DE4210073A1 - Verfahren zur Verminderung des Gehaltes an freiem Formaldehyd und Ameisensäure in nichtionischen und anionischen Tensiden - Google Patents

Verfahren zur Verminderung des Gehaltes an freiem Formaldehyd und Ameisensäure in nichtionischen und anionischen Tensiden

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    • C11D3/33—Amino carboxylic acids

Description

Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Verminderung des Ge­ haltes an freiem Formaldehyd und Ameisensäure in nichtioni­ schen und anionischen Tensiden durch Zusatz von ausgewählten Aminverbindungen.
Stand der Technik
Nichtionische und anionische Tenside stellen wichtige Roh­ stoffe zur Herstellung von Körperreinigungs- bzw. Körper­ pflegemitteln und kosmetischen Präparaten, wie beispielsweise Schaumbäder, Haarshampoos, Körperlotionen oder Cremes dar. Als typische Vertreter sind z. B. ethoxylierte Partialglyce­ ride, Fettalkoholpolyethylenglycolether und Fettalkoholether­ sulfate zu nennen.
Nichtionische und anionische Tenside, die Ethylenoxideinhei­ ten in Form von Polyethylenglycoletherketten enthalten, sind gegen einen oxidativen Abbau jedoch nicht unbegrenzt stabil.
Bei längerer Lagerung insbesondere unter dem Einfluß von Licht und Sauerstoff kann es daher zu einem teilweisen Abbau der Polyethylenglycoletherkette unter Bildung von Formaldehyd oder Ameisensäure kommen. Obschon beide Stoffe zugelassene Konservierungsmittel für Kosmetika darstellen und die ge­ setzlichen Höchstwerte üblicherweise weit unterschritten werden, liegt es doch im Bestreben der Rohstoffhersteller, Tenside einer möglichst hohen Reinheit, d. h. mit einem mög­ lichst geringen Anteil an Verunreinigungen oder Abbaupro­ dukten zur Verfügung zu stellen. In diesem Sinne besteht also ein nachhaltiges Interesse, den Gehalt an unerwünschtem freien Formaldehyd und Ameisensäure in anionischen und nichtionischen Tensiden zu minimieren.
Aus einem Beitrag von Donbrow über die Stabilität von Poly­ oxyethylenketten in Surfactant Science Series, Vol. 23, M.J. Schick (ed), Marcel Deeker, Inc., New York-Basel, 1978, S. 1011f ist bekannt, daß der oxidative Abbau derartiger Ket­ ten durch unterschiedliche Faktoren initiiert und begünstigt wird und je nach Mechanismus durch den Zusatz von Antioxi­ dantien, Peroxidfängern, Chelatbildnern oder UV-Adsorbern gestoppt werden kann. In diesem Zusammenhang wird beispiels­ weise darauf hingewiesen, daß Phenole und Amine mit freien Radikalen abreagieren und so die Bildung von Peroxiden ver­ hindern können.
Die Verwendung von Phenolen und Alkylaminen zur Stabilisie­ rung von Produkten, die in ihrer Anbietungsform mit der menschlichen Haut in Kontakt treten, verbietet sich allein aus toxikologischen Gründen. Auch im Hinblick auf die mit ihrem Einsatz verbundene Geruchsproblematik und die Schwierigkeiten bei der Konfektionierung kommen solche Stoffe nicht in Betracht.
Die Aufgabe der Erfindung bestand somit darin, ein Verfahren zur Verminderung des Gehaltes an freiem Formaldehyd und Ameisensäure in nichtionischen und anionischen Tensiden zur Verfügung zu stellen, das frei von den geschilderten Nach­ teilen ist.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Verminderung des Gehaltes an freiem Formaldehyd und Ameisensäure in nicht­ ionischen und anionischen Tensiden, bei dem man die Produkte durch den Zusatz einer Aminverbindung ausgewählt aus der Gruppe, die von
  • a) Alkanolaminen,
  • b) Aminocarbonsäuren und
  • c) Oligopeptiden gebildet wird, stabilisiert.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß schon der Zusatz kleiner Mengen der genannten Aminverbindungen die Bildung von Formaldehyd und Ameisensäure reduziert bzw. vollständig und dauerhaft unterbindet. Die Stabilisatoren sind toxikologisch unbedenklich, leicht konfektionierbar und führen nicht zu einer nachteiligen Beeinflussung der Eigenschaften der sta­ bilisierten Produkte.
Im Sinne des erfindungsgemäßen Verfahrens werden nichtioni­ sche und anionische Tenside stabilisiert, die 1 bis 100, vorzugsweise 2 bis 30 und insbesondere 2 bis 10 Ethylenoxid­ einheiten in Form mindestens einer Polyethylenglycolkette enthalten.
Unter nichtionischen Tensiden sind Anlagerungsprodukte des Ethylenoxids an Verbindungen mit aktiven Wasserstoffatomen oder Fettsäureester zu verstehen.
Typische Beispiele sind Fettalkoholpolyglycolether, Alkyl­ phenolpolyglycolether, Fettsäurepolyglycolester, Fettsäure­ amidpolyglycolether, Fettaminpolyglycolether, Alkylglucosid­ polyglycolether, Mischether, Ethylenoxid-Propylenoxid-Copo­ lymere und Polysorbate sowie Ethoxylierungsprodukte von Fett­ säureestern, wie beispielsweise Tri- oder Partialglyceriden. Als besonders effektiv hat sich das Verfahren für die Sta­ bilisierung von Fettalkoholpolyglycolethern und Ethylenoxid­ addukten an Partialglyceride erwiesen.
Unter anionischen Tensiden sind Anlagerungsprodukte des Ethylenoxids an Verbindungen mit aktiven Wasserstoffatomen oder Fettsäureester zu verstehen, die ferner noch mindestens eine Sulfat-, Sulfonat-, Carboxylat und/oder Phosphatgruppe im Molekül enthalten.
Typische Beispiele sind Fettalkoholpolyglycolethersulfate, end- und innenständige Alkylpolyglycolethersulfonate, Poly­ sorbatsulfate, Sulfosuccinate, Ethylenoxidaddukte an sul­ fierte Fettsäureester, Alkylpolyglycoletherphosphate und Alkylpolyglycolethercarboxylate. Als besonders effektiv hat sich das Verfahren für die Stabilisierung von Fettalkohol­ polyglycolethersulfaten erwiesen.
Zur Stabilisierung der nichtionischen und anionischen Tenside kommen Alkanolamine in Betracht, die 2 bis 15 Kohlenstoff­ atome aufweisen. Typische Beispiele sind Monoethanolamin, Mono-n-propanolamin, Mono-i-propanolamin, Monobutanolamin, Monopentanolamin und Tetrahydroxypropylethylendiamin. Bevor­ zugt werden Monoalkanolamine und insbesondere Monoethanolamin eingesetzt.
Als weitere Stabilisatorkomponente kommen Aminocarbonsäuren in Frage, die 2 bis 8 Kohlenstoffatomen aufweisen. Typische Beispiele sind Alanin, Arginin, Asparagin, Cystein, Cystin, Dibromtyrosin, Diiodtyrosin, Glutamin, Glutaminsäure, Histi­ din, Hydroxylysin, Hydroxyprolin, Isoleucin, Leucin, Lysin, Methionin, Phenylalanin, Prolin, Serin, Threonin, Thyroxin, Tryptophan, Tyrosin und Valin. Bevorzugt wird die Stabili­ sierung mit Glycin durchgeführt.
Zur Stabilisierung eignen sich ferner auch Oligopeptide, de­ ren Oligomerisierungsgrad niedrig genug ist, um unter Anwen­ dungsbedingungen und in der Anwendungskonzentration voll­ ständig wasserlöslich zu sein, beispielsweise Oligopeptide mit einem mittleren Molgewicht von 500 bis 5000. Hier kommen insbesondere solche wasserlöslichen Produkte in Betracht, wie sie beispielsweise bei der partiellen Hydrolyse von Eiweißen, z. B. Gelatine oder Kollagen anfallen (Angew. chem. 90, 187 (1978)).
Die Stabilisatoren können den Tensiden in Mengen von 50 bis 6000, vorzugsweise 500 bis 5000 ppm - bezogen auf Aktivsub­ stanz der zu stabilisierenden Tenside - zugesetzt werden.
Gewerbliche Anwendbarkeit
Die im Sinne des erfindungsgemäßen Verfahrens stabilisierten nichtionischen und anionischen Tenside sind praktisch frei von durch oxidativen Abbau der Polyethylenglycolkette gebil­ detem Formaldehyd und Ameisensäure und eignen sich zur Her­ stellung von Wasch-, Spül- und Reinigungsmitteln sowie für Produkte der Haar- und Körperpflege, in denen sie in Mengen von 0,1 bis 50, vorzugsweise 1 bis 25 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein können.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.
Beispiele Testmethode
Es wurden wäßrige, ca. 30 gew.-%ige Tensidpasten in verschlossenen, hellen Glasflaschen bei einer Temperatur von 20°C und unter Lichteinwirkung ohne bzw. mit Zusatz eines Stabilisators über einen Zeitraum von 3 Monaten gelagert; der Gehalt an Formaldehyd und Ameisensäure wurde gaschromatogra­ phisch bestimmt, wobei der Endwert nach 3 Monaten Lagerung ohne Zusatz eines Stabilisators jeweils zu 100% gesetzt wurde.
Beispiel 1 Tensidpaste
Anlagerungsprodukt von durchschnittlich 7 mol Ethylenoxid an ein technisches C8/18-Kokosmonoglycerid (Cetiol® HE, Ver­ kaufsprodukt der Fa. Henkel KGaA, Düsseldorf, FRG).
Stabilisator:
Monoethanolamin (MEA)
Beispiel 2 Tensidpaste
C12/14-Kokosfettalkohol-2 EO-sulfat-Natriumsalz (Texapon® N, Verkaufsprodukt der Fa. Henkel KGaA, Düsseldorf, FRG).
Stabilisatoren:
Monoethanolamin (MEA)
Glycin (GLY)
Kollagenhydrolysat (Molgewicht ca. 2000-5000) (KH)
Beispiel 3 Tensidpaste
C12/14-Kokosfettalkohol-2 EO-sulfat-Natriumsalz (Texapon® N, Verkaufsprodukt der Fa. Henkel KGaA, Düsseldorf, FRG).
Stabilisator:
Monoethanolamin (MEA).

Claims (8)

1. Verfahren zur Verminderung des Gehaltes an freiem Form­ aldehyd und Ameisensäure in nichtionischen und anioni­ schen Tensiden, bei dem man die Produkte durch den Zu­ satz einer Aminverbindung ausgewählt aus der Gruppe, die von
  • a) Alkanolaminen,
  • b) Aminocarbonsäuren und
  • c) Oligopeptiden gebildet wird, stabilisiert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man nichtionische und anionische Tenside stabilisiert, die 1 bis 100 Ethylenoxideinheiten in Form mindestens einer Polyethylenglycolkette enthalten.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man nichtionische Tenside stabilisiert, die ausgewählt sind aus der Gruppe, die von Anlagerungsprodukten des Ethylenoxids an Verbindungen mit aktiven Wasserstoff­ atomen und Fettsäureestern gebildet wird.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man anionische Tenside stabilisiert, die ausgewählt sind aus der Gruppe, die von Anlagerungsprodukten des Ethy­ lenoxids an Verbindungen mit aktiven Wasserstoffatomen und Fettsäureestern gebildet wird, wobei die genannten Verbindungen noch mindestens eine Sulfat-, Sulfonat-, Carboxylat und/oder Phosphatgruppe im Molekül enthalten.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkanolamine mit 2 bis 15 Kohlenstoffatomen ein­ setzt.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Aminocarbonsäuren mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen einsetzt.
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Oligopeptide mit einem mittleren Molgewicht von 500 bis 5000 einsetzt.
8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Stabilisatoren in Mengen von 50 bis 6000 ppm - bezogen auf Aktivsubstanz der zu stabilisierenden Ten­ side - einsetzt.
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