JPS6026797B2 - 新規なカルボスチリル誘導体 - Google Patents
新規なカルボスチリル誘導体Info
- Publication number
- JPS6026797B2 JPS6026797B2 JP51083355A JP8335576A JPS6026797B2 JP S6026797 B2 JPS6026797 B2 JP S6026797B2 JP 51083355 A JP51083355 A JP 51083355A JP 8335576 A JP8335576 A JP 8335576A JP S6026797 B2 JPS6026797 B2 JP S6026797B2
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- JP
- Japan
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- acid
- compound
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- reaction
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Description
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は新規なカルボスチル誘導体に関する。
発明の目的本発明の化合物は新規化合物であり、一般式
。
。
〔式中Ｒ，は水素原子を示す。Ｒ２は低級アルキル基を
示す。Ｒ３は水素原子または低級アルキル基を示す。Ｒ
４はフェニル基またはフェニル低級アルキル基を示す。
〕で表わされるカルボスチリル誘導体及びその薬理的に
許容される酸付加塩である。本発明の化合物は、Ｐーア
ドレナリン作働神経興奮作用（特にＰ２ 一受容体に対
して選択性が高くまた作用の持続時間が長い）の他、抗
アレルギー作用、降圧作用、脱コレステロール作用、消
炎作用、ァジュバンド関節炎阻止作用、血糖降下作用、
抗ウイルス作用等の薬理作用を有しており、抗端息剤、
降圧剤、抗高脂血症剤、消炎剤、糖尿病薬、抗ウイルス
剤等として有用な化合物である。
示す。Ｒ３は水素原子または低級アルキル基を示す。Ｒ
４はフェニル基またはフェニル低級アルキル基を示す。
〕で表わされるカルボスチリル誘導体及びその薬理的に
許容される酸付加塩である。本発明の化合物は、Ｐーア
ドレナリン作働神経興奮作用（特にＰ２ 一受容体に対
して選択性が高くまた作用の持続時間が長い）の他、抗
アレルギー作用、降圧作用、脱コレステロール作用、消
炎作用、ァジュバンド関節炎阻止作用、血糖降下作用、
抗ウイルス作用等の薬理作用を有しており、抗端息剤、
降圧剤、抗高脂血症剤、消炎剤、糖尿病薬、抗ウイルス
剤等として有用な化合物である。
本明細書に於て、低級アルキル基としては炭素数１〜４
の直鎖若しくは分枝状アルキル基を挙げることができ、
具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、ィソプロ
ピル基、ｎ−ブチル基、にｒｔーブチル基、ｓｅｃ−ブ
チル基等を例示できる。
の直鎖若しくは分枝状アルキル基を挙げることができ、
具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、ィソプロ
ピル基、ｎ−ブチル基、にｒｔーブチル基、ｓｅｃ−ブ
チル基等を例示できる。
フェニル低級アルキル基としては炭素数１〜４の直鎖若
しくは分枝状のァルキレン基とフヱニル基とが結合した
もの、例えばペンジル基、フェネチル基等を例示できる
。一般式（１）で表わされる本発明の化合物は種々の方
法で製造されるが、例えば下式に示す如く公知の一般式
（Ｄ）で表わされるカルポスチリル議導体と公知の一般
式（ｍ）で表わされるアミンとを反応ごて一般式（肌）
で表わされ化合物を得、次いで一般式（Ｗ）で表わされ
る化合物を還元することにより製造される。
しくは分枝状のァルキレン基とフヱニル基とが結合した
もの、例えばペンジル基、フェネチル基等を例示できる
。一般式（１）で表わされる本発明の化合物は種々の方
法で製造されるが、例えば下式に示す如く公知の一般式
（Ｄ）で表わされるカルポスチリル議導体と公知の一般
式（ｍ）で表わされるアミンとを反応ごて一般式（肌）
で表わされ化合物を得、次いで一般式（Ｗ）で表わされ
る化合物を還元することにより製造される。
（上記反応式中Ｒ，，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は前記と同じ
意味を有し、また×はハロゲン原子である。
意味を有し、また×はハロゲン原子である。
）一般式（ロ）の合物と一般式（ｍ）の化合物との反応
は無溶媒であるいは水、メタノール、エタノール、イソ
プロパノール、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド
、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸アミド等
の慣用の溶媒中で行なわれる。一般式（ｍ）の化合物の
使用量は特に限定がなく一般式（ロ）の化合物１モルに
対して等モル〜大過剰量の範囲内で適宜使用されるが、
通常大過剰量が使用される。該反応の反応温度は特に限
定がなく室温下あるし、は加温下のいずれでも行なうこ
とができるが、通常室温〜１５０℃、好ましくは室温〜
４０ｏｏである。反応時間は通常１〜２４時間である。
一般式（肌）の化合物の還元方法としては種々の公知の
還元方法を全て使用でき、例えばパラジウム黒、パラジ
ウム炭素、酸化白金、白金黒等を触媒とする接触還元法
、水素化ナトリウムほう素、水素化リチウムアルミニウ
ム等による還元法、亜鉛、鉄、スズ等の金属と酸による
方法等を挙げることができる。
は無溶媒であるいは水、メタノール、エタノール、イソ
プロパノール、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド
、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸アミド等
の慣用の溶媒中で行なわれる。一般式（ｍ）の化合物の
使用量は特に限定がなく一般式（ロ）の化合物１モルに
対して等モル〜大過剰量の範囲内で適宜使用されるが、
通常大過剰量が使用される。該反応の反応温度は特に限
定がなく室温下あるし、は加温下のいずれでも行なうこ
とができるが、通常室温〜１５０℃、好ましくは室温〜
４０ｏｏである。反応時間は通常１〜２４時間である。
一般式（肌）の化合物の還元方法としては種々の公知の
還元方法を全て使用でき、例えばパラジウム黒、パラジ
ウム炭素、酸化白金、白金黒等を触媒とする接触還元法
、水素化ナトリウムほう素、水素化リチウムアルミニウ
ム等による還元法、亜鉛、鉄、スズ等の金属と酸による
方法等を挙げることができる。
還元を接触還元法によて行なうときは、水、メタノール
、エタノールあるいはィソプロパノールを溶媒として、
上記触媒の存在下水素ふん囲気中、常圧〜１ぴ気圧、室
温〜５０００でふりまぜながら反応させるのがよい。該
反応を行なうに際して使用される触媒の量は通常一般式
（Ｗ）の化合物に対して０．１〜３．の重量％、好しく
は５〜２堰重量％である。また水素化ナトリウムほう素
のような還元剤を用いる場合は、該還元剤を原料化合物
に対して等モルないし２ぴ音モル量、好ましくは１．５
〜３倍モル量を用い、メタノール、エタノール等の溶媒
中で０℃〜室温の温度範囲で反応せるのがし、。これら
の反応の反応時は通常１〜１独時間程度である。以上の
如くして得られる本発明化合物は、列えば反応終了後溶
媒を蟹去するかあるいは水、エーテル、ヘキサン等の溶
剤で希釈する等速常の方法で単離し得、更に必要に応じ
再結晶法、溶媒抽出法、カラムクロマトグラフィー、薄
層クロマトグラフィー等の公知の方法により容易に精製
し得る。
、エタノールあるいはィソプロパノールを溶媒として、
上記触媒の存在下水素ふん囲気中、常圧〜１ぴ気圧、室
温〜５０００でふりまぜながら反応させるのがよい。該
反応を行なうに際して使用される触媒の量は通常一般式
（Ｗ）の化合物に対して０．１〜３．の重量％、好しく
は５〜２堰重量％である。また水素化ナトリウムほう素
のような還元剤を用いる場合は、該還元剤を原料化合物
に対して等モルないし２ぴ音モル量、好ましくは１．５
〜３倍モル量を用い、メタノール、エタノール等の溶媒
中で０℃〜室温の温度範囲で反応せるのがし、。これら
の反応の反応時は通常１〜１独時間程度である。以上の
如くして得られる本発明化合物は、列えば反応終了後溶
媒を蟹去するかあるいは水、エーテル、ヘキサン等の溶
剤で希釈する等速常の方法で単離し得、更に必要に応じ
再結晶法、溶媒抽出法、カラムクロマトグラフィー、薄
層クロマトグラフィー等の公知の方法により容易に精製
し得る。
本発明化合物は薬理的に許容される酸と反応させること
により容易に酸付加塩とすることができる。
により容易に酸付加塩とすることができる。
斯かる酸としては、例えば塩酸、硫酸、臭化水素酸、ョ
ゥ化水素酸、リン酸等の無機酸、酢酸、乳酸、修酸、マ
ロン酸、コハク酸、マレィン酸、フマール酸、リンゴ酸
、マンデル酸、メタンスルホン酸、Ｐ−トシル酸、安息
香酸等の有機酸を挙げることができる。実施例 更に本発明は一般式（１）のカルボスチリル誘導体の光
学異性体も当然包含するものである。
ゥ化水素酸、リン酸等の無機酸、酢酸、乳酸、修酸、マ
ロン酸、コハク酸、マレィン酸、フマール酸、リンゴ酸
、マンデル酸、メタンスルホン酸、Ｐ−トシル酸、安息
香酸等の有機酸を挙げることができる。実施例 更に本発明は一般式（１）のカルボスチリル誘導体の光
学異性体も当然包含するものである。
本発明をより一層明らかにするため以下に実施例を挙げ
るが、本発明はこれに限されるものではない。実施例
１ ５ークロロアセチル−８−メトキシルボスチリル２．６
ｇをＣＨ３ＣＮ３０地に懸濁させ、４ーフェニルピベリ
ジン繁を加えて室温で４．５時間損拝する。
るが、本発明はこれに限されるものではない。実施例
１ ５ークロロアセチル−８−メトキシルボスチリル２．６
ｇをＣＨ３ＣＮ３０地に懸濁させ、４ーフェニルピベリ
ジン繁を加えて室温で４．５時間損拝する。
析出物を炉取しＣＨ３ＣＮ、エチルエーテルで洗浄する
。析出物をメタノールに溶解し濃塩酸を加えてｐＨ〒１
とし濃縮、乾固する。残留物をメタ／ールより再結晶し
て、無色針状晶の８ーメトシー５−（４ーフエニルピベ
リジンアセチル）力ルボスチリル塩酸塩０．５水和物２
．０６ｇを得る。融点：２３８〜２３９つ○（分解）８
ーメトキシ−５−（４ーフエニルピベリジノー ァセ
チル）カルボスチリル塩酸塩０．５水和物１．２５をメ
タノール７０の‘に溶解し、ＩＮ一ＫＯＨ−Ｍｅ○で弱
アルか性とし、氷水冷下ＮａＢ日４０．５０ｇを加ーて
２．５時間濃伴する。
。析出物をメタノールに溶解し濃塩酸を加えてｐＨ〒１
とし濃縮、乾固する。残留物をメタ／ールより再結晶し
て、無色針状晶の８ーメトシー５−（４ーフエニルピベ
リジンアセチル）力ルボスチリル塩酸塩０．５水和物２
．０６ｇを得る。融点：２３８〜２３９つ○（分解）８
ーメトキシ−５−（４ーフエニルピベリジノー ァセ
チル）カルボスチリル塩酸塩０．５水和物１．２５をメ
タノール７０の‘に溶解し、ＩＮ一ＫＯＨ−Ｍｅ○で弱
アルか性とし、氷水冷下ＮａＢ日４０．５０ｇを加ーて
２．５時間濃伴する。
濃塩酸を加えてｐＨ±１とし、析出物を炉去、炉液を濃
縮する。ＭｅＯＨ−濃塩酸を加えて２回濃縮、乾固した
のち残留物をメタノールより再結晶して５−｛〔１−ヒ
ドロキシー２一（４ーフヱニルピベリジノ）〕エチル｝
一８−〆トキシカルボスチリル塩酸塩１．１７ｇを得る
。融点：２５６〜２５がｏ（分解）実施例 ２ 実施例１と同様にして得られた５−（４−ペンジルピベ
リジノアセチル）−８ーメトキシカルボスチリル塩酸塩
を同様にして還元反応させ、水一アセトンより再結晶す
ることにより５−｛〔１ーヒドロキシー２一（４′ーベ
ンジルピベリジノ）〕エチル｝−８−〆トキシカルボス
チリル塩酸塩を得る。
縮する。ＭｅＯＨ−濃塩酸を加えて２回濃縮、乾固した
のち残留物をメタノールより再結晶して５−｛〔１−ヒ
ドロキシー２一（４ーフヱニルピベリジノ）〕エチル｝
一８−〆トキシカルボスチリル塩酸塩１．１７ｇを得る
。融点：２５６〜２５がｏ（分解）実施例 ２ 実施例１と同様にして得られた５−（４−ペンジルピベ
リジノアセチル）−８ーメトキシカルボスチリル塩酸塩
を同様にして還元反応させ、水一アセトンより再結晶す
ることにより５−｛〔１ーヒドロキシー２一（４′ーベ
ンジルピベリジノ）〕エチル｝−８−〆トキシカルボス
チリル塩酸塩を得る。
融点：２３５〜２３げ０（分解）以下、本発明化合物及
び比較化合物いつき行なった薬理試験例を挙げる。抗ア
レルギー（抗ヒスタミソ）作用試験 一般にアレルギー反応とは、生体内に異種蛋白質（抗原
）がとり込まれたり、生成すると生体内防御反応にて抗
体としてィムノグロブリンＥ（１ｇＥ）が生産され、こ
の１ｇＥが肥群細胞と結びつき、再度抗原が生体内にと
り込まれると、該肥畔細胞上の抗体と反応して肥畔細胞
中のＳＲＳ−Ａ、ヒスタミン、セロトニンらのメディェ
ーターが遊離し、生体の各部位にこれらメディェーター
が作用し、種々の生体変化を生ずることをいう。
び比較化合物いつき行なった薬理試験例を挙げる。抗ア
レルギー（抗ヒスタミソ）作用試験 一般にアレルギー反応とは、生体内に異種蛋白質（抗原
）がとり込まれたり、生成すると生体内防御反応にて抗
体としてィムノグロブリンＥ（１ｇＥ）が生産され、こ
の１ｇＥが肥群細胞と結びつき、再度抗原が生体内にと
り込まれると、該肥畔細胞上の抗体と反応して肥畔細胞
中のＳＲＳ−Ａ、ヒスタミン、セロトニンらのメディェ
ーターが遊離し、生体の各部位にこれらメディェーター
が作用し、種々の生体変化を生ずることをいう。
抗ヒスタミン作用のある薬物は、遊離されたメディェー
ターの一つであるヒスタミンの生体内反応に結抗する作
用を有しており、これによりアレルギー反応を抑制する
ことができる。本試験は抗ヒスタミン作用を指標として
、本発明化合物の抗アレルギー作用を調べたものであり
、以下の通り行なわれた。
ターの一つであるヒスタミンの生体内反応に結抗する作
用を有しており、これによりアレルギー反応を抑制する
ことができる。本試験は抗ヒスタミン作用を指標として
、本発明化合物の抗アレルギー作用を調べたものであり
、以下の通り行なわれた。
即ち体重３００〜５０雌の雄性モルモットを放血して殺
し、回旨部より口タ側１５肌の回腸を摘出しタィロード
液（ＮａＣ１８．０ｇ、ＫＣＩＯ．後、ＣａＣ１２０．
を、グルコース１．０ｇ、ＮａＨＣ０３１．０ｇ、Ｎａ
Ｈ２Ｐ０４・２日２００．０６５ｇ及びＭｇＣ１２・細
２００．２１３５ｇに水を加え全量を１０００の‘とし
たもの）に入れた。
し、回旨部より口タ側１５肌の回腸を摘出しタィロード
液（ＮａＣ１８．０ｇ、ＫＣＩＯ．後、ＣａＣ１２０．
を、グルコース１．０ｇ、ＮａＨＣ０３１．０ｇ、Ｎａ
Ｈ２Ｐ０４・２日２００．０６５ｇ及びＭｇＣ１２・細
２００．２１３５ｇに水を加え全量を１０００の‘とし
たもの）に入れた。
次に組織を２．５〜３．０伽に切ｏリタィロード液３０
の‘を満たした格に懸垂した。その浴を３６０ｑＣに保
ち、Ｃ０２５％及び０２９５％の混合ガスを通じた。１
び分後ヒスタミン１０‐６Ｍを投与して組織の感受性を
調べたのちにヒスタミンによる用量−反応曲線（コント
ロール）を得た。
の‘を満たした格に懸垂した。その浴を３６０ｑＣに保
ち、Ｃ０２５％及び０２９５％の混合ガスを通じた。１
び分後ヒスタミン１０‐６Ｍを投与して組織の感受性を
調べたのちにヒスタミンによる用量−反応曲線（コント
ロール）を得た。
コントロールの用量−反応が一定した後に供謎化合物１
０‐も／の‘を投与し、５分後にヒスタミンを投与して
用量−反応曲線を得た。収縮は等張性トランジスタジー
サー〔日本光電ＴＤ−１１＄〕を介してペンレコーダー
に記録した。コントロールのヒスタミンの最大収縮を１
００％とし、ヴアンーロッサムの方法〔Ｊ．Ｍ．Ｖａｎ
Ｒｏｓｓａｍ，Ａｒｃｈ，ｌｎｔＰｈａｒｍａｃｏｄ
肌．，１４３，２９９（１９６３）参照〕に従い、ＰＡ
２を算出した。得られた結果を下記第１表に示す。尚供
試化合物としては以下の化合物を用いた。＜供試化合物
＞ １８−メトキシー５一｛〔１ーヒドロキシー２一（４ー
フエニルピベリジノ）〕エチル｝一８ーメトキシカルポ
スチリル塩酸塩（実施例１）２ ５一｛〔一ヒドロキシ
−２一（４′−ペンジルピベリジノ）〕ブチル｝一８ー
メトキシカルボスチリル塩酸塩（実施例２）３ （比較
）５一（１ーヒドロキシー２−イソブロピルアミ／）エ
チル−８ーメトキシー３，４−ジヒドロカルボスチリル
臭酸塩（持開昭５１一５６４７５号の化合物）４ （比
較）５一〔２一（４ーメチルピベラジ／）一１ーヒドロ
キシ〕エチル一８ーヒドロキシー３，４−ジヒドロカル
ボスチリル（オランダ特許公開第７４１６８４４号の化
合物）５ （比較）５−（１ーヒドロキシー２一ｔｅｒ
ｔーブチルアミノ）エチル一８−ヒドロキシカルボスチ
リル塩酸塩（特開昭５０一１１２３７７号の化合物）６
（比較）５−（１ーヒドロキシ−２ーピベリジノ）エ
チル一８ーヒドロキシカルボスチリル鰯塩・・よ和物（
オランダ特許公脳７４１６８４４号の化合物） 第１表
０‐も／の‘を投与し、５分後にヒスタミンを投与して
用量−反応曲線を得た。収縮は等張性トランジスタジー
サー〔日本光電ＴＤ−１１＄〕を介してペンレコーダー
に記録した。コントロールのヒスタミンの最大収縮を１
００％とし、ヴアンーロッサムの方法〔Ｊ．Ｍ．Ｖａｎ
Ｒｏｓｓａｍ，Ａｒｃｈ，ｌｎｔＰｈａｒｍａｃｏｄ
肌．，１４３，２９９（１９６３）参照〕に従い、ＰＡ
２を算出した。得られた結果を下記第１表に示す。尚供
試化合物としては以下の化合物を用いた。＜供試化合物
＞ １８−メトキシー５一｛〔１ーヒドロキシー２一（４ー
フエニルピベリジノ）〕エチル｝一８ーメトキシカルポ
スチリル塩酸塩（実施例１）２ ５一｛〔一ヒドロキシ
−２一（４′−ペンジルピベリジノ）〕ブチル｝一８ー
メトキシカルボスチリル塩酸塩（実施例２）３ （比較
）５一（１ーヒドロキシー２−イソブロピルアミ／）エ
チル−８ーメトキシー３，４−ジヒドロカルボスチリル
臭酸塩（持開昭５１一５６４７５号の化合物）４ （比
較）５一〔２一（４ーメチルピベラジ／）一１ーヒドロ
キシ〕エチル一８ーヒドロキシー３，４−ジヒドロカル
ボスチリル（オランダ特許公開第７４１６８４４号の化
合物）５ （比較）５−（１ーヒドロキシー２一ｔｅｒ
ｔーブチルアミノ）エチル一８−ヒドロキシカルボスチ
リル塩酸塩（特開昭５０一１１２３７７号の化合物）６
（比較）５−（１ーヒドロキシ−２ーピベリジノ）エ
チル一８ーヒドロキシカルボスチリル鰯塩・・よ和物（
オランダ特許公脳７４１６８４４号の化合物） 第１表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＿１は水素原子を示す。 Ｒ＿２は低級アルキル基を示す。Ｒ＿３は水素原子また
は低級アルキル基を示す。Ｒ＿４はフエニル基またはフ
エニル低級アルキル基を示す。〕で表わされるカルボス
チリル誘導体及びその薬理的に許容される酸付加塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51083355A JPS6026797B2 (ja) | 1976-07-12 | 1976-07-12 | 新規なカルボスチリル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51083355A JPS6026797B2 (ja) | 1976-07-12 | 1976-07-12 | 新規なカルボスチリル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS539777A JPS539777A (en) | 1978-01-28 |
| JPS6026797B2 true JPS6026797B2 (ja) | 1985-06-25 |
Family
ID=13800117
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51083355A Expired JPS6026797B2 (ja) | 1976-07-12 | 1976-07-12 | 新規なカルボスチリル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6026797B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PH17194A (en) * | 1980-03-06 | 1984-06-19 | Otsuka Pharma Co Ltd | Novel carbostyril derivatives,and pharmaceutical composition containing the same |
| WO1992021342A1 (en) * | 1991-06-07 | 1992-12-10 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Antidiabetic |
| WO2013115793A1 (en) * | 2012-01-31 | 2013-08-08 | Varinel, Inc. | Iron chelators and uses thereof |
-
1976
- 1976-07-12 JP JP51083355A patent/JPS6026797B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS539777A (en) | 1978-01-28 |
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