KR102436085B1 - 쯔버터이온성 에스테르 암모니오알카노에이트를 포함하는 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 화학식 1에 따른 쯔버터이온성 에스테르 암모니오알카노에이트 계면활성제, 및 상기 쯔버터이온성 에스테르 암모니오알카노에이트 계면활성제 이외의 계면활성제, 유화제, 컨디셔닝제, 연화제, 보습제, 습윤제, 증점제, 윤활제, 킬레이트제, 충전제, 결합제, 산화방지제, 방부제, 활성 성분, 방향제, 염료, 완충제, 박리제, pH 조정제, 무기염, 용매, 점도 조절제 및 불투명화제로 이루어진 군으로부터 선택되는 성분을 이용하는 조성물을 제공하며, 조성물에는 알킬아미도아민 및 아미노알킬아민이 실질적으로 부재한다.
Description
공동 연구 협정의 당사자들
본 명세서에 기재되거나 청구된 발명은 이스트맨 케미칼 컴퍼니(Eastman Chemical Company)와 존슨 & 존슨 컨슈머 컴퍼니즈 인코포레이티드(Johnson & Johnson Consumer Companies Inc)의 사업부인 존슨 & 존슨 컨슈머 프로덕츠 월드와이드(Johnson & Johnson Consumer & Personal Products Worldwide) 간의 공동 연구 협정에 따라 제조되었다.
기술분야
본 발명은 본 명세서에 정의된 바와 같은 쯔버터이온성 에스테르 암모니오알카노에이트 계면활성제를 포함하는 조성물에 관한 것이다.
세정 조성물은 세정될 신체의 각 부분의 세정을 제공하기 위해 인간의 모발 및/또는 피부에 적용하는 데 사용된다. 피부 세정과 관련하여, 세정 제제는 먼지, 땀, 피지 및 유분을 피부로부터 제거하기 위해 고안되며, 여기서 세정은 피부로부터 먼지의 제거(lifting) 및 유분기 있는 오염물의 가용화와 제거를 돕는 종래의 계면활성제를 사용하여 이루어진다. 피부에서 원치 않는 물질의 제거의 제거 외에도, 세정은 보통의 박피를 촉진함으로써 피부의 재생(rejuvenate)을 돕는다. 종래의 세제, 예컨대 양이온성, 음이온성 및 비이온성 계면활성제가 다양한 클렌징 조성물에 이러한 클렌징 특성을 부여하기 위해 널리 사용된다.
또한, 베테인, 설테인 및 암포아세테이트와 같은 쯔버터이온성 계면활성제에서 다양한 세정 조성물이 널리 사용된다. 이들은 세정 제제에서 바람직한 점도, 거품 및 순함(mildness)을 생성하는 것으로 가장 잘 알려져 있으며, 코크아미도프로필 베테인이 가장 흔하게 사용된다. 다른 예에는 라우르아미도프로필 베테인, 코크아미도프로필 하이드록실 설테인, 라우르아미도프로필 하이드록실 설테인, 소듐 라우로암포아세테이트, 소듐 코코암포아세테이트, 다이소듐 코코암포 다이프로피오네이트 및 다이소듐 라우로암포 다이프로피오네이트 등이 포함된다. 그러나, 이러한 쯔버터이온성 계면활성제 모두는 아미드-부분을 가지며, 최근에 가능한 알레르겐으로 인식되어 왔다. 특히, 코크아미도프로필 베테인은 지금은 알레르기 선별 검사의 일부이다. 또한, 알레르겐 및 피부 자극제, 예컨대 알킬아미도아민 및 아미노알킬아민가 상기 언급된 모든 쯔버터이온성 계면활성제에 존재하고, 전자는 상기 쯔버터이온성 계면활성제의 합성 동안 형성된 중간체이고, 후자는 합성을 위해 사용되는 미반응 원료이다.
출원인은 바람직한 점도, 거품 및 순함에 대한 요구를 충족시키면서 아미드-부분 및 가능하게는 알킬아미도아민 및 아미노알킬아민을 갖는 쯔버터이온성 계면활성제가 실질적으로 부재하는 클렌저를 개발하는 것이 바람직함을 인식하여 왔다.
쯔버터이온성 계면활성제는 세정 제제에서 바람직한 점도, 거품 및 순함을 생성을 돕기에 가장 적합하다. 따라서, 출원인은 소비자 사용을 위한, 아미드 부분을 함유하지 않고 알킬아미도아민 및 아미노알킬아민 불순물이 실질적으로 부재하며, 바람직한 점도, 거품 및 순함을 나타내는 쯔버터이온성 계면활성제를 함유하는 세정 조성물을 개발할 필요성을 인식하여 왔다.
본 발명은 화학식 1에 따른 쯔버터이온성 에스테르 암모니오알카노에이트 계면활성제를 포함하는 조성물을 제공하며, 이하에서 "ZEA 계면활성제"로 지칭되고, 성분은 화학식 1에 따른 쯔버터이온성 에스테르 암모니오알카노에이트 계면활성제 이외의 계면활성제, 유화제, 컨디셔닝제, 연화제, 보습제, 습윤제, 증점제, 윤활제, 킬레이트제, 충전제, 결합제, 산화방지제, 방부제, 활성 성분, 방향제, 염료, 완충제, 박리제(exfoliant), pH 조정제, 무기염, 용매, 점도 조절제 및 불투명화제로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서 조성물에는 알킬아미도아민 및 아미노알킬아민이 실질적으로 부재한다.
출원인은 본 발명의 조성물이 종래 기술의 단점을 극복하며, 종래 기술과 비교하여 피부 및 눈에 대해 탁월한 순함을 유지하면서 바람직한 점도 및/또는 거품 발생(foaming) 작용을 나타내는 조성물을 제공한다는 것을 발견하였다. 조성물에는 알킬아미도아민 및 아미노알킬아민 불순물이 실질적으로 부재하고, 아미드-부분을 갖는 쯔버터이온성 계면활성제가 실질적으로 부재한다. 예를 들어, 실시예에 나타낸 바와 같이, 하나 이상의 ZEA 계면활성제를 포함하는 조성물은 아미드-부분을 갖고/갖거나 코크아미도프로필 베테인, 코코암포아세테이트 및 코크아미도프로필 하이드록시 설테인과 같은 알킬아미도아민 및/또는 아미노알킬아민 불순물을 함유하는 쯔버터이온성 계면활성제와 비교하여 보다 우수한 점도 형성 특성, 유사하거나 보다 우수한 거품 발생 작용 및 적어도 비견되는 순함 (에피덤(EpiDerm)™ 및 에피오큘라(EpiOcular)™ 시험에 의해 측정됨)을 나타내는 경향이 있다.
본 명세서에 사용되는 바와 같은 용어 "쯔버터이온성 에스테르 암모니오알카노에이트 계면활성제" 또는 "ZEA 계면활성제"는 화학식 1에 따른 쯔버터이온성 계면활성제를 지칭하며:
[화학식 1]
상기 식에서, R1은 선형, 분지형, 포화 또는 불포화 C5 내지 C21 소수성 물질이고;
R2는 선형, 분지형 또는 환형 알킬, 하이드록시알킬 또는 방향족 기이며;
R3은 선형 또는 분지형 알킬, 하이드록시알킬 또는 방향족 기이고;
R4는 선형 또는 분지형 알킬, 하이드록시알킬 또는 방향족 기이며;
R5는 선형 또는 분지형 알킬, 하이드록시알킬 또는 방향족 기이고;
R2, R4 또는 R5 중 하나는 환형 구조로 연결될 수 있으며;
X는 -CO2-, -SO3- 또는 -SO4-이다.
화학식 1에 따른 ZEA 계면활성제의 하나의 구체적인 실시예는 화학식 2에 나타낸 3-((3-(라우로일옥시)부틸)다이메틸암모니오)-2-하이드록시프로판설포네이트이다:
[화학식 2]
환형 기를 갖는 화학식 1에 따른 ZEA 계면활성제의 예는 화학식 3에 나타낸 3-(4-라우로일옥시-1-메틸피페리디늄-1-일)-2-하이드록시프로판설포네이트이며:
[화학식 3]
상기 식에서, R2 및 R4는 환형 구조로 연결되어, 피페리디늄 기를 형성한다.
전형적으로, 본 발명의 조성물은 약 0.1% 내지 약 30% w/w의 ZEA 계면활성제 또는 약 0.5% 내지 약 15% w/w의 ZEA 계면활성제 또는 약 1% 내지 약 10% w/w의 ZEA 계면활성제 또는 약 1.5% 내지 약 7% w/w의 ZEA 계면활성제 또는 약 1.5% 내지 약 5%의 ZEA 계면활성제 또는 약 1.5% 내지 약 3.75%의 ZEA 계면활성제 또는 약 2.25% 내지 약 3.75%의 ZEA 계면활성제를 포함할 것이다.
본 명세서에 사용되는 바와 같은 용어 "쯔버터이온성 에스테르 암모니오알카노에이트 설포네이트 계면활성제"는 ZEA 계면활성제를 지칭하며, 여기서 X는 -SO3-이다.
본 명세서에 사용되는 바와 같은 용어 "쯔버터이온성 에스테르 암모니오알카노에이트 설페이트 계면활성제"는 ZEA 계면활성제를 지칭하며, 여기서 X는 -SO4-이다.
바람직하게는, ZEA 계면활성제에는 알킬아미도아민 및 아미노알킬아민이 부재한다. 이들은 R1과 R2 사이에 에스테르 결합을 나타내지만, 종래 기술은 아미드 부분을 나타낸다. 따라서, 이들은 아미도아민 또는 아미노알킬아민을 함유하지 않는다.
달리 명백히 언급되지 않는다면, 본 명세서에 열거된 모든 백분율은 중량 기준 백분율이다.
본 명세서에 사용되는 바와 같은 용어 "알킬아미도아민 및 아미노알킬아민이 실질적으로 부재한다"는 알킬아미도아민 및/또는 아미노알킬아민에 의해 유발되는 유해한 알러지성 또는 피부 자극 효과를 완화하거나 피하는 최대 수준의 알킬아미도아민 및/또는 아미노알킬아민, 예를 들어, 0.05% w/w 미만의 알킬아미도아민 및/또는 아미노알킬아민을 포함하는 조성물을 의미한다. 더욱 더 바람직하게는, 조성물에는 알킬아미도아민 및 아미노알킬아민이 부재한다.
본 발명의 소정 실시 형태는 ZEA 계면활성제 이외의 계면활성제를 포함할 수 있다. 예를 들어, 조성물은 또한 음이온성, 양이온성, 비이온성 및/또는 ZEA 계면활성제 이외의 쯔버터이온성 계면활성제를 포함할 수 있다. 다른 실시 형태에서, 조성물에는 ZEA 계면활성제 이외의 계면활성제가 실질적으로 부재할 수 있다. 본 명세서에 사용되는 바와 같은 용어 "ZEA 계면활성제 이외의 계면활성제가 실질적으로 부재한다"는 ZEA 계면활성제 이외의 계면활성제의 총 중량을 기준으로 0.5% 미만 또는 0.1% 미만 및 더욱 바람직하게는 0.05% 미만을 포함하는 조성물을 의미한다. 더욱 더 바람직하게는, 조성물에는 ZEA 계면활성제 이외의 계면활성제가 부재한다. ZEA 계면활성제 이외의 계면활성제가 사용되는 경우, ZEA 계면활성제 대 ZEA 계면활성제 이외의 계면활성제의 비 (w/w)는 약 0.003 내지 약 300 또는 약 0.1 내지 약 100 또는 약 0.1 내지 약 10 또는 약 0.1 내지 약 5 또는 약 0.3 내지 약 3일 수 있다.
본 명세서에 사용되는 바와 같은 용어 "음이온성 계면활성제"는 음전하를 갖고 양전하를 갖지 않는 계면활성제 분자를 지칭한다. 적합한 음이온성 계면활성제에는 하기 부류의 계면활성제로부터 선택된 것들이 포함된다: 알킬 설페이트, 알킬 에테르 설페이트, 알킬 모노글리세릴 에테르 설페이트, 알킬 설포네이트, 알킬아릴 설포네이트, 알킬 설포석시네이트, 알킬 에테르 설포석시네이트, 알킬 설포석신아메이트, 알킬 아미도설포석시네이트, 알킬 카르복실레이트, 알킬 아미도에테르카르복실레이트, 알킬 석시네이트, 지방 아실 사르코시네이트, 지방 아실 아미노산, 지방 아실 타우레이트, 지방 알킬 설포아세테이트, 알킬 포스페이트 및 이들의 둘 이상의 혼합물. 소정 실시 형태에서, 본 발명의 조성물에는 음이온성 계면활성제가 실질적으로 부재하고, 바람직하게는 음이온성 계면활성제가 부재한다.
본 명세서에 사용되는 바와 같은 용어 "설페이트화 음이온성 계면활성제"는 M+ 또는 H+ 또는 NH4 + 또는 Na+ 또는 K+ 또는 다른 1가 또는 다가 음이온이 없이 -SO4 -M+ 기를 함유하는 음이온성 계면활성제를 지칭한다. 설페이트화 음이온성 계면활성제의 예에는 소듐 라우릴 설페이트 및 소듐 라우레스 설페이트가 포함되나, 이에 한정되지 않는다. 소정 실시 형태에서, 본 발명의 조성물에는 설페이트화 음이온성 계면활성제가 실질적으로 부재하고, 바람직하게는 설페이트화 음이온성 계면활성제가 부재한다.
본 명세서에 사용되는 바와 같은 용어 "비이온성 계면활성제"는 정전하를 갖지 않는 계면활성제 분자를 지칭한다. 임의의 다양한 비이온성 계면활성제가 본 발명에 사용하기에 적합하다. 적합한 비이온성 계면활성제의 예에는 지방 알코올 산 또는 아미드 에톡실레이트, 모노글리세라이드 에톡실레이트, 소르비탄 에스테르 에톡실레이트 알킬 폴리글리코사이드, 이들의 혼합물 등이 포함되나, 이에 한정되지 않는다. 소정의 바람직한 비이온성 계면활성제에는 폴리올 에스테르의 폴리에틸렌옥시 유도체가 포함되며, 여기서 폴리올 에스테르의 폴리에틸렌옥시 유도체는 (1) (a) 약 8 내지 약 22개, 그리고 바람직하게는 약 10 내지 약 14개의 탄소 원자를 포함하는 지방산, 및 (b) 소르비톨, 소르비탄, 글루코스, α-메틸 글루코시드, 분자당 평균 약 1 내지 약 3개의 글루코스 잔기를 갖는 폴리글루코스, 글리세린, 펜타에리트리톨 및 이들의 혼합물로부터 선택된 폴리올로부터 유도되고, (2) 평균 약 10 내지 약 120개, 그리고 바람직하게는 약 20 내지 약 80개의 에틸렌옥시 단위를 포함하며; (3) 폴리올 에스테르의 폴리에틸렌옥시 유도체 1몰당 평균 약 1 내지 약 3개의 지방산 잔기를 갖는다. 이러한 바람직한 폴리올 에스테르의 폴리에틸렌옥시 유도체의 예에는 PEG-80 소르비탄 라우레이트 및 폴리소르베이트 20이 포함되나, 이에 한정되지 않는다. PEG-80 소르비탄 라우레이트는 평균 약 80 몰의 에틸렌 옥사이드로 에톡시화 라우르산의 소르비탄 모노에스테르이다. 폴리소르베이트 20은 대략 20 몰의 에틸렌 옥사이드와 축합된 소르비톨 무수물과 소르비톨의 혼합물의 라우레이트 모노에스테르이다.
적합한 비이온성 계면활성제의 다른 부류는 장쇄 알킬 글루코시드 또는 폴리글루코시드를 포함하며, 이들은 (a) 약 6 내지 약 22개, 바람직하게는 약 8 내지 약 14개의 탄소 원자를 함유하는 장쇄 알코올과, (b) 글루코스 또는 글루코스-함유 중합체의 축합 생성물이다. 바람직한 알킬 글루코시드는 알킬 글루코시드 1 몰당 약 1 내지 약 6개의 글루코스 잔기를 포함한다. 바람직한 글루코시드는 데실 알코올과 글루코스 올리고머의 축합 생성물인 데실 글루코시드이다.
적합한 비이온성 계면활성제의 또 다른 부류에는 코크아미드 MEA 및 코크아미드 DEA와 같은 알칸올아미드가 포함된다.
본 명세서에 사용되는 바와 같은 "ZEA 계면활성제 이외의 쯔버터이온성 계면활성제"는 반대되는 형식 전하의 두 부분을 포함하거나, (산-염기 특성 및 용액 pH의 함수로서) 반대되는 형식 전하를 가질 수 있는, 소수성 기 및 하나 이상의 친수성 기를 포함하는 양친매성 분자를 지칭한다. 때때로 이러한 계면활성제는 "양쪽성 계면활성제"로도 지칭된다. ZEA 계면활성제 이외의 쯔버터이온성 계면활성제의 예에는
하기 화학식의 알킬아미도알킬 베테인이 포함되며,
상기 식에서, RCO는 C6 - C24 아실 (포화 또는 불포화) 또는 이들의 혼합물이고, x는 1 내지 4이다. 예에는 코크아미도에틸 베테인 (RCO = 코코 아실, x = 2), 코크아미도프로필 베테인 (RCO = 코코 아실, x = 3), 라우르아미도프로필 베테인 (RCO = 라우로일 및 x =3), 미리스트아미도프로필 베테인 (RCO = 미리스토일 및 x = 3), 대두아미도프로필 베테인 (R = 대두 아실, x = 3) 및 올레아미도프로필 베테인 (RCO = 올레오일 및 x = 3)이 포함된다.
하기 화학식의 알킬아미도알킬 하이드록시설테인:
상기 식에서, RCO는 C6 내지 C24 아실 (포화 또는 불포화) 또는 이들의 혼합물이다. 예에는 코크아미도프로필 하이드록시설테인 (RCO = 코코 아실, x = 3), 라우르아미도프로필 하이드록시설테인 (RCO = 라우로일 및 x = 3), 미리스트아미도프로필 하이드록시설테인 (RCO = 미리스토일 및 x = 3) 및 올레아미도프로필 하이드록시설테인 (RCO = 올레오일 및 x = 3)이 포함된다.
하기 화학식의 알킬아미도알킬 설테인:
상기 식에서, RCO는 C6 내지 C24 아실 (포화 또는 불포화) 또는 이들의 혼합물이다. 예에는 코크아미도프로필 설테인 (RCO = 코코 아실, x = 3), 라우르아미도프로필 설테인 (RCO = 라우로일 및 x = 3), 미리스트아미도프로필 설테인 (RCO = 미리스토일 및 x = 3), 대두아미도프로필 베테인 (RCO = 대두 아실, x = 3) 및 올레아미도프로필 베테인 (RCO = 올레오일 및 x = 3)이 포함된다.
하기 화학식의 암포아세테이트:
상기 식에서, RCO는 C6 내지 C24 아실 (포화 또는 불포화) 또는 이들의 혼합물이고, M+는 1가 양이온이다. 예에는 소듐 라우로암포아세테이트 (RCO = 라우로일 및 M+ = Na+) 및 소듐 코코암포아세테이트 (RCO = 코코 아실 및 M+ = Na+)가 포함된다.
하기 화학식의 암포다이아세테이트:
상기 식에서, RCO는 C6 내지 C24 아실 (포화 또는 불포화) 또는 이들의 혼합물이고, M+는 1가 양이온이다. 예에는 다이소듐 라우로암포다이아세테이트 (RCO = 라우로일 및 M = Na+) 및 다이소듐 코코암포다이아세테이트 (RCO = 코코 아실 및 M = Na+)가 포함된다.
하기 화학식의 암포프로피오네이트:
상기 식에서, RCO는 C6 내지 C24 아실 (포화 또는 불포화) 또는 이들의 혼합물이고, M+는 1가 양이온이다. 예에는 소듐 라우로암포프로피오네이트 (RCO = 라우로일 및 M+ = Na+) 및 소듐 코코암포프로피오네이트 (RCO = 코코 아실 및 M+ = Na+)가 포함된다.
하기 화학식의 암포다이프로피오네이트:
상기 식에서, RCO는 C6 내지 C24 아실 (포화 또는 불포화) 또는 이들의 혼합물이고, M+는 1가 양이온이다. 예에는 다이소듐 라우로암포다이프로피오네이트 (RCO = 라우로일 및 M+ = Na+) 및 다이소듐 코코암포다이프로피오네이트 (RCO = 코코 아실 및 M+ = Na+)가 포함된다.
하기 화학식의 암포하이드록시프로필설포네이트:
상기 식에서, RCO는 C6 내지 C24 아실 (포화 또는 불포화) 또는 이들의 혼합물이고, M+는 1가 양이온, 예컨대 소듐 라우로암포하이드록시프로필설포네이트 (RCO = 라우로일 및 M+ = Na+) 및 소듐 코코암포하이드록시프로필설포네이트 (RCO = 코코 아실 및 M+ = Na+)이다.
다른 예에는 암포하이드록시알킬포스페이트 및 알킬아미도알킬 아민 옥사이드가 포함된다.
본 발명의 소정 실시 형태에서, 조성물은 또한 무기염을 포함할 수 있다. 본 발명에 사용하기에 적합한 무기염에는 염화나트륨, 염화칼륨, 브롬화나트륨, 브롬화칼륨, 염화암모늄, 브롬화암모늄, 및 다른 1가 이온 및 다가 이온 함유 염이 포함되나, 이에 한정되지 않는다. 전형적으로, 본 발명의 조성물은 약 0.05% 내지 약 6% w/w의 무기염 또는 약 0.1% 내지 약 4% w/w의 무기염 또는 약 0.1% 내지 약 2% w/w의 무기염 또는 약 0.1% 내지 약 1.5% w/w의 무기염을 포함할 것이다.
본 발명의 조성물의 pH는 바람직하게는 약 3 내지 약 9, 더욱 바람직하게는 약 3.5 내지 약 7 및 가장 바람직하게는 약 4 내지 약 6으로 조정된다. 제형 안정성 및 성능 (예를 들어, 거품 발생, 순함 및 점도)에 부정적으로 영향을 미치지 않는다면 조성물의 pH는 3만큼 낮게 조정될 수 있다. 조성물의 pH는 임의의 화장용으로 허용가능한 유기산 또는 무기산, 예를 들어, 시트르산, 아세트산, 글리콜산, 락트산, 말산, 타르타르산, 염산, 이들 중 둘 이상의 조합 등을 사용하여 적절한 산성 값으로 조정될 수 있다.
본 발명의 소정 실시 형태에서, 조성물은 또한 양이온성 계면활성제를 포함할 수 있다. 본 발명에서 사용하기에 적합한 양이온성 계면활성제 부류에는 알킬 4차화물 (모노, 다이 또는 트라이), 벤질 4차화물, 에스테르 4차화물, 에톡시화 4차화물, 알킬 아민 및 이들의 혼합물이 포함되나, 이에 한정되지 않으며, 여기서 알킬 기는 약 6개 내지 약 30개의 탄소 원자를 가지고, 약 8개 내지 약 22개의 탄소 원자가 바람직하다.
본 발명의 소정 실시 형태에서, 조성물은 양이온성 컨디셔닝(conditioning) 중합체를 포함한다. 적합한 양이온성 컨디셔닝 중합체의 예에는 양이온성 셀룰로오스 및 이의 유도체; 양이온성 구아 및 이의 유도체; 및 다이알릴다이메틸염화암모늄이 포함된다. 양이온성 셀룰로오스 유도체는, 폴리쿼터늄(Polyquaternium)-10으로 알려진, 하이드록시에틸 셀룰로오스와 트라이메틸암모늄 치환된 에폭사이드의 반응으로부터 유도된 중합체성 4차 암모늄 염일 수 있다. 양이온성 구아 유도체는 구아 하이드록시프로필트라이모늄 클로라이드일 수 있다. 다른 유용한 양이온성 컨디셔닝 중합체는 단량체 다이알릴다이메틸염화암모늄으로부터 유도된 것들이다. 이러한 단량체의 단일중합체는 폴리쿼터늄-6이다. 다이알릴다이메틸염화암모늄과 아크릴아미드의 공중합체는 폴리쿼터늄-7로 알려져 있다. 다른 적합한 컨디셔닝 중합체에는 본 명세서에 참고로 포함되는 미국 특허 제 5,876,705호에 개시된 것들이 포함된다.
본 발명의 조성물은 임의의 다른 성분 또는 첨가제를 추가로 함유할 수 있다. 전형적으로 개인 케어 제품, 예를 들어, 활성 성분을 포함하는 피부과용 또는 화장용 제형을 추가로 함유할 수 있다. 추가의 성분 또는 첨가제의 예는 계면활성제, 유화제, 컨디셔닝제, 연화제, 보습제, 습윤제, 증점제, 윤활제, 킬레이트제, 충전제, 결합제, 산화방지제, 방부제, 활성 성분, 방향제, 염료, 완충제, 박리제, pH 조정제, 용매, 점도 조절제 및 불투명화제 등이되, 단, 이들은 조성물의 다른 성분과 물리적으로 그리고 화학적으로 상용성이다. 활성 성분은 항염증제, 항균제, 항진균제, 가려움 방지제, 보습제, 식물 추출물, 비타민 등을 제한 없이 포함할 수 있다. 또한 자연에서 무기 또는 유기일 수 있는 자외선 차단제 활성 성분이 포함된다. 개인 케어 조성물의 국소 적용에 적합한 임의의 활성 성분이 특히 관심 대상이다.
하기 실시예는 본 발명을 예시하고자 하며, 이를 제한하는 것은 아니다.
실시예
실시예에 사용된 시험 방법을 하기에 기재한다:
제로-전단 점도 시험:
세정 조성물의 제로-전단 겉보기 점도(zero-shear apparent viscosity)의 측정을 응력 제어 유량계 (AR-2000, 미국 델라웨어주 뉴 캐슬 소재의 TA 인스트루먼츠 리미티트(TA Instruments Ltd.)) 상에서 수행하였다. 정상 상태 전단 응력 스위프(sweep)를 콘-플레이트 점도계(cone-plate geometry)를 사용하여 25.0 ± 0.1℃에서 수행하였다. 데이터 획득 및 분석을 리올로지 어드밴티지 소프트웨어(Rheology Advantage software) v4.1.10 (미국 델라웨어주 뉴 캐슬 소재의 TA 인스트루먼츠 리미티드)을 사용하여 수행하였다. 뉴턴 유체의 제로-전단 겉보기 점도를 일정 범위의 전단 응력 (0.02 내지 1.0 Pa)에 걸쳐 얻은 점도 값의 평균으로 보고한다. 유사소성 (전단-박화) 유체에 있어서, 제로-전단 겉보기 점도는 전단 응력 스위프 데이터를 엘리스(Ellis) 점도 모델에 피팅시킴으로써 계산하였다. 달리 언급되는 경우를 제외하고, 점도는 센티푸아즈 (cps) 단위로 제공된다.
제형 거품 시험:
본 발명에 따라 교반 시의 거품 부피를 측정하기 위하여 하기 제형 거품 시험을 다양한 세정 조성물에서 수행하였다. 먼저, 시험 조성물 용액을 모의 수돗물 중에 제조한다. 수돗물의 경도를 나타내기 위하여, 1000 g의 탈이온수 당 0.455 g의 염화칼슘 2수화물 (시그마-알드리치(Sigma-Aldrich))을 용해시키고, 사용 전에 15분 동안 혼합한다. 1.0 또는 5.0 g의 시험 조성물을 칭량하고, 이러한 용액을 1000 g으로 첨가하여, 사용 전에 15분 동안 균질해질 때까지 혼합한다. 제형 거품 부피를 결정하기 위하여, 시험 조성물 (1000 mL)을 시타(SITA) R-2000 거품 시험기 (미국 뉴욕주 베스페이지 소재의 퓨처 디지털 사이언티픽, 컴퍼니(Future Digital Scientific, Co.)로부터 시판됨)의 샘플 탱크에 첨가하였다. 30℃ ± 2℃의 온도 설정치에서 1200 RPM (회전수 = 1200)으로 회전하는 회전자를 사용하여 사이클 당 15초의 교반 시간 (교반 시간 = 15초) 동안 13회의 교반 사이클 (교반 카운트 = 13)로 250 ml의 샘플 크기 (충전 부피 = 250 ml)의 3회 실행 (시리즈 카운트 = 3)을 반복하도록 시험 파라미터를 설정하였다. 거품 부피 데이터를 각각의 교반 사이클의 마지막에 수집하고, 3회 실행의 평균 및 표준 편차를 결정하였다. 최대 거품 부피를 13회째의 교반 사이클 후 값으로서 각각의 실시예에 대하여 보고하였다.
에피덤™ 시험:
에피덤™ 피부 키트 (매트테크 코포레이션(MatTek Corporation))의 수신 시에, 용액을 제조업자가 지시한 바와 같이 저장하였다. 에피덤™ 조직을 사용 전까지 2 내지 8℃에서 저장하였다. 투여 날, 에피덤™ 분석 배지를 대략 37℃로 가온시켰다. 9/10 mL의 분석 배지를 6-웰 플레이트의 적절한 웰로 분취하였다. 6-웰 플레이트를 시험 용품 및 노출 시간을 나타내도록 표지하였다. 각각의 에피덤™ 조직을 밀봉된 패키지의 개봉 전에 아가로스 겔과 세포 배양 삽입물 사이의 기포에 대해 검사하였다. 기포가 세포 배양 삽입물 영역의 50% 초과를 덮고 있는 조직은 사용하지 않았다. 24-웰 운반 용기를 비닐 봉지에서 꺼내어, 이들의 표면을 70% 에탄올로 소독하였다.
에피덤™ 조직을 6-웰 플레이트로 무균적으로 옮겼다. 이어서, 에피덤™ 조직을 37±1℃에서 공기 중의 5±1% CO2의 가습된 분위기에서 (표준 배양 조건) 적어도 1시간 동안 배양하였다. 배지를 흡인하고, 0.9 mL의 신선한 분석 배지를 에피덤™ 조직 아래의 각각의 분석 웰에 첨가하였다. 처리를 시작하기 전까지 플레이트를 인큐베이터에 다시 넣어 두었다. 비닐 봉지의 개방시, 임의의 잔여 미사용 조직을 5% CO2/95% 공기의 분위기로 간단히 가스 처리(gassed)하고, 추후 사용을 위해 2 내지 8℃에 다시 넣어 두었다. 시험 용품을 멸균 탈이온수 중의 10% w/v 희석물로서 시험 시스템에 투여하였다. 대략 1,000 mg의 시험 용품을 미리 표지된 원뿔형 튜브로 칭량하여 각각의 시험 용품 희석물을 준비하였다. 멸균 탈이온수를 10% w/v 희석물이 얻어질 때까지 첨가하고, 튜브를 적용 전에 대략 1분 동안 와동시켰다. 하기에서, 각각의 시험 용품 희석물을 시험 용품으로 지칭한다.
시험 용품을 이중 에피덤TM 조직에서 4, 8, 16 및 24시간의 4가지 노출 시간에서 시험하였다. 100 마이크로리터의 각각의 시험 용품을 각각의 에피덤™ 조직에 적용하였다. 음성 대조군인 100 μL의 멸균 탈이온수를 이중 조직에서 1, 4, 16 및 24시간 동안 처리하였다. 양성 대조군인 100 μL의 1% 트리톤(Triton)®-X-100 (피셔(Fisher))을 이중 조직에서 4 및 8시간 동안 처리하였다. 이어서, 처리된 조직을 표준 배양 조건에서 적절한 노출 시간 동안 배양하였다. 이 연구를 위해 2개의 세트의 희석물을 준비하였는데: 하나의 세트는 4, 8 및 24시간 동안 처리하고 다른 세트는 16시간 동안 처리하였다. 따뜻한 MTT 첨가 배지 중의 1.0 mg/mL의 MTT 용액을 사용 2시간 이하 전에 준비하였다. 적절한 노출 시간 후, 에피덤™ 조직을 칼슘 및 마그네슘이 없는 둘베코 인산염 완충 식염수(Calcium and Magnesium-Free Dulbecco's Phosphate Buffered Saline) (Ca2 +Mg2 +이 없는 DPBS)로 광범위하게 세정하고, 세정 배지를 디캔팅하였다(decanted). 3/10 mL의 MTT 시약을 미리 표지된 24-웰 플레이트의 지정된 웰로 첨가하였다. 에피덤™ 조직을 세정 후 적절한 웰로 옮겼다. 플레이트를 대략 3시간 동안 표준 배양 조건에서 배양하였다. MTT 용액을 사용한 배양 기간 후, 에피덤™ 조직을 흡수성 종이 상에 블로팅하여(blotted), 과량의 액체를 제거하고, 각각의 지정된 웰에 2.0 mL의 아이소프로판올을 함유하는 미리 표지된 24-웰 플레이트로 옮겼다. 플레이트를 파라필름으로 덮고, 마지막 노출 시간이 될 때까지 냉장고 (2 내지 8℃)에서 저장하였다. 이어서, 플레이트를 적어도 2시간 동안 실온에서 진탕하였다. 추출 기간의 마지막에, 세포 배양 삽입물 내의 액체를 세포 배양 삽입물을 얻는 웰로 디캔팅하였다. 추출 용액을 혼합하고, 200 μL를 96-웰 플레이트의 적절한 웰로 옮겼다. 200 μL의 아이소프로판올을 블랭크(blank)로 표지된 2개의 웰에 넣었다. 각각의 웰의 550 nm에서의 흡광도 (OD550)를 몰레큘러 디바이스(Molecular Device)의 V맥스 플레이트 판독기(Vmax plate reader)를 사용하여 측정하였다.
미보정(raw) 흡광도 값을 캡처하였다. 블랭크 웰의 평균 OD550 값을 계산하였다. 음성 대조군(들)의 보정된 평균 OD550 값을 이들의 평균 OD550 값으로부터 블랭크 웰의 평균 OD550 값을 빼서 결정하였다. 개별 시험 용품 노출 시간의 보정된 OD550 값 및 양성 대조군 노출 시간을 이들의 OD550 값으로부터 블랭크 웰의 평균 OD550 값을 빼서 결정하였다.
보정된 시험 용품 노출 시간 OD550 = 시험 용품 노출 시간 OD550 - 블랭크 평균 OD550
하기 대조군의 백분율을 계산하였다:
이어서, 대조군 값의 개개의 %를 평균내어, 노출 시간당 대조군의 평균 %를 계산하였다. 시험 용품 및 양성 대조군 생존률을 관련 음성 대조군에 대한 각각의 시험 용품 또는 양성 대조군 노출 시간의 보정된 OD550 값을 비교하여 계산하였다.
노출 시간 반응 곡선을 세로축을 대조군의 %로 가로축을 시험 용품 또는 양성 대조군 노출 시간으로하여 플로팅하였다(plotted). 각각의 플롯으로부터 ET50 값을 보간하였다. ET50을 결정하기 위하여, 하나의 노출 시간이 50% 초과의 상대 생존률을 가져오고, 하나의 노출 시간이 50% 미만의 생존률을 가져오는 2개의 연속 지점을 선택하였다. 2개의 선택 노출을 사용하여 방정식 y = m (x) + b에 대한 기울기와 y 절편을 결정하였다. 마지막으로, ET50을 결정하기 위하여, y = 50에 대한 방정식을 풀었다. 모든 노출 시간이 50% 초과의 생존을 나타내는 경우, ET50 값은 최대 노출 시간보다 큰 것으로 나타내었다.
에피오큘라™ 시험:
에피오큘라™ 인간 세포 구축물 키트(EpiOcular™ Human Cell Construct Kit) (매트테크 코포레이션)의 수신 시에, 용액을 제조업자가 지시한 바와 같이 저장하였다. 에피오큘라™ 인간 세포 구축물을 사용 전까지 2 내지 8℃에서 저장하였다. 투여 날에, 에피오큘라™ 분석 배지를 대략 37℃로 가온시켰다. 9/10 mL의 분석 배지를 6-웰 플레이트의 적절한 웰로 분취하였다. 6-웰 플레이트를 시험 용품 및 노출 시간을 나타내도록 표지하였다. 구축물을 밀봉된 패키지의 개봉 전에 아가로스 겔과 세포 배양 삽입물 사이의 기포에 대해 검사하였다. 기포가 세포 배양물 영역의 50% 초과를 덮고 있는 배양물은 사용하지 않았다. 24-웰 운반 용기를 비닐 봉지에서 꺼내어, 이들의 표면을 70% 에탄올로 소독하였다. 에피오큘라™ 인간 세포구축물을 6-웰 플레이트로 무균적으로 옮겼다. 이어서, 구축물을 37±1℃에서 공기 중의 5±1% CO2의 가습된 분위기에서 (표준 배양 조건) 적어도 1시간 동안 배양하였다. 이어서, 배지를 흡인하고, 0.9 mL의 신선한 분석 배지를 에피오큘라™ 인간 세포 구축물 아래의 각각의 분석 웰에 첨가하였다. 처리를 시작하기 전까지 플레이트를 인큐베이터에 다시 넣어 두었다.
시험 용품을 멸균 탈이온수 중의 3% w/v 희석물로서 시험 시스템에 투여하였다 (양성 및 음성 대조군, 1.0% 트리톤®-X-100 및 존스즈 베이비 샴푸(Johnson's Baby Shampoo)를 각각 멸균 탈이온수 중의 10% w/v 희석물로서 시험 시스템에 투여하였다). 시험 용품을 미리 표지된 원뿔형 튜브로 칭량하여 각각의 시험 용품 희석물을 준비하였다. 멸균 탈이온수를 3% w/v 또는 10% w/v 희석물이 얻어질 때까지 첨가하고, 튜브를 적용 전에 와동시켰다. 본 보고서의 나머지에서, 각각의 시험 용품 희석물을 시험 용품으로 지칭한다.
에피오큘라™ 배양물을 특정 노출 시간 (0.33 내지 16시간, 각각 4개의 시점에서)에서 시험 용품으로 이중으로 처리하였다. 100 마이크로리터의 각각의 시험 용품을 각각의 에피오큘라™ 인간 세포 구축물에 적용하였다. 음성 대조군 (노출 시간 대조군)의 이중 배양물, 100 μL의 멸균 탈이온수 (퀄리티 바이올로지칼(Quality Biological))를 0.25, 4, 8 및 24시간 동안 노출시켰다. 양성 대조군의 이중 배양물, 100 μL의 0.3% 트리톤®-X-100 (피셔)을 15 및 45분 동안 노출시켰다. 이어서, 노출된 배양물을 적절한 시간 동안 표준 배양 조건에서 배양하였다. 적절한 노출 시간 후, 에피오큘라™ 배양물을 칼슘 및 마그네슘이 없는 둘베코 인산염 완충 식염수 (Ca++Mg++이 없는 DPBS)로 광범위하게 세정하고, 세정 배지를 디캔팅하였다. 세정 후, 조직을 5 mL의 분석 배지로 옮겨, 10 내지 20분 동안 실온에서 침지하여 조직 내로 흡수된 임의의 시험 용품을 제거하였다. 따뜻한 MTT 첨가 배지 중의 1.0 mg/mL의 MTT 용액을 사용 2시간 이하 전에 준비하였다. 3/10 mL의 MTT 용액을 미리 표지된 24-웰 플레이트의 지정된 웰로 첨가하였다. Ca++Mg++이 없는 DPBS로 세정 후 에피오큘라™ 구축물을 적절한 웰로 옮겼다. 트레이를 대략 3시간 동안 표준 배양 조건에서 배양하였다. MTT 용액을 사용한 배양 기간 후, 에피오큘라™ 배양물을 흡수성 종이 상에 블로팅하여 과량의 액체를 제거하고, 각각의 지정된 웰에 2.0 mL의 아이소프로판올을 함유하는 미리 표지된 24-웰 플레이트로 옮겼다. 플레이트를 파라필름으로 밀봉하고, 마지막 노출 시간이 될 때까지 냉장고 (2 내지 8℃)에서 저장하였다. 이어서, 플레이트를 적어도 2시간 동안 실온에서 진탕하였다. 추출 기간의 마지막에, 세포 배양 삽입물 내의 액체를 세포 배양 삽입물을 얻는 웰로 디캔팅하였다. 추출 용액을 혼합하고, 200 μL를 96-웰 플레이트의 적절한 웰로 옮겼다. 200 μL의 아이소프로판올을 블랭크로 표지된 2개의 웰에 첨가하였다. 각각의 웰의 550 nm에서의 흡광도 (OD550)를 몰레큘러 디바이스의 V맥스 플레이트 판독기를 사용하여 측정하였다.
미가공 흡광도 값을 캡처하였다. 블랭크 웰의 평균 OD550 값을 계산하였다. 음성 대조군(들)의 보정된 평균 OD550 값을 이들의 평균 OD550 값으로부터 블랭크 웰의 평균 OD550 값을 빼서 결정하였다. 개별 시험 용품 노출 시간의 보정된 OD550 값 및 양성 대조군 노출 시간을 이들의 OD550 값으로부터 블랭크 웰의 평균 OD550 값을 빼서 결정하였다. 모든 계산은 엑셀 스프레드시트를 사용하여 수행하였다. 하기 대조군의 백분율을 계산하였다:
노출 시간 반응 곡선을 세로축을 대조군의 %로 가로축을 시험 용품 또는 양성 대조군 노출 시간으로하여 플로팅하였다. 각각의 플롯으로부터 ET50 값을 보간하였다. ET50을 결정하기 위하여, 하나의 노출 시간이 50% 초과의 상대 생존률을 가져오고, 하나의 노출 시간이 50% 미만의 생존률을 가져오는 2개의 연속 지점을 선택하였다. 2개의 선택 지점을 사용하여 방정식 y = m (x) + b에 대한 기울기와 y 절편을 결정하였다. 마지막으로, ET50을 결정하기 위하여, y = 50에 대한 방정식을 풀었다. 모든 노출 시간이 50% 초과의 생존을 나타내는 경우, ET50 값은 최대 시험 용품 노출 시간보다 큰 것으로 나타내었다.
본 발명의 조성물에서 사용된 ZEA 계면활성제 (E1 내지 E4) 및 비교 조성물에서 사용된 ZEA 계면활성제 이외의 쯔버터이온성 계면활성제 (C1 내지 C4):
코크아미도프로필 베테인인 비교예 1 및 비교예 4를 각각 테고(Tego) 베테인 L7V 및 테고 베테인 F-50로서 에보닉 인코포레이티드(Evonic Inc.)로부터 얻었다. 소듐 라우로암포아세테이트인 비교예 2를 미라놀(Miranol) HMD로서 솔베이 인코포레이티드(Solvay Inc.)로부터 얻었다. 코크아미도프로필 하이드록실 설테인인 비교예 3을 미라타인(Mirataine) CBS로서 솔베이 인코포레이티드로부터 얻었다.
표 1은 본 발명의 실시예 조성물에서 사용된 화학식 1에 따른 쯔버터이온성 에스테르 암모니오알카노에이트 계면활성제 및 비교 조성물에서 사용된 쯔버터이온성 계면활성제를 열거한다.
[표 1]
표 1에 나타낸 ZEA 계면활성제인 E-1 내지 E-4를 하기와 같이 제조하였다:
개략적인 과정은
(a) 촉매의 존재 하에 화학식 6의 중간체를 형성하기 효과적인 조건에서 화학식 4의 산 또는 에스테르 또는, 산 또는 에스테르의 혼합물을 화학식 5의 다이알킬아미노-알코올과 접촉시키는 단계:
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
(상기 식에서, R1, R2, R4 및 R5는 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같고, R7은 수소 또는 C1 내지 C6 알킬임); 및
(b) 화학식 1의 ZEA 계면활성제를 형성하기 효과적인 조건에서 화학식 6의 중간체를 알킬화제와 접촉시키는 단계를 포함한다. 적합한 알킬화제는, 예를 들어, 2-클로로 아세트산 또는 2-하이드록시-3-클로로-프로판설포네이트이다.
구체적인 예로서, 3-(라우릴옥시부틸다이메틸암모니오)-2-하이드록시프로판설포네이트의 제조를 기재한다:
단계 a) 중간체: 3-다이메틸아미노프로필 라우레이트
50-mL 원추형 바닥 플라스틱 바이알에, 메틸 라우레이트 (38.5 mmol), 다이메틸아미노부탄올 (46.2 mmol, 1.2 당량) 및 노보자임(Novozym) 435 (400 mg)을 첨가하였다. 시린지를 캡을 통해 삽입하고, 가스가 나가기 위한 2개의 추가의 구멍을 펀칭하였다. 내용물을 혼합하기 충분한 속도로 질소를 버블링하였다(bubbled). 바이알을 65℃로 설정된 가열 블록에 놓았다. 시재료의 소실을 관찰하기 위해 반응을 GC/MS에 의해 모니터링하였다. 대략 24시간 후에 반응이 완료되었다. 반응 혼합물을 냉각시켰다. 노보자임 435를 여과에 의해 제거하여, 추가의 정제 없이 담황색 오일 (9.2 g; 67% 수율)로서의 생성물을 얻었다.
단계 b) 최종 생성물: 3-(라우릴옥시프로필다이메틸암모니오)-2-하이드록시프로판설포네이트
자석 교반 막대 및 응축기가 구비된 250-mL 둥근 바닥 플라스크에, 3-다이메틸아미노부틸 라우레이트 (33.5 mmol), 소듐 2-하이드록시-3-클로로프로판설포네이트 (약 90 wt%; 35.2 mmol, 1.05 당량), 탄산나트륨 (3.35 mmol; 0.10 당량), 아이소프로판올 (10 mL) 및 물 (10 mL)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 90℃ 오일조에서 18시간 동안 가열하여, HPLC 분석에 따라 99.5 면적%의 전환율을 얻었다. 혼합물을 감압 하에 28.31 g로 농축시켰다. 물 (23 g)을 첨가하고, 혼합물을 가열하여 용액을 얻었다. 혼합물을 65℃ 오일조에 넣고, 상부공간(headspace)을 2시간 동안 질소로 퍼징하여 (1500 mL/min) 잔류 아이소프로판올을 33.78 g의 중량으로 제거하였다. 물 (17.5g)을 첨가하고, 혼합물을 65℃에서 10분 동안 교반하여, 균질한 용액을 얻었다. 용액의 총 중량은 52 g이었고, 이는 수중의 3-(라우릴옥시부틸다이메틸암모니오)-2-하이드록시프로판설포네이트의 30% w/w 용액을 나타내었다. 1H NMR 분석이 생성물 구조와 일치하였다.
ZEA 계면활성제에 더하여 상이한 유형의 제형 성분 (즉, 다양한 공급업체로부터의 원료)을 사용하여 하기 조성물, 본 발명의 실시예 (E5 내지 E66) 및 비교예 (C5 내지 C50)를 제조하였다. INCI 명칭, 상표명 및 공급업체와 함께 이러한 재료를 하기에 열거한다:
음이온성 계면활성제:
소듐 라우레스-2 설페이트를 로다펙스(Rhodapex)® ES-2K로서 솔베이 인코포레이티드로부터 얻었다.
암모늄 라우릴 설페이트를 스탄다폴(Standapol)®A로서 BASF로부터 얻었다.
알파 올레핀 설포네이트를 바이오터지(Bioterge)®AS 40-CP로서 스테판으로부터 얻었다.
소듐 코코일 글루타메이트를 플란타폰(Plantapon)®ACG H2로서 BASF로부터 얻었다.
소듐 전분 설포석시네이트를 PS-111 구조로서 악조 노벨 퍼스널 케어(Akzo Nobel Personal Care)로부터 얻었다.
비이온성 계면활성제:
PEG-80 소르비탄 라우레이트를 아틀라스(Atlas) G-4280으로서 크로다 인코포레이티드(Croda Inc.)로부터 얻었다.
PEG-150 다이스테아레이트를 에톡스 PEG-6000 DS 스페셜(Ethox PEG-6000 DS Special)로서 에톡스 케미칼(Chemical)로부터 얻었다.
폴리글리세롤-10 라우레이트 및 폴리글리세롤-10 올레에이트를 각각 폴리알도(Polyaldo)® 10-1-L 및 폴리알도® 10-1-O로서 론자(Lonza)로부터 얻었다.
양이온성 (4차) 컨디셔닝 중합체:
폴리쿼터늄-10를 유케어(Ucare)® JR-400로서 다우 케미칼(Dow Chemical)로부터 얻었다.
구아 하이드록시프로필 트라이모늄 클로라이드를 자구아(Jaguar)® C17로서 솔베이 인코포레이티드로부터 얻었다.
습윤제:
글리세린을 에머리(Emery) 917로서 에머리 올레오케미칼스(Oleochemicals)로부터 얻었다.
킬레이트제:
테트라소듐 EDTA를 베르센(Versene)™ 100XL로서 다우 케미칼로부터 얻었다.
유기산 / 방부제:
벤조산나트륨, NF, FCC를 에메랄드 퍼포먼스 매터리얼스(Emerald Performance Materials)로부터 얻었다.
시트르산을 포르모사 래보레이토리즈 인코포레이티드(Formosa Laboratories) (DSM에 대해) (대만)로부터 얻었다.
방부제:
페녹시 에탄올 및 에틸헥실글리세린을 유자일(Euxyl)® PE 9010로서 슐케 인코포레이티드(
)로부터 얻었다.
본 발명의 실시예 E5 내지 본 발명의 실시예 E18 및 비교예 C5 내지 비교예 C14:
음이온성 계면활성제로서 SLES를 포함하는 본 발명의 소정 조성물 및 비교 조성물의 제조 및 측정
조성물 E5 내지 조성물 E18 및 비교 조성물 C5 내지 비교 조성물 C14를 하기 절차에 따라 제조하였다: 달리 지시되지 않는다면, 조성물이 각각의 조성물에 대해 표 2, 표 3 및 표 4에 지시된 바와 같은 결과적으로 얻어진 활성 중량% 양을 함유하는 양으로 모든 재료를 첨가하였다. 예를 들어, 3.75% w/w 활성인 코크아미도프로필 베테인 (표 2, C5에 주어진 바와 같음)은 12.5% w/w 테고 베테인 L7V에 상응하며, 이는 30% w/w 활성을 갖는다 (3.75% w/w / 30% w/w = 12.5% w/w).
스톡 용액의 제조: 조성물 E5 내지 조성물 E18 및 비교 조성물 C5 내지 비교 조성물 C14를 다음과 같이 제조된 스톡 용액을 사용하여 제조하였다: a) 쯔버터이온성 계면활성제를 포함하는 스톡: 핫플레이트 및 오버헤드 기계적 교반기가 구비된 적절한 크기의 용기에, 필요한 양의 탈이온수 (밀리포어(Millipore), 모델 디렉트(Model Direct) Q), 쯔버터이온성 계면활성제 및 염화나트륨을 첨가하고, 혼합물이 균질해질 때까지 200 내지 350 rpm으로 C1, E1 및 E4의 경우 실온에서 그리고 E2의 경우 50℃에서 각각 혼합하였다. 이어서, 벤조산나트륨 및 시트르산 (탈이온수 중의 20% w/w 용액)을 실온에서 첨가하여, 원하는 pH 값 4.4 내지 4.6으로 조정하였다. 물을 100 wt%이 되게 하는 적당량으로 첨가하고, 균일해질 때까지 배치를 혼합한 후, 적절한 저장 용기로 배출시켰다; b) 음이온성 계면활성제를 포함하는 스톡 : 핫플레이트 및 오버헤드 기계적 교반기가 구비된 적절한 크기의 용기에, 필요한 양의 탈이온수 (밀리포어, 모델 디렉트 Q), 음이온성 계면활성제 및 시트르산을 첨가하고, 혼합물이 균질해질 때까지 실온에서 200 내지 350 rpm으로 혼합하였다. 소정량의 시트르산 (탈이온수 중의 20% w/w 용액)을 첨가하여, 원하는 pH 값 4.4 내지 4.6으로 조정하였다. 물을 100% w/w이 되게 하는 적당량으로 첨가하고, 균일해질 때까지 배치를 혼합한 후, 적절한 저장 용기로 배출시켰다.
조성물 E5 내지 조성물 E18 및 비교 조성물 C5 내지 비교 조성물 C14를 다음과 같이 제조하였다: 핫플레이트 및 오버헤드 기계적 교반기가 구비된 적절한 크기의 용기에, 필요한 양의 a) 쯔버터이온성 계면활성제를 포함하는 스톡 및 b) 음이온성 계면활성제를 포함하는 스톡을 첨가하였다. 100% w/w가 되게 하는 적당량으로 물을 첨가하였다. 배치를 혼합하면서 50℃로 가열하고, 200 내지 350 rpm으로 20분 동안 혼합하였다. 혼합물을 혼합 없이 실온으로 냉각시켰다.
표 2 내지 표 4는 본 발명의 ZEA 계면활성제 (E1 내지 E4) 및 비교 쯔버터이온성 계면활성제 (C 및 C2)로부터 제조된 본 발명의 조성물 (E5 내지 E18) 및 비교 조성물 (C5 내지 C14)을 열거한다.
제로 전단 점도를 본 명세서에 기재된 바와 같은 제로 전단 점도 시험에 따라 측정하였다. 결과가 표 5에 나타나 있다. 결과적으로, 출원인은 화학식 1에 따른 쯔버터이온성 에스테르 암모니오알카노에이트 계면활성제가 음이온성 계면활성제로서 소듐 라우레스 설페이트를 함유하는 조성물에서 쯔버터이온성 알킬아미도아민 베테인 계면활성제와 비교하여 더 높은 점도를 형성하는 경향이 있다는 것을 발견하였다.
[표 2]
[표 3]
[표 4]
[표 5]
본 발명의 실시예 E19 내지 E24 및 비교예 C15 및 C16:
음이온성 계면활성제로서 ALS를 포함하는 본 발명의 소정 조성물 및 비교 조성물의 제조 및 측정
본 발명의 조성물 E19 내지 본 발명의 조성물 E24 및 비교 조성물 C15 및 비교 조성물 C16을 음이온성 계면활성제로서 로다펙스 ES-2K 대신에 스탄다폴 A를 사용했다는 것을 제외하고는, 조성물 E5 내지 조성물 E18 및 비교 조성물 C5 내지 비교 조성물 C14에 대해 기재된 절차에 따라 제조하였다. 표 6은 이러한 조성물을 열거한다.
제로 전단 점도를 본 명세서에 기재된 바와 같은 제로 전단 점도 시험에 따라 측정하였다. 결과가 표 7에 나타나 있다. 결과적으로, 출원인은 쯔버터이온성 에스테르 암모니오알카노에이트 계면활성제가 음이온성 계면활성제로서 암모늄 라우릴 설페이트를 함유하는 조성물에서, 특히 0% w/w 내지 약 1% w/w의 염화나트륨을 첨가한 염 농도에서, 쯔버터이온성 알킬아미도아민 베테인 계면활성제와 비교하여 동일하거나 더 높은 점도를 형성하는 경향이 있다는 것을 발견하였다.
[표 6]
[표 7]
본 발명의 실시예 E25 내지 본 발명의 실시예 E30 및 비교예 C17 내지 비교예 C22:
음이온성 계면활성제로서 AOS를 포함하는 본 발명의 소정 조성물 및 비교 조성물의 제조 및 측정
본 발명의 조성물 E25 내지 본 발명의 조성물 E30 및 비교 조성물 C117 내지 비교 조성물 C22를 음이온성 계면활성제로서 로다펙스 ES-2K 대신에 바이오터지-AS 40-CP를 사용했다는 것을 제외하고는, 조성물 E5 내지 조성물 E18 및 비교 조성물 C5 내지 비교 조성물 C14에 대해 기재된 절차에 따라 제조하였다. 표 8 및 표 9는 이러한 조성물을 열거한다.
제로 전단 점도를 본 명세서에 기재된 바와 같은 제로 전단 점도 시험에 따라 측정하였다. 결과가 표 10에 나타나 있다. 결과적으로 그리고 놀랍게도, 출원인은 쯔버터이온성 에스테르 암모니오알카노에이트 계면활성제가 음이온성 계면활성제로서 알파 올레핀 설포네이트를 함유하는 조성물에서 점도를 형성할 수 있는 반면에, 쯔버터이온성 알킬아미도아민 베테인 계면활성제는 할 수 없다는 것을 발견하였다.
[표 8]
[표 9]
[표 10]
본 발명의 실시예 E31 내지 본 발명의 실시예 E36 및 비교예 C23 내지 비교예 C28:
음이온성 계면활성제로서 SCG를 포함하는 본 발명의 소정 조성물 및 비교 조성물의 제조 및 측정
조성물 E31 내지 조성물 E36 및 비교 조성물 C23 내지 비교 조성물 C28을 음이온성 계면활성제로서 로다펙스 ES-2K 대신에 플란타폰 ACG H2를 사용한 것을 제외하고는 조성물 E5 내지 조성물 E18 및 비교 조성물 C5 내지 비교 조성물 C14에 대해 기재된 절차에 따라 제조하였는데, 음이온성 계면활성제인 플란타폰 ACG H2를 포함하는 스톡 용액을 제조하는 동안 배치를 45℃로 가열하고, 표 11 및 12에 나타낸 바와 같이 조성물 E31 내지 조성물 E36 및 비교 조성물 C23 내지 비교 조성물 C28에 첨가할 때까지 스톡 용액을 45℃에서 유지하였다.
제로 전단 점도를 본 명세서에 기재된 바와 같은 제로 전단 점도 시험에 따라 측정하였다. 결과가 표 13에 나타나 있다. 결과적으로, 출원인은 쯔버터이온성 에스테르 암모니오알카노에이트 계면활성제가 소듐 코코일 글루타메이트와 상용성이고, 이러한 조성물에서 원하는 점도를 형성하는 경향이 있는 반면에, 쯔버터이온성 알킬아미도아민 베테인 계면활성제는 상용성이 아니며, 즉, pH 약 4.5에서 소듐 코코일 글루타메이트와 조합되는 경우 침전 및 상분리가 일어난다는 것을 발견하였다.
[표 11]
[표 12]
[표 13]
본 발명의 실시예 E37 내지 본 발명의 실시예 E42 및 비교예 C29 내지 비교예 C34:
음이온성 계면활성제로서 SM2S를 포함하는 본 발명의 소정 조성물 및 비교 조성물의 제조 및 측정
표 14 및 표 15에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 조성물 E37 내지 본 발명의 조성물 E42 및 비교 조성물 C29 내지 비교 조성물 C34를 음이온성 계면활성제로서 로다펙스 ES-2K 대신에 알파스텝(Alphastep) PC-48를 사용했다는 것을 제외하고는, 조성물 E5 내지 조성물 E18 및 비교 조성물 C5 내지 비교 조성물 C14에 대해 기재된 절차에 따라 제조하였다.
제로 전단 점도를 본 명세서에 기재된 바와 같은 제로 전단 점도 시험에 따라 측정하였다. 결과가 표 16에 나타나 있다. 결과적으로 그리고 놀랍게도, 출원인은 쯔버터이온성 에스테르 암모니오알카노에이트 계면활성제가 음이온성 계면활성제로서 SM2S를 함유하는 조성물에서 점도를 형성할 수 있는 반면에, 쯔버터이온성 알킬아미도아민 베테인 계면활성제는 할 수 없다는 것을 발견하였다.
[표 14]
[표 15]
[표 16]
본 발명의 실시예 E43 내지 본 발명의 실시예 E50 및 비교예 C35 내지 비교예 C42:
음이온성 계면활성제로서 PS-111를 포함하거나 포함하지 않는 본 발명의 소정 조성물 및 비교 조성물의 제조 및 측정
조성물 E43 내지 조성물 E50 및 비교 조성물 C5 내지 비교 조성물 C42를 하기 절차에 따라 제조하였다: 달리 지시되지 않는다면, 조성물이 각각의 조성물에 대해 표 표 17 및 표 19에 지시된 바와 같은 결과적으로 얻어진 활성 중량% 양을 함유하는 양으로 모든 재료를 첨가하였다. 예를 들어, 3.75% w/w 활성인 코크아미도프로필 베테인 (표 17, C35에 주어진 바와 같음)은 12.5% w/w 테고 베테인 L7V에 상응하며, 이는 30% w/w 활성을 갖는다 (3.75% w/w / 30% w/w = 12.5% w/w).
조성물 E43 내지 조성물 E50 및 비교 조성물 C35 내지 비교 조성물 C42를 다음과 같이 제조하였다: 핫플레이트 및 오버헤드 기계적 교반기가 구비된 적절한 크기의 용기에, 필요한 양의 탈이온수, 쯔버터이온성 계면활성제, 음이온성 계면활성제 및 벤조산나트륨을 첨가하고, 혼합물이 균질해질 때까지 200 내지 350 rpm으로 E2의 경우 50℃에서, E4 및 C1의 경우 실온에서 혼합하였다. 이어서, 시트르산 (탈이온수 중의 20% w/w 용액)을 실온에서 첨가하여, 원하는 pH 값 4.4 내지 4.6으로 조정하였다. 이어서, 구조 PS-111 및 염화나트륨을 첨가하고, 혼합물이 균질해질 때까지 혼합하였다. 물을 100 중량%가 되게 하는 적당량으로 첨가하고, 균일해질 때까지 배치를 혼합한 후 적절한 보관 용기로 배출시켰다. 표 17 및 표 19는 이러한 조성물을 열거한다.
제로 전단 점도 및 최대 거품 부피를 각각 본 명세서에 기재된 바와 같이 제로 전단 점도 시험 및 제형 거품 시험에 따라 측정하였다. 결과가 표 18 및 표 20에 나타나 있다. 결과적으로 그리고 놀랍게도, 출원인은 쯔버터이온성 에스테르 암모니오알카노에이트 계면활성제가 음이온성 계면활성제로서 AOS 및/또는 SM2S를 함유하는 조성물에서 점도를 형성할 수 없을 뿐만 아니라 이러한 조성물이 또한 쯔버터이온성 알킬아미도아민 베테인 계면활성제를 포함하는 조성물과 비교하여 더 양호한 거품발생능력(foamability)을 나타낸다는 것을 발견하였다.
[표 17]
[표 18]
[표 19]
[표 20]
본 발명의 실시예 E51 및 본 발명의 실시예 E52 및 비교예 C43:
비이온성 계면활성제를 포함하는 본 발명의 소정 조성물 및 컨디셔닝 중합체 및 비교 조성물의 제조 및 측정
조성물 E51 및 조성물 E52 및 비교 조성물 C43을 하기 절차에 따라 제조하였다: 달리 지시되지 않는다면, 조성물이 각각의 조성물에 대해 표 21에 지시된 바와 같은 결과적으로 얻어진 활성 중량% 양을 함유하는 양으로 모든 재료를 첨가하였다. 예를 들어, 3.75% w/w 활성인 코크아미도프로필 베테인 (표 21, C43에 주어진 바와 같음)은 12.5% w/w 테고 베테인 L7V에 상응하며, 이는 30% w/w 활성을 갖는다 (3.75% w/w / 30% w/w = 12.5% w/w). 조성물 E51 및 조성물 E52 및 비교 조성물 C43을 다음과 같이 제조하였다: 핫플레이트 및 오버헤드 기계적 교반기가 구비된 적절한 크기의 용기에, 90%의 필요한 양의 탈이온수, 모든 PEG-80 소르비탄 라우레이트 및 글리세린에 분산된 폴리쿼터늄-10을 첨가하고, 배치를 혼합하면서 80 내지 85℃로 가열하였다. 온도가 55℃에 도달했을 때, PEG-150 다이스테아레이트를 첨가하여, 배치가 80 내지 85℃에 도달하고 균일해질 때까지 혼합하였다. 가열을 멈추고 로다펙스 EST-65 (STDES)를 첨가하고, 균일해질 때까지 혼합하였다. 이어서, 쯔버터이온성 계면활성제를 첨가하고, 혼합물이 균질해질 때까지 배치를 혼합하였다. 베르센 100 XL, 벤조산나트륨 및 유자일 PE 9010을 첨가하고, 혼합물이 균질해질 때까지 혼합하였다. 배치를 50℃ 미만으로 냉각시킨 후, 시트르산 (탈이온수 중 20% w/w 용액)을 첨가하여, 원하는 pH 값 5.2 내지 5.4로 조정하였다. 물을 100 중량%가 되게 하는 적당량으로 첨가하고, 균일해질 때까지 배치를 혼합한 후 적절한 보관 용기로 배출시켰다. 표 21은 이러한 조성물을 열거한다.
제로 전단 점도 및 최대 거품 부피를 각각 본 명세서에 기재된 바와 같이 제로 전단 점도 시험 및 제형 거품 시험에 따라 측정하였다. 결과가 표 22에 나타나 있다. 결과적으로, 출원인은 쯔버터이온성 에스테르 암모니오알카노에이트 계면활성제가 음이온성 계면활성제를 함유하는 조성물에서 쯔버터이온성 알킬아미도아민 베테인 계면활성제 및 비이온성 계면활성제 (예를 들어, PEG80 소르비탄 라우레이트), 킬레이트제, 글리세린, 양이온성 컨디셔닝 중합체 (폴리쿼터늄-10) 및 상이한 방부제와 같은 여러가지 다른 제형 성분과 비교하여 더 높은 점도를 형성하는 경향이 있다는 것을 발견하였다. 이러한 조성물은 또한 쯔버터이온성 알킬아미도아민 베테인 계면활성제를 함유하는 동일한 조성물과 비교하여 동일하거나 더 양호한 거품형성능력을 나타낸다.
[표 21]
[표 22]
본 발명의 실시예 E53 내지 본 발명의 실시예 E60 및 비교예 C44 내지 비교예 C47:
PS-111 및 비이온성 계면활성제를 포함하는 본 발명의 소정 조성물 및 비교 조성물의 제조 및 측정
조성물 E53 내지 조성물 E60 및 비교 조성물 C44 내지 비교 조성물 C47을 하기 절차에 따라 제조하였다: 달리 지시되지 않는다면, 조성물이 각각의 조성물에 대해 표 표 23 및 표 24에 지시된 바와 같은 결과적으로 얻어진 활성 중량% 양을 함유하는 양으로 모든 재료를 첨가하였다. 예를 들어, 3.75% w/w 활성인 코크아미도프로필 베테인 (표 23, C44에 주어진 바와 같음)은 12.5% w/w 테고 베테인 L7V에 상응하며, 이는 30% w/w 활성을 갖는다 (3.75% w/w / 30% w/w = 12.5% w/w). 조성물 E53 내지 조성물 E60 및 비교 조성물 C44 내지 비교 조성물 C47을 다음과 같이 제조하였다: 핫플레이트 및 오버헤드 기계적 교반기가 구비된 적절한 크기의 용기에, 90%의 필요한 양의 탈이온수, 쯔버터이온성, 음이온성 계면활성제 (로다펙스 ES-2K 및 구조 PS-111) 및 폴리알도 계면활성제를 첨가하고, 배치를 혼합물이 균질해질 때까지 200 내지 350 rpm으로 혼합하였다. 시트르산 (탈이온수 중의 20% w/w 용액)을 첨가하여, 원하는 pH 값 4.4 내지 4.6으로 조정하였다. 벤조산나트륨 및 염화나트륨을 첨가하였다. 물을 100 중량%가 되게 하는 적당량으로 첨가하고, 균일해질 때까지 배치를 혼합한 후 적절한 보관 용기로 배출시켰다. 표 23 및 표 24는 이러한 조성물을 열거한다.
제로 전단 점도 및 최대 거품 부피를 각각 본 명세서에 기재된 바와 같이 제로 전단 점도 시험 및 제형 거품 시험에 따라 측정하였다. 결과가 표 25에 나타나 있다. 결과적으로, 출원인은 쯔버터이온성 에스테르 암모니오알카노에이트 계면활성제가 폴리글리세롤 에스테르 계면활성제와 같은 음이온성 계면활성제 및 여러가지 다른 제형 성분을 함유하는 조성물에서 쯔버터이온성 알킬아미도아민 베테인 계면활성제와 비교하여 더 높은 점도를 형성하는 경향이 있다는 것을 발견하였다. 이러한 조성물은 또한 쯔버터이온성 알킬아미도아민 베테인 계면활성제를 함유하는 동일한 조성물과 비교하여 동일하거나 더 양호한 거품형성능력을 나타낸다.
[표 23]
[표 24]
[표 25]
본 발명의 실시예 E61 및 비교예 C48:
상용 제형과 동일한 본 발명의 소정 조성물의 제조 및 측정
조성물 E61 및 비교 조성물 C48을 하기 절차에 따라 제조하였다: 모든 재료를 표 26에서 각각의 조성물에 대해 지시된 바와 같은 양으로 첨가하였다. 예를 들어, 16.4% w/w E4 (표 26, E61에 주어진 바와 같음)를 첨가하였는데, 이는 4.87% w/w 활성 3-((3-(라우로일옥시)부틸)다이메틸암모니오)-2-하이드록시프로판설포네이트의 활성에 상응한다 (16.4% w/w * 29.7% w/w = 4.87% w/w). 조성물 E61 및 비교 조성물 C48을 다음과 같이 제조하였다: 핫플레이트 및 오버헤드 기계적 교반기가 구비된 적절한 크기의 용기에, 90%의 필요한 양의 탈이온수를 첨가하여, 200 내지 350rpm으로 교반하고 35 내지 40℃로 가열하였다. 카보폴(Carbopol) ETD2020을 볼텍스로 천천히 옮겼다. 혼합물을 중합체가 완전히 분산될 때까지 교반하였다. 수중 50% w/w NaOH를 첨가함으로써 pH를 6.0 내지 6.2로 조정하였다. 구조 PS-111을 교반하면서 혼합물로 천천히 옮겼다. 혼합물을 균질해질 때까지 교반하였다. 로다펙스 ES-2K, 쯔버터이온성 계면활성제 및 벤조산나트륨을 혼합물에 첨가하였다. 혼합물을 균질해질 때까지 교반하였다. 천연 추출향(Natural Extract Scent)을 첨가하고, 혼합물을 균질화하였다. 자구아 C17을 개별 용기에서 글리세린으로 분산시켰다. 이러한 분산액을 교반하면서 혼합물로 천천히 첨가하였다. 유펄란(Euperlan) PK3000 AM을 교반하면서 혼합물에 첨가하였다. pH를 시트르산을 사용하여 pH 4.5 내지 4.9로 조정하였다. 물을 100 중량%가 되게 하는 적당량으로 첨가하고, 균일해질 때까지 배치를 혼합한 후 적절한 보관 용기로 배출시켰다. 표 26은 이러한 조성물을 열거한다.
제로 전단 점도 및 최대 거품 부피를 각각 본 명세서에 기재된 바와 같이 제로 전단 점도 시험 및 제형 거품 시험에 따라 측정하였다. 결과가 표 27에 나타나 있다. 결과적으로, 출원인은 쯔버터이온성 에스테르 암모니오알카노에이트 계면활성제가 음이온성 계면활성제 및 양이온성 구아 (컨디셔닝 중합체), 소수성으로 개질된 아크릴레이트 가교중합체 (리올로지 중합체), 글리콜 다이스테아레이트 (펄화제(pearlizing agent)) 및 향료와 같은 여러가지 다른 제형 성분을 함유하는 조성물에서 쯔버터이온성 알킬아미도아민 베테인 계면활성제와 비교하여 더 높은 점도를 형성하는 경향이 있다는 것을 발견하였다. 이러한 조성물은 또한 쯔버터이온성 알킬아미도아민 베테인 계면활성제를 함유하는 동일한 조성물과 비교하여 동일하거나 더 양호한 거품형성능력을 나타낸다. 출원인은 비교예가 상응하는 본 발명의 실시예와 동일한 계면활성제 농도 (% w/w 활성)로 정규화됨에 주목한다 (C48은 E61에 상응함).
[표 26]
[표 27]
실시예 E62 및 비교예 C49 및 비교예 C50:
음이온성 계면활성제를 포함하지 않는 본 발명의 소정 조성물 및 비교 조성물의 제조 및 측정
조성물 E62 및 비교 조성물 C49 및 비교예 C50을 하기 절차에 따라 제조하였다: 모든 재료를 표 28에서 각각의 조성물에 대해 지시된 바와 같은 양으로 첨가하였다. 예를 들어, 7% w/w E4 (표 28, E62에 주어진 바와 같음)를 첨가하였는데, 이는 2% w/w 활성 3-((3-(라우로일옥시)부틸)다이메틸암모니오)-2-하이드록시프로판설포네이트의 활성에 상응한다 (7% w/w * 29.7% w/w = 2% w/w). 조성물 E62 및 비교 조성물 C49(50)을 다음과 같이 제조하였다: 핫플레이트 및 오버헤드 기계적 교반기가 구비된 적절한 크기의 용기에, 90%의 필요한 양의 탈이온수를 첨가하여, 200 내지 350rpm으로 교반하였다. 카보폴 1382을 볼텍스로 천천히 옮겼다. 혼합물을 중합체가 완전히 분산될 때까지 교반하였다. 벤조산나트륨을 혼합물에 첨가하고, 균일해질 때까지 교반하였다. 글리세린을 첨가한 후, 배치를 65 내지 70℃로 가열하였다. 수중 50% w/w NaOH를 첨가함으로써 pH를 6.0 내지 6.5로 조정하였다. 플란타렌(Plantaren) 2000 N UP; 테고베테인 L7V; 레임소프트(Lamesoft) PO 65; 폴리알도 10-1-L를 하나씩 첨가하고, 교반하면서 균일해질 때까지 혼합하였다. 열을 제거하여, 혼합물을 냉각시켰다. 55 내지 60℃에서 유자일 PE9010을 첨가하였다. pH를 5.3 내지 5.8로 조정하였다. 물을 100 중량%가 되게 하는 적당량으로 첨가하고, 균일해질 때까지 배치를 혼합한 후 적절한 보관 용기로 배출시켰다. 제조된 조성물을 표 28에 열거한다.
제로 전단 점도 및 최대 거품 부피를 각각 본 명세서에 기재된 바와 같이 제로 전단 점도 시험 및 제형 거품 시험에 따라 측정하였다. 결과가 표 29에 나타나 있다. 결과적으로, 출원인은 쯔버터이온성 에스테르 암모니오알카노에이트 계면활성제가 음이온성 계면활성제 및 여러가지 다른 제형 성분을 함유하는 조성물에서 쯔버터이온성 알킬아미도아민 하이드록시 설테인 (미라타인 CBS) 및 베테인 계면활성제와 비교하여 더 높은 점도를 형성하는 경향이 있다는 것을 발견하였다. 이러한 조성물은 또한 쯔버터이온성 알킬아미도아민 하이드록시 설테인 및 베테인 계면활성제를 함유하는 동일한 조성물과 비교하여 동일하거나 더 양호한 거품형성능력을 나타낸다. 출원인은 비교예가 상응하는 본 발명의 실시예와 동일한 계면활성제 농도 (% w/w 활성)로 정규화됨에 주목한다 (C49 및 C50은 E62에 상응함).
[표 28]
[표 29]
본 발명의 실시예 E63 내지 본 발명의 실시예 E66 및 비교예 C
JBS
:
본 발명의 소정 조성물 및 비교 조성물의 제조 및 순함 측정
조성물 E63 내지 조성물 E66을 E-5에 대해 기재된 절차에 따라 제조하였다. 표 30은 이러한 조성물을 열거한다.
제로 전단 점도, 에피덤™ ET50 및 에피오큘라™ ET50을 각각 본 명세서에 기재된 바와 같이 제로 전단 점도 시험, 에피덤™ 시험 및 에피오큘라™ 시험에 따라 측정하였다. 결과가 표 31에 나타나 있다. 결과적으로, 출원인은 쯔버터이온성 에스테르 암모니오알카노에이트 계면활성제가 음이온성 계면활성제를 함유하는 조성물에서 다른 쯔버터이온성 계면활성제, 예를 들어, 알킬아미도아민 베테인 계면활성제와 비교하여 유사한 순함을 나타냄을 발견하였다.
[표 30]
[표 31]
JBS는 시판되는 벤치마크 조성물인 죤슨즈 베이비 샴푸이다.
Claims (16)
- 화학식 1에 따른 쯔버터이온성 에스테르 암모니오알카노에이트 계면활성제, 및 상기 쯔버터이온성 에스테르 암모니오알카노에이트 계면활성제 이외의 계면활성제, 유화제, 컨디셔닝제, 연화제, 보습제, 습윤제, 증점제, 윤활제, 킬레이트제, 충전제, 결합제, 산화방지제, 방부제, 활성 성분, 방향제, 염료, 완충제, 박리제(exfoliate), pH 조정제, 무기염, 용매, 점도 조절제 및 불투명화제로 이루어진 군으로부터 선택되는 성분을 포함하는, 모발 또는 피부 세정용 조성물로서, 상기 조성물은 0.05% w/w 미만의 알킬아미도아민 및 아미노알킬아민을 포함하고, 상기 화학식 1에 따른 쯔버터이온성 에스테르 암모니오알카노에이트 계면활성제는 쯔버터이온성 에스테르 암모니오알카노에이트 설포네이트 계면활성제, 쯔버터이온성 에스테르 암모니오알카노에이트 설페이트 계면활성제, 헤테로사이클릭기를 함유하는 쯔버터이온성 에스테르 암모니오알카노에이트 계면활성제 또는 이들의 조합물을 포함하고, 상기 헤테로사이클릭기를 함유하는 쯔버터이온성 에스테르 암모니오알카노에이트 계면활성제는 화학식 1에서 R2 및 R4가 연결되어 헤테로사이클릭기를 형성하는 쯔버터이온성 에스테르 암모니오알카노에이트 계면활성제인, 조성물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1은 선형, 분지형, 포화 또는 불포화 C5 내지 C21 소수성 물질이고;
R2는 선형, 분지형 또는 환형 알킬, 하이드록시알킬 또는 방향족 기이며;
R3은 선형 또는 분지형 알킬, 하이드록시알킬 또는 방향족 기이고;
R4는 선형 또는 분지형 알킬, 하이드록시알킬 또는 방향족 기이며;
R5는 선형 또는 분지형 알킬, 하이드록시알킬 또는 방향족 기이고;
R2, R4 또는 R5 중 하나는 환형 구조로 연결될 수 있으며;
X는 -CO2-, -SO3- 또는 -SO4-이다. - 제1항에 있어서, 상기 조성물에는 알킬아미도아민 및 아미노알킬아민이 부재하는, 조성물.
- 제1항에 있어서, 화학식 1에 따른 상기 쯔버터이온성 에스테르 암모니오알카노에이트 계면활성제 이외의 상기 계면활성제가 음이온성 계면활성제, 양이온성 계면활성제, 비이온성 계면활성제 및 쯔버터이온성 계면활성제로 이루어진 군으로부터 선택되는, 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 조성물은 0.05% w/w 미만의 음이온성 계면활성제를 포함하는, 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 조성물은 0.05% w/w 미만의 설페이트화 음이온성 계면활성제를 포함하는, 조성물.
- 제1항에 있어서, 화학식 1에 따른 상기 쯔버터이온성 에스테르 암모니오알카노에이트 계면활성제가 상기 쯔버터이온성 에스테르 암모니오알카노에이트 설포네이트 계면활성제를 포함하는, 조성물.
- 제1항에 있어서, 화학식 1에 따른 상기 쯔버터이온성 에스테르 암모니오알카노에이트 계면활성제가 상기 쯔버터이온성 에스테르 암모니오알카노에이트 설페이트 계면활성제를 포함하는, 조성물.
- 제1항에 있어서, 화학식 1에 따른 상기 쯔버터이온성 에스테르 암모니오알카노에이트 계면활성제가 상기 헤테로사이클릭기를 함유하는 쯔버터이온성 에스테르 암모니오알카노에이트 계면활성제를 포함하고, 상기 헤테로사이클릭기를 함유하는 쯔버터이온성 에스테르 암모니오알카노에이트 계면활성제는 화학식 1에서 R2 및 R4가 연결되어 헤테로사이클릭기를 형성하는 쯔버터이온성 에스테르 암모니오알카노에이트 계면활성제인, 조성물.
- 제1항에 있어서, 0.1% 내지 30% w/w의 화학식 1에 따른 상기 쯔버터이온성 에스테르 암모니오알카노에이트 계면활성제를 포함하는, 조성물.
- 제1항에 있어서, 1% 내지 10% w/w의 화학식 1에 따른 상기 쯔버터이온성 에스테르 암모니오알카노에이트 계면활성제를 포함하는, 조성물.
- 제3항에 있어서, 화학식 1에 따른 상기 쯔버터이온성 에스테르 암모니오알카노에이트 계면활성제 및 화학식 1에 따른 상기 쯔버터이온성 에스테르 암모니오알카노에이트 계면활성제 이외의 상기 계면활성제가 0.003 내지 300의 중량비로 존재하는, 조성물.
- 제3항에 있어서, 화학식 1에 따른 상기 쯔버터이온성 에스테르 암모니오알카노에이트 계면활성제 및 화학식 1에 따른 상기 쯔버터이온성 에스테르 암모니오알카노에이트 계면활성제 이외의 상기 계면활성제가 0.1 내지 10의 중량비로 존재하는, 조성물.
- 제1항에 있어서, pH가 3 내지 9인, 조성물.
- 제1항에 있어서, 0.05 내지 6 중량%의 상기 무기염을 포함하는, 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 조성물은 0.05% w/w 미만의 아미드 부분을 포함하는 쯔버터이온성 계면활성제를 포함하는, 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 조성물에는 아미드 부분을 포함하는 쯔버터이온성 계면활성제가 부재하는, 조성물.
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