JP4176721B2 - イソホロンニトリル合成生成物の中和の改善 - Google Patents
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a)イソホロンとシアン化水素とを触媒としての塩基の存在下で反応させることによりイソホロンニトリルを合成して、粗製イソホロンニトリル生成物を得る工程、
b)工程a)において得られた反応混合物を、メタンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、アルキル置換ナフタレンスルホン酸及び4個以上の炭素原子を有するアルキル基を有するアルキル置換ベンゼンスルホン酸からなる群から選択された少なくとも1種のスルホン酸を用いて中和する工程、
c)工程b)において得られた反応混合物を蒸留する工程を含む。
実施例1:(比較例)
最初に、500gの粗製イソホロンニトリル合成溶液であって、54.8質量%のイソホロンニトリル(=274g)、41.1%のイソホロン(=206g)及び0.3%のシアン化ナトリウム(=1.5g=0.03モル)を有する溶液を、回分蒸留装置内に装填した。この塩基を、50℃で75%リン酸水溶液3.9gを用いて中和した。
収量: イソホロン:195g イソホロンニトリル:245g
蒸留残留物:48g(結晶質)
実施例1と同様の粗製イソホロンニトリル溶液。リン酸の代わりに、4.8gのトルエンスルホン酸を中和に使用した。
収量: イソホロン:198g イソホロンニトリル:253g
残留物:44g(固体)
実施例1と同様の粗製イソホロンニトリル溶液。中和のために、70%メタンスルホン酸水溶液4.1gを使用した。
収量: イソホロン:202g イソホロンニトリル:259g
残留物:19g(50℃未満でのみ、油はガラス状で凝固した)
実施例1と同様の粗製イソホロンニトリル溶液。中和のために、以下の成分からなるNekal SBC(R)9.1gを使用した:75質量%のジイソブチルナフタレンスルホン酸、10質量%の硫酸及び15質量%の水。
収量: イソホロン:201g イソホロンニトリル:265g
残留物:15g(室温ですら油のままである)
実施例1と同様の粗製イソホロンニトリル溶液。中和のために、9.7gのドデシルベンゼンスルホン酸(平均してC12−アルキルを有するLAS(直鎖状アルキルベンゼンスルホン酸、Lutensit(R)ALBS))を使用した。
収量: イソホロン:200g イソホロンニトリル:263g
残留物:18g(油)
以下の組成の500gの粗製イソホロンニトリルを使用した:41.7%のイソホロン(=210g)、55.3%のイソホロンニトリル(=277g)、1.7gの酸化カルシウム(=0.03モル)。中和のために、75%リン酸水溶液3.9gを使用した。直ちに粗い結晶質の固体が沈殿した。蒸留の条件を、実施例1と同様にした。
収量: イソホロン:198g イソホロンニトリル:248g
残留物:38g(固体)
手順を実施例6と同様にした。中和のために、70%メタンスルホン酸水溶液4.1gを使用した。
収量: イソホロン:203g イソホロンニトリル:264g
残留物:18g(50℃未満でのみガラス状に凝固した)
実施例1と同様の粗製イソホロンニトリル溶液。中和のために、4.3gの2−エチルヘキサン酸を使用した。濁りがわずかに見られるにすぎなかった。蒸留の条件を、実施例1と同様にした。
収量: イソホロン:201g イソホロンニトリル:259g
残留物:25g(粘稠な油)
Claims (10)
- イソホロンとシアン化水素とを、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のシアン化物、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物並びにアルカリ金属及びアルカリ土類金属のアルコラートから選択された触媒としての塩基の存在下で反応させて、粗製イソホロンニトリル生成物を得て、そして引き続いて該粗製イソホロンニトリル生成物を蒸留することによる3−シアノ−3,5,5−トリメチルシクロヘキサノン(イソホロンニトリル)の製造方法であって、蒸留の前に、メタンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、アルキル置換ナフタレンスルホン酸及び4個以上の炭素原子を有するアルキル基を有するアルキル置換ベンゼンスルホン酸からなる群から選択された少なくとも1種のスルホン酸を添加することを含む3−シアノ−3,5,5−トリメチルシクロヘキサノン(イソホロンニトリル)の製造方法。
- スルホン酸を、触媒として用いられた塩基の1塩基当量に対して1酸当量の量で添加する、請求項1に記載の方法。
- 触媒として用いられる塩基を、用いられるイソホロンに対して0.01〜20質量%の量で使用する、請求項1又は2に記載の方法。
- 反応を、80〜220℃の温度で実施する、請求項1から3までの何れか1項に記載の方法。
- 反応を、1〜5バールの圧力で実施する、請求項1から4までの何れか1項に記載の方法。
- 蒸留を、精留塔内において実施する、請求項1から5までの何れか1項に記載の方法。
- 反応、スルホン酸の添加及び引き続いての蒸留を、連続的に実施する、請求項1から6までの何れか1項に記載の方法。
- 以下の工程:
a)イソホロンとシアン化水素とを、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のシアン化物、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物並びにアルカリ金属及びアルカリ土類金属のアルコラートから選択された触媒としての塩基の存在下で反応させることによりイソホロンニトリルを合成して、粗製イソホロンニトリル生成物を得る工程、
b)工程a)において得られた反応混合物を、メタンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、アルキル置換ナフタレンスルホン酸及び4個以上の炭素原子を有するアルキル基を有するアルキル置換ベンゼンスルホン酸からなる群から選択された少なくとも1種のスルホン酸を用いて中和する工程、
c)工程b)において得られた反応混合物を蒸留する工程を含む、請求項1から7までの何れか1項に記載の方法。 - スルホン酸が、ジイソブチルナフタレンスルホン酸又はドデシルベンゼンスルホン酸である、請求項1から8までの何れか1項に記載の方法。
- 塩基がシアン化ナトリウムであり、かつ少なくとも1種のスルホン酸が、メタンスルホン酸、ジイソブチルナフタレンスルホン酸及びドデシルベンゼンスルホン酸からなる群から選択される、請求項1から7までの何れか1項に記載の方法。
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