JPH01221315A - 中枢神経抑制剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は中枢神経抑制剤に関する。

発明の開示 本発明の中枢神経抑制剤は、文献未載の新規な下記一般
式（１）で表わされるカルボスチリル誘導体又はその塩
を有効成分として含有するもので〔式中Ｒ１は水素原子
、低級アルキル基、フェニル低級アルキル基、低級アル
ケニル基又は低級アルキニル基を示す。Ａは基−Ｃ−１
基−ＣＨ２Ｃ１（−を示す。ここでＲ２は水素原子又は
低級アルキル基を示す。Ｂは低級アルキレン基を示す。

ρは０又は１を示す。但しＡが基ＯＯＨ １ｌ −Ｃ−又は基−ＣＨ−を示す場合には、ρは１を示すも
のとする。２は基’）、Ｎ−Ｒ３又は基、７Ｒ４ ／Ｃ％、　Ｒ５を示す。ここでＲ３はフェニル環上に置
換基としてハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、低級アルコキシカルボニル基、カルボキシル基
、低級アルキルチオ基、低級アルカノイル基、水酸基、
ニトロ基、アミノ基及びシアノ基なる群から選ばれた基
を１〜３個もしくは低級アルキレンジオキシ基を有する
ことのあるフェニル基、フェニル低級アルキル基又はテ
トラリニル基を示す。Ｒ４はフェニル環上に置換基とし
てハロゲン原子、低級アルキル基及び低級アルコキシ基
なる群から選ばれた基を１〜３個もしくは低級アルキレ
ンジオキシ基を有することのあるフェニル基、フェニル
低級アルキル基、テトラリニル基又は基 基又は低級アルカノイル基を示す、またＲ５が水素原子
を示す場合には、ピペリジン骨格の３位と４位に結合す
る水素原子が共に脱水素されてピペリジン骨格の３位と
４位との炭素間結合が二重結合を示すこともできる。カ
ルボスチリル骨格の３位と４位との炭素間結合は一重結
合又は二重結合を示す。〕。

上記一般式（１）の本発明の化合物は、中枢神経抑制作
用及び抗ヒスタミン作用を有し、中枢神経抑制剤及び抗
ヒスタミン剤として有用である。

本発明の化合物は、中枢神経抑制剤として次の特徴を有
している。即ち本発明の化合物は長期単独隔離マウス闘
争行動抑制効力が強く、従来二の作用が強いとされてい
るジアゼパムに比し顕著なマウス闘争行動抑制効果を示
し、特に静穏薬、抗不安薬、抗踊うつ病薬として優れて
いる。また本発明の化合物は各種麻酔及び睡眠薬等の麻
酔及び睡眠増強作用が強く、上記のマウス闘争行動抑制
効果が強いことも併せて前麻酔薬、睡眠導入薬としても
優れている。また本発明の化合物は中枢神経抑制作用と
して筋弛緩作用、眼瞼下垂作用、体温降下作用、自発運
動抑制作用、嗅球摘出ラット（ＯＢラット）情動過多抑
制作用、抗メタンフエタミン作用、メタンフェタミン群
毒性低下作用、鎮痛作用、抗エピネフリン作用等を有し
ているが、抗コリン作用、心臓抑制作用及びカタレプシ
ー誘発作用は極めて弱い。従って本発明の化合物を有効
成分とする中枢神経抑制剤は、従来の中枢神経抑制剤の
有する副作用例えばのどの渇き、便秘、頻脈、パーキン
ソニズム及び遅発性ジスキネ−シア等を殆んど有さない
ものであり、例えば中枢性筋弛緩薬、睡眠導入薬、手術
前薬、抗分裂病薬、鎮静及び静穏薬、抗不安薬、抗踊う
つ病薬、解熱鎮痛薬、降圧薬等として有用である。

また本発明の化合物は、抗ヒスタミン剤として次の特徴
を有している。即ち抗ヒスタミン剤は、グツドマン・ギ
ルマン　薬理書〔上〕　薬物治療の基礎と臨床、第７８
１〜８３５頁、法用書店発行（１９７４年）、新応用薬
理学　羽野寿著、第３０７〜３１つ頁、水弁書店（１９
７０）、新薬と臨床、第２０巻、第１１号、第１２９〜
１３３頁（１９７１）及び基礎と臨床、第１０巻、第一
１０号、第１７〜２７頁（１９７６）にも記載されてい
る通り、アレルギーの抗原抗体反応による結合型ヒスタ
ミンの遊離を抑制するのではなく、遊離した活性型ヒス
タミンとヒスタミン受容体との結合を阻止（競合的拮抗
）して抗ヒスタミン作用を発現する。それ数本発明の抗
ヒスタミン剤はヒスタミンとヒスタミン受容体との結合
に起因する種々の疾病、５例えばくしゃみ、鼻汁、目と
鼻と喉のかゆみ等の呼吸気道のアレルギー症状、枯草熱
、花粉症、急性ジンマシン（かゆみ、浮腫、発赤等）、
血管浮腫、掻痒症、アトピー性皮膚炎、昆虫の刺傷、ウ
ルシかぶれ等の接触性皮膚炎、血清病の際のジンマシン
や浮腫性障害、アレルギー・性鼻炎、アレルギー性結膜
炎や角膜炎等のアレルギー性疾患の治療薬または予防薬
として有効である。また本発明の抗ヒスタミン剤はヒス
タミン以外のオータコイド類が重要な役割を果たしてい
ると思われる全身アナフィラキシ−を治療する際に補助
薬として用いられる。更に本発明の抗ヒスタミン剤は胃
の酸分泌能を測定するための診断薬としても使用される
。

上記一般式（１）の化合物のうちＺが基〉Ｃ／、、Ｒ＝
を示す化合物は、中枢神経抑制作用が弱く、抗ヒスタミ
ン作用に選択性を有しており、特に抗ヒスタミン剤とし
て有用である。

上記一般式（１）の化合物のうちＺが基を示す化合物は
、生体内で薬物代謝を受けやすく、しかも肝臓に対する
副作用が少なく、短時間作用型の中枢神経抑制剤及び抗
ヒスタミン剤であり、特に睡眠導入薬及び手術前薬とし
て有用である。

また上記一般式（１）の化合物のうちＺが基；Ｎ−Ｒ３
を示し且つＡが基−ＣＨ＝Ｃ−又は基■ −ＣＨ２ＣＨ−を示す化合物は、中枢神経抑制作用が強
力であり、作用時間が長く　（持続性があり）、毒性が
低いという特徴を有しており、しかも抗ドーパミン作用
、抗エピネフイリン作用を有しており、特に分裂病、精
神病の治療薬及び鎮痛剤として有用である。

本明細書において示される各基は、より具体的には夫々
次の通りである。

低級アルキル基・・・メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキ
シル基等。

フェニル低級アルキル基・・・ベンジル、２−フェニル
エチル、１−フェニルエチル、３−フェニルプロピル、
４−フェニルブチル、１，１−ジメチル−２−フェニル
エチル、５−フェニルペンチル、６−フェニルヘキシル
、２−メチル−３−フェニルプロピル基等。

低級アルケニル基・・・ビニル、アリル、２−ブテニル
、３−ブテニル、１−メチルアリル、２−ペンテニル、
２−へキセニル基等。

低級アルキニル基・・・エチニル、２−プロピニル、２
−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニ
ル、２−ペンチニル、２−へキシニル基等。

低級アルキレン基・・・メチレン、エチレン、トリメチ
レン、２−メチルトリメチレン、２，２−ジメチルトリ
メチレン、１−メチルトリメチレン、メチルメチレン、
エチルメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘ
キサメチレン基等。

ハロゲン原子・・・弗素、塩素、臭素及び沃素原子。

低級アルコキシ基・・・メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブト干シ、
ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ基等。

低級アルコキシカルボニル基・・・メトキシカルボニル
、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプ
ロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−
ブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、ヘキ
シルオキシカルボニル基等。

低級アルキルチオ基・・・メチルチオ、エチルチオ、プ
ロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、ｔｅｒｔ
−ブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオ基等。

低級アルカノイル基・・・ホルミル、アセチル、プロピ
オニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ｔｅ
ｒｔ−ブチルカルボニル、ヘキサノイル基等。

低級アルキレンジオキシ基・・・メチレンジオキシ、エ
チレンジオキシ、トリメチレンジオキシ、テトラメチレ
ンジオキシ基等。

フェニル環上に置換基としてハロゲン原子、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル基
、カルボキシル基、低級アルキルチオ基、低級アルカノ
イル基、水酸基、ニトロ基、アミノ基及びシアノ基なる
群から選ばれた基を１〜３個もしくは低級アルキレンジ
オキシ基を有することのあるフェニル基・・・フェニル
、２−クロルフェニル、３−クロルフェニル、４−クロ
ルフェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェ
ニル、４−フルオロフェニル、２−７’ロムフエニル、
３−ブロムフェニル、４−ブロムフェニル、２−ヨード
フェニル、４−ヨードフェニル、３゜５−ジクロルフェ
ニル、２，６−ジクロルフェニル、３．４−ジクロルフ
ェニル、３．４−ジフルオロフェニル、３，５−ジブロ
ムフェニル、３゜４．５−１リクロルフエニル、２−メ
チルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニ
ル、２−エチルフェニル、３−エチルフェニル、４−エ
チルフェニル、３−イソプロピルフェニル、４−へキシ
ルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、２．５−ジメ
チルフェニル、３，４．５−トリメチルフェニル、２−
メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキ
シフェニル、２−エトキシフェニル、３・−エトキシフ
ェニル、４−エトキシフェニル、４−イソプロポキシフ
ェニル、４−へキシルオキシフェニル、３，４−ジメト
キシフェニル、３，４−ジェトキシフェニル、３，４゜
５−トリメトキシフェニル、２．５−ジメトキシフェニ
ル、２−カルボキシフェニル、３ニカルボキシフェニル
１，４−カルボキシフェニル、３．４−ジカルボキシフ
ェニル、２−メトキシカルボニルフェニル、３−メトキ
シカルボニルフェニル、４−メトキシカルボニルフェニ
ル、２−エトキシカルボニルフェニル、３−エトナシカ
ルボニルフェニル、４−エトキシカルボニルフェニル、
４−イソプロポキシカルボニルフェニル、４−へキシル
オキン力ルポニルフェニル、３，４−シェドキンカルボ
ニルフェニル、２−メチルチオフェニル、３−メチルチ
オフェニル、４−メチルチオフェニル、２−エチルチオ
フェニル、３−エチルチオフェニル、４−エチルチオフ
ェニル、４−イソプロピルチオフェニル、４−ヘキシル
チオフェニル、３．４−ジメチルチオフェニル、２−ア
セチルフェニル、３−アセチルフェニル、４−アセチル
フェニル、４−ホルミルフェニル、２−プロピオニルフ
ェニル、３−ブチリルフェニル、４−ヘキサノイルフェ
ニル、３．４−ジアセチルフェニル、２−ニトロフェニ
ル、３−ニトロフェニル、４−ニトロフエニ／ｌ／、２
．４−ジニトロフェニル、２−アミノフェニル、３−ア
ミノフェニル、４−アミノフェニル、２．４−ジアミノ
フェニル、２−シアノフェニル、３−シアノフェニル、
４−シアノフェニル、２．４−ジシアノフェニル、３，
４−メチレンジオキシフェニル、３．４−エチレンジオ
キシフェニル、２，３−メチレンジオキシフェニル、３
−メーｆ−ルー４−’７０ロフェニル、２−クロル−６
−メチルフェニル、２−メトキシ−３−クロロフェニル
、２−ヒドロキシフェニル、３−ヒドロキシフェニル、
４−ヒドロキシフェニル、３．４−ジヒドロキシフェニ
ル、３．４．５−トリヒドロキシフェニル基等。

フェニル環上に置換基としてハロゲン原子、低級アルキ
ル基及び低級アルコキシ基なる群から選ばれた基を１〜
３個もしくは低級アルキレンジオキシ基を有することの
あるフェニル基・・・フェニル、２−クロルフエ、ニル
、３−クロルフェニル、４−タロルフエニル、２−フル
オロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフ
ェニル、２−ブロムフェニル、３−ブロムフェニル、４
−ブロムフェニル、２−ヨードフェニル、４−ヨードフ
ェニル、３，５−ジクロルフェニル、２，６−ジク、ロ
ルフェニル、３，４−ジクロルフェニル、３゜４−ジフ
ルオロフェニル、３，５−ジブロムフェニル、３．４．
５−トリクロルフェニル、２−メチルフェニル、３−メ
チルフェニル、４−メチルフェニル、２−エチルフェニ
ル、３−エチルフェニル、４−エチルフェニル、３−イ
ソプロピルフェニル、４−へキシルフェニル、３，４−
ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、３．４
゜５−トリメチルフェニル、２−メトキシフェニル、３
−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、２−エト
キシフェニル、３−エトキシフェニル、４−エトキシフ
ェニル、４−イソプロポキシフェニル、４−へキシルオ
キシフェニル、３，４−ジメトキンフェニル、３，４−
ジェトキシフェニル、３．４．５−トリメトキシフェニ
ル、２，５−ジメトキンフェニル、３，４−メチレンジ
オキシフェニル、３．４−エチレンジオキシフェニル、
３゜４−トリメチレンジオキシフェニル、２，３−メチ
レンジオキシフェニル基等。

以下上記一般式（１）で表わされるカルボスチリル誘導
体に包含される代表的化合物を例示する。

尚各化合物の３，４位脱水素体とは、カルボスチリル骨
格の３位と４位との炭素間結合が二重結合である化合物
を表わすもΩ−と−する。

０５−　＋１−オキソ−４−（４−（４−フルオロフェ
ニル）−１−ピペラジニルコブチル）−３゜４−ジヒド
ロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０５−（１−オキソ−４−［４−（４−メチルフェニル
）−１−ピペラジニルコブチル）　−３゜４−ジヒドロ
、カルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０８−　（１−オキソ−４−［：４−　（２−メチルフ
ェニル）−１−ピペラジニルコブチル）−３゜４−ジヒ
ドロカルボスチリル及びその３．４位脱水素体 ０７−（１−オキソ−４−［４−（４−クロロフェニル
）−１−ピペラジニルコブチル）−３゜４−ジヒドロカ
ルボスチリル及びその３．４位脱水素体 ０５−　（１−オキソ−４−［４−（２−クロルフェニ
ル）−１−ピペラジニルコブチル）　−３゜４−ジヒド
ロカルボスチリル及びその３．４位脱水素体 ０６−　（１−オキソ−４−［４−（２，６−ジクロル
フェニル）−１−ピペラジニルコブチル）−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル及びその３゜４位脱水素体 ０５−　（１−オキソ−４−（４−（４−アミノフェニ
ル）−１−ピペラジニルコブチル）−３゜４−ジヒドロ
カルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０５−　（１−オキソ−４−［４−（４−シアノフェニ
ル）−１−ピペラジニルコブチル）−３゜４−ジヒドロ
カルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０５−　（１−オキソ−３−［４−（３−クロロフェニ
ル）−１−ピペラジニル〕プロピル）−３゜４−ジヒド
ロカルボスチリル及びその３．４位脱水素体 ０８−　（１−オキソ−４−［４−（３−フルオロフェ
ニル）−１−ピペラジニルコブチル）−３゜４−ジヒド
ロカルボスチリル及びその３，４位　　−脱水素体 ０５−　（１−オキソ−４−［４−（３，４−ジクロロ
フェニル）−１−ピペラジニルコブチル）−３，４−ジ
・ヒドロカルボスチリル及びその３゜４位脱水素体 ０６−　（１−オキソ−４−［４−（３，４，５−トリ
クロロフェニル）−１−ピペラジニルコブチルｌ−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３．４位脱水素体 、０６−　〔ｌ−オキソ−６−（４−フェニル−１−ピ
ペラジニル）−１−ヘキシル）−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル及びその３．４位脱水素体 ０６−　（１−オキソ−３−メチル−４−（４−〕〕工
房ルー１−ピペラジニルブチル）−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル及びその３．４位脱水素体 ０５−（１−オキソ−３−メチル−４−Ｃ４−（２−ク
ロロフェニル）−１−ピペラジニルコブチル）−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３．４位脱水素体 ０５−　（１−オキソ−４−Ｃ４−（３−メトキシフェ
ニル）−１−ピペラジニルコブチル）−３゜４−ジヒド
ロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０７−　（１−オキソ−４−（４−（４−メトキシフェ
ニル）−１−ピペラジニルコブチル）−３゜４−ジヒド
ロカルボスチリル及びその３．４位脱水素体 ０８−（１−オキソ−４−［４−（４−エトキシフェニ
ル）−１−ピペラジニルコブチル）−３゜４−ジヒドロ
カルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０５−（１−オキソ−４−（４−（４−イソプロホキシ
フニーニル）−１−ピペラジニルコブチル）−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３゜４位脱水素体 ０６−　（１−オキソ−４−［４−（４−へキシルオキ
シフェニル）−１−ピペラジニルコブチル）−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３゜４位脱水素体 ０８−　（１−オキソ−４−Ｃ４−（２−エチルフェニ
ル）−１−ピペラジニルコブチル）−３゜４−ジヒドロ
カルボスチリル及びその３．４位脱水素体 ０５−　（１−オキソ−４−［４−（４−エチルフェニ
ル）−１−ピペラジニルコブチル）−３゜４−ジヒドロ
カルボスチリル及びその３．４位脱水素体 ０５−　（１−オキソ−（４−（４−イソプロピルフェ
ニル）−１−ピペラジニルコブチル）−３゜４−ジヒド
ロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０６−　（１−オキソ−４−（４−（４−へキシルフェ
ニル）−１−ピペラジニルコブチル）−３゜４−ジヒド
ロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０８−　＋１−オキソ−４−（４−（２−カルボキシフ
ェニル）−１−ピペラジニルコブチル）−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル及びその３゜４位脱水素体 ０７−　ｔｌ−オキソ−４−［４−（３−メトキシカル
ボニルフェニル）−１−ピペラジニルコブチルｌ　−３
，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素
体 ０５−　ｆｌ−オキソ−４−Ｃ４−（４−へキシルオキ
シカルボニルフェニル）−１−ピペラジニルコブチル）
−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３．４位脱
水素体 ０５−（１−オキソ−４−［４−（２−ニトロフェニル
）−１−ピペラジニルコブチル）　−３゜４−ジヒドロ
カルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０７−　（１−オキソ−４−（４−（３−アセチルフェ
ニル）−１−ピペラジニルコブチル）−３゜４−ジヒド
ロカルボスチリル及びその３．４位脱水素体 ０６−　（１−オキソ−４−［：４−　（４−イソブチ
リルフェニル）−１−ピペラジニルコブチル）−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３゜４位脱水素体 ０７−（１−オキソ−４−Ｃ４−（２−アミノフェニル
）−１−ピペラジニルコブチル）−３゜４−ジヒドロカ
ルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０８−　（１−オキソ−４−（４−（２−シアノフェニ
ル）−１−ピペラジニルコブチル）−３゜４−ジヒドロ
カルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０７−　ｔｌ−オキソ−４−（４−（３，４−ジヒドロ
キシフェニル）−１−ピペラジニルコブチル）　−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０５−　ｔｌ−オキソ−４−［４−（３−メチルチオフ
ェニル）−１−ピペラジニルコブチル）−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル及びその３゜４位脱水素体 ０６−　＋１−オキソ−４−［：４−　（４−ヘキシル
チオフェニル）−１−ピペラジニルコブチル）−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３゜４位脱水素体 ｏ６−（１−オキソ−４−（４−（３，４−エチレンジ
オキシフェニル）−１−ピペラジニルコブチル）−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体
。

ｏ５−ｔｌ−オキソ−３−（４−（４−メトキシフェニ
ル）−１−ピペラジニル〕プロピル）−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル及びその３゜４位脱水素体 ｏ７−（１−オキソ−３−［４−（３−メチルフェニル
）−１−ピペラジニル〕プロピル）−３゜４−ジヒドロ
カルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０１−へキシル−６−〔１−オキソ−３−（４−フェニ
ル−１−ピペラジニル〕プロピル）　−３゜４−ジヒド
ロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０１−メチル−５−（１−オキソ−４−（４−（４−メ
トキシフェニル）−１−ピペラジニルコブチルｌ−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０ｌ−（２−ヘキセニ・ル）−６−（１−オキソ−４−
［４−（３−クロロフェニル）−１−ピペラジニルコブ
チル）　−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３
．４位脱水素体 ０１−アリル−７−（１−オキソ−４−Ｃ４−（２−メ
チルフェニル）−１−ピペラジニルコブチル）−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３．４位脱水素体 ０．１−（２−フェニルエチル）−５−（１−オキソ−
４−（４−フェニル−１−ピペラジニル）ブチル）−３
，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素
体 ０ｌ−（６−フェニルヘキシル）−６−（１−オキソ−
４−（４−フェニル−１−ピペラジニル）ブチル）−３
，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３．４位脱水素
体 ０ｌ−（２−プロピニル）−８−（１−オキソ−４−Ｃ
４−（２−クロロフェニル）−１−ピペラジニルコブチ
ルｌ−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４
位脱水素体 ０ｌ−（２−へキシニル）−６−（１−オキソ−４−１
４−フェニル−１−ピペラジニル）ブチル］−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０５−　（１−ヒドロキシ−４−Ｃ４−（４−フルオロ
フェニル）−１−ピペラジニルコブチル）−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル及びその３゜４位脱水素体 ０５−　（１−ヒドロキシ−４−［４−（４−メチルフ
ェニル）−１−ピペラジニルコブチル）−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル及びその３゜４位脱水素体 、０８−　（１−ヒドロキシ−４−［４−（２−メチル
フェニル）−１−ピペラジニルコブチル）−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル及びその３゜４位脱水素体 ０７−　（１−ヒドロキシ−４−［４−（４−クロロフ
ェニル）−１−ピペラジニルコブチル）−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル及びその３゜４位脱水素体 ０５＝　（１−ヒドロキシ−４−（４−（２−クロルフ
ェニル）−１−ピペラジニルコブチル）−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル及びその３゜４位脱水素体 ０６−　（１−ヒドロキシ−４−（４−（２，６−ジク
ロルフェニル）−１−ピペラジニルコブチルｌ−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０５−　＋１−ヒドロキシ−４−［４−（４−アミノフ
ェニル）−１−ピペラジニルコブチル）−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル及びその３゜４位脱水素体 ｏ５−　（１−ヒドロキシ−４−（４−（４−シアノフ
ェニル）−１−ピペラジニルコブチル）＝３．４−ジヒ
ドロカルボスチリル及びその３゜４位脱水素体 ｏ５−（１−ヒドロキシ−３−（４−（３−クロロフェ
ニル）−１−ピペラジニルコブチル）−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル及びその３゜４位脱水素体 ０８−　＋１−ヒドロキシ−４−（４−（３−フルオロ
フェニル）−１−ピペラジニルコブチル）＝３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル及びその３゜４位脱水素体 ０５−　＋１−ヒドロキシ−４−［４−（３，４−ジク
ロロフェニル）−１−ピペラジニルコブチルｌ　−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０６−　　（１−ヒドロキシ−４−［４−（３，４゜５
−トリクロロフェニル）−１−ピペラジニルコブチル）
−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３．４位脱
水素体 ０６−　Ｃ１−ヒドロキシ−６−（４−フェニル−１−
ピペラジニル）ヘキシル）−３，４−ジヒドロカルボス
チリル及びその３．４位脱水素体０６−　［１−ヒドロ
キシ−３−メチル−４−（４−フェニル−１−ピペラジ
ニル）ブチル〕−３゜４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３．４位脱水素体 ０５−　＋１−ヒドロキシ−３−メチル−４−〔４−（
２−クロロフェニル）−１−ピペラジニルコブチル）−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３．４位脱水
素体 ０５−　ｔｌ−ヒドロキシ−４−Ｃ４−（３−メトキシ
フェニル）−１−ピペラジニルコブチル）−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル及びその３゜４位脱水素体 ０７−　（１−ヒドロキシ−４−（４−（４〜メトキシ
フエニル）−１−ピペラジニルコブチル）−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル及びその３゜４位脱水素体 ｏ３−　　（１−ヒドロキシ−４−Ｃ４−（４−エトキ
シフェニル）−１−ピペラジニルコブチル）＝３．４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３゜４位脱水素体 ０５−　（１−ヒドロキシ−４−［：４−　（４−イソ
ロポキシフェニル）−１−ピペラジニルコブチルｌ−３
，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱、水
素体 ０６−　（１−ヒドロキシ−４−［４−（４−−＼キシ
ルオキシフェニル）−１−ピペラジニルコブチルｌ−３
，’４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 ０８−　　＋１−ヒドロキシ−４−［４−（２−エチル
フェニル）−１−ピペラジニルコブチル）　−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３゜４位脱水素体 ０５−　　＋１−ヒドロキシ−４−［４−（４−エチル
フェニル）−１−ピペラジニルコブチル）−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル及びその３゜４位脱水素体 ０５−　（１−ヒドロキシ−４−（４−（４−イソプロ
ピルフェニル）−１−ピペラジニルコブチルｌ　−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０６−　（１−ヒドロキシ−４−（４−（４−へキシル
フェニル）−１−ピペラジニルコブチル）−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル及びその３゜４位脱水素体 ０８−　（１−ヒドロキシ−４−［４−（２−カルボキ
シフェニル）−１−ピペラジニルコブチル）−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３゜４位脱水素体 ｏ７−　ｆｌ−ヒドロキシ−４−［４−（３−メトキシ
カルボニルフェニル）−１−ピペラジニル］ブチルｌ−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 ０５−（１−ヒドロキシ−４−Ｃ４−（４−へキシルオ
キシカルボニルフェニル）−１−ピペラジニルコブチル
）−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 ０５−　（１−ヒドロキシ−４−（４−（２−二トロフ
ェニル）−１−ピペラジニルコブチル）−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル及びその３゜４位脱水素体 ０７−（１−ヒドロキシ−４−［４−（３−アセチルフ
ェニル）−１−ピペラジニルコブチル）−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル及びその３゜４位脱水素体 ｏ６−４１−ヒドロキシ−４−（４−（４−イソブチリ
ルフェニル）−１−ピペラジニルコブチル）　−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３．４位脱水素体 ０７−　（１−ヒドロキシ−４−（４−（２−アミノフ
ェニル）−１−ピペラジニルコブチル）−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル及びその３゜４位脱水素体 ０８−　（１−ヒドロキシ−４−（４−（２−シアノフ
ェニル）−１−ピペラジニルコブチル）−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル及びその３゜４位脱水素体 ０７−（１−ヒドロキシ−４−［４−（３，４−ジヒド
ロキシフェニル）−１−ピペラジニルコブチル）−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０５−　（１−ヒドロキシ−４−［４−（３−メチルチ
オフェニル）−１−ピペラジニルコブチル）−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３゜４位脱水素体 ０６−　（１−ヒドロキシ−４−［４−（４−へキシル
チオフェニル）−１−ピペラジニルコブチル）−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０６−　＋１−ヒドロキシ−４−［４−（３，４−エチ
レンジオキシフェニル）−１−ピペラジニルコブチルｌ
−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３．４位脱
水素体 ０５−　（１−ヒドロキシ−３−（４−（４−メトキシ
フェニル）−１−ピペラジニル〕プロピル）−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３゜４位脱水素体 ０７−　＋１＝ヒドロキシ−３−Ｃ４−（３−メチルフ
ェニル）−１−ピペラジニル〕プロピル）−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル及びその３゜４位脱水素体 Ｏｌ−へキシル−６−〔１−ヒドロキシ−３−（４−フ
ェニル−１−ピペラジニル〕プロピル〕−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル及びその３゜４位脱水素体 ０１−メチル−５−（１−ヒドロキシ−４−〔４−（４
−メトキシフェニル）−１−ピペラジニルコブチル）−
３，４−ジヒドロカッ、レボスチリル及びその３，４位
脱水素体 ０ｌ−（２−へキセニル）−６−（１−ヒドロキシ−４
−［４−（３−クロロフェニル）−１−ピペラジニルコ
ブチル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３
，４位脱水素体０１−アリル−７−（１−ヒドロキシ−
４−〔４−（２−メチルフェニル）−１−ピペラジニル
コブチルｌ−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその
３，４位脱水素体 ０ｌ−（２−フェニルエチル）−５−［１−ヒドロキシ
−４−（４−フェニル−１−ピペラジニル）ブチル）−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 ０ｌ−（６−フェニルヘキシル）−６−（１−ヒドロキ
シ−４−（４−フェニル−１−ピペラジニル）ブチル］
−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 ０ｌ−（２−プロピニル’）−８−（１−ヒドロキシ−
４−（４−（２−クロロフェニル）−１−ピペラジニル
コブチル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその
３，４位脱水素体０ｌ−（２−へキシニル）−６−（１
−ヒドロキシ−４−（４−フェニル−１−ピペラジニル
）ブチル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその
３，４９位脱水素体 ０５−（４−（４〜（４−フルオロフェニル）−１−ピ
ペラジニル〕−１−ブテニル）　−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０５−　＋４−　［４−（４−メチルフェニル）−１−
ピペラジニルツー１−ブテニル）−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０８−　（４−［４−（２−メチルフェニル）−１−ピ
ペラジニルツー１−ブテニル）−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル及びその３，４位脱水素体 ｏ７−　（４−（４−（４−クロロフェニル）−１−ピ
ペラジニルツー１−ブテニル）　−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０５−　＋４−　［４−（２−タロルフェニル）−１−
ピペラジニルツー１−ブテニルｌ−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０６−　＋４−　［４−（２，６−ジクロルフェニル）
−１−ピペラジニルツー１−ブテニル）−３゜４−ジヒ
ドロカルボスチリル及びその３．４位脱水素体 ０５−　＋４−　Ｃ４−（４−アミノフェニル）−１−
ピペラジニルツー１−ブテニルｌ−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０５−　（４−［４−（４−シアノフェニル）−１−ピ
ペラジニルツー１−ブテニル）　−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０’５−　（３−［４−（３−クロロフェニル）−１−
ピペラジニル〕−１−プロペニル）　−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０８−　（４−［４−（３−フルオロフェニル）−１−
ピペラジニルツー１−ブテニルｌ　−３，４＝ジヒドロ
カルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ○５−　＋４−　（４−（３，４−ジクロロフェニル）
−１−ピペラジニルツー１−ブテニル）　−３゜４−ジ
ヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０６−　＋４−　［４−（３，４，５−）ジクロロフェ
ニル）−１−ピペラジニルツー１−ブテニル）−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３゜４位脱水素体 ０６−　Ｃ６−（４−フェニル−１−ピペラジニル）−
１−へキセニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体 ０６−（３−メチル−４−（４−フェニル−１−ピペラ
ジニル）−１−ブテニル）−３，４−ジヒドロカルボス
チリル及びその３．４位脱水素体 ０５−＋３−メチル−４−［４−（２−クロロフェニル
）−１−ピペラジニルツー１−ブテニル）−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル及びその３゜４位脱水素体 ０５−　（４−（４−（３−メトキシフェニル）−１−
ピペラジニルツー１−ブテニル）　−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル及びその３．４位脱水素体 ０７−　＋４−　［４−（４−メトキシフェニル）−１
−ピペラジニルツー１−ブテニルｌ　−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０８−　（４−［４−（４−エトキシフェニル）−１−
ピペラジニルツー１−ブテニルｌ　−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０５−　（４−〔４−（４−イソプロポキシフェニル）
−１−ピペラジニルツー１−ブテニル）−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル及びその３゜４位脱水素体 ０６−　（４−Ｃ４−（４−へキシルオキシフエニル）
−１−ピペラジニルクー１−ブテニル）−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル及びその３゜４位脱水素体 ０８−　（４−Ｃ４−（２−エチルフェニル）−１−ピ
ペラジニルクー１−ブテニル）−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０５−　＋４−　（４−（４−エチルフェニル）−１−
ピペラジニルクー１−ブテニル）−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０５−　＜４−　（４−（４−イソプロピルフェニル）
−１−ピペラジニルクー１−ブテニル）−３゜４−ジヒ
ドロカルボスチリル及びその３．４位脱水素体 ０６−　（４−Ｃ４−（４−へキシルフェニル）−１−
ピペラジニルクー１−ブテニル）　−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０８−　（４−（４−（２〜カルボキシフエニル）−１
−ピペラジニルクー１−ブテニル）　−３゜４−ジヒド
ロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０７−　（４−（４−（３−メトキシカルボニルフェニ
ル）−１−ピペラジ÷ル〕−１−ブテニル）−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３゜４位脱水素体 ０５−　（４−Ｃ４−（４−ヘキシルオキシカルボニル
フェニル）−１−ピペラジニルクー１−ブテニル）−３
，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素
体 ０５−　（４−（４−（２−二トロフェニル）−１−ピ
ペラジニルクー１−ブテニル）−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０７−　＋４−　（４−（３−アセチルフェニル）−１
−ピペラジニルクー１−ブテニル）　−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０６−　＋４−　［４−（４−イソブチリルフェニル）
−１−ピペラジニルクー１−ブテニル）−３゜４−ジヒ
ドロカルボスチリル及びその３．４位脱水素体 ０７−　（４−（４−（２−アミノフェニル）−１−ピ
ペラジニルクー１−ブテニル）−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル及びその３．４位脱水素体 ０８−　＋４−　Ｃ４−（２−シアノフェニル）−１−
ピペラジニルクー１−ブテニル）　−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０７−　（４−（４−（３，４−ジヒドロキシフェニル
）−１−ピペラジニルクー１−ブテニル）−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル及びその３゜４位脱水素体 ０５−　（４−（４−（３−メチルチオフェニル）−１
−ピペラジニルクー１−ブテニル）−３゜４−ジヒドロ
カルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０６−　（４−（４−（４−へキシルチオフェニル）−
１−ピペラジニルクー１−ブテニル）　−３゜４−ジヒ
ドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０６−　（４−（４−（３，４−エチレンジオキシフェ
ニル）−１−ピペラジニルクー１−ブテニル）−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０５−　（３−（４−（４−メトキシフェニル）−１−
ピペラジニルクー１−プロペニル）−３゜４−ジヒドロ
カルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０７−　＋３−Ｃ４−（３−メチルフェニル）−１−ピ
ペラジニルツー１−プロペニルｌ　−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル及びその３．４位脱水素体 ｏｌ−へキシル−６−（３−（４−フェニル−１−ピペ
ラジニル）−１−プロペニル〕−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０１−メチル−５−＋４−　［４−（４−メトキシフェ
ニル）−１−ピペラジニルクー１−ブテニルｌ−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３．４位脱水素体 ０ｌ−（２−へキセニル）−６−＋４−　［４−（３−
クロロフェニル）−１−ピペラジニルクー１−ブテニル
ｌ　−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３．４
位脱水素体 ０１−アリル−７−（４−［４−（２−メチルフェニル
）−１−ピペラジニルクー１−ブテニル）−３，４−ジ
ヒドロ・カルボスチリル及びその３゜４位脱水素体 ０ｌ−（２−フェニルエチル）−５−（４−（４−フェ
ニル−１−ピペラジニル）−１−ブテニルヨー３．４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０ｌ−（６−フェニルヘキシル）−６−（４−（４−フ
ェニル−１−ピペラジニル）−１−ブテニル）−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０ｌ−（２−プロピニル）−８−（４−１”４−（２−
クロロフェニル）−１−ピペラジニルクー１−ブテニル
）−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 ０ｌ−（２−ヘキシニル’）−６−（４−（４−フェニ
ル−１−ピペラジニル）−１−ブテニル〕−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル及びその３゜４位脱水素体 ０５−　＋４−　［４−（４−フルオロフェニル）−１
−ピペラジニルコブチル）−３，４−ジヒドロカルボス
チリル及びその３，４位脱水素体０５−’（４−Ｃ４−
（４−メチルフェニル）−１−ピペラジニルコブチル）
−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体０８−　（４−Ｃ４−（２−メチルフェニル）−
１−ピペラジニルコブチル）−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル及びその３，４位脱水素体０７−　＋４−　（
４−（４−クロロフェニル）−１−ピペラジニルコブチ
ル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４
位脱水素体０５−　＋４−　Ｃ４−（２−クロルフェニ
ル）−１−ピペラジニルコブチル）−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル及びその３，４位脱水素体０６−　＋４
−　（４−（２，６−ジクロルフェニル）−１−ピペラ
ジニルタブチルｌ−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体０５−　＋４−　Ｃ４−（４−
アミノフェニル）〜１−ピペラジニル〕ブチルｌ−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体
０５−　（４−（４−（４−シアノフェニル）−１−ピ
ペラジニルコブチル）−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル及びその３，４位脱水素体０５−　（３−（４−（３
−クロロフェニル）−１−ピペラジニル〕プロピル）−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体０８−　（４−（４−（３−フルオロフェニル）−
１−ピペラジニルタブチルｌ−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル及びその３，４位脱水素体０５−（４−［４−
（３，４−ジクロロフェニル）−１−ピペラジニルコブ
チル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３．
４位脱水素体０６−　＋４−　［４−（３，４，５−１
リクロロフエニル）−１−ピペラジニルコブチル）−３
゜４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素
体 ０６−（６−（４−フェニル−１−ピペラジニル）−１
−ヘキシル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体　　、０６−　［３−メチル−４−
（４−フェニル−１−ピペラジニル）ブチル）−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体０
５−　（３−メチル−４−（４−（２−クロロフェニル
）−１−ピペラジニルコブチル）−３゜４−ジヒドロカ
ルボスチリル及びその３．４位脱水素体 ０５−　＋４−　［４−（３−メトキシフェニル）−１
−ピペラジニルコブチルｌ−３，４−ジヒドロカルボス
チリル及びその３，４位脱水素体ｏ７−　（４−［４−
（４−メトキシフェニル）−１−ピペラジニルコブチル
ｌ−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体０８−　（４−［４，（４−エトキシフェニル
）−１−ピペラジニルコブチル）−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル及びその３，４位脱水素体０５−　（４−
［４−（４−イソプロポキシフェニル）−１−ピペラジ
ニルコブチル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３，４位脱水素体 ０６−　（４−（４−（４−へキシルオキシフェニル）
−１−ピペラジニルコブチル）−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０８−　（４−［４−（２−エチルフェニル）−１−ピ
ペラジニルコブチル）−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル及びその３，４位脱水素体０５−　（４−（４−（４
−エチルフェニル）−１−ピペラジニ、ル〕ブチル）−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３．４位脱水
素体０５−　（４−［４−（４−イソプロピルフェニル
）−１−ピペラジニルコブチル）−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル及びその３，４位脱水素体０６−　（４−
［４−（４−へキシルフェニル）−１−ピペラジニルコ
ブチル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３
，４位脱水素体０８−　（４−［４−（２−カルボキシ
フェニル）−１−ピペラジニルコブチル）　−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体０７
−　　（４−Ｃ４−（３−メトキシカルボニルフェニル
）−１−ピペラジニルコブチル）−３゜４−ジヒドロカ
ルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０５−　（４−［４−（４−へキシルオキシカルボニル
フェニル）−１−ピペラジニルコブチル）−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル及びその３゜４位脱水素体 ０５−（４−［４−（２−二トロフェニル）−１−ピペ
ラジニルコブチル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル
及びその３，４位脱水素体０７−、（４−［４−（３−
アセチルフェニル）−１−ピペラジニルコブチル）−３
，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３．４位脱水素
体０６−　（４−（４−（４−イソブチリルフェニル）
−１−ピペラジニルコブチル）−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル及びその３．４位脱水素体０７−　（４−（
４−（２−アミノフェニル）−１−ピペラジニルコブチ
ル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３．４
位脱水素体０８−　（４−［４−（２−シアノフェニル
）−１−ピペラジニルコブチルｌ−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル及びその３，４位脱水素体０７−　（４−
Ｃ４−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−１−ピペラ
ジニルコブチル）　−３，４−ジヒドロカルボスチリル
及びその３，４位脱水素体 ０５−　（４−（４−（３−メチルチオフェニル）＝１
−ピペラジニルコブチル）−３，４−ジヒドロカルボス
チリル及びその３，４位脱水素体０６−　＋４−　（４
−（４−へキシルチオフェニル）−１−ピペラジニルコ
ブチル）　−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその
３，４位脱水素体０６−（４−［４−（３，４−エチレ
ンジオキシフェニル）−１−ピペラジニルコブチル）　
−３゜４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 ０５−＋３−　［４−（４−メトキシフェニル）−１−
ピペラジニル〕プロピル）−３，４−ジヒドロカルボス
チリル及びその３．４位脱水素体０７−　＋３−　（４
−（３−メチルフェニル）−１−ピペラジニル〕プロピ
ル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４
位脱水素体０１−へキシル−６−Ｃ３−（４−フェニル
−１−ピペラジニル〕プロピル）−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル及びその３，４位脱水素体０１−メチルー
５−　（４−（４−（４−メトキシフェニル）−１−ピ
ペラジニルコブチル）−３゜４−ジヒドロカルボスチリ
ル及びその３，４位脱水素体 ０ｌ−（２−へキセニル）−６−（４−［４−（３−ク
ロロフェニル）−１−ピペラジニルコブチルｌ−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ｏｌ−アリル−７−（４−［４−（２−メチルフェニル
）−１−ピペラジニルコブチル）−３゜４−ジヒドロカ
ルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０ｌ−（２−フェニルエチル）−５−［４−（４−フェ
ニル−１−ピペラジニルコブチル〕−３゜４−ジヒドロ
カルボスチリル及びその３，４位脱水素体　　、 ０ｌ−（６−フェニルヘキシル）−６−Ｃ４−（４−フ
ェニル−１−ピペラジニル）ブチルクー３，４−ジヒド
ロカルボスチリル及びその３゜４位脱水素体 ０ｌ−（２−プロピニル）−８−（４−（４−（２−ク
ロロフェニル）−１−ピペラジニルコブチルｌ−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０ｌ−（２−ヘキシニル）−６−（４−（４−フェニル
−１−ピペラジニル）ブチル）−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル及びその３．４位脱水素体 ０６−（１−オキソ−４−（４−（２−フェニルエチル
）−１−ピペリジルコブチルｌ　−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル及びその３．４位脱水素体 ０６−　＋１−オキソ−２−（４−（１−フェニルエチ
ル）−１−ピペリジルコエチル）　−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０６−（１−オキソ−４−（４−（４−フェニルブチル
）−１−ピペリジルコブチルｌ　−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０６−　（１−オキソ−３−Ｃ４−（６−フェニルヘキ
シル）−１−ピペリジルコプロピル）−３゜４−ジヒド
ロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ｏ５−　（１−ヒドロキシ−４−（４−ベンジル−１−
ピペリジル）ブチル）−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル及びその３．４位脱水素体０６−　（１−ヒドロキシ
−３−（４−ベンジル−１−ピペリジル）プロピル）−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３．４位脱水
素体０６−＋１−ヒドロキシ−４−〔４−（２−フェニ
ルエチル）、−１−ピペリジルコブチル）−３゜４−ジ
ヒドロカルボスチリル及びその３．４位脱水素体 ０６−　　（１−ヒドロキシ−２−［４−（１−フェニ
ルエチル）−１−ピペリジルコエチル）−３゜４−ジヒ
ドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０６−　（１−ヒドロキシ−４−（４−（４−フェニル
ブチル）−１−ピペリジルコブチル）−３゜４−ジヒド
ロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０６−　（１−ヒドロキシ−３−［４−（６−フェニル
ヘキシル）−１−ピペリジルコプロピル）−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル及びその３゜４位脱水素体 ０５−［１−オキソ−４−（４−ベンジル−１−ピペリ
ジルコブチル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３，４位脱水素体 ０５−［１−ヒドロキシ−３−（４−ベンジル−１−ピ
ペリジル〕プロピル］−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル及びその３，４位脱水素体０６−　ｆｌ−オキソ−３
−［：４−　（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ
−１−ピペリジルコプロピル）−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０６−　＋１−オキソ−３−（４−（４−フルオロフェ
ニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジルコプロピルｌ
　−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 ０６−　＋１−オキソ−２−［４−（２−フルオロフェ
ニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジルコエチル）−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 ０６−　（１−オキソ−５−［４−（２−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジルコペンチル）−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 ０６−　（１−オキソ−６−［４−（３−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル〕ヘキシル）−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３．４位脱水
素体 ０６−　＋１−オキソ−４−（４−（４−ブロムフェニ
ル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジルコブチルｌ−３
，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素
体 ０６−　（１−オキソ−３−［４−（２，６−ジクロロ
フェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジルコプロピ
ル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４
位脱水素体 ０６−　＋１−オキソ−４−［４−（２−メチルフェニ
ル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジルコブチル）−３
，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素
体 ０６−　（１−オキソ−４−［４−（３−エチルフェニ
ル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジルコブチル）−３
，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素
体 ０６−　（１−オキソ−４−［４−（２，３−ジメチル
フェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジルコブチル
）　−３，４−ジヒドロ力ルボスチ、リル及びその３，
４位脱水素体 ０６−　（１−オキソ−３−（４−（２，３−ジメチル
フェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジルコプロピ
ル）　−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 ０６−　（１−オキソ−２−（４−（４−メチルフェニ
ル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジルコエチル）−３
，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３．４位脱水素
体 ０６−　（１−オキソ−３−（４−（３−へキシルフェ
ニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジルコプロピル）
−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３１，４位
脱水素体 ０６−　（１−オキソ−４−Ｃ４−（３−メトキシフェ
ニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジルコブチルｌ−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 ０６−＋１−オキソ−６−［：４−　（２−エトキシフ
ェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジルコヘキシル
）　−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４
位脱水素体 ０６−（１−オキソ−３−Ｃ４−（４−メトキシフェニ
ル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジルコブチルｌ−３
，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素
体 ０６−　＋１−オキソ−２−［４−（４−へキシルオキ
ンフェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル〕エチ
ルｌ−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４
位脱水素体 ０６−　ｆｌ−オキソ−６−［４−（２−メトキシフェ
ニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル〕ヘキシルｌ
−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３．４位脱
水素体 ０６−　［１−オキソ−４−（４−ベンジル−４−ヒド
ロキシ−１−ピペリジル）ブチル〕−３゜４−ジヒドロ
カルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０６−　＋１−オキソ−４−［＝１　（２−フェニルエ
チル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジルコブチル）−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 ０６−（１−オキソ−３−ｆ：４−（１−フェニルエチ
ル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル〕プロピル）−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 ０６−　ｆｌ−オキソ−２−［４−（：３−フェニルプ
ロピル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジルコエチルｌ
　−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 ０６−ｆｌ−オキソ−６−［４−（６−フェニルヘキシ
ル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジルコヘキシルｌ−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 ０６−　［１−オキソ−３−（４−アセチル−４−フェ
ニル−１−ピペリジル）プロピル〕−３゜４−ジヒドロ
カルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０６−　［１−オキソ−３−（４−プロピオニル−４−
フェニル−１−ピペリジル）プロピル〕−３，４〜ジヒ
ドロカルボスチリル及びその３゜４位脱水素体 ０６−　［１−オキソ−４−（４−ヘキサノイル−４−
フェニル−１−ピペリジル）ブチル〕−３゜４−ジヒド
ロカルボスチリル及びその３．４位脱水素体 ０６−　（１−オキソ−２−（４−アセチル−４−ベン
ジル−１−ピペリジル）エチル：ｌ−３，４−シヒドロ
カルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０６−（１−オキソ−６−〔４−アセチル−４−（４−
クロロフェニル）−１−ピペリジル〕へキシル）−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０６−　＋１−オキソ−４−〔４−アセチル−４−（３
−メチルフェニル）−１−ピペリジルコブチルｌ−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０６−　（１−オキソ−４−〔４−アセチル−４−（２
，３−ジメチルフェニル）−１−ピペリジルコブチル）
−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 ０６−　ｆｌ−オキソ−３−〔４−アセチル−４−（２
−メトキシフェニル）−１−ピペリジル〕プロピルｌ−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３１．４位脱
水素体 ０６−　（１−オキソ−４−［４−（２−ベンゾイミダ
ゾリノン−１〜イル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジ
ルコブチル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体０６−　（１−オキソ−３−［４−
（２−ベンゾイミダゾリノン−１−イル）−４−アセチ
ル−１−ピペリジル〕プロピル）−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル及びその３．４位脱水素体０６−　（１−
オキソ−２−［４−（２−ベンゾイミダゾリノン−１−
イル）−４−プロピオニル−１−ピペリジル〕エチル）
−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体０６−　（１−オキソ−６−［：４−　（２−ベ
ンゾイミダゾリノン−１−イル）−４−ヘキサノイル−
１−ピペリジル〕ヘキシル）−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル及びその３．４位脱水素体０６−　（１−オキ
ソ−３−［４−（３−ブロムフェニル）　−１，２，５
，６−テトラヒドロ−１−ピリジル〕プロピル）−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体
０６−　　（１−オキソ−３−（４−（２−ヨードフェ
ニル）　　−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリ
ジル〕プロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体０６−　（１−オキソ−４−（
４−（３，４−ジクロロフェニル”）　−１，２，５，
６−テトラヒドロ−１−ピリジル〕ブチル）−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３．４位脱水素体０６
−　（１−オキソ−４−［４−（４−メチルフェニル’
）　−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジル〕
ブチル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３
，４位脱水素体 ０６−　（１−オキソ−３−［４−（３−エチルフェニ
ル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジル〕
プロピル）　−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体０６−　（１−オキソ−３−［４−
（４−メチルフェニル）−１，２，５，６−テトラヒド
ロ−１−ピリジル〕プロピル）−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル及びその３．４位脱水素体０６−　（１−オ
キソ−２−［４−（２−ブチルフェニル）−１，２，５
，６−テトラヒドロ−１−ピリジル〕エチル）−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０６−（１−オキソ−６−（４−（２，３−ジメチルフ
ェニル）　−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリ
ジル〕ヘキシル）’−３，４−ジヒドロカルボスチリル
及びその３，４位脱水素体０６−　（１−オキソ−３−
［４−（４−メトキシフェニル）　−１，２，５，６−
テトラヒドロ−１−ピリジル〕プロピル）　−３；　４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体０
６−　＋１−オキソ−４−［４−（３，４−ジメトキシ
フェニル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリ
ジル〕ブチル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３，４位脱水素体０６−（，１−オキソ−４−［：
４−　（２−エトキシフェニル）　−１，２，５，６−
テトラヒドロ−１−ピリジル〕ブチル）　−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体０６−
　（１−オキソ−４−（４−（３，４，５−トリメトキ
シフェニル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピ
リジル〕ブチル）　−３，４−ジヒドロカルボスチリル
及びその３，４位脱水素体 ０６−　［１−オキソ−４−（４−ベンジル−１゜２、
　５．　６−テトラヒドロ−１−ピリジル）ブチル］−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 ０６−　（１−オキソ−３−（４−ベンジル−１゜２、
　５．　６−テトラヒドロ−１−ピリジル）プロピル）
−３，，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 ０６−　（１−オキソ−４−（４−（２−フェニルエチ
ル）　−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジル
〕ブチル）−３，４−ジヒドロヵルボスチリル及びその
３，４位脱水素体 ０６−　（１−オキソ−４−［４−（１−フェニルエチ
ル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１＝ピリジル］
ブチルｌ−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３
，４位脱水素体 ０６−（１−オキソ−３−［４−（３−フェニルプロピ
ル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジル〕
プロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその
３．４位脱水素体０６−　＋１−オキソ−２−［４−（
６−フェニルヘキシル’）　−１，２，５，６−テトラ
ヒドロ−１−ピリジル〕エチル）　−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル及びその３，４位脱水素体０６−　［１
−オキソ−６−（４−ベンジル−１゜２．５．６−テト
ラヒドロ−１−ピリジル）ヘキシル）−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル及びその３．４位脱水素体 ０１−メチル−６−〔１−オキソ−４−（４−フェニル
−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジル）ブチ
ル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３．４
位脱水素体 ０１−ベンジル−６−〔１−オキソ−３−（４−フェニ
ル−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジル）プ
ロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３
，４位脱水素体０１−アリル−６−〔１−オキソ−４−
（４−フェニル−１，２，５，６−テトラヒドロ−１＝
ピリジル）ブチル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル
及びその３．４位脱水素体 ｏ１−メチル−６−〔１−オキソ−３−（４−ベンジル
−１−ピペリジル）プロピル）−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０１−ベンジル−６−〔１−オキソ−４−（４−ベンジ
ル−１−ピペリジル）ブチル）−：３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０１−アリル−６−〔１−オキソ−３−（４−ベンジル
−１−ピペリジル）プロピル）−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル及びその３．４位脱水素体 ０１−メチル−６−〔１−オキソ−３−（４−フェニル
−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル）プロピル）−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０１−ベンジル−６−（１−オキソ−３−［４−（４−
クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジルコ
プロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその
３，４位脱水素体０１−アリル−６−（１−オキソ−４
−［４−（２，３−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキ
シ−１−ピペリジルコブチルｌ−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル及びその３，４位脱水素体ｏ１−メチル−６
−〔１−オキソ−４−（４−アセチル−４−フェニル−
１−ピペリジル）ブチルツー３．４−ジヒドロカルボス
チリル及びその３．４位脱水素体 ０１−ベンジル−６−（１−オキソ−３−（４−アセチ
ル−４−（２−メトキシフェニル）−１−ピペリジル〕
プロピルｌ−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその
３，４位脱水素体０１−アリル−６−〔１−オキソ−４
−（４−アセチル−４−ベンジル−１−ピペリジル）ブ
チル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 ０１−アリル−６−（１−オキソ−３−（４−（２−ベ
ンゾイミダゾリノン−１−イル）−１−ピペリジル、〕
プロピルｌ−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその
３，４位脱水素体０１−ベンジル−６−（１−オキソ−
４−Ｃ４−（２−ベンゾイミダゾリノン−１−イル）−
４−ヒドロキシ−１−ピペリジル〕ブチル）−３゜４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０１−メチル−６−（１−オキソ−３−（４−（２−ベ
ンゾイミダゾリノン−１−イル）−４−アセチル−１−
ピペリジルコプロピル）−３゜４−ジヒドロカルボスチ
リル及びその３，４位脱水素体　　′ ０６−［１−ヒドロキシ−４−（４−フェニル−４−ヒ
ドロキシ−１−ピペリジル）ブチル〕−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル及びその３゜４位脱水素体 ０６−　＋１−ヒドロキシ−４−（４−（４−クロロフ
ェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジルロブチル）
　−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 ０６−　（１−ヒドロキシ−３−［４−（４−クロロフ
ェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジルコプロピル
）　−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４
位脱水素体 ０６−　＋１−ヒドロキシ−３−［４−（４−フルオロ
フェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジルコプロピ
ル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４
位脱水素体 ０６−　（１−ヒドロキシ−２−［：４−　（２−フル
オロフェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル］エ
チルｌ−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 ０６−　（１−ヒドロキシ−５−［４−（２−クロロフ
ェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジルコペンチル
）−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３．４位
脱水素体 ０６−　（１−ヒ下ロキシー６−　［：４−　（３−ク
ロロフェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジルコヘ
キシルｌ−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３
，４位脱水素体 ０６−　（１−ヒドロキシ−４−［４−（４−ブロムフ
ェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジルロブチル）
−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 ０６−　（１−ヒドロキシ−３−（４−（２，６−ジク
ロロフェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジルコプ
ロピル）　−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその
３，４位脱水素体 ｏ５−　（１−ヒドロキシ−４−［４−（２−メチルフ
ェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジルロブチル）
　−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 ０６−　（１−ヒドロキシ−４−（４−（３−エチルフ
ェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジルロブチル）
−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 ０６−　（１−ヒドロキシ−４−［：４−　（２，３−
ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル
ロブチル）　−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 ０６−　（１−ヒドロキシ−３−［４−（４−プロピル
フェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジルコプロピ
ル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３．４
位脱水素体 ０６−　（１−ヒドロキシ−２−（４−（４−ヘプチル
フェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル〕エチル
）−３，４“−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４
位脱水素体 ０６−　（１−ヒドロキシ−３−［４−（３−ヘキシル
フェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジルコプロピ
ル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４
位脱水素体 ０６−　（１−ヒドロキシ−４−［４−（３−メトキシ
フェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジルロブチル
）−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 ０６−　　＋１−ヒドロキシ−６−［４−（２−二トキ
シフェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル〕ヘキ
シルｌ−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 ０６−　　＋１−ヒドロキシ−３−［４−（４−メトキ
ンフェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジルコブチ
ルｌ−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４
位脱水素体 ０６−　（１−ヒドロキシ−２−［４−（４−へキシル
オキシフェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジルコ
エチル１．−３．４−ジヒドロカルボスチリル及びその
３．４位脱水素体 ０６−　　（１−ヒドロキン−６−［４−（２，３−ジ
メトキシフェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル
〕ヘキシルｌ−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体０６−＋１−ヒドロキシ−４−［４
−（２−フェニルエチル）−４−ヒドロキシ−１−ピペ
リジルコブチルｌ−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３．４位脱水素体 ０６−（１−ヒドロキシ−３−Ｃ４−（１−フェニルエ
チル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジルコプロピルｌ
−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 ０６−　＋１−ヒドロキシ−２−（４−（３−フェニル
プロピル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジルコエチル
）−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 ０６−　（１−ヒドロキシ−６−［４−（６−フェニル
ヘキシル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル〕ヘキシ
ル）　−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 ０６−〔１−ヒ下ロキシー４−（４−アセチル−４−フ
ェニル−１−ピペリジル）ブチル〕−３゜４−ジヒドロ
カルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０６−　（１−ヒドロキシ−３−（４−アセチル−４−
フェニル−１−ピペリジル）プロピル〕−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル及びその３゜４位脱水素体 ０６−　［１−ヒドロキシ−３−（４−プロピオニル−
４−フェニル−１−ピペリジル）プロピルクー３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３゜４位脱水素体 ０６−　（１−ヒドロキシ−４−（４−ヘキサノイル−
４−フェニル−１−ピペリジル）ブチルクー３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル及びその３゜４位脱水素体 ０６−［１−ヒドロキシ−２−（４−アセチル−４−ベ
ンジル−１−ピペリジル）エチル〕−３゜４−ジヒドロ
カルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０６−（１−ヒドロキシ−６−〔４−アセチル−４−（
４−クロロフェニル）−１−ピペリジル〕ヘキシルｉ−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 ０６−　（１−ヒドロキシ−４−〔４−アセチル−４−
（３−メチルフェニル）−１−ピペリジルコブチル）−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 ０６−　＋１−ヒドロキシ−３−〔４−アセチル−４−
（２−メトキシフェニル）−１−ピペリジルコプロピル
ｌ−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３．４位
脱水素体 ０６−　（１−ヒドロキシ−３−［４−（２−ベンゾイ
ミダゾリノン−１−イル）−１−ピペリジルコプロピル
）−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 ０６−　＋１−ヒ下ロキシー４−　［：４−　（２−ベ
ンゾイミダゾリノン−１−イル）−１−ピペリジルコブ
チルｌ　−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３
．４位脱水素体 ０６−　＋１−ヒドロキシ−４−［４−（２−ベンゾイ
ミダゾリノンー１−イル）−４−ヒドロキシ−１−ピペ
リジルコブチル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体０６−　（１−ヒドロキシ−３
−［４−（２−ベンゾイミダゾリノン−１−イル）−４
−アセチル−１−ピペリジルコプロピル）−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体０６−
　＋１−ヒドロキシ−２−［４−（２−ベンゾイミダゾ
リノン−１−イル）−４−プロピオニル−１−ピペリジ
ルコエチルｌ−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 ０６−　（１−ヒドロキシ−６−［４−（２−ベンゾイ
ミダゾリン−１−イル）−４−ヘキサノイル−１−ピペ
リジル〕ヘキシル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル
及びその３，４位脱水素体 ０６−　（１−ヒドロキシ−４−（４−フェニル−１，
２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジル）ブチル］−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３．４位脱水
素体 ０６−　（１−ヒドロキシ−４−（４−（４−クロロフ
ェニル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジ
ル〕ブチル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体０６−　（１−ヒドロキシ−３−Ｃ
４−（３−ブロムフェニル）−１，２，５，６−テトラ
ヒドロ−１−ピリジル〕プロピル）−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル及びその３．４位脱水素体０６−　（１
−ヒドロキシ−３−Ｃ４−（２−ヨードフェニル’）−
１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジ、ル〕プロ
ピル）　−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３
，４位脱水素体０６−　（１−ヒドロキシ−４−（４−
（３，４−ジクロロフェニル）−１，２，５，６−テト
ラヒドロ−１−ピリジル〕ブチル）　−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル及びその３．４位脱水素体 ０６−　（１−ヒドロキシ−４−Ｃ４−（４−メチルフ
ェニル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジ
ル〕ブチル）　−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３．４位脱水素体０６−　（１−ヒドロキシ−３−
Ｃ４−（３−エチルフェニル）−１，２，５，６−テト
ラヒドロ−１−ピリジル〕プロピル）−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル及びその３．４位脱水素体０６−　＋
１−ヒドロキシ−３−［４−（４−プロピルフェニル）
　−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジル〕プ
ロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３
，４位脱水素体０６−　（１−ヒドロキシ−２−（４−
（２−ブチルフェニル’）−１，２，５，６−テトラヒ
ドロ−１−ピリジル〕エチル）−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル及びその３，４位脱水素体０６−　（１−ヒ
ドロキシ−６−［４−（４−へキシルフェニル）　−１
，２；　　５．６−テトラヒドロ−１−ピリジル〕ヘキ
シル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３．
４位脱水素体０６−　（１−ヒドロキシ−３−［４−（
４−メトキシフェニル）　−１，２，５，６−テトラヒ
ドロ−１−ピリジル］プロシルｌ−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル及びその３，４位脱水素体０６−　＋１−
ヒドロキシ−４−（４−（３−プロポキシフェニル）　
−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジル〕ブチ
ル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３．４
位脱水素体０６−　（１−ヒドロキシ−４−（４−（２
−ヘキシルオキシフ倶ニル’）−１，２，５，６−テト
ラヒドロ−１−ピリジル〕ブチル）−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０６−　（１−ヒドロキシ−４−（４−（３，４゜５−
トリメトキシフェニル）−１，２，５，６−テトラヒド
ロ−１−ピリジル〕ブチル）　−３゜４−ジヒドロカル
ボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０６−　［１−ヒドロキシ−４−（４−ベンジル−１，
２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジル）ブチル）−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 ０６−〔１−ヒドロキシ−３−（４−ベンジル−１，２
，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジル）プロピルＥ−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 ０６−　（１−ヒドロキシ−４−（４−（２−フェニル
エチル’）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリ
ジル〕ブチル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３．４位脱水素体０６−（１−ヒドロキシ−４−（
４−（１−フェニルエチル）−１，２，５，６−テトラ
ヒドロ−１−ピリジル〕ブチル）−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル及びその３．４位脱水素体０６−　＋１−
ヒドロキシ−３−［４−（３−フェニルプロピル）　−
１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジル〕プロピ
ル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４
位脱水素体０６−　（１−ヒドロキシ−２−（４−（６
−フェニルヘキシル）　−１，２，５，６−テトラヒド
ロ−１−ピリジル〕エチルｌ−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル及びその３．４位脱水素体０６−　［１−ヒド
ロキシ−６−（４−ベンジル−１，２，５，６−テトラ
ヒドロ−１−ピリジル）ヘキシル）−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル及びその３１，４位脱水素体 ｏｌ−メチル−６−［１−ヒドロキシ−４−（４−フェ
ニル−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジル）
ブチル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３
，４位脱水素体０１−ベンジル−６−〔１−ヒドロキシ
−３−（４−フェニル−１，２，５，６−テトラヒドロ
−１−ピリジル）プロピル）−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル及びその３，４位脱水素体０１−アリル−６−
〔１−ヒドロキシ−４−（４−フェニル−１，２，５，
６−テトラヒドロ−１−ピリジル）ブチル）−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体０１
−メチル−６−〔１−ヒドロキシ−３−（４−ベンジル
−１−ピペリジル）プロピル〕−３゜４−ジヒドロカル
ボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０１−ベンジル−６−〔１−ヒドロキシ−４−（４−ベ
ンジル−１−ピペリジル）ブチル〕−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル及びその３゜４位脱水素体 ｏｌ−アリル−６−〔１−ヒドロキシ−３−（４−ベン
ジル−１−ピペリジル）プロピル〕−３゜４−ジヒドロ
カルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０１−メチル−６−〔１−ヒドロキシ−３−（４−フェ
ニル−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル）プロピル）−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 ０１−ベンジル−６−（１−ヒドロキシ−３−［４−（
４−クロロフェニル）−４−ｔＦロキシー１−ピペリジ
ルコプロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３，４位脱水素体 ｏｌ−アリル−６−（１−ヒドロキシ−４−〔４−（２
，５−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピ、
ベリジル〕ブチル）　−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル及びその３，４位脱水素体 ０１−メチル−６−〔１−ヒドロキシ−４−（４−アセ
チル−４−フェニル−１−ピペリジル）ブチル）−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０１−ベンジル−６−（１−ヒドロキシ−３−〔４−ア
セチル−４−（２−メトキシフェニル）−１−ピペリジ
ル〕プロピルｌ−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３，４位脱水素体０１−アリル−６−〔１−ヒドロ
キシ−４−（４−アセチル−４−ベンジル−１−ピペリ
ジル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３゜
４位脱水素体 ０１−アリル−６−（１−ヒドロキシ−３−〔４−（２
−ベンゾイミダゾリノン−１−イル）−１−ピペリジル
〕プロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体ｏ１−ベンジル−６−（１−ヒドロ
キシ−４−［４−（２−ベンゾイミダゾリノン−１−イ
ル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジルコブチル）−３
，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３゜４位脱水素
体 ０１−メチル−６−（１−ヒドロキシ−３−〔４−（２
−ベンゾイミダゾリノン−１−イル）−４−アセチル−
１−ピペリジル〕プロピル）−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル及びその３゜４位脱水素体 ０５−　（１−オキソ−３−（４−フェニル−４−ヒド
ロキシ−１−ピペリジル）プロピル〕−３゜４−ジヒド
ロカルボスチリル及びその３．４位脱水素体 ０５−　（１−オキソ−４−［４−（４−クロロフェニ
ル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジルコブチル）−３
，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素
体 ０８−　（１−オキソ−３−［：４−（２，６−ジクロ
ロフェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル〕プロ
ピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 ０５−　（１−オキソ−３−［：４−　（６−フェニル
ヘキシル）−１−ピペリジルコプロピル）−３゜４−ジ
ヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０５−　（１−ヒドロキシ−４−（４−（２−フェニル
エチル）−１−ピペリジルコブチル）−３゜４−ジヒド
ロカルボスチリル及びその３．４位脱水素体 ０８−　（１−オキソ−４−（４−ベンジル−１−ピペ
リジル）ブチル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体 ０７−　［１−オキソ−３−（４−ベンジル−１−ピペ
リジル）ブチル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体 ０５−　（１−オキソ−４−［４−（２−メチルフェニ
ル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジルコブチルｌ−３
，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素
体 ０５−（１−オキソ−４−［４−（３−メトキシフェニ
ル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジルコブチル）−３
，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素
体 ０８−＋１−オキソ−３−［４−（１−フェニルエチル
）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル〕プロピル）−３
，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３．４位脱水素
体 ０５−（１−オキソ−４−（４−ベンジル−４−ヒドロ
キシ−１−ピペリジル）ブチル〕−３゜４−ジヒドロカ
ルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０８−　＋１−オキソ−４−（４−（２−メトキシフェ
ニル）−０４−ヒドロキシ−１−ピペリジルコブチル）
−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 ０５−（１−オキソ−４−（４−アセチル−４−ベンジ
ル−１−ピペリジル）ブチル］−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０８−　［１−オキソ−３−（４−アセチル−４−ベン
ジル−１−ピペリジル）プロピル〕−３゜４−ジヒドロ
カルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０５−（１−オキソ−３−〔４−アセチル−４−（３−
メチルフェニル）−１−ピペリジルコプロピル）　−３
，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素
体 ０５−　（１−オキソ−４−［４−（２−ベンゾイミダ
ゾリノン−１−イル）−１−ピペリジル］ブチル）−３
，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素
体 ０５−　（１−オキソ−４−Ｃ４−（２−ベンゾイミダ
ゾリノン−１−イル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジ
ル〕ブチルｌ−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体０５−　ｆｌ−オキソ−３−［：４
−　（２−ベンゾイミダゾリノン−１−イル）−４−ア
セチル−１−ピペリジルコプロピルｌ−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル及びその３．４位脱水素体ｏ３−　＋
１−オキソ−４−Ｃ４−（２−ベンゾイミダゾリノン−
１−イル）−１−ピペリジル〕ブチルｌ−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０７−　＋１−オキソ−３−Ｃ４−（２−ベンゾイミダ
ゾリノン−１−イル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジ
ルコプロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３，４位脱水素体０５−　［１−オキソ−４−（４
−フェニル−１゜２．５．６−、テトラヒドロ−１−ピ
リジル）ブチル：ｌ−３，４−ジヒドロカルボスチリル
及びその３，４位脱水素体 ０５−　ｆｌ−オキソ−４−［４−（４−クロロフェニ
ル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジル］
ブチルｌ−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３
，４位脱水素体 ０５−　　＋１−オキソ−３−［４−（３−エチルフェ
ニル）　−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジ
ル〕プロピルｌ−３，４−ジヒドロカルホスチリル及び
その３，４位脱水素体０８−（１−オキソ−３−［４−
（４−メチルフェニル）−１，２，５，６−テトラヒド
ロ−１−ピリジル〕プロピルｌ−３，４−ジヒドロカル
ホスチリル及びその３，４位脱水素体０５−　ｔｌ−オ
キソ−４−（４−（３，４，５−トリメトキシフェニル
）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジル〕ブ
チル）　−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３
，４位脱水素体 ０５−〔１−オキソ−３−（４−ベンジル−１゜２．５
．６−テトラヒドロ−１−ピリジル）プロピル］−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３．４位脱水素体 ０７−　（１−オキソ−４−（４−（１−フェニルエチ
ル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジル〕
ブチルｌ−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３
，４位脱水素体 ０１−メチルー５−〔１−オキソ−４−（４−フェニル
−１，’２．　５．６−テトラヒドロ−１−ピリジル）
ブチル：］−］３．４−ジヒドロカルボスチリルびその
３，４位脱水素体 ０１−ベンジルー５−〔１−オキソ−３−（４−フェニ
ル−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジル）プ
ロピル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３
，４位脱水素体０１−アリルー、５−（１−オキソ−４
−（４−フェニル−１，２，５，６−テトラヒドロ−１
−ピリジル）ブチルクー３．４−ジヒドロカルボスチリ
ル及びその３．４位脱水素体 ０１−メチル−６−〔１−オキソ−３−（４−べレジル
ー１−ピペリジル）プロピル］−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０１−ベンジル−８−〔１−オキソ−４−（４−ベンジ
ル−１−ピペリジル）ブチル）−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０１−アリル−６−〔１−オキソ−３−（４−ベンジル
−１−ピペリジル）プロピル〕−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０１−メチル−７−〔１−オキソ−３−（４−フェニル
−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル）プロピル］−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０１−ベンジル−５−（１−オキソ−３−（４−（４−
クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジルコ
プロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその
３，４位脱水素体０１−アリルー５−（１−オキソ−４
−Ｃ４−（２，３−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキ
シ−１−ピペリジルコブチル）−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル及びその３，４位脱水素体Ｑ１−メチルー５
−〔１−オキソ−４−（４−アセチル−４−フェニル−
１−ピペリジル）ブチル）−３，４−ジヒドロカルボス
チリル及びその３．４位脱水素体 ０１−ベンジル−７−（１−オキソ−３−［４−アセチ
ル−４−（２−メトキシフェニル）−１−ピペリジルコ
プロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその
３，４位脱水素体０１−アリルー、８−［１−オキソ−
４−（４−アセチル−４−ベンジル−１−ピペリジル）
−３゜４−ジヒドロカルボスチリル及びその３．４位脱
水素体 ０１−アリル−５−（１−オキソ−３−［４−（２−ベ
ンゾイミダゾリノン−１−イル）−１−ピペリジルコプ
ロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３
，４位脱水素体０１−ベンジルー５−（１−オキソ−４
−［４−（２−ベンゾイミダゾリノン−１−イル）−４
−ヒドロキシ−１−ピペリジルコブチル）−３゜４−ジ
ヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０１−メチル−５−（１−オキソ−３−［４−（２−ベ
ンゾイミダゾリノン−１−イル）−４−アセチル−１−
ピペリジルコプロピル）−３゜４−ジヒドロカルボスチ
リル及びその３，４位脱水素体 ０１−メチル−８−（１−オキソ−３−（４−（２−ベ
ンゾイミダゾリノン−１−イル）−１−ピペリジルコプ
ロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３
，４位脱水素体０１−メチル−７−〔１−ヒドロキシ−
３−（４−フェニル−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル
）プロピル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 ０１−ベンジル−５−（１−ヒドロキシ−３−（４−（
４−クロロフェニル）−４−１：）’ロキシー１−ピペ
リジル）プロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル
及びその３，４位脱水素体 ０１−アリル−５−（１−ヒドロキシ−４−〔４−（２
，３−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペ
リジルコブチル）’−３，４−ジヒドロカルボスチリル
及びその３，４位脱水素体 ０１−メチル−，５−（１−ヒドロキシ−４−（４−ア
セチル−４−フェニル−１−ピペリジル）ブチル）−３
，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素
体 ０１−ベンジル−７−（１−ヒドロキシ−３−〔４−ア
セチル−４−（２−メトキシフェニル）−１−ピペリジ
ルコプロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３，４位脱水素体０１−アリルー８−〔１−ヒドロ
キシ−４−（４−アセチル−４−ベンジル−１−ピペリ
ジルコ−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３゜
４位脱水素体 ０１−アリル−５−（１−ヒドロキシ−３−〔４−（２
−ベンゾイミダゾリノン−１−イル）−１−ピペリジル
コプロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体０１−ベンジルー５−（１−ヒドロ
キシ−４−〔４−（２−ベンゾイミダゾリノン−１−イ
ル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル〕ブチル）−３
，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３゜４位脱水素
体 ０１−メチル−５−（１−ヒドロキシ−３−〔４−（２
−ベンゾイミダゾリノン−１−イル）−４−アセチル−
１−ピペリジルコプロピル）−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル及びその３゜４位脱水素体 ０１−メチル−８−（１−ヒドロキシ−３−〔４−（２
−ベンゾイミダゾリノン−１−イル）＝１−ピペリジル
コプロピルｌ　−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３，４位脱水素体０５−　（１−ヒドロキシ−４−
Ｃ４−（４−クロロフェニル）−１，２，５，６−テト
ラヒドロ−１−ピリジル〕ブチル）−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル及びその３，４位脱水素体０５−　（１
−ヒドロキシ−３−［：４−　（３−エチルフェニル）
−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジル〕プロ
ピル）　−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３
，４位脱水素体０８−　（１−ヒドロキシ−３−（４−
（４−メチルフェニル）−１，２，５，６−テトラヒド
ロ−１−ピリジル〕プロピル）　−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル及びその３，４位脱水素体０５−　（１−
ヒドロキシ−４−［４−（３，４゜５−トリメトキシフ
ェニル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジ
ル〕ブチル）　−３゜４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３，４位脱水素体 ０５−［１−ヒドロキシ−３−（４−ベンジル−１，２
，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジル）プロピル］−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 ０７−　（１−ヒドロキシ−４−［４−（１−フェニル
エチル）−１，２，５，６−チトラヒドロピリジル〕ブ
チルｌ−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 ０１−メチルー５−〔１−ヒドロキシ−４−（４−フェ
ニル−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジル）
ブチル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３
，４位脱水素体Ｏ１−ベンジルー５−〔１−ヒドロキシ
−３−（４−フェニル−１，２，５，６−テトラヒドロ
−１−ピリジル）プロピル］−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル及びその３，４位脱水素体ｏ１−アリルー５−
〔１−ヒドロキシ−４−（４−フェニル−１，２，５，
６−テトラヒドロ−１−ピリジル）ブチル）−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体０１
−メチル−６−〔１−ヒドロキシ−３−（４−ベンジル
−１−ピペリジル）プロピル〕−３゜４−ジヒドロカル
ボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０１−ベンジル−８−〔１−ヒドロキシ−４−（４−ベ
ンジル−１−ピペリジル）ブチル〕−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル及びその３゜４位脱水素体 ０１−アリル−６−〔１−ヒドロキシ−３−（４−ベン
ジル−１−ピペリジル）プロピル〕−３゜４−ジヒドロ
カルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０５−　［１−ヒドロキシ−３−（４−フェニル−４−
ヒドロキシ−１−ピペリジル）プロピル〕−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル及びその３゜４位脱水素体 ０５−　＋１−ヒドロキシ−４−Ｃ４−（４−クロロフ
ェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジルコブチル）
−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 ０８−　（１−ヒドロキシ−３−［４−（２，６−ジク
ロロフェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジルコプ
ロピル）　−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその
３，４位脱水素体 ０５−　（１−ヒドロキシ−３−（４−（６−フェニル
ヘキシル）−１−ピペリジルコプロピル）−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル及びその３゜４位脱水素体 ○５−（１−ヒドロキシ−４−［４−（２−フェニルエ
チル）−１−ピペリジルコブチル）　−３゜４−ジヒド
ロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０８−　［：１−ヒドロキシ−４−（４−ベンジル−１
−ピペリジル）ブチル）−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル及びその３，４位脱水素体０７−　［１−ヒドロキ
シ−３−（４−ベンジル−１−ピペリジル）ブチル）−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体０５−　（１−ヒドロキシ−４−［４−（２−メチ
ルフェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジルコブチ
ル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４
位脱水素体 ０５−　（１−ヒドロキシ−４−（４−（３−メトキシ
フェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジルコブチル
）−’３．４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４
位脱水素体 ０８−　（１−ヒドロキシ−３−［４−（１−フェニル
エチル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジルコプロピル
）−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 ０５−［１−ヒドロキシ−４−（４−ベンジルー−４−
ヒドロキシ−１−ピペリジル）ブチル〕−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル及びその３゜４位脱水素体 ０８−　（１−ヒドロキシ−４−［４−（２−メトキシ
フェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジルコブチル
）−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 ０５−　［１−ヒドロキシ−４−（４−アセチルー−４
−ベンジル−１−ピペリジル）ブチル〕−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル及びその３゜４位脱水素体 ０８−　［１−ヒドロキシ−３−（４−アセチルー−４
−ベンジル−１−ピペリジル）プロピル〕−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル及びその３゜４位脱水素体 ０５−　（１−ヒドロキシ−３−〔４−アセチル−４−
（３−メチルフェニル）−１−ピペリジルコプロピル）
−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 ０５−　（１−ヒドロキシ−４−（４−（２−ベンゾイ
ミダゾリノン−１−イル）−１−ピペリジルコブチル）
−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 ０５、−（１−ヒドロキシ−４−（４−（２−ベンゾイ
ミダゾリノン−１−イル）−４−ヒドロキシ−１−ピペ
リジルコブチル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体０５−（１−ヒドロキシ−３−
Ｃ４−（２−ベンゾイミダゾリノン−１−イル）−４−
アセチル−１−ピペリジルコプロピル）−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体○８−　
（ユーヒドロキシ−４−［４−（２−ベンゾイミダゾリ
ノン−１−イル）−１−ピペリジルコブチルｌ−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０７−　　ｔｌ−ヒドロキシ−３−［：４−　（２−ベ
ンゾイミダゾリノン−１−イル）−４−ヒドロキシ−１
−ピペリジルコプロピルｌ−３，４−ジヒドロカルボス
チリル及びその３，４位脱水素体 ０５−〔１−ヒドロキシ−４−（４〜フェニル−１，２
，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジル）ブチル］−３
，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３．４位脱水素
体 ０８−　＋３−　（４−（３，４−メチレンジオキシフ
ェニル）−１−ピペリジルコプロピル）−３゜４−ジヒ
ドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０６−　＋４−　（４−（３，４−エチレンジオキシフ
ェニル）−１−ピペリジル〕ブチル）　−３゜４−ジヒ
ドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０６−＋＝４１　（４−（３，４−メチレンジオキシフ
ェニル）−１−ピペリジルクー１−ブテニル）−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３゜４位脱水素体 ０６−　（１−ヒドロキシ−３−（４−（３，４−メチ
レンジオキシフェニル）−１−ピペリジルコプロピル）
−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 ０６−　（１−オキソ−４−Ｃ４−（１−テトラリニル
）−１−ピペリジル〕ブチルｌ−３．４−ジヒドロカル
夷スチリル及びその３．４位脱水素体 ０６−　ｆｌ−ヒドロキシ−３−［４−（１−テトラリ
ニル）−１−ピペリジルコプロピル）　−３゜４−ジヒ
ドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０６−　＋４−　（４，−（１−テトラリニル）−１−
ピペリジルクー１−ブテニル）　−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル及びその３，４位脱水素体０６−（３−〔
４−（１−テトラリニル）−１−ピペリジルコプロピル
ｌ−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３．４位
脱水素体０６−（１−オキソ−４−［４−（１−テトラ
リニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジルコブチルｌ
−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 ０６−　（１−ヒドロキシ−４−（４−（１−テトラリ
ニル）−４−アセチル−１−ピペリジルコブチルｌ−３
，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素
体 ０６−　＋３−　［４−（１−テトラリニル）−４＝ヒ
ドロキシ−１−ピペリジルコ−１−プロペニル）−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０６−　（４−［４−（１−テトラリニル）−４−アセ
チル−１−ピペリジル〕ブチル）　−３，４＝ジヒドロ
カルボスチリル及びその３．４位脱水素体 ｏ５−１：１−オキソ−４−（４−ベンジル−１−ピペ
ラジニル）ブチル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル
及びその３，４位脱水素体０５−　ｆｌ−オキソ−４−
〔４−（６−フェニルヘキシル）−１−ピペラジニル〕
ブチル）−３゜４−ジヒドロカルボスチリル及びその３
，４位脱水素体 ０８−　（１−オキソ−３−［４−（２−フェニルエチ
ル）−１，−ピペラジニル〕ブチル）−３゜４−ジヒド
ロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０５−［１−ヒドロキシ−４−（４−ベンジル−１−ピ
ペラジニル）ブチル）−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル及びその３，４位脱水素体０６−　（１−ヒドロキシ
−４−（４−（６−フェニルヘキシル）−１−ピペラジ
ニルコブチル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３゜４位脱水素体 ０７−　（１−ヒドロキシ−３−（４−（２−フェニル
エチル）−１−ピペラジニルコブチル）＝３．４−ジヒ
ドロカルボスチリル及びその３゜４位脱水素体 ０６−　（４−（４−ベンジル−１−ピペラジニル）−
１−ブテニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３，４位脱水素体 ０５−　（４−（４−（６−フェニルヘキシル）−１−
ピペラジニルコブチル）−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル及びその３，４位脱水素体０８−　（３−（４−（
２−フェニルエチル）−１−ピペラジニル〕−１−プロ
ペニル）　−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその
３，４位脱水素体 ０６−　（３−（４−（４−ベンジル−１−ピペラジニ
ル〕プロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３，４位脱水素体 ０６−　（１−オキソ−４−（４−（３，４−メチレン
ジオキシフェニル）−１−ピペリジルコブチル）−３１
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３．４位脱水素体 ０５−　（１−ヒドロキシ−４−［４−（３，４−エチ
レンジオキシフェニル）−１−ピペリジルコブチル）　
−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 ０６−　（１−オキソ−３−（４−（３，４−メチレン
ジオキシ、フェニル−）−４−ヒドロキシ−１−ピペリ
ジルコプロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体０６−　（１−ヒドロキシ−３
−［４−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−４−
アセチル−１−ピペリジルコプロピル）−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体０６−　
（３−［４−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−
４−ヒドロキシ−１−ピペリジルコプロピル）−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 ０６−　（３−（４−（３，４−メチレンジオキシフェ
ニル）−４−アセチル−１−ピペリジルコプロペニル）
−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 ０６−（１−オキソ−３−［４−（３，４−メチレンジ
オキシフェニル）−１，２，５，６−チトラヒドロピリ
ジル〕プロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体 ０６−　（１−ヒドロキシ−４−（４−（３，４−メチ
レンジオキシフェニル）　−１，２，５，６−チトラヒ
ドロピリジル〕プロピル）　−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル及びその３，４位脱水素体 ０６−　（４−（４−（３，４−メチレンジオキシフェ
ニル）　−１，２，５，６−チトラヒドロピリジル〕−
１−ブテニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３．４位脱水素体０６−　（４−［４−（３，４−
メチレンジオキシフェニル’）　−１，２，５，６−チ
トラヒドロピリジル〕ブチル）−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル及びその３．４位脱水素体 ０６二（１−オキソ−３−（４−（１−テトラリニル）
　−１，２，５，６−チトラヒドロピリジル〕プロピル
）−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその、３，４
位脱水素体 ０６−　（１−ヒドロキシ−４−（４−（１−テトラリ
ニル）　−１，２，５，６−チトラヒドロピリジル〕ブ
チル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３．
４位脱水素体 ○６−　＋３−　Ｃ４−（１−テトラリニル）−１゜２
，５．６−チトラヒドロピリジル〕−１−プロペニル）
−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 ０６−　（４−［４−（１−テトラリニル）−１゜２．
５．６−チトラヒドロビリジル〕ブチル）−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル及びその３゜４位脱水素体 本発明化合物は種々の方法により製造されるが、その好
ましい一例を挙げれば下記反応行程式−１に示す方法に
より製造される。

反応行程式−１ ■ 〔上式において、Ｘはハロゲン原子、低級アルカンスル
ホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ又はアラル
キルスルホニルオキシ基を示す、Ａ１ＢＳＲ＋　、ρ、
Ｚｌ及びカルボスチリル骨格の３位と４位の炭素間結合
は前記に同じ。〕ここでＸで示される低級アルカンスル
ホニルオキシ基としては具体的にはメタンスルホニルオ
キシ、エタンスルホニルオキシ、イソプロパンスルホニ
ルオキシ、プロパンスルホニルオキシ、ブタンスルホニ
ルオキシ、ｔｅｒｔ−ブタンスルホニルオキシ、ペンタ
ンスルホニルオキシ、ヘキサンスルホニルオキシ基等を
例示でき、またアリールスルホニルオキシ基としては具
体的にはフェニルスルホニルオキシ、４−メチルフェニ
ルスルホニルオキシ、２−メチルフェニルスルホニルオ
キシ、４−ニトロフェニルスルホニルオキシ、４−メト
キシフェニルスルホニルオキシ、３−タロルフェニルス
ルホニルオキシ、α−ナフチルスルホニルオキ基等の置
換又は未置換のアリールスルホニルオキシ基を例示でき
、またアラルキルスルホニルオキシ基としては具体的に
はベンジルスルホニルオキシ、２−フェニルエチルスル
ホニルオキシ、４−フェニルブチルスルホニルオキシ、
４−メチルベンジルスルホニルオキシ、２−メチルベン
ジルスルホニルオキシ、４−ニトロベンジルスルホニル
オキシ、４−メトキシベンジルスルホニルオキシ、３−
クロルベンジルスルホニルオキシ、α−ナフチルメチル
スルホニルオキシ基等の置換又は未置換のアラルキルス
ルホニルオキシ基を例示できる。

一般式（１）で表わされる本発明の化合物は、一般式（
２）で表わされるカルボスチリル誘導体に一般式（３）
で表わされる化合物を反応させることにより製造される
。上記反応は、無溶媒で又は通常の不活性溶媒中で、室
温〜２００℃程度、好ましくは室温〜１５０℃の温度条
件下、１時間〜３０時間程度で完結する。不活性溶媒と
しては、例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、エチ
レングリコールジ′メチルエーテル、ジエチルエーテル
等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素類、メタノール、エタノール、イソプロパ
ツール等の低級アルコール類、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、へキサメチルリン酸トリアミド
、アセトン、アセトニトリル等の極性溶剤を使用できる
。上記反応は、より有利には塩基性化合物を脱酸剤とし
て用いて行なわれる。該塩基性化合物としては、例えば
炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭
酸水素ナトリウム、ナトリウムアミド、水素化ナトリウ
ム、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン
、キノリン等の第三級アミン類等を例示できる。また上
記反応は、必要に応じ反応促進剤として、沃化カリウム
、沃化ナトリウム等の沃化アルカリ金属化合物又はヘキ
サメチルリン酸トリアミドを添加して行ない得る。上記
反応における一般式（２）で表わされる化合物と一般式
（３）で表わされる化合物との使用割合は、特に限定さ
れず広い範囲内で適宜選択されるが、通常前者に対し後
者を等モル−過剰量、好ましくは等モル−５倍モル、よ
り好ましくは１〜１．２倍モルとするのがよい。

出発原料として用いられる一般式（２）の化合物は公知
化合物及び新規化合物を包含し、例えば下記反応行程式
−２〜１２に示す方法により製造される。他の一方の出
発原料として用いられる一般式（３）の化合物は公知化
合物である〔特開昭５５−２６９３号、特開昭５４−１
６０３８９号、西独第２９１２１０５号公開公報参照〕
か又はこれらの公報に記載されている方法に準じて容易
に製造される化合物である。

反応行程式−２ 〔上式においてＸ′はハロゲン原子　Ｒ７は低ゲン原子
、Ｒ７は低級アルキル基、アリール基又はアラルキル基
を示す。Ｒ’　ｓ　Ｂｓ　ＸＮ　ｆｌ及びカルボスチリ
ル骨格の３位と４位の炭素間結合は前記に同じ。〕 即ち一般式（２）の化合物のうち基 −Ａ−（Ｂ）　！２−Ｘがカルボスチリル骨格の６位０
　　。

に置換し且つＡが基−Ｃ−を示す化合物（一般式（２ａ
）の化合物）は、公知の一般式（４）の化合物に公知の
一般式（５）の化合物もしくは公知の一般式（６）の化
合物を反応させるか、又は−般式（４）の化合物に公知
の一般式（７）の化合物を反応させ、次いで生成する一
般式（８）の化合物に一般式（９）の化合物を反応させ
ることにより製造される。また一般式（２）の化合物の
うち基−Ａ−（Ｂ）ρ−Ｘがカルボスチリル骨格の・Ｏ
Ｈ ６位に置換し且つＡが基−ＣＨ−を示す化合物（一般式
（２ｂ）の化合物）は、一般式（２ａ）の化合物に水素
化硼素ナトリウムを反応させることにより製造される。

一般式（４）の化合物と一般式（５）もしくは一般式（
６）の化合物との反応は一般にフリーデル−クラフッ反
応と呼ばれるものであり、この反応は溶媒中ルイス酸の
存在下に行なわれる。この際使用される溶媒としてはこ
の種の反応に通常使用されるものが有利に用いられ、例
えば二硫化炭素、ニトロベンゼン、クロルベンゼン、ジ
クロルメタン、ジクロルエタン、トリクロルエタン、テ
トラクロルエタン等が例示される。更にルイス酸も従来
使用されているものが好適に用いられ、例えば塩化アル
ミニウム、塩化亜鉛、塩化鉄、塩化錫、三臭化硼素、三
弗化硼素、ポリリン酸、濃硫酸等が使用され得る。ルイ
ス酸の使用量は適宜に決定すれば良いが、通常一般式（
４）の化合物に対して２〜６倍モル程度、好ましくは３
〜４倍モル程度が用いられる。一般式（５）の化合物も
しくは一般式（６）の化合物の使用量は、一般式（４）
の化合物に対して通常少なくとも等モル量程度、好まし
くは等モル曾〜２倍モル足が用いられる。反応温度は適
宜選択されるが、通常２０〜１２０°Ｃ程度、好ましく
は４０〜７０°Ｃ程度とするのがよい。該反応の反応時
間は原料、触媒、反応温度等により異なり一概には言え
ないが、通常０．５〜２４時間、好ましくは０．５〜６
時間程度にて反応は終了する。

一般式（４）の化合物と一般式（７）の化合物との反応
は、前記一般式（４）の化合物と一般式（５）もしくは
一般式（６）の化合物との反応と同様にして行な・えば
よい。

一般式（８）の化合物と一般式（９）の化合物との反応
は、前記脱酸剤の存在下適当な不活性溶媒中、通常−３
０°Ｃ〜５０°Ｃ程度、好ましくは０°Ｃ〜室温にて１
〜１２時間程度で行なわれる。−般式（８）の化合物と
一般式（９）の化合物との、使用割合としては広い範囲
内で適宜選択すればよいが、通常前者に対して後者を等
モル程度以上、好ましくは等モル−２倍モル世用いるの
がよい。

不活性溶媒としては、塩化メチレン、クロロホルム等ノ
ハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン等の芳香族
炭化水素類、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムア
ミド、ピリジン等を例示できる。

上記一般式（９）においてＲ７で示されるアリール基と
しては具体的にはフェニル、４−メチルフェニル、２−
メチルフェニル、４−ニトロフェニル、４−メトキシフ
ェニル、３−クロルフェニル、ナフチル基等の置換又は
未置換のアリール基を例示でき、またアラルキル基とし
ては具体的にはベンジル、２−フェニルエチル、４−フ
ェニルブチル、４−メチルベンジル、２−メチルベンジ
ル、４−ニトロベンジル、４−メトキシベンジル、３−
タロルベンジル、α−ナフチルメチル基等の置換又は未
置換のアラルキル基を例示できる。

また一般式（８）の化合物とハロゲン化剤との反応は適
当な不活性溶媒中にて行なわれる。ここでハロゲン化剤
としては例えばＮ、　Ｎ−ジエチル−１，２，２−トリ
クロルビニルアミド、五塩化リン、五臭化リン、オキシ
塩化リン、塩化チオニル等を挙げることができる。また
不活性溶媒としては例えばジオキサン、ＴＨＦ等のエー
テル類、クロロホルム、塩化メチレン等のハロゲン化炭
化水素類を挙げることができる。一般式（８）の化合物
とハロゲン化剤との使用割合としては、前者に対して後
者を少なくとも２倍モル全、通常は過剰沿用いられる。

該反応は通常室温〜１００’Ｃ程度、好ましくは室温〜
７０’Ｃにて行なわれ、一般に１〜２４時間程度で反応
は終了する。

一般式（２ａ）の化合物と水素化硼素ナトリウムとの反
応は、適当な不活性溶媒中通常−６０’Ｃ〜５０℃程度
、好ましくは一り０℃〜室温にて１０分間〜３時間程度
で行なわれる。用いられる不活性溶媒としては例えば水
、メタノール、エタノール、プロパツール等の低級アル
コール類、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテ
ル類を挙げることができる。水素化硼素ナトリウムの使
用量としては広い範囲内で適宜選択することができるが
、通常一般式（２ａ）の化合物に対して水素化硼素ナト
リウムを少なくとも等モル量程度、好ましくは等モル−
３倍モル量程度用いるのがよい。

反応行程式−３ （１２）Ｏ８０２Ｒ７（１３） （２Ｃ） 〔式中Ｒ’　、Ｒ７、Ｂ、ρ、ｘＳｘ’及びカルボスチ
リル骨格の３位と４位の炭素間結合は前記に同じ。但し
側鎖−Ｃ−（Ｂ）ρ−Ｘの置換位置は水酸基又は基−８
Ｏ２Ｒ７に対してオルト位又はパラ位である。〕 一般式（２）の化合物のうちＡ基が−Ｃ−を示す化合物
（一般式（２Ｃ）の化合物）は反応行程式−３に示す方
法で製造される。

公知の一般式（１０）の化合物と公知の一般式（５）の
化合物との反応は、触媒として通常公知のルイス酸が用
いられ、例えば塩化アルミニウム、塩化亜鉛、塩化鉄、
塩化スズ等が挙げられる。また本反応は無溶媒でも行な
われるが、溶媒中で行ってもよい。溶媒としては例えば
、二硫化炭素、ニトロベンゼン、エーテル、ジオキサン
等が挙げられる。一般式（５）の化合物は一般式（１０
）の化合物に対して等モルないし大過剰量が用いられる
が、通常１．５〜５倍モル用いるのが好ましい。反応は
一１０〜１００℃で進行するが、一般には０〜６０℃で
行なうのが好ましい。

次に一般式（１１）の化合物の転位反応は、−般にフリ
ース転位としで知られている反応であり、該反応におい
ては、触媒として通常公知のルイス酸が用いられ、例え
ば塩化アルミニウム、塩化亜鉛、塩化鉄、塩化スズ等が
挙げられる。該反応は無溶媒でも行なわれるが、溶媒中
で行ってもよい。

溶媒としては二硫化炭素、ニトロベンゼン、エーテル、
ジオキサン等が挙げられる。反応は室温〜１５０℃で進
行するが、一般には５０〜１００°Ｃで行なうのが好゛
ましい。該反応は一般式（５）の化合物が共存していて
も進行する。

一般式（１２）の化合物と一般式（９）の化合物との反
応は、一般式（１２）の化合物を例えば水素化ナトリウ
ム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリ
ウムアミド、カリウムアミド等のアルカリ金属アミド、
金属カリウム、金属ナトリウム等のアルカリ金属、ナト
リウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエ
トキシド等のアルカリ金属アルコキシド、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等のアルカリ金
属水酸化物、ｎ−ブチルリチウムの金属アルキル化合物
等と反応させて、カルボスチリル骨格に置換している水
酸基をアルカリ金属塩に導く。

このアルカリ金属塩に導く反応は、該アルカリ金属また
はその化合物を適当な溶媒、たとえば芳香族系溶媒（ベ
ンゼン、トルエン、キシレン等）、ｎ−へキサン、シク
ロヘキサン、エーテル系溶媒（ジエチルエーテル、１，
２−ジメトキシエタン、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン等）、非プロトン性の陽性溶媒（ジメチルホルムアミ
ド、ヘキサメチルリン酸トリアミド、ジメチルスルホキ
シド等）中０〜２００°Ｃ１好ましくは室温にて、３０
分間〜５時間で進行する。次いで得られる一般式（１２
）の化合物のアルカリ金属塩に、一般式（９）の化合物
を加えて反応温度０〜２００°Ｃ１好ましくは０℃〜室
温で１〜５時間反応させることにより好適に進行して一
般式（１３）の化合物が得られる。アルカリ金属水酸化
物又はその化合物の使用量は一般式（１２）の化合物に
対して通常１．０〜５．０倍モル、好ましくは１．０〜
１．２倍モルである。また一般式（９）の化合物の使用
量は一般式（１２）の化合物に対して通常１．０〜５．
０倍モル、好ましくは１．０〜１．２倍モルである。

一般式（１３）の化合物の還元反応は、例えば水、１０
％水酸化金属水溶液、メタノール、エタノール、イソプ
ロパツール、エーテル、ジオキサン等の溶媒中で行なわ
れる。このとき、触媒として例えばパラジウム黒、パラ
ジウム炭素、白金黒、ラネーニッケル等、好ましくは５
〜２０％パラジウム炭素等の水添用触媒を用い、常圧〜
１０気圧、好ましくは常圧の水素気流中反応温度０℃〜
４０°Ｃで好ましくは室温で５〜２０時間におよびよく
振とうさせあるいは攪拌して反応させる。用いられる触
媒の量は、一般式（１３）の化合物に対して０，１〜３
０％、好ましくは５〜２０％、ノくランラム炭素では１
０〜２０％用いると好適に進行する。

反応行程式−４ ０Ｒ８Ｒ’ ０′ （２Ｃ） 〔式中Ｒ８は低級アルキル基を示す、Ｒ＋、Ｒ７、ＢＳ
ｆ２、ｘ、ｘ’及びカルボスチリル骨格の３位と４位の
炭素間結合は前記に同じ、但し側鎖−Ｃ−（Ｂ）　ｆ２
−Ｘの置換位置は基−０Ｒ８、水酸基又は基−８Ｏ２Ｒ
７に対してオルト位又はパラ位である。〕 公知の一般式（１４）の化合物と一般式（５）又は（６
）の化合物の反応は、前記一般式（４）と一般式（５）
又は（６）の化合物の反応と同様に行なうことができる
。

一般式（１５）の化合物の脱アルキル化反応は、ハロゲ
ン化水素と反応させることにより実施され得る。この際
使用されるハロゲン化水素としては例えば臭化水素、塩
化水素、沃化水素等が挙げられる。これらのハロゲン化
水素は通常適当な溶媒での組み合わせ、なかでも水を溶
媒として用いてハロゲン化水素酸の形で使用される。好
ましいノ１０ゲン化水素としては臭化水素を例示でき、
通常１０〜５０％（好ましくは４７％）水溶液に調製し
て用いられる。該反応に当りハロゲン化水素の使用量は
一般式（１５）の化合物に対し通常当量ないし大過剰用
いられるが、大過剰用いるのが好ましい。該反応は加熱
下行なわれ、通常１００〜１５０℃（好ましくは加熱溝
流下）で５〜２０時間反応させることにより有利に進行
する。

一般式（１２）の化合物と一般式（９）の化合物との反
応及び一般式（１３）の化合物の還元反応については既
に述べた通りである。

反応行程式−５ （１Ｂ）　　　　　　　　　　　（２ｄ）（２ｅ） 〔上式において−Ｂ′−は−ＣＨ−（Ｂ）　Ｊ２−（Ｒ
２、Ｂｓ及びρは前記に同じ）を示す。Ｒ１、Ｒ２、Ｂ
、ρ、Ｘ及びカルボスチリル骨格の３位と４位の炭素間
結合は前記に同じ。〕 一般式（２）の化合物のうちＡが基 ■ −ＣＨ＝Ｃ−を示す化合物（一般式（２ｄ）の化合物）
は一般式（１６）の化合物を脱水することにより製造さ
れ、また一般式（２）の化合物のう（２ｅ）の化合物）
は一般式（２ｄ）の化合物を還元することにより製造さ
れる。

一般式（１６）の化合物の脱水反応は、溶媒中酸又はア
ルカリを作用させることにより行なわれる。この際使用
される溶媒としてはこの種の反応に通常使用されるもの
が有利に用いられ、ピリジン、ジアセトンアルコール、
コリジン、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）　、ＴＨＦ
、ベンゼンスルホン酸、ベンゼン、キシレン、無水酢酸
、酢酸、メタノール、エタノール、ジメチルスルホキシ
ド（ＤＭＳＯ）等を例系できる。酸としては塩酸、硫酸
、硼酸、Ｎ−ブロムアセタミド−二酸化イオウ、フロリ
シル、臭素酸、ヨード、メシチルクロライド−二酸化イ
オウ、メチルクロロスルフィド、ナフタレン−β−スル
ホン酸、蓚酸、ホスホリルクロライド、無水フタル酸、
チオニルクロライド、ｐ−トルエンスルホン酸、ｐ−ト
ルエンスルホニルクロライド、硫酸水素カリウム、五酸
化リン等−を例示でき、またアルカリとしては水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、トリエチルアミン等を例示
できる。酸又はアルカリは通常一般式（１６）の化合物
に対して等モル−１０倍モル程度、好ましくは等モル−
８倍モル程度用いられる。該反応の反応温度は適宜選択
されるが通常２０〜１５０６Ｃ１好ましくは２０〜１０
０°Ｃにて行なわれ、−般に１０分〜１６時間程度で反
応は終了する。

一般式（２ｄ）の化合物の還元は、水素化還元剤を用い
る還元法、接触還元法等の方法により行なわれる。水素
化還元剤を用いる還元法を採用する場合、水素化還元剤
として例えば水素化硼素ナトリウム、水素化アルミニウ
ムリチウム等、好ましくは水素化硼素ナトリウムが用い
られる。水素化還元剤は通常一般式（２ｄ）の化合物に
対して少なくとも等モル世程度、好ましくは等モル−３
倍モル量用いるのがよい。水素化還元剤による還元反応
は例えば水、メタノール、エタノール、イソプロパツー
ル等の低級アルコール類、ＴＨＦ。

エチルエーテル等のエーテル類等の適当な溶媒中通常−
６０〜５０°Ｃ程度、好ましくは一３０°Ｃ〜室温にて
行なわれ、一般に該反応は１０分間〜３時間程度で終了
する。なお水素化アルミニウムリチウムを還元剤として
用いる場合はエチルエーテル、ＴＨＦ等の無水溶媒を用
いるのがよい。また接触還元法を採用する場合、還元触
媒として例えば酸化白金、パラジウム黒、パラジウム炭
素、白金黒、ラネーニッケル等の通常用いられる接触還
元用触媒が用いられる。使用される触媒の正は一般式（
２ｄ）の化合物に対し通常的０．２〜０．５倍重量とす
るのがよい。この接触還元は例えば水、メタノール、エ
タノール、イソプロパツール、ジオキサン、ＴＨＦ、エ
チルエーテル等の溶媒中通常１〜１０気圧、好ましくは
１〜３気圧の水素雰囲気中でよく振り混ぜることにより
行なわれる。該還元は一般に一３０°Ｃ〜溶媒の沸点範
囲、好ましくは００Ｃ〜室温付近にて行なわれる。

上記還元反応において、０℃〜室温程度の低温域で接触
還元する場合及び水素化還元剤を用いて還元する場合、
カルボスチリル骨格の３位及び４位間の二重結合は殆ん
ど還元されることなく側鎖の二重結合のみが還元された
化合物が主として生成する。また該反応において、フェ
ニル環上の置換基Ｒ３がハロゲン原子、低級アルコキシ
カルボニル基、低級アルキルチオ基、低級アルカノイル
基、ニトロ基又はシアノ基である化合物及びＲ１が低級
アルケニル基又は低級アルキニル基である化合物はこれ
らの基が同時に還元されることもある。

反応行程式−６ ０Ｒ２ ＲＩ　　　　　　　　　Ｒ１ （１７）　　　　　　　　　　（２ｄ）〔上式ニオイテ
、Ｒ１、Ｒ２、ＢＳＢ’　、ｆｌ、Ｘ及びカルボスチリ
ル骨格の３位と４位の炭素間結合は前記に同じ。〕 一般式（１７）の化合物を還元して一般式（２ｄ）の化
合物を得る反応は一般にバンフオードーステイーブンス
反応と呼ばれる反応であり、適当な溶媒中塩基の存在下
にｐ−トルエンスルホニルヒドラジドを作用させて行な
われる。溶媒としてはこの種の反応に通常使用されるも
のが有利に用いられ、例えばメタノール、エタノール、
エチレングリコール、ジエチレングリコール、ジエチル
エーテル、ＴＨＦ、ヘキサン等を挙げることができる。

また、塩基も従来使用されているものが好適に用いられ
、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド
、ナトリウムグリコシド、水素化リチウムアルミニウム
、水素化硼素ナトリウム、ｎ−ブチルリチウム等を挙げ
ることができる。塩基の使用量は広範囲から適宜選択で
きるが、通常一般式（１７）の化合物に対して２倍モル
〜過剰量用いるのがよい。またｐ−）ルエンスルホニル
ヒドラジドは、一般式（１７）の化合物に対して通常少
なくとも等モル量程度、好ましくは等モル−２倍モル量
用いるのがよい。該反応は通常０〜２００℃程度、好ま
しくは２５〜１６５℃にて行なわれ、一般に０．　５〜
６時間程度で反応は終了する。

反応行程式−７ ― （２ｄ） 〔式中Ｒ１、Ｒ２、Ｂ、Ｂ’　、ρ、Ｒ７、Ｘ。

Ｘ′及びカルボスチリル骨格の３位と４位との炭素間結
合は前記に同じ。〕 一般式（１８）の化合物の脱水反応は、前記−般式（１
６）の化合物の脱水反応と同様にして行なえばよい。

一般式（１９）の化合物と一般式（９）の化合物との反
応は、前記一般式（８）の化合物と一般式（９）の化合
物との反応と同様に行なうことができる。

一般式（１９）の化合物とハロゲン化剤との反応は前記
一般式（８）の化合物とハロゲン化剤との反応と同様に
行なうことができる。

反応行程式−８ （１７）　　　　　　　　　　（２ｅ）〔式中Ｒ１、Ｒ
２、Ｂ′、Ｂ、ρ、Ｘ及びカルボスチリル骨格の３位と
４位の炭素間結合は前記に同じ。〕 一般式（１７）の化合物を還元して一般式（２ｅ）の化
合物を得る方法としては次に示す２つの方法を挙げるこ
とができる。

まず第一の方法は、一般に亜鉛又は水銀と濃塩酸とを用
いるクレメンゼン還元と呼ばれる反応を適用する方法で
ある。この反応で用いられる溶媒としてはこの種の反応
に通常使用されるものが有利に用いられ、例えばトルエ
ン、エタノール等を挙げることができる。また亜鉛又は
水銀は一般式（１７）の化合物に対して通常１０〜３０
倍モル量程度、好ましくは１４〜２３倍モル合用いるの
がよい。該反応は通常５０〜２５０℃程度、好ましくは
７０〜２３０℃にて行なわれ、一般に８〜３０時間程度
で反応は終了する。

第二の方法は、一般に適当な塩基の存在下ヒドラジンを
用いるウオルフーキシニナー還元と呼ばれる反応を適用
する方法である。この反応で用いられる溶媒としてはこ
の種の反応に通常使用されるものが有利に用いられ、例
えばメタノール、エタノール、ｎ−ブタノール、エチレ
ングリコール、プロピレングリコール、トリエチレング
リコール、ジエチレングリコール、トルエン等を挙げる
ことかできる。また塩基としては例えばナトリウムメト
キンド、ナトリウムジエチレングリコシド、水酸化カリ
ウム、カリウム−ｔ−ブトキシド等を挙げることができ
、斯かる塩基を一般式（１７）の化合物に対して通常２
〜２５倍モル量程度、好ましくは３〜２２倍モル量使用
すればよい。ヒドラジンの使用■としては適宜に決定す
ることができるが、通常一般式（１７）の化合物に対し
て２〜８０倍モル量程度、好ましくは３〜７４倍モル量
用いるのがよい。該反応は１００〜２５０°Ｃ程度、好
ましくは１１０〜２１０℃にて行なわれ、一般に４〜６
０時間程度で反応は終了する。

反応行程式−９ Ｒ２Ｒ２ Ｒ＋　　　　　　　　　　　　Ｒ１ 〔上式においてＲ１、Ｒ２、Ｒ７、Ｂ、！２、Ｘ１Ｘ′
及びカルボスチリル骨格の３位と４位の炭素間結合は前
記に同じ。〕 一般式（１９）の化合物の還元は前記一般式（２ｄ）の
化合物の還元と同様にして行なえばよ、い。

一般式（２０）の化合物と一般式（９）の化合物との反
応及び一般式（２０）の化合物とハロゲン化剤との反応
はそれぞれ前記一般式（８）の化合物と一般式（９）の
化合物との反応及び一般式（８）の化合物とハロゲン化
剤との反応と同様に行なえばよい。

反応行程式−１０ １］ （２ｅ） 〔上式においてＲ’　、Ｒ２、Ｒ７、ＢＳＢ・、ρ、ｘ
、ｘ’及びカルボスチリル骨格の３位と４位の炭素間結
合は前記に同じ。〕 一般式（２１）の化合物を還元して一般式（２２）の化
合物を得る反応は、例えば還元触媒を用いて水、メタノ
ール・、エタノール、イソプロパツール等の低級アルコ
ール類、ジオキサン、ＴＨＦ、エチル円−テル等のエー
テル類等の溶媒中、通常−３０℃〜溶媒に沸点付近（好
ましくは６０〜１００℃）、１〜１０気圧（好ましくは
１〜３気圧）の水素雰囲気中の条件下に行なわれる。用
いられる還元触媒としては例えば酸化白金、パラジウム
黒、パラジウム炭素、ラネーニッケル等の通常の接触還
元用触媒を挙げることができる。斯かる触媒を一般式（
２１）の化合物に対して通常１０〜５０重量％程度使用
するのがよい。またこの反応系内に濃塩酸等の酸を添加
することにより該還元反応を促・進させることができる
。

一般式（２２）の化合物と一般式（９）の化合物との反
応及び一般式（２２）の化合物とハロゲン化剤との反応
はそれぞれ前記一般式（８）の化合物と一般式（９）の
化合物との反応及び一般式（８）の化合物とハロゲン化
剤との反応と同様に行なえばよい。

反応行程式−１１ Ｒ” （２ｆ） 〔上式においてＲ”　は低級アルキル基、フェニル低級
アルキル基、低級アルケニル基又【マ（圧破アルキニル
基を示す。Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｒ７、Ｘ、Ｘ’、及びカルボス
チリル骨格の３位と４位の炭素間結合は前記に同じ。〕 一般式（２３）の化合物のアセチル化は適当な触媒の存
在下適当な溶媒中にてアセチル化剤を作用させることに
より行なわれる。用いられる触媒としては例えば硫酸、
塩酸、三弗化硼素、ピリジン、ナトリウムアセテート等
を、溶媒としては酢酸、ピリジン、エタノール、メタノ
ール、イソプロパツール等をそれぞれ挙げることができ
る。またアセチル化剤としては例えば無水酢酸、アセチ
ルクロライド、２，３−アセトキシピリジン等を１　　
挙げることができ、斯かるアセチル化剤を通常−般式（
２３）の化合物に対して等モル−１０倍モル量程度、好
ましくは等モル〜７倍モル量用いるのがよい。該反応は
通常０〜１５０℃程度、好ましくは２０〜１１０°Ｃに
て行なわれ、一般に０．５〜６時間程度で反応は終了す
る。

一般式（２４）の化合物と一般式（２５）の化合物との
反応は例えば塩基性化合物の存在下適当な溶媒中にて行
なうのがよい。ここで塩基性化合物としては例えば水素
化ナトリウム、カリウム、ナトリウム、ナトリムアミド
、カリウムアミド等を挙げることができる。また溶媒と
しては例えばジオキサン、ジエチレングリコールジメチ
ルエーテル等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等を挙げるこ
とができる。一般式（２４）の化合物と一般式（２５）
の化合物の使用割合としては特に限定がなく広い範囲内
で適宜選択すればよいが、通常前者に対して後者を少な
くとも等モル程度以上、好ましくは等モル−２倍モル程
度用いるのがよい。該反応は通常−５０〜７０℃程度、
好ましくは一り０℃〜室温付近にて行なわれ、一般に０
．５〜１２時間程度で反応は終了する。

−管式（２６）の化合物の加水分解は適当な溶媒中で酸
又はアルカリを作用させることにより行なわれる。用い
られる溶媒としては水、メタノール、エタノール、イソ
プロパツール等を、酸としては塩酸、硫酸等を、アルカ
リとしては水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸カ
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム等をそれ
ぞれ例示できる。酸又はアルカリは、−管式（２６）の
化合物に対して少なくとも等モル量以上、通常大過剰量
使用するのがよい。反応温度は通常室温〜１００°Ｃ程
度とするのがよく、一般に０．５〜５時間程度で反応は
終了する。

−ａ式（２７）の化合物と一般式（９）の化合物との反
応及び−管式（２７）の化合物とハロゲン化剤との反応
はそれぞれ前記−管式（８）の化合物と一般式（９）の
化合物との反応及び−管式（８）の化合物とハロゲン化
剤との反応と同様に行なえばよい。

以上の如くして製造される一般式（２）の化合物は反応
行程式−１２に示すように、カルボスチリル骨格の３位
と４位の炭素間結合が一重結合を示す化合物（２ｇ）と
二重結合を示す化合物（２ｈ）とに相互変換が可能であ
る。

反応行程式−１２ ＲＩ　　　　　　　　　　　Ｒ＋ ＜２ｇ）　　　　　　　　　　　（２ｈ）〔上式におい
てＲ’　、Ａ　Ｎ　Ｂ　ｓ　Ｘ及びρは前記同じ。〕 また−管式（１）で表わされる本発明の化合物のうちＺ
が）Ｎ−Ｒ３を示す化合物（−管式（１ａ）の化合物）
は下記反応行程式−１３に示す方法により製造される。

反応行程式−１３ ＩＲ１ 「 （１ａ） 〔上式においてＲ’　、Ｒ３、Ａ、ＢＳρ、Ｘ及びカル
ボスチリル骨格の３位と４位の炭素間結合は前記に同じ
。〕 即ち一般式（１ａ）の化合物は一般式（３１）で表わさ
れるカルボスチリル誘導体と公知の一般式（３２）で表
わされるベンゼン誘導体とを反応させることにより製造
される。−管式（３１）の化合物は、前記−管式（２）
の化合物に公知の式（３０）の化合物を反応させるか又
は−管式（２）の化合物に公知−管式（２８）の化合物
を反応させ、次に生成する一般式（２９）の化合物を脱
ベンジル化することにより製造される。

−管式（２）の化合物と式（３０）の化合物との反応及
び−管式（２）の化合物と一般式（２８）の化合物との
反応は、前記−管式（２）の化合物と一般式（３）の化
合物の反応と同様に行なえばよい。

一般式（３１）の化合物と一般式（３２）の化合物との
反応は、一般に適当な不活性溶媒中塩基性縮合剤の存在
下又は不存在下に行なわれる。用いられる不活性溶媒と
しては例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパツール、
ブタノール、３−メトキシ−１−ブタノール、エチルセ
ロソルブ、メチルセロソルブ等のアルコール類、ピリジ
ン、アセトン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルム
アミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等を挙げること
ができる。また塩基性縮合剤としては例えば炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カ
リウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナ
トリウム、水素化カリウム、トリエチルアミン等を挙げ
ることができる。また銅粉等の触媒を加えることにより
該反応は容易に進行する。一般式（３１）の化合物と一
般式（３２）の化合物との使用割合としては特に限定が
なく広い範囲内で適宜選択すればよいが、前者に対して
後者を通常少なくとも等モル量程度、好ましくは等モル
−５倍モル量用いるのがよ（ぐ。該反応は通常室温〜１
８０°Ｃ程度、好ましく（（１１００〜１５０℃にて行
なわれ、一般に３〜３０、時間程度で反応は終了する。

一般式（２９）の化合物の脱ベンジル化には通常の脱Ｎ
−ベンジル化反応９条件を広く採用でき、例えば適当な
溶媒中パラジウム−炭素、パラジウームー黒、白金黒等
の接触還元触媒の存在下０℃〜室温付近にて０．５〜５
時間程度で実施される。

ここで溶媒としては例えば水、メタノール、エタノール
、イソプロパツール等の低級アルコール類、ジオキサン
、ＴＨＦ等のエーテル類、酢酸等を挙げることができる
。接触還元触媒は一般式（２９）の化合物に対し通常１
０〜５０重量％程度用いられる。またこの反応系内に濃
塩酸等の酸を添加することにより該反応を促進させるこ
とができる。

また一般式（１ａ）で表わされる本発明の化合物は下記
反応行程式−１４に示す方法により製造さ、れる。

反応行程式−１４ ＲＩ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　Ｒ１（３３）　　　　　　　　　　　　　　（ｌａ）
〔上式においてＸｌ及びＸ２はハロゲン原子、低級アル
カンスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基
、アラルキルスルホニルオキシ基又は水酸基を示す。Ｒ
’　％　Ｒ３、Ａ％　Ｂ％ρ及びカルボスチリル骨格の
３位と４位の炭素間結合は前記に同じ。〕 即ち一般式（１ａ）の化合物は一般式（３３）で表わさ
れるカルボスチリル誘導体と公知の一般式（３４）で表
わされる化合物とを反応させることにより製造される。

出発原料として一般式（３３）の化合物のうちＸｌ及び
Ｘ２がハロゲン原子、低級アルカンスルホニルオキシ基
、アリールスルホニルオキシ基又はアラルキルスルホニ
ルオキシ基を示す化合物を用いる場合には、一般式（３
３）の化合物と一般式（３４）の化合物との反応は、一
般に適当な不活性溶媒中塩基性縮合剤の存在下又は不存
在下にて行なわれる。用いられる不活性溶媒としては例
えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、メタノール、エタノール、イソプロパツール、ブタ
ノール等の低級アルコール類、酢酸、酢酸エチル、ジメ
チルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ヘキサメチ
ルリン酸トリアミド等を挙げることができる。また塩基
性縮合剤としては例えは炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の金属水酸化物、
ナトリウムメチレート、ナトリウムメチレート等の金属
アルコラード、ピリジン、トリエチルアミン等の第３級
ミン等を挙げることができる。一般式（３３）の化合物
と一般式（３４）の化合物との使用割合としては特に限
定がなく広い範囲内で適宜選択すればよいが、前者に対
して後者を通常少なくとも等モル量程度、好ましくは等
モル−５倍モル回用いるのがよい。該反応は通常４０〜
１２０°Ｃ程度、好ましくは５０〜１００°Ｃにて行な
われ、一般に５〜３０時間程度で反応は終了する。

出発原料として一般式（３３）の化合物のうちＸｌ及び
Ｘ２が水酸基を示す化合物を用いる場合には、一般式（
３３）の化合物と一般式（３４）の化合物との反応は、
脱水縮合剤の存在下無溶媒下又は適当な溶媒中にて行な
われる。使用される脱水縮合剤としては例えばポリリン
酸等の縮合リン酸類、正リン酸、焦リン酸、メタリン酸
等のリン酸類、正面リン酸等の亜リン酸類、五酸化リン
等の無水リン酸類、塩酸、硫酸、ホウ酸等の酸類、リン
酸ナトリウム、ボロンホスフェート、リン酸第二鉄、リ
ン酸アルミニウム等の金属リン酸塩類、活性アルミナ、
重硫酸ナトリウム、ラネーニッケル等を挙げることがで
きる。また使用される溶媒としては例えばジメチルホル
ムアミド、テトラリン等の高沸点溶媒を挙げることがで
きる。一般式（３３）の化合物と一般式（３４）の化合
物との使用割合としては特に限定がなく広い範囲内で適
宜選択することができるが、通常前者に対して後者を等
モル量程度以上、好ましくは等モル−２倍モル量用いる
のがよい。脱水縮合剤の使用足としては特に限定されず
広範囲から適宜選択し得るが、一般式（３３）の化合物
に対して通常触媒量以上、好ましくは０．５〜５倍モル
世程度用いるのがよい。上記反応では有利な酸化反応を
防止する目的で、不活性ガス気流中例えば二酸化炭素又
は窒素気流中で反応を行なうのが望ましい。上記反応は
常圧下及び加圧下のいずれでも行ない得るが、常圧下に
て反応を行なうのが好適である。上記反応は通常１００
〜３５０℃程度、好ましくは１２５〜２５５°Ｃにて好
適に進行し、一般に３〜１０時間程度で反応は終了する
。尚上記反応においては一般式（３４）の化合物を塩の
形態で使用してもよい。

反応行程式−１５ 〔上式においてＲ１、ＢＳρ、Ｘ及びカルボスチリル骨
格の３位と４位の炭素間結合は前記に同じ。

ＸＩ／及びＸ２／　はハロゲン原子、低級アルカンスル
ホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基又はアラ
ルキルスルホニルオキシ基を示す。〕反応行程式−１６ 〔上式においてＲ’　、Ａ、ρ、ＸＳＸ’　、Ｘ２及び
カルボスチリル骨格の３位と４位の炭素間結合は前記に
同じ。〕 反応行程式−１５によれば、一般式（３７）の化合物は
、一般式（２）の化合物と、公知の式（３５）の化合物
とを反応させ、次いで生成する一般式（３６）の化合物
にハロゲン化剤又はスルホン化エステル化剤を反応させ
ることにより製造される。

一般式（２）の化合物と式（３５）の化合物との反応は
、前記一般式（２）の化合物と一般式（３）の化合物と
の反応と同様にして行なえばよい。

一般式（３６）の化合物とハロゲン化剤との反応は前記
一般式（８）の化合物とハロゲン化剤との反応と同様に
行なえばよい。

一般式（３６）の化合物とスルホン化エステル化剤との
反応は適当な不活性溶媒中塩基性縮合剤の存在下にて行
なわれる。ここでスルホン化エステル化剤としては例え
ばメシチルクロライド、メシチルブロマイド、トシルク
ロライド等のアルカンスルホニルハライド又はアリール
スルホニルハライド等を挙げることができる。また不活
性溶媒としては例えばベンゼン、トルエン等の芳香族炭
化水素類、ジオキサン、ＴＨＦ等のエーテル類、ピリジ
ン、ＤＭＳＯ，ＤＭＦ、ヘキサメチルリン酸トリアミド
等を、塩基性縮合剤として例えばトリエチルアミン、ピ
リジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン等の第３級アミン類
、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム等をそれぞれ挙げることができる。

一般式（３６）の化合物とスルホン化エステル化剤との
使用割合としては、通常前者に対して後者を少なくとも
２倍モル量、好ましくは２〜４倍モル量用いるのがよい
。該反応は通常−３０〜１００℃、好ましくは０〜５０
°Ｃにて行なわれ、一般に１〜１５時間程度で反応は終
了する。

反応行程式−１６によれば、一般式（３３）の化合物は
前記一般式（２）の化合物と公知の一般式（３８）の化
合物を反応させることにより製造される。

一般式（２）の化合物と一般式（３８）の化合物との反
応は、前記一般式（２）の化合物と一般式（３）の化合
物との反応と同様にして行なえばよい。

また一般式（１ａ）で表わされる本発明の化合物は下記
反応行程式−１７に示す方法により製造される。

Ω、Ｘ、Ｘｌ、Ｘ２及びカルボスチリル骨格の３位と４
位の炭素間結合は前記に同じ。〕即ち一般式（１ａ）の
化合物は一般式（４２）で表わされるカルボスチリル誘
導体と公知の一般式（４３）で表わされるアニリン誘導
体とを反応させることにより製造される。一般式（４２
）の化合物は前記一般式（２）の化合物と公知の式（３
つ）又は（４０）の化合物とを反応させ、次いで生成す
る一般式（４１）の化合物を脱ベンジル化又は脱アシル
化することにより製造される。

一般式（２）の化合物と式（３つ）又は（４０）の化合
物との反応は前記一般式（２）の化合物と（３）の化合
物との反応と同様にして行なえばよい、また一般式（４
１）の化合物の脱ベンジル化は通常の脱Ｎ−ベンジル化
反応の条件を広く採用でき、例えば臭化水素酸水溶液中
にて加熱することにより行なわれる。また一般式（４１
）の化合物の脱アシル化は前記一般式（２６）の化合物
の加水分解と同様の条件下に行ない得る。さらに−般式
（４２）の化合物と一般式（４３）の化合物との反応は
前記一般式（３３）の化合物と一般式（３４）の化合物
との反応と同様にして行なえばよい。

また一般式（１ａ）で表わされる本発明の化合物は下記
反応行程式−１８に示す方法により製造される。

反応行程式−１８ （１ａ） 〔上式においてＲ’　、Ｒ３、ＡＳＢ、ρ及びカルボス
チリル骨格の３位と４位の炭素間結合は前記に同じ。〕 即ち一般式（１ａ）の化合物は公知の一般式（４４）で
表わされるカルボスチリル誘導体と公知の一般式（３４
）で表わされる化合物とを反応させることにより製造さ
れる。一般式（４４）の化合物は前記一般式（２）の化
合物にモルホリンを反応させて製造される。

一般式（２）の化合物とモルホリンとの反応は前記一般
式（２）の化合物と一般式（３）の化合物との反応と同
様にして行なえばよい。

一般式（４４）の化合物と一般式（３４）の化合物との
反応は無溶媒下又は適当な溶媒中酸の存在下にて行なわ
れる。用いられる溶媒としては例えばテトラリン、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチ
ルリン酸トリアミド等の高沸点溶媒を挙げることができ
る。酸としては例えば塩酸、硫酸、臭化水素酸等を挙げ
ることができる。一般式（４４）の化合物と一般式（３
４）の化合物との使用割合としては特に限定されず広い
範囲内で適宜選択すればよいが、通常前者に対して後者
を少なくとも等モル量程度、好ましくは等モル−２倍モ
ル回用いるのがよい。該反応は通常５０〜２５０℃程度
、好ましくは１５０〜２００℃にて行なうのがよく、一
般に１〜２４時間程度で反応は終了する。尚該反応にお
いて、フェニル環上の置換基が低級アルコキシカルボニ
ル基又はシアノ基である化合物は、これらの基が同時に
対応するカルボキシ基に変換される場合がある。またフ
ェニル環上の置換基が低級アルコキシ基である化合物及
び低級アルキレンジオキシ基である化合物は、これらの
基が同時に対応する水酸基に変換される場合がある。

上記反応行程式−１８において用いられている基を示す
化合物の場合には、該化合物を還元することによりＡが
−ＣＨ２ＣＨ−基を示す化合物に変換することができる
。この場合の還元条件としては前記一般式（２ｄ）の化
合物の還元条件をいずれも適用できる。またＡが一〇−
基を示す化合物の場合には、該化合物を還元することに
より、Ｈ Ａが−ＣＨ−基を示す化合物に変換することができる。

この場合の還元条件としては前記一般式（２ａ）の化合
物の還元条件をいずれも適用できる。

一般式（１）の化合物は反応行程式−１９に示す方法に
よっても製造される。

反応行程式−１９ ［上式においてＲ１、Ｒ２、Ｂ’　、Ｂ、Ｒ１２及びカ
ルボスチリル骨格の３位と４位との炭素間結合は前記に
同じ。〕 一般式（１ｂ）の化合物の還元は、水素化還元剤を用い
る還元法、接触還元法等の方法により行なわれる。水素
化還元剤を用いる還元法を採用する場合、水素化還元剤
としては例えば水素化硼素ナトリウム、水素化アルミニ
ウムリチウム等、好ましくは水素化硼素ナトリウムが用
いられる。水素化還元剤は通常一般式（１ｂ）の化合物
に対して少なくとも等モル量程度、好まし−くは等モル
−３倍モル量用いるのがよい。水素化還元剤による還元
反応は例えば水、メタノール、エタノール、イソプロパ
ツール等の低級アルコール類、テトラヒドロフラン、エ
チルエーテル等のエーテル類等の適当な溶媒中通常−６
０〜５０℃程度、好ましくは一３０°Ｃ〜室温にて行な
われ、一般に該反応は１０分間〜３時間程度で終了する
。なお水素化アルミニウムリチウムを還元剤として用い
る場合はエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の無水
溶媒を用いるのがよい。また接触還元法を採用する場合
、還元触媒として例えば酸化白金、パラジウム黒、パラ
ジウム炭素、ラネーニッケル等の通常用いられる接触還
元用触婦が用いられる。使用される触媒の世は一般式（
１ｂ）の化合物に対し通常０．２〜０．５倍重量とする
のがよい。この接触還元は例えば水、メタノール、エタ
ノール、イソプロパツール、テトラヒドロフラン、エチ
ルエーテル等の溶媒中通常１〜１０気圧、好ましくは１
〜３気圧の水素化雰囲気中でよく振り混ぜることにより
行なわれる。該還元は一般に一３０°Ｃ〜溶媒の沸点範
囲、好ましくは０℃〜室温付近にて行なわれる。

上記還元反応において、００Ｃ〜室温程度の低温域で接
触還元する場合及び水素化還元剤を用いて還元する場合
、カルボスチリル骨格の３位及び４位間の二重結合は殆
んど還元されることなくカルボスチリル骨格に結合する
カルボニル基が還元された化合物（−管式（１ｃ）の化
合物）が主として生成する。又該反応において、フェニ
ル環上の置換基がハロゲン原子、低級アルコキシカルボ
ニル基、低級アルキルチオ基、低級アルカノイル基、ニ
トロ基又はシアノ基である化合物及びＲ１が低級アルケ
ニル基又は低級アルキニル基である化合物はこれらの基
が同時に還元されることもある。

−管式（１ｅ）の化合物を還元して一般式（１ｄ）の化
合物を得る反応は、前記の一般式（２ｄ）の化合物を還
元して一般式（２ｅ）の化合物を得る反応と同様の条件
下に行ない得る。また−管式（１ｃ）の化合物の脱水反
応は、前記−管式（１６）の化合物の脱水反応と同様に
して行なえばよい。さらにまた−管式（１ｂ）の化合物
を還元して一般式（１ｄ）の化合物を得る反応及び−管
式（１ｃ）の化合物を還元して一般式（１ｄ）の化合物
を得る反応は、前記−管式（２１）の化合物を還元して
一般式（２２）の化合物を得る反応と同様の条件下に行
ない得る。

また−管式（１）で表わされる本発明の化合物のうちＲ
１が低級アルキル基、フェニル低級アルキル基、低級ア
ルケニル基又は低級アルキニル基を示す化合物（−管式
（１ｇ）の化合物）は、下記反応行程式−２０に示すよ
うにＲ１が水素原子を示す化合物（−管式（１ｆ）の化
合物）に公知の一般式（２５）の化合物を反応させるこ
とによっても製造される。

（ｉｆ）　　　　　　　　　　　　（Ｉｇ）〔上式にお
いてＲ１′は低級アルキル基、フェニル低級アルキル基
、低級アルケニル基又は低級アルキニル基を示す、Ａ、
Ｂ、ρ、ＺｌＸ及びカルボスチリル骨格の３位及び４位
の炭素間結合は前記に同じ。〕 一般式（１ｆ）の化合物と一般式（２５）の化合物との
反応は例えば塩基性化合物の存在下適当な溶媒中にて行
なうのがよい。ここで塩基性化合物としては例えば水素
化ナトリウム、カリウム、ナトリウム、ナトリウムアミ
ド、カリウムアミド等を挙げることができる。また溶媒
としては例えばジオキサン、ジエチレングリコールジメ
チルエーテル等のエーテル類、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等を挙げる
こ之かできる。−管式（１ｆ）の化合物と一般式（２５
）の化合物の使用割合としては特に限定がなく広い範囲
内で適宜選択すればよいが、通常前者に対して後者を少
なくとも等モル程度以上、好ましくは等モル−２倍モル
程度用いるのがよい。該反応は通常０〜７０°Ｃ程度、
好ましくは０°Ｃ〜室温付近にて行なわれ、一般に０．
５〜１２時間程度で反応は終了する。尚該反応において
、フェニル環上の置換基がカルボキシ基又は水酸基であ
る化合物は、これらの基が同時に対応するエステル基又
はエーテル基に変換される場合がある。このような場合
には次に塩酸、臭化水素酸等の酸で加熱加水分解するこ
とにより目的とする化合物を収得し得る。

反応行程式−２１ 〔式中Ｒ’　、Ｒ７、Ｂ、ρ、Ｚ、Ｘ及びカルボスチリ
ル骨格の３位と４位の炭素間結合は前記に同じ。〕 一般式（４５）の化合物と一般式（３）の化合物との反
応は、前記一般式（２）の化合物と一般式（３）の化合
物との反応と同様の条件下にて行なわれる。

一般式（４６）の化合物から一般式（４７）の化合物を
得る反応は、前記一般式（２ａ）の化合物から一般式（
２ｂ）の化合物を得る反応と同様の条件下′にて行なわ
れる。

一般式（４６）の化合物から一般式（１ｈ）の化合物を
得る反応及び一般式（４７）の化合物から一般式（１１
）の化合物を得る反応はいずれも前記一般式（１３）の
化合物から一般式（２ｃ）の化合物を得る反応と同様の
条件下にて行なわれる。

反応行程式−２２ Ｒ２１２ 〔式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ７、Ｂ１れｚＳＸ及びカルボスチ
リル骨格の３位と４位の炭素間結合は前記に同じ。〕 一般式（４８）の化合物と一般式（３）の化合物との反
応は、前記一般式（２）の化合物と一般式（３）の化合
物との反応と同様の条件下にて行なわれる。

一般式（４９）の化合物から一般式（１ｊ）の化合物を
得る反応は、前記一般式（１７）の化合物から一般式（
２ｅ）の化合物を得る反応と同様の条件下にて行なわれ
る。

尚上記反応行程式−２１において用いられる一般式（４
６）の化合物及び反応行程式−２２において用いられる
一般式（４９）の化合物はそれぞれ下記一般式（５０）
の化合物、一般式（５１）の化合物をスルホニル化する
ことによっても製造される。このスルホニル化は前記一
般式（１２）の化合物と一般式（９）の化合物との反応
と同様の条件下に行ない得る。

Ｒ２ 反応行程式−２３ ０Ｒ２ Ｉ Ｒｌ　、　　　　　　　　　　　　　Ｒ１（５２）　　
　　　　　　　　　　　（ｌｋ）〔式中Ｒ１、Ｒ２、Ｚ
及びカルボスチリル骨格の３位と４位の炭素間結合は前
記に同じ。〕一般式（５２）の化合物、ホルムアルデヒ
ド類及び一般式（３）の化合物との反応には、マンニッ
ヒ反応の条件が適用される。例えば該反応は適当な不活
性溶媒中通常室温〜１５０°Ｃ程度、好ましくは５０〜
１００°Ｃにて１〜１０時間程度で行なわれる。ここで
不活性溶媒としては例えばメタノール、エタノール、プ
ロパツール等の低級アルコール類、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン等のエーテル類、酢酸、プロピオン酸等の
脂肪酸類、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミ
ド等を挙げることができる。ホルムアルデヒド類として
は例えばホルマリン、パラホルムアルデヒド、トリオキ
サン等を挙げることができる。ホルムアルデヒド類及び
一般式（３）の化合物の使用量としては特に限定がなく
広い範囲内で適宜選択することができるが、通常一般式
（５２）の化合物に対してそれぞれ少なくとも等モル量
程度、好ましくは等モル−３倍モル量程度用いるのがよ
い。

一般式（５２）の化合物は公知又は新規化合物であり、
例えば下記（ｉ）〜（Ｖ）に示す方法により製造される
。

（ｉ）一般式（４）の化合物に一般式 Ｒ２−’（Ｂ）Ω−ｃｏｘ’又は一般式（Ｒ２−（Ｂ）
で−ＣＯ）２０で表わされる化合物を反応させる（反応
条件は反応行程式−２に準する）。

（ｉｉ）一般式（１０）の化合物に一般式Ｒ２−（Ｂ）
ｆｌ−ＣＯＸ’で表わされる化合物を反応させ、以下反
応行程式−３に準する。

（山）一般式（１４）の化合物に一般式Ｒ２−（Ｂ）ｆ
ｌ−ＣＯＸ’又は一般式（Ｒ２−（Ｂ）Ω−Ｃｏ）２０
で表わされる化合物を反応させ、以下反応行程式−４に
準する。

（ｉ）一般式 Ｈ で表わされる化合物に一般式Ｒ”　Ｘで表わされる化合
物を反応させ、カルボスチリル骨格の１位にＲ＋／　−
基を導入する（反応条件は反応行程式−１１における一
般式（２４）の化合物と一般式（２５）の化合物との反
応の条件に準する）。

（Ｖ）一般式（５２）の化合物のうちカルボスチリル骨
格の３位と４位の炭素間結合が一重結合である化合物と
該結合が二重結合である化合物とは脱水素反応及び還元
反応により相互に変換できる。

また一般式（１）で表わされる本発明の化合物のうちフ
ェニル環上の置換基がアミノ基を示す化合物は、フェニ
ル環上の置換基がニトロ基を示す化合物を還元すること
により容易に製造される。

この還元には例えば芳香族ニトロ基を芳香族アミノ基に
還元する通常の条件を採用でき、より具体的には亜硫酸
ソーダ、亜硫酸ガス等の還元剤を用いる方法を使用する
ことができる。

また一般式（１）で表わされる本発明の化合物のうちフ
ェニル環上の置換基がカルボキシル基を示す化合物は、
フェニル環上の置換基が低級アルコキシカルボニル基を
示す化合物を加水分解することにより容易に製造される
。この加水分解には通常のエステルの加水分解の条件を
採用でき、例えば塩酸、硫酸、水酸化ナトリウム等の触
媒の存在下に加水分解を行なえばよい。

また更に一般式（１）で表わされる本発明の化合物のう
ちカルボスチリル骨格の３位及び４位の炭素間結合が一
重結合であって且つ脱水素反応に対して不活性な置換基
又は側鎖を有する化合物の場合には、該化合物を脱水素
化剤で脱水素反応させることによって上記結合が二重結
合である本発、明の化合物に変換し得る。また逆に一般
式（１）で表わされる本発明の化合物のうちカルボスチ
リル骨格の３位及び４位の炭素間結合が二重結合であっ
て且つ接触還元に対して不活性な置換基又は側鎖を有す
る化合物の場合には、該化合物を接触還元することによ
って上記結合が一重結合である本発明の化合物に変換し
得る。

反応行程式−２４ （１１）　　　　　　　　　　　　（Ｌｍ）〔上式にお
いてＲ’　、Ａ、Ｂ、Ω及びＺは前記に同じ。〕 一般式（１１）の化合物の還元には通常の接触還元条件
が適用される。用いられる触媒としてはパラジウム、パ
ラジウム−炭素、プラチナ、ラネーニッケル等の金属を
例示でき、斯かる金属を通常の触媒世で用いるのがよい
。また用いられる溶媒としては例えばメタノール、エタ
ノール、イソプロパツール、ジオキサン、ＴＨＦ、ヘキ
サン、シクロヘキサン、酢酸エチル等を挙げることがで
きる。該還元反応は常圧及び加圧下のいずれでも行なう
ことができるが、通常常圧〜１０ｋｇ／ｃｍ２、好まし
くは常圧〜３ｋｇ／ｃｍ２にて行なうのがよい。

また反応温度としては通常０〜１００℃程度、好ましく
は室温〜７０℃とするのがよい。

また一般式（１ｍ）の化合物の脱水素反応は適当な溶媒
中酸化剤を使用して行なわれる。用いられる酸化剤とし
ては例えば２，３−ジクロロ−５゜６−ジシアツベンゾ
キノン、クロラニル（２，３゜５．６−チトラクロロペ
ンゾキノン）等のペンゾキノン類、Ｎ−ブロモコハク酸
イミド、Ｎ−クロルコハク酸イミド、臭素等のハロゲン
化剤を挙げることができる。酸化剤の使用量としては特
に限定されず広い範囲から適宜選択すればよいが、通常
−管式（１ｍ）の化合物に対して通常１〜５倍モル量、
好ましくは１〜２倍モル量使用するのがよい。また溶媒
としてはジオキサン、ＴＨＦ、メトキンエタノール、ジ
メトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、
キシレン、テトラリン、クメン等の芳香族炭化水素、ジ
クロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化
炭素等のハロゲン化炭化水素類、ブタノール、アミルア
ルコール、ヘキサノール等のアルコール類、酢酸のよう
な極性プロトン溶媒、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ヘキサメチル
リン酸トリアミド等の極性非プロトン溶媒類等を例示で
きる。該反応は通常室温〜３００°Ｃ１好ましくは室温
〜２００°Ｃにて行なわれ、一般に１〜４０時間程度で
反応は終了する。

更に一般式（１）で表わされる本発明の化合物のうちＲ
１が水素原子を示し且つカルボスチリル骨格の３位及び
４位の炭素間結合が二重結合である化合物は、下記反応
行程式−２５に示すようなラクタムーラクチム型の互変
異性をとり得る。

（ｉｎ）　　　　　　　　　　（ｉｏ）〔上式において
Ａ、Ｂ、　！２及びＺは前記に同じ。〕本発明の一般式
（１）で表わされるカルボスチリル誘導体は１．医薬的
に許容される酸を作用させることにより容易に酸付加塩
とすることができる。

鎖酸としては例えば、塩酸、硫酸、リン酸、臭化水素酸
等の無機酸、シュウ酸、マレイン酸、フマール酸、リン
ゴ酸、酒石酸、クエン酸、安息香酸等の有機酸を挙げる
ことができる。

また本発明の一般式（１）で表わされるカルボスチリル
誘導体のうち酸性基を有する化合物は、医薬的に許容さ
れる塩基性化合物を作用させることにより容易に塩を形
成させることができる。該塩基性化合物としては例えば
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム
、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム等を挙げることが
できる。

斯くして得られる各々の行程での目的化合物は、通常の
分離手段により容易に単離精製することができる。該分
離手段としては、例えば溶媒抽出法、稀釈法、再結晶法
、カラムクロマトグラフィー、プレパラテイブ薄層クロ
マトグラフィー等を例示できる。

尚本発明は光学異性体も当然に包含するものである。

一般式（１）の化合物及びその塩は、これを抗ヒスタミ
ン剤及び中枢神経抑制剤として用いるに当り、通常製剤
的担体と共に製剤組成物の形態とされる。担体としては
使用形態に応じた薬剤を調製するのに通常使用される充
填剤、増量剤、結合剤、付湿剤、崩壊剤、表面活性剤、
滑沢剤等の希釈剤あるいは賦形剤を例示できる。

抗ヒスタミン剤及び中枢神経抑制剤の投与単位形態とし
ては各種の形態を治療目的に応じて選択でき、その代表
的なものとして錠剤、火剤、散剤、液剤、懸濁剤、乳剤
、顆粒剤、カプセル剤、串刺、注射剤（液剤、懸濁剤等
）、軟膏剤等を例示できる。錠剤の形態に成形するに際
しては、担体としてこの分野で従来公知のものを広く使
用でき、例えば乳糖、白糖、塩化ナトリウム、ブドウ糖
液。

尿素、デンプン、炭酸カルシウム、カオリン、結晶セル
ロース、ケイ酸等の賦形剤、水、エタノール、プロパツ
ール、単シロップ、ブドウ糖、デンプン液、ゼラチン溶
液、カルボキシメチルセルロース、セラック、メチルセ
ルロース、リン酸カリウム、ポリビニルピロリドン等の
結合剤、乾燥デンプン、アルギン酸ナトリウム、カンテ
ン末、ラミナリア末、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシ
ウム、ツウイン、ラウリル硫酸ナトリウム、ステアリン
酸モノグリセリド、デンプン、乳糖等の崩壊剤、白糖、
ステアリン、カカオバター、水素添加油等の崩壊抑制剤
、第四級アンモニウム塩基、ラウリル硫酸ナトリウム等
の吸収促進剤、グリセリン、デンプン等の保湿剤、デン
プン、乳糖、カオリン、ベントナイト、コロイド状ケイ
酸等の吸着剤、精製タルク、ステアリン酸塩、ホウ酸末
、マクロゴール、固体ポリエチレングリコール等の滑沢
剤等を例示できる。乳剤の形態に成形するに際しては、
担体としてこの分野で従来公知のものを広く使用でき、
例えばブドウ糖、乳糖、デンプン。

カカオ脂、硬化植物油、カオリン、タルク等の賦形剤、
アラビアゴム末、トラガント末、ゼラチン。

エタノール等の結合剤、ラミナリア、カンテン等の崩壊
剤等を例示できる。更に錠剤は必要に応じ通常の剤皮を
施した錠剤例えば糖衣錠、ゼラチン被包錠、腸溶被錠、
フィルムコーティング錠あるいは二重錠、多層錠とする
ことができる。半割の形態に成形するに際しては、担体
として従来公知のものを広く使用でき、例えばポリエチ
レングリコール、カカオ脂、高級アルコール、高級アル
コールのエステル類、ゼラチン、半合成グリセライド等
を挙げることができる。注射剤として調製される場合に
は液剤及び懸濁剤は殺菌され且つ血液と等張であるのが
好ましく、これら液剤、乳剤及び懸濁剤の形態に成形す
るのに際しては、希釈剤としてこの分野において慣用さ
れているものをすべて使用でき、例えば水、エチルアル
コール、プロピレングリコール、エトキシ化イソステア
リルアルコール、ポリオキシ化イソステアリルアルコー
ル、ポリオキシエチレンソルビット、ソルビタンエステ
ル等を挙げることができる。なおこの場合等強性の溶液
を調製するに充分に量の食塩、ブ、ドウ糖あるいはグリ
セリンを治療剤中に含有せしめてもよく、また通常の溶
解補助剤、緩衝剤、無痛化剤、保存剤等を更に必要に応
じて着色剤、保存剤、香料、風味剤、甘味剤等や他の医
薬品を該治療剤中に含有せしめてもよい。ペースト、ク
リーム及びゲルの形態に成形するに際しては、希釈剤と
してこの分野で従来公知のものを広く使用でき、例えば
白色ワセリン、パラフィン、グリセリン、セルロース誘
導体、ポリエチレングリコール、シリコン、ベントナイ
ト等を例示できる。

抗ヒスタミン剤及び中枢神経抑制剤中に含有させるべき
一般式（１）の化合物又はその塩の量は特に限定されず
広範囲に適宜選択されるが、通常全組成物中１〜７０重
合％とするのがよい。

また上記抗ヒスタミン剤及び中枢神経抑制剤は、その使
用に際し特に制限はなく各種形態に応じた方法で投与さ
れる。例えば錠剤、火剤、液剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤
及びカプセル剤の場合には経口投与され、注射剤の場合
には単独であるいはブドウ糖、アミノ酸等の通常の補液
と混合して静脈内投与され、さらに必要に応じて単独で
筋肉内。

皮内、皮下若しくは腹腔内投与され、半割の場合には直
腸内投与され、また軟膏剤の場合には塗布される。

本発明の抗ヒスタミン剤及び中枢神経抑制剤としての投
与量は使用目的、症状等により適宜選択され、通常−管
式（１）の化合物又はその塩を１日当り４０μｇ〜２　
ｍｇ　／　ｋｇ程度含有する製剤組成物を３〜４回に分
けて投与すればよい。

本発明の化合物についての薬理試験結果を以下に挙げる
。

く供試化合物〉 化合物１６−（１−オキソ−３−（４−フェニルピペラ
ジニル）プロピル）−３，４ −ジヒドロ力ルポスチリル 化合物２６−［１−オキソ−４−（４−フェニルピペラ
ジニル）ブチル）−３，４− ジヒドロカルボスチリル１塩酸塩 化合物３６−ｆｌ−オキソ−４−［４−（２−クロルフ
ェニル）ピペラジニル］ブチ ルｌ　−３，４−ジヒドロカルボスチリル１塩酸塩・１
水和物 化合物４６−＋１−オキソ−２−（４−（３−クロルフ
ェニル）ピペラジニルコブチ ル）カルボスチリル 化合物５６−１１−ヒドロキシ−４−［４−（３−クロ
ルフェニル）ピペラジニル〕ブチルｌ−３，４−ジヒド
ロカルボス チリル 化合物６６−（１−ヒドロキシ−３−［４−（２，３−
ジメチルフェニル）ピペラ ジニル〕プロピルｌ−３，４−ジヒド ロカルボスチリル 化合物７６−＋１−オキソ−３−［４−（３−クロルフ
ェニル）ピペラジニル〕プロ ピル）　−３，４−ジヒドロカルボスチリル１塩酸塩 化合物８　６−（３−（４−（３−クロルフェニル）ピ
ペラジニルツー１−プロペニル）−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル 化合物９　６−　＋３−　Ｃ４−（２−エトキシフェニ
ル）ピペラジニルツー１−プロペニ ルｌ　−３，４−ジヒドロカルボスチリル 化合物１０　６−　＋３−［４−（３−メチルフェニル
）ピペラジニルツー１−プロペニル）−３’、４−ジヒ
ドロカルボスチリル 化合物１１　６−　Ｃ４−（４−フェニルピペラジニル
）−１−ブテニルｌ　−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル 化合物１２　６−　（４−（４−（２−エトキシフェニ
ル）ピペラジニル〕−１−ブテニル）−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル 化合物１３　６−　＋３−　［４−（４−クロロフェニ
ル）ピペラジニルツー１−プロペニル）−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル 化合物１４　６−　（４−（４−（２−クロロフェニル
）−１−ピペラジニルコブチル）− ３，４−ジヒドロカルボスチリル 化合物１５　６−　＋４−　Ｃ４−（２−エトキシフェ
ニル）−１−ピペラジニルコブチル） −３，４−ジヒドロカルボスチリル 化合物１６　６−（３−［４−（２−エトキシフェニル
）−１−ピペラジニル〕プロピル）−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル 化合物１７　６−　＜３−　Ｃ４−（２−メトキシフェ
ニル）−１−ピペラジニル〕プロピル）−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル 化合物１８　６−　　〔３−（４−フェニル−１−ピペ
ラジニル）プロピル）−３，４−ジヒ ドロカルボスチリル 化合物１９　６−　（３−［４−（２−メトキシフェニ
ル）−１−ピペラジニルツー１−プ ロペニルｌ　−３，４−ジヒドロカルボスチリル 化合物２０１−メチル−６−〔１−オキソ−３−（４−
フェニル−１−ピペラジニル） プロピル）−３，４−ジヒドロカルボ スチリル・１蓚酸塩 化合物２１１−ベンジル−６−（３−（４−（３−メチ
ルフェニル）−１−ピペラジニ ルツー１−プロペニル）　−３，４〜ジヒドロカルボス
チリル・１蓚酸塩 化合物２２　５−　［３−（４−フェニル−１−ピペリ
ジル）プロピル）−３，４−ジヒド ロカルボスチリル 化合物２３　６−　（３−［４−（４−メチルフエニル
）−１，２，５，６−チトラヒドロ ピリジル〕−１−プロペニル）−３゜ ４−ジヒドロカルボスチリル 化合物２４６−（１−オキソ−３−（４−ベンジル−１
−ピペリジル）プロピル〕−３゜４−ジヒドロカルボス
チリル 化合物２５６−（１−オキソ−４−［：４−　（４−ク
ロロフェニル）−１，２，５，６− チトラヒドロピリジル〕ブチル）−３゜４−ジヒドロカ
ルボスチリル 化合物２６６−（１−オキソ−３−（４−（４−メチル
フェニル）　＝１．　２．　５．　６−チトラヒドロピ
リジル〕プロピル）　−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル 化合物２７　６−　（３−（４−（２−メトキシフェニ
ル）　−１，２，５，６−チトラヒドロピリジル〕−１
−プロペニル）−３゜４−ジヒドロカルボスチリル 化合物２８６−（１−オキソ−４−（４−フェニル−１
，２，５，６−チトラヒドロピ リジル）ブチル）−３，４−ジヒドロ カルボスチリル 化合物２９　６−　＋３−　［４−（２−メトキシフェ
ニル）−１−ピペリジルコプロピル） −３，４−ジヒドロカルボスチリル 化合物３０　６−　［４−（４−フェニル−１−ピペラ
ジニル）ブチル〕−カルボスチリル 化合物３１　６−　（４−［４−（２−エトキシフェニ
ル）−１−ピペラジニル〕−１−ブ テニル）−カルボスチリル 化合物３２６−（１−ヒドロキシ−２−［４−（３゛−
クロロフェニル）−１−ピペラジニルコブチル）−カル
ボスチリル 化合物Ａ　クロルプロマジン（比較化合物）（Ａ）ハＯ
−セン（Ｈａ、Ｉｏｔｈａｎｅ）麻酔増強作用体重２０
ｇ前後のｄｄｙ系雄性マウスを用いる。

−群１０匹とする。供試化合物の水性アラビアゴ、ム懸
濁液（供試化合物８０＋ｎｇ、アラビアゴム１ｇ／生理
食塩水１００ＮＩＱ）を各マウスに供試化合物当り１６
ｍｇ／ｋｇ経ロ投与する。投与から１時間後に各マウス
をガス吸入箱（１３Ｘ１３ｘ２４ｃｍ）に入れ、その吸
入箱に４％ハローセン〔２−ブロモ−２−クロロ−１，
１，１−トリフルオロエタン〕を含む酸素ガスを流速２
ρ／分で３分間流す。

麻酔したラットを外部にとり出し、正向反射を指標とし
て麻酔導入から覚醒までの時間を測定する。

対照群は１％アラビアゴム生理食塩水溶液０．１ｍＧ／
　１０　ｇ　　ｂｏｄｙあて経口投与する（Ｍ　Ｊ　。

Ｔｕｒｎｂｕｌｌ　ａｎｄ　Ｊ、　Ｗ、　Ｗａｔｋｉｎ
ｓ：　Ｂｒ　、　　Ｊ。

Ｐｈａｒｍａｃ、、５８．２７−３５　（１９７６）参
照〕。

結果を第１表に示す。

第　　　１　　　表 （Ｂ）メタンフェタミン、Ｌ−ドーパにより誘発される
マウスのジャンピング行動に対する抑制作用 一昼夜絶食させた体重１７〜２５ｇのｄｄｙ系雄性マウ
スを用いる。−群６匹とする。供試化合物を経口投与し
、４０分後にメタンフェタミン４ｍｇ　／　ｋｇを腹腔
内投与し、さらにメタンフェタミン投与１５分後し−ド
ーパ４００ｍｇ／ｋｇを腹腔内投与する。Ｌ−ドーパ投
与後６０分間のマウスのジャンピング回数を測定する。

マウスは１匹づつ２ρのガラス製ビーカーに入れて測定
し、Ｌ−ドーパ投与後１時間のジャンピング回数が１０
回以下のものを抑制陽性とし、それ以上の回数のものを
陰性とする。−群６匹のうち３匹が陽性になり得る供試
化合物の有効投与量（ＥＤｓ　ｏ値）を算出する。尚生
理食塩水投与群についての１時間のジャンピング回数は
１５０〜２００回である〔ＨｏＬａｌ、　　Ｆ、　　Ｃ
，ｃｏｌｐａｅｒｔ　ａｎｄ　　Ｐ、　　Ｌａｄｕｒｏ
ｎＥｕｒｏｌｐｅａｎ　　　Ｊ、　　　Ｐｈａｒｍ、　
　、　　　３０．　　１１３〜１１６　（１９７５）参
照〕。

得られる結果を第２表に示す。

第　　　２　　表 （Ｃ）マウスエピネフリン拮抗作用 −昼夜絶食させた体重１７〜２０ｇのｄｄｙ系雄性マウ
スを使用する。−群６０匹とする。供試化合物を経口投
与し、１時間後にエピネフリン４０ｍｇ／ｋｇを腹腔内
投与する。エピネフリンを投与後２４時間経過するまで
の間のマウスの生存数及び死亡数を測定し、この生存数
よりＥ　Ｄ　５０値を算出する。尚生理食塩水投与対照
群では１０匹ともエピネフリン投与から数分以内に死亡
する［Ｌｏｅｗ　、　　Ｅ、Ｒ，ａｎｄ　Ｍｉｃｅｔｉ
ｃｈ　Ａ、　、　　Ｊ。

Ｐｈａｒｍａｃｏｌ、　Ｅｘｐ、　Ｔｈｅｒ　、　、　
　９３．４３４〜４４３　（１９４８）及びり、　Ｅ、
　Ａ１１ｅｎ、　Ｈ，Ｃ。

Ｆｅｒｇｕｓｏｎ　、　ａｎｄ　Ｒ，Ｈ，ｅｏｘ、　　
Ｊ　ｒ　、　。

Ａｒｚｎｅｉｍ−Ｆｏｒｓｃｈ　　（Ｄｒｕｇ　Ｒｅｓ
、　）　、Ａ４゜９１７〜９２２　（１９７４）参照〕
。

得られる結果を第３表に示す。

第　　　３　　　表 （Ｄ）マウス眼瞼下垂試験 一昼夜絶食させた体重１８〜２０ｇのｄｄｙ系雄性マウ
スを使用する。−群１０匹とする。供試化合物を６４ｍ
ｇ／ｋｇの割合で経口投与し、１時間後の各マウスの眼
瞼の下垂状態を次の基準で判定し、１０匹の得点の平均
値を算出するＣＧ。

Ｃｈｅｍ　ａｎｄ　Ｂ、　　Ｂｏｌｒｎｅｒ、　　Ｊ、
　Ｐｈａｒｍａｃ、　　Ｅｘｐｔｌ。

Ｔｈａｒａｐ、、１３１．１７９　（１９６１）　、Ｃ
。

Ｊ、　　Ｅ、　Ｎｉｅｍｅｇｅｅｒｓ　ａｎｄ　Ｐ、　
Ａ、　　Ｊ、　　Ｊａｎｓｓｅｎ。

Ａｒｚｎｅｉｍ−Ｆｏｒｓｃｈ　　（Ｄｒａｇ’Ｒｅｓ
、　）　、　　２４゜４５〜５２　（１９７４）及びＰ
、Ａ、　　Ｊ。

Ｊａｎｓｓｅｎ、　Ｃ，Ｊ、　　Ｅ、Ｎｉｅｍｅｇｅｅ
ｒｓ　ａｎｄ　Ｋ、　Ｈ。

Ｌ、　　５ｃｈｅｌｌｅｋｅｎｓ、　Ａｒｚｎｅｉｍ−
Ｆｏｒｓｃｈ　　（ＤｒｕｇＲｅｓ、　）　、　１５．
１０４〜１０７　（１９６５）参照〕。

８：完全に両眼が閉じている ６：少し両眼が開いている ４：半分はど両眼が閉じている ２：少し両眼を閉じている ０：完全に両眼が開いている 得られる結果を第４表に示す。

第　　　４　　　表 （Ｅ）抗ヒスタミン作用試験 試験管内に於て抗ヒスタミン作用を測定する代表的な方
法としてモルモットの摘出回腸を用いる方法が一般に認
められているところであり、本発明に於ても該方法に従
って試験管内に於ける抗ヒスタミン作用を測定した。

体重３００〜５００ｇの雄性モルモットを放血して殺し
、回盲部より口側１５ｃｍの回腸を摘出しタイロード液
（ＮａＣＩ２８．０ｇ、ＫＣＪ２０．２ｇ、ＣａＣｌ２
２　　　ｏ、２ｇ、　　グルコース１　、　０　ｇ　、
　　Ｎ　ａ　ＨＣＯ３１、Ｏｇ　。

ＮａＨ２ＰＯ４・２Ｈ２００，０６５ｇ及びＭｇＣｌ２
２　・６Ｈ２００，２１３５ｇに水を加え全量を１００
ＯＩＩＩＱとしたもの）に入れた。次に組織を２．５〜
３．０ｃｍに切りタイロード液３０ｍＱを満たした浴に
懸垂した。その浴を３６°Ｃに保ち、ＣＯ２５％及び０
２９５％の混合ガスを通じた。１０分後ヒスタミン１０
−６　Ｍを投与して組織の感受性を調べた後にヒスタミ
ンによる用量−反応曲線（コントロール）を得た。コン
トロールの用量−反応が一定した後に供試化合物１０−
６ｇ／ｍＱを投与し、５分後にヒスタミンを投与して用
量−反応曲線を得た。収縮は等強性トランスジューサー
〔日本光電ＴＤ−１１２Ｓ）を介してペンレコーダーに
記録した。コントロールのヒスタミンの最大収縮を１０
０％とし、ヴアンーロツサムの方法（ＪｏＭ、、　Ｖａ
ｎ　　Ｒｏｓｓａｍ　。

Ａｒｃｈ、　　Ｉｎｔ　　Ｐｈａｒｍａｃｏｄｙｎ、　
、　　１４３，２９９（１９６３）参照）〕に従い、Ｐ
Ａ２を算出した。

得られた結果を下記第５表に示す。

第　　　５　　　表 （Ｆ）　　急性毒性試験 各供試化合物を雄ラットに経口投与しその急性毒性（Ｌ
　Ｄ　５０　／　ｍｇ　／　ｋｇ　）を求める。

結果を第６表に示す。

第　　　６　　　表 以下に参考例、実施例及び製剤例を掲げる。

参考例１ γ−クロル酪酸クロライド１２０軛及び粉砕した無水塩
化アルミニウム１６０ｇを二硫化炭素３００軛に懸濁し
、加熱攪拌下に３．４−ジヒドロカルボスチリル２９．
４ｇを二硫化炭素１００誦に懸濁した液を１時間要して
滴下した後４時間加熱還流する。反応液を氷水中に投入
し、析出物を枦取、水洗、エーテル洗浄ののちアセトン
より再結晶して黄色針状晶の６−（４−クロル−１−オ
キソブチル’）−３，４−ジヒドロカルボスチリル２５
．５ｇを得る。

融点１５８〜１６０°Ｃ 参考例２ 参考例１と同様にしてメタノール−クロロホルムより再
結晶して６−クロルアセチルカルボスチリルを得る。

無色針状晶、融点２３３〜２３４℃ 参考例３ 参考例１と同様にしてイソプロパツールより再結晶して
１−メチル−６−（β−クロロプロピオニル）−３，４
−ジヒドロカルボスチリルを得る。

無色針状晶、融点１２１〜１２３℃ 参考例４ ６−（１−オキソ−４−クロルブチル）−３゜４−ジヒ
ドロカルボスチリル２．０ｇをメタノール１００ｍ１２
に混和し、室温で攪拌下に水素化硼素ナトリウム１．０
ｇを徐々に加える。次いで２時間室温で攪拌後、減圧留
去にてメタノールを除去する。残留物をクロロホルムで
抽出し、クロロホルム層を水洗、脱水し、クロロホルム
を留去する。

残留物をエタノール−水より再結晶して６−（１−ヒド
ロキシ−４−クロロブチル）　−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル１．２ｇを得る。

無色針状晶、融点１２０〜１２１℃ 参考例５ ６−（４−クロロ−１−オキソブチル）−３゜４−ジヒ
ドロカルボスチリル４．０ｇをメタノール２００鵬に分
散し、室温攪拌下に水素化ホウ素ナトリウム２．０ｇを
徐々に加えたのち、１時間攪拌する。反応液に濃塩酸３
ｍＱを加え加熱還流下に減圧濃縮し、残留物をクロロホ
ルム抽出して、クロロホルム層を水洗、脱水したのち、
クロロホルムを留去する。残渣をエタノールより再結晶
すると融点１５３〜１５５°Ｃ１黄色針状結晶の６−（
４−クロル−１−ブテニル）−３，４−ジヒドロカルボ
スチリルが２．４ｇ得られる。

参考例６ ３．４−ジヒドロカルボスチリル１４．４ｇ及びγ−ブ
チロラクトン１０ｇをポリリン酸１２０ｇ中に混和し攪
拌下８０〜９０℃で１０時間加熱したのち、反応液を氷
水３００ＴＩＩＩ２中に投入し一夜放置する。析出物を
枦取、水洗し、エタノール−酢酸エチルより再結晶する
と融点１７５〜１７６℃、無色プリズム品の６−（４−
ヒドロキシ−１−オキソブチル’）−３，４−ジヒドロ
カルボスチリルが９．５ｇ得られる。６−（４−ヒドロ
キシ−１−オキソブチル）−３，４−ジヒドロカルボス
チリル５ｇ及びパラジウム黒０．５ｇをエタノール１６
０１１１Ｑに混和し、水素圧３気圧６０℃にて、６時間
接触還元する。冷却ののち濃塩酸１或を追加しさらに３
気圧室温で６時間接触還元する。反応液を濾過し母液を
減圧濃縮しりグロビンより再結晶すると融点１３３〜１
３４℃の６−（４−ヒドロキシブチル）　−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリルが３．２ｇ得られる。６−（４−
ヒドロキシブチル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル
３．２ｇ及び塩化チオニル５１ＴＩＱをクロロホルム５
０齢に混和し、室温で１昼夜攪拌後減圧濃縮し残留物を
リグロインより再結晶すると融点１１９〜１２１℃、無
色プリズム状の６−（４−クロルブチル）−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリルが１．８ｇ得られる。

参考例７ ６−（４−クロロ−１−ブテニル）−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル２．８ｇ及び沃化ナトリウム２．１ｇを
ジメチルホルムアミド４０或に混和し、５０°Ｃで１時
間攪拌したのち、モルホリン２．０ｇ及びトリエチルア
ミン２．　０１＋１１２を加え、５０℃で５時間攪拌す
る。反応液を減圧濃縮し、残留物に５％炭酸水素ナトリ
ウム５０１１１Ｑを加え攪拌し、不溶物を枦取、水洗後
エタノールより再結晶すると融点１３６〜１３９℃、無
色針状晶の６−（４−モルホリノ−１−ブテニル）−３
，４−ジヒドロカルボスチリルが２．２ｇ得られる。６
−（４−モルホリノ−１−ブテニル）　−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル２．２ｇ及び白金黒０．２ｇをエタ
ノール１００講に混和し、水素圧３気圧、室温下にて５
時間接触還元する。反応液を濾過し、母液を減圧濃縮し
、残留物をリグロイン−ベンゼンより再結晶すると融点
１３０〜１３２℃、無色鱗片状の６−（４−モルホリノ
ブチル）−３，４−ジヒドロカルボスチリルが１．８ｇ
得られる。

参考例８ ６−（３−クロロ−１−プロペニル）　−３，４＝ジヒ
ドロカルボスチリル２．３ｇ、４−ベンジルピペラジン
２．０ｇ及びトリエチルアミン２．０誦をジメチルホル
ムアミド５０誦中に混和し、５０°Ｃで３時間攪拌する
。反応液を飽和食塩水５０ｍ１と５％炭酸水素ナトリウ
ム水５０齢との混合液中に投入し、有機層をクロロホル
ム抽出する。クロホルム層を水洗、脱水ののちクロロホ
ルムを留去し、残留物をエタノール−水より再結晶する
と融点１５１〜１５３°Ｃ１無色針状結晶の６−　［３
−（４−ベンジルピペラジニル）−１−プロペニル）−
３，４−ジヒドロカルボスチリルが２．１ｇ得られる。

６−　（３−（４−ベンジルピペラジニル）−１−プロ
ペニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル２．１ｇ、
白金黒０．２ｇ及び濃塩酸２ＴｒｌＱをエタノール１０
０ｍ１２に混和し、水素圧３気圧、室温下で５時間接触
還元する。反応液を濾過し母液を減圧濃縮して残留物を
メタノールより再結晶すると融点２７５〜２７８°Ｃ（
分解）、無色針状結晶の６−（３−ピペリジノプロピル
）−３，４−ジヒドロカルボスチリル・２塩酸塩が１．
８ｇ得られる。

参考例９ ６−（４−クロロ−１−ブテニル）　−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル２．・５ｇ及びＤＤＱ２．３ｇをジオ
キサン１６０ｍ１２に混和し、６時間加熱還流する。次
いでＤＤＱｌ、Ｉｇを加え３時間、さらにＤＤＱｌ、Ｉ
ｇを加え３時間還流加熱する。反応液を冷却し、析出物
を除去し、母液を減圧濃縮し残留物をクロロホルム１０
０鵬とメタノール５鵬との混合液に溶かし、シリカゲル
カラムをとおし未反゛応ＤＤＱを除去し、残留物をメタ
ノールより再結晶すると融点２１５〜２１８°Ｃ１黄色
針状結晶の６−（４−クロロ−１−ブテニル）カルボス
チリル１．６ｇが得られる。

参考例１０ ６−（β−クロロプロピオニルオキシ）−３゜、４−ジ
ヒドロカルボスチリル２０ｇ１粉砕無水塩化アルミニウ
ム６０ｇ１塩化ナトリウム６ｇ及び塩化カリウム６ｇを
混和し、１５０〜１７０℃にて１時間加熱溶融攪拌する
。反応液を氷水中に投入し、−夜装置して析出晶を≧戸
数、水洗、乾燥ののちメタノールから再結晶して無色針
状晶の６−ヒトロキシー７−（３−クロロプロピオニル
）−３，４−ジヒドロカルボスチリル１２ｇを得る。

元素分析（Ｃ４２Ｈ＋２０３　Ｎ　Ｃρとして）ＣＨＮ 実測値（％）　　５Ｂ、９８　　４．５１　　５゜４４
計算値（％）　　５６．８２　　４．７７　　５．５２
白色結晶、ｍｐ２０５〜２０８°Ｃ 参考例１１ ６−ヒトロ参考−１１（３−クロロプロピオニル）−３
，４−ジヒドロカルボスチリル５．０６ｇ及び無水ピリ
ジン１，８ｇを無水ジメチルホルムアミド５０或中に混
和し、水冷下メシチルクロライド２．５ｇを加え、室温
で３時間攪拌ののち、飽和食塩水１００戎中に投入し、
クロロホルム抽出する。クロホルム層を水洗、脱水のの
ちクロロホルムを留去する。残留物にヘキサン８０齢を
加えて結晶化し、粗結晶を枦取し、エタノールより再結
晶して６−（メチルスルホニルオキシ）−７−（３−ク
ロロプロピオニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル
４．５ｇを得る。

元素分析（Ｃ１０ＨＩ３０５　Ｓ　Ｎ　Ｃρとして）Ｃ
ＨＮ 実測値（％）　　４７．３３　　４．０２　　４．Ｌ９
計算値（％’）　　４７．０Ｂ　　　４．２５　　４．
２２参考例１２ ６−メチルスルホニルオキシ−７−（３−クロロプロピ
オニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル３０ｇ及び
パラジウム黒０．５ｇをエタノール２００誦に分散し、
水素圧３気圧、室温で５時間攪拌する。反応液を濾過し
、母液を減圧濃縮し、エタノールより再結晶して７−（
３−クロロプロピオニル）−３，４−ジヒドロカルボス
チリル１．２ｇを得る。

無色粉末状晶、ｍｐ１５９〜１６１°Ｃ元素分析（Ｃ４
２Ｈ１２０２ＮＣ！Ｑとして）ＣＨＮ 実測値（％）　　６０．５９　　５，２４　　５．９１
計算値（％’）　　６０．６４　　５．０９　　５．８
９参考例１３ ６−（メチルスルホニルオキシ）−７−（３−クロロプ
ロピオニル）　−３，４−ジヒドロカルボスチリル３．
３ｇ及び沃化ナトリウム１．５ｇをアセトン３０或に分
散し、４０〜５０℃にて２時間攪拌し、次にジメチルホ
ルムアミド３０１１１１２を加え、減圧下にアセトンを
留去する。次に４−フェニルピペリジン１．８ｇ及びト
リエチルアミン１．５諺を加え、６０〜７０℃にて７時
間攪拌する。反応液を飽和食塩水１５０或中に投入し、
クロロホルム抽出し、クロロホルム層を水洗ののち脱水
する。クロロホルム層を留去し、残留物をヘキサンで結
晶化し、エタノール−リグロインより再結晶して６−（
メチルスルホニルオキシ）−７−〔１−オキソ−３−（
４−フェニル−１−ピペリジル）プロピル］−３，４−
ジヒドロカルボスチリル２．１ｇを得る。

元素分析（Ｃ２ａ　Ｎ２　ｓ　Ｏｓ　Ｎ２　Ｓとして）
ＣＨＮ 実測値（％）　　８３．０７　　６．１９　　６．１２
計算値（％）　　１３３．１４　　６．１８　　６．１
４参考例１４ （ａ）６−ヒトロキシー７−（３−クロロプロピオニル
）−３，４−ジヒドロカルボスチリル２．５ｇ及び沃化
ナトリウム１．８ｇをアセトン３０或に混和し、５０℃
にて１時間攪拌し、次にジメチルホルムアミド３０ＴＩ
ＩＱを加え、減圧下にアセトンを留去する。トリエチル
アミン３誦及び４−フェニルピペリジン２．０ｇを加え
、６０〜７０℃にて５時間攪拌する。反応液を減圧濃縮
し、残留物を５％炭酸水素ナトリウムで結晶化し、得ら
れる粗結晶をメタノールより再結晶して６−ヒトロキシ
ー７−〔１−オキソ−３−（４−フェニル−１−ピペリ
ジル）プロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル１
．６ｇを得る。

元素分析（Ｃ２３Ｎ２６　ｏ３Ｎ２として）ＣＨＮ 実測値（％）　　７７．５１　　５．８１　　８．１２
計算値（％）　　７７．９０　　５．６７　　６．０６
白色結晶、ｍｐ２４０〜２４５℃ （ｂ）６−ヒトロキシー７−　［３−（４−フェニル−
１−ピペリジル）−１−オキソプロピル〕−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル２．３ｇ及び水酸化カリウム０．
４ｇをメタノール８０輔に分散し、室温で２時間攪拌し
た後、減圧濃縮する。残留物にジメチルホルムアミド４
０鵬を加え、残留物を分散し、この中ヘメタンスルホニ
ルクロライド０．７ｇを加え室温で３時間攪拌する。以
下参考例１３と同様に処理して６−（メチルスルホニル
オキシ’）−７−［１−オキソ−３−（４−フェニルニ
１−ピペリジル）プロピル］−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル１．２ｇを得る。

元素分析（Ｃ２ａ　Ｎ２　ｓ　Ｎ２０５　Ｓとして）Ｃ
ＨＮ 実測値（％’）　　６３．１４　　８．１８　　８．１
４計算値（％）　　６３．５８　　６．００　　５．９
２参考例１５ （ａ）８−メトキシ−５−（３−クロロプロピオニル）
−３，４−ジヒドロカルボスチリル２６．８ｇ及び沃化
ナトリウム１６．５ｇをジメチルホルムアミド２００ｍ
１２に溶解し、４０℃にて１時間攪拌後トリエチルアミ
ン１１．１ｇ。

４−フェニルピペラジン１７．１ｇを加え、さらに４０
℃にて２時間攪拌する。反応液を減圧乾固し、残渣に５
％炭酸水素ナトリウム水及びエーテルを加え、析出品を
枦取後エタノールより再結晶して８−メトキシ−５−〔
１−オキソ−３−（４−フェニル−１−ピペラジニル）
プロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリルを得る。

収量２７．　５ｇ 元素分析（Ｃ２３Ｎ２７０３　Ｎ３として）ＨＮ 実１則（直（％）　　　７０．００　　　　Ｂ、９９　
　　１０．４８計算値（％）７０．２１６゜９２　　１
０．６８淡黄色綿状品、ｍｐ１３３〜１３４℃ （ｂ）８−メトキシ−５−〔１−オキソ−３−（４−フ
ェニル−１−ピペラジニル）プロピル〕−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル１９．７ｇに４７％臭化水素酸３０
０ｍ１２を加え１８時間還流後、反応液を減圧乾固する
。残渣に氷を加え、再び減圧乾固し、析出晶にアセトン
を加え枦取後メタノールより再結晶する。再結晶物を水
５００ｍＱに懸濁し、５水酸化ナトリウムで中和し、析
出晶を枦取、水洗し、８−ヒドロキシ−５−〔１−オキ
ソ−３−（４−フェニル−１−ピベラジニル）プロピル
ツー３，４−ジヒドロカルボスチリル１７．１ｇを得る
。

元素分析（Ｃ２２Ｎ２５　ｏ３Ｎ３として）ＨＮ 実測値（％）　　６９．５４　　　Ｂ、４５　　１１．
０１計算値（％）　　６９．６４　　　Ｂ、６４　　１
１．０７白色結晶、ｍｐ２８７〜２９１°Ｃ 参考例１６　　′ ８−ヒドロキシ−５−〔１−オキソ−３−（４−フェニ
ル−１−ピペラジニル）プロピル〕−３゜４−ジヒドロ
カルボスチリル３７．９ｇ及び水酸化カリウム５．９ｇ
を水４００Ｔｔｌ１２に溶解し、減圧乾固する。残渣を
ジメチルホルムアミド４００ｍ１に溶解し、冷却下にメ
タンスルホニルクロリド１２．０ｇを滴下し、１時間後
エーテルを加える。

析出晶を枦取、アセトン洗浄し、イソプロパツールより
再結晶して８−メタンスルホニルオキシ−５−〔１−オ
キソ−３−（４−フェニル−１−ピペラジニル）プロピ
ル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル３５．９ｇを得
る。

元素分析（Ｃ２３Ｎ２７０ｓ　Ｎ３　Ｓとシテ）ＨＮ 実測値（％）　　６０．１９　　　Ｂ、０１　　９．１
５計算値（％）　　８０．３８　　５．９５　　９．１
８淡茶色針状晶、ｍ　ｐ　１６５〜１６７°Ｃ参考例１
７ ローアセチルオキシー３．４−ジヒドロカルボスチリル
を出発原料とし、参考例１０と同様にして、６−ヒトロ
キシー７−アセチルー３．４−ジヒドロカルボスチリル
を得た。

淡黄緑色針状晶、ｍｐ２５２〜２５３℃参考例１８ ６−ヒトロキシー７−アセチルー３，４−ジヒドロカル
ボスチリルを出発原料とし、参考例１１と同様にして、
６−メチルスルホニルオキシ−７−アセチル−３，４−
ジヒドロカルボスチリルを得た。

無色針状晶、ｍｐ２１９〜２２１°Ｃ 参考例１９ ６−メチルスルホニルオキシ−７−アセチル−３，４−
ジヒドロカルボスチリルを出発原料とし、参考例１２と
同様にして、７−アセチル−３，４−ジヒドロカルボス
チリルを得た。

ｍ　ｐ　１７７〜１７９°Ｃ無色針状晶参考例２０ ７−アセチル−３，４−ジヒドロカルボスチリル９．４
５ｇを氷酢酸３０齢に溶がし、２０℃で２．６鵬の臭素
を１０ｍＱの氷酢酸に溶かした溶液を滴下する。室温で
３０分間攪拌後、氷冷し、析出品を炉底し、５０％エタ
ノールで洗浄して、９．４ｇの７−α−ブロムアセチル
−３，４−ジヒドロカルボスチリルを得た。

元素分析（ＣＢ　Ｈｌ（Ｉ　ＮＯ２Ｂ　ｒとして）ＨＮ 計算値（％）　　４９．２４　　３．７９　　５．１８
実測値（％）　　４９．２８　　３．７６　　５．２２
ｍｐ２０２〜２０３°Ｃ無色針状晶 実施例１ ６−（１−オキソ−４−クロロブチル）−３゜４−ジヒ
ドロカルボスチリル５．０ｇ及び沃化ナトリウム３．５
ｇをアセトン１００ｍＱに混和し、４０〜５０℃で５時
間攪拌ののち、ジメチルホルムアミド８０１１Ｑを加え
減圧下にアセトンを留去する。この反応溶液に４−フェ
ニルピペラジン５．０ｇ及びトリエチルアミン５ｇを加
え７０〜８０℃で６時間攪拌したのち、減圧濃縮し５％
炭酸水素ナトリウム５０鵬を加え攪拌すると結晶化する
。析出した粗結晶を炉底、水洗、乾燥ののち、クロロホ
ルム８０減に粗結晶を分散し室温で１時間攪拌する。ク
ロロホルム不溶物を除去し、クロロホルム留去後の残渣
にメタノール５０或、濃塩酸１０１１１Ｑを加え減圧濃
縮乾固する。残渣にアセトン５０或を加え攪拌すると結
晶化する。その粗結晶を炉底し、アセトン洗浄し、エタ
ノール−水より再結晶して黄色粉末状品の６−〔１−オ
キソ−４−（４−フェニルピペラジニル）ブチル〕−３
゜４−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩５．７ｇを得
る。

融点１９５〜１９６°Ｃ 元素分析値（Ｃ２３Ｎ２　ｓ　０２　Ｎ３　Ｃρとして
）ＨＮ 理論値（％）　　６６．７４　　　Ｂ、８２　　１０．
１５実測値（％）　　６６．８３　　　Ｂ、６０　　１
０．２３実施例２ ６−（１−オキソ−３−クロロプロピル）−３゜、４−
ジヒドロカルボスチリル２８４ｇ及び沃化ナトリウム１
．６ｇをイソプロパツール６０ｍＱに混和し、４０〜５
０℃で２時間攪拌ののち、４−フェニルピペラジン２．
０ｇ及びＤＢＵ３．０ｇを加え６時間加熱還流する。反
応液を５％炭酸水素ナトリウム１００７１１９中に投入
し１時間室温で攪拌する。不溶物質をか取、水洗、乾燥
ののち、エタノール−クロロホルムより再結晶して無色
鱗片状品の６−〔１−オキソ−３−（４−フェニルピペ
ラジニル）プロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル１．９ｇを得る。

融点１９６〜１９７°Ｃ 元素分析値（Ｃ２２Ｎ２５０２　Ｎ３として）ＣＨＮ 理論値（％）　　７２．７０　　　Ｂ、９３　　１１．
５６実測値（％）　　７２．５２　　７．０ｇ　　　１
１．８１実施例３ ６−（１−オキソ−３−クロロプロピル）−３゜４−ジ
ヒドロカルボスチリル２．４ｇ及び４−（２，３−ジメ
チルフェニル）ピペラジン４．５ｇをキシレン８０ｍＱ
に混和し、２４時間加熱還流する。反応液を減圧濃縮乾
固して、残渣をクロロホルム１００鶴に溶解し、クロロ
ホルム層を５％炭酸水素ナトリウム水溶液で２回、水で
２回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水後、クロロホル
ムを留去する。残渣にエーテル−ヘキサンを加え、不溶
物を炉底し、濃塩酸−エタノール−水より再結晶、して
無色針状晶の６−（１−オキソ−３−［４−（２，３−
ジメチルフェニル）ピペラジニル〕プロピル）−３，４
−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩　２．６ｇを得る
。

融点２７３〜２７４℃（分解） 元素分析値（Ｃ２ａ　Ｎ３　ｏ　０２　Ｎ３　ＣＱとし
て）ＨＮ 理論値（％）　　６７．３５　　７．０７　　９．８２
実測値（％）　　６７．３６　　　Ｂ、９５　　９．８
０実施例４ ６−（１−オキソ−２−ブロムエチル）−３゜４−ジヒ
ドロカルボスチリル３．０ｇ及び４−（３−クロルフェ
ニル）ピペラジン５．５ｇをジオキサン５０或に分散し
、５０°Ｃで５時間攪拌する。反応液を冷却後不溶物を
除去し、ジオキサン母液を減圧濃縮乾固し、エーテル８
０或を加え結晶化して粗結晶を炉底する。得られる粗結
晶をジオキサン−水から再結晶して淡黄色針状晶の６−
（１−オキソ−２−（４−（３−クロロフェニル）ピペ
ラジニル〕エチルｌ−３．４−ジヒドロカルボスチリル
３．１ｇを得る。

融点２１４〜２１５°Ｃ 元素分析値（Ｃ２＋　Ｎ２２０２　Ｎ３　ＣＱとして）
ＣＨＮ 理論値（％）　　６５．７１　　５．７８　　１０．９
５実測値（％）　　６５．９８　　５．６１　　１０．
８１実施例５ ６−（１−オキソ−４−クロロブチル）−３゜４−ジヒ
ドロカルボスチリル５．０ｇ及び沃化ナトリウム７．５
ｇを無水ジメチルホルムアミド１２０或に分散し、５０
〜６０°Ｃで２時間攪拌ののち、４−（３−クロロフェ
ニル）ピペラジン１０ｇ及びトリエチルアミシラ鵬を加
え５０〜６０°Ｃで６時間攪拌し、次いで室温で２４時
間攪拌する。反応液を減圧濃縮し、残留物に５％炭酸水
素ナトリウム８０ｍ１２を加え、有機層をクロロホルム
抽出する。クロロホルム層を水洗、脱水ののち、クロロ
ホルムを留去する。残留物をエーテルで結晶化し得られ
る粗結晶をエタノールより再結晶して無色針状晶の６−
・（１−オキソ−４−〔４−（３−クロロフェニル）ピ
ペラジニルコブチル）−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル６．５ｇを得る。

融点１５８〜１５９℃ 元素分析値（Ｃ２３Ｎ２６０゜Ｎ３ＣΩとして）ＨＮ 理論値（％）　　６７．０６　　　Ｂ、３６　　１０．
２０実測値（％）　　６６．９８　　　Ｂ、４０　　１
０．２０適当な出発原料を用い、実施例５と同様にして
実施例６〜１４の化合物を得る。

実施例６ ５−〔１−オキソ−３−（４−フェニル−１−ピペラジ
ニル）プロピル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル ｍ９１８０〜１８２°Ｃ（エタノール−メタノール） 無色針状晶 実施例７ ５−（１−オキソ−３−Ｃ４−（２−エトキシフェニル
）−１−ピペラジニル〕プロピル）＝３．４−ジヒドロ
カルボスチリル・１塩酸塩ｍｐ２２３〜２３５°Ｃ（分
解） 白色結晶（メタノール−水） 実施例８ ５−（１−オキソ−３−Ｃ４−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−１−ピペラジニル〕プロピル）−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル 実施例９ ５−（１−オキソ−３−’（４−（４−ｎ−ブチルフェ
ニル）−１−ピペラジニル〕プロピル）−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル・１塩酸塩ｍｐ２１８〜２２２°Ｃ
（分解）（エタノール−水） 無色針状晶 実施例１０ ５−（１−オキソ−３−（４−（２−クロロフェニル）
−１−ピペラジニル〕プロピル）　−３゜４−ジヒドロ
カルボスチリル 実施例１１ ５−（１−オキソ−３−（４−（２，３−ジメチル）−
１−ピペラジニル〕プロピル）−３゜４−ジヒドロカル
ボスチリル会１塩酸塩ｍｐ２３１〜２３４°Ｃ（メタノ
ール−水）白色結晶 実施例１２ ６−〔１−オキソ−３−（４−ベンジル−１−ピペラジ
ニル）プロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル ｍｐ１７７〜１７８℃（エタノール−水）無色針状晶 実施例１３ ６−（１−オキソ−３−（４−（１−テトラリニル）−
１−ピペラジニル〕プロピル）−３゜４−ジヒドロカル
ボスチリル 無色プリズム状晶（エタノール−水） ｍｐ１８７〜１８８°Ｃ 実施例１４ ５−〔１−オキソ−２−（４−フェニル−１−ピペラジ
ニル）エチル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル ｍｐ１９５〜１９８℃（分解）（メタノール）無色針状
晶 実施例１５ １−メチル−６−（１−オキソ−３−クロロプロピル”
）−３，４−ジヒドロカルボスチリル２．６ｇ、ピリジ
ン１．２ｇ及び４−フェニルピペラジン２．０ｇをジメ
チルホルムアミド３０戒中に混和し、７０〜８０℃にて
７時間攪拌する。

反応液を５％炭酸水素ナトリウム１００或中に投入し、
有機層をクロロホルムで抽出する。クロロホルム層を水
洗、脱水し、クロロホルムを留去する。残留物をア、七
トンに溶解し、次に５％蓚酸アセトン溶液を加えてｐＨ
４とし、析出晶を炉底する。得られる結晶をエタノール
−水より再結晶して１−メチル−６−〔１−オキソ−３
−（４−フェニルピペラジニル）プロピル）−３，４−
ジヒドロカルボスチリル・１蓚酸塩２．８ｇを得る。

無色鱗片状晶 融点１６４〜１６５℃ 元素分析値 （Ｃ２３Ｈ２ｖ　０２　Ｎ３　　（ＣＯＯＨ）２として
）ＨＮ 理論値（％）　　６４．２２　　８．２５　　８．９９
実測値（％）　　６４．４８　　６．１２　　９．０３
実施例１６ ６−（１−オキソ−４−クロロブチル）−３゜４−ジヒ
ドロ力ルポスチーリル２．７ｇ及び沃化ナトリウム１．
５ｇをジメチルスルホキシド３０齢中に混じ、５０°Ｃ
にて２時間攪拌後、４−（３゜４−メチレンジオキシフ
ェニル）ピペラジン２．０ｇ及びＤＢＵ３．０ｇを加え
、７０〜８０℃で５時間攪拌する。反応液を２％炭酸水
素ナトリウム１００戚中に投入し、有機層をクロロホル
ムで抽出する。クロロホルム層を水洗、脱水し、クロロ
ホルムを留去する。残渣にメタノール５０齢及び濃塩酸
５ｍｌを加え、減圧濃縮乾固する。残渣にエタノール−
アセトンを加えて結晶化し、得られる粗結晶をエタノー
ル−水から再結晶して無色粉末状晶の６−（１−オキソ
−４−（４−（３゜４−メチレンジオキシフェニル）ピ
ペラジニルコブチル）　−３，’４−ジヒドヮカルボス
チリル・１塩酸塩２．１ｇを得る。

融点２４６〜２４８℃（分解） 元素分析値 （Ｃ２ａ　Ｈ２７０４Ｎ３　・ＨＣΩとして）ＨＮ 理論値（％）　　６２．９５　　６．１６　　９．１８
実測値（％）、６３．１２　　　Ｂ、ＯＬ　　　９．２
５実施例１７ ６−〔１−オキソ−３−（４−フェニルピペラジニル）
プロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル１．８ｇ
及び水素化ナトリウム（５０％油性）０．２４ｇをジメ
チルホルムアミド５０鵬中に混和し、室温で３時間攪拌
後、ｐ−トルエンスルホン酸メチルエステル０．９ｇを
加え、３時間室温で攪拌する。反応液を飽和食塩水１５
０誦中に投入し、有機層をクロロホルムで抽出する。ク
ロロホルム層を水洗、脱水し、クロロホルムを留去する
。残渣をプレパラテイブ薄層クロマトグラフィーにより
分離精製し、さらに得られる化合物をアセトンに溶解し
、実施例１５と同様にして蓚酸塩とし、エタノール−水
より再結晶して１−メチル−６−〔１−オキソ−３−（
４−フェニルピペラジニル）プロピル）−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル・１蓚酸塩１．５ｇを得る。

無色鱗片状晶 融点１６４〜１６５°Ｃ 元素分析値 （Ｃ２３Ｈ２□０２　Ｎ　３　　（ＣＯＯＨ）　２とし
て）ＨＮ 理論値（％）　　６４．２２　　６．２５　　８．９９
実測値（％）　　６４．０２　　６．４１　　９．０８
実施例１８ ６−（１−ヒドロキシ−４−クロロブチル）−３，４−
ジヒドロカルボスチリル２．８ｇ及び沃化ナトリウム１
．８ｇをジメチルホルムアミド６０齢中に混和し、室温
で７時間攪拌後、トリエチルアミン２ｇ及び４−フェニ
ルピペラジン２．５ｇを加え室温で２４時間攪拌する。

反応液を１％炭酸水素ナトリウム水溶液２００誦中に投
入し、有機層をクロロホルムで抽出する。クロロホルム
層を水洗、脱水し、クロロホルムを留去する。残渣をイ
ソ、プロパツールより再結晶して６−〔１−ヒドロキシ
−４−（４−フェニルピペラジニル）ブチル）−３，４
−ジヒドロカルボスチリル２．５ｇを得る。

無色針状晶 融点１６７〜１６８°Ｃ 元素分析値（Ｃ２３Ｎ２９０２　Ｎ３として）ＣＨＮ 理論値（％）　　７２．７９　　７．７０　　１１．０
７実測値（％）　　７３．０１　　７．５９　　１１．
２１適当な出発原料を用い、実施例１８と同様にして実
施例１９の化合物を得る。

実施例１９ ５−〔１−ヒドロキシ−３−（４−フェニル−１−ピペ
ラジニル）プロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル ｍ９１５８〜１６０°Ｃ（エタノール）無色針状晶 実施例２０ ６−〔１−オキソ−４−（４−フェニルピペラジニル）
ブチル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル２．０ｇ及
びパラジウム黒０．５ｇを水８０講に分散し、水素圧２
気圧下室温にて５時間攪拌する。反応液を濾過し、パラ
ジウム黒を除去し、母液を減圧濃縮し、残留物をアセト
ンと少量のエタノールで結晶化する。粗結晶をｊ１取し
、イソプロパツールより再結晶して６−〔１−ヒドロキ
シ−４−（４−フェニルピペラジニル）ブチル〕−３，
４−ジヒドロカルボスチリル１．５ｇを得る。

無色針状晶 融点１６７〜１６８°Ｃ 元素分析値（Ｃ２３Ｎ２９０２　Ｎ３として）ＨＮ 理論値（％）　　７２．７９　　７．７０　　１１．０
７実測値（％）　　７２．９４　　７．４８　　１１．
３１実施例２１ ６−［１−オーキソ−３−（４−フェニルピペラジニル
）プロピル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル２．０
ｇ及び５％パラジウム炭素０．６ｇをエタノール８０１
１１Ｑに分散し、水素圧２気圧下室温にて５時間攪拌す
る。反応液を濾過し、バラジラム炭素を除去し、母液を
減圧濃縮する。残留物をイソプロパツールより再結晶し
て６−〔１−ヒドロキシ−３−（４−フェニルピペラジ
ニル）プロピル）３．４−ジヒドロカルボスチリル１．
４ｇを得る。

無色針状晶 融点１４７〜１４８°Ｃ 元素分析値（Ｃ２２Ｎ２９０２　Ｎ３として）ＨＮ 理論値（％’）　　７２．３０　　７．４５　　１１．
５０実測値（％）　　７２．［Ｓ２　　７．１８　　１
１．２９実施例２２ ６−（１−オキソ−３−（４−（４−メチルフェニル）
ピペラジニル〕プロピル）−３，４−ジヒドロカルボス
チリル２．０ｇ及び水素化リチウムアルミニウム１．０
ｇを無水テトラヒドロフラン８０戒に分散し、室温で８
時間攪拌後アセトン１０或を徐々に加え１時間攪拌する
。攪拌下反応液に飽和硫酸ナトリウム水溶液を徐々に加
える。

水酸化アルミニウム及び水酸化リチウムを沈澱させ、テ
トラヒドロフラン溶液をデカンテーションする。テトラ
ヒドロフランを留去し、残留物をイソプロパツールより
再結晶して６−（１−ヒドロキシ−３−［４−（４−メ
チルフェニル）ピペラジニル〕プロピル）−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル０．９ｇを得る。

無色針状晶 融点１７１〜１７２℃ 元素分析値（Ｃ２３Ｎ２９０□Ｎ３として）ＨＮ 理論値（％）７２゜７９　　７．７０　　　ＬＬ、０７
実測値（％）、７３．０１　　７．５８　　１１ＪＩ実
施例２３ ６−（１−オキソ−４−（４−（３−クロロフェニル）
ピペラジニルコブチル）−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル３．０ｇメタノール１００講に加え、攪拌下に水素
化硼素ナトリウム１．２ｇを徐々に加えた後室温で５時
間攪拌する。反応液に濃塩酸５ｍＱを加え減圧濃、縮乾
固し、この中へ２％水酸化ナトリウム水溶液５０或を加
え、ジクロルメタンで有機物を抽出する。ジクロルメタ
ン層を水洗、脱水し、ジクロルメタンを留去する。残留
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し
、さらにイソプロパツールから再結晶して無色針状晶の
６−（１−ヒドロキシ−４−〔４−（３−クロロフェニ
ル）ピペラジニルコブチル）−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル２．２ｇを得る。

融点１５６．５〜１５７℃ 元素分析値 （、Ｃ２３Ｎ２　ｓ　Ｏ□Ｎ５Ｃｊ２として）′ＣＨＮ 理論値（％）　　６８．７３　　　Ｂ、８２　．１０．
１５実測値（％）　　６６．４２　　　Ｂ、７４　　１
０．０６適当な出発原料を用い、実施例２３と同様にし
て実施例２４〜３７の化合物を得る。

実施例２４ ６−〔１−ヒドロキシ−４−（４−フェニルピペラジニ
ル）ブチル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶（イソプロパツール） 融点１６７〜１６８℃ 実施例２５ ６−（１−ヒドロキシ−２−（４−（３−クロロフェニ
ル）ピペラジニルコブチル）　−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル 無色鱗片状晶（エタノール−クロロホルム）融点２１５
．〜２１６℃ 実施例２６ ６−（１−ヒドロキシ−２−［４−（３−クロロフェニ
ル）ピペラジニルコブチル）カルボスチリル 無色針状晶（イソプロパノ−ルークロロホルム） 融点２４３〜２４４°Ｃ（分解） 実施例２７ ６−　（１−ヒドロキシ−２−［４−（２，３−ジメチ
ルフェニル）ピペラジニル〕エチル）カルボスチリル 無色針状晶（イソプロパノ−ルークロロホルム） 融点２４５〜２４６°Ｃ（分解） 実施例２８ ６−　（１−ヒドロキシ−２−［４−（４−ニトロフェ
ニル）ピペラジニルコブチル）　−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル 黄色粉末状晶 融点２４９〜２５１°Ｃ 実施例２９ ６−〔１−ヒドロキシ−３−（４−フェニルピペラジニ
ル）プロピル）　−３，４−ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶（イソプロパツール） 融点１４７〜１４８°Ｃ 実施例３０ ６−（１−ヒドロキシ−４−（４−（２−クロルフェニ
ル）ピペラジニルコブチル）　−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル 無色針状晶（イソプロパツール） 融点１６３〜１６４°Ｃ 実施例３１ ６−　（１−ヒドロキシ−３−（４−（２−メトキシフ
ェニル）ピペラジニル〕プロピル）−３゜４−ジヒドロ
カルボスチリル 無色針状晶（イソプロパツール） 融点１４５〜１４７°Ｃ 実施例３２ ６−　（１−ヒドロキシ−３−Ｃ４−（２，３−ジメチ
ルフェニル）ピペラジニル〕プロピル）−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル 無色針状晶（エタノール） 融点１７３〜１７５°Ｃ（分解） 実施例３３ ６−　（１−ヒドロキシ−３−Ｃ４−（４−メチルフェ
ニル）ピペラジニル〕プロピル）−３゜４−ジヒドロカ
ルボスチリル 無色針状晶（イソプロパツール） 融点１７１〜１７２°Ｃ 実施例３４ １−メチル−６−〔１−ヒドロキシ−３−（４−フェニ
ルピペラジニル）プロピル）−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル・１蓚酸塩 無色鱗片状晶（エタノール−水） 融点１５５〜１５６°Ｃ 実施例３５ １−ベンジル−６−〔１−ヒドロキシ−３−（４−フェ
ニルピペラジニル）プロピル〕−３゜４−ジヒドロカル
ボスチリル・１蓚酸塩無色針状品（エタノール−水） 融点１６１〜１６２℃ 実施例３６ ６−（１−ヒドロキシ−４−［４−（４−アミノフェニ
ル）ピペラジニルコブチル）　−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル 茶色粉末状晶（メタノール） 融点２４３〜２４５°Ｃ 実施例３７ ５−〔１−ヒドロキシ−３−（４−フェニル−１−ピペ
ラジニル）プロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル ｍ９１５８〜１６０°Ｃ（エタノール）無色針状晶 実施例３８ （ａ）６−（１−オキソ−２−ブロムブチル）−３゜４
−ジヒドロカルボスチリル２．０ｇ及びピペラジン３ｇ
をジオキサン８０或中に混和し、室温で５時間攪拌する
。反応液を減圧濃縮し、残渣に５％炭酸水素ナトリウム
水溶液６０誦を加え、クロロホルムで抽出する。クロロ
ホルム層を水洗、脱水し、クロロホルムを留去して、粗
製の６−（１−オキソ−２−ピペラジニルブチル）−３
，４−ジヒドロカルボスチリル１．８ｇを得る。

（ｂ）６−（１−オキソ−２−ピペラジニルブチル）−
３，４−ジヒドロカルボスチリル１．８ｇ。

ｐ−ブロムニトロベンゼン２．０ｇ、炭酸カリウム１．
２ｇ及び銅粉０．１ｇをエチルセロソルブ８０齢中に分
散し、１２０〜１５０℃で５時間加熱攪拌する。反応液
を減圧濃縮し、残渣に水を加えクロロホルムで抽出する
。クロロホルム層を水洗、脱水し、クロロホルムを留去
する。残留物をプレパラテイブ薄層クロマトグラフィー
により分離精製し、さらにエタノールより再結晶して黄
色粉末状晶の６−（１−オキソ−２−（４−（４−ニト
ロフェニル）ピペラジニル〕ブチルｌ−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル０．２ｇを得る。

融点２３９〜２４２°Ｃ 元素分析値（Ｃ２３Ｈ２６０４Ｎ４として）ＨＮ 理論値（％）　　６５．３８　　　Ｂ、２０　　１３．
２６実測値（％）　　８５．０２　　　Ｂ、５１　　１
３．５９適当な出発原料を用い、実施例３８と同様にし
て実施例３７〜４０の化合物を得る。

実施例３９ ６−〔１−オ、キソ−３−（４−ベンジル−１−ピペラ
ジニル）プロピル〕−３，４−ジヒドロカルボスチリル ｍｐ１７７〜１７８°Ｃ 無色針状晶（エタノール−水） 実施例４０ ６−（１−オキソ−３−（４−（１−テトラリニル）−
１−ピペラジニルブチルピル）−３゜４−ジヒドロカル
ボスチリル ｍｐ１８７〜１８８℃（エタノール−水）無色プリズム
状晶 実施例４１ （ａ）６−（１−オキソ−２−ピペラジニルブチル）−
３，４−ジヒドロカルボスチリル２．５ｇをメタノール
８０或中に混和し、室温攪拌下に水素化硼素ナトリウム
１．６ｇを１５分間を要して少量ずつ加え、さらに２時
間室温で攪拌する。

反応液に濃塩酸５誦を加え、減圧濃縮乾固する。

残渣に水１０戚を加えて溶解し、室温下２Ｎ−水酸化ナ
トリウム水溶液を加えてｐＨ６〜７とし攪拌すると結晶
が析出する。この結晶を炉底、水洗、乾燥して無色粉末
状の６−（１−ヒドロキシ−２−ピペラジニルブチル）
　−３，４−ジヒドロカルボスチリル１．２ｇを得る。

（ｂ）６−（１−ヒドロキシ−２−ピペラジニルブチル
）−３，４−ジヒドロカルボスチリル５．０ｇ、ｐ−ブ
ロムニトロアニリン３．５ｇ。

炭酸カリウム１．８ｇ及び銅粉０．２ｇを３−メトキシ
ブタノール６０１＋１ｆ２中に混和し、５時間加熱還流
する。反応液を濾過し、母液を減圧濃縮乾固し、残渣を
メタノール−クロロホルムで抽出する。クロロホルム層
を留去し、得られる残渣をプレパラテイブシリカゲル薄
層クロマトグラフィーにより分離して、黄色粉末状晶の
６−（１−ヒドロキシ−２−（４−（４−二トロフェニ
ル）ピペラジニルコブチル）−３，４−ジヒドロカル、
ボスチリル０．２１ｇを得る。

実施例４２ （ａ）６−（１−オキソ−４−クロロブチル）−３゜４
−ジヒドロカルボスチリル２．８ｇ及び沃化ナトリウム
２．０ｇをジメチルホル゛ムアミド５０脱中に混和し、
５０℃で２時間攪拌した後ジェタノールアミン５．０ｇ
を加え、７０〜８０°Ｃで５時間攪拌する。反応液を減
圧濃縮し、残渣に炭酸水素ナトリウム水溶液５０誦を加
え攪拌する。有機層をクロロホルムで抽出する。

クロロホルム層を水洗、脱水し、クロロホルムを留去し
て、粗製のペースト状の６−（１−オキソ−４−ジェタ
ノールアミノブチル）−３゜４−ジヒドロカルボスチリ
ル２．５ｇを得る。

（ｂ）６−（１−オキソ−４−ジェタノールアミノブチ
ル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル２．５ｇに塩化
チオニル３０誦を加え、室温で５時間攪拌した後減圧濃
縮し、さらにベンゼン５０軛を加える。減圧濃縮する操
作を３回繰り返して６−　（１−オキソ−４−〔ジー（
２−クロロエチル）アミノコブチルｌ−３，４−ジヒド
ロカルボスチリルを得る。この化合物にアニリン１．５
ｇ、炭酸カリウム２．２ｇ及びエタノール１５０ｒｒｖ
Ｑを加え、２４時間加熱還流する。

反応液を減圧濃縮し、残渣をクロロホルム抽出する。ク
ロロホルム層を水洗、脱水し、クロロホルムを留去する
。残留物をプレパラテイブ薄層クロマトグラフィーによ
り分離精製し、次に濃塩酸を加えた後濃縮乾固し、さら
に残渣をエタノール−水より再結晶して黄色粉末状品の
６−〔１−オキソ−４−（４−フェニルピペラジニル）
ブチル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩
０．２ｇを得る。

融点１９５〜１９６°Ｃ 適当な出発原料を用い、実施例４２と同様にして実施例
４３〜，７７の化合物を得る。

実施例４３ ６−　（１−オキソ−３−［４−（３−クロルフェニル
）ピペラジニル〕プロピルｌ−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル・１塩酸塩 前色針状品（エタノール−水） 融点２３３〜２３４°Ｃ（分解） 実施例４４ ６−　（１−オキソ−４−（４−（２−クロルフェニル
）ピペラジニルコブチルｌ−３，４−ジヒドロカルボス
チリル・１塩酸塩１水和物無色針状晶（水） 融点２６６〜２６８°Ｃ（分解） 実施例４５ ６−（１−オキソ−４−（４−（２−エトキシフェニル
）ピペラジニル〕ブチル）−３，４−ジヒドロカルボス
チリル・１塩酸塩 無色針状晶（エタノール−水） 融点２４０〜２４１℃（分解） 実施例４６ ６−（１−オキソ−３−［４−（４−メチルフェニル）
ピペラジニル〕プロピルｌ　−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル・１塩酸塩 淡黄色針状品（エタノール−水） 融点２２４〜２２６°Ｃ 実施例４７ ６−〔１−オキソ−３−（４−フェニルピペラジニル）
プロピル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル 無色鱗片状品（エタノール−クロロホルム）融点１９６
〜１９７°Ｃ 実施例４８ ６−（１−オキソ−３−Ｃ４−（２−フルオロフェニル
）ピペラジニル〕プロピルｌ　−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル 無色粉末状晶（ジメチルホルムアミド−水）融点２００
〜２０１℃ 実施例４９ ６−（１−オキソ−４−［４−（４−ブロムフェニル）
ピペラジニル〕ブチルｌ−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル 無色針状晶（エタノール−水） 融点１８４〜１８５℃ 実施例５０ ６−（１−オキソ−４−（４−（４−ニトロフェニル）
ピペラジニルコブチル）−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル 黄色針状晶（ジメチルホルムアミド−水）融点２５５〜
２５６°Ｃ（分解） 実施例５１ ６−（１−オキソ−４−（４−（４−エトキシカルボニ
ルフェニル）ピペラジニルコブチル）−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル 無色針状晶（エタノール） 融点１９１〜１９２℃ 実施例５２ ６−　（１−オキソ−３−［４−（２，３−ジメチルフ
ェニル）ピペラジニル〕プロピル）−３゜４−ジヒドロ
カルボスチリルφ１塩酸塩無色針状晶（濃塩酸−エタノ
ール−水）融点２７３〜２７４°Ｃ（分解） 実施例５３ ６−（１−オキソ−４−Ｃ４−（３，５−ジクロルフェ
ニル）ピペラジニルコブチル）−３゜４−ジヒドロカル
ボスチリル 無色針状晶（イソプロパツール） 融点１９４〜１９５℃ 実施例５４ ６−（１−オキソ−２−（４−（３−クロルフェニル）
ピペラジニル〕エチル）−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル 淡黄色針状晶（ジオキサン−水） 融点２１４．〜２１５°Ｃ 実施例５５ ６−（１−オキソ−２−（４−（２，３−ジメチルフェ
ニル）ピペラジニル〕エチル）カルボスチリル 無色針状晶（メタノール−クロロホルム）融点１９９〜
２００℃（分解） 実施例５６ ６−（１−オキソ−２−［４−（３’−クロルフェニル
）ピペラジニルコブチル）カルボスチリル・１塩酸塩 無色針状晶（イソプロパツール） 融点２０９〜２１０°Ｃ（分解） 実施例５７ ６−（１−オキソ−２−（４−（３−クロルフェニル）
ピペラジニルコブチル）−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル・１蓚酸塩 無色針状晶（イソプロパツール） 融点１３５〜１３６℃ 実施例５８ ６−（１−オキソ−４−［４−（３−クロルフェニル）
ピペラジニルコブチル）−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル 無色針状晶（エタノール） 融点１５８〜１５９℃ 実施例５９ ６−（１−オキソ−４−（４−（４−メチルフ　゛エニ
ル）ピペラジニルコブチル）　−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル 淡黄色針状晶（エタノール） 融点２００〜２０１℃ 実施例６０ ６−（１−オキソ−４−（４−（３，４，５−トリメト
キシフェニル）ピペラジニルコブチル）−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル・２塩酸塩無色粉末状晶（メタノー
ル−水） 融点２６１．〜２６３℃（分解） 実施例６１ ６−（１−オキソ−３−（４−（４−シアノフェニル）
ピペラジニル〕プロピル）−３，４−ジヒドロカルボス
チリル 無色板状晶（エタノール） 融点２０６〜２０７°Ｃ 実施例６２ ６−（１−オキソ−４−［４−（４−アセチルフェニル
）ピペラジニル〕ブチルＪ−３，４−ジヒドロカルボス
チリル 黄色針状晶（ジメチルホルムアミド−水）融点２１８〜
２１９°Ｃ 実施例６３ ６−（１−オキソ−４−Ｃ４−（４−メチルチオフェニ
ル）ピペラジニルコブチルｌ　−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル 淡黄色針状晶（エタノール） 融点１８７〜１８８°Ｃ 実施例６４ ６−（１−オキソ−３−［４−（２−メトキシフェニル
）ピペラジニル〕プロピル）　−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル・１塩酸塩 淡黄色針状品（ジオキサン−水） 融点２１３〜２１２．５°Ｃ 実施例６５ ６−（１−オキソ−４−［４−（４−カルボキシフェニ
ル）ピペラジニルコブチルｌ　−３，４−ジヒドロカル
ボスチリルφ１塩酸塩 無色粉末状品（エタノール） 融点２６４〜２６５℃ 実施例６６ ６−（１−オキソ−４−［４−（４−ヒドロキシフェニ
ル）ピペラジニルコブチルｌ　−３，４＝ジヒドロカル
ボスチリル 無色粉末状品（エタノール） 融点１９２．〜１９４℃ 実施例６７ １−メチル−６−〔１−オキソ−３−（４−フェニルピ
ペラジニル）プロピル３−３．４−ジヒドロカルボスチ
リル・１蓚酸塩 無色鱗片状晶（エタノール−水） 融点１６４〜１６５°Ｃ 実施例６８ ６−（１−オキソ−４−［４−（３，４−メチレンジオ
キシフェニル）ピペラジニルコブチル）−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル・１塩酸塩無色粉末状品（エタノー
ル−水） 融点２４６〜２４８°Ｃ（分解） 実施例６９ １−アリル−６−〔１−オキソ−３−（４−フェニルピ
ペラジニル）プロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル・１蓚酸塩 無色鱗片状品（エタノール−水）　　　。

融点１６９〜１７０℃ 実施例７０ １−ベンジル−６−〔１−オキソ−３−（４−フェニル
ピペラジニル）プロピル）−３，４−ジヒドロカルボス
チリル・１蓚酸塩 無色針状晶（エタノール−水） 励点１７１〜１７２℃ 実施例７１ ６−〔１−オキソ−３−（４−ベンジル−１−ピペラジ
ニル）プロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル ｍｐ　１７７〜１７８℃ 無色針状晶（エタノール−水） 実施例７２ ６−（１−オキソ−３−（４−（１−テトラリニル）−
１−ピペラジニル〕プロピル）　−３゜４−ジヒドロカ
ルボスチリル ｍｐ１８７〜１８８°Ｃ（エタノール−水）無色プリズ
ム状晶 実施例７３ ５−〔１−オキソ−２−（４−フェニル−１−ピペラジ
ニル）エチル）−３，４−ジヒドロヵルボスチリル ｍ９１９５〜１９８°Ｃ（メタノール）無色針状晶 実施例７４ ５−〔１−オキソ−３−（４−フェニル−１−ピペラジ
ニル）プロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル ｍｐ１８０〜１８２°Ｃ（エタノール−メタノール） 無色針状晶 実施例７５ ５−（１−オキソ−３−［４−（２−エトキシフェニル
）−１−ピペラジニル〕プロピル）　−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル・１塩酸塩ｍｐ２２３〜２３５°Ｃ（
分解） 白色結晶（メタノール−水） 実施例７６ ５−　（１−オキソ−３−（４−（４−ｎ−ブチルフェ
ニル）−１−ピペラジニル〕プロピル）−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル・１塩酸塩ｍｐ２１８〜２２２°Ｃ
（分解） 無色針状晶（エタノール−水） 実施例７７ ５−（１−オキソ−３−［４−（２，３−ジメチル）−
１−ピペラジニル〕プロピル）−３゜４−ジヒドロカル
ボスチリル・１塩酸塩ｍｐ２３１〜２３４℃ 白色結晶（メタノール−水） 実施例７８ （ａ）６−（１−オキソ−４−〔ジー（２−クロロエチ
ル）アミノコブチル）−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル２．５ｇをメタノール８０枕中に混和し、室温攪拌下
に水素化硼素ナトリウム１．６ｇを１５分間を要して少
量ずつ加え、さらに２時間室温で攪拌する。反応液に濃
塩酸５齢を加え、減圧濃縮乾固する。残渣に水１０鵬を
加えて溶解し、室温下２Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液を
加えてｐＨ６〜７として攪拌すると結晶が析出する。こ
の結晶を炉底、水洗、乾燥して無色粉末状の６−（１−
ヒドロキシ−４−〔ジー（２−クロロエチル）アミノコ
ブチル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル１．４ｇを
得る。

（ｂ）６−（１−ヒドロキシ−４−〔ジー（２−クロロ
エチル）アミノコブチル）−３，４−ジヒドロカルボス
チリル２．５ｇにアニリン１．５ｇ１炭酸カリウム２．
２ｇ及びエタノール１５０齢を加え２４時間加熱還流す
る。反応液を減圧濃縮し、残渣をクロロホルム抽出する
。

クロロホルム層を水洗、脱水し、クロロホルムを留去す
る。残留物をプレパラテイブ薄層クロマトグラフィーに
より分離精製し、さらにイソプロパツールより再結晶し
て６−〔１−ヒドロキシ−４−（４−フェニル−１−ピ
ペラジニル）ブチル〕−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル０．２ｇを得る。

無色針状晶 ｍｐ１６７〜１６８°Ｃ 適当な出発原料を用い、実施例７８と同様にして実施例
７９の化合物を得る。

実施例７９ ５−〔１−ヒドロキシ−３−（４−フェニル−１−ピペ
ラジニル）プロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル ｍｐ１５８〜１６０°Ｃ（エタノール）無色針状晶 実施例８０ （ａ）６−（１−オキソ−２−クロロエチル）−３゜４
−ジヒドロ、カルボスチリル５．０ｇ及びモルホリン６
．０ｇをジオキサン１２０誦に分散し、６０〜７０℃で
１２時間攪拌する。反応液を減圧濃縮する。残渣にエー
テルを加えて攪拌する。

不溶物をｉ戸数、水洗し、メタノール８０ｍ１２及び濃
塩酸１０軛中に加熱溶解後、減圧濃縮乾固する。残留物
をメタノール−エーテルから２回再結晶して無色粉末状
の６−（１−オキソ−２−モルホリノエチル）　−３，
４−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩５．９ｇを得る
。

融点２９０°Ｃ（分解） （ｂ）６−（１−オキソ−２−モルホリノエチル）−３
，４−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩５．０ｇ及び
ｍ−クロルアニリン５．０ｇを濃塩酸３０講中に混じ、
水を取り去りつつ２００〜２２０°Ｃで６時間加熱後冷
却する。次いで５Ｎ−塩酸１００或を加え、加熱下に溶
解し、２時間加熱還流する。反応液を冷却後８Ｎ−水酸
化すｌ・リウム水溶液１００誦中に加え、有機層をクロ
ロホルムで抽出する。クロロホルムを留去し、残留物を
プレパラテイブシリカゲル薄層クロマトグラフィーにて
分離精製し、さらにジオキサン−水にて再結晶して淡黄
色針状晶の６−（１−オキソ−２−（４−（３−クロロ
フェニル）−１−ピペラジニル）エチル）−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル０．１６ｇを得る。

融点２１４〜２１５°Ｃ 元素分析値（Ｃ２＋　Ｎ２２０２　Ｎ３　Ｃｆｌとして
）ＣＨＮ 理論値（％）６５．７１　　５．７８　　１０．９５実
７ＩＩｌ値（％）　　６５．９８　　５．６２　　１０
．７８適当な出発原料を用い、実施例８ｏと同様にして
実施例８１〜８６の化合物を得る。

実施例８１ ５−〔１−オキソ−３−（４−フェニル−１−ピペラジ
ニル）プロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル ｍｐ１８０〜１８２℃（エタノール−メタノール） 無色針状晶 実施例８２ ５−（１−オキソ−３−（４−（２−エトキシフェニル
）−１−ピペラジニル〕プロピル）＝３．４−ジヒドロ
カルボスチリル・１塩酸塩ｍｐ２２３〜２３５°Ｃ（分
解） （メタノール−水） 白色結晶 実施例８３ ５−（１−オキソ−３−［４−（４−ｎ−ブチルフェニ
ル）−１−ピペラジニル〕プロピル）−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル・１塩酸塩ｍＴ）２１８〜２２２℃（
分解） （エタノール−水） 無色針状晶 実施例８４ ５−（１−オキソ−３−Ｃ４−（２，３−ジメチル）−
１−ピペラジニル〕プロピル）−３゜４−ジヒドロカル
ボスチリル・１塩酸塩ｍｐ２３１〜２３４°Ｃ（メタノ
ール−水）白色結晶 実施例８５ ６−〔１−オキソ−３−（４−ベンジル−１−ピペラジ
ニル）プロピルｌ］−３，４−ジヒドロカルボスチリル ｍｐ１７７〜１７８℃（エタノール−水）無色針状晶 実施例８６ ６−（１−オキソ−３−（４−（１−テトラリニル）−
１−ピペラジニル〕プロピル）　−３゜４−ジヒドロカ
ルボスチリル 無色プリズム状品（エタノール−水） ｍ９１８７〜１８８°Ｃ 実施例８７ ６−（１−オキソ−４−（４−（４−ニトロフェニル）
−１−ピペラジニル〕ブチルｌ　−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル１．５ｇ及び５％パラジウム−炭素０．３
ｇをエタノール１５０鵬中に分散し、水素圧２気圧下５
時間で接触還元する。

反応液を濾過し、母液を減圧濃縮する。残渣をメタノー
ルより再結晶して茶色粉末状品の６−（１−ヒドロキシ
−４−［４−（４−アミノフェニル）−１−ピペラジニ
ル）ブチル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル０．７
ｇを得る。

融点２４３〜２４５℃ 元素分析値（Ｃ２３Ｈ３ｏ　０２　ＮＡとして）ＨＮ 理論値（％）　　７０．０２　　７．６７　　１４．２
０実測値（％’）　　７０．３８　　７．４１　　１４
．０２実施例８８ ６−（１−オキソ−４−（４−（４−エトキシカルボニ
ルフェニル）−１−ピペラジニルコブチルｌ−３，４−
ジヒドロカルボスチリル２．０ｇ及び水酸化ナトリウム
０．６ｇをメタノール７０或中に混和し、２時間加熱還
流する。反応液に濃塩酸５或を加え、減圧濃縮乾固する
。残留物をエタノール−水より再結晶して無色針状晶の
６−（１−オキソ−４−［４−（４−カルボキシフェニ
ル）−１−ピペラジニル）ブチル］−３’、４−ジヒド
ロカルボスチリル・１塩酸塩０．６ｇを得る。

融点２６７〜２６８°Ｃ（分解） 元素分析値（Ｃ２４Ｈ２７０４Ｎ３　・Ｈｃ！２として
） ＨＮ 理論値（％’）　　６２．９５　　　Ｂ、１６　　９．
１８実測値（％）　　６２．５８　　６．３２　　９．
４１実施例８９ ６−（１−ヒドロキシ−３−［４−（２−メトキシフェ
ニル）、−１−ピペラジニル］プロピル）＝３．４−ジ
ヒドロカルボスチリル２．８ｇをジオキサン１００或に
溶解し、この溶液に濃塩酸５誦を加える。次いで１５分
間還流する。反応液を減圧乾固し、残渣にｌ０Ｎ−Ｎａ
ＯＨ，エーテルを加え、室温下３０分間攪拌する。析出
する結晶を炉底、エーテル洗浄後エタノール−クロロホ
ルム−アセトンから再結晶し、６−　（３−［４−（２
−メトキシフェニル）−１−ピペラジニル〕＝１−プロ
ペニルｌ−３，４−ジヒドロカルボスチリルを得る。

収量２．３ｇ、無色針状晶 融点１７４〜１７５°Ｃ 実施例９０ ６−（１−ヒドロキシ−４−Ｃ４−（２，３−ジメチル
フェニル）−１−ピペラジニルコブチル）−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル２．８ｇ５ｐ−トルエンスルホン
酸０．５ｇをジクロロエタン１００齢に溶解し、次いで
２０分間還流する。反応液を減圧乾固し、残渣にｌ０Ｎ
−ＮａＯＨ、エーテルを加え、室温下３０分間攪拌する
。析出する結晶を炉底しシリカゲルクロマトグラフィー
により分離する。エタノールーアセトンークロロホルム
から再結晶し、６−　（４−（４−（２，３−ジメチル
フェニル）−１−ピペラジニル〕−１−ブテニル）−３
，４−ジヒドロカルボスチリルを得る。

収量１．９ｇ、無色プリズム晶 融点１７５〜１７６°Ｃ 実施例９１ ６−（１−ヒドロキシ−４−［４−（３−クロロフェニ
ル）−１−ピペラジニルコブチル）−３゜４−ジヒドロ
カルボスチリル１．９ｇを酢酸５０或に溶解し、この溶
液に濃塩酸２講を加える。次いで８０°Ｃにて３０分間
攪拌する。反応液を減圧乾固し、残渣にｌ０Ｎ−ＮａＯ
Ｈ，エーテルを加え、室温下３０分間攪拌する。析出す
る結晶を炉底しシリカゲルクロマトグラフィーにより分
離する。エタノール−クロロホルムから再結晶し、６−
　（４−［４−’（３−クロロフェニル）−１−ピペラ
ジニル〕−１−ブテニル）−３，４−ジヒドロカルボス
チリルを得る。

収量１．６ｇ、無色プリズム晶 融点１７５〜１７６°Ｃ 実施例９１と同様にして、実施例９２〜１１９の化合物
を得る。

実施例９２ ６−［３−（４−フェニル−１−ピペラジニル）−１−
プロペニル’］−３，４−ジヒドロカルボスチリル 無色プリズム晶、融点１８６〜１８７°Ｃ（エタノール
） 実施例９３ ６−　（１−（４−フェニル−１−ピペラジニル）−１
−ブテニル］　−３，４−ジヒドロカルボスチリル 無色プリズム晶、融点１８７〜１８８°Ｃ（エタノール
−クロロホルム） 実施例９４ ６−＋３−　［４−（２−クロルフェニル）−１＝ピペ
ラジニル〕−１−プロペニルｌ　−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル 無色プリズム晶、融点１５１．５〜１５２．５°Ｃ（エ
タノール−クロロホルム） 実施例９５ ６−　＋３−［４＝　（３−クロルフェニル）−１＝ピ
ペラジニル〕−１−プロペニルｊ　−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル 無色プリズム晶、融点１６３〜１６４°Ｃ（エタノール
−クロロホルム） 実施例９６ ６−　＋３−　、（４−（４−クロルフェニル）−１−
ピペラジニルクー１−プロペニルｌ　−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル 無色プリズム晶、融点２２４．５〜２２５．５°Ｃ（エ
タノール−クロロホルム） 実施例９７ ６−　（：３−　Ｃ４−（２−フルオロフェニル）−１
−ピペラジニルクー１−プロペニル）　−３゜４−ジヒ
ドロカルボスチリル 無色プリズム晶、融点１８８．５〜１９０°Ｃ（エタノ
ール−クロロホルム） 実施例９８ ６−（３−（４−（２−エトキシフェニル）−１−ピペ
ラジニルクー１−プロペニル）−３゜４−ジヒドロカル
ボスチリル 無色針状晶、融点２０３〜２０４°Ｃ （メタノール−クロロホルム） 実施例９９ ６−　　＋４−　［４−（２−エトキシフェニル）−１
−ピペラジニルクー１−ブテニルｌ　−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル 無色針状晶、融点２０５〜２０６℃ （エタノール−クロロホルム） 実施例１００ ６−　（３−Ｃ４−（３−メチルフェニル）−１−ピペ
ラジニルクー１−プロペニルｌ　−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル 無色プリズム晶、融点１６７〜１６８°Ｃ（エタノール
） 実施例１０１ ６−　（１−［４−（３−メチルフェニル）−１−ピペ
ラジニルクー１−ブテニル）　−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル 無色プリズム晶、融点１７１．５〜１７２．５°Ｃ実施
例１０２ ６−　（４−［４−（４−メチルフェニル）−１−ピペ
ラジニルクー１−ブテニル）−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル 無色プリズム晶、融点２０２〜２０３°Ｃ（エタノール
−クロロホルム） 実施例１０３ ６−　＋３−［４−（２−メトキシフェニル）−１−ピ
ペラジニルツー１−プロペニル）−３゜４−ジヒドロカ
ルボスチリル 無色針状晶、融点１７４〜１７５°Ｃ （エタノール−アセトン−クロロホルム）実施例１０４ ６−（４−（４−（２，３−ジメチルフェニル）−１−
ピペラジニルツー１−ブテニル）−３゜４−ジヒドロカ
ルボスチリル 無色プリズム品、融点１７５〜１７６℃（エタノール−
アセトン−クロロホルム）実施例１０５ ６−　＋４−　（４−（２−クロル−６−メチルフェニ
ル）−１−ピペラジニルツー１−ブテニル）−３，４−
ジヒドロカルボスチリル 無色プリズム晶、融点１７９〜１８０℃（エタノール−
アセトン−クロロホルム）実施例１０６ ６−　（３−Ｃ４−（４−″エトキシカルボニルフェニ
ル）−１−ピペラジニルツー１−プロペニルｌ−３，４
−ジヒドロカルボスチリル無色針状晶、融点１９０〜１
９２°Ｃ （エタノール−クロロホルム） 実施例１０７ ６−　（４−（４−（４−メチルチオフェニル）−１−
ピペラジニルツー１−ブテニル）−３゜４−ジヒドロカ
ルボスチリル 無色針状晶、融点１７５．５〜１７７°Ｃ（エタノール
−クロロホルム） 実施例１０８ ６−　＋４−　（４−（４−アセチルフェニル）−１−
ピペラジニルツー１−ブテニル）　−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル 無色プリズム晶、融点２１３〜２１５°Ｃ（エタノール
−クロロホルム） 実施例１０９ ６−　（３−Ｃ４−（４−シアノフェニル）−１−ピペ
ラジニルツー１−プロペニル）　−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル 無色プリズム晶、融点１９６〜１９８℃（エタノール−
クロロホルム） 実施例１１０ ６−　＋３−　Ｃ４−（２−ヒドロキシフェニル）−１
−ピペラジニルツー１−プロペニル）−３゜４−ジヒド
ロカルボスチリル 無色プリズム晶、融点１９２〜１９４℃（エタノール−
クロロホルム） 実施例１１１ １−メチル−６−（３−（４−（３−メチルフェニル）
−１−ピペラジニルツー１−プロペニル）　−３’、　
４−ジヒドロカルボスチリルφ１蓚酸塩 淡黄色針状晶、融点１７８〜１７９℃ （エタノール） 実施例１１２ １−ベンジル−６−（３−［４−（３−メチルフェニル
）−１−ピペラジニルツー１−プロペニルｌ−３，４−
ジヒドロカルボスチリル−１蓚酸塩 無色針状晶、融点１７６〜１７９℃ （エタノール） 実施例１１３ １−アリル−６−（３−［４−（３−メチルフエニ／ｌ
／）　−１−ヒヘラシニル〕−１−プロペニルｌ−３，
４−ジヒドロカルボスチリル・１蓚酸塩 無色針状晶、融点１６７〜１６８℃ （エタノール） 実施例１１４ １−（２−プロピニル）　　−６−（３−（４−（３−
メチルフェニル）−１−ピペラジニル〕゛−１−プロペ
ニル）　−３，４−ジヒドロカルボスチリル・１蓚酸塩 無色粉末品、融点１５８〜１６０°Ｃ （エタノール） 実施例１１５ ６−　（３−（４−（３−カルボキシフェニル）−１−
ピペラジニル〕−１−プロペニル）−３゜４−ジヒドロ
カルボスチリル・１塩酸塩無色針状品、融点２６４〜２
６６℃ （エタノール−水） 実施例１１６ ６−＋４−　（４−（３，４−メチレンジオキシフェニ
ル）−１−ピペラジニルクー１−ブテニルｌ　−３，４
−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 無色針状晶、融点２２６〜２２８°Ｃ （メタノール） 実施例１１７ ６−〔３−メチル−３−（４−フェニル−１−ピペラジ
ニル）−１−プロペニル）−３，４−ジヒドロカルボス
チリル 無色プリズム晶、融点１７２〜１７３°Ｃ（エタノール
−クロロホルム） 実施例１１８ ５−　［３−（４−フェニル−１−ピペラジニル）−１
−プロペニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル ｍｐ１７７〜１８０℃（メタノール） 無色プリズム状品 実施例１１９ ６−　＋４−　（４−（２−エトキシフェニル）−１−
ピペラジニルクー１−ブテニル）カルボスチリル 無色針状晶、融点２２５〜２２８°Ｃ （メタノール） 実施例１２０ ６−（４−クロロ−１−ブテニル）　−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル２．８ｇ、沃化ナトリウム２．１ｇを
ジメチルホルムアミド４０齢に溶解、する。次いで５０
°Ｃにて１時間攪拌する。４−（２−クロロ−６−メチ
ルフェニル）ピペラジン２．７ｇ１　トリエチルアミン
１．５ｇを加え、さらに５０℃にて５時間攪拌する。反
応液を減圧乾固し、残渣にｌ０Ｎ−ＮａＯＨ，エーテル
を加え、室温下３０分間攪拌する。析出した結晶をシリ
カゲルクロマトグラフィーにより分離する。エタノール
−クロロホルム−アセトンから再結晶し、６−　（４−
［４−（２−クロロ−６−メチルフェニル）−１−ピペ
ラジニルクー１−ブテニル）−３゜４−ジヒドロカルボ
スチリルを得る。

収量２．７ｇ、無色プリズム晶 融点１７９〜１８０°Ｃ 実施例１２０と同様にして、実施例１２１の化合物を得
る。

実施例１２１ ５−　（３−（４−フェニル−１−ピペラジニル）−１
−プロペニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル ｍｐ１７７〜１８０°Ｃ（メタノール）無色プリズム状
晶 実施例１２２ ６−（１−オキソ−３−［４−（３−トリル）−１−ピ
ペラジニル〕プロピルｌ’−３，４−ジヒドロカルボス
チリル５．０ｇをメタノール２５０脱に懸濁する。水素
化ホウ素ナトリウム２．５ｇを水冷下徐々に加える。添
加後、さらに３０分間攪拌する。次いでアセトン１０或
を加え、反応液を減圧乾固する。残渣にｌ０Ｎ−ＮａＯ
Ｈ、エーテルを加え室温下３０分間攪拌する。析出する
結晶を炉底する。、結晶をジオキサン２５０ＴＩＩｆ２
に懸濁し、濃塩酸１０譜を加える。１５分間還流し反応
液を減圧乾固する。残渣をシリカゲルクロマトグラフィ
ーにより分離してエタノールから再結晶し、６−　　＋
３−　（４−（３−トリル）−１−ピペラジニル〕−１
−プロペニルｌ−３，４−ジヒドロカルボスチリルを得
る。

収示２．９ｇ、無色プリズム品 融点１６７〜１６８°Ｃ 実施例１２２と同様にして実施例１２３の化合物を得る
。

実施例１２３ ５−　（３−（４−フェニル−１−ピペラジニル）−１
−プロペニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル ｍｐ１７７〜１８０℃（メタノール） 無色プリズム状晶 実施例１２４ ６−〔１−ヒドロキシ−４−（４−フェニル−１−ピペ
ラジニル）ブチルクー３．４−ジヒドロカルボスチリル
１．５７ｇ、パラジウム黒０．２ｇをジオキサン１００
講に懸濁する。次いで濃塩酸１０１ＴＩＱを加え、水素
圧１．　５〜３ｋｇ／ｃｍ２．８０〜９０℃にて接触水
添する。触媒を枦去し、炉液を減圧乾固する。残渣にｌ
０Ｎ−ＮａＯＨ、エーテルを加え室温下で３０分間攪拌
する。析出する結晶を炉底しシリカゲルクロマトグラフ
ィーで分離して、イソプロパノ−ルージイソプロピルエ
ーテルから再結晶し、６−　（４−（４−フェニル−１
−ピペラジニル）ブチル）−３，４−ジヒドロカルボス
チリルを得る。

収ｆｆ１０．６０ｇ、収率４０％、無色プリズム晶融点
１５１〜１５２°Ｃ 実施例１２４と同様にして、実施例１２５の化合物を得
る。

実施例１２５ ５−　（３−（４−フェニル−１−ピペラジニル）プロ
ピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 ｍｐ２３０〜２３３℃（エタノール−水）無色針状晶 実施例１２６ ６−（４−クロルブチル）−３，４−ジヒドロカルボス
チリル２．５ｇ及び沃化ナトリウム１．８ｇをアセトン
８０講に混和し、５０℃で２時間攪拌ののち、ＤＭＦ８
０ｍＱを加え減圧にてアセトンを留去後、４−（４−）
リル）ピペラジン２．０ｇ及びトリエチルアミン２．０
ｇを加え、５時間７０〜８０℃で攪拌する。反応液を減
圧濃縮し、残留物５％炭酸水素ナトリウム水溶液５０或
を加えて攪拌し、析出物を炉底、水洗、乾燥し、イソプ
ロパノ−ルージイソプロピルエーテルより再結晶すると
融点１６０〜１６１℃、無色プリズム晶の６−　（４−
［４−（４−）リル）−１−ピペラジニル）ブチル）−
３，４−ジヒドロカルボスチリルが３．１ｇ得られる。

実施例１２６と同様にして、実施例１２７〜１４４の化
合物を得る。

実施例１２７ ５−　（３−（４−フェニル−１−ピペラジニル）プロ
ピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 ｍｐ２３０〜２３３℃（エタノール−水）無色針状晶 実施例１２８ ６−［４−−（４−フェニル−１−ピペラジニル）ブチ
ル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル無色プリズム晶
、融点１５１〜１５２℃（イソプロピルアルコール−ジ
イソプロピルエーテル） 実施例１２９ ６−　（４−［４−（３−メチルフェニル）−１−ピペ
ラジニルコブチル）　−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル 融点１３８．５〜１３９．５℃、無色リン片晶（イソプ
ロピルアルコール−ジイソプロピルエーテル） 実施例１３０ ６−　（４−［４（２，３−ジメチルフェニル）−１−
ピペラジニルコブチル）−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル・１塩酸塩 融点２３４〜２３５°Ｃ１無色板状品 （メタノール） 実施例１３１ ６−　［４−（４−フェニル−１−ピペラジニル）ブチ
ル］−３．４−ジヒドロカルボスチリル無色プリズム品
、融点１５０．５〜１５１．５°Ｃ（イソプロピルアル
コール−ジイソプロピルエーテル） 実施例１３２ ６−　＋４−　［４−（２−クロルフェニル）−１−ピ
ペラジニルコブチル）　−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル 無色プリズム晶、融点１２８．５〜１２９．５℃（イソ
プロピルアルコール−ジイソプロピルエーテル） 実施例１３３ ６−　（４−［４−（３−クロルフェニル）−１−ピペ
ラジニル〕ブチルｌ−３，４−ジヒドロカルボスチリル 融点１４９〜１５０°Ｃ１無色板状晶 （イソプロピルアルコール−ジイソプロピルエーテル） 実施例１３４ ６−　＜３−　（４−（３−クロルフェニル）−１−ピ
ペラジニル〕プロピルｌ−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル 融点１４１．５〜１４２．５°Ｃ１無色板状品（イソプ
ロピルアルコール−ジイソプロピルエーテル） 実施例１３５ ６−　（３−〔４−（２−エトキシフェニル）−１−ピ
ペラジニル〕プロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル 無色プリズム晶、融点１２２〜１２３°Ｃ（ジエチルエ
ーテル） 実施例１３６ ６−　（４−Ｃ４〜（２−エトキシフェニル）−１−ピ
ペラジニルコブチル）−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル 無色プリズム品、融点１３１．５〜１３２．５６Ｃ（イ
ソプロピルアルコール−ジイソプロピルエーテル） 実施例１３７ ６−（３−（４−（３−メチルフェニル）−１−ピペラ
ジニル〕プロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル 融点１１６〜１１７°Ｃ１無色針状晶 実施例１３８ ６−　＋３−　Ｃ４−（２−メトキシフェニル）−１−
ピペラジニル〕プロピルｌ−３，４−ジヒドロカルボス
チリル 無色プリズム晶、融点１４５〜１４６°Ｃ（イソプロピ
ルアルコール−ジイソプロピルエーテル） 実施例１３９ １−（３−フェニルプロピル）−６−（３−［４−（２
−エトキシフェニル）−１−ピペラジニル〕プロピルｌ
−３，４−ジヒドロカルボスチリル・１蓚酸塩 融点１１７〜１１８℃、無色板状晶 （アセトン−水） 実施例１４０ １−イソペンチル−６−（３−（４−（２−エトキシフ
エみル）−１−ピペラジニル〕プロピルｌ−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル・１蓚酸塩 融点１５０〜１５１℃ 無色板状晶（アセトン−水） 実施例１４１ ６−　＋４−　［４−（２−ヒドロキシフェニル）−１
−ピペラジニルコブチル）　−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル 無色針状晶、融点１６７〜１６９℃ （エタノール） 実施例１４２ ６−　Ｃ３−（４−フェニル−１−ピペラジニル）プロ
ピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル融点１３６．
５〜１３７．５℃、無色板状晶（イソプロピルアルコー
ル−ジイソプロピルエーテル） 実施例１４３ ６−　（３−（４−（４−ニトロフェニル）−１−ピペ
ラジニル〕プロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル 無色針状晶、融点１８９〜１９２℃ （イソプロピルアルコール） 実施例１４４ ６−　［４−（４−フェニル−１−ピペラジニル）ブチ
ル〕カルボスチリルΦ１塩酸塩 無色針状晶、融点２３３〜２３５°Ｃ （メタノール） 実施例１４５ ６−　（４−［４−（４−メチルフェニル）−１−ピペ
ラジニル］−１−ブテニル）−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル１．０ｇ、パラジウム黒０．２ｇをジオキサン
１００ｍＱに懸濁し、常圧、常温下で接触水添する。触
媒を枦去後、２戸液を減圧乾固する。残渣をイソプロパ
ノ−ルージイソプロピルエーテルから再結晶し、６−　
（４−［４−（４−メチルフェニル）−１−ピペラジニ
ルコブチル）−３，４−ジヒドロカルボスチリルを得る
。

収量０．７ｇ、無色プリズム晶 融点１６０〜１６１℃ 実施例１４６ ６−　（３−（４−（２−メトキシフェニル）−１−ピ
ペラジニル〕−１−プロペニル）　−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル２．３ｇ、白金黒０．２ｇをメタノール
１００ｍＱに懸濁し、水素圧２〜４ｋｇ／ｃｍ２、常温
下で接触水添する。触媒を枦去後、澄液を減圧乾固する
。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより分離して
イソプロパノ−ルージイソプロピルエーテルから再結晶
し、６−　（３−Ｃ４−（２−メトキシフェニル）−１
−ピペラジニル〕プロピル）−３，４−ジヒドロカルボ
スチリルを得る。

収全１．３ｇ、無色プリズム晶 融点１４５〜１４６℃ 実施例１４７ ６−（４−（４−（４−クロロフェニル）−１−ピペラ
ジニルクー１−ブテニル）−３，４−ジヒドロカルボス
チリル０．３７ｇ、１０％−パラジウム炭素０．１ｇを
水４０或に懸濁する。濃塩酸０．２或を加え、水素圧５
ｋｇ／ｃｍ２、常温下で接触水添する。触媒を枦去し、
澄液にｌ０Ｎ−Ｎ　ａ　ＯＨ％エーテルを加え室温下で
３０分間攪拌する。析出した結晶を炉底して、イソプロ
パツールから再結晶し、６−　（４−Ｃ４−（２−クロ
ロフェニル）−１−ピペラジニルコブチル）−３゜４−
ジヒドロカルボスチリルを得る。

収量０．２７ｇ、無色プリズム晶 融点１２９〜１３０℃ 実施例１４７と同様にして、実施例１４８の化合物を得
る。

実施例１４８ ５−（３−（４−フェニル−１−ピペラジニル）プロピ
ル）−，３，４−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 ｍ９２３０〜２３３°Ｃ（エタノール−水）無色針状晶 実施例１４９ ６−（１−オキソ−３−［４−（２−エトキシフェニル
）−１−ピペラジニル〕プロピル）−３゜４−ジヒドロ
カルボスチリル・１塩酸塩２．０ｇ。

パラジウム黒０．４ｇを水１００１１１１２に懸濁し、
水素圧３　ｋｇ／　ｃｍ２．８０℃で接触水添する。次
いで濃塩酸５脱を加え、さらに接触水添する。触媒を枦
去し、炉液にｌ０Ｎ−ＮａＯＨを加え、中和する。クロ
ロホルムで抽出し、クロロホルムを留去し、残渣をカラ
ムクロマトグラフィーにて精製する。エーテルから再結
晶して６−　（３−［４−（２−エトキシフェニル）−
１−ピペラジニル〕プロピル］−３，４−ジヒドロカル
ボスチリルを得る。

収量０．８ｇ、無色プリズム晶 融点１２２〜１２３°Ｃ 実施例１４９と同様にして、実施例１５０の化合物を得
る。

実施例１５０ ５−　［３−（４−フェニル−１〜ピペラジニル）プロ
ピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 ｍ９２３０〜２３３°Ｃ（エタノール−水）無色針状晶 実施例１５１ ６−（４−モルホリノブチル）　−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル２．８８ｇ及びアニリン１０脱を封管中に
入れ、１７０〜２００°Ｃで５時間加熱する。減圧濃縮
してアニリンを留去し、残留物をシリカゲルカラムクロ
マトにより分離精製し、イソプロパノ−ルージイソプロ
ピルエーテルより再結晶すると融点１５１〜１５２°Ｃ
１無色プリズム品の６−　［４，−（４−フェニル−１
−ピペラジニル）ブチルツー３，４−ジヒドロカルボス
チリルが０．３６ｇ得られる。

実施例１５１と同様にして、実施例１５２の化合物を得
る。

実施例１５２ ５−　Ｃ３−（４−フェニル−１−ピペラジニル）プロ
ピル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 ｍ９２３０〜２３３°Ｃ（エタノール−水）無色針状晶 実施例１５３ ６−（３−ピペラジニルプロピル）−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル２．８７ｇ５ｐ−ニトロアニリン２．０
ｇ、炭酸カリウム０，８ｇ及び銅粉０．２ｇを３−メト
キシブタノール８０誦中に混和し、５時間加熱還流する
。反応液に活性炭３ｇを加え、セライトｉ濾過し、母液
を減圧濃縮する。

残留物をシリカゲルカラムクロマトにて精製し、イソプ
ロパツールより再結晶すると融点１８９〜１９２°Ｃ１
黄色針状晶の６−　（３−（４−（４−ニトロフェニル
−１−ピペラジニル〕プロピル）−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリルが０．　５５ｇ得られる。

実施例１５４ ６−　（３−Ｃ４−（３−メチルフェニル）−１−ピペ
ラジニル〕−２−プロペニル）　−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル１．８ｇ及び５０％油性水素化ナトリウム
０．２５ｇをＤＭＦ　６０＋ｔＢ２中に混和し、室温で
２時間撹拌の後、塩化ベンジル０．７ｇを加え室温で８
時間攪拌する。反応液を飽和食塩水１５０或中に投入し
有機物をクロロホルム抽出し、クロロホルム層を水洗、
脱水し、クロロホルムを留去する。残留物をシリカゲル
カラムクロマトにより精製し、得られる油状物質をアセ
トン２０齢に溶解し、攪拌下この中へ５％蓚酸アセトン
をｐＨ，３〜４になるまで加え、析出物を炉底しアセト
ン洗浄の後、エタノールより再結晶すると融点１７６〜
１７８°Ｃの無色針状結晶の１−ベンジル−６−＋３−
　［４−（３−メチルフェニル）−１−ピペラジニルク
ー２−プロペニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル
・１蓚酸塩を２．２ｇ得る。

実施例１５５ ６−　（３−（４−（２−エトキシフェニル）ピペラジ
ニル〕プロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル０
．９４ｇ、水素化ナトリウム（５０％油性）０．１２ｇ
をジメチルホルムアミド４０紙に懸濁し、室温下２時間
攪拌する。次いで、臭化イソアミル０．３７ｇを加え、
室温下１２時間攪拌する。反応液を飽和食塩水に投入し
、クロロホルム抽出する。抽出液を減圧乾固し、残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより分離する。

蓚酸塩とし、アセトン−水から再結晶し、１−イソペン
チル−６−＋３−　［４−（２−エトキシフェニル）ピ
ペラジニル〕プロピル）　−３，４−ジヒドロカルボス
チリル・１蓚酸塩を得る。

収量０．５１ｇ、無色板状晶 融点１５０〜１５１°Ｃ 実施例１５６ ６−（４−クロロ−１−ブテニル）　　−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル２．４５ｇ及び沃化ナトリウム１．
６ｇをアセトン６０ＴＩｌ１２に分散し、２時間加熱還
流後、ＤＭＦ８０ｍＱを加え減圧下にてアセトンを留去
する。この反応液に４−（２−エトキシフェニル）−１
−ピペラジン２．２ｇ及びトリエチルアミン２齢を加え
７０〜８０℃で６時間攪拌する。反応液を減圧濃縮し残
留物に５％炭酸水素ナトリウム水８０誦を加え攪拌し、
有機物をクロロホルム抽出する。クロロホルム層をとり
、水洗、脱水の後、クロロホルムを留去して残留物をメ
タノールより再結晶すると融点２２５〜２２８°Ｃの無
色針状晶の６−　（４−［４−（２−エトキシフェニル
）ピペラジニルクー１−ブテニル）カルボスチリルが３
．１ｇ得られる。ラジウム炭素０．３ｇをエタノール１
２０ｍ１２に分散し車圧接触還元を６時間行なう。反応
液を濾過し、母液を減圧濃縮し残留物をエタノールから
再結晶す、ると融点１５９〜１６２°Ｃの無色針状晶の
６−（４−（４−フェニル−１−ピペラジニル）ブチル
〕カルボスチリルが０．８ｇ得られる。

実施例１５７ ６−　（４−［４−（２−エトキシフェニル）−１−ピ
ペラジニルクー１−ブテニル）−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル２．Ｏｇ、ＤＤＱ３．５ｇをベンゼン２０誦
に混和し、５時間加熱還流する。反応液を減圧濃縮し、
残渣をクロロホルムで抽出、クロロホルム層を５％Ｎａ
ＨＣＯ３水で３回、次いで水で２回洗い、脱水後クロロ
ホルムを留去する。残留物をシリカゲルカラムクロマト
により精製し、メタノールより再結晶すると無色針状晶
の６−（４−Ｃ４−（２−エトキシフェニル）−１−ピ
ペラジニルクー１−ブテニル）カルボスチリルが０．１
２ｇ得られる。融点２２５〜２２８°Ｃ 実施例１５８ ６−（１−オキソ−３−クロロプロピル）−３゜４−ジ
ヒドロカルボスチリル２．４ｇ及び沃化ナトリウム１．
６ｇをイソプロパツール６０或に混和し、４０〜５０℃
で２時間攪拌の後、４−ベンジルピペリジン２．２ｇ及
びＤＢＵ３．０ｇを加え６時間加熱還流する。反応液を
５％炭酸水素ナトリウム１００或中に投入し、１時間室
温で攪拌する。不溶物質を炉底、水洗、乾燥の後、エタ
ノールより再結晶して淡黄色板状晶の６−〔１−オキソ
−３−（４−ベンジル−１−ピペリジル）プロピル）−
３，４−ジヒドロカルボスチリル１．８ｇを得た。

ｍｐ１７０〜，１７１℃ 実施例１５９ ６−（１−オキソ−３−クロロプロピル）−３゜４−ジ
ヒドロカルボスチリル２．４ｇ及び４−フェニル−４−
ヒドロキシ−ピペリジン３．６ｇをキシレン８０誦に混
和し、２４時間加熱還流する。

反応液を減圧濃縮乾固して、残渣をクロロホルム１００
鵬に溶解し、クロロホルム層を５％炭酸水素ナトリウム
水溶液で２回、水で２回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
脱水後、クロロホルムを留去する。残渣にエタノール−
ヘキサンを加え、不溶物を２戸数し、エノタールークロ
ロホルムより再結晶して、無色鱗片状品の６−〔１−オ
キソ−４−（４−フェニル−４−ヒドロキシ−１−ピペ
リジル）ブチル＞３．４−ジヒドロカルボスチリル１．
７ｇを得た。

ｍｐ１９６〜１９７°Ｃ 実施例１６０ ６−（１−オキソ−４−クロロブチル）−３゜４−ジヒ
ドロカルボスチリル２．６ｇ、ピリジン１．２ｇ及び４
−フェニル−４−アセチル−１−ピベリジン２．７ｇを
ジメチルホルムアミド３０鵬中に混和し、７０〜８０°
Ｃにて７時間攪拌する。

反応液を５％炭酸水素ナトリウム１００或中に投入し、
有機層をクロロホルムで抽出する。クロロホルム層を水
洗、脱水し、クロロホルムを留去する。残留物をエタノ
ールより再結晶して淡黄色板状晶の６−〔１−オキソ−
４−（４−フェニル−４−アセチル−１−ピペリジル）
ブチル〕−３゜４−ジヒドロカルボスチリル２．１ｇを
得た。

ｍｐ１６６〜１６７°Ｃ 実施例１６１ ６−（１−オキソ−４−クロロプロピル）−３゜４−ジ
ヒドロカルボスチリル５．０ｇ及び沃化ナトリウム７．
５ｇを無水ジメチルホルムアミド１２０ＴＩ１１２に分
散し、５０〜６０℃で２時間攪拌の後、４−フェニル−
１，２，５，６−チトラヒドロピリジン８．１ｇ及びト
リエチルアミン５誦を加え５０〜６０°Ｃで６時間攪拌
し、次いで室温で２４時間攪拌する。反応液を減圧濃縮
し、残留物に５％炭酸水素す）　ＩＪウム８０戎を加え
、有機層をクロロホルム抽出する。クロロホルム層を水
洗１、脱水の後、クロロホルムを留去する。エタノール
より再結晶して淡黄色板状晶の６−〔１−オキソ−３−
（４−フェニル−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−
ピリジル）プロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル６．０ｇを得た。

ｍｐ１６７〜１６８°Ｃ 実施例１６２ ６−（１−オキソ−４−クロロブチル）−３゜４−ジヒ
ドロカルボスチリル５．０ｇ及び沃化ナトリウム３．５
ｇをアセトン１００誦に混和し、４０〜５０°Ｃで５時
間攪拌の後、ジメチルホルムアミド８０軛を加え減圧下
にアセトンを留去する。

この反応溶液に４−フェニルピペリジン５．０ｇ及びト
リエチルアミン５ｇを加え７０〜８０°Ｃで６時間攪拌
した後、減圧濃縮し５％炭酸水素ナトリウム５０揺を加
え攪拌すると結晶化する。析出した粗結晶を炉底、水洗
、乾燥の後、クロロホルム８０ｍ１に粗結晶を分散し、
室温で１時間攪拌する。クロロホルム不溶物を除去し、
クロロホルム留去後の残渣をエタノールで再結晶して、
淡黄色板状結晶の６−〔１−オキソ−４−（４−フェニ
ル−１−ピペリジル）ブチル３−３．４−ジヒドロカル
ボスチリル５．６ｇを得た。

ｒｎｐ　１６７〜１６８°Ｃ 適当な出発原料を用い、実施例１６２と同様にして実施
例１６３〜１９２の化合物を得た。

実施例１６３ ６−〔１−オキソ−３−（４−フェニル−１−ピペリジ
ル）プロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 ｍｐ１８３〜１８４℃（エタノール） 実施例１６４ ６−〔１−オキソ−４−（４−ベンジル−１＝ピペリジ
ル）ブチル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル 淡黄色板状晶 ｍｐ１２ｃｌ〜１２１°Ｃ（，１タノール）実施例１６
５ ６−〔１−オキソ−３−（４−ベンジル−１−ピペリジ
ル）プロピルＬ−３，４−ジヒドロカルボスチリル 淡黄色板状晶 ｍｐ１７０〜１７１°Ｃ（エタノール）実施例１６６ ６−〔１−オキソ−４−（４−フェニル−４−ヒドロキ
シ−１−ピペリジル）ブチル〕−３゜４−ジヒドロカル
ボスチリル 無色鱗片状晶 ｍｐ１９６〜１９７６Ｃ（ｊ−タノールークｏ。

ホルム） 実施例１６７ ６−〔１−オキソ−３−（４−フェニル−４−ヒドロキ
シ−１−ピペリジル）プロピル〕−３゜４−ジヒドロカ
ルボスチリル 無色針状晶 ｍｐ２０５〜２０６°Ｃ （エタノール−酢酸エチル） 実施例１６８ ６−（１−オキソ−４−［４−（４−クロロフェニル）
−４−ヒドロキシ−１−ピペリジルコブチル）−３，４
−ジヒドロカルボスチリル淡黄色板状晶 ｍｐ２１０〜２１１°Ｃ （エタノール−クロロホルム） 実施例１６９ ６−［１−オ、キソ−４−（４−フェニル−４−アセチ
ル−１−ピペリジル）ブチル］−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル 淡黄色板状晶 ｍｐ１６６〜１６７℃（エタノール） 実施例１７０ ６−（１−オキソ−４−［４−（２−ベンゾイミダゾリ
ノン−１−イル）−１−ピペリジルコブチルｌ−３，４
−ジヒドロカルボスチリル無色粉末状晶 ｍｐ２４７〜２４８℃（メタノール） 実施例１７１ ６−（１−オキソ−３−（４−（２−ベンゾイミダゾリ
ノン−１−イル）−１−ピペリジルコプロピル）−３，
４−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 無色板状晶 ｍｐ２４２〜２４３°Ｃ（分解） （メタノール−クロロホルム） 実施例１７２ ６−〔１−オキソ−４−（４−フェニル−１゜２．５．
６−テトラヒドロ−１−ピリジル）ブチル：ｌ−３，４
−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 淡黄色板状晶 ｍ　ｐ　１７０〜１７１°Ｃ（エタノール）実施例１７
３ ６−〔１−オキソ−３−（４−フェニル−１゜２．５．
６−テトラヒドロ−１−ピリジル）プロピル〕−３．４
−ジヒドロカルボスチリル淡黄色板状晶 ｒｎｐ１６７〜１６８°Ｃ（エタノール）実施例１７４ ６−（１−オキソ−４−［４−（４−クロロフェニル’
）　−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジル〕
ブチル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル番１塩酸塩 無色板状晶 ｍｐ１８８〜１８９℃（エタノール） 実施例１７５ １−イソペンチル−６−〔１−オキソ−３−（４−フェ
ニル−１−ピペリジル）プロピルツー３，４−ジヒドロ
カルボスチリルφ１塩酸塩無色雲母状晶 ｍ９２０５〜２０６°Ｃ（分解） （エタノール−水） 実施例１７６ １−アリル−６−〔１−オキソ−３−（４−フェニル−
１−ピペリジル）プロピル３−３．４＝ジヒドロカルボ
スチリル・１塩酸塩 無色板状品 ｍ９１９８〜１９９°Ｃ（分解） （エタノール−水） 実施例１７７ １−（２−プロピニル）−６−［１−オキソ−３−（４
−フェニル−１−ピペリジル）プロピル）−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 無色板状晶 ｍ９２０３〜２０４°Ｃ（分解） （エタノール−水） 実施例１７８ １−（３−フェニルプロピル）−６−（１−オキソ−３
−（４−フェニル−１−ピペリジル）プロピル）−３，
４−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 無色粉末状晶 ｍｐ１６４〜１６５°Ｃ（イソプロパツール）実施例１
７９ １−メチル−６−〔１−オキソ−３−（４−フェニル−
１−ピペリジル）プロピル〕−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル・１塩酸塩 淡黄色板状品（エタノール−水） ｍｐ２１３〜２１４°Ｃ（分解） 実施例１８０ ６−（１−オキソ−３−（４−（４−クロロフェニル）
−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジル〕プロ
ピルｌ−３，４−ジヒドロカルボスチリル傘１／４水和
物 淡黄色鱗片状晶 ｍｐ１７０〜１７１’Ｃ（エタノール）実施例１８１ ６−（１−オキソ−４−［４−（４−クロロフェニル）
−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル〕ブチルｌ−３．４
−ジヒドロカルボスチリル淡黄色鱗片状晶 ｍｐ２１０〜２１１°Ｃ（ｉタノールークＤロホルム） 実施例１８２ ６−　（１−オキソ−４−（４−（３，５−ジメチルフ
ェニル）−１−ピペリジルコブチル）−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル 淡黄色粉末状晶 ｍｐ１７１〜１７２°Ｃ（エタノール）実施例１８３ ６−（１−オキソ−３−［４−（４−メチルフェニル）
−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジル〕プロ
ピルｌ−３，４−ジヒドロカルボスチリル ｍ９１８９〜１９０°Ｃ（メタノール−水）淡黄色雲母
状晶 実施例１８４ ６−（１−オキソ−３−Ｃ４−（４−フルオロフェニル
）　−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジル〕
プロピルｌ−３，４−ジヒドロカルボスチリル ｍ９１８１〜１８２°Ｃ（エタノール−水）淡黄色板状
晶 実施例１８５　。

６−（１−オキソ−３−（４−（３−メチルフェニル）
−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジル〕プロ
ピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル ｍｐ１５２〜１５３°Ｃ（エタノール−水）淡黄色板状
晶 実施例１８６ ６−（１−オキソ−３−［４−（３−メトキシフェニル
）　−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジル〕
プロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル ｍｐ１５５〜１５６°Ｃ（エタノール−水）淡黄色針状
晶 実施例１８７ ７−〔１−オキソ−３−（４−フェニル−１−ピペリジ
ル）プロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 ｍｐ１７１〜１７３℃（メタノール） 実施例１８８ ７−（１−オキソ−３−［４−（４−メチルフェニル）
−１−ピペリジルコプロピル）−３゜４−ジヒドロカル
ボスチリル・１塩酸塩ｍｐ２１２〜２１６℃（分解） （エタノール−水） 白色結晶 実施例１８９ ７−（１−オキソ−３−［４−（２，４−ジメチルフェ
ニル）−１−ピペリジルコプロピル）−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル・１塩酸塩ｍｐ２２６〜２２９℃（メ
タノール−水）白色結晶 実施例１９０ ６−〔１−オキソ−２−（４−フェニル−１−ピペリジ
ル）ブチル〕−カルボスチリル・１塩酸塩 無色板状晶 ｍＴ）１８０〜１９０℃（メタノール）実施例１９１ ６−〔１−オキソ−２−（４−ベンジル−１−ピペリジ
ル）ブチル〕−カルボスチリル・ｌ塩酸塩 無色粉末状晶 ｍｐ　１７８〜１７９℃（エタノール−水）実施例１９
２ ６−〔１−オキソ−２−（４−フェニル−１゜２．５．
６−テトラヒドロ−１−ピリジル）ブチル〕−カルボス
チリル・１塩酸塩 淡黄色板状晶 ｍｐ１９０〜１９１℃（エタノール−水）実施例１９３ ６−〔１−オキソ−３−（４−フェニル−１−ピペリジ
ル）プロピル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル１．
８ｇ及び水素化ナトリウム（５０％油性）０．２４ｇを
ジメチルホルムアミド５０戚中に混和し、室温で３時間
攪拌後、沃化メチル０．８ｇを加え、３時間室温で攪拌
する。反応液を飽和食塩水１５０戒中に投入し、有機層
をクロロホルムで抽出する。クロロホルム層を水洗、脱
水し、クロロホルムを留去する。残留物をプレパラテイ
ブ薄層クロマトグラフィーにより分離精製し、塩酸塩と
し、エタノール−水より再結晶して淡黄色板状晶の１−
メチル−６−〔１−オキソ−３−（４−フェニル−１−
ピペリジル）プロピルツー３．４−ジヒドロカルボスチ
リル・１塩酸塩１．５ｇを得る。

ｍｐ２１３〜２１４℃（分解） 適当な出発原料を用いて、実施例１９３と同様にして実
施例１９４〜１９７の化合物を得る。

実施例１９４ １−イソペンチル−６−〔１−オキソ−３−（４−フエ
ニ、ルー１−ピペリジル）プロピルツー３，４−ジヒド
ロカルボスチリル争１塩酸塩無色雲母状晶 ｍｐ２０５°〜２０６℃（分解） （エタノール−水） 実施例１９５ １−アリル−６−〔１−オキソ−３−（４−フェニル−
１−ピペリジル）プロピル）−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル・１塩酸塩 無色板状晶 ｍ　ｐ　１９８〜１９９°Ｃ（分解） （エタノール−水） 実施例１９６ １−（２−プロピニル）−６−［１−オキソ−３−（４
−フェニル−１−ピペリジル）プロピル）−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 無色板状晶 ｍ９２０３〜２０４°Ｃ（分解） （エタノール−水） 実施例１９７ １−（３−フェニルプロピニル）−６−（１−オキソ−
３−（４−フェニル−１−ピペリジル）プロピル）−３
，４−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 無色粉末状晶 ｍｐ１６４〜１６５°Ｃ（イソプロパツール）実施例１
９８ ６−（１−ヒドロキシ−３−クロロプロピル）−３，４
−ジヒドロカルボスチリル２．６ｇ及び沃化ナトリウム
１．８ｇをジメチルホルムアミド６０齢中に混和し、室
温で７時間攪拌後、トリエチルアミン２ｇ及び４−フェ
ニルピペリジン２．５ｇを加え室温で２４時間攪拌する
。反応液を１％炭酸水素ナトＩＪウム水溶液２００鵬中
に投入し、有機層をクロロホルムで抽出する。クロロホ
ルム層を水先、脱水し、クロロホルムを留去する。残渣
をエタノールより再結晶して６−（１−ヒドロキシ−３
−（４−フェニル−１−ピペリジル）プロピル）−３，
４−ジヒドロカルボスチリル２．５ｇを得る。

無色板状晶 ｍｐ１５５．５〜１５６℃ 適当な出発原料を用いて、実施例１９８と同様にして実
施例１９９〜２０６の化合物を得る。

実施例１９９ ６−〔１−ヒドロキシ−３−（４−ベンジル−１−ピペ
リジル）プロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル 無色板状晶 ｍｐ１６８〜１６９°Ｃ（メタノール）実施例２００ ６−〔１−ヒドロキシ−３−（４−フェニル−４−ヒド
ロキシ−１−ピペリジル）プロピルツー３，４−ジヒド
ロカルボスチリル 無色針状晶 ｍｐ１０２〜１０３°Ｃ（エタノール）実施例２０１ ６−〔１−ヒドロキシ−３−（４−フェニル−１，２，
５，６−テトラヒドロ−１−ピリジル）プロピル］−３
．４−ジヒドロカルボスチリル無色板状晶 ｍ９１４４〜１４５°Ｃ（エタノール）実施例２０２ ６−　（１−ヒドロキシ−３−［４−（４−クロロフェ
ニル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジル
〕プロピル）　−３，４−ジヒドロカルボスチリル 無色板状晶 ｍｐ　１６’９〜１７０°Ｃ（エタノール）実施例２０
３ ６−（１−ヒドロキシ−３−［４−（４−クロロフェニ
ルＬ−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジル〕
プロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル 無色板状晶 ｍｐ１６９〜１７０℃（エタノール） 実施例２０４ ６−（１−ヒドロキシ−３−（４−（３−メチルフェニ
ル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジル〕
プロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル ｍ　ｐ　１４２〜１４３°Ｃ 無色板状晶（エタノール） 実施例２０５ ６−（１−ヒドロキシ−３−［４−（４−メチルフェニ
ル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジル〕
プロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル 央ｐ１５９〜１６０°Ｃ（エタノール）無色雲母状晶 実施例２０６ ７−〔１−ヒドロキシ−３−（４−フェニル−１−ピペ
リジル）プロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル ｍｐ１４６〜１４９°Ｃ（エタノール）無色プリズム状
晶 実施例２０７ ６−［１−オキソ−３−（４−フェニル−１−ピペリジ
ル）プロピル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル１．
９ｇ及びパラジウム黒０．５ｇを水８０輔に分散し、水
素圧２気圧下室温にて５時間攪拌する。反応液を濾過し
、パラジウム黒を除去し、母液を減圧濃縮し、残留物を
アセトンと少量のエタノールで結晶化する。粗結晶を炉
底し、エタノールより再結晶して６−〔１−ヒドロキシ
−３−（４−フェニル−１−ピペリジル）プロピル］−
３，４−ジヒドロカルボスチリル１．４ｇを得る。

ｍｐ１５５．５〜１５６℃ 無色板状晶 適当な出発原料を用い、実施例２０７と同様にして実施
例２０８〜２１０の化合物を得る。

実施例２０８ ６−〔１−ヒドロキシ−３−（４−フェニル−４−ヒド
ロキシ−１−ピペリジル）プロピル〕−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル 無色針状晶 ｍｐ１０２〜１０３℃（エタノール） 実施例２０９ ６−〔１−ヒドロキシ−３−（４−フェニル−１，２，
５，６−テトラヒドロ−１−ピリジル）プロピル）−３
，４−ジヒドロカルボスチリル無色板状晶 ｍｐ１４４〜１４５°Ｃ（エタノール）実施例２１０ ６−（１−ヒドロキシ−３−［４−（４−クロロフェニ
ル”）　−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジ
ル〕プロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル 無色板状晶 ｍ９１６９〜１７０°Ｃ（エタノール）実施例２１１ ６−〔１−オキソ−３−（４−フェニル−１−ピペリジ
ル）プロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル２．
２ｇ及び５％パラジウム炭素０．６ｇをエタノール８０
或に分散し、水素圧２気圧下室温にて５時間攪拌する。

反応液をｊ濾過し、パラジウム炭素を除去し、母液を減
圧濃縮する。

残留物をエタノールより再結晶して６−〔１−ヒドロキ
シ−３−（４−フェニル−１−ピペリジル）プロピル）
−３，４−ジヒドロカルボスチリル１．５ｇを得る。

ｍｐ１５５．５〜１５６°Ｃ 無色板状晶　一 実施例２１１と同様にして、実施例２１２〜２１４の化
合物を得る。

実施例２１２ ６−〔１−ヒドロキシ−３−（４−フェニル−４−ヒド
ロキシ−１−ピペリジル）プロピルクー３，４−ジヒド
ロカルボスチリル 無色針状晶 ｍ　ｐ　１０２〜１０３°Ｃ（４タノール）実施例２１
３ ６−〔１−ヒドロキシ−３−（４−フェニル−１，２，
５，６−テトラヒドロ−１−ピリジル）プロピル）−３
，４−ジヒドロカルボスチリル無色板状晶 ｍｐ１４４〜１４５６Ｃ（エタノール）実施例２１４ ６−　（１−ヒドロキシ−３−［１−（４−クロロフェ
ニル’）−Ｌ　　２，５．６−テトラヒドロ−１−ピリ
ジル〕プロピルｌ　−３，４−ジヒドロカルボスチリル 無色板状晶 ｍ　ｐ　１６９〜１７０°Ｃ（エタノール）実施例２１
５ ６−〔１−オキソ−３−（４−フェニル−１゜２．５．
６−テトラヒドロ−１−ピリジル）−３゜４−ジヒドロ
カルボスチリル１．９ｇ及び水素化リチウムアルミニウ
ム１．Ｏｇを無水テトラヒドロフラン８０Ｔ１１１２に
分散し、室温で８時間攪拌する。

次いで攪拌下反応液に飽和硫酸ナトリウム水溶液を徐々
に加える。テトラヒドロフラン溶液をデカンテーション
後、テトラヒドロフランを留去し、残留物をエタノール
より再結晶して６−〔１−ヒドロキシ−３−（４−フェ
ニル−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジル）
−３，４−ジヒドロカルボスチリル０．８ｇを得る。

ｍ　ｐ　１４４〜１４５°Ｃ 無色板状晶 実施例２１５と同様にして、実施例２１６〜２１９の化
合物を得る。

実施例２１６ ６−〔１−ヒドロキシ−３−（４−フェニル−１−ピペ
リジル）プロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル 無色板状晶 ｍｐ１５５．５〜１５６°Ｃ（エタノール）実施例２１
７ ６−〔１−ヒドロキシ−３−（４−ベンジル−１−ピペ
リジル）プロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル 無色板状晶 ｍｐ１６８〜１６９°Ｃ（メタノール）実施例２１８ ６−〔１−ヒドロキシ−３−（４−フェニル−４−ヒド
ロキシ−１−ピペリジル）プロピルクー３，４−ジヒド
ロカルボスチリル 無色針状晶 ｍ　ｐ　１０２〜１０３９Ｃ（エタノール）実施例２１
９ ６−（１−ヒドロキシ−３−Ｃ４−（４−クロロフェニ
ル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジル〕
プロピルｌ−３，４−ジヒドロカルボスチリル 無色板状晶 ｍｐ１６９〜１７０℃（エタノール） 実施例２２０ ６−（１−オキソ−３−［４−（４−クロロフェニル）
−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジル）−３
，４−ジヒドロカルボスチリル２．９ｇをメタノール１
００齢に加え、攪拌下に水素化硼素ナトリウム１．２ｇ
を徐々に加えた後、室温で５時間攪拌する。反応液に濃
塩酸５或を加え減圧濃縮乾固し、この中へ２％水酸化す
トリウム水溶液５０誦を加え、ジクロルメタンで有機物
を抽出する。ジクロルメタン層を水洗、脱水し、ジクロ
ルメタンを留去する。残留物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにより精製し、更にエタノールから再結晶
して無色板状晶の６−　ｆｌ−ヒドロキシ−３−［４−
（４−クロロフェニル）−１，２，５，６−テトラヒド
ロ−１−ピリジル〕プロピルｌ−３，４−ジヒドロカル
ボスチリルを得る。

ｍｐ１６９〜１７０℃ 実施例２２０と同様にして、実施例２２１〜２２８の化
合物を得る。

実施例２２１ ６−［１−ヒドロキシ−３−（４−フェニル−１−ピペ
リジル）プロピル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル 無色板状晶 ｍｐ１５５．５〜１５６℃（エタノール）実施ρ１２２
２ ６−〔１−ヒドロキシ−３−（４−ベンジル−１−ピペ
リジル）プロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル 無色板状晶 ｍ９１６８〜１６９°Ｃ（メタノール）実施例２２３ ６−〔１−ヒドロキシ−３−（４−フェニル−４−ヒド
ロキシ−１−ピペリジル）プロピル〕−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル 無色針状品 ｍｐ１０２〜１０３°Ｃ（エタノール）実施例２２４ ６−〔１−ヒドロキシ−３−（４−フェニル−１，２，
５，６−テトラヒドロ−１−ピリジル）プロピル）−３
，４−ジヒドロカルボスチリル無色板状晶 ｍｐ１４４〜１４５°Ｃ（１タノール）実施例２２５− ６−（１−ヒドロキシ−３−（４−（４−クロロフェニ
ル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジル〕
プロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル ｍｐ１６９〜１７０℃（エタノール） 無色板状晶 実施例２２６ ６−（１−ヒドロキシ−３−（４−（３−メチルフェニ
ル）　−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジル
〕プロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル ｍｐ１４２〜１４３℃（エタノール） 無色板状晶 実施例２２７ ６−（１−ヒドロキシ−３−［４−（４−メチルフェニ
ル）　−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジル
〕プロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル ｍｐ１５９〜１６０’Ｃ（エタノール）無色雲母状晶 実施例２２８ ７−〔１−ヒドロキシ−３−（４−フェニル−１−ピペ
リジル）プロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル ｍｐ１４６〜１４９℃（エタノール） 無色プリズム状晶 実施例２２９ ６−〔１−ヒドロキシ−３−クロロプロピルツー３，４
−ジヒドロカルボ名チリル２，５ｇ及び４−フェニル−
１，２，５，６−チトラヒドロピリジン３．０ｇを５０
１ＴＩＩ２のトルエンに混和し、５時間還流加熱の後、
トルエンを留去し、残留物に５％炭酸水素ナトリウム５
０或を加え、クロロホルム抽出し、クロロホルム層を水
洗、脱水する。

クロロホルム留去後の残留物をエタノールから再結晶す
ると淡黄色板状晶、融点１８２〜１８３℃（分解）の６
−　（３−（４−フェニル−１，２゜５．６−テトラヒ
ドロ−１−ピリジル）−１−プロペニル］−３’、４−
ジヒドロカルボスチリルが２．１ｇ得られる。

実施例２２９と同様にして、実施例２３０〜２３６の化
合物を得る。

実施例２３０ ６−Ｃ３−（４−フェニル−１−ピペリジル）−１−プ
ロペニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル 無色板状晶 ｍ　ｐ　１６３〜１６４°Ｃ（メタノール）実施例２３
１ ６−　［３−（４−ベンジル−１−ピペリジル）−１−
プロペニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 ｍｐ１６０〜１６１°Ｃ（エタノール）実施例２３２ ６−　（４−（４−フェニル−４−アセチル−１−ピペ
リジル）−１−ブテニル］−３，４−ジヒドロカルボス
チリル 無色板状晶 ｍｐ１６９〜１７０°Ｃ（エタノール）実施例２３３ ６−　（３−Ｃ４−（４−メチルフェニル）−１゜２．
５．６−テトラヒドロ−１−ピリジル〕−１−プロペニ
ルｌ−３，４−ジヒドロカルボスチリル ｍｐ２１４〜２１５°Ｃ（エタノール）淡黄色板状晶 実施例２３４ ６−　［３−（４−フェニル−１，２，５，６−テトラ
ヒドロ−１−ピリジル）−１−プロペニル〕−３，４−
ジヒドロカルボスチリルｍ　ｐ　１８２−〜１８３°Ｃ
（エタノール）淡黄色板状晶 実施例２３５ ７−Ｃ３−（４−フェニル−１−ピペリジル）−１−プ
ロペニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル ｍｐ１６５〜１６８℃（メタノール） 無色針状晶 実施例２３６ ６−　　＋３−　［４−（２−メトキシフェニル）−１
，２，５，６−チトラヒドロピリジル〕−１−プロペニ
ルｌ−３，４−ジヒドロカルボスチリル・１蓚酸塩 ｍｐ２０１〜２０５℃（エタノール−水）無色鱗片状晶 実施例２３７ ６−〔１−ヒドロキシ−３−（４−フェニル−１，２，
５，６−チトラヒドロピリジル）プロピル’］−３，４
−ジヒドロカルボスチリル１．０ｇをメタノール３０諺
に溶かした後、濃塩酸２或を加え２時間加熱還流の後、
減圧濃縮して残留物に０．５％水酸化ナトリウム水溶液
５０ＴｒＩＱを加え、クロロホルム抽出する。クロロホ
ルム層を水洗、脱水し、室温でクロロホルム留去後の残
留物をエタノールから再結晶すると淡黄色板状晶、融点
１８２〜１８３°Ｃ（分解）の６−　（３−（４−フェ
ニル−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジル）
−１−プロペニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル
が０．６ｇ得られる。

実施例２３７と同様にして、実施例２３８〜２４４の化
合物を得る。

実施例２３８ ６−　（３−（４−フェニル−１−ピペリジル）−１−
プロペニル：ｌ−３，４〜ジヒドロカルボスチリル 無色板状晶 ｍ　ｐ　１６３．〜１６４°Ｃ（メタノール）実施例２
３９ ６−　（３−（４−ベンジル−１−ピペリジル）−１−
プロペニル〕−３，４−ジヒドロ力ルポスチリル 無色針状晶 ｍｐ１６０〜１６１°Ｃ（エタノール）実施例２４０ ６−　（４−（４−フェニル−４−アセチル−１−ピペ
リジル）−１−ブテニル］−３，４−ジヒドロカルボス
チリル 無色板状晶 ｍｐ１６９〜１７０℃（エタノール） 実施例２４１ ６−　（３−（４−（４−メチルフェニル）−１゜２．
５．６−テトラヒドロ−１−ピリジル〕−１−プロペニ
ル）　−３，４−ジヒドロカルボスチリル ｍｐ２１４〜２１５°Ｃ（エタノール）淡黄色板状晶 実施例２４２ ６−　［３−（４−フェニル−１，２，５，６−テトラ
ヒドロ−１−ピリジル）−１−プロペニル）−３，４−
ジヒドロカルボスチリルｍｐ１８２〜１８３℃（分解） （エタノール） 淡黄色板状晶 実施例２４３ ７−　［３−（４−フェニル−１−ピペリジル）−１−
プロペニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル ｍｐ１６５〜１６８°Ｃ（メタノール）無色針状晶 実施例２４４ ６−　（３−（４−（２−メトキシフェニル）−１，２
，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジル〕−１−プロペ
ニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル・１蓚酸塩 ｍ　ｐ　２０１〜２０５℃（エタノール−水）無色鱗片
状品 実施例２４５ ６−　（３−（４−フェニル−１，２，５，６−、テト
ラヒト、ロー１−ピリジル）−１−プロペニルツー３．
４−ジヒドロカルボスチリル２．０ｇ及びパラジウム黒
０．２ｇをジオキサン５０誦に分散し、水素圧２気圧下
にて５時間攪拌の後、反応液を濾過し、母液を濃塩酸３
或を加えて減圧濃縮乾固する。残留物に少量のエタノー
ルとアセトンを加え、結晶化し、粗結晶を炉底し、この
もの゛をメタノールから再結晶すると無色板状晶、融点
２３２〜２３３°Ｃ（分解）の６−　（３−（４−フェ
ニル−１−ピペリジル）プロピル）−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル・１塩酸塩が１．６ｇ得られる。

実施例２４５と同様にして実施例２４６〜２５０の化合
物を得る。

実施例２４６ ６−　（３−（４−フェニル−１−ピペリジル）プロピ
ル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 無色板状晶 ｍ　ｐ　２３２〜２３３°Ｃ（メタノール）実施例２４
７ ６−　［３−（４−ベンジル−１−ピペリジル）プロピ
ル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル無色板状晶 ｍ９９９〜１００°Ｃ（エタノール） 実施例２４８ ６−　（３−［４−（４−メチルフェニル）−１−ピペ
リジル〕プロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル ｍｐ１２５〜１２６°Ｃ （イソプロパノ−ルーｎ−ヘキサン） 無色板状晶 実施例２４９ ７−〔３−（４−フェニル−１−ピペリジル）プロピル
）−３，４’−；ヒドロ力ルポスチリルｍｐＨ４〜１１
８°Ｃ（ｉタノールー水）無色針状晶 実施例２５０ ６−　　（３−［４−（２−メトキシフェニル）−１−
ピペリジル〕プロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル ｍｐ１７８〜１８１°Ｃ（エタノール−水）無色鱗片状
品 実施例２５１ ８−メタンスルホニルオキシ−５−〔１−オキソ−３−
（４−フェニル−１−ピペラジニル）プロピル）−３，
４−ジヒドロカルボスチリル４５．８ｇ及び水酸化カリ
ウム５．９ｇをエタノールに溶解し、５％−パラジウム
炭素１．０ｇを加え、常温、常圧にて８時間接触水添後
、触媒を情夫し、減圧乾固する。残渣を水で洗浄し、炉
底し、エタノール−クロロホルムより再結晶して５−〔
１−オキソ−３−（４−フェニル−１−ピペラジニル）
プロピルシー３．４−ジヒドロカルボスチリル２６．４
ｇを得る。

元素分析（Ｃ２２Ｎ２５０２　Ｎ３として）ＨＮ 実測値（％）　　７２．６２　　　Ｂ、９５　１１．５
６計算値（％）　　７２．７０　　６．９３　１１．５
６実施例２５２ ６−メタンスルホニルオキシ−７−〔１−オキソ−３−
（４−フェニル−１−ピペリジル）プロピル）−３，４
−ジヒドロカルボスチリル２．０ｇ及びパラジウム黒０
．５ｇをエタノール５０鵬に分散し、水素圧３気圧で５
時間接触還元する。

反応液を濾過し、母液を減圧濃縮し、残留物をメタノー
ルより再結晶して無色針状晶、融点１７１〜１７３°Ｃ
の７−〔１−オキソ−３−（４−フェニル−１−ピペリ
ジル）プロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル１
．１ｇを得る。

元素分析（Ｃ２３Ｈ２６０２Ｎ２として）ＨＮ 実測値（％）　　７Ｂ、０１　　７．２８　　７．９２
計算値（％）　　７６．２１　　７．２３　　７．７３
実施例２５２と同様にして、実施例２５３〜２９３の化
合物を得る。

実施例２５３ ５−〔１−オキソ−３−（４−フェニル−１−ピペラジ
ニル）プロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル ｍｐ１８０〜１８２℃ （エタノール−メタノール） 無色針状晶 実施例２５４ ５−（１−オキソ−３−［４−（２−エトキシフェニル
）−１−ピペラジニル〕プロピル）−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル・１塩酸塩ｍｐ２２３〜２３５°Ｃ（分
解） （メタノール−水） 白色結晶 実施例２５５ ５−（１−オキソ−３−［４−（４−ｎ−ブチルフェニ
ル）−１−ピペラジニル〕プロピル）−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル・１塩酸塩ｍｐ２１８〜２２２°Ｃ（
分解） （エタノール−水） 無色針状晶 実施例２５６ ５−（１−オキソ−３−Ｃ４−（２，３−ジメチル）−
１−ピペラジニル〕プロピル）　−３゜４−ジヒドロカ
ルボスチリル・１塩酸塩ｍｐ２３１〜２３４°Ｃ（メタ
ノール−水）白色結晶 実施例２５７ ７−〔１−オキソ−３−（４−フェニル−１−ピペリジ
ル）プロピル］　−３，４−ジヒドロカルボスチリル ｍ　ｐ　１７１〜１７３°Ｃ（メタノール）無色針状晶 実施例２５８ ７−（１−オキソ−３−［４−（４−メチルフェニル）
−１−ピペリジルコプロピル）−３゜４−ジヒドロカル
ボスチリル・１塩酸塩ｍｐ２１２〜２１６°Ｃ（分解） 白色結晶（エタノール−水） 実施例２５９ ７−（１−オキソ−３−［４−（２，４−ジメチルフェ
ニル）−１−ピペリジルコプロピル）−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル・１塩酸塩ｍｐ２２６〜２２９°Ｃ（
メタノール−水）′　　白色結晶 実施例２６０ ５−〔１−ヒドロキシ−３−（４−フェニル−１−ピペ
ラジニル）プロピル〕−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル ｍｐ　１５８〜１６０℃（エタノール）無色針状晶 実施例２６１ ７−〔１−ヒドロキシ−３−（４−フェニル−１−ピペ
リジル）プロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル ｍｐ１４６〜１４９℃（エタノール） 無色プリズム状品 実施例２６２ ５−　［３−（４−フェニル−１−ピペラジニル）プロ
ピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 ｍｐ２３０〜２３３℃（エタノール−水）無色針状晶 実施例２６３ ７−　Ｃ３−（４−フェニル−１−ピペリジル）プロピ
ル）−３，４−ジヒドロカルボスチリルｍｐＨ４〜１１
８℃（エタノール−水）無色針状晶 実施例２６４ ６−（１−オキソ−４−（４−（４−アセチルフェニル
）ピペラジニルコブチル）−３，４−ジヒドロカルボス
チリル 黄色針状晶（ジメチルホルムアミド−水）ｍｐ２１８〜
２１９℃ 実施例２６５ ６−（１−オキソ−４−［４−（４−メチルチオフェニ
ル）ピペラジニルコブチル）　−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル 淡黄色針状晶（エタノール） ｍ　ｐ　１８７〜１８８°Ｃ 実施例２６６ ６−（１−オキソ−４−（４−（４−カルボキシフェニ
ル）ピペラジニルコブチル）　−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル・１塩酸塩 無色粉末状品 ｍ９２６４〜２６５℃（エタノール） 実施例２６７ ６−（１−オキソ−４−［４−（４−ヒドロキシフェニ
ル）ピペラジニルコブチル）　−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル 無色粉末状晶 ｍｐ１９２〜１９４℃（エタノール） 実施例２６８ ６−（１−オキソ−２−［４−（４−ニトロフェニル）
ピペラジニルコブチル）−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル 黄色粉末状品 ｍ９２３９〜２４２°Ｃ（メタノール）実施例２６９． １−ベンジル−６−〔１−ヒドロキシ−３−（４−フェ
ニル−１−ピペラジニル）プロピル〕−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル・１蓚酸塩無色針状晶 ｍ　ｐ　１６１〜１６２°Ｃ（エタノール−水）実施例
２７０ ６−〔１−オキソ−４−（４−フェニルピペラジニル）
ブチル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 黄色粉末状晶 ｍ　ｐ　１９５〜１９６°Ｃ 実施例２７１ ６−　（１−ヒドロキシ−３−（４−（２，３−ジメチ
ルフェニル）−１−ピペラジニル〕プロピルｌ−３，４
−ジヒドロカルボスチリル無色針状晶 ｍ９１７３〜１７５°Ｃ（分解）（エタノール）実施例
２７２ ６−　（３−［４−（２−エトキシフェニル）−１−ピ
ペラジニル〕プロピルｌ−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル 無色プリズム晶 ｍ９１２２〜１２３°Ｃ（ジエチルエーテル）実施例２
７３ ６−　（４−（１（２−エトキシフェニル）−１−ピペ
ラジニル〕ブチルｌ−３，４−ジヒドロカルボスチリル 無色プリズム晶 ｍｐ１３１．５〜１３２．５°Ｃ （イソプロピルアルコール−ジイソプロピルエーテル） 実施例２７４ ６−（１−オキソ−４−［４−（３，４，５−トリメト
キシフェニル）ピペラジニルコブチル）−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル・２塩酸塩無色粉末状晶 ｍ　ｐ　２６１〜２６３°Ｃ（分解） （メタノール−水） 実施例２７５ ６−（１−オキソ−３−（４−（４−シアノフェニル）
ピペラジニル〕プロピルｌ　−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル 無色板状晶（エタノール） ｍｐ２０６〜２０７°Ｃ 実施例２７６ ６−〔１−オキソ−３−（４−ベンジル−１−ピペラジ
ニル）プロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル ｍｐ１７７〜１７８℃ 無色針状晶（エタノール−水） 実施例２７７ ６−（１−オキソ−３−（４−（１−テトラリニル）−
１−ピペラジニル〕プロピル）−３゜４−ジヒドロカル
ボスチリル ｍｐ１８’７〜１８８°Ｃ（エタノール−水）無色プリ
ズム状晶 実施例２７８ ６−　（１−ヒドロキシ−３−（４−（２−メトキシフ
ェニル）ピペラジニル〕プロピル）−３゜４−ジヒドロ
カルボスチリル 無色針状晶 ｍｐ１４５〜１４７°Ｃ（イソプロパツール）実施例２
７９ ６−（１−ヒドロキシ−４−［４−（４−アミノフェニ
ル）ピペラジニル］ブチルｌ　−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル 茶色粉末状晶 ｍｐ２４３〜２４５°Ｃ（メタノール）実施例２８０ １−メチル−６−〔１−オキソ−３−（４−フェニルピ
ペラジニル）プロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル・１蓚酸塩 ｍ９１６４〜１６５°Ｃ（エタノール−水）無色鱗片状
晶 実施例２８１ １−アリル−６−〔１−オキソ−３−（４−〕ェニルピ
ペラジニル）プロピル］−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル・１蓚酸塩 無色鱗片状品 ｍｐ１６９〜１７０°Ｃ（エタノール−水）実施例２８
２ ６−　＋４−［４−（４−メチルフェニル）ピペラジニ
ルコブチルｌ−３，４−ジヒドロカルボスチリル 無色リン柱状晶 ｍｐ１３８．５〜１３９．５°Ｃ （イソプロピルアルコール−ジイソプロピルエーテル） 実施例２８３ ６−（ｌ−オキソ−４−［４−（３，４−メチレンジオ
キシフェニル）ピペラジニルコブチル）−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル・１塩酸塩側色粉末状晶 ｍｐ２４６〜２４８℃（分解） （エタノール−水） 実施例２８４ １−（１−プロピニル）−６−［１−オキソ−３−（４
−フェニル−１−ピペリジル）プロピル）−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 無色板状晶 ｍ９２００〜２０４°Ｃ（分解） （エタノール−水） 実施例２８５ ６−〔１−オキソ−３−（４−ベンジル−１−ピペリジ
ル）プロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル 淡黄色板状晶 ｍ９１７０〜１７１°Ｃ（エタノール）実施例２８６ ６−〔１−オキソ−（４−フェニル−４−アセチル−１
−ピペリジル）ブチル）−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル 淡黄色板状晶 ｍｐ１６６〜１６７°Ｃ（エタノール）実施例２８７ ６−（１−オキソ−３−（４−（２−ベンゾイミダゾー
ル−１−イル）−１−ピペリジル〕プロピル）−３，４
−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 無色板状晶 ｍ　ｐ　２４２〜２４３℃（分解） （メタノール−クロロホルム） 実施例２８８ ６−（１−ヒドロキシ−３−Ｃ４−（４−フェニル−４
−ヒドロキシ−１−ピペリジルコプロピルｌ−３，４−
ジヒドロカルボスチリル無色針状晶 ｍ９１０２〜１０３°Ｃ（エタノール）実施例２８９ ６−　（３−（４−フェニル−１−ピペリジル）プロピ
ル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 無色板状晶 ｍｐ２３２〜２３３℃（メタノール） 実施例２９０ ６−［３−（４−ベンジル−１−ピペリジル）プロピル
）−３，４−ジヒドロカルボスチリル無色板状晶 ｍ９９９〜１００°Ｃ（エタノール） 実施例２９１ ６−　＋３−　［４−（４〜メチルフエニル）−１−ピ
ペリジル〕プロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル ｍ９１２５〜１２６°Ｃ （イソプロパノ−ルーｎ−ヘキサン） 無色板状晶 実施例２９２ ５−Ｃ３−（４−フェニル−１−ピペリジル）プロピル
）−３，４−ジヒドロカルボスチリル実施例２９３ ６−　　（：３−　［４−（２−メトキシフェニル）〜
１−ピペリジルコプロピルｌ−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル・１蓚酸塩 ｍｐ１７８〜１８１°Ｃ（エタノール−水）無色鱗片状
品 実施例２９４ ４−　（２，３−ジメチルフェニル）ピペラジン塩酸塩
（０，２モル）及び３７％ホルマリン水溶液（０，２モ
ル）を混合し、８０〜９０°Ｃで無水酢酸（１０倍重量
）を滴下する。反応液を８０〜９０°Ｃにて１時間保っ
た後、５−アセチル−３゜４−ジヒドロカルボスチリル
（０，１モル）を加え、８０〜９０°Ｃにて１時間攪拌
する。反応終了後、過剰のアセトンを加え、析出する結
晶を炉底する。得られた結晶をメタノールに溶解した後
に１Ｎ−カセイソーダ水溶液で中和後放置する。析出す
る結晶を炉底しメタノール−濃塩酸で塩酸塩とし、粗結
晶をエタノール−水より再結晶して５−（１−オキソ−
３−Ｃ４−（２，３−ジメチルフェニル）−１−ピペラ
ジニル〕プロピル）−３゜４−ジヒドロカルボスチリル
・１塩酸塩を得る。

（収率３５％） 白色結晶 ｍｐ２３１〜２３４°Ｃ 実施例２９５ 上記実施例２９４と同様にして３７％ホルマリン水溶液
に変えてパラホルムアルデヒド（０，２モル）を用いて
反応させることにより５−　＋１−オキソ−３−ＣＡ−
（２，３−ジメチルフェニル）−１−ピペラジニル〕プ
ロピルｌ−３，４−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩
を得る。

収率３４％、白色結晶 ｍ　ｐ　２３１〜２３４°Ｃ 実施例２９６ 前記実施例２９４と同様にして３７％ホルマリン水溶液
に変えてトリオキサン（０，２モル）を用いて反応させ
ることにより５−（１−オキソ−３−Ｃ４−（２，３−
ジメチルフェニル）−１−ピペラジニル〕プロピルｌ−
３，４−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩を得る。

収率３９％、白色結晶 ｍ　ｐ　２３１〜２３４°Ｃ 前記実施例２９４と同様にして下記実施例の化合物を得
る。

実施例２９７ ５−（１−オキツー：３−　［：４−　（２−エトキシ
フェニル）−１−ピペラジニル〕プロピル）−３，４−
ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩山色結晶 ｍ　ｐ　２２３〜２３５°Ｃ（分解） （メタノール−水） 実施例２９８ ７−（１−オキソ−３−［４−（３−メチルフェニル）
−１−ピペリジルコプロピル）−３゜４−ジヒドロカル
ボスチリルφ１塩酸塩白色結晶（エタノール−水） ｒｎｐ２１２〜２１６°Ｃ（分解） 実施例２９９ ７−　（１−オキソ−３−（４−（２，４−ジメチルフ
ェニル）−１−ピペリジルコプロピル）−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル・１塩酸塩山色結晶（メタノール−
水） ｍ　ｐ　２２６〜２２９°Ｃ 実施例３００ ６−〔１−第２キソ−３−（４−フェニル−１−ピペラ
ジニル）プロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル 無色リン片状品 ｍｐ１９６〜１９７°Ｃ 実施例３０１ ６−（１−オキソ−３−Ｃ４−（２，３−ジメチルフェ
ニル）−１−ピペラジニル〕プロピル）−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル 無色針状晶 ｍｐ２７３〜２７４°Ｃ（分解） 実施例３０２ ５−〔１−オキソ−３−（４−フェニル−１−ピペラジ
ニル）プロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 ｍｐ１８０〜１８２６Ｃ（１タノールーメタノール） 実施例３０３ ６−〔１−オキソ−３−（４−ベンジル−１−ピペラジ
ニル）プロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 ｍ９１７７〜１７８°Ｃ（エタノール−水）実施例３０
４ ６−（１−オキソ−３−（４−（１−テトラリニル）−
１〜ピペラジニル〕プロピル）−３゜４−ジヒドロカル
ボスチリル 無色プリズム状晶（エタノール−水） ｍ９１８７〜１８８°Ｃ 実施例３０５ １−メチル−６−〔１−オキソ−３−（４−フェニル−
１−ピペラジニル）プロピル〕−３゜４−ジヒドロカル
ボスチリル・１蓚酸塩ｍｐ１６４〜１６５°Ｃ（エタノ
ール−水）無色鱗片状晶 実施例３０６　。

６−（１−オキソ−３−［４−（３−クロロフェニル）
−１−ピペラジニル〕プロピル）−３゜４−ジヒドロカ
ルボスチリル・１塩酸塩１水和物 ｍｐ２３３〜２３４℃（分解） 無色針状晶（エタノール−水） 実施例３０７ ６−（１−オキソ−３−［４−（４−メチルフェニル）
−１−ピペラジニル〕プロピル）−３゜４−ジヒドロカ
ルボスチリル・１塩酸塩淡黄色針状晶（エタノール−水
） ｍｐ２２４〜２２６℃ 実施例３０８ ６−（１−オキソ−３−［４−（２−フルオロフェニル
）−１−ピペラジニル〕プロピル）−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル 無色粉末状品（ジメチルホルムアミド−永）ｍｐ２００
〜２０１℃ 実施例３０９ ６−（１−オキソ−２−［４−（３−クロルフェニル）
−１−ピペラジニルコブチル）カルボスチリルΦ１塩酸
塩 無色針状晶（イソプロパツール） ｍｐ２０９〜２１０°Ｃ（分解） 実施例３１０ ６−（１−オキソ−２−［４−（３−クロルフェニル）
−１−ピペラジニルコブチル）−３゜４−ジヒドロカル
ボスチリル・１蓚酸塩無色針状晶（イソプロパツール） ｍｐ１３５〜１３６℃ 実施例３１１ ６−（１−オキソ−３−［４−（４−シアノフェニル）
−１−ピペラジニル〕プロピル）−３，’４−ジヒドロ
カルボスチリル 無色板状晶（エタノール） ｍｐ２０６−〜２０７℃ 実施例３１２ ６−（１−オキソ−３−（４−（２−メトキシフェニル
）ピペラジニル〕プロピルｌ　−３，４−ジヒドロカル
ボスチリルψ１塩酸塩 淡黄色針状晶（ジオキサン−水） ｍｐ２１２．５〜２１３°Ｃ 実施例３１３ １−アリル−６−〔１−オキソ−３−（４−フェニル−
１−ピペラジニル）プロピル〕−３゜４−ジヒドロカル
ボスチリル・１蓚酸塩側色鱗片状品（エタノール−水） ｍｐ１６９〜１７０°Ｃ 実施例３１４ １−ベンジル−６−〔１−オキソ−３−（４−フェニル
−１−ピペラジニル）プロピル〕−３゜４−ジヒドロカ
ルホスチリル・１蓚酸塩側色針状晶（エタノール−水） ｍ＋）１７１〜１７２℃ 実施例３１５ ６−〔１−オキソ−３−（４−ベンジル−１−ピペリジ
ル）プロピル）−３，４−ジヒドロカルホスチリル 淡黄色板状晶 ｍｐ１７０〜１７１°Ｃ（エタノール）実施例３１６ ６−〔１−オキソ−３−（４−フェニル−１゜２、　５
．　６−テトラヒドロ−１−ピリジル）プロピル］−３
．４−ジヒドロカルボスチリル淡黄色板状晶（エタノー
ル） ｍｐ１６７〜１６８°Ｃ 実施例３１７ ６−〔１−オキソ−３−（４−フェニル−１−ピペリジ
ル）プロピルクー３．４−ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 ｍｐ１８１３＝１８４°Ｃ（エタノール）実施例３１８ ６−〔１−オキソ−３−（４−フェニル−４−ヒドロキ
シ−１−ピペリジル）プロピル〕−３゜４−ジヒドロカ
ルボスチリル 無色針状晶 ｍ９２０５〜２０６°Ｃ （エタノール−酢酸エチル） 実施例３１９ ６−（１−オキソ−３−［４−（２−ベンゾイミダゾリ
ノン−１−イル）−１−ピペリジルコプロピルｌ−３，
４−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 無色板状晶 ｍ９２４２〜２４３°Ｃ（分解） （メタノール−クロロホルム） 実施例３２０ １−イソペンチル−６−〔１−オキソ−３−（４−フェ
ニル−１−ピペリジル）プロピル〕−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル・１塩酸塩側色雪母状晶 ｍ９２０５〜２０６°Ｃ（分解） （エタノール−水） 実施例３２１ １−アリル−６−〔１−オキソ−３−（４−フェニル−
１−ピペリジル）プロピル）−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル・１塩酸塩 前色板状品 ｍ９１９８〜１９９°Ｃ（分解） （エタノール−水） 実施例３２２ １−（２−プロピニル）−６−［１−オキソ−３−（４
−フェニル−１−ピペリジル）プロピル）−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 無色板状晶 ｍｐ２０３．〜２０４°Ｃ（分解） （エタノール−水） 実施例３２３ １−（３−フェニルプロピル）　−６−（１−オキソ−
３−（４−フェニル−１−ピペリジル）プロピル）−３
，４−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 無色粉末状晶 ｍｐ１６４〜１６５℃（イソプロパツール）実施例３２
４ １−メチル−６−〔１−オキソ−３−（４−フェニル−
１−ピペリジル）プロピル）−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル・１塩酸塩 淡黄色板状品 ｍｐ２１３〜２１４℃（分解） （エタノール−水） 実施例３２５ ６−（１−オキソ−３−［４−（４−クロロフェニル）
　−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジル〕プ
ロピルｌ−３，４−ジヒドロカルボスチリル・１／４水
和物 淡黄色針状晶 ｍｐ１７０〜１７１°Ｃ（エタノール）実施例３２６ ６−（１−オキソ−３−（４−（４−メチルフェニル）
−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジル〕プロ
ピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル ｍｐ１８９〜１９０°Ｃ 淡黄色針状晶（メタノール−水） 実施例３２７ ６−（１−オキソ−３−（４−（４−フルオロフェニル
）　−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジル〕
プロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル ｍｐ１８１〜１８２℃（エタノール−水）淡黄色板状晶 実施例３２８ ６−（１−オキソ−３−［４−（３−メチルフェニル）
　−１，、２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジル〕
プロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル ｍ　ｐ　１５２〜１５３°Ｃ（エタノール−水）淡黄色
板状晶 実施例３２９ ６−（１−オキソ−３−（４−（３，５−ジメトキシフ
ェニル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジ
ル〕プロピル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル 実施例３３０ ６−（１−オキソ−３−’（４−（３−メトキシフェニ
ル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジル〕
プロピル）−３，’４−ジヒドロカルボスチリル 淡黄色針状晶 ｍ９１５５〜１５６°Ｃ（エタノール−水）製剤例１ ６−〔１−オキソ−４−（４−フェニル−１−ピペラジ
ニル）ブチル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル　　
　　　　１０ｍｇコンスターチ　　　　　　　　　　　
１２７ｍｇマグネシウムステアレート１８１Ｔ１ｇラク
トース　　　　　　　　　　　　　４５ｍｇ計　　　　
　　　　　　　　　　２００ｍｇ常法により１錠中上記
組成物の錠剤を製造する。

製剤例２ ６−（１−オキソ−４−Ｃ４−（２− クロロフェニル）−１−ピペラジニルコブチル）−３，
４−ジヒドロカルボス チリル　　　　　　　　　　　　　　５ｍｇコンスター
チ　　　　　　　　　　　１３２ｍｇマグネシウムステ
アレー）　　　　　　　１８ｍｇラクトース　　　　　
　　　　　　　　４５ｍｇ計　　　　　　　　　　　　
　　　２００ｍｇ常法により１錠中上記組成物の錠剤を
製造する。

製剤例３ ６−〔１−ヒドロキシ−４−（４−〕 二ニルー１−ピペラジニル）ブチルク ー３，４−ジヒドロカルボスチリル　　　５ｍｇコンス
ターチ　　　　　　　　　　　１３２ｍｇマクネシウム
ステアレーｈ　　　　　　　１８ｍｇ８ｍｇラフ１ヘー
ス　　　　　　　　　　４５ｍｇ計　　　　　　　　　
　　　　　　２００ｍｇ常法により１錠中上記組成物の
錠剤を製造する。

製剤例４ ６−　（４−（４−フェニル−１−ピ ペラジニル）ブチルクー３．４−ジ ヒドロカルボスチリル　　　　　　　　１０ｍｇコンス
ターチ　　　　　　　　　　　１２７ｍｇマクネシウム
ステアレート　　　　　　１８ｍｇラクトース　　　　
　　　　　　　　　４５ｍｇ計　　　　　　　　　　　
　　　　２００ｍｇ常法により１錠中上記組成物の錠剤
を製造する。

製剤例５ ６−　　ｔｌ−Ｃ４−（２−クロルフェニル）−１−ピ
ペラジニルクー１＝ プロペニルｌ−３，４−ジヒドロカ ルボスチリル　　　　　　　　　　　　　５ｍｇコンス
ターチ　　　　　　　　　　　１３２ｍｇマクネシウム
ステアレート　　　　　　１８ｍｇラクトース　　　　
　　　　　　　　　４５ｍｇ計　　　　　　　　　　　
　　　　２００ｍｇ常法により１錠中上記組成物の錠剤
を製造する。

製剤例６ ６−〔１−オキソ−（４−フェニル −４−ヒドロキシ−１−ピペリジル） ブチル：ｌ−３，４−ジヒドロカルボ スチリル　　　　　　　　　　　　　　　１０ｍｇコン
スターチー　　　　　　　　　　　１２７ｍｇマク不ン
ウムステアレート　　　　　　　１８ｍｇラクトース　
　　　　　　　　　　　　４５ｍｇ計　　　　　　　　
　　　　　　　２００ｍｇ常法により１錠中上記組成物
の錠剤を製造する。

製剤例７ ６−〔１−ヒドロキシ−３−（４− ベンジル−１−ピペリジル）プロピ ル）−３，４−ジヒドロカルボスチ リル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５ｍｇ
コンスターチ　　　　　　　　　　　１３２ｍｇマクネ
シウムステアレート　　　　　　１８ｍｇラクトース　
　　　　　　　　　　　　４５ｍｇ計　　　　　　　　
　　　　　　　２００ｍｇ（以　上）

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＾１は水素原子、低級アルキル基、フェニル低
   級アルキル基、低級アルケニル基又は低級アルキニル基
   を示す。Ａは基▲数式、化学式、表等があります▼、基 ▲数式、化学式、表等があります▼、基▲数式、化学式
   、表等があります▼又は基 ▲数式、化学式、表等があります▼を示す。ここでＲ＾
   ２は水素原子 又は低級アルキル基を示す。Ｂは低級アルキレン基を示
   す。ｌは０又は１を示す。但しＡが基▲数式、化学式、
   表等があります▼又は基▲数式、化学式、表等がありま
   す▼を示す場合には、ｌは１を示すものとする。Ｚは基
   ▲数式、化学式、表等があります▼又は基 ▲数式、化学式、表等があります▼を示す。ここでＲ＾
   ３はフェニル環上に置換基としてハロゲン原子、低級ア
   ルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニ
   ル基、カルボキシル基、低級アルキルチオ基、低級アル
   カノイル基、水酸基、ニトロ基、アミノ基及びシアノ基
   なる群から選ばれた基を１〜３個もしくは低級アルキレ
   ンジオキシ基を有することのあるフェニル基、フェニル
   低級アルキル基又はテトラリニル基を示す。Ｒ＾４はフ
   ェニル環上に置換基としてハロゲン原子、低級アルキル
   基及び低級アルコキシ基なる群から選ばれた基を１〜３
   個もしくは低級アルキレンジオキシ基を有することのあ
   るフェニル基、フェニル低級アルキル基、テトラリニル
   基又は基 ▲数式、化学式、表等があります▼を示す。Ｒ＾５は水
   素原子、水酸 基又は低級アルカノイル基を示す、またＲ＾５が水素原
   子を示す場合には、ピペリジン骨格の３位と４位に結合
   する水素原子が共に脱水素されてピペリジン骨格の３位
   と４位との炭素間結合が二重結合を示すこともできる。 カルボスチリル骨格の３位と４位との炭素間結合は一重
   結合又は二重結合を示す。〕 で表わされるカルボスチリル誘導体又はその塩を有効成
   分とする中枢神経抑制剤。