JPS59152312A - 口腔組成物 - Google Patents
口腔組成物Info
- Publication number
- JPS59152312A JPS59152312A JP2485383A JP2485383A JPS59152312A JP S59152312 A JPS59152312 A JP S59152312A JP 2485383 A JP2485383 A JP 2485383A JP 2485383 A JP2485383 A JP 2485383A JP S59152312 A JPS59152312 A JP S59152312A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- chitosan
- salt
- chitosan salt
- oral cavity
- toothpaste
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/73—Polysaccharides
- A61K8/736—Chitin; Chitosan; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
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- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
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- Veterinary Medicine (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は塩基性多糖類の一柚であるキトサンの無機酸塩
又は有＠酸塩を配合した口腔組成物に関する。
又は有＠酸塩を配合した口腔組成物に関する。
節足動物の甲殻や軟体動物の骨に存在し、カビの菌糸や
胞子にも存在するキチンの脱アセチル化物であるキトサ
ンは、分子内にアミノ基を有し、多くの興味ある特性を
備えている。尚、キチンとキトサンとの区分指標は学会
でも確立していないので、本発明では脱アセチル化度が
６０係以上のものをキトサンと定義した。従って、本発
明において使用されるキトサンは、アミン基の他にアセ
トアミド基を有するものも含まれる。本発明者らはキト
サンの特性に着目して口腔組成物への利用について検討
を加えた結果、キトサンの無機酸塩又は有機酸塩（以下
これらをキトサン塩と総称する）は、歯磨剤の粘結剤と
して、特に歯磨剤組成物が酸性に保持される６合の粘結
剤として適性を有してばかりでなく、歯槽膿漏予防＝廿
奥＊粉にも薬効を発揮することを見出した。
胞子にも存在するキチンの脱アセチル化物であるキトサ
ンは、分子内にアミノ基を有し、多くの興味ある特性を
備えている。尚、キチンとキトサンとの区分指標は学会
でも確立していないので、本発明では脱アセチル化度が
６０係以上のものをキトサンと定義した。従って、本発
明において使用されるキトサンは、アミン基の他にアセ
トアミド基を有するものも含まれる。本発明者らはキト
サンの特性に着目して口腔組成物への利用について検討
を加えた結果、キトサンの無機酸塩又は有機酸塩（以下
これらをキトサン塩と総称する）は、歯磨剤の粘結剤と
して、特に歯磨剤組成物が酸性に保持される６合の粘結
剤として適性を有してばかりでなく、歯槽膿漏予防＝廿
奥＊粉にも薬効を発揮することを見出した。
この点についてさらに詳述すると、歯磨剤にはフッ化ス
ズやフィチン酸などが薬効成分として、また研磨剤とし
ては不溶性メタリン酸塩、ビロリン酸カルシウム、シリ
カ（非晶質無水ケイｆｆ）などがしばしば使用されるが
、これらは押し並べて酸性側で安定であるため、これら
を配合した歯磨剤は全体として酸性に保たれていること
が好ましく、従ってこの歯磨剤に使用される粘結剤も酸
性側で安定であるばかりでなく、酸性を呈するものであ
ればなお好ましい。然るに、本発明で使用するキトサン
塩は安定な粘結能を有し、しかもその１％水溶液が３〜
６．５の田を示すことからも頷ける通り、酸性物質であ
るので、上記の如きタイプの歯磨剤にとって、キトサン
塩は理想的な粘結剤であると言えるのである。
ズやフィチン酸などが薬効成分として、また研磨剤とし
ては不溶性メタリン酸塩、ビロリン酸カルシウム、シリ
カ（非晶質無水ケイｆｆ）などがしばしば使用されるが
、これらは押し並べて酸性側で安定であるため、これら
を配合した歯磨剤は全体として酸性に保たれていること
が好ましく、従ってこの歯磨剤に使用される粘結剤も酸
性側で安定であるばかりでなく、酸性を呈するものであ
ればなお好ましい。然るに、本発明で使用するキトサン
塩は安定な粘結能を有し、しかもその１％水溶液が３〜
６．５の田を示すことからも頷ける通り、酸性物質であ
るので、上記の如きタイプの歯磨剤にとって、キトサン
塩は理想的な粘結剤であると言えるのである。
また、歯磨剤の粘結剤として従来使用されているピーガ
ム、カルブキシメチルセルロース、ポリビニルアルコー
ル、カラゲナンなどは、歯腋剤に配合されている水溶性
塩の影響を受けて粘結能を失いやすく、その粘結能が失
効した場合には歯磨剤の粘度低下や保水性の衰弱を招き
、練歯磨剤にあっては表面の滑らかさが失われ、水分が
分離して来る不都合がある。しかし、キトサン塩は化学
的に安定で、水浴性塩の影響を受けることがないので、
これを粘結剤として使用すれば、物性的に安定な歯磨剤
を得ることができる。
ム、カルブキシメチルセルロース、ポリビニルアルコー
ル、カラゲナンなどは、歯腋剤に配合されている水溶性
塩の影響を受けて粘結能を失いやすく、その粘結能が失
効した場合には歯磨剤の粘度低下や保水性の衰弱を招き
、練歯磨剤にあっては表面の滑らかさが失われ、水分が
分離して来る不都合がある。しかし、キトサン塩は化学
的に安定で、水浴性塩の影響を受けることがないので、
これを粘結剤として使用すれば、物性的に安定な歯磨剤
を得ることができる。
さらに付は加えれば、研磨剤としてシリカを練歯磨剤Ｃ
ご配合した場合、その歯磨剤はシリカ由来の夾雑物に原
因して渋味を呈するＱ〕が通常である。このため従来は
刺激の強い香味又は特殊な香味を付与して渋味の隠蔽を
図っているかキトサン塩を配合すれば、格別な手段を講
じなくてもシリカに起因する渋味を消滅させることがで
きる利点がある。
ご配合した場合、その歯磨剤はシリカ由来の夾雑物に原
因して渋味を呈するＱ〕が通常である。このため従来は
刺激の強い香味又は特殊な香味を付与して渋味の隠蔽を
図っているかキトサン塩を配合すれば、格別な手段を講
じなくてもシリカに起因する渋味を消滅させることがで
きる利点がある。
このほか、キトサン塩には細胞賦活作用（創傷治癒効果
）が認められるので、キトサン塩を配合した口腔組成物
には歯槽膿漏予防効果を期待することができる。
）が認められるので、キトサン塩を配合した口腔組成物
には歯槽膿漏予防効果を期待することができる。
而して本発明に係る口腔組成物は、キトサン塩を含有す
ることを特徴とするものであって、ここでいう口腔組成
物には練歯磨、潤製歯磨、液状歯磨などのｒＭａ剤のほ
か、洗口剤、口中清涼剤、チューインガムなどが包含さ
れる。
ることを特徴とするものであって、ここでいう口腔組成
物には練歯磨、潤製歯磨、液状歯磨などのｒＭａ剤のほ
か、洗口剤、口中清涼剤、チューインガムなどが包含さ
れる。
本発明で使用されるキトサンＪ１の前駆体であるキトサ
ンは、節足動物や軟体動物の有′機骨格物質又はカビの
菌糸や胞子から取得されるキチンを、アルカリで脱アセ
チル化することによって得られる白色無定形の粉末であ
り、このもの自体は水に溶けないけれども、塩酸その他
の酸の存在で塩を造って水に溶解する。従って、キトサ
ン塩を調製するに際しては、塩酸などの無機酸の水溶液
又は酢酸、乳酸、クエン酸、リンゴ酸、マレイン酸など
の有機酸の水溶液にキトサンを溶解させるのが肩利であ
る。
ンは、節足動物や軟体動物の有′機骨格物質又はカビの
菌糸や胞子から取得されるキチンを、アルカリで脱アセ
チル化することによって得られる白色無定形の粉末であ
り、このもの自体は水に溶けないけれども、塩酸その他
の酸の存在で塩を造って水に溶解する。従って、キトサ
ン塩を調製するに際しては、塩酸などの無機酸の水溶液
又は酢酸、乳酸、クエン酸、リンゴ酸、マレイン酸など
の有機酸の水溶液にキトサンを溶解させるのが肩利であ
る。
尚、キトサンは「几ＢＧＩＴＥＸＪ （製造元：南陽化
成体式会社）なる商品名で一般市場から入手できるので
、これを使用して上述の方法により本発明のキトサン塩
を調製することができる。
成体式会社）なる商品名で一般市場から入手できるので
、これを使用して上述の方法により本発明のキトサン塩
を調製することができる。
本発明の口腔組成物に於て、キトサン塩の配合量は、キ
トサン塩の使用目的と、これが配合される口腔組成物の
樵類によって選択される。
トサン塩の使用目的と、これが配合される口腔組成物の
樵類によって選択される。
例えば、キトサン塩を歯磨剤の粘結剤として機能させる
場合には、練歯磨で０．５〜５重量％、藺製歯胎で０．
０１〜１重量％の配合量とすることを可とし、歯槽膿漏
予防を目的とする単なる薬効成分として機能させる場合
には、口腔組成物の拙類にか力）わりなく、ｏ、ｏｉ＾
量チ８度の配合でその薬効を発揮する。
場合には、練歯磨で０．５〜５重量％、藺製歯胎で０．
０１〜１重量％の配合量とすることを可とし、歯槽膿漏
予防を目的とする単なる薬効成分として機能させる場合
には、口腔組成物の拙類にか力）わりなく、ｏ、ｏｉ＾
量チ８度の配合でその薬効を発揮する。
本発明に係る口腔組成物のキトサン塩以外の成分として
は、従来の口腔組成物に使用されていた成分がいずれも
使用可能であって、キトサン塩の配合によって他の成分
の使用が制約されることがない。例えば、歯磨剤にあっ
ては、グリセリン、ソルビット、プロピレングリコール
などの粘稠剤、第二リン酸カルシウム、−ロリン酸カル
シウム、炭酸カルシウム、水酸化アルミニウム、水性シ
リカ、火柱シリカ、硫酸カルシウム、リン酸マグネジ１
クム、亜硫酸力！レシウム、ゼオライト、不溶性メタリ
ン酸ナトリウムナトの研磨剤、カルボキシメチルセルロ
−スカラゲナンなどの粘結剤、α−オレフィンスルホン
酸ナトリウム、ラウリン酸モノグリセライドサルフェー
ト、アシルタ１クレート、ラウリン酸モノグリセライド
スルホネート、ラウリルザルコシネートなどのアニオン
活性剤、シ′ヨ糖エステル、ステアリン酸モノグリセラ
イド、ラウリルジェタノールアマイド、ポリオキシエチ
レンソルビタンモノラウレートなどのノニオン活性剤、
両性活性剤、メントール、アネトールなどの香料、目゛
味料、塩酸クロルへキシジン、グルコン酸クロルヘキシ
ジン、イプシロンーアミツカゾロン酸、ジヒドロコレス
タノール、トラネキサム酸、アラントイン、アラントイ
ンクロルヒドロキシアルミニウム、モノフルオロリン酸
ナトリウム、デキストラナーゼ、ポリエチレングリコー
ル、塩化ナトリウムなどの薬効成分、防腐剤、水などが
使用される。同様にして口中清涼剤、洗口剤、チューイ
ンガムなどでも、通常これらに使用されている各種の成
分がキトサン塩と共ｌこ使用可能である。但し、キトサ
ン塩には歯槽膿漏予防効果があるので、この効果を期待
して従来の口腔組成物にカビ１合されていた薬効成分の
一部又は全部が、不発明ではキトサン塩で代替できろこ
とはもちろんである。
は、従来の口腔組成物に使用されていた成分がいずれも
使用可能であって、キトサン塩の配合によって他の成分
の使用が制約されることがない。例えば、歯磨剤にあっ
ては、グリセリン、ソルビット、プロピレングリコール
などの粘稠剤、第二リン酸カルシウム、−ロリン酸カル
シウム、炭酸カルシウム、水酸化アルミニウム、水性シ
リカ、火柱シリカ、硫酸カルシウム、リン酸マグネジ１
クム、亜硫酸力！レシウム、ゼオライト、不溶性メタリ
ン酸ナトリウムナトの研磨剤、カルボキシメチルセルロ
−スカラゲナンなどの粘結剤、α−オレフィンスルホン
酸ナトリウム、ラウリン酸モノグリセライドサルフェー
ト、アシルタ１クレート、ラウリン酸モノグリセライド
スルホネート、ラウリルザルコシネートなどのアニオン
活性剤、シ′ヨ糖エステル、ステアリン酸モノグリセラ
イド、ラウリルジェタノールアマイド、ポリオキシエチ
レンソルビタンモノラウレートなどのノニオン活性剤、
両性活性剤、メントール、アネトールなどの香料、目゛
味料、塩酸クロルへキシジン、グルコン酸クロルヘキシ
ジン、イプシロンーアミツカゾロン酸、ジヒドロコレス
タノール、トラネキサム酸、アラントイン、アラントイ
ンクロルヒドロキシアルミニウム、モノフルオロリン酸
ナトリウム、デキストラナーゼ、ポリエチレングリコー
ル、塩化ナトリウムなどの薬効成分、防腐剤、水などが
使用される。同様にして口中清涼剤、洗口剤、チューイ
ンガムなどでも、通常これらに使用されている各種の成
分がキトサン塩と共ｌこ使用可能である。但し、キトサ
ン塩には歯槽膿漏予防効果があるので、この効果を期待
して従来の口腔組成物にカビ１合されていた薬効成分の
一部又は全部が、不発明ではキトサン塩で代替できろこ
とはもちろんである。
次に実験例によってキトサン塩の歯槽膿漏予防効果を具
体的に説明する。
体的に説明する。
案験例１
本例はキトサン塩のｍ槽膿漏予ｌ！１１効果に関する実
験例である。
験例である。
６週令のＳｌｃ −Ｗｉ ５ｔｅｒラツト（雄）の背部
皮膚をネンゾタール麻酔−トで除毛し、アルコール消毒
後、正中線に沿って皮下筋膜に達する長さ４謂の線状裂
傷をメスで作成した。次に創傷剖を１ｃｒｎ置きにミツ
ヘル針で縫合し、４日後にミツヘル針を外した。薬物は
１日２回宛連続７日間創傷部全体に塗布した。
皮膚をネンゾタール麻酔−トで除毛し、アルコール消毒
後、正中線に沿って皮下筋膜に達する長さ４謂の線状裂
傷をメスで作成した。次に創傷剖を１ｃｒｎ置きにミツ
ヘル針で縫合し、４日後にミツヘル針を外した。薬物は
１日２回宛連続７日間創傷部全体に塗布した。
創傷作製後７日目にラットヲクロロホルムで殺して創傷
部組織を剥離し、創傷紳に直交する幅１αの皮膚片を各
ラットから３個採取し、インストロンの張力測定機にて
創傷部皮膚片の縫合部を引き離すのに要する張力を測定
して、その平均値を創傷治癒の指標とした。ラットは１
群６匹とし、薬物の対照例として７０％アルコールを用
いた。
部組織を剥離し、創傷紳に直交する幅１αの皮膚片を各
ラットから３個採取し、インストロンの張力測定機にて
創傷部皮膚片の縫合部を引き離すのに要する張力を測定
して、その平均値を創傷治癒の指標とした。ラットは１
群６匹とし、薬物の対照例として７０％アルコールを用
いた。
使用した薬物の内容及びその投薬法とラット群との関係
を表１に、またラット群と創傷治癒効果（引張強度）と
の関係を表２に示す。尚、表２中の比率はラット群Ａの
引張強度’Ｅ１００とし、これに対する相対値で表わし
た。
を表１に、またラット群と創傷治癒効果（引張強度）と
の関係を表２に示す。尚、表２中の比率はラット群Ａの
引張強度’Ｅ１００とし、これに対する相対値で表わし
た。
表１
薬事日報社（１９６４） 、第１１５頁参照※２ １４
の几】刈■ＴＢＸ−ＮＡ−ｓｏｏ（４）サン）を１チリ
ンゴ酸水溶液１００１Ａ！１こ溶解させた溶液光２ 歯槽膿漏の薬物療法に於ては細胞賦活作用（創傷治癒効
果）のある薬物が有効であるとされている。細胞賦活作
用を有する薬物としては、アラントイン系ものものが著
名であり、アラントイン、アルミニウムクロロヒドロキ
シアラントイネート、アルミニウムジヒドロアラントイ
ネートなどが従来から多く使用されて来た。本発明で使
用されるキトサン塩は、表２に示す結果から明らかな通
り、創傷治癒効果の点でアルミニウムジヒドロキシアラ
ントイネートを凌ぐ薬効を発揮し、従ってキトサン塩は
歯槽膿漏の予防に有効であることが理解できる。さらに
付は加えれば、アラントイン系の薬物はアルカリ側で分
解が促進されるため、例えば出島に配合する場合は使用
可能な活性剤などが制約されてしまう問題があるが、キ
トサン塩は化学的に安定であるため、上記の如き制約を
受けることがない。
の几】刈■ＴＢＸ−ＮＡ−ｓｏｏ（４）サン）を１チリ
ンゴ酸水溶液１００１Ａ！１こ溶解させた溶液光２ 歯槽膿漏の薬物療法に於ては細胞賦活作用（創傷治癒効
果）のある薬物が有効であるとされている。細胞賦活作
用を有する薬物としては、アラントイン系ものものが著
名であり、アラントイン、アルミニウムクロロヒドロキ
シアラントイネート、アルミニウムジヒドロアラントイ
ネートなどが従来から多く使用されて来た。本発明で使
用されるキトサン塩は、表２に示す結果から明らかな通
り、創傷治癒効果の点でアルミニウムジヒドロキシアラ
ントイネートを凌ぐ薬効を発揮し、従ってキトサン塩は
歯槽膿漏の予防に有効であることが理解できる。さらに
付は加えれば、アラントイン系の薬物はアルカリ側で分
解が促進されるため、例えば出島に配合する場合は使用
可能な活性剤などが制約されてしまう問題があるが、キ
トサン塩は化学的に安定であるため、上記の如き制約を
受けることがない。
進んで本発明に係る口腔組成物の具体的な組成を実施例
で示す。実施例の組成はいずれも重Ｍ％である。
で示す。実施例の組成はいずれも重Ｍ％である。
実７７１１例１
本例では紳菌暦の組成例を示す。
組成Ｃの合線若は透明練歯磨であり、キトサン塩の配合
を省いた以外はこの練歯磨と同一組成の練肉＠（前者）
と、組成Ｃの練歯磨（後者）とを／Ｒネル１０人に一対
比較させたところ、いずれのパネルからも後者は前者に
比較して渋味を感じないとの評価を得た。このことはキ
トサン塩の配合によって非晶質ケイ酸（シリカ）に起因
する渋味が抑制されていることを示している。
を省いた以外はこの練歯磨と同一組成の練肉＠（前者）
と、組成Ｃの練歯磨（後者）とを／Ｒネル１０人に一対
比較させたところ、いずれのパネルからも後者は前者に
比較して渋味を感じないとの評価を得た。このことはキ
トサン塩の配合によって非晶質ケイ酸（シリカ）に起因
する渋味が抑制されていることを示している。
（以下余白）
実施例２
起製歯磨及び液状両層の組成例を示す。
（固形分１０ｇ）中の固形分量。
実施例３
本例は洗口剤の組成例を示す。
＠３）実施例 ｌ参照
実施例４
本例はチューインガムの組成例を示す。
（ＺＪＥ６）キトサン５１を２０％リンゴ酸水溶液２５
ｍ１に溶解したものの乾燥物 実施例５ 本例は液状口中清涼剤の組成例を示す。
ｍ１に溶解したものの乾燥物 実施例５ 本例は液状口中清涼剤の組成例を示す。
銖７）キトサン５ｔを５％マレイン酸水溶液１００＃＋
７！に溶解させた溶液（固形分１０２）中の固形分量。
７！に溶解させた溶液（固形分１０２）中の固形分量。
手続補正書
特許庁長官 着根和夫 殿
１ ・］１イ１１の表示
昭和５８年 特 許 願第２４８５３号２、発明の名称
口腔組成物
３、補市をする者
事件との関係 特許出願人
東京都墨田区本所１丁目３番７号
（６７６）ライオン株式会社
代表者 小 林 敦
４、代理 人
明細書の「発明の詳細な説明’ Ｂ’ｊ’ｔｋイへ、ノ
２、ｋ 補正の内容 （１）明細書第１１頁の表中、キトサン塩の数値１’−
２，０１，０３，ｏＪをｌｌ”４．０ ２．０ ６．Ｏ
ｊに訂正する。
２、ｋ 補正の内容 （１）明細書第１１頁の表中、キトサン塩の数値１’−
２，０１，０３，ｏＪをｌｌ”４．０ ２．０ ６．Ｏ
ｊに訂正する。
（２）同第１３頁の表中、キトサン塩の数値［、ｏ
３．ｏｊをｌｌ”４．０ ６．Ｏｊに訂正する。
３．ｏｊをｌｌ”４．０ ６．Ｏｊに訂正する。
（３） 同１４頁の表中、キトサン塩の数値［ｔＯＪ
を「２０」に訂正する。
を「２０」に訂正する。
（４） 同１５頁の表中、キｔｌン塩の数値Ｊｏ、Ｊ
をＱ” ０．６ 」に訂正する。
をＱ” ０．６ 」に訂正する。
（５） 同１６頁の表中、キトサン塩の数値１−ｏ、
ｓＪをＦ １．６ ｊに訂正する。
ｓＪをＦ １．６ ｊに訂正する。
以 上
Claims (1)
- ■、 キトサンの無機酸塩又は有機酸塩を含有するこさ
を特徴きする口腔組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2485383A JPS59152312A (ja) | 1983-02-18 | 1983-02-18 | 口腔組成物 |
| US06/555,111 US4512968A (en) | 1982-11-30 | 1983-11-23 | Oral compositions |
| GB08331706A GB2132889B (en) | 1982-11-30 | 1983-11-28 | Oral compositions |
| DE19833343200 DE3343200A1 (de) | 1982-11-30 | 1983-11-29 | Oralpraeparat |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2485383A JPS59152312A (ja) | 1983-02-18 | 1983-02-18 | 口腔組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59152312A true JPS59152312A (ja) | 1984-08-31 |
Family
ID=12149766
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2485383A Pending JPS59152312A (ja) | 1982-11-30 | 1983-02-18 | 口腔組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59152312A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61151112A (ja) * | 1984-12-25 | 1986-07-09 | Lion Corp | 歯垢形成抑制剤組成物 |
| JPS62193638A (ja) * | 1986-02-20 | 1987-08-25 | Kao Corp | 顆粒剤 |
| JPS63225602A (ja) * | 1987-03-13 | 1988-09-20 | Nitta Zerachin Kk | 易溶性キトサン |
| JPS63290808A (ja) * | 1987-05-23 | 1988-11-28 | Nitta Zerachin Kk | 化粧料 |
| JP2007314505A (ja) * | 2006-04-28 | 2007-12-06 | Nagasaki Univ | 機能性チューインガム |
| JP2014505711A (ja) * | 2011-02-18 | 2014-03-06 | ガバ・インターナショナル・ホールディング・アクチェンゲゼルシャフト | マウスリンス組成物 |
| JP2016074723A (ja) * | 2015-12-03 | 2016-05-12 | ガバ・インターナショナル・ホールディング・アクチェンゲゼルシャフト | マウスリンス組成物 |
-
1983
- 1983-02-18 JP JP2485383A patent/JPS59152312A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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