FI66348C - Som fungicider anvaendbara 3-klor-n-(substituerad-fenyl)-2,6-dinitro-4-(trifluormetyl)bensenamin-derivat - Google Patents
Som fungicider anvaendbara 3-klor-n-(substituerad-fenyl)-2,6-dinitro-4-(trifluormetyl)bensenamin-derivat Download PDFInfo
- Publication number
- FI66348C FI66348C FI790141A FI790141A FI66348C FI 66348 C FI66348 C FI 66348C FI 790141 A FI790141 A FI 790141A FI 790141 A FI790141 A FI 790141A FI 66348 C FI66348 C FI 66348C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- chloro
- grams
- dinitro
- trifluoromethyl
- prepared
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 40
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 16
- -1 3-chloro-N- (substituted-phenyl) -2,6-dinitro-4- (trifluoromethyl) benzeneamine Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 9
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 6
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 62
- DPQYRXNRGNLPFC-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-1,3-dinitro-5-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1Cl DPQYRXNRGNLPFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 30
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 23
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 22
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 19
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 19
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 19
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 18
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 15
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 13
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 13
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 13
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 11
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000159 acid neutralizing agent Substances 0.000 description 9
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 8
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 8
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 8
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 101100441092 Danio rerio crlf3 gene Proteins 0.000 description 7
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 7
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 6
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 6
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 6
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 5
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 5
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 5
- 238000011161 development Methods 0.000 description 5
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 5
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 5
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 description 4
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 4
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 4
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 3
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 3
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 3
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 3
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- GUMCAKKKNKYFEB-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-trichloroaniline Chemical compound NC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl GUMCAKKKNKYFEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZFFBIQMNKOJDJE-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(Br)C(=O)C1=CC=CC=C1 ZFFBIQMNKOJDJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMLQFNOHNUWEFF-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-n-(3,4-dichlorophenyl)-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 VMLQFNOHNUWEFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDVZWRWTOAZDNN-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-n-(3,5-dinitrophenyl)-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC(NC=2C(=C(Cl)C(=CC=2[N+]([O-])=O)C(F)(F)F)[N+]([O-])=O)=C1 GDVZWRWTOAZDNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000190150 Bipolaris sorokiniana Species 0.000 description 2
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N Calcium oxide Chemical compound [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 2
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 2
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 2
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 2
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002636 mycotoxin Substances 0.000 description 2
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000005297 pyrex Substances 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical class OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NATVSFWWYVJTAZ-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trichloroaniline Chemical compound NC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl NATVSFWWYVJTAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQCMTOWTPBNWDB-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1Cl KQCMTOWTPBNWDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEPCPXLLFXPZGW-UHFFFAOYSA-N 2,4-difluoroaniline Chemical compound NC1=CC=C(F)C=C1F CEPCPXLLFXPZGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVYGCQXNNJPXSS-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=C1Cl AVYGCQXNNJPXSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDMFXJULNGEPOI-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloroaniline Chemical compound NC1=C(Cl)C=CC=C1Cl JDMFXJULNGEPOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VACNDKUQVLNNLD-UHFFFAOYSA-N 2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)aniline Chemical class NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O VACNDKUQVLNNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCWRFIYBUQBHJI-UHFFFAOYSA-N 2-(4-aminophenyl)acetonitrile Chemical compound NC1=CC=C(CC#N)C=C1 YCWRFIYBUQBHJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBLXCTYLWZJBKA-UHFFFAOYSA-N 2-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(F)(F)F VBLXCTYLWZJBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXCUGDAMWMXVNJ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-chloro-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)anilino]benzonitrile Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=CC=CC=C1C#N TXCUGDAMWMXVNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGDPADSFEXCNEA-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[3-chloro-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)anilino]phenyl]acetonitrile Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=CC=C(CC#N)C=C1 HGDPADSFEXCNEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLCPWBZNUKCSBN-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzonitrile Chemical compound NC1=CC=CC=C1C#N HLCPWBZNUKCSBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWMDHCLJYMVBNS-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4,6-dinitroaniline Chemical compound NC1=C(Br)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O KWMDHCLJYMVBNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVRRJILIXQAAFK-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-methylaniline Chemical compound CC1=CC=C(N)C(Br)=C1 UVRRJILIXQAAFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGPPWNTVTNCHDO-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Br CGPPWNTVTNCHDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical class CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOCWBQIWHWIRGN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl LOCWBQIWHWIRGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 2-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFTJOYLPELHHCO-UHFFFAOYSA-N 3,4-dibromoaniline Chemical compound NC1=CC=C(Br)C(Br)=C1 QFTJOYLPELHHCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDYWXFYBZPNOFX-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 SDYWXFYBZPNOFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDIDGWDGQGVCIB-UHFFFAOYSA-N 3,5-bis(trifluoromethyl)aniline Chemical compound NC1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 CDIDGWDGQGVCIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQRLKWGPEVNVHT-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 UQRLKWGPEVNVHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPBZUKLDHPOCLS-UHFFFAOYSA-N 3,5-dinitroaniline Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1 MPBZUKLDHPOCLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIUDTWATMPPKEL-UHFFFAOYSA-N 3-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 VIUDTWATMPPKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNYAHFRMMQCPPX-UHFFFAOYSA-N 3-[3-chloro-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)anilino]benzonitrile Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=CC=CC(C#N)=C1 DNYAHFRMMQCPPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJXPYZHXZZCTNI-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzonitrile Chemical compound NC1=CC=CC(C#N)=C1 NJXPYZHXZZCTNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCJVRVKAFXSGOQ-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)-n-[2-(trifluoromethyl)phenyl]aniline Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=CC=CC=C1C(F)(F)F CCJVRVKAFXSGOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIPLQOSVOYAQGB-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)-n-[3-(trifluoromethyl)phenyl]aniline Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 OIPLQOSVOYAQGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFSWJSRTRCBHLE-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)-n-[4-(trifluoromethyl)phenyl]aniline Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 RFSWJSRTRCBHLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNFALPOERUKCEG-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2,6-dinitro-n-(2,4,5-trichlorophenyl)-4-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl CNFALPOERUKCEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWNNXBZXFFQHHS-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2,6-dinitro-n-(2,4,6-trichlorophenyl)-4-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl WWNNXBZXFFQHHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSZJYGJYUZIKEI-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2,6-dinitro-n-(2-nitrophenyl)-4-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(Cl)=C1[N+]([O-])=O CSZJYGJYUZIKEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VESAIHREXSGHGR-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2,6-dinitro-n-(3,4,5-trichlorophenyl)-4-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=CC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1 VESAIHREXSGHGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUWLFVDAOQDCGJ-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2,6-dinitro-n-(4-nitrophenyl)-4-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(Cl)=C1[N+]([O-])=O IUWLFVDAOQDCGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKTXVQFJIIYECZ-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-n-(2,4-dichlorophenyl)-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=CC=C(Cl)C=C1Cl VKTXVQFJIIYECZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKMAXUGJSLYRJH-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-n-(2,4-difluorophenyl)-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=CC=C(F)C=C1F QKMAXUGJSLYRJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFLUTKAWZSONNW-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-n-(2,5-dibromophenyl)-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=CC(Br)=CC=C1Br IFLUTKAWZSONNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGDAPYKNGYLRKQ-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-n-(2,5-dichlorophenyl)-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=CC(Cl)=CC=C1Cl MGDAPYKNGYLRKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYRXEOHBWWGWIG-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-n-(2,6-dibromophenyl)-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=C(Br)C=CC=C1Br KYRXEOHBWWGWIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNRTYHQJFMNVIA-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-n-(2,6-dichloro-4-nitrophenyl)-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound ClC1=CC([N+](=O)[O-])=CC(Cl)=C1NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(Cl)=C1[N+]([O-])=O MNRTYHQJFMNVIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZFOFRISHPCLGD-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-n-(2,6-dichlorophenyl)-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=C(Cl)C=CC=C1Cl WZFOFRISHPCLGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWJWSJSVFYFNTL-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-n-(2-chloro-4-nitrophenyl)-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound ClC1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(Cl)=C1[N+]([O-])=O LWJWSJSVFYFNTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSYIQXGBFSISQX-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-n-(3,4-dibromophenyl)-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=CC=C(Br)C(Br)=C1 KSYIQXGBFSISQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSTXLMNPQSRGOV-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-n-(3,5-dichlorophenyl)-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 JSTXLMNPQSRGOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOASZRBFZUUGJE-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-n-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=CC=C(Cl)C(C(F)(F)F)=C1 LOASZRBFZUUGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYFXQLURQKCAAL-UHFFFAOYSA-N 4-[3-chloro-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)anilino]benzonitrile Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=CC=C(C#N)C=C1 IYFXQLURQKCAAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBAZINRZQSAIAY-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzonitrile Chemical compound NC1=CC=C(C#N)C=C1 YBAZINRZQSAIAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODGIMMLDVSWADK-UHFFFAOYSA-N 4-trifluoromethylaniline Chemical compound NC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 ODGIMMLDVSWADK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASPDJZINBYYZRU-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-chlorobenzotrifluoride Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C(C(F)(F)F)=C1 ASPDJZINBYYZRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000222199 Colletotrichum Species 0.000 description 1
- 241000222235 Colletotrichum orbiculare Species 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Chemical class 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241001123669 Verticillium albo-atrum Species 0.000 description 1
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 1
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 description 1
- 239000010692 aromatic oil Substances 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- 235000012255 calcium oxide Nutrition 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N dichloran Chemical compound NC1=C(Cl)C=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000676 disease causative agent Toxicity 0.000 description 1
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000002513 implantation Methods 0.000 description 1
- 239000003317 industrial substance Substances 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910003480 inorganic solid Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- QYXTUZSLPWKXTJ-UHFFFAOYSA-N n-(2-bromo-4,6-dinitrophenyl)-3-chloro-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC(Br)=C1NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(Cl)=C1[N+]([O-])=O QYXTUZSLPWKXTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICTOLDDNQWWSSF-UHFFFAOYSA-N n-(2-bromo-4-methylphenyl)-3-chloro-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound BrC1=CC(C)=CC=C1NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(Cl)=C1[N+]([O-])=O ICTOLDDNQWWSSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZONOQTUTWQTNMM-UHFFFAOYSA-N n-(2-bromo-4-nitrophenyl)-3-chloro-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound BrC1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(Cl)=C1[N+]([O-])=O ZONOQTUTWQTNMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYTXQERIVRHVNH-UHFFFAOYSA-N n-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-chloro-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 AYTXQERIVRHVNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015927 pasta Nutrition 0.000 description 1
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000005057 refrigeration Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 235000011182 sodium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 231100000167 toxic agent Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 239000002435 venom Substances 0.000 description 1
- 231100000611 venom Toxicity 0.000 description 1
- 210000001048 venom Anatomy 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
- A01N33/18—Nitro compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/34—Nitriles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
I r-, KUULUTUSJULKAISU
W (”)utlAggningsskript 6634 8 (51) IC*Jt/hta.3 C 07 c 87/60, A 01 N 33/18 SUOMI—FINLAND pi) 730ϋ*ι (22) Nik.mliUNi-AWtal-idH 17-01.79 (23) ANnpaM—GMt|gfc«ttdag 17.01.79 (41)Triht|«MNW-IIMt«M|| .. ,.
Patentti· I» raktaterihallltMt .....-........... >'·»/·/?
Patent- och reglf ntyrriwW ' ' AmBk» mthgd od»wdjitolSii^SlIciri^ 29-06.84 (32X33X11) ew»w-eNlNprtertw 30.01.78 USA(US) 873190 (71) Eli Lilly and Company, 307 East McCarty Street, Indianapolis, Indiana 46206, USA(US) (72) Barry AIlen Oreikorn,Indianapolis, Indiana, USA(US) (74) Oy Kolster Ab (54) Fungisideina käytettävät 3-kloori-N-(substituoitu-fenyyli)-2,6--dini tro-4-(tr if1uor imetyy1i)bentseeniami ini-johdannaiset -Som fungicider användbara 3-klor-N-(substituerad-feny1)-2,6-di-n i t ro-4-(t r ifluormety1)bensenami n-der i vat Tämä keksintö koskee uusia fungisidisia 3-kloori-N-(subs-tituoitu-fenyyli)-2,6-dinitro-4-(trifluorimetyyli)bentseeniamii-ni-johdannaisia sisältäviä koostumuksia käytettäviksi kasvien sienitautien torjunnassa.
US-patenttijulkaisussa 3 950 377 on kuvattu 4-syaani- tai 4-trifluorimetyyli-2,6-dinitro-bentseeniamiini-johdannaisia, joiden ilmoitetaan olevan myrkyllisiä monille erilaisille hyönteisille ja muille selkärangattomille tuhoeläimille. Lisäksi yhdisteillä on fungisidivaikutusta kasvisienitauteja vastaan. US-patentti julkaisussa 4 041 172 on esitetty keksinnön mukaisia yhdisteitä lähellä olevia kasvifungisideina käytettäviä yhdisteitä. US-patenttijulkaisun 4 041 172 esittämistä yhdisteistä kuitenkin ainoastaan esimerkin 46 yhdisteessä on vastaava 2-nitro-3-kloori- 4-trifluorimetyyli-6-nitrofenyyliryhmä kuin keksinnön mukaisissa yhdisteissä. Tämä yhdiste todettiin suoritetuissa kokeissa vähem- 2 66348 män aktiiviseksi kuin keksinnön mukaiset yhdisteet. Esimerkiksi kokeiltaessa viiniköynnöslehtihometta (Plasmopara viticola) vastaan käyttömäärä 25 ppm ei riittänyt torjuntaan. Sen sijaan esillä olevan hakemuksen taulukosta 1 voidaan todeta, että kaikilla koeyhdisteillä saatiin hyvä torjuntatulos käyttömäärällä 25 ppm. Taulukossa 1 käytettyä arvosteluasteikkoa käyttäen vertailuyh-disteen tulos oli 1.
Tunnettuihin yhdisteisiin verrattuna keksinnön mukaiset uudet yhdisteet ovat edullisia, sillä ne ovat aktiivisempia fun-gisideja kasvien sienitauteja vastaan ja samalla vähemmän myrkyllisiä sekä kasveille että nisäkkäille.
Keksinnön mukaisilla 3-kloori-N-(substituoitu-fenyyli)-2,6-dinitro-4-(trifluorimetyyli)bentseeniamiineilla on kaava <CN)m N02
(CP,)„ , H L
<°2n1 ^ I xci (CH_CN) N0o 2 p 2 jossa X on kloori, fluori tai bromi; m, p ja s ovat kukin erikseen 0 tai 1; n on 0, 1 tai 2; q ja r ovat kumpikin erikseen 0, 1, 2 tai 3; ja m:n, n:n, p:n, q:n, r:n ja s:n summa on 1-3; edellyttäen, että kun n on 2, niin m, p, q, r ja s ovat kukin 0 ja trifluorimetyyliryhmät ovat 3- ja 5-asemissa; edellyttäen edelleen, että kun s on 1, niin m ja p ovat kumpikin 0, ja n:n, q:n ja r:n summa ei ole 0; ja edellyttäen edelleen, että q on 1 vain silloin, kun m:n, n:n, r:n ja s:n summa ei ole 0 ja edellyttäen, että kun m, p, q ja s ovat kukin 0 ja r on 2, niin n ei ole 1.
Kaavan I mukaisia yhdisteitä valmistetaan saattamalla NO, yhdiste, jonka kaava on: ί Δ
Cl— * A — cf3 H
io2 cl reagoimaan yhdisteen kanssa, jonka kaava on: 3 66348 (CN)m (CF.) 3 n \ VH : χ ' N:'2 l02N)/ f ,X)q (CH0CN) 2 p happoa neutraloivan aineen läsnäollessa.
Kaavan II mukaisen lähtöaineen valmistus on selostettu US-patenttijulkaisussa 3 617 252.
Kaavan I mukaisia yhdisteitä valmistetaan antamalla kaavan II mukaisen yhdisteen reagoida kaavan III mukaisen yhdisteen kanssa happoa neutraloivan aineen läsnäollessa. Sopivia happoa neutraloivia aineita ovat vahvat emäkset kuten natriumhydridi, natriumamidi ja kaliumamidi; tertiääriset amiinit kuten trietyy- i liamiini, trietanoliamiini ja pyridiini; epäorgaaniset emäkset kuten natrium- ja kaliumkarbonaatit, -vetykarbonaatit ja -hydroksidit. Happoa neutraloivana aineena voi toimia myös ylimäärin käytettävä kaavan III mukainen aniliini. Sopiva reaktiolämpötila on -50°C:n ja seoksen kiehumislämpötilan välillä.
Reaktio suoritetaan inertissä orgaanisessa liuottimessa. Käyttökelpoisia liuottimia ovat sekä proottiset että nonprootti-set liuottimet. Käyttökelpoisia ovat pienimolekyyliset alkanolit kuten etanoli ja butanoli; aromaattiset liuottimet kuten bentseeni ja ksyleenit; amidit kuten dimetyyliformamidi; ja dimetyylisulfoksidi .
Tietyt reaktio-olosuhteet ovat suositeltavia.
Eräässä ensisijaisessa menetelmässä kaavan III mukainen aniliini saatetaan ensin kosketuksiin emäksen, kuten esim. natrium-hydridin kanssa, sopivassa liuottimessa, kuten dimetyylisulfoksi-dissa tai dimetyyliformamidissa, lämpötilan ollessa noin -15 -noin -50°C. Muita ensisijaisia emäksiä ovat natriumamidi ja kaliumamidi. Seoksen annetaan lämmetä noin huoneen lämpötilaan, ja sen jälkeen jäähdytetään uudelleen noin 0- noin -40°C:seen, ja lisätään liuos, jossa on 2,4-dikloori-3,5-dinitrobentsotrifluo-ridia inertissä liuottimessa kuten dimetyyliformamidissa. Reaktio- 4 66348 seosta sekoitetaan ja sen annetaan lämmetä yön kuluessa huoneen lämpötilaan, minkä jälkeen laimennetaan jäävedellä. Muodostuvaa kiinteätä ainetta sekoitetaan useita tunteja, kootaan talteen suodattamalla ja puhdistetaan kiteyttämällä uudelleen.
Eräässä toisessa edullisessa menetelmässä kaavan III mukaista substituoitua aniliinia ja 2,4-dikloori-3,5-dinitrobentso-trifluoridia sekoitetaan sopivassa liuottimessa kuten etanolissa ja kuumennetaan niin kauan, että reaktio tapahtuu loppuun. Muita sopivia liuottimia ovat propanoli ja butanoli. Reaktiossa voidaan käyttää happoa neutraloivana aineena ylimäärin substituoitua aniliinia. Muita sopivia happoa neutraloivia aineita ovat trietyyli-amiini, natriumkarbonaatti ja kaliumkarbonaatti. Lämmitysjakson päätyttyä reaktioseos jäähdytetään ja erottuvat kiinteät aineet kootaan talteen, kuivataan ja kiteytetään uudelleen sopivasta liuottimesta, jolloin saadaan haluttua tuotetta.
Edelleen eräässä toisessa edullisessa menetelmässä substi-tuoidun aniliinin annetaan reagoida 2,4-dikloori-3,5-dinitrobentso-trifluoridin kanssa happoa neutraloivan aineen kuten vedettömän natriumkarbonaatin läsnäollessa, sopivassa liuottimessa kuten di-metyyliformamidissa, reaktiolämpötilan vaihdellessa noin huoneen lämpötilan ja vesihauteen lämpötilan välillä. Happoa neutraloivana aineena voidaan käyttää ylimäärin substituoitua aniliinia, samoin kuin myös sellaisia happoa neutraloivia aineita kuten kalium-karbonaattia ja trietyyliamiinia. Muita suositeltavia liuottimia on esim. dimetyylisulfoksidi. Reaktioajan päätyttyä reaktioseos laimennetaan vedellä, tehdään happameksi laimealla hapolla ja hapan seos uutetaan sopivalla liuottimena kuten metyleenidiklori-dilla. Metyleenidikloridiliuos kuivataan, liuotin haihdutetaan ja jäännös liuotetaan metyleenidikloridiin ja kromatografoidaan si-likageelikolonnissa. Kolonnista saadut fraktiot yhdistetään, haihdutetaan kuiviin vakuumissa, ja jäännös kiteytetään uudelleen sopivasta liuottimesta. Reaktio voidaan suorittaa myös käyttämällä sellaisia liuottimia kuin bentseeni tai tolueeni, ja sellaisissa tapauksissa, joissa reaktioseos uutetaan lähinnä hapolla reagoimattoman aniliinin poistamiseksi, bentseeni- tai tolueeniliuos kuivataan, liuotin haihdutetaan ja jäännöstä käsitellään edelleen aikaisemmin selostetulla tavalla kromatografoimalla silikageeli-kolonnissa.
5 66348
Kaikki aniliini-väliyhdisteet ovat kaupan olevia tuotteita, tai ovat aikaisemmin tunnettuja.
Keksinnön mukaisista yhdisteistä voidaan valmistaa koostumuksia, jotka sisältävät aktiivisena aineosana keksinnön mukaista yhdistettä ja kantajaa. Nämä koostumukset ovat käyttökelpoisia fungisidista yhdistettä levitettäessä paikkoihin, joista sienet halutaan hävittää.
Jokaisesta aktiivisesta yhdisteestä voidaan valmistaa yksinkertainen sopivan liuottimen liuos, johon liuottimeen yhdiste liukenee täydellisesti halutun väkevyisenä. Sellaisia liu-otinsysteemejä ovat alkoholit, asetoni, vesipitoinen alkoholi ja vesipitoinen asetoni, ksyleeni, raskaat aromaattiset naftat, ja muut orgaaniset liuottimet. Näitä yksinkertaisia liuoksia voidaan edelleen modifioida lisäämällä erilaisia pinta-aktiivisia aineita, emulgaattoreita tai dispergointiaineita, väriaineita, hajusteita, vaahtoamista estäviä aineita, tai muita sienimyrkkyjä, jotka täydentävät tai tehostavat formuloitavan yhdisteen aktiivisuutta.
Tämän keksinnön tässä suoritusmuodossa käytettävistä hyödyllisistä yhdisteistä voidaan valmistaa myös eri tyyppisiä maanviljelys- tai teollisuuskemikaalien asiantuntijain yleisesti tuntemia yhdistelmiä. Näitä yhdistelmiä ovat, esimerkiksi, seokset, jotka sisältävät aktiivista aineosaa verraten suuren osaskoon omaavina rakeina, jauhepölytteinä, kostuvina jauheina, emul-goituvina konsentraatteina, tai olennaisena aineosana missä tahansa muussa tunnetussa seostyypissä, joita alan asiantuntijat käyttävät yleisesti. Sellaiset yhdistelmät sisältävät apuaineita ja kantajia, joita käytetään yleisesti aktiivisen aineosan disper-goitumisen helpottamiseksi sienen myrkkyjä maatalouden ja teollisuuden sovellutuksiin käytettäessä. Nämä yhdistelmät voivat sisältää aktiivista aineosaa niinkin vähän kuin 0,1 paino-% tai niinkin paljon kuin 90 paino-%.
Pölyteyhdistelmiä valmistetaan sekoittamalla aktiivista aineosaa hienojakoisten kiinteiden aineiden kanssa, jotka toimivat sienen myrkyn jakaantumista edistävinä aineina ja kantajina levitettäessä sitä halutun torjuttavan sienen olinpaikkaan. Tyypillisiä kiinteitä aineita, jotka ovat käyttökelpoisia valmistettaessa keksinnön mukaisia aktiivisen aineen yhdistelmiä, ovat 6 66348 talkki, piimää, hienojakoinen savimaa, kuohusavi, tai muut tavalliset orgaaniset tai epäorgaaniset kiinteät aineet. Aktiivisen aineosan pölyteyhdistelmien valmistuksessa käytettävien kiinteiden aineiden osaskoko on tavallisesti 50 mikronia tai pienempi. Näissä pölyteyhdistelmissä aktiivisen aineosan määrä saattaa olla niinkin pieni kuin 0,5 paino-% tai niinkin suuri kuin 90 paino-% seoksen painosta.
Aktiivisen aineosan rakeisia yhdistelmiä valmistetaan imeyttämällä tai absorboimalla myrkyllinen aine suhteellisen karkeiden neutraalien, kiinteiden aineosasten kuten hiekan, atta-pulgiittihiesun, kipsin, maissintähkien, vermikuliitin tai muiden epäorgaanisten tai orgaanisten kiinteiden aineiden pintaan tai sisään. Näissä rakeisissa yhdistelmissä aktiivista aineosaa saattaa yleensä olla 0,1-painoprosentista jopa 90-painoprosenttiin seoksen painosta tai enemmänkin.
Tämän keksinnön olennaisen suoritusmuodon yhteydessä käyttökelpoisista yhdisteistä voidaan formuloida myös kostuvia jauheita. Kostuvat jauheyhdistelmät ovat kiinteitä aineseoksia, joiden aktiivinen aineosa on absorboituneena tai absorboitavissa imu-kykyisen kantajan kuten hienojakoisen savimaan, talkin, kipsin, sammuttamattoman kalkin, puujauheen, kuohusaven, piimään tai vastaavan aineen pintaan tai sisään. Nämä yhdistelmät tehdään lähinnä 0,5-90 % aktiivista ainetta sisältäviksi valmisteiksi. Nämä kostuvat jauheyhdistelmät sisältävät tavallisesti pienen määrän kostutus-, dispergointi- tai emulgointiainetta jotta jakautuminen tapahtuisi helpommin veteen tai muuhun nestemäiseen kantajaan, jota käytetään sienen myrkyn levittämiseen torjuttavaksi halutun sienen olinpaikkaan.
Sopivia kostutus- ja/tai dispergointiaineita ovat aryyli-sulfonihappo-kondensaatit ja niiden natriumsuolat, natriumligno-sulfaatti, sulfonaatti-oksidi-kondensaattiseokset, alkyyliaryyli-polyeetteri-alkoholit, sulfonoidut ionittomat seokset, anioniset kostutusaineet ja näiden kaltaiset aineet. Sopivat emulgointi-aineet voivat olla ionittomia tai ioni-tyyppisiä, tai näiden seoksia, ja näitä ovat alkyleenioksidien ja fenolien ja orgaanisten happojen kondensointituotteet, sorbitaaniesterien polyoksiety-leeni-johdannaiset, eetteri-alkoholi-kompleksit, varaukselliset aralkyyli-sulfonaatti-tyypit, ja näiden kaltaiset aineet.
7 66348 Tämän keksinnön tässä suoritusmuodossa käyttökelpoisista yhdisteistä voidaan formuloida myös emulgoitavia konsentraatteja. Emulgoituvat konsentraattiyhdistelmät ovat homogeenisia aktiivista aineosaa sisältäviä pastaseoksia, jotka seokset hajaantuvat veteen tai muuhun nestemäiseen kantajaan helpottaen sienen myrkyn levittämistä sellaisten sienien olinpaikkaan, jotka halutaan hävittää. Sellaiset emulgoituvat aktiivisten aineosien konsentraattiyhdistelmät voivat sisältää pelkästään aktiivista aineosaa nestemäisen tai kiinteän emulgointiaineen kanssa, tai ne voivat sisältää muita suhteellisen haihtumattomia orgaanisia liuottimia kuten isoforonia, dioksaania, raskaita aromaattisia öljyjä, ksy-leeniä tai dimetyyli-formamidia. Näiden emulgoituvien konsentraat-tiseoksien valmistuksessa käytettäviksi soveltuvia emulgointi-aineita on selostettu juuri edellä esitetyssä kappaleessa. Sellaisen yhdistelmän sisältämän aktiivisen aineosan määrä on yleensä noin 1 paino-% - noin 70 paino-% sienen rayrkkyseoksen painosta.
Maanviljelyskemikaalien formulointitaito on hyvin kehittynyttä ja alan asiantuntijoille ei tuota vaikeuksia valmistaa näistä uusista bentseeniamiiniyhdisteistä yhdistelmiä, jotka soveltuvat käytettäviksi tämän keksinnön suoritusmuodon toteuttamiseksi käytännössä.
Kaavan I mukaisten yhdisteiden sienen myrkky-aktiivisuuden j osoittamiseksi käytettiin seuraavia koemenetelmiä.
Koe 1 Tämän keksinnön yhdisteiden kyky heikentää viiniköynnös-homeen vaikutusta ja vahingollisuutta osoitettiin kasvihuonekokein. Koeyhdisteseokset valmistettiin sekoittamalla 70 mg yhdistettä 2 ml:n kanssa liuosta, joka oli valmistettu 500 ml:sta asetonia, 500 ml:sta etanolia ja 100 ml:sta Tween 20-valmistetta (Tween 20 on polyoksietyleeni-sorbitaanimonolauraattia, valmistaja Atlas Chemical Division of ICI America, Inc., Wilmington, Delaware).
Näyte laimennettiin sitten 175 ml:11a deionoitua vettä, jossa oli yksi pisara Dow Corning'in antifoam C-emulsiota 2 litrassa vettä.
(Dow Corning antifoam C on vaahtoamista ehkäisevä silikonikompleksi, jota valmistaa Dow Corning Corporation, Midland, Michigan). Lopullinen seos sisälsi 400 ppm koeyhdistettä, 10 000 ppm orgaanisia liuottimia, ja 1 000 ppm valmistetta Tween 20. Tämä liuos laimen- f 66348 nettiin deionoidulla vedellä kyseisen koeyhdisteen laimeampien liuosten saamiseksi.
Kokeen aloituspäivänä kasvihuoneessa kasvatetuista viiniköynnöksistä irroitettiin nuoria avautuvia lehtiä. Yksi lehti sijoitettiin alapuoli ylöspäin muoviseen petrimaljaan, jossa oli Whatman-suodatinpaperi sijoitettuna vaahtomuovilevyn yläpintaan lehden pitämiseksi veden yläpuolella, jota virtasi petrimaljän pohjalla. Lehden ruotipäähän kiedottiin veden kostuttama puuvilla-vanu. Halutun väkevyistä koekemikaaliseosta ruiskutettiin lehden alapuolelle ja annettiin valua pois ja lehden annettiin kuivua.
Heti lehden kuivuttua siihen istutettiin suihkuttamalla DeVilbiss-ruiskulla Plasmopara viticola-konidiosuspensiota. Konidiosuspensio-ta valmistettiin seuraavalla tavalla. Konidioita saatiin hiljattain infektoidusta lehtikudoksesta, jota oli varastoitu jäähdytys-huoneessa 5°C:ssa. Konidiot huuhdottiin lehtien pinnalta harjalla ja suspendoitiin deionoituun veteen taudin istutussuspension saamiseksi .
Istutuksen jälkeen maljat sijoitettiin kosteaan kammioon. Kostean kammion kuvun yläpuolella olevista kylmistä valkofluoroi-vista lampuista lehtiin kohdistettiin 200-400 jalkakynttilän va-loitus syklin ollessa 14 tunnin valotus ja 10 tuntia pimeänä, lämpötilan ollessa 20°C. Lehdistä havainnoitiin taudin oireet ja tulokset tallennettiin seitsemän vuorokautta käsittelyn jälkeen. Tulosten tallentamiseen käytettiin arviointiasteikkoa 1-5, jossa asteikossa 1 vastaa vakavaa tautia (tai ei vastustuskykyä), 2 vastaa kohtalaista tautia, 3 vastaa lievää tautia, 4 vastaa hyvin lievää tautia, ja 5 vastaa taudittomuutta (tai 100 %:sta suojauskykyä).
Tämän keksinnön yhdisteille tyypillisiä koetuloksia on esitetty taulukossa 1. Taulukon sarakkeessa 1 koeyhdisteet on identifioitavissa työesimerkkinumeron perusteella; sarakkeessa 2 ovat käyttömäärät miljoonasosina (ppm); ja sarakkeessa 3 ovat taudin torjumiskykyarviot ilmoitetuilla käyttömäärillä.
9 66348
Taulukko 1
Yhdiste, joka Käytetty Viiniköynnöksen on esimerkis- määrä, homeen sä n:o ppm torjumiskykyarvio 1 400 5 100 5 !
25 4 I
6 3 ; 2 400 .'5 100 5 25 4 3 400 5 100 5 25 3,5 6 , 3 4 400 5 100 5 25 5 6 5 5 400 5 100 4j 5 25 2,5 6 400 4 10 400 5 100 4 11 400 5 100 5 25 4,5 6 3 12 400 5 ; ' ! 100 5 25 4 6 3 13 400 5 100 4,5 25 4,5 i 10 66348
Taulukko 1 (jatkoa)
Yhdiste, joka on Käytetty Viiniköynnöksen esimerkissä n:o määrä, ppm homeen torju- miskykyarvio 14 400 5 100 5 25 5 6 5 15 400 5 100 5 25 5 6 5 16 400 5 Ί8 400 4,5 100 4 25 3 19 400 5 100 5 25 4,5 6 4 21 400 5 100 5 25 4 23 400 3 24 400 3 25 400 3 27 400 3 100 4,5 25 4,5 6 5
Koe 2
Yhdisteitä kokeiltiih lajia Colletotrichum lagenarium, kurkun antraknoosin aiheuttavaa organismia, vastaan. Koeyhdiste-seokset valmistettiin kuten kokeen 1 yhteydessä on selostettu.
Kolme kurkunsiementä istutettiin 7,5 cm:n neliömäisiin muoviruuk-kuihin, ja itämisen jälkeen kasveja harvennettiin siten, että niitä tuli kaksi ruukkua kohden. 15 päivänä istuttamisen jälkeen koe-kemikaalia ruiskutettiin kaikkiin lehtipintoihin ja annettiin kuivua. Kahteen kasviin ruiskutettiin vertailua varten ainoastaan lai- 11 66348 mennettua liuotin-emulgaattori-liuosta. Kaksikymmentäneljä tuntia myöhemmin lehvistöön levitettiin DeVilbiss-ruiskun avulla Colleto trichum lagenatrium-konidiosuspensiota 0,1 %:sena polyoksietyleeni-sorbitaanimonolauraatissa ja kasvit sijoitettiin kärryillä kosteaan kammioon 2i^C:seeft‘ *8 tunniksi. 18 päivänä istuttamisesta kasvit palautettiin kasvihuoneeseen ja annettiin olla siellä noin 7-9 päivää, jolloin kasveista tarkastettiin tautioireiden kehittyminen verrattuna tarkistuskasveihin, ja arvioitiin suojauskyky. Arviointiin käytettiin samaa'arviointiasteikkoa kuin kokeessa 1. Tulokset on esitetty taulukossa 2.
Taulukko 2
Yhdiste, joka on Käytetty Kurktan anfcra- esimerkissä n:o määrä, ppm knoosin torjumis- kykyarvio 2 400 4,5 100 5 25 4 3 400 3 4 400 4 6 400 4 1 7 400 4,5 100 5 25 4 10 400 4 100 4 11 400 4,5 100 4 12 400 3,5 100 3 i
Koe 3
Edellä olevaa kaavaa vastaavien yhdisteiden tehokkuutta torjua lajia Piricularia oryzae, Race I, riisihomeen aiheuttajaa, arvioitiin kasvihuonekokein seuraavalla tavalla.
Pyöreisiin muoviruukkuihin, joiden läpimitta oli 6,25 cm ja joissa oli seoksena hiekkaa ja savimaata suhteessa 50:50, kylvettiin tiuhaan riisin siementä, Oryzae sativa L. "Nato”, ja pantiin kasvihuoneeseen. Kun istutuspäivästä oli kulunut 14 päi- 12 66348 vää, koekemikaaleja, joista oli valmistettu seoksia kokeessa 1 selostetulla tavalla, ruiskutettiin riisikasvien kaikkien lehtien pintoihin ja annettiin kuivua. Laimennettua liuotin-emulgaattori-liuosta ruiskutettiin vertailuun käytetyssä ruukussa olleiden riisikasvien lehtien pintoihin. 24 tunnin kuluessa kunkin kasvin leh-vistöön istutettiin firicularia oryzae, Race I-kondioiden 0,1-pro-senttista polyoksietyleeni-sorbitaanimonolauraattiliuosta, jota levitettiin DeVilbiss-ruiskeella, minkä jälkeen kaikki kasvit sijoitettiin kärryissä 21°C:saä olevaan kosteuskammioon 48 tunniksi, minkä jälkeen ne palautettiin kasvihuoneeseen 17 päivänä istuttamisesta. Noin 22-24 päivänä istuttamisesta kasveista tutkittiin tau-dinoireet ja tulokset tallennettiin. Tulokset on esitetty taulukossa 3 käyttämällä samaa arviointisysteemiä kuin kokeessa 1.
13 66348
Taulukko 3
Yhdiste, joka Käytetty Riisihomeen on esimer- määrä, ppm torjumiskyky- kissä n:o arvio 2 400 4 100 4 25 4 3 400 4 100 3 5 400 3,5 100 4 7 400 4 10 400 4 100 4 25 3 11 400 4 100 4 12 400 4 100 4 13 400 4 100 4 14 400 4 100 4 25 2j 5 15 400 3 18 400 3 100 3 25 3 2! 400 4 100 4 25 4 6 3 2$' 4 00 3 27» 400 3,5 100 3 j 14 66348
Koe 4
Edellä olevaa kaavaa vastaavien yhdisteiden tehokkuutta torjua lajia Venturia inaequalis, omenarupea aiheuttavaa organismia, arvioitiin kasvihuonekokein seuraavalla tavalla.
Neljä esi-idätettyä omenansiementä, lajiketta Malus syl-vestris "McIntosh" istutettiin 9,5 cm:n neliömäisiin muoviruukkui-hin, joissa oli turpeen ja steriilin maan seosta suhteessa 50:50. Siemenet peitettiin samalla seoksella. 21 päivänä istuttamisesta taimien saavutettua 4-6-lehtiasteen, kaikki yhdessä ruukussa olleiden taimien lehtien pinnat ruiskutettiin kemikaäliseoksella. Kunkin kokeiltavan kemikaalin osalta käytettiin ruukullinen-taimia. 24 tunnin kuluessa ruiskuttamisesta kaikkiin kasveihin istutettiin tautia aiheuttavaa kondiosuspensiota ja kasvit sijoitettiin 48 tunniksi kosteuskammioon, jonka lämpötila oli 18°C. 24 päivänä istuttamisesta kasvit siirrettiin kasvihuoneeseen, ja annettiin olla siinä 9 päivää, jolloin kasveista tutkittiin taudin oireiden kehittyminen ja arvioitiin torjumiskyky. Tällöin käytettiin samaa arviointi-asteikkoa kuin kokeessa 1. Tulokset on esitetty taulukossa 4.
15 66348
Taulukko 4
Yhdiste, joka Käytetty: Omenaruven on esimerkissä määrä, ppm torjuin! skyky- n:o arvio 1 400 4 2 400 3 3 400 4,5 100 4 25 3,5 4 400 5 100 5 25 · 4,5 5 400 5 100 5 25 4*5 6 4 7 400 4 100 4 25 4 8 400 3 9 400 3 10 400 4 11 400 5 100 4,5 25 4 12 400 4 14 400 4 2 T 400 5 78 . 400 3 ΤΪΓ 400 2,5 | i 16
Koe 5 66348
Edellä olevaa kaavaa vastaavien yhdisteiden tehokkuutta torjua lajia Helminthosporium sativum, Helminthosporium-lehtilaik-kutautia aiheuttavaa organismia, arvioitiin kasvihuonekokein seu-raavalla tavalla.
Vehnän siemeniä, Triticum aesativum L. "Monon", istutettiin pyöreisiin, halkaisijaltaan 6,25 cm:n muoviruukkuihin, jossa oli steriiliä kasvihuoneen maaseosta ja sen päällä hiekkainen maakerros. Kuudentena päivänä istuttamisesta, vehnäntaimien ollessa 10- 12,5 cm:n korkuisia, kutakin koestettavaa kemikaalia ruiskutettiin koekemikaalin seoksena omaan ruukkuunsa. Kunkin kokeiltavan kemikaalin osalta yhden ruukun multa kasteltiin 10 ml:11a kutakin kokeiltavaa liuosta. Kahteen vehnänsiemenruukkuun ruiskutettiin vettä, jossa oli liuottimen ja pinta-aktiivisen aineen seosta, ja kahden vehnänsiemenruukun multa kasteltiin 10 ml:11a vettä, joka sisälsi liuottimen ja pinta-aktiivisen aineen seosta. Näitä neljää ruukkua käytettiin kontrolleina. Koekemikaaleista valmistettiin seokset samalla tavalla kuin on esitetty edellä kokeen 1 yhteydessä. Kaikki kasvit jätettiin yön ajaksi käsittelyhuoneeseen kemikaalin systeemisen liikehtimisen mahdollistamiseksi kasvien sisällä. Kaikkiin kasveihin istutettiin 24 tunnin kuluessa Helminthosporium sativum itiösuspensiota ja kasvit pantiin 48 tunniksi kos-teuskammioon, jonka lämpötila oli 21°c., minkä jälkeen kaikki kasvit siirrettiin taudin kehittymisen toteamiseksi kasvihuoneeseen.
4 seuraavan päivän kuluttua (13 päivä istuttamisesta) kasveista tutkittiin taudin kehittymisoireet. Käsiteltyjen kasvien ulkonäköä verrattiin käsittelemättömien kasvien ulkonäköön ja sienien torju-miskyvyt tallennettiin. Tällöin käytettiin samaa torjumiskyvyn arviointiasteikkoa, joka on esitetty kokeen 1 yhteydessä. Tulokset on ilmoitettu seuraavassa taulukossa 5.
66348 Ή Ρ c
-H
O <0
« > W V H h . n· ro m I I , I -«Γ H
rih 4 I til
g « H 3 »H H C 3 M >i S
8. S, m λ: o J2 C in p m i - - C > m •H 3 Ή »O E -n > Λ H M JS «
0) O 1IC 35P i-3 P
| %
>i Sd fS N (N li) 00 IN N
κβΡ mroronr- ro m X W M ~ _ *9 I (N <M Γ4 n O III (N ΓΝ
§ S | r-1 -H r-i | I 1 —I I
fl» >1 «J P Ρ Λ Ή P \ 3 () O' S PU* in o
M
3 *3 O PL oooooinoomoo n} o>, ft o o o o o on o o in o o |j-t ρ p, ^ ^ ^ ^ (OP -H « a0 >P P Λ Γι rt ω »f aa AM g <0 I M (0 O Tt ·Η -«r rH n rt in ie en *q> r-i r-i t- r- τ- Τ Ο n P -H o a m ·· •h <u e Ό Λ G W» X O to
Koe 6 18 66348
Edellä olevaa kaavaa vastaavien yhdisteiden tehokkuuden arviointi torjua organismin Verticillium alboatrum, kantaa V3H, puuvillan lakastumisen aiheuttavaa Verticillium-organismia, suoritettiin kasvihuoneessa seuraavalla tavalla.
227 gramman paperikuppeihin pantiin 150 g taudin saastuttamaa multaa. Koekemikaalit levitettiin multaan ja sekoitettiin sijoittamalla kupit pyörivälle telalle. Sekoittamisen jälkeen osa mullasta kaadettiin pyöreisiin 6,25 cm:n läpimittaisiin muoviruuk-kuihin. Neljä 14 päivän ikäistä puuvillantaimea sijoitettiin kuhunkin ruukkuun ja juuret peitettiin jälellä olevalla mullalla. Kuhunkin kokeeseen sisältyi myös kaksi ruukkua, joita ei oltu käsitelty kemikaalilla,mutta käsitelty muuten samoin kuin käsiteltyjä ruukkuja. Kaikki kasvit sijoitettiin kasvihuoneeseen. 14 päivänä istuttamisesta tutkittiin lakastumisoireet ja lehtikato ja tulokset tallennettiin. Tulokset on esitetty seuraavassa taulukossa. Arviointiasteikko on sama, jota on käytetty edellisten kokeiden yhteydessä.
Taulukko 6
Yhdiste, joka Käytetty määrä Verticilliumia on esimerkissä kg/ha torjuvan kyvyn n:o arviointi 3 44,8 4,5 22', 4 1 4 44i8 l 22, 4 5 11,2 1 7 44,8 4 8 ' 4 4 , 8 5 10 44iÖ ? 22.4 1 12 4418 22.4 1 27 44,8 415 22.4 1
Koe 7 19 66348
Edellä olevaa kaavaa vastaavien yhdisteiden tehokkuuden arviointi torjua lajia Botrytis cinerea, viiniköynnöksen Botry-tis-tautia aiheuttavaa organismia, tapahtui kasvihuoneessa seuraa-valla tavalla.
Terveet viinirypäleet irroitettiin varresta ja niiden pintaa steriloitiin kloorivesiliuoksella (1:5, Chlorox) noin 5 minuutin ajan, minkä jälkeen huuhdottiin deponoidulla vedellä.
Rypäleet sijoitettiin sitten kuhunkin 12 osastoon, jotka oli kyhätty kooltaan 35 x 22 x 4 cm:n pyrex-maljoihin. Viinirypäleet ripustettiin vanunkiverkolle 1 cm:n korkeudelle pohjasta. Lopuksi viinirypäleitä käsiteltiin Bunsen-lampun liekillä niiden pinnan vaurioittamiseksi, ja niiden altistamiseksi näin infektiolle. Viinirypäleille ruiskutettiin sitten koekemikaaleja, joista oli valmistettu seokset samalla tavalla kuin kokeen 1 yhteydessä on selostettu. Lisäksi yhtä viinirypälettä ruiskutettiin laimennetulla liuotin-emulgaattori-liuoksella. 24 tunnin kuluessa kaikkiin viinirypäleisiin istutettiin organismia ruiskuttamalla maljaa kohden 5 ml konidio-suspensiota. Kosteuden lisäämiseksi ja taudin hyvän kehittymisen varmistamiseksi kuhunkin viinirypäleitä sisältävään maljaan lisättiin pieni määrä vesijohtovettä. Pyrex-maljat suljettiin asettamalla niiden päälle samanlainen malja ja sulkemalla maljojen välinen sauma peitenauhalla. Kaikkia maljoja inkuboitiin 48 tuntia 25°C:ssa. Kolmantena päivänä siitä kun viinirypäleet oli ruiskutettu koekemikaalilla, niistä tutkittiin taudin oireet ja tulokset tallennettiin. Tulokset on esitetty taulukossa 7 käyttämällä samaa arviointiasteikkoa kuin kokeessa 1.
Taulukko 7
Yhdiste, joka on Käytetty määrä Botrytis'tä esimerkissä n:o ppm torjuvan kyvyn arviointi 14 400 4 15 400 4 16 400 5 19 400 4
Edellä selostetuissa kokeissa saadut koetulokset osoittavat, että tämän keksinnön uudet yhdisteet ovat käyttökelpoisia sekä ilmaha-kuisia että maahakuisia kasveissa tauteja aiheuttavia sieniä vastaan.
20 6 6 3 4 8
Keksinnön mukaisten yhdisteiden valmistusta selostetaan seuraavissa esimerkeissä.
Esimerkki 1 3-kloori-2,6-dinitro-4-(trifluorimetyyli)-N-/2-(trifluo- rimetyyli)-fenyyli/bentseeniamiini 3,2 gramman erä natriumhydridiä (50 %) pestiin heksaanil-la, heksaani dekantoitiin pois ja korvattiin 50 ml :11a dimetyyli-formamidia. Tällöin saatu suspensio jäähdytettiin noin -50°C:seen ja siihen lisättiin liuos, joka oli valmistettu 10,4 grammasta (0,065 moolia) 2-amino-bentsotrifluoridia ja 35 ml:sta dimetyyli-formamidia. Saadun seoksen annettiin lämmetä huoneen lämpötilaan, jäähdytettiin sitten noin -30°C:seen ja siihen lisättiin 20 g 2,4-dikloori-3,5-dinitrobentsotrifluoridia ja saadun reaktioseok-sen annettiin lämmetä yön aikana huoneen lämpötilaan. Reaktio-seos kaadettiin 4 litraan jäävettä ja vesiseosta sekoitettiin noin 2 tuntia. Seos suodatettiin ja koottu kiinteä aine kiteytettiin uudelleen etanolin ja veden seoksesta, jolloin saatiin tuotetta, jonka sulamispiste oli 135-137°C, ja joka identifioitiin yhdisteeksi 3-kloori-2,6-dinitro-4-(trifluorimetyyli)-N-/2-trifluorimetyyli) fenyyli/bentseeni-amiini . Saanto 8,8 g. Analyysi, laskettu yhdisteelle: C..HcClFcN^O.: 146 634
Teoreettinen: C 39,14; H 1,41; N 9,78; saatu: C 39,02; H 1,38; N 9,83.
Noudattamalla samaa esimerkissä 1 esitettyä yleistä menetelmää valmistettiin ja identifioitiin lisäksi muita yhdisteitä. Yhdisteet yhdessä päälähtöaineineen ja synteeseissä käytettyine painomäärineen on lueteltu seuraavassa esitettyjen esimerkkien yhteydessä.
Esimerkki 2 3-kloori-N-(3,5-dikloorifenyyli)-2,6-dinitro-4-(trifluori-metyyli)-bentseeniaminia, jonka sulamispiste on 138-139°C, ja jonka paino oli 11,6 g, valmistettiin 10,6 grammasta 3,5-dikloo-rianiliinia ja 20 grammasta 2,4-dikloori-3,5-dinitrobentsotri-fluoridia
Analyysi, laskettu yhdisteelle C13H5C13F3N3°4:
Teoreettinen Saatu C 36,27 36,53 H 1,17 1,24 N 9,76 * 9,85 21 66348
Esimerkki 3 3-kloori-2,6-dinitro-4-(trifluorimetyyli)-N-/2-(syaano)-fenyyli/bentseeniamiinia, jonka sulamispiste on 112-113°C jonka paino oli 5,3 g, valmistettiin 7,7 grammasta 2-aminobentsonit-riiliä ja 20 grammasta 2,4-dikloori-3,5-dinitrobentsotrifluoridia.
Analyysi, laskettu yhdisteelle C^HgClF^N^O^:
Teoreettinen Saatu C 43,49 43,26 H 1,56 1,59 N 14,49 14,46
Esimerkki 4 3-kloori-2,6-dinitro-4-(trifluorimetyyli)-N-(2,4,6-tri-kloorifenyyli)-bentseeniamiinia, jonka sulamispiste on 140-141°C ja jonka paino oli 15,4 g, valmistettiin 20 grammasta 2,4,6-tri-kloorianiliinia ja 30 grammasta 2,4-dikloori-3,5-dinitrobentsotrif luoridia.
Analyysi, laskettu yhdisteelle 2H4Cl4F3N304:
Teoreettinen Saatu C 33,58 33,80 H 0,87 0,77 N 9,04 9,27
Cl 30,50 30,30.
Esimerkki 5 3-kloori-N-(2,4-dikloorifenyyli)-2,6-dinitro-4-(trifluorimetyyli) -bentseeniamiinia, jonka sulamispiste on 106-108°C, ja jonka paino oli 5,0 g, valmistettiin 10,6 grammasta (0,065 moolia) 2,4-dikloorianiliinia ja 20 grammasta 2,4-dikloori-3,5-dinitro-bentso-trifluoridia.
Analyysi, laskettu yhdisteelle C1^H^Cl^F^N^O^:
Teoreettinen Saatu C 36,27 36,46 H 1,17 1,14 N 9,76 9,81.
Esimerkki 6 3-kloori-N-(2,5-dikloorifenyyli)-2,6-dinitro-4-(trifluorimetyyli) bentseeniamiinia, jonka sulamispiste on 163-165°C ja jonka paino oli 4,35 g, valmistettiin 10,6 grammasta 2,5-dikloori-aniliinia ja 20 grammasta 2,4-dikloori-3,5-dinitrobentsotrifluoridia.
22 6 634 8
Analyysi, laskettu yhdisteelle :
Teoreettinen Saatu C 36,27 36,42 H 1,17 1,00 N 9,76 9,90
Esimerkki 7 3-kloori-N-(2,6-dikloorifenyyli)-2,6-dinitro-4-(trifluori-metyyli)bentseeniamiinia, jonka sulamispiste on 151-152°C ja jonka paino oli 12,2 g, valmistettiin 10,6 grammasta 2,6-dikloori-aniliinia ja 20 grammasta 2,4-dikloori-3,5-dinitrobentsotrifluo-ridia.
Analyysi, laskettu yhdisteelle :
Teoreettinen Saatu C 36,27 36,42 H 1,17 1,15 N 9,76 9,75
Esimerkki 8 3-kloori-N-(2,5-dibromifenyyli)-2,6-dinitro-4-(trifluori-metyyli)-bentseeniamiinia, jonka sulamispiste on 176-177°C ja jonka paino oli 2,5 g, valmistettiin 16,3 grammasta 2,5-dibromiani-liinia ja 20 grammasta 2,4-dikloori-3,5-dinitrobentsotrifluoridia. Analyysi, laskettu yhdisteelle 2H5ClBr2F3N3°4: Teoreettinen Saatu C 30,06 30,24 H 0,97 0,78 N 8,09 7,83
Esimerkki 9 3-kloori-N-(2,6-dibromifenyyli)-2,6-dinitro-4-(trifluori-metyyli)bentseeniamiinia, jonka sulamispiste on 164-165°C ja jonka paino oli 14,6 g, valmistettiin 16,3 grammasta 2,6-dibromiani-liinia ja 20 grammasta 2,4-dikloori-3,5-dinitrobentsotrifluoridia. Analyysi, laskettu yhdisteelle ^^Br^lF^^C^ : Teoreettinen Saatu C 30,06 30,11 H 0,97 0,96 N 8,09 8,11 23 66348
Esimerkki 10 3-kloori-N-(2,4-dibromifenyyli)-2,6-dinitro-4-(trifluori-metyyli)bentseenicimiiniä, jonka sulamispiste on 122-123°C ja jonka paino oli 5,5 g, valmistettiin 16,3 grammasta 2,4-dibromiani-liinia ja 20 grammasta 2,4-dikloori-3,5-dinitrobentsotrifluoridia.
Analyysi, laskettu yhdisteelle C^H5Br2C^F3N3°4:
Teoreettinen Saatu C 30,06 30,07 H 0,97 1,10 N 8,09 8,24
Esimerkki 11 3-kloori-2,6-dinitro-N-(2,4,5-trikloorifenyyli)-4-(tri-fluorimetyyli)bentseeniamiinia, jonka sulamispiste on 144-145°C ja jonka paino oli 10,5 g, valmistettiin 12,8 grammasta 2,4,5-tri-kloorianiliinia ja 20 grammasta 2,4-dikloori-3,5-dinitrobentsotrif luoridia .
Analyysi , laskettu yhdisteelle C1 :
Teoreettinen Saatu C 33,58 33,87 H 0,87 1,17 N 9,04 8,97
Esimerkki 12 3-kloori-2,6-dinitro-N-(3,4,5-trikloorifenyyli)-4-(tri-fluorimetyyli)-bentseeniamiinia, jonka sulamispiste on 186-187°C ja jonka paino oli 12,6 g, valmistettiin 12,8 grammasta 2,4,5-trikloorianiliinia ja 20 grammasta 2,4-dikloori-3,5-dinitrobentsotrif luoridia .
Analyysi, laskettu yhdisteelle :
Teoreettinen Saatu C 33,58 33,86 H 0,87 0,97 N 9,04 9,21
Esimerkki 13 3-kloori-2,6-dinitro-N-(2-nitrofenyyli)-4-(trifluorime-tyyli)-bentseeniamiinia, jonka sulamispiste on 136-137°C ja jonka paino oli 7,05 g, valmistettiin 9 grammasta 2-nitroaniliinia ja 20 grammasta 2,4-dikloori-3,5-dinitrobentsotrifluoridia.
24 66348
Analyysi, laskettu yhdisteelle C1-HCC1F,N Oc: I ό O J 4 o
Teoreettinen Saatu C 38,40 38,66 H 1,49 1,47 N 13,78 13,67
Esimerkki 14 3-kloori-N-(2-kloori-4-nitrofenyyli)-2,6-dinitro-4-(tri-fluorimetyyli)-bentseeniamiinia, jonka sulamispiste on 141-142°C, valmistettiin 11,2 grammasta 2-kloori-4-nitroaniliinia ja 20 grammasta 2,4-dikloori-3,5-dinitrobentsotrifluoridia.
Analyysi, laskettu yhdisteelle C13H5C12F3N4°6:
Teoreettinen Saatu C 35,40 35,43 H 1,14 1,13 N 12,70 12,43
Esimerkki 15 N-(2-bromi-4-nitrofenyyli)-3-kloori-2,6-dinitro-4-(tri-fluorimetyyli)-bentseeniamiinia, jonka sulamispiste on 144-145°C ja jonka paino oli 6,5 g, valmistettiin 14,1 grammasta 2-bromi- 4-nitroaniliinia ja 20 grammasta 2,4-dikloori-3,5-dinitrobentsotrif luoridia.
Analyysi, laskettu yhdisteelle C^^H^BrClF^N^O^:
Teoreettinen Saatu C 32,16 32,25 H 1,04 1,27 N 11,54 11,70
Esimerkki 16 3-kloori-N-(2,6-dikloori-4-nitrofenyyli)-2,6-dinitro-4-(trifluorimetyyli)bentseeniamiinia, jonka sulamispiste on 176-177¾ ja jonka paino oli 5,9 g, valmistettiin 13,45 grammasta 2,6-di-kloori-4-nitroaniliinia ja 20 grammasta 2,4-dikloori-3,5-dinitrobentsotrif luoridia.
Analyysi, laskettu yhdisteelle C.j :
Teoreettinen Saatu C 32,83 33,05 H 0,85 1,02 N 11,78 12,04 25 6 6 3 4 8
Esimerkki 17 3-kloori-N-(2,4-difluorifenyyli)-2,6-dinitro-4-(trifluo-rimetyyli)bentseeniamiinia, jonka sulamispiste on 111-112°C ja jonka paino oli 6,8 g, valmistettiin 8,4 grammasta 2,4-difluori-aniliinia ja 20 grammasta 2,4-dikloori-3,5-dinitrobentsotrifluo-ridia.
Analyysi, laskettu yhdisteelle :
Teoreettinen Saatu C 39,25 39,53 H 1,26 1,54 N 10,56 10,41
Esimerkki 18 3-kloori-N-(3,4-dikloorifenyyli)-2,6-dinitro-4-(tri-fluorimetyyli)-bentseeniamiini
Liuosta, jossa oli 21,2 g (0,130 moolia) 3,4-dikloori-aniliinia ja 20 g (0,065 moolia) 2,4-dikloori-3,5-dinitrobentsotrif luoridia 250 ml:ssa etanolia, keitettiin palautusjäähdyttäen noin 4 päivää. Reaktioseos jäähdytettiin ja jäähtyessä erottunut kiinteä aine suodatettiin erilleen ja kuivattiin. Kiinteä aine kiteytettiin uudelleen etanolista, jolloin saatiin ainetta, jonka sulamispiste oli 152-153°C ja joka identifioitiin yhdisteeksi 3-kloori-N-(3,4-dikloorifenyyli)-2,6-dinitro-4-(trifluorimetyyli) bentseeniamiini.
Analyysi, laskettu yhdisteelle C^H^Cl^F^N^O^:
Teoreettinen Saatu C 36,27 36,35 H 1,17 1,33 N 9,76 9,91
Noudattamalla samaa yleistä menetelmää, jota on selostettu esimerkissä 18, valmistettiin ja identifioitiin muitakin yhdisteitä. Yhdisteet, yhdessä päälähtöaineen ja näiden synteeseissä käytettyjen painomäärien kera, on lueteltu seuraavassa esitettyjen esimerkkien yhteydessä.
Esimerkki 19 3-kloori-2,6-dinitro-N-(4-nitrofenyyli)-4-(trifluorime-tyyli)bentseeniamiinia, jonka sulamispiste on 207-208°C ja jonka paino oli 12 g, valmistettiin 18 grammasta 4-nitroaniliinia ja 20 grammasta 2,4-dikloori-3,5-dinitrobentsotrifluoridia.
26 66348
Analyysi, laskettu yhdisteelle C^HgClF3N<j°g:
Teoreettinen Saatu C 38,40 38,66 H 1,49 1,67 N 13,78 13,88
Esimerkki 20 3-kloori-N-(3,4-dibromifenyyli)-2,6-dinitro-4-(trifluorimetyyli) -bentseeniamiinia, jonka sulamispiste on 166-167°C ja jonka paino oli 2,4 g, valmistettiin 5 grammasta 3,4-dibromi-aniliinia ja 3 grammasta 2,4-dikloori-3,5-dinitrobentsotrifluo-ridia.
Analyysi, laskettu yhdisteelle C^H5Br2clF3N3°4: Teoreettinen Saatu C 30,03 30,25 H 0,97 1,09 N 8,09 8,06
Esimerkki 21 3-kloori~2,6-dinitro-4-(trifluorimetyyli)-N-/4-(trifluori-metyyli)-fenyyli/bentseeniamiinia, jonka sulamispiste on 154-155 C ja joka painoi 8,25 g, valmistettiin 12 grammasta 4-aminobentso-trifluoridia ja 11,35 grammasta 2,4-dikloori-3,5-dinitrobentsotrif luoridia.
Analyysi, laskettu yhdisteelle C14H6ciFgN304:
Teoreettinen Saatu C 39,14 39,37 H 1,41 1,55 N 9,78 9,90
Esimerkki 22 3-kloori-2,6-dinitro-4-(trifluorimetyyli)-N-/3-(trifluorimetyyli) fenyyli/bentseeniamiinia, jonka sulamispiste on 159-160°C ja joka painoi 8 g, valmistettiin 12,0 grammasta 3-aminobentso-trifluoridia ja 11,35 grammasta 2,4-dikloori-3,5-dinitrobentsotrif luoridia .
Analyysi, laskettu yhdisteelle C14H6ClF6N3C>4:
Teoreettinen Saatu C 39,14 39,04 H 1,14 1,36 N 9,78 9,77 27 6 6 3 4 8
Esimerkki 23 3-kloori-N-/4-(syaanometyyli)fenyyli/-2,6-dinitro-4-(tri-fluorimetyyli)-bentseeniamiinia, jonka sulamispiste on 173-174°C ja jonka paino oli 13,0 g, valmistettiin 13,2 grammasta 4-syaano-metyylianiliinia ja 1525 grammasta 2,4-dikloori-3,5-dinitrobentso-trifluoridia.
Analyysi, laskettu yhdisteelle C^HgClF^N^O^:
Teoreettinen Saatu C 44,96 45,18 H 2,01 2,17 N 13,98 14,14
Esimerkki 24 N-(2-bromi-4-metyylifenyyli)-3-kloori-2,6-dinitro-4-(tri-fluorimetyyli)-bentseeniamiinia, jonka sulamispiste on 119-120°C ja jonka paino oli 5,0 g, valmistettiin 9,3 grammasta 2-bromi-4-toluidiinia ja 7,6 grammasta 2,4-dikloori-3,5-dinitrobentsotri-fluoridia.
Analyysi, laskettu yhdisteelle C^HgBrClF^N^O^:
Teoreettinen Saatu C 36,9 37,24 H 1,77 2,05 N 9,24 9,54
Esimerkki 25 3-kloori-N-(3-syaanofenyyli)-2,6-dinitro-4-(trifluorime-tyyli)-bentseeniamiinia, jonka sulamispiste on 147-149°C ja jonka paino oli 4,3 g, valmistettiin 4,72 grammasta 3-aminobentsonitrii-liä ja 6,1 grammasta 2,4-dikloori-3,5-dinitrobentsotrifluoridia.
Analyysi, laskettu yhdisteelle C^HgClFgN404:
Teoreettinen Saatu C 43,49 43,71 H 1,56 1,77 N 14,49 14,46
Esimerkki 26 3-kloori-N-(4-syaanofenyyli)-2,6-dinitro-4-(trifluorime-tyyli)-bentseeniamiinia, jonka sulamispiste on 179-181°C, valmistettiin 2,36 grammasta 4-syaanoaniliinia ja 3,0 grammasta 2,4-di-kloori-3,5-dinitrobentsotrifluoridia.
66348 28
Analyysi, laskettu yhdisteelle C^HgClF^N^O^:
Teoreettinen Saatu C 43,49 43,37 H 1,56 1,81 N 14,49 14,17
Esimerkki 27 3-kloori-N-/4-kloori-3-(trifluorimetyyli)-fenyyli/-2,6-dinitro-4-(trifluorimetyyli)bentseeniamiinia, jonka sulamispiste on 169-170°C ja jonka paino oli 16,45 g, valmistettiin 25 grammasta 5-amino-2-klooribentsotrifluoridia ja 19,5 grammasta 2,4-dikloori-3,5-dinitro-bentsotrifluoridia.
Analyysi, laskettu yhdisteelle C14H5C12F6N304:
Teoreettinen Saatu C 36,23 35,95 H 1,09 1,02 N 9,05 9,24
Esimerkki 28 3-kloori-2,6-dinitro-N-(3,5-dinitrofenyyli)-4-(trifluorimetyyli) -bentseeniamiini
Seosta, jossa oli 1,83 g (0,01 moolia) 3,5-dinitroani-liinia, 3,05 g (0,01 moolia) 2,4-dikloori-3,5-dinitrobentsotri-fluoridia, 0,53 g natriumkarbonaattia ja 20 ml dimetyyliformamidia, lämmitettiin vesihauteella noin 4 vuorokautta. Tuon ajan kuluttua reaktioseokseen lisättiin vielä natriumkarbonaattia ja lämmittämistä jatkettiin 2 vuorokautta. Reaktioseosta käsiteltiin edelleen kaatamalla se veteen ja tekemällä seos happameksi laimealla hapon vesiliuoksella ja uuttamalla metyleenidikloridilla. Mety-leenidikloridikerros kuivattiin, ja kuivausaine suodatettiin erilleen ja suodos konsentroitiin vakuumissa. Jäännös liuotettiin metyleenidikloridiin ja kromatografioitiin piigeelillä. Fraktiot yhdistettiin ja haihdutettiin kuiviin ja jäännös kiteytettiin uudelleen etanolista, jolloin saatiin tuotetta, jonka sulamispiste oli 188-189°C, ja joka identifioitiin yhdisteeksi 3-kloori-2,6-dinitro-N-(3,5-dinitrofenyyli)-4-(trifluorimetyyli)bentseeniamiini . Saanto 0,65 g.
Analyysi, laskettu yhdisteelle ^H^ClF^N^Og: 29 6634 8
Teoreettinen Saatu C 34,57 34,83 H 1,12 1,22 N 15,51 15,74
Noudattamalla samaa yleismenetelmää, joka on esitetty esimerkissä 28, valmistettiin ja identifioitiin vielä eräs lisäyhdiste. Yhdiste yhdessä päälähtöaineen ja synteesissä käytetyt näiden painomäärät on mainittu seuraavassa esitetyn esimerkin yhteydessä
Esimerkki 29 N-(2-bromi-4,6-dinitrofenyyli)-3-kloori-2,6-dinitro-4-(trifluorimetyyli)-bentseeniamiinia, jonka sulamispiste on 144— 146°C, ja jonka paino oli 1,3 g, valmistettiin 5,24 grammasta 2-bromi-4,6-dinitroaniliinia ja 6,10 grammasta 2,4-dikloori-3,5-dinitrobentsotrifluoridia.
Analyysi, laskettu yhdisteelle :
Teoreettinen Saatu C 29,43 29,68 H 0,76 0,97 N 13,20 13,05
Esimerkki 30 N-/3,5-bis-(trifluorimetyyli)fenyyli/-3-kloori-2,6-dinit-ro-4-(trifluorimetyyli)bentseeniamiini 250 ml:n pullossa valmistettiin seos, jossa oli 15,0 g (0,066 moolia) 3,5-bis(trifluorimetyyli)aniliinia, 100 ml n-bu-tanolia, 20,0 g (0,066 moolia) 2,4-dikloori-3,5-dinitrobentso-trifluoridia ja 11 ml trietyyliamiinia ja seosta kiehutettiin noin 48 tuntia. Reaktioseoksen annettiin jäähtyä ja liuotin poistettiin vakuumissa. Jäännös puhdistettiin kromatografroimalla piigeelikolonnissa käyttämällä eluointiaineena tolueenia. Fraktiot konsentroitiin vakuumissa ja yhdistetty jäännös kiteytettiin uudelleen etanolista. Saatiin tuotetta, jonka sulamispiste on 156-158°C. Se identifioitiin yhdisteeksi N-/3,5-bis(trifluori-nmetyyli)fenyyli/-3-kloori-2,6-dinitro-4-(trifluorimetyyli)-bentseeniamiini. Saanto 3,2 g.
Analyysi, laskettu yhdisteelle (.H,.ClFgN304 :
Teoreettinen Saatu C 36,20 36,37 H 1,01 0,97 N 8,44 8,42
Claims (2)
- 66348 30 Patenttivaatimus Fungisidikoostumus, tunnettu siitä, että se sisältää aktiivisena aineena 3-kloori-N-(substituoitu-fenyyli)-2,6-dinitro- 4-(trifluorimetyyli)bentseeniamiinijohdannaista, jonka kaava on: (CN) NO- m .
- 2 ICF3)n\1\ f1 i <°2N)r I q I Nci (CH-CN) NO- 2 p 2 jossa X on kloori, fluori tai bromi; m, p ja s ovat kukin erikseen 0 tai 1; n on 0, 1 tai 2; q ja r ovat kumpikin erikseen 0, 1, 2 tai 3; ja m:n, n*.n, p:n, q:n, r:n ja s:n summa on 1-3; edellyttäen, että kun n on 2, niin m, p, q, r ja s ovat kukin 0 ja trifluorimetyyliryhmät ovat 3- ja 5-asemissa; edellyttäen edelleen, että kun s on 1, niin m ja p ovat kumpikin 0, ja n:n, q:n ja r:n summa ei ole 0; ja edellyttäen edelleen, että q on 1 vain silloin, kun m:n, n:n, r:n ja s:n summa ei ole 0 ja edellyttäen, että kun m, p, q ja s ovat kukin 0 ja r on 2, niin n ei ole 1.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/873,190 US4152460A (en) | 1978-01-30 | 1978-01-30 | 3-Chloro-2,6-dinitro-N-(substituted phenyl)-4-(trifluoromethyl)benzenamines |
| US87319078 | 1978-01-30 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI790141A7 FI790141A7 (fi) | 1979-07-31 |
| FI66348B FI66348B (fi) | 1984-06-29 |
| FI66348C true FI66348C (fi) | 1984-10-10 |
Family
ID=25361144
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI790141A FI66348C (fi) | 1978-01-30 | 1979-01-17 | Som fungicider anvaendbara 3-klor-n-(substituerad-fenyl)-2,6-dinitro-4-(trifluormetyl)bensenamin-derivat |
Country Status (33)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4152460A (fi) |
| EP (1) | EP0003430B1 (fi) |
| JP (1) | JPS54109931A (fi) |
| AR (1) | AR223472A1 (fi) |
| AT (1) | AT362962B (fi) |
| AU (1) | AU525301B2 (fi) |
| BE (1) | BE873550A (fi) |
| BR (1) | BR7900462A (fi) |
| CA (1) | CA1117548A (fi) |
| CH (1) | CH635568A5 (fi) |
| CS (1) | CS201022B2 (fi) |
| DD (1) | DD141772A5 (fi) |
| DE (1) | DE2961728D1 (fi) |
| DK (1) | DK36479A (fi) |
| EG (1) | EG13874A (fi) |
| ES (1) | ES477214A1 (fi) |
| FI (1) | FI66348C (fi) |
| FR (1) | FR2415619A1 (fi) |
| GB (1) | GB2013197B (fi) |
| GR (1) | GR72749B (fi) |
| GT (1) | GT197955866A (fi) |
| HU (1) | HU181430B (fi) |
| IE (1) | IE47988B1 (fi) |
| IL (1) | IL56443A (fi) |
| LU (1) | LU80828A1 (fi) |
| MX (1) | MX5371E (fi) |
| NZ (1) | NZ189410A (fi) |
| PH (1) | PH15211A (fi) |
| PL (1) | PL117491B1 (fi) |
| PT (1) | PT69086A (fi) |
| RO (1) | RO76486A (fi) |
| SU (1) | SU990080A3 (fi) |
| ZA (1) | ZA79344B (fi) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4259347A (en) * | 1978-02-16 | 1981-03-31 | Eli Lilly And Company | Control of phytopathogens using dinitroaniline compounds |
| US4309425A (en) * | 1979-08-24 | 1982-01-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Miticidal, insecticidal, ovicidal and fungicidal N-(N',N'-diarylaminothio)sulfonamides |
| IL61776A (en) * | 1980-01-08 | 1984-05-31 | Lilly Co Eli | N-(nitrophenyl)-polyfluoroethoxy-benzenamines,their preparation,fungicidal and anticoccidial methods using them |
| CN102199095B (zh) * | 2010-03-22 | 2014-04-09 | 中国中化股份有限公司 | 一种取代二苯胺类化合物及其制备与应用 |
| KR101599300B1 (ko) | 2012-03-14 | 2016-03-03 | 시노켐 코포레이션 | 치환 디페닐아민 화합물 및 항종양제로서의 용도 |
| CN108976167B (zh) * | 2017-06-02 | 2021-12-07 | 沈阳中化农药化工研发有限公司 | 一种取代苯肼类化合物及其应用 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3764624A (en) * | 1970-08-05 | 1973-10-09 | United States Borax Chem | N-substituted-2,6-dinitro-3-(alkoxy or alkylthio)-4-substituted-aniline compounds |
| US3950377A (en) * | 1972-12-20 | 1976-04-13 | Imperial Chemical Industries Limited | Diphenylamine derivatives |
| GB1405120A (en) * | 1972-12-20 | 1975-09-03 | Ici Ltd | Nitrobenzene derivatives |
-
1978
- 1978-01-30 US US05/873,190 patent/US4152460A/en not_active Expired - Lifetime
-
1979
- 1979-01-17 NZ NZ189410A patent/NZ189410A/xx unknown
- 1979-01-17 IL IL56443A patent/IL56443A/xx unknown
- 1979-01-17 CA CA000319817A patent/CA1117548A/en not_active Expired
- 1979-01-17 AR AR275200A patent/AR223472A1/es active
- 1979-01-17 FR FR7901112A patent/FR2415619A1/fr active Granted
- 1979-01-17 FI FI790141A patent/FI66348C/fi not_active IP Right Cessation
- 1979-01-17 PT PT7969086A patent/PT69086A/pt unknown
- 1979-01-18 BE BE1/9245A patent/BE873550A/xx not_active IP Right Cessation
- 1979-01-18 GT GT197955866A patent/GT197955866A/es unknown
- 1979-01-19 PH PH22087A patent/PH15211A/en unknown
- 1979-01-22 JP JP651879A patent/JPS54109931A/ja active Pending
- 1979-01-23 RO RO7996360A patent/RO76486A/ro unknown
- 1979-01-24 CH CH72079A patent/CH635568A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-01-24 EP EP79300123A patent/EP0003430B1/en not_active Expired
- 1979-01-24 DE DE7979300123T patent/DE2961728D1/de not_active Expired
- 1979-01-24 PL PL1979212966A patent/PL117491B1/pl unknown
- 1979-01-24 GB GB7902584A patent/GB2013197B/en not_active Expired
- 1979-01-25 BR BR7900462A patent/BR7900462A/pt unknown
- 1979-01-26 HU HU79EI838A patent/HU181430B/hu unknown
- 1979-01-26 ES ES477214A patent/ES477214A1/es not_active Expired
- 1979-01-26 LU LU80828A patent/LU80828A1/xx unknown
- 1979-01-26 AT AT0060779A patent/AT362962B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-01-26 AU AU43727/79A patent/AU525301B2/en not_active Ceased
- 1979-01-26 ZA ZA79344A patent/ZA79344B/xx unknown
- 1979-01-27 EG EG56/79A patent/EG13874A/xx active
- 1979-01-29 GR GR58203A patent/GR72749B/el unknown
- 1979-01-29 SU SU792714351A patent/SU990080A3/ru active
- 1979-01-29 DK DK36479A patent/DK36479A/da not_active Application Discontinuation
- 1979-01-29 MX MX797689U patent/MX5371E/es unknown
- 1979-01-30 CS CS79656A patent/CS201022B2/cs unknown
- 1979-01-30 DD DD79210715A patent/DD141772A5/de unknown
- 1979-01-30 IE IE15379A patent/IE47988B1/en unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0411153B1 (en) | Triazine derivative and herbicide containing the same as active ingredient | |
| JPWO1990009378A1 (ja) | トリアジン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| KR950009517B1 (ko) | 살균제 조성물 | |
| FI66348C (fi) | Som fungicider anvaendbara 3-klor-n-(substituerad-fenyl)-2,6-dinitro-4-(trifluormetyl)bensenamin-derivat | |
| IL28893A (en) | N-carbamoyloxy-iminocyanoacetic acid derivatives,their manufacture and pesticidal compositions containing them | |
| PL123913B1 (en) | Agent destructive to and/or preventing a paralysis by phytopathogenous microorganisms | |
| SU1450737A3 (ru) | Способ получени производных 9,10-фенантрендиона | |
| DE2813335C2 (de) | N-acylierte N-Alkylaniline, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie mikrobizide Mittel enthaltend diese als Wirkstoffe | |
| DE2643403A1 (de) | Mikrobizide mittel | |
| US4304791A (en) | Benzenamines, formulations, and fungicidal method | |
| US4097512A (en) | N-tetrachlorofluoroethylthio-halo-benzoyl anilides and their use as fungicides | |
| JPS6127962A (ja) | Ｎ−置換ジカルボキシミド類およびこれを有効成分とする除草剤 | |
| KR810001321B1 (ko) | 3-클로로-2, 6-디니트로-n-(치환페닐)-4-(트리플루오로메틸)벤젠아민의 제조방법 | |
| PT86279B (pt) | Processo para a preparacao duma composicao pesticida contendo benzamidas substituidas | |
| KR100769708B1 (ko) | 살충활성을 갖는 설포닐 나프토퀴논류 화합물들의유기합성방법과 살충제 이용 기술 | |
| KR810001153B1 (ko) | 사이클로프로판 카복실산 아닐리드류의 제조방법 | |
| US5677301A (en) | Pesticidal oxadiazines | |
| US4357346A (en) | N-Haloalkyl thiobenzanilides and their use as fungicides | |
| JP4214571B2 (ja) | 農園芸用殺菌殺虫剤組成物 | |
| US4771063A (en) | Fungicidally active N-(2-methyl-5-chlorophenyl)-N-methoxyacetyl-3-amino-1,3-oxazolidin-2-one | |
| US4315030A (en) | N-Haloalkyl thiobenzcyanoanilides and their use as fungicides | |
| KR810001171B1 (ko) | 푸란 카복실산 아닐리드류의 제조방법 | |
| CH631602A5 (en) | Microbicides | |
| JPH04288052A (ja) | 新規なフェニルチオウレア誘導体及びそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ組成物 | |
| JPS59210059A (ja) | アニリン誘導体，その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC | Transfer of assignment of patent |
Owner name: RHONE-POULENC AGRICULTURE LIMITED |
|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: ELI LILLY AND CO |