DE3343200A1 - Oralpraeparat - Google Patents

Oralpraeparat

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DE3343200A1
DE3343200A1 DE19833343200 DE3343200A DE3343200A1 DE 3343200 A1 DE3343200 A1 DE 3343200A1 DE 19833343200 DE19833343200 DE 19833343200 DE 3343200 A DE3343200 A DE 3343200A DE 3343200 A1 DE3343200 A1 DE 3343200A1
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chitin
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acid
oral preparation
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Description

Henkel, Pfenning, Feiler, Hänzel & Meinig Patentanwälte
European Palen! Ano^evs Zugelassene Vertrete' vor dem Europäischen Patentamt
Dr phi! G Henkel Dspi-Ing J Pfenning Berlin. Dr rer nat. L Feiler. München Dip! -Ing W Hänzel. München Dipl -Phys K. H Memig. Berlin Dr Ing A. Butenschön. Berlin
Mohlstraße 37 D-8000 München 80
Tel 089'98 2085-87 Telex 0529802 hnkid Telegramme ellipsoid
OP-1237-3
LION CORPORATION,
Tokio, Japan
Oralpräparat
BAD ORIGINAL
Oralpräparat
Die Erfindung betrifft mit Chitin oder Chitinderivaten versetzte Oral- oder Mundpräparate.
Es ist bekannt, Oralpräparaten, z.B. Zahnputzmitteln, wie Zahnpaste, Zahnpulver, flüssigen Zahnputzmitteln u.dgl*., Mundwässern, Präparaten zum Frischmachen der Mundhöhle und auch Kaugummis, Zusätze, z.B. Natriummonofluorphosphat, £-Aminocapronsäure, Chlorhexidinhydrochlorid u.dgl., einzuverleiben, um das Auftreten von Zahnkaries, Periodontoklasie und Mundgeruch zu verhindern. Nachteilig an solchen Oralpräparaten ist, daß sie in der Regel nach Gebrauch ausgespuckt bzw. Zahnputzmittel üblicherweise nach Gebrauch mit Wasser ausgewaschen werden, so daß die Mengen an den zuzusetzenden Wirkstoffen beträchtlich erhöht werden müssen, damit diese ihre Wirkung in der gewünschten Weise zur Geltung bringen können.
In Zahnputzmitteln werden häufig Zinnfluorid, Phytinsäure u.dgl. als Wirkstoffe und unlösliches Metaphosphat, Natriumpyrophosphat, Siliziumdioxid, d.h. amorphes Kieselsäureanhydrid, u.dgl. als ·Schmirgelbestandteile verwendet. Vorzugsweise sollten die mit den betreffenden Wirkstoffen vermischten Zahnputzmittel als Ganzes sauer gehalten werden, da sie in der Regel (nur) auf der sauren Seite stabil sind. Folglich sollten also
BAD ORIGINAL
die In den Zahnputzmitteln enthaltenen Bindemittel nicht nur ebenfalls auf der sauren Seite stabil, sondern in situ als solche sauer sein.
Als Bindemittel wurden bisher weiße, geruch- und geschmacklose Flocken aus kolloidalem Magnesium-Aluminiumsilikat, Carboxymethylcellulose,.Polyvinylalkohol, Carrageenane u.dgl. verwendet. Diese können jedoch durch die in den Zahnputzmitteln enthaltenen wasserlöslichen Salze beeinflußt werden, wobei sie ihre Bindefähigkeit verlieren. Im Falle, daß ihre Bindefähigkeit verlorengegangen ist, werden in höchst nachteiliger Weise die Viskosität des Zahnputzmittels beeinträchtigt und dessen Wasserhaltefähigkeit erniedrigt. Bei Zahnpasten geht einerseits die Oberflächenglätte verloren, andererseits kommt es zu einem Ausschwitzen von Wasser.
Bei Mitverwendung von Siliziumdioxid als Schleifmittel in einer Zahnpaste handelt es sich bei dieser Zahnpaste normalerweise um eine unangenehm schmeckende Paste, deren schlechter Geschmack zwangsläufig durch Zusatz von speziellen und hervortretenden Geschmacksstoffen kaschiert werden muß.
Erfindungsgemäß werden nun dem Fachmann Oralpräparate, wie Zahnputzmittel, Mundwässer, Mittel zum Erfrischen der Mundhöhle und Kaugummis mit einem Gehalt an Chitin oder Chitinderivaten an die Hand gegeben.
Unter Chitinderivaten sind hier und im folgenden Chitosan, d.h. ein entacetyliertes Chitinprodukt, sowie anorganische und organische Säuresalze von Chitosan zu verstehen. Die den Oralpräparaten zugesetzten Wirkstoffe Chitin bzw. Chitosanverbindungen vermögen in
BAD ORIGINAL
höchst wirksamer Weise das Auftreten von Zahnkaries, Periodontoklasie und Mundgeruch zu verhindern. Die anorganischen und organischen Säuresalze von Chitosan stellen besonders gute Bindemittel für Oralpräparate dar und vermögen gleichzeitig in hervorragender Weise Periodontoklasie zu verhindern. Schließlich eignen sich diese Chitosansalze auch dazu, den unangenehmen Geschmack von in Zahnputzmitteln enthaltenem Siliziumdioxid zu kaschieren.
-
In der Zeichnung sind die Versuchsergebnisse bei der Milchsäureneutralisation des gemäß Versuchsbeispiel 1 erhaltenen Chitosans graphisch dargestellt.
Chitin, das in den Panzern von Arthropoden, den Knochen von Mollusken und dem Myzel und den Sporen von Schimmelpilzen vorkommt, und Chitosan, bei dem es sich um ein Entacetylierungsprodukt dieses Chitins handelt, sind in ihrem chemischen Aufbau der Cellulose ähnlich, sie übersteigen jedoch in ihrer Chemikalienbeständigkeit die Cellulose bei weitem. Darüber hinaus besitzen sie eine Reihe attraktiver Eigenschaften, da Chitin und Chitosan in ihren Molekülen Acetamid- und Aminogruppen enthalten. Tatsache ist jedoch, daß Chitin und Chitosan im Vergleich zu Cellulose und anderen Polysacchariden nur extrem wenig genutzt werden.
Chitin erhält man in üblicher bekannter Weise aus den organischen Knochensubstanzen von Arthropoden und Mollusken oder dem Myzel und den Sporen von Schimmelpilzen. Wenn man beispielsweise Chitin aus den Panzern von Krabben, Hummern, Euphasiaceen u.dgl. gewinnen will, werden die Panzer pulverisiert, danach zur Entfernung von Calciumcarbonat mit Chlorwasserstoffsäure und anschließend zur Entfernung von Protein und sonsti-
■ ί
gen Fremdstoffen mit Natriumhydroxid behandelt, schließlich mit Wasser gewaschen und getrocknet. Hierbei erhält man weißes, amorphes, pulverförmiges Chitin. Chitosan erhält man in Form eines weißen amorphen Pulvers durch Entacetylierungsbehandlung von Chitin mit Alkalien.
Chitosan per se ist wasserunlöslich. Es bildet jedoch mit Chlorwasserstoffsäure und anderen Salzen Salze, die in Wasser in Lösung gehen. Bei der Herstellung von Chitosansalzen ist es folglich zweckmäßig, das Chitosan in einer verdünnten wäßrigen Lösung einer anorganischen Säure, z.B. Chlorwasserstoffsäure. Phosphorsäure u.dgl., oder in einer verdünnten wäßrigen Lösung einer organischen Säure, z.B. Essig-, Propion-, Oxal-, Malon-, Bernstein-, Malein-, Adipin-, Milch-, Brenztrauben-, Äpfel-, Wein-, Zitronen- oder Ascorbinsäure, einer Alkylbenzylsulfonsäure mit C-Q- bis C-Q-Alkylresten, einer aliphatischen Olefinsulfonsäure mit 10-20 Kohlenstoffatomen oder einem Mono- oder Dialkylphosphat
20 mit 10-20 Kohlenstoffatomen zu lösen.
Erfindungsgemäß verwendbares Chitin und Chitosan brauchen nicht immer von der Person, die das Oralpräparat zubereitet, frisch aus Panzern u.dgl. hergestellt zu werden, sie sind viel mehr unter den verschiedensten Handelsbezeichnungen im Handel erhältlich.
Aus Definitionsgründen soll im vorliegenden Fall zur Unterscheidung von Chitin von Chitosan gelten, daß Chitosan einen Entacetylierungsgrad von mindestens 60 %, Chitin dagegen einen Entacetylierungsgrad von unter 60 % aufweisen sollen.
Damit die Oralpräparate gemäß der Erfindung die auf ihren Chitin- oder Chitosangehalt zurückzuführende Wir-
BAD ORIGINAL
kung auch entfalten können, sollte sie mindestens 0,01 Gew.-% Chitin und/oder Chitosan enthalten. Die jeweilige Menge hängt jedoch in hohem Maße von der Art des jeweiligen Oralpräparats ab. Bei Zahnpasten beträgt die Menge an Chitin und/oder Chitosan 0,01 - 70, vorzugsweise 0,05 - 50 Gew.-%. Bei über 70 Gew.-% besteht eine Gefahr, daß die Formbarkeit der Zahnpaste beim Ausdrücken aus einer Tube beeinträchtigt wird bzw. verlorengeht.
Bei einem Zahnpulver beträgt die Chitin- und/oder Chitosanmenge etwa 0,01 - 97, vorzugsweise 0,05 95 Gew.-%. Mehr als 97 Gew.-% Chitin und/oder Chitosan sind unerwünscht, da kein Raum mehr für sonstige zur Zahnreinigung erforderliche Bestandteile, z.B. Schäummittel, Süßungsmittel, Parfüms u.dgl. mehr übrig bleibt.
Bei festen Mitteln zur Erfrischung der Mundhöhle beträgt der Chitin- und/oder Chitosanzusatz 0,01 - 70, vorzugsweise 0,05 - 60 Gew.-%. Bei mehr als 70 Gew.-% bereitet es Schwierigkeiten, das unter Verwendung von flüssigem Gummiarabikum u.dgl. zubereitete feste Mittel zur Erfrischung der Mundhöhle zu granulieren.
Bei flüssigen Oralpräparaten, z.B. flüssigen Zahnputzmitteln, flüssigen Mitteln zur Erfrischung der Mundhöhle, Mundwässern u.dgl. sollte der Chitin- und/oder Chitosanzusatz zweckmäßigerweise 0,01 - 20, vorzugsweise 0,05-20 Gew.-% betragen. Bei mehr als 20 Gew.-% löst sich das Chitin und/oder Chitosan nicht mehr vollständig in dem flüssigen Präparat, und zwar auch dann nicht, wenn das Chitin und/oder Chitosan einer Behandlung zur Verbesserung der Löslichkeit unterworfen wurde. Ferner erhält man in diesem Falle auch kein praktisch verwendbares
BAD ORIGINAL
flüssiges Oralpräparat mehr, da dessen Viskosität zu sehr ansteigt.
Bei der Zubereitung eines chitin- und/oder chitosanhaltigen Kaugummis beträgt die Chitin- und/oder Chitosanmenge zweckmäßigerweise 0,01 - 60, vorzugsweise 0,05 ·=■ 50 Gew.-%. Bei mehr als 60 Gew.-% geht einerseits die für Kaugummis erforderliche Formbarkeit oder Plastizität verloren, andererseits leidet auch das Kaugummigefüge.
Bei Verwendung eines anorganischen oder organischen Säuresalzes von Chitosan als Bindemittel für Oralpräparate sollte die Menge des betreffenden Salzes 0,5-10 Gew.-% des Oralpräparats ausmachen. Wenn das Salz lediglich als Bestandteil zur Verhinderung von Periodontoklasie benötigt wird, reicht es unabhängig von der Art des Oralpräparats aus, wenn die Salzmenge etwa 0,01 Gew.-% beträgt.
Neben Chitin und seinen Derivaten können die erfindungsgemäßen Oralpräparate auch noch üblicherweise in Oralpräparaten verwendete Bestandteile enthalten. Die Mitverwendung von Chitin oder Chitinderivaten schadet hierbei in keiner Weise. So können beispielsweise Zahnputzmittel Feuchthaltemittel, wie Glycerin, Sorbit, Propylenglykol u.dgl., Schleifmittel, wie Calciumhydrogenphosphat, Calciumpyrophosphat, Calciumcarbonat, Aluminiumhydroxid, hydratisiertes Siliziumdioxid, wasserfreies Siliziumdioxid, Calciumsulfat, Magnesiumphosphat, Calciumsulfit, Zeolite, unlösliches Natrium-Hietaphosphat u.dgl., Bindemittel, wie Carboxymethylcellulose, Carrageenan, anionische Netzmittel, wie α-Natriumolefinsulfonate, Natriumlaurylsulfat, Laurinsäuremonoglyceridsulfat, Acyltaurat, Laurinsäuremonoglyceridsulfonat, Laurylsarcosinat u.dgl., nicht-ioni-
BAO ORIGINÄR
sehe Netzmittel, wie Saccharid, Monoglyceridstearat, Lauryldiethanolamid, Polyoxyethylensorbitanmonolaurat u.dgl., amphotäre Netzmittel, Parfüms bzw, Riechstoffe, wie Menthol und Anethol, Süßungsmittel, Wirkstoffe, wie Chlorhexidinhydrochlorid, Chlorhexidingluconat, t-Aminocapronsäure, Dihydrocholestan, Tranexamsäure, Allantoin, Allantoin-chlorhydroxyaluminium, Natriummonofluorphosphat, Dextranase, Polyethylenglykol, Natriumchlorid u.dgl., Konservierungsmittel, Wasser u.dgl. enthalten. In ähnlicher Weise können die Oralpräparate zur Erfrischung der Mundhöhle, Mundwasser und Kaugummis neben Chitin und/oder Chitinderivaten die üblicherweise in solchen Präparaten verwendeten Bestandteile enthalten. Da Chitin und/oder Chitosan in höchst wirksamer Weise Zahnkaries, Periodontoklasie und Mundgeruch und Chitosansalze Periodontoklasie zu verhindern vermögen, können die üblicherweise zu diesem Zweck in Oralpräparaten enthaltenen Bestandteile teilweise oder vollständig durch das Chitin oder deren
20 Derivate ersetzt werden.
In den folgenden Versuchsbeispielen werden die Wirkungen von Chitin und Chitosan im Hinblick auf eine Veränderung von Zahnkaries, Periodontoklasie und Mundgeruch näher erläutert.
VERSUCHSBEISPIEL 1
Das vorliegende Beispiel und das folgende Versuchsbeispiel 2 zeigen die Wirkungen von Chitin u.dgl. bei der Verhinderung von Zahnkaries.
Handelsübliches Chitosan (Chitosan I) eines Molekulargewichts von 47000 und eines Entacetylierungsgrades von 77 % und handelsübliches Chitosan (Chitosan II) eines Molekulargewichts von 114 000 und eines Entacetylie-
BAD QRiGSNAL
-/fir·
-»ΑΙ rungsgrades von 60 % werden pulverisiert und durch ein Sieb einer Maschenweite von 0,074 mm gesiebt. Die durch das Sieb gefallenen Chitosanteilchen werden getestet. Zu diesem Zweck werden 60 mg Chitosan genau abgemessen und mit so viel entionisiertem Wasser versetzt, daß 20 ml Masse erhalten werden. Die Milchsäureneutralisationsfähigkeit der Probe wird auf der Basis einer wäßrigen Milchsäurelösung (200 ppm) mittels eines handelsüblichen Labor-pH-Meters ermittelt. Das erhaltene Ergebnis ist in der Zeichnung graphisch dargestellt. Aus der Zeichnung geht hervor, daß die Milchsäureneutralisationsfähigkeit des ersteren Chitosans 300 ppm/mg, des letzteren Chitosans 12 ppm/mg beträgt.
VERSUCHSBEISPIEL 2
1 g Zahnpaste der Zusammensetzung A wird auf eine Zahnbürste gedrückt. Danach werden die Zähne 3 min lang kreisförmig gebürstet und schließlich mit genügend Wasser gewaschen. Zuletzt wird mit Hilfe des handelsüblichen Labor-pH-Meters der pH-Wert auf der Zunge ermittelt. Zu Vergleichszwecken wird eine Zahnpaste der Zusammensetzung A, in der jedoch das Chitosan durch Wasser ersetzt ist, verwendet. Als Testpersonen dienen 10 Männer, deren pH-Werte auf der Zunge weitgehend übereinstimmen. Der pH-Wert auf der Zunge der Testpersonen vor dem Zähnebürsten ist in Tabelle I angegeben.
Durch das Zähneputzen wird der pH-Wert auf der Zunge höher als vor dem Zähneputzen. Im Laufe der Zeit sinkt dann der pH-Wert wieder. Die Änderungen zwischen den pH-Werten vor und nach dem Zähneputzen im Laufe der Zeit sind in Tabelle II angegeben.
BAD ORlGINIAI
6,45 auf < äer 5 TABELLE I 6,16 6,27 6,51 6,36 6,28 Durch
schnitts
wert		 Standard
abwei
chung
6,70 6,65 6,46 0,19
pH-Wert
putzen)
6,76
Junge (vor dem Zähne-
6,46
TABELLE II
ApH*
\^npaste Zusammensetzung A Vergleichszahn-
Dauer ^^«^ von Beispiel 1 paste
in Minuten ^~-"\^^
unmittelbar nach
dem Zähneputzen		 0,74 - 0,10 0,35 - 0,11
5 0,55 - 0,21 0,28 - 0,23
10 0,59 - 0,20 0,16 - 0,19
15 0,54 - 0,18 0,04 - 0,19
20 0,62 - 0,16 0,02 - 0,18
30 0,52 - 0,18 0,05 - 0,18
60 0,55 - 0,16 0 - 0,19
90 0,58 - 0,19 0 - 0,14
120 0,55 - 0,18 -0,03 - 0,20
= pH-Wert nach dem Zähneputzen pH-Wert vor dem Zähneputzen
■ήI-
Bekanntlich erklärt man sich das Auftreten von Zahnkaries damit, daß organische Säuren, hauptsächlich Milchsäure, die bei der Zersetzung und Fermentation von Kohlehydraten entstehen, den Zahnschmelz lösen. (Entcalcinieren). Es wird darüber berichtet, daß die Entcalcinierung bei Mund-pH-Werten von 5,4 oder darunter stattfindet. Folglich läßt sich Zahnkaries durch Aufrechterhalten eines Mund-pH-Werts von etwa 7 oder darüber verhindern. In diesem Zusammenhang sei darauf hingewiesen, daß bei einem weiteren Versuch der Mund-pH-Wert durch Einbringen bereits einer sehr geringen Menge, beispielsweise von 1 ml Milchsäure, bei einer Konzentration von 0,2 ppm, auf 5,4 oder weniger gesenkt wird.
Wie dä*s Versuchsbeispiel 1 zeigt, besitzt das erfindungsgemäß verwendete Chitin bzw. Chitinderivat eine geeignete Neutralisationsfähigkeit gegenüber Milchsäure. Darüber hinaus zeigt das vorliegende Versuchsbeispiel, daß ein Zahnputzmittel mit Chitin u.dgl. die Fähigkeit besitzt, den Mund-pH-Wert weit länger auf einem hohen pH-Wert zu halten als das Vergleichszahnputzmittel ohne Chitin u.dgl.. Diese Versuche verifizieren die Wirksamkeit von Chitin u.dgl. gegen Zahnkaries.
Wie das Versuchsbeispiel 2 zeigt, vermag ein Zahnputzmittel mit Chitin die Mundhöhle über lange Zeit hinweg auf einem relativ hohen pH-Wert zu halten. Dies ist darauf zurückzuführen, daß die Aufenthaltszeit des Chitins u.dgl. in der Mundhöhle lang ist. Diese Tat-Sache beruht vermutlich darauf, daß Chitin und Chitinderivate, bei denen es sich um Polykationen handelt, an vielen Stellen elektrisch an die Mundschleimhaut mit anionischen Eigenschaften gebunden sind.
hD ORIGINAL
1 VERSUCHSBEISPIEL 3
Dieses Beispiel zeigt die Wirkungen von Chitosan und seines Äpfelsäuresalzes gegen das Auftreten von Periodontoklasie.
Das Rückenhaar einer sechs Wochen alten SIc-Wistar-Ratte (männlich) wird unter Nembutalanästhesie entfernt. Nach der Sterilisation des enthaarten Rückenteils wird darauf mittels eines Skapells längs der Mittellinie eine 4 cm lange und bis zur hypodermalen Muskelmembran reichende "ausgefranste" Wunde gesetzt. Danach wird die Wunde in Abständen von 1 cm mit Hilfe von Michel'sehen Clips verklammert. Die Michel'sehen Clips werden nach 4 Tagen entfernt. Auf die gesamte Wunde werden 7 Tage lang zwei-
15 mal pro Tag Medikamente appliziert.
Am 7.Tag nach dem Setzen der Wunde wird die Ratte mit Chloroform getötet. Beim Abziehen der Wundstelle werden drei Hautstücke (Breite: 1 cm), die die Wundlinie bei
2Ό jeder Ratte durchschneiden, erhalten. Nun wird die zum Trennen der miteinander verklammerten Stellen der Hautstücke an der Wundstelle erforderliche Zugkraft mit Hilfe eines Instron-Zugkraftmeßgeräts ermittelt. Der Durchschnittswert dient als Wundheilungsindikator. Es wird mit Gruppen von sechs Ratten gearbeitet. Als Vergleichsmedikament dient physiologische Kochsalzlösung.
Die Einzelheiten der Medikamentierung und die Beziehung zwischen der Dosis und den Gruppen von Ratten ergibt sich aus Tabelle III. Die Beziehung zwischen den Gruppen von Ratten und der Wundheilungswirkung (Zugfestigkeit) ergibt sich aus Tabelle IV. In diesem Zusammenhang sei darauf hingewiesen, daß die in Tabelle IV angegebenen Verhältniswerte Relativwerte gegen eine Zugfestigkeit von
35 100 bei der Gruppe A angegeben sind.
BAD ORIGINAL TABELLE III
Gruppe
von
Ratten		 Verwendetes Medikament Dosierung
A 70 %iger Alkohol 0,25 ml/Zeit,
Injektion
B physiologische Kochsalzlösung
(Vergleichsversuch)		 0,25 ml/Zeit,
Injektion
C Aluminiumdihydroxy-
allantoinat 1 %
Salbengrundlage*1 99 %		 0,25 g/Zeit,
Auftrag
D Chitosan*2 1 %
Salbengrundlage*1 99 %		 0,25 g/Zeit,
Auftrag
E wäßrige Chitosansalzlösung*3 0,25 g/Zeit,
Auftrag
*1 "Dispensing guide line", herausgegeben von The Japan Pharmaceutical Association, revidierte 3.Ausgabe, Yakuginippo Ltd., vgl. Seite 115.
*2 Chitosan II.
*3 Die wäßrige Lösung erhält man durch Auflösen von 1 g Chitosan II in 100 ml einer wäßrigen 1-%igen Äpfelsäurelösung.
BAD ORIGINAL
TABELLE IV
Gruppe
von
Ratten		 Anfangsgewicht
in g		 Zugfestigkeit in
g/cm		 Verhält
nis in %
A 137,0 : 375,6 ■ 100
B 133,3 - 373,3 - 99
C 133,8 : 477 ; 127
D 132,5 : 499 ; 133
' E 132,6 : 488,3 - 130
- 1,3 - 28,5
■ 4,8 - 21,8
- 8,6 - 50,1
- 5,1 - 30,5
- 4,1 - 25,1
Es heißt, daß sich Medikamente mit Zellenaktivierungswirkung (Wundheilungseffekt) zur medizinischen Therapie von Periodontoklasie eignet. Als Medikamente mit einer derartigen Zellenaktivierungswirkung sind Allantoinderivate bekannt, üblicherweise werden zu dem angegebenen Zweck Allantoin, Aluminiumchlorhydroxyallantoinat, Aluminiumdihydroxyallantoinat u.dgl. eingesetzt. Die erfindungsgemäß einsetzbaren Verbindungen Chitosan und Chitosansalze besitzen - wie die Ergebnisse der Tabelle IV ausweisen - bezüglich ihrer Wundheilungswirkung deutlich bessere Eigenschaften als
Aluminiumdihydroxyallantoinat. Daraus ist zu schließen, daß Chitosan und Chitosansalze wirksam Periodontoklasie zu verhindern vermögen. Es sei auch noch darauf hingewiesen, daß Medikamente vom Allantointyp auf der
alkalischen Seite beschleunigt zersetzt werden, so daß bei ihrer Verwendung in beispielsweise Zahnputzmitteln der Mitverwendung üblicher Bestandteile (von Zahnputz-
BAD ORIGINAL
mitteln) Grenzen gesetzt sind. Diese Schwierigkeiten treten bei Verwendung von Chitosan und Chitosansalzen nicht auf, da diese chemisch stabil sind.
VERSUCHSBEISPIEL 4
Dieses Versuchsbeispiel belegt die Wirksamkeit von
Chitosan bei der Verhinderung von Mundgeruch.
Ein handelsübliches Chitosan eines Molekulargewichts von 88 000 und eines Entacetylierungsgrades von 77 % wird pulverisiert und durch ein Sieb einer Maschenweite von 0,074 mm gesiebt. Die durch das Sieb gefallenen Chitosanteilchen werden getestet.
20 g einer 1-%igen Chitosansuspension werden genau in eine 50 ml fassende Weithalsflasche abgewogen und mit einer gegebenen Menge einer wäßrigen Methylmercaptan-(1,5 ppm)-Lösung versetzt. Danach wird die Flasche dicht verkorkt und 5 min lang in einem konstante Temperatur aufweisenden Bad von 370C stehengelassen. Danach wird die Probenflasche geöffnet und der im Kopfraum der Flasche herrschende Geruch einer sensorischen Bewertung unterzogen, um die Adsorptionsfähigkeit von Chitosan gegenüber Methylmercaptan zu ermitteln. Die durch die sensorische Prüfung ermittelten Werte sind in Tabelle V angegeben. Die Bewertung erfolgt anhand eines 5-stufigen Schemas. Der Testwert 1 entspricht dem Geruch einer 0,015 ppm Methylmercaptankonzentration.
Der Testwert 2 entspricht dem Geruch einer 0,045 ppm Methylmercaptankonzentratxon. Der Testwert 5 entspricht dem Geruch einer 0,15 ppm Methylmercaptankonzentratxon. Dazwischenliegende Geruchsempfindungen werden mit 2 bzw. 4 bewertet. Aus Tabelle V ergibt sich die Beziehung zwischen jedem Testwert und dem Mundgeruch der Testperson.
BAD ORIGINAL
■OS-
TABELLE V
Testwert Methylmercaptan-
konzentration		 Wechselbeziehung zum
Mundgeruch der Test
person
1
3
5		 0,015 ppm
0,045 ppm
0,15 ppm		 schwach riechend
riechend
stark riechend
TABELLE VI
Menge an zu 1,5 3,0 4,5 6,0 7,5 9,0 10,5 12,0 13,5 15,0 16,5 18,0 19,5 21 ,0
gesetztem
Methyl-
mercaptan O 0 0 0 1 1 2 3 3 3 3 4 4 5
(in ppm)
Testwert
90 % oder mehr der Mundgeruch verursachenden Substanzen bestehen vermutlich aus Methylmercaptan und Schwefelwasserstoff. Wie sich jedoch aus Tabelle VI ergibt, absorbiert das erfindungsgemäß verwendete Chitosan methylmercaptanhaltige Gerüche bis zu einer Konzentra-, tion von 6 ppm vollständig. Wenn man in Betracht zieht, daß der menschliche Geruchsschwellenwert gegenüber dem Geruch von Methylmercaptan 0,001 ppm oder darüber beträgt, geht aus den Versuchsergebnissen eindeutig hervor, daß Chitosan Mundgeruch in höchst wirksamer Weise zu verhindern vermag.
In den folgenden Beispielen sind konkrete Rezepturen für Oralpräparate gemäß der Erfindung angegeben. Sämtliche Bestandteile sind in "Gew.-%" angegeben.
Beispiel 20
Zahnpaste
A B
Calciumphosphat, zweibasisch 50 % 20 % 45 %
Sorbit 20 20 20
Natriumlaurylsulfat 1,5 2 1,5
Chitin - 40*2 3*2
Chitosan 1*1 - 2*3
Carboxymethylcellulose 1 1,5 1
Saccharin 0,1 0,1 0,1
Parfüm 1 1 1
Methyl-p-hydroxybenzoat - 0,02 0,015
Wasser Rest Rest Rest
Gesamtmenge 100 100 100
*1 Chitosan I (durch ein Sieb einer Maschenweite von
0,074 mm gefallene Teilchen *2 REGITEX-FX (wie vorher) *3 Chitosan II (wie vorher)
■ ίο-
■* 1 8 "'
- 20,0 %
20,0 20,0 30,0
- 2,0
*5
^2,0		 25,0
2,0
*4
4,0		 0,1 2,0
*66,Ο
0,1 0,9 0,1
0,9 Rest 0,9
Rest Rest
Calciumphosphat, zweibasisch 50,0 % Calciumpyrophosphat - 50,0 %
amorphes Kieselsäureanhydrid ο Sorbit Glycerin Natriumlaurylsarcosinat Chitosinsalz Saccharin Parfüm Wasser
Gesamtmenge 100 100 100
*4 Menge der aus dem Feststoffgehalt (10 g) einer durch Auflösen von 5 g Chitosan in 100 ml einer 5-%igen wäßrigen Essigsäurelösung erhaltenen Lösung verwendeten Feststoffe.
*5 Menge der aus dem Feststoffgehalt (10 g) einer durch Auflösen von 5 g Chitosan in 100 ml einer 5-%igen wäßrigen Milchsäurelösung erhaltenen Lösung •verwendeten Feststoffe.
*6 Menge der aus dem Feststoff gehalt (10 g) einer durch Auflösen von 5 g Chitosan in 100 ml einer 5 %igen wäßrigen Zitronensäurelösung erhaltenen Lösung verwendeten Feststoffe. .
Die Zahnpaste der Zusammensetzung F ist transparent.
Beim Vergleich ersterer Zahnpaste (Zahnpaste derselben Zusammensetzung wie diese Zahnpaste, jedoch ohne
BAD ORIGINAL
Chitosansalz) mit letzterer Zahnpaste (Zahnpaste der Zusammensetzung C) durch zehn Testpersonen bestätigt jede Testperson, daß letztere im Vergleich zur ersteren nicht unangenehm schmeckt. Hieraus ist zu folgern, daß sich durch den Chitosansalzzusatz der durch die
amorphe Kieselsäure (Siliziumdioxid) verursachte unangenehme Geschmack kaschieren läßt.
10 Beispiel
Flüssiges Zahnputzmittel
Ä B
Glycerin 35 % 35,0
Natriumpolyacrylat 5 5,0
Natriummonofluorphosphat 0,76 0,76
Polyglycerinfettsäureester - 1,5
Paraffinsulfonat 1,5 -
Kaliumphosphat, zweibasisch 0,1 0,1
Kaliumphosphat, einbasisch - 0,2
Natriumphosphat, einbasisch 0,2 -
Chitin *7 0,5 -
Chitosansalz *8 - 6,0
Saccharin 0,1 0,1
Parfüm 1 1,0
Wasser Rest Rest
Gesamtmenge 100 100
*7 Das wasserlösliche Chitin (Entacetylierungsgrad: 48 %) wurde gemäß dem von T.Sannan und Mitarbeitern in
"Makromol.Chem." 176, 1191 (1975) beschriebenen Verfahren hergestellt.
*8 Menge der aus dem Feststoffgehalt (10 g) einer durch 3g Auflösen von 5 g Chitosan in 100 ml einer 5-%igen wäßrigen Äpfelsäurelösung erhaltenen Lösung verwendeten Feststoffe.
■η- ■
1 Beispiel 3
Zahnpulver
A B
5 Calciumcarbonat, gefällt - 55 %
Aluminiumhydroxid - 20
Chitin *2 90 % 15
Chitosan *1 - 5
Calciumphosphat, zweibasisch 5 -
10 Parfüm 1 0,8
Saccharin 0,2 0,2
Natriumlaurylsulfat 1,5 1,5
Wasser Rest Rest
Gesamtmenge 100 100
15 *
*1 Vgl. Beispiel 1 *2 Vgl. Beispiel 1
BAD ORIGINAL
—21 ■>-' Beispiel 4
Mundspülmittel
ABCD
Ethanol (90-%ig) 20 % 20 % 20 % 20 %
Natriumlaurylsulfat 0,5 - 0,5 -
Natrium-cx-Olefinsulfonat - 0,3 - -
Natriumlauroylsarcosinat 0,5
Saccharin 0,1 0,1 0,1 0,1
Parfüm 1 1 1 1
Chitin *7 0,5 - 0,5 -
Chitosan *^ - 1 10 -
Chitosansalz ^ - - - 2
Natriummonofluorphosphat 0,15 — - 0,15
1^ Natriumphosphat,
zweibasisch 0,3 0,3 - 0,3
Natriumphosphat,
einbasisch 0,7 0,7 - 0,7
Wasser Rest Rest Rest Rest
Gesamtmenge 100 100 100 100
*6 Vgl. Beispiel 1 *7 Vgl. Beispiel 2
*8 Das wasserlösliche, niedrigmolekulare Chitosan eines durchschnittlichen Polymerisationsgrades
von 7 wurde gemäß dem von S.T.Horowitz und Mitarbeitern in "Confer J. Am. Chem. Soc", 2218
(1958) beschriebenen Verfahren hergestellt.
Beispiel
Kaugummi
A B
Kaugummigrundmasse auf Vinylacetatbasis pulverisierter Sorbit 75 % Maltit
Calciumcarbonat als Nahrungsmittelzusatz „ Chitin *2 Chitosan *3 Chitosansalz *9 Talk
, _ Parfüm b
Thaumatin NahrungsmitteIgeIb Nr.4
Nahrungsmittelrot Nr.3 20
Gesamtmenge 100 100 100
25 % 30 % 25,0 %
54,75 - - 61,45
12 3 10,0
2 - 2,0
3 60 -
2 - -
- - 0,6
- 5 -
1 1 1,0
0,25 1 0,25
sehr ge-
ringei
Menge		 sehr ge
ringe
Menge
sehr ge
ringe
Menge		 sehr ge
ringe
Menge
*2 Vgl. Beispiel 1 *3 Vgl. Beispiel 1
*9 Beim Auflösen von 5 g Chitosan in 25 ml wäßriger 20-%iger Äpfelsäure und Verdampfen des Wassers erhaltenes trockenes Produkt.
BAD ORIGINAL
-IS*
Beispiel 6
Flüssiges Präparat zum Erfrischen der Mundhöhle
A B
Ethanol (90-%ig) 30 % 30 % 30 %
Glycerin 15 15 15
Parfüm 3 3 3
Chitosan *8 0,5 2 -
Chitin *7 0,5 - -
Chitosansalz *10 - - 1,6
Polyoxyethylen-
hydriertes Rizinusöl		 0,5 0,5 0,5
Saccharin 0,2 0,2 0,2
Wasser Rest Rest Rest
Gesamtmenge 100 100 100
*7 Vgl. Beispiel 4 20 *8 Vgl. Beispiel 4
*10 Menge der aus dem Feststoffgehalt (10 g) einer durch Auflösen von 5 g Chitosan in 100 ml einer 5-%igen wäßrigen Maleinsäure erhaltenen Lösung
verwendeten Feststoffe. 25
■If,
1 Beispiel Festes Präparat zum Erfrischen der Mundhöhle
Pfefferminzöl 1 %
Zitronenöl 0,2 %
Eugenol 0,1
Anethol 0,2
Carvon 0,3
Chitin *2 20
Chitosan *1 25
Süßholzpulver 30
Xylit 7
Irispulver 4
Ümtpulver 3
Ingwerpulver 2
Nelkenpulver 1
flüssiges Gummiarabikum Rest
Gesamtmenge
*1 Vgl. Beispiel 1 *2 Vgl. Beispiel 1
Das feste Oralpräparat dieses Beispiels wird in der Weise hergestellt, daß man zunächst die festen Ausgangsmaterialien pulverisiert und vermischt, die flüssigen Substanzen zusetzt und das Ganze verknetet und schließlich
die erhaltene Knetmasse zu Teilchen verarbeitet.
BAD ORIGINAL

Claims (4)

PATENTANSPRÜCHE
1. Oralpräparat, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens ein Chitin und/oder Chitinderivat enthält.
2. Oralpräparat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Chitinderivat Chitosan und/oder
ein anorganisches oder organisches Säuresalz desselben enthält.
3. Oralpräparat nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß es Chitosanhydrochlorid enthält.
4. Oralpräparat nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß es Chitosanacetat, -lactat, -citrat,
-malat und/oder -maleat enthält.
BAD ORIGINAL
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