, känne- 3 t e c k n a t därav, att man framställer 6-£3- (4-fenyl-l- 4 piperazinyl)-l-butenyl7-3,4-dihydrokarbostyril. 5
3. Förfarande enligt patentkravet 1, k ä n n e - 6 tecknat därav, att man framställer 6-£4-£4~(3-klor-fenyl)-1-piperazinyl)-1-oxobutyl^-3,4-dihydrokarbostyril.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2880580 | 1980-03-06 | ||
| JP2880580A JPS56125370A (en) | 1980-03-06 | 1980-03-06 | Carbostyril derivative |
| JP11502280 | 1980-08-20 | ||
| JP11502280A JPS5738772A (en) | 1980-08-20 | 1980-08-20 | Carbostyril derivative |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI810669L FI810669L (fi) | 1981-09-07 |
| FI76323B true FI76323B (fi) | 1988-06-30 |
| FI76323C FI76323C (sv) | 1988-10-10 |
Family
ID=26366952
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI810669A FI76323C (sv) | 1980-03-06 | 1981-03-03 | Förfarande för framställning av nya terapeutiskt användbara karbostyri lderivat |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US4567187A (sv) |
| AT (1) | AT381307B (sv) |
| AU (1) | AU523005B2 (sv) |
| BE (1) | BE887800A (sv) |
| CA (1) | CA1155119A (sv) |
| CH (1) | CH647775A5 (sv) |
| DE (2) | DE3107601A1 (sv) |
| DK (1) | DK155282C (sv) |
| ES (4) | ES500137A0 (sv) |
| FI (1) | FI76323C (sv) |
| FR (1) | FR2477542A1 (sv) |
| GB (1) | GB2071094B (sv) |
| IT (1) | IT1144315B (sv) |
| MX (1) | MX6980E (sv) |
| NL (1) | NL184364C (sv) |
| NO (1) | NO159531C (sv) |
| PH (1) | PH17194A (sv) |
| PT (1) | PT72622B (sv) |
| RU (1) | RU1779249C (sv) |
| SE (1) | SE447255B (sv) |
| SU (1) | SU1367857A3 (sv) |
Families Citing this family (57)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PH17194A (en) * | 1980-03-06 | 1984-06-19 | Otsuka Pharma Co Ltd | Novel carbostyril derivatives,and pharmaceutical composition containing the same |
| FI77852C (sv) * | 1981-02-17 | 1989-05-10 | Otsuka Pharma Co Ltd | Förfarande för framställning av nya, såsom hjärtmediciner användbara s ubstituerade amid- och (mättad heterocykel)karbonylkarbostyrilderivat. |
| AU532361B2 (en) * | 1981-09-01 | 1983-09-29 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Carbostyril derivatives |
| US4578381A (en) * | 1982-07-05 | 1986-03-25 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Carbostyril derivatives |
| CH655110A5 (de) * | 1982-09-03 | 1986-03-27 | Otsuka Pharma Co Ltd | Carbostyrilderivate, verfahren zu deren herstellung und arzneimittel, welche diese enthalten. |
| DE3434271A1 (de) * | 1984-09-19 | 1986-03-20 | Beiersdorf Ag, 2000 Hamburg | Substituierte 3,4-dihydro-chinolin-2(1h)-one verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung sowie diese verbindungen enthaltende zubereitungen |
| DE3509131A1 (de) * | 1985-03-14 | 1986-09-18 | Fa. Carl Zeiss, 7920 Heidenheim | Verfahren zur justierten montage der optischen bauteile eines optischen geraetes |
| US4704390A (en) * | 1986-02-13 | 1987-11-03 | Warner-Lambert Company | Phenyl and heterocyclic tetrahydropyridyl alkoxy-benzheterocyclic compounds as antipsychotic agents |
| DK167187A (da) * | 1986-04-02 | 1987-10-03 | Otsuka Pharma Co Ltd | Carbostyrilderivater og salte deraf, fremgangsmaade til fremstilling af saadanne forbindelser og laegemiddel indeholdende disse |
| KR940000785B1 (ko) * | 1986-04-02 | 1994-01-31 | 오오쓰까세이야꾸 가부시끼가이샤 | 카르보스티릴 유도체 및 그의 염의 제조 방법 |
| US4792561A (en) * | 1986-05-29 | 1988-12-20 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Carbostyril derivatives as combined thromboxane synthetase and cyclic-AMP phosphodiesterase inhibitors |
| DK397387A (da) * | 1986-07-31 | 1988-02-01 | Otsuka Pharma Co Ltd | Carbostyrilderivater og salte deraf samt fremgangsmaade til fremstilling af saadanne forbindelser |
| JPH0696555B2 (ja) * | 1986-07-31 | 1994-11-30 | 大塚製薬株式会社 | カルボスチリル誘導体 |
| DE3802030A1 (de) * | 1988-01-25 | 1989-07-27 | Hoechst Ag | Makroporoese, asymmetrische, hydrophile membran aus polyaramid |
| FR2640266B2 (fr) * | 1988-07-12 | 1992-07-10 | Synthelabo | Derives de (hydroxy-1 piperidinyl-2 alkyl) indolones-2, quinoleinones-2, benzo(b)azepinones-2 et benzimidazolones-2, leur preparation et leur application en therapeutique |
| FR2634206B1 (fr) * | 1988-07-12 | 1992-05-15 | Synthelabo | Derives de (hydroxy-1 piperidinyl-2 alkyl) indolones-2 et quinoleinones-2, leur preparation et leur application en therapeutique |
| FR2637591B1 (fr) * | 1988-10-11 | 1992-10-23 | Synthelabo | Derives de quinoleinone, leur preparation et leur application en therapeutique |
| US5006528A (en) * | 1988-10-31 | 1991-04-09 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Carbostyril derivatives |
| EP0554247B1 (en) * | 1990-05-10 | 2000-04-26 | Pfizer Inc. | Neuroprotective indolone and related derivatives |
| FR2668149B1 (fr) * | 1990-10-18 | 1994-09-23 | Synthelabo | Le 1-(3,4-dihydro-2-oxo-1h-quinolein-6-yl)-2-[4-(2-phenyl-ethyl)piperidin-1-yl]ethanol, sa preparation et son application en therapeutique. |
| US5147881A (en) * | 1990-11-14 | 1992-09-15 | Pfizer Inc | 4-(1,2-benzisoxazolyl)piperidine antipsychotic agents |
| US5166367A (en) * | 1991-06-21 | 1992-11-24 | American Home Products Corporation | Antipsychotic benzodioxan derivatives |
| US5189171A (en) * | 1991-06-21 | 1993-02-23 | American Home Products Corporation | Antipsychotic benzodioxan derivatives |
| PL169884B1 (pl) * | 1991-07-17 | 1996-09-30 | Pfizer | Sposób wytwarzania nowych pochodnych 2-(4-hydroksypiperydyno)-1-alkanolowych PL PL PL |
| US6255322B1 (en) | 1992-06-19 | 2001-07-03 | Pfizer Inc. | 2-(4-hydroxypiperidino)-1-alkanol derivatives as antiischemic agents |
| US5656642A (en) * | 1993-04-07 | 1997-08-12 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Peripheral vasodilating agent containing piperidine derivative as active ingredient |
| DK0709384T3 (da) * | 1994-10-31 | 1999-08-23 | Merck Patent Gmbh | Benzylpiperidinderivater med høj affinitet til aminosyrereceptorers bindingssteder |
| ZA9610741B (en) | 1995-12-22 | 1997-06-24 | Warner Lambert Co | 4-Substituted piperidine analogs and their use as subtype selective nmda receptor antagonists |
| ZA9610738B (en) | 1995-12-22 | 1997-06-24 | Warner Lambert Co | Subtype selective nmda receptor ligands and the use thereof |
| ZA9610736B (en) * | 1995-12-22 | 1997-06-27 | Warner Lambert Co | 2-Substituted piperidine analogs and their use as subtypeselective nmda receptor antagonists |
| ZA9610745B (en) * | 1995-12-22 | 1997-06-24 | Warner Lambert Co | 4-Subsituted piperidine analogs and their use as subtype selective nmda receptor antagonists |
| DE19812331A1 (de) | 1998-03-20 | 1999-09-23 | Merck Patent Gmbh | Piperidinderivate |
| FR2823749B1 (fr) * | 2001-04-20 | 2004-02-20 | Sanofi Synthelabo | Phenyl- et pyridyl-piperidines, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant |
| MY129350A (en) | 2001-04-25 | 2007-03-30 | Bristol Myers Squibb Co | Aripiprazole oral solution |
| DE10210779A1 (de) * | 2002-03-12 | 2003-10-09 | Merck Patent Gmbh | Cyclische Amide |
| KR20040093692A (ko) * | 2002-03-13 | 2004-11-08 | 얀센 파마슈티카 엔.브이. | 히스톤 디아세틸라제의 신규한 저해제로서의 피페라지닐-,피페리디닐- 및 모르폴리닐-유도체 |
| JP4725945B2 (ja) | 2002-03-13 | 2011-07-13 | ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ | ヒストンデアセチラーゼの新規な阻害剤としてのスルホニルアミノ誘導体 |
| BR0307607A (pt) * | 2002-03-13 | 2004-12-21 | Janssen Pharmaceutica Nv | Derivados de carbonilamino como inibidores de histona desacetilase |
| EP1485364B1 (en) | 2002-03-13 | 2009-03-11 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Aminocarbonyl-derivatives as novel inhibitors of histone deacetylase |
| MY142362A (en) * | 2004-01-29 | 2010-11-30 | Otsuka Pharma Co Ltd | Pharmaceutical composition for promoting angiogenesis |
| KR101261305B1 (ko) * | 2004-07-28 | 2013-05-08 | 얀센 파마슈티카 엔.브이. | 히스톤 디아세틸라제의 신규한 저해제로의 치환된 인돌릴알킬 아미노 유도체 |
| ME01058B (me) * | 2004-07-28 | 2012-10-20 | Janssen Pharmaceutica Nv | Supstituisani derivati propenil piperazina kao novi inhibitori histonske deacetilaze |
| EA011932B1 (ru) * | 2004-07-28 | 2009-06-30 | Янссен Фармацевтика Н.В. | Производные замещенного пропенилпиперазина в качестве новых ингибиторов гистондеацетилазы |
| TWI320783B (en) | 2005-04-14 | 2010-02-21 | Otsuka Pharma Co Ltd | Heterocyclic compound |
| JP5055268B2 (ja) | 2005-05-18 | 2012-10-24 | ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ | ヒストンデアセチラーゼの新規な阻害剤としての置換されたアミノプロペニルピペリジンまたはモルホリン誘導体 |
| DE602007001190D1 (de) * | 2006-01-19 | 2009-07-09 | Janssen Pharmaceutica Nv | Aminophenylderivate als neue inhibitoren von histondeacetylase |
| AU2007206944B2 (en) * | 2006-01-19 | 2012-08-23 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Pyridine and pyrimidine derivatives as inhibitors of histone deacetylase |
| CA2630717C (en) | 2006-01-19 | 2015-02-24 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Pyridine and pyrimidine derivatives as inhibitors of histone deacetylase |
| CN101370803B (zh) * | 2006-01-19 | 2012-12-12 | 詹森药业有限公司 | 作为组蛋白脱乙酰酶抑制剂的取代的吲哚基-烷基-氨基衍生物 |
| EP2520567A3 (en) * | 2006-02-23 | 2012-12-12 | Shionogi & Co., Ltd. | Nitrogen-containing heterocycle derivatives substituted with cyclic group |
| WO2009034029A2 (de) * | 2007-09-07 | 2009-03-19 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | 1-substituierte 4 -heterocyclylpiperidine als cgrp antagonisten |
| DK2400968T3 (da) | 2009-02-26 | 2017-01-02 | Reviva Pharmaceuticals Inc | Sammensætninger, syntese og fremgangsmåder til anvendelse af arylpiperazinderivater |
| AU2013259551B2 (en) * | 2012-05-09 | 2017-11-02 | Sunovion Pharmaceuticals Inc. | Heteroaryl compounds and methods of use thereof |
| CN106608875A (zh) | 2015-10-26 | 2017-05-03 | 江苏恩华药业股份有限公司 | 一种稠和杂环类衍生物合成及其应用 |
| CN108031471A (zh) * | 2017-10-27 | 2018-05-15 | 苏州盖德精细材料有限公司 | 一种静电纺丝制备的负载型纳米纤维催化剂及其在3,5-二羟基甲苯制备中的应用 |
| CN114409680B (zh) * | 2018-01-19 | 2023-11-21 | 上海怡立舍生物技术有限公司 | Ppar激动剂及其应用 |
| CN116554127A (zh) * | 2022-01-28 | 2023-08-08 | 成都麻沸散医药科技有限公司 | 哌嗪取代苯酚类衍生物及其用途 |
Family Cites Families (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3629266A (en) * | 1969-03-03 | 1971-12-21 | Miles Lab | (phenyl piperidino alkyl)3 4-dihydrocarbostyrils |
| US3910924A (en) * | 1972-04-13 | 1975-10-07 | Otsuka Pharma Co Ltd | 3,4-Dihydrocarbostyril derivatives and a process for preparing the same |
| JPS5239035B2 (sv) * | 1972-12-14 | 1977-10-03 | ||
| US4068076A (en) * | 1972-12-29 | 1978-01-10 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | 5-(1-Hydroxy-2-(heterocyclic amino))ethyl-8-hydroxy-3,4-dihydrocarbostyril derivatives |
| US4022784A (en) * | 1974-01-31 | 1977-05-10 | Otsuka Pharmaceutical Company Limited | 5-[1-Hydroxy-2-(substituted-amino)]alkyl-8-substituted-carbostyril and -3,4-dihydrocarbostyril derivatives |
| US4026897A (en) * | 1974-01-31 | 1977-05-31 | Otsuka Pharmaceutical Company | 5-[1-Hydroxy-2-(substituted-amino)]alkyl-8-hydroxycarbostyril derivatives |
| JPS5310986B2 (sv) * | 1974-02-05 | 1978-04-18 | ||
| JPS5310989B2 (sv) * | 1974-04-25 | 1978-04-18 | ||
| US4145542A (en) * | 1974-06-13 | 1979-03-20 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | 5- 1-Hydroxy-2-(heterocyclic-amino)!alkyl-8-hydroxy-3,4-dihydrocarbostyril derivatives |
| US3994901A (en) * | 1974-06-13 | 1976-11-30 | Otsuka Pharmaceutical Company Limited | 5-[1-Hydroxy-2-(substituted-amino)]alkyl-8-hydroxy-3,4-dihydrocarbostyril derivatives |
| JPS5112516A (sv) * | 1974-07-21 | 1976-01-31 | Toyoda Automatic Loom Works | |
| JPS5112515A (ja) * | 1974-07-23 | 1976-01-31 | Nikkari Kk | Tankijonpansochiniokeru seidoseigyosochi |
| JPS5116478A (ja) * | 1974-07-30 | 1976-02-09 | Omron Tateisi Electronics Co | Rodenshadanki |
| JPS51125291A (en) * | 1974-12-07 | 1976-11-01 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | A process for preparing novel carbostyryl derivatives |
| JPS51118772A (en) * | 1975-04-09 | 1976-10-18 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | Method for preparing carbostyryl derivatives |
| JPS51118771A (en) * | 1975-04-09 | 1976-10-18 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | Method for preparing carbostyryl derivatives |
| FR2336674A1 (fr) * | 1975-12-24 | 1977-07-22 | Kronenbourg Brasseries | Appareil pour la mesure automatique du temps de resorption de la mousse, en particulier d'une boisson gazeuse, notamment la biere |
| US3994900A (en) * | 1976-01-23 | 1976-11-30 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | 6-(Or 8)-[[(substituted amino)alkyl]oxy(or thio)]-3,4-dihydro-4-phenyl-2(1H)-quinolinones |
| US4210753A (en) * | 1976-03-17 | 1980-07-01 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Carbostyril compounds |
| GB1574665A (en) * | 1976-05-08 | 1980-09-10 | Otsuka Pharma Co Ltd | 3,4-dihydrocarbostyril derivatives and process for preparing the same |
| JPS6026797B2 (ja) * | 1976-07-12 | 1985-06-25 | 大塚製薬株式会社 | 新規なカルボスチリル誘導体 |
| JPS609713B2 (ja) * | 1976-10-08 | 1985-03-12 | 大塚製薬株式会社 | カルボスチリル誘導体 |
| JPS5416478A (en) * | 1977-07-08 | 1979-02-07 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | 3,4-dihydrocarbostyril herivative |
| JPS54130587A (en) | 1978-03-30 | 1979-10-09 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | Carbostyryl derivative |
| DE2960178D1 (en) * | 1978-06-06 | 1981-04-09 | Hoechst Ag | New substituted phenylpiperazine derivatives, pharmaceutical compositions containing them and process for their preparation |
| DE2827566A1 (de) * | 1978-06-23 | 1980-01-10 | Boehringer Mannheim Gmbh | 1,2-dihydro-chinolin-2-on-derivate und verfahren zu ihrer herstellung |
| JPS5527158A (en) * | 1978-08-16 | 1980-02-27 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | 5-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydrocarbostyril derivative |
| JPS5583749A (en) * | 1978-12-19 | 1980-06-24 | Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd | Quinolone derivative |
| JPS5589222A (en) * | 1978-12-28 | 1980-07-05 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | Antihistaminic agent |
| JPS5589221A (en) * | 1978-12-28 | 1980-07-05 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | Antihistaminic agent |
| PH17194A (en) * | 1980-03-06 | 1984-06-19 | Otsuka Pharma Co Ltd | Novel carbostyril derivatives,and pharmaceutical composition containing the same |
| FI77852C (sv) * | 1981-02-17 | 1989-05-10 | Otsuka Pharma Co Ltd | Förfarande för framställning av nya, såsom hjärtmediciner användbara s ubstituerade amid- och (mättad heterocykel)karbonylkarbostyrilderivat. |
| AU532361B2 (en) * | 1981-09-01 | 1983-09-29 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Carbostyril derivatives |
-
1981
- 1981-02-25 PH PH25264A patent/PH17194A/en unknown
- 1981-02-27 DE DE19813107601 patent/DE3107601A1/de active Granted
- 1981-02-27 CA CA000371904A patent/CA1155119A/en not_active Expired
- 1981-02-27 DE DE3152880A patent/DE3152880C2/de not_active Expired - Fee Related
- 1981-03-02 AU AU67973/81A patent/AU523005B2/en not_active Ceased
- 1981-03-03 AT AT0098481A patent/AT381307B/de not_active IP Right Cessation
- 1981-03-03 FI FI810669A patent/FI76323C/sv not_active IP Right Cessation
- 1981-03-04 FR FR8104311A patent/FR2477542A1/fr active Granted
- 1981-03-04 CH CH1446/81A patent/CH647775A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-03-04 SU SU813257001A patent/SU1367857A3/ru active
- 1981-03-05 NO NO810765A patent/NO159531C/no unknown
- 1981-03-05 ES ES500137A patent/ES500137A0/es active Granted
- 1981-03-05 DK DK099781A patent/DK155282C/da active
- 1981-03-05 BE BE0/204016A patent/BE887800A/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-03-05 SE SE8101409A patent/SE447255B/sv not_active IP Right Cessation
- 1981-03-05 PT PT72622A patent/PT72622B/pt unknown
- 1981-03-05 IT IT67311/81A patent/IT1144315B/it active
- 1981-03-06 GB GB8107036A patent/GB2071094B/en not_active Expired
- 1981-03-06 NL NLAANVRAGE8101099,A patent/NL184364C/xx not_active IP Right Cessation
- 1981-03-06 MX MX819337U patent/MX6980E/es unknown
-
1982
- 1982-02-16 ES ES509658A patent/ES509658A0/es active Granted
- 1982-02-16 ES ES509659A patent/ES509659A0/es active Granted
- 1982-03-18 RU SU823406699A patent/RU1779249C/ru active
- 1982-04-07 US US06/366,336 patent/US4567187A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-04-07 US US06/366,337 patent/US4460593A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-04-07 US US06/366,335 patent/US4455422A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-12-29 ES ES518667A patent/ES8405782A1/es not_active Expired
-
1983
- 1983-03-09 US US06/473,641 patent/US4619932A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI76323B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara karbostyrilderivat. | |
| US4734416A (en) | Pharmaceutically useful carbostyril derivatives | |
| FI77450B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av piperazinylsubstituerade karbostyrilderivat, vilka aer anvaendbara som kardiotoniska medel. | |
| JP4073961B2 (ja) | 含窒素複素環化合物 | |
| US4689338A (en) | 1H-Imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines and antiviral use | |
| PL175556B1 (pl) | Pochodne benzopiranu, benzotiopiranu i benzofuranu oraz sposób ich wytwarzania | |
| FI76322C (sv) | Förfarande för framställning av nya, terapeutiskt användbara karbostyr ilderivat | |
| IE47139B1 (en) | 4-substituted-pyrazoles | |
| HU215125B (hu) | Eljárás 3-[aril-(tio)karbonil]-1-amino-alkil-1H-indol-származékokat tartalmazó, glaukóma-elleni gyógyszerkészítmények előállítására | |
| JPH0215537B2 (sv) | ||
| CS227005B2 (en) | Method of preparing carbostyrile and oxindol derivatives | |
| KR850000024B1 (ko) | 카르보스티릴 유도체의 제조방법 | |
| WO1994011355A1 (en) | 3,4-dihydro-1-(2-hydroxyphenyl)-2(1h)-quinoxalinone derivative and related compound | |
| JPH01221315A (ja) | 中枢神経抑制剤 | |
| JPS6325585B2 (sv) | ||
| JPH07145152A (ja) | ３，４−ジヒドロ−１−（２−ヒドロキシフェニル）−２（１ｈ）−キノキサリノン誘導体及び関連化合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed | ||
| MM | Patent lapsed |
Owner name: OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD. |