JP2002179649A - イサチンビス（ｏ−クレゾール）の製造方法 - Google Patents
イサチンビス（ｏ−クレゾール）の製造方法Info
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- JP2002179649A JP2002179649A JP2000375575A JP2000375575A JP2002179649A JP 2002179649 A JP2002179649 A JP 2002179649A JP 2000375575 A JP2000375575 A JP 2000375575A JP 2000375575 A JP2000375575 A JP 2000375575A JP 2002179649 A JP2002179649 A JP 2002179649A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】高純度品、特に、残留ｏ−クレゾールや、ナト
リウム、塩素等の不純物を含まず、着色のない高純度イ
サチンビス（ｏ−クレゾール）を安定して高収率で製造
する方法を提供する。 【解決手段】ｏ−クレゾールとイサチンを水と酸触媒の
存在下に反応させて、イサチンビス（ｏ−クレゾール）
を製造する方法において、反応終了後、得られたスラリ
ーを温度８０〜１１０℃においてアルカルにて中和した
後、更に、攪拌下、上記温度範囲で少なくとも０．５時
間保持する。
リウム、塩素等の不純物を含まず、着色のない高純度イ
サチンビス（ｏ−クレゾール）を安定して高収率で製造
する方法を提供する。 【解決手段】ｏ−クレゾールとイサチンを水と酸触媒の
存在下に反応させて、イサチンビス（ｏ−クレゾール）
を製造する方法において、反応終了後、得られたスラリ
ーを温度８０〜１１０℃においてアルカルにて中和した
後、更に、攪拌下、上記温度範囲で少なくとも０．５時
間保持する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、高純度イサチンビ
ス（ｏ−クレゾール）を安定して収率よく製造する方法
に関する。
ス（ｏ−クレゾール）を安定して収率よく製造する方法
に関する。
【０００２】
【従来の技術】次式
【０００３】
【化１】
【０００４】で表されるイサチンビス（ｏ−クレゾー
ル）は、近年、合成樹脂原料として用いられており、特
に、ポリカーボネート樹脂の製造において、樹脂の機械
的強度や溶融特性（ブロー成形性）を改良するための分
岐性共重合成分として用いられている。
ル）は、近年、合成樹脂原料として用いられており、特
に、ポリカーボネート樹脂の製造において、樹脂の機械
的強度や溶融特性（ブロー成形性）を改良するための分
岐性共重合成分として用いられている。
【０００５】このように、イサチンビス（ｏ−クレゾー
ル）をポリカーボネート樹脂の原料として用いる場合、
原料や反応副生物、反応終了後の中和工程における中和
剤等のような残留物のない高純度品、特に、残留ｏ−ク
レゾールや、ナトリウム、塩素等の不純物を含まず、着
色のない高純度の製品が要望されている。
ル）をポリカーボネート樹脂の原料として用いる場合、
原料や反応副生物、反応終了後の中和工程における中和
剤等のような残留物のない高純度品、特に、残留ｏ−ク
レゾールや、ナトリウム、塩素等の不純物を含まず、着
色のない高純度の製品が要望されている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、イサチンビ
ス（ｏ−クレゾール）の製造における上述した要望に応
えるためになされたものであって、高純度品、特に、残
留ｏ−クレゾールや、ナトリウム、塩素等の不純物を含
まず、着色のない高純度イサチンビス（ｏ−クレゾー
ル）を安定して高収率で製造する方法を提供することを
目的とする。
ス（ｏ−クレゾール）の製造における上述した要望に応
えるためになされたものであって、高純度品、特に、残
留ｏ−クレゾールや、ナトリウム、塩素等の不純物を含
まず、着色のない高純度イサチンビス（ｏ−クレゾー
ル）を安定して高収率で製造する方法を提供することを
目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、ｏ−ク
レゾールとイサチンを水と酸触媒の存在下に反応させ
て、イサチンビス（ｏ−クレゾール）を製造する方法に
おいて、反応終了後、得られたスラリーを温度８０〜１
１０℃においてアルカルにて中和した後、更に、攪拌
下、上記温度範囲で少なくとも０．５時間保持すること
を特徴とするイサチンビス（ｏ―クレゾール）の製造方
法が提供される。
レゾールとイサチンを水と酸触媒の存在下に反応させ
て、イサチンビス（ｏ−クレゾール）を製造する方法に
おいて、反応終了後、得られたスラリーを温度８０〜１
１０℃においてアルカルにて中和した後、更に、攪拌
下、上記温度範囲で少なくとも０．５時間保持すること
を特徴とするイサチンビス（ｏ―クレゾール）の製造方
法が提供される。
【０００８】
【発明の実施の形態】一般に、イサチンビス（ｏ−クレ
ゾール）は、イサチンとｏ−クレゾールを水と酸触媒の
存在下に反応させ（反応工程）、得られた反応混合物を
アルカリ水溶液で中和した後（中和工程）、生成した粗
イサチンビス（ｏ―クレゾール）を晶析分離することに
よって得られる（一次晶析）。必要に応じて、この一次
晶析濾過物を精製すれば（二次晶析分離）、精製イサチ
ンビス（ｏ―クレゾール）を得ることができる。本発明
の方法は、反応終了後、得られた反応混合物を所定の条
件下にアルカリを用いて中和する点に特徴を有する。
ゾール）は、イサチンとｏ−クレゾールを水と酸触媒の
存在下に反応させ（反応工程）、得られた反応混合物を
アルカリ水溶液で中和した後（中和工程）、生成した粗
イサチンビス（ｏ―クレゾール）を晶析分離することに
よって得られる（一次晶析）。必要に応じて、この一次
晶析濾過物を精製すれば（二次晶析分離）、精製イサチ
ンビス（ｏ―クレゾール）を得ることができる。本発明
の方法は、反応終了後、得られた反応混合物を所定の条
件下にアルカリを用いて中和する点に特徴を有する。
【０００９】ｏ−クレゾールとイサチンとの反応は、ｏ
−クレゾールを、通常、イサチンに対して、過剰に用い
て、例えば、イサチン１モル部に対して、通常、４〜８
モル部程度用いて、水と酸触媒の存在下に、３０〜４５
℃の範囲の反応温度で行われる。ここに、生成するイサ
チンビス（ｏ−クレゾール）は、ｏ−クレゾールに対す
る溶解度が小さいので、上記範囲の反応温度において
は、反応終了後、反応混合物は、イサチンビス（ｏ−ク
レゾール）とｏ−クレゾールとの付加物、即ち、イサチ
ンンビス（ｏ−クレゾール）／ｏ−クレゾールモル比２
／１のアダクト結晶を含むスラリーとして得られる。こ
のような反応において、収率は、通常、７５〜８５％程
度であり、反応終了後のスラリーは、通常、アダクト結
晶を４０〜４５重量％程度含んでいる。
−クレゾールを、通常、イサチンに対して、過剰に用い
て、例えば、イサチン１モル部に対して、通常、４〜８
モル部程度用いて、水と酸触媒の存在下に、３０〜４５
℃の範囲の反応温度で行われる。ここに、生成するイサ
チンビス（ｏ−クレゾール）は、ｏ−クレゾールに対す
る溶解度が小さいので、上記範囲の反応温度において
は、反応終了後、反応混合物は、イサチンビス（ｏ−ク
レゾール）とｏ−クレゾールとの付加物、即ち、イサチ
ンンビス（ｏ−クレゾール）／ｏ−クレゾールモル比２
／１のアダクト結晶を含むスラリーとして得られる。こ
のような反応において、収率は、通常、７５〜８５％程
度であり、反応終了後のスラリーは、通常、アダクト結
晶を４０〜４５重量％程度含んでいる。
【００１０】上記ｏ−クレゾールとイサチンの反応にお
いて、ｏ−クレゾールと共に、必要に応じて、トルエ
ン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素類を、ｏ
−クレゾールとイサチンとの合計量に対して、５０〜３
００重量％程度の割合で用いてもよい。
いて、ｏ−クレゾールと共に、必要に応じて、トルエ
ン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素類を、ｏ
−クレゾールとイサチンとの合計量に対して、５０〜３
００重量％程度の割合で用いてもよい。
【００１１】ｏ−クレゾールとイサチンの反応におい
て、ｏ−クレゾールと共に用いる水は、反応に用いるイ
サチンを部分的に溶解する量であればよく、通常、イサ
チンに対して、１０〜３０重量％程度、好ましくは、１
５〜２５重量％程度の範囲である。
て、ｏ−クレゾールと共に用いる水は、反応に用いるイ
サチンを部分的に溶解する量であればよく、通常、イサ
チンに対して、１０〜３０重量％程度、好ましくは、１
５〜２５重量％程度の範囲である。
【００１２】ｏ−クレゾールとイサチンの反応におい
て、酸触媒として、鉱酸類が用いられる。このような鉱
酸類としては、例えば、塩化水素ガス、濃塩酸、濃硫
酸、燐酸、メタンスルホン酸等が用いられる。これらは
単独で、又は２種以上の混合物として用いられる。これ
らのうち、特に、塩化水素ガスが好ましく用いられる。
て、酸触媒として、鉱酸類が用いられる。このような鉱
酸類としては、例えば、塩化水素ガス、濃塩酸、濃硫
酸、燐酸、メタンスルホン酸等が用いられる。これらは
単独で、又は２種以上の混合物として用いられる。これ
らのうち、特に、塩化水素ガスが好ましく用いられる。
【００１３】このような触媒は、例えば、塩化水素ガス
を触媒として用いる場合を例にとれば、通常、反応混合
物に対して、飽和濃度となるように用いられる。また、
濃塩酸（３５重量％）の場合であれば、通常、イサチン
に対して、１０〜３０重量％程度の範囲で用いられる。
を触媒として用いる場合を例にとれば、通常、反応混合
物に対して、飽和濃度となるように用いられる。また、
濃塩酸（３５重量％）の場合であれば、通常、イサチン
に対して、１０〜３０重量％程度の範囲で用いられる。
【００１４】本発明によれば、ｏ−クレゾールとイサチ
ンの反応は、前述したように、水の存在下に行われる
が、この水は、ｏ−クレゾールの凝固点を下げるために
役立ち、また、触媒として、塩化水素ガスを用いると
き、反応系における酸触媒濃度を高めて、所要の反応速
度を速めるためにも役立つ。
ンの反応は、前述したように、水の存在下に行われる
が、この水は、ｏ−クレゾールの凝固点を下げるために
役立ち、また、触媒として、塩化水素ガスを用いると
き、反応系における酸触媒濃度を高めて、所要の反応速
度を速めるためにも役立つ。
【００１５】本発明の方法においては、上述したように
して、ｏ−クレゾールとイサチンの反応を行い、反応終
了後、反応混合物として得られる酸触媒を含むスラリー
をアルカリ水溶液を用いて中和する。
して、ｏ−クレゾールとイサチンの反応を行い、反応終
了後、反応混合物として得られる酸触媒を含むスラリー
をアルカリ水溶液を用いて中和する。
【００１６】上記アルカリ水溶液としては、例えば、水
酸化ナトリウムや水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸
化物の水溶液が用いられる。このアルカリ水溶液の濃度
は、通常、５〜３０重量％の範囲であり、好ましくは、
１２〜２０重量％の範囲である。本発明によれば、この
ようなアルカリ水溶液を８０〜１１０℃程度、好ましく
は、９０〜１０５℃程度、特に好ましくは、１００〜１
０５℃程度の温度にて上記スラリーに加え、スラリーが
弱酸性となるように、通常、ｐＨが６．５〜４．０の範
囲、好ましくは、ｐＨが５．０〜４．０の範囲になるよ
うに中和する。
酸化ナトリウムや水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸
化物の水溶液が用いられる。このアルカリ水溶液の濃度
は、通常、５〜３０重量％の範囲であり、好ましくは、
１２〜２０重量％の範囲である。本発明によれば、この
ようなアルカリ水溶液を８０〜１１０℃程度、好ましく
は、９０〜１０５℃程度、特に好ましくは、１００〜１
０５℃程度の温度にて上記スラリーに加え、スラリーが
弱酸性となるように、通常、ｐＨが６．５〜４．０の範
囲、好ましくは、ｐＨが５．０〜４．０の範囲になるよ
うに中和する。
【００１７】酸触媒を用いて得られる製品（イサチンビ
ス（ｏ−クレゾール））中への塩素等の不純物の混入を
避けて、高純度品を得るためには、上記スラリーをアル
カリにて正確に中和することが必要である。しかし、上
述したように、ｏ−クレゾールとイサチンとの反応終了
後、反応混合物は、反応生成物のアダクト結晶を含むス
ラリーとして得られる。そこで、このスラリーを中和す
るに際して、上記アダクト結晶は、酸触媒を包含してい
るので、スラリーを正確に中和するためには、スラリー
を溶液状態にして中和するのが好ましい。しかし、スラ
リー中のアダクト結晶は、通常、常圧下においては、ス
ラリーの還流温度においても溶解しないので、還流温度
を上限として、できるだけ高い温度で中和を行うのが好
ましい。
ス（ｏ−クレゾール））中への塩素等の不純物の混入を
避けて、高純度品を得るためには、上記スラリーをアル
カリにて正確に中和することが必要である。しかし、上
述したように、ｏ−クレゾールとイサチンとの反応終了
後、反応混合物は、反応生成物のアダクト結晶を含むス
ラリーとして得られる。そこで、このスラリーを中和す
るに際して、上記アダクト結晶は、酸触媒を包含してい
るので、スラリーを正確に中和するためには、スラリー
を溶液状態にして中和するのが好ましい。しかし、スラ
リー中のアダクト結晶は、通常、常圧下においては、ス
ラリーの還流温度においても溶解しないので、還流温度
を上限として、できるだけ高い温度で中和を行うのが好
ましい。
【００１８】しかしながら、スラリーをこのような高い
温度で中和するときは、スラリー中のアダクト結晶の一
部からｏ−クレゾールが解離（脱アダクト）して、イサ
チンビス（ｏ−クレゾール）結晶が生成する。従って、
この後にスラリーを濾過（一次晶析濾過）すれば、一次
晶析濾過物中にアダクト結晶と脱アダクト結晶が共存し
て、反応生成物中の残留ｏ―クレゾールの量が一定せ
ず、かくして、その後の精製工程において、反応生成物
の有機溶剤への溶解性や、また、二次晶析濾過における
収率が安定しないという不都合が生じる。
温度で中和するときは、スラリー中のアダクト結晶の一
部からｏ−クレゾールが解離（脱アダクト）して、イサ
チンビス（ｏ−クレゾール）結晶が生成する。従って、
この後にスラリーを濾過（一次晶析濾過）すれば、一次
晶析濾過物中にアダクト結晶と脱アダクト結晶が共存し
て、反応生成物中の残留ｏ―クレゾールの量が一定せ
ず、かくして、その後の精製工程において、反応生成物
の有機溶剤への溶解性や、また、二次晶析濾過における
収率が安定しないという不都合が生じる。
【００１９】そこで、本発明によれば、反応終了後に得
られたスラリーをアルカリ水溶液を用いて正確に中和す
るために、中和する際のスラリーの温度を高くして、し
かも、その温度に一定時間以上保持することによって、
中和工程後の一次晶析濾過物をすべて、脱アダクト結
晶、即ち、イサチンビス（ｏ−クレゾール）結晶として
得ることによって、上記不都合を解決したものである。
られたスラリーをアルカリ水溶液を用いて正確に中和す
るために、中和する際のスラリーの温度を高くして、し
かも、その温度に一定時間以上保持することによって、
中和工程後の一次晶析濾過物をすべて、脱アダクト結
晶、即ち、イサチンビス（ｏ−クレゾール）結晶として
得ることによって、上記不都合を解決したものである。
【００２０】即ち、本発明によれば、反応終了後、得ら
れたスラリーに、上述したように、８０〜１１０℃の範
囲の温度でアルカリ水溶液を加えて中和した後、この反
応混合物を上記範囲の温度を保持したまま、攪拌下に、
少なくとも０．５時間以上保持し、かくして、スラリー
中のイサチンビス（ｏ−クレゾール）アダクト結晶をす
べて脱アダクトさせて、イサチンビス（ｏ−クレゾー
ル）結晶とする。
れたスラリーに、上述したように、８０〜１１０℃の範
囲の温度でアルカリ水溶液を加えて中和した後、この反
応混合物を上記範囲の温度を保持したまま、攪拌下に、
少なくとも０．５時間以上保持し、かくして、スラリー
中のイサチンビス（ｏ−クレゾール）アダクト結晶をす
べて脱アダクトさせて、イサチンビス（ｏ−クレゾー
ル）結晶とする。
【００２１】スラリーを上記温度に保持する時間は、そ
の温度にもよるが、例えば、スラリーを１００℃に保持
するとき、その保持時間は、好ましくは、１〜２時間程
度である。
の温度にもよるが、例えば、スラリーを１００℃に保持
するとき、その保持時間は、好ましくは、１〜２時間程
度である。
【００２２】この後、上記スラリーに、例えば、トルエ
ン等の芳香族炭化水素を晶析溶媒として加え、冷却した
後、晶析濾過（一次晶析濾過）すれば、イサチンビス
（ｏ−クレゾール）の粗結晶を得ることができる。
ン等の芳香族炭化水素を晶析溶媒として加え、冷却した
後、晶析濾過（一次晶析濾過）すれば、イサチンビス
（ｏ−クレゾール）の粗結晶を得ることができる。
【００２３】本発明によれば、反応終了後、得られたス
ラリーをこのように中和することによって、反応生成物
（イサチンビス（ｏ−クレゾール））中の残存ｏ−クレ
ゾール量を一定の水準に安定して低減することができ、
更に、ナトリウムや塩素等の不純物元素を著しく低減す
ることができる。必要に応じて、この一次晶析濾過物を
精製すれば、高純度品を容易に安定して得ることができ
る。
ラリーをこのように中和することによって、反応生成物
（イサチンビス（ｏ−クレゾール））中の残存ｏ−クレ
ゾール量を一定の水準に安定して低減することができ、
更に、ナトリウムや塩素等の不純物元素を著しく低減す
ることができる。必要に応じて、この一次晶析濾過物を
精製すれば、高純度品を容易に安定して得ることができ
る。
【００２４】上記一次晶析濾過物から高純度精製品を得
るには、通常、一次濾過物を、例えば、メタノール、エ
タノール等の水溶性の低級脂肪族アルコール、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン等の水不溶性の低
級脂肪族ケトン等の有機溶剤に溶解する。次に、用いた
溶剤が上述したような水溶性の低級脂肪族アルコールの
場合には、例えば、キュノ（株）製「キュノフィルタ
ー」のようなゼーター電位フィルターを用いて、金属イ
オン不純物を除去し、また、用いた溶剤が上述したよう
な水不溶性の低級脂肪族ケトンの場合には、水洗し、必
要に応じて、上記ゼーター電位フィルターを用いて濾過
した後、晶析濾過（二次晶析濾過）を行い、かくして、
得られた濾過生成物を減圧乾燥等すればよい。
るには、通常、一次濾過物を、例えば、メタノール、エ
タノール等の水溶性の低級脂肪族アルコール、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン等の水不溶性の低
級脂肪族ケトン等の有機溶剤に溶解する。次に、用いた
溶剤が上述したような水溶性の低級脂肪族アルコールの
場合には、例えば、キュノ（株）製「キュノフィルタ
ー」のようなゼーター電位フィルターを用いて、金属イ
オン不純物を除去し、また、用いた溶剤が上述したよう
な水不溶性の低級脂肪族ケトンの場合には、水洗し、必
要に応じて、上記ゼーター電位フィルターを用いて濾過
した後、晶析濾過（二次晶析濾過）を行い、かくして、
得られた濾過生成物を減圧乾燥等すればよい。
【００２５】本発明によれば、反応終了後、スラリーと
して得られる反応混合物を所定の温度でアルカリにて中
和し、その後、その温度に一定時間以上保持することに
よって、スラリーを正確に中和することができ、加え
て、一次晶析濾過物をイサチンビス（ｏ−クレゾール）
結晶として得ることができ、その結果、一次晶析濾過物
として、イサチンビス（ｏ−クレゾール）の純度が９７
〜９９重量％程度と高いものを得ることができ、しか
も、一次晶析濾過物中の残存ｏ−クレゾール量を、通
常、0.５重量％程度以下に安定して低減することができ
る。
して得られる反応混合物を所定の温度でアルカリにて中
和し、その後、その温度に一定時間以上保持することに
よって、スラリーを正確に中和することができ、加え
て、一次晶析濾過物をイサチンビス（ｏ−クレゾール）
結晶として得ることができ、その結果、一次晶析濾過物
として、イサチンビス（ｏ−クレゾール）の純度が９７
〜９９重量％程度と高いものを得ることができ、しか
も、一次晶析濾過物中の残存ｏ−クレゾール量を、通
常、0.５重量％程度以下に安定して低減することができ
る。
【００２６】かくして、本発明によれば、例えば、純度
９９．５重量％％以上、ｏ−クレゾール残存量１０００
ｐｐｍ以下、不純物ナトリウム及び塩素それぞれ０．１
ｐｐｍ以下の安定した品質を有する高純度イサチンビス
（ｏ−クレゾール）を残存ｏ−クレゾール量の変動も殆
どなしに、製品収率７５％以上で得ることができる。
９９．５重量％％以上、ｏ−クレゾール残存量１０００
ｐｐｍ以下、不純物ナトリウム及び塩素それぞれ０．１
ｐｐｍ以下の安定した品質を有する高純度イサチンビス
（ｏ−クレゾール）を残存ｏ−クレゾール量の変動も殆
どなしに、製品収率７５％以上で得ることができる。
【００２７】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、
本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではな
い。
本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではな
い。
【００２８】参考例１ 温度計、滴下漏斗、還流冷却器及び攪拌機を備えた０．
５Ｌ容量の四つ口フラスコにｏ−クレゾール６３．４ｇ
（０．５９モル）と３５％塩酸１３．５ｇを仕込んだ。
５Ｌ容量の四つ口フラスコにｏ−クレゾール６３．４ｇ
（０．５９モル）と３５％塩酸１３．５ｇを仕込んだ。
【００２９】この混合物の温度を約３５℃とし、攪拌下
に、反応系内を窒素ガスで置換した後、イサチン４５．
０ｇ（０．３１モル）、水９．０ｇ及びｏ−クレゾール
１３５ｇ（１．２５モル）の混合物を８０℃の温度にて
２時間で滴下した。この後、温度を約３５℃に保持しな
がら、攪拌下に、更に、反応を４時間行った。
に、反応系内を窒素ガスで置換した後、イサチン４５．
０ｇ（０．３１モル）、水９．０ｇ及びｏ−クレゾール
１３５ｇ（１．２５モル）の混合物を８０℃の温度にて
２時間で滴下した。この後、温度を約３５℃に保持しな
がら、攪拌下に、更に、反応を４時間行った。
【００３０】反応終了後、得られた反応混合物はイサチ
ンビス（ｏ−クレゾール）のｏ−クレゾールアダクト結
晶を含むスラリーであった。また、反応混合物を液体ク
ロマトグラフィーで分析したところ、目的とするイサチ
ンビス（ｏ−クレゾール）の存在収率は９５．９モル％
であった。
ンビス（ｏ−クレゾール）のｏ−クレゾールアダクト結
晶を含むスラリーであった。また、反応混合物を液体ク
ロマトグラフィーで分析したところ、目的とするイサチ
ンビス（ｏ−クレゾール）の存在収率は９５．９モル％
であった。
【００３１】実施例１ 参考例１で得られた反応終了後の反応混合物を約１００
℃に昇温し、７５％リン酸０．３ｇを加えた後、１６％
水酸化ナトリウム水溶液約３２．７ｇを加えて、そのｐ
Ｈを約４．５に調整した。この後、温度を１００℃に維
持したまま、更に、攪拌下に１時間保持した。
℃に昇温し、７５％リン酸０．３ｇを加えた後、１６％
水酸化ナトリウム水溶液約３２．７ｇを加えて、そのｐ
Ｈを約４．５に調整した。この後、温度を１００℃に維
持したまま、更に、攪拌下に１時間保持した。
【００３２】この反応混合物を８０℃まで冷却した後、
トルエン９０．０ｇを加え、３０℃まで冷却して、結晶
を析出させ、これを濾別し、乾燥して、一次晶析濾過物
８３．２ｇを得た。この一次晶析濾過物は、ガスクロマ
トグラフィー分析の結果、イサチンビス（ｏ−クレゾー
ル）９８．５％とｏ−クレゾール０．３％を含むもので
あった。
トルエン９０．０ｇを加え、３０℃まで冷却して、結晶
を析出させ、これを濾別し、乾燥して、一次晶析濾過物
８３．２ｇを得た。この一次晶析濾過物は、ガスクロマ
トグラフィー分析の結果、イサチンビス（ｏ−クレゾー
ル）９８．５％とｏ−クレゾール０．３％を含むもので
あった。
【００３３】比較例１ 参考例１で得られた反応終了後の反応混合物を約１００
℃に昇温し、７５％リン酸０．３ｇを加えた後、１６％
水酸化ナトリウム水溶液約３２．７ｇを加えて、そのｐ
Ｈを約４．５に調整した。この後、直ちにこの反応混合
物を８０℃まで冷却した後、トルエン９０．０ｇを加
え、３０℃まで冷却して、結晶を析出させ、これを濾別
し、乾燥して、一次晶析濾過物９７．９ｇを得た。この
一次晶析濾過物は、ガスクロマトグラフィー分析の結
果、イサチンビス（ｏ−クレゾール）８６．９％とｏ−
クレゾール１１．７％とを含むものであった。
℃に昇温し、７５％リン酸０．３ｇを加えた後、１６％
水酸化ナトリウム水溶液約３２．７ｇを加えて、そのｐ
Ｈを約４．５に調整した。この後、直ちにこの反応混合
物を８０℃まで冷却した後、トルエン９０．０ｇを加
え、３０℃まで冷却して、結晶を析出させ、これを濾別
し、乾燥して、一次晶析濾過物９７．９ｇを得た。この
一次晶析濾過物は、ガスクロマトグラフィー分析の結
果、イサチンビス（ｏ−クレゾール）８６．９％とｏ−
クレゾール１１．７％とを含むものであった。
【００３４】
【発明の効果】本発明によれば、一次晶析濾過物をイサ
チンビス（ｏ−クレゾール）結晶として得ることがで
き、その結果、一次晶析濾過物中のｏ−クレゾール残存
量を安定して低減することができ、この一次晶析濾過物
を精製することによって、安定した品質を有する高純度
品を容易に得ることができる。
チンビス（ｏ−クレゾール）結晶として得ることがで
き、その結果、一次晶析濾過物中のｏ−クレゾール残存
量を安定して低減することができ、この一次晶析濾過物
を精製することによって、安定した品質を有する高純度
品を容易に得ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 硲 美和 和歌山市小雑賀二丁目５番115号 本州化 学工業株式会社総合研究所内 (72)発明者 江川 健志 和歌山市小雑賀二丁目５番115号 本州化 学工業株式会社総合研究所内 Ｆターム(参考） 4C204 AB01 BB03 CB03 DB15 DB30 EB10 FB01 GB01 4H039 CA41 CA42 CG10
Claims (1)
- 【請求項１】ｏ−クレゾールとイサチンを水と酸触媒の
存在下に反応させて、イサチンビス（ｏ−クレゾール）
を製造する方法において、反応終了後、得られたスラリ
ーを温度８０〜１１０℃においてアルカリにて中和した
後、更に、攪拌下、上記温度範囲で少なくとも０．５時
間保持することを特徴とするイサチンビス（ｏ―クレゾ
ール）の製造方法。
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| JP2000375575A JP4035286B2 (ja) | 2000-12-11 | 2000-12-11 | イサチンビス（ｏ−クレゾール）の製造方法 |
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- 2000-12-11 JP JP2000375575A patent/JP4035286B2/ja not_active Expired - Fee Related
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