JPH11217354A - （＋）−トランス−第一菊酸の製造方法 - Google Patents
（＋）−トランス−第一菊酸の製造方法Info
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- JPH11217354A JPH11217354A JP1678998A JP1678998A JPH11217354A JP H11217354 A JPH11217354 A JP H11217354A JP 1678998 A JP1678998 A JP 1678998A JP 1678998 A JP1678998 A JP 1678998A JP H11217354 A JPH11217354 A JP H11217354A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 （＋）−トランス−第一菊酸の有利な製造方
法を提供すること。 【解決手段】 （＋）−トランス−第一菊酸の製造にお
いて、（±）−トランス−第一菊酸または（±）−シス
／トランス−混合第一菊酸と光学活性ナフチルアミンと
の反応工程、および一方の光学活性なトランス−第一菊
酸と該アミンとの塩を晶出させ、これを母液から分離す
る晶析分離工程を、疎水性有機溶媒を用いて行なうこと
を特徴とする（＋）−トランス−第一菊酸の製造方法。
法を提供すること。 【解決手段】 （＋）−トランス−第一菊酸の製造にお
いて、（±）−トランス−第一菊酸または（±）−シス
／トランス−混合第一菊酸と光学活性ナフチルアミンと
の反応工程、および一方の光学活性なトランス−第一菊
酸と該アミンとの塩を晶出させ、これを母液から分離す
る晶析分離工程を、疎水性有機溶媒を用いて行なうこと
を特徴とする（＋）−トランス−第一菊酸の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は（＋）−トランス−
第一菊酸の製造方法に関する。更に詳しくは光学分割剤
として光学活性ナフチルアミンを用い、かつ、光学分割
溶媒として疎水性有機溶媒を用いる（＋）−トランス−
第一菊酸の製造方法に関する。
第一菊酸の製造方法に関する。更に詳しくは光学分割剤
として光学活性ナフチルアミンを用い、かつ、光学分割
溶媒として疎水性有機溶媒を用いる（＋）−トランス−
第一菊酸の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】第一菊酸は合成ピレスロイド系殺虫剤
（エステル）の酸性分を構成するものである。一般に殺
虫効力はシス体のエステルよりトランス体のエステルの
方が強く、また（−）体のエステルよりも（＋）体のエ
ステルが強いことが知られていることから、工業的によ
り有利な（＋）−トランス−第一菊酸の製造法の開発が
望まれている。従来、（＋）−トランス−第一菊酸の代
表的製造法としては、（−）−α−（１−ナフチル）−
エチルアミンを分割剤として用いる方法（特公昭51-234
97号公報）および（−）−α−（２−ナフチル）−エチ
ルアミンを分割剤として用いる方法（特開昭49-109344
号公報）が知られている。
（エステル）の酸性分を構成するものである。一般に殺
虫効力はシス体のエステルよりトランス体のエステルの
方が強く、また（−）体のエステルよりも（＋）体のエ
ステルが強いことが知られていることから、工業的によ
り有利な（＋）−トランス−第一菊酸の製造法の開発が
望まれている。従来、（＋）−トランス−第一菊酸の代
表的製造法としては、（−）−α−（１−ナフチル）−
エチルアミンを分割剤として用いる方法（特公昭51-234
97号公報）および（−）−α−（２−ナフチル）−エチ
ルアミンを分割剤として用いる方法（特開昭49-109344
号公報）が知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
方法では分割溶媒としてアルコール類、アセトン、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン等の親水性溶媒を用いるこ
とから、目的の光学活性な第一菊酸を単離または回収す
るために、新たに疎水性溶媒を使用しなければならな
い。また、晶析分離された塩は、通常これに鉱酸、苛性
アルカリなどの水溶液を作用させることにより、目的の
光学活性な第一菊酸を取得することから、使用した親水
性溶媒を水から回収する操作も必要となり、特に工業的
規模での実施の際には煩雑な操作を要することになる。
方法では分割溶媒としてアルコール類、アセトン、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン等の親水性溶媒を用いるこ
とから、目的の光学活性な第一菊酸を単離または回収す
るために、新たに疎水性溶媒を使用しなければならな
い。また、晶析分離された塩は、通常これに鉱酸、苛性
アルカリなどの水溶液を作用させることにより、目的の
光学活性な第一菊酸を取得することから、使用した親水
性溶媒を水から回収する操作も必要となり、特に工業的
規模での実施の際には煩雑な操作を要することになる。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、光学活性
なナフチルアミンを用いた光学分割法について上述の問
題点を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、分割溶媒とし
て疎水性有機溶媒をもちいることにより、高い光学純度
の第一菊酸が容易に得られることを見出し本発明に至っ
た。即ち本発明は、（＋）−トランス−第一菊酸の製造
において、（±）−トランス−第一菊酸または（±）−
シス／トランス−混合第一菊酸と光学活性ナフチルアミ
ンとの反応工程、および一方の光学活性なトランス−第
一菊酸と該アミンとの塩を晶出させ、これを母液から分
離する晶析分離工程を、疎水性有機溶媒を用いて行なう
ことを特徴とする（＋）−トランス−第一菊酸の製造方
法を提供するものである。本発明方法によれば得られる
第一菊酸の光学純度が高いことに加え、使用した溶媒の
回収が容易でしかも得られる第一菊酸のナフチルアミン
塩の結晶の濾過性が良好であることから、工業的規模で
の製造において有利である。
なナフチルアミンを用いた光学分割法について上述の問
題点を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、分割溶媒とし
て疎水性有機溶媒をもちいることにより、高い光学純度
の第一菊酸が容易に得られることを見出し本発明に至っ
た。即ち本発明は、（＋）−トランス−第一菊酸の製造
において、（±）−トランス−第一菊酸または（±）−
シス／トランス−混合第一菊酸と光学活性ナフチルアミ
ンとの反応工程、および一方の光学活性なトランス−第
一菊酸と該アミンとの塩を晶出させ、これを母液から分
離する晶析分離工程を、疎水性有機溶媒を用いて行なう
ことを特徴とする（＋）−トランス−第一菊酸の製造方
法を提供するものである。本発明方法によれば得られる
第一菊酸の光学純度が高いことに加え、使用した溶媒の
回収が容易でしかも得られる第一菊酸のナフチルアミン
塩の結晶の濾過性が良好であることから、工業的規模で
の製造において有利である。
【０００５】
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。本発明において用いられる疎水性有機溶媒として
は、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化
水素などが挙げられる。かかる溶媒の使用量について
は、多すぎると生産効率が低下し、一方、溶媒量が少な
すぎると反応溶液の濃度が高くなることで攪拌が不充分
になり、また生成する結晶の濾過性も悪くなり、ひいて
は得られる（＋）−トランス−第一菊酸の光学純度が低
下することなどから、溶媒量は用いる（±）−トランス
−第一菊酸または（±）−シス／トランス−混合第一菊
酸に対して通常2〜15重量倍、好ましくは4〜8重量倍の
範囲である。また、濾過性を向上させるために水を添加
することができる。水の添加効果は、溶媒量が少ない場
合にその効果が顕著に発揮される。添加する水の量は用
いる（±）−トランス−第一菊酸または（±）−シス／
トランス−混合第一菊酸に対して通常1〜15重量％、好
ましくは4〜8重量％の範囲である。また、光学分割剤で
ある光学活性ナフチルアミンとしては、例えば一般式
（１） （式中、R1、R2はそれぞれ水素原子、アルキル基、アラ
ルキル基またはアリール基を示し、R3は炭素数1−6のア
ルキル基を示す。＊は不斉炭素を表す。）で示される光
学活性ナフチルアミンが挙げられる。
する。本発明において用いられる疎水性有機溶媒として
は、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化
水素などが挙げられる。かかる溶媒の使用量について
は、多すぎると生産効率が低下し、一方、溶媒量が少な
すぎると反応溶液の濃度が高くなることで攪拌が不充分
になり、また生成する結晶の濾過性も悪くなり、ひいて
は得られる（＋）−トランス−第一菊酸の光学純度が低
下することなどから、溶媒量は用いる（±）−トランス
−第一菊酸または（±）−シス／トランス−混合第一菊
酸に対して通常2〜15重量倍、好ましくは4〜8重量倍の
範囲である。また、濾過性を向上させるために水を添加
することができる。水の添加効果は、溶媒量が少ない場
合にその効果が顕著に発揮される。添加する水の量は用
いる（±）−トランス−第一菊酸または（±）−シス／
トランス−混合第一菊酸に対して通常1〜15重量％、好
ましくは4〜8重量％の範囲である。また、光学分割剤で
ある光学活性ナフチルアミンとしては、例えば一般式
（１） （式中、R1、R2はそれぞれ水素原子、アルキル基、アラ
ルキル基またはアリール基を示し、R3は炭素数1−6のア
ルキル基を示す。＊は不斉炭素を表す。）で示される光
学活性ナフチルアミンが挙げられる。
【０００６】光学活性ナフチルアミン（１）のR1、R2の
アルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ペンチル等の低級アルキル基が挙げられ、アラルキ
ル基としては、ベンジル、フェネチル等が挙げられ、ア
リール基としては、フェニル等が挙げられる。具体例と
しては、例えばα−（１−ナフチル）エチルアミン、α
−（２−ナフチル）エチルアミン、Ｎ−メチル−α−
（１−ナフチル）エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−α
−（１−ナフチル）エチルアミン等が挙げられる。
アルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ペンチル等の低級アルキル基が挙げられ、アラルキ
ル基としては、ベンジル、フェネチル等が挙げられ、ア
リール基としては、フェニル等が挙げられる。具体例と
しては、例えばα−（１−ナフチル）エチルアミン、α
−（２−ナフチル）エチルアミン、Ｎ−メチル−α−
（１−ナフチル）エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−α
−（１−ナフチル）エチルアミン等が挙げられる。
【０００７】かかる光学活性ナフチルアミンの使用量
は、（±）−トランス−第一菊酸または（±）−シス／
トランス−混合第一菊酸に対して通常0.2〜1.5モル倍、
好ましくは0.3〜1.3モル倍である。分割操作は、通常、
上記溶媒中で菊酸と分割剤とを混合溶解し、その後、静
置もしくは攪拌することにより行われる。このときの温
度は、通常−20℃〜150℃、好ましくは−10℃〜100℃の
範囲である。上記の処理において、処理温度が高いとき
にはその後冷却し、また、温度が低い場合にはそのま
ま、あるいは結晶が析出したのち昇温して析出結晶の一
部または全部を溶解させたのち冷却して結晶を析出させ
るなどの適宜の方法により結晶を析出させたのち、析出
結晶を濾過等により分離する。かかる処理によって得ら
れたジアステレオマー塩を結晶として分離し、該塩を酸
またはアルカリで分解処理し、その後抽出処理を行なう
ことによって光学活性な菊酸が得られ、また、使用した
分割剤である光学活性ナフチルアミンが回収される。
は、（±）−トランス−第一菊酸または（±）−シス／
トランス−混合第一菊酸に対して通常0.2〜1.5モル倍、
好ましくは0.3〜1.3モル倍である。分割操作は、通常、
上記溶媒中で菊酸と分割剤とを混合溶解し、その後、静
置もしくは攪拌することにより行われる。このときの温
度は、通常−20℃〜150℃、好ましくは−10℃〜100℃の
範囲である。上記の処理において、処理温度が高いとき
にはその後冷却し、また、温度が低い場合にはそのま
ま、あるいは結晶が析出したのち昇温して析出結晶の一
部または全部を溶解させたのち冷却して結晶を析出させ
るなどの適宜の方法により結晶を析出させたのち、析出
結晶を濾過等により分離する。かかる処理によって得ら
れたジアステレオマー塩を結晶として分離し、該塩を酸
またはアルカリで分解処理し、その後抽出処理を行なう
ことによって光学活性な菊酸が得られ、また、使用した
分割剤である光学活性ナフチルアミンが回収される。
【０００８】例えば、上記方法によって得られたジアス
テレオマー塩を塩酸、硫酸などで分解し、分解処理後有
機溶媒によって抽出することにより光学活性な菊酸が得
られ、また、このときの水層を弱アルカリ性としたのち
抽出処理を行なうことにより分割剤である光学活性ナフ
チルアミンが回収される。
テレオマー塩を塩酸、硫酸などで分解し、分解処理後有
機溶媒によって抽出することにより光学活性な菊酸が得
られ、また、このときの水層を弱アルカリ性としたのち
抽出処理を行なうことにより分割剤である光学活性ナフ
チルアミンが回収される。
【０００９】または、上記方法によって得たジアステレ
オマー塩を水酸化ナトリウムなどの塩基で分解し、次い
で弱アルカリ性下に有機溶媒で抽出処理を行なうことに
より分割剤である光学活性ナフチルアミンが回収され、
その後、水層を酸性にしたのち抽出処理を行なうことに
より、光学活性な菊酸を得ることができる。これらの処
理によって回収された分割剤である光学活性ナフチルア
ミンは再使用することができる。
オマー塩を水酸化ナトリウムなどの塩基で分解し、次い
で弱アルカリ性下に有機溶媒で抽出処理を行なうことに
より分割剤である光学活性ナフチルアミンが回収され、
その後、水層を酸性にしたのち抽出処理を行なうことに
より、光学活性な菊酸を得ることができる。これらの処
理によって回収された分割剤である光学活性ナフチルア
ミンは再使用することができる。
【００１０】
【発明の効果】本発明によれば（±）−トランス−第一
菊酸または（±）−シス／トランス−混合第一菊酸を光
学活性ナフチルアミンを用いて光学分割し（＋）−トラ
ンス−第一菊酸を製造する方法において、疎水性有機溶
媒を用いることにより、使用した溶媒の回収が容易で、
しかも得られる第一菊酸のナフチルアミンの塩の結晶の
濾過性が良好であることから、工業的規模での製造にお
いて有利である。
菊酸または（±）−シス／トランス−混合第一菊酸を光
学活性ナフチルアミンを用いて光学分割し（＋）−トラ
ンス−第一菊酸を製造する方法において、疎水性有機溶
媒を用いることにより、使用した溶媒の回収が容易で、
しかも得られる第一菊酸のナフチルアミンの塩の結晶の
濾過性が良好であることから、工業的規模での製造にお
いて有利である。
【００１１】
【実施例】以下、実施例を用いて本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 （実施例１）（±）−シス／トランス混合菊酸（シス／
トランス＝9.5／90.5）16.4gにトルエン65.7g、水1.35g
を加えて攪拌溶解した。次いでこれに（−）−α−（１
−ナフチル）エチルアミン12.8gを加えて攪拌した。塩
が析出し始めてから66℃まで昇温し、この温度で1時間
保温した。次いで20℃まで9時間で攪拌冷却し、さらに2
0℃で1時間攪拌した。次に、析出した結晶を濾取し、該
結晶を16gのトルエンで３回洗浄後、5%苛性苛性ソーダ
水溶液に溶解し、トルエンで分割剤を抽出後、水層を5%
硫酸水で酸性にした後、トルエンで抽出し、トルエンを
留去して、光学純度98.8%、シス／トランス＝0.5／99.5
の（＋）−トランス−第一菊酸5.1g（収率31%）を得
た。
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 （実施例１）（±）−シス／トランス混合菊酸（シス／
トランス＝9.5／90.5）16.4gにトルエン65.7g、水1.35g
を加えて攪拌溶解した。次いでこれに（−）−α−（１
−ナフチル）エチルアミン12.8gを加えて攪拌した。塩
が析出し始めてから66℃まで昇温し、この温度で1時間
保温した。次いで20℃まで9時間で攪拌冷却し、さらに2
0℃で1時間攪拌した。次に、析出した結晶を濾取し、該
結晶を16gのトルエンで３回洗浄後、5%苛性苛性ソーダ
水溶液に溶解し、トルエンで分割剤を抽出後、水層を5%
硫酸水で酸性にした後、トルエンで抽出し、トルエンを
留去して、光学純度98.8%、シス／トランス＝0.5／99.5
の（＋）−トランス−第一菊酸5.1g（収率31%）を得
た。
【００１２】（実施例２）（±）−シス／トランス混合
菊酸（シス／トランス＝20.1／79.9）8.8gにトルエン5
2.5gを加えて攪拌溶解した。次いでこれに（−）−α−
（１−ナフチル）エチルアミン9.0gを加えて攪拌した。
塩が析出し始めてから65℃まで昇温し、この温度で1時
間保温した。次いで20℃まで10時間で攪拌冷却し、さら
に20℃で1時間攪拌した。次に、析出した結晶を濾取
し、該結晶を8gのトルエンで３回洗浄後、5%苛性苛性ソ
ーダ水溶液に溶解し、トルエンで分割剤を抽出後、水層
を5%硫酸水で酸性にした後、トルエンで抽出し、トルエ
ンを留去して、光学純度97.2%、シス／トランス＝2／98
の（＋）−トランス−第一菊酸2.6g（収率30%）を得
た。
菊酸（シス／トランス＝20.1／79.9）8.8gにトルエン5
2.5gを加えて攪拌溶解した。次いでこれに（−）−α−
（１−ナフチル）エチルアミン9.0gを加えて攪拌した。
塩が析出し始めてから65℃まで昇温し、この温度で1時
間保温した。次いで20℃まで10時間で攪拌冷却し、さら
に20℃で1時間攪拌した。次に、析出した結晶を濾取
し、該結晶を8gのトルエンで３回洗浄後、5%苛性苛性ソ
ーダ水溶液に溶解し、トルエンで分割剤を抽出後、水層
を5%硫酸水で酸性にした後、トルエンで抽出し、トルエ
ンを留去して、光学純度97.2%、シス／トランス＝2／98
の（＋）−トランス−第一菊酸2.6g（収率30%）を得
た。
【００１３】（実施例３）（±）−シス／トランス混合
菊酸（シス／トランス＝20.1／79.9）8.8gにトルエン4
4.3g、水0.67gを加えて攪拌溶解した。次いでこれに
（−）−α−（１−ナフチル）エチルアミン8.2gをトル
エン8.2gに溶かした液を15分を要し攪拌下に滴下した。
塩が析出し始めてから65℃まで昇温し、この温度で1時
間保温した。次いで20℃まで10時間で攪拌冷却し、さら
に20℃で1時間攪拌した。次に、析出した結晶を濾取
し、該結晶を8gのトルエンで３回洗浄後、5%苛性苛性ソ
ーダ水溶液に溶解し、トルエンで分割剤を抽出後、水層
を5%硫酸水で酸性にした後、トルエンで抽出し、トルエ
ンを留去して、光学純度97.5%、シス／トランス＝2／98
の（＋）−トランス−第一菊酸2.5g（収率28%）を得
た。
菊酸（シス／トランス＝20.1／79.9）8.8gにトルエン4
4.3g、水0.67gを加えて攪拌溶解した。次いでこれに
（−）−α−（１−ナフチル）エチルアミン8.2gをトル
エン8.2gに溶かした液を15分を要し攪拌下に滴下した。
塩が析出し始めてから65℃まで昇温し、この温度で1時
間保温した。次いで20℃まで10時間で攪拌冷却し、さら
に20℃で1時間攪拌した。次に、析出した結晶を濾取
し、該結晶を8gのトルエンで３回洗浄後、5%苛性苛性ソ
ーダ水溶液に溶解し、トルエンで分割剤を抽出後、水層
を5%硫酸水で酸性にした後、トルエンで抽出し、トルエ
ンを留去して、光学純度97.5%、シス／トランス＝2／98
の（＋）−トランス−第一菊酸2.5g（収率28%）を得
た。
【００１４】（実施例４）（±）−シス／トランス混合
菊酸（シス／トランス＝20.1／79.9）8.8gにトルエン2
6.3g、水0.67gを加えて攪拌溶解した。次いでこれに
（−）−α−（１−ナフチル）エチルアミン6.5gを加え
て攪拌した。塩が析出し始めてから68℃まで昇温し、こ
の温度で1時間保温した。次いで20℃まで5時間で攪拌冷
却し、さらに20℃で1時間攪拌した。次に、析出した結
晶を減圧下で濾取した。その時の濾過時間は30秒であっ
た。該結晶を8gのトルエンで３回洗浄後、5%苛性苛性ソ
ーダ水溶液に溶解し、トルエンで分割剤を抽出後、水層
を5%硫酸水で酸性にした後、トルエンで抽出し、トルエ
ンを留去して、光学純度98.0%、シス／トランス＝2／98
の（＋）−トランス−第一菊酸2.3g（収率26%）を得
た。
菊酸（シス／トランス＝20.1／79.9）8.8gにトルエン2
6.3g、水0.67gを加えて攪拌溶解した。次いでこれに
（−）−α−（１−ナフチル）エチルアミン6.5gを加え
て攪拌した。塩が析出し始めてから68℃まで昇温し、こ
の温度で1時間保温した。次いで20℃まで5時間で攪拌冷
却し、さらに20℃で1時間攪拌した。次に、析出した結
晶を減圧下で濾取した。その時の濾過時間は30秒であっ
た。該結晶を8gのトルエンで３回洗浄後、5%苛性苛性ソ
ーダ水溶液に溶解し、トルエンで分割剤を抽出後、水層
を5%硫酸水で酸性にした後、トルエンで抽出し、トルエ
ンを留去して、光学純度98.0%、シス／トランス＝2／98
の（＋）−トランス−第一菊酸2.3g（収率26%）を得
た。
【００１５】（比較例１）水を加えないこと以外は、実
施例４と同様な操作を実施して得られた結晶を減圧下で
濾取したところ、濾過時間は300秒であった。該結晶を8
gのトルエンで３回洗浄後、5%苛性苛性ソーダ水溶液に
溶解し、トルエンで分割剤を抽出後、水層を5%硫酸水で
酸性にした後、トルエンで抽出し、トルエンを留去し
て、光学純度98.0%、シス／トランス＝2／98の（＋）−
トランス−第一菊酸2.4g（収率27%）を得た。
施例４と同様な操作を実施して得られた結晶を減圧下で
濾取したところ、濾過時間は300秒であった。該結晶を8
gのトルエンで３回洗浄後、5%苛性苛性ソーダ水溶液に
溶解し、トルエンで分割剤を抽出後、水層を5%硫酸水で
酸性にした後、トルエンで抽出し、トルエンを留去し
て、光学純度98.0%、シス／トランス＝2／98の（＋）−
トランス−第一菊酸2.4g（収率27%）を得た。
【００１６】（濾過性実験）上記各実施例および比較例
において、得られたジアステレオマー塩を含む溶液を、
グラスフィルター（１７Ｇ２）を用いアスピレータ（１
５ｍｍＨｇ）で減圧下に濾過し濾過にかかる時間を測定
した。 実験ＮＯ． 濾過時間（秒） 実施例１ ２８ 実施例２ ３２ 実施例３ ２６ 実施例４ ３０ 比較例１ ３００
において、得られたジアステレオマー塩を含む溶液を、
グラスフィルター（１７Ｇ２）を用いアスピレータ（１
５ｍｍＨｇ）で減圧下に濾過し濾過にかかる時間を測定
した。 実験ＮＯ． 濾過時間（秒） 実施例１ ２８ 実施例２ ３２ 実施例３ ２６ 実施例４ ３０ 比較例１ ３００
Claims (3)
- 【請求項１】（＋）−トランス−第一菊酸の製造におい
て、（±）−トランス−第一菊酸または（±）−シス／
トランス−混合第一菊酸と光学活性ナフチルアミンとの
反応工程、および一方の光学活性なトランス−第一菊酸
と該アミンとの塩を晶出させ、これを母液から分離する
晶析分離工程を、疎水性有機溶媒を用いて行なうことを
特徴とする（＋）−トランス−第一菊酸の製造方法。 - 【請求項２】光学活性ナフチルアミンが一般式（１） （式中、R1、R2はそれぞれ水素原子、アルキル基、アラ
ルキル基またはアリール基を示し、R3は炭素数1−6のア
ルキル基を示す。＊は不斉炭素を表す。）で示される化
合物である請求項１に記載の（＋）−トランス−第一菊
酸の製造方法。 - 【請求項３】疎水性有機溶媒が芳香族炭化水素または脂
肪族炭化水素である請求項１に記載の（＋）−トランス
−第一菊酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1678998A JPH11217354A (ja) | 1998-01-29 | 1998-01-29 | （＋）−トランス−第一菊酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1678998A JPH11217354A (ja) | 1998-01-29 | 1998-01-29 | （＋）−トランス−第一菊酸の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11217354A true JPH11217354A (ja) | 1999-08-10 |
Family
ID=11925953
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1678998A Pending JPH11217354A (ja) | 1998-01-29 | 1998-01-29 | （＋）−トランス−第一菊酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11217354A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004115510A (ja) * | 2002-09-05 | 2004-04-15 | Toray Fine Chemicals Co Ltd | ピペラジン誘導体の製造方法 |
| WO2007086162A1 (ja) | 2006-01-24 | 2007-08-02 | Kinsei Seishi Co., Ltd. | 洗浄作用を有する不織布シート |
| JP2008530180A (ja) * | 2005-02-17 | 2008-08-07 | エンデュラ ソシエタ ペル アチオニ | 菊酸のエナンチオマーの取得方法 |
-
1998
- 1998-01-29 JP JP1678998A patent/JPH11217354A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004115510A (ja) * | 2002-09-05 | 2004-04-15 | Toray Fine Chemicals Co Ltd | ピペラジン誘導体の製造方法 |
| JP2008530180A (ja) * | 2005-02-17 | 2008-08-07 | エンデュラ ソシエタ ペル アチオニ | 菊酸のエナンチオマーの取得方法 |
| WO2007086162A1 (ja) | 2006-01-24 | 2007-08-02 | Kinsei Seishi Co., Ltd. | 洗浄作用を有する不織布シート |
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