ES2657667T3 - Marcadores, su procedimiento de fabricación y sus aplicaciones - Google Patents

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Abstract

Marcador que consiste en un colorante unido covalentemente por uno o más carbonos de su estructura química a: - uno o más grupos [FONC], y - opcionalmente uno o más grupos [SOL], dicho marcador presenta la siguiente fórmula general (7): en la que - Z1 y Z2 representan cada uno, independientemente el uno del otro, los átomos necesarios para completar un núcleo benzindol o naftindol; - V y W son cada uno, independientemente el uno del otro, seleccionados entre CR7R8 en el que R7 y R8, son cada uno, independientemente los unos de los otros, seleccionados entre hidrógeno y un grupo (CH2)mR10, o m es un número entero de 1 a 18 y R10 se selecciona entre hidrógeno, amina, amonio cuaternario, aldehído, halógeno, ciano, arilo, heteroarilo, hidroxilo, amida, ácido sulfónico y sus sales, - COOH; - n es un número entero de 1 a 10; - R3 y R4 representan cada uno, independientemente los unos de los otros, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo lineal o ramificado C1-C30, cicloalquilo que tiene de 1 a 30 átomos de carbono, arilo, ariloxi, nitroalquilo que tiene de 1 a 30 átomos de carbono, alquilamina, alquilamonio cuaternario que tiene de 1 a 30 átomos de carbono, alquilfosfato que tiene de 1 a 30 átomos de carbono, ácido alquilsulfónico que tiene de 1 a 30 átomos de carbono y sus sales; - T'1 a T'8 representan cada uno, independientemente, los unos de los otros: - un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo lineal o ramificado C1-C30, sulfoalquilo que tiene de 1 a 30 átomos de carbono, cicloalquilo que tiene de 1 a 30 átomos de carbono, arilo, ariloxi, nitro, amina, amonio cuaternario, fosfato, ácido sulfónico y sus sales, OR11 con R11 seleccionado entre hidrógeno y un grupo alquilo C1-C30, COOR11 o CONHR11 con R11 como se ha definido previamente; - [SOL]; o - [FONC] con la condición de que al menos uno de T'1 a T'8 representa [FONC], -B1, B2, B3 representan cada uno, independientemente los unos de los otros, un grupo metina (>=CH-); - Y representa un contraión seleccionado entre iones haluro, p-toluensulfonato, metansulfonato, trifluorometansulfonato, perclorato, acetato, sodio, potasio, calcio, magnesio, litio, amonio y trialquilamonio; - p es un número entero de 0 a 8 necesario para la neutralidad de la molécula; [FONC] se selecciona entre -X-(CH2)r-COOSu, -X-(CH2)r-COOSuSO3Na, -S-(CH2)r-COOH, -O-(CH2)s-COOH, - X-(CH2)r-COO-C6H4-NO2, -X-(C6H4)-(CH2)r-COOSu, -X-(CH2)r-NHCOCH2I, -X-(CH2)r-NCS, -X-(CH2)r- C6H4CH(CH3)-COOSu y -X-(CH2)r-OP[N(iPr)2][CH2CH2CN], siendo X un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, siendo r un número entero de 1 a 18, siendo s un número entero de 3 a 18 y Su representa el grupo succinimidilo; [SOL] representa, cada uno independientemente, un grupo X'-A'-Z', en el que: - X' es un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, - A' es un grupo alquileno o un grupo alquileno-arileno; Z' se selecciona entre el grupo constituido por grupos ácido sulfónico y sus sales, amonio cuaternario, carbohidrato, glicol, hidroxilo, nitro, fosfato, alquilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 30 átomos de carbono, cicloalquilo que tiene de 3 a 14 átomos de carbono, alquiloxi que tiene de 1 a 30 átomos de carbono, halogenalquilo que tiene de 1 a 30 átomos de carbono, hidroxialquilo que tiene de 1 a 30 átomos de carbono, alquiléster que tiene de 2 a 40 átomos de carbono, arilo, ariloxi, aril-(alquilo que tiene de 1 a 30 átomos de carbono), y halogenarilo; caracterizado por el hecho de que el grupo alquileno es una cadena hidrocarbonada, cíclica, lineal o ramificada, que presenta dos enlaces libres, que contiene de 1 a 30 átomos de carbono, y por el hecho de que el grupo arileno es un grupo aromático que presenta dos enlaces libres, que contiene uno o más ciclos aromáticos, opcionalmente sustituidos.

Description

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sustituida, amonio cuaternario, carbohidrato, glicol, hidroxilo, nitro, fosfato. A modo de ejemplos no limitativos de grupos apolares, se puede citar especialmente los grupos alquilo lineal o ramificado que tienen de 1 a 30 átomos de carbono, arilo, cicloalquilo que tiene de 3 a 14 átomos de carbono, alquiloxi que tiene de 1 a 30 átomos de carbono, halogenalquilo que tiene de 1 a 30 átomos de carbono, hidroxialquilo que tiene de 1 a 30 átomos de carbono,
5 alquiléster que tiene de 2 a 40 átomos de carbono, ariloxi, arilalquilo, arilalquilo sustituido, halogenarilo.
Por "alquileno", se designa una cadena hidrocarbonada, cíclica, lineal o ramificada, que presenta dos enlaces libres, que contienen de 1 a 30 átomos de carbono, preferentemente de 1 a 18 átomos de carbono y aún más preferentemente de 1 a 5 átomos de carbono y que puede ser especialmente una cadena metileno, etileno, propileno, 2-metilpropileno, n-butileno, i-pentileno, n-pentileno, hexileno, heptileno, octileno, nonileno, o un grupo ciclopentadieno.
Por "arileno", se designa un grupo aromático, que presenta dos enlaces libres, que contienen uno o más ciclos aromáticos, opcionalmente sustituido, incluyendo específicamente un fenileno que puede estar sustituido o no
15 sustituido.
Por "alquilo" y "alquilo C1-C30" se designa una cadena hidrocarbonada, cíclica, lineal o ramificada, que presenta un enlace libre, que contiene de 1 a 30 átomos de carbono, preferentemente de 1 a 18 átomos de carbono y aún más preferentemente de 1 a 5 átomos de carbono y que puede ser específicamente una cadena metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, n-butilo, iso-butilo, sec-butilo, terc-butilo, n-pentilo, 1-metilbutilo, 2,2-dimetilbutilo, 2-metilpentilo, 2,2dimetilpropilo, isopentilo, neopentilo, 2-pentilo, hexilo, 2-hexilo, 3-hexilo, 3-metilpentilo, heptilo, octilo, nonilo, decilo, dodecilo.
Por "molécula diana", se designa a una molécula biológica o no biológica destinada a ser acoplada a un marcador.
25 Esta expresión incluye, entre otros, moléculas orgánicas, polímeros, materiales silicatos, naturales o sintéticos, vesículas lipídicas, aminoácidos, ácidos nucleicos, nucleótidos, oligonucleótidos, péptidos, proteínas, carbohidratos, oligosacáridos, polisacáridos, anticuerpos, antígenos, receptores celulares, haptenos, pectinas, citoquinas, hormonas, toxinas, bacterias, virus, células eucariotas.
El marcador de acuerdo con la invención se caracteriza por el hecho de que cada uno de los grupos [FONC] o los grupos [SOL] está fijado a un carbono de la estructura química del colorante a través de su grupo respectivo X o X' tales como los definidos en la reivindicación 1. Como resultado, los grupos hidrófilos o hidrófobos inicialmente presentes en el colorante y que pueden ser transportados por los átomos de nitrógeno o por cualquier otro átomo de la estructura, no se modifican.
35 Los ejemplos particulares pero no limitativos de grupo [FONC] se dan a continuación (Su representa el grupo succinimidilo):
-X-(CH2)r-COOSu, -X-(CH2)r-COOSuSO3Na, -X-(CH2)r-COOH, -X-(CH2)r-SO3H, -X-(CH2)r-SO3Na, -X-(CH2)-COOC6H4-NO2, -X-(C6H4)-(CH2)r-COOSu, -X-(CH2)r-NHCOCH2I, -X-(CH2)r-NCS, -X-(CH2)r-C6H4CH(CH3)-COOSu, -N(CH3)2-(CH2)r-SO3H, -X-(CH2)r-OP[N(iPr)2][CH2CH2CN], X es como se ha definido previamente, r es un número entero de 1 a 18, preferentemente 2 a 10, y más preferentemente 3 a 5.
45 Generalmente, las condiciones de reacción de acoplamiento entre un marcador y una molécula diana son dictadas por la naturaleza de la molécula diana. En el caso del marcado de ciertas moléculas biológicas frágiles, específicamente proteínas, es preferible que la reacción de acoplamiento se lleve a cabo en una solución acuosa para evitar la desnaturalización de las mismas. A tal fin, es interesante que el marcador sea dotado con uno o varios grupos Z' que le confieran un carácter hidrosoluble en el medio de acoplamiento no desnaturalizante para la proteína. En cambio, para otras moléculas diana de los grupos hidrófobos o no polares son preferentes. En este caso, el marcador debe poseer preferentemente al menos un grupo Z' que le confiera un carácter hidrófobo o no polar.
Estos grupos hidrófilos o lipófilos (Z') pueden estar opcionalmente introducidos de la misma forma que la función
55 química reactiva Z. Se dan a continuación ejemplos particulares pero no limitativos de grupo [SOL] que constan de un grupo Z', hidrófilo o lipófilo, que ilustran esta analogía estructural:
- X-(CH2)r-SO3Na, -X-(CH2)r-SO3H, -X-(CH2)r-C6H3(NO2)2, X-(CH2)r-CH3, X es como se ha definido previamente, r es un número entero de 1 a 18, preferentemente de 2 a 10, y más preferentemente de 3 a 5.
Los marcadores de la invención pueden ser fluorescentes, cuando se realizan a partir de colorantes fluorescentes, y presentar características espectrales fluorescentes que pueden ir del ultravioleta al infrarrojo.
De este modo, se describe marcadores derivados de colorantes seleccionados entre el grupo que comprende los 65 siguientes colorantes: ftaleínas, carbocianinas, merocianinas, porfirinas, ftalocianinas de dichos colorantes son como se han definido previamente.
8
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en la que
5 cada uno de D1' a D16', independientemente uno de otro, puede tener la definición dada previamente para D1 a D16, o puede representar [FONC] o [SOL], [FONC] y [SOL] como se han definido previamente, y con la condición de que al menos uno de D'1 a D'16 representa [FONC].
De acuerdo con un modo de realización de la invención, el marcador es hidrosoluble, preferentemente a una 10 concentración superior a 0,5 % (m/v), más preferentemente a una concentración superior o igual a 2 % (m/v), e incluso aún más preferentemente superior a 10 % (m/v).
De acuerdo con otro modo de realización de la invención, el marcador es liposoluble, preferentemente a una concentración superior a 0,5 % (m/v), más preferentemente a una concentración superior o igual a 2 % (m/v) e 15 incluso aún más preferentemente superior a 10 % (m/v).
Los ejemplos específicos de los marcadores descritos previamente son los compuestos siguientes:
(1) 20
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en la que cada uno de y, z, idénticos o diferentes, es un número entero igual a 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 u 8, Z representa -COOH o
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