ES2619163T3 - Fraccionamiento de ésteres de fitosterol en aceite - Google Patents

Fraccionamiento de ésteres de fitosterol en aceite Download PDF

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Abstract

Una composición de materia que comprende diacilglicerol(es) que son principalmente, 1,3-diacilglicerol(es) y al menos un éster de fitosterol y / o éster de fitostanol disueltos o dispersos en aceite de pescado.

Description

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45
50
Al final de la reacción, el catalizador se separa del aceite mediante filtración en caliente a la temperatura de reacción. Después de enfriar a temperatura ambiente o menor, la Mezcla A obtenida forma una suspensión líquida sólida con dos fases visiblemente distintas y separadas (también denominadas fracciones):
Mezcla B: fase en forma de pasta; y
Mezcla C: una fase oleosa.
Las dos fases son distintas por el tipo de ésteres de fitosterol que contienen. La fase oleosa (fracción C) se enriquece con ésteres de ácidos grasos insaturados, tales como, por ejemplo, ácidos oleico, linoleico y linolénico, mientras que la fase de extensión (fracción B) se enriquece con ésteres de ácidos grasos saturados, tales como, por ejemplo, ácidos palmítico y esteárico.
La separación de la mezcla A con respecto a la fracción B y la fracción C puede obtenerse por centrifugación de la mezcla A durante 5-60 minutos, preferiblemente 10-30 minutos a 3.000-14.000 y 10-25 ºC.
La fracción B se obtiene en su forma de tipo pasta como la fase inferior y la fracción C se obtiene como aceite transparente como la fase superior.
Dejar la fracción C a temperatura ambiente durante 1-10 días puede resultar en una mayor precipitación residual de la pasta y pérdida de claridad del aceite. La forma clara se obtendrá mediante una segunda centrifugación o mediante filtración.
La figura 3 representa el cromatograma de gases de la Mezcla A, forman la reacción entre los fitosteroles de madera y el aceite de girasol tomado a 60 ºC. La mezcla comprende ésteres de fitosterol (16 % en peso) derivados de aceite de girasol (6 picos principales que van desde 16,136-15,413 minutos), triglicéridos del aceite (17,083 y 16,707), diglicéridos (12,642), fitosteroles (3 picos principales, que varían de 11,663-11,182) y ácidos grasos libres (9,586, 8,686, 6,69).
La figura 4 representa un cromatograma de gases de la Mezcla B. La mezcla comprende ésteres de fitosterol de ácidos grasos saturados (15,966, 15,751, 15,361) con una parte menor de ésteres de fitosterol de ácidos grasos insaturados (16,335, 16,159, 16,044), triglicéridos del aceite (16,904, 17,26), diglicéridos (12,348), fitosteroles (11,861, 11,580, 11,125) y una cantidad minoritaria de ácidos grasos libres. La cantidad total de ésteres de esterol en esta mezcla es 31 % (p / p).
La figura 5 representa un cromatograma de gases de la Mezcla B. La mezcla comprende ésteres de fitosterol de ácidos grasos saturados (16,009, 15,825, 15,686), triglicéridos derivados del aceite (16,981,16,597), diglicéridos (12,506), fitosteroles (11,526,11,242, 11,043) y cantidades minoritarias de ácidos grasos libres. La cantidad total de ésteres de esterol en esta mezcla es 15 % (p / p).
Ejemplos de aceites y grasas naturales son aceites de plantas y vegetales (aceite de linaza, aceite de colza, aceite de maíz, aceite de oliva, manteca de cacao, aceite de salvado de arroz, aceite de soja, aceite de palma, aceite de almendra, aceite de ricino, aceite de semilla de algodón, aceite de coco, aceite de cacahuete, aceite de girasol, y similares), aceites animales (grasa de la leche, aceite de pescado y similares).
Ejemplos de fitosteroles y fitostanoles son beta-sitosterol, campesterol, estigmasterol y brassicasterol, y estigmasterol, campestanol y sitostanol.
(2) Cromatografía de gases
Las concentraciones de fitosteroles, fitostanoles, ésteres de fitosterol, ésteres de fitostanol, ácidos grasos y triglicéridos se determinaron por cromatografía de gases, HP-5890, equipado con un detector de ionización de llama. Una columna capilar, Quardex 400-1HT se usó bajo las siguientes condiciones de separación: se mantuvieron las temperaturas del inyector y del detector a 350 ºC, temperatura de la columna inicial de 160 ºC, seguido de una isoterma de 2 minutos; a continuación, la temperatura del horno se elevó a una velocidad de 5 ºC / min a 180 ºC; a continuación, la temperatura del horno se elevó a una velocidad de 20 ºC / min a 400 ºC, seguido de una isoterma de 10 minutos.
(3) Mayor comprensión del fraccionamiento entre las mezclas B y C
Con el fin de seguir aprendiendo el fraccionamiento a las mezclas B y C, se llevó a cabo la reacción con diversos tipos de aceites que variaban por las composiciones de ácidos grasos. Para cada fuente de aceite, la reacción como se ha descrito anteriormente y las fracciones B, C se separan y se pesan.
La Tabla 1 presenta los porcentajes en peso de la fracción oleosa (B) y la fracción extendida (C) obtenidas de la reacción de esterificación de fitosteroles con la fuente de soja en diferentes aceites. La reacción se llevó a cabo en una incubadora agitadora a 50 ºC durante 24 horas, con una relación en peso de fitosteroles: aceite de 1: 9 y relación catalizador:aceite de 1:5.
Tabla 1
Fracción en masa de las fracciones B (extensión) y C (aceite) obtenidas de la esterificación de los fitosteroles
de soja en diferentes aceites vegetales
Tipo de aceite utilizado en la reacción
Ácidos grasos saturados en aceite comestible (% p / p) Fracción en masa de la fase oleosa (mezcla C) (% p / p) Fracción en masa de la fase extendida de l(mezcla B) (% p / p)
Trioleína pura*
0 100 0
Aceite de pescado**
1 100 0
Canola***
9,2 93 7
Girasol***
11,0 91,5 8,5
Soja***
15,8 80 20
Oliva****
19,8 76 24
*Pureza estándar de trioleína> 99% -Sigma ** Epax 2050-"Pronova" *** Fuentes comerciales refinadas **** Aceite de oliva virgen extra
A partir de la Tabla 1 se muestra claramente que la fracción en masa de la fase extendida (mezcla B) aumenta con el aumento de la proporción de ácidos grasos saturados en la fuente de ácidos grasos: el aceite en este caso.
5 Además, la mezcla A y las fracciones B y C se analizan adicionalmente para evaluar las diferencias en la composición de ácidos grasos en las moléculas de ésteres de fitosterol.
La purificación de ésteres de fitosterol de la mezcla se consigue por cromatografía en columna de vidrio usando gel de sílice 60 de Merck (0,04-0,063μm) y mezcla de éter de petróleo: éter (2-10 % de éter) como disolvente. En este sistema de separación, los ésteres de fitosterol se eluyen primero y son fáciles de purificar. Las fracciones que contenían
10 ésteres de fitosterol se combinaron y los ácidos grasos en la fracción de ésteres de fitosterol pura, se transfirieron a ésteres metílicos aplicando el procedimiento de AOC Ce-2-66. La separación y cuantificación de ésteres metílicos se realizó en cromatografía de gases capilar usando un patrón interno.
La Tabla 2 presenta la composición de ácidos grasos de aceites vegetales seleccionados como referencia a los resultados de la fracción.
15 Las Tablas 3-5 presentan la composición de ácidos grasos de las mezclas A, B, y C resultantes de reacciones con diferentes tipos de aceites.
SFA designa ácidos grasos saturados, MUFA designa ácidos grasos monoinsaturados y PUFA designa ácidos grasos poliinsaturados. Las condiciones de reacción son similares a las descritas para la Tabla 1.
Tabla 2
Contenido en ácidos grasos de los aceites vegetales
Tipo de aceite
Composición de ácidos grasos en aceite
SFA % en peso
MUFA % en peso PUFA % en peso
Oliva
20 69,5 10,5
Canola
9 55 36
Soja
16 23,5 60,5
Girasol
11 27,5 61,5
Tabla 3
Contenido de ácidos grasos de los ésteres de fitosterol obtenidos en la mezcla A
Tipo de aceite
Composición en ácidos grasos de los ésteres de fitosterol
SFA % en peso
MUFA % en peso PUFA % en peso
Oliva
17 64 19
Soja
11 25 64
Tabla 4
Contenido de ácidos grasos de los ésteres de fitosterol obtenidos en la mezcla B (fase de extensión)
Tipo de aceite
Composición en ácidos grasos de los ésteres de fitosterol
SFA % en peso
MUFA % en peso PUFA % en peso
Oliva
32 53 15
Canola
30 45 26
Soja
41 17 42
Girasol
43 17 40
Tabla 5
Contenido de ácidos grasos de los ésteres de fitosterol obtenidos en la mezcla C (fase de aceite-líquido)
Tipo de aceite
Composición en ácidos grasos de los ésteres de fitosterol
SFA % en peso
MUFA % en peso PUFA % en peso
Oliva
6 73 21
Canola
4 59 37
Soja
5 26 69
Girasol
4 25 67
Los datos presentados en las Tablas 2-5 indican lo siguiente:
1. Al comparar las tablas 2 y 3, se puede ver que la relación entre ácidos grasos saturados a insaturados en los ésteres de fitosteroles depende de la composición de ácidos grasos del aceite usado en la reacción. En otras
10 palabras, se puede decir que (MUFA + PUFA) / SFA en las mezclas A (Tabla 3) se asemeja mucho a la misma proporción en los aceites naturales (Tabla 2).
2. La comparación de las Tablas 4 a 5 conduce a la conclusión de que la característica principal que diferencia los ésteres de fitosterol contenidos en las mezclas B (extensión) y C (aceite) es la composición de ácidos grasos. Más específicamente, la reacción de esterificación da lugar a
15 enriquecimiento de ésteres de fitosterol de ácidos grasos saturados en la fracción B y ésteres de fitosteroles de ácidos grasos insaturados en la fracción C. Este fraccionamiento de los ésteres de esteroles permite la formación de dos fases distintas.
3. A partir de la Tabla 5 se puede observar que la fase oleosa (fracción C) contiene por encima del 94 % de ésteres
de fitosterol de ácidos grasos insaturados, Independientemente de la composición de ácidos grasos insaturados 20 del aceite de origen.
imagen7
horas también. La filtración del catalizador se repite y se dejan a 566 g del producto (mezcla A) a temperatura ambiente durante 20 horas. Las mezclas A y C se obtienen mediante centrifugación de la mezcla A durante 15 minutos, a 7,500 x g y 25 °C.
La mezcla B, la fracción extendida, tenía 164 g de peso, mientras que la mezcla C, la fracción oleosa, pesaba 402 g. La composición de la mezcla A fue: 16,3 % de diglicéridos, 6,18 % de monoglicéridos, 30,5 % de ésteres de fitosterol y 5 % de ácidos grasos libres y equilibrio de triglicéridos.
Las composiciones de ácidos grasos de ésteres de fitosterol de las fracciones B y C se determinaron como se ha descrito anteriormente. Los resultados se presentan en la Tabla 6.
Tabla 6
Composición en ácidos grasos de los ésteres de fitosterol
Ácido graso
% en aceite (fracción C) % en extensión (fracción B)
C16
3,0 29,9
C16:1
1,8 1,2
C18
1,2 2,0
(C18:1)
71,5 51,7
(C18:2)
20,9 14,1
C18:3
1,4 0,9
C20
0,2 0,1
10
Ejemplo 3: Enriquecimiento adicional de éster de fitosterol y diglicéridos por destilación molecular:
Una mezcla de reacción obtenida a partir de una fuente de aceite de canola que contiene: 13 % en peso de ésteres de fitosterol, 20 % en eso de diglicéridos, 0,1-1 % en peso de fitosteroles libres y 5 % en peso de ácidos grasos libres se alimentó a un alambique molecular (fabricado con vidrio, de 2 pulgadas de diámetro, unidad de lab). El primer pase se
15 llevó a cabo en condiciones que permitieron la eliminación de fitosterol libre y ácidos grasos libres: 180-200 °C y 0,01-0,001 mbares. El residuo del primer pase se alimentó de nuevo en diferentes condiciones que permiten diversas composiciones destiladas, tal como se muestra en las Tablas 7 y 8. PSE designa ésteres de fitosterol.
Tabla 7
Rendimiento de masa destilada y de ésteres de fitosterol en la fracción de destilado (0,001-0,005 mbares a diferentes temperaturas)
Temp, (°C)
Masa destilada/masa de alimentación Masa de PSE en masa destilada/de PSE en la alimentación
235
0,17 0,40
240
0,23 0,58
250
0,28 0,62
265
0,53 0,95
20 Con el fin de obtener más del 90 % de ésteres de fitosterol en la fase destilada se encontró que las condiciones necesarias eran: 260-265 °C y 0,001-0,005 mbares.
5
10
15
20
25
30
35
40
Tabla 8
Composición del destilado obtenido en la destilación (0,001 -0,005 mbares a diferentes temperaturas)
Temp, (°C)
Composición del destilado
Ésteres de fitosterol % en peso
Triglicéridos % en peso Diglicéridos % en peso
235
27 22 51
240
32 28 40
250
32 25 43
265
27 52 21
Los cálculos se realizaron basándose en el equilibrio de la masa de alimentación y en el área integrada relativa obtenida a partir de la CG.
Ejemplo 4: Enriquecimiento adicional de ésteres de fitosterol en la fracción B y C mediante cristalización condisolvente
(i)
Para concentrar el contenido de éster de fitosterol en la Mezcla C, Se añadieron 100 ml de acetona a 100 ml de la Mezcla C obtenida como se describe en el Ejemplo 2 anterior. La mezcla se enfrió -20 °C durante 12 horas. Durante este periodo se depositó una precipitación sólida blanca (Mezcla C1) a partir de la mezcla oleosa. La precipitación de sólidos (25 g) se filtró en un procedimiento de filtración en frío y se lavó varias veces con acetona fría. La figura 6 representa el cromatograma de gases de la Mezcla C1. La mezcla comprende ésteres de fitosterol de ácidos grasos insaturados (16,247, 16,067, 15,934), triglicéridos derivados del aceite (17,119, 16,814), diglicéridos, fitosteroles (11,764, 11,486, 11,291) y cantidades minoritarias de ácidos grasos libres. La cantidad total de ésteres de esterol en esta mezcla es 30 % (p / p).
(ii)
Para concentrar adicionalmente el contenido de éster de fitosterol en la Mezcla C, Se añadieron 50 ml de tolueno a 20 g de la mezcla C sólida, obtenida como se ha descrito anteriormente, con calentamiento suave. La mezcla se enfrió -20 °C durante 12 horas. Durante este periodo se depositó una precipitación sólida blanca (Mezcla C2) a partir de la solución. La precipitación de sólidos (4 g) se filtró en un procedimiento de filtración en frío y se lavó varias veces con tolueno frío.
La figura 7 representa el cromatograma de gases de la Mezcla C2. La mezcla comprende ésteres de fitosterol de ácidos grasos insaturados (16,319, 16,125, 15,981), fitosteroles (11,151, 10,850, 10,640) y diglicéridos (13,24, 13,01). La cantidad total de ésteres de esterol en esta mezcla es > 90 % (p / p).
(i)
Para concentrar el contenido de éster de fitosterol en la Mezcla B, Se añadieron 100 ml de hexano a 90 g de la Mezcla B obtenida como se describe en el Ejemplo 2. La mezcla se enfrió -20 °C durante 12 horas. Durante este periodo se depositó una precipitación sólida blanca (Mezcla B1) a partir de la solución. El precipitado sólido (35 g) se filtró en un procedimiento de filtración en frío y se lavó varias veces con hexano frío. La figura 8 representa el cromatograma de gases de la Mezcla B1. La mezcla comprende principalmente ésteres de fitosterol de ácidos grasos insaturados (15,941, 15,752, 15,612), cantidad pequeña de ésteres de fitosterol de ácidos grasos insaturados (16,335, 16,159, 16,031), triglicéridos derivados del aceite (17,196, 16,870), diglicéridos, fitosteroles (11,830, 11,553, 11,190), diglicéridos (14,39), 13,97) y cantidades minoritarias de ácidos grasos libres. La cantidad total de ésteres de esterol en esta mezcla es 50 % (p / p).
(ii)
Para concentrar adicionalmente el contenido de éster de fitosterol en la Mezcla B, Se añadieron 50 ml de tolueno a 20 g de la mezcla B sólida, obtenida como se describe en el Ejemplo 2, con calentamiento suave. La mezcla se enfrió -20 °C durante 12 horas. Durante este periodo se depositó una precipitación sólida blanca (Mezcla B2) a partir de la solución. El precipitado sólido (5 g) se filtró en un procedimiento de filtración en frío y se lavó varias veces con tolueno frío.
La figura 9 representa el cromatograma de gases de la Mezcla B2. La mezcla comprende principalmente ésteres de fitosterol de ácidos grasos insaturados (15,371, 15,184, 15,047), cantidad pequeña de ésteres de fitosterol de ácidos grasos insaturados (15,761, 15,588, 15,461) y fitosteroles (10,615, 10,310, 10,096). La cantidad total de ésteres de esterol en esta mezcla es > 95 % (p / p).

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