ES2286161T3 - Composicion termoestable electricamente conductora, procedimiento para la preparacion de la misma y articulos derivados de la misma. - Google Patents

Composicion termoestable electricamente conductora, procedimiento para la preparacion de la misma y articulos derivados de la misma. Download PDF

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Abstract

Una composición termoestable, que comprende: un poli(éter de arileno) funcionalizado; un monómero aromático de alquenilo; un monómero de acriloílo; y un agente conductor; en la que el poli(éter de arileno) funcionalizado es un poli(éter de arileno) rematado que tiene la estructura Q(J-K)y en la que Q es el residuo de un fenol monohidroxilado, dihidroxilado, o polihidroxilado; y es de 1 a 100; J comprende unidades recurrentes que tienen la estructura en la que R1-R4 se seleccionan cada uno independientemente del grupo constituido por hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C12 primario o secundario, alquenilo C2-C12, alquinilo C2-C12, aminoalquilo C1-C12, hidroxialquilo C1-C12, fenilo, haloalquilo C1-C12, hidrocarbonoxilo C1-C12, y halohidrocarbonoxilo C2-C12 en el que al menos dos átomos de carbono separan los átomos de halógeno y oxígeno; m es de 1 a aproximadamente 200; y K es un grupo de remate de extremos seleccionado del grupo constituido por en las que R5 es alquilo C1-C12; R6-R8 se seleccionan cada uno independientemente del grupo constituido por hidrógeno, alquilo C1-C12, alquenilo C2-C12, arilo C6-C18, arilo sustituido con alquilo C7-C18, alquilo sustituido con arilo C7-C18, alcoxicarbonilo C2-C12, ariloxicarbonilo C7-C18, ariloxicarbonilo sustituido con alquilo C8-C18, alcoxicarbonilo sustituido con arilo C8-C18, nitrilo, formilo, carboxilato, imidato, y tiocarboxilato; R9-R13 se seleccionan cada uno independientemente del grupo constituido por hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C12, hidroxilo, y amino; y en las que Y es un grupo divalente seleccionado del grupo constituido por

Description

Composición termoestable eléctricamente conductora, procedimiento para la preparación de la misma y artículos derivados de la misma.
Las composiciones de moldeo termoestables conocidas en la técnica son generalmente resinas termoendurecibles que contienen cargas inorgánicas y/o fibras. Al calentarse, los monómeros termoestables muestran inicialmente viscosidades lo bastante bajas como para permitir un tratamiento de fusión y moldeo de un artículo a partir de la composición de monómeros cargada. Al calentarse adicionalmente, los monómeros termoendurecibles reaccionan y se curan para formar resinas duras con alta rigidez.
Aunque se conocen composiciones termoestables conductoras, su adopción comercial se ha limitado por deficiencias de una o más propiedades tales como velocidad de curado, tenacidad, rigidez, resistencia al calor, resistencia química, y conductividad.
Sumario breve
Las desventajas descritas anteriormente se superan mediante una composición que comprende: un poli(éter de arileno) funcionalizado; un monómero aromático de alquenilo; un monómero de acriloílo; y un agente conductor; en la que el poli(éter de arileno) funcionalizado es un poli(éter de arileno) rematado que tiene la estructura
Q(J-K)_{y}
en la que Q es el residuo de un fenol monohidroxilado, dihidroxilado, o polihidroxilado; y es de 1 a 100; J comprende unidades recurrentes que tienen la estructura
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en la que R^{1}-R^{4} se seleccionan cada uno independientemente del grupo constituido por hidrógeno, halógeno, alquilo C_{1}-C_{12} primario o secundario, alquenilo C_{2}-C_{12}, alquinilo C_{2}-C_{12}. aminoalquilo C_{1}-C_{12}, hidroxialquilo C_{1}-C_{12}, fenilo, haloalquilo C_{1}-C_{12}, hidrocarbonoxilo C_{1}-C_{12}, y halohidrocarbonoxilo C_{2}-C_{12} en el que al menos dos átomos de carbono separan los átomos de halógeno y oxígeno; m es de 1 a aproximadamente 200; y K es un grupo de remate de extremos seleccionado del grupo constituido por
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en las que R^{5} es alquilo C_{1}-C_{12}; R^{6}-R^{8} se seleccionan cada uno independientemente del grupo constituido por hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{12}, alquenilo C_{2}-C_{12}, arilo C_{6}-C_{18}, arilo sustituido con alquilo C_{7}-C_{18}, alquilo sustituido con arilo C_{7}-C_{18}, alcoxicarbonilo C_{2}-C_{12}, ariloxicarbonilo C_{7}-C_{18}, ariloxicarbonilo sustituido con alquilo C_{8}-C_{18}, alcoxicarbonilo sustituido con arilo C_{8}-C_{18}, nitrilo, formilo, carboxilato, imidato, y tiocarboxilato; R^{9}-R^{13} se seleccionan cada uno independientemente del grupo constituido por hidrógeno, halógeno, alquilo C_{1}-C_{12}, hidroxilo, y amino; y en las que Y es un grupo divalente seleccionado del grupo constituido por
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en la que R^{14} y R^{15} se seleccionan cada uno independientemente del grupo constituido por hidrógeno y alquilo C_{1}-C_{12}.
Las composiciones son útiles en una variedad de artículos conductores, incluyendo componentes de células electroquímicas, tales como las placas bipolares empleadas en células de combustible.
A continuación se describen otras realizaciones, incluyendo un procedimiento para preparar la composición.
Descripción detallada de las realizaciones preferidas
Una realización es una composición termoestable conductora que comprende: un poli(éter de arileno) funcionalizado; un monómero aromático de alquenilo; un monómero de acriloílo; y un agente conductor; en la que el poli(éter de arileno) funcionalizado es un poli(éter de arileno) rematado que tiene la estructura
Q(J-K)_{y}
en la que Q es el residuo de un fenol monohidroxilado, dihidroxilado, o polihidroxilado; y es de 1 a 100; J comprende unidades recurrentes que tienen la estructura
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en la que R^{1}-R^{4} se seleccionan cada uno independientemente del grupo constituido por hidrógeno, halógeno, alquilo C_{1}-C_{12} primario o secundario, alquenilo C_{2}-C_{12}, alquinilo C_{2}-C_{12}. aminoalquilo C_{1}-C_{12}, hidroxialquilo C_{1}-C_{12}, fenilo, haloalquilo C_{1}-C_{12}, hidrocarbonoxilo C_{1}-C_{12}, y halohidrocarbonoxilo C_{2}-C_{12} en el que al menos dos átomos de carbono separan los átomos de halógeno y oxígeno; m es de 1 a aproximadamente 200; y K es un grupo de remate de extremos seleccionado del grupo constituido por
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en las que R^{5} es alquilo C_{1}-C_{12}; R^{6}-R^{8} se seleccionan cada uno independientemente del grupo constituido por hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{12}, alquenilo C_{2}-C_{12}, arilo C_{6}-C_{18}, arilo sustituido con alquilo C_{7}-C_{18}, alquilo sustituido con arilo C_{7}-C_{18}, alcoxicarbonilo C_{2}-C_{12}, ariloxicarbonilo C_{7}-C_{18}, ariloxicarbonilo sustituido con alquilo C_{8}-C_{18}, alcoxicarbonilo sustituido con arilo C_{8}-C_{18}, nitrilo, formilo, carboxilato, imidato, y tiocarboxilato; R^{9}-R^{13} se seleccionan cada uno independientemente del grupo constituido por hidrógeno, halógeno, alquilo C_{1}-C_{12}, hidroxilo, y amino; y en el que Y es un grupo divalente seleccionado del grupo constituido por
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en la que R^{14} y R^{15} se seleccionan cada uno independientemente del grupo constituido por hidrógeno y alquilo C_{1}-C_{12}.
Los presentes inventores han encontrado que esta composición proporciona una combinación sumamente deseable de curado rápido, reducción de la sensibilidad al oxígeno de la velocidad de curado, alta tenacidad, alta rigidez, alta resistencia al calor, alta resistencia a la absorción de humedad, y alta conductividad. Al menos una de estas propiedades se ve comprometida si se omite cualquiera de los componentes.
La composición comprende un poli(éter de arileno) funcionalizado, que es un poli(éter de arileno) rematado o un poli(éter de arileno) funcionalizado en el anillo, cada uno de los cuales se define a continuación.
El poli(éter de arileno) funcionalizado es un poli(éter de arileno) rematado. Un poli(éter de arileno) rematado se define en el presente documento como un poli(éter de arileno) en el que al menos el 50%, preferiblemente al menos el 75%, más preferiblemente al menos el 90%, aún más preferiblemente al menos el 95%, incluso más preferiblemente al menos el 99%, de los grupos hidroxilo libres presentes en el correspondiente poli(éter de arileno) no rematado se han funcionalizado mediante reacción con un agente de remate de extremos.
El poli(éter de arileno) rematado se representa por la estructura
Q(J-K)_{y}
en la que Q es el residuo de un fenol monohidroxilado, dihidroxilado, o polihidroxilado, más preferiblemente el residuo de un fenol monohidroxilado o dihidroxilado, más preferiblemente el residuo de un fenol monohidroxilado; y es de 1 a 100; J comprende unidades recurrentes que tienen la estructura
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en la que m es de 1 a aproximadamente 200, preferiblemente de 2 a aproximadamente 200, y R^{1}-R^{4} son cada uno independientemente hidrógeno, halógeno, alquilo C_{1}-C_{12} primario o secundario, alquenilo C_{2}-C_{12}, alquinilo C_{2}-C_{12}, aminoalquilo C_{1}-C_{12}, hidroxialquilo C_{1}-C_{12}, fenilo, haloalquilo C_{1}-C_{12}, hidrocarbonoxilo C_{1}-C_{12}, halohidrocarbonoxilo C_{2}-C_{12} en el que al menos dos átomos de carbono separan los átomos de halógeno y oxígeno, o similares; y K es un grupo de remate de extremos producido mediante reacción de un grupo hidroxilo fenólico sobre el poli(éter de arileno) con un reactivo de remate de extremos. El grupo de remate de extremos resultante puede ser
-Y-R^{5},
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o similares, en las que R^{5} es alquilo C_{1}-C_{12}, o similares; R^{6}-R^{8} son cada uno independientemente hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{12}, alquenilo C_{2}-C_{12}, arilo C_{6}-C_{18}, arilo sustituido con alquilo C_{7}-C_{18}, alquilo sustituido con arilo C_{7}-C_{18}, alcoxicarbonilo C_{2}-C_{12}, ariloxicarbonilo C_{7}-C_{18}, ariloxicarbonilo sustituido con alquilo C_{7}-C_{18}, alcoxicarbonilo sustituido con arilo C_{7}-C_{18}, nitrilo, formilo, carboxilato, imidato, tiocarboxilato, o similares; R^{9}-R^{13} son cada uno independientemente hidrógeno, halógeno, alquilo C_{1}-C_{12}, hidroxilo, amino, o similares; y en las que Y es un grupo divalente tal como
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o similares, en las que R^{14} y R^{15} son cada uno independientemente hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{12}, o similares.
En una realización, Q es el residuo de un fenol, incluyendo fenoles polifuncionales, e incluye radicales de la estructura
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en la que R^{1}-R^{4} son cada uno independientemente hidrógeno, halógeno, alquilo C_{1}-C_{12} primario o secundario, C_{1}-C_{12} alquenilo, alquinilo C_{1}-C_{12}, aminoalquilo C_{1}-C_{12}, hidroxialquilo C_{1}-C_{12}, fenilo, haloalquilo C_{1}-C_{12}, aminoalquilo C_{1}-C_{12}, hidrocarbonoxilo C_{1}-C_{12}, halohidrocarbonoxilo C_{1}-C_{12} en el que al menos dos átomos de carbono separan los átomos de halógeno y oxígeno, o similares; X puede ser hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{12}, arilo C_{6}-C_{18}, arilo sustituido con alquilo C_{7}-C_{18}, alquilo sustituido con arilo C_{7}-C_{18}, o cualquiera de los grupos hidrocarburos anteriores que contienen al menos un sustituyente tal como ácido carboxílico, aldehído, alcohol, radicales amino, o similares; X también puede ser azufre, sulfonilo, sulfurilo, oxígeno, u otro grupo de puente de este tipo que tiene una valencia de 2 o superior para dar como resultado diversos bisfenoles o polifenoles superiores; y y n son cada uno independientemente de 1 a aproximadamente 100, preferiblemente de 1 a 3, y de manera más preferible aproximadamente de 1 a 2; en una realización preferida, y=n. Q también puede ser el residuo de un difenol, tal como 2,2',6,6'-tetrametil-4,4'-difenol.
En una realización, el poli(éter de arileno) rematado se produce rematando los extremos de un poli(éter de arileno) constituido esencialmente por el producto de polimerización de al menos un fenol monohidroxilado que tiene la estructura
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en la que R^{1}-R^{4} son cada uno independientemente hidrógeno, halógeno, alquilo C_{1}-C_{12} primario o secundario, alquenilo C_{2}-C_{12}, alquinilo C_{2}-C_{12}, aminoalquilo C_{1}-C_{12}, hidroxialquilo C_{1}-C_{12}, fenilo, haloalquilo C_{1}-C_{12}, hidrocarbonoxilo C_{1}-C_{12}, halohidrocarbonoxilo C_{2}-C_{12} en el que al menos dos átomos de carbono separan los átomos de halógeno y oxígeno, o similares. Los fenoles monohidroxilados adecuados incluyen los descritos en la patente estadounidense número 3.306.875 concedida a Hay, y los fenoles monohidroxilados sumamente preferidos incluyen 2,6-dimetilfenol y 2,3,6-trimetilfenol. El poli(éter de arileno) puede ser un copolímero de al menos dos fenoles monohidroxilados, tales como 2,6-dimetilfenol y 2,3,6-trimetilfenol.
En una realización preferida, el poli(éter de arileno) rematado comprende al menos un grupo de remate de extremos que tiene la estructura
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en la que R^{6}-R^{8} son cada uno independientemente hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{12}, alquenilo C_{2}-C_{12}, arilo C_{6}-C_{18}, arilo sustituido con alquilo C_{7}-C_{18}, alquilo sustituido con arilo C_{7}-C_{18}, alcoxicarbonilo C_{2}-C_{12}, ariloxicarbonilo C_{7}-C_{18}, ariloxicarbonilo sustituido con alquilo C_{7}-C_{18}, alcoxicarbonilo sustituido con arilo C_{7}-C_{18}, nitrilo, formilo, carboxilato, imidato, tiocarboxilato, o similares. Los grupos de remate de extremos sumamente preferidos incluyen acrilato (R^{6}=R^{7}=R^{8}=hidrógeno) y metacrilato (R^{6}=metilo, R^{7}=R^{8}=hidrógeno).
En otra realización preferida, el poli(éter de arileno) rematado comprende al menos un grupo de remate de extremos que tiene la estructura
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en la que R^{5} es alquilo C_{1}-C_{12}, preferiblemente alquilo C_{1}-C_{6}, más preferiblemente metilo, etilo, o isopropilo. Los presentes inventores han encontrado sorprendentemente que las propiedades ventajosas de su invención pueden lograrse incluso cuando el poli(éter de arileno) rematado carece de función polimerizable tal como un doble enlace carbono-carbono.
Aún en otra realización preferida, el poli(éter de arileno) rematado comprende al menos un grupo de remate de extremos que tiene la estructura
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en la que R^{9}-R^{13} son cada uno independientemente hidrógeno, halógeno, alquilo C_{1}-C_{12}, hidroxilo, amino, o similares. Los grupos de remate de extremos preferidos de este tipo incluyen salicilato (R^{9}=hidroxilo, R^{10}-R^{13}=hidrógeno).
Todavía en otra realización preferida, el poli(éter de arileno) rematado comprende al menos un grupo de remate de extremos que tiene la estructura
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en la que A es un grupo hidrocarburo C_{2}-C_{12} saturado o insaturado tal como, por ejemplo, etileno, 1,2-propileno, 1,3-propileno, 2-metil-1,3-propileno, 2,2-dimetil-1,3-propileno, 1,2-butileno, 1,3-butileno, 1,4-butileno, 2-metil-1,4-butileno, 2,2-dimetil-1,4-butileno, 2,3-dimetil-1,4-butileno, vinileno (-CH=CH-), 1,2-fenileno, y similares. Estas resinas de poli(éter de arileno) rematado pueden prepararse convenientemente, por ejemplo, mediante reacción de un poli(éter de arileno) no rematado con un agente de remate de extremos de anhídrido cíclico. Tales agentes de remate de extremos de anhídrido cíclico incluyen, por ejemplo, anhídrido maleico, anhídrido succínico, anhídrido glutárico, anhídrido adípico, anhídrido ftálico, y similares.
No hay ninguna limitación particular al procedimiento mediante el cual se prepara el poli(éter de arileno) rematado. El poli(éter de arileno) rematado puede formarse mediante la reacción de un poli(éter de arileno) no rematado con un agente de remate de extremos. Los agentes de remate de extremos incluyen compuestos que se sabe en la bibliografía que reaccionan con grupos fenólicos. Tales compuestos incluyen tanto monómeros como polímeros que contienen, por ejemplo, anhídrido, cloruro ácido, epoxilo, carbonato, éster, isocianato, éster de cianato, o radicales de haluro de alquilo. Los agentes de remate de extremos no se limitan a compuestos orgánicos ya que, por ejemplo, también se incluyen agentes de remate de extremos basados en fósforo y azufre. Los ejemplos de agentes de remate de extremos incluyen, por ejemplo, anhídrido acético, anhídrido succínico, anhídrido maleico, anhídrido salicílico, poliésteres que comprenden unidades de salicilato, homopoliésteres de ácido salicílico, anhídrido acrílico, anhídrido metacrílico, acrilato de glicidilo, metacrilato de glicidilo, cloruro de acetilo, cloruro de benzoilo, carbonatos de difenilo tales como carbonato de di(4-nitrofenilo), ésteres de acriloílo, ésteres de metacriloílo, ésteres acetílicos, fenilisocianato, 3-isopropenil-alfa,alfa-dimetilfenilisocianato, cianatobenceno, 2,2-bis(4-cianatofenil)propano), 3-(alfaclorometil)estireno, 4-(alfa-clorometil)estireno, bromuro de alilo, y similares, carbonato y derivados sustituidos del mismo, y mezclas de los mismos. Estos y otros procedimientos de formación de poli(éteres de arileno) rematado se describen, por ejemplo, en las patentes estadounidenses números 3.375.228 concedida a Holoch et al.; 4.148.843 concedida a Goossens; 4.562.243, 4.663.402, 4.665.137, y 5.091.480 concedidas a Percec et al.; 5.071.922, 5.079.268, 5.304.600, y 5.310.820 concedidas a Nelissen et al.; 5.338.796 concedida a Vianello et al.; y la patente europea número 261.574 B1 concedida a Peters et al.
En una realización preferida, el poli(éter de arileno) rematado puede prepararse mediante reacción de un poli(éter de arileno) no rematado con un anhídrido en un monómero aromático de alquenilo como disolvente. Este enfoque tiene la ventaja de generar el poli(éter de arileno) rematado en una forma que puede combinarse inmediatamente con otros componentes para formar una composición curable; usando este procedimiento, no se requiere el aislamiento del poli(éter de arileno) rematado ni la eliminación de disolventes o reactivos no deseados.
Puede emplearse un catalizador de remate de extremos en la reacción de un poli(éter de acrileno) no rematado con un anhídrido. Los ejemplos de tales compuestos incluyen los que se sabe en la técnica que pueden catalizar la condensación de fenoles con los agentes de remate de extremos descritos anteriormente. Materiales útiles son compuestos básicos que incluyen, por ejemplo, sales de hidróxido de compuesto básico tales como hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, hidróxidos de tetraalquilamonio, y similares; alquilaminas terciarias tales como tributilamina, trietilamina, dimetilbencilamina, dimetilbutilamina y similares; alquil-arilaminas mixtas terciarias y derivados sustituidos de las mismas tales como N,N-dimetilanilina; aminas heterocíclicas tales como imidazoles, piridinas, y derivados sustituidos de las mismas tales como 2-metilimidazol, 2-vinilimidazol, 4-(dimetilamino)piridina, 4-(1-pirrolino)piridina, 4-(1-piperidino)piridina, 2-vinilpiridina, 3-vinilpiridina, 4-vinilpiridina, y similares. También son útiles sales organometálicas tales como, por ejemplo, sales de estaño y zinc que se sabe que catalizan la condensación de, por ejemplo, ésteres de cianato o isocianatos con fenoles. Las sales organometálicas útiles a este respecto se conocen en la técnica en numerosas publicaciones y patentes bien conocidas por los expertos en la técnica.
El poli(éter de arileno) funcionalizado puede ser un poli(éter de arileno) funcionalizado en el anillo. Un poli(éter de arileno) funcionalizado en el anillo se define en el presente documento como un poli(éter de arileno) que comprende unidades de repetición de la fórmula
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en la que cada L^{1}-L^{4} es independientemente hidrógeno, un grupo alquenilo, o un grupo alquinilo; en la que el grupo alquenilo está representado por
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en la que L^{5}-L^{7} son independientemente hidrógeno o metilo, y a es un número entero desde 1 hasta 4;
en la que el grupo alquinilo está representado por
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en la que L^{8} es hidrógeno, metilo, o etilo, y b es un número entero desde 1 hasta 4; y en el que aproximadamente del 0,02% molar a aproximadamente el 25% molar de los sustituyentes L^{1}-L^{4} totales en el poli(éter de arileno) funcionalizado en el anillo son grupos alquenilo y/o alquinilo. Dentro de este intervalo, puede preferirse tener al menos aproximadamente el 0,1% molar, más preferiblemente al menos aproximadamente el 0,5% molar, de grupos alquenilo y/o alquinilo. También dentro de este intervalo, puede preferirse tener hasta aproximadamente el 15% molar, más preferiblemente hasta aproximadamente el 10% molar, de grupos alquenilo y/o alquinilo.
El poli(éter de arileno) funcionalizado en el anillo puede prepararse según procedimientos conocidos. Por ejemplo, puede metalizarse un poli(éter de arileno) no funcionalizado tal como poli(éter de 2,6-dimetil-1,4-fenileno) con un reactivo tal como n-butilo-litio y hacerse reaccionar posteriormente con un haluro de alquenilo tal como bromuro de alilo y/o un haluro de alquinilo tal como bromuro de propargilo. Éste y otros procedimientos para la preparación de resinas de poli(éter de arileno) funcionalizado en el anillo se describen, por ejemplo, en la patente estadounidense número 4.923.932 concedida a Katayose et al.
Se entenderá que los poli(éteres de arileno) descritos en el presente documento como "no rematados" o "no funcionalizados" comprenden unidades de repetición que tienen la fórmula
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en la que para cada unidad estructural, cada Z^{1} es independientemente hidrógeno, halógeno, alquilo C_{1}-C_{12} primario o secundario, aminoalquilo C_{1}-C_{12}, hidroxialquilo C_{1}-C_{12}, fenilo, haloalquilo C_{1}-C_{12}, hidrocarbonoxilo C_{1}-C_{12}, halohidrocarbonoxilo C_{1}-C_{12} en el que al menos dos átomos de carbono separan los átomos de halógeno y oxígeno, o similares; y cada Z^{2} es independientemente halógeno, alquilo C_{1}-C_{12} primario o secundario, aminoalquilo C_{1}-C_{12}, hidroxialquilo C_{1}-C_{12}, fenilo, haloalquilo C_{1}-C_{12}, hidrocarbonoxilo C_{1}-C_{12}, halohidrocarbonoxilo C_{1}-C_{12} en el que al menos dos átomos de carbono separan los átomos de halógeno y oxígeno, o similares. Preferiblemente, cada Z^{1} es alquilo C_{1-4}, y cada Z^{2} es hidrógeno o metilo.
No hay ninguna limitación particular sobre el peso molecular o la viscosidad intrínseca del poli(éter de arileno) funcionalizado. En una realización, la composición puede comprender un poli(éter de arileno) funcionalizado que tiene un peso molecular numérico medio de hasta aproximadamente 10.000 unidades de masa atómica (UMA), preferiblemente hasta aproximadamente 5.000 UMA, más preferiblemente hasta aproximadamente 3.000 UMA. Un poli(éter de arileno) funcionalizado de este tipo puede ser útil para preparar y tratar la composición reduciendo su viscosidad. En otra realización, la composición puede comprender un poli(éter de arileno) funcionalizado que tiene una viscosidad intrínseca de aproximadamente 0,15 decilitros por gramo a aproximadamente 0,30 decilitros por gramo (dl/g), de manera preferible de aproximadamente 0,20 a aproximadamente 0,30 dl/g, según se mide en cloroformo a 25ºC. Generalmente, la viscosidad intrínseca de un poli(éter de arileno) funcionalizado variará de manera no significativa desde la viscosidad intrínseca del correspondiente poli(éter de arileno) no funcionalizado. Específicamente, la viscosidad intrínseca de un poli(éter de arileno) funcionalizado estará generalmente dentro del 10% de la del poli(éter de arileno) no funcionalizado. Estas viscosidades intrínsecas pueden corresponder aproximadamente a pesos moleculares numéricos medios de aproximadamente 5.000 UMA a aproximadamente 25.000 UMA. Dentro de este intervalo, puede preferirse un peso molecular numérico medio de al menos aproximadamente 8.000 UMA, y puede preferirse más un peso molecular numérico medio de al menos aproximadamente 10.000 UMA. También dentro de este intervalo, puede preferirse un peso molecular numérico medio de hasta aproximadamente 20.000 UMA. Un poli(éter de arileno) funcionalizado de este tipo puede proporcionar a la composición un equilibrio deseable de tenacidad y elaborabilidad. Se contempla expresamente emplear combinaciones de al menos dos poli(éteres de arileno) funcionalizados que tienen diferentes pesos moleculares y viscosidades intrínsecas.
En una realización preferida, el poli(éter de arileno) funcionalizado está sustancialmente libres de sustituyentes amino, incluyendo sustituyentes alquilamino y dialquilamino, en la que sustancialmente libre significa que el poli(éter de arileno) funcionalizado contiene menos de aproximadamente 300 microgramos, preferiblemente menos de aproximadamente 100 microgramos, de nitrógeno atómico por gramo de poli(éter de arileno) funcionalizado. Aunque muchos poli(éteres de arileno) se sintetizan mediante procedimientos que dan como resultado la incorporación de sustituyentes amino, los presentes inventores han encontrado que se aumentan las velocidades de curado termoestable cuando el poli(éter de arileno) funcionalizado está sustancialmente libre de sustituyentes amino. Los poli(éteres de arileno) sustancialmente libres de sustituyentes amino pueden sintetizarse directamente o generarse calentando poli(éteres de arileno) sustituidos con amino hasta al menos aproximadamente 200ºC. Como alternativa, si el poli(éter de arileno) funcionalizado contiene sustituyentes amino, puede ser deseable curar la composición a una temperatura inferior a aproximadamente 200ºC.
La composición puede comprender una combinación de al menos dos poli(éteres de arileno) funcionalizados. Tales combinaciones pueden prepararse a partir de poli(éteres de arileno) funcionalizados aislados y preparados individualmente. Como alternativa, tales combinaciones pueden prepararse haciendo reaccionar un único poli(éter de arileno) con al menos dos agentes de funcionalización. Por ejemplo, puede hacerse reaccionar un poli(éter de arileno) con dos agentes de remate de extremos, o puede metalizarse un poli(éter de arileno) y hacerse reaccionar con dos agentes de alquilación insaturados. En otra alternativa, puede hacerse reaccionar una mezcla de al menos dos resinas de poli(éter de arileno) con un único agente de funcionalización.
La composición puede comprender el poli(éter de arileno) funcionalizado en una cantidad de aproximadamente 1 parte en peso con respecto a aproximadamente 70 partes en peso por 100 partes en peso total del poli(éter de arileno) funcionalizado, el monómero aromático de alquenilo, y el monómero de acriloílo. Dentro de este intervalo, puede preferirse usar una cantidad de poli(éter de arileno) funcionalizado de al menos aproximadamente 10 partes en peso, más preferiblemente al menos aproximadamente 15 partes en peso. También dentro de este intervalo, puede preferirse usar una cantidad de poli(éter de arileno) funcionalizado de hasta aproximadamente 50 partes en peso, más preferiblemente hasta aproximadamente 40 partes en peso.
La composición comprende adicionalmente un monómero aromático de alquenilo. El monómero aromático de alquenilo puede tener la estructura
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en la que cada R^{16} es independientemente hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{12}, alquenilo C_{2}-C_{12}, alquinilo C_{2}-C_{12}, arilo C_{6}-C_{18}, o similares; cada R^{17} es independientemente halógeno, alquilo C_{1}-C_{12}, alcoxilo C_{1}-C_{12}, arilo C_{6}-C_{18}, o similares; p es de 1 a 4; y q es de 0 a 5. Cuando p=1, el monómero aromático de alquenilo se denomina monómero aromático de alquenilo monofuncional; cuando p=2-4, el monómero aromático de alquenilo se denomina monómero aromático de alquenilo polifuncional. Los monómeros aromáticos de alquenilo adecuados incluyen estireno, alfa-metilestireno, alfa-etilestireno, alfa-isopropilestireno, alfa-terc-butilestireno, alfa-fenilestireno, y similares; estirenos halogenados tales como cloroestireno, dicloroestireno, tricloroestireno, bromoestireno, dibromoestireno, tribromoestireno, fluoroestireno, difluoroestireno, trifluoroestireno, tetrafluoroestireno, pentafluoroestireno, y similares; alquilestirenos halogenados tales como clorometilestireno, y similares; alcoxiestirenos tales como metoxiestireno, etoxiestireno, y similares; monómeros aromáticos de alquenilo polifuncionales tales como 1,2-divinilbenceno, 1,3-divinilbenceno, 1,4-divinilbenceno, trivinilbencenos, 1,3-diisopropenilbenceno, 1,4-diisopropenilbenceno, y similares; y mezclas que comprenden al menos uno de los monómeros aromáticos de alquenilo anteriores. En los estirenos sustituidos anteriores para los que no se especifica ninguna posición de sustituyente, los sustituyentes pueden ocupar cualquier posición libre en el anillo aromático.
Los monómeros aromáticos de alquenilo preferidos incluyen estireno, alfa-metilestireno, 2-metilestireno, 3-metilestireno, 4-metilestireno, 2-t-butilestireno, 3-t-butilestireno, 4-t-butilestireno, 1,3-divinilbenceno, 1,4-divinilbenceno, 1,3-diisopropenilbenceno, 1,4-diisopropenilbenceno, y similares, y mezclas que comprenden al menos uno de los monómeros aromáticos de alquenilo anteriores. Los monómeros aromáticos de alquenilo preferidos incluyen adicionalmente estirenos que tienen desde 1 hasta 5 sustituyentes de halógeno en el anillo aromático, y mezclas que comprenden al menos uno de tales estirenos halogenados.
La composición puede comprender el monómero aromático de alquenilo en una cantidad de aproximadamente 30 partes en peso a aproximadamente 98 partes en peso por 100 partes en peso total del poli(éter de arileno) funcionalizado, el monómero aromático de alquenilo, y el monómero de acriloílo. Dentro de este intervalo, puede preferirse usar una cantidad de monómero aromático de alquenilo de al menos aproximadamente 40 partes en peso, más preferiblemente al menos aproximadamente 50 partes en peso. También dentro de este intervalo, puede preferirse usar una cantidad de monómero aromático de alquenilo de hasta aproximadamente 90 partes en peso, más preferiblemente hasta aproximadamente 80 partes en peso, aún más preferiblemente hasta aproximadamente 70 partes en peso.
La composición comprende adicionalmente un monómero de acriloílo. El monómero de acriloílo comprende al menos un resto de acriloílo que tiene la estructura
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en la que R^{18} y R^{19} son cada uno independientemente hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{12}, o similares; en la que R^{18} y R^{19} pueden estar dispuestos en cis o bien en trans alrededor del doble enlace carbono-carbono. Preferiblemente, R^{18} y R^{19} son cada uno independientemente hidrógeno o metilo. En una realización, el monómero de acriloílo comprende al menos dos restos de acriloílo que tienen la estructura anterior y se denomina monómero de acriloílo polifuncional. En otra realización, el monómero de acriloílo comprende al menos tres restos de acriloílo que tienen la estructura anterior.
En una realización, el monómero de acriloílo comprende al menos un resto de acriloílo que tiene la estructura
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en la que R^{20}-R^{22} son cada uno independientemente hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{12}, alquenilo C_{2}-C_{12}, arilo C_{6}-C_{18}, arilo sustituido con alquilo C_{7}-C_{18}, alquilo sustituido con arilo C_{7}-C_{18}, alcoxicarbonilo C_{2}-C_{12}, ariloxicarbonilo C_{7}-C_{18}, ariloxicarbonilo sustituido con alquilo C_{8}-C_{18}, alcoxicarbonilo sustituido con arilo C_{8}-C_{18}, nitrilo, formilo, carboxilato, imidato, tiocarboxilato, o similares. Preferiblemente, R^{20}-R^{22} son cada uno independientemente hidrógeno o metilo. En una realización, el monómero de acriloílo comprende al menos dos restos acriloílo que tienen la estructura anterior. En otra realización, el monómero de acriloílo comprende al menos tres restos acriloílo que tienen la estructura anterior.
Los monómeros de acriloílo adecuados incluyen, por ejemplo, (met)acrilato de metilo, (met)acrilato de etilo, (met)acrilato de isopropilo, (met)acrilato de n-butilo, (met)acrilato de isobutilo, (met)acrilato de 2-etilhexilo, (met)acrilato de 2-hidroxietilo, (met)acrilato de 3-hidroxipropilo, (met)acrilato de hidroxibutilo, (met)acrilato de glicidilo, 2,2-dimetil-3-hidroxipropil-2,2-dimetil-3-hidroxipropenoato, (met)acrilato de isobornilo, (met)acrilato de tetrahidrofurfurilo, (met)acrilato de 3,4-epoxiciclohexilmetilo, y similares; (met)acrilatos halogenados tales como (met)acrilato de pentabromobencilo, y similares; y amidas acrílicas o metacrílicas tales como (met)acrilamida, (met)acrilamida de diacetona, N-(2-hidroxietilo)(met)acrilamida, N-metil(met)acrilamida, N-etil(met)acrilamida, N,N-dimetil(met)acrilamida, N,N-dimetilaminopropil(met)acrilamida, N,N-dimetilaminopropil(met)acrilamida, N,N-dimetilaminoetil(met)acrilamida, y similares; y mezclas que comprenden al menos uno de los monómeros de acriloílo anteriores. Se entenderá que el sufijo (met)acrilo representa acrilo o bien metacrilo.
Los monómeros de acriloílo adecuados pueden incluir adicionalmente anhídridos funcionalizados con vinilo tales como anhídrido maleico; y acrilatos de epoxilo, tales como el acrilato de epoxilo vendido por Sartomer Company con los nombres comerciales CN 120 AC16 y CN118, acrilato de aceite de soja epoxidado CN 111, acrilato de epoxilo CN 104, acrilato de epoxilo CN 120, acrilato de epoxilo de baja viscosidad CN 121, acrilato de epoxilo CN 124, acrilato de epoxilo modificado CN 136, acrilato de epoxilo modificado CN 115, acrilato de epoxilo modificado CN 116, acrilato de epoxilo modificado CN 117, acrilato de epoxilo modificado CN 119, acrilato de epoxilo modificado con amina CN 2100, acrilato de epoxilo modificado con ácido graso CN 2101, acrilato de epoxilo CN 104 B80, acrilato de epoxilo CN 120 B60, acrilato de epoxilo CN 120 B80, acrilato de epoxilo CN 120 M50, acrilato de epoxilo CN 104 A80, acrilato de epoxilo CN 120 A60, acrilato de epoxilo CN 120 A75, acrilato de epoxilo CN 120 C60, acrilato de epoxilo CN 120 C80, acrilato de epoxilo CN 120 E50, acrilato de epoxilo CN 120 D80, acrilato de epoxilo con estireno CN 120 S80, acrilato de epoxi-Novolaca CN 112 C60, metacrilato de epoxilo CN 151, y similares.
Los monómeros de acriloílo adecuados pueden incluir adicionalmente ácido (met)acrílico, ácido crotónico, ácido itacónico, ácido maléico, ácido fumárico, y similares; monoésteres entre un poliéter poliol (por ejemplo, polietilenglicol, polipropilenglicol o polibutilenglicol) y un ácido carboxílico insaturado (por ejemplo, ácido (met)acrílico); monoéteres entre un poliéter poliol (por ejemplo, polietilenglicol, polipropilenglicol o polibutilenglicol) y un monómero insaturado que contiene grupos hidroxilo (por ejemplo, (met)acrilato de 2-hidroxietilo); aductos entre un ácido carboxílico alfa,beta-insaturado y un compuesto de monoepoxilo (por ejemplo, CARDURA® E10 de Shell Japan Ltd.) o un epóxido de alfa-olefina; aductos entre (met)acrilato de glicidilo y un ácido monobásico (por ejemplo, ácido acético, ácido propiónico, ácido p-t-butilbenzoico, o un ácido graso); monoésteres o diésteres entre un compuesto insaturado que contiene grupos de anhídrido de ácido (por ejemplo, anhídrido maleico o anhídrido itacónico) y un glicol (por ejemplo, etilenglicol, 1,6-hexanodiol o neopentilglicol); hidroxialquil vinil éteres tales como hidroxietil vinil éter, y similares; monómeros que contienen cloro y grupos hidroxilo tales como (met)acrilato de 3-cloro-2-hidroxipropilo, y similares; ésteres alcoxialquílicos C_{2-18} de ácido (met)acrílico, tales como (met)acrilato de metoxibutilo, (met)acrilato de etoxibutilo, y similares; monómeros de acrilato que contienen anillo de hidrocarburo tales como (met)acrilato de fenilo, (met)acrilato de feniletilo, (met)acrilato de fenilpropilo, (met)acrilato de bencilo, (met)acrilato de fenoxietilo, (met)acrilato de ciclohexilo, hidrogenoftalato de 2-acriloiloxietilo, hidrogenoftalato de 2-acriloiloxipropilo, hexahidrogenoftalato de 2-acriloiloxipropilo, tetrahidrogenoftalato de 2-acriloiloxipropilo, un éster entre ácido p-t-butilbenzoico y (met)acrilato de hidroxietilo, (met)acrilato de diciclopentenilo, y similares; y mezclas que comprenden al menos uno de los monómeros de acriloílo anteriores.
Otros monómeros de acriloílo adecuados incluyen, por ejemplo, acrilato de nonilfenol alcoxilado, acrilato de tetrahidrofurfurilo alcoxilado, metacrilato de alilo, acrilato de caprolactona, acrilato de 2-(2-etoxietoxi)etilo, metacrilato de hidroxietilo 2-(etoxilado), metacrilato de hidroxietilo 5-(etoxilado), metacrilato de hidroxietilo 10-(etoxilado), acrilato de nonilfenol 4-(etoxilado), metacrilato de nonilfenol 4-(etoxilado), metacrilato de glicidilo, acrilato de isobornilo, metacrilato de isobornilo, acrilato de isodecilo, metacrilato de isodecilo, acrilato de isooctilo, acrilato de laurilo, metacrilato de laurilo, monometacrilato de metoxipolietilenglicol (peso molecular numérico medio, M_{n}, de la parte de PEG = 350 g/mol), monometacrilato de metoxipolietilenglicol (M_{n} de la parte de PEG = 550 g/mol), acrilato de 2-fenoxietilo, metacrilato de 2-fenoxietilo, monometacrilato de polipropilenglicol, metacrilato de alilo 2-propoxilado, acrilato de estearilo, metacrilato de estearilo, acrilato de tetrahidrofurfurilo, metacrilato de tetrahidrofurfurilo, acrilato de tridecilo, metacrilato de tridecilo, y similares; y mezclas que comprenden al menos uno de los monómeros de acriloílo anteriores.
Los monómeros de acriloílo adecuados pueden incluir adicionalmente, por ejemplo, resinas de poliéster insaturadas que son el producto de la reacción de policondensación de uno o más alcoholes dihidroxilados y uno o más ácidos policarboxílicos etilénicamente insaturados. Por ácido policarboxílico se hace referencia a anhídridos o ácidos policarboxílicos o dicarboxílicos, haluros de ácidos policarboxílicos o dicarboxílicos, y ésteres policarboxílicos o dicarboxílicos. Por ejemplo, los ácidos policarboxílicos insaturados adecuados, y los correspondientes anhídridos y haluros de ácido que contienen dobles enlaces carbono-carbono polimerizables, pueden incluir anhídrido maleico, ácido maleico, y ácido fumárico. Una proporción minoritaria del ácido insaturado, hasta aproximadamente el cuarenta por ciento molar, puede sustituirse por ácido dicarboxílico o policarboxílico que no contiene un enlace carbono-carbono polimerizable. Los ejemplos de los mismos incluyen los ácidos (y correspondientes anhídridos y haluros de ácido): ortoftálico, isoftálico, tereftálico, succínico, adípico, sebásico, metilsuccínico, y similares. Los alcoholes dihidroxilados que son útiles para preparar los poliésteres incluyen, por ejemplo, 1,2-propanodiol (denominado a continuación en el presente documento propilenglicol), dipropilenglicol, dietilenglicol, 1,3-butanodiol, etilenglicol, glicerol, y similares. Los ejemplos de poliésteres insaturados adecuados son los productos de policondensación de (1) propilenglicol y ácidos maleico y/o fumárico; (2) 1,3-butanodiol y ácidos maleico y/o fumárico; (3) combinaciones de etilen y propilenglicoles (aproximadamente el 50% molar o menos de etilenglicol) y ácidos maleico y/o fumárico; (4) propilenglicol, ácidos maleico y/o fumárico y diciclopentadieno reaccionados con agua; y similares; y mezclas que comprenden al menos uno de los monómeros de acriloílo anteriores. Además de los poliésteres descritos anteriormente, pueden usarse resinas de poliéster insaturadas modificadas con diciclopentadieno tal como las descritas en la patente estadounidense número 3.883.612 concedida a Pratt et al. El peso molecular del poliéster insaturado polimerizable puede variar a lo largo de un intervalo considerable, pero los poliésteres normalmente útiles tienen un peso molecular numérico medio de aproximadamente 300 UMA a aproximadamente 5.000 UMA, y de manera más preferible de aproximadamente 500 UMA a aproximadamente 5.000 UMA.
En una realización preferida, el monómero de acriloílo puede incluir compuestos que tienen más de un resto de acrilato por molécula. Los ejemplos ilustrativos incluyen compuestos producidos mediante condensación de un ácido acrílico o metacrílico con un di-epóxido, tal como diglicidil éter de bisfenol-A, diglicidil éter de butanodiol, o dimetacrilato de neopentilenglicol. Los ejemplos específicos incluyen diglicidil éter(met)acrilato de 1,4-butanodiol, diglicidil eterdimetacrilato de bisfenol A, y diglicidil eterdi(met)acrilato de neopentilglicol, y similares. También se incluyen como monómeros de acriloílo la condensación de compuestos de acrilato o metacrilato reactivos con alcoholes o aminas para producir los acrilatos polifuncionales o las acrilamidas polifuncionales resultantes. Los ejemplos incluyen N,N-bis(2-hidroxietil)(met)acrilamida, metilenbis((met)acrilamida), 1,6-hexametilenbis((met)acrilamida), dietilentriamina-tris((met)acrilamida), bis(gamma-((met)acrilamida)propoxi)etano, acrilato de beta-((met)acrilamida)etilo, di((met)acrilato) de etilenglicol, di(met)acrilato de dietilenglicol, di(met)acrilato de tetraetilenglicol, di(met)acrilato de glicerol, tri(met)acrilato de glicerol, di(met)acrilato de 1,3-propilenglicol, di(met)acrilato de dipropilenglicol, di(met)acrilato de 1,4-butanodiol, tri(met)acrilato de 1,2,4-butanotriol, di(met)acrilato de 1,6-hexanodiol, di(met)acrilato de 1,4-ciclohexanodiol, di(met)acrilato de 1,4-bencenodiol, tetra(met)acrilato de pentaeritritol, di(met)acrilato de 1,5-pentanodiol, di(met)acrilato de trimetilolpropano, tri(met)acrilato de trimetilolpropano, 1,3,5-triacriloilhexahidro-1,3,5-triazina, 2,2-bis(4-(2-(met)acriloxietoxi)fenil)propano, 2,2-bis(4-(2-(met)acriloxietoxi)-3,5-dibromofenil)propano, 2,2-bis((4-(met)acriloxi)fenil)propano, 2,2-bis((4-(met)acriloxi)-3,5-dibromofenil)propano, y similares, y mezclas que comprenden al menos uno de los monómeros de acriloílo anteriores.
Además de los monómeros de acriloílo descritos anteriormente, los monómeros de acriloílo pueden incluir monómeros difuncionales alcoxilados, tales como diacrilato alcoxilado (vendido como CD 802 por Sartomer Co.), diacrilato alifático alcoxilado, diacrilato de ciclohexanodimetanol alcoxilado, diacrilato de ciclohexanodimetanol alcoxilado, diacrilato de ciclohexanodimetanol alcoxilado, diacrilato de hexanodiol alcoxilado, diacrilato de hexanodiol alcoxilado, diacrilato de hexanodiol alcoxilado, diacrilato de 1,4-butanodiol, dimetacrilato de 1,4-butanodiol, diacrilato de 1,3-butilenglicol, dimetacrilato de 1,3-butilenglicol, diacrilato de ciclohexanodimetanol, dimetacrilato de ciclohexanodimetanol, diacrilato de dietilenglicol, dimetacrilato de dietilenglicol, diacrilato de dipropilenglicol, diacrilato de bisfenol A 3-etoxilado (se entenderá que el número tras el término etoxilado se refiere al número promedio de grupos etoxilo en las cadenas etoxiladas unidas a cada oxígeno de bisfenol A), diacrilato de bisfenol A 4-etoxilado, diacrilato de bisfenol A 10-etoxilado, diacrilato de bisfenol A 30-etoxilado, dimetacrilato de bisfenol A 2-etoxilado, dimetacrilato de bisfenol A 4-etoxilado, diacrilato de bisfenol A 6-etoxilado, diacrilato de bisfenol A 8-etoxilado, dimetacrilato de bisfenol A 10-etoxilado, dimetacrilato de bisfenol A 30-etoxilado, dimetacrilato de etilenglicol, di(met)acrilato de 1,6-hexanodiol, di(met)acrilato de neopentilglicol, di(met)acrilato de polietilenglicol (M_{n}=200-600), di(met)acrilato de tetraetilenglicol, di(met)acrilato de trietilenglicol, di(met)acrilato de tripropilenglicol, y similares; monómeros trifuncionales alcoxilados tales como tri(met)acrilato de glicerilo 5,5-(sumamente propoxilado), tri(met)acrilato de trimetilolpropano 3-etoxilado, tri(met)acrilato de trimetilolpropano 6-etoxilado, tri(met)acrilato de trimetilolpropano 15-etoxilado, tri(met)acrilato de trimetilolpropano 9-etoxilado, tri(met)acrilato de trimetilolpropano 20-etoxilado, tri(met)acrilato de pentaeritritol, tri(met)acrilato de glicerilo 3-propoxilado, tri(met)acrilato de trimetilolpropano 3-propoxilado, tri(met)acrilato de trimetilolpropano 6-propoxilado, tri(met)acrilato de tris(2-hidroxietil)isocianurato sólido, tri(met)acrilato de tris(2-hidroxietil)isocianurato líquido, y similares; y monómeros tetrafuncionales y pentafuncionales tales como penta(met)acrilato de dipentaeritritol, tetra(met)acrilato de di-(trimetilolpropano), tetra(met)acrilato de pentaeritritol 4-etoxilado, éster de penta(met)acrilato de dipentaeritritol, tetra(met)acrilato de pentaeritritol, y similares; y mezclas que comprenden al menos uno de los monómeros de acriloílo anteriores.
Los monómeros de acriloílo adecuados pueden incluir adicionalmente (met)acrilatos de uretano trifuncionales, tales como los (met)acrilatos de uretano trifuncionales vendidos por Sartomer Company con los nombres de producto CN 929, CN 945 A60, CN 945 B85, CN959, CN 962, CN 964, CN 965, CN 968, CN 980, CN 981, CN 983, CN 984, CN 944 B85, CN 953 B70, CN 963 B80,CN 964B85, CN 966 B85, CN 981 B88, CN 982 B88, CN 983 B88, CN 985 B88, CN 961 H81, CN 966 H90, CN 982 P90, CN 963 A80, CN 964 A85, CN 965 A80, CN 966 A80, CN 981 A75, CN 982 A75, CN 980 M50, CN 961 E75, CN 963 E75, CN 963 E80, CN 964 E75, CN 982 E75, CN 963 J85, CN 966 J75, CN 966 180, CN 966 R60, y CN 964 H90; (met)acrilatos de uretano hexafuncionales, tales como los (met)acrilatos de uretano hexafuncionales vendidos por Sartomer Company con el nombre de producto CN 975; y (met)acrilatos de uretano tales como los (met)acrilatos de uretano vendidos por Sartomer Company con los nombres de producto CN 972, CN 2901, CN 2902, CN 978, CN 999, CN 970 H75, CN 973 H85,CN 970 A60, CN 971 A80, CN 973 A80, CN 977 C70, CN 970 E60, CN 973 J75, y CN 1963; y similares; y mezclas que comprenden al menos uno de los monómeros de acriloílo anteriores.
El monómero de acriloílo adecuado puede incluir adicionalmente oligómeros de baja viscosidad, tales como los oligómeros de baja viscosidad vendidos por Sartomer Company con los números de producto CN 130, CN 131, CN 135, y CN 137; oligómeros de acrilato de poliéster, tales como los oligómeros de acrilato de poliéster vendidos por Sartomer Company con los nombres de producto de acrilato de poliéster CN 293, CN 292, y CN 2200, y acrilato de poliéster clorado CN 2201; oligómeros promotores de la adhesión, tales como los oligómeros promotores de la adhesión vendidos por Sartomer Company con el número de producto CN 704; dimetacrilatos de polibutadieno, tales como los dimetacrilatos de polibutadieno vendidos por Sartomer Company con los números de producto CN 301 y CN 303; diacrilato de uretano de polibutadieno CN 302, y dimetacrilato de polibutadieno CN 303; oligómeros de especialidad, tales como los oligómeros de especialidad vendidos por Sartomer Company con el nombre comercial SARBOX® tales como, por ejemplo, semiéster de metacrilato de ácido aromático en disolvente de éster de EEP SB 401, SB 404, y SB 405, semiéster de metacrilato de ácido aromático en disolvente PM, alcohol/éster de EEP SB 402, semiéster de metacrilato de ácido aromático en disolvente PM, alcohol SB 400, semiéster de metacrilato de ácido aromático en SR 339 SB 520 M35, semiéster de metacrilato de ácido aromático en SR 454 SB 520 E35, semiéster de metacrilato de ácido aromático en SR 306 SB 520 A20, semiéster de metacrilato de ácido aromático en SR 344 SB 500 K60, semiéster de metacrilato de ácido aromático en SR 454 SB 500 E50, y semiéster de metacrilato de ácido aromático en SR 454 SB 510 E35; acrilatos, incluyendo, oligómero de triacrilato de baja viscosidad CN 132, oligómero de triacrilato de baja viscosidad CN 133, oligómero de monoacrilato de baja viscosidad CN 152, acrilato de uretano CN 959, acrilato de poliéster CN 293, acrilato de uretano CN 968, acrilato de uretano CN 2901, acrilato de uretano CN 2902, acrilato de uretano CN 999, monoacrilato alifático de baja viscosidad CN 135, monoacrilato alifático de baja viscosidad CN 137, acrilato de epoxilo modificado con amina CN 2100, acrilato de epoxilo modificado con ácido graso CN 2101, acrilato de poliéster CN 2200, acrilato de poliéster clorado CN 2201, acrílico acrilado CN 2800, acrilato de epoxilo CN 120 AC16, diacrilato de uretano de polibutadieno CN 302, dimetacrilato de polibutadieno CN 303, monómero funcional de (met)acrilato P-Cure 300, y monómero funcional de (met)acrilato P-Cure 301; oligómeros acrílicos funcionales, tales como los oligómeros acrílicos funcionales vendidos por Sartomer Company con el nombre comercial SARCRYL® tal como Sarcryl acrílico funcional de SARCRYL® CN816, Sarcryl acrílico funcional de SARCRYL® CN817, Sarcryl acrílico funcional de SARCRYL® CN818, acrilato de poliéter modificado con amina CN 501, acrilato de poliéter modificado con amina CN 502, acrilato de poliéter modificado con amina CN 550, acrilato de poliéter modificado con amina CN 551, éster de acrilato trifuncional alcoxilado tal como SR 9008 vendido por Sartomer Co., diacrilato metálico SR 9016, y diacrilatos metálicos tales como diacrilato de zinc, diacrilato de litio, diacrilato de sodio, diacrilato de magnesio, diacrilato de calcio, diacrilato de aluminio, éster de ácido monofuncional CD 9050, éster de ácido trifuncional CD 9051 y CD 9052, ésteres de acrilato trifuncional R 9012, y ésteres de metacrilato trifuncional SR 9009 y SR 9011; y similares; y mezclas que comprenden al menos uno de los monómeros de acriloílo anteriores.
Los monómeros de acriloílo sumamente preferidos incluyen tri(met)acrilato de trimetilolpropano, di(met)acrilato de 1,6-hexanodiol, di(met)acrilato de etilenglicol, di(met)acrilato de propilenglicol, di(met)acrilato de ciclohexanodimetanol, di(met)acrilato de butanodiol, di(met)acrilato de dietilenglicol, di(met)acrilato de trietilenglicol, (met)acrilato de isobornilo, (met)acrilato de ciclohexilo, (met)acrilato de butilo, (met)acrilato de metilo, fumarato de dibutilo, maleato de dibutilo, (met)acrilato de glicidilo, (met)acrilato de etilo, (met)acrilato de 2-etilhexilo, (met)acrilato de hexilo, (met)acrilato de laurilo, (met)acrilato de estearilo, (met)acrilato de decilo, (met)acrilato de octilo, y similares, y mezclas que comprenden al menos uno de los monómeros de acriloílo anteriores.
En una realización, el monómero de acriloílo comprende un monómero de acriloílo que tiene un peso molecular numérico medio inferior a aproximadamente 1.000 UMA y un monómero de acriloílo que tiene un peso molecular numérico medio superior a aproximadamente 2.500 UMA; más preferiblemente el monómero de acriloílo comprende un monómero de acriloílo que tiene un peso molecular numérico medio inferior a aproximadamente 500 UMA y un monómero de acriloílo que tiene un peso molecular numérico medio superior a aproximadamente 3.000 UMA.
La composición puede comprender el monómero de acriloílo en una cantidad de aproximadamente 15 partes en peso a aproximadamente 69 partes en peso por 100 partes en peso total del poli(éter de arileno) funcionalizado, el monómero aromático de alquenilo, y el monómero de acriloílo. Dentro de este intervalo, puede preferirse usar una cantidad de monómero de acriloílo de al menos aproximadamente 5 partes en peso, más preferiblemente de al menos aproximadamente 15 partes en peso. También dentro de este intervalo, puede preferirse usar una cantidad de monómero de acriloílo de hasta aproximadamente 60 partes en peso, más preferiblemente de hasta aproximadamente 40 partes en peso, aún más preferiblemente de hasta 30 partes en peso.
La composición comprende además un agente eléctricamente conductor, denominado a continuación en el presente documento un agente conductor. Los agentes conductores adecuados incluyen grafito, negro de carbón conductor, fibras de carbono conductoras, fibras metálicas, partículas metálicas, partículas de polímeros intrínsecamente conductores, y similares. Las fibras de carbono conductoras adecuadas incluyen las que tienen una longitud de aproximadamente 0,635 cm y un diámetro de aproximadamente 7 micrómetros. Las fibras de carbono conductoras adecuadas también incluyen aglomerados de fibras que tienen una proporción de aspecto de al menos 5 y un diámetro promedio de aproximadamente 3,5 nanómetros a aproximadamente 500 nanómetros tal como se describe, por ejemplo, en las patentes estadounidenses números 4.565.684 y 5.024.818 concedidas a Tibbetts et al.; 4.572.813 3 concedida a Arakawa; 4.663.230 y 5.165.909 concedidas a Tennent; 4.816.289 concedida a Komatsu et al.; 4.876.078 concedida a Arakawa et al.; 5.589.152 concedida a Tennent et al.; y 5.591.382 concedida a Nahass et al. Las partículas de grafito adecuadas pueden tener un tamaño de partícula promedio de aproximadamente 20 nanómetros a aproximadamente 1.000 nanómetros y un área superficial de aproximadamente 1 m^{2}/g a aproximadamente 100 m^{2}/g. Los ejemplos de negro de carbón adecuados incluyen partículas de carbón que tienen un diámetro de partícula primaria promedio inferior a aproximadamente 125 nanómetros, más preferiblemente inferior a aproximadamente 60 nanómetros. El negro de carbón se utiliza preferiblemente como agregado o aglomerado de partículas primarias, teniendo el agregado o aglomerado normalmente un tamaño de aproximadamente 5 a aproximadamente 10 veces el tamaño de partícula primaria. También pueden utilizarse aglomerados mayores, perlas, o sedimentos de partículas de carbón como material de partida en la preparación de la composición, siempre que se dispersen durante la preparación o tratamiento de la composición lo suficiente como para alcanzar un tamaño promedio en la composición curada inferior a aproximadamente 10 micrómetros, más preferiblemente inferior a aproximadamente 5 micrómetros, y más preferiblemente inferior a aproximadamente 1,25 micrómetros. Los polímeros intrínsecamente conductores adecuados incluyen polianilinas, polipirroles, polifenileno, poliacetilenos, y similares.
La cantidad del agente conductor variará según la identidad del agente conductor y los requisitos de conductividad del artículo que comprende la composición. La selección de la cantidad de un agente conductor puede realizarse por los expertos en la técnica. Por ejemplo, cuando el agente conductor es grafito y la composición se usa para formar una placa bipolar para una célula de combustible, el agente conductor puede estar presente en una cantidad de aproximadamente el 5% en peso a aproximadamente el 95% en peso, basándose en el peso total de la composición. Dentro de este intervalo, puede preferirse usar una cantidad de grafito de al menos aproximadamente el 10% en peso, más preferiblemente de al menos aproximadamente el 20% en peso, aún más preferiblemente de al menos aproximadamente el 30% en peso. También dentro de este intervalo, puede preferirse usar una cantidad de grafito de hasta aproximadamente el 90% en peso, más preferiblemente de hasta aproximadamente el 80% en peso, aún más preferiblemente de hasta aproximadamente el 70% en peso, basándose en el peso total de la composición. Como otro ejemplo, cuando la composición se usa para formar una placa bipolar y el agente conductor son fibras de carbono conductoras que tienen una proporción de aspecto de al menos 5 y un diámetro promedio de aproximadamente 3,5 nanómetros a aproximadamente 500 nanómetros, las fibras de carbono pueden estar presentes en una cantidad de aproximadamente el 0,1% en peso a aproximadamente el 10% en peso, basándose en el peso total de la composición. Dentro de este intervalo, puede preferirse una cantidad de fibras de carbono de al menos aproximadamente el 1% en peso. También dentro de este intervalo, puede preferirse una cantidad de fibras de carbono de hasta aproximadamente el 5% en peso.
Se contempla expresamente proporcionar al menos una parte del agente conductor en forma de composición curada, molida. Por ejemplo, un artículo constituido por la composición curada con un 80% en peso de grafito puede reciclarse moliéndolo para dar un polvo y usando el polvo para proporcionar al menos una parte del grafito en la preparación de un nuevo lote de la composición curable.
Opcionalmente, la composición puede comprender además un ión de metal multivalente. Los iones de metales multivalentes adecuados incluyen los de los grupos IIA, IIIA, y IB-VIIIB de la tabla periódica. Los iones multivalentes preferidos incluyen iones de magnesio, calcio, zinc, y aluminio. Los iones de metales multivalentes pueden estar presentes, por ejemplo, como sales de contraiones incluyendo haluros, hidróxidos, óxidos y similares. Cuando está presente, el ión de metal multivalente puede usarse en una cantidad de aproximadamente 0,1 partes en peso a aproximadamente 5 partes en peso por 100 partes totales del poli(éter de arileno) funcionalizado, el monómero aromático de alquenilo, y el monómero de acriloílo.
Opcionalmente, la composición puede comprender un catalizador de curado para aumentar la velocidad de curado de los componentes insaturados. Los catalizadores de curado, también denominados iniciadores, se conocen bien en la técnica y se usan para iniciar la polimerización, curar o reticular cualesquiera de varios materiales termoplásticos y termoestables incluyendo materiales termoestables de poliéster insaturado, de éster vinílico y alílicos. Los ejemplos no limitativos de catalizadores de curado son los descritos en "Plastic Additives Handbook, 4ª Edición" R. Gachter y H. Muller (eds.), P. P. Klemchuck (asoc. ed.) Hansen Publishers, Nueva York 1993, y en las patentes estadounidenses números 5.407.972 concedida a Smith et al., y 5.218.030 concedida a Katayose et al. El catalizador de curado para la parte insaturada del compuesto termoestable pueden incluir cualquier compuesto que puede producir radicales a temperaturas elevadas. Tales catalizadores de curado pueden incluir iniciadores de radicales tanto basados en peróxidos como no basados en peróxidos. Los ejemplos de iniciadores de peróxidos útiles incluyen, por ejemplo, peróxido de benzoilo, peróxido de dicumilo, peróxido de metil etil cetona, peróxido de laurilo, peróxido de ciclohexanona, hidroperóxido de t-butilo, hidroperóxido de t-butilbenceno, peroctoato de t-butilo, 2,5-dihidroperóxido de 2,5-dimetilhexano, 2,5-dimetil-2,5-di(t-butilperoxi)-hex-3-ino, peróxido de di-t-butilo, peróxido de t-butilcumilo, alfa,alfa'-bis(t-butilperoxi-m-isopropil)benceno, 2,5-dimetil-2,5-di(t-butilperoxi)hexano, peróxido de dicumilo, di(t-butilperoxi-isoftalato), peroxibenzoato de t-butilo, 2,2-bis(t-butilperoxi)butano, 2,2-bis(t-butilperoxi)octano, 2,5-dimetil-2,5-di(benzoilperoxi)hexano, peróxido de di(trimetilsililo), peróxido de trimetilsililfeniltrifenilsililo, y similares, y mezclas que comprenden al menos uno de los catalizadores de curado anteriores. Los iniciadores distintos de peróxidos típicos incluyen, por ejemplo, 2,3-dimetil-2,3-difenilbutano, 2,3-trimetilsililoxi-2,3-difenilbutano, y similares, y mezclas que comprenden al menos uno de los catalizadores de curado anteriores. Los catalizadores de curado para la parte insaturada del compuesto termoestable pueden incluir además cualquier compuesto que pueda iniciar la polimerización aniónica de los componentes insaturados. Tales catalizadores de polimerización aniónica incluyen, por ejemplo, amidas de metales alcalinos, tales como amida de sodio (NaNH_{2}) y dietilamida de litio (LiN(C_{2}H_{5})_{2}); sales de metal alcalino y de amonio de alcóxidos C_{1}-C_{10}; hidróxidos de metal alcalino y de amonio; cianuros de metal alcalino; compuestos organometálicos tales como el compuesto de alquil-litio n-butil-litio y el reactivo de Grignard bromuro de fenil-magnesio; y similares; y combinaciones que comprenden al menos uno de los catalizadores de polimerización aniónica anteriores.
En una realización preferida, el catalizador de curado puede comprender peroxibenzoato de t-butilo o peróxido de metil etil cetona. El catalizador de curado puede favorecer el curado a una temperatura de aproximadamente 0ºC a aproximadamente 200ºC.
Cuando está presente, el catalizador de curado puede usarse en una cantidad de aproximadamente 0,1 partes en peso a aproximadamente 10 partes en peso por 100 partes totales del poli(éter de arileno) funcionalizado, el monómero aromático de alquenilo, y el monómero de acriloílo. Dentro de este intervalo, puede preferirse usar una cantidad de catalizador de curado de al menos aproximadamente 0,5 partes en peso, más preferiblemente de al menos aproximadamente 1 parte en peso. También dentro de este intervalo, puede preferirse usar una cantidad de catalizador de curado de hasta aproximadamente 5 partes en peso, más preferiblemente de hasta aproximadamente 3 partes en peso.
Opcionalmente, la composición puede comprender además un promotor del curado para disminuir el tiempo de gelificación. Los promotores del curado adecuados incluyen sales de metal de transición y complejos tales como naftanato de cobalto, y bases orgánicas tales como N,N-dimetilanilina (DMA) y N,N-dietilanilina (DEA). Preferiblemente, se usan naftanato de cobalto y DMA en combinación. Cuando está presente, el promotor puede usarse en una cantidad de aproximadamente 0,05 partes a aproximadamente 3 partes, por 100 partes totales del poli(éter de arileno) funcionalizado, el monómero aromático de alquenilo, y el monómero de acriloílo.
Cuando va a curarse la composición usando luz ultravioleta, puede comprender además un fotoiniciador, tal como, por ejemplo, los fotoiniciadores descritos en la patente estadounidense número 5.407.972, incluyendo, por ejemplo, etil benzoína éter, isopropil benzoína éter, butil benzoína éter, isobutil benzoína éter, alfa,alfa-dietoxiacetofenona, alfa,alfa-dimetoxi-alfa-fenilacetofenona, dietoxifenilacetofenona, 4,4'-dicarboetoxibenzoína etil éter, benzoína fenil éter, alfa-metilbenzoína etil éter, alfa-metilolbenzoína metil éter, tricloroacetofenona, y similares, y mezclas que comprenden al menos uno de los fotoiniciadores anteriores.
La composición puede comprender además aditivos conocidos en la técnica, incluyendo, por ejemplo, retardadores de llama; lubricantes incluyendo agentes de desmoldeo internos y externos; antioxidantes; estabilizantes térmicos; estabilizantes ultravioletas; pigmentos, tintes, y colorantes; agentes anti-estáticos; cargas incluyendo cargas fibrosas y cargas poliméricas; agentes de expansión; modificadores de la reología; y similares.
Los retardadores de llama incluyen, por ejemplo, compuestos retardadores de llama bromados. Los compuestos retardadores de llama bromados preferidos incluyen, por ejemplo, difenil éteres bromados que varían en los niveles de bromación desde 2-10 bromos por molécula tales como, por ejemplo, óxido de tetrabromodifenilo, óxido de pentabromodifenilo, óxido de octabromodifenilo, y óxido de decabromodifenilo. Otros derivados bromados incluyen tetradecabromodifenoxibenceno, tetrabromociclooctano, 2,4,6-tribromofenilmaleimida, fenil-1,2,3,4-tetrabromoftalamida, 2,4,6-tribromofenil-1,2,3,4-tetrabromoftalimida, 1,4-fenilen-bis(1,2,3,4-tetrabromoftalimida), 1,3-fenilen-bis(1,2,3,4-tetrabromoftalimida), hexabromociclododecano, 4-bromofenil(1,2,3,4-tetrabromotetrabromoftalami-
da), acrilato de pentabromobencilo, 1,6-bis(1,2,3,4-tetrabromoftalmida)hexano, 1,2-bis(1,2,3,4-tetrabromoftalmida)etano, dibromoetildibromociclohexano, hexabromociclododecano, tetrabromobisfenol-A, bis(2,3-dibromopropil éter), anhídrido tetrabromoftálico, aductos de Diels Alder de derivados de dieno y ciclopentadienos clorados tales como ciclooctadieno, declorano, 1,3,5-tris(2,4,6-tribromofenoxi)triazina, difenil éteres polibromados, poli(éter de 2,6-dibromofenileno), monómeros de estireno bromados tales como dibromoestireno, policarbonato bromado, bis(tribromofenoxi)etano, dibencilo perbromado, dibromoetilciclohexano, óxido de decabromodifenilo, poliestireno bromado, ciclododecano bromado, diglicidil éter de bisfenol-A bromado y oligómeros de los mismos, hidroxietil éter bromado. Los retardadores de llama que contienen fósforo preferidos incluyen, por ejemplo, ésteres de fosfato aromáticos C_{6}-C_{100}, alifáticos C_{6}-C_{100}, o aromáticos alifáticos mixtos C_{6}-C_{100} tales como, por ejemplo, fosfato de trifenilo, fosfato de tricresilo, fosfato de trietilo, metilfosfonato de dimetilo y sales de aluminio y zinc de los mismos, fosfato de tris(2-alilfenilo), difenilfosfato de isopropilfenilo, fosfato de tris(2-metoxi-4-alilfenilo), fosfato de tris(2-propenilfenilo), fosfato de tris(4-vinilfenilo), bis(ésteres de difenilfosfato) de bisfenoles incluyendo bisfenol-A y resorcinol e hidroquinona, bis(fosforamidas de difenilo) de diaminas tales como 1,6-hexanodiamina y piperidina, y derivados alquilados o sustituidos de los mismos. Otros retardadores de llama adecuados incluyen melamina, ciclofosfacenos tales como hexa-amino y ciclofosfacenos de hexafenilo y derivados de los mismos, trihidrato de aluminio, borato de zinc, bórax, óxido de estaño, hidroxiestannato de zinc, estannato de zinc, hidróxido de magnesio, e hidromagnesita, huntita, trióxido de molibdeno, molibdato de zinc, molibdato de calcio, molibdato de amonio, óxidos ferrosos, ferroceno, fosfato de triscloroetilo, vinilfosfonatos de dialquilo tales como vinilfosfonato de dietilo, polifosfato de amonio, fosfonatos de melamina, urea, fósforo rojo, poli(alcohol vinílico) fosforilado, y similares. Si se usan retardadores de llama bromados, se prefiere que el contenido en bromo del retardador de llama bromado sea superior al 45% en peso, más preferiblemente superior al 60% en peso, todavía más preferiblemente superior al 70% en peso. El alto contenido en bromo del retardador de llama permite obtener una inflamabilidad UL-94 y al mismo tiempo mantener un alto contenido en poli(éter de arileno) y propiedades dieléctricas óptimas.
Los lubricantes pueden incluir alcoholes grasos y sus ésteres de ácido dicarboxílico incluyendo alcohol cetílico, estearílico y de aceite de resina, adipato de diestearilo, ftalato de diestearilo, ésteres de ácido graso de glicerol y otros alcoholes de cadena corta incluyendo monooleato de glicerol, monoestearato de glicerol, 12-hidroxiestearato de glicerol, triestearato de glicerol, triestearato de trimetilolpropano, tetraestearato de pentaeritritol, estearato de butilo, estearato de isobutilo, ácidos esteáricos, ácido 12-hidroxiesteárico, amida de ácido oleico, erucamida, bis(estearoil)etilen-diamina, estearato de calcio, estearato de zinc, estearato de plomo neutro, estearato de plomo dibásico, ésteres complejos de ácido esteárico, ésteres complejos de ácido oleico, jabón de calcio que contiene ésteres complejos, ésteres de ácido graso de alcohol graso incluyendo estearato de isotridecilo, palmitato de cetilo, estearato de estearilo, behenato de behenilo, ácido montánico, ésteres de etilenglicol de ácido montánico, ésteres de glicerol de ácido montánico, ésteres de pentaeritritol de ácido montánico, jabón de calcio que contiene ésteres de ácido montánico, montanato de calcio, montanato de sodio; polietileno lineal o ramificado, cera de polietileno parcialmente saponificada, copolímero de etileno-acetato de vinilo, cera de polietileno cristalina; parafina natural o sintética incluyendo cera completamente refinada, cera de parafina endurecida, cera de parafina sintética, microcera, y parafina líquida; fluoropolímeros incluyendo cera de politetrafluoroetileno, y copolímeros con fluoruro de vinilideno.
La composición puede comprender además una o más cargas, incluyendo cargas de baja proporción de aspecto, cargas fibrosas, y cargas poliméricas. Los ejemplos de tales cargas conocidas bien en la técnica incluyen las descritas en "Plastic Additives Handbook, 4ª Edición" R. Gachter y H. Muller (eds.), P. P. Klemchuck (asoc. ed.) Hansen Publishers, Nueva York 1993. Los ejemplos no limitativos de las cargas incluyen polvo de sílice, tal como sílice fundida y sílice cristalina; polvo de nitruro de boro y polvos de silicatos de boro para obtener productos curados productos curados que tienen una baja constante dieléctrica y baja tangente de pérdida dieléctrica; los polvos mencionados anteriormente así como alúmina, óxido de magnesio (o magnesia) para una conductividad a alta temperatura; y cargas, tales como wollastonita incluyendo wollastonita tratada en la superficie, sulfato de calcio (así como su anhídrido, dihidrato o trihidrato), carbonato de calcio incluyendo yeso, piedra caliza, mármol y sintético, carbonatos de calcio precipitados, generalmente en forma de un particulado molido que a menudo comprende más del 98% de CaCO_{3} siendo el resto otros compuestos inorgánicos tales como carbonato de magnesio, óxido de hierro, y alumino-silicatos; carbonatos de calcio tratados en la superficie; talco, incluyendo fibrosos, modulares, con forma de agujas, y talco laminar; esferas de vidrio, tanto huecas como sólidas, y esferas de vidrio tratadas en la superficie que tienen normalmente agentes de acoplamiento tales como agentes de acoplamiento de silano y/o que contienen un revestimiento conductor; y caolín, incluyendo caolín duro, blando y calcinado, que comprende diversos revestimientos conocidos en la técnica para facilitar la dispersión en y la compatibilidad con la resina termoestable; mica, incluyendo mica metalizada y mica tratada en superficie con revestimientos de aminosilanos o acriloilsilanos para conferir buenas propiedades físicas a combinaciones compuestas; feldespato y nefelina sienita; esferas de silicato; polvo del tragante; cenosferas; filita; aluminosilicato (armosferas), incluyendo aluminosilicato silanizado y metalizado; arena de sílice natural; cuarzo; cuarcita; perlita; Tripoli; tierra de diatomeas; sílice sintética, incluyendo aquellas con diversos revestimientos de silano, y similares.
Las cargas anteriores pueden usarse en formas metalizadas o revestidas con silano para mejorar la compatibilidad y adhesión con la combinación termoestable.
Otras cargas minerales incluyen carburo de silicio para aumentar la acción abrasiva de los polímeros; sulfuro de molibdeno para mejorar la lubricación, sulfuro de zinc para conferir una coloración blanca; silicato de aluminio (mullita), silicato de calcio sintético y silicato de zirconio para mejorar las propiedades de deslizamiento; titanato de bario para aumentar las propiedades dieléctricas; ferrita de bario para producir polímeros magnetizados; y sulfato de bario y espato pesado.
Otras cargas incluyen metales y óxidos de metales incluyendo aluminio particulado o fibroso, bronce, zinc, cobre y níquel para mejorar, por ejemplo, la conductividad eléctrica, térmica o la resistencia frente a los rayos de neutrones o gamma. Puede incorporarse hidróxido de aluminio para mejorar la inflamabilidad de una resina de polímero.
Otras cargas incluyen cargas en forma de escamas y refuerzos tales como escamas de vidrio, carburo de silicio en forma de escamas, diboruro de aluminio, escamas de aluminio y escamas de acero.
Las cargas fibrosas incluyen fibras inorgánicas cortas, incluyendo fibras minerales tratadas tales como las derivadas de combinaciones que comprenden al menos uno de silicatos de aluminio, óxidos de aluminio, óxidos de magnesio, y sulfato de calcio hemihidratado.
Otras cargas fibrosas incluyen cargas naturales y refuerzos, tales como harina de madera obtenida pulverizando madera, y productos fibrosos tales como celulosa, algodón, sisal, yute, almidón, harina de corcho, lignina, cáscaras de frutos secos molidas, maíz, cascarillas de grano de arroz.
Otras cargas fibrosas incluyen fibras de refuerzo sintéticas incluyendo poliésteres tales como poli(tereftalato de etileno), poli(alcohol vinílico); y fibras de alta tenacidad con una alta estabilidad térmica, incluyendo fibras de basalto, fibras de carbono, fibras de poliamida aromáticas, polibencimidazol, fibras de poliimida tales como poliimida 2080 y fibra de PBZ (ambos productos de Dow Chemical Company, Midland, Michigan EE.UU.); y fibra de poli(sulfuro de fenileno), fibras de poli(éter éter cetona), fibras de boro, fibras de cerámica tales como carburo de silicio, y fibras de óxidos mixtos de aluminio, boro y silicio vendidas con el nombre comercial NEXTEL® por 3M Co., St. Paul, MN, EE.UU.
También se incluyen entre las cargas fibrosas fibras de un único cristal o "fibras cortas monocristalinas" que incluyen carburo de silicio, alúmina, carburo de boro, carbono, hierro, níquel, cobre.
También se incluyen entre las cargas fibrosas fibras de vidrio, incluyendo fibras de vidrio textiles tales como vidrios E, A, C, ECR, R, S, D, y NE y cuarzo.
Cuando están presentes, las cargas, incluyendo las cargas fibrosas, pueden usarse en una cantidad de aproximadamente 0,005 partes a aproximadamente 1000 partes, de manera preferible de aproximadamente 1 parte a aproximadamente 500 partes, de manera más preferible de aproximadamente 10 partes a aproximadamente 250 partes, de manera aún más preferible de aproximadamente 50 partes a aproximadamente 200 partes, por 100 partes totales del poli(éter de arileno) funcionalizado, el monómero aromático de alquenilo, y el monómero de acriloílo.
Estas cargas anteriormente mencionadas pueden añadirse a la resina termoendurecible sin ningún tratamiento, o tras un tratamiento de superficie, generalmente con un promotor de la adhesión.
La formulación también puede contener promotores de la adhesión para mejorar la adhesión de la resina termoendurecible a la carga o a un sustrato o revestimiento externo. También es posible el tratamiento de las cargas inorgánicas anteriormente mencionadas con un promotor de la adhesión para mejorar la adhesión. Los promotores de la adhesión incluyen complejos de cromo, silanos, titanatos, zirco-aluminatos, copolímeros de propileno y anhídrido maleico, ésteres de celulosa reactivos y similares. Los complejos de cromo incluyen los vendidos por DuPont con el nombre comercial VOLAN®. Los silanos incluyen moléculas que tienen la estructura general (RO)(_{4-n})SiY_{n} en la que n=1-3, R es un grupo alquilo o arilo e Y es un grupo funcional reactivo que puede permitir la formación de un enlace con una molécula de polímero. Los ejemplos particularmente útiles de agentes de acoplamiento son los que tienen la estructura (RO)_{3}SiY. Los ejemplos típicos incluyen vinil-trietoxisilano, vinil-tris(2-metoxi)silano, g-metacriloxipropiltrimetoxisilano, g-aminopropiltrietoxisilano, g-glicidoxipropiltrimetoxisilano, g-mercaptopropiltrimetoxisilano. Los titanatos incluyen los desarrollados por S. J. Monte et al. en Ann. Chem. Tech Conf. SPI (1980), Ann. Tech Conf. Reinforced Plastics and Composite inst. SPI 1979, Sección 16E, Nueva Orleans; y S. J. Monte, Mod. Plastics Int. 14(1984) 6 pág. 2. Los zirco-aluminatos incluyen los descritos por L. B. Cohen en Plastics Engineering 39 (1983) 11, pág. 29. El promotor de la adhesión puede incluirse en la propia resina termoendurecible, o revestirse sobre cualquiera de las cargas descritas anteriormente para mejorar la adhesión entre la carga y la resina termoendurecible. Por ejemplo, tales promotores pueden usarse para revestir una fibra de silicato o una carga para mejorar la adhesión de la matriz de resina.
También pueden usarse cargas poliméricas, incluyendo materiales termoplásticos, cauchos, elastómeros, y similares. Los ejemplos de materiales termoplásticos incluyen resinas de ingeniería pulverulentas, tales como policarbonato, poliéster termoplástico, poliestercarbonato, poli(éter de fenileno), polisulfona, polietersulfona, poliestireno incluyendo poliestireno sindiotáctico, polieteresulfuro, y poliacrilato; poliolefinas pulverulentas, tales como polietileno, polipropileno y poli-4-metil-1-penteno; fluoroplásticos, tales como politetrafluoroetileno, copolímero de tetrafluoroetileno-propileno; polietileno clorado; copolímeros de etileno-acetato de vinilo; poliacrlilatos tales como poli(acrilato de butilo), poli(acrilato de 2-hexilo); modificadores de impacto de tipo núcleo-envoltura, tales como poli(metacrilato de metilo)-poli(acrilato de butilo), poli(acrilonitrilo-butadieno-estireno), copolímeros de poli(estireno-acrilonitrilo), terpolímeros de poli(metacrilato de metilo-butadieno-estireno); poli(éter de fenileno); cauchos de etileno y propileno incluyendo cauchos de etileno y propileno modificados con dieno, y copolímeros en bloque de butadieno/estireno. Las cargas poliméricas también pueden incluir cargas orgánicas tales como cauchos, incluyendo caucho de acrilato-butadieno, copolímeros de acrilato de etilo (u otros acrilatos) y una pequeña cantidad de un monómero que facilita la vulcanización (caucho acrílico), terpolímero de tetrafluoroetileno, trifluoronitrosometano, y ácido nitroso-perfluorobutírico (caucho nitroso), copolímero de acrilato de etilo-acrilonitrilo (caucho de acrilato), caucho de sulfuro de alquileno, caucho de uretano basado en poliéster, caucho de butadieno (polibutadieno), caucho de bromobutilo, caucho de clorobutilo, policlorotrifluoroetileno (caucho de flúor), cloropolietileno, caucho de homopolímero de epiclorohidrina (policlorometiloxirano), caucho de cloropreno (policloropreno), clorosulfonilpolietileno, copolímero de etileno-acrilato de etilo (por ejemplo, los vendidos por DuPont con el nombre comercial VAMAC®), copolímero de óxido de etileno (oxirano) y clorometiloxirano (caucho de epiclorohidrina), caucho natural epoxidado, terpolímero de etileno-propileno-dieno, copolímero de etileno-propileno, caucho de uretano basado en poliéter, terpolímero de epiclorohidrina-óxido de etileno, copolímero de etileno-acetato de vinilo, caucho de metilsilicona con grupos fluoro, caucho que tiene grupos sustituyentes fluoro o fluoroalquilo o fluoroalcoxilo en la cadena de polímero, copolímero de óxido de propileno y alil glicidil éter, caucho de nitrilo hidrogenado, caucho de isobutileno-isopreno (caucho de butilo), poli-isobuteno, caucho de isopreno sintético, caucho de silicona líquida, caucho de metilsilicona, y caucho de acrilonitrilo-butadieno. Las cargas poliméricas incluyen además cauchos de polibutadieno y polibutadieno-acrilonitrilo funcionalizados incluyendo los vendidos con el nombre comercial HYCAR® por B. F. Goodrich Company, incluyendo, cauchos de polibutadieno funcionalizados con carboxilo tales como HYCAR® 2000X162CTB (equivalentes de carboxilo = 0,045; Mn = 4.200; equivalentes de carboxilo por cadena 1,9); HYCAR® CS 8596 (equivalentes de carboxilo = 0,032; Mn = 6250; equivalentes de carboxilo/cadena = aprox. 2), y cauchos de poli(butadieno-co-acrilonitrilo) terminados en carboxilo tales como HYCAR® 1300X31 CTBN (contenido en acrilonitrilo = 10%; equivalentes de carboxilo = 0,050; Mn = 3.800; equivalentes de carboxilo/cadena = 1,9); HYCAR® 1300X8 CTBN (contenido en acrilonitrilo = 18%; equivalentes de carboxilo = 0,052; Mn = 3.550; equivalentes de carboxilo/cadena = 1,8) HYCAR® 1300X13 CTBN (contenido en acrilonitrilo = 26%; equivalentes de carboxilo = 0,057; Mn = 3.150; equivalentes de carboxilo/cadena = 1,8); HYCAR® 1300X9CTBNX (contenido en acrilonitrilo = 18; equivalentes de carboxilo = 0,067; Mn = 3.600; equivalentes de carboxilo/cadena = 2,4); HYCAR® 1300X18 CTBNX (contenido en acrilonitrilo = 21,5; equivalentes de carboxilo = 0,070; Mn = 3.400; equivalentes de carboxilo/cadena = 2,4), cauchos de poli(butadieno-acrilonitrilo) funcionalizados con vinilo y carboxilo incluyendo HYCAR® 1300X33 VTBNX (contenido en acrilonitrilo = 18%; equivalentes de carboxilo por 100 de caucho = 0,009 como máximo); HYCAR® 1300X43 VTBNX (contenido en acrilonitrilo = 21,5%; equivalentes de carboxilo por 100 de caucho = 0,009 como máximo); caucho de poli(butadieno-acrilonitrilo) terminado en epoxilo HYCAR® 1300X40 ETBN (equivalentes de carboxilo por cadena = 0,027 como máximo; disolución al 50% en estireno); cauchos de polibutadieno-acrilonitrilo terminados en amina tales como HYCAR® 1300X2] ATBN (contenido en acrilonitrilo = 10%), 1300X16ATBN (contenido en acrilonitrilo = 18%); HYCAR® 1300X45 ATBN (contenido en acrilonitrilo = 18%); 1300X35ATBN (contenido en acrilonitrilo = 26%); HYCAR® 1300X42 ATBN (contenido en acrilonitrilo = 18%); también se incluyen copolímeros al azar de poli(butadieno-estireno) y polibutadienos funcionalizados vendidos por Ricon Resins, Inc. con el nombre comercial de resinas RICON®, RICACRIL®, y RICOBOND®, éstas incluyen butadienos que contienen tanto un bajo contenido en vinilo tales como RICON® 130, 131, 134, 142, como polibutadienos que contienen un alto contenido en vinilo tales como RICON® 150, 152, 153, 154, 156, 157, y P30D; también copolímeros al azar de estireno y butadieno incluyendo RICON® 100,181, 184, y polibutadienos injertados con anhídrido maleico y los condensados de alcohol derivados de los mismos tales como RICON® 130MA8, RICON® MA13, RICONO® 130MA20, RICON® 131MAS, RICON® 131MA10, RICON® MA17, RICON® MA20, RICON® 184MA6 y RICON® 156MA17; también se incluyen polibutadienos que pueden usarse para mejorar la adhesión incluyendo RICOBOND® 1031, RICOBOND® 1731, RICOBOND® 2031, RICACRIL® 3500, RICOBOND® 1756, RICACRIL® 3500; también se incluyen los polibutadienos RICON® 104 (polibutadieno al 25% en heptano), RICON® 257 (polibutadieno al 35% en estireno), y RICON® 257 (polibutadieno al 35% en estireno); también se incluyen RICACRIL® 3100, RICACRIL® 3500, y RICACRIL® 3801 funcionalizados (met)acrílicos. También se incluyen dispersiones en polvo de derivados de polibutadieno funcionales, incluyendo, por ejemplo, RICON® 150D, 152D, 153D, 154D, P30D, RICOBOND® 1731HS, y RICOBONDO® 1756HS. Las cargas poliméricas incluyen además caucho de acrilonitrilo-cloropreno, caucho de acrilonitrilo-isopreno, caucho de isopreno, poli(éter de glicol), caucho de vinilpiridina-butadieno, polietileno, y caucho de metilsilicona con grupos fenilo. Las cargas poliméricas también pueden incluir polifluoroalcoxifosfaceno, polinorborneno, caucho de óxido de propileno, polipropileno, caucho de vinilpiridina-estireno-butadieno, cauchos de uretano, caucho de metilsilicona con grupos fenilo y vinilo, caucho de estireno-butadieno, copolímero en bloque de estireno-butadieno-estireno (elastómero termoplástico), caucho de estireno-cloropreno, EPDM tratado con polisiloxano, caucho de estireno-isopreno, copolímero en bloque de estireno-isopreno-estireno (elastómero termoplástico), poli(éter de tioglicol), tetrafluoroetileno, cauchos de polisulfuro, trans-polioctenámero, trans-polipentenámero, elastómeros termoplásticos, poliolefinas termoplásticas, poliuretanos termoplásticos, caucho de metilsilicona con grupos vinilo, polietileno reticulable, polímero en emulsión, polímero en disolución, caucho extendido con aceite, poli(cloruro de vinilo-co-acetato de vinilo-co-ácido acrílico), poli(etileno-co-acetato de vinilo-co-ácido acrílico).
También se incluyen entre las cargas poliméricas polímeros eléctricamente conductores tales como polipirrol, polianilina, polifenileno, poliacetileno, y derivados sustituidos de los mismos, incluyendo derivados sustituidos con alquilo C_{1}-C_{25}, alcoxilo C_{1}-C_{25}, alquilcarbonilo C_{2}-C_{25}, alquilcarboniloxilo C_{2}-C_{25}, arilo C_{6}-C_{25}, ariloxilo C_{6}-C_{25}, arilcarbonilo C_{7}-C_{25}, y arilcarboniloxilo C_{7}-C_{25}.
Cuando están presentes, las cargas poliméricas pueden usarse en cantidades de aproximadamente 0,005 partes a aproximadamente 200 partes, de manera preferible de aproximadamente 2 partes a aproximadamente 30 partes, de manera más preferible de aproximadamente 5 partes a aproximadamente 25 partes, de manera aún más preferible de aproximadamente 10 partes a aproximadamente 20 partes, por 100 partes totales del poli(éter de arileno) funcionalizado, el monómero aromático de alquenilo, y el monómero de acriloílo.
Los aditivos también pueden incluir agentes de expansión tales como compuestos azo como diazoaminobenceno, azobisisobutironitrilo, azodicarbonamida, ácido azodicarbónico, bencenosulfonil-hidrazida, benceno-1,3-disulfonil-hidrazida, di(óxido de fenilo)-4,4'-disulfonil-hidrazida, hidrazida de ácido p-toluensulfónico, N,N'-dinitrosopentametilentetraamina, N,N-dimetil-N,N'-dinitrosoftalamida, y combinaciones de carbonato de sodio con compuestos ácidos tales como ácido tartárico, y similares.
Los aditivos pueden incluir además modificadores de la reología, que pueden actuar para aumentar el peso molecular tal como mediante extensión de cadena del prepolímero de resina. Los modificadores adecuados incluyen hidróxidos y óxidos del grupo II, tales como óxido de calcio o magnesio; carbodiamidas; aziridinas; y poliisocianatos. Se cree que los modificadores anteriores actúan químicamente reaccionando conjuntamente en el esqueleto de polímero en los sitios de carboxilo o hidroxilo. Otros modificadores adecuados incluyen politetrafluoroetileno (PTFE); perfluoropoliéter (PFPE), y polietileno. Estos modificadores pueden actuar para reducir el cizallamiento y así favorecer el flujo en la composición durante el moldeo. La sílice pirogénica es un ejemplo de una sustancia que puede actuar mecánicamente para aumentar la viscosidad en el moldeo y por tanto ser un modificador adecuado de la reología. Pueden ser deseables combinaciones de dos o más modificadores de la reología para obtener propiedades óptimas. Pueden usarse para modificar la estructura de la resina para evitar la separación de fases de la resina de la carga conductora.
Los modificadores de la reología pueden usarse en una cantidad eficaz para evitar la separación de fases durante el moldeo. Una cantidad adecuada de óxidos del grupo II (incluyendo hidróxidos del grupo II y mezclas de estos compuestos) es de aproximadamente el 0,1% en peso a aproximadamente el 2% en peso, basándose en el peso total de la composición. Dentro de este intervalo, puede preferirse usar al menos aproximadamente el 0,2% en peso, más preferiblemente al menos aproximadamente el 0,3% en peso. También dentro de este intervalo, puede preferirse usar hasta aproximadamente el 1% en peso, más preferiblemente hasta aproximadamente el 0,8% en peso, aún más preferiblemente hasta aproximadamente el 0,7% en peso.
Las cantidades deseables de óxidos del grupo II también pueden expresarse como desde aproximadamente 0,5 partes por ciento en peso de resina hasta aproximadamente 4,0 partes por ciento en peso de resina (ppcr). Dentro de este intervalo, puede preferirse usar los óxidos del grupo II en una cantidad de al menos aproximadamente 1,0 ppcr, más preferiblemente al menos aproximadamente 1,5 ppcr. También dentro de este intervalo, puede preferirse usar los óxidos del grupo II en una cantidad de hasta aproximadamente 3,0 ppcr, más preferiblemente hasta aproximadamente 2,5 ppcr.
Los óxidos del grupo II preferidos específicos incluyen óxido de magnesio, hidróxido de magnesio, óxido de calcio y mezclas de los mismos. Los ejemplos de un aditivo de óxido de magnesio adecuado son óxido de magnesio puro al 99% vendido con el nombre comercial ELASTOMAG® de Morton Tiokol, Inc. en Danvers, Mass. Otros ejemplos incluyen una dispersión de óxido de magnesio vendida con el nombre comercial PG-9033 por Plasticolors, y una dispersión de hidróxido de magnesio vendida por Plasticolors con el nombre comercial PG-91146. Otro hidróxido de magnesio adecuado es Barcroft, que es una versión en polvo.
Los ejemplos de compuestos de aziridina incluyen, por ejemplo, aziridinas polifuncionales suministradas por EIT, Inc. con la designación comercial XAMA®, incluyendo, por ejemplo, XAMA®-2, que se identifica como trimetilolpropano-tris(beta-(naziridinil)proprionato), y XAMA®-7, que se identifica como pentaeritritol-tris-(beta-(aziridinol)proprionato); un producto de Sybron Chemicals, con el nombre comercial IONAC® incluyendo PFAZ-322, identificado como una aziridina trifuncional; e incluyendo CX-100, un producto de Zeneca Resins, identificado como una aziridina polifuncional. Una cantidad adecuada de modificadores de aziridina y/o poliisocianato es de aproximadamente el 1% en peso a aproximadamente el 15% en peso, basándose en el peso total de la composición. Dentro de este intervalo, puede preferirse usar una cantidad de modificador de aziridina y/o poliisocianato de al menos aproximadamente el 3% en peso, más preferiblemente de al menos aproximadamente el 3% en peso. También dentro de este intervalo, puede preferirse usar una cantidad de modificador de aziridina y/o poliisocianato de hasta aproximadamente el 10% en peso, más preferiblemente de hasta aproximadamente el 9% en peso, aún más preferiblemente de hasta aproximadamente el 8% en peso, basándose en el peso total de la composición.
La cantidad de modificador de aziridina y/o poliisocianato también puede expresarse como desde aproximadamente 0,5 ppcr hasta aproximadamente 20 ppcr. Dentro de este intervalo, puede preferirse usar una cantidad de modificador de aziridina y/o poliisocianato de al menos aproximadamente 1 ppcr, más preferiblemente de al menos aproximadamente 2 ppcr. También dentro de este intervalo, puede preferirse usar una cantidad de modificador de aziridina y/o poliisocianato de hasta aproximadamente 17 ppcr, más preferiblemente de hasta aproximadamente 15 ppcr.
Los poliisocianatos adecuados se describen, por ejemplo, en la patente estadounidense número 5.268.400. Un diisocianato específico que puede usarse es diisocianato de difenilmetano, tal como el vendido por ICI Americas de West Deptford, N.J., con el nombre comercial RUBINATE® R MF-1780. Adicionalmente, un diisocianato adecuado es LUPRANATE® MP102, diisocianato de difenilmetano modificado con uretano libre de disolvente de BASF.
Las cantidades adecuadas de politetrafluoroetileno (PTFE) y/o perfluoropoliéter (PFPE) pueden ser de aproximadamente el 0,5% en peso a aproximadamente el 2% en peso, basándose en el peso total de la composición. Dentro de este intervalo, puede preferirse usar una cantidad de al menos aproximadamente el 0,6% en peso, más preferiblemente de al menos aproximadamente el 0,7% en peso. También dentro de este intervalo, puede preferirse usar hasta aproximadamente el 1,8% en peso, más preferiblemente hasta aproximadamente el 1,3% en peso.
La cantidad de PTFE y/o PFPE también puede expresarse como de aproximadamente 0,5 ppcr a aproximadamente 20 ppcr. Dentro de este intervalo, puede preferirse usar al menos aproximadamente 3 ppcr, más preferiblemente al menos aproximadamente 5 ppcr. También dentro de este intervalo, puede preferirse usar hasta aproximadamente 15 ppcr, más preferiblemente hasta aproximadamente 12 ppcr.
Un polvo de PTFE de partículas finas adecuado (que tiene un tamaño de partícula promedio según un Coulter Counter inferior a micrones) se vende con el nombre comercial Marzon Nº 5 por Marshall Products Company de West Chester Pa.
Los polietilenos adecuados incluyen polietilenos lineales de baja densidad, tales como el vendido por Equistar de Houston Tex. con el nombre comercial FN 510. Una cantidad de polietileno adecuada es de aproximadamente 3 ppcr a aproximadamente 20 ppcr. Dentro de este intervalo, puede preferirse usar una cantidad de polietileno de al menos aproximadamente 4 ppcr, más preferiblemente de al menos aproximadamente 5 ppcr. También dentro de este intervalo, puede preferirse usar una cantidad de polietileno de hasta aproximadamente 17 ppcr, más preferiblemente de hasta aproximadamente 15 ppcr.
Puede usarse sílice pirogénica a de aproximadamente 0,5 ppcr a aproximadamente 20 ppcr. Dentro de este intervalo, puede preferirse usar al menos aproximadamente 1 ppcr. También dentro de este intervalo, puede preferirse usar hasta aproximadamente 10 ppcr.
En una realización preferida, la composición está sustancialmente libre de agua, lo que significa que la composición comprende agua en una cantidad inferior a aproximadamente el 1% en peso, preferiblemente inferior a aproximadamente el 0,5% en peso, más preferiblemente inferior a aproximadamente el 0,1% en peso, basándose en el peso total de la composición.
No hay ninguna limitación particular en el procedimiento mediante el cual se prepara la composición. La composición puede prepararse formando una combinación íntima del poli(éter de arileno) funcionalizado, el monómero aromático de alquenilo, el monómero de acriloílo, y el agente conductor. Cuando el poli(éter de arileno) funcionalizado es un poli(éter de arileno) rematado, la composición puede prepararse directamente a partir de un poli(éter de arileno) no rematado disolviendo el poli(éter de arileno) no rematado en una parte del monómero aromático de alquenilo, añadiendo un agente de remate de extremos para formar el poli(éter de arileno) rematado en presencia del monómero aromático de alquenilo, y añadiendo el monómero de acriloílo, el agente conductor, y cualquier otro componente para formar la composición termoestable. La composición también puede formarse dispersando poli(éter de arileno) funcionalizado particulado en los otros componentes, en la que el material particulado (es decir, polvo) tiene preferiblemente un tamaño de partícula de aproximadamente 0,5 micrómetros a aproximadamente
300 micrómetros.
En una realización preferida, la composición puede formarse combinando el poli(éter de arileno) funcionalizado, el monómero aromático de alquenilo, el monómero de acriloílo, y el agente conductor con una energía de mezclado inferior a aproximadamente 50 kilojulios por litro (kJ/l), en la que la dimensión del volumen expresada en litros se refiere al volumen de la composición que está mezclándose. Se ha encontrado que el equilibrio de las propiedades físicas y eléctricas de la composición curada es sensible a la manera en la que se mezclan los componentes en la composición curable. En particular, se ha encontrado que los procedimientos de alta cizalladura, alta energía típicos favorecidos por su efecto sobre las propiedades mecánicas de la composición curada pueden provocar una reducción no deseable de la conductividad eléctrica. Se ha encontrado que puede obtenerse un equilibrio deseable de las propiedades mecánicas y eléctricas cuando se mezcla la composición curable con una energía de mezclado inferior a aproximadamente 50 kJ/l, preferiblemente inferior a aproximadamente 35 kJ/l, más preferiblemente inferior a aproximadamente 30 kJ/l. Con el fin de no comprometer innecesariamente las propiedades mecánicas de la composición, puede preferirse mezclar los componentes de la composición curable con una energía de mezclado de al menos aproximadamente 0,025 kJ/l, más preferiblemente de al menos aproximadamente 0,25 kJ/l, aún más preferiblemente de al menos aproximadamente 2,5 kJ/l.
En otra realización preferida, el procedimiento comprende combinar el poli(éter de arileno) funcionalizado, el monómero aromático de alquenilo, el monómero de acriloílo, y el agente conductor con una potencia de mezclado inferior a aproximadamente 750 vatios/litro (W/l), preferiblemente inferior a aproximadamente 500 W/l, más preferiblemente inferior a aproximadamente 450 W/l. Con el fin de no comprometer innecesariamente las propiedades mecánicas de la composición, puede preferirse mezclar los componentes de la composición curable con una potencia de mezclado de al menos aproximadamente 5 W/l CV/litro, más preferiblemente de al menos aproximadamente 50 W/l, aún más preferiblemente de al menos aproximadamente 100 W/l.
En otra realización preferida, el procedimiento comprende combinar el poli(éter de arileno) funcionalizado, el monómero aromático de alquenilo, el monómero de acriloílo, y el agente conductor con una velocidad periférica inferior a aproximadamente 35 metros/seg (m/s), preferiblemente inferior a aproximadamente 25 m/s, más preferiblemente inferior a aproximadamente 15 m/s. Con el fin de no comprometer innecesariamente las propiedades mecánicas de la composición, puede preferirse mezclar los componentes de la composición curable con una velocidad periférica de al menos aproximadamente 0,05 m/s, más preferiblemente de al menos aproximadamente 0,15 m/s, aún más preferiblemente de al menos aproximadamente 0,5 m/s. La velocidad periférica de una mezcladora es la velocidad máxima de cualquier parte de la mezcladora que está en contacto con la composición.
No hay ninguna limitación particular en el procedimiento o aparato usado para combinar los componentes de la composición curable. Los procedimientos de combinación interna adecuados incluyen mezclado de pasta, mezclado de Banbury, mezclado de helicone, mezclado de Henschel, mezclado de arado, mezclado de vasos agitados, y similares, y combinaciones que comprenden al menos uno de los procedimientos anteriores, que se conocen por los expertos en la técnica. Los procedimientos de combinado preferidos incluyen mezclado de pasta, mezclado de Henschel, y similares, y combinaciones que comprenden al menos uno de los procedimientos anteriores.
No hay ninguna limitación particular en el procedimiento mediante el que puede curarse la composición. Por ejemplo, puede curarse la composición térmicamente o usando técnicas de irradiación, incluyendo irradiación UV e irradiación por haz de electrones. Cuando se usa el curado térmico, la temperatura seleccionada puede ser de aproximadamente 80º a aproximadamente 300ºC. Dentro de este intervalo, puede preferirse una temperatura de al menos aproximadamente 120ºC. También dentro de este intervalo, puede preferirse una temperatura de hasta aproximadamente 240ºC. El periodo de calentamiento puede ser de aproximadamente 30 segundos a aproximadamente 24 horas. Dentro de este intervalo, puede preferirse usar un tiempo de calentamiento de al menos aproximadamente 1 minuto, más preferiblemente de al menos aproximadamente 2 minutos. También dentro de este intervalo, puede preferirse usar un tiempo de calentamiento de hasta aproximadamente 10 horas, de manera más preferible de aproximadamente 5 horas, aún más preferiblemente de hasta aproximadamente 3 horas. Tal curado puede dividirse en fases para producir una resina parcialmente curada y a menudo libre de pegajosidad, que entonces se cura completamente calentando durante periodos de tiempo más largos o temperaturas en dentro de los intervalos mencionados anteriormente.
La composición curada puede mostrar preferiblemente una temperatura de transición vítrea de al menos aproximadamente 100ºC, más preferiblemente de 120ºC, aún más preferiblemente de al menos aproximadamente 130ºC, todavía más preferiblemente de al menos aproximadamente 140ºC.
La composición curada puede mostrar preferiblemente una conductividad volumétrica, medida tal como se describe en los ejemplos a continuación, de al menos aproximadamente 5 S/cm, más preferiblemente de al menos aproximadamente 20 S/cm, aún más preferiblemente de al menos aproximadamente 30 S/cm, todavía más preferiblemente de al menos aproximadamente 40 S/cm.
La composición curada puede mostrar preferiblemente una conductividad superficial, medida tal como se describe en los ejemplos a continuación, de al menos aproximadamente 20 S/cm, más preferiblemente de al menos aproximadamente 50 S/cm, aún más preferiblemente de al menos aproximadamente 80 S/cm, todavía más preferiblemente de al menos aproximadamente 110 S/cm.
La composición curada puede mostrar preferiblemente un coeficiente de expansión térmica (CTE) por debajo de su temperatura de transición vítrea no superior a aproximadamente 30 micrómetros/metro-ºC (\mum/m-ºC), más preferiblemente no superior a aproximadamente 25 \mum/m-ºC, aún más preferiblemente no superior a aproximadamente 20 \mum/m-ºC.
La composición curada puede mostrar preferiblemente una resistencia a la flexión medida a 23ºC según la norma ASTM D6272 de al menos aproximadamente 27.579.029 Pa (4.000 psi), preferiblemente de al menos aproximadamente 34.473.786 Pa (5.000 psi).
La composición curada puede mostrar preferiblemente un módulo de flexión medido a 23ºC según la norma ASTM D6272 de al menos aproximadamente 6.894.757 Pa (1.000 psi), más preferiblemente al menos aproximadamente 8.273.708 Pa (1.200 psi), aún más preferiblemente al menos aproximadamente 10.342.135 Pa (1.500 psi).
La composición curada puede mostrar preferiblemente unas resistencias al impacto Izod con entalladura y sin entalladura medidas a 23ºC según la norma ASTM D256 de al menos aproximadamente 13,36 J/m, más preferiblemente de al menos aproximadamente 26,7 J/m, aún más preferiblemente de al menos aproximadamente 40,09 J/m.
La composición curada puede mostrar preferiblemente una resistencia a la tracción medida a 23ºC según la norma ASTM D638 de al menos aproximadamente 27.579.029 Pa (4.000 psi), más preferiblemente de al menos aproximadamente 34.473.786 Pa (5.000 psi), aún más preferiblemente de al menos aproximadamente 41.368.543 Pa (6.000 psi).
La composición curada puede mostrar preferiblemente un módulo de tensión medido a 23ºC según la norma ASTM D638 de al menos aproximadamente 10.342 x 10^{6} Pa (1,5 x 10^{6} psi), más preferiblemente de al menos aproximadamente 13.789 x 10^{6} Pa (2 x 10^{6} psi).
No hay ninguna limitación particular en las técnicas usadas para la fabricación de artículos que comprenden la composición. Los procedimientos útiles para tratar la composición incluyen los conocidos generalmente en la técnica para el tratamiento de resinas termoendurecibles. Tales procedimientos se han descrito en "Polyesters and Their Applications" por Bjorksten Research Laboratories, Johan Bjorksten (pres.) Henry Tovey (Ch. Lit. Ass.), Betty Harker (Ad. Ass.), James Henning (Ad. Ass.), Reinhold Publishing Corporation, Nueva York, 1956, "Uses of Epoxi Resins", W. G. Potter, Newnes-Buttersworth, Londres 1975, "Chemistry and Technology of Cyanate Ester Resins" por 1. Hamerton, Blakie Academic Publishing an lmprint of Chapman Hall. Las técnicas de tratamiento incluyen colada, incluyendo por ejemplo colada centrífuga y estática, moldeo por contacto, incluyendo moldeo por contacto cilíndrico; moldeo por compresión; moldeo laminar; moldeo en masa; laminación incluyendo superposición de láminas en húmedo o en seco y superposición de láminas por pulverización; moldeo por transferencia de resina, incluyendo moldeo por transferencia de resina asistido por vacío y moldeo por transferencia de resina químicamente asistido; moldeo por inyección, incluyendo moldeo por inyección y reacción (RIM); moldeo a presión atmosférica (APM); colada por moldeo abierto; procedimiento de fabricación por infusión de resina compuesta de Seeman (SCRIMP); pultrusión; formación de materiales compuestos de alta resistencia; moldeo abierto o combinación continua de resinas y vidrios; y enrollado de filamentos, incluyendo enrollado de filamentos cilíndrico.
La composición es adecuada para su uso en una variedad de artículos que requieren una alta conductividad. Por ejemplo, la composición puede usarse para formar componentes de una célula electroquímica. Un uso preferido de la composición es en placas bipolares para su uso en células de combustible. La placa bipolar puede fabricarse mediante cualquier procedimiento adecuado, pero se prepara preferiblemente mediante moldeo por inyección o compresión de la composición para obtener el tamaño y forma deseados, y combinando luego las capas conductoras porosas con la capa moldeada mediante moldeo por compresión de un material compuesto de múltiples capas de la capa moldeada colocada entre dos capas del material conductor poroso. Como alternativa, pueden moldearse por compresión láminas de un material termoplástico relleno entre capas del material conductor poroso. En una tercera realización, puede inyectarse un material termoplástico relleno entre dos capas del material conductor poroso en un molde, y entonces se moldea por compresión el material compuesto resultante. Pueden encontrarse detalles de éstos y otros procedimientos, por ejemplo, en las patentes estadounidenses números 6.103.413 concedida a Hinton et al., 6.251.308 B1 concedida a Butler, y 6.248.467 B1 concedida a Wilson et al.; y la solicitud de patente internacional número WO 99/19389.
En una realización preferida, la composición puede formarse previamente en una forma deseada antes del moldeo por compresión. En primer lugar, la composición se mezcla para lograr una distribución uniforme de agente conductor. En segundo lugar, se coloca el material mezclado en un molde de preforma pequeño en el que se compacta la composición a una temperatura inferior a la temperatura de curado del material termoestable; se deja escapar el aire atrapado del molde y se compacta la composición mientras se aplica presión al molde. En tercer lugar, se retira el material empaquetado del molde en forma de un artículo de material empaquetado. En cuarto lugar, el material, en forma precomprimida, se coloca dentro del molde de compresión y se trata de la manera normal de moldeo por compresión.
La invención se ilustra adicionalmente mediante los siguientes ejemplos no limitativos.
Parte experimental general
Para los siguientes ejemplos, el poli(éter de 2,6-dimetil-1,4-fenileno) (PPE) se obtuvo de General Electric Company. El carbonato de calcio se obtuvo de Omya Corporation y vendido con el nombre comercial OMYACARB® 5. El vidrio, como estera de vidrio continua o bien como fibras de 1,27 cm cortadas, se obtuvo de Owens Coming Fibraglass Corporation. Todos los reactivos se obtuvieron de Aldrich Chemical Company a menos que se especifique lo contrario. Se realizó cromatografía por permeación en gel (GPC) usando un cromatógrafo por permeación en gel de Waters con un banco de columnas de PHENOMENEX® Phenogel de 105, 104, y 500 Angstrom. Se inyectó una disolución de polímero (100 ml, aproximadamente el 0,3% en peso) y se eluyó el polímero de la columna usando un disolvente de cloroformo que contenía etanol al 0,5% con un caudal de 1,5 ml/min. Se controló la elución usando un detector UV fijado a 254 nm. Se calibraron las columnas usando patrones de poliestireno (de 2.030 a 860.000 g/mol). Se recogieron espectros de RMN de ^{1}H en un espectrómetro de RMN GE QE-300 MHz usando disolvente de CDCl_{3} y un patrón interno de tetrametilsilano (TMS). Se determinó la concentración de remate de extremos con metacrilato ([MAA]) mediante análisis de RMN de ^{1}H mediante comparación de las integraciones de los hidrógenos de vinilo metacrílico con las de los hidrógenos aromáticos de la unidad de repetición de PPE. Se registraron espectros de RMN de ^{31}P en un espectrómetro GE GN-500 MHz con una concentración de grupo de extremo hidroxilo ([OH]) realizada tal como se describe por P. Chan, D. S. Argyropolis, D. M. White, G. W. Yeager, y A. S. Hay, Macromolecules,1994, volumen 27, páginas 6371 ff. Se realizaron mediciones de la viscosidad intrínseca (VI) a 25ºC a partir de disoluciones de cloroformo usando un viscosímetro de Ubbelohde.
Se prepararon muestras moldeadas por transferencia de resina usando un inyector Radius Flow Ware RTM 2100, y se inyectó la resina a una placa de 25,4 cm x 25,4 cm x 0,317 cm a una presión de 1 378 951 pascales (Pa). Se determinaron las temperaturas de transición vítrea (Tg) y los coeficientes de expansión térmica (CTE) según la norma ASTM D6341. Se midieron las temperaturas de inicio de la descomposición en nitrógeno y aire mediante análisis termogravimétrico (TGA) colocando muestras de resina de aproximadamente 3 mm^{3} de tamaño en una placa de platino y realizando la prueba usando un equipo TGA2950 de TA Instruments que funcionaba a presión atmosférica con un flujo constante (60 ml/min) de nitrógeno o aire. Se aumentó la temperatura a 20ºC/min desde 30ºC hasta 700ºC.
Se midieron el módulo de flexión y la resistencia a la flexión según la norma ASTM D6272.
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Ejemplos preparativos 1-3
A una disolución de 3 l de tolueno en un matraz de fondo redondo de 3 bocas de 5 litros se le añadieron 1500 g de resina de poli(éter de 2,6-dimetil-1,4-fenileno) (viscosidad intrínseca = 0,15 dl/g), 153 g (1,0 mol) de anhídrido metacrílico, y 121 g (1,0 mol) de dimetilaminopiridina. Se calentó la disolución a reflujo durante la noche. Se precipitó el producto deseado en metanol y se aisló mediante filtración. Se secó el producto resultante a 80ºC durante la noche a vacío. El rendimiento del producto fue de 1333 g. RMN de ^{31}P (CDCl_{3}; 2,3-dioxafosfolano). Sin grupos PPE-OH detectables (<5 \mumol/g). RMN de ^{1}H (CDCl^{3}, TMS): 2,07 (s, 6H; PPE CH_{3}); 2,18 (s, 3H, CH_{3} de metacrilato); 5,74 (s, 2H, CH_{2} de metacrilato); 6,46 (s, 2H Ar-H de PPE); 7,08 (m, 3H, grupo de extremo de cola de PPE).
Usando el procedimiento descrito anteriormente, se remataron con metacrilato los extremos de tres resinas de poli(éter de 2,6-dimetil-1,4-fenileno) de diferente peso molecular con anhídrido metacrílico (PPE rematado con MAA para abreviar). Las propiedades de las resinas se enumeran a continuación en la tabla 1.
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TABLA 1
23 
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Ejemplo preparativo 4
Este ejemplo describe la preparación de una combinación de resina de PPE/estireno rematado con polisalicilato de 0,25 de VI. Usando el procedimiento del ejemplo 3 de la patente estadounidense número 4.760.118 concedida a White et al., se preparó un poli(éter de fenileno) rematado con poli(salicilato) a partir de poli(éter de 2,6-dimetil-1,4-fenileno) que tenía una viscosidad intrínseca de 0,25 dl/g y un 10% en peso (basándose en PPE) de polisalicilato. Se disolvió el producto de PPE rematado en estireno como una disolución al 35% en peso para su uso como ejemplo preparativo 4.
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Ejemplo preparativo 5
Este ejemplo describe la preparación de una combinación de resina de PPE/estireno rematado con metacrilato de 0,15 de VI.
Se cargó un matraz de fondo redondo de 3 bocas de 22 litros con 8 kg de monómero de estireno (Ashland Chemical; lote nº 074B00508). Se calentó la disolución hasta 85ºC con agitación constante. Durante este tiempo se añadieron 8 kg de poli(éter de 2,6-dimetil-1,4-fenileno) que tenía una viscosidad intrínseca de 0,15 dl/g. Tras completar la adición, se agitó la mezcla de reacción a 85ºC durante aproximadamente 1 hora hasta que se disolvió la resina. Entonces se trató la mezcla de reacción con 936,2 g de N,N-dimetilaminopiridina (DMAP, Avocado Labs, Inc.) y 958 g (925 ml, d = 1,035 g/ml) de anhídrido metacrílico (Monomer-Polymer Dajac Labs), después se calentó a 85ºC durante 300 minutos. Entonces se enfrió la mezcla de reacción y se vació la mezcla de resina en un recipiente de 18,9 litros. Se precipitó una pequeña muestra en metanol y se sometió a análisis. Se analizaron tanto la muestra precipitada como la mezcla de PPE/estireno. Muestra de PPE precipitada: RMN de ^{31}P (CDCl_{3}; 2,3-dioxafosfolano/piridina funcionalizado): \delta = 128,30 ppm (BPA como patrón interno, concentración = 1000 ppm); \delta = 129,53 ppm (CO_{2}H/CO_{2}^{-} de metacrilato residual; concentración = 339 ppm); sin grupos PPEOH detectables (<5 \mumol/g). GPC: tiempo de retención de PPE = 22,97 minutos; Mw = 10,906, Mn = 6842, Mw/Mn = 1,4; DSC: 167,4ºC; % de TGA de residuo a 700ºC = 28,8%; pérdida de peso a 400ºC = 2,1%; inicio de la descomposición = 459,7ºC. RMN de ^{1}H (CDCl_{3}, TMS): RMN de ^{1}H (CDCl_{3}, TMS): 2,07 (s, 6H; CH_{3} de PPE); 2,18 (s, 3H, CH_{3} de metacrilato); 5,74 (s, 2H, CH_{2} de metacrilato); 6,46 (s, 2H, Ar-H de PPE); 7,08 (m, grupo de extremo de cola de PPE).
Mezcla de PPE/estireno: RMN de ^{31}P (CDCl_{3}; funcionalización de 2,3-dioxafosfolano/piridina): \delta = 128,30 ppm (BPA como patrón interno, concentración=1000 ppm); \delta = 129,52 ppm (CO_{2}H/CO_{2}^{-} de metacrilato residual; concentración 20978 ppm); amplia resonancia a 130,7-131,5 (sin identificar, no observado en la muestra precipitada; concentración = 4284 ppm), 128,50 ppm (sin identificar, no observado en la muestra precipitada; concentración = 461 ppm). Sin grupos PPE-OH detectables (<5 \mumol/g). GPC: tiempo de retención de PPE = 23,00 minutos, Mw = 10,736, Mn = 6,818, MP = 8,316, Mz = 17,055, Mw/Mn = 1,6; tiempo de retención de estireno = 30,32 minutos.
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Ejemplos preparativos 6-9
El ejemplo preparativo 6 describe la preparación de la combinación de resina de PPE/estireno rematado con metacrilato de 0,12 de VI.
Se cargó un reactor de acero inoxidable de 378 litros con 68,03 kg de monómero de estireno (Ashland Chemical; lote nº 074B00508). Se calentó la disolución, bajo un manto de nitrógeno, desde 39-79ºC durante 75 minutos. Durante este tiempo, se añadieron 68,03 kg de poli(éter de 2,6-dimetil-1,4-fenileno) que tenía una viscosidad intrínseca de 0,12 dL/g. Tras completar la adición, se agitó la mezcla de reacción a 74-85ºC durante 85 minutos para garantizar la disolución de la resina de PPE. Entonces se trató la mezcla de reacción con 936,2 g de N,N-dimetilaminopiridina (DMAP, Avocado Labs, Inc). Tras 20 minutos, se añadieron 8,156 kg de anhídrido metacrílico (Monomer-Polymer Dajac Labs). Se calentó la mezcla de reacción a 85ºC durante 305 minutos. Entonces se enfrió la reacción hasta aproximadamente 50ºC y se vertió la mezcla de resina en diez recipientes de 18,9 litros. Rendimiento: 143,35 kg (145,15 kg teóricos, 99%) de disolución de resina. GPC: tiempo de retención de PPE = 23,65 minutos; Mw = 7532, Mn = 5390, Mw/Mn = 1,4; tiempo de retención de estireno residual = 29,82 minutos. DSC: Tg = 141,3ºC; TGA % de residuo a 700ºC = 25,0%; pérdida de peso a 400ºC = 5,2%; inicio de descomposición = 450,8ºC.
Mezcla de PPE/estireno: RMN de ^{31}P (CDCl_{3}; funcionalización 2,3-dioxafosfolano/piridina): \delta = 128,30 ppm (BPA como patrón interno, concentración = 1000 ppm); \delta = 129,53 ppm (CO_{2}H/CO_{2} de metacrilato residual; concentración = 6571 ppm); amplia resonancia a 130,7-131,5; (sin identificar, no observado en la muestra precipitada; concentración = 692 ppm); \delta = 128,50 ppm (sin identificar, no observado en la muestra precipitada; concentración = 437 ppm). Sin grupos PPE-OH detectables (<5 \mumol/g). GPC: tiempo de retención de PPE = 23,67 minutos; Mw = 7.442, Mn = 5.355, MP = 5.653, Mz = 111.113, Mw/Mn = 1,4; tiempo de retención de estireno = 30,30 minutos.
Usando el procedimiento descrito anteriormente, se remataron los extremos de cuatro resinas de poli(éter de 2,6-dimetilfenilo) de distinto peso molecular con anhídrido metacrílico (PPE rematado con MAA para abreviar) o anhídrido acrílico (PPE rematado con AA). Las propiedades de las resinas se enumeran a continuación en la tabla 2. El peso molecular en peso medio (M_{w}) y peso molecular numérico medio (M_{n}) se determinaron mediante cromatografía por permeación en gel.
TABLA 2
24 
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Ejemplos 1-12
Materiales: la preparación de poli(éteres de fenileno) rematados con metacrilato y salicilato se describe anteriormente; se obtuvieron triacrilato de trimetilpropano y trimetacrilato de trimetilpropano de Sartomer Chemical Co.; el estireno y peroxibenzoato de t-butilo fueron de Aldrich Chemical Co. Los grafitos A (calidad 4012) y B (calidad 3243) se obtuvieron de Asbury Graphite Mills, Inc.; el grafito C (TIMREX® KS5-65TT) se obtuvo de Timrex Ltd.
Usando los componentes y cantidades especificados en la tabla 3, se mezclaron la disolución de poli(éter de fenileno) rematado en estireno, el comonómero de acrilato polifuncional, y estireno adicional (si se requirió) y se calentaron hasta aproximadamente 70ºC para formar una disolución homogénea. Entonces se mezcló a mano la disolución con grafito para formar un sólido particulado. Se calentó una herramienta de placa bipolar prototipo hasta 146ºC y se pulverizó con un desmoldeo de fluorocarbono. Se vertieron aproximadamente 70 gramos de la mezcla de resina/grafito en la herramienta y se moldeó por compresión la mezcla en las condiciones mostradas en la tabla 3, para dar partes que se sometieron a prueba tal como sigue. El aspecto se evaluó basándose en si la muestra pudo retirarse de la herramienta sin romperse, y en si se observaron niveles significativos de formación de burbujas o deslaminación en la parte moldeada. Si no existía ninguna de estas situaciones entonces se determinaba que el aspecto era bueno. Se midieron la temperatura de transición vítrea (Tg) y el coeficiente de expansión térmica (CTE) tanto por encima como por debajo de la Tg según la norma ASTM E1545.
Se determinó la conductividad superficial (en plano) según la norma ASTM F1529, en cinco zonas a lo largo de la superficie moldeada de cada placa. Se realizaron las pruebas de conductividad usando este método de cuatro puntos haciendo pasar una corriente a través de la muestra y midiendo la caída de voltaje a través de una longitud predeterminada de la muestra. El procedimiento comenzó bajando la sonda de prueba de cuatro puntos sobre la muestra. Se aplicó una corriente de 10 miliamperios a través de los dos dientes externos del cabezal de prueba, mientras que los dos dientes internos midieron el potencial a través de la superficie de la muestra. Las mediciones se tomaron en cinco posiciones en cada muestra, estando cada posición separada por al menos un ancho de sonda del borde de la muestra.
Usando las mediciones descritas anteriormente, se calculó la resistencia laminar para cada muestra según la ecuación
R_{s} = (2*pi*s)/t * V/I
en la que R_{s} es la resistencia laminar expresada en ohmios, s es la separación de sonda en el dispositivo de sonda de 4 puntos expresada en centímetros, t es el espesor de la muestra expresado en centímetros, V es la caída de voltaje medida expresada en voltios, e I es la corriente aplicada expresada en amperios. Entonces se calculó la resistividad de superficie a partir de la resistencia laminar según la ecuación
\rho_{s} = R_{s}*t
en la que \rho_{s} es la resistividad de superficie en ohmios-cm y t es el espesor de la lámina en centímetros. Finalmente, se calculó la conductividad superficial como la recíproca de la resistividad de superficie:
\gamma_{s} = 1/\rho_{s}
en la que \gamma_{s} es la conductividad superficial en S/cm.
Los componentes volátiles (etilbenceno, t-butanol, tolueno, y estireno) se determinaron mediante desorción de la muestra usando un desorbedor térmico Tekmar 5000. Se calentó la muestra a 70ºC durante 40 minutos en una corriente de helio con los componentes volátiles capturados en una primera trampa empaquetada a -100ºC y luego se transfirió a una trampa de crioconcentrador también a 100ºC. Se analizaron los componentes volátiles usando un cromatógrafo de gas de Hewlett Packard (ahora Agilent) HP5890 equipado con un detector selectivo de masa modelo 5970. La columna usada era un capilar de sílice fundida MDN-5s de 30 metros x 0,32 milímetros con un espesor de película de 0,50 micrómetros. El programa del horno de columna era de 35ºC durante 5 minutos y luego aumentaba a 2ºC/minuto hasta 285ºC con un mantenimiento de 5 minutos. El tiempo total de ejecución era de 22,5 minutos. El intervalo de exploración de masa era de 19 a 300 unidades de masa atómica (UMA) desde 0 hasta 10 minutos y de 19 a 440 UMA tras 10 minutos para evitar el pico del agua. La temperatura de inyección fue de 250ºC. Tras completar la desorción, la diferencia en las masas de la muestra antes y después de la prueba dio la pérdida de peso en %. Ya que no se cuantificaron los componentes volátiles tales como el agua mediante análisis de GPC, la diferencia entre la pérdida de peso en % determinada calentando las muestras y la pérdida de peso representada por componentes volátiles orgánicos se debe presumiblemente al agua desorbida.
Los resultados se facilitan en la tabla 3.
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(Tabla pasa a página siguiente)
TABLA 3
25
26
27 
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Tal como se muestra, los materiales eran sumamente conductores y mostraron altas temperaturas de transición vítrea.
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Ejemplos 13-22, ejemplos comparativos 1-4
Estos ejemplos ilustran que la composición proporciona una resistencia a la flexión superior comparado con las composiciones que comprenden una resina de poliéster comercialmente disponible.
Usando el procedimiento descrito anteriormente para el ejemplo preparativo 6, se preparó una disolución al 35% peso/peso de poli(éter de 2,6-dimetil-1,4-fenileno) rematado con metacrilato en estireno. El poli(éter de arileno) antes de rematar los extremos tenía una viscosidad intrínseca de 0,30 dL/g en cloroformo a 25ºC. Los ejemplos también usaron trimetacrilato de trimetilolpropano, estireno adicional, e iniciador de peroxibenzoato de t-butilo. Los ejemplos comparativos 1-4 usaron una resina de éster vinílico obtenida de Dow como DERAKANE® M311-450, e iniciador de peroxibenzoato de t-butilo. Se mezclaron las composiciones usando las proporciones especificadas en la tabla 4 y los procedimientos descritos anteriormente para los ejemplos 1-12, luego se moldearon por compresión para dar una placa sólida de 0,317 cm de espesor y 7,62 cm de diámetro durante un tiempo y a una temperatura para realizar un curado completo (normalmente de aproximadamente 10 minutos a aproximadamente 150ºC y aproximadamente
27.579.029 Pa).
Las cantidades de componentes facilitadas en la tabla 4 son porcentajes en peso basados en el peso total de la composición. Las resistencias a la flexión se midieron según la norma ASTM D790. Las conductividades superficiales (en plano) se midieron tal como se describió anteriormente. Las conductividades volumétricas (a través del plano) se midieron tal como sigue. Se pusieron en contacto electrodos cuadrados de 2,54 cm con presión sobre la parte de arriba y de abajo como superficies moldeadas de la placa. Se aplicó una corriente constante, y se midió el voltaje entre los electrodos. Se calculó la resistencia volumétrica según la ley de Ohm
R_{v} = V/I
en la que R_{v} es la resistencia volumétrica calculada en ohmios, V es el voltaje medido en voltios, e I es la corriente aplicada en amperios. Entonces se calculó la resistividad volumétrica según la ecuación
\rho_{v} = (A/t)R_{v}
en la que \rho_{v} es la resistividad volumétrica calculada en ohmios-cm, A es el área del electrodo en cm^{2}, t es el espesor de la muestra en cm, y R_{v} es la resistencia medida en ohmios. Se calculó la conductividad volumétrica como la recíproca de la resistividad volumétrica:
\gamma_{v} = 1/\rho_{v}
en la que \gamma_{v} es la conductividad volumétrica en S/cm.
Los valores de las propiedades se facilitan en la tabla 4. Las comparaciones por parejas del ejemplo 16 con el ejemplo comparativo 1, ejemplo 18 con el ejemplo comparativo 2, ejemplo 20 con el ejemplo comparativo 3, y ejemplo 22 con el ejemplo comparativo 4, muestra que la composición de la invención proporciona resistencia a la flexión superior con una carga de grafito dada comparado con composiciones que usan una resina de poliéster comercial.
TABLA 4 
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28
TABLA 4 (continuación)
30 
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TABLA 4 (continuación)
100
31 
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TABLA 4 (continuación)
32
Ejemplos 23 y 24
Estos ejemplos ilustran las propiedades de curado rápido de la parte de resina de la composición. Se preparó una composición de resina sin agente conductor. Estaba constituida por un 69,5% en peso de una disolución al 35% en peso de poli(éter de 2,6-dimetil-1,4-fenileno) rematado con metacrilato en estireno, un 16,3% en peso de trimetacrilato de trimetilolpropano, un 12,2% en peso de estireno adicional, y un 2,00% en peso de peroxibenzoato de t-butilo. Se controló la velocidad de curado de la composición de resina a 130ºC (ejemplo 23) y 150ºC (ejemplo 24) usando un analizador de curado Micromet ICAM 2000 y una miniprensa MP 2000. A cada temperatura, se curó una muestra en la miniprensa y se midió la movilidad iónica en función del tiempo. Los tiempos de curado notificados son los tiempos requeridos para que la pendiente de la curva log(movilidad iónica) frente al tiempo sea igual a 1. Esto correspondía a una conversión de aproximadamente más del 95%. La composición mostró tiempos de curado de 114 segundos a 130ºC y 72 segundos a 150ºC. Se espera que estos tiempos de curado sean representativos de los que se obtendrían en composiciones que comprenden agente conductor.
Ejemplos 25-27
Se formuló una serie de composiciones de resina/grafito de tal manera que las composiciones químicas eran nominalmente idénticas, conteniendo cada una una carga de resina del 25% en peso y una carga de grafito (Asbury 4012) del 75% en peso. La parte de resina de la composición estaba constituida por un 70% en peso de una disolución de poli(éter de 2,6-dimetil-1,4-fenileno) rematado con metacrilato en estireno (poli(éter de arileno) al 35% en peso/estireno al 65% en peso, teniendo el poli(éter de arileno) una viscosidad intrínseca de 0,30 dl/g (GE Plastics), un 12% en peso de estireno (Aldrich), un 15% en peso de trimetacrilato de trimetilolpropano (Sartomer), un 1% en peso de agente de desmoldeo (INT-40LHT, una mezcla de ésteres grasos saturados e insaturados propiedad de Axel), y un 2% en peso de peroxibenzoato de terc-butilo (Lancaster). Se usaron cuatro procedimientos de mezclado para combinar la resina líquida con grafito en polvo para formar una combinación que tenía una consistencia similar a polvo:
(1) Mezclado a mano - se añadió el grafito a la resina líquida caliente en aproximadamente tres partes, y se mezclaron juntos los materiales con una espátula metálica durante varios minutos hasta que la mezcla tuvo una textura uniforme;
(2) Mezclado de pasta - se usó una mezcladora de pasta comercial, del tipo de las usadas en la industria pastelera, con una pala habitual para mezclar la resina y el grafito durante unos pocos minutos hasta que la mezcla tuvo una textura uniforme; se estimó que la energía de mezclado era de aproximadamente 1 kJ/l con una potencia de aproximadamente 5 W/l y una velocidad periférica de aproximadamente 0,5 m/s;
(3) Mezclado de HENSCHEL® a baja velocidad - se usó una unidad de mezclado industrial, conocida por los expertos en la técnica como mezcladora HENSCHEL®, que puede considerarse un procedimiento de alta cizalladura, a una baja rpm de mezclado (revoluciones de hoja de aproximadamente 850 rpm) durante aproximadamente un minuto cuando se observó que la combinación tenía textura uniforme; se estimó que la energía de mezclado era de aproximadamente 2 kJ/l con una potencia de aproximadamente 40 W/l y una velocidad periférica de aproximadamente 10 m/s;
(4) Mezclado de HENSCHEL® a alta velocidad - se usó la unidad de mezclado industrial descrita en (3) con una alta rpm de mezclado (revoluciones de hoja de aproximadamente 1450 rpm) durante aproximadamente un minuto cuando se observó que la combinación tenía una textura uniforme; se estimó que la energía de mezclado era de aproximadamente 7 kJ/l con una potencia de aproximadamente 100 W/l y una velocidad periférica de aproximadamente 16 m/s.
Los ejemplos 25-27 se prepararon usando los procedimientos (1)-(4) de mezclado, respectivamente. Entonces se moldeó por compresión cada una de estas cuatro combinaciones para dar una placa sólida de 0,317 cm de espesor y 7,62 cm de diámetro durante un tiempo y temperatura para realizar un curado completo (normalmente, de aproximadamente 10 minutos a aproximadamente 150ºC y aproximadamente 27.579.029 Pa).
El módulo de flexión y resistencia a la flexión se midieron según la norma ASTM D790.
Se midió la conductividad superficial según se describe en los ejemplos 1-12 anteriores.
Los valores de propiedades medios se proporcionan en la tabla 5. Los resultados muestran que la conductividad para la formulación de resina/grafito dada es sensible al procedimiento mediante el cual se mezcla. Generalmente, los procedimientos de mezclado más agresivos, por ejemplo, el mezclado de HENSCHEL® empleado en los ejemplos 25 y 26, dan conductividades reducidas. El mezclado más agresivo se asoció con un aumento de la resistencia a la flexión, pero los aumentos de resistencia a la flexión cambiando del mezclado de pasta al mezclado de HENSCHEL® a baja velocidad al mezclado de HENSCHEL® a alta velocidad fueron modestos. Y el módulo de flexión fue relativamente insensible a los cambios en el procedimiento de mezclado, dando el mezclado de pasta y el mezclado de HENSCHEL® a baja velocidad los valores de módulo de flexión más altos.
TABLA 5
33
Los motivos para los efectos observados del procedimiento de mezclado sobre la conductividad no se entienden bien actualmente. Aunque no se desea limitarse a ninguna hipótesis particular, los inventores especulan que cualquiera de los, o ambos, mecanismos pueden contribuir a reducir la conductividad asociada con un mezclado agresivo. En primer lugar, el mezclado agresivo puede reducir el tamaño de partícula o el tamaño de agregado del grafito. En segundo lugar, el mezclado agresivo puede revestir más completamente las partículas de grafito con resina.
Ejemplos 29-68
Estos ejemplos ilustran las buenas propiedades de moldeo y altas conductividades superficiales de las composiciones que comprenden un agente de desmoldeo opcional. Los tipos de composición A y B, detallados en la tabla 6, incluían agente de desmoldeo a un 5% y un 10% en peso, basándose en la composición total excluyendo la carga de grafito. Todos los agentes de desmoldeo se obtuvieron de proveedores comerciales. El estearato de calcio, la lecitina y el monoestearato de glicerol se obtuvieron de Alfa Aesar. El ácido esteárico se obtuvo de Avocado. El estearato de laurilo y estearato de n-butilo se obtuvieron de Tokyo Kasei Kogyo. El polietileno oxidado se obtuvo como AC 629, y el polietileno como AC 319 de Honeywell. Los politetrafluoroetilenos (PTFE) se obtuvieron como TL56 y TL6 de Witcon.
Además de un agente de desmoldeo, cada composición incluía un poli(éter de 2,6-dimetil-1,4-fenileno) rematado con metacrilato (PPO-MA) que tenía una viscosidad intrínseca de 0,30 dL/g, correspondiente al ejemplo preparativo 8; estireno, obtenido de Aldrich Chemical Company; trimetacrilato de trimetilolpropano (TMPTMA), obtenido de Sartomer; y peroxibenzoato de t-butilo, obtenido de Lancaster.
TABLA 6
34
Para cada ejemplo, se mezclaron minuciosamente las composiciones de resina especificadas en la tabla 6, luego se combinaron con grafito (calidad 4012, Asbury Graphite Mills, Inc.;) en la proporción de un 25% en peso de resina, un 75% en peso de grafito. La combinación de resina y grafito se realizó usando una mezcladora Henschel. Se moldearon por compresión las composiciones cargadas con grafito a 150ºC durante 2 minutos a 13.789.514 Pa (2.000 psi) en diversas formas geométricas. Un criterio para medir la eficacia de un agente de desmoldeo particular es determinar su influencia sobre la capacidad para moldear por compresión artículos con distintos grados de estructura geométrica que oscilan desde sencillas hasta complejas. Sólo para fines de referencia, se seleccionaron cuatro de tales estructuras y se definen en la tabla 7.
TABLA 7
35 
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Se clasificó la capacidad de desmoldeo de cada composición como mala o buena. Una clasificación de "mala" significa que el artículo no se desprendió bien de las superficies de la herramienta de moldeo (es decir, la acción automática de las clavijas de expulsión en la máquina de moldeo no retiró satisfactoriamente el artículo moldeado de la cavidad de moldeo); "bueno" significa que el artículo se desprendió bien de las superficies de la herramienta de moldeo (es decir, la acción automática de las clavijas de expulsión en la máquina de moldeo retiró satisfactoriamente el artículo moldeado de la cavidad de moldeo).
Se midieron las conductividades superficiales según el procedimiento detallado anteriormente en los ejemplos 1-12.
La tabla 8 resume los resultados, que muestran que todas las composiciones sometidas a prueba proporcionaron buen desprendimiento de las placas sencillas, y todas salvo el estearato de laurilo y polietileno oxidado proporcionaron buen desprendimiento de los prototipos sencillos. Las composiciones tanto con estearato de calcio como lecitina proporcionaron dispositivos funcionales con buen desprendimiento, y el uso de lecitina proporcionó una conductividad superior en artículos moldeados al uso de estearato de calcio. Para aplicaciones de moldeo menos exigentes, cualquiera de las pruebas de agentes de desmoldeo puede ser adecuada.
\newpage
TABLA 8
37
39

Claims (10)

1. Una composición termoestable, que comprende:
un poli(éter de arileno) funcionalizado;
un monómero aromático de alquenilo;
un monómero de acriloílo; y
un agente conductor;
en la que el poli(éter de arileno) funcionalizado es un poli(éter de arileno) rematado que tiene la estructura
Q(J-K)_{y}
en la que Q es el residuo de un fenol monohidroxilado, dihidroxilado, o polihidroxilado; y es de 1 a 100; J comprende unidades recurrentes que tienen la estructura
\vskip1.000000\baselineskip
41
en la que R^{1}-R^{4} se seleccionan cada uno independientemente del grupo constituido por hidrógeno, halógeno, alquilo C_{1}-C_{12} primario o secundario, alquenilo C_{2}-C_{12}, alquinilo C_{2}-C_{12}, aminoalquilo C_{1}-C_{12}, hidroxialquilo C_{1}-C_{12}, fenilo, haloalquilo C_{1}-C_{12}, hidrocarbonoxilo C_{1}-C_{12}, y halohidrocarbonoxilo C_{2}-C_{12} en el que al menos dos átomos de carbono separan los átomos de halógeno y oxígeno; m es de 1 a aproximadamente 200; y K es un grupo de remate de extremos seleccionado del grupo constituido por
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42
en las que R^{5} es alquilo C_{1}-C_{12}; R^{6}-R^{8} se seleccionan cada uno independientemente del grupo constituido por hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{12}, alquenilo C_{2}-C_{12}, arilo C_{6}-C_{18}, arilo sustituido con alquilo C_{7}-C_{18}, alquilo sustituido con arilo C_{7}-C_{18}, alcoxicarbonilo C_{2}-C_{12}, ariloxicarbonilo C_{7}-C_{18}, ariloxicarbonilo sustituido con alquilo C_{8}-C_{18}, alcoxicarbonilo sustituido con arilo C_{8}-C_{18}, nitrilo, formilo, carboxilato, imidato, y tiocarboxilato; R^{9}-R^{13} se seleccionan cada uno independientemente del grupo constituido por hidrógeno, halógeno, alquilo C_{1}-C_{12}, hidroxilo, y amino; y en las que Y es un grupo divalente seleccionado del grupo constituido por
43
en la que R^{14} y R^{15} se seleccionan cada uno independientemente del grupo constituido por hidrógeno y alquilo C_{1}-C_{12}.
2. La composición según la reivindicación 1, en la que el poli(éter de arileno) rematado comprende al menos un grupo de remate de extremos que tiene la estructura
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44
en la que R^{6}-R^{8} se seleccionan cada uno independientemente del grupo constituido por hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{12}, alquenilo C_{2}-C_{12}, arilo C_{6}-C_{18}, arilo sustituido con alquilo C_{7}-C_{18}, alquilo sustituido con arilo C_{7}-C_{18}, alcoxicarbonilo C_{2}-C_{12}, ariloxicarbonilo C_{7}-C_{18}, ariloxicarbonilo sustituido con alquilo C_{8}-C_{18}, alcoxicarbonilo sustituido con arilo C_{8}-C_{18}, nitrilo, formilo, carboxilato, imidato, y tiocarboxilato; o
un grupo de remate de extremos que tiene la estructura
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45
en la que R^{5} es alquilo C_{1}-C_{12}; o
al menos un grupo de remate de extremos que tiene la estructura
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46
en la que R^{9}-R^{13} se seleccionan cada uno independientemente del grupo constituido por hidrógeno, halógeno, alquilo C_{1}-C_{12}, hidroxilo, y amino; o
al menos un grupo de remate de extremos que tiene la estructura
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47
en la que A es un grupo hidrocarburo divalente C_{2}-C_{12} saturado o insaturado.
3. La composición según la reivindicación 1, en la que el monómero aromático de alquenilo tiene la estructura
48
en la que cada R^{16} se selecciona independientemente del grupo constituido por hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{12}, alquenilo C_{2}-C_{12}, alquinilo C_{2}-C_{12}, y arilo C_{6}-C_{18}; cada R^{17} se selecciona independientemente del grupo constituido por halógeno, alquilo C_{1}-C_{12}, alcoxilo C_{1}-C_{12}, y arilo C_{6}-C_{18}; p es de 1 a 4; y q es de 0 a 5.
4. La composición según la reivindicación 1, en la que el monómero de acriloílo comprende al menos un resto de acriloílo que tiene la estructura
49
en la que R^{18} y R^{19} se seleccionan cada uno independientemente del grupo constituido por hidrógeno y alquilo C_{1}-C_{12}, y en la que R^{18} y R^{19} pueden estar dispuestos en cis o bien en trans alrededor del doble enlace carbono-carbono, o en la que el monómero de acriloílo comprende al menos un resto de acriloílo que tiene la estructura
50
en la que R^{20}-R^{22} se seleccionan cada uno independientemente del grupo constituido por hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{12}, alquenilo C_{2}-C_{12}, arilo C_{6}-C_{18}, arilo sustituido con alquilo C_{7}-C_{18}, alquilo sustituido con arilo C_{7}-C_{18}, alcoxicarbonilo C_{2}-C_{12}, ariloxicarbonilo C_{7}-C_{18}, ariloxicarbonilo sustituido con alquilo C_{8}-C_{18}, alcoxicarbonilo sustituido con arilo C_{8}-C_{18}, nitrilo, formilo, carboxilato, imidato, y tiocarboxilato.
5. La composición según la reivindicación 1, en la que el agente conductor se selecciona del grupo constituido por grafito, negro de carbón conductor, fibras de carbono conductoras, fibras metálicas, partículas metálicas, y partículas de polímeros intrínsecamente conductores.
6. La composición según la reivindicación 1, que comprende:
de aproximadamente 1 parte en peso a aproximadamente 70 partes en peso de un poli(éter de arileno) funcionalizado;
de aproximadamente 30 partes en peso a aproximadamente 98 partes en peso de un monómero aromático de alquenilo;
de aproximadamente 1 parte en peso a aproximadamente 69 partes en peso de un monómero de acriloílo; y
de aproximadamente el 5% en peso a aproximadamente el 95% en peso de un agente conductor;
en la que las partes en peso del poli(éter de arileno) funcionalizado, el monómero aromático de alquenilo, y el monómero de acriloílo suman 100; y en la que la cantidad del agente conductor se basa en el peso total de la composición.
7. La composición según la reivindicación 1, que comprende:
de aproximadamente 10 partes en peso a aproximadamente 50 partes en peso de un poli(éter de arileno) rematado con metacrilato;
de aproximadamente 40 partes en peso a aproximadamente 80 partes en peso de un monómero aromático de alquenilo monofuncional;
de aproximadamente 5 partes en peso a aproximadamente 50 partes en peso de un monómero de acriloílo polifuncional;
de aproximadamente 1 parte en peso a aproximadamente 5 partes en peso de un catalizador de curado; y
de aproximadamente el 20% en peso a aproximadamente el 95% en peso de grafito;
en la que las partes en peso del poli(éter de arileno) rematado con metacrilato, el monómero aromático de alquenilo monofuncional, el monómero de acriloílo polifuncional, y el catalizador de curado se basan en 100 partes totales para el poli(éter de arileno) rematado con metacrilato, el monómero aromático de alquenilo monofuncional, y el monómero de acriloílo polifuncional; y en la que el porcentaje en peso del grafito se basa en el peso total de la composición.
8. La composición según la reivindicación 1, en la que el poli(éter de arileno) rematado comprende un grupo de remate de extremos que tiene la estructura
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51 
\vskip1.000000\baselineskip
en la que R^{6}-R^{8} son cada uno independientemente hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{12}.
9. Un procedimiento de preparación de una composición termoestable, que comprende: combinar un poli(éter de arileno) funcionalizado, un monómero aromático de alquenilo, un monómero de acriloílo, y un agente conductor para formar una combinación íntima; en el que el poli(éter de arileno) funcionalizado es un poli(éter de arileno) rematado que tiene la estructura
Q(J-K)_{y}
en la que Q es el residuo de un fenol monohidroxilado, dihidroxilado, o polihidroxilado; y es de 1 a 100; J comprende unidades recurrentes que tienen la estructura
\vskip1.000000\baselineskip
52 
\newpage
en la que R^{1}-R^{4} se seleccionan cada uno independientemente del grupo constituido por hidrógeno, halógeno, alquilo C_{1}-C_{12} primario o secundario, alquenilo C_{2}-C_{12}, alquinilo C_{2}-C_{12}, aminoalquilo C_{1}-C_{12}, hidroxialquilo C_{1}-C_{12}, fenilo, haloalquilo C_{1}-C_{12}, hidrocarbonoxilo C_{1}-C_{12}, y halohidrocarbonoxilo C_{2}-C_{12} en el que al menos dos átomos de carbono separan los átomos de halógeno y oxígeno; m es de 1 a aproximadamente 200; y K es un grupo de remate de extremos seleccionado del grupo constituido por
-Y-R^{5},
53
en las que R^{5} es alquilo C_{1}-C_{12}; R^{6}-R^{8} se seleccionan cada uno independientemente del grupo constituido por hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{12}, alquenilo C_{2}-C_{12}, arilo C_{6}-C_{18}, arilo sustituido con alquilo C_{1}-C_{18}, alquilo sustituido con arilo C_{7}-C_{18}, alcoxicarbonilo C_{2}-C_{12}, ariloxicarbonilo C_{7}-C_{18}, ariloxicarbonilo sustituido con alquilo C_{8}-C_{18}, alcoxicarbonilo sustituido con arilo C_{8}-C_{18}, nitrilo, formilo, carboxilato, imidato, y tiocarboxilato; R^{9}-R^{13} se seleccionan cada uno independientemente del grupo constituido por hidrógeno, halógeno, alquilo C_{1}-C_{12}, hidroxilo, y amino; y en el que Y es un grupo divalente seleccionado del grupo constituido por
54
en la que R^{14} y R^{15} se seleccionan cada uno independientemente del grupo constituido por hidrógeno y alquilo C_{1}-C_{12}.
10. El procedimiento según la reivindicación 9, que comprende:
mezclar un poli(éter de arileno) y un monómero aromático de alquenilo para formar una primera combinación;
mezclar la primera combinación con un agente de remate de extremos en condiciones adecuadas para favorecer la reacción del poli(éter de arileno) y el agente de remate de extremos para formar un poli(éter de arileno) rematado, formando así una segunda combinación que comprende el poli(éter de arileno) rematado y el monómero aromático de alquenilo;
mezclar la segunda combinación con un monómero de acriloílo y un agente conductor.
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