ES2564240T3 - Procedimiento para la preparación de metilmercaptano - Google Patents

Procedimiento para la preparación de metilmercaptano Download PDF

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ES2564240T3 ES06792949.7T ES06792949T ES2564240T3 ES 2564240 T3 ES2564240 T3 ES 2564240T3 ES 06792949 T ES06792949 T ES 06792949T ES 2564240 T3 ES2564240 T3 ES 2564240T3
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Stephan Kretz
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Christoph Weckbecker
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    • C07C319/02—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of thiols
    • C07C319/08—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of thiols by replacement of hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups

Abstract

Procedimiento para la preparación de metilmercaptano, caracterizado por que se acoplan entre sí las síntesis de sulfuro de hidrógeno y metilmercaptano al mezclar con metanol, bajo presión, la mezcla de reacción que sale del reactor para la síntesis de sulfuro de hidrógeno e introducirla bajo presión en el reactor para la síntesis de metilmercaptano, ajustándose entre los reactores utilizados para las dos síntesis una diferencia de presión que deja fluir la mezcla de sulfuro de hidrógeno/metanol en dirección al reactor de metilmercaptano.

Description

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DESCRIPCION
Procedimiento para la preparacion de metilmercaptano
La presente invencion se refiere a un procedimiento para la preparacion continua de metilmercaptano a partir de sulfuro de hidrogeno y metanol en asociacion directa con la preparacion de sulfuro de hidrogeno.
En particular, el metilmercaptano es un producto intermedio industrialmente importante, por ejemplo para la smtesis de metionina, as^ como para la smtesis de dimetilsulfoxido y dimetilsulfona. Hoy en dfa se prepara predominantemente a partir de metanol y sulfuro de hidrogeno mediante reaccion en un catalizador a base de oxido de aluminio. La smtesis del metilmercaptano tiene lugar habitualmente en la fase gaseosa a temperaturas entre 300 y 500°C y a presiones entre 1 y 50 bares.
La mezcla de gas producto contiene, junto al metilmercaptano formado y agua, las sustancias de partida que no han reaccionado metanol y sulfuro de hidrogeno y, como productos secundarios, sulfuro de dimetilo y dimetileter, asf como en pequenas cantidades, tambien polisulfuros (disulfuro de dimetilo). En el sentido de la reaccion, tambien estan contenidos en el gas producto gases inertes tales como monoxido de carbono, dioxido de carbono, nitrogeno e hidrogeno. A partir de esta mezcla de reaccion se separa el metilmercaptano formado. La mezcla de gas precursor contiene predominantemente sulfuro de hidrogeno y metanol en una relacion molar entre 1:1 y 10:1.
A partir de la mezcla de gas producto se separa el metilmercaptano formado, tal como se explica en el documento dE 1768826, en varias columnas de destilacion y de lavado a temperaturas entre 10 y 140°C. En este caso, resultan como corrientes de producto adicionales sulfuro de hidrogeno en exceso, metanol, gases inertes tales como monoxido de carbono, dioxido de carbono, nitrogeno y agua. Como lfquido de lavado se utiliza preferiblemente metanol. El sulfuro de hidrogeno en exceso se devuelve al reactor en forma del denominado gas de circuito. El gas de circuito contiene, junto a sulfuro de hidrogeno, ademas metanol, metilmercaptano, sulfuro de dimetilo y componentes organicos, reemplazandose el sulfuro de hidrogeno y metanol consumidos mediante la aportacion de medios recientes.
El proceso global de la preparacion de metilmercaptano puede dividirse en dos tramos. El primer tramo abarca el tratamiento de la mezcla de gas precursor y su reaccion para dar metilmercaptano. El segundo tramo contiene la separacion de la mezcla de gas producto para la obtencion de metilmercaptano y el retorno de las sustancias de partida no consumidas, asf como la eliminacion de agua residual y gases de escape.
Para la rentabilidad del procedimiento se exigen costes de inversion y de explotacion lo mas bajos posibles. Aqrn, en particular la complejidad de los aparatos y maquinas, pero tambien la energfa necesaria para la smtesis o bien el tratamiento de la mezcla de gas precursor representa un elevado factor de costes. P. ej., se requieren grandes potencias electricas para el funcionamiento de compresores y de circuitos calefactores y de refrigeracion.
Conforme al documento FR 2477538, para la preparacion de metilmercaptano, gas sulfuro de hidrogeno reciente se comprime en un compresor hasta 11 bares. Despues se aporta gas del circuito devuelto del proceso, que contiene sulfuro de hidrogeno, sulfuro de dimetilo, metanol y pequenas cantidades de metilmercaptano, al sulfuro de hidrogeno comprimido para la formacion de la mezcla de gas precursor. Mediante una estufa de precalentamiento, la temperatura de la mezcla gaseosa se eleva hasta 510°C despues de la compresion.
El documento WO 01/10776 A1 da a conocer un procedimiento en dos etapas para la preparacion de metilmercaptano, en el que primero se prepara, mediante combustion reductiva de una sal de amonio de acido sulfurico, sulfuro de hidrogeno, el cual se transforma a continuacion, mediante reaccion con metanol, en metilmercaptano. Este modo de proceder requiere, no obstante, el funcionamiento de compresores, lo cual esta ligado a una elevada complejidad de energfa y costes. Esto hace, sin embargo, no atractivo al procedimiento del documento WO 01/10776 A1 para una aplicacion industrial.
Tambien en el documento DE 19654515 se describe la compresion de los gases precursores a la presion de trabajo, preferiblemente en dos etapas, p. ej., con un compresor de dos etapas, en donde la mezcla gaseosa se comprime en la primera etapa a una presion intermedia, y en la segunda etapa a la presion de trabajo. El metanol puede inyectarse directamente en la primera etapa del compresor. La mezcla de gas precursor, asf obtenida, se calienta entonces primeramente hasta una temperatura previa de 150 a 250°C y luego, posteriormente, hasta la temperatura de reaccion. La mezcla de gas precursor accede con esta temperatura al reactor para la formacion de
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metilmercaptano. En virtud de la limitacion de temperatura en el caso de una compresion, la temperatura puede aumentarse a como maximo 140°C despues de la segunda etapa del compresor.
Esto significa que la temperatura de entrada del sulfuro de hidrogeno antes de la compresion debe encontrarse, p. ej., a la temperatura ambiente. Por consiguiente, el sulfuro de hidrogeno previamente preparado a temperatura elevada debe enfriarse primeramente y, despues de la compresion, para alcanzar la temperatura de reaccion para la formacion de metilmercaptano, debe calentarse de nuevo. Este enfriamiento y calentamiento repetido requiere numerosos intercambiadores de calor y elevados costes energeticos. Ademas, el sulfuro de hidrogeno no debena contener para la compresion impurezas o incluso sustancias solidas, con el fin de no danar al compresor.
La smtesis de sulfuro de hidrogeno a partir de los elementos hidrogeno y azufre tiene lugar habitualmente mediante la introduccion de hidrogeno en azufre lfquido y en un recinto de reaccion dispuesto a continuacion en la fase gaseosa. En este caso, son conocidos procedimientos tanto catalizados como tambien no catalizados.
La produccion industrial de sulfuro de hidrogeno a partir de los elementos discurre segun la Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, a temperaturas de 450°C y a una presion de 7 bares.
El documento CSSR 190792 describe una variante del procedimiento para la preparacion de sulfuro de hidrogeno, evitandose elevadas temperaturas de reaccion mediante una conexion en serie de varios reactores relativamente compleja. Se evitan allf temperaturas elevadas, especialmente en virtud de problemas de corrosion.
En el documento GB 1193040 se describe la smtesis no catalizada de sulfuro de hidrogeno a temperaturas relativamente elevadas de 400 a 600°C y presiones de 4 a 15 bares. Se indica que la temperatura requerida viene determinada por la presion a la que debe discurrir la smtesis. En el caso de una presion de 9 bares se requieren, por consiguiente, aproximadamente 500°C.
En conjunto, existen numerosas publicaciones con diferentes catalizadores para la preparacion de sulfuro de hidrogeno. Asf, el documento US 2214859 describe el empleo de varios oxidos de metales y sulfuros de metales diferentes con elevados grados de conversion de hidrogeno. En el documento US 2863725 se describe el uso de catalizadores tales como sulfuro de molibdeno, oxido de cobalto o molibdato de cobalto ligados a soportes tales como bauxita u oxido de aluminio, con el fin de preparar sulfuro de hidrogeno lo mas exento de azufre posible.
Un punto esencial en la preparacion de sulfuro de hidrogeno a partir de azufre e hidrogeno es, ante todo, el control de la temperatura. Se requieren temperaturas elevadas con el fin de alcanzar un estado de equilibrio en el que se ajusta una relacion molar de hidrogeno:azufre en la fase gaseosa de aproximadamente 1:1. Solo esto posibilita la smtesis de sulfuro de hidrogeno puro. Con una presion creciente se ha de aumentar fuertemente la temperatura correspondiente a la curva de presion de vapor de azufre, con el fin de alcanzar la relacion molar de 1:1 pretendida en la fase gaseosa. En este caso, ya pequenas diferencias en la presion de, p. ej., 1 bar y menos son de gran importancia.
Mision de la invencion es proporcionar un nuevo procedimiento para la preparacion de metilmercaptano.
Objeto de la invencion es un procedimiento para la preparacion de metilmercaptano, que se caracteriza por que se acoplan entre sf las smtesis de sulfuro de hidrogeno y metilmercaptano al mezclar con metanol, bajo presion, la mezcla de reaccion que sale del reactor para la smtesis de sulfuro de hidrogeno e introducirla bajo presion en el reactor para la smtesis de metilmercaptano, ajustandose entre los reactores utilizados para las dos smtesis una diferencia de presion que deja fluir la mezcla de sulfuro de hidrogeno/metanol (gas precursor) en direccion al reactor de metilmercaptano.
Esta diferencia de presion asciende en este caso, por lo general, a menos de 1 bar, preferiblemente a menos de 0,6 bares y siempre es mayor que 0 bar, reinando en el reactor para la smtesis de sulfuro de hidrogeno la presion mas elevada.
La union de acuerdo con la invencion de los reactores para la smtesis de sulfuro de hidrogeno y metilmercaptano, en la que la mezcla de reaccion que sale del reactor de sulfuro de hidrogeno presenta, en comparacion con el reactor de metilmercaptano, una presion en torno a > 0 a 1 bar, permite evitar la compresion necesaria del sulfuro de hidrogeno tal como se conoce del estado de la tecnica. En el tratamiento del gas precursor se puede renunciar, conforme a la invencion, tambien al enfriamiento hasta la temperatura ambiente y al calentamiento renovado. Ademas, tampoco estorban pequenas cantidades de impurezas y cantidades residuales de azufre para una progresion continua, dado que el compresor propenso a los fallos no es necesario conforme a la invencion. Debido a
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la mayor presion en el tratamiento del gas precursor se aumenta tambien la densidad del gas en los aparatos, lo cual posibilita un modo constructivo mas compacto con un tiempo de permanencia constante.
El experto en la materia esta en libertad de elegir las etapas de procedimiento a combinar para la preparacion de sulfuro de hidrogeno.
En una forma de realizacion para la preparacion de sulfuro de hidrogeno se introduce hidrogeno a una presion de 8 a 20 bares en azufre lfquido y se hace reaccionar en un recinto de reaccion dispuesto a continuacion. Toda la disposicion se hace funcionar preferiblemente a la misma temperatura.
Ademas, la reaccion para dar sulfuro de hidrogeno discurre preferiblemente en presencia de un catalizador heterogeneo. En este caso se trata de un catalizador de hidrogenacion resistente al azufre que se compone preferiblemente de un soporte tal como, por ejemplo, oxido de silicio, oxido de aluminio, oxido de zirconio u oxido de titanio, asf como contiene uno o varios de los elementos activos molibdeno, rnquel, wolframio, vanadio, cobalto, azufre, selenio, fosforo, arsenico, antimonio, bismuto, silicio, aluminio, titanio y zirconio. El catalizador puede emplearse tanto en la fase lfquida como tambien en la fase gaseosa. En funcion de las condiciones de reaccion, en particular a temperaturas elevadas, puede formarse una parte del sulfuro de hidrogeno tambien sin la accion de un catalizador.
En otra forma de realizacion de la invencion se conectan en serie varios reactores, en particular dos o tres. En este caso, el hidrogeno que entonces solo ha reaccionado en parte se distribuye, junto con el sulfuro de hidrogeno formado, en un reactor adicional para la reaccion ulterior para dar sulfuro de hidrogeno, preferiblemente en azufre lfquido, y directamente se continua haciendo reaccionar para dar sulfuro de hidrogeno en la zona del azufre lfquido y/o en un recinto de gas dispuesto a continuacion. En el caso de utilizar dos reactores conectados en serie, la conversion de hidrogeno despues del primer reactor oscila generalmente entre 40 y 85%. Si se emplean tres reactores, entonces la conversion de hidrogeno despues del primer reactor asciende a 20 hasta 50%, y despues del segundo reactor, por lo general, a 50 hasta 85%.
En lugar de hidrogeno puro tambien puede introducirse hidrogeno impurificado por el azufre lfquido. Las impurezas pueden ser, por ejemplo, dioxido de carbono, sulfuro de hidrogeno, agua, metanol, metano, etano, propano u otros hidrocarburos facilmente volatiles. Preferiblemente, se emplea hidrogeno con una pureza mayor que 65% en vol., de los cuales se hacen reaccionar preferiblemente mas del 98% del hidrogeno empleado para dar sulfuro de hidrogeno. Las impurezas en el hidrogeno o sus productos de reaccion no se separan preferiblemente antes de la smtesis de metilmercaptano, sino que se dejan en la mezcla de precursores.
Con el fin de minimizar las perdidas de azufre, la parte predominante del azufre que no ha reaccionado para dar sulfuro de hidrogeno se separa del sulfuro de hidrogeno antes de su reaccion para dar metilmercaptano y se devuelve. Esto tiene lugar, por ejemplo, mediante separacion de azufre en superficies de intercambio de calor, mediante una adsorcion o mediante una absorcion. La temperatura se ha de ajustar en este caso preferiblemente de modo que el azufre pueda ser separado de forma lfquida. Para ello, se prefieren temperaturas entre 120 y 300°C. La separacion de azufre y/o compuestos con contenido en azufre tiene lugar a una presion que se encuentra entre las presiones ajustadas en la smtesis de sulfuro de hidrogeno y metilmercaptano. El sulfuro de hidrogeno se prepara conforme a la invencion preferiblemente en el intervalo de presiones de > 9 a 20 bares, y el metilmercaptano en el intervalo de presiones de 9 a < 20 bares, adoptando la presion en el reactor de sulfuro de hidrogeno siempre el valor mas alto.
En conjunto, mediante la invencion pueden ahorrarse numerosos aparatos y maquinas, en parte muy complejos, asf como costes de energfa, lo cual reduce claramente los costes de la smtesis de metilmercaptano, mejora la rentabilidad asf como aumenta la disponibilidad de instalaciones de produccion.
Ejemplo
Hidrogeno se introdujo de forma continua a una presion de 12,2 bares en un reactor que estaba lleno hasta aproximadamente la mitad con azufre lfquido, a traves de una frita (100 pm) en el lfquido y se saturo con azufre gaseoso. En el reactor, que fue caldeado uniformemente a 450°C, se encontraba siempre una carga recorrida por la fase gaseosa de un catalizador de hidrogenacion usual en el comercio (oxido de Co y Mo unido con A^Oa). El analisis mediante cromatograffa de gases proporciono un grado de conversion de hidrogeno mayor que 99%. El gas que abandona el reactor no se descomprimio y se enfrio en un intercambiador de calor hasta aprox. 170°C. El azufre lfquido separado en este caso se devolvio al reactor. La capacidad calonfica del sulfuro de hidrogeno generado a 12,2 bares se aprovecho para la evaporacion de metanol. La mezcla de gases precursores con contenido en sulfuro
de hidrogeno y metanol se condujo a 340°C al reactor hecho funcionar a menos de 12 bares para la reaccion de metilmercaptano. En este reactor se empleo un catalizador de wolframato de metal alcalino conforme al documento DE 10338887. En conjunto, el hidrogeno introducido se hizo reaccionar con una selectividad constante de aprox. 97% para dar metilmercaptano. El proceso continuo se hizo funcionar sin perturbaciones durante 500 h.
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Claims (16)

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    REIVINDICACIONES
    1. Procedimiento para la preparacion de sulfuro de hidrogeno y metilmercaptano reactor para la smtesis de sulfuro de metilmercaptano, ajustandose entre los reactores utilizados para las dos smtesis una diferencia de presion que deja fluir la mezcla de sulfuro de hidrogeno/metanol en direccion al reactor de metilmercaptano.
  2. 2. Procedimiento segun la reivindicacion 1, caracterizado por que la diferencia de presion en los reactores empleados para las dos smtesis asciende a > 0 a < 1 bar, reinando en el reactor para la smtesis de sulfuro de hidrogeno la presion mas elevada.
  3. 3. Procedimiento segun las reivindicaciones 1 o 2, caracterizado por que la presion en los recipientes de reaccion en los dos procedimientos asciende a mas de 8 bares.
  4. 4. Procedimiento segun las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado por que la presion en el reactor para la smtesis de sulfuro de hidrogeno asciende a > 9 a 20 bares y en el reactor de metilmercaptano a 9 a < 20 bares.
  5. 5. Procedimiento segun las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado por que la smtesis de sulfuro de hidrogeno tiene lugar a una temperatura entre 300 y 500°C.
  6. 6. Procedimiento segun las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado por que la smtesis de sulfuro de hidrogeno tiene lugar en presencia de un catalizador heterogeneo.
  7. 7. Procedimiento segun la reivindicacion 6, caracterizado por que la smtesis de sulfuro de hidrogeno tiene lugar en presencia de un catalizador de hidrogenacion heterogeneo.
  8. 8. Procedimiento segun la reivindicacion 6, caracterizado por que la smtesis de sulfuro de hidrogeno tiene lugar en presencia de un catalizador de soporte heterogeneo que contiene uno o varios de los elementos activos elegidos del grupo de molibdeno, mquel, wolframio, vanadio, cobalto, azufre, selenio, fosforo, arsenico, antimonio, bismuto, silicio, aluminio, titanio y zirconio.
  9. 9. Procedimiento segun las reivindicaciones 1 a 8, caracterizado por que el sulfuro de hidrogeno se prepara en dos o varios reactores conectados en serie.
  10. 10. Procedimiento segun las reivindicaciones 1 a 9, caracterizado por que el hidrogeno empleado para la preparacion de sulfuro de hidrogeno contiene sustancias adicionales.
  11. 11. Procedimiento segun la reivindicacion 10, caracterizado por que el hidrogeno empleado presenta una pureza mayor que 65% en vol.
  12. 12. Procedimiento segun las reivindicaciones 1 a 11, caracterizado por que la mezcla de reaccion que sale de la smtesis de sulfuro de hidrogeno contiene, junto a sulfuro de hidrogeno, productos secundarios o sustancias de partida.
  13. 13. Procedimiento segun las reivindicaciones 1 a 12, caracterizado por que de la mezcla de reaccion que sale de la smtesis de sulfuro de hidrogeno se separa bajo presion, antes de la mezcladura con metanol, el azufre contenido en ella.
  14. 14. Procedimiento segun la reivindicacion 13, caracterizado por que la mezcla se enfna hasta como maximo ~ 120°C durante o antes de la separacion del azufre y eventualmente de otros compuestos con contenido en azufre.
  15. 15. Procedimiento segun la reivindicacion 13, caracterizado por que la mezcla de reaccion con contenido en sulfuro de hidrogeno se enfna despues del reactor a una presion entre 9 y 20 bares y se separa o bien devuelve azufre lfquido.
    metilmercaptano, caracterizado por que se acoplan entre sf las smtesis de al mezclar con metanol, bajo presion, la mezcla de reaccion que sale del hidrogeno e introducirla bajo presion en el reactor para la smtesis de
  16. 16. Procedimiento segun la reivindicacion 13, caracterizado por que para la purificacion del sulfuro de hidrogeno despues de la srntesis de sulfuro de hidrogeno entre los dos procedimientos se utilizan adsorbentes a una presion entre 9 y 20 bares.
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