DE102006051891A1 - Antimikrobiell wirksame Zusammensetzung mit einem Gehalt an Bispyridiniumalkan - Google Patents

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Abstract

Erfindungsgemäß wird eine Zusammensetzung auf wässriger Basis beschrieben, die a) 0,001 bis 10 Gew.-% Bispyridiniumalkan, b) 0,1 bis 30 Gew.-% nichtionisches Tensid, c) 0 bis 40 Gew.-% aromatischen Alkohol und d) 0,01 bis 10 Gew.-% Polyol, ausgewählt aus Alkandiolen und -triolen, umfasst. Die Zusammensetzungen sind als Mundspüllösungen wirksamer als derzeitige Handelsprodukte und zeichnen sich durch einen angenehmen Geschmack und geringe Neigung zum Schäumen aus.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine antimikrobiell wirksame Zusammensetzung auf wässriger Basis, die ein Bispyridiniumalkan umfasst, sowie die Verwendung der Zusammensetzung als Mundspüllösung oder Mundantiseptikum.
  • Es gibt eine Reihe von Mundspüllösungen auf der Basis einer Vielzahl von Wirkstoffen, die mit Nachteilen behaftet sind. Beispielsweise besitzt der in Mundspüllösungen eingesetzte Wirkstoff Chlorhexidin bei Langzeitanwendung das Risiko von Nebenwirkungen wie schwarz-braunen Verfärbungen der Zähne, von Kunststofffüllungen und des Zungenrückens, die durch professionelle mechanische Zahnreinigung entfernt werden müssen. Weiterhin kann es zu Geschmacksstörungen, Desqamationen und Mundschleimhautläsionen kommen. Auch Wundheilungsstörungen sind nach sofortiger Applikation post operationem beschrieben.
  • Ferner wird über anaphylaktische Reaktionen und Überempfindlichkeiten berichtet. Die Anwendungsdauer von Chlorhexidin sollte aufgrund dieser bekannten Nebenwirkungen 14 Tage nicht übersteigen.
  • Darüber hinaus sind Mundantiseptika auf der Basis von Polyvinylpyrrolidon-Iod (PVP-Iod) bekannt. Bei der Anwendung kann es durch Eiweiß zu einer Beeinflussung der Wirksamkeit führen. Ferner führt die Einfärbung des Produkts zu Flecken auf Textilien. Hinzu kommen eine schwache bis fehlende Remanenzwirkung des Produkts und die Resorption von Iod bzw. Iodid. Gegenanzeigen, die der Anwendung eines Mundantiseptikums auf Basis von PVP-Iod entgegenstehen, sind Schilddrüsenerkrankungen, Schwangerschaft und Stillzeit sowie eine bekannte Iodempfindlichkeit.
  • Mit Produkten auf der Basis von Hexetidin kann es zu Überempfindlichkeitsreaktionen kommen. Ferner ist Hexetidin eine Formaldehyd abspaltende Verbindung, die aus toxikologischer Sicht bedenklich ist.
  • Laut Stand der Technik für Mundspüllösungen ist ferner Triclosan als Wirkstoff bekannt, das Resistenzbildungen gegenüber wichtigen Arzneimitteln wie Antibiotika induziert (siehe C. Rungtip, K. Reinlich, T. T. Hoang, A. Becher, R. R. Karkhoff-Schweizer, H. P. Schweizer, Cross-Resistance between Triclosan and Antibiotics in Pseudomonas aeruginosa Is Mediated by Multidrug Efflux Pumps: Exposure of a Susceptible Mutant Strain to Triclosan Selects nfxB Mutants Overexpressing MexCD-OprJ, Antimicrob. Agents and Chemother. 45 (2001) 428–432).
  • Außerdem sind Mundantiseptika auf der Basis der Wirkstoffe Thymol, Eukalyptol und Menthol bekannt, die als phenolische Verbindungen toxikologisch bedenklich sind.
  • Ferner ist die Verwendung von Zusammensetzungen mit einem Gehalt an Bispyridiniumalkan (beispielsweise N,N'-(1,10-Decandiyldi-1-[4H]-pyridinyl-4-yliden)bis-(1-octanamin)-dihydrochlorid (im Folgenden Octenidin) bekannt. Bei Octenidin handelt es sich um ein Bispyridiniumalkan mit folgenden mesomeren Grenzstrukturen:
    Figure 00030001
  • So beschreibt die US-A-4 206 215 , dass Bispyridiniumalkane als antimikrobielle Mittel und speziell als Plaque verhindernde Zahnpflegemittel verwendet werden können. Die WO 02/02128 offenbart eine topische orale Zusammensetzung zur Gesundheitsförderung, die Octenidin enthalten kann. Die EP-A2-0 252 278 offenbart ein Desinfektionsmittel und dessen Verwendung zur Haut- und Schleimhautdesinfektion. Das Desinfektionsmittel wird auf Basis von Alkohol und Wasserstoffperoxid oder einer in wäßriger Phase Peroxid bildenden Verbindung formuliert und kann Octenidin enthalten.
  • Die EP-A1-0 411 315 offenbart eine wässrige antiseptische Zusammensetzung als Schleimhautantiseptikum und zur Wundbehandlung, die Octenidindihydrochlorid sowie Phenoxyethanol und/oder Phenoxypropanol in bestimmten Mengen enthält. Die beispielhaften Formulierungen enthalten Kokosamidopropylbetain ((3-Kokosfettsäureamidopropyl)-dimethylazaniumylacetat), das zu einem für Mundspüllösungen unerwünschten starken Schäumen führt, oder große Mengen von Fettalkoholen und Silikonöl, die wegen des fettigen, unangenehmen Geschmacks bei der Anwendung in der Mundhöhle nachteilig sind.
  • Die US 2006/0 051 385 A1 betrifft kationische antiseptische Zusammensetzungen und deren Verwendung. Die Zusammensetzungen können gemäß der allgemeinen Offenbarung Octenidin enthalten. Eine konkrete Lehre, wie octenidinhaltige Mundspüllösungen zu formulieren sind, kann der Offenlegungsschrift nicht entnommen werden und ist dort auch in den Beispielen nicht offenbart.
  • Octenidin wird ferner seit vielen Jahren erfolgreich in dem Schleimhaut- und Wundantiseptikum Octenisept® der Anmelderin eingesetzt. Nachteilig sind der bittere Geschmack und das Schäumen des Handelsprodukts beim Gurgeln, was die Eignung als Mundspüllösung beeinträchtigt.
  • Der Erfindung hat demzufolge die Aufgabe zugrundegelegen, eine Zusammensetzung zur Verfügung zu stellen, welche die beschriebenen Nachteile des Standes der Technik überwindet. Insbesondere sollte eine Zusammensetzung bereitgestellt werden, die
    • – hinreichend geschmacksneutral oder im Geschmack angenehm ist, d.h. beispielsweise nicht den bitteren Geschmack von Octenidin besitzt,
    • – beim Gurgeln kein Schäumen verursacht,
    • – bei geringer Konzentration des Wirkstoffs bzw. der Wirkstoffe ausreichend gegen ein breites Keimspektrum wirkt, insbesondere gegen methicillin-resistente Spezies von Typ Staphylococcus aureus und Enterococcus faecalis wirksam ist und
    • – toxikologisch unbedenklich ist, auch bei längerer Anwendung.
  • Es wurde nun überraschend gefunden, dass diese Aufgabe durch eine antimikrobiell wirksame Zusammensetzung auf wässriger Basis gelöst wird, die
    • a) 0,001 bis 10 Gew.-% Bispyridiniumalkan,
    • b) 0,05 bis 30 Gew.-% nichtionisches Tensid,
    • c) 0 bis 40 Gew.-% aromatischen Alkohol und
    • d) 0,01 bis 10 Gew.-% Polyol ausgewählt aus Alkandiolen und -triolen umfasst.
  • Weitere optionale Bestandteile sind
    • e) Fruchtsäure und/oder Salz davon,
    • f) Aromastoffe und/oder Süßstoffe, und/oder
    • g) Säure, Base und/oder Puffer.
  • Die Erfindung beruht unter anderem darauf, dass gefunden wurde, dass durch Einsatz von nichtionischen Tensiden, die die Wirksamkeit des Bispyridiniumalkans nicht negativ beeinflussen, eine Zusammensetzung erhalten wird, die beim Gurgeln nicht schäumt und geschmacksneutral ist. Ferner sind Aromastoffe, die zusätzlich zu einem angenehmen Geschmack beitragen, in erfindungsgemäßen Zusammensetzungen besser löslich. Hinzu kommt, dass erfindungsgemäße Zusammensetzungen gegen alle für Mundantiseptika und Mundspüllösungen relevanten Keime sehr gut wirksam sind, bei gleichzeitig sehr guter Verträglichkeit und Akzeptanz. So ergibt sich aus den Beispielen, dass erfindungsgemäße Zusammensetzungen mit einem Wirkstoffgehalt von lediglich 0,1 Gew.-% Octenidin besser wirken als das Handelsprodukt Chlorhexamed forte® mit 0,2 Gew.-% Chlorhexidindigluconat als Wirkstoff.
  • a) Bispyridiniumalkan
  • Erfindungsgemäße Zusammensetzungen enthalten mindestens ein Bispyridiniumalkan. Der Begriff Bispyridiniumalkan schließt die in der DE 27 08 331 C2 und der DE 102 05 883 A1 offenbarten Bis-[4-(substituierte-amino)-1-pyridinium]-alkane ein. Während alle Angaben zu Bispyridiniumalkanen für die gesamte Stoffklasse gelten, gelten sie insbesondere für das in allen Ausführungsformen der Erfindung bevorzugte Octenidin.
  • Besonders bevorzugt wird Octenidin als Komponente a) eingesetzt.
  • Bevorzugte Konzentrationen der Komponente a) sind 0,01 bis 1 Gew.-% vorzugsweise 0,03 bis 0,5 Gew.-% bevorzugter 0,05 bis 0,2 Gew.-% insbesondere 0,08 bis 0,12 Gew.-% wie etwa 0,1 Gew.-%.
  • b) Nichtionisches Tensid
  • Bevorzugte nichtionische Tenside, die in erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eingesetzt werden können, sind ausgewählt aus Fettalkoholpolyalkoxylaten, Sorbitanfettsäurestern und Polyoxyethylensorbitanfettsäureestern, Alkylglykosiden und alkoxylierten (insbesondere ethoxylierten) Fettsäuremonoglyceriden, wobei mit 5 bis 100 Ethoxygruppen substituiertes Fettsäuremonoglycerid bevorzugt ist, insbesondere mit 20 bis 70 Ethoxygruppen, wie beispielsweise mit etwa 40 Ethoxygruppen, substituiertes Fettsäuremonoglycerid (d.h. Macrogolglycerolhydroxystearat mit 40 Ethylenoxideinheiten, das unter den Bezeichnungen Eumulgin HRE 40 PH® von Cognis und Cremophor RH 40® von BASF erhältlich ist).
  • Zu den Alkoholpolyalkoxylaten gehören auch Fettalkoholalkoxylate, z.B. Isodecylethoxylate mit verschiedenen Anteilen Ethy lenoxid, Isotridecylethoxylate, Polyethylenglykolether des Stearyl-, Lauryl- und Cetyl- und Oleylalkohols. Dabei können die Alkohole mit Ethylenoxid, Propylenoxid oder beliebigen Mischungen von Ethylenoxid und Propylenoxid alkoxyliert worden sein. Alkoholpolyalkoxylate sind u.a. unter den Bezeichnungen Lutensol®, Marlipal®, Marlox®, Brij® und Plurafac® bekannt.
  • Weiterhin werden als nichtionische Tenside die meist als Oleate, Stearate, Laurate und Palmitate vorliegenden Sorbitanester eingesetzt, die als Polysorbate bezeichnet werden (z.B. Tween®).
  • Weiterhin werden als nichtionische Tenside Alkylglycoside eingesetzt.
  • Dabei liegt eine bevorzugte Menge der Komponente b) im Bereich von 0,1 bis 20 Gew.-% oder 0,2 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise 0,3 bis 10 Gew.-%, insbesondere 0,4 bis 8 Gew.-%, wie 0,5 bis 5 Gew.-%, beispielsweise 0,7 bis 2 Gew.-%, wie etwa 1,0 Gew.-%.
  • c) Aromatischer Alkohol
  • Erfindungsgemäß eingesetzte aromatische Alkohole sind vorzugsweise ausgewählt aus (i) Aryloxyalkanolen (Glykolmonoarylethern), (ii) Arylalkanolen und (iii) Oligoalkanolarylethern.
  • Erfindungsgemäß eingesetzte (i) Aryloxyalkanole besitzen die Formel Ar-O-(CHR)n-OH mit R = unabhängig H (für n ≥ 2) oder C1- bis C6-Alkyl, wobei n eine ganze Zahl und bevorzugt 2 bis 10 ist, bevorzugter 2 bis 6 und insbesondere 2 oder 3. Während die Gruppe Ar eine kernsubstituierte oder unsubstituierte Arylgruppe sein kann, sind unsubstituiertes Aryl, z.B. Phenyl oder Naphthyl, bevorzugt. Beispielhafte erfindungsgemäß eingesetzte Aryloxyalkanole sind Phenoxyethanol und Phenoxypropanole. Bevor zugte Phenoxypropanole sind 1-Phenoxypropanol-2, 2-Phenoxypropanol-1 oder Gemische derselben sowie 3-Phenoxypropanol-1.
  • Erfindungsgemäß eingesetzte (ii) Arylalkanole besitzen die Formel Ar-(CHR)-OH mit R = unabhängig H oder C1- bis C6-Alkyl, wobei n eine ganze Zahl und bevorzugt 1 bis 10 ist, bevorzugter 1 bis 6 und insbesondere 1, 2, 3 oder 4. Während die Gruppe Ar eine kernsubstituierte oder unsubstituierte Arylgruppe sein kann, sind unsubstituiertes Aryl, z.B. Phenyl oder Naphthyl, bevorzugt. Beispielhafte Arylalkanole sind 3-Phenylpropanol-1, Phenethylalkohol, Veratrylalkohol (3,4-Dimethoxyphenylmethylalkohol), Benzylalkohol und 2-Methyl-1-phenyl-2-propanol. Zu den (iii) Oligoalkanolarylethern gehören beispielsweise Phenoxy-di-, -tri- und -oligoethanol und Phenoxy-di-, -tri- und -oligopropanol.
  • Besonders bevorzugt als Komponente c) ist Phenoxyethanol.
  • Bevorzugte Mengen der Komponente c) liegen im Bereich von 0,2 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise 0,3 bis 10 Gew.-%, bevorzugter 0,4 bis 8 Gew.-%, insbesondere 0,5 bis 7 Gew.-%, wie 0,7 bis 3 Gew.-%, beispielsweise etwa 2,0 Gew.-%.
  • d) Polyol
  • Bevorzugte Polyole sind ausgewählt aus Propylenglykol-1,2, Propylenglykol-1,3, Butandiol-1,4, Sorbitol (Hexa-1,2,3,4,5,6-hexol) und Glycerin, wobei Glycerin besonders bevorzugt ist. Bevorzugte Mengen der Komponente d) betragen 0,05 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 3 Gew.-%, bevorzugter 0,2 bis 2 Gew.-%, insbesondere 0,25 bis 1 Gew.-%, wie 0,3 bis 0,7 Gew.-%, beispielsweise etwa 0,4 Gew.-%.
  • e) Fruchtsäure und/oder Salz davon
  • Erfindungsgemäße Zusammensetzungen können ferner e) 0,05 bis 10 Gew.-% von mindestens einer Fruchtsäure und/oder einem Salz davon umfassen. Geeignete Fruchtsäuren sind ausgewählt aus Zitronensäure, Milchsäure, Äpfelsäure, Weinsäure, Gluconsäure, Fumarsäure und Bernsteinsäure, wobei Natriumgluconat besonders bevorzugt ist. Dabei betragen bevorzugte Mengenbereiche der Komponente e) 0,1 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,2 bis 3 Gew.-%, bevorzugter 0,25 bis 2 Gew.-%, insbesondere 0 bis 1 Gew.-%, wie 0,3 bis 0,7 Gew.-%, beispielsweise etwa 0,4 Gew.-%.
  • f) Aroma und/oder Süßstoff
  • Erfindungsgemäße Zusammensetzungen können ferner f) 0,025 bis 10 Gew.-% Aroma und/oder Süßstoff umfassen. Geeignete Süßstoffe sind ausgewählt aus Alitam, Aspartam, Dulcin, Neohesperidin DC, Steviosid, Sucralose, Suosan und Thaumatin. Bei Neohesperidin DC (Neohesperidin-Dihydrochalcon; 1-(4-((2-O-[6-Deoxy-α-L-mannopyranosyl]-β-D-glucopyranosyl)oxy)-2,6-dihydroxyphenyl)-3-[3-hydroxy-4-methoxyphenyl]-1-propanon) handelt es sich um eine Verbindung mit der folgenden Formel
    Figure 00090001
    Besonders bevorzugt als Süßstoff sind Aspartam und/oder Neohesperidin DC.
  • Es werden Aromen bevorzugt, die den bitteren Geschmack des Bispyridiniumalkans gut überdecken bzw. maskieren und vom Anwender gut akzeptiert werden.
  • g) Säure, Base und/oder Puffer
  • Erfindungsgemäße Zusammensetzungen können ferner Säure, Base und/oder Puffer zur Einstellung des pH-Werts umfassen. Dabei ist es bevorzugt, dass die Komponente g) in einer Menge vorhanden ist, die den pH-Wert auf 2 bis 8, vorzugsweise 2,5 bis 7, bevorzugter 3 bis 6, wie 3,5 bis 5, beispielsweise etwa 4 einstellt.
  • Bevorzugte Gewichtsverhältnisse betragen
    • – Komponente a) : Aroma – von 1 : 100 bis 50 : 1, bevorzugt 1 : 10 bis 2 : 1;
    • – Komponente a) : Süßstoff – 1 : 200 bis 5000 : 1, bevorzugt 1 : 10 bis 10 : 1;
    • – Aroma : Süßstoff – 1 : 20 bis 1000 : 1, bevorzugt 1 : 10 bis 100 : 1.
  • Weil erfindungsgemäße Zusammensetzungen als wässrige Lösungen mit einem vorzugsweise hohen Wassergehalt von mindestens 50 Gew.-%, bevorzugter mindestens 60 Gew.-%, insbesondere mindestens 70 Gew.-%, wie mindestens 80 Gew.-%, beispielsweise mindestens 90 Gew.-%, z.B. mindestens 95 Gew.-% Wasser vorliegen, sind sie typischerweise einphasig und klar.
  • Erfindungsgemäß hat sich die Anwesenheit von verschiedenen Inhaltsstoffen als nicht notwendig oder sogar nachteilig herausgestellt. Diese Inhaltsstoffe sind demzufolge in bevorzugten Ausführungsformen der Erfindung in Zusammensetzungen nicht enthalten:
    • – Vorzugsweise sind erfindungsgemäße Zusammensetzungen frei von quartärer Ammoniumverbindung, wie sie gemäß der US 2005/0 169 852 A1 zwingend vorgeschrieben ist. Im Gegen satz zu den erfindungsgemäß vorhandenen Bispyridiniumalkanen führen die herkömmlichen quartären Ammoniumverbindungen wie beispielsweise Cetylpyridiniumchlorid und Benzalkoniumchlorid zu einer starken Schaumentwicklung beim Gurgeln.
    • – Bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzungen sind frei von Wasserstoffperoxid oder Peroxid freisetzenden Verbindungen, wie sie gemäß der EP 0 252 278 A2 zwingend vorgeschrieben sind. Nachteile von Peroxiden sind schlechte Schleimhautverträglichkeit und begrenzte Stabilität in der Formulierung.
    • – Erfindungsgemäße Zusammensetzungen sind ferner vorzugsweise frei von Betain und/oder Aminoxid, zwei Wirkstoffklassen, die gemäß der US 4 420 484 A1 vorgeschlagen werden. Handelsübliche Betaine, wie beispielsweise Kokosamidopropylbetain, führen zum unerwünscht starken Schäumen von wässrigen Zusammensetzungen. Ferner wird angenommen, dass mit der Anwesenheit von Aminoxiden das Auftreten von Nitrosaminen einhergeht, die als krebserregend bekannt und deshalb bedenklich sind.
    • – Erfindungsgenmäße Zusammensetzungen sind ferner vorzugsweise frei von Aldehyden, wie sie gemäß der DE 42 01 391 zwingend vorgeschrieben sind. Aldehyde sind toxikologisch bedenklich.
    • – Bevorzugte erfindungsgemäße Zubereitungen sind ferner frei von Silikonölen. Silikonöle besitzen typischerweise eine geringe Wasserlöslichkeit und ihre Anwesenheit verhindert somit die Herstellung einer einphasigen Zusammensetzung.
    • – Bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzungen besitzen einen Gehalt an Fettalkohol von weniger als 10 Gew.-%, wie weniger als 5 Gew.-%, insbesondere weniger als 3 Gew.-% beispielsweise weniger als 1 Gew.-%. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform ist kein Fettalkohol enthalten.
  • Die Erfindung betrifft darüber hinaus die Verwendung der antimikrobiell wirksamen Zusammensetzung als Mundspüllösung oder Mundantiseptikum. Die wichtigsten Indikationen sind:
    • – antimikrobielle Mundspülung vor zahnärztlichen und kieferchirurgischen Eingriffen;
    • – Prophylaxe und Therapie der chemo- oder radiotherapieinduzierten Mucositis;
    • – Verbesserung der Mundhöhlenhygiene bei immunsupprimierten Patienten;
    • – antimikrobielle Mundspülung nach akzidentieller Aufnahme infektiösen Materials in die Mundhöhle;
    • – vor und ggf. nach operativen Eingriffen;
    • – antimikrobielle Mundpflege bei Kieferfrakturen mit intermaxillärer Immobilisation;
    • – Wurzelkanalantiseptik;
    • – Karies- und Parodontosebehandlung;
    • – Implantologie;
    • – zusätzliche Mundspülungen zur täglichen habituellen Mundhygiene bei besonderen Patientengruppen (z.B. Immunsuppression);
    • – Reduzierung der Plaqueentstehung u. Gingivitisprophylaxe bei Patienten, deren Zähne manuell nicht zu reinigen sind;
    • – vor und während einer Zahnbehandlung zur Reduzierung der Keimzahl in Aerosolen;
    • – Vorbeugung oder Reduzierung der Bakteriämie bei Risikopatienten (z. B. Endokarditisprophylaxe);
    • – Vorbeugung von Infektionen bei Intensivpatienten;
    • – Vorbeugung von Infektionen künstlich beatmeten Patienten;
    • – vor intraoralen Injektionen und
    • – Behandlung von Träger multiresistener Mikroorganismen in der Mundhöhle (z.B. MRSA).
  • Insbesondere betrifft die Erfindung auch die Verwendung der oben genannten Komponenten a) bis d), und gegebenenfalls e), f) und/oder g) zur Herstellung einer Mundspüllösung, insbesondere zur Bekämpfung von MRSA und/oder E. faecalis.
  • Alle Indikationen können mit einer Mundspüllösung und/oder einem Mundantiseptikum mit Octenidin zur Anwendung kommen. Vorzugsweise sind es die Behandlung bei Befall mit multiresistenten Erregern, wie z.B. MRSA (methicillinresistentem S. aureus) und die Behandlung der Parodontitis und des Wurzelkanals. Vergleiche der Wirksamkeit auf des bei der Wurzelkanalinfektion wichtigen Keimes E. faecalis zeigen, dass die erfindungsgemäß bevorzugte Formulierung deutlich besser wirkt als Chlorhexamed forte®.
  • Die Vorteile der Erfindung ergeben sich insbesondere aus den folgenden Beispielen. Beispiele Formulierungen
    1 2 3 4
    Octenidindihydrochlorid 0,10 0,10 0,10 0,10
    Cremophor RH 40 1,00 1,00 1,00 1,00
    Phenoxyethanol 2,00 2,00 2,00 2,00
    Glycerol 0,425 0,425 0,425 0,425
    Natriumgluconat 0,40 0,40 0,40 0,40
    Aroma – 0,25 0,25 0,25
    Neohesperidin DC – 0,02 0,02 –
    Aspartampulver – – 0,20 0,20
    Citronensäure ad pH 4 ad pH 4 ad pH 4 ad pH 4
    gereinigtes Wasser ad 100,00 ad 100,00 ad 100,00 ad 100,00
    5 6 7 8
    Octenidindihydrochlorid 0,05 0,10 0,20 0,20
    Cremophor RH 40 1,00 1,00 1,00 1,00
    Phenoxyethanol – – – 0,90
    Glycerol 0,425 0,425 0,425 0,425
    Natriumgluconat 0,40 0,40 0,40 0,40
    Aroma 0,25 0,25 0,25 0,25
    Aspartampulver 0,20 0,20 0,20 0,20
    Citronensäure ad pH 4 ad pH 4 ad pH 4 ad pH 4
    gereinigtes Wasser ad 100,00 ad 100,00 ad 100,00 ad 100,00
    9
    Octenidindihydrochlorid 0,10
    Eumulgin HRE 40PH 1,00
    Phenoxyethanol 2,00
    Glycerol 0,425
    Natriumgluconat 0,40
    Aroma 0,25
    Aspartampulver 0,20
    gereinigtes Wasser ad 100,00
  • Beispiel 1
  • Quantitativer Suspensionsversuch mit E. faecalis (ATCC 19433)
  • Eingesetzte Testmethode: Auszug aus Standardmethoden der DGHM zur Prüfung chemischer Desinfektionsverfahren, Stand 1. September 2001
  • 9. Bestimmung der bakteriziden bzw. fungiziden Wirkung im quantitativen Suspensionsversuch
  • 9.1 Quantitativer Suspensionsversuch mit Bakterien (außer Mykobakterien) und Pilzen
  • 9.1.3 Methodik
  • 9.1.3.1 Prinzip
  • Eine Probe des zu prüfenden Produktes wird mit einer Bakterien- oder Pilzsuspension versehen und dieses Gemisch bei der Prüftemperatur gehalten. Nach ausgewählten und festgelegten Einwirkzeiten wird eine aliquote Menge des Gemisches mit validierten Verfahren sofort neutralisiert, um die vorhandene Bakterizidie bzw. Fungizidie zu überprüfen. In jeder Probe werden die Lebendkeimzahlen bestimmt und deren Verminderung berechnet. Das Verfahren der Wahl ist das Verdünnungs-Neutralisations-Verfahren. Nur wenn kein geeignetes Neutralisationsmittel gefunden wurde, darf das Membranfiltrations-Verfahren angewendet werden. Die Prüfungen bei geringer bzw. höherer organischer Belastung richten sich nach den Einsatzbedingungen des zu prüfenden Präparates.
  • 9.1.5 Auswertung
  • Es werden vorrangig Nährböden ausgewertet, bei denen die Anzahl der KBE (koloniebildende Einheiten) zwischen 15 und 300 liegt. Die Reduktionswirkung (RF) wird nach folgender Formel berechnet: Log10RF = log10(KBE Kol) – log10(KBE D)
    • KBE Kol:
    Anzahl der KBE pro ml ohne Einwirkung des Produktes
    KBE D:
    Anzahl der KBE pro ml nach Einwirkung des Produktes
  • Im Prüfbericht sind die KBE-Werte pro Verdünnungsstufe, die log10 (KBE D) sowie die RF-Werte tabellarisch aufzulisten Vergleich von Formulierung 9 gegenüber einem Handelsprodukt.
  • Angegeben sind die Reduktionsfaktoren.
    Konz. (1) 10 sek. 15 sek. 20 sek. 30 sek.
    Formulierung 9 80% 6,39 6,38 6,42 6,39
    50% 6,39 6,38 6,42 6,39
    Chlorhexamed forte® 80% 0 1,91 2,22 3,98
    50% 0 0 0 0
    • (1) Konz. = Konzentration
  • Ergebnis:
  • Formulierung 9 mit nur 0,1% Octenidin wirkt deutlich besser gegen den für Wurzelkanalbehandlungen relevanten Keim Enterococcus faecalis als das Handelsprodukt Chlorhexamed forte® mit 0,2% Chlorhexidindigluconat.
  • Beispiel 2
  • Quantitativer Suspensionsversuch mit verschiedenen MRSA- Isolaten unter dirty conditions (Formulierung 6)
  • Es wurde die antimikrobielle Wirkung von Formulierung 6 gegen multiresistente Staphylococcus aureus-Isolate geprüft. Die antimikrobielle Wirkung wurde in quantitativen Suspensionsversuchen unter "dirty conditions" gemäß DGHM-Methodenbuch 2001 (mhp Verlag, ISBN 3-88681-042-9) bestimmt.
  • Als Einwirkzeiten wurden 10, 20 und 30 Sekunden gewählt. Die verwendeten MRSA-Isolate Nr. 740, 686 und 710 wurden vom Hygiene-Institut Hamburg zur Verfügung gestellt.
  • Angegeben sind die Reduktionsfaktoren.
    MRSA-Isolat Zeit 10 sek. 20 sek. 30 sek.
    MRSA Nr. 704 5,26 5,82 > 6,42
    MRSA Nr. 686 5,33 > 6,47 > 6,47
    MRSA Nr. 710 5,12 5,59 > 6,27
  • Ergebnis:
  • Die octenidinhaltige Mundspüllösung zeigte in der geprüften Konzentration bereits bei einer Einwirkzeit von 10 Sekunden eine ausreichende Wirkung gegen alle verwendeten MRSA-Isolate.

Claims (18)

  1. Antimikrobiell wirksame Zusammensetzung auf wässriger Basis, die a) 0,001 bis 10 Gew.-% Bispyridiniumalkan, b) 0,05 bis 30 Gew.-% nichtionisches Tensid, c) 0 bis 40 Gew.-% aromatischen Alkohol und d) 0,01 bis 10 Gew.-% Polyol ausgewählt aus Alkandiolen und -triolen umfasst.
  2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Komponente a) Octenidindihydrochlorid ist.
  3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie 0,01 bis 1 Gew.-%, vorzugsweise 0,03 bis 0,5 Gew.-%, bevorzugter 0,05 bis 0,2 Gew.-%, insbesondere 0,08 bis 0,12 Gew.-%, wie etwa 0,1 Gew.-% Komponente a) umfasst.
  4. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das nichtionische Tensid ausgewählt ist aus Fettalkoholpolyalkoxylaten, Polysorbaten, Alkylglykosiden und alkoxylierten Fettsäuremonoglyceriden und Mischungen davon, wobei mit 5 bis 100 Ethoxygruppen substituiertes Fettsäuremonoglycerid bevorzugt ist, insbesondere mit 20 bis 70 Ethoxygruppen, wie etwa 40 Ethoxygruppen, substituiertes Fettsäuremonoglycerid.
  5. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie 0,2 bis 15 Gew.-%, vor zugsweise 0,3 bis 10 Gew.-%, insbesondere 0,4 bis 8 Gew.-%, wie 0,5 bis 5 Gew.-%, beispielsweise 0,7 bis 2 Gew.-%, beispielsweise etwa 1,0 Gew.-% Komponente b) umfasst.
  6. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der aromatische Alkohol ausgewählt ist aus i) Aryloxyalkanolen, ii) Arylalkanolen und iii) Oligoalkanolarylethern und Mischungen davon, wobei Phenoxyethanol als Komponente c) besonders bevorzugt ist.
  7. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie 0,2 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise 0,3 bis 10 Gew.-%, bevorzugter 0,4 bis 8 Gew.-%, insbesondere 0,5 bis 7 Gew.-%, wie 0,7 bis 3 Gew.-%, beispielsweise etwa 2,0 Gew.-% Komponente c) umfasst.
  8. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Polyol ausgewählt ist aus Propylenglykol-1,2, Propylenglykol-1,3, Butandiol-1,4, Glycerin, Sorbitol und Mischungen davon, wobei Glycerin als Komponente d) besonders bevorzugt ist.
  9. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie 0,05 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 3 Gew.-%, bevorzugter 0,2 bis 2 Gew.-%, insbesondere 0,25 bis 1 Gew.-%, wie 0,3 bis 0,7 Gew.-%, beispielsweise etwa 0,4 Gew.-% Komponente d) umfasst.
  10. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie ferner e) 0,05 bis 10 Gew.-% Fruchtsäure und/oder Salz davon umfasst.
  11. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Fruchtsäure ausgewählt ist aus Zitronensäure, Milchsäure, Äpfelsäure, Weinsäure, Glu consäure, Fumarsäure und Bernsteinsäureund Mischungen davon, wobei Natriumgluconat als Komponente e) besonders bevorzugt ist.
  12. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie 0,05 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 3 Gew.-%, bevorzugter 0,2 bis 2 Gew.-%, insbesondere 0,25 bis 1 Gew.-%, wie 0,3 bis 0,7 Gew.-% beispielsweise etwa 0,4 Gew.-% Komponente e) umfasst.
  13. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie ferner f) 0,025 bis 10 Gew.-% Aroma und/oder Süßstoff umfasst.
  14. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der Süßstoff ausgewählt ist aus Alitam, Aspartam, Dulcin, Neohesperidin DC, Steviosid, Sucralose, Suosan und Thaumatin und Mischungen davon, wobei Aspartam und/oder Neohesperidin DC besonders bevorzugt ist.
  15. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie ferner g) Säure, Base und/oder Puffer umfasst.
  16. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente g) in einer Menge vorhanden ist, die den pH-Wert auf 2 bis 8, vorzugsweise 2,5 bis 7, bevorzugter 3 bis 6, wie 3,5 bis 5, beispielsweise etwa 4 einstellt.
  17. Verwendung der antimikrobiell wirksamen Zusammensetzung gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche als Mundspüllösung.
  18. Verwendung nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass sie der Bekämpfung von methicillin-resistentem S. aureus und/oder E. faecalis dient.
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JP2009533815A JP6029804B2 (ja) 2006-10-31 2007-10-23 ビスピリジニウムアルカン（オクテニジンジヒドロクロリド）を含有する抗菌活性組成物
US12/447,024 US8404261B2 (en) 2006-10-31 2007-10-23 Antimicrobially active composition having a content of bispyridium alkane (octenidine dihydrochloride)
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014009157A1 (en) 2012-07-13 2014-01-16 L'air Liquide,Societe Anonyme Pour L'etude Et L'exploitation Des Procedes Georges Claude Mixture of natural or nature-identical alcohols with improved effectiveness
EP2702983A1 (de) 2012-08-31 2014-03-05 L'air Liquide, Societe Anonyme Pour L'etude Et L'exploitation Des Procedes Georges Claude Verfahren zur Herstellung einer bispyridiniumalkanhaltigen halbfesten Zubereitung
DE102017119261A1 (de) 2017-08-23 2019-02-28 Schülke & Mayr GmbH Octenidindihydrochlorid enthaltendes Mundwasser

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102008011691A1 (de) * 2008-02-28 2009-09-10 Schülke & Mayr GmbH Stabilisierte, antimikrobiell wirksame Zusammensetzung mit einem Gehalt an Bispyridiniumalkan
JP5586130B2 (ja) * 2008-07-22 2014-09-10 花王株式会社 抗菌性組成物及び化粧料
DE102010044785A1 (de) * 2010-09-09 2012-03-15 Beiersdorf Ag Octenidindihydrochlorid als Co-Emulgator in Mikroemulsionen
DE102010044787A1 (de) 2010-09-09 2012-03-15 Beiersdorf Ag Makroemulsionen mit verbesserter Deodorantwirksamkeit
DE102014107412A1 (de) * 2014-05-26 2015-12-17 Schülke & Mayr GmbH Gefärbte desinfizierende Zubereitung auf Basis von Bispyridiniumalkan
DE102015115024A1 (de) * 2015-09-08 2017-03-09 Schülke & Mayr GmbH Flüssigkonzentrat für die Konservierung von Kosmetika
US10532017B2 (en) * 2015-12-29 2020-01-14 L'oreal Stable antioxidant compositions
EP3771338A1 (de) * 2019-07-29 2021-02-03 The Procter & Gamble Company Saure antimikrobielle zusammensetzung

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4206215A (en) * 1976-02-25 1980-06-03 Sterling Drug Inc. Antimicrobial bis-[4-(substituted-amino)-1-pyridinium]alkanes
WO1998053036A1 (en) * 1997-05-20 1998-11-26 Novapharm Research (Australia) Pty. Limited Alkylpolyglucosides containing disinfectant compositions active against pseudomonas microorganism
WO2002002128A2 (en) * 2000-06-30 2002-01-10 The Procter & Gamble Company Oral compositions comprising antimicrobial agents
US20060159647A1 (en) * 2005-01-19 2006-07-20 Wolfgang Beilfuss Compositions for hygienic hand disinfection and disinfectant handwashing
DE102005002644A1 (de) * 2005-01-19 2006-07-20 Schülke & Mayr GmbH Zusammensetzungen für die hygienische Händedesinfektion und die desinfizierende Händewaschung
WO2007023066A1 (de) * 2005-08-26 2007-03-01 Bode Chemie Gmbh & Co. Kg Wund- und schleimhautdesinfektionsmittel

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1533952A (en) 1976-02-25 1978-11-29 Sterling Drug Inc Anti-microbial bis-pyridinium compounds
US4420484A (en) * 1979-08-13 1983-12-13 Sterling Drug Inc. Basic amino or ammonium antimicrobial agent-polyethylene glycol ester surfactant-betaine and/or amine oxide surfactant compositions and method of use therof
DE3702983A1 (de) 1986-06-09 1987-12-10 Henkel Kgaa Desinfektionsmittel und ihre verwendung zur haut- und schleimhautdesinfektion
DE3925540C1 (de) 1989-08-02 1990-08-30 Schuelke & Mayr Gmbh, 2000 Norderstedt, De
DE4201391C2 (de) 1992-01-21 1995-07-13 Schuelke & Mayr Gmbh Stabilisiertes aldehydisches Desinfektions- und Konservierungsmittel
DE19646759C2 (de) * 1996-11-04 2003-01-09 Schuelke & Mayr Gmbh Verwendung eines optischen Aufhellers in einem Desinfektionsmittel
GB2333070B (en) 1998-01-12 2002-01-09 Autoliv Dev Improvements in or relating to a safety arrangement in a motor vehicle
DE19801821B4 (de) * 1998-01-15 2006-06-22 Schülke & Mayr GmbH Tuberkulozides Desinfektionsmittel
DE10048391A1 (de) * 2000-09-29 2002-04-25 Schuelke & Mayr Gmbh UV-A-Tracer-haltige Desinfektionsmittel und Verfahren zur Bestimmung des Verdünnungsgrades von Desinfektionsmitteln mittels UV-A-Tracer
DE10205883A1 (de) * 2002-02-13 2003-08-21 Schuelke & Mayr Gmbh Wässriges Antiseptikum auf Basis von Bispyridiniumalkanen
US9241885B2 (en) 2004-01-29 2016-01-26 The Procter & Gamble Company Oral care compositions comprising increased bioavailable levels of quaternary ammonium antimicrobials
US9028852B2 (en) 2004-09-07 2015-05-12 3M Innovative Properties Company Cationic antiseptic compositions and methods of use
DE102004044617B3 (de) 2004-09-13 2006-06-14 Schülke & Mayr GmbH Saure Desinfektions- und Reinigungsmittel mit verbesserter Reinigungsleistung

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4206215A (en) * 1976-02-25 1980-06-03 Sterling Drug Inc. Antimicrobial bis-[4-(substituted-amino)-1-pyridinium]alkanes
WO1998053036A1 (en) * 1997-05-20 1998-11-26 Novapharm Research (Australia) Pty. Limited Alkylpolyglucosides containing disinfectant compositions active against pseudomonas microorganism
WO2002002128A2 (en) * 2000-06-30 2002-01-10 The Procter & Gamble Company Oral compositions comprising antimicrobial agents
US20060159647A1 (en) * 2005-01-19 2006-07-20 Wolfgang Beilfuss Compositions for hygienic hand disinfection and disinfectant handwashing
DE102005002644A1 (de) * 2005-01-19 2006-07-20 Schülke & Mayr GmbH Zusammensetzungen für die hygienische Händedesinfektion und die desinfizierende Händewaschung
WO2007023066A1 (de) * 2005-08-26 2007-03-01 Bode Chemie Gmbh & Co. Kg Wund- und schleimhautdesinfektionsmittel

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014009157A1 (en) 2012-07-13 2014-01-16 L'air Liquide,Societe Anonyme Pour L'etude Et L'exploitation Des Procedes Georges Claude Mixture of natural or nature-identical alcohols with improved effectiveness
US9883671B2 (en) 2012-07-13 2018-02-06 L'air Liquide, Societe Anonyme Pour L'etude Et L'exploitation Des Procedes Georges Claude Mixture of natural or nature-identical alcohols with improved effectiveness
EP2702983A1 (de) 2012-08-31 2014-03-05 L'air Liquide, Societe Anonyme Pour L'etude Et L'exploitation Des Procedes Georges Claude Verfahren zur Herstellung einer bispyridiniumalkanhaltigen halbfesten Zubereitung
DE102012215511A1 (de) 2012-08-31 2014-06-12 Schülke & Mayr GmbH Verfahren zur Herstellung einer Bispyridiniumalkan enthaltenden halbfesten Zubereitung
DE102017119261A1 (de) 2017-08-23 2019-02-28 Schülke & Mayr GmbH Octenidindihydrochlorid enthaltendes Mundwasser
WO2019038110A1 (en) 2017-08-23 2019-02-28 Schülke & Mayr GmbH MOUTH BATH CONTAINING OCTENIDINE HYDROCHLORIDE

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