SU990080A3 - Способ получени замещенных 2,6-динитробензоламинов - Google Patents
Способ получени замещенных 2,6-динитробензоламинов Download PDFInfo
- Publication number
- SU990080A3 SU990080A3 SU792714351A SU2714351A SU990080A3 SU 990080 A3 SU990080 A3 SU 990080A3 SU 792714351 A SU792714351 A SU 792714351A SU 2714351 A SU2714351 A SU 2714351A SU 990080 A3 SU990080 A3 SU 990080A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- chloro
- trifluoromethyl
- calculated
- found
- formula
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
- A01N33/18—Nitro compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/34—Nitriles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ . 2,6-ДИНИТРОБЕНЗОЛАМИНОВ
Изобретение относитс к способу получени новых производных 2,б-динитробенэоламинов , имеющих атом хлора в 3-положении.,, которые могут быть использованы в качестве фунгицидов.
Известен способ получени производных 4-трифторметил-2,6-динитробензоламинов формулы
TtO
(
//Л -NH-// .
(СГ,р 7
1 .ОгН где (a)Q - циано- или трифторметилгруппа , X - атом галоида; m 0-3; п 0-1; р , q 0-3, сумма . га, п, р и q равна от 2 до 5, (б) представл ет собой нитрогруппу и X атом галоида, m 0-3, п 0-1; р 0-2; q 0-3 и сумма пир равна ртЗ; сумма m,n и q равна 2-5.
Указанные соединени получают взаимодействием соединени формулы
с соединением формулы
Ят jC( 5 У-е Э
(СГ5)р . (ДО)
где У - атом галоида, а Q,X,m,n,p и to q имеют указанное значение. Эти соединени обладают фунгицйдной активностью , однако токсичны по отношению к различным насекогиьш и другим беспозвоночным вредител м tl3. 5 Цель изобретени - расширение ассортимента соединений, обладающих фунгицйдной активностью,-которые про вл ют увеличенную активность,уменьшенную фототоксичность и уменьшенную 20 токсичность к млекопитающим.
Поставленна цель достигаетс тем,, что в способе получени производных 2,6-динитробензоламинов формулы I
№ЬГ
(MjIjTV
152°С, выход 12,2 г, из 10,6 г 2,6-дихлоранилина и 20 г 2,4-дихлор-3,5 -динитробенэотрифторида.
Вычислено,% С 36,27, Н 1,17, N 9,76.
Чз 5СззМз04Найдено ,%: С 36,42, Н 1,15,N 8,75.
Пример 8. 3-Хлор-М-(2,5-дибромфенил )-2,6-динитро-4-(трифторметил )-бензоламин, имеющий Т.л 176177 С и выход 2,5 г из 16,3 г 2,5-ди- Ю броманилина и 20 г 2,4-диxлop-3,5-динитpoбeнзoтpифтopидa .
Вычислено,%: С 30,06, Н 0,97, N 8,09.
е зН5С1Вг2РзМз04-15
Найдено,%: С 30,24, Н 0,78,
N 7,83.
Пример 9. 3-Xлop-N-(2,6-дибромфенил )-2,6-динитро-4-(трифторметил )-бензоламин, имеющий Т пл 164- 20 165°С, выход 14,6 г из 16,3 г 2,6-диброманилина и 20 г 2,4-дихлор-3,5-динитробензотрифторида .
Вычислено,%: С 30,06, Н 0,97, N 8,09.25
HcBrjClFaMiO.
Найдено,%: С 30,11, Н 0,96, М 8,11.
П р, и м е р 10. 3-Хлор-Н-12,4-дибромфенил )-2,6-динитро-4-(трифтор п метил)-бёнзоламин, имеющий Тпл 122-123 С и выход 5,5 г из 16,3 г 2,4-диброман й1Ина и 20 г 2,4-дихлор-3 ,5-динитробензофторида.
Вычислено,%: С 30,06, Н 0,97. N 8,09.
С1зН5Вг2С1РзН,04.
Найдено, %: С 30,07, И 1,10, N 8,24.
Пример 11. 3-Хлор-2,6-динитpo-N-I2 ,4-трихлорфенил)-4-(трифторме- О тил)-бензоламин, имеющий Тпл 144145С , выход 10,5 г из 12,8 г 2,4,5-трихлоранилйна и 20 г 2,4-дихлор-3 ,5-динитробе нзотрифторида.
Вычислено, С 33,58, Н 0,87,45
N 9,04.
.
Найдено,%: С 33,87, Н 1,17, . N 8,97.Пример 12. З-Хлор-2,6-динитро-N- (З/4,5-трихлорфенил )-4-(трифторметил )-бензоламин, имеющий Тпд 186-187°С и выход 12,6 г из 12,8 г 3,4,5-трихлоранилина и 20 г 2,4-ди- 55 лор-3,5-динитробензотрифторида.
Вычислено,%; С 33,58, Н 0,87, 9,04.
С зН4С14РзНз04.
Найдено, %: С 33,86, Н 0,97, 60 9,21.
Пример 13. 3-Хлор-2,6-диитро-М- (2-нитрофенил)-4-(трифтормёил )-бензоламин, имеющий 136137°С и выход 7,05 г из 9 г 2-нитрО 65
анилина и 20 г 2;4-дкхл6р-3,5-диниТ робензотрифторида.
Вычислено,: С 38,40, Н 1,49, N 13,78.
C..
Найдено, %J С 38,66, И 1,47, N 13,67.
П р и м е р . 14. 3-Хлор-2,6-динитро-N-фенил-4- трифторметил )-бензоламин , имеющий Тц.р 128-130 С и выход 2,5 г, из 15,25 г анилина и 50 г 2,4-дихлор-З,5-динитробензотрифторида .
Вычислено,%: С 43,17, Н , N 11,62.
C.H CIFgNiO.
Найдено, %: С 43,41, Н 2,16, N 11,41.
Пример 15. 3-Хлор-Н-(2-хло-4-нитрофенил )-2,6-динитро-4-(трифторметил )-бензоламин, имеющий Т в 141-142°С из 11,2 г 2-ХЛОР-4-НИТроанилина и 20 г 2,4-дихлор З,5-динитробензотрифторида .
Вычислено,% С 35,40, Н 1,14, N 12,70.
С зНдСЦРзМ О
Ь
35,43,И 1,13, Найде
Найдено, %: N 12,43.
Пример 16. М-(2-Бром-4-нитрофенил )-3-хлор-2,6-динитро-4-(трифторметил )-бензоламин, имеющий 144-145 С, выход 6,5 г из 14,1 г 2-бром-4-нитроанили а и 20 г 2,4-дихлор-3 ,5-динитробензотрифторида.
Вычислено,%: С 32,16, Н 1,04, N 11,54.
C jHjBrClFjN Ofc.
Найдено,%:С 32,25,Н 1,27, N 11,7
Пример 17. 3-Хлор-К-(2,6-дихлор-4-нитрофенил )-2,6-динитрог. -4-(трифторметил)-бензоламин,имеющи Тпл 176-177°С и выход5,9 г из 13,45 г 2,6-диxJfop-4-нитpoaнилинa и 20 г 2,4-дихлрр-З,5-динитробензотрифторида .
Вычислено,%: С 32,83, Н 0,85, N 11,78.
t,5H Cl3F3N406..
Найдено, %: С 33,05, Н 1,02,/ N .
Пример 18. 3-Xлop-N- 2,4-д50 |фтopфeнил )-2,6-динитpo-4-(тpифтopмeтил ) -бензоламин, имеющий Т пл 111-112®С и выход 6,8 г из 8,4 г 2,4-дифторанилина и 20 г 2,4-дихлор-3 ,5-динитробензотрифторида.
Вычислено,%: С 39,25, Н 1,26, N 10,56. ,
С НзС РуЧзО.
Найдено, %: С 39,53, Н 1,54, N.10,41.
Пример 19. 3-Хлор-М-3,4-дихлорфенил )-2,6-динитро-4-(трифторметил )- бен з олами н .
Раствор 21,2 г (0,130 моль) 3,4-дихлоранилина и 20 г (0,065 моль) 2,4-дихлор-З/5-динитробензотрифтори да в 250 мл этанола кип т т с обрат ным холодильником в течение 4 дн. Реакционную смейь охлаждают, и твер дое вещество, которое вьщел етс пр охлаждении, отфильтровывают и сушат Твердое- вещество перекристаллизовыв ют из этанола с получением веществ с Трл 152-153 С и идентифицирова ного как 3-хлор-1 -(3,4-дихлорфенил -2,б-динитро-4-(трифторметил)бензол амин. Вычислено,%: С 36,27, Н 1,17, N 9,76. С1зН5С1зРзНз04. Найдено, %: С 36,35, Н 1,33, N 9,91. Следу методике, описанной в пр мере 19, получены другие соединени перечисленные в следующих примерах П р и м е р 20. 3-Хлор-2,6-М- (4-нитрофенил)-4-(трифторметил)-бензоламин , имеющий Т;рд 207-208 выход 12 г из 18 г 4-нитроанилина и 20 г 2,4-дихлор-З,5-динитробензо трифторида. Вычислено,%: С 38,40, Н 1,49, № 13,78. C.H CIFgN Ofe. С 38,66, Н 1,67, Найдено, %: N 13,88. П р и м е р 21. З-Хлор-N-(3,4-дибpoмфeнил )-2,6-динитpo-4- (трифт метил)-бензоламин, имеющий Т,, 1 167°С, выход 2,4 г из 5 г 3,4-диб о анилина и 3 г 2,4-дихлор-З,5-динит бензотрифторида. Вычислено,%: С 30,03, Н 0,97, N 8,09. H Br ClF-jN O. Найдено, %: С 30,25, Н 1,09, N8,06. Пример 22. 3-Хлор-2,6-дин ро-4-(трифторметил)-Н-4-Чтрифторме тил)-фенилJ-бензоламин, имеющий Т„д 154-155°С, выход 8,25 г из 12 4-аминобензотрифторида и 11,35 г 2,4-дихлор-З,5-динитробенэотрифтор да. Вычислено,%: С 39,14, Н 1,41, N 9,78. С-,4НбС1РбМз04, С 39,37, Н 1,55, Найдено, %: N 9,90. Пример 23. 3-Хлор-2,6-динитро-4- (трифторметил) {трифт метил)-фенилJ-бензоламин, имеющий IT пл 159-160°q, выход 8 г из 12 г 3-аминобензотрифторида и 11,35 г 2,4-дихлор-3,5-динитробензотрифтор «« Вычислено,%: С 39,14, Н 1,14, N 9,78. . Найдено, %: С 39,, Н 1,36, N 9,77. Пример 24. 3-Хлор-Н- 4 (цианометил)-фенил -2,6-динитро-4 (трифторметил)-бензоламин, имеющий рл 173-174С, выход 13 г из 13,2 4-цианометиланилина и 15,25 г 2,4дихлор-3 ,5-динитробен зотрифторида. Вычислено,%: С 44,96, Н 2,01, 13,98. CijHsClFjN O.. Найдено, %: С 45,18, Н 2,17, N 14,14. Пример ;25. N-t.2-Бpoм-4-мeтилфeнил}-3-xлop-2 ,6-динитpo-4- (трифтЬрметил )-бензоламин, имеющий Тпл 119-120С, выход 5 г из 9,3 г 2г-бром-4-толуидина и 7,6 г 2,4-дихлор-З , 5-динитробензотрифторида. Вычислено,%: С 36,99, HI,77, N 9,24. С зНдВгСГРзМзО. Найдено, %: С 37,24, Н 2,05, N 9,54. Пример 26. З-Хлор-N- 3-цианофенил )-2,6-динитро-4-(т рифторметил )-бензоламин, имеющий Т пл 147149°С , выход 4,3 г из 4,72 г. 3-аминобензонитрила и 6,1 г 2,4-дихлор-З,5-динитробензотрифторида . Вычислено,%: С 43,49, Н 1,56, N 14,49. Ci4HbClF3N 04. Н 1,77, Найдено, %: С 43,71, N 14,46. Пример 27. 3-Xлbp-N-{4-циaнофенил ) - 2,6-динитро- (трифторметил )-бензоламин, имеющий Т р,, 179181 С из 2,36 г 4-цианоанилина и 3 г 2,4-дихлор-З,5-динитробензотрифторида . Вычислено,%: С 43,49, Н 1,56, 14,49. С НьС1Р Мз04С 43,37, Н 1,81, Найдено, %: 14,17. 28. 3-Хлор-Н-С4-хлорПример -3-(трифторметил)-фенил 3-2,6-динитро-4- (трифторметил)-бензоламин, имеющий Тпл 169-170 0, выход 16,45 г из 25 г 5-амино-2-хлорбензотрифторида и 19,5 г 2,4-дихлор-З,5-динитробензотрифторида . Вычислено,%: С 36,23, Н 1,09, N 9,05. ,0., Найдено, %: С 35,95, Н 1,02, N 9,24. Пример 29. 3-Хлор-2,6-диHHTpo-N- (3,5-динитрофенйл)-4-(трифторметил )-бензоламин. Смесь 1,83 г (0,01 моль) 3,5-динитроанилина , 3,05 г (0,01 моль) 2,4-дихлор-З,5-динитробензотрифторида , 0,53 г карбоната натри и 20 мл диметилформамида нагревают на паровой бане в течение 4 дн. После этого к реакционной смеси дополнительно прибавл ют карбонат натри и нагревание продолжают в течение 2 дн. Реакцйонную смесь обрабатывают вливанием ее в воду и подкислением смеси разбавленным водным раствором кислоты и экстрагированием метилендихлоридом. Слой метилендихлорида высушивают,осу шающий агент отфильтровывают и фильт рат концентрируют в вакууме. Остаток раствор ют в метилёндихлориде и хроматографируют на силикагеле. Фракции .объедин ют и выпаривают, и остаток перекристаллизовывают из этанола с получением продукта, имёквдего температуру плавлени 188-189°С, и идентифицированного как 3-хлор-2,6-динитpo-N- (3,5-динитрофенил)-4-(трифторметил )-бензоламин. Выход 0,65 г. Вычислено,%: С 34,57, Н 1,12, N 15,51. : . С зНзСРзН Од. Найдено, %: С 34,83, Н 1,22, N 15,74. Следу методике, указанной в приыере 29 г получены другие соединени , приводимые в следукшщх примерах. Пример 30. Н-(2-Бром-4,6-динитрофенил )-3-хлор-2,6-диннтро-4- трифторметил )-бенза1Гамин, имеющий температуру плавлени 144-146 С, выход 1,3 г из 5,24 г 2-бром-4,6-динитроанилина и 6,1 г 2,4-дихлор-3,5-динитробензотрифторида . Вычислено,%: С 29,43, Н 0,76, N 13,20. C 3H4BrtlF3N508. Найдено, %: С 29,68, Н 0,97, N 13,05. П р им е р 31. ,5-бис(Трифторметил )фенил -З-хлор-2,6-динитро-4-1трифторметил )-бензоламин. Смесь 15 г (0,066 моль) 3,5-бис (трифторметилДанилина, 100 мл н-бутанола , 20 г (0,066 моль) 2,4-дихлор-3 ,5-динитробензотрифторида и 11 мл тризтиламина помещают в колбу объемом 250 мл и кип т т с обратным холодильником в течение 48 ч. Реакционную смесь охлаждают и растворитель отгон ют в вакууме. Остаток перекристаллизовывают хроматографированием его на колонке с силинагелем, использу толуол в качестве элюента. Фракции концентрируют в вакууме . и объединенный остаток перекристаллизовывают из этанола. Получают продукт , имекндай 156-158 0. Продукт идентифицирован как N-3,5-бис7- ( трифторметил) -фенил- 3-хлор- 2,6-ди- . нитро-4г(трифторметш1)-бензоламин. Выход 3,2 г. Вычислено,%: С 36,20, Н 1,01, N 8,76. С БН5С РвНз04. Найдено, Чг С 36,37, Н 0,97, N 9,91. Дл использовани в качестве фун .г-ицида описанные соединени могут, быть сформированы в новые композиции, 11990080 Продолжение таблицы 2 Продолжение твб71ицК . 13 йодвергаю взаимодействию ным анилина формулы |И , jHt In V т 4lA4.y4-k. ( е Лт, - КЛц5 «Ч AdrJ oOi ( Ot1l)p tJ спроиэвоД- в присутствии кислотного акцептора, 990080 1 .4 такого как карбонат натри или триэтиламин . . Источники информаци1г. прин тые во внимание при экспертизе Патент США 3950377, кл. 260-465, опублик. 1976.
Claims (2)
- Формула изобретенияСпособ получения замещенных
- 2,6-динитробензоламинов формулы ед (Oilflr где X - хлор или бром; т, р и S каждый 0 или 1, η= 0,1 или 2; - целое число от 0 до 3, г=0,1 или 2,· сумма m, n, р, q, г и S находится в пределах от 1 до 3; при условии, что , когда η равно 2, то в, р, q, г и S все равны 0 и трифторметильная группа должна находиться в 3 и 5-положениях, а также при условии, когда S равно 1, тоши р оба равны 0 и сумма п, q и г не равна 0, и когда т, р, q и S равны.0, а г равно 2, то п = = 0 или 2, а также q равно 1 только тогда, когда сумма ш,п,г и S не равна 0, заключающийся в том, что соединение формулы I I1 Л подвергают взаимодействию с производным анилина формулы 111 в присутствии кислотного акцептора, такого как карбонат натрия или триэтиламин.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/873,190 US4152460A (en) | 1978-01-30 | 1978-01-30 | 3-Chloro-2,6-dinitro-N-(substituted phenyl)-4-(trifluoromethyl)benzenamines |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU990080A3 true SU990080A3 (ru) | 1983-01-15 |
Family
ID=25361144
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU792714351A SU990080A3 (ru) | 1978-01-30 | 1979-01-29 | Способ получени замещенных 2,6-динитробензоламинов |
Country Status (33)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4152460A (ru) |
| EP (1) | EP0003430B1 (ru) |
| JP (1) | JPS54109931A (ru) |
| AR (1) | AR223472A1 (ru) |
| AT (1) | AT362962B (ru) |
| AU (1) | AU525301B2 (ru) |
| BE (1) | BE873550A (ru) |
| BR (1) | BR7900462A (ru) |
| CA (1) | CA1117548A (ru) |
| CH (1) | CH635568A5 (ru) |
| CS (1) | CS201022B2 (ru) |
| DD (1) | DD141772A5 (ru) |
| DE (1) | DE2961728D1 (ru) |
| DK (1) | DK36479A (ru) |
| EG (1) | EG13874A (ru) |
| ES (1) | ES477214A1 (ru) |
| FI (1) | FI66348C (ru) |
| FR (1) | FR2415619A1 (ru) |
| GB (1) | GB2013197B (ru) |
| GR (1) | GR72749B (ru) |
| GT (1) | GT197955866A (ru) |
| HU (1) | HU181430B (ru) |
| IE (1) | IE47988B1 (ru) |
| IL (1) | IL56443A (ru) |
| LU (1) | LU80828A1 (ru) |
| MX (1) | MX5371E (ru) |
| NZ (1) | NZ189410A (ru) |
| PH (1) | PH15211A (ru) |
| PL (1) | PL117491B1 (ru) |
| PT (1) | PT69086A (ru) |
| RO (1) | RO76486A (ru) |
| SU (1) | SU990080A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA79344B (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4259347A (en) * | 1978-02-16 | 1981-03-31 | Eli Lilly And Company | Control of phytopathogens using dinitroaniline compounds |
| US4309425A (en) * | 1979-08-24 | 1982-01-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Miticidal, insecticidal, ovicidal and fungicidal N-(N',N'-diarylaminothio)sulfonamides |
| IL61776A (en) * | 1980-01-08 | 1984-05-31 | Lilly Co Eli | N-(nitrophenyl)-polyfluoroethoxy-benzenamines,their preparation,fungicidal and anticoccidial methods using them |
| CN102199095B (zh) * | 2010-03-22 | 2014-04-09 | 中国中化股份有限公司 | 一种取代二苯胺类化合物及其制备与应用 |
| WO2013135147A1 (zh) | 2012-03-14 | 2013-09-19 | 中国中化股份有限公司 | 取代二苯胺类化合物作为制备抗肿瘤药物的应用 |
| CN108976167B (zh) * | 2017-06-02 | 2021-12-07 | 沈阳中化农药化工研发有限公司 | 一种取代苯肼类化合物及其应用 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3764624A (en) * | 1970-08-05 | 1973-10-09 | United States Borax Chem | N-substituted-2,6-dinitro-3-(alkoxy or alkylthio)-4-substituted-aniline compounds |
| US3950377A (en) * | 1972-12-20 | 1976-04-13 | Imperial Chemical Industries Limited | Diphenylamine derivatives |
| GB1405120A (en) * | 1972-12-20 | 1975-09-03 | Ici Ltd | Nitrobenzene derivatives |
-
1978
- 1978-01-30 US US05/873,190 patent/US4152460A/en not_active Expired - Lifetime
-
1979
- 1979-01-17 IL IL56443A patent/IL56443A/xx unknown
- 1979-01-17 FI FI790141A patent/FI66348C/fi not_active IP Right Cessation
- 1979-01-17 AR AR275200A patent/AR223472A1/es active
- 1979-01-17 PT PT7969086A patent/PT69086A/pt unknown
- 1979-01-17 NZ NZ189410A patent/NZ189410A/xx unknown
- 1979-01-17 CA CA000319817A patent/CA1117548A/en not_active Expired
- 1979-01-17 FR FR7901112A patent/FR2415619A1/fr active Granted
- 1979-01-18 GT GT197955866A patent/GT197955866A/es unknown
- 1979-01-18 BE BE1/9245A patent/BE873550A/xx not_active IP Right Cessation
- 1979-01-19 PH PH22087A patent/PH15211A/en unknown
- 1979-01-22 JP JP651879A patent/JPS54109931A/ja active Pending
- 1979-01-23 RO RO7996360A patent/RO76486A/ro unknown
- 1979-01-24 EP EP79300123A patent/EP0003430B1/en not_active Expired
- 1979-01-24 CH CH72079A patent/CH635568A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-01-24 DE DE7979300123T patent/DE2961728D1/de not_active Expired
- 1979-01-24 PL PL1979212966A patent/PL117491B1/pl unknown
- 1979-01-24 GB GB7902584A patent/GB2013197B/en not_active Expired
- 1979-01-25 BR BR7900462A patent/BR7900462A/pt unknown
- 1979-01-26 AU AU43727/79A patent/AU525301B2/en not_active Ceased
- 1979-01-26 LU LU80828A patent/LU80828A1/xx unknown
- 1979-01-26 ES ES477214A patent/ES477214A1/es not_active Expired
- 1979-01-26 ZA ZA79344A patent/ZA79344B/xx unknown
- 1979-01-26 HU HU79EI838A patent/HU181430B/hu unknown
- 1979-01-26 AT AT0060779A patent/AT362962B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-01-27 EG EG56/79A patent/EG13874A/xx active
- 1979-01-29 GR GR58203A patent/GR72749B/el unknown
- 1979-01-29 MX MX797689U patent/MX5371E/es unknown
- 1979-01-29 DK DK36479A patent/DK36479A/da not_active Application Discontinuation
- 1979-01-29 SU SU792714351A patent/SU990080A3/ru active
- 1979-01-30 IE IE15379A patent/IE47988B1/en unknown
- 1979-01-30 DD DD79210715A patent/DD141772A5/de unknown
- 1979-01-30 CS CS79656A patent/CS201022B2/cs unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU1837768C (ru) | Способ борьбы с насекомыми | |
| CA1076589A (en) | Salicylanilide derivatives | |
| CH633519A5 (de) | Verfahren zur herstellung von fluorbenzolen. | |
| CA1181088A (en) | Process for production of diphenyl ethers | |
| US4240822A (en) | Method for controlling undesirable plants using 1H-benzotriazole and 2H-benzotriazole compounds | |
| SU990080A3 (ru) | Способ получени замещенных 2,6-динитробензоламинов | |
| US4082749A (en) | Process for the production of amines | |
| CS241125B2 (en) | Method of substituted n-fluoroalkylendioxyphenyl-n-benzoyl/(thio/)-urea production | |
| US2569549A (en) | Imidohalides and process of preparing them and their hydrolysis products | |
| US4110103A (en) | Dihydroimidazoisoindolediones and the use thereof as herbicidal agents | |
| EP0544266A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Bismaleinimid-Derivaten | |
| US3489784A (en) | (chlorinated alpha,alpha,alpha - trifluoro-m-tolyl)acetonitriles,acetamides and acetic acids | |
| US5484953A (en) | O-phenylenediamines containing fluoroalkyl(ene) groups | |
| US3465051A (en) | Chloromethylation of benzene compounds | |
| Surrey et al. | New Amorbacides--VI. The Preparation of some N, N'-Disubstituted-N, N'-bis (haloacyl)-1, 4-xylylenediamines | |
| SU1754712A1 (ru) | N-(3-нитро-4-хлорфенилсульфонил)-антранилова кислота в качестве промежуточного продукта дл получени N-(4-хлорфенил)-2-[(3-нитро-4-хлорфенилсульфонил)-амино]-5-бромбензамида, обладающего противотрихоцефалезной активностью | |
| CS200485B2 (en) | Process for preparing 2-/4'-aminophenyl/-5-aminobenzimidazole | |
| US3478105A (en) | Amides | |
| US5631403A (en) | Process for the preparation of hydroxycarboxanilides | |
| DE19629692A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von racemischen Phenethylaminen | |
| US4124639A (en) | N-alkoxyalkyl-2,6-dinitroaniline herbicides | |
| US4774358A (en) | Cyclopropylamines containing trifluoromethyl groups | |
| US4292446A (en) | Aniline derivatives | |
| EP0345464B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 3-Amino-2(benzoyl)-acrylsäureestern sowie ein Verfahren zur Herstellung von Zwischenprodukten für antibakterielle Wirkstoffe aus diesen Verbindungen | |
| US4087270A (en) | Herbicidal-N-(3-amino-2,4-dinitro-6-trifluoromethylphenyl)-pyrrolidones |