ES2312835T3 - Neutralizacion mejorada de productos de sintesis de isoforon-nitrilo. - Google Patents
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Abstract
Procedimiento para la producción de 3-ciano-3,5,5-trimetilciclohexanona (isoforon-nitrilo) mediante la reacción de isoforona con cianuro de hidrógeno en presencia de una base como catalizador, seleccionada de cianuros alcalinos y alcalinotérreos, hidróxidos alcalinos y alcalinotérreos, óxidos alcalinos y alcalinotérreos y alcoholatos alcalinos y alcalinotérreos, obteniéndose un producto bruto de isoforon-nitrilo, y posterior destilación del producto bruto de isoforon-nitrilo, caracterizado porque antes de la destilación se añade al menos un ácido sulfónico seleccionado del grupo que consiste en ácido metanosulfónico, ácidos naftalenosulfónicos, ácidos naftalenosulfónicos alquilsustituidos y ácidos bencenosulfónicos alquilsustituidos con un resto alquilo con >_ 4 átomos de carbono.
Description
Neutralización mejorada de productos de síntesis
de isoforon-nitrilo.
La presente invención se refiere a un
procedimiento para la producción de
3-ciano-3,5,5-trimetilciclohexanona
(isoforon-nitrilo) mediante la reacción de
isoforona con cianuro de hidrógeno en presencia de una base como
catalizador, teniendo lugar antes de una destilación posterior a la
reacción una neutralización de la base utilizada como catalizador,
así como al uso de ácidos sulfónicos especiales para la
neutralización de una base utilizada como catalizador en un
procedimiento para la producción de
isoforon-nitrilo.
La
3-ciano-3,5,5-trimetilciclohexanona
(isoforon-nitrilo) es un producto intermedio
industrialmente importante. Mediante hidrogenación con aminación se
transforma isoforon-nitrilo en
1-amino-3-aminometil-3,5,5-trimetilciclohexano
(isoforondiamina), que se utiliza para la producción de resinas
epoxídicas como agente de reticulación así como como monómero
especial en la producción de poliuretano.
En general se produce
isoforon-nitrilo de manera catalizada con base
mediante la adición de cianuro de hidrógeno a isoforona a
temperatura elevada. Antes de una recuperación destilativa posterior
del producto bruto de isoforon-nitrilo, es
ventajoso neutralizar la base utilizada como catalizador para evitar
reacciones de descomposición o de retrorreacción del
isoforon-nitrilo y una disminución del rendimiento
relacionada con ello.
Así, el documento DE-A 39 42 371
se refiere a un procedimiento para la producción de
isoforon-nitrilo mediante la reacción de isoforona
con cianuro de hidrógeno en presencia de hidróxido de litio como
catalizador, teniendo lugar una neutralización del hidróxido de
litio utilizado mediante ácido fosfórico o ácido
p-toluenosulfónico. Con la utilización de estos
compuestos para la neutralización de la base utilizada como
catalizador se forman precipitados cristalinos, que conducen a
problemas considerables, debidos a deposiciones en el reactor de
neutralización y en la columna de destilación conectada aguas
abajo.
El documento DE-A 1 085 871 se
refiere también a un procedimiento para la producción de
cianocetonas alicíclicas, especialmente de
isoforon-nitrilo, mediante la reacción de cianuro de
hidrógeno con isoforona en presencia de un catalizador que forma
cianodionas fuertemente alcalinas. Como agente de neutralización se
utiliza según los ejemplos ácido fosfórico, lo que conduce, tal
como ya mencionó anteriormente, a la aparición de precipitados
cristalinos.
El documento US 5.183.915 se refiere también a
un procedimiento para la producción de
isoforon-nitrilo mediante la reacción de isoforona
con cianuro de hidrógeno a presiones y temperaturas elevadas en
presencia de un cianuro de amonio cuaternario o cianuro de fosfonio
cuaternario como catalizador.
El documento DE-A 1 240 854 se
refiere de nuevo a un procedimiento para la producción de
isoforon-nitrilo mediante la reacción de isoforona
con cianuro de hidrógeno en presencia de catalizadores que forman
cianodionas fuertemente alcalinas. Según los ejemplos se añade
ácido nítrico como agente de neutralización después de la reacción.
También durante la adición de ácido nítrico se forman precipitados
cristalinos, que conducen a problemas consi-
derables debidos a deposiciones en el reactor de neutralización o en la columna de destilación conectada aguas abajo.
derables debidos a deposiciones en el reactor de neutralización o en la columna de destilación conectada aguas abajo.
El documento US 5.235.089 se refiere a un
procedimiento para la producción de isoforon-nitrilo
mediante la reacción de isoforona con cianuro de hidrógeno en
presencia de hidróxido de litio o cianuro de litio como
catalizador. Para acidificar la mezcla de reacción puede añadirse un
ácido poliácido. Después de esto tiene lugar una filtración, para
retirar de la mezcla de reacción la sal de litio precipitada del
ácido utilizado. Ácidos poliácidos adecuados son ácido maleico,
ácido oxálico, ácido sulfúrico y ácido fosfórico. Según la
descripción en el documento US 5.235.089, con la utilización de
ácido maleico se obtienen precipitados cristalinos de la
correspondiente sal de dilitio y, con la utilización de ácido
fosfórico, precipitados finos que pueden filtrarse mal en forma de
LiH_{2}PO_{4}.
Los precipitados que se generan durante la
neutralización según el estado de la técnica pueden conducir a
problemas considerables, debidos a deposiciones en el reactor de
neutralización y en la columna de destilación conectada aguas
abajo. Por ejemplo, debido a estos precipitados se hacen necesarias
operaciones de purificación frecuentes, lo que conlleva tiempos de
inactividad de la instalación económicamente desfavorables. Además,
debido a las deposiciones se originan rendimientos de destilación
reducidos y cantidades de residuos elevadas, que deben eliminarse de
manera costosa.
Por tanto es objetivo de la presente invención
proporcionar un procedimiento para la producción de
isoforon-nitrilo mediante la reacción de isoforona
con cianuro de hidrógeno en presencia de una base como catalizador,
en el que la neutralización de la base tiene lugar antes de una
destilación del producto bruto de isoforon-nitrilo
de modo que no aparecen precipitados que sedimentan. De esta manera
pueden reducirse considerablemente los costes de procedimiento en
el caso de la producción de isoforon-nitrilo
puro.
Este objetivo se soluciona mediante un
procedimiento para la producción de
3-ciano-3,5,5-trimetilciclohexanona
(isoforon-nitrilo) mediante la reacción de
isoforona con cianuro de hidrógeno en presencia de una base como
catalizador, seleccionado de cianuros alcalinos y alcalinotérreos,
hidróxidos alcalinos y alcalinotérreos, óxidos alcalinos y
alcalinotérreos y alcoholatos alcalinos y alcalinotérreos,
obteniéndose un producto bruto de isoforon-nitrilo,
y posterior destilación del producto bruto de
isoforon-nitrilo.
Entonces, el procedimiento según la invención
está caracterizado porque antes de la destilación se añade al menos
un ácido sulfónico seleccionado del grupo que consiste en ácido
metanosulfónico, ácidos naftalenosulfónicos, ácidos
naftalenosulfónicos alquilsustituidos y ácidos bencenosulfónicos
alquilsustituidos con un resto alquilo con \geq 4 átomos de
carbono.
Por consiguiente, ácidos sulfónicos adecuados
son ácido metanosulfónico, ácidos naftalenosulfónicos o ácidos
naftalenosulfónicos alquilsustituidos y ácidos bencenosulfónicos
alquilsustituidos con un resto alquilo con \geq 4 átomos de
carbono, preferiblemente de 6 a 14 átomos de carbono. Se prefiere el
ácido alquil(C_{12})bencenosulfónico.
Los ácidos sulfónicos mencionados sirven como
agente de neutralización para la neutralización de la base utilizada
como catalizador, para evitar reacciones de descomposición y/o de
retrorreacción del isoforon-nitrilo. Con la
utilización de los ácidos sulfónicos expuestos según la presente
invención como agente de neutralización no se forma ningún
precipitado en contraposición con el estado de la técnica. De esta
manera puede llevarse a cabo la recuperación del producto bruto de
isoforon-nitrilo sin gastos adicionales tales como
filtración.
Los ácidos sulfónicos utilizados según la
invención se utilizan en general en forma de su solución acuosa
altamente concentrada, por ejemplo \geq 30% en peso al 80% en peso
de los ácidos utilizados según la invención en agua o puros, por
ejemplo en el caso de la utilización de ácido metanosulfónico o
dodecilbencenosulfónico.
Los ácidos sulfónicos mencionados pueden
utilizarse solos o en mezcla con otros ácidos para la
neutralización. Preferiblemente, los ácidos sulfónicos mencionados
se utilizan solos en cada caso. También es posible utilizar uno o
varios de los ácidos sulfónicos mencionados en mezcla con ácidos
minerales inorgánicos, por ejemplo ácido fosfórico o ácido
sulfúrico, sin embargo únicamente con un porcentaje de cantidad de
ácido mineral inorgánico, que no origine precipitaciones de sal. A
este respecto, el porcentaje de cantidad exacto depende de la base
utilizada como catalizador así como del ácido sulfónico
utilizado.
En una forma de realización preferida se utiliza
una mezcla de del 60 al 95% en peso, preferiblemente del 70 al 80%
en peso de un ácido naftalenosulfónico alquilsustituido, del 3 al
39% en peso, preferiblemente del 5 al 15% en peso de ácido
sulfúrico y del 0 al 20% en peso, preferiblemente del 0,5 al 15% en
peso de agua.
Catalizadores adecuados son bases, seleccionadas
del grupo que consiste en alcoholatos, óxidos, hidróxidos y
cianuros alcalinos y alcalinotérreos. Catalizadores adecuados son
por ejemplo etilato de sodio, butilato de potasio, etilato de
litio, etilato de magnesio, metilato de sodio, de potasio, de litio,
de magnesio, óxido de sodio, hidróxido de potasio, óxido de calcio,
hidróxido de bario, hidróxido de estroncio, cianuro de sodio,
cianuro de potasio, cianuro de litio, cianuro de bario, cianuro de
magnesio y cianuro de calcio. Se prefieren muy especialmente
preferible óxido de sodio, de potasio, de magnesio, de calcio,
cianuro de sodio, de potasio, de magnesio, de calcio y metilato de
sodio.
La base utilizada como catalizador se utiliza en
general en una cantidad de desde el 0,01 hasta el 20% en peso, con
respecto a la isoforona utilizada, preferiblemente del 0,05 al 5% en
peso, de manera especialmente preferible del 0,1 al 1% en peso.
La relación molar de isoforona con respecto a
cianuro de hidrógeno asciende en el procedimiento según la invención
en general a de 0,6 : 1 a 7 : 1, preferiblemente de 1 : 1 a 3 : 1,
de manera especialmente preferible de
1,3 : 1 a 2,5 : 1. Si se utiliza un exceso de isoforona en el procedimiento según la invención, entonces éste puede servir simultáneamente como disolvente.
1,3 : 1 a 2,5 : 1. Si se utiliza un exceso de isoforona en el procedimiento según la invención, entonces éste puede servir simultáneamente como disolvente.
En general, el procedimiento según la invención
se lleva a cabo en ausencia de disolventes, a no ser que un exceso
de isoforona sirva como disolvente. Sin embargo también es posible
llevar a cabo el procedimiento según la invención en un disolvente.
Disolventes adecuados son dimetilformamida,
N,N-dimetilacetamida,
N-metil-2-pirrolidona,
glicol o glicol éter.
El procedimiento según la invención se lleva a
cabo en general a temperaturas de desde 80 hasta 220ºC,
preferiblemente desde 120 hasta 200ºC, de manera especialmente
preferible desde 150 hasta 200ºC. En el procedimiento según la
invención la presión asciende en general a de 1 a 5 bar,
preferiblemente de 1 a 3 bar.
El producto se obtiene según el procedimiento
según la invención en una pureza muy alta.
El ácido sulfónico utilizado para la
neutralización de la base utilizada como catalizador se utiliza en
una cantidad de en general de 0,5 a 2, preferiblemente de 0,7 a
1,3, de manera especialmente preferible de 0,9 a 1,1, de manera muy
especialmente preferible 1 equivalente(s) de ácido, con
respecto a 1 equivalente de base de la base utilizada como
catalizador.
El ácido sulfónico añadido según la invención se
añade antes de la destilación del producto de reacción de
isoforon-nitrilo obtenido mediante la reacción según
la invención. Preferiblemente la adición tiene lugar tras la
finalización de la reacción de la isoforona con cianuro de
hidrógeno.
A continuación de la adición del ácido sulfónico
utilizado según la invención tiene lugar la destilación del
producto bruto de isoforon-nitrilo. En general se
lleva a cabo una destilación fraccionada a vacío.
En una forma de realización preferida de la
presente invención, el procedimiento según la invención comprende
las siguientes etapas:
- a)
- síntesis de isoforon-nitrilo mediante la reacción de isoforona con cianuro de hidrógeno en presencia de una base como catalizador, seleccionada de cianuros alcalinos y alcalinotérreos, hidróxidos alcalinos y alcalinotérreos, óxidos alcalinos y alcalinotérreos y alcoholatos alcalinos y alcalinotérreos, obteniéndose un producto bruto de isoforon-nitrilo,
- b)
- neutralización de la mezcla de reacción obtenida en la etapa a) con un ácido sulfónico seleccionado del grupo que consiste en ácido metanosulfónico, ácidos naftalenosulfónicos, ácidos naftalenosulfónicos alquilsustituidos y ácidos bencenosulfónicos alquilsustituidos con un resto alquilo con \geq 4 átomos de carbono
- c)
- destilación de la mezcla de reacción obtenida en la etapa b).
Formas de realización preferidas de las etapas
a), b) y c) y de los componentes utilizados en ellas se mencionaron
ya anteriormente.
Es posible llevar a cabo la síntesis de
isoforon-nitrilo, la neutralización posterior y la
recuperación destilativa en cada uno de los casos en un modo de
ejecución discontinuo, de manera semicontinua o continua.
Preferiblemente, la propia síntesis (reacción) de
isoforon-nitrilo se lleva a cabo de manera continua
o semicontinua, la neutralización (adición del ácido sulfónico o
ácido carboxílico) de manera continua o semicontinua y la posterior
destilación (recuperación destilativa) de manera continua o
semicontinua. De manera especialmente preferible, la síntesis de
isoforon-nitrilo, la neutralización y la posterior
destilación se llevan a cabo de manera continua.
Las etapas de procedimiento individuales pueden
llevar a cabo en reactores separados. El experto conoce reactores
adecuados. En una forma de realización del procedimiento según la
invención tanto la síntesis de isoforon-nitrilo
como la posterior neutralización tienen lugar en el modo de
ejecución discontinuo. En esta forma de realización, la síntesis de
isoforon-nitrilo y la posterior neutralización se
llevan a cabo preferiblemente en el mismo reactor. En las otras
formas de realización posibles es preferible una realización de las
etapas de procedimiento individuales en reactores separados. La
posterior destilación tiene lugar en general con una columna de
rectificación. Se tienen en cuenta fundamentalmente todos los tipos
de reactores adecuados.
Otro objeto de la presente solicitud es el uso
de un ácido sulfónico seleccionado del grupo que consiste en ácido
metanosulfónico, ácidos naftalenosulfónicos, ácidos
naftalenosulfónicos alquilsustituidos y ácidos bencenosulfónicos
alquilsustituidos con un resto alquilo con \geq 4 átomos de
carbono como agente de neutralización en la destilación de un
producto bruto de isoforon-nitrilo, que se obtuvo
mediante la reacción de isoforona con cianuro de hidrógeno en
presencia de una base seleccionada de cianuros alcalinos y
alcalinotérreos, hidróxidos alcalinos y alcalinotérreos, óxidos
alcalinos y alcalinotérreos y alcoholatos alcalinos y
alcalinotérreos como catalizador, para evitar precipitados durante
la neutralización.
Ácidos sulfónicos preferidos se mencionaron
anteriormente.
Por neutralización o agente de neutralización ha
de entenderse a este respecto la neutralización de la base
utilizada como catalizador, que puede provocar durante la
purificación del producto bruto de isoforon-nitrilo
mediante destilación, reacciones de descomposición y/o de
retrorreacción del isoforon-nitrilo obtenido como
producto de valor, o el/los compuesto(s) utilizado(s)
para la neutralización
Los siguientes ejemplos explican adicionalmente
la invención.
\vskip1.000000\baselineskip
(Ejemplo
comparativo)
Se dispusieron 500 g de una solución de síntesis
bruta de isoforon-nitrilo con el 54,8% en peso de
isoforon-nitrilo (= 274 g), el 41,1% de isoforona
(= 206 g) y el 0,3% de cianuro de sodio (= 1,5 g = 0,03 mol) en un
aparato de destilación continua. La neutralización de la base tuvo
lugar a 50ºC con 3,9 g de ácido fosfórico acuoso al 75%.
Precipitó inmediatamente un precipitado
cristalino grueso. Se destiló de manera fraccionada a 50 mbar
durante aproximadamente 2 horas hasta una temperatura de fondo de
columna de aproximadamente 200ºC.
| Rendimiento: | Isoforona: 195 g | Isoforon-nitrilo: 245 g |
| Residuo de destilación: 48 g (cristalino) |
(Ejemplo
comparativo)
Solución bruta de
isoforon-nitrilo como en el ejemplo 1. En lugar del
ácido fosfórico se utilizaron 4,8 g de ácido toluenosulfónico para
la neutralización.
Precipitó un precipitado cristalino, pero más
fino que en el ejemplo 1. Las condiciones de destilación fueron
análogas a las del ejemplo 1.
| Rendimiento: | Isoforona: 198 g | Isoforon-nitrilo: 253 g |
| Residuo: 44 g (sólido) |
\vskip1.000000\baselineskip
(Según la
invención)
Solución bruta de
isoforon-nitrilo como en el ejemplo 1. Para la
neutralización se usaron 4,1 g de ácido metanosulfónico acuoso al
70%.
No apareció ningún precipitado cristalino. Las
condiciones de destilación fueron análogas a las del ejemplo 1.
| Rendimiento: | Isoforona: 202 g | Isoforon-nitrilo: 259 g |
| Residuo: 19 g (el aceite no solidificó hasta por debajo de 50ºC de manera vítrea) |
\vskip1.000000\baselineskip
(Según la
invención)
Solución bruta de
isoforon-nitrilo como en el ejemplo 1. Para la
neutralización se utilizaron 9,1 g de Nekal SBC® con la siguiente
composición: el 75% en peso de ácido diisobutilnaftalenosulfónico,
el 10% en peso de ácido sulfúrico y el 15% en peso de agua.
No apareció ni precipitado cristalino ni un
enturbiamiento. Las condiciones de destilación fueron análogas a las
del ejemplo 1.
| Rendimiento: | Isoforona: 201 g | Isoforon-nitrilo: 265 g |
| Residuo: 15 g (seguía siendo un aceite a temperatura ambiente) |
\vskip1.000000\baselineskip
(Según la
invención)
Solución bruta de
isoforon-nitrilo como en el ejemplo 1. Para la
neutralización se utilizaron 9,7 g de un ácido
dodecilbencenosulfónico (LAS (ácido alquilbencenosulfónico lineal,
Lutensit® ALBS), con alquilo C_{12} por término medio).
No apareció ningún precipitado ni
enturbiamiento. Las condiciones de destilación fueron análogas a las
del ejemplo 1.
| Rendimiento: | Isoforona: 200 g | Isoforon-nitrilo: 263 g |
| Residuo: 18 g (aceite) |
\newpage
(Ejemplo
comparativo)
Se usaron 500 g de un
isoforon-nitrilo bruto de la siguiente composición:
el 41,7% de isoforona (= 210 g), el 55,3% de
isoforon-nitrilo (= 277 g), 1,7 g de óxido de calcio
(= 0,03 mol). Para la neutralización se utilizaron 3,9 g de ácido
fosfórico acuoso al 75%. Precipitó inmediatamente un precipitado
cristalino grueso. Las condiciones de destilación fueron análogas a
las del ejemplo 1.
| Rendimiento: | Isoforona: 198 g | Isoforon-nitrilo: 248 g |
| Residuo: 38 g (sólido) |
\vskip1.000000\baselineskip
(Según la
invención)
La realización tuvo lugar de manera análoga al
ejemplo 6. Para la neutralización se usaron 4,1 g de ácido
metanosulfónico acuoso al 70%.
No precipitó ningún precipitado. Las condiciones
de destilación fueron análogas a las del ejemplo 1.
| Rendimiento: | Isoforona: 203 g | Isoforon-nitrilo: 264 g |
| Residuo: 18 g (no solidificó hasta por debajo de 50ºC de manera vítrea) |
\vskip1.000000\baselineskip
(Ejemplo
comparativo)
Solución bruta de
isoforon-nitrilo como en el ejemplo 1. Para la
neutralización se utilizaron 4,3 g de ácido
2-etilhexanoico.
Apareció únicamente un leve enturbiamiento. Las
condiciones de destilación fueron análogas a las del ejemplo 1.
| Rendimiento: | Isoforona: 201 g | Isoforon-nitrilo: 259 g |
| Residuo: 25 g (aceite viscoso) |
Claims (11)
1. Procedimiento para la producción de
3-ciano-3,5,5-trimetilciclohexanona
(isoforon-nitrilo) mediante la reacción de
isoforona con cianuro de hidrógeno en presencia de una base como
catalizador, seleccionada de cianuros alcalinos y alcalinotérreos,
hidróxidos alcalinos y alcalinotérreos, óxidos alcalinos y
alcalinotérreos y alcoholatos alcalinos y alcalinotérreos,
obteniéndose un producto bruto de isoforon-nitrilo,
y posterior destilación del producto bruto de
isoforon-nitrilo, caracterizado porque antes
de la destilación se añade al menos un ácido sulfónico seleccionado
del grupo que consiste en ácido metanosulfónico, ácidos
naftalenosulfónicos, ácidos naftalenosulfónicos alquilsustituidos y
ácidos bencenosulfónicos alquilsustituidos con un resto alquilo con
\geq 4 átomos de carbono.
2. Procedimiento según la reivindicación 1,
caracterizado porque el ácido sulfónico se utiliza en una
cantidad de 1 equivalente de ácido, con respecto a 1 equivalente de
base de la base utilizada como catalizador.
3. Procedimiento según la reivindicación 1 o 2,
caracterizado porque la base utilizada como catalizador se
utiliza en una cantidad de desde el 0,01 al 20% en peso, con
respecto a la isoforona utilizada.
4. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque la reacción se
lleva a cabo a temperaturas de desde 80 hasta 220ºC,
preferiblemente desde 120 hasta 200ºC, de manera especialmente
preferible de 150 a 200ºC.
5. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque la reacción se
lleva a cabo a una presión de desde 1 hasta 5 bar, preferiblemente
de 1 a 3 bar.
6. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque la destilación
se lleva a cabo en una columna de rectificación.
7. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque la reacción, la
adición del ácido sulfónico y la posterior destilación se llevan a
cabo de manera continua.
8. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 7, que comprende las siguientes etapas:
- a)
- síntesis de isoforon-nitrilo mediante la reacción de isoforona con cianuro de hidrógeno en presencia de una base como catalizador, seleccionada de cianuros alcalinos y alcalinotérreos, hidróxidos alcalinos y alcalinotérreos, óxidos alcalinos y alcalinotérreos y alcoholatos alcalinos y alcalinotérreos, obteniéndose un producto bruto de isoforon-nitrilo,
- b)
- neutralización de la mezcla de reacción obtenida en la etapa a) con un ácido sulfónico seleccionado del grupo que consiste en ácido metanosulfónico, ácidos naftalenosulfónicos, ácidos naftalenosulfónicos alquilsustituidos y ácidos bencenosulfónicos alquilsustituidos con un resto alquilo con \geq 4 átomos de carbono
- c)
- destilación de la mezcla de reacción obtenida en la etapa b).
9. Uso de un ácido sulfónico seleccionado del
grupo que consiste en ácido metanosulfónico, ácidos
naftalenosulfónicos, ácidos naftalenosulfónicos alquilsustituidos y
ácidos bencenosulfónicos alquilsustituidos con un resto alquilo con
\geq 4 átomos de carbono como agente de neutralización antes de la
destilación de un producto bruto de
isoforon-nitrilo, que se obtuvo mediante la reacción
de isoforona con cianuro de hidrógeno en presencia de una base
seleccionada de cianuros alcalinos y alcalinotérreos, hidróxidos
alcalinos y alcalinotérreos, óxidos alcalinos y alcalinotérreos y
alcoholatos alcalinos y alcalinotérreos como catalizador, para
evitar precipitados durante la neutralización de la base utilizada
como catalizador con un ácido.
10. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 8, caracterizado porque el ácido
sulfónico es ácidos diisobutilnaftalenosulfónicos o ácido
dodecilbencenosulfónico.
11. Uso según la reivindicación 9,
caracterizado porque el ácido sulfónico es ácido
diisobutilnaftalenosulfónico o ácido dodecilbencenosulfónico.
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