FI112476B - Förfarande för framställning av 4'-(1H-imidazol-1-ylmetyl)-1,1'-bifenylderivat, användbar för förebyggande och behandling av hypertension - Google Patents
Förfarande för framställning av 4'-(1H-imidazol-1-ylmetyl)-1,1'-bifenylderivat, användbar för förebyggande och behandling av hypertension Download PDFInfo
- Publication number
- FI112476B FI112476B FI932492A FI932492A FI112476B FI 112476 B FI112476 B FI 112476B FI 932492 A FI932492 A FI 932492A FI 932492 A FI932492 A FI 932492A FI 112476 B FI112476 B FI 112476B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- group
- phenyl
- methyl
- reaction
- hydroxy
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Claims (13)
1. Förfarande för framställning av en 4’-(lH-imidazol-l-ylmetyl)-l,r-bifenylderivat med formeln (I) och farmaceutiskt acceptabel sait av denna, användbar i förebyggande 5 och behandling av hypertension: R3 V* RI—X—R2-ζ' [ °H !j>'""xOOR-‘ f O T JL R6 P där i formen (I): • ’: 10 R1 avser en väteatom eller en alkylgrupp med 1-6 kolatomer; R2 avser en enkelbindning eller en alkylen- eller alkylidengrupp med 1-4 kolatomer; ,1 R3 och R4 är likadana eller olika och vardera avser en alkylgrupp med 1-6 kolatomer; \ 15 ;' R5 avser en väteatom : en alkylgrupp med 1-4 kolatomer, : en alkanoyloxialkylgrupp, där alkanoyldelen har 1-5 kolatomer och alkyldelen har 20 1-4 kolatomer, eller 138 112476 en (5-alkyl-2-oxo-l,3-dioxolen-4-yl)metylgrupp, där alkyldelen har 1-4 kolato-mer; R6 är en karboxigrupp eller en tetrazol-5-ylgrupp; och 5 X är en syre- eller en svavelatom; kännetecknat därav, att förfarandet innefattar följande steg: 10 man läter en förening med formeln (Π); R3 VR4 Ν·^/\ ,m Ria—X—R2—^ T 0H (Π) N'”TOORia H [ (där 2 3 4 ; 15 R , R , R och X defmieras som ovan, ; Rla avser, när X avser en syreatom: en väteatom eller en alkylgrupp med 1-6 kolatomer, : när X avser en svavelatom: en alkylgrupp med 1-6 kolatomer; och 20 R5a avser en karboxiskyddande grupp), reagera med en förening med formeln (ΠΙ): 1 t 139 112476 ^Q-P m R6a (där Y avser en halogenatom; och R6a avser en skyddad karboxigrupp, en skyddad tetra-zol-5-ylgrupp, en cyanogrupp, en karbamoylgrupp eller en alkylkarbamoylgrupp, där alkyldelen har 1-6 kolatomer), 5 varvid en forening med formeln (Ib) erhälls: R3 Ria—x—r2- lji"^COORSa ch2 : (lb) .: Ö /\^R6a ; Of : (där Rla, R2, R3, R4, R5, R6a och X definieras som ovan); 10 och vid behov vilken som heist grupp med formeln Rla eller R6 förändras till grupp R1 . eller R6 analogt; ; och valbart den karboxiskyddande gruppen avlägsnas och en salt av föreningen som 15 erhälls som resultat bildas. 112476 140
2. Förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat därav, att R1 är en väteatom, en metylgrupp eller en etylgrupp. 5
3. Förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat därav, att R är en enkelbindnmg, en metylengrupp eller en etylengrupp.
4. Förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat därav, att R3 och R4 är likadana eller olika och var och en är en metylgrupp eller en etylgrupp. 10
5. Förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat därav, att R1 är en väteatom, en metylgrupp eller en etylgrupp; 2
15 R är en enkelbindnmg, en metylengrupp eller en etylengrupp; 3 4 R och R är likadana eller olika och var och en är en metylgrupp eller en etylgrupp; * I R5 är , 20 en väteatom, : en alkylgrupp med 1-4 kolatomer, en alkanoyloxialkylgrupp, där alkanoyldelen har 1-5 kolatomer och alkyldelen har '; 1-4 kolatomer, eller en (5-alkyl-2-oxi-l,3-dioxolen-4-yl)metylgrupp. ; 25
: 6. Förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat därav, att gruppen med formeln R’-X-R2 är metoximetylgrupp, en etoximetylgrupp, 1-metoxietylgrupp, en metyltiome-’; tylgrupp, en metyltiogrupp eller en etyltiogrupp. : 30
7. Föfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat därav, att R5 är en väteatom, en alkylgrupp med 1-4 kolatomer, en alkanoyloxialkylgrupp, där alkanoyldelen har 1-5 112476 141 kolatomer och alkyldelen har 1 eller 2 kolatomer eller en (5-metyl-2-oxi-l,3-dioxolen-4-yl)metylgrupp.
8. Förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat därav, att 5 grappen enligt formeln R -X-R - är en metoximetylgrupp, en etoximetylgrupp, en 1-metoxietylgnipp, en metyltiogrupp eller en etyltiogrupp; R3 och R4 är likadana eller olika och bäda är en metyl- eller etylgrupp; och 10 R5 är en väteatom, en alkylgrupp med 1-4 kolatomer, en alkanoyloxialkylgrupp, där alkanoyldelen har 1-5 kolatomer och alkyldelen har 1 eller 2 kolatomer eller en (5-metyl- 2-oxi-1,3-dioxolen-4-yl)metylgrupp. 15
9. Förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat därav, att R3 och R4 bäda är metylgrupper.
10. Förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat därav, att R5 är en väteatom, en pivaloyloximetylgrupp eller en (5-metyl-2-oxi-l ,3,dioxolen-4-yl)metylgrupp. 20
11. Förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat därav, att ; grappen med formeln R'-X-R2- är en metoximetylgrupp, en etoximetylgrupp, en metyl- tiometylgrapp, en metyltiogrupp eller en etyltiogrupp; : 25 : R3 och R4 bäda är metylgrupper; och : R5 är en väteatom, en pivaloyloximetylgrupp eller en (5-metyl-2-oxi-l,3-dioxolen-4- . yl)metylgrapp. ; 30 1 1247(5 142
12. Förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat därav, att föreningen med farmein (I) är vald frän gruppen som innefattar: 4- (l-hydroxi-l-metyletyl)-2-metoximetyl-l-{4-[2-(tetrazol-5-yl)fenyl]fenyl}metylimida-5 zol-5-karboxylsyra; 2-etoximetyl-4-( 1 -hydroxi-1 -metyletyl)-1 - {4-[2-(tetrazol-5-yl)fenyl] fenyl} metylimidazol- 5- karboxylsyra; 10 2-etyltio-4-( 1 -hydroxi-1 -metyletyl)-1 - {4-[2-(tetrazol-5-yl)fenyl]fenyl} -metylimidazol-5-karboxylsyra; pivaloyloximetyl-4-( 1 -hydroxi-1 -metyletyl)-2-metoximetyl-1 - {4-[2-(tetrazol-5-yl)fenyl]-fenyl}metylimidazol-5-karboxylat; 15 pivaloyloximetyl-2-etoximetyl-4-(l-hydroxi-l-metyletyl)-l-{4-[2-(tetrazol-5-yl)fenyl]-fenyl} metylimidazol-5-karboxylat; * pivaloyloximetyl-2-etyltio-4-( l -hydroxi-1 -metyletyl)-1 - {4-[2-(tetrazol-5-yl)fenyl] fenyl} -. 20 metylimidazol-5-karboxylat; . (5-metyl-2-oxi-l ,3-dioxolen-4-yl)metyl-4-( 1 -hydroxi-1 -metyletyl)-2-metoximetyl-1 - {4- [2-(tetrazol-5-yl)fenyl] fenyl} metylimidazol-5-karboxylat; : 25 (5-metyl-2-oxi-1,3-dioxolen-4-yl)metyl-2-etoximetyl-4-( 1 -hydroxi-1 -metyletyl)-1 - {4-[2- ’ (tetrazol-5-yl)fenyl]fenyl} metylimidazol-5-karboxylat; t (5-metyl-2-oxi-1,3-dioxolen-4-yl)metyl-2-etyltio-4-( 1 -hydroxi-1 -metyletyl)-1 - {4-[2-(tetrazol-5-yl)fenyl]fenyl}metylimidazol-5-karboxylat; i 30 etoxikarbonyloximetyl-4-( 1 -hydroxi-1 -metyletyl)-2-metoximetyl-1 - {4-[2-(tetrazol- 112476 143 5 -yl)fenyl] fenyl} metylimidazol-5 -karboxylat; etoxikarbonyloximetyl-2-etoximetyl-4-(l-hydroxi-l-metyletyl)-l-{4-[2-(tetrazol-5- yl)fenyl]fenyl}metylimidazol-5-karboxylat; 5 etoxikarbonyloximetyl-2-etyltio-4-(l-hydroxi-l-metyletyl)-l-{4-[2-(tetrazol-5-yl)fenyl]- fenyl}metylimidazol-5-karboxylat; isopropoxikarbonyloximetyl-4-( 1 -hydroxi-1 -metyletyl)-2-metoximetyl-1 - {4-[2-(tetrazol-10 5 -yl)fenyl] fenyl} metylimidazol-5 -karboxylat; isopropoxikarbonyloximetyl-2-etoximetyl-4-(l -hydroxi- l-metyletyl)-l- {4-[2-(tetrazol-5-yl)fenyl]fenyl}metylimidazol-5-karboxylat; 15 isopropoxikarbonyloximetyl-2-etyltio-4-( 1 -hydroxi- 1-metyletyl)-1 - {4-[2-(tetrazol-5- yl) fenyl] fenyl} metylimidazol-5-karboxylat; ; och farmaceutisk acceptabla salter och estrar av dessa. 20
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14116092 | 1992-06-02 | ||
JP14116092 | 1992-06-02 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FI932492A0 FI932492A0 (fi) | 1993-06-01 |
FI932492A FI932492A (fi) | 1993-12-03 |
FI112476B true FI112476B (sv) | 2003-12-15 |
Family
ID=15285532
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FI932492A FI112476B (sv) | 1992-06-02 | 1993-06-01 | Förfarande för framställning av 4'-(1H-imidazol-1-ylmetyl)-1,1'-bifenylderivat, användbar för förebyggande och behandling av hypertension |
Country Status (22)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0573218B1 (sv) |
JP (1) | JP3461863B2 (sv) |
KR (1) | KR100300473B1 (sv) |
CN (1) | CN1051766C (sv) |
AT (1) | ATE199548T1 (sv) |
AU (1) | AU661153B2 (sv) |
CA (1) | CA2097444C (sv) |
CZ (1) | CZ287764B6 (sv) |
DE (1) | DE69329982T2 (sv) |
DK (1) | DK0573218T3 (sv) |
ES (1) | ES2155827T3 (sv) |
FI (1) | FI112476B (sv) |
GR (1) | GR3035624T3 (sv) |
HK (1) | HK1011983A1 (sv) |
HU (1) | HUT64329A (sv) |
IL (1) | IL105825A (sv) |
NO (1) | NO303872B1 (sv) |
NZ (1) | NZ247750A (sv) |
PT (1) | PT573218E (sv) |
RU (1) | RU2086541C1 (sv) |
TW (1) | TW228521B (sv) |
ZA (1) | ZA933824B (sv) |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AT398202B (de) * | 1991-10-04 | 1994-10-25 | Chem Pharm Forsch Gmbh | Neue imidazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
US5310929A (en) * | 1992-08-06 | 1994-05-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Prodrugs of imidazole carboxylic acids as angiotensin II receptor antagonists |
RU2109736C1 (ru) * | 1992-12-17 | 1998-04-27 | Санкио Компани Лимитед | Производные бифенила и способ их получения |
DK1110551T3 (da) * | 1994-03-16 | 2004-06-07 | Sankyo Co | Okulærtensionssænkende middel |
KR100428725B1 (ko) * | 1996-03-30 | 2004-07-07 | 주식회사 현대시스콤 | 디지탈이동통신교환기녹음안내장치의2단계자체루프백시험장치및방법 |
GR20000100281A (el) * | 2000-08-17 | 2002-05-24 | Ιωαννης Ματσουκας | Ανταγωνιστες του υποδοχεα της αγγεοτενσινης ιι και συνθετικες μεθοδοι για την θεραπεια της υπερτασης και καρδιοαγγειακων ασθενειων |
CN1197866C (zh) * | 2003-03-21 | 2005-04-20 | 上海医药工业研究院 | 4,6-二氢呋喃并[3,4-d]咪唑-6-酮衍生物及其盐和制备方法 |
EP1614428A4 (en) * | 2003-04-15 | 2010-01-06 | Sankyo Co | MEDICAMENT FOR THE PREVENTION OR TREATMENT OF ANGIOGENIC OCULAR DISEASES |
EP1713795A2 (en) | 2004-02-11 | 2006-10-25 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Candesartan cilexetil polymorphs |
CN101024643A (zh) * | 2006-02-20 | 2007-08-29 | 上海艾力斯医药科技有限公司 | 咪唑-5-羧酸类衍生物、制备方法及其应用 |
TWI448284B (zh) * | 2007-04-24 | 2014-08-11 | Theravance Inc | 雙效抗高血壓劑 |
WO2009019303A2 (en) * | 2007-08-08 | 2009-02-12 | Lek Pharmaceuticals D.D. | A process for the preparation or purification of olmesartan medoxomil |
CN101481374B (zh) * | 2008-01-09 | 2013-01-09 | 浙江华海药业股份有限公司 | 1-三苯甲基-5-(1,1`-联苯基-2基)-1h-四唑类化合物脱去三苯甲基的方法 |
CN103319461A (zh) * | 2013-07-02 | 2013-09-25 | 临海天宇药业有限公司 | 奥美沙坦酯中间体的制备方法以及奥美沙坦酯的合成方法 |
CN104262332A (zh) * | 2014-09-16 | 2015-01-07 | 上海信谊百路达药业有限公司 | 一种奥美沙坦酯的制备方法 |
CN104356069B (zh) * | 2014-11-18 | 2016-09-14 | 黄冈鲁班药业有限公司 | 奥美沙坦酯中间体4-(1-羟基-1-甲基乙基)-2-丙基咪唑-5-羧酸乙酯的制备方法及应用 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1334092C (en) * | 1986-07-11 | 1995-01-24 | David John Carini | Angiotensin ii receptor blocking imidazoles |
CA1338238C (en) * | 1988-01-07 | 1996-04-09 | David John Carini | Angiotensin ii receptor blocking imidazoles and combinations thereof with diuretics and nsaids |
DE69025473T2 (de) * | 1989-06-30 | 1996-10-17 | Du Pont | Substituierte imidazole und ihre verwendung als hemmmstoff fur angiotensin ii |
IL98319A (en) * | 1990-07-05 | 1997-04-15 | Roussel Uclaf | Sulphurous derivatives of imidazole, their preparation process, and pharmaceutical compositions containing them |
IS1756B (is) * | 1991-02-21 | 2000-12-28 | Sankyo Company Limited | Hliðstæðuaðferð til framleiðslu 1-Biphenylmethylimidazole afleiða |
EP0505098A1 (en) * | 1991-03-19 | 1992-09-23 | Merck & Co. Inc. | Imidazole derivatives bearing acidic functional groups as angiotensin II antagonists |
-
1993
- 1993-05-27 AT AT93304131T patent/ATE199548T1/de not_active IP Right Cessation
- 1993-05-27 PT PT93304131T patent/PT573218E/pt unknown
- 1993-05-27 ES ES93304131T patent/ES2155827T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-05-27 DE DE69329982T patent/DE69329982T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-05-27 EP EP93304131A patent/EP0573218B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-05-27 DK DK93304131T patent/DK0573218T3/da active
- 1993-05-28 IL IL105825A patent/IL105825A/en not_active IP Right Cessation
- 1993-05-31 TW TW082104334A patent/TW228521B/zh active
- 1993-05-31 JP JP12861093A patent/JP3461863B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1993-05-31 AU AU39880/93A patent/AU661153B2/en not_active Ceased
- 1993-06-01 CA CA002097444A patent/CA2097444C/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-06-01 HU HU9301600A patent/HUT64329A/hu unknown
- 1993-06-01 FI FI932492A patent/FI112476B/sv not_active IP Right Cessation
- 1993-06-01 NO NO931980A patent/NO303872B1/no not_active IP Right Cessation
- 1993-06-01 NZ NZ247750A patent/NZ247750A/en unknown
- 1993-06-01 ZA ZA933824A patent/ZA933824B/xx unknown
- 1993-06-01 RU RU93047023/04A patent/RU2086541C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1993-06-02 CZ CZ19931050A patent/CZ287764B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1993-06-02 KR KR1019930009931A patent/KR100300473B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1993-06-02 CN CN93108727A patent/CN1051766C/zh not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-12-11 HK HK98113196A patent/HK1011983A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-03-23 GR GR20010400469T patent/GR3035624T3/el not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
FI112476B (sv) | Förfarande för framställning av 4'-(1H-imidazol-1-ylmetyl)-1,1'-bifenylderivat, användbar för förebyggande och behandling av hypertension | |
FI114983B (sv) | Förfarande för framställning av C-typ kristall av bensimidazol-7-karboxylat | |
RU2152385C1 (ru) | Гетероциклические соединения, применимые в качестве аллостерических эффекторов при мускариновых рецепторах | |
EP0442473B1 (en) | Pyrimidinedione derivatives, their production and use | |
US5459148A (en) | Biphenyl derivatives and their use for the treatment of hypertension and cardiac disease | |
KR20060056352A (ko) | 안지오텐신ⅱ 수용체 차단제 유도체들 | |
JPH0236175A (ja) | ビス(アシルオキシメチル)イミダゾール誘導体 | |
EP1142879B1 (en) | Imidazole compounds and medicinal use thereof | |
WO1992004343A1 (en) | Novel tetrahydrobenzazole derivative | |
US5807878A (en) | Tetrasubstituted imidazoles | |
JP2023513121A (ja) | Adamts阻害剤、その製造および医薬用途 | |
DK164404B (da) | 3-amino-2-oxo-azetidinderivater, analogifremgangsmaade til fremstilling deraf samt laegemidler indeholdende derivaterne | |
DE69813886T2 (de) | Naphthalin derivate | |
IE59970B1 (en) | 2-oxo-1-[[(substituted sulfonyl)amino]-carbonyl]azetidines | |
CA2131154A1 (en) | Antiviral peptides | |
FR2710066A1 (fr) | Dérivés de 1-[2-amino-5-[1-(triphénylméthyl-1H-imidazol-4-yl]-1-oxopentyl]piperidine, leur préparation et leur utilisation comme intermédiaires de synthèse. | |
JP3169413B2 (ja) | イミダゾール誘導体 | |
HU179219B (en) | Process for preparing new phenyl-amino-imidazoline derivatives substituted with a halogen atom or alkyl group | |
GB1561704A (en) | Azetidione derivatives | |
JPH0687833A (ja) | ビニルイミダゾール誘導体 | |
RU2092481C1 (ru) | Производные 1-бифенилметилимидазола, их фармацевтически приемлемые соли или эфиры и способ их получения | |
KR100216428B1 (ko) | 퀴녹살리논 유도체, 이의 제조방법 및 그를 함유한 안지오텐신 ii길항제 조성물 | |
US5061808A (en) | 2-oxo-1-pyrrolidine carboxylic acid esters | |
JPH06306077A (ja) | ピラゾロトリアゾール誘導体 | |
CA2090279A1 (en) | Sulphonylbenzyl-substituted imidazopyridines |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MA | Patent expired |