ES2581852T3 - Compuesto bicíclico y uso del mismo para fines médicos - Google Patents
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Abstract
Un compuesto representado por la fórmula (I):**Fórmula** en la que Z representa (1) -(CH2)m-, (2) -CH2-O- o (3) -CH2-S-; Y representa (1) -O-, (2) -S- o (3) -CH2-; R1 representa (1) un átomo de hidrógeno o (2) un grupo alquilo C1-6; un anillo A representa un anillo de benceno opcionalmente sustituido con 1 a 5 sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) CF3, (3) OCF3, (4) un grupo alcoxi C1-4, (5) un grupo alquilo C1-4, (6) un grupo hidroxilo y (7) un grupo nitrilo; m representa un número entero de 1 o 2, representa un enlace sencillo o un doble enlace, representa configuración α, representa configuración β representa configuración α, configuración β o una mezcla arbitraria de las mismas, o una sal de las mismas o un solvato de las mismas.
Description
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sódico (1380 ml). Cuando el color del yodo desapareció principalmente, se añadió acetato de etilo (600 ml), la mezcla se agitó y las dos fases se separaron. La fase orgánica se lavó con agua (150 ml) y una solución salina saturada (150 ml), se secó con sulfato sódico anhidro y se concentró. El residuo resultante se purificó por cromatografía en columna sobre gel de sílice (hexano: acetato de etilo = 1:1 → 5:6) para obtener los compuestos del título que tienen los siguientes valores de propiedades físicas (8,0 g del compuesto de baja polaridad; 20,8 g del compuesto de alta polaridad).
Compuesto de alta polaridad (compuesto 5a)
TLC: Fr 0,45 (acetato de etilo: hexano = 1:1); RMN (CDCl3) : δ 4,654,5 (m, 2H), 4,253,6 (m, 5H), 3,553,45 (m, 1H), 2,72,2 (m, 3H), 2,21,5 (m, 16H), 0,95 (s, 9H), 0,12 y 0,11 (cada uno son s, 3H).
Compuesto de baja polaridad (compuesto 5b)
TLC: Fr 0,50 (acetato de etilo: hexano = 1:1); RMN (CDCl3) : δ 4,654,55 (m, 1H), 4,43,6 (m, 6H), 3,553,45 (m, 1H), 2,72,25 (m, 3H), 2,11,5 (m, 16H), 0,93 (s, 9H), 0,12 y 0,10 (cada uno son s, 3H).
(Referencia)
Ejemplo 6: (6R)6{2[(1R, 2S, 3R, 5R)2({[dimetil(2metil2propanil)silil]oxi}metil)5hidroxi3(tetrahidro2Hpiran2iloxi)ciclopentil]etil}tetrahidro2Hpiran2ona (compuesto 6)
A una solución del compuesto 5a (41,8 g) en benceno anhidro (195 ml) se le añadieron hidruro de trinbutilestaño (18,5 ml) y azobis(isobutironitrilo) (198 mg) y la mezcla se calentó a reflujo durante 3 horas. Después de dejarse enfriar, la mezcla de reacción se concentró. El residuo resultante se purificó por cromatografía en columna sobre gel de sílice (hexano: acetato de etilo = 4:1 → 1:1 → 2:3) para obtener un compuesto del título (29,9 g) que tenía los siguientes valores de propiedades físicas.
TLC: Fr 0,50 (acetato de etilo: hexano = 2:1); RMN (CDCl3): δ 4,654,5 (m, 1H), 4,33,8 (m, 4H), 3,73,4 (m, 3H), 2,652,35 (m, 2H), 2,01,4 (m, 17H), 0,90 (s, 9H), 0,10 y 0,09 (cada uno son s, 3H).
(Referencia)
Ejemplo 7: (5R)7[(1R, 2S, 3R, 5R)2({[dimetil(2metil2propanil)silil]oxi}metil)5hidroxi3(tetrahidro2Hpiran 2iloxi)ciclopentil]5hidroxiheptanoato de metilo (compuesto 7)
A una solución del compuesto 6 (33,2 g) en metanol anhidro (306 ml) se le añadió trietilamina (25,5 ml) y la mezcla se calentó a reflujo durante 5 horas. Después de dejarse enfriar, la mezcla de reacción se concentró. El residuo resultante se destiló azeotrópicamente con tolueno (dos veces) para obtener un compuesto del título (38,0 g) que tenía los siguientes valores de propiedades físicas.
TLC: Fr 0,62 (acetato de etilo: diclorometano = 2:1); RMN (CDCl3):δ 4,654,5 (m, 1H), 4,34,1 (m, 1H), 4,03,8 (m, 3H), 3,73,4 (m, 4H), 3,67 (s, 3H), 2,35 (t, J = 7 Hz, 2H), 2,01,4 (m, 18H), 0,90 (s, 9H), 0,09 y 0,08 (cada uno son s, 3H).
(Referencia)
Ejemplo 8: (5R)7[(1R, 2S, 3R, 5R)2({[dimetil(2metil2propanil)silil]oxi}metil)5[(metilsulfonil)oxi]3(tetrahidro2Hpiran2iloxi)ciclopentil]5[(metilsulfonil)oxi] heptanoato de metilo (compuesto 8)
Una solución del compuesto 7 (38,0 g) y trietilamina (44 ml) en diclorometano anhidro (323 ml) se enfrió a aproximadamente 60 ºC en un baño de metanol con hielo seco y se añadió gota a gota cloruro de mesilo (15 ml) durante aproximadamente 20 minutos. El baño se cambió a un baño de hielo, la mezcla se agitó durante 2 horas, y después se añadió la mezcla de reacción a agua fría (600 ml) y se extrajo con una solución mezcla de hexano (600 ml) y acetato de etilo (600 ml). La fase orgánica se lavó con ácido clorhídrico 1 M (290 ml) y una solución salina saturada (300 ml x 3 veces), se secó con sulfato sódico anhidro y después se concentró para obtener un compuesto del título (44,7 g) que tenía los siguientes valores de propiedades físicas. TLC: Fr 0,82 (acetato de etilo: diclorometano = 2:1).
Ejemplo 9: 4[(2S, 4aR, 5S, 6R, 7aS)5({[dimetil(2metil2propanil)silil]oxi}metil)6(tetrahidro2Hpiran2iloxi) octahidrociclopenta[b]tiopiran2il]butanoato de metilo (compuesto 9)
Un nhidrato de hidrosulfito sódico al 70 % (14,9 g) se añadió a metanol (123 ml), y la mezcla se agitó a temperatura
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