JPH0673012A - ４−イミノキノリン、その製法およびその使用 - Google Patents

４−イミノキノリン、その製法およびその使用

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JPH0673012A
JPH0673012A JP5154064A JP15406493A JPH0673012A JP H0673012 A JPH0673012 A JP H0673012A JP 5154064 A JP5154064 A JP 5154064A JP 15406493 A JP15406493 A JP 15406493A JP H0673012 A JPH0673012 A JP H0673012A
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hydroxyl
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ルードルフ・ベンダー
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クリストフ・マイヒスナー
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 下記式(Ｉ) およびその互変異性体である式(Ｉｃ)等 〔式中、Ｒ1はハロゲン、トリフルオロメチル、アルキ
ルなど、Ｒ2及びＲ6は水素、アルキルなど、Ｒ3及びＲ4
は水素、アルキル、アルケニルなど、ｎは０〜４の整
数、Ｘは酸素、硫黄、セレニウム、Ｎ−Ｒ2又はＮ−Ｏ
−Ｒ2、ＹはＲ6，ＯＲ6，ＳＲ6などを示す〕で表される
化合物。 【効果】 上記の化合物は抗ウイルス活性を有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、４−イミノキノリン、その製法
および使用に関するものである。
【０００２】他の縮合環を有する以外イミノキノリンに
関連した化合物は、合成における中間体化合物として、
１９５８年から文献に発表されている（M. Harfenistお
よびE. Magnien、J. Amer. Chem. Soc. １９５８, ８
０, ６０８０）。さらに、研究者等は、ピロロ〔３,２
−ｃ〕キノリノンの製造（T. Tanaka、N. Taga、M. Miy
azakiおよびI. Iijima、J.C.S. Perkin Trans. Ｉ １９
７４, ２１１０)およびイソキサゾロ〔４,３−ｃ〕キノ
リノンの製造（P. RoschgerおよびW. Stadlbauer,Liebi
gs Ann. Chem. １９９０, ８２１；同文献１９９１, ４
０１）を発表している。しかしながら、薬理学的に重要
な活性は、これらの化合物について、まだ見出されてい
ない。最近、抗炎症作用を有するピラゾロ〔４,３−
ｃ〕キノリノンが発表されている（ＥＰ ０４７６５４
４ Ａ１）。
【０００３】驚くべきことには、ある４−イミノキノリ
ンが高度な抗ウイルス活性を有するということが見出さ
れた。
【０００４】したがって、本発明は、式Ｉ
【化７】 またはその互変異性体である式Ｉａ、式Ｉｂまたは式Ｉ
ｃ
【０００５】
【化８】 の化合物、これらの化合物の光学異性体、純粋な形態ま
たは混合物の形態のジアステレオマーおよびこれらの化
合物の付加塩およびプロドラッグ（同時にＲ3および
（または）Ｒ4が水素でありそしてＹがＲ6またはＣＲ6
Ｒ7Ｒ8である化合物を除く）に関するものである。
【０００６】上記式において、(１) ｎは０、１、２、
３または４であり、個々の置換分Ｒ1は、相互に独立し
て、弗素、塩素、臭素、沃素、トリフルオロメチル、ト
リフルオロメトキシ、ヒドロキシル、アルキル、シクロ
アルキル、アルコキシ、アルコキシ（アルコキシ）、ア
ルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニ
ル、ニトロ、アミノ、アジド、アルキルアミノ、ジアル
キルアミノ、ピペリジノ、モルホリノ、１−ピロリジニ
ル、アシル、アシルオキシ、アシルアミノ、シアノ、カ
ルバモイル、カルボキシル、アルキルオキシカルボニ
ル、ヒドロキシスルホニルまたはスルファモイル、また
はフェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェ
ニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニ
ル、フェノキシスルホニル、フェニル、ベンゾイル、ヘ
テロアロイル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールメ
チル基（これらの基は、場合によっては、相互に独立し
た５個までの基Ｒ5によって置換されていてもよい）で
あり、Ｒ5は弗素、塩素、臭素、沃素、シアノ、トリフ
ルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、アミ
ノ、アジド、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、
アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホ
ニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルオ
キシカルボニル、フェニル、フェノキシまたはヘテロア
リールであることができ、
【０００７】Ｘは酸素、硫黄、セレニウムまたは置換さ
れた窒素Ｎ−Ｒ2またはＮ−Ｏ−Ｒ2（式中、Ｒ2は後述
する意義を有す）であり、ＹはＲ6、Ｏ−Ｒ6、Ｓ−
Ｒ6、Ｎ−Ｒ6Ｒ7、Ｎ＝Ｃ−Ｒ6Ｒ7またはＣ−Ｒ6Ｒ7Ｒ8
（式中、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は後述する意義を有しう
る）であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、同一または異
なりてそして相互に独立して、水素、アルキル（この基
は、場合によっては、弗素、塩素、臭素、沃素、シア
ノ、アミノ、メルカプト、ヒドロキシル、アシルオキ
シ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、
アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アル
キルチオ、アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、
オキソ、チオキソ、カルボキシルまたはカルバモイルに
より置換されていてもよい）、アルケニル（この基は、
場合によっては、弗素、塩素、臭素、沃素、シアノ、ア
ミノ、メルカプト、ヒドロキシル、アシルオキシ、ベン
ゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、アルコキ
シ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチ
オ、アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、オキ
ソ、チオキソ、カルボキシルまたはカルバモイルにより
置換されていてもよい）、アルキニル（この基は、場合
によっては、弗素、塩素、臭素、沃素、シアノ、アミ
ノ、メルカプト、ヒドロキシル、アシルオキシ、ベンゾ
イルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、アルコキ
シ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチ
オ、アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、オキ
ソ、チオキソ、カルボキシルまたはカルバモイルにより
置換されていてもよい）、
【０００８】シクロアルキル（この基は、場合によって
は、弗素、塩素、臭素、沃素、シアノ、アミノ、メルカ
プト、ヒドロキシル、アシルオキシ、ベンゾイルオキ
シ、ベンジルオキシ、フェノキシ、アルコキシ、アルキ
ルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルキル
スルホニル、フェニルスルホニル、オキソ、チオキソ、
カルボキシルまたはカルバモイルにより置換されていて
もよい）、シクロアルケニル（この基は、場合によって
は、弗素、塩素、臭素、沃素、シアノ、アミノ、メルカ
プト、ヒドロキシル、アシルオキシ、ベンゾイルオキ
シ、ベンジルオキシ、フェノキシ、アルコキシ、アルキ
ルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルキル
スルホニル、フェニルスルホニル、オキソ、チオキソ、
カルボキシルまたはカルバモイルにより置換されていて
もよい）、（シクロアルキル）−（アルキル）（この基
は、場合によっては、弗素、塩素、臭素、沃素、シア
ノ、アミノ、メルカプト、ヒドロキシル、アシルオキ
シ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、
アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アル
キルチオ、アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、
オキソ、チオキソ、カルボキシルまたはカルバモイルに
より置換されていてもよい）、
【０００９】（シクロアルケニル）−（アルキル）（こ
の基は、場合によっては、弗素、塩素、臭素、沃素、シ
アノ、アミノ、メルカプト、ヒドロキシル、アシルオキ
シ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、
アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アル
キルチオ、アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、
オキソ、チオキソ、カルボキシルまたはカルバモイルに
より置換されていてもよい）、アルキルカルボニル（こ
の基は、場合によっては、弗素、塩素、臭素、沃素、シ
アノ、アミノ、メルカプト、ヒドロキシル、アシルオキ
シ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、
アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アル
キルチオ、アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、
オキソ、チオキソ、カルボキシルまたはカルバモイルに
より置換されていてもよい）、アルケニルカルボニル
（この基は、場合によっては、弗素、塩素、ヒドロキ
シ、アルコキシ、オキソまたはフェニルにより置換され
ていてもよい）、（シクロアルキル）カルボニル（この
基は、場合によっては、弗素、塩素、ヒドロキシル、ア
ルコキシ、オキソまたはフェニルにより置換されていて
もよい）、（シクロアルケニル）カルボニル（この基
は、場合によっては、弗素、塩素、ヒドロキシル、アル
コキシ、オキソまたはフェニルにより置換されていても
よい）、（シクロアルキル）−（アルキル）カルボニル
（この基は、場合によっては、弗素、塩素、ヒドロキシ
ル、アルコキシ、オキソまたはフェニルにより置換され
ていてもよい）、
【００１０】（シクロアルケニル）−（アルキル）カル
ボニル（この基は、場合によっては、弗素、塩素、ヒド
ロキシル、アルコキシ、オキソまたはフェニルにより置
換されていてもよい）、アルキルオキシカルボニル（こ
の基は、場合によっては、弗素、塩素、臭素、ヒドロキ
シル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ
またはアルキルチオにより置換されていてもよい）、ア
ルケニルオキシカルボニル（この基は、場合によって
は、弗素、塩素、ヒドロキシル、アルコキシ、オキソま
たはフェニルにより置換されていてもよい)、アルキニ
ルオキシカルボニル（この基は、場合によっては、弗
素、塩素、ヒドロキシル、アルコキシ、オキソまたはフ
ェニルにより置換されていてもよい）、 アルキルチオカルボニル（この基は、場合によっては、
弗素、塩素、ヒドロキシル、アルコキシ、オキソまたは
フェニルにより置換されていてもよい）、アルケニルチ
オカルボニル（この基は、場合によっては、弗素、塩
素、ヒドロキシル、アルコキシ、オキソまたはフェニル
により置換されていてもよい）、アルキルアミノ−また
はジアルキルアミノカルボニル（この基は、場合によっ
ては、弗素、塩素、ヒドロキシル、アルコキシ、オキソ
またはフェニルにより置換されていてもよい）、アルケ
ニルアミノ−またはジアルケニルアミノカルボニル（こ
の基は、場合によっては、弗素、塩素、ヒドロキシル、
アルコキシ、オキソまたはフェニルにより置換されてい
てもよい）、
【００１１】アルキルスルホニル（この基は、場合によ
っては、弗素、塩素、ヒドロキシル、アルコキシ、アル
キルチオ、オキソまたはフェニルにより置換されていて
もよい）、アルケニルスルホニル（この基は、場合によ
っては、弗素、塩素、ヒドロキシル、アルコキシ、オキ
ソまたはフェニルにより置換されていてもよい)、また
はアリール、アリールカルボニル、アリール（チオカル
ボニル）、（アリールチオ）カルボニル、（アリールチ
オ）チオカルボニル、アリールオキシカルボニル、（ア
リールアミノ）チオカルボニル、アリールスルホニル、
アリールアルキル、アリールアルケニル、アリールアル
キニル、アリールアルキルカルボニル、アリールアルケ
ニルカルボニルまたはアリールアルコキシカルボニル
〔これらの基は、相互に独立した５個までの基Ｒ5（Ｒ5
は上述した通りである）により置換されている〕、また
はヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロア
リールアルケニル、ヘテロアリールアルキルカルボニル
またはヘテロアリールアルケニルカルボニル（これらの
基は、相互に独立した３個までの基Ｒ5により置換され
ている）であり、
【００１２】Ｒ3およびＲ4は、同一または異なりそして
相互に独立して、水素、アルキル（この基は、場合によ
っては、弗素、塩素、ヒドロキシル、アミノ、メルカプ
ト、アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキ
シ、フェノキシ、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアル
キルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アル
キルフルフィニル、カルボキシルまたはカルバモイルに
より置換されていてもよい）、アルケニル（この基は、
場合によっては、弗素、塩素、ヒドロキシル、アミノ、
メルカプト、アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジ
ルオキシ、フェノキシ、アルコキシ、アルキルアミノ、
ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホニ
ル、アルキルフルフィニル、カルボキシルまたはカルバ
モイルにより置換されていてもよい）、シクロアルキル
（この基は、場合によっては、弗素、塩素、ヒドロキシ
ル、アミノ、メルカプト、アシルオキシ、ベンゾイルオ
キシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、アルコキシ、アル
キルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルキ
ルスルホニル、アルキルスルフィニル、カルボキシルま
たはカルバモイルにより置換されていてもよい）、シク
ロアルケニル（この基は、場合によっては、弗素、塩
素、ヒドロキシル、アミノ、メルカプト、アシルオキ
シ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、
アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アル
キルチオ、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニ
ル、カルボキシルまたはカルバモイルにより置換されて
いてもよい）、またはアリール、アリールアルキル、ヘ
テロアリールまたはヘテロアリールアルキル〔これらの
基は、相互に独立した５個までの基Ｒ5（Ｒ5は上述した
通りである）により置換されている〕であり、そしてＲ
3およびＲ4は、また一緒になって、二重結合を介して結
合した基＝Ｃ−Ｚ１Ｚ２（式中、Ｚ１およびＺ２は、Ｒ
3およびＲ4について上述した意義を有す）であってもよ
い。
【００１３】式Ｉ、Ｉａ、ＩｂまたはＩｃの化合物の好
ましい群においては、(２) ｎは０、１、２または３で
あり、個々の置換分Ｒ1は、相互に独立して、弗素、塩
素、臭素、沃素、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシ、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ5〜Ｃ8
−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ6
−アルコキシ）−（Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ）、Ｃ1〜Ｃ6
−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルフィニル、Ｃ
1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、ニトロ、アミノ、アジ
ド、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキ
ル）アミノ、ピペリジノ、モルホリノ、１−ピロリジニ
ル、Ｃ1〜Ｃ6−アシル、Ｃ 1〜Ｃ6−アシルオキシ、Ｃ1
〜Ｃ6−アシルアミノ、シアノ、カルバモイル、カルボ
キシル、（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−オキシカルボニル、
ヒドロキシスルホニルまたはスルファモイル、またはフ
ェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニル
チオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フ
ェノキシスルホニル、フェニルスルホニルオキシ、フェ
ニルスルホニルアミノ、ベンゾイル、ヘテロアロイル、
ヘテロアリールまたはヘテロアリールメチル基（これら
の基は、場合によっては、相互に独立した３個までの基
Ｒ5により置換されていてもよい）であり、
【００１４】Ｒ5は弗素、塩素、臭素、沃素、シアノ、
トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、
アミノ、アジド、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シク
ロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキ
ルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6−
アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ
（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）アミノ、（Ｃ1〜Ｃ6−アルキ
ル）−オキシカルボニル、フェニル、フェノキシまたは
ヘテロアリールであることができ、Ｘは酸素、硫黄、セ
レニウムまたは置換された窒素Ｎ−Ｒ2またはＮ−Ｏ−
Ｒ2（式中、Ｒ2は以下にのべる意義を有す）であり、Ｙ
はＲ6、Ｏ−Ｒ6、Ｓ−Ｒ6、ＮＲ6Ｒ7、Ｎ＝ＣＲ6Ｒ7ま
たはＣ−Ｒ6Ｒ7Ｒ8（式中、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、以下
にのべる意義を有す）であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8
は、同一または異なりてそして相互に独立して、水素、
Ｃ1〜Ｃ8−アルキル（この基は、場合によっては、弗
素、塩素、臭素、沃素、シアノ、アミノ、メルカプト、
ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6−アシルオキシ、ベンゾイルオ
キシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコ
キシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ6−アル
キル）アミノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−ア
ルキルスルホニル、フェニルスルホニル、オキソ、チオ
キソ、カルボキシルまたはカルバモイルにより置換され
ていてもよい）、
【００１５】Ｃ2〜Ｃ8−アルケニル（この基は、場合に
よっては、弗素、塩素、臭素、沃素、シアノ、アミノ、
メルカプト、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6−アシルオキシ、
ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、Ｃ1
〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ
（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）アミノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチ
オ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、フェニルスルホニ
ル、オキソ、チオキソ、カルボキシルまたはカルバモイ
ルにより置換されていてもよい）、Ｃ3〜Ｃ8−アルキニ
ル（この基は、場合によっては、弗素、塩素、臭素、沃
素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒドロキシル、Ｃ1
〜Ｃ6−アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオ
キシ、フェノキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−
アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）アミノ、Ｃ
1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニ
ル、フェニルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボキ
シルまたはカルバモイルにより置換されていてもよ
い）、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル（この基は、場合によ
っては、弗素、塩素、臭素、沃素、シアノ、アミノ、メ
ルカプト、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6−アシルオキシ、ベ
ンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、Ｃ1〜
Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ（Ｃ1
〜Ｃ6−アルキル）アミノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、
Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、
オキソ、チオキソ、カルボキシルまたはカルバモイルに
より置換されていてもよい）、Ｃ5〜Ｃ8−シクロアルケ
ニル（この基は、場合によっては、弗素、塩素、臭素、
沃素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒドロキシル、Ｃ
1〜Ｃ6−アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオ
キシ、フェノキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ 1〜Ｃ6−
アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）アミノ、Ｃ
1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニ
ル、フェニルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボキ
シルまたはカルバモイルにより置換されていてもよ
い）、
【００１６】（Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル）−（Ｃ1〜
Ｃ4−アルキル）（この基は、場合によっては、弗素、
塩素、臭素、沃素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒド
ロキシル、Ｃ1〜Ｃ6−アシルオキシ、ベンゾイルオキ
シ、ベンジルオキシ、フェノキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキ
シ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキ
ル）アミノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アル
キルスルホニル、フェニルスルホニル、オキソ、チオキ
ソ、カルボキシルまたはカルバモイルにより置換されて
いてもよい）、（Ｃ5〜Ｃ8−シクロアルケニル）−（Ｃ
1〜Ｃ4−アルキル）（この基は、場合によっては、弗
素、塩素、臭素、沃素、シアノ、アミノ、メルカプト、
ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6−アシルオキシ、ベンゾイルオ
キシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコ
キシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ6−アル
キル）アミノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−ア
ルキルスルホニル、フェニルスルホニル、オキソ、チオ
キソ、カルボキシルまたはカルバモイルにより置換され
ていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルカルボニル（この
基は、場合によっては、弗素、塩素、臭素、沃素、シア
ノ、アミノ、メルカプト、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6−ア
シルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェ
ノキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルア
ミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）アミノ、Ｃ1〜Ｃ6−ア
ルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、フェニル
スルホニル、オキソ、チオキソ、カルボキシルまたはカ
ルバモイルにより置換されていてもよい）、
【００１７】Ｃ2〜Ｃ8−アルケニルカルボニル（この基
は、場合によっては、弗素、塩素またはヒドロキシ、Ｃ
1〜Ｃ4−アルコキシ、オキソまたはフェニルにより置換
されていてもよい）、（Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル）カ
ルボニル（この基は、場合によっては、弗素、塩素また
はヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、オキソまたは
フェニルにより置換されていてもよい）、（Ｃ5〜Ｃ8−
シクロアルケニル）カルボニル（この基は、場合によっ
ては、弗素、塩素またはヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アル
コキシ、オキソまたはフェニルにより置換されていても
よい）、（Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル）−（Ｃ1〜Ｃ3−
アルキル）カルボニル（この基は、場合によっては、弗
素、塩素またはヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、
オキソまたはフェニルにより置換されていてもよい）、
（Ｃ5〜Ｃ6−シクロアルケニル）−（Ｃ1〜Ｃ3−アルキ
ル）カルボニル（この基は、場合によっては、弗素、塩
素またはヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、オキソ
またはフェニルにより置換されていてもよい）、Ｃ1〜
Ｃ8−アルキルオキシカルボニル（この基は、場合によ
っては、弗素、塩素、臭素、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4−
アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4
−アルキル）アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオにより置
換されていてもよい）、Ｃ2〜Ｃ8−アルケニルオキシカ
ルボニル（この基は、場合によっては、弗素、塩素、ヒ
ドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、オキソまたはフェ
ニルにより置換されていてもよい）、
【００１８】Ｃ2〜Ｃ8−アルキニルオキシカルボニル
（この基は、場合によっては、弗素、塩素、ヒドロキシ
ル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、オキソまたはフェニルによ
り置換されていてもよい）、 Ｃ1〜Ｃ8−アルキルチオカルボニル（この基は、場合に
よっては、弗素、塩素、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アル
コキシ、オキソまたはフェニルにより置換されていても
よい）、Ｃ2〜Ｃ8−アルケニルチオカルボニル（この基
は、場合によっては、弗素、塩素、ヒドロキシル、Ｃ1
〜Ｃ4−アルコキシ、オキソまたはフェニルにより置換
されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ8−アルキルアミノ−また
はジ（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）アミノカルボニル（この基
は、場合によっては、弗素、塩素、ヒドロキシル、Ｃ1
〜Ｃ4−アルコキシ、オキソまたはフェニルにより置換
されていてもよい）、Ｃ2〜Ｃ8−アルケニルアミノ−ま
たはジ（Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル）アミノカルボニル（こ
の基は、場合によっては、弗素、塩素、ヒドロキシル、
Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、オキソまたはフェニルにより置
換されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル
（この基は、場合によっては、弗素、塩素、ヒドロキシ
ル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、
オキソまたはフェニルにより置換されていてもよい）、
Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルスルホニル（この基は、場合によ
っては、弗素、塩素、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコ
キシ、オキソまたはフェニルにより置換されていてもよ
い）、
【００１９】またはアリール、アリールカルボニル、ア
リール（チオカルボニル）、（アリールチオ）カルボニ
ル、（アリールチオ）チオカルボニル、アリールオキシ
カルボニル、（アリールアミノ）チオカルボニル、アリ
ールスルホニル、アリールアルキル、アリールアルケニ
ル、アリールアルキニル、アリールアルキルカルボニ
ル、アリールアルケニルカルボニルまたはアリールアル
コキシカルボニル〔これらの基は、３個までの基Ｒ
5（Ｒ5は相互に独立しておりそしてそれぞれの場合にお
けるアルキル基は１〜５個の炭素原子を有することがで
きそしてＲ5は上述した通りである）により置換されて
いる〕、またはヘテロアリール、ヘテロアリールアルキ
ル、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキ
ルカルボニルまたはヘテロアリールアルケニルカルボニ
ル〔これらの基は、３個までの基Ｒ5（Ｒ5は、相互に独
立しておりそしてそれぞれの場合におけるアルキル基は
１〜３個の炭素原子を有することができる）により置換
されている〕であり、
【００２０】Ｒ3およびＲ4は、同一または異なりそして
相互に独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル（この基
は、場合によっては、弗素、塩素、ヒドロキシル、アミ
ノ、メルカプト、Ｃ1〜Ｃ4−アシルオキシ、ベンゾイル
オキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アル
コキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4−ア
ルキル）アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−
アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルフィニ
ル、カルボキシルまたはカルバモイルにより置換されて
いてもよい）、Ｃ2〜Ｃ8−アルケニル（この基は、場合
によっては、弗素、塩素、ヒドロキシル、アミノ、メル
カプト、Ｃ1〜Ｃ4−アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、
ベンジルオキシ、フェノキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、
Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）
アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル
スルホニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルフィニル、カルボ
キシルまたはカルバモイルにより置換されていてもよ
い）、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル（この基は、場合によ
っては、弗素、塩素、ヒドロキシル、アミノ、メルカプ
ト、Ｃ1〜Ｃ4−アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベン
ジルオキシ、フェノキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1
〜Ｃ4−アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）ア
ミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルス
ルホニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルフルフィニル、カルボキ
シルまたはカルバモイルにより置換されていてもよ
い）、
【００２１】Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルケニル（この基は、
場合によっては、弗素、塩素、ヒドロキシル、アミノ、
メルカプト、Ｃ1〜Ｃ4−アシルオキシ、ベンゾイルオキ
シ、ベンジルオキシ、フェノキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキ
シ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキ
ル）アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アル
キルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルフィニル、カ
ルボキシルまたはカルバモイルにより置換されていても
よい）、またはアリール、アリールアルキル、ヘテロア
リールまたはヘテロアリールアルキル〔これらの基は、
３個までの基Ｒ5（この基は、相互に独立しそしてそれ
ぞれの場合におけるアルキル基は１〜３個の炭素原子を
有しそしてＲ5は上述した通りである）により置換され
ている〕であり、またはＲ3およびＲ4は、また一緒にな
って、二重結合により結合した基＝Ｃ−Ｚ１Ｚ２（式
中、Ｚ１およびＺ２は、Ｒ3およびＲ4について示した意
義を有す）であってもよい。
【００２２】式Ｉ、Ｉａ、ＩｂまたはＩｃの他の好まし
い群においては、(３) ｎは０、１、または２であり、
個々の置換分Ｒ1は独立して、弗素、塩素、臭素、沃
素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ヒド
ロキシル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ5〜Ｃ6−シクロアル
キル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ4−アルコキ
シ）−（Ｃ1〜Ｃ2−アルコキシ）、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル
チオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4−ア
ルキルスルホニル、ニトロ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキ
ルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アミノ、Ｃ1〜Ｃ6
−アシル、Ｃ1〜Ｃ4−アシルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アシル
アミノ、シアノ、カルバモイル、カルボキシル、(Ｃ1〜
Ｃ4−アルキル)−オキシカルボニルまたはフェニル、フ
ェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェ
ニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェノキシス
ルホニル、フェニルスルホニルオキシ、フェニルスルホ
ニルアミノ、ベンゾイル、ヘテロアロイル、ヘテロアリ
ールまたはヘテロアリールメチル基（これらの基は、場
合によっては相互に独立した３個までの基Ｒ5によって
置換されていてもよい）であり、Ｒ5は弗素、塩素、ト
リフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、ア
ミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、
Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル
スルホニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4
−アルキル）アミノ、フェニル、フェノキシまたはヘテ
ロアリールであり、
【００２３】Ｘは酸素、硫黄または置換された窒素Ｎ−
Ｒ2またはＮ−Ｏ−Ｒ2（式中、Ｒ2は後述する意義を有
す）であり、ＹはＲ6、Ｏ−Ｒ6、Ｓ−Ｒ6、Ｎ−Ｒ
6Ｒ7、Ｎ＝ＣＲ6Ｒ7またはＣ−Ｒ6Ｒ7Ｒ8（式中、Ｒ6、
Ｒ7およびＲ8は後述する意義を有す）であり、Ｒ2、
Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、同一または異なりてそして相互
に独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル（この基は、場
合によっては、弗素、塩素、臭素、沃素、シアノ、アミ
ノ、メルカプト、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アシルオキ
シ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、
Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、ジ
（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチ
オ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、フェニルスルホニ
ル、オキソ、チオキソ、カルボキシルまたはカルバモイ
ルにより置換されていてもよい）、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニ
ル（この基は、場合によっては、弗素、塩素、シアノ、
アミノ、メルカプト、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アシル
オキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキ
シ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミ
ノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アル
キルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、フェニルス
ルホニル、カルボキシルまたはカルバモイルにより置換
されていてもよい）、
【００２４】Ｃ3〜Ｃ6−アルキニル（この基は、場合に
よっては、弗素、塩素、シアノ、アミノ、メルカプト、
ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アシルオキシ、ベンゾイルオ
キシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコ
キシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4−アル
キル）アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−ア
ルキルスルホニル、フェニルスルホニル、カルボキシル
またはカルバモイルにより置換されていてもよい）、Ｃ
3〜Ｃ6−シクロアルキル（この基は、場合によっては、
弗素、塩素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒドロキシ
ル、Ｃ1〜Ｃ4−アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベン
ジルオキシ、フェノキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1
〜Ｃ4−アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）ア
ミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルス
ルホニル、フェニルスルホニル、カルボキシルまたはカ
ルバモイルにより置換されていてもよい）、Ｃ5〜Ｃ6−
シクロアルケニル（この基は、場合によっては、弗素、
塩素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒドロキシル、Ｃ
1〜Ｃ4−アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオ
キシ、フェノキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−
アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アミノ、Ｃ
1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニ
ル、フェニルスルホニル、カルボキシルまたはカルバモ
イルにより置換されていてもよい）、（Ｃ3〜Ｃ6−シク
ロアルキル）−（Ｃ1〜Ｃ2−アルキル）（この基は、場
合によっては、弗素、塩素、シアノ、アミノ、メルカプ
ト、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アシルオキシ、ベンゾイ
ルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ア
ルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4−
アルキル）アミノ、Ｃ 1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4
−アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、カルボキ
シルまたはカルバモイルにより置換されていてもよ
い）、
【００２５】（Ｃ5〜Ｃ6−シクロアルケニル）−（Ｃ1
〜Ｃ2−アルキル）（この基は、場合によっては、弗
素、塩素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒドロキシ
ル、Ｃ1〜Ｃ4−アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベン
ジルオキシ、フェノキシ、Ｃ1〜Ｃ 4−アルコキシ、Ｃ1
〜Ｃ4−アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）ア
ミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルス
ルホニル、フェニルスルホニル、カルボキシルまたはカ
ルバモイルにより置換されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ6−
アルキルカルボニル（この基は、場合によっては、弗
素、塩素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒドロキシ
ル、Ｃ1〜Ｃ4−アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベン
ジルオキシ、フェノキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1
〜Ｃ4−アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）ア
ミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ 1〜Ｃ4−アルキルス
ルホニル、フェニルスルホニル、カルボキシルまたはカ
ルバモイルにより置換されていてもよい）、Ｃ2〜Ｃ6−
アルケニルカルボニル（この基は、場合によっては、弗
素、塩素、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、オキ
ソまたはフェニルにより置換されていてもよい）、（Ｃ
3〜Ｃ6−シクロアルキル）カルボニル（この基は、場合
によっては、弗素、塩素、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4−ア
ルコキシ、オキソまたはフェニルにより置換されていて
もよい）、
【００２６】（Ｃ5〜Ｃ6−シクロアルケニル）カルボニ
ル（この基は、場合によっては、弗素、塩素、ヒドロキ
シル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、オキソまたはフェニルに
より置換されていてもよい）、（Ｃ3〜Ｃ6−シクロアル
キル）−（Ｃ1〜Ｃ2−アルキル）カルボニル（この基
は、場合によっては、弗素、塩素、ヒドロキシル、Ｃ1
〜Ｃ4−アルコキシ、オキソまたはフェニルにより置換
されていてもよい）、（Ｃ5〜Ｃ6−シクロアルケニル）
−（Ｃ1〜Ｃ2−アルキル）カルボニル（この基は、場合
によっては、弗素、塩素、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4−ア
ルコキシ、オキソまたはフェニルにより置換されていて
もよい）、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルオキシカルボニル（この
基は、場合によっては、弗素、塩素、Ｃ1〜Ｃ4−アルコ
キシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4−アル
キル）アミノまたはＣ1〜Ｃ4−アルキルチオにより置換
されていてもよい）、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルオキシカル
ボニル（この基は、場合によっては、弗素、塩素、Ｃ1
〜Ｃ4−アルコキシまたはフェニルにより置換されてい
てもよい）、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニルオキシカルボニル
（この基は、場合によっては、弗素、塩素、Ｃ1〜Ｃ4−
アルコキシまたはフェニルにより置換されていてもよ
い）、 Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオカルボニル（この基は、場合に
よっては、弗素、塩素、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシまたはフ
ェニルにより置換されていてもよい）、Ｃ2〜Ｃ6−アル
ケニルチオカルボニル（この基は、場合によっては、弗
素、塩素、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシまたはフェニルにより
置換されていてもよい）、
【００２７】Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ−またはジ（Ｃ
1〜Ｃ6−アルキル）アミノカルボニル（この基は、場合
によっては、弗素、塩素、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシまたは
フェニルにより置換されていてもよい）、Ｃ2〜Ｃ6−ア
ルケニルアミノ−またはジ（Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル）ア
ミノカルボニル（これらの基は、場合によっては、弗
素、塩素、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシまたはフェニルにより
置換されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニ
ル（この基は、場合によっては、弗素、塩素、Ｃ 1〜Ｃ4
−アルコキシまたはフェニルにより置換されていてもよ
い）、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルスルホニル、またはアリー
ル、アリールカルボニル、アリール（チオカルボニ
ル）、（アリールチオ）カルボニル、（アリールチオ）
チオカルボニル、アリールオキシカルボニル、（アリー
ルアミノ）チオカルボニル、アリールスルホニル、アリ
ールアルキル、アリールアルケニル、アリールアルキニ
ル、アリールアルキルカルボニル、アリールアルケニル
カルボニルまたはアリールアルコキシカルボニル〔これ
らの基は、３個までの基Ｒ5（Ｒ5は相互に独立しており
そしてそれぞれの場合におけるアルキル基は１〜４個の
炭素原子を有しそしてＲ5は上述した通りである）によ
り置換されている〕、またはヘテロアリール、ヘテロア
リールアルキル、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロア
リールアルキルカルボニルまたはヘテロアリールアルケ
ニルカルボニル〔これらの基は、３個までの基Ｒ5（Ｒ5
は、相互に独立しそしてそれぞれの場合におけるアルキ
ル基は１〜３個の炭素原子を含有する）により置換され
ている〕であり、そして
【００２８】Ｒ3およびＲ4は、同一または異なりてそし
て相互に独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル（この基
は、場合によっては、弗素、塩素、ヒドロキシル、アミ
ノ、メルカプト、Ｃ1〜Ｃ4−アシルオキシ、ベンゾイル
オキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アル
コキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4−ア
ルキル）アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−
アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルフィニ
ル、カルボキシルまたはカルバモイルにより置換されて
いてもよい）、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル（この基は、場合
によっては、弗素、塩素、フェノキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アル
コキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル
スルホニルまたはＣ1〜Ｃ4−アルキルスルフィニルによ
り置換されていてもよい）、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル
（この基は、場合によっては、弗素、塩素、ヒドロキシ
ル、アミノ、メルカプト、Ｃ1〜Ｃ4−アシルオキシ、ベ
ンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、Ｃ1〜
Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、ジ（Ｃ1
〜Ｃ4−アルキル）アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、
Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニルまたはＣ1〜Ｃ4−アルキ
ルスルフィニルにより置換されていてもよい）、Ｃ3〜
Ｃ6−シクロアルケニル（この基は、場合によっては、
弗素、塩素、フェノキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1
〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル
またはＣ1〜Ｃ4−アルキルスルフィニルにより置換され
ていてもよい）、
【００２９】またはアリール、アリールアルキル、ヘテ
ロアリールまたはヘテロアリールアルキル〔これらの基
は、３個までの基Ｒ5（Ｒ5は相互に独立しそしてそれぞ
れの場合におけるアルキル基は１〜３個の炭素原子を有
しそしてＲ5は上述した通りである）により置換されて
いる〕でありそして基Ｒ3またはＲ4の１個は水素である
ことができ、またはＲ3およびＲ4は、また一緒になって
二重結合により結合した基＝Ｃ−Ｚ１Ｚ２（式中、Ｚ１
およびＺ２はＲ3およびＲ4について上述した意義を有す
る）である。
【００３０】式Ｉ、Ｉａ、ＩｂまたはＩｃの化合物の他
の好ましい群においては、(４) ｎは０、１または２で
あり、個々の置換分Ｒ1は相互に独立して弗素、塩素、
臭素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ヒ
ドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキ
シ、（Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ）−（Ｃ1〜Ｃ2−アルコキ
シ）、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルス
ルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、ニトロ、
アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4−ア
ルキル）アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アシル、Ｃ1〜Ｃ4−アシル
オキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アシルアミノ、シアノ、カルバモイ
ル、カルボキシル、（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−オキシカ
ルボニルまたはフェニル、フェノキシ、フェノキシカル
ボニル、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニ
ルスルホニル、ベンゾイル、ヘテロアロイル、ヘテロア
リールまたはヘテロアリールメチル基（これらの基は、
場合によっては相互に独立した３個までの基Ｒ5により
置換されていてもよい）であり、Ｒ5が弗素、塩素、ト
リフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、ア
ミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ
1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルフィニ
ル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキ
ルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アミノ、フェニル
またはフェノキシであり、Ｘは酸素、硫黄または置換さ
れた窒素Ｎ−Ｒ2またはＮ−Ｏ−Ｒ2（式中、Ｒ2は後述
する意義を有する）であり、ＹはＯ−Ｒ6、Ｓ−Ｒ6、Ｎ
−Ｒ6Ｒ7またはＮ＝ＣＲ6Ｒ7（式中、Ｒ6、Ｒ7およびＲ
8は後述する意義を有する）であり、
【００３１】Ｒ2、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が、同一または異
なりてそして相互に独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキ
ル（この基は、場合によっては、弗素、塩素、アミノ、
メルカプト、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アシルオキシ、
ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、Ｃ1
〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、ジ
（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アミノまたはＣ1〜Ｃ4−アルキ
ルチオにより置換されていてもよい）、Ｃ2〜Ｃ6−アル
ケニル（この基は、場合によっては、弗素、塩素、アミ
ノ、メルカプト、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アシルオキ
シ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、
Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、ジ
（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アミノまたはＣ1〜Ｃ4−アルキ
ルチオにより置換されていてもよい）、Ｃ3〜Ｃ6−アル
キニル（この基は、場合によっては、弗素、塩素、アミ
ノ、メルカプト、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アシルオキ
シ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、
Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、ジ
（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アミノまたはＣ1〜Ｃ4−アルキ
ルチオにより置換されていてもよい）、Ｃ3〜Ｃ6−シク
ロアルキル（この基は、場合によっては、弗素、塩素、
Ｃ1〜Ｃ4−アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、フェノキ
シ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミ
ノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アミノまたはＣ1〜Ｃ4−
アルキルチオにより置換されていてもよい）、
【００３２】Ｃ5〜Ｃ6−シクロアルケニル、（Ｃ3〜Ｃ6
−シクロアルキル）−（Ｃ1〜Ｃ2−アルキル）、（Ｃ5
〜Ｃ6−シクロアルケニル）−（Ｃ1〜Ｃ2−アルキ
ル）、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルカルボニル（この基は、場合
によっては、弗素、塩素、アミノ、メルカプト、ヒドロ
キシル、Ｃ1〜Ｃ4−アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、
ベンジルオキシ、フェノキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、
Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）
アミノまたはＣ1〜Ｃ4−アルキルチオにより置換されて
いてもよい）、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニルカルボニル、（Ｃ
3〜Ｃ6−シクロアルキル）カルボニル、（Ｃ5〜Ｃ6−シ
クロアルケニル）カルボニル、（Ｃ3〜Ｃ6−シクロアル
キル）−（Ｃ1〜Ｃ2−アルキル）カルボニル、（Ｃ5〜
Ｃ6−シクロアルケニル）−（Ｃ1〜Ｃ2−アルキル）カ
ルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルオキシカルボニル（この
基は、場合によっては、弗素、塩素、Ｃ1〜Ｃ4−アルコ
キシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4−アル
キル）アミノまたはＣ1〜Ｃ4−アルキルチオにより置換
されていてもよい）、
【００３３】Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルオキシカルボニル、
Ｃ2〜Ｃ6−アルキニルオキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−ア
ルキルチオカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルチオカル
ボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ−またはジ（Ｃ1〜
Ｃ6−アルキル）アミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケ
ニルアミノ−またはジ（Ｃ2〜Ｃ4−アルケニル）アミノ
カルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6
−アルケニルスルホニル、またはアリール、アリールカ
ルボニル、アリール（チオカルボニル）、（アリールチ
オ）カルボニル、（アリールチオ）チオカルボニル、ア
リールオキシカルボニル、（アリールアミノ）チオカル
ボニル、アリールスルホニル、アリールアルキル、アリ
ールアルケニル、アリールアルキニル、アリールアルキ
ルカルボニル、アリールアルケニルカルボニルまたはア
リールアルコキシカルボニル〔これらの基は、２個まで
の基Ｒ5（Ｒ5は、相互に独立しそしてそれぞれの場合に
おけるアルキル基は１〜３個の炭素原子を有しそしてＲ
5は上述した通りである）により置換されている〕、
【００３４】またはヘテロアリール、ヘテロアリールア
ルキル、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールア
ルキルカルボニルまたはヘテロアリールアルケニルカル
ボニル〔これらの基は、２個までの基Ｒ5（Ｒ5は、相互
に独立しそしてそれぞれの場合におけるアルキル基は１
または２個の炭素原子を有する）により置換されてい
る〕であり、そしてＲ3およびＲ4は、同一または異なり
てそして相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル（この基
は、場合によっては、弗素、塩素、ヒドロキシル、アミ
ノ、メルカプト、Ｃ1〜Ｃ4−アシルオキシ、ベンゾイル
オキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アル
コキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4−ア
ルキル）アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−
アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルフィニル
またはカルボキシルにより置換されていてもよい）、Ｃ
2〜Ｃ6−アルケニル（この基は、場合によっては、弗素
または塩素により置換されていてもよい）、Ｃ3〜Ｃ6−
シクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ6−シクロアルケニル（この基
は、場合によっては、弗素または塩素により置換されて
いてもよい）、
【００３５】またはアリール、アリールアルキル、ヘテ
ロアリールまたはヘテロアリールアルキル〔これらの基
は、３個までの基Ｒ5（Ｒ5は、相互に独立しそしてそれ
ぞれの場合におけるアルキル基は１または２個の炭素原
子を有しそしてＲ5は上述した通りである）により置換
されている〕であり、そしてＲ3またはＲ4の１個は水素
であることもでき、そしてＲ3およびＲ4は、また一緒に
なって二重結合により結合した基＝Ｃ−Ｚ１Ｚ２（式
中、Ｚ１およびＺ２は、Ｒ3およびＲ4について上述した
意義を有す）であることができる。
【００３６】さらに、本発明は医薬として使用するため
の、式Ｉ
【化９】 またはその互変異性体である式Ｉａ、式Ｉｂまたは式Ｉ
ｃ
【００３７】
【化１０】 の化合物、これらの化合物の光学異性体、純粋な形態ま
たは混合物の形態のジアステレオマーまたはこれらの化
合物の付加塩またはプロドラッグの使用に関するもので
ある。
【００３８】上記式において、ｎは０、１、２、３また
は４であり、個々の置換分Ｒ1は、相互に独立して弗
素、塩素、臭素、沃素、トリフルオロメチル、トリフル
オロメトキシ、ヒドロキシル、アルキル、シクロアルキ
ル、アルコキシ、アルコキシ（アルコキシ）、アルキル
チオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ニ
トロ、アミノ、アジド、アルキルアミノ、ジアルキルア
ミノ、ピペリジノ、モルホリノ、１−ピロリジニル、ア
シル、アシルオキシ、アシルアミノ、シアノ、カルバモ
イル、カルボキシル、アルキルオキシカルボニル、ヒド
ロキシスルホニルまたはスルファモイル、またはフェニ
ル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチ
オ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェ
ノキシスルホニル、フェニルスルホニルオキシ、アニリ
ノスルホニル、フェニルスルホニルアミノ、ベンゾイ
ル、ヘテロアロイル、ヘテロアリールまたはヘテロアリ
ールメチル基（これらの基は、場合によっては相互に独
立した５個までの基Ｒ5により置換されていてもよい）
であり、Ｒ5は弗素、塩素、臭素、沃素、シアノ、トリ
フルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、アミ
ノ、アジド、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、
アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホ
ニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルオ
キシカルボニル、フェニル、フェノキシまたはヘテロア
リールであることができ、
【００３９】Ｘは酸素、硫黄、セレニウムまたは置換さ
れた窒素Ｎ−Ｒ2またはＮ−Ｏ−Ｒ2（式中、Ｒ2は後述
する意義を有す）であり、ＹはＲ6、Ｏ−Ｒ6、Ｓ−
Ｒ6、ＮＲ6Ｒ7、Ｎ＝Ｃ−Ｒ6Ｒ7またはＣ−Ｒ6Ｒ7Ｒ
8（式中、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は後述する意義を有す）で
あり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、同一または異なりて
そして相互に独立して、水素、アルキル（この基は、場
合によっては、弗素、塩素、臭素、沃素、シアノ、アミ
ノ、メルカプト、ヒドロキシル、アシルオキシ、ベンゾ
イルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、アルコキ
シ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチ
オ、アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、オキ
ソ、チオキソ、カルボキシルまたはカルバモイルにより
置換されていてもよい）、アルケニル（この基は、場合
によっては、弗素、塩素、臭素、沃素、シアノ、アミ
ノ、メルカプト、ヒドロキシル、アシルオキシ、ベンゾ
イルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、アルコキ
シ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチ
オ、アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、オキ
ソ、チオキソ、カルボキシルまたはカルバモイルにより
置換されていてもよい）、アルキニル（この基は、場合
によっては、弗素、塩素、臭素、沃素、シアノ、アミ
ノ、メルカプト、ヒドロキシル、アシルオキシ、ベンゾ
イルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、アルコキ
シ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチ
オ、アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、オキ
ソ、チオキソ、カルボキシルまたはカルバモイルにより
置換されていてもよい）、
【００４０】シクロアルキル（この基は、場合によって
は、弗素、塩素、臭素、沃素、シアノ、アミノ、メルカ
プト、ヒドロキシル、アシルオキシ、ベンゾイルオキ
シ、ベンジルオキシ、フェノキシ、アルコキシ、アルキ
ルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルキル
スルホニル、フェニルスルホニル、オキソ、チオキソ、
カルボキシルまたはカルバモイルにより置換されていて
もよい）、シクロアルケニル（この基は、場合によって
は、弗素、塩素、臭素、沃素、シアノ、アミノ、メルカ
プト、ヒドロキシル、アシルオキシ、ベンゾイルオキ
シ、ベンジルオキシ、フェノキシ、アルコキシ、アルキ
ルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルキル
スルホニル、フェニルスルホニル、オキソ、チオキソ、
カルボキシルまたはカルバモイルにより置換されていて
もよい）、（シクロアルキル）−（アルキル）（この基
は、場合によっては、弗素、塩素、臭素、沃素、シア
ノ、アミノ、メルカプト、ヒドロキシル、アシルオキ
シ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、
アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アル
キルチオ、アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、
オキソ、チオキソ、カルボキシルまたはカルバモイルに
より置換されていてもよい）、（シクロアルケニル）−
（アルキル）（この基は、場合によっては、弗素、塩
素、臭素、沃素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒドロ
キシル、アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオ
キシ、フェノキシ、アルコキシ、アルキルアミノ、ジア
ルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、フ
ェニルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボキシルま
たはカルバモイルにより置換されていてもよい）、
【００４１】アルキルカルボニル（この基は、場合によ
っては、弗素、塩素、臭素、沃素、シアノ、アミノ、メ
ルカプト、ヒドロキシル、アシルオキシ、ベンゾイルオ
キシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、アルコキシ、アル
キルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルキ
ルスルホニル、フェニルスルホニル、オキソ、チオキ
ソ、カルボキシルまたはカルバモイルにより置換されて
いてもよい）、アルケニルカルボニル（この基は、場合
によっては、弗素、塩素またはヒドロキシル、アルコキ
シ、オキソまたはフェニルにより置換されていてもよ
い）、（シクロアルキル）カルボニル（この基は、場合
によっては、弗素、塩素、ヒドロキシル、アルコキシ、
オキソまたはフェニルにより置換されていてもよい）、
（シクロアルケニル）カルボニル（この基は、場合によ
っては、弗素、塩素、ヒドロキシル、アルコキシ、オキ
ソまたはフェニルにより置換されていてもよい）、（シ
クロアルキル）−（アルキル）カルボニル（この基は、
場合によっては、弗素、塩素、ヒドロキシル、アルコキ
シ、オキソまたはフェニルにより置換されていてもよ
い）、（シクロアルケニル）−（アルキル）カルボニル
（この基は、場合によっては、弗素、塩素、ヒドロキシ
ル、アルコキシ、オキソまたはフェニルにより置換され
ていてもよい）、
【００４２】アルキルオキシカルボニル（この基は、場
合によっては、弗素、塩素、臭素、ヒドロキシル、アル
コキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはアル
キルチオにより置換されていてもよい）、アルケニルオ
キシカルボニル（この基は、場合によっては、弗素、塩
素、ヒドロキシル、アルコキシ、オキソまたはアルキル
チオにより置換されていてもよい）、アルキニルオキシ
カルボニル（この基は、場合によっては、弗素、塩素、
ヒドロキシル、アルコキシ、オキソまたはフェニルによ
り置換されていてもよい）、 アルキルチオカルボニル（この基は、場合によっては、
弗素、塩素、ヒドロキシル、アルコキシ、オキソまたは
フェニルにより置換されていてもよい）、アルケニルチ
オカルボニル（この基は、場合によっては、弗素、塩
素、ヒドロキシル、アルコキシ、オキソまたはフェニル
により置換されていてもよい）、アルキルアミノ−また
はジアルキルアミノカルボニル（この基は、場合によっ
ては、弗素、塩素、ヒドロキシル、アルコキシ、オキソ
またはフェニルにより置換されていてもよい）、アルケ
ニルアミノ−またはジアルケニルアミノカルボニル（こ
の基は、場合によっては、弗素、塩素、ヒドロキシル、
アルコキシ、オキソまたはフェニルにより置換されてい
てもよい）、アルキルスルホニル（この基は、場合によ
っては、弗素、塩素、ヒドロキシル、アルコキシ、アル
キルチオ、オキソまたはフェニルにより置換されていて
もよい）、
【００４３】アルケニルスルホニル（この基は、場合に
よっては、弗素、塩素、ヒドロキシル、アルコキシ、オ
キソまたはフェニルにより置換されていてもよい）、ま
たはアリール、アリールカルボニル、アリール（チオカ
ルボニル）、（アリールチオ）カルボニル、（アリール
チオ）チオカルボニル、アリールオキシカルボニル、
（アリールアミノ）チオカルボニル、アリールスルホニ
ル、アリールアルキル、アリールアルケニル、アリール
アルキニル、アリールアルキルカルボニル、アリールア
ルケニルカルボニルまたはアリールアルコキシカルボニ
ル〔これらの基は、相互に独立した５個までの基Ｒ
5（Ｒ5は上述した通りである）により置換されている〕
であり、またはヘテロアリール、ヘテロアリールアルキ
ル、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキ
ルカルボニルまたはヘテロアリールアルケニルカルボニ
ル（これらの基は、相互に独立した３個までの基Ｒ5に
より置換されている）であり、そして
【００４４】Ｒ3およびＲ4は、同一または異なりてそし
て相互に独立して、水素、アルキル（この基は、場合に
よっては、弗素、塩素、ヒドロキシル、アミノ、メルカ
プト、アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキ
シ、フェノキシ、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアル
キルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アル
キルスルフィニル、カルボキシルまたはカルバモイルに
より置換されていてもよい）、アルケニル（この基は、
場合によっては、弗素、塩素、ヒドロキシル、アミノ、
メルカプト、アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジ
ルオキシ、フェノキシ、アルコキシ、アルキルアミノ、
ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホニ
ル、アルキルスルフィニル、カルボキシルまたはカルバ
モイルにより置換されていてもよい）、シクロアルキル
（この基は、場合によっては、弗素、塩素、ヒドロキシ
ル、アミノ、メルカプト、アシルオキシ、ベンゾイルオ
キシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、アルコキシ、アル
キルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルキ
ルスルホニル、アルキルスルフィニル、カルボキシルま
たはカルバモイルにより置換されていてもよい）、シク
ロアルケニル（この基は、場合によっては、弗素、塩
素、ヒドロキシル、アミノ、メルカプト、アシルオキ
シ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、
アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アル
キルチオ、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニ
ル、カルボキシルまたはカルバモイルにより置換されて
いてもよい）、
【００４５】またはアリール、アリールアルキル、ヘテ
ロアリールまたはヘテロアリールアルキル〔これらの基
は、相互に独立した５個までの基Ｒ5（式中、Ｒ5は上述
した通りである）により置換されている〕であり、そし
てＲ3およびＲ4は、また一緒になって、二重結合により
結合した基＝Ｃ−Ｚ１Ｚ２（式中、Ｚ１およびＺ２は、
Ｒ3およびＲ4について上述した意義を有す）であること
ができ、そしてＲ3およびＲ4、またはＲ3およびＹは、
さらにまた、飽和または不飽和の炭素−または複素環式
環（これらの環は、場合によっては、弗素、塩素、ヒド
ロキシル、アミノ、アルキル、アルケニル、アルキニ
ル、アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、アルコキシ、ア
ルキルチオ、オキソ、チオキソ、カルボキシル、カルバ
モイルまたはフェニルにより置換されていてもよい）の
一部であることもできる。
【００４６】(１)〜(４)において上述した化合物は、本
発明による使用に対して好ましい。
【００４７】上記定義において述べたアルキル基は、直
鎖状であっても分枝鎖状であってもよい。特にことわら
ない限り、これらのアルキル基は、１〜８個、好ましく
は１〜６個、特に１〜４個の炭素原子を有する。例とし
ては、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、
ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピルおよ
び１,１−ジメチルエチル基などがある。
【００４８】上記定義において述べたアルケニル基は、
直鎖状であっても分枝鎖状であってもよくそして１〜３
個の二重結合を有する。特にことわらない限り、これら
の基は、好ましくは２〜８個、特に２〜６個の炭素原子
を有する。これらの基の例としては、２−プロペニル、
１−メチルエテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２
−メチル−２−プロペニル、３−メチル−２−ブテニ
ル、２,３−ジメチル−２−ブテニル、３,３−ジクロロ
−２−プロペニル及びペンタジエニル基などである。
【００４９】上記定義において述べたアルキニル基は、
直鎖状であっても分枝鎖状であってもよくそして１〜３
個の三重結合を有する。特にことわらない限り、これら
の基は、好ましくは２〜８個、特に好ましくは３〜６個
の炭素原子を有する。例としては、２−プロピニルおよ
び３−ブチニル基などがある。
【００５０】上記定義において述べたシクロアルキルお
よびシクロアルケニル基は、特にことわらない限り、好
ましくは３〜８個、特に好ましくは４〜６個の炭素原子
を有する。例としては、シクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシ
ルまたはシクロヘキセニル基などである。
【００５１】上記定義において述べたアシル基は、脂肪
族、環状脂肪族または芳香族の何れであってもよい。特
にことわらない限り、これらのアシル基は、好ましくは
１〜８個、特に好ましくは２〜７個の炭素原子を有す
る。アシル基の例は、ホルミル、アセチル、クロロアセ
チル、トリフルオロアセチル、ヒドロキシアセチル、グ
リシル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ピバ
ロイル、シクロヘキサノイルまたはベンゾイル基であ
る。上記定義において述べたアリール基に適した基は、
６〜１４個、特に６〜１０個の炭素原子を有する芳香族
基、例えばフェニルおよびナフチルが好ましい。
【００５２】上述した複素環式環およびヘテロアリール
基における可能な異種原子は、特に、例えばＯ、Ｓおよ
びＮでありそしてこの点において飽和しているＮ−含有
環の場合においては、Ｎ−Ｚ（式中、ＺはＨまたは特に
上述した定義を有するＲ2である）が存在する。
【００５３】特にことわらない限り、複素環式基は、好
ましくは１〜１５個の炭素原子および１〜６個の異種原
子、特に３〜１１個の炭素原子および１〜４個の異種原
子を有する。上記定義において述べた複素環式環および
ヘテロアリール基としては、例えば、チオフェン、フラ
ン、ピリジン、ピリミジン、インドール、キノリン、イ
ソキノリン、オキサゾール、イソキサゾール、チアゾー
ルまたはイソチアゾールが可能である。これらの定義
は、同様に、ヘテロアリールメチル基中のヘテロアリー
ルに適用される。
【００５４】上記定義において述べたアルアルキル基
は、例えばベンジル、フェニルエチル、ナフチルメチル
またはスチリルである。上述した置換分Ｒ1〜Ｒ8は、上
述した特定の置換分によって、好ましくはトリ置換、特
に好ましくはジ置換そして特にモノ置換されている。特
定の混成置換分（例えば、アリールオキシカルボニルの
ような）の定義に対しては、好ましいものとして上述し
た範囲が、同様に個々の置換分に対して好ましい。式
Ｉ、Ｉａ、ＩｂおよびＩｃの化合物は、種々な置換分に
よって、いくつかの不斉炭素原子を有することができ
る。
【００５５】それ故に、本発明は、純粋な立体異性体お
よび例えば関連したラセミ体のようなその混合物に関す
るものである。式Ｉ、Ｉａ、ＩｂおよびＩｃの化合物の
純粋な立体異性体は、直接製造するかまたは既知方法に
よりまたは既知方法と同様な方法により、後で分離する
ことができる。さらに、本発明は、(１)〜(４)において
上述したような式Ｉ、Ｉａ、ＩｂおよびＩｃの化合物を
製造する方法に関するものであり、そしてこれは次の方
法からなる。
【００５６】(Ａ) Ｘが酸素であるか（式ＩまたはＩｂ
の場合）またはＸが以下の(１)〜(４)に定義した通りで
あり（式ＩａまたはＩｃの場合）（但しＮ−Ｒ2がＮ−
Ｈ−である場合を除く）、ＹがＲ6、Ｏ−Ｒ6、Ｓ−
Ｒ6、Ｎ−Ｒ6Ｒ7、Ｎ＝Ｃ−Ｒ6Ｒ 7またはＣ−Ｒ6Ｒ7Ｒ8
でありそして基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7お
よびＲ8が(１)〜(４)に定義した通りである式Ｉ、Ｉ
ａ、ＩｂまたはＩｃの化合物を製造するために、式II、
IIａ、IIｂまたはIIｃ
【化１１】 （式中、(１)〜(４)に述べた定義が、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、
Ｒ4およびＲ5に適用される）の化合物を式III
【００５７】Ｙ−ＮＨ2 (III) （式中、ＹはＲ6、Ｏ−Ｒ6、Ｓ−Ｒ6、Ｎ−Ｒ6Ｒ7、Ｎ
＝Ｃ−Ｒ6Ｒ7またはＣ−Ｒ6Ｒ7Ｒ8でありそして(１)〜
(４)に述べた定義がＲ6、Ｒ7およびＲ8に適用される）
の化合物と反応させるか、または (Ｂ) (１)〜(４)に述べた定義がＸおよび基Ｒ1、Ｒ2、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6に適用されそしてＹがＨ、Ｏ
Ｈ、ＳＨ、ＮＨ2またはＮＨＲ6である式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ
またはＩｃの化合物を式IV Ｒ9−Ｚ (IV) 〔式中、Ｒ9は、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8に対して(１)
〜(４)において上述した意義（但し、水素を除く）を有
しそしてＺは除去基である〕の試薬と反応させることに
より、Ｘ、Ｙおよび基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、
Ｒ7およびＲ8が(１)〜(４)に定義した通りである式Ｉ、
Ｉａ、ＩｂまたはＩｃの化合物を製造するか、または
【００５８】(Ｃ) Ｘが酸素でありそして(１)〜(４)に
述べた定義がＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およ
びＲ8に適用される式ＩまたはＩｂの化合物を硫化試薬
と反応させることにより、Ｘが硫黄でありそしてＲ1、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が(１)〜(４)
に定義した通りである式ＩまたはＩｂの化合物を製造す
るか、または (Ｄ) ＸおよびＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が(１)〜
(４)に定義した通りでありそしてＹがＯ−Ｒ6、Ｓ−Ｒ6
またはＮ−Ｒ6Ｒ7である式Ｉ、Ｉａ、ＩｂまたはＩｃの
化合物を製造するために、脱水剤の存在下にＸおよびＲ
1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が(１)〜(４)に定義した通
りでありそしてＹがＯＨ、ＳＨ、ＮＨ2またはＮＨＲ6で
ある式Ｉ、Ｉａ、ＩｂまたはＩｃの化合物を、式Ｖ
【００５９】Ｒ9−ＯＨ (Ｖ) 〔式中、Ｒ9は、アルキル（この基は、場合によって
は、弗素、塩素、臭素、沃素、シアノ、アミノ、メルカ
プト、ヒドロキシル、アシルオキシ、ベンゾイルオキ
シ、ベンジルオキシ、フェノキシ、アルコキシ、アルキ
ルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルキル
スルホニル、フェニルスルホニル、オキソ、チオキソ、
カルボキシルまたはカルバモイルにより置換されていて
もよい）、アルケニル（この基は、場合によっては、弗
素、塩素、臭素、沃素、シアノ、アミノ、メルカプト、
ヒドロキシル、アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベン
ジルオキシ、フェノキシ、アルコキシ、アルキルアミ
ノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホ
ニル、フェニルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボ
キシルまたはカルバモイルにより置換されていてもよ
い）、アルキニル（この基は、場合によっては、弗素、
塩素、臭素、沃素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒド
ロキシル、アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジル
オキシ、フェノキシ、アルコキシ、アルキルアミノ、ジ
アルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、
フェニルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボキシル
またはカルバモイルにより置換されていてもよい）、
【００６０】シクロアルキル（この基は、場合によって
は、弗素、塩素、臭素、沃素、シアノ、アミノ、メルカ
プト、ヒドロキシル、アシルオキシ、ベンゾイルオキ
シ、ベンジルオキシ、フェノキシ、アルコキシ、アルキ
ルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルキル
スルホニル、フェニルスルホニル、オキソ、チオキソ、
カルボキシルまたはカルバモイルにより置換されていて
もよい）、シクロアルケニル（この基は、場合によって
は、弗素、塩素、臭素、沃素、シアノ、アミノ、メルカ
プト、ヒドロキシル、アシルオキシ、ベンゾイルオキ
シ、ベンジルオキシ、フェノキシ、アルコキシ、アルキ
ルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルキル
スルホニル、フェニルスルホニル、オキソ、チオキソ、
カルボキシルまたはカルバモイルにより置換されていて
もよい）、（シクロアルキル）−（アルキル）（この基
は、場合によっては、弗素、塩素、臭素、沃素、シア
ノ、アミノ、メルカプト、ヒドロキシル、アシルオキ
シ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、
アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アル
キルチオ、アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、
オキソ、チオキソ、カルボキシルまたはカルバモイルに
より置換されていてもよい）、
【００６１】（シクロアルケニル）−（アルキル）（こ
の基は、場合によっては、弗素、塩素、臭素、沃素、シ
アノ、アミノ、メルカプト、ヒドロキシル、アシルオキ
シ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、
アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アル
キルチオ、アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、
オキソ、チオキソ、カルボキシルまたはカルバモイルに
より置換されていてもよい）、アルキルカルボニル（こ
の基は、場合によっては、弗素、塩素、臭素、沃素、シ
アノ、アミノ、メルカプト、ヒドロキシル、アシルオキ
シ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、
アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アル
キルチオ、アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、
オキソ、チオキソ、カルボキシルまたはカルバモイルに
より置換されていてもよい）、アルケニルカルボニル
（この基は、場合によっては、弗素、塩素、ヒドロキシ
ル、アルコキシ、オキソまたはフェニルにより置換され
ていてもよい）、（シクロアルキル）カルボニル（この
基は、場合によっては、弗素、塩素、ヒドロキシル、ア
ルコキシ、オキソまたはフェニルにより置換されていて
もよい）、
【００６２】（シクロアルケニル）カルボニル（この基
は、場合によっては、弗素、塩素、ヒドロキシル、アル
コキシ、オキソまたはフェニルにより置換されていても
よい）、（シクロアルキル）−（アルキル）カルボニル
（この基は、場合によっては、弗素、塩素、ヒドロキシ
ル、アルコキシ、オキソまたはフェニルにより置換され
ていてもよい）、（シクロアルケニル）−（アルキル）
カルボニル（この基は、場合によっては、弗素、塩素、
ヒドロキシル、アルコキシ、オキソまたはフェニルによ
り置換されていてもよい）、またはアリール、アリール
カルボニル、アリールアルキル、アリールアルケニル、
アリールアルキニル、アリールアルキルカルボニルまた
はアリールアルケニルカルボニル（これらの基は、相互
に独立した５個までの基Ｒ5により置換されておりそし
てＲ5は上述した通りである）
【００６３】またはヘテロアリール、ヘテロアリールア
ルキル、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールア
ルキルカルボニルまたはヘテロアリールアルケニルカル
ボニル（これらの基は、相互に独立した３個までの基Ｒ
5により置換されている）である〕の化合物と反応させ
るか、または
【００６４】(Ｅ) 式(VI)
【化１２】 （式中、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、(１)〜
(４)に定義した通りでありそしてＺは除去基である）の
化合物を環化することによってＸが酸素でありそして
Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が(１)〜(４)に定義
した通りである式ＩまたはＩｂの化合物を製造する。
【００６５】上記方法(Ａ)は、好ましくは、次の条件下
で進行する。反応は、有利には、溶剤中で実施される。
適当な溶剤は、例えばトルエンまたはキシレンのような
芳香族炭化水素、水、メタノール、エタノール、メチル
グリコールまたは１−ブタノールのような低級アルコー
ル、テトラヒドロフランまたはグリコールジメチルエー
テルのようなエーテル、ピリジンまたはＮ−メチルイミ
ダゾールのような塩基性溶剤、酢酸のようなカルボン酸
またはこれらの溶剤の混合物である。適当な酸または塩
基性触媒、例えばｐ−トルエンスルホン酸、酢酸、鉱酸
または塩、例えば酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウムまたはピリジニウム塩酸塩の存在が有利であ
る。反応温度は、０〜２００℃が可能であり、そして好
ましくは溶剤の沸点である。
【００６６】上記方法(Ｂ)は、好ましくは、次の条件下
で進行する。式IVにおける置換分Ｚは、適当な除去基例
えば塩素、臭素または沃素、硫酸、脂肪族または芳香族
スルホン酸エステルまたは場合によってはハロゲン化さ
れたアシルオキシの適当な基である。
【００６７】反応は、反応中に遊離される酸を捕捉する
適当な塩基の存在下で溶剤中で有利に実施される。使用
することのできる溶剤は、トルエンまたはキシレンのよ
うな芳香族炭化水素、メタノール、エタノール、メチル
グリコールまたは１−ブタノールのような低級アルコー
ル、テトラヒドロフランまたはグリコールジメチルエー
テルのようなエーテル、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドン、アセトニトリル、ニトロベ
ンゼンまたはジメチルスルホキシドのような双極性の非
プロトン性溶剤またはこれらの溶剤の混合物である。
【００６８】適当な塩基は、例えばアルカリ金属または
アルカリ土類金属の炭酸塩または重炭酸塩、例えば重炭
酸ナトリウム、炭酸ナトリウムまたは炭酸カルシウム、
アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物、例え
ば水酸化カリウムまたは水酸化バリウム、アルコレー
ト、例えばナトリウムエタノレートまたは第３−ブチレ
ートカリウム、有機リチウム化合物、例えばブチルリチ
ウムまたはリチウムジイソプロピルアミド、アルカリ金
属またはアルカリ土類金属の水素化物、例えば水素化ナ
トリウムまたは水素化カルシウム、アルカリ金属の弗化
物、例えば弗化カリウムまたは有機塩基、例えばトリエ
チルアミンまたはピリジンである。
【００６９】例えばベンジルトリエチルアンモニウムク
ロライドのような相転移触媒の存在下における塩基の水
溶液を使用した２相系もまた可能である。ある場合にお
いては、沃素塩、例えば沃化リチウムの添加が適当であ
る。反応は、普通、−１０℃〜１６０℃の間の温度、好
ましくは室温または溶剤の沸点で実施される。
【００７０】この反応に当たっては、反応を実施する前
に、例えばヒドロキシル、メルカプトまたはアミノ基の
ような求核性置換分は、適当な方法で誘導化するかまた
は例えばアセチルまたはベンジルのような再び分裂する
ことのできる慣用の保護基を具備しなければならない。
【００７１】(Ｃ)において上述した反応の場合、好まし
くは、２,４−ビス（４−メトキシフェニル）−１,３−
ジチア−２,４−ジホスフェタン２,４−ジスルフィド
（Lawesson試薬）、ビス（トリシクロヘキシル錫）スル
フィド、ビス（トリ−ｎ−ブチル錫）スルフィド、ビス
（トリフェニル錫）スルフィド、ビス（トリメチルシリ
ル）スルフィドまたは五硫化燐が、硫化剤として使用さ
れる。反応は、有利には、室温またはそれより高い温
度、好ましくは反応混合物の沸点でそしてもし可能であ
るならば無水の条件下で有機溶剤または溶剤混合物中で
実施される。例えば、二硫化炭素、トルエン、キシレ
ン、ピリジンまたは１,２−ジクロロエタンが適当であ
る。上述の錫硫化物またはシリル硫化物を使用する場合
は、硫化反応を三塩化硼素のようなリュイス酸の存在下
に実施することが好ましい。
【００７２】他のカルボニル基が存在する場合は、これ
らの基は、必要に応じ、硫化反応前に既知方法、例えば
アセタール化により適当な保護基によって保護される。
(Ｄ)において上述した反応の場合は、アゾジカルボン酸
ジアルキルエステルおよびトリアルキル−またはトリア
リールホスフィンのような脱水系が必要である。この反
応のための適当な溶剤は、塩化メチレンまたは１,２−
ジクロロエタンのようなハロゲン化溶剤、テトラヒドロ
フランまたは１,２−ジメトキシエタンのようなエーテ
ル、トルエンまたはキシレンのような芳香族炭化水素ま
たはこれらの溶剤の混合物である。反応は、無水の条件
下で実施しなければならない。反応は、好ましくは、０
〜１００℃の間の温度、好ましくは室温で実施される。
【００７３】(Ｅ)において述べた環化は、塩基の存在下
において、低級アルコール、例えばメタノール、エタノ
ールまたはメチルグリコール、エーテル、例えばテトラ
ヒドロフランまたは１,２−ジメトキシエタンまたは双
極性の非プロトン性溶剤、例えばＮ,Ｎ−ジメチルホル
ムアミドまたはＮ−メチルピロリドンまたは有機または
無機酸、例えば酢酸、トリフルオロ酢酸、塩酸または燐
酸のような適当な溶剤中で実施される。適当な塩基は、
アルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸塩または重
炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カルシウムまたは
重炭酸ナトリウム、アルカリ金属またはアルカリ土類金
属の水酸化物、例えば水酸化カリウムまたは水酸化バリ
ウム、アルコレート、例えばナトリウムエタノレートま
たはカリウム第３ブチレート、有機リチウム化合物、例
えばブチルリチウムまたはリチウムジイソプロピルアミ
ド、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水素化物、
例えば水素化ナトリウムまたは水素化カルシウムまたは
有機塩基、例えばトリエチルアミンまたはピリジン（後
者は溶剤として使用することもできる）である。
【００７４】反応は、好ましくは−１０°〜１２０℃の
間の温度、特に好ましくは室温で実施される。式VIにお
ける置換分Ｚは、ヒドロキシル、アルコキシ、塩素、臭
素または沃素または場合によってはハロゲン化されたア
シルオキシである。
【００７５】式II、IIａ、IIｂまたはIIｃの出発物質
は、文献から既知であるかまたは文献〔例えば、A.B. D
aruwala等、J. Med. Chem. １９７４，１７，８１９，
G.M. Coppola，Synthesis １９８０，５０５およびそこ
に引用されている文献参照〕に記載されている方法によ
って製造することができる。
【００７６】Ｘが酸素でありそしてＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4
およびＲ5が(１)〜(４)において定義した通りである式I
IまたはIIｂの化合物を製造するもう一つの方法は、式V
II
【化１３】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、(１)〜(４)
において定義した通りでありそしてＺは除去基である）
の化合物の環化である。反応は、(Ｅ)において記載した
ように実施される。式VIの化合物は、例えば、(Ａ)にお
いて記載した条件下で式VIIの化合物を式IIIの化合物と
反応させることにより得られる。置換分Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8について(Ａ)におい
て述べた定義は、式VI、式VIIおよび式IIIの化合物に適
用される。
【００７７】式VIIの化合物は、文献から既知であるか
または文献〔例えば、Methoden derOrganischen Chemie
（Methods of Organic Chemistry)(Houben-Weyl），E.
Mueller（editor）；G. Thieme Verlag, Stuttgart, １
９５７；Volume VIII，５６０頁以下参照〕に記載され
ている方法によって製造することができる。
【００７８】本発明による医薬は、経腸的（経口的）、
非経口的（静脈内的）、直腸的、皮下的、筋肉内的また
は局所的に使用することができる。これらの医薬は、溶
液、粉末（錠剤またはマイクロカプセルを包含するカプ
セル）、軟膏（クリームまたはゲル）または坐剤の形態
で投与することができる。このような処方に対する可能
な補助剤は、医薬的に慣用の液体または固体の充填剤ま
たは増量剤、溶剤、乳化剤、滑沢剤、風味補正剤、染料
および（または）緩衝物質である。好都合の投与量とし
て、体重１kg当り０.１〜１０mg、好ましくは０.２〜８
mgが１日に１回または数回投与される。使用される投与
単位は、使用される物質または使用される医薬処方の特
定の薬物動力に依存する。
【００７９】本発明による化合物に対して使用される投
与単位は、例えば１〜１５００mg、好ましくは５０〜５
００mgである。本発明による化合物は、また、他の抗ウ
イルス剤、例えばヌクレオシド同族体、プロテアーゼ阻
害剤または吸着阻害剤および免疫刺激剤、インターフェ
ロン、インターロイキンおよびコロニー刺激因子（例え
ば、ＧＭ−ＣＳＦ、Ｇ−ＣＳＦまたはＭ−ＣＳＦ）と組
み合わせて投与することもできる。
【００８０】活性度試験 細胞培養におけるＨＩＶに対する試料（preparations）
の試験 方法の説明 培地：ＲＰＭＩ pH６.８ 完全な培地は、さらに牛胎児血清２０％および組換えイ
ンターロイキン２ ４０ IU／mlを含有する。
【００８１】細胞：FicolR勾配遠心分離によって新鮮な
供与者の血液から単離されたリンパ球を、フィトヘムア
グルチニン（Wellcome）２mg／mlを添加して、完全な培
地中で、５％のＣＯ2下３７℃で３６時間培養する。ジ
メチルスルホキシド１０％の添加後、細胞を５×１０6
の細胞密度で凍結しそして液体窒素中で貯蔵する。実験
に当っては、細胞を解かし、ＲＰＭＩ培地で洗浄しそし
て完全な培地中で３〜４日間培養する。
【００８２】試験試料は、１６.７mg／mlの濃度でジメ
チルスルホキシドに溶解しそして完全な培地中で１mg／
mlにうすめた。培地０.４mlを、はじめに、２４−ウエ
ル多孔皿に導入する。皿の上列（upperrow）中に溶解し
た試料０.１mlを添加した後、それぞれの場合において
０.１mlを転移することによって等比稀釈系を得る。試
料を含有していないコントロールは、常に、ジメチルス
ルホキシド０.５％を含有する完全な培地０.４mlを含有
している。５×１０5細胞／mlの細胞数を有するリンパ
球培養物を、ＨＩＶ−感染したリンパ球培養物からの上
澄液の容量の１／５０の添加により感染させた。これら
の培養上澄液の力価は、１〜５×１０6感染単位／mlの
終点稀釈により測定される。３７℃で３０分間培養した
後、感染したリンパ球を遠心分離しそして再び同容量の
培地にとる。それぞれの場合において、この細胞懸濁液
０.６mlを試験プレートのくぼみ壁のそれぞれに導入し
た。このバッチを３７℃で３日間培養した。
【００８３】評価：感染した細胞培養物を、顕微鏡で検
査して培地中のウイルスの活性な増殖を示す巨大細胞の
存在を調べた。巨大細胞が生じない試料のもっとも低い
濃度を、ＨＩＶに対する阻止濃度として測定した。コン
トロールとして、培養プレートからの上澄液を、製造業
者の情報によるＨＩＶ抗原試験（Organon）を用いて、
ＨＩＶ抗原の存在について検査した。
【００８４】結果：表１はこの試験の結果を示す。
【表１】
【００８５】ＨＩＶの阻止のための物質の検査 “逆転写酵素” 逆転写酵素（ＲＴ）の活性度は、“Scintillation Prox
imity Assay”（ＳＰＡ）を用いて測定した。ＲＴ−Ｓ
ＰＡ用の試薬キットは、Amersham／Buchler（Braunschw
eig）から得た。酵素ＲＴ（E. Coliにおいてクローニン
グされたＨＩＶから）は、ＨＴ−Biotechnology Ltd. C
ambridge, UK. から得た。
【００８６】操作：試験は、製造業者Amershamの方法手
引により以下のように変更して実施した。 ―牛血清アルブミンは、０.５mg／mlの最終濃度になる
ように“検査”緩衝液に加えた。 ―試験は、１００mlのバッチ容量を使用して、Eppendor
f反応容器中で実施した。 ―製造業者のＲＴ濃度（５０００Ｕ／ml）は、トリス−
ＨＣｌ緩衝液、２０mM；pH７.２；グリセロール３０％
中で１５Ｕ／mlの活性度にうすめた。 ―バッチの培養時間は、６０分（３７℃）である。 ―反応を中止した後そしてビード懸濁液による“デベロ
ップメント”後、バッチ１３０mlをトリス−ＨＣｌ緩衝
液、１０mM；pH７.４；０.１５Ｍ ＮａＣｌ ４.５mlに
移しそしてトリチウム活性度をβ−カウンターで測定し
た。
【００８７】物質の試験：阻止活性度の予備試験のため
に、物質をジメチルスルホキシドに溶解し（原溶液ｃ＝
１mg／ml）そして１０-1、１０-2、１０-3などのジメチ
ルスルホキシド中の稀釈において試験した。ＩＣ50値を
測定するために、阻止剤である原溶液をさらにトリス−
ＨＣｌ緩衝液、５０mM、pH８中でうすめそして適当な濃
度において試験した。５０％酵素阻止に関係した濃度
を、Log Cinh. に対するＲＴ活性のグラフから測定し
た。表２は、この検査の結果を示す。
【００８８】
【表２】
【００８９】
【表３】
【００９０】本発明は、さらに、以下の実施例によって
および特許請求の範囲の内容によってより詳細に説明さ
れる。 出発物質の製造 実施例Ｉ ６−クロロ−３,３−ジメチル−１,３−ジヒドロキノリ
ン−２,４−ジオン リチウムジイソプロピルアミドを、−７０℃で、無水の
テトラヒドロフラン１００ml中のジイソプロピルアミン
７.３ｇ（０.０７２モル）およびヘキサン中のｎ−ブチ
ルリチウムの１.６Ｍ溶液４５ml（０.０７２モル）から
製造する。一時的に−２０℃に加温した後、イソ酪酸エ
チル３.４８ｇ（０.０３モル）を再び−７０℃で加え
る。混合物を、０℃に加温しそして０℃で３０分間撹拌
する。このリチウム化合物を、無水のテトラヒドロフラ
ン５０ml中の５−クロロイサチン酸無水物５.９ｇ（０.
０３モル）の−３０℃に冷却した懸濁液に滴加する。混
合物を、１時間の間に０℃に加温しそして黄色の反応溶
液を氷水４００mlに注加する。混合物を、酢酸エチルで
３回抽出しそして合した有機相を飽和重炭酸ナトリウム
水溶液および飽和の塩化ナトリウム水溶液のそれぞれで
１回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し次に濃縮する。残
留物をエーテル／ペンタンと一緒に撹拌した後に、イソ
プロパノールからの結晶後融点２１１〜２１２℃の所望
の化合物５.１ｇ（７６％）を得た。1 H-NMR（200MHz, d6-DMSO）：δ＝1.30(s,6H), 7.11(d,
J=7.5Hz,1H), 7.6-7.7(m,2H), 10.87ppm(s,1H)。 ＭＳ：（Ｍ＋Ｈ)+＝２２４。
【００９１】実施例II （３ＲＳ）−６−クロロ−３−エチル−１,３−ジヒド
ロキノリン−２,４−ジオン ポリ燐酸（Ｐ2Ｏ5約８４％）１１０ｇ中の３−エチルマ
ロン酸４−クロロアニリド１２.０ｇ（０.０５モル）の
懸濁液を、はげしく撹拌しながら１２０℃に加熱しそし
てこの温度で４５分間保持する。この操作中に、物質は
溶解し、溶液は、色が黄色となりそして起泡する。反応
が終了したときに、反応溶液を、撹拌しながら、氷水約
２００mlに注加すると、生成物が白色の固体として沈澱
する。それを、吸引濾去し、水で中性になるまで洗浄し
そして５０℃で真空乾燥する。収量：融点２２８℃（イ
ソプロパノール／ヘプタンからの再結晶後）の生成物
８.３ｇ（７５％）。1 H-NMR（200MHz, d6-DMSO）：δ＝1.0(t,J=7.5Hz,3H),
2.56(q,J=7.5Hz,2H),7.25(d,J=9Hz,1H), 7.48(dd,J=9,
2.5Hz,1H), 7.85(d,J=2.5Hz,1H), 10.23(s,1H), 11.41p
pm(s,1H)。 ＭＳ：（Ｍ＋Ｈ)+＝２２４。
【００９２】実施例III ３,３−ジメチル−６−メトキシ−１,３−ジヒドロキノ
リン−２,４−ジオン 実施例IIと同様にして、３,３−ジメチルマロン酸４−
メトキシアニリド２１.８ｇ（０.０９２モル）を使用し
て、所望の化合物１６.２ｇ（８０％）を得た。融点１
６９〜１７０℃（イソプロパノールからの再結晶後）。1 H-NMR（200MHz, d6-DMSO）：δ＝1.31(s,6H), 3.78(s,
3H), 7.02-7.28(m,3H), 10.62ppm(s,1H)。 ＭＳ：（Ｍ＋Ｈ)+＝２２０。
【００９３】最終生成物の製造 実施例１ アンチ−６−クロロ−３,３−ジメチル−４−（ヒドロ
キシイミノ）−１,３−ジヒドロキノリン−２−オン
（Ａ）およびシン−６−クロロ−３,３−ジメチル−４
−（ヒドロキシイミノ）−１,３−ジヒドロキノリン−
２−オン（Ｂ） ６−クロロ−３,３−ジメチル−１,３−ジヒドロキノリ
ン−２,４−ジオン１１.２０ｇ（０.０５モル）および
ヒドロキシルアミン塩酸塩３.８０ｇ（０.０５５モル）
を無水のピリジン１５０mlに溶解しそして溶液を、１０
０℃で２４時間加熱する。次いで反応混合物を、氷水約
６００mlに注加しそして沈澱した生成物を吸引濾去し、
水で中性になるまで洗浄し、５０℃で真空乾燥する。粗
収量：融点２４２℃（分解）の生成物１２.１ｇ。
【００９４】イソプロパノール／ヘプタンおよび酢酸エ
チル／ヘプタンからの再結晶によって純粋なアンチ−異
性体Ａ７.６ｇ（６４％）を単離した。シリカゲル上で
２回クロマトグラフィー処理（酢酸エチル／ヘプタン＝
２：１）することによって、母液からシン／アンチ混合
物２.６ｇ（２２％）以外に純粋なシン−異性体Ｂ２９
０mg（２.４％）が得られた。
【００９５】アンチ−６−クロロ−３,３−ジメチル−
４−（ヒドロキシイミノ）−１,３−ジヒドロキノリン
−２−オン（Ａ）1 H-NMR（200MHz, d6-DMSO）：δ＝1.26(s,6H), 7.02(d,
J=9Hz,1H), 7.43(dd,J=9, 2.5Hz,1H), 8.25(d,J=2.5Hz,
1H), 10.53(s,1H), 11.79ppm(s,1H)。 ＭＳ：（Ｍ＋Ｈ)+＝２３９。 ＵＶ（MeOH)：λmax(ε)＝224(20 620), 250(12 400),
320 nm(3 030)。
【００９６】シン−６−クロロ−３,３−ジメチル−４
−（ヒドロキシイミノ）−１,３−ジヒドロキノリン−
２−オン（Ｂ）1 H-NMR（200MHz, d6-DMSO）：δ＝1.60(s,6H), 6.94(d,
J=9Hz,1H), 7.33(dd,J=9, 2.5Hz,1H), 7.75(d,J=2.5Hz,
1H), 10.48(s,1H), 11.68ppm(s,1H)。 ＭＳ：（Ｍ＋Ｈ)+＝２３９。 ＵＶ（MeOH)：λmax(ε)＝221(15 280), 227(17 370),
247(22 200), 329 nm(3 920)。
【００９７】実施例２ アンチ−６−クロロ−３,３−ジメチル−４−（エチル
オキシイミノ）−１,３−ジヒドロキノリン−２−オン ピリジン５ml中の６−クロロ−３,３−ジメチル−１,３
−ジヒドロキノリン−２,４−ジオン（実施例１）５６
０mg（２.５ミリモル）およびＯ−エチルヒドロキシル
アミン塩酸塩３７０mg（３.８ミリモル）の溶液を、２
０時間還流下で加熱する。次に、それを濃縮し、残留物
を酢酸エチル／水にとり、相を分離しそして有機相を、
飽和塩化ナトリウム水溶液で１回洗浄する。乾燥（硫酸
マグネシウム）後、有機相を濃縮しそして残留物をシリ
カゲル上でクロマトグラフィー処理する。酢酸エチル／
ヘプタン＝１：２を使用して、融点１８６〜１８７℃の
白色固体として所望の生成物５５０mg（８２％）を単離
した。生成物は、シン異性体１０％を含有している。酢
酸エチル／ヘプタンからの再結晶によって、融点１９０
〜１９２℃の純粋なアンチ異性体を得た。
【００９８】1H-NMR（270MHz, DMSO-d6）：δ＝1.33(t,
J=7Hz,3H), 1.41(s,6H), 4.23(q,J=7Hz,1H), 6.76(d,J=
9Hz,1H), 7.29(dd,J=9, 2.5Hz,1H), 7.88(br.s,1H), 8.
28ppm(d,J=2.5Hz,1H)。 ＭＳ：（Ｍ＋Ｈ)+＝２６７。
【００９９】実施例３ アンチ−６−クロロ−３,３−ジメチル−４−（エチル
オキシイミノ）−１,３−ジヒドロキノリン−２−チオ
ン Lawesson試薬２００mg（０.５ミリモル）を、無水のト
ルエン１０ml中の実施例２の化合物２００mg（０.８ミ
リモル）の溶液に加えそして混合物を、１００℃で１時
間加熱する。反応が終了したときに、溶剤を真空中で除
去しそして残留物を、シリカゲル上でクロマトグラフィ
ー処理する。溶離剤として１：３のアセトン／ヘプタン
を使用して、黄色の固体として所望の生成物２００mg
（８８％）を単離した。融点１７５℃（メチルｔ−ブチ
ルエーテル／ヘプタンからの再結晶後）。1 H-NMR（270MHz, DMSO-d6）：δ＝1.25(t,J=7Hz,3H),
1.41(s,6H), 4.19(q,J=7Hz,2H), 7.28(d,J=9Hz,1H), 7.
56(dd,J=9, 2.5Hz,1H), 8.13(d,J=2.5Hz,1H), 12.55ppm
(br.s,1H)。 ＭＳ：（Ｍ＋Ｈ)+＝２８３。
【０１００】実施例４ シン−６−クロロ−３,３−ジメチル−４−（エチルオ
キシイミノ）−１,３−ジヒドロキノリン−２−オン トリフェニルホスフィン１.３２ｇ（５.０３ミリモル）
を、０℃に冷却しながら、無水のテトラヒドロフラン１
０mlおよび無水のエタノール２ml中の実施例１Ｂの化合
物４００mg（１.６８ミリモル）の溶液に加える。次い
で、無水エタノール２ml中のアゾジカルボン酸ジエチル
１.１ml（６.９５ミリモル）の溶液を、同様に０℃で徐
々に滴加しそして混合物をさらに３０分間０℃で、次い
で２０時間室温で撹拌しそして濃縮する。溶離剤として
酢酸エチル／ヘプタン＝１：３を使用してシリカゲル上
でクロマトグラフィー処理して、融点２０６〜２０７℃
の白色の結晶性固体として所望の化合物３１０mg（６９
％）を得た。1 H-NMR（200MHz, DMSO-d6）：δ＝1.28(t,J=7Hz,3H),
1.58(s,6H), 4.22(q,J=7Hz,1H), 6.96(d,J=9Hz,1H), 7.
37(dd,J=9, 2.5Hz,1H), 7.80(d,J=2.5Hz,1H), 10.55ppm
(br.s,1H)。 ＭＳ：（Ｍ＋Ｈ)+＝２６７。
【０１０１】実施例５ シン−６−クロロ−３,３−ジメチル−４−（エチルオ
キシイミノ）−１,３−ジヒドロキノリン−２−チオン 実施例３に記載したようにして、実施例４の化合物２０
０mg（０.８ミリモル）をLawesson試薬で硫化する。溶
離剤として酢酸エチル／ヘプタン＝１：５を使用してシ
リカゲル上でクロマトグラフィー処理して、実施例３の
アンチ−異性体との１：２の混合物として所望の生成物
１８０mg（８５％）を得た。（異性化は加熱下で起こ
る）。融点１６３〜１６４℃。1 H-NMR（200MHz, DMSO-d6）：δ＝1.30(t,J=7.5Hz,3H),
1.38(s,6H), 4.26(q,J=7.5Hz,1H), 7.25(d,J=9Hz,1H),
7.45(dd,J=9, 2.5Hz,1H), 7.85(d,J=2.5Hz,1H), 12.55
ppm(br.s,1H)。 ＭＳ：（Ｍ＋Ｈ)+＝２８３。
【０１０２】実施例６ アンチ−６−クロロ−３,３−ジメチル−４−（イソプ
ロピルオキシイミノ）−１,３−ジヒドロキノリン−２
−オン 鉱油中の５０％強度の水素化ナトリウム懸濁液２１２mg
（４.４ミリモル）を、無水のテトラヒドロフラン３０m
l中の実施例１Ａの化合物（９５４mg、４.０ミリモル）
に加えそして混合物を、３０分間還流下で加熱する。次
いで、それを室温に冷却し、２−ヨードプロパン０.８
６ml（８.８ミリモル）を加え、そして混合物を還流下
でさらに２６時間撹拌する。それから、反応溶液を濃縮
しそして残留物をシリカゲル上でクロマトグラフィー処
理（酢酸エチル／ヘプタン＝１：２）する。融点２０７
〜２０８℃の所望の生成物５６０mg（５０％）を単離し
た。1 H-NMR（200MHz, DMSO-d6）：δ＝1.25(d,J=7Hz,6H),
1.28(s,6H), 4.38(sept.,J=7Hz,1H), 7.04(d,J=9Hz,1
H), 7.44(dd,J=9, 2.5Hz,1H), 8.15(d,J=2.5Hz,1H), 1
0.58ppm(br,s,1H)。 ＭＳ：（Ｍ＋Ｈ)+＝２８１。
【０１０３】実施例７ アンチ−６−クロロ−３,３−ジメチル−４−（イソプ
ロピルオキシイミノ）−１,３−ジヒドロキノリン−２
−チオン 無水のトルエン３０ml中の実施例６の化合物４５０mg
（１.６ミリモル）の懸濁液を、Lawesson試薬３５７mg
（０.８８ミリモル）と一緒に、２時間還流下で加熱す
る。溶剤の除去後、残留物を、酢酸エチル／ヘプタン＝
１：３を使用して、シリカゲル上で精製する。融点１９
４℃の結晶性固体４５０mg（９４％）が得られた。1 H-NMR（200MHz, DMSO-d6）：δ＝1.24(d,J=6Hz,6H),
1.38(s,6H), 4.40(m,1H), 7.28(d,J=9Hz,1H), 7.55(dd,
J=9, 2.5Hz,1H), 8.16(d,J=2.5Hz,1H), 12.54ppm(s,1
H)。 ＭＳ：（Ｍ＋Ｈ)+＝２９７。
【０１０４】実施例８ アンチ−６−クロロ−３,３−ジメチル−４−（ｎ−プ
ロピルオキシイミノ）−１,３−ジヒドロキノリン−２
−オン 実施例６と同様にして、実施例１Ａの化合物（９５４m
g、４.０ミリモル）および沃化ｎ−プロピル（２.０m
l、２０.０ミリモル）から、融点１５７℃の所望の化合
物５００mg（４４％）を単離した。1 H-NMR（200MHz, DMSO-d6）：δ＝0.91(t,J=7.5Hz,3H),
1.25(s,6H), 1.66(m,2H), 4.09(t,J=7Hz,2H), 7.04(d,
J=9Hz,1H), 7.46(dd,J=9, 2.5Hz,1H), 8.13(d,J=2.5Hz,
1H), 10.58ppm(s,1H)。 ＭＳ：（Ｍ＋Ｈ)+＝２８１。
【０１０５】実施例９ アンチ−６−クロロ−３,３−ジメチル−４−（ｎ−プ
ロピルオキシイミノ）−１,３−ジヒドロキノリン−２
−チオン 実施例８の化合物（３９３mg、１.４ミリモル）を、実
施例７に記載したようにして硫化する。融点１５６℃の
所望の生成物３７０mg（８９％）を得た。1 H-NMR（200MHz, DMSO-d6）：δ＝0.91(t,J=7.5Hz,3H),
1.38(s,6H), 1.66(m,2H), 4.11(t,J=6Hz,2H), 7.28(d,
J=9Hz,1H), 7.55(dd,J=9, 2.5Hz,1H), 8.14(d,J=2.5Hz,
1H), 12.55ppm(s,1H)。 ＭＳ：（Ｍ＋Ｈ)+＝２９７。
【０１０６】実施例１０ アンチ−４−（ベンジルオキシイミノ）−６−クロロ−
３,３−ジメチル−１,３−ジヒドロキノリン−２−オン
（Ａ）およびアンチ−（１−ベンジル）−４−（ベンジ
ルオキシイミノ）−６−クロロ−３,３−ジメチル−１,
３−ジヒドロキノリン−２−オン（Ｂ） 鉱油中の水素化ナトリウムの５０％強度の懸濁液２１２
mg（４.４ミリモル）を、無水のテトラヒドロフラン３
０ml中の実施例１Ａの化合物（９５４mg、４.０ミリモ
ル）に加え、そして混合物を３０分間還流下で加熱す
る。次いで、それを冷却し、臭化ベンジル１.３７ｇ
（８.０ミリモル）を加えそして混合物を、さらに２０
時間還流下で加熱する。反応溶液を濃縮しそして生成物
をシリカゲル上のクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘ
プタン＝１：３）により分離する。溶離液をペンタンと
ともに撹拌した後、融点１４３℃の白色の結晶性化合物
１０Ｂ５８０mg（３５％）および融点１８３℃の白色の
結晶性化合物１０Ａ ４１０mg（３１％）を得た。 アンチ−４−（ベンジルオキシイミノ）−６−クロロ−
３,３−ジメチル−１,３−ジヒドロキノリン−２−オン
（Ａ）1 H-NMR（200MHz, DMSO-d6）：δ＝1.26(s,6H), 5.20(s,
2H), 7.03(d,J=9.5Hz,1H), 7.2-7.5(m,6H), 8.13(d,J=
2.5Hz,1H), 10.60ppm(s,1H)。 ＭＳ：（Ｍ＋Ｈ)+＝３２９。
【０１０７】アンチ−（１−ベンジル）−４−（ベンジ
ルオキシイミノ）−６−クロロ−３,３−ジメチル−１,
３−ジヒドロキノリン−２−オン（Ｂ）1 H-NMR（200MHz, DMSO-d6）：δ＝1.35(s,6H), 5.14(s,
2H), 5.21(s,2H), 7.1-7.5(m,12H), 8.10ppm(d,J=2.5H
z,1H)。 ＭＳ：（Ｍ＋Ｈ)+＝４１９。
【０１０８】実施例１１ アンチ−６−クロロ−３,３−ジメチル−４−ヒドラゾ
ノ−１,３−ジヒドロキノリン−２−オン 実施例１Ａの化合物（６.７ｇ、０.０３モル）を、無水
のエタノール２００ml中で懸濁しそしてヒドラジン水和
物（１００％純粋）１４.５ml（０.３モル）およびピリ
ジニウム塩酸塩２ｇの添加後、混合物を１４時間還流下
で加熱する。黄色の反応溶液を濃縮しそして固体の残留
物をイソプロパノールから再結晶させる。融点２２８〜
２３０℃の生成物３.３ｇ（４６％）を得た。1 H-NMR（200MHz, DMSO-d6）：δ＝1.17(s,6H), 6.66(s,
2H), 7.02(d,J=9Hz,1H), 7.36(dd,J=9, 2.5Hz,1H), 7.8
6(d,J=2.5Hz,1H), 10.38ppm(s,1H)。 ＭＳ：（Ｍ＋Ｈ)+＝２３８。
【０１０９】実施例１２ アンチ−６−クロロ−３,３−ジメチル−４−（イソプ
ロピルアジノ）−１,３−ジヒドロキノリン−２−オン 実施例１１の化合物（９５０mg、４ミリモル）を、アセ
トンおよびメタノールのそれぞれ３０mlと一緒に、室温
で２時間撹拌する。次いで、混合物を濃縮しそして残留
物をヘプタン／酢酸エチルから再結晶させる。融点１８
４〜１８５℃の生成物４４０mg（４０％）を得た。1 H-NMR（200MHz, DMSO-d6）：δ＝1.31(s,6H), 1.86(s,
3H), 2.02(s,3H), 7.02(d,J=9Hz,1H), 7.43(dd,J=9, 2.
5Hz,1H), 7.83(d,J=2.5Hz,1H), 10.58ppm(s,1H)。 ＭＳ：（Ｍ＋Ｈ)+＝３０６。
【０１１０】実施例１３ アンチ−３,３−ジメチル−４−（イソプロペニルオキ
シカルボニルオキシイミノ）−６−メトキシ−１,３−
ジヒドロキノリン−２−オン 実施例３６の化合物（９３６mg、４ミリモル）を、無水
の塩化メチレン５０ml中で懸濁しそしてピリジン０.６
５ml（８ミリモル）を加える。氷で冷却しながら、クロ
ロギ酸イソプロペニル０.６６ml（６ミリモル）を滴加
しそして、混合物を室温で撹拌する。１８時間後に、そ
れを水で洗浄しそして乾燥（硫酸ナトリウム）し、そし
て粗製生成物をジイソプロピルエーテルから再結晶させ
る。融点１４５〜１４６℃の生成物７５０mg（５９％）
が得られた。1 H-NMR（200MHz, DMSO-d6）：δ＝1.34(s,6H), 1.95(s,
3H), 3.77(s,3H), 4.88(s,2H), 7.03(d,J=9Hz,1H), 7.1
6(dd,J=9, 3Hz,1H), 7.53(d,J=3Hz,1H), 10.51ppm(s,1
H)。 ＭＳ：（Ｍ＋Ｈ)+＝３１９。
【０１１１】実施例１３ａ アンチ−６−クロロ−３,３−ジメチル−４−（エチル
オキシイミノ）−２−ヒドロキシイミノ−１,３−ジヒ
ドロキノリン（表３の実施例７０参照）。ヒドロキシル
アミン塩酸塩４１７mg（６ミリモル、２当量）およびト
リエチルアミン０.８３ml（６ミリモル、２当量)を、２
５℃で、無水のエタノール３０ml中の実施例３の化合物
（アンチ−６−クロロ−３,３−ジメチル−４−（エチ
ルオキシイミノ）−１,３−ジヒドロキノリン−２−チ
オン）８４８mg（３ミリモル）の懸濁液に加える。反応
混合物を２５℃で１８時間撹拌する。反応が終了したと
きに、溶剤を真空中で除去しそして残留物を酢酸エチル
１５０mlにとる。有機相をそれぞれの場合において水７
５mlで２回抽出しそして硫酸ナトリウムにより乾燥しそ
して溶剤を真空中で除去する。この方法で得られた粗製
生成物を、ｎ−ペンタンとともにすりつぶす。融点１９
２〜１９３℃（Ｒf：０.２５；溶離剤：ｎ−ヘプタン／
酢酸エチル ３：１）の所望の化合物８１０mg（２.８８
ミリモル）（収率９６％）を得た。
【０１１２】1H-NMR（270MHz, d6-DMSO）：δ＝1.23(t,
J=7.6Hz,3H), 1.25(s,6H), 4.15(d,J=7.6Hz,2H), 7.28
(d,J=8Hz,1H), 7.34(dd,J=8, 2.5Hz,1H), 8.02(d,J=2.5
Hz,1H), 9.33(br.s,1H), 10.13(br.s,1H)。 ＭＳ：（Ｍ＋Ｈ)+＝２８２。
【０１１３】実施例１３ｂ アンチ−６−クロロ−３,３−ジメチル−２−（メチル
アミノ）−キノリン−４（３Ｈ）−オン−４−Ｏ−エチ
ルオキシム（表３の実施例１２７参照）。 ４０％メチルアミン水溶液５ml（７１.４ミリモル）
を、２５℃で、無水エタノール５０ml中の実施例３の化
合物（アンチ−６−クロロ−３,３−ジメチル−４−
（エチルオキシイミノ）−１,３−ジヒドロキノリン−
２−チオン）１.４１ｇ（５ミリモル）の懸濁液に加え
る。反応混合物を８時間還流条件下で撹拌する。反応が
終了したときに、溶剤を真空中で除去しそして残留物を
シリカゲル上でクロマトグラフィー処理する。溶離剤と
して酢酸エチル／ｎ−ヘプタン（１：１）を使用して、
融点１１２℃（Ｒf：０.５１；溶離剤：酢酸エチル／ｎ
−ヘプタン １：１）の無色の固体として所望の生成物
５５０mg（１.９７ミリモル；３９％）を得た。
【０１１４】1H-NMR（200MHz, d6-DMSO）：δ＝1.26(t,
J=7.5Hz,3H), 1.25(s,6H), 2.79(d,J=4.5Hz,3H), 4.14
(q,J=7.5Hz,2H), 6.98(d,J=9Hz,1H), 7.16(br.q,J=4.5H
z,1H), 7.28(dd,J=3.9Hz,1H), 8.05(d,J=3Hz,1H)。 ＭＳ：（Ｍ＋Ｈ)+＝２８０。
【０１１５】表３に示した実施例の化合物は、実施例１
〜１３ｂの操作と同様にして製造した。
【０１１６】
【表４】
【０１１７】
【表５】
【０１１８】
【表６】
【０１１９】
【表７】
【０１２０】
【表８】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ルードルフ・ベンダー ドイツ連邦共和国デー−6232バートゾーデ ン・アム・タウヌス．オラニエンシユトラ ーセ５ (72)発明者 クリストフ・マイヒスナー ドイツ連邦共和国デー−6237リーダーバハ ／タウヌス．ヘーヒスターシユトラーセ21 ゲー

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式Ｉ 【化１】 またはその互変異性体である式Ｉａ、ＩｂまたはＩｃ 【化２】 の化合物またはこれらの化合物の光学異性体、純粋な形
    態またはジアステレオマーの混合物の形態のジアステレ
    オマー、またはこれらの化合物の付加塩またはプロドラ
    ッグ（但し、同時にＲ3および（または）Ｒ4が水素であ
    りそしてＹがＲ6またはＣＲ6Ｒ7Ｒ8である化合物を除
    く）。上記式において、 ｎは０、１、２、３または４であり、 個々の置換分Ｒ1は、相互に独立して、 弗素、塩素、臭素、沃素、トリフルオロメチル、トリフ
    ルオロメトキシ、ヒドロキシル、アルキル、シクロアル
    キル、アルコキシ、アルコキシ（アルコキシ）、アルキ
    ルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、
    ニトロ、アミノ、アジド、アルキルアミノ、ジアルキル
    アミノ、ピペリジノ、モルホリノ、１−ピロリジニル、
    アシル、アシルオキシ、アシルアミノ、シアノ、カルバ
    モイル、カルボキシル、アルキルオキシカルボニル、ヒ
    ドロキシスルホニルまたはスルファモイル、またはフェ
    ニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチ
    オ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェ
    ノキシスルホニル、フェニルスルホニルオキシ、アニリ
    ノスルホニル、フェニルスルホニルアミノ、ベンゾイ
    ル、ヘテロアロイル、ヘテロアリールまたはヘテロアリ
    ールメチル基（これらの基は、場合によっては、相互に
    独立した５個までの基Ｒ5によって置換されていてもよ
    い）であり、 Ｒ5は弗素、塩素、臭素、沃素、シアノ、トリフルオロ
    メチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、アミノ、アジ
    ド、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキル
    チオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ア
    ルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルオキシカル
    ボニル、フェニル、フェノキシまたはヘテロアリールで
    あることができ、 Ｘは酸素、硫黄、セレニウムまたは置換された窒素Ｎ−
    Ｒ2またはＮ−Ｏ−Ｒ2（式中、Ｒ2は後述する意義を有
    す）であり、 ＹはＲ6、Ｏ−Ｒ6、Ｓ−Ｒ6、Ｎ−Ｒ6Ｒ7、Ｎ＝Ｃ−Ｒ6
    Ｒ7またはＣ−Ｒ6Ｒ7Ｒ8（式中、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は
    後述する意義を有しうる）であり、 Ｒ2、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、同一または異なりてそして
    相互に独立して、 水素、 アルキル（この基は、場合によっては、弗素、塩素、臭
    素、沃素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒドロキシ
    ル、アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキ
    シ、フェノキシ、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアル
    キルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、フェ
    ニルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボキシルまた
    はカルバモイルにより置換されていてもよい）、 アルケニル（この基は、場合によっては、弗素、塩素、
    臭素、沃素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒドロキシ
    ル、アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキ
    シ、フェノキシ、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアル
    キルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、フェ
    ニルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボキシルまた
    はカルバモイルにより置換されていてもよい）、 アルキニル（この基は、場合によっては、弗素、塩素、
    臭素、沃素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒドロキシ
    ル、アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキ
    シ、フェノキシ、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアル
    キルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、フェ
    ニルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボキシルまた
    はカルバモイルにより置換されていてもよい）、 シクロアルキル（この基は、場合によっては、弗素、塩
    素、臭素、沃素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒドロ
    キシル、アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオ
    キシ、フェノキシ、アルコキシ、アルキルアミノ、ジア
    ルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、フ
    ェニルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボキシルま
    たはカルバモイルにより置換されていてもよい）、 シクロアルケニル（この基は、場合によっては、弗素、
    塩素、臭素、沃素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒド
    ロキシル、アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジル
    オキシ、フェノキシ、アルコキシ、アルキルアミノ、ジ
    アルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、
    フェニルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボキシル
    またはカルバモイルにより置換されていてもよい）、 （シクロアルキル）−（アルキル）（この基は、場合に
    よっては、弗素、塩素、臭素、沃素、シアノ、アミノ、
    メルカプト、ヒドロキシル、アシルオキシ、ベンゾイル
    オキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、アルコキシ、ア
    ルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アル
    キルスルホニル、フェニルスルホニル、オキソ、チオキ
    ソ、カルボキシルまたはカルバモイルにより置換されて
    いてもよい）、 （シクロアルケニル）−（アルキル）（この基は、場合
    によっては、弗素、塩素、臭素、沃素、シアノ、アミ
    ノ、メルカプト、ヒドロキシル、アシルオキシ、ベンゾ
    イルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、アルコキ
    シ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチ
    オ、アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、オキ
    ソ、チオキソ、カルボキシルまたはカルバモイルにより
    置換されていてもよい）、 アルキルカルボニル（この基は、場合によっては、弗
    素、塩素、臭素、沃素、シアノ、アミノ、メルカプト、
    ヒドロキシル、アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベン
    ジルオキシ、フェノキシ、アルコキシ、アルキルアミ
    ノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホ
    ニル、フェニルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボ
    キシルまたはカルバモイルにより置換されていてもよ
    い）、 アルケニルカルボニル（この基は、場合によっては、弗
    素、塩素またはヒドロキシ、アルコキシ、オキソまたは
    フェニルにより置換されていてもよい）、 （シクロアルキル）カルボニル（この基は、場合によっ
    ては、弗素、塩素またはヒドロキシル、アルコキシ、オ
    キソまたはフェニルにより置換されていてもよい）、 （シクロアルケニル）カルボニル（この基は、場合によ
    っては、弗素、塩素またはヒドロキシル、アルコキシ、
    オキソまたはフェニルにより置換されていてもよい）、 （シクロアルキル）−（アルキル）カルボニル（この基
    は、場合によっては、弗素、塩素またはヒドロキシル、
    アルコキシ、オキソまたはフェニルにより置換されてい
    てもよい）、 （シクロアルケニル）−（アルキル）カルボニル（この
    基は、場合によっては、弗素、塩素またはヒドロキシ
    ル、アルコキシ、オキソまたはフェニルにより置換され
    ていてもよい）、 アルキルオキシカルボニル（この基は、場合によって
    は、弗素、塩素、臭素、ヒドロキシル、アルコキシ、ア
    ルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはアルキルチオに
    より置換されていてもよい）、 アルケニルオキシカルボニル（この基は、場合によって
    は、弗素、塩素、ヒドロキシル、アルコキシ、オキソま
    たはフェニルにより置換されていてもよい）、 アルキニルオキシカルボニル（この基は、場合によって
    は、弗素、塩素、ヒドロキシル、アルコキシ、オキソま
    たはフェニルにより置換されていてもよい）、 アルキルチオカルボニル（この基は、場合によっては、
    弗素、塩素、ヒドロキシル、アルコキシ、オキソまたは
    フェニルにより置換されていてもよい）、 アルケニルチオカルボニル（この基は、場合によって
    は、弗素、塩素、ヒドロキシル、アルコキシ、オキソま
    たはフェニルにより置換されていてもよい）、 アルキルアミノ−またはジアルキルアミノカルボニル
    （この基は、場合によっては、弗素、塩素、ヒドロキシ
    ル、アルコキシ、オキソまたはフェニルにより置換され
    ていてもよい）、 アルケニルアミノ−またはジアルケニルアミノカルボニ
    ル（この基は、場合によっては、弗素、塩素、ヒドロキ
    シル、アルコキシ、オキソまたはフェニルにより置換さ
    れていてもよい）、 アルキルスルホニル（この基は、場合によっては、弗
    素、塩素、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルチオ、
    オキソまたはフェニルにより置換されていてもよい）、 アルケニルスルホニル（この基は、場合によっては、弗
    素、塩素、ヒドロキシル、アルコキシ、オキソまたはフ
    ェニルにより置換されていてもよい)、またはアリー
    ル、アリールカルボニル、アリール（チオカルボニ
    ル）、（アリールチオ）カルボニル、（アリールチオ）
    チオカルボニル、アリールオキシカルボニル、（アリー
    ルアミノ）チオカルボニル、アリールスルホニル、アリ
    ールアルキル、アリールアルケニル、アリールアルキニ
    ル、アリールアルキルカルボニル、アリールアルケニル
    カルボニルまたはアリールアルコキシカルボニル〔これ
    らの基は、相互に独立した５個までの基Ｒ5（Ｒ5は上述
    した通りである）により置換されている〕、またはヘテ
    ロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリール
    アルケニル、ヘテロアリールアルキルカルボニルまたは
    ヘテロアリールアルケニルカルボニル（これらの基は、
    相互に独立した３個までの基Ｒ5により置換されてい
    る）であり、 Ｒ3およびＲ4は、同一または異なりそして相互に独立し
    て、 水素、 アルキル（この基は、場合によっては、弗素、塩素、ヒ
    ドロキシル、アミノ、メルカプト、アシルオキシ、ベン
    ゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、アルコキ
    シ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチ
    オ、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、カル
    ボキシルまたはカルバモイルにより置換されていてもよ
    い）、 アルケニル（この基は、場合によっては、弗素、塩素、
    ヒドロキシル、アミノ、メルカプト、アシルオキシ、ベ
    ンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、アルコ
    キシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチ
    オ、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、カル
    ボキシルまたはカルバモイルにより置換されていてもよ
    い）、 シクロアルキル（この基は、場合によっては、弗素、塩
    素、ヒドロキシル、アミノ、メルカプト、アシルオキ
    シ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、
    アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アル
    キルチオ、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニ
    ル、カルボキシルまたはカルバモイルにより置換されて
    いてもよい）、 シクロアルケニル（この基は、場合によっては、弗素、
    塩素、ヒドロキシル、アミノ、メルカプト、アシルオキ
    シ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、
    アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アル
    キルチオ、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニ
    ル、カルボキシルまたはカルバモイルにより置換されて
    いてもよい）、またはアリール、アリールアルキル、ヘ
    テロアリールまたはヘテロアリールアルキル〔これらの
    基は、相互に独立した５個までの基Ｒ5（Ｒ5は上述した
    通りである）により置換されている〕であり、そしてＲ
    3およびＲ4は、また一緒になって、二重結合を介して結
    合した基＝Ｃ−Ｚ１Ｚ２（式中、Ｚ１およびＺ２は、Ｒ
    3およびＲ4について上述した意義を有す）であってもよ
    い。
  2. 【請求項２】 式Ｉ、Ｉａ、ＩｂまたはＩｃにおいて、 ｎが０、１、２または３であり、 個々の置換分Ｒ1が、相互に独立して、 弗素、塩素、臭素、沃素、トリフルオロメチル、トリフ
    ルオロメトキシ、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、
    Ｃ5〜Ｃ8−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、
    （Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ）−（Ｃ1〜Ｃ4−アルコキ
    シ）、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルス
    ルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、ニトロ、
    アミノ、アジド、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ（Ｃ1
    〜Ｃ6−アルキル）アミノ、ピペリジノ、モルホリノ、
    １−ピロリジニル、Ｃ1〜Ｃ6−アシル、Ｃ 1〜Ｃ6−アシ
    ルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アシルアミノ、シアノ、カルバモ
    イル、カルボキシル、（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−オキシ
    カルボニル、ヒドロキシスルホニルまたはスルファモイ
    ル、 またはフェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、
    フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホ
    ニル、フェノキシスルホニル、フェニルスルホニルオキ
    シ、フェニルスルホニルアミノ、ベンゾイル、ヘテロア
    ロイル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールメチル基
    （これらの基は、場合によっては、相互に独立した３個
    までの基Ｒ5によって置換されていてもよい）であり、 Ｒ5が弗素、塩素、臭素、沃素、シアノ、トリフルオロ
    メチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、アミノ、アジ
    ド、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、
    Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1
    〜Ｃ6−アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルス
    ルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ6−
    アルキル）アミノ、（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−オキシカ
    ルボニル、フェニル、フェノキシまたはヘテロアリール
    であることができ、 Ｘが酸素、硫黄、セレニウムまたは置換された窒素Ｎ−
    Ｒ2またはＮ−Ｏ−Ｒ2（式中、Ｒ2は以下にのべる意義
    を有す）であり、 ＹがＲ6、Ｏ−Ｒ6、Ｓ−Ｒ6、ＮＲ6Ｒ7、Ｎ＝ＣＲ6Ｒ7
    またはＣ−Ｒ6Ｒ7Ｒ8（式中、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、以
    下にのべる意義を有す）であり、 Ｒ2、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が、同一または異なりそして相
    互に独立して、 水素、 Ｃ1〜Ｃ8−アルキル（この基は、場合によっては、弗
    素、塩素、臭素、沃素、シアノ、アミノ、メルカプト、
    ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6−アシルオキシ、ベンゾイルオ
    キシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコ
    キシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ6−アル
    キル）アミノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−ア
    ルキルスルホニル、フェニルスルホニル、オキソ、チオ
    キソ、カルボキシルまたはカルバモイルにより置換され
    ていてもよい）、 Ｃ2〜Ｃ8−アルケニル（この基は、場合によっては、弗
    素、塩素、臭素、沃素、シアノ、アミノ、メルカプト、
    ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6−アシルオキシ、ベンゾイルオ
    キシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコ
    キシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ6−アル
    キル）アミノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−ア
    ルキルスルホニル、フェニルスルホニル、オキソ、チオ
    キソ、カルボキシルまたはカルバモイルにより置換され
    ていてもよい）、 Ｃ3〜Ｃ8−アルキニル（この基は、場合によっては、弗
    素、塩素、臭素、沃素、シアノ、アミノ、メルカプト、
    ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6−アシルオキシ、ベンゾイルオ
    キシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコ
    キシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ6−アル
    キル）アミノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−ア
    ルキルスルホニル、フェニルスルホニル、オキソ、チオ
    キソ、カルボキシルまたはカルバモイルにより置換され
    ていてもよい）、 Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル（この基は、場合によって
    は、弗素、塩素、臭素、沃素、シアノ、アミノ、メルカ
    プト、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6−アシルオキシ、ベンゾ
    イルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、Ｃ1〜Ｃ6−
    アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ6
    −アルキル）アミノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜
    Ｃ6−アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、オキ
    ソ、チオキソ、カルボキシルまたはカルバモイルにより
    置換されていてもよい）、 Ｃ5〜Ｃ8−シクロアルケニル（この基は、場合によって
    は、弗素、塩素、臭素、沃素、シアノ、アミノ、メルカ
    プト、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6−アシルオキシ、ベンゾ
    イルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、Ｃ1〜Ｃ6−
    アルコキシ、Ｃ 1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ6
    −アルキル）アミノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜
    Ｃ6−アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、オキ
    ソ、チオキソ、カルボキシルまたはカルバモイルにより
    置換されていてもよい）、 （Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル）−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキ
    ル）（この基は、場合によっては、弗素、塩素、臭素、
    沃素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒドロキシル、Ｃ
    1〜Ｃ6−アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオ
    キシ、フェノキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−
    アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）アミノ、Ｃ
    1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニ
    ル、フェニルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボキ
    シルまたはカルバモイルにより置換されていてもよ
    い）、 （Ｃ5〜Ｃ8−シクロアルケニル）−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキ
    ル）（この基は、場合によっては、弗素、塩素、臭素、
    沃素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒドロキシル、Ｃ
    1〜Ｃ6−アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオ
    キシ、フェノキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−
    アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）アミノ、Ｃ
    1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニ
    ル、フェニルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボキ
    シルまたはカルバモイルにより置換されていてもよ
    い）、 Ｃ1〜Ｃ6−アルキルカルボニル（この基は、場合によっ
    ては、弗素、塩素、臭素、沃素、シアノ、アミノ、メル
    カプト、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6−アシルオキシ、ベン
    ゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、Ｃ1〜Ｃ6
    −アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜
    Ｃ6−アルキル）アミノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1
    〜Ｃ6−アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、オ
    キソ、チオキソ、カルボキシルまたはカルバモイルによ
    り置換されていてもよい）、 Ｃ2〜Ｃ8−アルケニルカルボニル（この基は、場合によ
    っては、弗素、塩素またはヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4−ア
    ルコキシ、オキソまたはフェニルにより置換されていて
    もよい）、 （Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル）カルボニル（この基は、
    場合によっては、弗素、塩素またはヒドロキシル、Ｃ1
    〜Ｃ4−アルコキシ、オキソまたはフェニルにより置換
    されていてもよい）、 （Ｃ5〜Ｃ8−シクロアルケニル）カルボニル（この基
    は、場合によっては、弗素、塩素またはヒドロキシル、
    Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、オキソまたはフェニルにより置
    換されていてもよい）、 （Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル）−（Ｃ1〜Ｃ3−アルキ
    ル）カルボニル（この基は、場合によっては、弗素、塩
    素またはヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、オキソ
    またはフェニルにより置換されていてもよい）、 （Ｃ5〜Ｃ6−シクロアルケニル）−（Ｃ1〜Ｃ3−アルキ
    ル）カルボニル（この基は、場合によっては、弗素、塩
    素またはヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、オキソ
    またはフェニルにより置換されていてもよい）、 Ｃ1〜Ｃ8−アルキルオキシカルボニル（この基は、場合
    によっては、弗素、塩素、臭素、ヒドロキシル、Ｃ1〜
    Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、ジ（Ｃ1
    〜Ｃ4−アルキル）アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオに
    より置換されていてもよい）、 Ｃ2〜Ｃ8−アルケニルオキシカルボニル（この基は、場
    合によっては、弗素、塩素、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4−
    アルコキシ、オキソまたはフェニルにより置換されてい
    てもよい）、 Ｃ2〜Ｃ8−アルキニルオキシカルボニル（この基は、場
    合によっては、弗素、塩素、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4−
    アルコキシ、オキソまたはフェニルにより置換されてい
    てもよい）、 Ｃ1〜Ｃ8−アルキルチオカルボニル（この基は、場合に
    よっては、弗素、塩素、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アル
    コキシ、オキソまたはフェニルにより置換されていても
    よい）、 Ｃ2〜Ｃ8−アルケニルチオカルボニル（この基は、場合
    によっては、弗素、塩素、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4−ア
    ルコキシ、オキソまたはフェニルにより置換されていて
    もよい）、 Ｃ1〜Ｃ8−アルキルアミノ−またはジ（Ｃ1〜Ｃ8−アル
    キル）アミノカルボニル（この基は、場合によっては、
    弗素、塩素、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、オ
    キソまたはフェニルにより置換されていてもよい）、 Ｃ2〜Ｃ8−アルケニルアミノ−またはジ（Ｃ2〜Ｃ6−ア
    ルケニル）アミノカルボニル（これらの基は、場合によ
    っては、弗素、塩素、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコ
    キシ、オキソまたはフェニルにより置換されていてもよ
    い）、 Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル（この基は、場合によっ
    ては、弗素、塩素、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキ
    シ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、オキソまたはフェニルに
    より置換されていてもよい）、 Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルスルホニル（この基は、場合によ
    っては、弗素、塩素、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコ
    キシ、オキソまたはフェニルにより置換されていてもよ
    い）、またはアリール、アリールカルボニル、アリール
    （チオカルボニル）、（アリールチオ）カルボニル、
    （アリールチオ）チオカルボニル、アリールオキシカル
    ボニル、（アリールアミノ）チオカルボニル、アリール
    スルホニル、アリールアルキル、アリールアルケニル、
    アリールアルキニル、アリールアルキルカルボニル、ア
    リールアルケニルカルボニルまたはアリールアルコキシ
    カルボニル〔これらの基は、３個までの基Ｒ5（Ｒ5は相
    互に独立しておりそしてそれぞれの場合におけるアルキ
    ル基は１〜５個の炭素原子を有することができそしてＲ
    5は上述した通りである）により置換されている〕、ま
    たはヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロ
    アリールアルケニル、ヘテロアリールアルキルカルボニ
    ルまたはヘテロアリールアルケニルカルボニル〔これら
    の基は、３個までの基Ｒ5（Ｒ5は、相互に独立しており
    そしてそれぞれの場合におけるアルキル基は１〜３個の
    炭素原子を有することができる）により置換されてい
    る〕であり、 Ｒ3およびＲ4が、同一または異なりそして相互に独立し
    て、 水素、 Ｃ1〜Ｃ8−アルキル（この基は、場合によっては、弗
    素、塩素、ヒドロキシル、アミノ、メルカプト、Ｃ1〜
    Ｃ4−アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキ
    シ、フェノキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ア
    ルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アミノ、Ｃ1
    〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニ
    ル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルフィニル、カルボキシルま
    たはカルバモイルにより置換されていてもよい）、 Ｃ2〜Ｃ8−アルケニル（この基は、場合によっては、弗
    素、塩素、ヒドロキシル、アミノ、メルカプト、Ｃ1〜
    Ｃ4−アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキ
    シ、フェノキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ア
    ルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アミノ、Ｃ1
    〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニ
    ル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルフィニル、カルボキシルま
    たはカルバモイルにより置換されていてもよい）、 Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル（この基は、場合によって
    は、弗素、塩素、ヒドロキシル、アミノ、メルカプト、
    Ｃ1〜Ｃ4−アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジル
    オキシ、フェノキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4
    −アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アミノ、
    Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニ
    ル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルフィニル、カルボキシルま
    たはカルバモイルにより置換されていてもよい）、 Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルケニル（この基は、場合によって
    は、弗素、塩素、ヒドロキシル、アミノ、メルカプト、
    Ｃ1〜Ｃ4−アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジル
    オキシ、フェノキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4
    −アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アミノ、
    Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニ
    ル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルフィニル、カルボキシルま
    たはカルバモイルにより置換されていてもよい）、また
    はアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールまたは
    ヘテロアリールアルキル〔これらの基は、３個までの基
    Ｒ5（この基は、相互に独立しそしてそれぞれの場合に
    おけるアルキル基は１〜３個の炭素原子を有しそしてＲ
    5は上述した通りである）により置換されている〕であ
    り、またはＲ3およびＲ4が、また一緒になって、二重結
    合により結合した基＝Ｃ−Ｚ１Ｚ２（式中、Ｚ１および
    Ｚ２は、Ｒ3およびＲ4について示した意義を有す）であ
    ってもよい、請求項１記載の式Ｉ、Ｉａ、ＩｂまたはＩ
    ｃの化合物。
  3. 【請求項３】 式Ｉ、Ｉａ、ＩｂまたはＩｃにおいて、 ｎが０、１、または２であり、 個々の置換分Ｒ1が独立して、 弗素、塩素、臭素、沃素、トリフルオロメチル、トリフ
    ルオロメトキシ、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、
    Ｃ5〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、
    （Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ）−（Ｃ1〜Ｃ2−アルコキ
    シ）、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルス
    ルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、ニトロ、
    アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4−ア
    ルキル）アミノ、Ｃ1〜Ｃ6−アシル、Ｃ1〜Ｃ4−アシル
    オキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アシルアミノ、シアノ、カルバモイ
    ル、カルボキシル、(Ｃ1〜Ｃ4−アルキル)−オキシカル
    ボニルまたはフェニル、フェノキシ、フェノキシカルボ
    ニル、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニル
    スルホニル、フェノキシスルホニル、フェニルスルホニ
    ルオキシ、フェニルスルホニルアミノ、ベンゾイル、ヘ
    テロアロイル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールメ
    チル基（これらの基は、場合によっては相互に独立した
    ３個までの基Ｒ5によって置換されていてもよい）であ
    り、 Ｒ5が弗素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロ
    メトキシ、ニトロ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3
    〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜
    Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルフィニ
    ル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキ
    ルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アミノ、フェニ
    ル、フェノキシまたはヘテロアリールであり、 Ｘが酸素、硫黄または置換された窒素Ｎ−Ｒ2またはＮ
    −Ｏ−Ｒ2（式中、Ｒ2は後述する意義を有す）であり、 ＹがＲ6、Ｏ−Ｒ6、Ｓ−Ｒ6、Ｎ−Ｒ6Ｒ7、Ｎ＝ＣＲ6Ｒ
    7またはＣ−Ｒ6Ｒ7Ｒ8（式中、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は後
    述する意義を有す）であり、 Ｒ2、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が、同一または異なりてそして
    相互に独立して、 水素、 Ｃ1〜Ｃ6−アルキル（この基は、場合によっては、弗
    素、塩素、臭素、沃素、シアノ、アミノ、メルカプト、
    ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アシルオキシ、ベンゾイルオ
    キシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコ
    キシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4−アル
    キル）アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−ア
    ルキルスルホニル、フェニルスルホニル、カルボキシル
    またはカルバモイルにより置換されていてもよい）、 Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル（この基は、場合によっては、弗
    素、塩素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒドロキシ
    ル、Ｃ1〜Ｃ4−アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベン
    ジルオキシ、フェノキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1
    〜Ｃ4−アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）ア
    ミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルス
    ルホニル、フェニルスルホニル、カルボキシルまたはカ
    ルバモイルにより置換されていてもよい）、 Ｃ3〜Ｃ6−アルキニル（この基は、場合によっては、弗
    素、塩素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒドロキシ
    ル、Ｃ1〜Ｃ4−アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベン
    ジルオキシ、フェノキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1
    〜Ｃ4−アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）ア
    ミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルス
    ルホニル、フェニルスルホニル、カルボキシルまたはカ
    ルバモイルにより置換されていてもよい）、 Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル（この基は、場合によって
    は、弗素、塩素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒドロ
    キシル、Ｃ1〜Ｃ4−アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、
    ベンジルオキシ、フェノキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、
    Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）
    アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル
    スルホニル、フェニルスルホニル、カルボキシルまたは
    カルバモイルにより置換されていてもよい）、 Ｃ5〜Ｃ6−シクロアルケニル（この基は、場合によって
    は、弗素、塩素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒドロ
    キシル、Ｃ1〜Ｃ4−アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、
    ベンジルオキシ、フェノキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、
    Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）
    アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル
    スルホニル、フェニルスルホニル、カルボキシルまたは
    カルバモイルにより置換されていてもよい）、 （Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル）−（Ｃ1〜Ｃ2−アルキ
    ル）（この基は、場合によっては、弗素、塩素、シア
    ノ、アミノ、メルカプト、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4−ア
    シルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェ
    ノキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルア
    ミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アミノ、Ｃ 1〜Ｃ4−ア
    ルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、フェニル
    スルホニル、カルボキシルまたはカルバモイルにより置
    換されていてもよい）、 （Ｃ5〜Ｃ6−シクロアルケニル）−（Ｃ1〜Ｃ2−アルキ
    ル）（この基は、場合によっては、弗素、塩素、シア
    ノ、アミノ、メルカプト、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4−ア
    シルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェ
    ノキシ、Ｃ1〜Ｃ 4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルア
    ミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−ア
    ルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、フェニル
    スルホニル、カルボキシルまたはカルバモイルにより置
    換されていてもよい）、 Ｃ1〜Ｃ6−アルキルカルボニル（この基は、場合によっ
    ては、弗素、塩素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒド
    ロキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アシルオキシ、ベンゾイルオキ
    シ、ベンジルオキシ、フェノキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキ
    シ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキ
    ル）アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ 1〜Ｃ4−アル
    キルスルホニル、フェニルスルホニル、カルボキシルま
    たはカルバモイルにより置換されていてもよい）、 Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルカルボニル（この基は、場合によ
    っては、弗素、塩素、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコ
    キシ、オキソまたはフェニルにより置換されていてもよ
    い）、 （Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル）カルボニル（この基は、
    場合によっては、弗素、塩素、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4
    −アルコキシ、オキソまたはフェニルにより置換されて
    いてもよい）、 （Ｃ5〜Ｃ6−シクロアルケニル）カルボニル（この基
    は、場合によっては、弗素、塩素、ヒドロキシル、Ｃ1
    〜Ｃ4−アルコキシ、オキソまたはフェニルにより置換
    されていてもよい）、 （Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル）−（Ｃ1〜Ｃ2−アルキ
    ル）カルボニル（この基は、場合によっては、弗素、塩
    素、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、オキソまた
    はフェニルにより置換されていてもよい）、 （Ｃ5〜Ｃ6−シクロアルケニル）−（Ｃ1〜Ｃ2−アルキ
    ル）カルボニル（この基は、場合によっては、弗素、塩
    素、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、オキソまた
    はフェニルにより置換されていてもよい）、 Ｃ1〜Ｃ6−アルキルオキシカルボニル（この基は、場合
    によっては、弗素、塩素、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1
    〜Ｃ4−アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）ア
    ミノまたはＣ1〜Ｃ4−アルキルチオにより置換されてい
    てもよい）、 Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルオキシカルボニル（この基は、場
    合によっては、弗素、塩素、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシまた
    はフェニルにより置換されていてもよい）、 Ｃ2〜Ｃ6−アルキニルオキシカルボニル（この基は、場
    合によっては、弗素、塩素、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシまた
    はフェニルにより置換されていてもよい）、 Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオカルボニル（この基は、場合に
    よっては、弗素、塩素、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシまたはフ
    ェニルにより置換されていてもよい）、 Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルチオカルボニル（この基は、場合
    によっては、弗素、塩素、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシまたは
    フェニルにより置換されていてもよい）、 Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ−またはジ（Ｃ1〜Ｃ6−アル
    キル）アミノカルボニル（これらの基は、場合によって
    は、弗素、塩素、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシまたはフェニル
    により置換されていてもよい）、 Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルアミノ−またはジ（Ｃ2〜Ｃ6−ア
    ルケニル）アミノカルボニル（この基は、場合によって
    は、弗素、塩素、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシまたはフェニル
    により置換されていてもよい）、 Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル（この基は、場合によっ
    ては、弗素、塩素、Ｃ 1〜Ｃ4−アルコキシまたはフェニ
    ルにより置換されていてもよい）、 Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルスルホニル、またはアリール、ア
    リールカルボニル、アリール（チオカルボニル）、（ア
    リールチオ）カルボニル、（アリールチオ）チオカルボ
    ニル、アリールオキシカルボニル、（アリールアミノ）
    チオカルボニル、アリールスルホニル、アリールアルキ
    ル、アリールアルケニル、アリールアルキニル、アリー
    ルアルキルカルボニル、アリールアルケニルカルボニル
    またはアリールアルコキシカルボニル〔これらの基は、
    ３個までの基Ｒ5（Ｒ5は相互に独立しておりそしてそれ
    ぞれの場合におけるアルキル基は１〜４個の炭素原子を
    有しそしてＲ5は上述した通りである）により置換され
    ている〕、またはヘテロアリール、ヘテロアリールアル
    キル、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアル
    キルカルボニルまたはヘテロアリールアルケニルカルボ
    ニル〔これらの基は、３個までの基Ｒ5（Ｒ5は、相互に
    独立しそしてそれぞれの場合におけるアルキル基は１〜
    ３個の炭素原子を含有する）により置換されている〕で
    あり、そしてＲ3およびＲ4が、同一または異なりてそし
    て相互に独立して、 Ｃ1〜Ｃ6−アルキル（この基は、場合によっては、弗
    素、塩素、ヒドロキシル、アミノ、メルカプト、Ｃ1〜
    Ｃ4−アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキ
    シ、フェノキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ア
    ルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アミノ、Ｃ1
    〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニ
    ル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルフィニル、カルボキシルま
    たはカルバモイルにより置換されていてもよい）、 Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル（この基は、場合によっては、弗
    素、塩素、フェノキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜
    Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニルま
    たはＣ1〜Ｃ4−アルキルスルフィニルにより置換されて
    いてもよい）、 Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル（この基は、場合によって
    は、弗素、塩素、ヒドロキシル、アミノ、メルカプト、
    Ｃ1〜Ｃ4−アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジル
    オキシ、フェノキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4
    −アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アミノ、
    Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニ
    ルまたはＣ1〜Ｃ4−アルキルスルフィニルにより置換さ
    れていてもよい）、 Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル（この基は、場合によって
    は、弗素、塩素、フェノキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、
    Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニ
    ルまたはＣ1〜Ｃ4−アルキルスルフィニルにより置換さ
    れていてもよい）、 またはアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールま
    たはヘテロアリールアルキル〔これらの基は、３個まで
    の基Ｒ5（Ｒ5は相互に独立しそしてそれぞれの場合にお
    けるアルキル基は１〜３個の炭素原子を有しそしてＲ5
    は上述した通りである）により置換されている〕であり
    そして基Ｒ3またはＲ4の１個は水素であることができ、 またはＲ3およびＲ4が、また一緒になって二重結合によ
    り結合した基＝Ｃ−Ｚ１Ｚ２（式中、Ｚ１およびＺ２は
    Ｒ3およびＲ4について上述した意義を有する）である、
    請求項１または２記載の式Ｉ、Ｉａ、ＩｂまたはＩｃの
    化合物。
  4. 【請求項４】 式Ｉ、Ｉａ、ＩｂまたはＩｃにおいて、 ｎが０、１または２であり、 個々の置換分Ｒ1が相互に独立して弗素、塩素、臭素、
    トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ヒドロキ
    シル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、
    （Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ）−（Ｃ1〜Ｃ2−アルコキ
    シ）、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルス
    ルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、ニトロ、
    アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4−ア
    ルキル）アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アシル、Ｃ1〜Ｃ4−アシル
    オキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アシルアミノ、シアノ、カルバモイ
    ル、カルボキシル、（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−オキシカ
    ルボニルまたはフェニル、フェノキシ、フェノキシカル
    ボニル、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニ
    ルスルホニル、ベンゾイル、ヘテロアロイル、ヘテロア
    リールまたはヘテロアリールメチル基（これらの基は、
    場合によっては相互に独立した３個までの基Ｒ5により
    置換されていてもよい）であり、 Ｒ5が弗素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロ
    メトキシ、ニトロ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1
    〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ
    4−アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホ
    ニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4−アル
    キル）アミノ、フェニルまたはフェノキシであり、 Ｘが酸素、硫黄または置換された窒素Ｎ−Ｒ2またはＮ
    −Ｏ−Ｒ2（式中、Ｒ2は後述する意義を有する）であ
    り、 ＹがＯ−Ｒ6、Ｓ−Ｒ6、Ｎ−Ｒ6Ｒ7またはＮ＝ＣＲ6Ｒ7
    （式中、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は後述する意義を有する）
    であり、 Ｒ2、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が、同一または異なりてそして
    相互に独立して、 水素、 Ｃ1〜Ｃ6−アルキル（この基は、場合によっては、弗
    素、塩素、アミノ、メルカプト、ヒドロキシル、Ｃ1〜
    Ｃ4−アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキ
    シ、フェノキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ア
    ルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アミノまたは
    Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオにより置換されていてもよ
    い）、 Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル（この基は、場合によっては、弗
    素、塩素、アミノ、メルカプト、ヒドロキシル、Ｃ1〜
    Ｃ4−アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキ
    シ、フェノキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ア
    ルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アミノまたは
    Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオにより置換されていてもよ
    い）、 Ｃ3〜Ｃ6−アルキニル（この基は、場合によっては、弗
    素、塩素、アミノ、メルカプト、ヒドロキシル、Ｃ1〜
    Ｃ4−アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキ
    シ、フェノキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ア
    ルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アミノまたは
    Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオにより置換されていてもよ
    い）、 Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル（この基は、場合によって
    は、弗素、塩素、Ｃ1〜Ｃ4−アシルオキシ、ベンゾイル
    オキシ、フェノキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4
    −アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アミノま
    たはＣ1〜Ｃ4−アルキルチオにより置換されていてもよ
    い）、 Ｃ5〜Ｃ6−シクロアルケニル、 （Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル）−（Ｃ1〜Ｃ2−アルキ
    ル）、 （Ｃ5〜Ｃ6−シクロアルケニル）−（Ｃ1〜Ｃ2−アルキ
    ル）、 Ｃ1〜Ｃ6−アルキルカルボニル（この基は、場合によっ
    ては、弗素、塩素、アミノ、メルカプト、ヒドロキシ
    ル、Ｃ1〜Ｃ4−アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベン
    ジルオキシ、フェノキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1
    〜Ｃ4−アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）ア
    ミノまたはＣ1〜Ｃ4−アルキルチオにより置換されてい
    てもよい）、 Ｃ2〜Ｃ4−アルケニルカルボニル、 （Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル）カルボニル、 （Ｃ5〜Ｃ6−シクロアルケニル）カルボニル、 （Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル）−（Ｃ1〜Ｃ2−アルキ
    ル）カルボニル、 （Ｃ5〜Ｃ6−シクロアルケニル）−（Ｃ1〜Ｃ2−アルキ
    ル）カルボニル、 Ｃ1〜Ｃ6−アルキルオキシカルボニル（この基は、場合
    によっては、弗素、塩素、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1
    〜Ｃ4−アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）ア
    ミノまたはＣ1〜Ｃ4−アルキルチオにより置換されてい
    てもよい）、 Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルオキシカルボニル、 Ｃ2〜Ｃ6−アルキニルオキシカルボニル、 Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオカルボニル、 Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルチオカルボニル、 Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ−またはジ（Ｃ1〜Ｃ6−アル
    キル）アミノカルボニル、 Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルアミノ−またはジ（Ｃ2〜Ｃ4−ア
    ルケニル）アミノカルボニル、 Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、 Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルスルホニル、 またはアリール、アリールカルボニル、アリール（チオ
    カルボニル）、（アリールチオ）カルボニル、（アリー
    ルチオ）チオカルボニル、アリールオキシカルボニル、
    （アリールアミノ）チオカルボニル、アリールスルホニ
    ル、アリールアルキル、アリールアルケニル、アリール
    アルキニル、アリールアルキルカルボニル、アリールア
    ルケニルカルボニルまたはアリールアルコキシカルボニ
    ル〔これらの基は、２個までの基Ｒ5（Ｒ5は、相互に独
    立しそしてそれぞれの場合におけるアルキル基は１〜３
    個の炭素原子を有しそしてＲ5は上述した通りである）
    により置換されている〕、 またはヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテ
    ロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキルカルボ
    ニルまたはヘテロアリールアルケニルカルボニル〔これ
    らの基は、２個までの基Ｒ5（Ｒ5は、相互に独立しそし
    てそれぞれの場合におけるアルキル基は１または２個の
    炭素原子を有する）により置換されている〕であり、そ
    してＲ3およびＲ4が、同一または異なりてそして相互に
    独立して、 Ｃ1〜Ｃ6−アルキル（この基は、場合によっては、弗
    素、塩素、ヒドロキシル、アミノ、メルカプト、Ｃ1〜
    Ｃ4−アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキ
    シ、フェノキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ア
    ルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アミノ、Ｃ1
    〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニ
    ル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルフィニルまたはカルボキシ
    ルにより置換されていてもよい）、 Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル（この基は、場合によっては、弗
    素または塩素により置換されていてもよい）、 Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、 Ｃ5〜Ｃ6−シクロアルケニル（この基は、場合によって
    は、弗素または塩素により置換されていてもよい）、 またはアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールま
    たはヘテロアリールアルキル〔これらの基は、３個まで
    の基Ｒ5（Ｒ5は、相互に独立しそしてそれぞれの場合に
    おけるアルキル基は１または２個の炭素原子を有しそし
    てＲ5は上述した通りである）により置換されている〕
    であり、そしてＲ3またはＲ4の１個は水素であることが
    でき、そしてＲ3およびＲ4が、また一緒になって二重結
    合により結合した基＝Ｃ−Ｚ１Ｚ２（式中、Ｚ１および
    Ｚ２は、Ｒ3およびＲ4について上述した意義を有す）で
    あることができる、請求項１〜３の何れかの項記載の式
    Ｉ、Ｉａ、ＩｂまたはＩｃの化合物。
  5. 【請求項５】 医薬として使用するための、式Ｉ 【化３】 またはその互変異性体である式Ｉａ、式Ｉｂまたは式Ｉ
    ｃ 【化４】 の化合物、これらの化合物の光学異性体、純粋な形態ま
    たは混合物の形態のジアステレオマーまたはこれらの化
    合物の付加塩またはプロドラッグ。上記式において、 ｎは０、１、２、３または４であり、 個々の置換分Ｒ1は、相互に独立して弗素、塩素、臭
    素、沃素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキ
    シ、ヒドロキシル、アルキル、シクロアルキル、アルコ
    キシ、アルコキシ（アルコキシ）、アルキルチオ、アル
    キルスルフィニル、アルキルスルホニル、ニトロ、アミ
    ノ、アジド、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ピペ
    リジノ、モルホリノ、１−ピロリジニル、アシル、アシ
    ルオキシ、アシルアミノ、シアノ、カルバモイル、カル
    ボキシル、アルキルオキシカルボニル、ヒドロキシスル
    ホニルまたはスルファモイル、 またはフェニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、
    フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホ
    ニル、フェノキシスルホニル、フェニルスルホニルオキ
    シ、アニリノスルホニル、フェニルスルホニルアミノ、
    ベンゾイル、ヘテロアロイル、ヘテロアリールまたはヘ
    テロアリールメチル基（これらの基は、場合によっては
    相互に独立した５個までの基Ｒ5により置換されていて
    もよい）であり、 Ｒ5は弗素、塩素、臭素、沃素、シアノ、トリフルオロ
    メチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、アミノ、アジ
    ド、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキル
    チオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ア
    ルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルオキシカル
    ボニル、フェニル、フェノキシまたはヘテロアリールで
    あることができ、 Ｘは酸素、硫黄、セレニウムまたは置換された窒素Ｎ−
    Ｒ2またはＮ−Ｏ−Ｒ2（式中、Ｒ2は後述する意義を有
    す）であり、 ＹはＲ6、Ｏ−Ｒ6、Ｓ−Ｒ6、ＮＲ6Ｒ7、Ｎ＝Ｃ−Ｒ6Ｒ
    7またはＣ−Ｒ6Ｒ7Ｒ8（式中、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は後
    述する意義を有す）であり、 Ｒ2、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、同一または異なりてそして
    相互に独立して、 水素、 アルキル（この基は、場合によっては、弗素、塩素、臭
    素、沃素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒドロキシ
    ル、アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキ
    シ、フェノキシ、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアル
    キルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、フェ
    ニルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボキシルまた
    はカルバモイルにより置換されていてもよい）、 アルケニル（この基は、場合によっては、弗素、塩素、
    臭素、沃素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒドロキシ
    ル、アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキ
    シ、フェノキシ、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアル
    キルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、フェ
    ニルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボキシルまた
    はカルバモイルにより置換されていてもよい）、 アルキニル（この基は、場合によっては、弗素、塩素、
    臭素、沃素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒドロキシ
    ル、アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキ
    シ、フェノキシ、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアル
    キルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、フェ
    ニルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボキシルまた
    はカルバモイルにより置換されていてもよい）、 シクロアルキル（この基は、場合によっては、弗素、塩
    素、臭素、沃素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒドロ
    キシル、アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオ
    キシ、フェノキシ、アルコキシ、アルキルアミノ、ジア
    ルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、フ
    ェニルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボキシルま
    たはカルバモイルにより置換されていてもよい）、 シクロアルケニル（この基は、場合によっては、弗素、
    塩素、臭素、沃素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒド
    ロキシル、アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジル
    オキシ、フェノキシ、アルコキシ、アルキルアミノ、ジ
    アルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、
    フェニルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボキシル
    またはカルバモイルにより置換されていてもよい）、 （シクロアルキル）−（アルキル）（この基は、場合に
    よっては、弗素、塩素、臭素、沃素、シアノ、アミノ、
    メルカプト、ヒドロキシル、アシルオキシ、ベンゾイル
    オキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、アルコキシ、ア
    ルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アル
    キルスルホニル、フェニルスルホニル、オキソ、チオキ
    ソ、カルボキシルまたはカルバモイルにより置換されて
    いてもよい）、 （シクロアルケニル）−（アルキル）（この基は、場合
    によっては、弗素、塩素、臭素、沃素、シアノ、アミ
    ノ、メルカプト、ヒドロキシル、アシルオキシ、ベンゾ
    イルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、アルコキ
    シ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチ
    オ、アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、オキ
    ソ、チオキソ、カルボキシルまたはカルバモイルにより
    置換されていてもよい）、 アルキルカルボニル（この基は、場合によっては、弗
    素、塩素、臭素、沃素、シアノ、アミノ、メルカプト、
    ヒドロキシル、アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベン
    ジルオキシ、フェノキシ、アルコキシ、アルキルアミ
    ノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホ
    ニル、フェニルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボ
    キシルまたはカルバモイルにより置換されていてもよ
    い）、 アルケニルカルボニル（この基は、場合によっては、弗
    素、塩素またはヒドロキシル、アルコキシ、オキソまた
    はフェニルにより置換されていてもよい）、 （シクロアルキル）カルボニル（この基は、場合によっ
    ては、弗素、塩素、ヒドロキシル、アルコキシ、オキソ
    またはフェニルにより置換されていてもよい）、 （シクロアルケニル）カルボニル（この基は、場合によ
    っては、弗素、塩素、ヒドロキシル、アルコキシ、オキ
    ソまたはフェニルにより置換されていてもよい）、 （シクロアルキル）−（アルキル）カルボニル（この基
    は、場合によっては、弗素、塩素、ヒドロキシル、アル
    コキシ、オキソまたはフェニルにより置換されていても
    よい）、 （シクロアルケニル）−（アルキル）カルボニル（この
    基は、場合によっては、弗素、塩素、ヒドロキシル、ア
    ルコキシ、オキソまたはフェニルにより置換されていて
    もよい）、 アルキルオキシカルボニル（この基は、場合によって
    は、弗素、塩素、臭素、ヒドロキシル、アルコキシ、ア
    ルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはアルキルチオに
    より置換されていてもよい）、 アルケニルオキシカルボニル（この基は、場合によって
    は、弗素、塩素、ヒドロキシル、アルコキシ、オキソま
    たはフェニルにより置換されていてもよい)、 アルキニルオキシカルボニル（この基は、場合によって
    は、弗素、塩素、ヒドロキシル、アルコキシ、オキソま
    たはフェニルにより置換されていてもよい）、 アルキルチオカルボニル（この基は、場合によっては、
    弗素、塩素、ヒドロキシル、アルコキシ、オキソまたは
    フェニルにより置換されていてもよい）、 アルケニルチオカルボニル（この基は、場合によって
    は、弗素、塩素、ヒドロキシル、アルコキシ、オキソま
    たはフェニルにより置換されていてもよい）、 アルキルアミノ−またはジアルキルアミノカルボニル
    （この基は、場合によっては、弗素、塩素、ヒドロキシ
    ル、アルコキシ、オキソまたはフェニルにより置換され
    ていてもよい）、 アルケニルアミノ−またはジアルケニルアミノカルボニ
    ル（この基は、場合によっては、弗素、塩素、ヒドロキ
    シル、アルコキシ、オキソまたはフェニルにより置換さ
    れていてもよい）、 アルキルスルホニル（この基は、場合によっては、弗
    素、塩素、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルチオ、
    オキソまたはフェニルにより置換されていてもよい）、 アルケニルスルホニル（この基は、場合によっては、弗
    素、塩素、ヒドロキシル、アルコキシ、オキソまたはフ
    ェニルにより置換されていてもよい）、 またはアリール、アリールカルボニル、アリール（チオ
    カルボニル）、（アリールチオ）カルボニル、（アリー
    ルチオ）チオカルボニル、アリールオキシカルボニル、
    （アリールアミノ）チオカルボニル、アリールスルホニ
    ル、アリールアルキル、アリールアルケニル、アリール
    アルキニル、アリールアルキルカルボニル、アリールア
    ルケニルカルボニルまたはアリールアルコキシカルボニ
    ル〔これらの基は、相互に独立した５個までの基Ｒ
    5（Ｒ5は上述した通りである）により置換されている〕
    であり、 またはヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテ
    ロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキルカルボ
    ニルまたはヘテロアリールアルケニルカルボニル〔これ
    らの基は、相互に独立した３個までの基Ｒ5により置換
    されている〕であり、そしてＲ3およびＲ4は、同一また
    は異なりてそして相互に独立して、 水素、 アルキル（この基は、場合によっては、弗素、塩素、ヒ
    ドロキシル、アミノ、メルカプト、アシルオキシ、ベン
    ゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、アルコキ
    シ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチ
    オ、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、カル
    ボキシルまたはカルバモイルにより置換されていてもよ
    い）、 アルケニル（この基は、場合によっては、弗素、塩素、
    ヒドロキシル、アミノ、メルカプト、アシルオキシ、ベ
    ンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、アルコ
    キシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチ
    オ、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、カル
    ボキシルまたはカルバモイルにより置換されていてもよ
    い）、 シクロアルキル（この基は、場合によっては、弗素、塩
    素、ヒドロキシル、アミノ、メルカプト、アシルオキ
    シ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、
    アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アル
    キルチオ、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニ
    ル、カルボキシルまたはカルバモイルにより置換されて
    いてもよい）、 シクロアルケニル（この基は、場合によっては、弗素、
    塩素、ヒドロキシル、アミノ、メルカプト、アシルオキ
    シ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、
    アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アル
    キルチオ、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニ
    ル、カルボキシルまたはカルバモイルにより置換されて
    いてもよい）、 またはアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールま
    たはヘテロアリールアルキル〔これらの基は、相互に独
    立した５個までの基Ｒ5（式中、Ｒ5は上述した通りであ
    る）により置換されている〕であり、そしてＲ3および
    Ｒ4は、また一緒になって、二重結合により結合した基
    ＝Ｃ−Ｚ１Ｚ２（式中、Ｚ１およびＺ２は、Ｒ3および
    Ｒ4について上述した意義を有す）であることができ、
    そしてＲ3およびＲ4またはＲ3およびＹは、さらにま
    た、 飽和または不飽和の炭素−または複素環式環（これらの
    環は、場合によっては、弗素、塩素、ヒドロキシル、ア
    ミノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アシルオキ
    シ、ベンゾイルオキシ、アルコキシ、アルキルチオ、オ
    キソ、チオキソ、カルボキシル、カルバモイルまたはフ
    ェニルにより置換されていてもよい）の一部であること
    もできる。
  6. 【請求項６】 ウイルスにより起こる病気の予防及び
    （または）治療用の医薬を製造するための請求項５記載
    の化合物の使用。
  7. 【請求項７】 (Ａ) Ｘが酸素であるか（式ＩまたはＩ
    ｂの場合）またはＸが以下の(１)〜(４)に定義した通り
    であり（式ＩａまたはＩｃの場合）（但しＮ−Ｒ2がＮ
    −Ｈ−である場合を除く）、ＹがＲ6、Ｏ−Ｒ6、Ｓ−Ｒ
    6、Ｎ−Ｒ6Ｒ7、Ｎ＝Ｃ−Ｒ6Ｒ7またはＣ−Ｒ6Ｒ7Ｒ8で
    ありそして基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およ
    びＲ8が以下の(１)〜(４)に定義した通りである式Ｉ、
    Ｉａ、ＩｂまたはＩｃの化合物を製造するために、式I
    I、IIａ、IIｂまたはIIｃ 【化５】 （式中、以下の(１)〜(４)に述べた定義が、Ｒ1、Ｒ2、
    Ｒ3、Ｒ4およびＲ5に適用される）の化合物を式III Ｙ−ＮＨ2 (III) （式中、ＹはＲ6、Ｏ−Ｒ6、Ｓ−Ｒ6、Ｎ−Ｒ6Ｒ7、Ｎ
    ＝Ｃ−Ｒ6Ｒ7またはＣ−Ｒ6Ｒ7Ｒ8でありそして以下の
    (１)〜(４)に述べた定義がＲ6、Ｒ7およびＲ8に適用さ
    れる）の化合物と反応させるか、 または (Ｂ) 以下の(１)〜(４)に述べた定義がＸおよび基
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6に適用されそしてＹ
    がＨ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ2またはＮＨＲ6である式Ｉ、Ｉ
    ａ、ＩｂまたはＩｃの化合物を式IV Ｒ9−Ｚ (IV) 〔式中、Ｒ9は、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8に対して(１)
    〜(４)において上述した意義（但し、水素を除く）を有
    しそしてＺは除去基である〕の試薬と反応させることに
    より、Ｘ、Ｙおよび基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、
    Ｒ7およびＲ8が(１)〜(４)に定義した通りである式Ｉ、
    Ｉａ、ＩｂまたはＩｃの化合物を製造するか、 または (Ｃ) Ｘが酸素でありそして(１)〜(４)に述べた定義が
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8に適用さ
    れる式ＩまたはＩｂの化合物を硫化試薬と反応させるこ
    とにより、Ｘが硫黄でありそしてＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、
    Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が(１)〜(４)に定義した通りで
    ある式ＩまたはＩｂの化合物を製造するか、 または (Ｄ) ＸおよびＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が(１)〜
    (４)に定義した通りでありそしてＹがＯ−Ｒ6、Ｓ−Ｒ6
    またはＮ−Ｒ6Ｒ7である式Ｉ、Ｉａ、ＩｂまたはＩｃの
    化合物を製造するために、脱水剤の存在下に、Ｘおよび
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が(１)〜(４)に定義した
    通りでありそしてＹがＯＨ、ＳＨ、ＮＨ 2またはＮＨＲ6
    である式Ｉ、Ｉａ、ＩｂまたはＩｃの化合物を、式Ｖ Ｒ9−ＯＨ (Ｖ) 〔式中、Ｒ9は、 アルキル（この基は、場合によっては、弗素、塩素、臭
    素、沃素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒドロキシ
    ル、アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキ
    シ、フェノキシ、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアル
    キルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、フェ
    ニルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボキシルまた
    はカルバモイルにより置換されていてもよい）、 アルケニル（この基は、場合によっては、弗素、塩素、
    臭素、沃素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒドロキシ
    ル、アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキ
    シ、フェノキシ、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアル
    キルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、フェ
    ニルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボキシルまた
    はカルバモイルにより置換されていてもよい）、 アルキニル（この基は、場合によっては、弗素、塩素、
    臭素、沃素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒドロキシ
    ル、アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオキ
    シ、フェノキシ、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアル
    キルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、フェ
    ニルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボキシルまた
    はカルバモイルにより置換されていてもよい）、 シクロアルキル（この基は、場合によっては、弗素、塩
    素、臭素、沃素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒドロ
    キシル、アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジルオ
    キシ、フェノキシ、アルコキシ、アルキルアミノ、ジア
    ルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、フ
    ェニルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボキシルま
    たはカルバモイルにより置換されていてもよい）、 シクロアルケニル（この基は、場合によっては、弗素、
    塩素、臭素、沃素、シアノ、アミノ、メルカプト、ヒド
    ロキシル、アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベンジル
    オキシ、フェノキシ、アルコキシ、アルキルアミノ、ジ
    アルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、
    フェニルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボキシル
    またはカルバモイルにより置換されていてもよい）、 （シクロアルキル）−（アルキル）（この基は、場合に
    よっては、弗素、塩素、臭素、沃素、シアノ、アミノ、
    メルカプト、ヒドロキシル、アシルオキシ、ベンゾイル
    オキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、アルコキシ、ア
    ルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アル
    キルスルホニル、フェニルスルホニル、オキソ、チオキ
    ソ、カルボキシルまたはカルバモイルにより置換されて
    いてもよい）、 （シクロアルケニル）−（アルキル）（この基は、場合
    によっては、弗素、塩素、臭素、沃素、シアノ、アミ
    ノ、メルカプト、ヒドロキシル、アシルオキシ、ベンゾ
    イルオキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、アルコキ
    シ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチ
    オ、アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、オキ
    ソ、チオキソ、カルボキシルまたはカルバモイルにより
    置換されていてもよい）、 アルキルカルボニル（この基は、場合によっては、弗
    素、塩素、臭素、沃素、シアノ、アミノ、メルカプト、
    ヒドロキシル、アシルオキシ、ベンゾイルオキシ、ベン
    ジルオキシ、フェノキシ、アルコキシ、アルキルアミ
    ノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホ
    ニル、フェニルスルホニル、オキソ、チオキソ、カルボ
    キシルまたはカルバモイルにより置換されていてもよ
    い）、 アルケニルカルボニル（この基は、場合によっては、弗
    素、塩素またはヒドロキシ、アルコキシ、オキソまたは
    フェニルにより置換されていてもよい）、 （シクロアルキル）カルボニル（この基は、場合によっ
    ては、弗素、塩素、ヒドロキシル、アルコキシ、オキソ
    またはフェニルにより置換されていてもよい）、 （シクロアルケニル）カルボニル（この基は、場合によ
    っては、弗素、塩素、ヒドロキシル、アルコキシ、オキ
    ソまたはフェニルにより置換されていてもよい）、 （シクロアルキル）−（アルキル）カルボニル（この基
    は、場合によっては、弗素、塩素、ヒドロキシル、アル
    コキシ、オキソまたはフェニルにより置換されていても
    よい）、 （シクロアルケニル）−（アルキル）カルボニル（この
    基は、場合によっては、弗素、塩素、ヒドロキシル、ア
    ルコキシ、オキソまたはフェニルにより置換されていて
    もよい）、 またはアリール、アリールカルボニル、アリールアルキ
    ル、アリールアルケニル、アリールアルキニル、アリー
    ルアルキルカルボニルまたはアリールアルケニルカルボ
    ニル（これらの基は、相互に独立した５個までの基Ｒ5
    により置換されておりそしてＲ5は上述した通りであ
    る）またはヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、
    ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキルカ
    ルボニルまたはヘテロアリールアルケニルカルボニル
    （これらの基は、相互に独立した３個までの基Ｒ5によ
    り置換されている）である〕の化合物と反応させるか、 または (Ｅ) 式(VI) 【化６】 （式中、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、(１)〜
    (４)に定義した通りでありそしてＺは除去基である）の
    化合物を環化することによってＸが酸素でありそして
    Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が(１)〜(４)に定義
    した通りである式ＩまたはＩｂの化合物を製造すること
    からなる(１)〜(４)に上述したような式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ
    またはＩｃの化合物の製法。
  8. 【請求項８】 請求項１〜４の何れかの項記載の化合物
    の活性量を含有する医薬。
  9. 【請求項９】 請求項１〜４の何れかの項記載の化合物
    を適当な投与形態にすることからなる医薬の製法。
  10. 【請求項１０】 請求項１〜４の何れかの項記載の化合
    物を投与することからなるウイルス性疾患を予防または
    撲滅する方法。
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