ES2568516T3 - Antioxidantes - Google Patents

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ES2568516T3
ES2568516T3 ES06707627.3T ES06707627T ES2568516T3 ES 2568516 T3 ES2568516 T3 ES 2568516T3 ES 06707627 T ES06707627 T ES 06707627T ES 2568516 T3 ES2568516 T3 ES 2568516T3
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ES
Spain
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hydroxy
ether
hexyl
ethyl
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Thomas Rudolph
Herwig Buchholz
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Merck Patent GmbH
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Abstract

4-Hidroxi-3,5-dimetoxi-bencil-malonato de di-2-etilhexilo.

Description

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benzofenonas como 2-hidroxi-4-metoxibenzofenona (p.ej. Eusolex® 4360) o ácido 2-hidroxi-4-metoxibenzofenon-5
sulfónico y su sal sódica (p.ej. Uvinul® MS-40), metoxicinamatos como metoxicinamato de octilo (p.ej. Eusolex® 2292), 4-metoxicinamato de isopentilo, p.ej. como mezcla de los isómeros (p.ej. Neo Heliopan® E 1000),
derivados de salicilato como 2-etilhexilsalicilato (p.ej. Eusolex® OS), 4-iso-propilbencilsalicilato (p.ej. Megasol®) o 3,3,5-trimetilciclohexilsalicilato (p.ej. Eusolex® HMS), ácido 4-aminobenzoico y derivados como ácido 4aminobenzoico, 4-(dimetilamino)benzoato de 2-etilhexilo (p.ej. Eusolex® 6007), 4-aminobenzoato de etilo etoxilado (p.ej. Uvinul® P25),
ácidos fenilbencimidazolsulfónicos, como ácido 2-fenilbencimidazol-5-sulfónico así como sus sales potásicas, sódicas y trietanolamónicas (p.ej. Eusolex® 232), ácido 2,2-(1,4-fenilen)-bisbencimidazol-4,6-disulfónico o sus sales (p.ej. Neoheliopan® AP) o ácido 2,2-(1,4-fenilen)-bisbencimidazol-6-sulfónico;
y otras sustancias como -2-ciano-3,3-difenilacrilato de 2-etilhexilo (p.ej. Eusolex® OCR), -ácido 3,3'-(1,4-fenilendimetilen)-bis-(7,7-dimetil-2-oxobiciclo-[2.2.1]hept-1-ilmetanosulfónico así como sus sales
(p.ej. Mexoryl® SX) y -2,4,6-trianilino-(p-carbo-2'-etilhexil-1'-oxi)-1,3,5-triazina (p.ej. Uvinul® T 150) -2-(4-dietilamino-2-hidroxi-benzoil)-benzoato de hexilo (p.ej. Uvinul®UVA Plus, empresa BASF). Los compuestos que se exponen en la lista sólo se deben considerar como ejemplos. Evidentemente también se
pueden utilizar otros filtros UV.
Normalmente estos filtros UV orgánicos se introducen en las formulaciones cosméticas en cantidades de 0,5 hasta 10 por ciento en peso, preferentemente de 1-8 % en peso. Otros filtros UV orgánicos adecuados son, por ejemplo, -2-(2H-benzotriazol-2-il)-4-metil-6-(2-metil-3-(1,3,3,3-tetrametil-1-(trimetilsililoxi)disiloxanil)propil)fenol (p.ej.
Silatrizole®), -4,4'-[(6-[4-((1,1-dimetiletil)aminocarbonil)fenilamino]-1,3,5-triazin-2,4-diil)diimino]bis(benzoato de 2-etilhexilo) (p.ej. Uvasorb® HEB),
-α-(trimetilsilil)-ω-[trimetilsilil)oxi]poli[oxi(dimetil) [y aprox. 6 % metil[2-[p-[2,2-bis(etoxicarbonil]vinil]fenoxi]-1metilenetil] y aprox. 1,5 % metil[3-[p-[2,2-bis(etoxicarbonil)vinil)fenoxi)-propenil) y de 0,1 hasta 0,4 % (metilhidrogen]sililen]] (n ≈ 60) (N.º CAS: 207 574-74-1)
-2,2'-metilen-bis-(6-(2H-benzotriazol-2-il)-4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenol) (N.º CAS: 103 597-45-1) -ácido 2,2'-(1,4-fenilen)bis-(1H-bencimidazol-4,6-disulfónico, sal monosódica) (N.º CAS: 180 898-37-7) y -2,4-bis-{[4-(2-etil-hexiloxi)-2-hidroxil]-fenil}-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina (N.º CAS: 103 597-45-, 187 393-00-6). -4,4'-[(6-[4-((1,1-dimetiletil)aminocarbonil)fenilamino]-1,3,5-triazin-2,4-diil)diimino]bis(benzoato de 2-etilhexilo) (p.ej.
Uvasorb® HEB),
Otros filtros UV adecuados, según la solicitud de patente alemana anterior DE-A-10232595, son también las metoxiflavonas. Normalmente los filtros UV orgánicos se introducen en las formulaciones cosméticas en cantidades de 0,5 hasta 20
por ciento en peso, preferentemente de 1-15 % en peso. Como filtros UV inorgánicos se puede pensar en los del grupo de dióxidos de titanio, como p.ej. dióxido de titanio recubierto (p.ej. Eusolex® T-2000, Eusolex®T-AQUA; Eusolex T-AVO), óxidos de zinc (p.ej. Sachtotec®), óxidos
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Los ácidos pirimidincarboxílicos se encuentran en microorganismos halófilos y participan en la regulación osmótica de estos organismos (E. A. Galinski y col., Eur. J. Biochem., 149 (1985) páginas 135-139). Además, entre los ácidos pirimidincarboxílicos se deben mencionar en especial la ectoína (ácido (S)-1,4,5,6-tetrahidro-2-metil-4pirimidincarboxílico) y la hidroxiectoína (ácido (S,S)-1,4,5,6-tetrahidro-5-hidroxi-2-metil-4-pirimidincarboxílico) y sus derivados. Estos compuestos estabilizan enzimas y otras biomoléculas en soluciones acuosas y disolventes orgánicos. Además, estabilizan en particular enzimas en condiciones desnaturalizantes, como sales, valores de pH extremos, tensioactivos, urea, cloruro de guanidinio y otros compuestos.
La ectoína y los derivados de ectoína, como la hidroxiectoína, pueden utilizarse de forma ventajosa en medicamentos. En particular puede utilizarse la hidroxiectoína para la preparación de un medicamento para el tratamiento de enfermedades dérmicas. Otras áreas de aplicación de la hidroxiectoína y otros derivados de ectoína son normalmente áreas en las que se utiliza p.ej. trehalosa como aditivo. Así, los derivados de ectoína, como la hidroxiectoína, pueden utilizarse como protectores en células secas de bacterias y levaduras. También los productos farmacéuticos, como péptidos y proteínas no glicolizados farmacéuticamente eficaces, p.ej. t-PA, pueden protegerse con ectoína o sus derivados.
Entre las aplicaciones cosméticas, debe nombrarse en particular el uso de la ectoína y los derivados de ectoína para el cuidado de la piel envejecida, seca o irritada. Así, en la solicitud de patente europea EP-A-0 671 161, se describe en particular que la ectoína y la hidroxiectoína se utilizan en preparaciones cosméticas como polvos, jabones, productos de limpieza con tensioactivos, lápices de labios, coloretes, maquillajes, cremas emolientes y preparados protectores del sol.
Incluso se utiliza preferentemente un ácido pirimidincarboxílico de acuerdo con la fórmula que se presenta a continuación,
H
donde R1 es un resto H o alquilo C1-8, R2 un resto H o alquilo C1-4 y R3, R4, R5 así como R6 son cada uno, independientemente entre sí, un resto del grupo H, OH, NH2 y alquilo C1-4. Preferentemente se utilizan ácidos pirimidincarboxílicos en los que R2 es un grupo metilo o etilo y R1 o R5 y R6 son H. En particular es preferible utilizar los ácidos pirimidincarboxílicos ectoína (ácido (S)-1,4,5,6-tetrahidro-2-metil-4-pirimidincarboxílico) e hidroxiectoína (ácido (S, S)-1,4,5,6-tetrahidro-5-hidroxi-2-metil-4-pirimidincarboxílico). Así, las preparaciones contienen ácidos pirimidincarboxílicos de este tipo, preferentemente en cantidades de hasta 15 % en peso. Preferentemente los ácidos pirimidincarboxílicos se utilizan en proporciones de 100:1 hasta 1:100 respecto a los compuestos según la invención, prefiriéndose en particular proporciones en el intervalo de 1:10 hasta 10:1.
Entre las ariloximas preferentemente se utiliza la 2-hidroxi-5-metillaurofenonoxima, que también se conoce como HMLO, LPO o F5. Su idoneidad para el uso en cosméticos se conoce, por ejemplo, a partir de la publicación para información de solicitud de patente alemana DE-A-41 16 123. Las preparaciones que contienen 2-hidroxi-5metillaurofenonoxima son adecuadas, por lo tanto, para el tratamiento de enfermedades dérmicas que van acompañadas de inflamaciones. Es conocido que las preparaciones de este tipo pueden utilizarse, por ejemplo, para el tratamiento de la psoriasis, diferentes formas de eccema, dermatitis irritante y tóxica, dermatitis por UV, así como otras enfermedades alérgicas y/o inflamatorias de la piel y los apéndices dérmicos. Las preparaciones que, además del compuesto según la invención, contienen adicionalmente una ariloxima, preferentemente 2-hidroxi-5metillaurofenonoxima, muestran una capacidad antiinflamatoria sorprendente. Así, las preparaciones contienen preferentemente de 0,01 hasta 10 % en peso de ariloxima, prefiriéndose en particular que la preparación contenga de 0,05 hasta 5 % en peso de ariloxima.
En otra forma de realización, la preparación contiene como mínimo un autobronceador.
Como autobronceadores ventajosos pueden utilizarse entre otros triosas y tetrosas, como por ejemplo los siguientes compuestos:
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HC=O
H2C-OH
HC=O
HC=O
CH2 HC-OH
HC-OH
C=O CH2 C=O
H2C-OH
H2C-OH
HC=O
H2C-OH
Glicerolaldehído Hidroximetilglioxal γ-Dialdehído Eritrulosa
H2C-OH
C=O
HC-OH
HC-OH
HC=O
5 6-aldo-D-Fructosa Ninhidrina
Además, se debe mencionar la 5-hidroxi-1,4-naftoquinona (juglón), que se extrae de la cáscara de nueces frescas, así como la 2-hidroxi-1,4-naftoquinona (lawsona) que proviene de las hojas de henna. También pueden utilizarse el flavonoide diosmetina y sus glucósidos o sulfatos. Así, estos compuestos pueden utilizarse en forma de sustancias puras o de extractos vegetales. La diosmetina puede utilizarse preferentemente, por ejemplo, en forma de un
10 extracto de crisantemo.
En particular, se prefiere completamente la 1,3-dihidroxiacetona (DHA), un azúcar trivalente que se encuentra en el cuerpo humano, y sus derivados.
H2C-OH C=O H2C-OH 1,3-dihidroxiacetona (DHA)
15 Así, los autobronceadores mencionados pueden utilizarse solos o en forma de mezcla. Así, se prefiere especialmente que la DHA se utilice mezclada con un autobronceador adicional de los mencionados anteriormente.
Todos los compuestos o componentes que se pueden utilizar en las preparaciones o son conocidos y se pueden comprar o bien se pueden sintetizar según procedimientos conocidos.
El compuesto según la invención puede introducirse en las preparaciones cosméticas o dermatológicas de la forma
20 convencional. Son adecuadas las preparaciones para uso externo, por ejemplo como crema, loción, gel o disolución que se puede pulverizar sobre la piel. Para un uso interno son adecuadas formas de administración como cápsulas, grageas, polvos, disoluciones de comprimidos o disoluciones.
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Los tensioactivos hidrófilos se escogen preferentemente del grupo de alquilglucósidos, acillactilatos, betaínas, así como cocoanfoacetatos.
Por su parte, los alquilglucósidos se escogen de forma ventajosa del grupo de alquilglucósidos, los cuales se representan mediante la fórmula estructural
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5
donde R representa un resto alquílico lineal o ramificado de 4 hasta 24 átomos de carbono y donde DP significa un grado medio de glucosilación de hasta 2.
El valor DP representa el grado de glucosilación de los alquilglucósidos utilizados según la invención y se define como
10 p1p2 p3 pi
DP = ⎯⎯ ⋅ 1+ ⎯⎯ ⋅ 2+ ⎯⎯ ⋅ 3 + ... = ∑ ⎯⎯ ⋅ i
100 100 100 100
Donde p1, p2, p3 ... o pi representan la proporción de productos glucosilados una vez, dos veces, tres veces... i veces en porcentaje en peso. De forma ventajosa se escogen productos con grados de glucosilación de 1-2, 15 particularmente ventajoso de 1,1 a 1,5, totalmente ventajoso de 1,2-1,4, en particular de 1,3.
El valor DP tiene en cuenta las condiciones que presentan los alquilglucósidos relacionados con la elaboración, por regla general, de mezclas de mono y oligoglucósidos. Es ventajoso un contenido relativamente elevado de monoglucósidos, típicamente del orden de magnitud de 40-70 % en peso.
Los alquilglucósidos utilizados de forma ventajosa se escogen entre el grupo de octilglucopiranósido, 20 nonilglucopiranósido, decilglucopiranósido, undecilglucopiranósido, dodecilglucopiranósido, tetradecilglucopiranósido y hexadecilglucopiranósido.
Es igualmente ventajoso utilizar materias primas y coadyuvantes naturales o sintéticos o mezclas, por ejemplo Plantaren® 1200 (Henkel KGaA), Oramix® NS 10 (Seppic).
Por su parte, los acillactilatos se escogen de forma ventajosa del grupo de sustancias que se representan mediante 25 la fórmula estructural
R1
-C-O-CH
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MO+
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donde R1 representa un resto alquilo lineal o ramificado de 1 a 30 átomos de carbono y M+ se escoge del grupo de iones alcalinos, así como del grupo de iones amonio sustituidos con uno o varios restos alquilo y/o con uno o varios restos hidroxialquilo o representa el semiequivalente de un ion alcalinotérreo.
Es ventajoso, por ejemplo, el isoestearillactilato de sodio, por ejemplo el producto Pathionic® ISL de la empresa American Ingredients Company.
Las betaínas se escogen de forma ventajosa del grupo de sustancias que se representan mediante la fórmula estructural
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CH3
donde R2 representa un resto alquilo lineal o ramificado de 1 a 30 átomos de carbono.
De forma especialmente ventajosa R2 representa un resto alquílico lineal o ramificado de 6 a 12 átomos de carbono.
Es ventajosa, por ejemplo la capramidopropilbetaína, por ejemplo el producto Tego® Betain 810 de la empresa Th. Goldschmidt AG.
Como cocoanfoacetato ventajoso se escoge, por ejemplo, el cocoanfoacetato sódico comercializado bajo la denominación Miranol® Ultra C32 de la empresa Miranol Chemical Corp.
De forma ventajosa las preparaciones se caracterizan porque el/los tensioactivo(s) hidrófilo(s) se encuentra(n) en concentraciones de 0,01-20 % en peso, preferentemente de 0,05-10 % en peso, en especial de 0,1-5 % en peso, respecto al peso total de la composición.
Para el uso, las preparaciones cosméticas y dermatológicas se aplican en cantidad suficiente sobre la piel y/o el pelo, de la forma convencional para los cosméticos.
Las preparaciones cosméticas y dermatológicas pueden presentarse en diversas formas. Así pueden representar, por ejemplo, una disolución, una preparación sin agua, una emulsión o microemulsión del tipo agua en aceite (W/O)
o del tipo aceite en agua (O/W), una emulsión múltiple, por ejemplo del tipo agua en aceite en agua (W/O/W), un gel, una barra sólida, una pomada o incluso un aerosol. También es ventajoso incorporar principios activos en forma encapsulada, p.ej. en matrices de colágeno y otros materiales de encapsulación convencionales, p.ej. como encapsulaciones de celulosa, encapsulado en gelatina, matrices de cera o liposomas. En particular han resultado favorables las matrices de cera como las que se describen en el documento DE-OS 43 08 282. Se prefieren las emulsiones. En especial se prefieren las emulsiones O/W. Las emulsiones, emulsiones W/O y O/W se obtienen de la forma habitual.
Como emulsionantes se pueden utilizar, por ejemplo, los emulsionantes W/O y O/W conocidos. Es ventajoso utilizar otros coemulsionantes convencionales en las emulsiones O/W preferidas según la invención.
De forma ventajosa se escogen como coemulsionantes, por ejemplo, emulsionantes O/W preferentemente del grupo de sustancias con valores HLB de 11-16, se prefieren en particular las sustancias con valores HLB de 14,515,5, siempre y cuando los emulsionantes O/W presenten restos R y R' saturados. Si los emulsionantes O/W presentan restos R y/o R’ insaturados o derivados isoalquílicos, el valor HLB preferente de tales emulsionantes puede ser también menor o mayor.
Es ventajoso escoger etoxilatos de alcoholes grasos del grupo de estearilalcoholes, cetilalcoholes, cetilestearilalcoholes (cetearilalcoholes) etoxilados. En particular se prefieren: polietilenglicol(13)esteariléter (Steareth-13), polietilenglicol(14)esteariléter (Steareth-14), polietilenglicol(15)esteariléter (Steareth-15), polietilenglicol(16)esteariléter (Steareth-16), polietilenglicol(17)esteariléter (Steareth-17), polietilenglicol(18)esteariléter (Steareth-18), polietilenglicol(19)esteariléter (Steareth-19), polietilenglicol(20)esteariléter (Steareth-20), polietilenglicol(12)isoesteariléter (lsosteareth-12), polietilenglicol(13)isoesteariléter (lsosteareth-13), polietilenglicol(14)isoesteariléter (lsosteareth-14), polietilenglicol(15)isoesteariléter (lsosteareth-15), polietilenglicol(16)isoesteariléter (lsosteareth-16), polietilenglicol(17)isoesteariléter (lsosteareth-17), polietilenglicol(18)isoesteariléter (lsosteareth-18), polietilenglicol(19)isoesteariléter (lsosteareth-19), polietilenglicol(20)isoesteariléter (lsosteareth-20),
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polietilenglicol(13)cetiléter (Ceteth-13), polietilenglicol(14)cetiléter (Ceteth-14), polietilenglicol(15)cetiléter (Ceteth15), polietilenglicol(16)cetiléter (Ceteth-16), polietilenglicol(17)cetiléter (Ceteth-17), polietilenglicol(18)cetiléter (Ceteth-18), polietilenglicol(19)cetiléter (Ceteth-19), polietilenglicol(20)cetiléter (Ceteth-20), polietilenglicol(13)isocetiléter (lsoceteth-13), polietilenglicol(14)isocetiléter (lsoceteth-14), polietilenglicol(15)isocetiléter (lsoceteth-15), polietilenglicol(16)isocetiléter (lsoceteth-16), polietilenglicol(17)isocetiléter (lsoceteth-17), polietilenglicol(18)isocetiléter (Isoceteth-18), polietilenglicol(19)isocetiléter (lsoceteth-19), polietilenglicol(20)isocetiléter (lsoceteth-20), polietilenglicol(12)oleiléter (Oleth-12), polietilenglicol(13)oleiléter (Oleth-13), polietilenglicol(14)oleiléter (Oleth-14), polietilenglicol(15)oleiléter (Oleth-15), polietilenglicol(12)lauriléter (Laureth-12), polietilenglicol(12)isolauriléter (lsolaureth-12), polietilenglicol(13)cetilesteariléter (Ceteareth-13), polietilenglicol(14)cetilesteariléter (Ceteareth-14), polietilenglicol(15)cetilesteariléter (Ceteareth-15), polietilenglicol(16)cetilesteariléter (Ceteareth-16), polietilenglicol(17)cetilesteariléter (Ceteareth-17), polietilenglicol(18)cetilesteariléter (Ceteareth-18), polietilenglicol(19)cetilesteariléter (Ceteareth-19), polietilenglicol(20)cetilesteariléter (Ceteareth-20).
Además es ventajoso escoger los etoxilatos de ácidos grasos del siguiente grupo:
polietilenglicol(20)estearato, polietilenglicol(21)estearato,
polietilenglicol(22)estearato, polietilenglicol(23)estearato,
polietilenglicol(24)estearato, polietilenglicol(25)estearato,
polietilenglicol(12)isoestearato, polietilenglicol(13)isoestearato,
polietilenglicol(14)isoestearato, polietilenglicol(15)isoestearato,
polietilenglicol(16)isoestearato, polietilenglicol(17)isoestearato,
polietilenglicol(18)isoestearato, polietilenglicol(19)isoestearato,
polietilenglicol(20)isoestearato, polietilenglicol(21)isoestearato,
polietilenglicol(22)isoestearato, polietilenglicol(23)isoestearato,
polietilenglicol(24)isoestearato, polietilenglicol(25)isoestearato,
polietilenglicol(12)oleato, polietilenglicol(13)oleato,
polietilenglicol(14)oleato, polietilenglicol(15)oleato,
polietilenglicol(16)oleato, polietilenglicol(17)oleato,
polietilenglicol(18)oleato, polietilenglicol(19)oleato,
polietilenglicol(20)oleato.
De forma ventajosa, como ácido alquiletercarboxílico etoxilado o sus sales se puede utilizar el lauret-11-carboxilato sódico. De forma ventajosa, como alquiletersulfato se puede utilizar el lauret-14-sulfato sódico. De forma ventajosa, como derivado etoxilado de colesterol se puede utilizar el polietilenglicol(30)colesteriléter. También ha dado buen resultado el polietilenglicol(25)sojaesterol. De forma ventajosa, como triglicérido etoxilado se puede utilizar el glicérido polietilenglicol(60) Evening Primrose (Evening Primrose = onagra o prímula).
Además, es ventajoso escoger los ésteres de ácidos grasos de polietilenglicolglicerina del grupo de polietilenglicol(20)glicerillaurato, polietilenglicol(21)glicerillaurato, polietilenglicol(22)glicerillaurato, polietilenglicol(23)glicerillaurato, polietilenglicol(6)glicerilcaprato/caprinato, polietilenglicol(20)gliceriloleato, polietilenglicol(20)glicerilisoestearato, polietilenglicol(18)gliceriloleato/cocoato.
Asimismo, es favorable escoger los ésteres de sorbitán del grupo de polietilenglicol(20)sorbitanmonolaurato, polietilenglicol(20)sorbitanmonoestearato, polietilenglicol(20)sorbitanmonoisoestearato, polietilenglicol(20)sorbitanmonopalmitato, polietilenglicol(20)sorbitanmonooleato.
Como emulsionantes W/O opcionales, aunque ventajosos dado el caso, se pueden utilizar:
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Los efectos positivos del compuesto según la invención lo hacen especialmente adecuado para el uso en preparaciones cosméticas o farmacéuticas.
Por su efecto como antioxidante o como captador de radicales, el compuesto según la invención también es adecuado como componente en medicamentos. Así, actúan ayudando o sustituyendo mecanismos naturales que captan radicales en el cuerpo. El compuesto según la invención puede compararse parcialmente en su efecto con captadores de radicales como la vitamina C. El compuesto según la invención puede utilizarse, por ejemplo, para el tratamiento preventivo de inflamaciones y alergias de la piel, así como, en determinados casos, para la prevención de determinados tipos de cáncer. En particular, el compuesto según la invención es adecuado para la elaboración de un medicamento para el tratamiento de inflamaciones, alergias e irritaciones, en particular, de la piel. Además, se pueden elaborar medicamentos con un efecto como venotónico, como agente para aumentar la solidez de los capilares sanguíneos, como inhibidor del acné rosácea, como inhibidor de eritemas químicos, físicos o actínicos, como agente para el tratamiento de piel inflamada, como agente descongestivo, como agente drenante, como agente para el adelgazamiento, como agente antiarrugas, como estimuladores de la síntesis de componentes de la matriz extracelular, como agente fortalecedor para la mejora de la elasticidad de la piel y como agente antienvejecimiento. En este contexto, el compuesto según la invención muestra además efectos antialérgicos y antiinflamatorios y antiirritantes. Por lo tanto, es adecuado para la elaboración de medicamentos para el tratamiento de inflamaciones o reacciones alérgicas.
A continuación la invención se explica con más detalle mediante ejemplos.
Ejemplos
Ejemplo 1: Elaboración de 4-hidroxi-3,5-dimetoxi-bencil-malonato de di 2-etil-hexilo
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(4-Hidroxi-3,5-dimetoxi-benciliden)-malonato de di-2-etil-hexilo (la síntesis de este compuesto se describe en el documento WO-A-2003/007906) se disuelve en metanol (14 ml/mmol) y se añade Pd-C 5 % (56 % agua; Merck: Art. N.º 275175; 0,54 g/mmol). A continuación se realiza la hidrogenación con hidrógeno 3,0 a temperatura ambiente y presión normal. El catalizador se separa por filtración. Se elimina el disolvente del filtrado al vacío y el aceite verde residual se disuelve en terc-butilmetiléter (MTBE) y se extrae 2 veces con HCl 1N, 1 vez con una solución acuosa saturada de NaHCO3 y 1 vez con una solución acuosa saturada de NaCl. La fase orgánica se seca con sulfato sódico y el disolvente se elimina al vacío. La purificación se realiza mediante filtración a través de gel de sílice. Para ello, el producto bruto se disuelve en éter de petróleo (EP) y se eluye con EP/MTBE. Se obtiene un producto puro para análisis en forma de aceite incoloro.
Ejemplo 2: Oxidación en luz UV
La figura 1 muestra la modificación del espectro UV del 4-hidroxi-3,5-dimetoxi-bencil-malonato de di 2-etil-hexilo (del ejemplo 1) con irradiación con luz UV.
Las curvas representan la sustancia sin irradiar (irradiada con 0 kJ/m2), tras una irradiación de 15 min (irradiada con 86 kJ/m2), tras una irradiación de 65 min (irradiada con 373 kJ/m2), tras una irradiación de 235 min (irradiada con 1349 kJ/m2) y tras una irradiación de 405 min (irradiada con 2325 kJ/m2). Los espectros se han realizado en un espectrómetro Carry 300 bio. La irradiación se realiza mediante un aparato Atlas Sun Test CPS con lámpara de xenón con un filtro de vidrio especial UV a una potencia de 95,69 W/m2 en el intervalo 290 – 400 nm.
Ya tras 65 min la absorción UV del compuesto aumenta claramente en el rango UV-A (Emax en el intervalo 320340 nm) y continúa aumentando con irradiaciones más largas.
Ejemplo 2a: Oxidación en luz UV en presencia de otros antioxidantes
La figura 2 muestra la modificación del espectro UV/VIS de emulsiones que contienen 0,5 % en peso de betacaroteno y 4 % en peso de 4-hidroxi-3,5-dimetoxi-bencil-malonato de di-2-etil-hexilo (curvas A y B) en comparación con una emulsión que contiene 0,5 % en peso de beta-caroteno pero sin 4-hidroxi-3,5-dimetoxi-bencil-malonato de di-2-etil-hexilo (curvas C y D) con irradiación con luz UV (véase ejemplo 2):
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Los otros UV-Pearl que aparecen en las tablas presentan cada uno una composición análoga, donde se cambia OMC por el filtro UV específico indicado.
Tabla 1 Emulsiones W/O (números en % en peso)
1-1
1-2 1-3 1-4 1-5 1-6 1-7 1-8 1-9 1-10
Titanium dioxide
2 5 3
4-Hidroxi-3,5-dimetoxi-bencilmalonato de di 2-etil-hexilo
5 3 2 1 2 1 2 1 1 1
Zinc oxide
5 2
UV-Pearl, OMC
30 15 15 15 15 15 15 15 15 15
Polyglyceryl-3-Dimerate
3 3 3 3 3 3 3 3 3 3
Cera Alba
0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3
Hydrogenated Castor Oil
0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2
Paraffinium Liquidum
7 7 7 7 7 7 7 7 7 7
Caprylic/Capric Triglyceride
7 7 7 7 7 7 7 7 7 7
Hexyl Laurate
4 4 4 4 4 4 4 4 4 4
PVP/Eicosene Copolymer
2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
Propylene Glycol
4 4 4 4 4 4 4 4 4 4
Magnesium Sulfate
0,6 0,6 0,6 0,6 0,6 0,6 0,6 0,6 0,6 0,6
Tocopherol
0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5
Tocopheryl Acetate
0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5
Cyclomethicone
0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5
Propylparabene
0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05
Methylparabene
0,15 0,15 0,15 0,15 0,15 0,15 0,15 0,15 0,15 0,15
Aqua
hasta 100 hasta 100 hasta 100 hasta 100 hasta 100 hasta 100 hasta 100 hasta 100 hasta 100 hasta 100
Tabla 1 (continuación)
1-11
1-12 1-13 1-14 1-15 1-16 1-17 1-18
Titanium dioxide
3 2 3 2 5
Benzylidene malonate polysiloxane
1 0,5
4-Hidroxi-fenil-propionato de 2-etil-hexilo
1 1 0,5
4-Hidroxi-3,5-dimetoxi-bencil-malonato de di 2-etil-hexilo
5 3 2 5 1 3 7 2
Polyglyceryl-3-Dimerate
3 3 3 3
Cera Alba
0,3 0,3 0,3 0,3 2 2 2 2
Hydrogenated Castor Oil
0,2 0,2 0,2 0,2
Paraffinium Liquidum
7 7 7 7
Caprylic/Capric Triglyceride
7 7 7 7
Hexyl Laurate
4 4 4 4
PVP/Eicosene Copolymer
2 2 2 2
Propylene Glycol
4 4 4 4
Magnesium Sulfate
0,6 0,6 0,6 0,6
Tocopherol
0,5 0,5 0,5 0,5
Tocopheryl Acetate
0,5 0,5 0,5 0,5 1 1 1 1
Cyclomethicone
0,5 0,5 0,5 0,5
Propylparabene
0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05
Methylparabene
0,15 0,15 0,15 0,15 0,15 0,15 0,15 0,15
Dicocoyl Pentyerythrityl Citrate (y) Sorbitan Sesquioleate (y) Cera Alba (y) Aluminium Stearate
6 6 6 6
PEG-7 Hydrogenated Castor Oil
1 1 1 1
Zinc Stearate
2 2 2 2
Oleyl Erucate
6 6 6 6
Decyl Oleate
6 6 6 6
Dimethicone
5 5 5 5
Tromethamine
1 1 1 1
1-11
1-12 1-13 1-14 1-15 1-16 1-17 1-18
Glycerin
5 5 5 5
Allantoin
0,2 0,2 0,2 0,2
Aqua
hasta 100 hasta 100 hasta 100 hasta 100 hasta 100 hasta 100 hasta 100 hasta 100
Tabla 1 (continuación)
1-19
1-20 1-21 1-22 1-23 1-24 1-25 1-26 1-27 1-28 1-29
Titanium dioxide
2 5 3 3
Benzylidene malonate polysiloxane
1 1 1
Methylene Bis-Benztriazolyl Tetramethylbutylphenol
1 2 1 1
Zinc oxide
5 2
4-Hidroxi-fenil-propionato de 2-etilhexilo
5 5 5 5 7 5 5 5 5 5 8
UV-Pearl, OCR
10 5
UV-Pearl, EthylhexylDimethylPABA
10
4-Hidroxi-3,5-dimetoxi-bencil-malonato de di 2-etil-hexilo
2 4 5 6 3 1 6 10 1 2 5
UV-Pearl, Homosalate, BP-3
10
UV-Pearl, Ethylhexyl salicylate, BP-3
10
BMDBM
2
UV-Pearl OMC, 4-Methylbenzylidene Camphor
25
Polyglyceryl-3-Dimerate
3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3
Cera Alba
0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3
Hydrogenated Castor Oil
0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2
Paraffinium Liquidum
7 7 7 7 7 7 7 7 7 7 7
Caprylic/Capric Triglyceride
7 7 7 7 7 7 7 7 7 7 7
Hexyl Laurate
4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4
PVP/Eicosene Copolymer
2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
Propylene Glycol
4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4
Magnesium Sulfate
0,6 0,6 0,6 0,6 0,6 0,6 0,6 0,6 0,6 0,6 0,6
Tocopherol
0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5
Tocopheryl Acetate
0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5
3,4-Dihidroxi-fenil-propionato de fenetilo
0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5
Propylparabene
0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05
Methylparabene
0,15 0,15 0,15 0,15 0,15 0,15 0,15 0,15 0,15 0,15 0,15
Aqua
hasta 100
Tabla 2: Emulsiones O/W, números en % en peso
2-1
2-2 2-3 2-4 2-5 2-6 2-7 2-8 2-9 2-10
Titanium dioxide
2 5 3
Methylene Bis-Benztriazolyl Tetramethylbutylphenol
1 2 1
3,4-Dihidroxi-fenil-propionato de fenetilo
1 2 1 1
4-Hidroxi-fenil-propionato de 2etil-hexilo
1 3 2 5 5 2
4-Hidroxi-3,5-dimetoxi-bencilmalonato de di 2-etil-hexilo
5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
2-Ciano-3,3,-difenil-propionato de di 2-etil-hexilo
1 5 4 6 7 2 1
4-Methylbenzyliden Camphor
2 3 4 3 2
BMDBM
1 3 3 3 3 3 3
2-1
2-2 2-3 2-4 2-5 2-6 2-7 2-8 2-9 2-10
Stearyl Alcohol (y) Steareth-7 (y) Steareth-10
3 3 3 3 3 3 3 3 3 3
Glyceryl Stearate (y) Ceteth-20
3 3 3 3 3 3 3 3 3 3
Glyceryl Stearate
3 3 3 3 3 3 3 3 3 3
Microwax
1 1 1 1 1 1 1 1 1 1
Cetearyl Octanoate
11,5 11,5 11,5 11,5 11,5 11,5 11,5 11,5 11,5 11,5
Caprylic/Capric Triglyceride
6 6 6 6 6 6 6 6 6 6
Oleyl Oleate
6 6 6 6 6 6 6 6 6 6
Propylene Glycol
4 4 4 4 4 4 4 4 4 4
Glyceryl Stearate SE
Stearic Acid
Persea Gratissima
Propylparabene
0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05
Methylparabene
0,15 0,15 0,15 0,15 0,15 0,15 0,15 0,15 0,15 0,15
Tromethamine
1,8
Aqua
hasta 100 hasta 100 hasta 100 hasta 100 hasta 100 hasta 100 hasta 100 hasta 100 hasta 100 hasta 100
Tabla 2 (continuación) *no según la invención
2-11*
2-12* 2-13* 2-14 2-15 2-16* 2-17* 2-18*
Titanium dioxide
3 2 2 5
Benzylidene malonate polysiloxane
1 0,5
3,4-Dihidroxi-fenil-propionato de fenetilo
1 1 0,5
4-Hidroxi-3,5-dimetoxi-bencil-malonato de di 2-etil-hexilo
1 2
2-Ciano-3,3,-difenil-propionato de di 2etil-hexilo
1 3 2 5 5
5,6,7-Trihidroxiflavona
5 5 5 5 5 5 5 5
4-Hidroxi-fenil-propionato de 2-etilhexilo
1 5 4 6 7
Zinc oxide
2
UV-Pearl, OMC
15 15 15 30 30 30 15 15
4-Methylbenzyliden Camphor
3
BMDBM
1
Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid
4
Stearyl Alcohol (y) Steareth-7 (y) Steareth-10
3 3 3 3
Glyceryl Stearate (y) Ceteth-20
3 3 3 3
Glyceryl Stearate
3 3 3 3
Microwax
1 1 1 1
Cetearyl Octanoate
11,5 11,5 11,5 11,5
Caprylic/Capric Triglyceride
6 6 6 6 14 14 14 14
Oleyl Oleate
6 6 6 6
Propylene Glycol
4 4 4 4
Glyceryl Stearate SE
6 6 6 6
Stearic Acid
2 2 2 2
Persea Gratissima
8 8 8 8
Propylparabene
0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05
Methylparabene
0,15 0,15 0,15 0,15 0,15 0,15 0,15 0,15
Tromethamine
1,8
Glycerin
3 3 3 3
Aqua
hasta 100 hasta 100 hasta 100 hasta 100 hasta 100 hasta 100 hasta 100 hasta 100
Tabla 2 (continuación) *no según la invención
2-19
2-20 2-21 2-22* 2-23 2-24* 2-25 2-26* 2-27 2-28
Titanium dioxide
3 3 2
Benzylidene malonate polysiloxane
1 2 1 1 1 0,5
7,8,3',4´-Tetrahidroxiflavona
1 2 1 1
4-Hidroxi-fenil-propionato de 2-etil-hexilo
1 3 2 5 5 2
2-Ciano-3,3,-difenilpropionato de di 2-etil-hexilo
5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
4-Hidroxi-3,5-dimetoxi-bencilmalonato de di 2-etil-hexilo
1 5 4 6 7 2 1
3,4-Dihidroxi-fenil-propionato de fenetilo
1 2 1 1 1 0,5
Zinc oxide
5 2 2
UV-Pearl, OMC
15 15 15 15 15 15 15 15 15 15
Caprylic/Capric Triglyceride
14 14 14 14 14 14 14 14 14 14
Oleyl Oleate
Propylene Glycol
Glyceryl Stearate SE
6 6 6 6 6 6 6 6 6 6
Stearic Acid
2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
Persea Gratissima
8 8 8 8 8 8 8 8 8 8
Propylparabene
0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05
Methylparabene
0,15 0,15 0,15 0,15 0,15 0,15 0,15 0,15 0,15 0,15
Glyceryl Stearate, Ceteareth20, Ceteareth-10, Cetearyl Alcohol, Cetyl Palmitate
Ceteareth-30
Dicaprylyl Ether
Glycerin
3 3 3 3 3 3 3 3 3 3
Aqua
hasta 100 hasta 100 hasta 100 hasta 100 hasta 100 hasta 100 hasta 100 hasta 100 hasta 100 hasta 100
Tabla 3: Geles, números en % en peso * no según la invención
3-1
3-2 3-3* 3-4 3-5* 3-6 3-7* 3-8 3-9 3-10*
A = gel acuoso
Titanium dioxide
2 5 3
5,6,7-Trihidroxiflavona
1 2 1 1
4-Hidroxi-3,5-dimetoxi-bencilmalonato de di 2-etil-hexilo
1 3 2 5 5 2
2-Ciano-3,3,-difenil-propionato de di 2-etil-hexilo
5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
4-Hidroxi-fenil-propionato de 2etil-hexilo
1 5 4 6 7 2 1
Benzylidene malonate polysiloxane
1 1 2 1 1
Methylene Bis-Benztriazolyl Tetramethylbutylphenol
1 1 2 1
Zinc oxide
2 5 2
UV-Pearl, Ethylhexyl Mehtoxycinnamat
30 15 15 15 15 15 15 15 15 15
4-Methylbenzyliden Camphor
2
Butylmethoxydibenzoylmethane
1
Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid
4
Prunus Dulcis
5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
Tocopheryl Acetate
0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5
Caprylic/Capric Triglyceride
3 3 3 3 3 3 3 3 3 3
Octyldodecanol
2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
Decyl Oleate
2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
3-1
3-2 3-3* 3-4 3-5* 3-6 3-7* 3-8 3-9 3-10*
PEG-8 (y) Tocopherol (y) Ascorbyl Palmitate (y) Ascorbic Acid (y) Citric Acid
0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05
Sorbitol
4 4 4 4 4 4 4 4 4 4
Polyacrylamide (y) C13-14 Isoparaffin (y) Laureth-7
3 3 3 3 3 3 3 3 3 3
Propylparabene
0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05
Methylparabene
0,15 0,15 0,15 0,15 0,15 0,15 0,15 0,15 0,15 0,15
Tromethamine
1,8
Aqua
hasta 100 hasta 100 hasta 100 hasta 100 hasta 100 hasta 100 hasta 100 hasta 100 hasta 100 hasta 100
Tabla 3 (continuación) *no según la invención
3-11*
3-12* 3-13* 3-14 3-15 3-16* 3-17* 3-18*
a = gel acuoso
A a a a a
Titanium dioxide
3 2
Benzylidene malonate polysiloxane
1 0,5 1 2
Methylene Bis-Benztriazolyl Tetramethylbutylphenol
1 1 0,5 1 2 1
4-Hidroxi-3,5-dimetoxi-bencil-malonato de di 2-etil-hexilo
1 2
4-Hidroxi-fenil-propionato de 2-etil-hexilo
1 3 2 5 5
2-Ciano-3,3,-difenil-propionato de di 2-etilhexilo
5 5 5 5 5 5 5 5
6,3',4‘-Trihidroxiflavona
1 5 4 6 7
Zinc oxide
2
UV-Pearl, Ethylhexyl Mehtoxycinnamat
15 15 15 15 15 15 15 15
Prunus Dulcis
5 5 5
Tocopheryl Acetate
0,5 0,5 0,5
Caprylic/Capric Triglyceride
3 3 3
Octyldodecanol
2 2 2
Decyl Oleate
2 2 2
PEG-8 (y) Tocopherol (y) Ascorbyl Palmitate (y) Ascorbic Acid (y) Citric Acid
0,05 0,05 0,05
Sorbitol
4 4 4 5 5 5 5 5
Polyacrylamide (y) C13-14 Isoparaffin (y) Laureth-7
3 3 3
Carbomer
1,5 1,5 1,5 1,5 1,5
Propylparabene
0,05 0,05 0,05
Methylparabene
0,15 0,15 0,15 0,15 0,15 0,15 0,15 0,15
Allantoin
0,2 0,2 0,2 0,2 0,2
Tromethamine
2,4 2,4 2,4 2,4 2,4
Aqua
hasta 100 hasta 100 hasta 100 hasta 100 hasta 100 hasta 100 hasta 100 hasta 100
Tabla 3 (continuación) *no según la invención
3-19
3-20 3-21* 3-22 3-23* 3-24 3-25* 3-26 3-27 3-28*
7,8,3',4´-Tetrahidroxiflavona
1 2 1 1
4-Hidroxi-3,5-dimetoxi-bencilmalonato de di 2-etil-hexilo
1 3 2 5 5 2
2-Ciano-3,3,-difenilpropionato de di 2-etil-hexilo
5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
4-Hidroxi-fenil-propionato de 2-etil-hexilo
1 5 4 6 7 2 1
UV-Pearl, OMC
30 30 15 15 15 11 12 15 15 15
3-19
3-20 3-21* 3-22 3-23* 3-24 3-25* 3-26 3-27 3-28*
Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid
4 4
Sorbitol
5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
Carbomer
1,5 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5
Propylparabene
Methylparabene
0,15 0,15 0,15 0,15 0,15 0,15 0,15 0,15 0,15 0,15
Allantoin
0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2
Tromethamine
2,4 4,2 4,2 2,4 2,4 2,4 2,4 2,4 2,4 2,4
Aqua
hasta 100 hasta 100 hasta 100 hasta 100 hasta 100 hasta 100 hasta 100 hasta 100 hasta 100 hasta 100
Tabla 3 (continuación)
3-29
3-30 3-31 3-32 3-33 3-34 3-35 3-36
4-Hidroxi-fenil-propionato de 2-etil-hexilo
1 2
2-Ciano-3,3,-difenil-propionato de di 2-etilhexilo
1 3 2 5 5
4-Hidroxi-3,5-dimetoxi-bencil-malonato de di 2-etil-hexilo
5 5 5 5 5 5 5 5
5,6,7-Trihidroxiflavona
1 5 4 6 7
UV-Pearl, OMC
15 10 10 10 10 15 10
UV-Pearl, OCR
10
UV-Pearl, OMC, Methylene Bis-Benztriazolyl Tetramethylbutylphenol
7 6
UV-Pearl, Ethylhexyl salicylate, BMDBM
10
Disodium Phenyl Dibenzimidazole Tetrasulfonate
3 3 3
Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid
2 2 3 3
Prunus Dulcis
5 5 5
Tocopheryl Acetate
0,5 0,5 0,5
Caprylic/Capric Triglyceride
3 3 3
Octyldodecanol
2 2 2
Decyl Oleate
2 2 2
PEG-8 (y) Tocopherol (y) Ascorbyl Palmitate (y) Ascorbic Acid (y) Citric Acid
0,05 0,05 0,05
Sorbitol
4 4 4 5 5 5 5 5
Polyacrylamide (y) C13-14 Isoparaffin (y) Laureth-7
3 3 3
Carbomer
1,5 1,5 1,5 1,5 1,5
Propylparabene
0,05 0,05 0,05
Methylparabene
0,15 0,15 0,15 0,15 0,15 0,15 0,15 0,15
Allantoin
0,2 0,2 0,2 0,2 0,2
Tromethamine
2,4 2,4 2,4 2,4 2,4
Aqua
hasta 100 hasta 100 hasta 100 hasta 100 hasta 100 hasta 100 hasta 100 hasta 100
5 Índice de figuras
Figuras 1a y 1b:
La figura 1 (la figura 1b representa un fragmento de la figura 1a) muestra la modificación del espectro UV del 4hidroxi-3,5-dimetoxi-bencil-malonato de di 2-etil-hexilo con irradiación con luz UV (véase ejemplo 3): Las curvas representan la sustancia sin irradiar (irradiada con 0 kJ/m2), tras una irradiación de 15 min (irradiada con 86 kJ/m2), 10 tras una irradiación de 65 min (irradiada con 373 kJ/m2), tras una irradiación de 235 min (irradiada con 1349 kJ/m2) y tras una irradiación de 405 min (irradiada con 2325 kJ/m2). Los espectros se han realizado en un espectrómetro Cary 300 bio. La irradiación se realiza mediante un aparato Atlas Sun Test CPS con lámpara de xenón con un filtro
imagen19

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  1. imagen1
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