ES2953142T3 - Proceso para la preparación de productos intermedios para la síntesis de derivados de vitamina A a partir de polienos por ciclación - Google Patents
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Abstract
La solicitud se refiere a un proceso para la preparación de un compuesto de fórmula (II) mediante ciclación de un polieno de fórmula (I), y a un intermedio de fórmula (III). Los compuestos obtenidos son intermedios útiles en la preparación de isoprenoides específicos, preferiblemente en la producción de vitamina A y derivados de vitamina A. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)
Description
DESCRIPCIÓN
Proceso para la preparación de productos intermedios para la síntesis de derivados de vitamina A a partir de polienos por ciclación
La presente invención se refiere a un proceso de ciclación de polienos específicos. Los compuestos obtenidos, que comprenden un anillo de carbono, son productos intermedios útiles en las síntesis orgánicas (por ejemplo, en la producción de isoprenoides específicos, preferentemente en la producción de vitamina A y derivados de vitamina A). Debido a la importancia de la vitamina A (y los derivados de vitamina A) y a la complejidad de su síntesis, siempre existe una necesidad de mejorar la síntesis de vitamina A (y derivados de vitamina A) y/o descubrir vías alternativas para producir vitamina A (y derivados de vitamina A).
Sorprendentemente, se descubrió que es posible ciclar el compuesto de fórmula (I)
que da como resultado productos intermedios útiles para la síntesis orgánica (especialmente de la producción de vitamina A y/o sus derivados).
Por lo tanto, la presente invención se refiere a la ciclación de un compuesto de fórmula (I)
en presencia de un ácido.
El producto principal de esta reacción es el compuesto de fórmula (II)
El compuesto de fórmula (II) es un producto intermedio importante en la producción de isoprenoides específicos (especialmente de vitamina A y sus derivados).
Davydova, L.P. et al., Journal of General Chemistry of the USSR, vol. 43 (1973), p.2047-2052, desvelan la preparación del compuesto de fórmula (II) por condensación de p-ciclofarnesal con acetona en vez de por una reacción de ciclación. La reacción de ciclación de la presente invención también proporciona los siguientes productos (compuestos de fórmula (III), (IV) y (V)):
Sorprendentemente, es posible (por el proceso de la presente invención) mantener bajas las cantidades de los productos secundarios y, por lo tanto, producir el producto principal (el compuesto de fórmula (II)) en una cantidad elevada.
Sorprendentemente, esto se logra usando al menos un ácido de Bronsted fuerte en el proceso según la presente invención.
Por lo tanto, la presente invención se refiere a un proceso (P) para la producción de un compuesto de fórmula (II)
por ciclación de un compuesto de fórmula (I)
en presencia de al menos un ácido de Bronsted fuerte.
El ácido de Bronsted fuerte puede ser sólido, así como líquido.
Ejemplos del ácido de Bronsted fuerte sólido son resinas de intercambio iónico que tienen normalmente grupos ácido sulfónico, por ejemplo, poliestireno sulfonato de sodio o poliAMPS. Un ejemplo adicional de catalizadores de ácido sólidos útiles para esta reacción de ciclación son ácido alquilsulfínico sobre un soporte, tal como sílice.
Ejemplos típicos de dichas resinas de intercambio iónico son, por ejemplo, Amberlyst® 15, Amberlyst® 16 y Amberlyst® 36 y Deloxan ASP 1/9.
También es posible usar un ácido líquido, que tiene un valor de pKa similar a los ácidos sulfónicos.
Los ácidos líquidos son los de fórmula (VI)
R-SO3H (VI),
en donde R es alquilo C1-C4, Cl, CH3 o CF3.
También es posible usar un ácido líquido, que es preferentemente un compuesto de fórmula (VI)
R-SO3H (VI),
en donde R es alquilo C1-C4, Cl, CH3 o CF3.
Los ácidos líquidos preferidos son CH3SO3H, ClSO3H y CF3SO3H. El ácido líquido más preferido es CH3SO3H. Por lo tanto, la presente invención también se refiere a un proceso (P1), que es el proceso (P), en donde el ácido es un ácido sólido.
Por lo tanto, la presente invención también se refiere a un proceso (P1'), que es el proceso (P1), en donde el ácido es una resina de intercambio iónico, que tiene grupos ácido sulfónico.
Por lo tanto, la presente invención también se refiere a un proceso (P2), que es el proceso (P), en donde el ácido es un ácido líquido.
Por lo tanto, la presente invención también se refiere a un proceso (P2'), que es el proceso (P2), en donde el ácido es un compuesto de la siguiente fórmula (VI)
R-SO3H (VI),
en donde R es alquilo C1-C4, Cl, CH3 o CF3.
Por lo tanto, la presente invención también se refiere a un proceso (P2"), que es el proceso (P2) o (P2'), en donde el ácido se elige del grupo que consiste en CH3SO3H, CISO3H y CF3SO3H.
Por lo tanto, la presente invención también se refiere a un proceso (P2m), que es el proceso (P2), (P2') o (P2m), en donde el ácido líquido es CH3SO3H.
El ácido, que se usa en el proceso según la presente invención, se usa en una cantidad de 0,5 equivalentes molares (en vista del compuesto de fórmula (I)) hasta 10 equivalentes molares (en vista del compuesto de fórmula (I)).
Preferentemente, la cantidad del ácido es 0,5 - 8 equivalentes molares (en vista del compuesto de fórmula (I)). Por lo tanto, la presente invención también se refiere a un proceso (P3), que es el proceso (P), (P1), (P1'), (P2), (P2'), (P2") o (P2m), en donde el ácido se usa en una cantidad de 0,5 equivalentes molares (en vista del compuesto de fórmula (I)) hasta 10 equivalentes molares (en vista del compuesto de fórmula (I)).
Por lo tanto, la presente invención también se refiere a un proceso (P3'), que es el proceso (P), (P1), (P1'), (P2), (P2'), (P2") o (P2m), en donde el ácido se usa en una cantidad de 0,5 - 8 equivalentes molares (en vista del compuesto de fórmula (I)).
El proceso según la presente invención se puede llevar a cabo en presencia de al menos un disolvente inerte. Disolventes adecuados son disolventes apróticos polares, tales como CH2Cl2.
Por lo tanto, la presente invención también se refiere a un proceso (P4), que es el proceso (P), (P1), (P1'), (P2), (P2'), (P2"), (P2m), (P3) o (P3'), en donde el proceso se lleva a cabo en presencia de al menos un disolvente inerte.
Por lo tanto, la presente invención también se refiere a un proceso (P4'), que es el proceso (P4), en donde el proceso se lleva a cabo en al menos un disolvente aprótico polar. Por lo tanto, la presente invención también se refiere a un proceso (P4"), que es el proceso (P4), en donde el proceso se lleva a cabo en CH2Cl2.
El proceso según la presente invención se lleva a cabo normalmente a una temperatura de desde -50 °C hasta 50 °C. Preferentemente a una temperatura de desde -40 °C hasta 40 °C.
Por lo tanto, la presente invención también se refiere a un proceso (P5), que es el proceso (P), (P1), (P1'), (P2), (P2'), (P2"), (P2"), (P3), (P3'), (P4), (P4') o (P4"), en donde el proceso se lleva a cabo a una temperatura de desde -50 °C hasta 50 °C.
Por lo tanto, la presente invención también se refiere a un proceso (P5'), que es el proceso (P), (P1), (P1'), (P2), (P2'), (P2"), (P2"), (P3), (P3'), (P4), (P4') o (P4"), en donde el proceso se lleva a cabo a una temperatura de desde -40 °C hasta 40 °C.
El proceso según la presente invención se lleva a cabo normalmente en un tiempo de residencia (t) de 5 - 30 minutos, preferentemente 10 - 20 minutos.
Por lo tanto, la presente invención también se refiere a un proceso (P6), que es el proceso (P), (P1), (P1'), (P2), (P2'), (P2"), (P2'"), (P3), (P3'), (P4), (P4'), (P4"), (P5) o (P5'), en donde el proceso se lleva a cabo en un tiempo de residencia (t) de 5 - 30 minutos.
Por lo tanto, la presente invención también se refiere a un proceso (P6'), que es el proceso (P), (P1), (P1'), (P2), (P2'), (P2"), (P2m), (P3), (P3'), (P4), (P4'), (P4"), (P5) o (P5'), en donde el proceso se lleva a cabo en un tiempo de residencia (t) de 10 - 20 minutos.
El proceso según la presente invención se puede llevar a cabo de forma discontinua, así como de forma continua. Por lo tanto, la presente invención también se refiere a un proceso (P7), que es el proceso (P), (P1), (P1'), (P2), (P2'), (P2"), (P2"), (P3), (P3'), (P4), (P4'), (P4"), (P5), (P5'), (P6) o (P6'), en donde el proceso se lleva a cabo de forma discontinua.
Por lo tanto, la presente invención también se refiere a un proceso (P7'), que es el proceso (P), (P1), (P1'), (P2), (P2'), (P2"), (P2m), (P3), (P3'), (P4), (P4'), (P4"), (P5), (P5'), (P6) o (P6'), en donde el proceso se lleva a cabo continuamente El compuesto de fórmula (II) se obtiene en una cantidad significativamente más alta que los otros productos del proceso de ciclación.
Los otros productos obtenidos (compuestos de fórmula (III), (IV) y (V) se pueden retirar fácilmente del compuesto de fórmula (II).
Además, el producto (II I)
que se obtiene en una cantidad más alta que el otro producto (IV), (V), no es conocido.
Por lo tanto, la presente invención también se refiere a un compuesto de fórmula (III)
Es posible convertir el compuesto de fórmula (III) en el compuesto (II) de una forma fácil (por tratamiento ácido en un tiempo de reacción ligeramente elevado)
Los siguientes ejemplos sirven para ilustrar la invención. La temperatura se facilita en °C y todos los porcentajes están relacionadas con el peso.
Ejemplos
Ejemplo
Ejemplo 1
Se mezclan 17,7 g (0,18 moles) de ácido metanosulfónico con diclorometano (40 ml) y se enfría hasta -38 °C Se añaden con agitación 8,8 g (0,034 moles) del compuesto de fórmula (I) en un periodo de 10 minutos. La mezcla se agita otros 15 min a -30 a -39 °C.
La mezcla de reacción se desactiva en 80 ml de agua y se extrae con 80 ml de t-BME. Se separan las fases. La fase acuosa se extrae con 2 x 40 ml de t-BME y la fase orgánica se lava con 40 ml agua.
La fase orgánica se neutraliza con 5 ml de Et3N (pH:9) y luego se lava con 50 ml de agua.
Después de la separación de las fases, la fase orgánica se seca sobre Na2SÜ 4 y se concentra en un rotavapor. El rendimiento global del compuesto de fórmula (II) fue del 44 % .
Claims (14)
1. Proceso para la producción de un compuesto de fórmula (II)
por ciclación de un compuesto de fórmula (I)
en presencia de al menos un ácido de Bronsted fuerte.
2. Proceso según la reivindicación 1, en donde el ácido es un ácido sólido.
3. Proceso según la reivindicación 1 o 2, en donde el ácido es una resina de intercambio iónico, que tiene grupos ácido sulfónico.
4. Proceso según la reivindicación 1, en donde el ácido es un ácido líquido.
5. Proceso según la reivindicación 1 o 4, en donde el ácido es un compuesto de la siguiente fórmula (VI)
R-SO3H (VI),
en donde R es alquilo C1-C4, Cl o CF3.
6. Proceso según la reivindicación 1,4 o 5, en donde el ácido se elige del grupo que consiste en CH3SO3H, GSO3H y CF3SO3H.
7. Proceso según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde el ácido se usa en una cantidad de 0,5 equivalentes molares (en vista del compuesto de fórmula (I)) hasta 10 equivalentes molares (en vista del compuesto de fórmula (I)).
8. Proceso según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde el proceso se lleva a cabo en presencia de al menos un disolvente inerte.
9. Proceso según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde el proceso se lleva a cabo en al menos un disolvente aprótico polar.
10. Proceso según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde el proceso se lleva a cabo a una temperatura de desde -50 °C hasta 50 °C.
11. Proceso según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde el proceso se lleva a cabo en un tiempo de residencia ( t ) de 5 - 30 minutos.
12. Proceso según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde el proceso se lleva a cabo de forma discontinua.
13. Proceso según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes 1 - 11, en donde el proceso se lleva a cabo de forma continua.
14. Un compuesto de fórmula (III)
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