ES2811132T3 - Composición antimicrobianamente eficaz estabilizada con un contenido de octenidina - Google Patents

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Abstract

Composición con base acuosa que consiste en a) 0,1 a 5 % en peso de octenidina, b) 0,001 a 0,1 % en peso, de estabilizador seleccionado entre α-tocoferol y 2,6-di-terc-butil-4-metilfenol (BHT), c) 0,5 a 30 % en peso de monoglicérido de ácido graso etoxilado y agua el resto.

Description

DESCRIPCIÓN
Composición antimicrobianamente eficaz estabilizada con un contenido de octenidina
La presente invención se refiere a una composición con base acuosa antimicrobianamente eficaz estabilizada que comprende el alcano de bispiridinio octenidina, y al uso de la composición para producir preparaciones cosméticas y farmacéuticas microbicidamente eficaces y también para producir artículos microbicidamente terminados tales como medicamentos y biocidas tales como desinfectantes y limpiadores antimicrobianos. La composición se puede usar como materia prima, concentrado o producto listo para usar para las aplicaciones indicadas.
Se conocen composiciones y preparaciones con un contenido de alcano de bispiridinio (por ejemplo, diclorhidrato de N,N’-(1,10-decanodiildi-1-[4H]-piridinil-4-ilidino)bis(1-octanamina) (octenidina, más adelante). La octenidina es un alcano de bispiridinio con las siguientes estructuras limitantes mesoméricas:
Figure imgf000002_0001
Las aplicaciones de tales composiciones y preparaciones están en el campo de la desinfección con antiséptico de piel, mucosa, heridas u órganos internos y también como agente bacteriostático y agente para eliminar la placa dental. La octenidina se ha usado con éxito durante años, entre otros, en el antiséptico de mucosa y herida Octenisept® de Schülke & Mayr GmbH, Norderstedt, Alemania. También se conocen composiciones acuosas que comprenden octenidina a partir de los documentos w O 03/067988 y DE 102005045146.
Sorprendentemente, ahora ha resultado que las formulaciones que comprenden alcano de bispiridinio tienen una tendencia hacia la descomposición tras almacenamiento prolongado (por ejemplo, varios meses). Esta descomposición surge, en particular, en el caso de formulaciones específicas que comprenden especialmente octenidina y auxiliares opcionalmente específicos. Por tanto, en experimentos en relación con la presente invención, se ha establecido que los productos de degradación de octenidina y, en el caso del uso de octenidina en combinación con ciertos auxiliares, también pueden formar peróxidos y aldehidos. Esto era completamente sorprendente frente al antecedente del hecho de que hasta ahora no se sabía que los alcanos de bispiridinio tales como octenidina fueran inestables. En particular, era sorprendente que la hasta ahora desconocida inestabilidad de los alcanos de bispiridinio además se incrementa en presencia de auxiliares. Las condiciones que pueden ejercer una influencia desfavorable sobre la estabilidad del alcano de bispiridinio y - si están presentes, de los auxiliares específicos, incluyen temperaturas relativamente altas o estrés térmico, el efecto de la luz (por ejemplo, luz solar, radiación UV) y otros tipos de radiación electromagnética.
Por consiguiente, el objeto de la invención es superar este problema y encontrar estabilizadores para los alcanos de bispiridinio. Los estabilizadores deberían ser eficaces en una cantidad pequeña y toxicológicamente aceptables y reducir o prevenir la aparición de productos de descomposición de alcano de bispiridinio, de peróxidos y de aldehidos, en particular, en presencia de auxiliares.
Ahora se ha encontrado sorprendentemente que este objeto se consigue mediante una composición con base acuosa que consiste en:
a) 0,1 a 5,0 % en peso, más preferiblemente 0,2 a 3,0 % en peso,
en particular 0,5 a 2,0 % en peso,
tal como aproximadamente 1,0% en peso, de octenidina,
b) 0,001 a 0,1 % en peso,
más preferiblemente 0,002 a 0,05 % en peso,
en particular 0,005 a 0,04 % en peso,
de estabilizador seleccionado entre a-tocoferol y 2,6-di-terc-butil-4-metilfenol (BHT),
c) 0,5 a 30 % en peso,
más preferiblemente 1,0 a 20 % en peso,
en particular 2,0 a 10% en peso,
tal como aproximadamente 5,0 % en peso, de monoglicérido de ácido graso etoxilado
y agua el resto.
La invención se basa, entre otros, en el hecho de que se ha encontrado que, usando estabilizadores especiales, la descomposición del alcano de bispiridinio octenidina, la cual se da bajo las condiciones anteriormente mencionadas, se reduce o incluso previenen. Además, la adición de los estabilizadores reduce la aparición de un efecto de estrechamiento (neck-in) en el caso de paquetes con preparaciones que contienen octenidina. Además, se suprime la aparición de descoloraciones, la formación de componentes odorífera y/o toxicológicamente no deseados y la aparición de heterogeneidades tales como precipitados.
a) Alcano de bispiridinio
Se usa como componente a) octenidina. Concentraciones preferidas del componente a) son 0,1 a 1,0 % en peso, por ejemplo, aproximadamente 1,0 % en peso o aproximadamente 0,1 % en peso.
b) Estabilizador
Los tocoferoles se encuentran en aceites vegetales; los aceites de semillas de la soja, trigo, maíz, arroz, alfalfa y frutos de cáscara, frutas y vegetales tales como frambuesas, guisantes, judías, hinojo, pimentón y apio son particularmente ricos en tocoferoles.
El efecto fisiológico de los tocoferoles se basa en sus propiedades como captador de radicales libres. Por tanto, los tocoferoles, cuando se usan como antioxidantes, pueden por su parte incluso actuar como antioxidantes fisiológicamente eficaces en la membrana celular y en lipoproteínas. El alfatocoferol (vitamina E, factor antiesterilidad) es el tocoferol natural más eficaz fisiológicamente y más extendido.
c) Auxiliar
La composición según la invención comprende monoglicérido de ácido graso etoxilado como un auxiliar y tensioactivo no iónico, donde se prefiere un monoglicérido de ácido graso sustituido con 5 a 100 grupos etoxi, en particular, monoglicérido de ácido graso sustituido con 20 a 70 grupos etoxi, tales como, por ejemplo, con aproximadamente 40 grupos etoxi (es decir, hidroxiestearato de macrogol glicerol con 40 unidades de óxido de etileno, que está disponible bajo los nombres de Eumulgin HRE 40 PH® de Cognis y Cremophor RH 40® de BASF). En particular, la invención se refiere al uso de la composición para producir preparaciones cosméticas y farmacéuticas microbicidamente eficaces y también para producir artículos microbicidamente terminados tales como medicamentos y biocidas tales como desinfectantes y limpiadores antimicrobianos. La composición se puede usar como materia prima, concentrado o producto listo para usar para las aplicaciones anteriormente mencionadas. Las ventajas de la invención son evidentes en particular a partir de los siguientes ejemplos.
Ejemplos
A menos que se indique lo contrario, los datos en % en peso.
Métodos
Peróxido - determinación
El contenido de peróxido se determina usando tiras de ensayo, Merck N°: 10011.0001. En las tiras de ensayo, la peroxidasa convierte el oxígeno de peróxido en un indicador redox orgánico y se forma un producto de oxidación azul. A continuación, se determina la concentración de peróxido de forma semicuantitativa mediante valoración visual de la zona de reacción de la tira analítica usando los campos de una escala de color. Las graduaciones de la escala de color son 0,5-2-5-10-25 mg/ml. Puesto que estas concentraciones son demasiado bajas en el trascurso del experimento, se usa además el siguiente ensayo rápido de peróxido: Merck N°: 1.10081.1. El intervalo de medida es 1-3-10-30-100 mg/ml de peróxido.
Aldehído - determinación
El contenido de aldehído igualmente se determina usando tiras de ensayo, Merck N°: 1.10036.0001. Con 4-amino-3-hidrazina-5-mercapto-1,2,4-triazol, el formaldehído forma una tetrazina roja púrpura. La concentración de formaldehído se determina de forma semicuantitativa comparando visualmente la zona de reacción de la tira de ensayo con los campos de una escala de color. Las graduaciones de la escala de color son 10-20-40-60-100 mg/l. Octenidina - determinación
El contenido de octenidina se determina por medio de cromatografía líquida.
En la presente memoria, después del tratamiento final (“work-up”) en una fase RP18, la octenidina se somete a cromatografía y se detecta en la región de UV con la ayuda de un detector de matriz de fotodiodo. La identificación se hace tanto por el tiempo de retención como también por el espectro específico de UV. Una cuantificación tiene lugar añadiendo un estándar interno.
Formulaciones y estabilidad
Ejemplo 1
Figure imgf000005_0002
Figure imgf000005_0003
Figure imgf000005_0001
Preparación de A: combinar todo y agitar para proporcionar una solución clara.
Preparación de B y C: combinar octenidina, Brij 35 y agua, agitar para proporcionar una solución clara. A continuación, añadir alfa-tocoferol y disolver.
Preparación de D-P: en primer lugar, el Brij 35 se funde y se mezclan los respectivos estabilizadores. A continuación, se añade agua, finalmente la octenidina. La solución se agita hasta que esté clara.
Las composiciones H-P no son según la invención.
Ejemplo 2
Figure imgf000006_0001
* = picos adicionales en el análisis de HPLC
** = comparación
Procedimiento de preparación (Ejemplos Q a S, no según la invención): Inicialmente se introduce agua purificada y, con agitación, se añaden octenidina, glicerol 85 % y gluconato de sodio y se agitan hasta disolverse completamente. Se prepara una presolución separada a partir del hidroxiestearato de macrogol glicerol 40 EO y el aroma y también el tocoferol. La presolución igualmente se añade con agitación y se agita hasta que se disuelva completamente. A continuación, con agitación, se añaden aspartamo y monohidrato de ácido cítrico y se agitan hasta que se disuelvan completamente.
Ejemplo 3
Figure imgf000007_0001
* = picos adicionales en el análisis de HPLC
** = comparación

Claims (5)

REIVINDICACIONES
1. Composición con base acuosa que consiste en
a) 0,1 a 5 % en peso de octenidina,
b) 0,001 a 0,1 % en peso, de estabilizador seleccionado entre a-tocoferol y 2,6-di-terc-butil-4-metilfenol (BHT),
c) 0,5 a 30 % en peso de monoglicérido de ácido graso etoxilado
y agua el resto.
2. Uso de la composición según la reivindicación 1, para producir preparaciones cosméticas y farmacéuticas microbicidamente eficaces.
3. Uso de la composición según la reivindicación 1, para producir artículos microbicidamente terminados.
4. Uso según la reivindicación 3, donde dichos artículos microbicidamente terminados son producto medicinal y productos biocidas.
5. Uso según la reivindicación 4, donde dicho producto medicinal y productos biocidas son desinfectantes y limpiadores antimicrobianos.
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