ES2796323T3 - Composiciones que comprenden amonioalcanoatos de ésteres zwitteriónicos - Google Patents
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Abstract
Una composición que comprende un surfactante de amonioalcanoato de éster zwitteriónico de acuerdo con la Fórmula 1, **(Ver fórmula)** donde R1 es un hidrófobo C5 a C21 lineal, ramificado, saturado o insaturado; R2 es un grupo alquilo, hidroxialquilo o aromático lineal, ramificado o cíclico; R3 es un grupo alquilo, hidroxialquilo, o aromático lineal o ramificado; R4 es un grupo alquilo, hidroxialquilo o aromático lineal o ramificado; R5 es un grupo alquilo, hidroxialquilo o aromático lineal o ramificado; y cualquiera de R2, R4 o R5 puede enlazarse mediante una estructura cíclica; y X es -CO2-, -SO3- o -SO4-; y un ingrediente seleccionado del grupo que consiste de un surfactante distinto de dicho surfactante de amonioalcanoato de éster zwitteriónico, emulsionantes, agentes acondicionadores, emolientes, hidratantes, humectantes, espesantes, lubricantes, agentes quelantes, rellenos, agentes aglutinantes, antioxidantes, conservantes, ingredientes activos, fragancias, colorantes, agentes tamponantes, exfoliantes, ajustadores del pH, sales inorgánicas, solventes, agentes de control de la viscosidad y agentes opacificantes; en donde dicha composición comprende menos del 0,05% p/p de alquilamidoamina y aminoalquilamina.
Description
DESCRIPCIÓN
Composiciones que comprenden amonioalcanoatos de ésteres zwitteriónicos
PARTES DEL ACUERDO DE INVESTIGACIÓN CONJUNTO
Las invenciones descritas o reivindicadas en la presente se realizaron de conformidad con un Acuerdo de Investigación Conjunta entre Eastman Chemical Company y Johnson & Johnson Consumer & Personal Products Worldwide, una división de Johnson & Johnson Consumer Companies Inc.
CAMPO DE INVENCIÓN
La presente invención se refiere a composiciones que comprenden surfactantes de amonioalcanoatos de ésteres zwitteriónicos, como se define en la presente.
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN
Las composiciones de limpieza se usan para aplicar sobre el cabello y/o la piel de los humanos para proporcionar la limpieza de la parte respectiva del cuerpo a limpiar. Con respecto a la limpieza de la piel, las formulaciones de limpieza están diseñadas para eliminar la suciedad, el sudor, el sebo y los aceites de la piel, donde la limpieza se logra mediante el uso de surfactantes convencionales que ayudan a levantar la suciedad y a la solubilización y eliminación de los suelos aceitosos de la piel. Además de eliminar los materiales no deseados de la piel, la limpieza ayuda a promover la exfoliación normal y de este modo rejuvenece la piel. Los detergentes convencionales, como los surfactantes catiónicos, aniónicos y no iónicos, se usan ampliamente en una variedad de composiciones de limpieza para impartir tales propiedades de limpieza.
Además, los surfactantes zwitteriónicos, como betaínas, sultaínas y anfoacetatos, se usan ampliamente en una variedad de composiciones de limpieza. Son mejor conocidos por generar viscosidad, espuma y suavidad deseables en las formulaciones de limpieza, siendo la más comúnmente usada la cocamidopropil betaína. ¡Otros ejemplos incluyen lauramidopropil betaína, cocamidopropil hidroxil sultaína, lauramidopropil hidroxil sultaína, lauroanfoacetato de sodio, cocoanfoacetato de sodio, cocoanfo dipropionato disódico y lauroanfo dipropionato disódico, y similares. Sin embargo, todos estos surfactantes zwitteriónicos llevan una fracción amida y recientemente han sido reconocidos como posibles alérgenos. En particular, la cocamidopropil betaína ahora forma parte de las pruebas de detección de alergias. Además, los alérgenos e irritantes de la piel, como las alquilamidoaminas y las aminoalquilaminas, están presentes en todos los surfactantes zwitteriónicos indicados anteriormente, el primero es un producto intermedio formado durante la síntesis de los surfactantes zwitteriónicos anteriores y el último una materia prima sin reaccionar usada para la síntesis.
Los solicitantes han reconocido la conveniencia de desarrollar limpiadores que estén sustancialmente libres de surfactantes zwitteriónicos que llevan una fracción amida y posiblemente alquilamidoaminas y aminoalquilaminas, a la vez que todavía satisfagan la demanda de viscosidad, espuma y suavidad deseables.
Los surfactantes zwitteriónicos son los más adecuados para ayudar a generar la viscosidad, la espuma y la suavidad deseables en las formulaciones de limpieza. Por consiguiente, los solicitantes han reconocido la necesidad de desarrollar composiciones de limpieza que contengan surfactantes zwitteriónicos que no contengan una fracción amida y que estén sustancialmente libres de impurezas de alquilamidoaminas e aminoalquilaminas, y que muestren una viscosidad, espuma y suavidad deseables para uso del consumidor.
SUMARIO DE LA INVENCIÓN
La presente invención proporciona composiciones que comprenden un surfactante de amonioalcanoato de éster zwitteriónico de acuerdo con la Fórmula I, en lo sucesivo referidos como "surfactantes de ZEA", y un ingrediente seleccionado del grupo que consiste de un surfactante distinto del surfactante de amonioalcanoato de éster zwitteriónico de acuerdo con la Fórmula 1, emulsionantes, agentes acondicionadores, emolientes, hidratantes, humectantes, espesantes, lubricantes, agentes quelantes, rellenos, agentes aglutinantes, antioxidantes, conservantes, ingredientes activos, fragancias, colorantes, agentes tamponantes, exfoliantes, ajustadores del pH, sales inorgánicas, solventes, agentes de control de la viscosidad. y agentes opacificantes, en donde la composición está sustancialmente libre de alquilamidoamima y aminoalquilamina.
DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN
Los solicitantes han descubierto que las composiciones de la presente invención superan las desventajas del estado de la técnica y proporcionan composiciones que muestran una viscosidad y/o acción espumante deseables, en comparación con el estado de la técnica, a la vez que mantienen una excelente suavidad para la piel y
los ojos. Las composiciones están sustancialmente libres de impurezas de alquilamidoamina y aminoalquilamina y sustancialmente libres de surfactantes zwitteriónicos que llevan una fracción amida. Por ejemplo, como se muestra en los Ejemplos, las composiciones que comprenden uno o más surfactantes de ZEA tienden a mostrar mejores propiedades de formación de viscosidad, acción espumante similar o mejor, y por lo menos una suavidad comparable (medida por la prueba EpiDerm™ y EpiOcular™) en comparación con los surfactantes zwitteriónicos que tienen una fracción amida y/o que contienen impurezas de alquilamidoamina y/o de aminoalquilamina, como cocamidopropil betaína, cocoabfoactetato y cocamidopropil hidroxi sultaína.
Como se usa en la presente, el término "surfactantes de amonioalcanoatos de ésteres zwitteriónicos", o “surfactantes de ZEA" se refiere a un surfactante zwitteriónicos de acuerdo con la Fórmula 1:
donde R1 es un hidrófobo C5 a C21 lineal, ramificado, saturado o insaturado;
R2 es un grupo alquilo, hidroxialquilo o aromático lineal, ramificado o cíclico;
R3 es un grupo alquilo, hidroxialquilo, o aromático lineal o ramificado;
R4 es un grupo alquilo, hidroxialquilo o aromático lineal o ramificado;
R5 es un grupo alquilo, hidroxialquilo o aromático lineal o ramificado; y
cualquiera de R2, R4 o R5 puede enlazarse mediante una estructura cíclica; y
X es -CO2-, -SO3- o -SO4-.
Un ejemplo específico de un surfactante de ZEA de acuerdo con la Fórmula 1 es 3-((3-(lauroiloxi)butil)dimetilamonio)-2-hidroxipropanosulfonato, que se muestra en la Fórmula 2:
(Fórmula 2)
Un ejemplo de un surfactante de ZEA de acuerdo con la Fórmula 1 que lleva un grupo cíclico es 3-(4-lauroiloxi-1-metilpiperidinio-1-il)-2-hidroxipropanosulfonato, que se muestra en la Fórmula 3,
(Fórmula 3)
donde R2 y R4 están enlazados en una estructura cíclica, formando un grupo de piperidinio.
Típicamente, las composiciones de la presente invención comprenderán de aproximadamente el 0,1% a aproximadamente el 30% p/p de surfactantes de ZEA, o de aproximadamente el 0,5% a aproximadamente el 15% p/p de surfactantes de ZEA, o de aproximadamente el 1% a aproximadamente el 10% p/p de surfactantes de ZEA, o de aproximadamente el 1,5% a aproximadamente el 7% p/p de surfactantes ZEA, o de aproximadamente el 1,5% a aproximadamente el 5% de surfactantes ZEA, o de aproximadamente el 1,5% a aproximadamente el 3,75% de surfactantes de ZEA, o de aproximadamente el 2,25% a aproximadamente el 3,75% de surfactantes de ZEA.
Como se usa en la presente, el término "surfactante de sulfonato de amonio alcanoato de éster zwitteriónico" se refiere a un surfactante de ZEA donde X es -SO3-.
Como se usa en la presente, el término "surfactante de sulfato de amonio alcanoato de éster zwitteriónico " se refiere a un surfactante de ZEA donde X es -SO4-.
Preferiblemente, los surfactantes de ZEA están libres de alquilamidoaminas y aminoalquilaminas. Muestran un enlace éster entre R1 y R2, mientras que la técnica anterior muestra una fracción amida. Por lo tanto, no contienen amidoaminas o aminoalquilaminas.
Todos los porcentajes enumerados en esta especificación son porcentajes en peso, a menos que se mencione específicamente lo contrario.
Como se usa en la presente, el término "sustancialmente libre de alquilamidoamina y aminoalquilamina "significa una composición que comprende alquilamidoamina y/o aminoalquilamina en niveles máximos que mitigan o evitan los efectos alérgicos o irritantes de la piel perjudiciales provocados por la alquilamidoamina y/o la aminoalquilamina, por ejemplo, menos del 0,05% p/p de alquilamidoamina y/o aminoalquilamina. Aún más preferible, las composiciones están libres de alquilamidoamina y aminoalquilamina.
Ciertas realizaciones de la presente invención pueden comprender surfactantes distintos de los surfactantes de ZEA. Por ejemplo, las composiciones pueden comprender además surfactantes aniónicos, catiónicos, no iónicos y/o zwitteriónicos distintos de los surfactantes de z Ea . En otras realizaciones, las composiciones pueden estar sustancialmente libres de surfactantes distintos de surfactantes de ZEA. Como se usa en la presente, el término "sustancialmente libre de surfactantes distintos de surfactantes de ZEA" significa una composición que comprende menos del 0,5%, o menos del 0,1%, y más preferiblemente menos del 0,05% en peso de surfactante total distinto de surfactantes de ZEA. Aún más preferible, las composiciones están libres de surfactantes distintos de surfactantes de ZEA. Cuando se usa un surfactante distinto de un surfactante de ZEA, la proporción de surfactante de ZEA a surfactante distinto de surfactante de ZEA (p/p) puede ser de aproximadamente 0,003 a aproximadamente 300, o de aproximadamente 0,1 a aproximadamente 100, o de aproximadamente 0,1 a aproximadamente 10, o de aproximadamente 0,1 a aproximadamente 5, o de aproximadamente 0,3 a aproximadamente 3.
Como se usa en la presente, el término "surfactante aniónico" se refiere a una molécula de surfactante que lleva una carga negativa y ninguna carga positiva. Los surfactantes aniónicos adecuados incluyen los seleccionados de las siguientes clases de surfactantes: alquil sulfatos, alquil éter sulfatos, alquil monogliceril éter sulfatos, alquilsulfonatos, alquilarilsulfonatos, alquil sulfosuccinatos, alquil éter sulfosuccinatos, alquil sulfosuccinamatos, alquil amidosulfosuccinatos, alquil carboxilatos, alquil amidoetercarboxilatos, alquil succinatos, acil sarcosinatos grasos, acil aminoácidos grasos, acil tauratos grasos, alquil sulfoacetatos grasos, alquil fosfatos, y mezclas de dos o más de los mismos. En ciertas realizaciones, las composiciones de la presente invención están sustancialmente libres de surfactantes aniónicos, y preferiblemente están libres de surfactantes aniónicos.
Como se usa en la presente, el término "surfactante aniónico sulfatado" se refiere a surfactantes aniónicos que contienen un grupo -SO4"M+, con M+ estando ausente, o H+ o NH4+ o Na+ o K+ u otro anión monovalente o multivalente. Los ejemplos de surfactantes aniónicos sulfatados incluyen, pero no están limitados a, laurilsulfato de sodio y laureth sulfato de sodio. En ciertas realizaciones, las composiciones de la presente invención están sustancialmente libres de surfactante aniónico sulfatado, y preferiblemente están libres de surfactante aniónico sulfatado.
Como se usa en la presente, el término "surfactante no iónico" se refiere a una molécula de surfactante que no tiene carga electrostática. En la presente invención es adecuado para su uso cualquiera de una variedad de surfactantes no iónicos. Los ejemplos de surfactantes no iónicos adecuados incluyen, pero no están limitados a, etoxilatos de ácido o amida de alcoholes grasos, etoxilatos de monogiéridos, alquil poliglicósidos de etoxilatos de éster de sorbitán, mezclas de los mismos y similares. Ciertos surfactantes no iónicos preferidos incluyen derivados de polietilenoxi de ésteres de poliol, en donde el derivado de polietilenoxi del éster de poliol (1) se deriva de (a) un ácido graso que contiene de aproximadamente 8 a aproximadamente 22, y preferiblemente de aproximadamente 10 a aproximadamente 14 átomos de carbono, y (b) un poliol seleccionado de sorbitol, sorbitán, glucosa, a-metil glucósido, poliglucosa que tiene una media de aproximadamente 1 a aproximadamente 3 residuos de glucosa por molécula, glicerina, pentaeritritol y mezclas de los mismos, (2) contiene una media de aproximadamente 10 a aproximadamente 120, y preferiblemente de aproximadamente 20 a aproximadamente 80 unidades de etilenoxi; y (3) tiene una media de aproximadamente 1 a aproximadamente 3 residuos de ácidos grasos por mol de derivado de polietilenoxi de éster de poliol. Los ejemplos de tales derivados de polietilenoxi de ésteres de poliol preferidos incluyen, pero no están limitados a, sorbitan laurato PEG-80 y Polisorbato 20. El sorbitan laurato PEG-80 es un monoéster de sorbitano de ácido láurico etoxilado con una media de aproximadamente 80 moles de óxido de etileno. El polisorbato 20 es el monoéster de laurato de una mezcla de sorbitol y anhídridos de sorbitol condensados con aproximadamente 20 moles de óxido de etileno.
Otra clase de surfactantes no iónicos adecuados incluye los alquil glucósidos o poliglucósidos de cadena larga, que son los productos de condensación de (a) un alcohol de cadena larga que contiene de aproximadamente 6 a aproximadamente 22, y preferiblemente de aproximadamente 8 a aproximadamente 14 átomos de carbono, con (b) glucosa o un polímero que contiene glucosa. Los alquil glucósidos preferidos comprenden de aproximadamente 1 a aproximadamente 6 residuos de glucosa por molécula de alquil glucósido. Un glucósido preferido es el
decilglucósido, que es el producto de condensación del alcohol decílico con un oligómero de glucosa.
Otra clase de surfactantes no iónicos adecuados incluye las alcanolamidas, como cocamida MEA y cocamida DEA.
Como se usa en la presente, "surfactante zwitteriónico distinto de un surfactante de ZEA" se refiere a una molécula anfifílica que comprende un grupo hidrófobo y uno o más grupos hidrófilos que comprenden dos fracciones de cargas formales opuestas, o capaces de llevar cargas formales opuestas (en función de las propiedades ácidobase y pH de la solución). A veces, tales surfactantes también son referidos como "surfactantes anfóteros". Los ejemplos de surfactantes zwitteriónicos distintos de un surfactante de ZEA incluyen:
Alquilamidoaquil-betaínas de fórmula:
donde RCO = acilo C6-C24 (saturado o insaturado) o mezclas de los mismos y x = 1-4. Los ejemplos incluyen cocamidoetil betaína (RCO = acilo de coco, x = 2), cocamidopropil betaína (RCO = acilo de coco, x = 3), lauramidopropil betaína (RCO = lauroilo, y x = 3), miristamidopropil betaína (RCO = miristoilo, y x = 3 ), sojamidopropil betaína (R = acilo de soja, x = 3) y oleamidopropil betaína (RCO = oleoilo y x = 3).
Alquilamidoaquil hidroxisultaínas de fórmula:
donde RCO = acilo C6-C24 (saturado o insaturado) o mezclas de los mismos. Los ejemplos incluyen cocamidopropil hydroxisultaína (RCO = acilo de coco, x ----- 3), lauramidopropil hidroxisultaína (RCO = lauroilo, y x = 3), miristamidopropil hidroxisultaína (RCO = miristoilo, y x = 3), y oleamidopropil hidroxisultaína (RCO = oleoilo, y x = 3).
Alquilamidoalquil sultaínas de fórmula:
donde RCO = acilo C6-C24 (saturado o insaturado) o mezclas de los mismos. Los ejemplos incluyen cocamidopropil sultaína (RCO = acilo de coco, x = 3), lauramidopropil sultaína (RCO = lauroil y x = 3), miristamidopropil sultaína (RCO = miristoil, y x = 3), sojamidopropil betaína (RCO = acilo de soja, x = 3) y oleamidopropil betaína (RCO = oleoilo, y x = 3).
Anfoacetatos de la fórmula:
donde RCO = acilo C6-C24 (saturado o insaturado) o mezcla de los mismos y M+ = catión monovalente. Los ejemplos incluyen lauroanfoacetato de sodio (RCO = lauroilo y M )^ y cocoanfoacetato de sodio (RCO = acilo de coco y M+ = Na+).
Anfodiacetatos de la fórmula:
donde RCO = acilo C6-C 24 (saturado o insaturado) o mezclas de los mismos y M+ = catión monovalente. Los ejemplos incluyen lauroanfodiacetato disódico (RCO = lauroilo y M = Na+) y cocoanfodiacetato disódico (RCO = acilo de coco y M = Na+).
Anfopropionatos de la fórmula:
donde RCO = acilo C6-C24 (saturado o insaturado) o mezclas de los mismos y M+ = catión monovalente. Los ejemplos incluyen lauroanfopropionato de sodio (RCO = lauroilo y M+ = Na+) y cocoanfopropionato de sodio (RCO = acilo de coco y M+ = Na+).
Anfodipropionatos de la fórmula:
donde RCO = acilo C6-C24 (saturado o insaturado) o mezclas de los mismos y M+ = catión monovalente. Los ejemplos incluyen lauroanfodipropionato disódico (rCo = lauroilo y M+ = Na+) y cocoanfodipropionato disódico (RCO = acilo de coco y M+ = Na+).
Anfohidroxipropilsulfonatos de fórmula:
donde RCO = acilo C6-C24 (saturado o insaturado) o mezclas de los mismos y M+ = catión monovalente, como lauroanfohidroxipropilsulfonato de sodio (RCO = lauroilo y M+ = Na+) y cocoanfohidroxipropilsulfonato de sodio (RCO = acilo de coco y M+ = Na+).
Otros ejemplos incluyen anfohidroxialquilfosfatos y óxidos de alquilamidoalquilaminas.
En ciertas realizaciones de la presente invención, la composición puede comprender además una sal inorgánica. Las sales inorgánicas que son adecuadas para su uso en esta invención incluyen, pero no están limitadas a, cloruro de sodio, cloruro de potasio, bromuro de sodio, bromuro de potasio, cloruro de amonio, bromuro de amonio y otras sales que contienen iones monovalentes así como multivalentes. Típicamente, las composiciones de la presente invención comprenderán de aproximadamente el 0,05% a aproximadamente el 6% p/p de sal inorgánica, o de aproximadamente el 0,1% a aproximadamente el 4% p/p de sal inorgánica, o de aproximadamente el 0,1% a aproximadamente el 2% p/p de sal inorgánica, o de aproximadamente el 0,1% a aproximadamente el 1,5% p/p de sal inorgánica.
El pH de la composición de la presente invención se ajusta preferiblemente de aproximadamente 3 a
aproximadamente 9, más preferiblemente de aproximadamente 3,5 a aproximadamente 7, y lo más preferible de aproximadamente 4 a aproximadamente 6. El pH de la composición puede ajustarse tan bajo como 3 siempre que la estabilidad y el rendimiento (por ejemplo, formación de espuma, suavidad y viscosidad) de la fórmula no se vean afectados negativamente. El pH de la composición puede ajustarse al valor ácido apropiado usando cualquier ácido orgánico o inorgánico cosméticamente aceptable, como ácido cítrico, ácido acético, ácido glicólico, ácido láctico, ácido málico, ácido tartárico, ácido clorhídrico, combinaciones de dos o más de los mismos o similares.
En ciertas realizaciones de la presente invención, la composición puede comprender además un surfactante catiónico. Las clases de surfactantes catiónicos que son adecuados para su uso en esta invención incluyen, pero no están limitadas a, cuaternarios de alquilo (mono, di o tri), cuaternarios de bencilo, cuaternarios de éster, cuaternarios etoxilados, alquilaminas y mezclas de los mismos, en donde el grupo alquilo tiene de aproximadamente 6 átomos de carbono a aproximadamente 30 átomos de carbono, prefiriéndose de aproximadamente 8 a aproximadamente 22 átomos de carbono.
En ciertas realizaciones de la presente invención, la composición comprende polímeros acondicionadores catiónicos. Los ejemplos de polímeros acondicionadores catiónicos adecuados incluyen celulosa catiónica y sus derivados; guar catiónico y sus derivados; y cloruro de dialildimetilamonio. El derivado de celulosa catiónica puede ser una sal de amonio cuaternario polimérica derivada de la reacción de hidroxietilcelulosa con un epóxido sustituido con trimetilamonio, conocido como Policuaternio-10. El derivado catiónico de guar puede ser un cloruro de hidroxipropiltrimonio de guar. Otros polímeros acondicionadores catiónicos útiles son los derivados del monómero de cloruro de dialildimetilamonio. El homopolímero de este monómero es Policuaternio-6. El copolímero de cloruro de dialildimetilamonio con acrilamida se conoce como Policuaternio-7. Otros polímeros acondicionadores adecuados incluyen los divulgados en la Patente de Estados Unidos N° 5.876.705, que se incorpora en la presente por referencia.
La composición de esta invención puede contener además cualquier otro ingrediente o aditivo típicamente usado en productos para el cuidado personal, por ejemplo, formulaciones dermatológicas o cosméticas, incluyendo los ingredientes activos. Ejemplos de ingredientes o aditivos adicionales son surfactantes, emulsionantes, agentes acondicionadores, emolientes, hidratantes, humectantes, espesantes, lubricantes, agentes quelantes, rellenos, agentes aglutinantes, antioxidantes, conservantes, ingredientes activos, fragancias, colorantes, agentes tamponantes, exfoliantes., ajustadores del pH, solventes, agentes de control de la viscosidad y agentes opacificantes, y similares, siempre que sean física y químicamente compatibles con los otros componentes de la composición. Los ingredientes activos pueden incluir, sin limitación, agentes antiinflamatorios, antibacterianos, antifúngicos, agentes contra la picazón, agentes hidratantes, extractos vegetales, vitaminas y similares. También se incluyen los activos de protección solar que pueden ser de naturaleza inorgánica u orgánica. De particular interés es cualquier ingrediente activo adecuado para la aplicación tópica del cuidado personal.
Se pretende que los siguientes ejemplos ilustren la presente invención, no que limiten la misma.
EJEMPLOS
A continuación se describen los métodos de prueba utilizados en los Ejemplos:
Prueba de viscosidad de corte cero:
Las determinaciones de la viscosidad aparente de corte cero de las composiciones de limpieza se realizaron en un reómetro de esfuerzo controlado (AR-2000, TA instruments Ltd., New Castle, DE, USA). Los barridos de esfuerzo cortante en estado estacionario se realizaron a 25,0 ± 0,1° C usando una geometría de placa cónica. La adquisición y el análisis de datos se realizaron con el software Rheology Advantage v4.1.10 (TA Instruments Ltd., New Castle, DE, USA). Las viscosidades aparentes de corte cero para fluidos newtonianos se informan como la media de los valores de viscosidad obtenidos en un intervalo de esfuerzos de corte (0,02 - 1,0 Pa). Para fluidos pseudoplásticos (adelgazamiento por corte), las viscosidades aparentes de corte cero se calcularon mediante el ajuste de los datos de barrido de esfuerzo de corte a un modelo de viscosidad de Ellis. Excepto que se indique lo contrario, las viscosidades se dan en CentiPoise (cps).
Prueba de espuma de la formulación:
La siguiente Prueba de espuma de la formulación se realizó en varias composiciones de limpieza para determinar el volumen de espuma tras la agitación de acuerdo con la presente invención. Primero, se prepara una solución de la composición de prueba en agua del grifo simulada. Para representar la dureza del agua del grifo, se disuelven 0,455 g de dihidrato de cloruro de calcio (Sigma-Aldrich) por 1000 g de agua DI, y se mezcla durante 15 minutos antes de su uso. Se pesan uno (1,0) o cinco (5,0) gramos de composición de prueba, y esta solución se agrega a 1000 g y se mezcla hasta que se vuelve homogénea durante 15 minutos antes de su uso. Para determinar el volumen de espuma de la formulación, la composición de prueba (1000 ml) se añadió al tanque de muestra de un probador de espuma SITA R-2000 (disponible comercialmente de Future Digital Scientific, Co.; Bethpage, NY). Los
parámetros de prueba se configuraron para repetir tres ejecuciones (recuento de series = 3) de 250 ml de tamaño de muestra (volumen de llenado = 250 ml) con trece ciclos de agitación (recuento de agitación = 13) durante un tiempo de agitación de 15 segundos por ciclo (tiempo de agitación = 15 segundos) con giro del rotor a 1200 rpm (revolución = 1200) a un ajuste de temperatura de 30° C ± 2°. Se recogieron datos del volumen de espuma al final de cada ciclo de agitación y se determinó la media y la desviación estándar de las tres ejecuciones. Se informó del volumen de espuma máximo para cada ejemplo como el valor después del decimotercer ciclo de agitación.
Prueba EpiDerm™:
Tras recibir el kit cutáneo EpiDerm™ (MatTek Corporation), las soluciones se almacenaron como lo indica el fabricante. Los tejidos EpiDerm™ se almacenaron a 2-8° C hasta su uso. En el día de la dosificación, el medio de ensayo EpiDerm™ se calentó a aproximadamente 37° C. Nueve décimas ml de medio de ensayo se dividieron en alícuotas en los pocillos apropiados de placas de 6 pocillos. Las placas de 6 pocillos se etiquetaron para indicar el artículo de prueba y el tiempo de exposición. Se inspeccionó cada tejido EpiDerm™ para detectar burbujas de aire entre el gel de agarosa y el inserto de cultivo celular antes de abrir el paquete sellado. No se utilizaron tejidos con burbujas de aire que cubrían más del 50% del inserto de cultivo celular. Los contenedores de envío de 24 pocillos fueron retirados de la bolsa de plástico y sus superficies se desinfectaron con etanol al 70%.
Los tejidos EpiDerm™ se transfirieron asépticamente a las placas de 6 pocillos. Los tejidos EpiDerm™ se incubaron luego a 37 ± 1° C en una atmósfera humidificada de 5 ± 1% de CO2 en aire (condiciones de cultivo estándar) durante por lo menos una hora. El medio se aspiró y se añadieron 0,9 ml de medio de ensayo nuevo a cada pocillo de ensayo por debajo de los tejidos EpiDerm™. Las placas se devolvieron a la incubadora hasta que se inició el tratamiento. Tras abrir la bolsa, cualquier tejido restante no utilizado se gaseó brevemente con una atmósfera de 5% de CO2/95% de aire y se volvió a colocar a 2-8° C para su uso posterior. Los artículos de prueba se administraron al sistema de prueba como diluciones al 10% p/v en agua desionizada estéril. Cada dilución de artículo de prueba se preparó pesando aproximadamente 1.000 mg del artículo de prueba en un tubo cónico previamente etiquetado. Se añadió agua desionizada estéril hasta que se logró una dilución al 10% p/v y el tubo se agitó en vórtice durante aproximadamente 1 minuto antes de la aplicación. En lo sucesivo, cada dilución de artículo de prueba es referida como artículo de prueba.
Los artículos de prueba se probaron en tejidos EpiDerm™ duplicados a cuatro tiempos de exposición de 4, 8, 16 y 24 horas. A cada tejido EpiDerm™ se le aplicaron cien microlitros de cada artículo de prueba. El control negativo, 100 pl de agua desionizada estéril, se trató en tejidos duplicados durante 1, 4, 16 y 24 horas. El control positivo, 100 pl de Triton®-X-100 (Fisher) al 1%, se trató en tejidos duplicados durante 4 y 8 horas. Los tejidos tratados se incubaron luego en condiciones de cultivo estándar durante el tiempo de exposición apropiado. Se prepararon dos juegos de diluciones para el estudio: un juego para el tratamiento de 4, 8 y 24 horas y un juego para el tratamiento de 16 horas. Se preparó una solución de 1,0 mg/ml de MTT en medio de adición de MTT tibio no más de 2 horas antes de su uso. Después del tiempo de exposición apropiado, los tejidos se enjuagaron extensivamente con solución salina tamponada con fosfato de Dulbecco libre de calcio y magnesio (DPBS libre de Ca2+Mg2+) y se decantó el medio de lavado. Se añadieron tres décimas de ml de reactivo MTT a los pocillos designados en una placa de 24 pocillos previamente etiquetada. Los tejidos EpiDerm™ se transfirieron a los pocillos apropiados después del enjuague. Las placas se incubaron durante aproximadamente tres horas en condiciones de cultivo estándar. Después del período de incubación con solución de MTT, los tejidos EpiDerm™ se secaron sobre papel absorbente, se eliminó el exceso de líquido y se transfirieron a una placa de 24 pocillos previamente etiquetada que contenía 2,0 ml de isopropanol en cada pocillo designado. Las placas se cubrieron con parafilm y se almacenaron en el refrigerador (2-8° C) hasta que se recogió el último tiempo de exposición. Luego, las placas se agitaron durante por lo menos dos horas a temperatura ambiente. Al final del período de extracción, el líquido dentro de los insertos de cultivo celular se decantó en el pocillo del que se tomó el inserto de cultivo celular. La solución del extracto se mezcló y se transfirieron 200 pl a los pocillos apropiados de una placa de 96 pocillos. Se colocaron doscientos pl de isopropanol en los dos pocillos designados como las muestras en blanco. Se midió la absorbancia a 550 nm (OD550) de cada pocillo con un lector de placas Vmax de Molecular Devices.
Se capturaron los valores de absorbancia brutos. Se calculó el valor medio de OD550 de los pocillos de muestras en blanco. El valor medio de OD550 corregido de los controles negativos se determinó restando el valor medio de OD550 de los pocillos de muestras en blanco de sus valores medios de OD550. El valor de OD550 corregido de los tiempos de exposición de los artículos de prueba individuales y los tiempos de exposición de controles positivos se determinaron restando el valor medio de OD550 de los pocillos de muestras en blanco de sus valores de OD550.
OD550 del tiempo de exposición de artículo de prueba corregido = OD550 de tiempo de exposición de artículo de prueba - OD550 medio de muestra en blanco
Se realizaron los siguientes porcentajes de cálculos de control:
OD55n corregido final de Artículo de Prueba o Control Positivo % de viabilidad^-------------------------------------------------------------------------X 100
OD55n medio corregido de Control Negativo
El % individual de los valores de control se promedió luego para calcular el % medio de control por tiempo de exposición. Los cálculos de viabilidad del artículo de prueba y del control positivo se realizaron comparando los valores de OD550 corregidos de cada artículo de prueba o el tiempo de exposición de control positivo con un control negativo relevante.
Las curvas de respuesta del tiempo de exposición se trazaron con el % de control en la ordenada y el artículo de prueba o el tiempo de exposición de control positivo en la abscisa. El valor de ET50 fue interpolado de cada gráfico. Para determinar el ET50, se seleccionaron los dos puntos consecutivos, donde un tiempo de exposición dio como resultado una supervivencia relativa superior al 50%, y un tiempo de exposición dio como resultado una supervivencia inferior al 50%. Las dos exposiciones seleccionadas se usaron para determinar la pendiente y la intersección de y para la ecuación y = m(x) b. Finalmente, para determinar el ET50, la ecuación se resolvió para y = 50. Si todos los tiempos de exposición mostraron una supervivencia superior al 50%, el valor de ET50 se presentó como mayor que el tiempo máximo de exposición.
Prueba EpiOcular™:
Tras recibir el kit de construcción de células humanas EpiOcular™ (MatTek Corporation), las soluciones se almacenaron según lo indicado por el fabricante. Las construcciones de células humanas EpiOcular™ se almacenaron a 2-8° C hasta su uso. El día de la dosificación, el medio de ensayo EpiOcular™ se calentó a aproximadamente 37° C. Se dividieron en alícuotas de nueve décimos de ml de medio de ensayo en los pocillos apropiados de placas de 6 pocillos. Las placas de seis pocillos se etiquetaron para indicar el artículo de prueba y el tiempo de exposición. Las construcciones se inspeccionaron para detectar burbujas de aire entre el gel de agarosa y el inserto de cultivo celular antes de abrir el paquete sellado. No se usaron cultivos con burbujas de aire que cubrían más del 50% del área de cultivo celular. Los recipientes de envío de 24 pocillos fueron retirados de la bolsa de plástico y sus superficies se desinfectaron con etanol al 70%. Las construcciones de células humanas EpiOcular™ se transfirieron asépticamente a las placas de 6 pocillos. Las construcciones se incubaron luego a 37 ± 1° C en una atmósfera humidificada de 5 ± 1% de CO2 en aire (condiciones de cultivo estándar) durante por lo menos una hora. Luego se aspiró el medio y se añadieron 0,9 ml de medio de ensayo nuevo a cada pocillo de ensayo por debajo de la construcción de células humanas EpiOcular™. Las placas se devolvieron a la incubadora hasta que se inició el tratamiento.
Los artículos de prueba se administraron al sistema de prueba como diluciones al 3% p/v en agua desionizada estéril (control positivo y negativo, Triton®-X-100 al 1,0% y Champú para bebes de Johnson, respectivamente, se administraron al sistema de prueba como diluciones al 10% p/v en agua desionizada estéril). Cada dilución del artículo de prueba se preparó pesando el artículo de prueba en un tubo cónico previamente etiquetado. Se añadió agua desionizada estéril hasta que se logró una dilución del 3% p/v o 10% p/v y el tubo se agitó en vórtice antes de la aplicación. Para el resto de este informe, cada dilución del artículo de prueba es referida como artículo de prueba.
Los cultivos de EpiOcular™ se trataron por duplicado con los artículos de prueba en tiempos de exposición específicos (de 0,33 hasta 16 horas, cuatro puntos temporales cada uno). Se aplicaron cien microlitros de cada artículo de prueba a cada construcción de células humanas EpiOcular™. Los cultivos duplicados del control negativo (control del tiempo de exposición), 100 pl de agua desionizada estéril (Quality Biological) se expusieron durante 0,25, 4, 8 y 24 horas. Los cultivos duplicados del control positivo, 100 pl de Triton®-X-100 al 0,3% (Fisher), se expusieron durante 15 y 45 minutos. Los cultivos expuestos se incubaron luego durante el tiempo apropiado en condiciones de cultivo estándar. Después del tiempo de exposición apropiado, los cultivos de EpiOcular™ se enjuagaron extensamente con solución salina tamponada con fosfato de Dulbecco libre de calcio y magnesio (DPBS libre de Ca++Mg++) y el medio de lavado se decantó. Después del enjuague, el tejido se transfirió a 5 ml de medio de ensayo para un empapado de 10 a 20 minutos a temperatura ambiente para eliminar cualquier artículo de prueba absorbido en el tejido. Se preparó una solución de 1,0 mg/ml de MTT en medio de adición de MTT templado no más de 2 horas antes de su uso. Se añadieron tres décimas de ml de solución de MTT a los pocillos designados en una placa de 24 pocillos previamente etiquetada. Las construcciones de EpiOcular™ se transfirieron a los pocillos apropiados después de enjuagar con DPBS libre de Ca++Mg++. Las bandejas se incubaron durante aproximadamente tres horas en condiciones de cultivo estándar. Después del período de incubación con solución de MTT, los cultivos EpiOcular™ se secaron sobre papel absorbente, se eliminó el exceso de líquido y se transfirieron a una placa de 24 pocillos previamente etiquetada que contenía 2,0 ml de isopropanol en cada pocillo designado. Las placas se sellaron con parafilm y se almacenaron en el refrigerador (2-8° C) hasta que se recogió el último tiempo de exposición. Las placas se agitaron luego durante por lo menos dos horas a temperatura ambiente. Al final del período de extracción, el líquido dentro de los insertos de cultivo celular se decantó en el pocillo del que se tomó el
inserto de cultivo celular. La solución del extracto se mezcló y se transfirieron 200 ^l a los pocilios apropiados de una placa de 96 pocillos. Se añadieron doscientos microlitros de isopropanol a los dos pocillos designados como muestras en blanco. La absorbancia a 550 nm (OD550) de cada pocillo se midió con un lector de placas de Molecular Devices Vmax.
Se capturaron los valores de absorbancia brutos. Se calculó el valor medio de OD550 de los pocillos con las muestras en blanco. Los valores de OD550 medios corregidos de los controles negativos se determinaron restando el valor de OD550 medio de los pocillos en blanco de sus valores de OD550 medios. Los valores de OD550 corregidos de los tiempos de exposición de artículos de prueba individuales y los tiempos de exposición de controles positivos se determinaron restando el valor de OD550 medio de los pocillos de muestras en blanco de sus valores de OD550. Todos los cálculos se realizaron usando una hoja de cálculo de Excel. Se realizaron los siguientes porcentajes de cálculos de control:
Las curvas de respuesta al tiempo de exposición se trazaron con el % de control en la ordenada y el tiempo de exposición del artículo de prueba o del control positivo en la abscisa. El valor de ET50 se interpoló de cada gráfica. Para determinar el ET50, se seleccionaron dos puntos consecutivos, donde un tiempo de exposición dio como resultado una supervivencia relativa mayor del 50%, y un tiempo de exposición dio como resultado una supervivencia menor del 50%. Se usaron dos puntos de selección para determinar la pendiente y la intersección de y para la ecuación y = m(x) b. Finalmente, para determinar el ET50, la ecuación se resolvió para y = 50. Cuando todos los puntos de tiempo de exposición mostraron una supervivencia superior al 50%, el valor de ET50 se presentó como mayor que el tiempo de exposición del artículo de prueba más largo.
Surfactantes de ZEA (E1-E4) usados en las composiciones de la invención y surfactantes zwitteriónicos distintos de los surfactantes de ZEA (C1-C4) usados en las Composiciones Comparativas:
Se obtuvieron cocamidopropil betaína, Ejemplos Comparativos 1 y 4, de Evonic Inc. como Tego betaína L7V y Tego betaína F-50, respectivamente. El lauroanfoacetato de sodio, Ejemplo Comparativo 2, se obtuvo de Solvay Inc. como Miranol HMD. La cocamidopropil hidroxil sultaína, Ejemplo Comparativo 3, se obtuvo de Solvay Inc. como Mirataine CBS.
La Tabla 1 enumera los surfactantes de amonioalcanoato de éster zwitteriónico de acuerdo con la Fórmula 1 usada para las Composiciones Ejemplares de la invención y surfactantes zwitteriónicos usados en las Composiciones Comparativas.
Tabla 1
Los surfactantes de ZEA, E1-E4, indicados en la Tabla 1, se prepararon de la siguiente manera:
El proceso esquemático comprende:
(a) poner en contacto un ácido o éster o una mezcla de ácidos o ésteres de Fórmula 4 con un dialquilalaminoalcohol de Fórmula 5:
F o r m u l a 4
en presencia de una enzima en condiciones eficaces para formar un producto intermedio de Fórmula 6:
en la que R1, R2, R4 y R5 son como se han definido anteriormente en la Fórmula 1 y R7 es hidrógeno o alquilo C1-C6; y
(b) poner en contacto el producto intermedio de Fórmula 6 con un agente alquilante en condiciones efectivas para formar el surfactante de ZEA de Fórmula 1, Los agentes alquilantes adecuados son, por ejemplo, ácido 2-cloro acético o 2-hidroxi-3-cloro-propanosulfonato.
Como un ejemplo específico, se describe la preparación de 3-(lauriloxibutildimetilamonio)-2-hidroxipropanosulfonato:
Paso a) Producto intermedio: laurato de 3-dimetilaminopropilo
A un vial de plástico de fondo cónico de 50 ml se le añadió laurato de metilo (38,5 mmol), dimetilaminobutanol (46,2 mmol, 1,2 eq) y Novozym 435 (400 mg). Se insertó una jeringuilla a través de la tapa y se perforaron dos agujeros adicionales para que saliera el gas. Se burbujeó nitrógeno a una velocidad suficiente para mezclar los contenidos. El vial se colocó en un bloque de calentamiento ajustado a 65° C. La reacción se monitorizó por GC/MS para observar la desaparición del material de partida. La reacción se completó después de aproximadamente 24 horas. La mezcla de la reacción se dejó enfriar. El Novozym 435 se eliminó por filtración para proporcionar el producto como un aceite amarillo pálido (9,2 g; 67% de rendimiento) sin purificación adicional.
Paso b) Producto final: 3-(lauriloxipropildimetilamonio)-2-hidroxipropanosulfonato
A un matraz de fondo redondo de 250 ml con una barra de agitación magnética y un condensador se le añadió laurato de 3-dimetilaminobutilo (33,5 mmol), 2-hidroxi-3-cloropropanosulfonato de sodio (aproximadamente 90% en peso; 35,2 mmol, 1,05 equivalentes), carbonato de sodio (3,35 mmol; 0,10 equivalentes), isopropanol (10 ml) y agua (10 ml). La mezcla de reacción se calentó en un baño de aceite a 90° C durante 18 horas para proporcionar un 99,5% de conversión de área de acuerdo con el análisis por HPLC. La mezcla se concentró a presión reducida a 28,31 g. Se añadió agua (23 g) y la mezcla se calentó para proporcionar una solución. La mezcla se colocó en un baño de aceite a 65°C, y el espacio ente la tapa y el producto se purgó con nitrógeno (1500 ml/min) durante 2 horas para eliminar el isopropanol residual hasta un peso de 33,78 g. Se añadió agua (17,5 g) y la mezcla se agitó a 65°C durante 10 minutos para proporcionar una solución homogénea. El peso total de la solución fue de 52 g, lo que indicaba una solución al 30% p/p de 3-(lauriloxibutildimetilamonio)-2-hidroxipropanosulfonato en agua. El análisis de 1H NMR fue consistente con la estructura del producto.
Las siguientes composiciones, los Ejemplos Inventivos (E5-E66) y los Ejemplos Comparativos (C5-C50) se prepararon utilizando diferentes tipos de ingredientes de formulación (es decir, materias primas de varios proveedores) además de los surfactantes de ZEA. Estos materiales, junto con los nombres INCI, nombres comerciales y proveedores se enumeran a continuación:
Surfactantes aniónicos:
El laureth-2 sulfato de sodio se obtuvo de Solvay Inc. como Rhodapex® ES-2K.
El lauril sulfato de amonio se obtuvo de BASF como Standapol® A.
El alfa olefina sulfonato se obtuvo de Stepan como Bioterge® AS 40-CP.
El cocoilo glutamato de sodio se obtuvo de BASF como Plantapon® ACG H2
El sulfosuccinato de almidón de sodio se obtuvo de Akzo Nobel Personal Care como Structure PS-111.
Surfactantes no iónicos:
El laurato de sorbitán PEG-80 se obtuvo de Croda Inc. como Atlas G-4280.
El distearato de PEG-150 se obtuvo de Ethox Chemical como Ethox PEG-6000 DS Special.
El laurato de poliglicerol-10 y el oleato de poligliceroI-10 se obtuvieron de Lonza como Polyaldo® 10-1-L y Polyaldo® 10-1-O, respectivamente.
Polímeros acondicionadores catiónicos (cuaternarios):
El policuaternio-10 se obtuvo de Dow Chemical como Ucare® JR-400
El cloruro de hidroxipropil trimonio de guar se obtuvo de Solvay Inc. como Jaguar® C17.
Humectantes
La glicerina se obtuvo de Emery Oleochemicals como Emery 917.
Agentes quelantes:
El EDTA tetrasódico se obtuvo de Dow Chemical como Versene™ 100XL.
Ácidos orgánicos/conservantes:
El benzoato de sodio, NF, FCC se obtuvo de Emerald Performance Materials
El ácido cítrico se obtuvo de Formosa Laboratories Inc (para DSM) (Taiwán),
Conservantes:
El fenoxi etanol y la etilhexiglicerina se obtuvieron de Schülke Inc. como Euxyl® PE 9010.
Ejemplos Inventivos E5-E18 y Ejemplos Comparativos C5-C14:
Preparación y medición de ciertas composiciones de la invención con SLES como el surfactante aniónico y composiciones comparativas.
Las composiciones E5-E18 y las composiciones comparativas C5-C14 se elaboraron de acuerdo con el siguiente procedimiento: a menos que se indique lo contrario, todos los materiales se añadieron en cantidades tales que las composiciones contienen cantidades porcentuales en peso resultantes de activo como se indica para cada composición en las Tablas 2, 3 y 4. Por ejemplo, 3,75% p/p de activo de cocamidopropil betaína (como se indica en la tabla 2, C5) corresponde a 12m5% p/p de Tego betaína LTV, que tiene una actividad del 30% p/p; 3,75% p/p / 30% p/p = 12,5% p/p.
Preparación de soluciones madre: las composiciones E5-E18 y las composiciones comparativas C5-C14 se elaboraron usando soluciones madre, que se habían preparado de la siguiente manera: a) Solución madre con surfactante zwitteriónico: a un recipiente de tamaño apropiado equipado con una placa calefactora y un agitador mecánico de cabeza, se le añadió la cantidad requerida de agua DI (MiUipore, Modelo Direct Q), surfactante zwitteriónico y cloruro de sodio y se mezcló a 200-350 rpm hasta que la mezcla fue homogénea, para C1, E1 y E4 a temperatura ambiente, y para E2 a 50° C, respectivamente. Luego, se añadieron benzoato de sodio y ácido cítrico (solución al 20% p/p en agua DI) a temperatura ambiente para ajustar al valor de pH deseado 4,4-4,6. Se añadió agua en c.s. al 100% en peso, y se permitió que el lote se mezclara hasta uniformidad antes de descargarse en un recipiente de almacenamiento apropiado; b) Solución madre con surfactante aniónico: a un recipiente de tamaño apropiado equipado con una placa calefactora y un agitador mecánico de cabeza, se le añadió la cantidad requerida de agua DI (Miliipore, Modelo Direct Q), surfactante aniónico y ácido cítrico, y se mezcló a 200-350 rpm a temperatura ambiente hasta que la mezcla fue homogénea. Se añadió una cantidad de ácido cítrico (como solución al 20% p/p en agua DI) para ajustar al valor de pH deseado 4,4-4,6. Se añadió agua en c.s. al 100% p/p y se permitió que el lote se mezclara hasta la uniformidad antes de descargarse en un recipiente de almacenamiento apropiado.
Las composiciones E5-E18 y las composiciones comparativas C5-C14 se elaboraron de la siguiente manera: a un recipiente de tamaño apropiado equipado con una placa calefactora y un agitador mecánico de cabeza, se le añadió la cantidad requerida de a) solución madre con surfactante zwitteriónico y b) solución madre con surfactante aniónico. Se añadió agua en c.s. al 100% p/p. El lote se calentó a 50° C bajo mezclado y se mezcló a 200-350 rpm durante 20 minutos. El lote se dejó enfriar a temperatura ambiente sin mezclado.
Las Tablas 2-4 enumeran las Composiciones Inventivas (E5-E18) y las Composiciones Comparativas (C5-C14) elaboradas a partir de los surfactantes ZEA de la invención (E1-E4) y los surfactantes zwitteriónicos comparativos (C y C2).
La viscosidad de corte cero se midió de acuerdo con la prueba de viscosidad de corte cero como se describe en la presente. Los resultados se muestran en la Tabla 5. Como resultado, los solicitantes descubrieron que los surfactantes de amonioalcanoatos de ésteres zwitteriónicos de acuerdo con la Fórmula 1 tienen la tendencia a generar una mayor viscosidad en comparación con los surfactantes de alquilamidoamina betaína zwitteriónicos en composiciones que contienen laureth sulfato de sodio como surfactante aniónico.
Tabla 2
Tabla 3
continuación
Tabla 4
Tabla 5
Ejemplos Inventivos E19-E24 y Ejemplos Comparativos C15-C16:
Preparación y medición de ciertas composiciones de la invención con ALS como surfactante aniónico y composiciones comparativas
Las composiciones inventivas E19-E24 y las composiciones comparativas C15-C16 se elaboraron de acuerdo con el procedimiento descrito para las composiciones E5-E18 y las composiciones comparativas C5-C14, excepto que se utilizó Standapol A como el surfactante aniónico en lugar de Rhodapex ES-2. La Tabla 6 enumera tales composiciones.
La viscosidad de corte cero se midió de acuerdo con la prueba de viscosidad de corte cero como se describe en la presente. Los resultados se muestran en la Tabla 7. Como resultado, los solicitantes descubrieron que los surfactantes de amonioalcanoatos de ésteres zwitteriónicos tienen la tendencia de generar una viscosidad equivalente o más alta en comparación con los surfactantes de alquilamidoamina betaína zwitteriónicos en composiciones que contienen lauril sulfato de amonio como surfactante aniónico, especialmente en concentraciones de sal del 0% p/p a aproximadamente el 1% p/p de cloruro de sodio añadido.
Tabla 6
Tabla 7
Ejemplos Inventivos E25-E30 y Ejemplos Comparativos C17-C22:
Preparación y medición de ciertas composiciones de la invención con AOS como surfactante aniónico y composiciones comparativas
Las composiciones E25-E30 y las composiciones comparativas C17-C22 se elaboraron de acuerdo con el procedimiento descrito para las composiciones E5-E18 y las composiciones comparativas C5-C14, excepto que se usó Bioterge-AS 40-CP como surfactante aniónico en lugar de Rhodapex ES-2K. Las Tablas 8 y 9 enumeran tales composiciones.
La viscosidad de corte cero se midió de acuerdo con la prueba de viscosidad de corte cero como se describe en la presente. Los resultados se muestran en la Tabla 10. Como resultado y sorprendentemente, los solicitantes descubrieron que los surfactantes de amonioalcanoatos de ésteres zwitteriónicos pueden generar viscosidad en composiciones que contienen sulfonato de alfa olefina como surfactante aniónico, mientras que los surfactantes de alquilamidoamina betaína zwitteriónicos no pueden.
Tabla 8
Tabla 9
continuación
Tabla 10
Ejemplos Inventivos E31-E36 y Ejemplos Comparativos C23-C28:
Preparación y medición de ciertas composiciones de la invención con SCG como surfactante aniónico y composiciones comparativas
Las composiciones E31-E36 y las composiciones comparativas C23-C28 se elaboraron de acuerdo con el procedimiento descrito para las composiciones E5-E18 y las composiciones comparativas C5-C14, excepto que se usó Plantapon ACG H2 como surfactante aniónico en lugar de Rhodapex ES-2K y mientras se preparaba la solución madre con el surfactante aniónico, Plantapon ACG H2, el lote se calentó a 45° C y se mantuvo a 45° C hasta que se añadió la solución madre a las composiciones E31-E36 y las composiciones comparativas C23-C28, como se
muestra en las tablas 11 y 12.
La viscosidad de corte cero se midió de acuerdo con la prueba de viscosidad de corte cero como se describe en la presente. Los resultados se muestran en la Tabla 13. Como resultado, los solicitantes descubrieron que los surfactantes de amonioalcanoatos de ésteres zwitteriónicos son compatibles con el glutamato de cocoilo de sodio y tienen la tendencia a generar la viscosidad deseada en tales composiciones, mientras que los surfactantes de alquilamidoamina betaína zwitteriónicos no son compatibles, es decir la precipitación y la separación de fases tienen lugar cuando se combinan con glutamato de cocoilo de sodio a un pH de aproximadamente 4,5.
Tabla 11
Tabla 12
continuación
Tabla 13
Ejemplos inventivos E37-E42 y ejemplos comparativos C29-C34:
Preparación y medición de ciertas composiciones de la invención con SM2S como surfactante aniónico y composiciones comparativa.
Las composiciones E37-E42 y las composiciones comparativas C29-C34 se elaboraron de acuerdo con el procedimiento descrito para las composiciones E5-E18 y las composiciones comparativas C5-C14, excepto que se usó Alphastep PC-48 como surfactante aniónico en lugar de Rhodapex ES-2K, como se muestra en las Tablas 14 y 15.
La viscosidad de corte cero se midió de acuerdo con la prueba de viscosidad de corte cero como se describe en la presente. Los resultados se muestran en la Tabla 16. Como resultado y, sorprendentemente, los solicitantes descubrieron que los surfactantes de amonioalcanoatos de ésteres zwitteriónicos pueden generar viscosidad en las composiciones que contienen SM2S como surfactante aniónico, mientras que los surfactantes de alquilamidoamina betaína zwitteriónicos no pueden.
Tabla 14
Tabla 15
Tabla 16
Ejemplos Inventivos E43-E50 y Ejemplos Comparativos C35-C42:
Preparación y medición de ciertas composiciones de la invención con y sin PS-111 como surfactante aniónico y composiciones comparativas
Las composiciones E43-E50 y las composiciones comparativas C35-C42 se elaboraron de acuerdo con el siguiente procedimiento: a menos que se indique lo contrario, todos los materiales se añadieron en cantidades tales que las composiciones contienen cantidades porcentuales en peso resultantes de activo como se indica para cada composición en las Tablas 17 y 19. Por ejemplo, 3,75% p/p de activo de cocamidopropil betaína (como se proporciona en la tabla 17, C35) corresponde a 12,5% p/p de Tego betaína L7V, que tiene una actividad del 30% p/p; 3.75% p/p / 30% p/p = 12,5% p/p.
Las composiciones E43-E50 y las composiciones comparativas C35-C42 se elaboraron de la siguiente manera: a un recipiente de tamaño apropiado equipado con una placa calefactora y un agitador mecánico de cabeza, se le añade la cantidad requerida de agua DI, surfactante zwitteriónico, surfactante aniónico y benzoato de sodio y se mezcla a 200-350 rpm hasta que la mezcla es homogénea; para E2 a 50° C, para E4 y C1 a temperatura ambiente. Luego, se añade ácido cítrico (solución al 20% p/p en agua DI) a temperatura ambiente para ajustar el valor de pH deseado 4,4-4,6. Luego, se añaden la Estructura PS-111 y el cloruro de sodio y se mezclan hasta que la mezcla sea homogénea. Se añadió agua en c.s. al 100% en peso, y se dejó que el lote se mezclase hasta que fue uniforme antes de descargarlo en un recipiente de almacenamiento apropiado. Las Tablas 17 y 19 enumeran tales composiciones.
La viscosidad de corte cero y el volumen de espuma máximo se midieron de acuerdo con la prueba de viscosidad de corte cero y la prueba de espuma de la formulación, respectivamente, como se describe en la presente. Los resultados se muestran en las Tablas 18 y 20. Como resultado y sorprendentemente, los solicitantes descubrieron que los surfactantes de amonioalcanoatos de ésteres zwitteriónicos no solo pueden generar viscosidad en las composiciones que contienen AOS y/o SM2S como surfactante aniónico, sino que tales composiciones también muestran mejor capacidad de formación de espuma en comparación con las composiciones con surfactantes de alquilamidoamina betaína zwitteriónicos.
Tabla 17
Tabla 18
continuación
Tabla 19
Tabla 20
continuación
Ejemplos Inventivos E51-E52 y Ejemplo Comparativo C43:
Preparación y medición de ciertas composiciones de la invención con surfactantes no iónicos y polímeros acondicionadores y composiciones comparativas
Las composiciones E51-E52 y la composición comparativa C43 se elaboraron de acuerdo con el siguiente procedimiento: a menos que se indique lo contrario, todos los materiales se añadieron en cantidades tales que las composiciones contienen cantidades porcentuales en peso resultantes de activo como se indica para cada composición en la Tabla 21. Por ejemplo, 3,75% p/p de activo de cocamidopropil betaína (como se indica en la tabla 21, C43) corresponde a 12,5% p/p de Tego betaína LTV, que tiene una actividad del 30% p/p; 3.75% p/p / 30% p/p = 12,5% p/p. Las composiciones E51 -E52 y la composición comparativa C43 se elaboraron de la siguiente manera: a un recipiente de tamaño apropiado equipado con una placa calefactora y un agitador mecánico de cabeza, se le añadió el 90% de la cantidad requerida de agua DI, todo el laurato de sorbitán PEG-80 y Policuaternio-10 dispersado en glicerina y el lote se calentó a 80-85° C bajo mezclado. Cuando la temperatura alcanzó los 55° C, se añadió DEG-150 distearato y se mezcló hasta que el lote alcanzó 80-85° C y fue uniforme. Se apagó el calor y se añadió Rhodapex EST-65 (STDES), se mezcló hasta que fue uniforme. Luego, se añadió el surfactante zwitteriónico y el lote se mezcló hasta que la mezcla fue homogénea. Se añadieron Versene 100 XL, benzoato de sodio y Euxyl PE 9010 y se mezclaron hasta que la mezcla fue homogénea. Cuando el lote se había enfriado por debajo de 50° C, se añadió ácido cítrico (solución al 20% p/p en agua DI) para ajustar al valor de pH deseado de 5,2-5,4. Se añadió agua en c.s. al 100% en peso, y se permitió que el lote se mezclara hasta la uniformidad antes de descargarse en un recipiente de almacenamiento apropiado. La Tabla 21 enumera tales composiciones.
La viscosidad de corte cero y el volumen de espuma máximo se midió de acuerdo con la prueba de viscosidad de corte cero y la prueba de espuma de formulación, respectivamente, como se describe en la presente. Los resultados se muestran en la Tabla 22. Como resultado, los solicitantes descubrieron que los surfactantes de amonioalcanoatos de ésteres zwitteriónicos tienen la tendencia a generar una mayor viscosidad en comparación con los surfactantes de alquilamidoamina betaína zwitteriónicos en composiciones que contienen surfactante aniónico y varios otros ingredientes de formulación, como surfactantes no iónicos (por ejemplo, laurato de sorbitán PEG80), agente quelante, glicerina, un polímero acondicionador catiónico (Polyicuaternio-10) y diferentes conservantes. Tales composiciones también muestran capacidad de formación de espuma equivalente o mejor en comparación con las composiciones equivalentes que contienen surfactantes de alquilamidoamina betaína zwitteriónicos.
Tabla 21
continuación
Tabla 22
Ejemplos Inventivos E53-E60 y Ejemplos Comparativos C44-C47:
Preparación y medición de ciertas composiciones de la invención con PS-111 y surfactantes no iónicos y composiciones comparativas
Las composiciones E53-E60 y las composiciones comparativas C44-C47 se elaboraron de acuerdo con el siguiente procedimiento: a menos que se indique lo contrario, todos los materiales se añadieron en cantidades tales que las composiciones contienen cantidades porcentuales en peso resultantes de activo como se indica para cada composición en las Tablas 23 y 24 Por ejemplo, 3,75% p/p de activo de cocamidopropil betaína (como se indica en la Tabla 23, C44) corresponde al 12,5% p/p de Tego betaína L7V, que tiene una actividad del 30% p/p; 3,75% p/p / 30% p/p = 12,5% p/p.
Las composiciones E53-E60 y las composiciones comparativas C44-C47 se elaboraron de la siguiente manera: a un recipiente de tamaño apropiado equipado con una placa calefactora y un agitador mecánico de cabeza, se le añadió el 90% de la cantidad requerida de agua Dl, surfactantes aniónicos zwitteriónicos (Rhodapex ES-2K y, Structure PS-111), y el surfactante Polyaldo y el lote se mezcló a 200-350 rpm hasta que la mezcla fue homogénea. Se añadió ácido cítrico (solución al 20% p/p en agua DI) para ajustar al valor de pH deseado 4,4-4,6. Se añadieron benzoato de sodio y cloruro de sodio. Se añadió agua en c.s. al 100% en peso, y se permitió que el lote se mezclase hasta que fue uniforme antes de descargarlo en un recipiente de almacenamiento apropiado. Las Tablas 23 y 24 enumeran tales composiciones.
La viscosidad de corte cero y el volumen de espuma máximo se midió de acuerdo con la prueba de viscosidad de corte cero y la prueba de espuma de formulación, respectivamente, como se describe en la presente. Los resultados se muestran en la Tabla 25. Como resultado, los solicitantes descubrieron que los surfactantes de amonioalcanoatos de ésteres zwitteriónicos tienen la tendencia a generar una mayor viscosidad en comparación con los surfactantes de alquilamidoamina betaína zwitteriónicos en composiciones que contienen surfactantes aniónicos y varios otros ingredientes de formulación, como los surfactantes de ésteres de poliglicerol. Tales composiciones también muestran capacidad de formación de espuma equivalente o mejor en comparación con las composiciones
equivalentes que contienen surfactantes de alquilamidoamina betaína zwitteriónicos.
Tabla 23
Tabla 24
continuación
Tabla 25
Ejemplo Inventivo E61 y Ejemplo Comparativo C48:
Preparación y medición de ciertas composiciones de la invención equivalentes a formulaciones comerciales
La composición E61 y la composición comparativa C48 se elaboraron de acuerdo con el siguiente procedimiento: todos los materiales se añadieron en cantidades como se indica para cada composición en las Tablas 26. Por ejemplo, se añadió el 16.4% p/p de E4 (como se indica en la tabla 26, E61), lo que corresponde a una actividad del 4,87% p/p de activo del 3-((3-(lauroiloxi)butil)dimetilamonio)-2-hidroxpropanosulfonato; 16,4% p/p * 29,7% p/p = 4,87% p/p. Las composiciones E61 y la composición comparativa C48 se elaboraron de la siguiente manera: a un recipiente de tamaño apropiado equipado con una placa calefactora y un agitador mecánico de
cabeza, se añadió el 90% de la cantidad requerida de agua DI, se agitó a 200-350 rpm y se calentó a 35-40° C. El Carbopol ETD2020 se tamizó lentamente en el vórtice. La mezcla se agitó hasta que el polímero se hubo dispersado completamente. El pH se ajustó a 6,0-6,2 añadiendo 50% p/p de NaOH en agua. La Estructura PS-111 se tamizó suavemente en la mezcla bajo agitación. La mezcla se agitó hasta que fue homogénea. Se añadieron el Rhodapex ES-2, el surfactante zwitteriónico y el benzoato de sodio a la mezcla. La mezcla se agitó hasta que fue homogénea. Se añadió el aroma de extracto natural y la mezcla se homogeneizó. Se dispersó Jaguar C17 en glicerina en un recipiente separado. Esta dispersión se añadió lentamente a la mezcla bajo agitación. Se añadió Euperlan PK3000 AM a la mezcla bajo agitación. El pH se ajustó a pH 4,5-4,9 usando ácido cítrico. Se añadió agua en c.s. al 100% en peso, y se permitió que el lote se mezclase hasta que fue uniforme antes de descargarse en un recipiente de almacenamiento apropiado. La Tabla 26 enumera las composiciones.
La viscosidad de corte cero y el volumen de espuma máximo se midió de acuerdo con la prueba de viscosidad de corte cero y la prueba de espuma de formulación, respectivamente, como se describe en la presente. Los resultados se muestran en la Tabla 27. Como resultado, los solicitantes descubrieron que los surfactantes de amonioalcanoatos de ésteres zwitteriónicos tienen la tendencia a generar una mayor viscosidad en comparación con los surfactantes de alquilamidoamina betaína zwitteriónicos en composiciones que contienen surfactantes aniónicos y varios otros ingredientes de formulación, como el guar catiónico (polímero acondicionador), polímero cruzado de acrilato hidrofóbicamente modificado (polímero reológico), diestearato de glicol (agente perlante) y fragancia. Tales composiciones también muestran capacidad de formación de espuma equivalente o mejor en comparación con las composiciones equivalentes que contienen surfactantes de alquilaamidoamina betaína zwitteriónicos. Los solicitantes indican que los ejemplos comparativos están normalizados a las mismas concentraciones de surfactante (% p/p de activo) que el Ejemplo Inventivo correspondiente (C48 se corresponde a E61).
Tabla 26
Tabla 27
continuación
Ejemplo E62 y ejemplos comparativos C49-C50:
Preparación y medición de ciertas composiciones de la invención que no contienen surfactantes aniónicos y composiciones comparativas
La composición E62 y las composiciones comparativas C49-C50 se elaboraron de acuerdo con el siguiente procedimiento: todos los materiales se añadieron en cantidades como se indica para cada composición en las Tablas 28. Por ejemplo, se había añadido el 7% p/p de E4 (como se indica en la tabla 28, E62), lo que corresponde a una actividad del 2% p/p de activo del 3-((3-(lauroiloxi)butil)dimetilamonio)-2-hidroxipropanosulfonato; 7% p/p * 29,7% p/p = 2% p/p. Las composiciones E62 y la composición comparativa C49(50) se elaboraron de la siguiente manera: a un recipiente de tamaño apropiado equipado con una placa calefactora y un agitador mecánico de cabeza, se le añadió el 90% de la cantidad requerida de agua DI, se agitó a 200-350 rpm. El Carbopol 1382 se tamizó lentamente en el vórtice. La mezcla se agitó hasta que el polímero se hubo dispersado completamente. Se añadió benzoato de sodio a la mezcla y se agitó hasta que fue uniforme. Después de añadir glicerina, el lote se calentó a 65-70° C. El pH se ajustó a 6,0-6,5 añadiendo 50% p/p de NaOH en agua. Se habían añadido Plantaren 2000 N UP; Tegobetain L7V; Lamesoft PO 65; Polyaldo 10-1 -L uno por uno bajo agitación y mezclaron hasta que fue uniforme. El calentamiento se eliminó y la mezcla se dejó enfriar. A 55-60° C se añadió Euxyl PE9010. El pH se ajustó a 5,3-5,8. Se añadió agua en c.s. al 100% en peso, y se permite que el lote se mezclase hasta que fue uniforme antes de descargarlo en un recipiente de almacenamiento apropiado. Las composiciones preparadas se enumeran en la Tabla 28.
La viscosidad de corte cero y el volumen de espuma máximo se midió de acuerdo con la prueba de viscosidad de corte cero y la prueba de espuma de formulación, respectivamente, como se describe en la presente. Los resultados se muestran en la Tabla 29. Como resultado, los solicitantes descubrieron que los surfactantes de amonioalcanoatos de ésteres zwitteriónicos tienen la tendencia de generar una mayor viscosidad en comparación con los surfactantes de alquilamidoamina hidroxisultaína (Mirataine CBS) y betaína zwitteriónicos en composiciones que contienen surfactantes aniónicos y varios otros ingredientes de formulación. Tales composiciones también muestran capacidad de formación de espuma equivalente o mejor en comparación con las composiciones equivalentes que contienen surfactantes de alquilamidoamina hidroxisultaína y betaína zwitteriónicos. Los solicitantes indican que los ejemplos comparativos están normalizados a las mismas concentraciones de surfactante (% p/p de activo) que los Ejemplos Inventivos correspondientes (C49 y C50 se corresponde a E62).
Tabla 28
continuación
Tabla 29
Ejemplos Inventivos E63-E66 y Ejemplo Comparativo C.rs:
Preparación y medición de la suavidad de ciertas composiciones de la invención y composiciones comparativas
Las composiciones E63-E66 se habían elaborado de acuerdo con el proceso descrito para E-5. La Tabla 30 enumera estas composiciones.
La viscosidad de corte cero, el ET50 de EpiDerm™ y el ETsode EpiOcular™ se midieron de acuerdo con la prueba de viscosidad de corte cero, la prueba de EpiDerm™i y la prueba de EpiOcular™, respectivamente, como se describe en la presente. Los resultados se muestran en la Tabla 31. Como resultado, los solicitantes descubrieron que los surfactantes de amonioalcanoatos de ésteres zwitteriónicos muestran una suavidad similar en comparación con otros surfactantes zwitteriónicos como, por ejemplo, los surfactantes de alquilamidoamina betaína en composiciones que contienen surfactantes aniónicos.
Tabla 30
Tabla 31 ELIMINAR VISCOSIDAD
Claims (15)
1. Una composición que comprende un surfactante de amonioalcanoato de éster zwitteriónico de acuerdo con la Fórmula 1,
donde R1 es un hidrófobo C5 a C21 lineal, ramificado, saturado o insaturado;
R2 es un grupo alquilo, hidroxialquilo o aromático lineal, ramificado o cíclico;
R3 es un grupo alquilo, hidroxialquilo, o aromático lineal o ramificado;
R4 es un grupo alquilo, hidroxialquilo o aromático lineal o ramificado;
R5 es un grupo alquilo, hidroxialquilo o aromático lineal o ramificado; y
cualquiera de R2, R4 o R5 puede enlazarse mediante una estructura cíclica; y
X es -CO2-, -SO3- o -SO4-;
y un ingrediente seleccionado del grupo que consiste de un surfactante distinto de dicho surfactante de amonioalcanoato de éster zwitteriónico, emulsionantes, agentes acondicionadores, emolientes, hidratantes, humectantes, espesantes, lubricantes, agentes quelantes, rellenos, agentes aglutinantes, antioxidantes, conservantes, ingredientes activos, fragancias, colorantes, agentes tamponantes, exfoliantes, ajustadores del pH, sales inorgánicas, solventes, agentes de control de la viscosidad y agentes opacificantes;
en donde dicha composición comprende menos del 0,05% p/p de alquilamidoamina y aminoalquilamina.
2. La composición de la reivindicación 1, en donde dicha composición está libre de alquilamidoamina y aminoalquilamina.
3. La composición de la reivindicación 1, en donde dicho surfactante distinto de dicho surfactante de amonioalcanoato de éster zwitteriónico de acuerdo con la Fórmula 1 se selecciona del grupo que consiste de surfactante aniónico, surfactante catiónico, surfactante no iónico y surfactante zwitteriónico.
4. La composición de la reivindicación 1, en donde dicha composición está sustancialmente libre de un surfactante aniónico.
5. La composición de la reivindicación 1, en donde dicha composición está sustancialmente libre de un surfactante aniónico sulfatado.
6. La composición de la reivindicación 1, en donde dicho surfactante de amonioalcanoato de éster zwitteriónico de acuerdo con la Fórmula 1 comprende un surfactante de sulfonato de amonioalcanoato de éster zwitteriónico.
7. La composición de la reivindicación 1, en donde dicho surfactante de amonioalcanoato de éster zwitteriónico de acuerdo con la Fórmula 1 comprende un surfactante de sulfato de amonioalcanoato de éster zwitteriónico.
8. La composición de la reivindicación 1, en donde dicho surfactante de amonioalcanoato de éster zwitteriónico de acuerdo con la Fórmula 1 comprende un surfactante de amonioalcanoato de éster zwitteriónico que contiene un grupo heterocíclico.
9. La composición de la reivindicación 1, que comprende de aproximadamente el 0,1% a aproximadamente el 30% p/p de dicho surfactante de amonioalcanoato de éster zwitteriónico de acuerdo con la Fórmula 1.
10.. La composición de la reivindicación 1 que comprende de aproximadamente el 1% a aproximadamente el 10% p/p de dicho surfactante de amonioalcanoato de éster zwitteriónico de acuerdo con la Fórmula 1.
11. La composición de la reivindicación 3, en donde dicho surfactante de amonioalcanoato de éster zwitteriónico de acuerdo con la Fórmula 1 y dicho surfactante distinto de dicho surfactante de a amonioalcanoato de éster zwitteriónico de acuerdo con la Fórmula 1 están presentes en una relación en peso de 0,003 a 300.
12. La composición de la reivindicación 3, en donde dicho surfactante de amonioalcanoato de éster zwitteriónico de acuerdo con la Fórmula 1 y dicho surfactante distinto de dicho surfactante de amonioalcanoato de éster zwitteriónico de acuerdo con la Fórmula 1 están presentes en una relación en peso de 0,1 a 10.
13. La composición de la reivindicación 1 que tiene un pH de 3 a 9.
14. La composición de la reivindicación 1 que comprende del 0,05 al 6 por ciento en peso de dicha sal inorgánica.
15. La composición de la reivindicación 1, en donde dicha composición está libre de un surfactante zwitteriónico que comprende una fracción amida.
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