ES2333581T5

ES2333581T5 - Uso de composiciones de perfume como agente para reducir el olor de la corriente de humo secundaria en un cigarrillo

Info

Publication number: ES2333581T5
Application number: ES01978990.8T
Authority: ES
Inventors: Nobukazu Higashi; Fumihiro Omori; Tomoko Monobe; Jun Komiya; Satomi Kunieda; Makoto Emura; Yoichiro Nishizawa; Takeshi Ishizuka; Takahiro Ariyoshi
Original assignee: Japan Tobacco Inc
Current assignee: Japan Tobacco Inc
Priority date: 2000-11-06
Filing date: 2001-11-01
Publication date: 2014-04-07
Anticipated expiration: 2021-11-01
Also published as: DE60140267D1; CA2427983C; ES2333581T3; AU2002210998A1; CN1473010A; KR20030040565A; EP1336345A1; DK1336345T3; DK1336345T4; CA2427983A1; US7481891B2; EP1336345A4; CN1262217C; PT1336345E; US20030192562A1; EP1336345B1; ATE446024T1; WO2002035948A1; EP1336345B2; TW496746B

Description

Uso de composiciones de perfume como agente para reducir el olor de la corriente de humo secundaria en un cigarrillo

La presente invención se refiere a usos de un aceite esencial de naranja mandarina y de una fracción de aceite esencial de naranja mandarina con sus hidrocarburos terpénicos sustancialmente eliminados de la misma.

Antecedentes de la técnica

En general, el olor a tabaco tal como el humo de la corriente secundaria liberada por un artículo de tabaco para fumar, tal como un cigarrillo, no es deseable, particularmente, para el no fumador. En particular, la supresión del olor a humo de la corriente secundaria liberado a los alrededores durante el acto de fumar es un tema que preocupa seriamente.

Una de las medidas para suprimir el olor a tabaco de la corriente secundaria es desodorizar el humo de la corriente secundaria del tabaco liberado, durante el acto de fumar, por el artículo de tabaco para fumar a los alrededores, tal como en el interior de una habitación. En general, con el fin de desodorizar el mal olor liberado a los alrededores, se emplea un método en el que se utiliza como desodorante una sustancia que produce un aroma muy intenso, aroma intenso que se mezcla con el mal olor para cubrir al mismo (véase, “Known-Customary Technologies (Perfume), Parte I, Perfume in General”, publicado el 29 de enero de 1999).

Sin embargo, en los desodorantes convencionales, se utiliza un perfume que tiene una intensidad superior a la del olor, con el resultado de que la intensidad del olor después de la mezcla del perfume es considerablemente superior a la de antes de la mezcla, lo que produce una sensación desagradable en muchos casos. Inclusive, si es posible cubrir el olor percibido antes de la mezcla con el perfume, el olor después de la mezcla produce nuevamente, en muchos casos, otra sensación desagradable. De lo dicho se deduce que el desodorante convencional falla básicamente en su intento de mejorar la característica desagradable del olor.

Otra medida para suprimir el olor a humo de la corriente secundaria del tabaco es añadir un perfume para enmascarar el olor a humo de la corriente secundaria del artículo de tabaco para fumar de modo de prevenir la liberación del olor a humo de la corriente secundaria del artículo de tabaco para fumar. Por ejemplo, con el fin de mejorar el olor a humo de la corriente secundaria del tabaco liberada a los alrededores durante la consumición estática de un cigarrillo, se propone añadir un perfume a la hoja de papel que envuelve al cigarrillo para enmascarar el olor desagradable.

Sin embargo, se ha descubierto que el perfume convencional para enmascarar el olor a humo de la corriente secundaria, que ciertamente reduce el olor a humo de la corriente secundaria del tabaco, también reduce el aroma del tabaco saboreado como corriente principal del tabaco. También se ha descubierto que la propia fragancia del perfume se produce de un modo relativamente intenso, lo que resulta en el aumento de la intensidad del olor global generado durante la consumición estática de un cigarrillo.

El documento EP-A-0503795 describe un cigarrillo que comprende un cilindro de tabaco que incluye un material de relleno de tabaco y una hoja de papel para envolver el cigarrillo que envuelve una superficie circunferencial exterior del material de relleno de tabaco, y que tiene un agente reductor del olor a humo de la corriente secundaria que comprende linalool, según se describe, por ejemplo, en el Ejemplo 4.

El documento EP-A-0694514 describe un método para purificar (-)-n-isopulegol y una composición de perfume cítrico que contiene el (-)-n-isopulegol purificado. El Ejemplo 4 describe formulaciones que contienen aceite de mandarina sin terpenos; no se describe un aceite esencial de naranja mandarina o una fracción de aceite esencial de naranja mandarina, ambos con sus hidrocarburos terpénicos sustancialmente eliminados, como agente desodorante del olor a tabaco.

El documento EP-A-0531221 describe un paquete de tabaco que contiene cilindros de tabaco que incluyen un material de relleno de tabaco y una hoja de papel para envolver el cigarrillo, conteniendo dicho paquete un agente reductor del olor a humo de la corriente secundaria. No se menciona el uso de un aceite esencial de naranja mandarina o de una fracción de aceite esencial de naranja mandarina con sus hidrocarburos terpénicos sustancialmente eliminados de la misma como agente desodorante del olor a tabaco.

Dadas las circunstancias, es un objetivo de la presente invención proporcionar una composición desodorante del olor a tabaco y un desodorante del olor a tabaco, que permita enmascarar el olor a tabaco sin aumentar el olor global después de la mezcla con el olor a humo de la corriente secundaria liberada a los alrededores durante el acto de fumar a un nivel desagradable y sin producir nuevamente otro olor desagradable después de la mezcla con el olor a humo de la corriente secundaria. Dicho uso proporciona un cigarrillo que permite prevenir que la intensidad del olor global generado durante la consumición estática del cigarrillo aumente significativamente y también permite suprimir el olor a humo de la corriente secundaria.

Descripción de la invención

Como resultado de extensas investigaciones realizadas en un intento por lograr el objetivo descrito con anterioridad, los inventores de la presente han descubierto que un aceite esencial de naranja mandarina o una fracción de aceite esencial de naranja mandarina con sus hidrocarburos terpénicos sustancialmente eliminados de la misma, es capaz de enmascarar en forma efectiva el olor a tabaco sin aumentar en forma significativa la intensidad del olor global aun cuando se mezcle con el olor a tabaco. También se ha descubierto que el aceite esencial de naranja mandarina o la fracción de aceite esencial de naranja mandarina con sus hidrocarburos terpénicos sustancialmente eliminados de la misma, es capaz de suprimir el olor a humo de la corriente secundaria generada por el propio cigarrillo sin aumentar en forma significativa la intensidad del olor global generado durante la consumición estática del cigarrillo. La presente invención se ha logrado sobre la base de estos hallazgos.

De acuerdo con la presente invención, se proporciona un aceite esencial de naranja mandarina o una fracción de aceite esencial de naranja mandarina con sus hidrocarburos terpénicos sustancialmente eliminados de la misma para ser utilizado como agente reductor del olor de la corriente secundaria en un cigarrillo que comprende un cilindro de tabaco que incluye un material de relleno de tabaco y una hoja de papel de envolver cigarrillos que envuelve una superficie circunferencial exterior del material de relleno de tabaco como se define en la reivindicación 1.

La composición de perfume en la que el aceite esencial de naranja mandarina se utiliza de acuerdo con la presente invención como agente desodorante del tabaco pertenece a la categoría del perfume refinado o dispensado que se obtiene a partir del perfume natural por medio de refinación o dispensación y que se distingue del perfume formulado.

Modo Óptimo de Llevar a Cabo la Invención

A continuación, se describirá en detalle la presente invención.

El aceite esencial de naranja mandarina o una fracción de aceite esencial de naranja mandarina con sus hidrocarburos terpénicos sustancialmente eliminados de la misma se utiliza como agente desodorante del olor a tabaco.

El aceite esencial de naranja mandarina utilizado en la presente invención, que de aquí en adelante se denomina “MOO” en algunos casos, representa un aceite esencial que se obtiene exprimiendo el fruto de la mandarina (Citrus Reticulata Blancao), perteneciente a Rutaceae, en frío o a temperatura ambiente, que en general se denomina aceite prensado en frío. El MOO puede fabricarse por métodos comunes y también se encuentra disponible en el comercio.

El MOO contiene hidrocarburos terpénicos tales como limoneno, terpineno, terpinoleno, mirceno, cariofileno, sabineno, cimeno, pineno y farneceno; alcoholes tales como linalool, terpineol, heptanol, octanol, carveol, timol, mentandienol, y alcohol perílico; aldehídos tales como octanal, nonanal, decanal, sinensal, geranial y citronelal; cetonas tales como carvona, ácidos tales como ácido de citronela; y antranilato de metilo, N-metilantranilato de metilo y óxido de limoneno.

La fracción de aceite esencial de naranja mandarina con sus hidrocarburos terpénicos sustancialmente eliminados de la misma, que de aquí en adelante se denomina “fracción de MOO con terpenos eliminados” en algunos casos, puede obtenerse sometiendo el MOO a un fraccionamiento sobre columna de gel de sílice. Más específicamente, el MOO se carga en una columna de gel de sílice y se desarrolla con un hidrocarburo tal como éter de petróleo, hexano, heptano, benceno, tolueno o ciclohexano, de modo de eliminar la fracción que eluye. Esta fracción de hidrocarburos que eluyen contiene hidrocarburos terpénicos. Después, cuando se desarrolla la columna de gel de sílice con un solvente polar tal como acetato de metilo, acetato de etilo, acetato de propilo, acetato de butilo o acetona, se eluye la fracción que contiene los componentes oxigenados. La fracción que contiene compuestos oxigenados, que contiene alcoholes, aldehídos, cetonas, ésteres, ácidos, etc., puede utilizarse en la presente invención como fracción de MOO con terpenos eliminados.

Es posible llevar a cabo una destilación a presión reducida previo al fraccionamiento sobre gel de sílice de modo de eliminar componentes de alto punto de fusión como residuo de destilación.

También es posible eliminar sustancialmente los hidrocarburos terpénicos por medio de destilación. Por ejemplo, es posible proporcionar el residuo de destilación obtenido eliminando la fracción que destila a temperaturas de hasta aproximadamente 43ºC cuando el MOO se somete a destilación a una presión reducida de aproximadamente 300 Pa, como fracción de MOO con terpenos eliminados.

También es posible someter en forma adicional el residuo de destilación a una destilación de precisión y proporcionar la fracción resultante como fracción de MOO con terpenos eliminados utilizada en la presente invención.

Es posible proporcionar el MOO o la fracción de MOO con terpenos eliminados, que constituye la composición desodorante del olor a tabaco de la presente invención, en forma tal que los componentes ácidos se hayan

eliminado sustancialmente. Por ejemplo, se mezcla una solución acuosa alcalina tal como hidróxido de sodio o hidróxido de potasio con el MOO o la fracción de MOO con terpenos eliminados antes o después del fraccionamiento sobre gel de sílice o el fraccionamiento destilado mencionado con anterioridad, y la mezcla se agita suficientemente. Cuando la mezcla agitada se deja reposar, la mezcla se separa en una capa aceitosa y una capa acuosa. La capa aceitosa, que se obtiene retirando la capa acuosa, está sustancialmente libre de los componentes ácidos.

Inclusive si el agente desodorante del olor a tabaco de la presente invención se mezcla con el olor a tabaco, el agente permite la desodorización efectiva del olor a tabaco sin aumentar en forma significativa la intensidad del olor global después de la mezcla.

Es posible alojar el agente desodorante del olor a tabaco de la presente invención en un contenedor apropiado y disponer el contenedor como un desodorante del olor a tabaco dentro de una habitación.

Sin embargo, es posible que el agente desodorante del olor a tabaco de la presente invención sea transportado en un vehículo apropiado de modo de proporcionar un desodorante del olor a tabaco.

En este caso, es posible añadir a la composición desodorante del olor a tabaco componentes perfumados adicionales, general utilizados generalmente como componente que produce un efecto desodorante. Los perfumes desodorantes utilizados en la presente invención incluyen, por ejemplo, diversos perfumes sintéticos, perfumes naturales, aceites esenciales sintéticos, aceites esenciales naturales y un aceite cítrico. Más específicamente, es posible utilizar una amplia variedad de perfumes desodorantes descritos en, por ejemplo, “Known Customary Technologies (Perfume), Parte I, Perfumes in general, 2.6.16 Masking Agent págs. 230 a 250 (1999)”.

Las formas del desodorante del olor a tabaco de la presente invención incluyen un líquido, un sólido, un polvo, un gel, una niebla o un aerosol.

Por otra parte, el vehículo puede ser un material en base líquida, un material en base sólida, un material en base polvo, un material en base gel, un material en base niebla o un material en base aerosol, como vehículo de acuerdo con la forma seleccionada del desodorante.

En la presente invención, los métodos por los que el agente desodorante es transportado por el vehículo incluyen, en el caso de un material en base líquida, un material en base gel, un material en base niebla, utilizar, por ejemplo, un tensioactivo, un agente gelante o un material hidrosoluble de alto peso molecular como vehículo, y permitir que la composición desodorante sea transportada dentro de la micela o gel formado por el vehículo. Por su parte, en el caso de un material en base sólida, un material en base polvo, o un material en base aerosol, la composición desodorante puede ser transportada sobre la superficie del material en polvo o granulado formado, tal como un gel de sílice.

El material en base líquida utilizado en la presente invención incluye, por ejemplo, tensioactivos no iónicos tales como monooleato de polioxietilensorbitán, monoestearato de polioxietilensorbitán, y aceite de ricino curado con polioxietileno; y tensioactivos aniónicos tales como polioxil-lauril éter fosfato de sodio.

Los materiales en base gel incluyen los formados con, por ejemplo, materiales en gel extraídos de diversas plantas, animales, algas y microorganismos, tales como carragenano, goma juran, tragacanto, agar-agar, gelatina y pectina; jabones metálicos utilizados como materiales en gel, tales como estearato de sodio y 12-hidroxiestearato de sodio; y materiales orgánicos hidrosolubles de alto peso molecular, tales como alcohol polivinílico, un derivado de celulosa y un derivado de almidón.

Los materiales en base sólida incluyen, por ejemplo, materiales pulverulentos o en forma de gránulos, tales como gel de sílice, alúmina, zeolita, tierra de diatomeas, silicato de calcio, pulpa y celulosa.

Los materiales en base niebla incluyen, por ejemplo, tensioactivos no iónicos tales como monooleato de polioxietilensorbitán, monoestearato de polioxietilensorbitán y aceite de ricino curado con polioxietileno; y tensioactivos aniónicos tales como polioxil lauril éter fosfato de sodio.

Además, los materiales en base aerosol utilizados en la presente invención incluyen, por ejemplo, materiales de forma esférica tales como un gel de sílice de partículas esféricas.

En la presente invención, la cantidad del desodorante del olor a tabaco tal como el desodorante líquido, el desodorante sólido, el desodorante en polvo, el desodorante en gel, el desodorante en forma de niebla o el desodorante en aerosol, se controla opcionalmente de acuerdo con el efecto y función esperados del desodorante. Sin embargo, es en general deseable que el desodorante contenga aproximadamente 0,005 a 50% en masa de la composición desodorante del olor a tabaco.

Es suficiente que el desodorante del olor a tabaco de la presente invención contenga como componentes indispensables, un aceite de naranja mandarina, una fracción de aceite esencial de naranja mandarina con sus hidrocarburos terpénicos sustancialmente eliminados de la misma, y un vehículo para transportar el aceite de

naranja mandarina o la fracción de aceite esencial de naranja mandarina. La forma del desodorante puede seleccionarse adecuadamente de acuerdo con el objeto de aplicación del mismo.

Además, es posible que el desodorante del olor a tabaco de la presente invención esté incluido en un agente de inclusión tal como ciclodextrina de modo de estabilizar y liberar gradualmente el desodorante. Esta se selecciona usar adecuadamente de una manera que se adapte a la forma del producto final del desodorante tal como una forma líquida, una forma sólida, una forma en polvo, una forma en gel, una forma de niebla o una forma en aerosol.

También, el desodorante del olor a tabaco de la presente invención se utiliza en algunos casos en combinación con otros desodorantes tales como un perfume, un agente oxidante, un agente reductor, un agente neutralizante, un desodorante orgánico tal como una base inorgánica, un ácido inorgánico, un óxido metálico, un compuesto clorado, ozono y un material poroso, y tensioactivos tales como un tensioactivo no iónico, un tensioactivo aniónico, un tensioactivo catiónico y un tensioactivo anfotérico.

A este propósito, la cantidad a añadir del desodorante del olor a tabaco a los productos finales puede determinarse en forma opcional de acuerdo con el efecto y función esperados, aunque se añade, en general, 0,0005 a 20% en masa del desodorante del olor a tabaco, tomando como base la masa total del producto final.

El MOO o la fracción de MOO con terpenos eliminados utilizado en la presente invención proporciona un agente reductor del olor a humo de la corriente secundaria del tabaco para reducir el olor a humo de la corriente secundaria del tabaco generada por el propio cigarrillo.

El agente reductor del olor a humo de la corriente secundaria del tabaco de la presente invención, que contiene MOO o la fracción de MOO con terpenos eliminados, es transportado por un cigarrillo. El cigarrillo comprende un cilindro de tabaco que incluye un material de relleno de tabaco y una hoja de papel para envolver el cigarrillo que envuelve la superficie circunferencial exterior del material de relleno de tabaco. El material de relleno de tabaco incluye hebras de tabaco. Las hebras de tabaco pueden expandirse. Es posible emplear un método de expansión conocido para expandir las hebras de tabaco. También, es posible utilizar cualquier papel de envoltorio apropiado para envolver la superficie circunferencial exterior del material de relleno de tabaco de modo de proporcionar un cigarrillo. Por cierto, el cigarrillo de la presente invención puede estar provisto de un filtro en un extremo del cilindro de tabaco.

El agente reductor del olor a humo de la corriente secundaria de la presente invención puede ser transportado en el cigarrillo de varias maneras. Por ejemplo, el agente reductor del olor a humo de la corriente secundaria del tabaco de la presente invención puede ser transportado por el cigarrillo añadiendo el agente reductor del olor al material de relleno de tabaco que no cae dentro del alcance de la invención. La invención sólo cubre recubrir el papel que envuelve el cigarrillo con el agente reductor del olor o añadir el agente reductor del olor a una pasta de unión para unir el papel que envuelve al cigarrillo. El efecto de reducción del olor a humo de la corriente secundaria no depende particularmente de las posiciones de aplicación, tales como las hebras de tabaco. Sin embargo, es posible, aunque no forma parte de la invención, añadir el agente reductor del olor a humo de la corriente secundaria de la presente invención al material de relleno de tabaco mediante la tecnología habitual de saborizar las hebras de tabaco. Naturalmente, es conveniente el método de adición particular. En cualquier caso, es deseable que el agente reductor del olor a humo de la corriente secundaria de la presente invención se aplique uniformemente. Por cierto, cuando el cigarrillo que no está de acuerdo con la presente invención tiene un filtro en un extremo del cilindro de tabaco, el filtro se conecta, en general, al cilindro de tabaco utilizando el denominado papel encerado.

El agente reductor del olor a humo de la corriente secundaria de la presente invención es transportado por el cigarrillo de la presente invención, de modo que el MOO o la fracción de MOO con terpenos eliminados está presente en una cantidad de, preferiblemente, al menos 0,01 mg/cigarrillo, más preferiblemente 0,02 mg a 0,2 mg/cigarrillo.

A continuación, la presente invención se describirá por medio de sus Ejemplos, que no limitan la presente invención, por lo tanto la presente invención no se limita a los siguientes Ejemplos.

Los aparatos utilizados para medir las propiedades en los Ejemplos son los siguientes:

Cromatógrafo de gases (GC): HP-68792 (fabricado por Azilent Technology, Inc.);

Columna: HP-20 (0,25 mm x 25 mm) (fabricada por Azilent Technology, Inc.);

Temperatura de la columna: 55-215ºC (4ºC/min.).

Ejemplo de Preparación 1: Preparación de una fracción de MOO con terpenos eliminados (MOO-1-1) por fraccionamiento con gel de sílice.

Se aplicó MOO (500 g) a un cromatógrafo con columna de gel de sílice preparado utilizando 500 g de gel de sílice (Gel de sílice 60 0,063-0,200 mm fabricado por Merck Inc.). Específicamente, una vez cargado el gel de sílice con hexano, se cargó el MOO en la columna de gel de sílice y se desarrolló con 2,2 l de hexano para obtener una

fracción de hidrocarburos (de aquí en adelante denominada “fracción HC”). Después, la columna de gel de sílice se desarrolló con 2,2 l de acetato de etilo para obtener una fracción que contenía compuestos oxigenados como fracción de MOO con terpenos eliminados (MOO-1-1). Por último, la columna de gel de sílice se desarrolló con 2,2 l de etanol para obtener una fracción etanólica.

La cantidad recuperada de fracción HC fue de 336 g (68,0% en masa), la cantidad recuperada de fracción que contenía compuestos oxigenados (MOO-1-1) fue de 16,8 g (3,4% en masa), la cantidad recuperada de fracción etanólica fue de 0,5 g (0,1% en masa), y la tasa de recuperación total fue de 71,5%. Los componentes principales de MOO-1-1 así obtenidos se muestran en la Tabla 1.

Ejemplo de Preparación 2: Preparación de una fracción de MOO con terpenos eliminados (MOO-2-1) por destilación y fraccionamiento en columna de gel de sílice.

(1): Se suministró MOO (4997 g) a un aparato de destilación Claisen y se destiló a una presión reducida de 400 Pa (3 mmHg) para obtener una fracción destilada a temperaturas de hasta 102ºC. El residuo de destilación se destiló nuevamente a una presión reducida de 10,7 Pa (0,08 mmHg) para obtener una fracción destilada a temperaturas de hasta 97ºC. La fracción destilada así obtenida se combinó con la fracción destilada obtenida previamente. Las fracciones destiladas combinadas (aceite destilado) fueron de 4769 g (95,4% en masa), la cantidad de los residuos de destilación fue de 79 g (1,6% en masa), y la tasa de recuperación fue de 97,0% en masa.

(2): El aceite destilado (504 g), obtenido en el apartado (1) anterior, se aplicó a un cromatógrafo con columna de gel de sílice preparado utilizando gel de sílice en una cantidad de 1 kg, que es sustancialmente dos veces la masa del aceite destilado. Más específicamente, una vez cargado el gel de sílice con hexano, se cargó el MOO en la columna de gel de sílice y se desarrolló con 8 l de hexano para obtener una fracción HC. Después, la columna de gel de sílice se desarrolló con 8 l de acetato de etilo para obtener una fracción que contenía compuestos oxigenados como fracción MOO con terpenos eliminados (MOO-2-1). Por último, la columna de gel de sílice se desarrolló con 4 l de etanol para obtener una fracción etanólica.

La cantidad recuperada de la fracción HC fue de 445 g (88,1% en masa), la cantidad recuperada de la fracción que contenía compuestos oxigenados (MOO-2-1) fue de 9,6 g (1,9% en masa), la cantidad recuperada de la fracción etanólica fue de 0 g (0% en masa), y la tasa de recuperación total fue de 90,0%. Los componentes principales de MOO-2-1 así obtenidos se muestran en la Tabla 1.

Ejemplo de Preparación 3: Preparación de una fracción de MOO con terpenos eliminados (MOO-3-1) por destilación, eliminación de la porción ácida, y fraccionamiento en columna de gel de sílice.

Al aceite destilado (4 kg), obtenido en el Ejemplo de Preparación 2 (1), se le añadió lentamente una solución acuosa de hidróxido de sodio 10% (1 kg) mientras se agitaba la mezcla. Después de una agitación suficiente, la mezcla se dejó reposar para separar la mezcla en una capa aceitosa y una capa acuosa. Después, la capa acuosa se eliminó para obtener la capa aceitosa. La capa aceitosa así obtenida se lavó dos veces con una solución acuosa saturada de cloruro de sodio (2 l). Después de someterla al proceso de separación, la capa acuosa se secó sobre sulfato de magnesio anhidro para obtener 3,93 kg de MOO cuyos componentes ácidos se habían eliminado.

El aceite así obtenido (503 g) se aplicó a un cromatógrafo de columna preparado utilizando gel de sílice en una cantidad de sustancialmente el doble de la masa del aceite obtenido. Más específicamente, una vez cargado el gel de sílice con hexano, se cargó el aceite en la columna y se desarrolló con 8 l de hexano para obtener una fracción HC. Después, la columna de gel de sílice se desarrolló con 8 l de acetato de etilo para obtener una fracción que contenía compuestos oxigenados como fracción de MOO cuyos componentes ácidos se habían eliminado (MOO-31). Por último, la columna se desarrolló con 4 l de etanol para obtener una fracción etanólica.

La cantidad recuperada de la fracción HC fue de 431 g (84,2% en masa), la cantidad recuperada de la fracción que contenía compuestos oxigenados (MOO-3-1) fue de 8,7 g (1,7% en masa), la cantidad recuperada de la fracción etanólica fue de 0,02 g (0,04% en masa), y la tasa de recuperación total fue de 85,94%. Los componentes principales de MOO-3-1 así obtenidos se muestran en la Tabla 1.

Tabla 1

Componentes Principales: Cantidad del Componente (% en Masa)

MOO-1-1: MOO-2-1 MOO-3-1

Hidrocarburos: Limoneno 0,1 0,2 0,1

!-terpineno: Vestigios 0,2 Vestigios

Alcoholes: Linalool 13,8 15,3 16,5

4-terpineol: 2,8 2,6 2,5

∀-terpineol: 5,1 4,2 4,6

Octanol: 2,6 2,7 2,6

Trans-carveol: 1,9 2,0 2,2

Timol: 1,1 1,2 0,2

Heptanol: 0,5 - 1,1

Trans-p-mentano-2,8-dien-1-ol: 1,6 2,4 2,8

Cis-carveol: 2,2 2,6 0,8

Aldehídos: Octanal 6,6 8,8 6,8

Sinensal: 6,0 1,5 1,7

Nonanal: 1,4 1,5 1,4

Geranial: Vestigios 0,7 0,4

Decanal: 3,4 3,2 3,4

Citronelal: Vestigios - -

Cetonas: Carvona 1,5 2,7 3,0

Ácidos: Ácido de citronela 3,5 2,5 1,4

Otros: N-metil-antranilato de metilo 22,6 22,2 22,5

Óxido de trans-limoneno: 0,7 1,5 3,0

Óxido de cis-limoneno: 0,5 1,3 2,0

Total: 77,9 79,3 79,0

Ejemplo de Preparación 4: Preparación de una fracción de MOO con terpenos eliminados (MOO-1-2) por destilación.

Se suministró MOO (5,000 g) a un fraccionador. La fracción destilada a una presión reducida de 300 Pa (2,2 mmHg) 5 a temperaturas de hasta 43ºC se eliminó para obtener 164 g (3,3% en masa) del residuo de destilación como fracción de MOO con terpenos eliminados (MOO-1-2). La Tabla 2 muestra los componentes principales de MOO-1

2.

Ejemplo de Preparación 5: Preparación de una fracción de MOO con terpenos eliminados (MOO-2-2) por destilación.

El MOO-1-2 (140 g), obtenido en el Ejemplo de Preparación 4, se suministró a un aparato de destilación Claisen 10 para destilación bajo una presión reducida de 24 Pa (0,18 mmHg). La fracción destilada a temperaturas de hasta 103ºC se obtuvo como fracción de MOO con terpenos eliminados (MOO-2-2). El rendimiento fue de 67g, 47,9% en masa tomando como base MOO-1-2, y 1,6% en masa tomando como base MOO. La Tabla 2 muestra los componentes principales de MOO-2-2.

Ejemplo de Preparación 6: Preparación de una fracción de MOO con terpenos eliminados (MOO-3-2) por destilación y eliminación de la porción ácida.

Se añadieron gradualmente 80 g de una solución acuosa de hidróxido de sodio 5% al MOO-2-2 destilado (80 g) obtenido en el Ejemplo de Preparación 5 mientras se agitaba la mezcla. Después de una agitación suficiente, la 5 mezcla se dejó reposar para separar la mezcla en una capa aceitosa y una capa acuosa. Después, la capa acuosa se retiró para obtener la capa aceitosa. La capa aceitosa así obtenida se lavó dos veces con 50 ml de una solución acuosa saturada de cloruro de sodio. Después de someterla a la separación de líquidos, la capa acuosa se secó sobre sulfato de magnesio anhidro para obtener una fracción de MOO con terpenos eliminados (MOO-3-2) cuyos componentes ácidos habían sido eliminados. El rendimiento fue de 33,0 g, 41,3% en masa tomando como base el

10 MOO-2-2 destilado, y 1,3% en masa tomando como base MOO. La Tabla 2 muestra los componentes principales de MOO-3-2.

Tabla 2

Componentes Principales: Cantidad del Componente (% en Masa)

MOO-1-1: MOO-2-1 MOO-3-1

Hidrocarburos: Limoneno 0,1 Vestigios Vestigios

!-terpineno: 0,8 0,7 0,6

Terpinoleno: 0,4 0,3 0,3

Cariofileno: 1,6 1,7 1,8

p-cimeno: 0,3 0,3 0,3

Farneseno: 3,8 3,7 4,0

Alcoholes: Linalool 14,8 14,7 15,2

4-terpineol: 1,4 1,3 1,3

α-terpineol: 4,3 4,5 4,5

Octanol: 0,8 0,8 0,8

Trans-carveol: 2,1 2,1 2,2

Timol: 1,7 1,4 0,7

Trans-p-mentano-2,8-dien-1-ol: 1,1 1,1 1,2

Cis-carveol: 3,8 3,3 3,5

Aldehídos: Sinensal 4,7 2,0 2,1

Octanal: 6,6 8,8 6,8

Nonanal: 1,4 1,5 1,4

Decanal: 2,9 2,8 2,8

Geranial: 1,1 1,2 1,2

Cetonas: Carvona 3,9 4,2 4,5

Ácidos: Ácido de citronela 1,4 1,4 1,0

Otros: N-metil-antranilato de metilo 25,8 26,2 26,2

Óxido de trans-limoneno: 1,9 1,8 1,9

Óxido de cis-limoneno: 2,1 2,1 2,2

Total: 91,8 91,1 89,9

Ensayo del Efecto Desodorante

Se evaluó el efecto desodorante del MOO y de las fracciones de MOO con terpenos eliminados obtenidos en los Ejemplos de Preparación 1 a 6 por el método de evaluación organoléptico (método de la bolsa con olor) descrito a continuación. Por cierto, el efecto desodorante también se evaluó respecto de un aceite esencial de naranja común (Ejemplo Comparativo).

Método de la Bolsa con Mal Olor:

Se preparó una cámara con forma de paralelepípedo (cámara del humo de la corriente secundaria) con un volumen interno de 405 l, equipada en una porción superior de la pared interna con un tubo para el montado de una bolsa de aire que se comunica con la atmósfera exterior, y en una porción inferior de la pared interna con un agujero pasante para la inserción de un puerto de succión de aire interno, y teniendo también una herramienta para montar un cigarrillo ubicada en la pared interna, así como una caja colectora de aire disponible en el comercio La caja colectora de aire, que tiene un volumen interno ligeramente mayor que 10 l, tiene un puerto de succión de aire interno en una porción inferior de la pared interna y un agujero de descarga formado en una porción inferior de la pared interna que da a la pared interna que tiene el puerto de succión de aire formado allí.

Se monta una bolsa de aire que tiene un volumen interno de 10 l al tubo para montado de una bolsa de aire de la cámara de humo de la corriente secundaria, y se monta una bolsa colectora que tiene un volumen interno de 10 l al puerto de succión de la caja colectora de aire. Después, el puerto de succión de la caja colectora de aire se inserta en el agujero pasante de la cámara de humo de la corriente secundaria. Además, el puerto de descarga de la caja colectora de aire se conecta al tubo para montado de una bolsa de aire de la cámara de humo de la corriente secundaria utilizando una manguera con una bomba de vacío interpuesta entre ambos, para que sea posible succionar el aire que está dentro de la bolsa colectora de aire y descargar el aire succionado en la bolsa de aire montada dentro de la cámara, estableciendo un sistema cerrado.

En las condiciones descritas con anterioridad, se monta un cigarrillo a la herramienta para montaje de cigarrillos dentro de la cámara y se somete a la consumición estática para generar un humo de corriente secundaria.

Una vez concluida la consumición estática del cigarrillo, se opera la bomba de vacío para establecer una presión negativa dentro de la caja colectora de aire y al mismo tiempo aumentar la presión dentro de la cámara de humo de la corriente secundaria por la descarga de aire dentro de la bolsa de aire, permitiendo así la que el aire que contiene el humo de la corriente secundaria dentro de la cámara de humo de la corriente secundaria sea colectado en la bolsa colectora dentro de la caja colectora.

La caja colectora se desprende de la cámara de humo de la corriente secundaria en el estado en que la bolsa colectora que colecta el aire que contiene el humo de la corriente secundaria se aloja dentro de la caja colectora. Después, la caja colectora se conecta a una línea de dilución. La línea de dilución comprende una línea para suministrar, utilizando una bomba, una corriente de aire desodorizado dentro de una bolsa con olor que tiene un volumen interno de 3 l, y conectada a su terminal corriente abajo, y una línea ramificada que se ramifica desde la línea para suministrar la corriente de aire desodorizado para conectarla al puerto de succión de la caja colectora. Cada una de estas líneas está provista con una válvula de control de caudal de flujo. La caja colectora es presurizada con una bomba de presurización para permitir que el aire dentro de la bolsa colectora sea suministrado a la bolsa con olor a través de la línea ramificada.

La composición de perfume a ser evaluada se inyecta con una jeringa a la bolsa con olor así preparada (diluida para tener una concentración igual a la del caso de combustión de un único cigarrillo por 17 m3) y se evapora. La bolsa con olor que tiene la composición de perfume inyectada se presenta en ciego al panelista junto con una bolsa con olor que no tiene perfume alguno inyectado para realizar la evaluación mediante un ensayo de comparación por pares (método de selección obligatoria entre las dos). El resultado de la evaluación es informado por el panelista en términos de los ítems dados a continuación:

1.: ¿Qué bolsa tiene una mayor intensidad de olor global?

2.: ¿Qué bolsa tiene buen olor?

3.: ¿Qué bolsa tiene un olor más intenso a tabaco?

En cada uno de los ítems de evaluación 1 a 3 presentados con anterioridad, se dividió el número de panelistas que selecciona la bolsa con olor que tiene la composición de perfume inyectada por el número total de panelistas para obtener el resultado de la evaluación. Se deduce que un menor número representa el mejor resultado respecto de cada intensidad del olor total y de la intensidad del olor a tabaco. Por el contrario, un mayor número representa el mejor resultado respecto de la calidad del olor. Por cierto, se seleccionaron como panelistas adultos elegidos al azar que no habían recibido un entrenamiento de especialización referente al olor a tabaco. La Tabla 3 muestra los resultados de la evaluación.

Tabla 3

Composición de Perfume: Cantidad (mg) Resultado de la Evaluación

Intensidad del Olor Global: Calidad del Olor Intensi-dad del Olor a Tabaco Número de Panelistas

Ejemplos Compara-tivos: Aceite Esencial de Naranja 5,8 0,67 0,47 0,5 30

9,6: 0,67 0,47 0,57 30

15,4: 0,75 0,71 0,36 28

19,2: 0,76 0,76 0,31 29

Ejemplos: MOO 5,8 0,5 0,47 0,59 32

9,6: 0,50 0,68 0,21 28

15,4: 0,63 0,75 0,31 32

19,2: 0,83 0,72 0,31 29

MOO-1-1: 0,7 0,52 0,72 0,28 29

MOO-2-1: 0,4 0,48 0,74 0,29 31

MOO-3-1: 0,4 0,47 0,73 0,27 30

MOO-1-2: 0,7 0,52 0,74 0,32 31

MOO-2-2: 0,4 0,53 0,72 0,25 32

MOO-3-2: 0,4 0,50 0,79 0,25 28

Como se evidencia a partir de la Tabla 3, la composición desodorante de la presente invención permite una desodorización más efectiva del olor a tabaco sin aumentar significativamente la intensidad del olor global, aun si se 5 mezcla con el olor a tabaco, en comparación con los Ejemplos Comparativos.

Ejemplo de Referencia 1: Desodorante Granulado

(I) Se preparó una composición desodorante para un desodorante granulado de la composición que se muestra en la Tabla 4 utilizando la fracción de MOO con terpenos eliminados (MOO-3-1) preparada en el Ejemplo de Preparación 3.

10 Tabla 4

<Composición Desodorante para un Desodorante Granulado> (II) Se añadió el propilenglicol (B) que se muestra en la Tabla 5 a continuación al gel de sílice (C) que se muestra en la Tabla 5 y se agitó lentamente. Una vez adsorbido el propilenglicol por el gel de sílice y seca la superficie del gel de sílice, la composición desodorante (A) que se muestra en la Tabla 5 se añadió al gel de sílice y se dejó adsorber por el gel de sílice mientras éste se agitaba lentamente, obteniéndose así un desodorante granulado.

Componentes: Cantidades (partes en masa)

2-metilundecanal: 30

Acetato de bencilo: 200

Aceite de eucalipto: 50

Salicilato de hexilo: 40

Acetato de isobornilo: 400

Linalool: 30

Acetato de linalilo: 50

MOO-3-1: 50

Musgo de roble absoluto: 30

Isocanfilciclohexanol: 20

Acetilcedreno: 100

Total: 1000

Tabla 5

Componentes: Cantidades (partes en masa)

(A) Composición desodorante del Ejemplo 1: 10

(B) Propilenglicol: 10

(C) Gel de sílice tipo B: 80

Total: 100

10 Ejemplo de Referencia 2: Desodorante Granulado

Se añadió el propilenglicol (B) que se muestra en la Tabla 6 a continuación al gel de sílice (C) que se muestra en la Tabla 6 y se agitó lentamente. Una vez adsorbido el propilenglicol por el gel de sílice y seca la superficie del gel de sílice, la composición desodorante (A) que se muestra en la Tabla 6 se añadió al gel de sílice y se dejó adsorber por el gel de sílice mientras éste se agitaba lentamente, obteniéndose así un desodorante granulado.

15 Tabla 6

Componentes: Cantidades (partes en masa)

(A) MOO-3-1: 10

(B) Propilenglicol: 10

(C) Gel de sílice tipo B: 80

Total: 100

Ejemplo de Referencia 3: Desodorante Vaporizador

(I) Se preparó una composición desodorante para un desodorante vaporizador, que tiene la composición que

20 se muestra en la Tabla 7 a continuación, utilizando la fracción de MOO con terpenos eliminados (MOO-2-1) obtenida en el Ejemplo de Preparación 2.

Tabla 7 <Composición desodorante para un desodorante vaporizador>

Componentes: Cantidades (partes en masa)

1-octen-3-ol: 5

Cíñelo: 50

Cumarina: 20

Geraniol: 50

Aceite de lavanda: 250

Revosandol (nombre comercial, producido por Takasago Koryo Kogyo K.K.)1): 10

Linalool: 150

Acetato de linalilo: 100

MOO-2-2: 70

Brasilato de etileno: 50

Aceite de naranja: 75

Terpineol: 50

Acetato de terpinilo: 120

Total: 1000

Nota: 1) (e)-(R)-2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-2-buten-1-ol

(II) Se mezclaron y disolvieron completamente los cuatro componentes (A) que se muestran en la Tabla 8 a continuación. Después, la solución resultante se añadió a un agua purificada que contenía metilparabeno, que es uno de los componentes (B) que se muestran en la Tabla 8, disuelto en forma anticipada, y la mezcla se agitó para disolver los componentes, obteniéndose así un desodorante vaporizador.

Tabla 8

Componentes: Cantidades (partes en masa)

(A) Composición desodorante del Ejemplo 3: 0,5

Aceite de ricino curado con polioxietileno ( 40 OE): 1,0

Aceite de ricino curado con polioxietileno ( 60 OE): 0,5

Alcohol 95% desnaturalizado con geraniol: 2,5

(B) Metilparabeno: 0,1

Agua Purificada: 95,4

Total: 100

Ejemplo de Referencia 4: Desodorante Vaporizador Se mezclaron y disolvieron completamente los cuatro componentes (A) que se muestran en la Tabla 9 a continuación. Después, la solución resultante se añadió a un agua purificada que contenía metilparabeno, que es 12

uno de los componentes (B) que se muestran en la Tabla 9, disuelto en forma anticipada, y la mezcla se agitó para disolver los componentes, obteniéndose así un Desodorante Vaporizador. Tabla 9 <Desodorante Vaporizador>

Componentes: Cantidades (partes en masa)

(A) MOO-2-1: 0,5

Aceite de castor curado con polioxietileno (40 OE): 1,0

Aceite de castor curado con polioxietileno (60 OE): 0,5

Alcohol 95% desnaturalizado con geraniol: 2,5

(B) Metilparabeno: 0,1

Agua Purificada: 95,4

Total: 100

5 Ejemplo de Referencia 5: Desodorante en base acuosa

(I) Se preparó una composición desodorante para un desodorante en base acuosa, que tiene la composición que se muestra en la Tabla 10 a continuación, utilizando la fracción de MOO con terpenos eliminados (MOO-1-1) obtenida en el Ejemplo de Preparación 1.

10 Tabla 10

<Composición desodorante para un desodorante en base acuosa>

Componentes: Cantidades (partes en masa)

Nonil aldehído: 1

Citronelol: 380

β-damascona: 3

Eugenol: 20

Cis-3-hexen-1-ol: 8

β-ionona: 50

Isociclocitral: 5

MOO-1-1: 25

Acetato de feniletilo: 120

Alcohol feniletílico: 205

Óxido rosa: 1

Teaspirano: 2

Acetato de o-terc-butilciclohexilo: 180

Total: 1000

(II) Se agitaron agua purificada, propilenglicol y cloruro de calcio según se muestra en la Tabla 11 a continuación hasta uniformidad. Después, se añadieron carragenano, goma garrofín y metilparabeno en 15 proporciones pequeñas mientras se agitaba la mezcla, seguido de calentamiento de la mezcla a 80ºC mientras se

agitaba la misma. Cuando la mezcla se convirtió en una suspensión, se detuvo el calentamiento para enfriar la 13

misma. Una vez enfriada a aproximadamente 65ºC, se añadieron y agitaron la composición desodorante para el desodorante en base acuosa del Ejemplo 1 (I) y monooleato de polioxietilensorbitán. Después, la mezcla se mantuvo en agitación a 55ºC hasta que formó una suspensión, obteniéndose así un desodorante en gel en base acuosa que tiene la composición que se muestra en la Tabla 11 a continuación.

Tabla 11

Componentes: Cantidades (partes en masa)

Carragenano: 2,0

Goma garrofín: 0,4

Metilparabeno: 0,1

Agua purificada: 88,6

Cloruro de calcio: 0,4

Propilenglicol: 3,0

Composición desodorante del Ejemplo 5 (I): 5,0

Monooleato de polioxietilsorbitán: 0,5

Total: 100,0

Ejemplo de Referencia 6: Agente desodorante en gel en base acuosa

Se agitaron agua purificada, propilenglicol y cloruro de calcio según se muestra en la Tabla 12 a continuación hasta

10 uniformidad. Después, se añadieron carragenano, goma garrofín y metilparabeno en proporciones pequeñas mientras se agitaba la mezcla, seguido de calentamiento de la mezcla a 80ºC mientras se agitaba la misma. Cuando la mezcla se convirtió en una suspensión, se detuvo el calentamiento para enfriar la misma. Una vez enfriada a aproximadamente 65ºC, se añadieron y agitaron la fracción de MOO con terpenos eliminados (MOO-1-1) preparada en el Ejemplo de Preparación 1 y monooleato de polioxietilensorbitán. Después, la mezcla se mantuvo en agitación a

15 55ºC hasta que formó una suspensión, obteniéndose así un desodorante en gel en base acuosa que tiene la composición que se muestra en la Tabla 12 a continuación.

Tabla 12

<Desodorante en gel en base acuosa> Ejemplo de Referencia 7: Desodorante en gel aceitoso

Componentes: Cantidades (partes en masa)

Carragenano: 2,0

Goma garrofín: 0,4

Metilparabeno: 0,1

Agua purificada: 88,6

Cloruro de calcio: 0,4

Propilenglicol: 3,0

MOO-1-1 5: 5,0

Monooleato de polioxietilsorbitán: 0,5

Total: 100,0

(I) Se preparó una composición desodorante para un desodorante en gel aceitoso, que tiene la composición que se muestra en la Tabla 13 a continuación, utilizando la fracción de MOO con terpenos eliminados (MOO-1-2) preparada en el Ejemplo de Preparación 4:

Tabla 13

<Composición desodorante para un desodorante en gel aceitoso>

Componentes: Cantidades (partes en masa)

Acetato de bencilo: 400

Dihidromircenol: 20

Dihidrojasmonato de metilo: 150

Indol: 10

Acetato de linalilo: 50

Antranilato de metilo: 100

MOO-1-2: 30

Brasilato de etileno: 10

Benzoato de hexilo: 100

Aceite de naranja: 50

Alcohol feniletílico: 30

Acetato de o-terc-butilciclohexilo: 50

Total: 1000

(II) Los componentes dados en la Tabla 14 a continuación se calentaron y agitaron uniformemente de 80 a 85ºC, seguido de enfriamiento de la mezcla para obtener un desodorante en gel aceitoso.

10 Tabla 14 <Desodorante en gel aceitoso>

Componentes: Cantidades (partes en masa)

Estearato de sodio: 7,5

Agua purificada: 2,0

Hexilenglicol: 4,0

Dibutil hidroxi tolueno: 0,2

d-limoneno: 76,3

Composición desodorante del Ejemplo 7 (I): 10,0

Total: 100,0

Ejemplo de Referencia 8: Desodorante en gel aceitoso

Los componentes dados en la Tabla 15 a continuación se calentaron y agitaron uniformemente de 80 a 85ºC, 15 seguido de enfriamiento de la mezcla para obtener un desodorante en gel aceitoso:

Tabla 15 < Desodorante en gel aceitoso>

Componentes: Cantidades (partes en masa)

Estearato de sodio: 7,5

Agua purificada: 2,0

Hexilenglicol: 4,0

Dibutil hidroxi tolueno: 0,2

d-limoneno: 76,3

MOO-1-2: 10,0

Total: 100,0

Ejemplos de Referencia 24 a 30

Cada uno de los perfumes obtenidos en los Ejemplos de Preparación 1 a 6 se añadió mediante la tecnología habitual de transferencia de perfume a hebras de tabaco en la cantidad que se muestra en la Tabla 16, y las hebras de tabaco se envolvieron con el mismo papel de envoltorio para preparar un número predeterminado de cigarrillos para cada uno de los perfumes preparados. También se prepararon cigarrillos a los que se añadió MOO. Asimismo, se preparó una cantidad predeterminada de cigarrillos de referencia por exactamente el mismo procedimiento, excepto que no se añadió el perfume. Por cierto, también se prepararon cigarrillos para un Ejemplo Comparativo, donde se añadió un aceite esencial de naranja a las hebras de tabaco.

El olor a humo de la corriente secundaria se evaluó por un método de sala descrito a continuación para cada uno de los cigarrillos así preparados.

<Método de Sala>

Se preparan dos salas (la sala A y la sala B), teniendo, cada una, una superficie de 31 m2 y un volumen de 85 m3, y ambas están cerradas, excepto por una puerta a través de la que los evaluadores entran o salen de la sala. Con la puerta cerrada, se someten cinco cigarrillos a consumición estática dentro de la sala A. Por su parte, se someten cinco cigarrillos a evaluación por consumición estática dentro de la sala B, también con la puerta cerrada. Los panelistas se clasifican en dos grupos. Todos los panelistas de un grupo ingresan en simultáneo en la sala A y, después de salir de la sala A, ingresan en la sala B. Después, los panelistas que salen de la sala B informan los resultados respecto de los ítems presentados a continuación. Por su parte, todos los panelistas del otro grupo ingresan en simultáneo en la sala B y, después de salir de la sala B, ingresan en la sala A. Después, los panelistas que salen de la sala A informan los resultados respecto de los ítems presentados a continuación:

1.: ¿En qué sala percibieron los panelistas una mayor intensidad del olor global?

2.: ¿En qué sala percibieron los panelistas una mejora en el olor?

3.: ¿En qué sala percibieron los panelistas una mayor intensidad del olor a tabaco?

Para obtener los resultados, el número de panelistas que respondió “sala B”, donde se sometieron a consumición estática los cigarrillos para evaluación, se dividió por el número de todos los panelistas respecto de cada uno de los ítems de evaluación 1 a 3 presentados con anterioridad. Se deduce que un número menor representa un mejor resultado para la intensidad del olor global y para la intensidad del olor a tabaco. Por el contrario, un número mayor representa un mejor resultado respecto de la mejora del olor. Por cierto, los panelistas fueron adultos elegidos al azar, que no habían recibido entrenamiento alguno referente al olor a tabaco. La Tabla 16 muestra los resultados.

Tabla 16

Cigarrillos: Resultados de la Evaluación

Ej. No.: Composi-ción de Perfume Canti-dad de Perfume (μg) Porción Añadi-da Intensi-dad del Olor Global Mejo-ra del Olor Intensi-dad del Olor a Tabaco Número de Panelistas

Ej.comp.: Aceite Esencial de Naranja 13000 Hebras 0,8 0,70 0,40 30

Ej. ref.1: MOO 13000 Hebras 0,46 0,74 0,25 28

Ej.ref. 2: MOO-1-1 1000 Hebras 0,52 0,74 0,23 31

Ej.ref. 3: MOO-2-1 500 Hebras 0,43 0,70 0,27 30

Ej.ref. 4: MOO-3-1 500 Hebras 0,47 0,73 0,27 30

Ej.ref. 5: MOO-1-2 1000 Hebras 0,50 0,80 0,20 30

Ej.ref. 6: MOO-2-2 500 Hebras 0,47 0,80 0,23 31

Ej.ref. 7: MOO-3-2 500 Hebras 0,43 0,83 0,27 30

Como se evidencia a partir de los resultados de la evaluación presentados en la Tabla 16, los cigarrillos que contienen el agente reductor del olor a humo de la corriente secundaria de la presente invención permiten mejorar el olor y reducir la intensidad del olor a tabaco sin aumentar en forma sustancial la intensidad del olor global, en comparación con el cigarrillo del Ejemplo Comparativo.

Claims

REIVINDICACIONES

1. Uso de un aceite esencial de naranja mandarina o de una fracción de aceite esencial de naranja mandarina con sus hidrocarburos terpénicos sustancialmente eliminados de la misma, como agente reductor del olor a humo de la corriente secundaria en un cigarrillo que comprende un cilindro de tabaco que incluye un material de relleno de

5 tabaco y una hoja de papel de envolver el cigarrillo que envuelve una superficie circunferencial exterior del material de relleno de tabaco y, opcionalmente, un filtro montado en un extremo del cilindro de tabaco, en donde el aceite esencial de naranja mandarina o la fracción de aceite esencial de naranja mandarina con sus hidrocarburos terpénicos sustancialmente eliminados de la misma se utiliza en la hoja de papel que envuelve el cigarrillo o en una pasta de unión que adhiere el papel que envuelve el cigarrillo

10 2. El uso de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado por que el aceite esencial de naranja mandarina o la fracción de aceite esencial de naranja mandarina con sus hidrocarburos terpénicos sustancialmente eliminados de la misma se utiliza en una cantidad de al menos 0,01 mg por cigarrillo.