FI71758B - Foerfarande foer framstaellning av spaonskiva - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av spaonskiva Download PDFInfo
- Publication number
- FI71758B FI71758B FI811097A FI811097A FI71758B FI 71758 B FI71758 B FI 71758B FI 811097 A FI811097 A FI 811097A FI 811097 A FI811097 A FI 811097A FI 71758 B FI71758 B FI 71758B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- polyisocyanate
- alkyl
- aryl
- particles
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 94
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 94
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 76
- -1 aliphatic monocarboxylic acid Chemical class 0.000 claims description 74
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 74
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 64
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 44
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 32
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 29
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 28
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 claims description 28
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 27
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 25
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 24
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 14
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- JVDAQRSNKWBATO-UHFFFAOYSA-N 1-[chloro(dodecoxy)phosphoryl]oxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOP(Cl)(=O)OCCCCCCCCCCCC JVDAQRSNKWBATO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 11
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 7
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 6
- NVIKEGBHOVMMDC-UHFFFAOYSA-N 1-dichlorophosphoryloxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOP(Cl)(Cl)=O NVIKEGBHOVMMDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- CGWCKAGBZVWKGT-UHFFFAOYSA-N 1-[chloro-(2-nonylphenoxy)phosphoryl]oxy-2-nonylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OP(Cl)(=O)OC1=CC=CC=C1CCCCCCCCC CGWCKAGBZVWKGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 claims description 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 4
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 claims description 4
- LOLGINHRZSNUDZ-UHFFFAOYSA-N didodecyl methyl phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOP(=O)(OC)OCCCCCCCCCCCC LOLGINHRZSNUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LBNBTSGMGZSOFX-UHFFFAOYSA-N didodecyl octyl phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOP(=O)(OCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCC LBNBTSGMGZSOFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims description 4
- WTMRVLJHCHPKDJ-PMDAXIHYSA-N (Z)-3-[chloro-[(9Z,28Z)-19-(1,2-dihydroxyethyl)heptatriaconta-9,28-dien-19-yl]oxyphosphoryl]oxy-3-[(Z)-octadec-9-enyl]henicos-12-ene-1,2-diol Chemical compound C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)C(C(O)CO)(CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)OP(=O)(OC(C(O)CO)(CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)Cl WTMRVLJHCHPKDJ-PMDAXIHYSA-N 0.000 claims description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 3
- WKTABSUIIZIXBE-UHFFFAOYSA-N butyl didodecyl phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOP(=O)(OCCCC)OCCCCCCCCCCCC WKTABSUIIZIXBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 3
- KMHJPUXNNGWSFF-CLFAGFIQSA-N 3-hydroxypropyl bis[(z)-octadec-9-enyl] phosphate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOP(=O)(OCCCO)OCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC KMHJPUXNNGWSFF-CLFAGFIQSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002587 enol group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005356 cycloalkylalkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000011093 chipboard Substances 0.000 description 36
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 24
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 15
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 13
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 13
- 239000000463 material Substances 0.000 description 11
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 11
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 11
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 11
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 11
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 9
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 9
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 9
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 8
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 8
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 7
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 7
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 7
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 7
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 6
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 6
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 6
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- OVIBXFDXRSJJSX-CLFAGFIQSA-N 1,3-bis[(z)-octadec-9-enoxy]propan-2-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCC(O)COCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC OVIBXFDXRSJJSX-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000019397 Pinus jeffreyi Species 0.000 description 3
- 235000013267 Pinus ponderosa Nutrition 0.000 description 3
- 235000013269 Pinus ponderosa var ponderosa Nutrition 0.000 description 3
- 235000013268 Pinus ponderosa var scopulorum Nutrition 0.000 description 3
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 150000002085 enols Chemical group 0.000 description 3
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical class C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 3
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 3
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K thiophosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=S RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- UXOOSQUBNBVHPO-NSHDSACASA-N (2s)-5-(diaminomethylideneamino)-2-[5-(6-oxo-3h-purin-9-yl)pentoxycarbonylamino]pentanoic acid Chemical compound N1C=NC(=O)C2=C1N(CCCCCOC(=O)N[C@@H](CCCN=C(N)N)C(O)=O)C=N2 UXOOSQUBNBVHPO-NSHDSACASA-N 0.000 description 2
- HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 1-tetradecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC=C HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DCTOHCCUXLBQMS-UHFFFAOYSA-N 1-undecene Chemical compound CCCCCCCCCC=C DCTOHCCUXLBQMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N caprylic alcohol Natural products CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 239000010960 cold rolled steel Substances 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- QHMGJGNTMQDRQA-UHFFFAOYSA-N dotriacontane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC QHMGJGNTMQDRQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BJQWYEJQWHSSCJ-UHFFFAOYSA-N heptacosane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC BJQWYEJQWHSSCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HMSWAIKSFDFLKN-UHFFFAOYSA-N hexacosane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC HMSWAIKSFDFLKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- ZYURHZPYMFLWSH-UHFFFAOYSA-N octacosane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC ZYURHZPYMFLWSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N phosphoryl Chemical group [P]=O LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 239000011120 plywood Substances 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- POOSGDOYLQNASK-UHFFFAOYSA-N tetracosane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC POOSGDOYLQNASK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 2
- FIGVVZUWCLSUEI-UHFFFAOYSA-N tricosane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC FIGVVZUWCLSUEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DUXYWXYOBMKGIN-UHFFFAOYSA-N trimyristin Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCC DUXYWXYOBMKGIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CRMYXKAWUWWDSQ-PMDAXIHYSA-N (9z,28z)-19-[chloro-[(9z,28z)-19-(1,2-dihydroxyethyl)-18,20-dioxoheptatriaconta-9,28-dien-19-yl]oxyphosphoryl]oxy-19-(1,2-dihydroxyethyl)heptatriaconta-9,28-diene-18,20-dione Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)C(C(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(C(O)CO)OP(Cl)(=O)OC(C(O)CO)(C(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)C(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC CRMYXKAWUWWDSQ-PMDAXIHYSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFSHUZFNMVJNKX-LLWMBOQKSA-N 1,2-dioleoyl-sn-glycerol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@H](CO)OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC AFSHUZFNMVJNKX-LLWMBOQKSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical class O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKJBREHOVWISMR-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2,3-diisocyanatobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(N=C=O)=C1N=C=O DKJBREHOVWISMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAYNEUUHHLGGAH-UHFFFAOYSA-N 1-chlorododecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCl YAYNEUUHHLGGAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDLIYVDINLSKGR-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-4-(4-isocyanatophenoxy)benzene Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1OC1=CC=C(N=C=O)C=C1 KDLIYVDINLSKGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylethenyl)furan-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C(C=CC=2C=CC=CC=2)=C1 PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000609240 Ambelania acida Species 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 241000218645 Cedrus Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVNIQBQSYATKKL-UHFFFAOYSA-N Glycerol trihexadecanoate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC PVNIQBQSYATKKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N Glycerol trioctadecanoate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000189148 Juniperus occidentalis Species 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- YLGCLRBAPZRTHO-UHFFFAOYSA-N N-[diethylamino-(dodecylamino)phosphoryl]dodecan-1-amine Chemical compound C(C)N(P(=O)(NCCCCCCCCCCCC)NCCCCCCCCCCCC)CC YLGCLRBAPZRTHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QORUGOXNWQUALA-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.N=C=O.C1=CC=C(C(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C=C1 Chemical class N=C=O.N=C=O.N=C=O.C1=CC=C(C(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C=C1 QORUGOXNWQUALA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXRIRQGCELJRSN-UHFFFAOYSA-N O.O.O.[Al] Chemical compound O.O.O.[Al] MXRIRQGCELJRSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 1
- 229920000147 Styrene maleic anhydride Polymers 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- MRAKHHHCCHHQGO-UPHRSURJSA-N [(Z)-21-hydroxy-18-(3-hydroxypropyl)henicos-9-enyl] dihydrogen phosphate Chemical compound C(CCCCOP(=O)(O)O)CCC/C=C\CCCCCCCC(CCCO)CCCO MRAKHHHCCHHQGO-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- MEESPVWIOBCLJW-KTKRTIGZSA-N [(z)-octadec-9-enyl] dihydrogen phosphate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOP(O)(O)=O MEESPVWIOBCLJW-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- FIBNUCVKKLXTSS-UHFFFAOYSA-N amino(diethylamino)phosphinic acid Chemical compound CCN(CC)P(N)(O)=O FIBNUCVKKLXTSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010828 animal waste Substances 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000010905 bagasse Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Chemical class 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000003901 ceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000522 cyclooctenyl group Chemical group C1(=CCCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003493 decenyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- HOWGUJZVBDQJKV-UHFFFAOYSA-N docosane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC HOWGUJZVBDQJKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005066 dodecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound O=C.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical compound O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N furfuryl alcohol Chemical class OCC1=CC=CO1 XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Chemical class CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000013038 hand mixing Methods 0.000 description 1
- 125000002818 heptacosyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPFVBOQKRVRMJB-UHFFFAOYSA-N hydroxycitronellal Chemical compound O=CCC(C)CCCC(C)(C)O WPFVBOQKRVRMJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000010954 inorganic particle Substances 0.000 description 1
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002527 isonitriles Chemical class 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010871 livestock manure Substances 0.000 description 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 239000002557 mineral fiber Substances 0.000 description 1
- 125000002819 montanyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N n-decene Natural products CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004923 naphthylmethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C* 0.000 description 1
- 125000002465 nonacosyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001196 nonadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005187 nonenyl group Chemical group C(=CCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005064 octadecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 125000002460 pentacosyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- IMACFCSSMIZSPP-UHFFFAOYSA-N phenacyl chloride Chemical compound ClCC(=O)C1=CC=CC=C1 IMACFCSSMIZSPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004344 phenylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- VHHMNNRGNQWMKU-KTKRTIGZSA-N phosphono (z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OP(O)(O)=O VHHMNNRGNQWMKU-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 239000011495 polyisocyanurate Substances 0.000 description 1
- 229920000582 polyisocyanurate Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010902 straw Substances 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229940095068 tetradecene Drugs 0.000 description 1
- 125000005063 tetradecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- WMZHDICSCDKPFS-UHFFFAOYSA-N triacontene Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC=C WMZHDICSCDKPFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002469 tricosyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005040 tridecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N tridodecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCC IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005065 undecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
- 239000002916 wood waste Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/22—Tin compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L97/00—Compositions of lignin-containing materials
- C08L97/02—Lignocellulosic material, e.g. wood, straw or bagasse
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
- C08L2205/06—Polymer mixtures characterised by other features having improved processability or containing aids for moulding methods
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Dry Formation Of Fiberboard And The Like (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1 71758
Menetelmä lastulevyn valmistamiseksi
Esillä oleva keksintö koskee lastulevyn sideaineita ja tarkemmin sanoen orgaanisten polyisosyanaattien käyttöä lastulevyn sideaineina, seoksia tällaista käyttötarkoitusta varten ja täten valmistettuja lastulevyjä.
Lastulevyjä valmistettaessa käytetään sideaineina tai sideainekomponenttina nykyisin laajasti orgaanisia poly-isosyanaatteja, erikoisesti tolueeni-di-isosyanaattia, metyleenibis(fenyyli-isosyanaattia) ja polymetyleeni-polyfenyyli-polyisosyanaatteja, katso esim. US-patentte-ja 3 428 592, 3 440 189, 3 557 263, 3 636 199, 3 870 665, 3 919 017 ja 3 930 110.
Tavallisessa menetelmässä sideainehartsi lisätään mahdollisesti liuoksen tai vesisuspension tai -emulsion muodossa sellaisen selluloosapitoisen materiaalin tai muun tyyppisen materiaalin osasiin, joka kykenee aikaansaamaan lastulevyä tai vastaavaa levyä, tai sekoitetaan näiden osasten kanssa käyttäen sekoituslaitteistoa tai jotain muuta vastaavaa laitetta. Osasten ja sideaineen seos muodostetaan sitten levyksi ja tähän kohdistetaan paine korotetussa lämpötilassa kuumennettujen puristuslevyjen avulla. Käsittely voidaan suorittaa jaksottaisena tai jatkuvana. Täten muodostetun levyn kiinnittymisen estämiseksi kuumennettuihin puristuslevyihin on tähän asti ollut välttämätöntä sovittaa arkki, jota isosyanaatti ei läpäise, lastulevyn ja puristuslevyn pintojen väliin valmistusmenetelmän aikana, tai päällystää puristuslevyn pinta ennen jokaista käsittelyvaihetta sopivalla irrotusaineella, tai päällystää osasten pinnat sellaisella aineella, joka ei tartu puristuslevyihin. Jokainen näistä vaihtoehdoista erikoisesti silloin, kun käsittely toteutetaan jatkuvana, on monimutkainen ja haittaa muutoin erittäin tyydyttävää 2 71758 menetelmää sellaisen lastulevyn valmistamiseksi, jolla on erittäin edulliset lujuusominaisuudet.
Nyt on todettu, että edellä esitettyjä haittoja voidaan, käytettäessä orgaanisia isosyanaatteja lastulevyjen sideaineina, pienentää erittäin tyydyttävällä tavalla lisäämällä määrättyjä fosforipitoisia yhdisteitä käytettyjen isosyanaattiseosten sisäisiksi irrotusaineiksi. Nyt ollaan tietoisia US-patentista 4 024 088, jossa on esitetty määrättyjen fosforipitoisten yhdisteiden lisääminen sisäisiksi irrotusaineiksi polyeetteri-polyuretaaneja valmistettaessa.
Esillä oleva keksintö käsittää parannetun menetelmän lastulevyn valmistamiseksi, jossa orgaanista materiaalia olevat osaset, jotka voidaan puristaa yhteen, saatetaan kosketuksiin polyisosyanaattiseoksen kanssa ja käsitellyt osaset muodostetaan tämän jälkeen levyiksi käyttämällä lämpöä ja painetta, ja keksintö on tunnettu siitä, että nämä osaset saatetaan kosketuksiin, sen lisäksi, että niitä käsitellään polyisosyanaattiseoksella, noin 0,1-20 osan kanssa, 100 paino-osaa kohden mainittua polyisosyanaattia, sellaista yhdistettä, jolla on kaava
X
t (R-X)3^r p — <V„ f1* jossa kaavassa R on alkyyli, jossa on vähintään 3 hiiliatomia, alkenyyli, jossa on vähintään 3 hiiliatomia, aryyli, aryvli, joka on substituoitu ainakin yhdellä alkyylillä, alempi alkyyli, joka on substituoitu 1-2 asyylioksiryhmällä, jolloin asyyliryhmä on alifaattisen monokarboksyylihapon jäännös, jossa on ainakin 2 hiiliatomia, tai R~ - (O-CH-CH)- I I m
A B
3 71758 jossa kaavassa R2 on alkyyli, aryyli tai aryyli, joka on substituoitu ainakin yhdellä alkyylillä, toinen ryhmistä A ja B on vety ja toinen on vety, metyyli, kloorimetyyli tai 2,2,2-trikloorietyyli, ja m on luku, jonka keskimääräinen arvo on 1-25, on kloori, bromi, alempi alkoksi, alempi alkyylimerkapto, aryyliamino, mono(alempi alkyyli)amino, di(alempi alkyyli)amino, hydroksi(alempi alkyleeni)oksi, aryylioksi, hydrokarbyyliureido tai enolijäännös, jolla on kaava - 0 - C - CH - R (XI) I 4 E3 jossa kaavassa R^ on hydrokarbyyli ja R^ on vety, hydrokar-byyli, alkoksi tai karbalkoksi, ja R^ ja R^ muodostavat yhdessä sykloalkenyyliryhmän jäännöksen, X on happi tai rikki, n on kokonaisluku 1-2 edellyttäen, että kun n=1 toinen kahdesta R-ryhmästä voi myös olla metyyli tai etyyli ja edellyttäen edelleen, että kun n = 1 , voivat kaksi RX-ryhmää yhdessä sen P-atomin kanssa, johon ne ovat kiinnittyneet, muodostaa lisäksi heterosyklisen renkaan jäännöksen, jossa on 5-6 rengasatomia.
Keksintö käsittää myös uudet seokset, jotka sisältävät orgaaniset polyisosyanaatit, joihin on yhdistetty yhtä tai useampaa edellä mainittua yhdistettä. Keksintö käsittää myös lastulevyn, joka on valmistettu edellä esitettyä menetelmää käyttäen.
Termi "alkyyli, jossa on vähintään 3 hiiliatomia" tarkoittaa tyydytettyä, yksiarvoista, alifaattista radikaalia, suoran tai haarautuneen ketjun omaavaa, jonka molekyylissä on mainittu minimimäärä hiiliatomeja. Tyypillisiä tällaisia 4 71758 ryhmiä ovat propyyli, butyyli, pentyyli, heksyyli, heptyy-li, oktyyli, nonyyli, dekyyli, undekyyli, dodekyyli, tride-kyyli, tetradekyyli, pentadekyyli, heksadekyyli, hepta-dekyyli, oktadekyyli, nonadekyyli, ikosyyli, henikosyyli, dokosyyli, trikosyyli, pentakosyyli, heksakosyyli, hepta-kosyyli, oktakosyyli, nonakosyyli, tiakontyyli, pentaria-kontyyli yms. joihin sisältyvät niiden isomeeriset muodot.
Termi "alkenyyli, jossa on ainakin 3 hiiliatomia" tarkoittaa yksiarvoista suoran tai haarautuneet! ketjun omaavaa alifaattista radikaalia, jossa on vähintään yksi kaksois-sidos ja jonka molekyylissä on mainittu minimimäärä hiili-atomeja. Tyypillisiä tällaisia ryhmiä ovat allyyli, butenyyli, pentenyyli, heksenyyli, heptenyyli, oktenyyli, nonenyyli, dekenyyli, undekenyyli, dodekenyyli, tridekenyyli, tetra-dekenyyli, pentadekenyyli, heksadekenyyli, heptadekenyyli, oktadekenyyli, nonadekenyyli, ikosenyyli, henikosenyyli, dokosenyyli, trikosenyyli, pentakosenyyli, triakontenyyli, pentatriakontenyyli yms. mukaanlukien näiden isomeeriset muodot.
Termi "aryyli" tarkoittaa radikaalia, joka saadaan poistettaessa vetyatomi, joka on kiinnittynyt aromaattisen hiilivedyn rengashiiliatomiin. Tyypillisiä aryyliryhmiä ovat fenyyli, naftyyli, bifenylyyli, trifenylyyli yms. Termi "aryyli, joka on substituoitu ainakin yhdellä alkyylillä", tarkoittaa aryyliradikaalia, kuten edellä on mainittu, jossa on ainakin yksi alkyyliryhmä, kuten metyyli, etyyli ja edellä esimerkkinä esitettyjä alkyyliryhmiä. Tyypillisiä tällaisia radikaaleja ovat tolyyli, m-ksylyyli, p-etyyli-fenyyli, m-butyylifenyyli, p-isoheksyylifenyyli, m-oktyyli-fenyyli, p-nonyylifenyyli, o-nonyylifenyyli, 2-metyyli-a-naftyyli, 3-etyyli-a-naftyyli yms. Termi "alempi alkoksi" tarkoittaa sellaista alkoksia, jossa on 1-6 hiiliatomia, ja jollaisia ovat esimerkiksi metoksi, etoksi, propoksi, butoksi, pentoksi, heksyylioksi ja näiden isomeeriset muodot. Termi "alempi alkyyli" tarkoittaa alkyyliä, jossa n 5 71 758 on 1-6 hiiliatomia, ja jollaisia ovat esimerkiksi metyyli, etyyli, propyyli, butyyli, pentyyli, heksyyli ja näiden isomeeriset muodot. Termi "alempi alkyylimerkapto" tarkoittaa sellaista alkyylimerkaptoa, jossa on 1-6 hiiliatomia, jollaisia ovat esimerkiksi metyylimerkapto, etyylimerkapto, propyylimerkapto, butyylimerkapto, pentyylimerkapto, hek-syylimerkapto ja näiden isomeeriset muodot. Termi "aryyli-oksi" tarkoittaa radikaalia ArO-, jossa Ar on aryyli, kuten edellä on määritelty. Termi "alifaattinen monokarboksyyli-happo, jossa on ainakin 2 hiiliatomia" tarkoittaa tyydytettyä tai tyydyttämätöntä alifaattista karboksyylihappoa, joissa on mainittu minimimäärä hiiliatomeja, ja jotka ovat esimerkiksi etikka-, propioni-, voi-, kaproni-, kapryyli-, pelargoni-, kapriini-, lauriini-, myristiini-, palmitiini-, steariini-, dokosaani-, trikosaani-, tetrakosaani-, pentako-saani-, heksakosaani-, heptakosaani-, oktakosaani-, nonako-saani-, trikontaani-, hentrikontaani-, dotriakontaani-, okteeni-, dekeeni-, undekeeni-, tetradekeeni-, öljy-, doko-seeni-, trikoseeni-, tetrakoseeni-, pentakoseeni-, oktako-seeni, triakonteeni- ja dotriakonteenihapot yms. Termi "hydroksi(alempi-alkyleeni)oksi" tarkoittaa radikaalia, jolla on kaava HO-C ,H~ —: 0 -, jossa kaavassa C ,H0 , on alkyleeni, jossa on 1-6 hiiliatomia, kuten metyleeni, etyleeni, propyleeni, butyleeni, pentyleeni, heksyleeni ja näiden isomeeriset muodot.
Termit "aryyliamino", "mono(alempi-alkyyli)amino" ja "di(alempi-alkyyliamino)" tarkoittavat sellaista aminoryh-mää, joka on substituoitu aryylillä tai alempi alkyylillä, kuten edellä on määritelty.
Termi "hydrokarbyyli" tarkoittaa sellaista yksiarvoista radikaalia, joka on saatu poistettaessa yksi vetyatomi perushiilivedystä. Tyypillisiä tällaisia ryhmiä ovat alkyyli ja alkenyyli, aralkyyli, kuten bentsyyli, fenyyli-propyyli, fenetyyli, naftyylimetyyli, fenyylidodekyyli yms, aryyli ja aryyli, joka on substituoitu alkyylillä, syklo- 6 71758 alkyyli, kuten syklobutyyli, syklopentyyli, sykloheksyyli, sykloheptyyli, syklo-oktyyli yms, joihin sisältyvät näiden yhdisteiden isomeeriset muodot, ja sykloalkenyyli, kuten syklopentenyyli, sykloheksenyyli, sykloheptenyyli, syklo-oktenyyli yms, johon sisältyvät näiden yhdisteiden isomeeriset muodot.
Termi "heterosyklinen rengas, jossa on 5-6 rengasatomia" tarkoittaa sellaista ryhmää, jolla on kaava / \ x C H0 P- n 2n X ^ jossa kaavassa X on määritelty edellä, C H_ on alkyleeni, n 2n jossa on 2-3 hiiliatomia ketjussa ja jossa on kaikkiaan aina 18 hiiliatomia radikaalissa. Tyypillisiä alkyleenejä ovat etyleeni, 1,3-propyleeni, 1,2-butyleeni, 1,2-heksylee-ni, 2-metyyli-1,3-oktyleeni, 2,5-dietyyli-l,3-heksyleeni, 2,4-diheksyyli-l,3-pentyleeni yms.
Termi "hydrokarbyyliureido" tarkoittaa ryhmää hydrokarbyy- 9 li-NHCNH-, jossa hydrokarbyyli on määritelty edellä. Termi "karbalkoksi" tarkoittaa ryhmää ayjCyyii_^_0_' jossa alkyyli on määritelty edellä.
Termi "alkoksi" tarkoittaa ryhmää -O-alkyyli, jossa alkyyli on määritelty edellä, ja siihen sisältyy myös alempi alkoksi, kuten edellä on määritelty.
Kukin ryhmistä R, R^, R^, R^ ja R^ erilaisissa edellä esitetyissä kaavoissa, lukuunottamatta luonnollisesti sitä tapausta, jossa R^ on kloori tai bromi, voidaan mahdollisesti substituoida yhdellä tai useammalla inertisellä substituentilla, joissa ei ole aktiivisia vetyatomeja ja jotka tämän johdosta eivät reagoi polyisosyanaatin läsnä- 7 71758 ollessa. Tyypillisiä tällaisia inertisiä substituentteja ovat alkoksi, alkyylimerkapto, alkenyylioksi, alkenyyli-merkapto, kloori, bromi, jodi, fluori, syano yms.
Keksinnön mukainen menetelmä toteutetaan käyttäen oleellisesti menetelmiä, jotka aikaisemmin on tältä alalta kuvattu ja joissa orgaanista polyisosyanaattia käytetään side-ainehartsina tai sen osana (katso esimerkiksi saksalaista hakemusjulkaisua 2610552 ja US-patenttijulkaisua 3 428 592), sillä pääasiallisella eroavaisuudella, että kaavan (I) mukaista fosfaattia tai tiofosfaattia käytetään yhdessä käytetyn isosyanaattiseoksen kanssa niiden osasten käsittelemiseksi, jotka liitetään toisiinsa lastulevyn valmistamiseksi.
Täten lastulevy valmistetaan keksinnön mukaisesti sitomalla yhteen puuosasia tai muuta selluloosapitoista orgaanista tai epäorgaanista materiaalia olevia osasia, jotka voidaan puristaa yhteen lämmön ja korotetun paineen avulla sideaine-järjestelmän läsnäollessa, joka käsittää orgaanisen polyiso-syanaatin ja sellaisen fosfaatin tai tiofosfaatin (I) yhdistelmän, jota jäljempänä nimitetään "fosfaatti-irrotus-aineeksi".
Polyisosyanaatti ja fosfaatti-irrotusaine voidaan saattaa kosketuksiin osasten kanssa erillisinä, yksittäisinä aineosina, tai edullisemman toteuttamismuodon mukaisesti polyisosyanaatti ja fosfaatti saatetaan kosketuksiin osasten kanssa joko samanaikaisesti tai toisiinsa sekoittamisen jälkeen. Lisätäänpä polyisosyanaatti ja fosfaatti erikseen tai seoksena, voidaan niitä käyttää sellaisinaan, so. ilman laimennusaineita tai liuottimia, tai niistä jompi kumpi tai molemmat voidaan lisätä vesidispersioiden tai -emulsioiden muodossa.
Sideainejärjestelmän polyisosyanaattikomponentti voi olla mikä hyvänsä orgaaninen polyisosyanaatti, jonka molekyyli 8 71758 sisältää ainakin kaksi isosyanaattiryhmää. Tyypillisiä orgaanisia polyisosyanaatteja ovat difenyylimetaani-di-isosyanaatti, m- ja p-fenyleenidi-isosyanaatit, kloorifeny-leenidi-isosyanaatti, a,a'-ksylyleenidi-isosyanaatti, 2,4-ja 2,6- tolueenidi-isosyanaatti ja näiden kahden viimemainitun isomeerien seokset, joita pidetään kaupan, trifenyyli-metaanitri-isosyanaatit, 4,4'-di-isosyanatodifenyylieet-teri ja polymetyleeni-polyfenyyli-polyisosyanaatit. Viimemainitut polyisosyanaatit ovat seoksia, jotka sisältävät noin 25-90 paino-% metyleenibis(fenyyli-isosyanaattia), jolloin seoksen loppuosa on sellaisia polymetyleeni-poly-fenyyli-polyisosyanaatteja, joiden funktionaalisuus on suurempi kuin 2,0. Tällaiset polyisosyanaatit ja niiden valmistusmenetelmät ovat hyvin tunnettuja tältä alalta, katso esimerkiksi US-patentteja 2 683 730, 2 950 263, 3 012 008 ja 3 097 191. Näitä polyisosyanaatteja on myös saatavissa erilaisissa moidifioiduissa muodoissa. Eräs tällainen muoto käsittää polymetyleeni-polyfenyyli-polyisosyanaatin, jota on lämpökäsitelty yleensä lämpötiloissa noin 150-300°C siksi, kunnes viskositeetti (lämpötilassa 25°C) on lisääntynyt alueelle noin 800-1500 cp. Eräs toinen modifioitu polymetyleeni-polyfenyyli-polyisosyanaatti on sellainen, jota on käsitelty pienemmillä määrillä epoksidia sen happamuuden pienentämiseksi, kuten US-patentissa 3 793 362 on esitetty.
Polymetyleeni-polyfenyyli-polyisosyanaatit ovat edullisimpia polyisosyanaatteja keksinnön mukaisissa sideainejärjestelmissä käytettäviksi. Erittäin edullisia polymetyleeni-polyfenyy li-polyisosyanaatteja ovat sellaiset, jotka sisältävät noin 35-65 paino-% metyleenibis(fenyyli-isosyanaattia) .
Käytettäessä orgaanista polyisosyanaattia sideainejärjestelmässä vesiemulsion tai -dispersion muodossa keksinnön mukaisesti, voidaan vesiemulsio tai -dispersio valmistaa 9 71758 käyttäen mitä hyvänsä sellaista tekniikkaa, joka on tunnettu vesiemulsioiden tai dispersioiden valmistuksesta ennen seoksen käyttöä sideaineena. Polyisosyanaatti voidaan esimerkiksi dispergoida veteen emulgoimisaineen läsnäollessa. Viimemainittu voi olla mikä hyvänsä sellainen emulgoimisaine, joka on tältä alalta tunnettu, esimerkiksi anioninen tai ei-ioninen aine. Tyypillisiä ei-ionisia emulgoimisaineita ovat polyoksietyleeni- ja polyoksipropyleenialkoholit ja segmenttipolymeerit, jotka on muodostettu kahdesta tai useammasta seuraavasta yhdisteestä: etyleenioksidi, propyleenioksidi, butyleenioksidi ja styreeni, alkoksyloidut alkyylifenolit, kuten nonyyli-fenoksi, poly(etyleenioksi)etanolit, alkoksyloidut, ali-faattiset alkoholit, kuten etoksyloidut ja propoksyloidut alifaattiset alkoholit, joissa on noin 4-18 hiiliatomia, tyydytettyjen ja tyydyttämättömien rasvahappojen, kuten steariini-, öljy- ja risiiniöljyhappojen yms. glyseridit, rasvahappojen, kuten steariini-, lauriini-, öljy- yms. happojen polyoksialkyleeniesterit, rasvahappoamidit, kuten rasvahappojen, esimerkiksi steariini-, lauriini-, öljy-, yms. happojen dialkanoliamidit. Yksityiskohtainen selostus tällaisista materiaaleista on esitetty kirjassa Encyclopedia of Chemical Technology, toinen painos, Voi. 19, s. 531-554, 1969 , Interscience Publishers,New York.
Emulsion tai dispersion muodostaminen voidaan toteuttaa minä ajankohtana hyvänsä ennen sen käyttöä sideaineseokse-na, mutta se toteutetaan edullisesti noin 3 tuntia ennen käyttöä. Mitä hyvänsä menetelmää, joka on tavanomainen vesipitoisten emulsioiden valmistamisessa, voidaan käyttää valmistettaessa vesipitoisia polyisosyanaattiemulsioi-ta, joita käytetään keksinnön mukaisessa menetelmässä. Emulsio voidaan muodostaa esimerkiksi saattamalla polyisosyanaatti, emulgoimisaine ja vesi kosketuksiin toistensa kanssa paineenalaisena käyttäen tavanomaista painesuihkutuslaitetta, jossa veden ja polyisosyanaatin suihkut törmäävät toisiinsa 10 71 758 ja sekoittuvat pyörteilyolosuhteissa sekoituslaitteen sekoituskaimniossa. Täten muodostettu emulsio poistetaan suihkun muodossa, joka suunnataan niihin osasiin, joista lastulevy muodostetaan jäljempänä kuvatulla tavalla.
Kuten edellä mainittiin, voidaan fosfaatti-irrotusaine saattaa kosketuksiin osasten kanssa erillisenä komponenttina, jossa tapauksessa sitä käytetään sellaisenaan, so. ilman laimennusaineita tai vesiliuoksena tai -dispersiona. Irrotusaine lisätään edullisesti osasiin suihkun muodossa joko sellaisenaan tai laimennetussa muodossa kun sitä käytetään yksin, so. erillään polyisosyanaatista. Keksinnön edullisen toteuttamismuodon mukaisesti irrotusainetta ja polyisosyanaattia käytetään kuitenkin yhdessä yksinkertaisena seoksena. Tämä voidaan aikaansaada useilla tavoin.
Täten käytettäessä polyisosyanaattia sideainehartsina ilman laimennusaineita, kuten vettä, voidaan irrotusaine yhdistää isosyanaatin kanssa yksinkertaisesti sekoittamalla. Käytettäessä polyisosyanaattia sideainehartsina vesiemul-sion muodossa, voidaan irrotusaine lisätä erillisenä komponenttina emulsion muodostamisen aikana tai sen muodostamisen jälkeen, tai erään erittäin edullisen toteuttamismuodon mukaisesti irrotusaine esisekoitetaan orgaanisen polyiso-syanaatin kanssa ennen viimemainitun emulgoimista. Täten voidaan orgaaninen polyisosyanaatti ja irrotusaine esise-koittaa ja varastoida halutun ajan ennen emulsion muodostamista. Edelleen käytettäessä emulgoimisainetta emulsion valmistuksessa voidaan tämä aine myös lisätä orgaanisen poly-isoayanaatin ja irrotusaineen seokseen varastoimiskestävän seoksen muodostamiseksi, joka voidaan muuttaa minä ajankohtana hyvänsä vesipitoiseksi emulsioksi käyttöä varten sideainehartsina yksinkertaisesti veteen sekoittamalla.
Käytettäessä polyisosyanaattia sideaineena vesiemulsion muodossa on tässä vesiemulsiossa olevan orgaanisen poly-isosyanaatin määrä edullisesti alueella noin 0,1-99 paino-% ja edullisimmin alueella noin 25-75 paino-%.
ti 71758
Lisättiinpä irrotusaine erillisenä komponenttina tai yhdessä polyisosyanaatin kanssa on käytetyn irrotusai-neen määrä alueella noin 0,1-20 paino-% 100 osaa kohden polyisosyanaattia ja edullisesti alueella noin 2-10 pai-no-% 100 osaa kohden polyisosyanaattia. Sen emulgoimis-aineen määrä, joka tarvitaan vesiemulsion valmistamiseksi, ei ole kriittinen ja vaihtelee riippuen käytetystä emul-goimisaineesta, mutta on yleensä alueella noin 0,1-20 paino-% polyisosyanaatista laskettuna.
Lähtöaine, jota käytetään lastulevyn valmistamiseen, käsittää selluloosapitoista ja senkaltaista materiaalia olevat osaset, jotka voidaan puristaa kokoon ja sitoa toisiinsa levyn muodostamiseksi. Tällaisia tyypillisiä aineita ovat puunosaset, jotka ovat peräisin puusepänteollisuudesta, kuten höylälastut, vanerilastut yns. Voidaan myös käyttää muuta selluloosapitoista materiaalia olevia osasia, kuten revittyä paperia, sellu- tai kasviskuituja tai maissintähkiä, olkia, bagassia yms. ja myös ei-selluloosa-pitoisia materiaaleja, kuten pilkottua jätekumia, polyuretaania, polyisosyanuraattia ja näiden kaltaisia huokoisia tai ei-huokoisia polymeerejä. Käyttökelpoisia ovat myös epäorgaaniset materiaalit, kuten hydrattu alumiinioksidi, kipsi, katkotut mineraalikuidut yms. joko yksin tai yhdessä edellä mainittujen selluloosapitoisten tai ei-sel-luloosapitoisten materiaalien kanssa, valmistettaessa lastulevyjä keksinnön mukaisesti.
Osasten kosteuspitoisuus voi olla sopivasti alueella noin 0-24 paino-%. Osaset, jotka on valmistettu puujätteistä, sisältävät tavallisesti noin 10-20 % kosteutta ja niitä voidaan käyttää niitä ennakolta kuivaamatta.
Lastulevy valmistetaan suihkuttamalla osasille sideaine-seoksen aineosat joko erikseen tai yhdessä samalla kun osasia sekoitetaan sekoituslaitteessa. Tavallisesti i2 71 75 8 lisätään noin 1-8 paino-% sideaineseosta (lukuunottamatta läsnäolevaa vettä) osasten kuivapainosta laskettuna, mutta suurempia tai pienempiä hartsimääriä voidaan käyttää käyttötarkoituksesta riippuen. Mikäli osaset ovat kooltaan suuria kuten lastulevyssä ja rimalevyssä, on mahdollista käyttää niinkin pieniä sideainemääriä kuin 1 paino-%, tai vielä pienempiä, osasten kuivapainosta laskettuna. Mikäli osaset ovat erittäin pieniä, so. niillä on suuri pinta-ala tilavuuteen verrattuna, kuten jauhemaisia epäorgaanisia aineita käytettäessä, on edullista käyttää niinkin suuria sideainemääriä kuin 20 paino-% tai vielä suurempia. Haluttaessa voidaan muita aineita, kuten vaha-liima-aineita, tulenestoaineita, pigmenttejä yms, lisätä osasiin sekoitusvaiheen aikana.
Riittävän sekoittamisen jälkeen tasalaatuisen seoksen aikaansaamiseksi muodostetaan päällystetyt osaset löyhäksi matoksi tai rainaksi. Tämä matto sovitetaan sitten kuumennettuun puristimeen puristuslevyjen väliin ja puristetaan osasten jähmettämiseksi levyn muotoon. Puristusajät, lämpötilat ja paineet vaihtelevat laajasti riippuen valmistetun levyn paksuudesta, levyn halutusta tiheydestä, käytettyjen osasten koosta ja muista alalta hyvin tunnetuista tekijöistä. Esimerkkinä voidaan kuitenkin sanoa, että keskitiheyden omaavaa, 12,7 mm paksua lastulevyä valmistettaessa ovat tyypillisiä paineita noin 21-49 kp/cm^ ja lämpötilat noin 163-191°C. Puristusajat ovat tavallisesti noin 2-5 minuuttia. Koska matossa olevan kosteuden osa reagoi polyisosyanaatin kanssa niin, että muodostuu polyureaa, kuten edellä on mainittu, ei matossa olevan kosteuden määrä ole kriittinen isosyanaattisideaineita käytettäessä toisin kuin muita sideainejärjestelmiä käytettäessä .
Edellä kuvattu menetelmä voidaan toteuttaa jaksottaisena, so. lastulevyn erilliset levyt voidaan muodostaa käsittelemällä osasten sopivaa määrää sideainehartsiyhdistelmällä ja kuumentamalla ja puristamalla käsiteltyä materiaalia.
is 71758
Vaihtoehtoisesti voidaan käsittely toteuttaa jatkuvana syöttämällä käsitellyt osaset jatkuvan rainan tai maton muodossa kuumennus- ja puristusvyöhykkeen lävitse, jonka muodostavat ylempi ja alempi jatkuva teräsnauha, joihin ja joiden kautta tarpeellinen lämpö ja puristus aikaansaadaan .
Toteutettiinpa keksinnön mukainen menetelmä jaksottaisena tai jatkuvana on todettu, että lastulevy, joka on valmistettu käyttäen keksinnön mukaista polyisosyanaatin ja irrotusaineen yhdistelmää, vapautuu helposti sen valmistamiseen käytetyn puristimen metallilevyistä eikä sillä ole minkäänlaista taipumusta tarttua näihin levyihin. Tämä on aivan päinvastoin kuin aikaisemmin käytettäessä sideaine-hartsina ainoastaan polyisosyanaattia, kuten edellä on mainittu.
Vaikkakin mitä hyvänsä edellä mainittua fosfaatti-irrotus-ainetta voidaan käyttää joko yksin tai yhdistelmänä keksinnön mukaisessa menetelmässä, on^edullista käyttää yhdisteitä, jotka ovat lajia , ♦ . , jossa kaavassa R
(R0)3-nP(Vn on alkyyli, jossa on ainakin 3 hiiliatomia, tai aryyli, joka on substituoitu alkyylillä edellä kuvatulla tavalla, R^ on kloori, alempi alkoksi, mono(alempi alkyyli)amino, di(alempi alkyyli)amino, aryylioksi tai enolijäännös, jolla on kaava (II) ja n on kokonaisluku 1-2.
Oletetaan, että kaavan (I) mukaiset yhdisteet toimivat irrotusaineena keksinnön mukaisessa menetelmässä sen johdosta, että nämä yhdisteet hydrolysoituvat helposti niissä olosuhteissa, joita käytetään lastulevyn valmistuksessa edellä kuvattua menetelmää toteutettaessa, jolloin saadaan
O
vastaavia happofosfaatteja, joilla on kaava _£ (kx;3_nP (un;n# jossa kaavassa R, X ja n tarkoittavat samaa kuin edellä. Viimemainitut yhdisteet ovat itse käyttökelpoisia sisäisiä irrotusaineita polyisosyanaattisideaineissa lastulevyjä 14 71 758 valmistettaessa kuten suomalaisessa patenttihakemuksessa n:o 792872 on esitetty. On kuitenkin ymmärrettävä, että edellä oleva on esitetty ainoastaan selventävässä mielessä eikä rajoita keksinnön piiriä millään tavoin.
Kaavan (I) mukaiset yhdisteet, joita käytetään keksinnön mukaisessa menetelmässä, voidaan valmistaa tavanomaisia alalta tunnettuja menetelmiä käyttäen. Vastaava alkoholi tai tioli RXH, jossa R tarkoittaa samaa kuin edellä, voidaan esimerkiksi saattaa reagoimaan vastaavan fosforyyli- tai
tiofosforyylihalidin PXHal3:n kanssa, jossa X on 0 tai S
ja Hai on kloori tai bromi, jolloin nääasiallisena reak-
X
tiotuotteena saadaan yhdiste , jossa kaavas sa R, X ja Hai on määritelty edellä. Sivutuotteena muodos-
X
tuu pienempi määrä yhdistettä * . . Nämä yhdisteet RXF r 1 H3J_2 vastaavat sellaisia kaavan (I) mukaisia yhdisteitä, joissa R^ on kloori tai bromi ja n on 1 tai 2. Haluttaessa voidaan nämä kaksi yhdistettä erottaa tavanomaisilla menetelmillä ja muuttaa käyttäen alempana kuvattuja reaktioita muiksi kaavan (I) mukaisiksi yhdisteiksi. Vaihtoehtoisesti ja edullisesti käytetään näiden kahden yhdisteen seosta niitä erottamatta irrotusaineena keksinnön mukaisesti tai välituotteena valmistettaessa muita kaavan (I) mukaisia yhdisteitä, kuten jäljempänä kuvataan.
Eräässä toteuttamismuodossa voidaan alkoholin RXH, jossa R ja X on määritelty edellä, reaktio fosforyyli- tai tiofosforyylihalidin kanssa toteuttaa polymetyleeni-polyfenyy-li-polyisosyanaatin läsnäollessa, jota käytetään osasten sideaineena keksinnön mukaisesti, jolloin saadaan polyiso-syanaatti ja irrotusaine muodostettuna in situ.
Edellä kuvatulla tavalla valmistetut yksittäiset yhdisteet X X
t t (RX)2P —Hai ja RXP-Hal2, tai näiden kahden yhdisteen seos, saatetaan reagoimaan sopivan alempi alkanolin kanssa 15 71 758 tai sellaisen alempi alkanolin kanssa, joka on substituoi-tu 1 tai 2 asyylioksiryhmällä, tai fenolin alempi-alkyyli-merkaptaanin, aryyliamiinin, mono- tai di-(alempi-alkyyli)-amiinin, tai alempi-alkyleeniglykolin kanssa, jolloin saadaan vastaavia kaavan (I) mukaisia yhdisteitä, joissa n on 1 tai 2. Nämä reaktiot toteutetaan kaikki tavanomaisilla menetelmillä edullisesti inertisen liuottimen läsnä-
X
ollessa. Tavallisesti halofosfaatti . . _Ί tai
^ ( Κλ ) λ ί H ä X
* 1 RXP - Ha^2 lisätään tipottain toisen reagenssin liuokseen inertisessä liuottimessa, kuten bentseenissä, tolueenissa, ksyleenissä yms. Alkanolin tai alkyylimerkaptaanin kysymyksessä ollessa ovat reaktiot tavallisesti eksotermisiä ja vaativat ulkopuolisen jäähdyttämisen, kun taas muissa tapauksissa vaaditaan joskus lämmön lisäämistä lämpötilaan aina noin 100°C tarkoituksella aikaansaada täydellinen reaktio. On mahdollista käyttää myös tertiääristä amiinia, kuten trietyyliamiinia, pyridiiniä yms. reaktion edistämiseksi poistamalla se halogeenivety, joka on eliminoitu reaktiossa. Haluttu tuote erotetaan tavanomaisilla menetelmillä, esimerkiksi suodattamalla, mahdollisen tertiäärisen amiini-hydrokloridin poistamiseksi, jota seuraa inertisen liuottimen haihduttaminen.
Mikäli reaktion lähtöaineena käytetään mono- ja dihalofos-faatin tai -tiofosfaatin seosta, on reaktiotuote kaavan (I) mukaisten vastaavien yhdisteiden seos, joissa n on 1 tai 2. Tämä seos voidaan erottaa erillisiin aineosiinsa tavanomaisilla menetelmillä, kuten kromatograafisesti niin haluttaessa, tai edullisemmin seosta käytetään sitä enempää erottamatta tai muutoin käsittelemättä irrotusaineena keksinnön mukaisesti.
Sellaisia kaavan (I) mukaisia yhdisteitä, joissa on enolijäännös (II), valmistetaan saattamalla vastaava tri-(hydrokarbyyli)fosfiitti reagoimaan α-haloketonin kanssa käyttäen menetelmää, jonka on kuvannut Lichtenthaler, Chem. Review 61, s. 607 et seq. 1961, kuten jäljempänä valmistus- ie 71758 menetelmässä 6 on kuvattu.
Sellaisia kaavan (I) mukaisia yhdisteitä, joissa on hydrokarbyyliureido ja n = 1, voidaan valmistaa hydro-
X
karbyyliamiinin reagoidessa isosyanaatin , . £ kans- sa olosuhteissa, jotka ovat tavanomaiset isosyanaattien ja amiinien reagoidessa keskenään urean muodostamiseksi.
Ne isosyanaatit, joita käytetään lähtöaineena, ovat pääosaksi alalta tunnettuja ja niitä voidaan valmistaa sinänsä tunnetuilla menetelmillä: kts. esim. Houben-Weyl, Organophosphorus Compounds, osa 2, neljäs painos, 1964, s. 495.
Keksinnön erään toisen toteuttamismuodon mukaisesti on todettu, että polyisosyanaatin ja irrotusaineen yhdistelmä, jota käytetään sideaineena keksinnön mukaisessa menetelmässä,on käyttökelpoinen yhdessä lämmössä kovettuvien hartsi-sideaineiden kanssa, joita tätä ennen on käytetty tällä alalla ja joita ovat esimerkiksi fenoli-formaldehydi, re-sorsinoli-formaldehydi, melamiiniformaldehydi, urea-form-aldehydi, urea-furfuraali ja kondensoidun furfuryylialko-holin sarjat. Tällaisen yhdistelmän käytön avulla ei ainoastaan vältetä valmiiden lastulevyjen tarttumista puris-tuslevyihin, jotka vaikeudet ovat aikaisemmin esiintyneet käytettäessä isosyanaatin ja edellä olevaa lajia olevien lämmössä kovettuvien hartsisideaineiden seosta, vaan täten saatujen lastulevyjen fysikaaliset ominaisuudet paranevat huomattavasti tällaista yhdistelmää käytettäessä.
Seuraavat valmistusesimerkit ja esimerkit kuvaavat erilaisia keksinnön käyttötapoja ja esittävät myös niitä parhaita tapoja, joilla keksintö voidaan toteuttaa, joihin keksintö ei kuitenkaan rajoitu.
17 71 7 5 8
Valmistusmenetelmä 1 Dilauryyli-kloorifosfaatti
Liuosta, jossa oli 559 g (3 moolia) lauryylialkoholia 500 ml:ssa tolueenia, sekoitettiin typpikehässä samalla kun siihen lisättiin tipottain 1 tunnin kuluessa kaikkiaan 203,25 g (1,5 moolia) fosforioksikloridia. Reaktioseosta pidettiin lämpötilassa 10-14°C ulkopuolisen jäähdyttämisen avulla lisäämisen aikana. Seoksen lämpötilan annettiin nousta ympäristön lämpötilaan (noin 20°C) ja seoksen annettiin seistä yli yön. Tämän jälkeen seos kuumennettiin lämpötilaan 88°C noin 2 tunnin ajaksi ennen liuottimen poistamista tislaamalla. Liuottimen viimeiset jäännökset poistettiin kuumentamalla lämpötilassa 75°C suurtyhjössä. Jäännöksen (685,7 g) muodosti kirkas, väritön neste, jonka hydrolysoituvan kloridin pitoisuuden todettiin olevan 7,2 % (teoreettisesti 7,83 %).
Valmistusmenetelmä 2 Metyyli-dilauryylifosfaatti
Liuosta, jossa oli 5 g (0,15 moolia) metanolia ja 12,12 g (0,12 moolia) trietyyliamiinia 200 mlrssa tolueenia, sekoitettiin ympäristön lämpötilassa (22°C) ja siihen lisättiin tipottain 13 minuutin kuluessa kaikkiaan 45,25 g (0,1 moolia) dilauryylikloorifosfaattia (valmistettu valmistusmenetelmässä 1 kuvatulla tavalla). Lisäämisen päättymisen jälkeen sekoitettiin reaktioseosta vielä 1,5 tuntia ympäristön lämpötilassa ennen suodattamista trietyyliamiini-hydrokloridin poistamiseksi (7,85 g). Suodosta kuumennettiin lämpötilassa 95°C muutamia minuutteja ennen jäähdyttämistä lämpötilaan 5°C ja suodattamista. Täten erotettu kiinteä aine sisälsi vielä 2,82 g trietyyliamiinihydroklo-ridia. Suodos haihdutettiin kuiviin ja jäännöstä hangattiin 150 ml:n kanssa eetteriä. Liukenematon materiaali (trietyyliamiinihydrokloridi; 0,33 g; kaikkiaan trietyyli-amiinihydrokloridia = 11 g = 80 % teor.) poistettiin suodattamalla ja suodos haihdutettiin kuiviin, jolloin saatiin 44 g metyylidilauryylifosfaattia, jonka todettiin sisältävän 0,09 % hydrolysoituvaa klooria mikä vastasi 1,15 % 18 71 758 lähtöainetta (dilauryylikloorifosfaattia).
Valmistusmenetelmä 3 n-butyyli-dilauryylifosfaatti
Liuosta, jossa oli 8,14 g (0,11 moolia) n-butyylialkoholia ja 12,12 g (0,12 moolia) trietyyliamiinia 200 ml:ssa tolu-eenia, sekoitettiin ympäristön lämpötilassa (22°C) samalla kun siihen lisättiin tipottain 7 minuutin kuluessa kaikkiaan 45,25 g (0,1 moolia) dilauryyli-kloorifosfaattia (valmistettu valmistusmenetelmän 1 mukaisesti). Saatu seos kuumennettiin lämpötilaan 100°C ja sitä pidettiin tässä lämpötilassa 30 minuuttia samalla sekoittaen. Tämän ajan kuluttua jäähdytettiin reaktioseos lämpötilaan 5°C ja suodatettiin trietyyliamiini-hydrokloridin (6,11 g) poistamiseksi. Muodostunut trietyyliamiinihydrokloridin alhainen määrä osoitti epätäydellistä reaktiota. Näin ollen suodokseen lisättiin vielä 8 g trietyyliamiinia ja seosta kuumennettiin lämpötilassa 93-101°C vielä 1 tunti. Tämän ajan kuluttua seos jäähdytettiin lämpötilaan 5°C ja suodatettiin. Tällöin saatiin lisää 3,5 g trietyyliamiini-hydrokloridia. Suodos haihdutettiin kuiviin ja jäännöstä hangattiin 150 ml:n kanssa eetteriä. Suspensio suodatettiin, jolloin poistui vielä 0,18 g trietyyliamiinihydrokloridia, ja jäännös haihdutettiin kuiviin alipaineessa, jolloin saatiin 43,9 g n-butyylidilauryylifosfaattia.
Valmistusmenetelmä 4 n-oktyyli-dilauryylifosfaatti Käytettäessä valmistusmenetelmässä 3 kuvattua menetelmää, mutta korvattaessa siinä käytetty n-butyylialkoholi 13 g:11a (0,1 moolia) n-oktanolia, saatiin n-oktyyli-dilauryy-lifosfaattia värittömän nesteen muodossa, jonka hydrolysoituvan kloorin pitoisuus oli 0,04 paino-%, mikä osoitti, että läsnä oli 0,51 paino-% lähtöaineena käytettyä dilauryy-likloori fosfaattia.
i9 71 758
Valmistusmenetelmä 5 Dilauryyli-N,N-dietyylifosforaniidi
Liuosta, jossa oli 7,3 g (0,1 moolia) dietyyliamiinia ja 12,12 g (0,12 moolia) trietyyliamiinia 200 ml:ssa toluee-nia, sekoitettiin ympäristön lämpötilassa (23°C) samalla kun siihen lisättiin tipottain 25 minuutin kuluessa kaikkiaan 45,2 g (0,1 moolia) dilauryylikloorifosfaattia (valmistettu valmistusmenetelmässä 1 kuvatulla tavalla). Saatua seosta sekoitettiin vielä 1 tunti ympäristön lämpötilassa ennen jäähdyttämistä lämpötilaan 10°C ja suodattamista. Tällöin saatu kiinteä aine oli trietyyliamiini-hydrokloridi (0,13 g). Suodos haihdutettiin kuiviin ja jäännöstä hangattiin 150 ml:n kanssa eetteriä. Erottunut kiinteä aine (trietyyliamiini-hydrokloridi; 0,38 g) poistettiin suodattamalla ja suodos haihdutettiin kuiviin ja haihtuvan aineen viimeiset jäännökset poistettiin tyhjössä. Tällöin saatiin 48,67 g dilauryyli-N,N-dietyylifosforamidia.
Valmistusmenetelmä 6 g-styryyli-dilauryylifosfaatti
O
11 ^C12H25°^ 3P + C1CH2C0C6H5 *^C12H25°^2P-0”^_CH2 + C12H25C1 C6H5
Seosta, jossa oli 15,3 g (0,1 moolia) a-klooriasetofenonia ja 58,6 g (0,1 moolia) trilauryylifosfiittia, kuumennettiin lämpötilassa 150°C samalla sekoittaen kaikkiaan 10,5 tuntia. Saatu tuote jäähdytettiin huoneen lämpötilaan, jolloin saatiin seos, jossa oli α-styryyli-dilauryylifosfaattia ja reaktiossa muodostunutta lauryylikloridia. Tätä seosta ei käsitelty edelleen ennen sen käyttämistä lastulevyjen valmistukseen esimerkissä 7 kuvatulla tavalla.
,v 20 7 1 7 5 8
Valmistusmenetelmä 7
Dilauryylikloorifosfaatti, joka valmistettiin polyisosya-naatin läsnäollessa 91 g:aan (0,68 ekvivalenttia) polymetyleeni-polyfenyyli-polyisosyanaattia /ekvivalenttipaino = 133; funktionaalisuus 2,8; sisälsi noin 50 % metyleenibis (fenyyli-isosyanaattia]_/ lisättiin 3,05 g (0,02 moolia) fosforyylikloridia ja seosta sekoitettiin typpikehässä samalla kun siihen lisättiin kaikkiaan 7,1 g (0,04 moolia) lauryylialkoholia 7 erässä. Tapahtui hieman eksoterminen reaktio (maksimilämpötila 38°C). Seos jäähdytettiin huoneen lämpötilaan (noin 20°C) ja sen annettiin seistä siksi, kunnes kloorivedyn kehittyminen oli päättynyt. Saatua dilauryyli-kloorifosfaatin liuosta polymetyleeni-polyfenyyli-polyisosyanaatissa käytettiin sitten sitä enempää käsittelemättä lastulevyjen valmistuksen esimerkissä 9 kuvatulla tavalla.
Valmistusmenetelmä 8
Lauryyli-dikloorifosfaatti polyisosyanaatin läsnäollessa Käytettäessä valmistusmenetelmässä 7 kuvattua menetelmää, mutta käyttäen 184,4 g (1,38 ekviv.) polymetyleeni-polyfenyy-li-polyisosyanaattia, 7,97 g (0,052 moolia) fosforyylikloridia ja 9,67 g (0,052 moolia) lauryylialkoholia, saatiin liuos, jossa oli pääasiallisesti lauryyli-dikloorifosfaat-tia polymetyleeni-polyfenyyli-polyisosyanaatissa, jota käytettiin sitä enempää käsittelemättä esimerkissä 1 kuvatun lastulevyn valmistuksessa.
Valmistusmenetelmä 9
Hydroksipropyyli-dioleyyli-fosfaatin ja di(hydroksipropyyli)-oleyylifosfaatin seos
Kaikkiaan 10 g (0,17 moolia) propyleenioksidia lisättiin ti-pottain nopeasti sekoitettuun liuokseen, jossa oli 50 g (noin 0,1 moolia) oleyylihappofosfaattia (mono- ja di-oleyyli-happofosfaattien seos; Hooker Chemical Corporation) 50 ml:ssa f 21 71758 metyleenikloridia. Seoksen alkulämpötila oli 22°C ja lämpötila nousi nopeasti arvoon 41°C, jossa vaiheessa palautus jäähdytys alkoi. Seosta sekoitettiin vielä 1 tunti lisäämisen päättymisen jälkeen ja lämpötila laski arvoon 25°C tämän ajan kuluessa. Tämän ajankohdan lopussa haihdutettiin haihtuva materiaali käyttäen 50°C suuruista kylvyn lämpötilaa, jolloin jäljelle jäi jäännöksenä väritön öljy (60 g), joka oli hydroksipropyylidioleyyli-fosfaatin ja di(hydroksipropyyli)oleyylifosfaatin seos.
Valmistusmenetelmä 10
Di(nonyylifenyyli)-kloorifosfaatin liuos polyisosyanaatissa Seokseen, jossa oli 2,9 g (0,019 moolia) fosforioksikloridia 89 g:ssa polymetyleeni-polyfenyyli-polyisosyanaattia /eq. paino = 133; sisälsi noin 50 % metyleenibis(fenyyli-isosyanaattia); funktionaalisuus 2,87 lisättiin samalla sekoittaen 8,3 g (0,038 moolia) nonyylifenolia. Tapahtui hidas eksoterminen reaktio ja reaktioseoksen lämpötila saavutti arvon 29°C noin 20 minuuttia lisäämisen päättymisen jälkeen. Seos kuumennettiin sitten hitaasti lämpötilaan 100°C ja pidettiin alueella 100-115°C 1 tunti, jonka ajan kuluessa reaktioseoksen kokonaispainon menetys oli 1,2 g (87 % teor.). Jäännös jäähdytettiin huoneen lämpötilaan, jolloin saatiin di(nonyylifenyyli)kloorifosfaatin liuos polymetyleeni-polyfenyyli-polyisosyanaatissa.
Valmistusmenetelmä 11
Bis(dioleoyyliglyseryyli)kloorifosfaatti C1 qH-cC00-CHo O-, pH,c-COOCiT o
18 35 | 2 1835|<i U
CHOH + P0C1--> CH - O -· P - Cl
I J I
C18H35COO'CH2 C18H35COOCH2 + 2HC1 _ J2 (Edellä esitetty yhtälö kuvaa 1,3-dioleyyliglyserolin käyttöä lähtöaineena, kun taas alempana kuvatussa reaktiossa käytettiin 1,2- ja 1,3-dioleyyliglyserolien seosta .lähtöaineena .) 22 71 758
Liuokseen, jossa oli 62 g (0,104 moolia) dioleiinia (seos, jossa 1,2- ja 1,3-dioleyyliglyserolia) 100 ml:ssa toluee-nia, jota pidettiin lämpötilassa noin 20°C typpikehässä, lisättiin tipottain 45 minuutin kuluessa liuos, jossa oli 7,7 g (0,05 moolia) fosforioksikloridia 50 mlrssa toluee-nia. Seosta sekoitettiin lisäämisen aikana. Lisäämisen päättymisen jälkeen kuumennettiin seosta palautusjäähdyttäen 5 tuntia, jonka ajan kuluessa pullon seinille muodostui tahmea, vaalea hartsi. Kuumennusjakson lopussa dekantoitiin reaktioseoksen pääosa edelleen kiinteästä sakasta ja tislattiin ylimääräisen fosforioksikloridin ja tolueenin poistamiseksi, jolloin jäljelle jäi jäännöksenä bis(dioleyyliglyseryyli)kloorifosfaattia. Viimemainittua käytettiin sitten sitä enempää käsittelemättä lastulevyn käsittelyyn esimerkissä 11 kuvatulla tavalla.
Esimerkki 1
Lastulevynäyte valmistettiin seuraavalla tavalla: 1000 g:n näyte Ponderosa-männyn puulastuja (Washington State University; pienennetty vasaramyllyllä 9 nutun suuruisiksi; vesipitoisuus 3,4 %) johdettiin pyörivään sekoitus-rumpuun ja rummun annettiin pyöriä samalla kun osasille suihkutettiin vesiemulsiota, joka oli valmistettu sekoittamalla keskenään 48,3 g lauryyli-dikloorifosfaatin liuosta poly-metyleeni-polyfenyyli-polyisosyanaatissa (saatu valmistusmenetelmässä 8 kuvatulla tavalla), 96,6 g vettä ja 0,75 g emulgoimisainetta (styreenimaleiinianhydridikopolymeerin natriumsuolan vesiliuos, kiinteäainepitoisuus 30 %; Monsanto) käyttäen "Turrex"-sekoituslaitetta. Saatu emulsio suihkutettiin maalisuihkulaitteella puuosasille samalla kun viimemainittuja sekoitettiin noin 2 minuuttia homogeenisuuden aikaansaamiseksi. 525 g päällystettyjä osasia muodostettiin rainaksi 30 x 30 cm suuruisella kylmävalssatulla teräslevyllä vanerinvalmistuslaitteiston avulla. Muodostus-kehyksen poistamisen jälkeen sovitettiin terästankoja, joiden paksuus oli 9 mm ja jotka vastasivat lopullisen lastulevyn haluttua paksuutta, pitkin edellä mainitun .teräs-levyn molempia vastakkaisia reunoja, ja toinen 3 x 30 cm:n 23 71 75 8 kylmävalssattu teräslevy sovitettiin maton yläosaan. Koko sovitelma sovitettiin sitten "Dake"-puristimen alemmalle levylle, jonka puristimen puristuskyky oli 45400 kg. Puristimen molemmat levyt oli esikuumennettu lämpötilaan 171°C. Tämän jälkeen kohdistettiin puristus puristus- 2 levyihin. Kun puristus saavutti arvon 35 kp/cm , ylläpidettiin sitä 4 minuuttia ennen puristuksen poistamista. Täten muodostettu lastulevy poistettiin muotista eikä sillä ollut minkäänlaista taipumusta tarttua puristuslevyihin.
Tämä oli aivan päinvastoin kuin sellaisen lastulevyn kysymyksessä ollessa, joka valmistettiin tarkoin samalla tavoin, mutta käyttäen samaa polymetyleeni-polyfenyyli-polyisosya-naattia ilman lauryyli-dikloorifosfaattia tai muuta lisäainetta .
Edellä olevalla tavalla valmistetulla lastulevyllä todettiin olevan seuraavat fysikaaliset ominaisuudet:
Tiheys, pcf 40 1 2 Murtumismoduuli kp/cm 123 ^Sisäinen sitoutuminen kuivana, kp/cm^ 12 1: Kokeet suoritettiin käyttäen menetelmää ASTM-1037-72.
Esimerkki 2
Lastulevynäyte valmistettiin käyttäen esimerkissä 1 kuvattua menetelmää seuraavin eroavaisuuksin. Käytetyt puuosa-set olivat Ponderosa-mäntylastuja (Ellingson Lumber), joiden vesipitoisuus oli 10 paino-%. 600 g:n suuruiseen määrään näitä lastuja suihkutettiin käyttäen esimerkissä 1 kuvattua menetelmää ja laitteistoa 30 g seosta, joka saatiin sekoitettaessa keskenään 91 g polymetyleeni-polyfenyyli-polyisosyanaattia (ekvivalenttipaino = 133; keskimääräinen funktionaalisuus 2,6 ; PApi^27; The Upjohn Company) ja 9 g metyyli-dilauryylifosfaattia (valmistettu valmistusmenetelmässä 2 kuvatulla tavalla). Suihkutetut osaset (525 g) puristettiin sitten lastulevyksi, jonka paksuus 24 7 1 7 5 8 oli 9 mm, käyttäen esimerkin 1 mukaista menetelmää puris-tuslevyjen lämpötilan ollessa 171°C ja painetta 35 kp/cm2 pidettiin yllä 4 minuuttia. Täten muodostettu lastulevy poistettiin muotista eikä sillä ollut minkäänlaista tart-tumistaipumusta puristuslevyihin. Levyllä todettiin olevan seuraavat fysikaaliset ominaisuudet:
Tiheys, pcf 41 1 ?
Murtumismoduuli, kp/cm^ 163 1 2 Elastisuusmoduuli, kp/cm 20440 ^Sisäinen sitoutuminen kuivana, kp/cm^ 11 1: Kokeet suoritettiin käyttäen menetelmää ASTM 1037-72.
Esimerkki 3
Lastulevynäyte valmistettiin käyttäen esimerkin 1 mukaista menetelmää seuraavin muutoksin. Käytetyt puuosaset olivat seetripuunlastuja (Western cedar), joiden vesipitoisuus oli 4 paino-%. 700 g:n suuruiseen näytteeseen näitä lastuja suihkutettiin käyttäen esimerkin 1 mukaista menetelmää ja laitteistoa seosta, joka sisälsi 23,1 g polymetyleeni-polyfenyyli-polyisosyanaattia (sama, jota käytettiin esimerkissä 2) ja 2,3 g seosta, jossa oli hydrok-sipropyyli-dioleyyli-fosfaattia ja di(hydroksipropyyli) -oleyyli-fosfaattia, jotka oli valmistettu valmistusmenetelmässä 9 kuvatulla tavalla.
525 g:n suuruinen suihkutettujen lastujen erä puristettiin lastulevyksi, jonka paksuus oli 9 mm, käyttäen esimerkin 1 mukaista menetelmää puristuslevyjen lämpötilan ollessa 171°C ja paineen 35 kp/cm2, neljän minuutin kuluessa.
Täten valmistettu lastulevy poistettiin muotista eikä sillä ollut minkäänlaista taipumusta tarttua puristuslevyihin .
25 71 75 8
Esimerkki 4
Lastulevynäyte valmistettiin käyttäen esimerkin 1 mukaista menetelmää seuraavin muutoksin. Käytetyt puuosaset olivat mäntylastuja (samoja, joita käytettiin esimerkissä 2), joiden vesipitoisuus oli 10 paino-%. 1000 g:n erä näitä lastuja suihkutettiin käyttäen esimerkin 1 mukaista menetelmää ja laitteistoa seoksella, jossa oli 45 g polymetylee-ni-polyfenyyli-polyisosyanaattia (katso esimerkki 1), ja 5 g n-butyyli-dilauryyli-fosfaattia (valmistettu valmistusmenetelmällä 3 kuvatulla tavalla). 525 g:n erä suihku tettuja lastuja puristettiin 9 ram:n paksuiseksi lastulevyksi käyttäen esimerkissä 1 kuvattua menetelmää puristus-levyjen lämpötilan ollessa 177°C ja paineen 35 kp/cm^, ja puristusta ylläpidettiin 4 minuuttia. Täten valmistettu lastulevy poistettiin muotista ja se poistui erittäin helposti eikä tarttunut millään lailla puristuslevyihin. Levyllä oli seuraavat fysikaaliset ominaisuudet:
Tiheys, pcf 40 1 2 Murtumismoduuli, kp/cm 153 1 2 Elastisuusmoduuli, kp/cm 18200 ''Sisäinen sitoutuminen kuivana, kp/cm2 13 1: Kokeet suoritettiin käyttäen menetelmää ASTM 1037-72.
Esimerkki 5
Lastulevynäyte valmistettiin käyttäen esimerkin 1 mukaista menetelmää seuraavin muutoksin. Puuosaset olivat mänty-lastuja (Ponderosa pine; sama kuin esimerkissä 2), joiden vesipitoisuus oli 10 paino-%. 600 g:n erää näitä lastuja suihkutettiin, käyttäen esimerkin 1 mukaista menetelmää ja laitteistoa, 30 g:11a di(nonyylifenyyli)kloorifosfaatin liuosta polymetyleeni-polyfenyyli-polyisosyanaatissa, joka oli valmistettu valmistusmenetelmän 10 mukaisesti.
525 g suihkutettuja lastuja puristettiin sitten 9 mm:n paksuiseksi lastulevyksi käyttäen esimerkin 1 mukaista 26 71 758 menetelmää puristuslevyjen lämpötilan ollessa 171°C ja 2 paineen 35 kp/cm , jolloin puristus kesti 4 minuuttia.
Täten muodostettu lastulevy poistettiin muotista ja se irtosi helposti puristuslevyistä. Todettiin, että levyllä oli seuraavat fysikaaliset ominaisuudet:
Tiheys, pcf 40 1 2 Murtumismoduuli, kp/cm 117 ^Elastisuusmoduuli, kp/cm2 16240 sisäinen sitoutuminen kuivana, kp/cm2 11 1: Kokeet suoritettiin menetelmällä ASTM 1037-72.
Esimerkki 6
Lastulevynäyte valmistettiin käyttäen esimerkissä 1 kuvattua menetelmää seuraavin muutoksin. Käytetyt puuosaset olivat mäntylastuja (samoja kuin esimerkissä 2), joiden vesipitoisuus oli 10 paino-%. 525 g:n erää näitä lastuja suihkutettiin käyttäen esimerkin 1 mukaista menetelmää ja laitteistoa 30 g:11a seosta, joka oli saatu sekoitettaessa keskenään 91 paino-osaa polymetyleeni-polyfenyyli-polyisosyanaattia ja 9 paino-osaa dilauryyli-N,N-dietyyli-fosforamidia (valmistettu valmistusmenetelmässä 5 kuvatulla tavalla). Suihkutetut lastut puristettiin sitten 9 mm:n paksuiseksi lastulevyksi käyttäen esimerkin 1 mukaista menetelmää puristuslevyjen lämpötilan ollessa 171°C ja paineen 35 kp/cm , ja puristusta ylläpidettiin 4 minuuttia. Täten valmistettu lastulevy poistettiin muotista ja se irtaantui helposti puristuslevyistä. Todettiin, että levyllä oli seuraavat fysikaaliset ominaisuudet:
Tiheys, pcf 41 1 2 Murtumismoduuli, kp/cm 160 1 9
Elastisuusmoduuli, kp/cm 19110 '''Sisäinen sitoutuminen kuivana, kp/crn 14 1: Kokeet suoritettiin käyttäen menetelmää ASTM 1037-72.
ti 27 71 758
Esimerkki 7
Lastulevynäyte valmistettiin käyttäen esimerkin 1 mukaista menetelmää seuraavin muutoksin. Käytetyt puunosaset olivat mäntylastuja (samoja kuin esimerkissä 2), joiden vesipitoisuus oli 10 paino-%. 525 g:n erää näitä lastuja suihkutettiin käyttäen esimerkin 1 mukaista menetelmää ja laitteistoa 30 g:11a seosta, joka oli saatu sekoitettaessa keskenään 80 paino-osaa polymetyleeni-polyfenyyli-polyiso-syanaattia ja 20 paino-osaa a-styryyli-dilauryylifosfaattia, joka oli valmistettu valmistusmenetelmässä 6 kuvatulla tavalla. Suihkutetut lastut puristettiin sitten lastulevyksi, jonka paksuus oli 9 mm, käyttäen esimerkin 1 mukaista menetelmää puristuslevyjen lämpötilan ollessa 171°C ja 2 paineen 35 kp/cm , ja painetta ylläpidettiin 4 minuuttia. Täten muodostettu lastulevy poistettiin muotista ja se irtosi erittäin helposti puristuslevyistä. Lastulevyllä oli seuraavat fysikaaliset ominaisuudet:
Tiheys, pcf 39 1 2 Murtumismoduuli, kp/cm 90 1 2 Elastisuusmoduuli, kp/cm 12600 , ^Sisäinen sitoutuminen kuivana, kp/cm2 8 1: Kokeet suoritettiin käyttäen menetelmää ASTM 1037-72.
Esimerkki 8
Lastulevynäyte valmistettiin käyttäen esimerkin 1 mukaista menetelmää seuraavin muutoksin. Käytetyt puuosaset olivat mäntylastuja (samoja kuin esimerkissä 2), joiden vesipitoisuus oli 10 paino-%. 525 g:n erää näitä lastuja suihkutettiin käyttäen esimerkin 1 mukaista menetelmää ja laitteistoa 30 g: 11a seosta, joka oli saatu sekoitettaessa keskenään 91 paino-osaa polymetyleeni-polyfenyyli-poly-isosyanaattia ja 9 paino-osaa dilauryylikloorifosfaattia (valmistettu valmistusmenetelmässä 1 kuvatulla tavalla).
28 7 1 7 5 8
Suihkutetut lastut puristettiin sitten 9 mm:n paksuiseksi lastulevyksi käyttäen esimerkin 1 mukaista menetelmää puristuslevyjen lämpötilan ollessa 171°C ja paineen 35 kp/cm2, ja painetta ylläpidettiin 4 minuuttia. Täten valmistettu lastulevy poistettiin muotista ja se irtosi erittäin helposti puristuslevyistä. Levyllä todettiin olevan seuraavat fysikaaliset ominaisuudet:
Tiheys, pcf 42 1 2 Murtumismoduuli, kp/cm 160 1 2 Elastisuusmoduuli, kp/cm 21770 ^Sisäinen sitoutuminen kuivana, kp/cm2 12 1: Kokeet suoritettiin käyttäen menetelmää ASTM 1037-72.
Esimerkki 9
Lastulevynäyte valmistettiin käyttäen esimerkin 1 mukaista menetelmää seuraavin muutoksin. Käytetyt puulastut olivat mäntylastuja (samoja kuin esimerkissä 2), joiden vesipitoisuus oli 10 paino-%. 600 g:n erää näitä lastuja suihkutettiin käyttäen esimerkin 1 mukaista menetelmää ja laitteistoa 30 g:11a dilauryylikloorifosfaatin liuosta poly- , metyleeni-polyfenyyli-polyisosyanaatissa (valmistettu valmistusmenetelmässä 7 kuvatulla tavalla). 525 g suih kutettuja lastuja puristettiin sitten 9 mm:n paksuiseksi lastulevyksi käyttäen esimerkin 1 mukaista menetelmää puristuslevyjen lämpötilan ollessa 171°C ja paineen 35 2 kp/cm , ja painetta ylläpidettiin 4 minuuttia. Täten valmistettu lastulevy poistettiin muotista ja se irtosi erittäin helposti puristuslevyistä. Levyllä oli seuraavat fysikaaliset ominaisuudet:
Tiheys, pcf 39 1Murtumismoduuli, kp/cm2 102 1 2 Elastisuusmoduuli, kp/cm 16870 '‘Sisäinen sitoutuminen kuivana, kp/cm2 13 1: Kokeet suoritettiin käyttäen menetelmää ASTM 1037-72.
n 29 71 7 5 8
Esimerkki 10
Lastulevynäyte valmistettiin käyttäen esimerkin 1 mukaista menetelmää seuraavin muutoksin- Käytetyt puuosa-set olivat mäntylastuja (samoja kuin esimerkissä 2), joiden vesipitoisuus oli 10 paino-%. 1000 g:n erään näitä lastuja suihkutettiin, käyttäen esimerkin 1 mukaista menetelmää ja laitteistoa, seos, jossa oli 40,5 g polymetylee-ni-polyfenyyli-polyisosyanaattia (sama kuin esimerkissä 1) ja 4,5 g dilauryyli-oktyylifosfaattia (valmistettu valmistusmenetelmässä 4 kuvatulla tavalla). 525 g:n erä suihkutettuja lastuja puristettiin sitten lastulevyksi, jonka paksuus oli 9 mm, käyttäen esimerkin 1 mukaista menetelmää, puristuslevyjen lämpötilan ollessa 177°C ja 2 paineen 35 kp/cm , jota ylläpidettiin 4 minuuttia. Täten muodostettu lastulevy poistettiin muotista ja se erottui erittäin helposti puristuslevyistä. Todettiin, että levyllä oli seuraavat fysikaaliset ominaisuudet:
Tiheys, pcf 40 1 2 Murtumismoduuli, kp/cm 165 1 2 Elastisuusmoduuli, kp/cm 18690 ^Sisäinen sitoutuminen kuivana, kp/cm^ 15 1: Kokeet suoritettiin menetelmällä ASTM 1037-72.
Esimerkki 11
Lastulevynäyte valmistettiin käyttäen esimerkin 1 mukaista menetelmää seuraavin poikkeuksin. 1000 g:n erään samoja puulastuja, joita käytettiin esimerkissä 1, suihkutettiin, käyttäen esimerkin 1 mukaista menetelmää ja laitteistoa, emulsiota, jossa oli 38,64 g polymetyleeni-polyfenyyli-polyisosyanaattia (sama kuin esimerkissä 1), 9,66 g bis-(dioleyyliglyseryyli)kloorifosfaattia (valmistettu valmistusmenetelmällä 11 kuvatulla tavalla) ja 1,4 g emul-goimisainetta (sama kuin esimerkissä 1) 96,6 g-.ssa vettä.
525 g:n erä suihkutettuja lastuja puristettiin sitten 9 mm:n 30 71 7 5 8 paksuiseksi lastulevyksi käyttäen esimerkin 1 mukaista menetelmää puristuslevyjen lämpötilan ollessa 177°C ja 2 paineen 35 kp/cm , jota viimemainittua ylläpidettiin 4 minuuttia. Täten muodostettu lastulevy poistettiin muotista ja se irtaantui helposti puristuslevyistä.
Esimerkki 12 Tämä esimerkki kuvaa paneelilevyn valmistamista selluloosa-pitoisesta eläinjätteestä käyttäen esimerkin 1 mukaista menetelmää. 1000 g:n suuruinen erä ilmakuivattua hevosen-lantaa jauhettiin jauhatuslaitteessa ja suihkutettiin, käyttäen esimerkin 1 mukaista laitteistoa, emulsiolla, jossa oli 45 g polymetyleeni-polyfenyyli-polyisosyanaattia (samaa kuin esimerkissä 1), 5 g dilauryyli-kloorifosfaattia (valmistettu valmistusmenetelmässä 7 kuvatulla tavalla) ja 0,8 g emulgoimisainetta (sama kuin esimerkissä 1) 45 g:ssa vettä. Suihkutettu materiaali (525 g) puristettiin sitten 12,7 mm:n paksuiseksi levyksi käyttäen esimerkissä
1 kuvattua menetelmää ja puristuslevyjen lämpötilaa 177°C
2 ja painetta 35 kp/cm 4 minuutin ajan. Täten valmistettu levy poistettiin muotista, josta se irtosi helposti. Tä- 2 man levyn murtumismoduuli oli 49 kp/cm ja sisäinen sitou- 2 tuminen kuivana 1,6 kp/cm kokeiltuna menetelmällä ASTM 1037-72.
Esimerkki 13 Tämä esimerkki kuvaa paneelilevyn valmistusta epäorgaanisista osasista. Käytetyt osaset olivat hydratoitua alumiinioksidia ("Hydral 710": Alcoa). 650 g:n suuruinen erä hydratoitua alumiinioksidia sekoitettiin sekoittamalla käsin liuoksen kanssa, jossa oli 120 g polymetyleeni-polyfenyyli-polyisosyanaattia (sama kuin esimerkissä 1) ja 10 g dilauryylikloorifosfaattia (valmistettu esimerkissä 7 kuvatulla tavalla) 50 ml:ssa asetonia. Kun sekoittaminen oli päättynyt, haihdutettiin asetoni pois käyttäen ilmakiertouunia, ja jäännökseksi jääneet päällys- n 31 71758 tetyt osaset puristettiin sitten 9 mm:n paksuiseksi levyksi käyttäen esimerkin 1 mukaista menetelmää, puristus-levyjen lämpötilan ollessa 210°C ja paineen 35 kp/cm2, 4 minuutin ajan. Saatiin sitkeä levy, joka irtaantui helposti puristuslevyistä ja jonka paino oli lisääntynyt 0,43 paino-% upotettuna 24 tunnin ajaksi veteen huoneen lämpötilassa ilman, että siinä esiintyi minkäänlaisia hajoamismerkkejä tai lujuuden pienenemistä.
Claims (13)
1. Menetelmä lastulevyn valmistamiseksi, jossa sellaiset osaset, jotka voidaan puristaa yhteen, saatetaan kosketuksiin polyisosyanaattiseoksen kanssa ja käsitellyt osaset muodostetaan tämän jälkeen levyiksi käyttämällä lämpöä ja painetta, tunnettu siitä, että nämä osaset saatetaan kosketuksiin, sen lisäksi, että niitä käsitellään po-lyisosyanaattiseoksella, noin 0,1-20 osan kanssa, 100 paino-osaa kohden mainittua polyisosyanaattia, sellaista yhdistettä, jolla on kaava X <R-X>3^- P -- <Vn m jossa kaavassa R on alkyyli, jossa on vähintään 3 hiiliatomia, alkenyyli, jossa on vähintään 3 hiiliatomia, aryyli, aryyli, joka on substituoitu ainakin yhdellä alkyylillä, alempi alkyyli, joka on substituoitu 1-2 asyylioksiryhmäl-lä, jolloin asyyliryhmä on alifaattisen monokarboksyyliha-pon jäännös, jossa on ainakin 2 hiiliatomia, tai R-. - (O-CH-CH)- 2 | | m A B jossa kaavassa R^ on alkyyli, aryyli tai aryyli, joka on substituoitu ainakin yhdellä alkyylillä, toinen ryhmistä A ja B on vety ja toinen on vety, metyyli, kloorimetyyli tai 2,2,2-trikloorietyyli, ja m on luku, jonka keskimääräinen arvo on 1-25, R.j on kloori, bromi, alempi alkoksi, alempi alkyylimerkap-to, aryyliamino, mono(alempi alkyyli)amino, di(alempi alkyyli) amino, hydroksi(alempi alkyleeni)oksi, aryylioksi, hydrokarbyyliureido tai enolijäännös, jolla on kaava - O — C - CH - R, i — R3 jossa kaavassa R3 on hydrokarbyyli ja R4 on vety, hydro- 33 71 758 karbyyli, alkoksi tai karbalkoksi, ja ja muodostavat yhdessä sykloalkenyyliryhmän jäännöksen, X on happi tai rikki, n on kokonaisluku 1-2 edellyttäen, että kun n=1 toinen kahdesta R-ryhmästä voi myös olla metyyli tai etyyli, ja edellyttäen edelleen, että kun n=1, voivat kaksi RX-ryhmää yhdessä sen P-atomin kanssa, johon ne ovat kiinnittyneet, muodostaa lisäksi heterosyklisen renkaan jäännöksen, jossa on 5-6 rengasatomia.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnet-t u siitä, että polyisosyanaatti on polymetyleeni-polyfe-nyyli-polyisosyanaatti, joka sisältää 25-90 paino-% metylee-nibis(fenyyli-isosyanaattia), seoksen jäljellä olevan osan ollessa oligomeerisiä polymetyleeni-polyfenyyli-polyisosya-naatteja, joiden funktionaalisuus on suurempi kuin 2.
3. Patenttivaatimuksen 2 mukainen menetelmä, tunnet-t u siitä, että polymetyleeni-polyfenyyli-polyisosyanaatti sisältää noin 35-65 paino-% metyleenibis(fenyyli-isosyanaattia) .
4. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnet-t u siitä, että kaavan (I) mukainen yhdiste on valittu ryhmästä metyyli-dilauryylifosfaatti, dilauryylikloorifos-faatti, butyyli-dilauryylifosfaatti, oktyyli-dilauryylifos-faatti, hydroksipropyyli-dioleyylifosfaatti, a-styryylidi-lauryylifosfaatti, Ν,Ν-dietyyli-dilauryylifosforamidi, lau-ryyli-dikloorifosfaatti, di(nonyylifenyyli)kloorifosfaatti, bis(dioleyyliglyseryyli)kloorifosfaatti ja kahden tai useamman näiden yhdisteiden seokset.
5. Jonkin patenttivaatimuksista 1-4 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että osaset, joita käytetään mainitun lastulevyn valmistamiseen, ovat puulastuja.
6. Jonkin patenttivaatimuksista 1-5 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että polyisosyanaattia ja irrotus- 34 7 1 7 5 8 ainetta lisätään samanaikaisesti osasiin vesiemulsion muodossa.
7. Patenttivaatimuksen 6 mukainen menetelmä, tunnet-t u siitä, että polyisosyanaatin vesiemulsio sisältää myös emulgoimisainetta.
8. Jonkin patenttivaatimuksista 1-5 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että osaset saatetaan kosketuksiin erikseen polyisosyanaatin ja irrotusaineen kanssa.
9. Patenttivaatimuksen 8 mukainen menetelmä, tunnet-t u siitä, että polyisosyanaattia ja irrotusainetta käytetään kumpaakin vesidispersion muodossa.
10. Patenttivaatimuksen 8 mukainen menetelmä, tunnet-t u siitä, että osaset saatetaan kosketuksiin veden kanssa ennen niiden saattamista kosketuksiin polyisosyanaatin ja irrotusaineen kanssa.
11. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnet-t u siitä, että polyisosyanaattina käytetään polymetyleeni-polyfenyyli-polyisosyanaattia, ja kaavassa (I) on kloori tai bromi ja n on 1 tai 2, jolloin kaavan (I) mukainen yhdiste valmistetaan in situ saattamalla reagoimaan keskenään alkoholi R-XH ja fosforyylihalidi PXHal^ mainitun polymety-leeni-polyfenyyli-polyisosyanaatin läsnäollessa, jolloin R on alkyyli, jossa on vähintään 3 hiiliatomia, alkenyyli, jossa on vähintään 3 hiiliatomia, aryyli, aryyli, joka on substituoitu ainakin yhdellä alkyylillä, alempi alkyyli, joka on substituoitu 1-2 asyylioksiryhmällä, jolloin asyyli-ryhmä on alifaattisen monokarboksyylihapon jäännös, jossa on ainakin 2 hiiliatomia, tai R- - (O-CH-CH)- 2 llm A B 35 71 75 8 jossa kaavassa R2 on alkyyli, aryyli tai aryyli, joka on substituoitu ainakin yhdellä alkyylillä, toinen ryhmistä A ja B on vety ja toinen on vety, metyyli, kloorimetyyli tai 2,2,2-trikloorietyyli, ja m on luku, jonka keskiarvo on 1-25, X on happi tai rikki, ja Hai on kloori tai bromi.
12. Patenttivaatimuksen 11 mukainen menetelmä, tunnet-t u siitä, että polyisosyanaattiseos on polymetyleeni-poly-fenyyli-polyisosyanaatti, joka sisältää irrotusaineen, joka on valmistettu in situ, saattamalla lauryylialkoholi reagoimaan fosforyylikloridin kanssa mainitun polymetyleeni-polyfenyyli-polyisosyanaatin läsnäollessa.
13. Seos, joka on tarkoitettu käytettäväksi lastulevyn sideaineena, tunnettu siitä, että sen muodostaa seos, jossa on a) polymetyleeni-polyfenyyli-polyisosyanaatti, jossa on noin 25-90 paino-% metyleenibis-(fenyyli-isosyanaattia), seoksen jäljellä olevan osan ollessa oligomeerisiä poly-metyleeni-polyfenyyli-polyisosyanaatteja, joiden funktionaalisuus on suurempi kuin 2,0 ja b) noin 0,1-20 paino-osaa 100 paino-osaa kohden mainittua polyisosyanaattia yhdistettä, jolla on kaava X (R-xijTS-p - <Vn (I» jossa kaavassa R on alkyyli, jossa on ainakin 3 hiiliatomia, alkenyyli, jossa on ainakin 3 hiiliatomia, aryyli, aryyli, joka on substituoitu ainakin yhdellä alkyylillä, alempi alkyyli, joka on substituoitu 1-2 asyylioksiryhmällä, jolloin asyyliryhmä on alifaattisen monokarboksyylihapon jäännös, jossa on ainakin 2 hiiliatomia, tai R~ - (O-CH-CH)- I I m A B 36 71758 jossa kaavassa R2 on alkyyli, aryyli tai aryyli, joka on substituoitu ainakin yhdellä alkyylillä, jolloin toinen ryhmistä A ja B on vety ja toinen on vety, metyyli, kloori-metyyli, kloorimetyyli tai 2,2,2-trikloorietyyli, ja m on luku, jonka keskiarvo on 1-25, R^ on kloori, bromi, alempi alkoksi, alempi alkyylimerkapto, aryyliamino, mono(alempi alkyyli)amino, di(alempi alkyyli)-amino, hydroksi(alempi alkyleeniJoksi, aryylioksi, hydrokar-byyliureido tai enolijäännös, jolla on kaava - 0 - |=CH - R4 (II) r3 jossa kaavassa on hydrokarbyyli ja R4 on vety, hydrokar-byyli, alkoksi tai karbalkoksi, ja R^ ja R^ muodostavat yhdessä sykloalkenyyliryhmän jäännöksen, X on happi tai rikki, ja n on kokonaisluku 1-2 edellyttäen, että kun n=1 toinen ryhmistä R voi myös olla metyyli tai etyyli, ja edellyttäen edelleen, että kun n=1, voivat molemmat RX-ryhmät yhdessä sen P-atomin kanssa, johon ne ovat kiinnittyneet, muodostaa lisäksi heterosyklisen renkaan jäännöksen, jossa on 5-6 hiiliatomia. 37 7 1 7 5 8
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/139,872 US4257996A (en) | 1980-04-14 | 1980-04-14 | Process for preparing particle board and polyisocyanate-phosphorus compound release agent composition therefor |
| US13987280 | 1980-04-14 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI811097L FI811097L (fi) | 1981-10-15 |
| FI71758B true FI71758B (fi) | 1986-10-31 |
| FI71758C FI71758C (fi) | 1987-02-09 |
Family
ID=22488675
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI811097A FI71758C (fi) | 1980-04-14 | 1981-04-09 | Foerfarande foer framstaellning av spaonskiva. foerfarande foer framstaellning av spaonskiva |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4257996A (fi) |
| JP (1) | JPS5950510B2 (fi) |
| KR (1) | KR830001964B1 (fi) |
| AT (1) | AT369024B (fi) |
| AU (1) | AU537997B2 (fi) |
| BE (1) | BE888395A (fi) |
| BR (1) | BR8102135A (fi) |
| CA (1) | CA1166382A (fi) |
| CH (1) | CH652641A5 (fi) |
| CS (1) | CS228905B2 (fi) |
| DD (1) | DD158251A5 (fi) |
| DE (1) | DE3111562C2 (fi) |
| DK (1) | DK153298C (fi) |
| ES (1) | ES8302534A1 (fi) |
| FI (1) | FI71758C (fi) |
| FR (1) | FR2480176A1 (fi) |
| GB (1) | GB2075037B (fi) |
| GR (1) | GR74521B (fi) |
| HU (1) | HU196082B (fi) |
| IL (1) | IL62351A (fi) |
| IN (1) | IN152663B (fi) |
| IT (1) | IT1170868B (fi) |
| NL (1) | NL8101809A (fi) |
| NO (1) | NO153973C (fi) |
| NZ (1) | NZ196470A (fi) |
| PH (1) | PH17540A (fi) |
| PT (1) | PT72776B (fi) |
| SE (1) | SE441995B (fi) |
| TR (1) | TR21069A (fi) |
| ZA (1) | ZA812044B (fi) |
Families Citing this family (38)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2921689A1 (de) * | 1979-05-29 | 1980-12-11 | Bayer Ag | Selbsttrennende bindemittel auf isocyanatbasis sowie deren verwendung in einem verfahren zur herstellung von formkoerpern |
| USRE31703E (en) * | 1980-03-26 | 1984-10-09 | The Upjohn Company | Process of making particle board from pyrophosphate treated polyisocyanates |
| ATE7903T1 (de) * | 1981-02-04 | 1984-06-15 | Imperial Chemical Industries Plc | Dispersionen von wachs und deren verwendung zur herstellung von platten oder formteilen. |
| US4376088A (en) * | 1981-03-18 | 1983-03-08 | The Upjohn Company | Process for preparing a particle board using a self-releasing binder comprising a polyisocyanate and a sulfur-containing release agent |
| US4352696A (en) * | 1981-03-30 | 1982-10-05 | The Upjohn Company | Process and composition |
| US4376089A (en) * | 1981-06-15 | 1983-03-08 | The Quaker Oats Company | Particle board process using polymeric isocyanate/release agent |
| US4376745A (en) * | 1981-06-15 | 1983-03-15 | Washington State University Research Foundation | Particle board process using furan resin/isocyanate binder |
| US4374791A (en) * | 1981-09-28 | 1983-02-22 | The Upjohn Company | Process for preparing particleboard |
| US4382108A (en) * | 1981-12-21 | 1983-05-03 | The Upjohn Company | Novel compositions and process |
| DE3279475D1 (en) * | 1981-12-21 | 1989-04-06 | Dow Chemical Co | Composite panels derived from scrap plastics |
| IT8223557V0 (it) * | 1982-11-26 | 1982-11-26 | Faesite Spa | Manufatti costituiti da fibre di legno incollate, riscaldate e pressate. |
| US4428897A (en) | 1982-12-23 | 1984-01-31 | The Upjohn Company | Process for preparing particle board |
| US4451425A (en) * | 1983-01-28 | 1984-05-29 | The Dow Chemical Company | Method for injection molding polyurethane using internal release agents |
| US4528154A (en) * | 1983-06-15 | 1985-07-09 | Atlantic Richfield Company | Preparation of molded lignocellulosic compositions using an emulsifiable polyisocyanate binder and an emulsifiable carboxy functional siloxane internal release agent |
| DE3328662A1 (de) * | 1983-08-09 | 1985-02-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von presswerkstoffen mit polyisocyanat-bindemitteln unter mitverwendung von latenten, waermeaktivierbaren katalysatoren |
| US4752637A (en) * | 1984-08-15 | 1988-06-21 | Jim Walter Research Corp. | Binder composition for manufacture of fiberboard |
| US4904522A (en) * | 1988-07-26 | 1990-02-27 | Mobay Corporation | Process for the production of fiberglass mats |
| GB9012397D0 (en) * | 1990-06-04 | 1990-07-25 | Ici Plc | Mold release compositions |
| US5302330A (en) * | 1993-06-08 | 1994-04-12 | Harold Umansky | Method for the manufacture of waferboard |
| US5554438A (en) * | 1994-07-22 | 1996-09-10 | Imperial Chemical Industries, Plc | Self-release binder system |
| AU3960701A (en) | 1999-12-23 | 2001-07-03 | Sorin Cezar Cosofret | Composition functioning as a binding agent and as a combat factor against ascensional humidity in building and method to apply |
| US6586504B1 (en) | 2000-04-26 | 2003-07-01 | P & M Signs | Wood and plastic composite material and methods for making same |
| US6478998B1 (en) * | 2000-09-13 | 2002-11-12 | Borden Chemical, Inc. | Hybrid phenol-formaldehyde and polymeric isocyanate based adhesive and methods of synthesis and use |
| US6464820B2 (en) | 2000-12-29 | 2002-10-15 | Basf Corporation | Binder resin and synergist composition including a parting agent and process of making lignocellulosic |
| US6458238B1 (en) | 2000-12-29 | 2002-10-01 | Basf Corporation | Adhesive binder and synergist composition and process of making lignocellulosic articles |
| US6451101B1 (en) | 2000-12-29 | 2002-09-17 | Basf Corporation | Parting agent for an isocyanate wood binder |
| US7018461B2 (en) * | 2002-02-22 | 2006-03-28 | Cellulose Solutions, Llc | Release agents |
| DE10215053A1 (de) * | 2002-04-05 | 2003-10-23 | Bayer Ag | Polyurethan-Dispersionen auf Basis von Fettsäuredialkanolamiden |
| US20050242459A1 (en) * | 2004-04-29 | 2005-11-03 | Savino Thomas G | Lignocellulosic composite material and method for preparing the same |
| PT103693B (pt) * | 2007-03-19 | 2009-07-28 | Univ Tras Os Montes E Alto Dou | Processo de aglomeração de partículas dos sectores da madeira e da cortiça |
| PT103702B (pt) * | 2007-03-27 | 2009-06-08 | Univ Tras Os Montes E Alto Dou | Processo de aglomeração de fibras de madeira para a produção de placas ou painéis de aglomerado |
| DE102009047764A1 (de) * | 2009-12-10 | 2011-06-16 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Trennmittel und Verwendung zur Herstellung von Kompositformkörpern |
| CA2925748C (en) * | 2013-09-30 | 2021-09-14 | Basf Se | Lignocellulosic composite articles |
| US20180071945A1 (en) * | 2015-03-27 | 2018-03-15 | Basf Se | Method for producing single- or multi-layer lignocellulose materials using trialkyl phosphate |
| WO2016156226A1 (de) | 2015-03-27 | 2016-10-06 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von lignocellulosewerkstoffen |
| CN106281192B (zh) * | 2015-05-15 | 2019-05-14 | 万华禾香板业有限责任公司 | 一种可乳化异氰酸酯组合物及其制备方法 |
| RU2633878C1 (ru) * | 2016-12-19 | 2017-10-19 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Поволжский государственный технологический университет" | Способ изготовления древесно-стружечных плит |
| CN112851909B (zh) * | 2021-01-14 | 2022-08-05 | 万华化学（宁波）有限公司 | 一种储存稳定的多异氰酸酯组合物 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3476696A (en) * | 1966-03-28 | 1969-11-04 | Hooker Chemical Corp | Polyurethane coatings |
| US3943075A (en) * | 1970-06-19 | 1976-03-09 | Dunlop Holdings Limited | Polyurethane foams |
| DE2325926C2 (de) * | 1973-05-22 | 1990-08-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von lignozellulosehaltigen Werkstoffen |
| US3919017A (en) * | 1973-10-05 | 1975-11-11 | Ellingson Timber Company | Polyisocyanate:formaldehyde binder system for cellulosic materials |
| US4005034A (en) * | 1973-10-25 | 1977-01-25 | Stauffer Chemical Company | Poly(haloethyl-ethyleneoxy) phosphoric acid ester polymers as flame retardant agents |
| US4024088A (en) * | 1974-12-23 | 1977-05-17 | Union Carbide Corporation | Compositions and methods useful in forming polyether polyurethanes having release properties |
| US4100328A (en) * | 1976-06-04 | 1978-07-11 | Basf Wyandotte Corporation | Binder composition and process for preparing pressure molded cellulosic articles |
| FI64639C (fi) * | 1978-09-27 | 1983-12-12 | Unilever Nv | Bleknings- och rengoeringskomposition |
| IN152487B (fi) * | 1978-09-29 | 1984-01-28 | Upjohn Co |
-
1980
- 1980-04-14 US US06/139,872 patent/US4257996A/en not_active Expired - Lifetime
-
1981
- 1981-03-10 GB GB8107581A patent/GB2075037B/en not_active Expired
- 1981-03-11 NZ NZ196470A patent/NZ196470A/xx unknown
- 1981-03-12 IL IL62351A patent/IL62351A/xx unknown
- 1981-03-24 DE DE3111562A patent/DE3111562C2/de not_active Expired
- 1981-03-26 ZA ZA00812044A patent/ZA812044B/xx unknown
- 1981-03-30 AT AT0147981A patent/AT369024B/de not_active IP Right Cessation
- 1981-03-31 PT PT72776A patent/PT72776B/pt unknown
- 1981-04-01 PH PH25456A patent/PH17540A/en unknown
- 1981-04-01 HU HU81844A patent/HU196082B/hu unknown
- 1981-04-01 CS CS812452A patent/CS228905B2/cs unknown
- 1981-04-02 IT IT48189/81A patent/IT1170868B/it active
- 1981-04-02 AU AU69031/81A patent/AU537997B2/en not_active Ceased
- 1981-04-02 IN IN372/CAL/81A patent/IN152663B/en unknown
- 1981-04-08 CH CH2372/81A patent/CH652641A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-04-09 BR BR8102135A patent/BR8102135A/pt unknown
- 1981-04-09 SE SE8102284A patent/SE441995B/sv not_active IP Right Cessation
- 1981-04-09 FI FI811097A patent/FI71758C/fi not_active IP Right Cessation
- 1981-04-10 TR TR21069A patent/TR21069A/xx unknown
- 1981-04-10 JP JP56054252A patent/JPS5950510B2/ja not_active Expired
- 1981-04-10 ES ES501267A patent/ES8302534A1/es not_active Expired
- 1981-04-13 NO NO811277A patent/NO153973C/no unknown
- 1981-04-13 GR GR64675A patent/GR74521B/el unknown
- 1981-04-13 KR KR1019810001247A patent/KR830001964B1/ko active
- 1981-04-13 NL NL8101809A patent/NL8101809A/nl not_active Application Discontinuation
- 1981-04-13 CA CA000375379A patent/CA1166382A/en not_active Expired
- 1981-04-13 BE BE0/204466A patent/BE888395A/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-04-13 DK DK167081A patent/DK153298C/da not_active IP Right Cessation
- 1981-04-13 DD DD81229196A patent/DD158251A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-04-13 FR FR8107385A patent/FR2480176A1/fr active Granted
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI71758B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av spaonskiva | |
| US4257995A (en) | Process for preparing particle board and polyisocyanate-phosphorus compound release agent composition therefor | |
| FI68648B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av spaonskivor samt bindemedelskomposition foer utoevande av foerfarandet | |
| FI70245C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av spaonskivor genom att anvaenda ett polyisocyanatbindemedel tillsammans med ett p-innehaollande inre slaeppmedel | |
| JPH0118068B2 (fi) | ||
| CA1123817A (en) | Polymeric isocyanate binder with internal release agent | |
| CS228940B2 (cs) | Pojivová směs pro částicové desky | |
| KR820001949B1 (ko) | 파티클보드의 제조방법 | |
| AT383132B (de) | Verfahren zum herstellen von aus teilchenfoermigen stoffen bestehenden platten |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: THE DOW CHEMICAL COMPANY |