FI111949B - Förfarande för framställning av kaliumklavulanat - Google Patents

Förfarande för framställning av kaliumklavulanat Download PDF

Info

Publication number
FI111949B
FI111949B FI963050A FI963050A FI111949B FI 111949 B FI111949 B FI 111949B FI 963050 A FI963050 A FI 963050A FI 963050 A FI963050 A FI 963050A FI 111949 B FI111949 B FI 111949B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
solution
water
clavulanic acid
organic solvent
potassium
Prior art date
Application number
FI963050A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI963050A (sv
FI963050A0 (sv
Inventor
Michael Alan Cook
Geoffrey Clive Webb
Original Assignee
Smithkline Beecham Plc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Smithkline Beecham Plc filed Critical Smithkline Beecham Plc
Publication of FI963050A0 publication Critical patent/FI963050A0/sv
Publication of FI963050A publication Critical patent/FI963050A/sv
Application granted granted Critical
Publication of FI111949B publication Critical patent/FI111949B/sv

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D503/00Heterocyclic compounds containing 4-oxa-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. oxapenicillins, clavulanic acid derivatives; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04Antibacterial agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Cephalosporin Compounds (AREA)

Claims (11)

1. Förfarande för framställning av kaliumklavula-nat, i vilket förfarande kaliumklavulanat, säsom lösning i 5 ett helt eller delvis med vatten oblandbart organiskt lös-ningsmedel, bringas i kontakt i ett kontaktomräde med ett kaliumsalt av organisk kaliumsyra med formeln R-C02H, i vilken formel R är Ci-2o_alkyl, i lösning eller suspension, varvid en lösning av saltet av klavulansyra i en vattenfas 10 bildas, därefter separeras det organiska lösningsmedlet och vattenfasen fysikaliskt genom centrifugeringssepare-ring, varefter ett ytterligare behandlingssteg utförs, där kaliumklavulanat isoleras i fast form frän lösningen i vattenfasen genom att blanda vattenfasen med det organiska 15 lösningsmedlet, kännetecknat av att kontaktomrädet omf attar en virvelkammare som innefattar en kammare med ett tvär-snitt som är väsentligen runt och med ätminstone en tangential ingäng, via vilken i lösningen befintlig klav-20 ulansyra och en i lösning eller suspension befintlig salt-prekursor leds in, och en axial utgäng, .,· och där volymförhällandet mellan vatten och orga- • j niskt lösningsmedel i kontaktomrädet är 1:50-1:300. - t
2. Förfarande enligt patentkrav 1, känneteck- 25. a t av att kaliumsaltet är kalium-2-etylhexanoat.
3. Förfarande enligt patentkrav 1 eller 2, kän - netecknat av att volymförhällandet mellan vatten och det helt eller delvis med vatten oblandbara organiska lös-. ningsmedlet i kontaktomrädet är 1:150-1:250. 30
4. Förfarande enligt nägot av de föregäende pa- *;· tentkraven, kännetecknat av att det helt eller delvis • tj l med vatten oblandbara organiska lösningsmedlet är valt bland etylacetat, n-butylacetat och metyl-isobutylketon.
5. Förfarande enligt nägot av de föregäende pa-3 5 tentkraven, kännetecknat av att klavulansyralösningens » I » 111949 koncentration är ca 500-20000 μ9/ιη1 (0,0025-0, IM) , beräk-nat som klavulansyra.
6. Förfarande enligt nägot av de föregäende pa- tentkraven, kännetecknat av att vatten förs tili kon- 5 taktomrädet med saltprekursorföreningen, som är upplöst eller suspenderad i vatten, som innehäller upplöst orga-niskt lösningsmedel, ooh som bringats som sadan i kontakt med klavulansyralösningen.
7. Förfarande enligt nägot av de föregaende pa lo tentkraven, kännetecknat av att vatten förs tili kon- taktomrädet med klavulansyralösningen, som innehäller upplöst eller suspenderat vatten.
8. Förfarande enligt nägot av de föregäende pa- tentkraven, kännetecknat av att vatten förs tili kon- 15 taktomrädet med saltprekursorföreningen, som är upplöst eller suspenderad i ett organiskt lösningsmedel, varvid lösningsmedlen innehäller upplöst eller suspenderat vatten.
9. Förfarande enligt nägot av de föregäende pa- tentkraven, kännetecknat av att vatten förs tili kon- 20 taktomrädet genom att tillsätta vatten eller ett vatten-haltigt medium tili klavulansyralösningen och lösningen ...· eller suspensionen av saltprekursorn i ett organiskt lös- ,·· ningsmedel, dä de bringas i kontakt i kontaktomrädet.
10. Förfarande enligt nägot av de föregäende pa- 2. tentkraven, kännetecknat av att kaliumsaltet är kali- ; um-2-etylhexanoat som används säsom lösning i metyl- isobutylketon och vatten tillsätts tili blandningsomrädet * · · och de relativa volymförhällandena för klavulansyralös-... ning, kalium-2-etyl-hexanoatlösning och vatten som letts 3. tili blandningsanordningen är ca 180 ±25 : 2±0,2 : 1 ± 0,2.
’···’ 11. Förfarande enligt nägot av de föregäende pa- : : : tentkraven, kännetecknat av att kaliumklavulanat iso- * · * » leras i fast form frän lösningen i vattenfasen genom att blanda vattenfasen med isopropylalkohol.
FI963050A 1994-02-02 1996-08-01 Förfarande för framställning av kaliumklavulanat FI111949B (sv)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB9401969A GB9401969D0 (en) 1994-02-02 1994-02-02 Process
GB9401969 1994-02-02
GB9500191 1995-01-31
PCT/GB1995/000191 WO1995021173A1 (en) 1994-02-02 1995-01-31 Process for the preparation of a salt of clavulanic acid

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI963050A0 FI963050A0 (sv) 1996-08-01
FI963050A FI963050A (sv) 1996-10-01
FI111949B true FI111949B (sv) 2003-10-15

Family

ID=10749727

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI963050A FI111949B (sv) 1994-02-02 1996-08-01 Förfarande för framställning av kaliumklavulanat

Country Status (32)

Country Link
US (1) US5965728A (sv)
EP (1) EP0741732B1 (sv)
JP (1) JP4074336B2 (sv)
KR (1) KR100388769B1 (sv)
CN (1) CN1065246C (sv)
AP (1) AP610A (sv)
AT (1) ATE202358T1 (sv)
AU (1) AU688849B2 (sv)
BG (1) BG63307B1 (sv)
BR (1) BR9506919A (sv)
CA (1) CA2182504C (sv)
CZ (1) CZ294005B6 (sv)
DE (1) DE69521415T2 (sv)
DK (1) DK0741732T3 (sv)
ES (1) ES2159626T3 (sv)
FI (1) FI111949B (sv)
GB (1) GB9401969D0 (sv)
GR (1) GR3036602T3 (sv)
HK (1) HK1012373A1 (sv)
HU (1) HU226597B1 (sv)
MX (1) MX9603204A (sv)
NO (1) NO314505B1 (sv)
NZ (1) NZ278927A (sv)
OA (1) OA10587A (sv)
PL (1) PL181451B1 (sv)
PT (1) PT741732E (sv)
RO (1) RO115730B1 (sv)
RU (1) RU2140418C1 (sv)
SI (1) SI0741732T1 (sv)
SK (1) SK282544B6 (sv)
UA (1) UA48944C2 (sv)
WO (1) WO1995021173A1 (sv)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT400033B (de) 1992-03-10 1995-09-25 Biochemie Gmbh Neues verfahren zur isolierung und reinigung von clavulansäure und zur herstellung von pharmakologisch verträglichen salzen derselben
SI9400107A (en) 1994-03-02 1995-10-31 Lek Tovarna Farmacevtskih New process of the isolation of clavulanic acid and its pharmaceutical salts from fermented broth of streptomyces sp.p 6621 ferm p 2804.
GB9500977D0 (en) * 1995-01-19 1995-03-08 Smithkline Beecham Plc Novel process
SI9500134B (sl) 1995-04-20 2004-04-30 Lek, Postopek za pripravo čistih alkalijskih soli klavulanske kisline
GB9515809D0 (en) * 1995-08-02 1995-10-04 Smithkline Beecham Plc Process
AT403375B (de) * 1995-11-15 1998-01-26 Biochemie Gmbh Verfahren zur fällung von alkalisalzen der clavulansäure
US6414142B1 (en) 1996-06-13 2002-07-02 Smithkline Beecham Corporation Process for preparing potassium clavulanate
WO1998042858A1 (en) * 1997-03-24 1998-10-01 Cipan-Companhia Industrial Produtora De Antibióticos, S.A. Process for the isolation of a pharmaceutically acceptable alkali metal salt of clavulanic acid
PT867515E (pt) 1997-03-24 2000-05-31 Cipan Companhia Ind P De Antib Processo para isolar um sal de acido clavulanico e de um metal alcalino farmaceuticamente aceitavel
DZ2456A1 (fr) 1997-04-04 2003-01-18 Smithkline Beecham Plc Procédé de préparation de sels de l'acide clavulanique.
SI1412078T1 (sl) 2001-08-02 2009-04-30 Lg Life Sciences Ltd Lg Twin T Postopki za pripravo amino-zaščitenih derivatov 4-aminometilen-pirolidin-3-ona, gemifloksacina ali njegove soli
AU2017295866A1 (en) 2016-07-14 2019-01-17 Achaogen, Inc. Combination of ceftibuten and clavulanic acid for use in the treatment of bacterial infections
CN108822134B (zh) * 2018-04-25 2021-06-25 国药集团威奇达药业有限公司 克拉维酸叔丁胺盐的制备方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1508977A (en) * 1974-04-20 1978-04-26 Beecham Group Ltd Beta-lactam antibiotic from streptomyces clavuligerus
GB1563103A (en) * 1975-10-13 1980-03-19 Beecham Group Ltd Process for the preparation of clavulanic acid
DE3063683D1 (en) * 1979-08-24 1983-07-14 Beecham Group Plc Amine salt of clavulanic acid, its preparation and use
GB8404749D0 (en) * 1984-02-23 1984-03-28 Atomic Energy Authority Uk Fluidic contactor

Also Published As

Publication number Publication date
FI963050A (sv) 1996-10-01
PL315782A1 (en) 1996-12-09
HU226597B1 (en) 2009-04-28
OA10587A (en) 2002-07-10
CN1065246C (zh) 2001-05-02
RO115730B1 (ro) 2000-05-30
CZ294005B6 (cs) 2004-09-15
DE69521415D1 (de) 2001-07-26
ATE202358T1 (de) 2001-07-15
CA2182504A1 (en) 1995-08-10
BG100765A (en) 1997-09-30
BG63307B1 (bg) 2001-09-28
MX9603204A (es) 1997-03-29
HUT74885A (en) 1997-02-28
EP0741732A1 (en) 1996-11-13
UA48944C2 (uk) 2002-09-16
SK100396A3 (en) 1996-12-04
BR9506919A (pt) 1997-09-30
US5965728A (en) 1999-10-12
DK0741732T3 (da) 2001-10-15
NO963217L (no) 1996-10-01
JP4074336B2 (ja) 2008-04-09
HU9602128D0 (en) 1996-09-30
AP9600838A0 (en) 1996-07-31
AP610A (en) 1997-09-04
AU1541295A (en) 1995-08-21
SI0741732T1 (sv) 2001-10-31
AU688849B2 (en) 1998-03-19
NO963217D0 (no) 1996-08-01
DE69521415T2 (de) 2002-05-29
ES2159626T3 (es) 2001-10-16
CA2182504C (en) 2008-04-08
PT741732E (pt) 2001-11-30
NO314505B1 (no) 2003-03-31
SK282544B6 (sk) 2002-10-08
GR3036602T3 (en) 2001-12-31
EP0741732B1 (en) 2001-06-20
HK1012373A1 (en) 1999-07-30
GB9401969D0 (en) 1994-03-30
CN1144528A (zh) 1997-03-05
JPH09508411A (ja) 1997-08-26
NZ278927A (en) 1998-02-26
RU2140418C1 (ru) 1999-10-27
CZ229496A3 (en) 1997-01-15
WO1995021173A1 (en) 1995-08-10
KR100388769B1 (ko) 2003-09-02
PL181451B1 (en) 2001-07-31
FI963050A0 (sv) 1996-08-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI111949B (sv) Förfarande för framställning av kaliumklavulanat
BG62213B1 (bg) Нов метод за изолиране на клавуланова киселина и нейнитефармацевтично приемливи соли от ферментационна хранителна среда наstreptomyces sp. p 6621 ferm p 2804
EP0813536B1 (en) Process for the preparation of pharmaceutically acceptable salts of clavulanic acid
HRP960186A2 (en) Preparation of clavulanate salts
RU2169151C2 (ru) Способ получения и/или очистки клавулановой кислоты из ферментационного бульона посредством ультрафильтрации
KR100446199B1 (ko) 클라불란산추출방법
AU706196C (en) Clavulanic acid extraction process