ES2257828T3 - Elaboracion de un preparado de carotenoides finamente pulverizado. - Google Patents
Elaboracion de un preparado de carotenoides finamente pulverizado.Info
- Publication number
- ES2257828T3 ES2257828T3 ES99103239T ES99103239T ES2257828T3 ES 2257828 T3 ES2257828 T3 ES 2257828T3 ES 99103239 T ES99103239 T ES 99103239T ES 99103239 T ES99103239 T ES 99103239T ES 2257828 T3 ES2257828 T3 ES 2257828T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- carotenoid
- preparation
- heat exchanger
- process according
- phase
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 235000021466 carotenoid Nutrition 0.000 title claims abstract description 52
- 150000001747 carotenoids Chemical class 0.000 title claims abstract description 52
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 32
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims abstract description 27
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims abstract description 22
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 16
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims abstract description 9
- 150000004492 retinoid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims abstract description 4
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims abstract 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 36
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 14
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 claims description 13
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 13
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 10
- UPYKUZBSLRQECL-UKMVMLAPSA-N Lycopene Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1C(=C)CCCC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C(=C)CCCC2(C)C UPYKUZBSLRQECL-UKMVMLAPSA-N 0.000 claims description 8
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 claims description 8
- 235000012682 canthaxanthin Nutrition 0.000 claims description 8
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 claims description 8
- 239000008107 starch Substances 0.000 claims description 8
- 229930182559 Natural dye Natural products 0.000 claims description 7
- 239000000978 natural dye Substances 0.000 claims description 7
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 6
- FDSDTBUPSURDBL-DKLMTRRASA-N canthaxanthin Chemical compound CC=1C(=O)CCC(C)(C)C=1\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)C(=O)CCC1(C)C FDSDTBUPSURDBL-DKLMTRRASA-N 0.000 claims description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 5
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 claims description 4
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 claims description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 claims description 4
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- KBPHJBAIARWVSC-XQIHNALSSA-N trans-lutein Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CC(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C(=CC(O)CC2(C)C)C KBPHJBAIARWVSC-XQIHNALSSA-N 0.000 claims description 4
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 claims description 3
- JEBFVOLFMLUKLF-IFPLVEIFSA-N Astaxanthin Natural products CC(=C/C=C/C(=C/C=C/C1=C(C)C(=O)C(O)CC1(C)C)/C)C=CC=C(/C)C=CC=C(/C)C=CC2=C(C)C(=O)C(O)CC2(C)C JEBFVOLFMLUKLF-IFPLVEIFSA-N 0.000 claims description 3
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 claims description 3
- JEVVKJMRZMXFBT-XWDZUXABSA-N Lycophyll Natural products OC/C(=C/CC/C(=C\C=C\C(=C/C=C/C(=C\C=C\C=C(/C=C/C=C(\C=C\C=C(/CC/C=C(/CO)\C)\C)/C)\C)/C)\C)/C)/C JEVVKJMRZMXFBT-XWDZUXABSA-N 0.000 claims description 3
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 235000013793 astaxanthin Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000001168 astaxanthin Substances 0.000 claims description 3
- MQZIGYBFDRPAKN-ZWAPEEGVSA-N astaxanthin Chemical compound C([C@H](O)C(=O)C=1C)C(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)C(=O)[C@@H](O)CC1(C)C MQZIGYBFDRPAKN-ZWAPEEGVSA-N 0.000 claims description 3
- 229940022405 astaxanthin Drugs 0.000 claims description 3
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 claims description 3
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 claims description 3
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 claims description 3
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 3
- 235000012661 lycopene Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000001751 lycopene Substances 0.000 claims description 3
- OAIJSZIZWZSQBC-GYZMGTAESA-N lycopene Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)CCC=C(C)C OAIJSZIZWZSQBC-GYZMGTAESA-N 0.000 claims description 3
- 229960004999 lycopene Drugs 0.000 claims description 3
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000008267 milk Substances 0.000 claims description 3
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 claims description 3
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 claims description 3
- ZCIHMQAPACOQHT-ZGMPDRQDSA-N trans-isorenieratene Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/c1c(C)ccc(C)c1C)C=CC=C(/C)C=Cc2c(C)ccc(C)c2C ZCIHMQAPACOQHT-ZGMPDRQDSA-N 0.000 claims description 3
- DMASLKHVQRHNES-UPOGUZCLSA-N (3R)-beta,beta-caroten-3-ol Chemical compound C([C@H](O)CC=1C)C(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C DMASLKHVQRHNES-UPOGUZCLSA-N 0.000 claims description 2
- JKQXZKUSFCKOGQ-JLGXGRJMSA-N (3R,3'R)-beta,beta-carotene-3,3'-diol Chemical compound C([C@H](O)CC=1C)C(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)C[C@@H](O)CC1(C)C JKQXZKUSFCKOGQ-JLGXGRJMSA-N 0.000 claims description 2
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 claims description 2
- ZRADTNJSPQDCDV-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-4-methoxyphenol Chemical compound CCCCC1=CC(OC)=CC=C1O ZRADTNJSPQDCDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KUNNUNBSGQSGDY-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-6-methylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=CC(C)=C1O KUNNUNBSGQSGDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004217 Citranaxanthin Substances 0.000 claims description 2
- SLQHGWZKKZPZEK-JKEZLOPUSA-N Citranaxanthin Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C(=O)C)C=CC=C(/C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C SLQHGWZKKZPZEK-JKEZLOPUSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004212 Cryptoxanthin Substances 0.000 claims description 2
- 108010082495 Dietary Plant Proteins Proteins 0.000 claims description 2
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 claims description 2
- JKQXZKUSFCKOGQ-LQFQNGICSA-N Z-zeaxanthin Natural products C([C@H](O)CC=1C)C(C)(C)C=1C=CC(C)=CC=CC(C)=CC=CC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)C[C@@H](O)CC1(C)C JKQXZKUSFCKOGQ-LQFQNGICSA-N 0.000 claims description 2
- QOPRSMDTRDMBNK-RNUUUQFGSA-N Zeaxanthin Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CCC(O)C1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2=C(C)CC(O)CC2(C)C QOPRSMDTRDMBNK-RNUUUQFGSA-N 0.000 claims description 2
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 claims description 2
- JKQXZKUSFCKOGQ-LOFNIBRQSA-N all-trans-Zeaxanthin Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CC(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2=C(C)CC(O)CC2(C)C JKQXZKUSFCKOGQ-LOFNIBRQSA-N 0.000 claims description 2
- 235000002360 beta-cryptoxanthin Nutrition 0.000 claims description 2
- DMASLKHVQRHNES-ITUXNECMSA-N beta-cryptoxanthin Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CC(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2=C(C)CCCC2(C)C DMASLKHVQRHNES-ITUXNECMSA-N 0.000 claims description 2
- 235000019247 citranaxanthin Nutrition 0.000 claims description 2
- PRDJTOVRIHGKNU-ZWERVMMHSA-N citranaxanthin Chemical compound CC(=O)\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C PRDJTOVRIHGKNU-ZWERVMMHSA-N 0.000 claims description 2
- PRDJTOVRIHGKNU-UHFFFAOYSA-N citranaxanthine Natural products CC(=O)C=CC(C)=CC=CC(C)=CC=CC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C PRDJTOVRIHGKNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000019244 cryptoxanthin Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims description 2
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 claims description 2
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 claims description 2
- 235000012680 lutein Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000001656 lutein Substances 0.000 claims description 2
- 229960005375 lutein Drugs 0.000 claims description 2
- KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPSA-N lutein Chemical compound C([C@H](O)CC=1C)C(C)(C)C=1\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\[C@H]1C(C)=C[C@H](O)CC1(C)C KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPSA-N 0.000 claims description 2
- ORAKUVXRZWMARG-WZLJTJAWSA-N lutein Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C(=CC(O)CC2(C)C)C ORAKUVXRZWMARG-WZLJTJAWSA-N 0.000 claims description 2
- -1 methyl ether butyl chloride Chemical compound 0.000 claims description 2
- 239000001814 pectin Substances 0.000 claims description 2
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 claims description 2
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 claims description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims description 2
- FJHBOVDFOQMZRV-XQIHNALSSA-N xanthophyll Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CC(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C=C(C)C(O)CC2(C)C FJHBOVDFOQMZRV-XQIHNALSSA-N 0.000 claims description 2
- 235000010930 zeaxanthin Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000001775 zeaxanthin Substances 0.000 claims description 2
- 229940043269 zeaxanthin Drugs 0.000 claims description 2
- UGJYMKZYSUMAKJ-YSMVHXPUSA-N Neurosporaxanthin Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC=C(/C)C(=O)O UGJYMKZYSUMAKJ-YSMVHXPUSA-N 0.000 claims 1
- 241000978776 Senegalia senegal Species 0.000 claims 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- OMJAWWPQNWDDBQ-BUHICDPWSA-N plectaniaxanthin Natural products CC(=C/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C)/C)/C)C=C/C(O)C(C)(C)O OMJAWWPQNWDDBQ-BUHICDPWSA-N 0.000 claims 1
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 claims 1
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 claims 1
- 235000019149 tocopherols Nutrition 0.000 claims 1
- QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N γ-tocopherol Chemical class OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 16
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 239000000428 dust Substances 0.000 abstract description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 abstract 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 19
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 17
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 15
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 15
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 11
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 description 7
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 6
- 239000008384 inner phase Substances 0.000 description 6
- 235000015110 jellies Nutrition 0.000 description 6
- 239000008274 jelly Substances 0.000 description 6
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 5
- QAQJMLQRFWZOBN-LAUBAEHRSA-N L-ascorbyl-6-palmitate Chemical group CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O QAQJMLQRFWZOBN-LAUBAEHRSA-N 0.000 description 5
- 239000011786 L-ascorbyl-6-palmitate Substances 0.000 description 5
- 235000010385 ascorbyl palmitate Nutrition 0.000 description 5
- 150000001746 carotenes Chemical class 0.000 description 5
- 235000005473 carotenes Nutrition 0.000 description 5
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 5
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 5
- NCYCYZXNIZJOKI-UHFFFAOYSA-N vitamin A aldehyde Natural products O=CC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C NCYCYZXNIZJOKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FDSDTBUPSURDBL-LOFNIBRQSA-N canthaxanthin Chemical compound CC=1C(=O)CCC(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)C(=O)CCC1(C)C FDSDTBUPSURDBL-LOFNIBRQSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OOUTWVMJGMVRQF-DOYZGLONSA-N Phoenicoxanthin Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)C(=O)C(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2=C(C)C(=O)CCC2(C)C OOUTWVMJGMVRQF-DOYZGLONSA-N 0.000 description 2
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000001659 canthaxanthin Substances 0.000 description 2
- 229940008033 canthaxanthin Drugs 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- VFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRSA-N curcumin Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC(\C=C\C(=O)CC(=O)\C=C\C=2C=C(OC)C(O)=CC=2)=C1 VFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRSA-N 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 244000017106 Bixa orellana Species 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- MGFAJHVKMKDQIT-UHFFFAOYSA-N [C].[C].[C].[C].[C] Chemical compound [C].[C].[C].[C].[C] MGFAJHVKMKDQIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-ASMJPISFSA-N alpha-maltose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-ASMJPISFSA-N 0.000 description 1
- 235000012665 annatto Nutrition 0.000 description 1
- 239000010362 annatto Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 125000003289 ascorbyl group Chemical group [H]O[C@@]([H])(C([H])([H])O*)[C@@]1([H])OC(=O)C(O*)=C1O* 0.000 description 1
- 239000002199 base oil Substances 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012730 carminic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004106 carminic acid Substances 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 229940080423 cochineal Drugs 0.000 description 1
- 238000001246 colloidal dispersion Methods 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 235000012754 curcumin Nutrition 0.000 description 1
- 239000004148 curcumin Substances 0.000 description 1
- 229940109262 curcumin Drugs 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- VFLDPWHFBUODDF-UHFFFAOYSA-N diferuloylmethane Natural products C1=C(O)C(OC)=CC(C=CC(=O)CC(=O)C=CC=2C=C(OC)C(O)=CC=2)=C1 VFLDPWHFBUODDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012053 oil suspension Substances 0.000 description 1
- 229940023569 palmate Drugs 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 235000020183 skimmed milk Nutrition 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000005063 solubilization Methods 0.000 description 1
- 230000007928 solubilization Effects 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 1
- 230000001131 transforming effect Effects 0.000 description 1
- 238000000870 ultraviolet spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C403/00—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone
- C07C403/24—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by six-membered non-aromatic rings, e.g. beta-carotene
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L5/00—Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
- A23L5/40—Colouring or decolouring of foods
- A23L5/42—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners
- A23L5/43—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners using naturally occurring organic dyes or pigments, their artificial duplicates or their derivatives
- A23L5/44—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners using naturally occurring organic dyes or pigments, their artificial duplicates or their derivatives using carotenoids or xanthophylls
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
LA INVENCION SE REFIERE A UN PROCESO CONTINUO PARA LA PREPARACION DE UNA PREPARACION EN FORMA DE POLVO DE CAROTENOIDE, RETINOIDE O DE COLORANTE NATURAL, EN DONDE EL INGREDIENTE ACTIVO ESTA FINAMENTE DIVIDIDO, EL PROCESO COMPRENDE LOS PASOS DE: A) FORMAR UNA SUSPENSION DEL INGREDIENTE ACTIVO EN UN SOLVENTE ORGANICO INMISCIBLE EN AGUA QUE OPCIONALMENTE CONTENGA UN ANTIOXIDANTE Y/O UN ACEITE, B) SUMINISTRAR LA SUSPENSION DEL PASO A) A UN INTERCAMBIADOR DE CALOR Y CALENTAR LA SUSPENSION HASTA 100 - 250 C, EN DONDE EL TIEMPO DE RESIDENCIA EN EL INTERCAMBIADOR DE CALOR SERA MENOR DE 5 S, C) MEZCLAR RAPIDAMENTE LA SOLUCION DEL PASO B) A UNA TEMPERATURA EN LA BANDA DE 20 - 100 C CON UNA SOLUCION ACUOSA DE UN COLOIDE ENGROSABLE QUE CONTIENE OPCIONALMENTE UN ESTABILIZANTE, D) SEPARAR EL SOLVENTE ORGANICO Y E) CONVERTIR LA DISPERSION DEL PASO D) EN UNA PREPARACION EN FORMA DE POLVO.
Description
Elaboración de un preparado de carotenoides
finamente pulverizado.
El presente invento se refiere a un procedimiento
para la elaboración a la continua de carotenoides, retinoides o
colorantes naturales en forma de polvo finamente dividido que se
utiliza especialmente para el teñido de artículos alimenticios y
piensos para animales.
Varios han sido los procesos que se han descrito
para preparar un polvo conteniendo principios activos con un tamaño
de cristalitas inferior a 1 \mum. Gran parte de estos procesos
están especialmente indicados para aplicaciones en las que se
requiere el tratamiento por lotes.
La patente US 3,998,753 describe, por ejemplo, un
proceso de elaboración por lotes para la preparación de un polvo
dispersable en agua que contiene carotenoides, en el que el
carotenoide presenta un tamaño de partícula inferior a 1 \mum, y
cuyo proceso comprende (a) la preparación de una solución de un
carotenoide y un agente antioxidante en un medio solvente volátil,
el mencionado disolvente procede de una selección efectuada a partir
de un grupo formado por hidrocarburos alifáticos alogenados tales
como el cloroformo, el tetracloruro de carbono y el cloruro de
metileno; (b) la elaboración de una solución acuosa de sulfato de
laurilo sódico, preparación de un carrier soluble en agua tal como
p.e. la gelatina, un agente estabilizante y conservador, y ajustando
la mencionada solución a un pH aproximado de 10 a 11 y (c) la
elaboración de una emulsión con las soluciones de la fase (a) y (b)
mezclando a elevada velocidad y a elevada relación de cizallamiento;
eliminando el disolvente orgánico y secando por pulverización la
emulsión resultante para de este modo obtener un polvo de
carotenoides.
En la publicación de la Patente Europea
EP-0065193 B1 o en la correspondiente Patente
Americana US 4,522,743 se describió un proceso a la continua para
preparación de polvos de carotenoides y retinoides finamente
micronizados, en las que los carotenoides o los retinoides
presentaban un tamaño de partícula básicamente inferior a 0,5
\mum. Los carotenoides o los retinoides se disuelven en un agente
disolvente orgánico volátil miscible en agua en menos de 10 segundos
a una temperatura de 50-200ºC. Los carotenoides o
retinoides se precipitan de inmediato en forma de dispersión
coloidal a partir de la solución resultante dispersa molecularmente
por mezcla rápida con una solución acuosa de un coloide hinchable a
temperatura de 0-50ºC. La preparación de la solución
de carotenoides y la precipitación del carotenoide se efectúa a la
continua en dos cámaras de mezclado. La dispersión resultante de
está exenta de disolvente y el medio dispersante, se presenta de
forma convencional. Sin embargo por motivos económicos y
ecológicos, este proceso tiene la desventaja de precisar de una gran
cantidad de producto disol-
vente.
vente.
La Patente US 3,790,688 describe la elaboración
de una preparación de carotenoide-\beta
dispersable en agua, implicando la lenta incorporación de una
solución de éter o etanólica de carotenoide-\beta
en una solución en caliente de un almidón soluble con rápida
agitación, en la que también pueden agregarse aceite vegetal y/o
otros disolventes, representados a modo de ejemplo únicamente por la
acetona, para disolver el carotenoide-\beta,
calentando la mezcla resultante a 100-121ºC, y en
donde se pida finalmente una preparación en polvo, precipitando ésta
agregando metanol o etanol a una concentración de
50-70% a la anteriormente mencionada mezcla
presumiblemente enfriada. "El almidón soluble" no ha sido
mencionado en la Patente US de modo que la vinculación de los
coloides hinchables, como p.e. el almidón o los derivados de
almidón, caso de que sean hinchables no ha sido indicada de forma
explícita.
La Patente US 4,844,934 describe la preparación
de una formulación de carotenoides dispersables en agua, empleando
aceite (vegetal) como "carrier" para dispensar el carotenoide a
elevada temperatura durante la fase inicial del proceso. A esto le
sigue un molturado fino, que según parece, es una fase de proceso
esencial para conseguir la disolución, breve caldeo de la solución
de carotenoides resultante, introducción de la solución resultante
de carotenoides saturada, dentro de una solución acuosa de un
coloide de protección tricomponente como p.e. agregando un producto
del almidón como la dextrina, para conseguir una rápida
emulsificación a una temperatura sin especificar, y en caso
necesario, eliminando el agua, p.e. mediante secado por pulverizado
y de ahí a la conversión final en un polvo seco. Los ejemplos
permiten revelar hasta cierto punto, las temperaturas y tiempos de
las operaciones que no se dan a conocer en la descripción general,
de lo cual se deduce, especialmente que una rápida conversión de la
dispersión de carotenoides en la deseada solución saturada en el
aceite carrier no se contempla, a pesar de la frase "durante un
breve periodo de tiempo". Los ejemplos expresan simplemente que
la dispersión de carotenoide-\beta es
"caldeada... hasta la completa disolución". La descripción y
los ejemplos no facilitan una indicación clara referente a la
temperatura a la que se efectúa la subsiguiente emulsión, pero
teniendo en cuenta que en los ejemplos la solución de
carotenoide-\beta en aceite a 180ºC se pasa a fase
acuosa (coloidal de protección), parece que se está indicando una
temperatura aproximada a los 180ºC.
La Patente US 5,364,563 es otro documento en que
se describe el proceso para la elaboración de una preparación de
carotenoides en polvo en las que está implicado un aceite de elevada
temperatura de ebullición como carrier de suspensión inicial de
carotenoire. Aquí no se indica el empleo de un intercambiador
térmico para favorecer la rápida disolución del carotenoide en el
aceite, si bien se emplea un "mezclador idóneo, p.e. un mezclador
en línea" (y vapor recalentado). Previamente a la fase de
disolución con vapor recalentado, aproximadamente a una temperatura
desde 180ºC a aproximadamente 230ºC, la suspensión en aceite, puede
ser molturada para reducir el tamaño de cualquier partícula
suspendida durante un tiempo excesivo, tal como se ejemplifica en el
Ejemplo 1 y en su análogo el Ejemplo 2, desde donde la solución es
emulsionada en una solución acuosa o matriz de un coloide de
protección y se procede a pulverizar la emulsión, p.e. en un lecho
de almidón, para finalmente secarla transformándola en un
"polvo". Este polvo se compone realmente de un coloide en el
que se ha dispersado una solución de un carotenoide disuelto en el
aceite de alta temperatura de ebullición. A causa de todo ello, el
contenido de carotenoide ejemplificado, es decir el
caroteno-\beta en el polvo producido según los
ejemplos, alcanza desde un 6.7% a un 7.5% en peso. Este polvo
contiene inevitablemente aceite.
La Patente US 4,726,955 contiene una revelación
similar con respecto a la primeramente publicada y a la arriba
examinado documento EP-0065193B1/Patente US
4,522,743, difiriendo esencialmente en cuanto a la estimulación de
que el coloide hinchable es leche o leche desnatada y que la
temperatura de disolución de carotenoide con el disolvente orgánico
volátil, miscible en agua es de 50-240ºC en lugar de
50-200ºC.
Finalmente, la Publicación de Patentes Alemanas
(documento especial de exposición) Auslegeschrift 1211911, describe
un proceso para elaborar preparaciones de carotenoides,
especialmente indicado para el teñido de productos para la
alimentación y para piensos, emulsionando una solución de
carotenoides en un disolvente orgánico volátil, insoluble en agua en
una solución acuosa de un coloide de protección hinchable, y
eliminando el disolvente orgánico de la emulsión resultante en la
forma que se conoce para esta finalidad. Como disolvente orgánico se
ha propuesto preferentemente un disolvente del carotenoide volátil
insoluble en agua, resultando perfectamente indicado un hidrocarburo
halogenado de gama baja, es decir el cloruro de metileno, o el
disulfuro de carbono. La descripción general no proporciona
información en cuanto a las temperaturas a las que se efectúa la
solución del carotenoide en el disolvente orgánico volátil, sin
embargo, los ejemplos indican claramente que se aplican temperaturas
relativamente bajas, esto es, de 50ºC (Ejemplos 1, 3, 5 y 6), de
entre 35ºC (Ejemplo 2) y de 40ºC (Ejemplo 4). La publicación de la
patente revela además que una ventaja de este proceso consiste en
evitar el empleo de un aceite o de una grasa a modo de disolvente
para el carotenoide, que a la vista de la baja solubilidad del
carotenoide, en tales solventes, sería necesario emplear elevadas
temperaturas para conseguir la disolución, provocando además la
descomposición y la isomerización no deseadas del carotenoide.
Un objetivo del presente invento, consiste en
proporcionar un proceso que permita soslayar el anteriormente
mencionado inconveniente mientras el principio activo se transforma
en un ingrediente en polvo finamente dividido.
Ahora se ha descubierto que existe la posibilidad
de proporcionar una preparación en polvo en la que el principio
activo es dividido finamente empleando un disolvente orgánico
especial, insoluble en agua en el curso de un proceso a la
continua.
Consecuentemente, el presente invento se refiere
a un proceso a la continua para la preparación de un carotenoide,
retinoide o preparación de colorante natural en polvo, en donde el
ingrediente activo sea finamente dividido, el proceso propuesto se
compondrá de las siguientes fases:
- a)
- elaboración de una suspensión con un ingrediente activo en un disolvente orgánico insoluble en agua, que bien pudieran ser el carbonato de dimetilo, el formiato de etilo, el acetato de etilo o isopropilo, el éter metil terbutilo o el cloruro de metileno, conteniendo opcionalmente un agente antioxidante y/o un aceite.
- b)
- agregando la suspensión de la fase a) a un intercambiador térmico, y caldeando dicha suspensión hasta los 100-180ºC, para lo cual el tiempo de permanencia en el intercambiador térmico será inferior a los 5 segundos.
- c)
- mezcla rápida de la solución de la fase b) a una temperatura del orden de 20-100ºC con una solución acuosa de un coloide hinchable, conteniendo opcionalmente un agente estabilizante.
- d)
- eliminación del disolvente orgánico, y
- e)
- conversión de la dispersión de la fase d) en una preparación en polvo.
La expresión "finamente dividido" significa
en el ámbito del presente invento un tamaño de partícula inferior a
1.5 \mum, siendo preferentemente inferior de 1 \mum y en el
mejor de los casos inferior a 0.4 \mum.
La expresión "ingrediente activo" significa
en el ámbito del presente invento, los carotenoides, retinoides o
los colorantes naturales.
Los carotenoides a efectos del presente invento,
incluyen especialmente el caroteno-beta,
carotenal-beta-apo-4',
carotenal-beta-apo-8',
carotenal-beta-apo-12',
ácido-caroténico-beta-apo-8',
astaxantina, cantaxantina, zeaxantina, criptoxantina,
citranaxantina, luteína, licopeno, aldehido de torularodina, éster
etílico de torularodina, éster etílico -neuros-
poraxantina, caroteno-zeta y dehidroplec-taniaxantina. Así mismo incluidos en este grupo, están los carotenoides de fuentes naturales. En este caso, los preferidos son el caroteno-beta, la astaxantina, la cantaxantina, el carotenal-beta-apo-8' y el lycopeno; siendo el más preferido entre todos el caroteno-beta.
poraxantina, caroteno-zeta y dehidroplec-taniaxantina. Así mismo incluidos en este grupo, están los carotenoides de fuentes naturales. En este caso, los preferidos son el caroteno-beta, la astaxantina, la cantaxantina, el carotenal-beta-apo-8' y el lycopeno; siendo el más preferido entre todos el caroteno-beta.
Entre los colorantes naturales para el propósito
del presente invento, figuran especialmente el curcumino, cochineal,
carmino, annatto y las mezclas de ellos.
El proceso al que se refiere el presente invento,
se lleva a cabo preferentemente empleando carotenoides.
La temperatura de la fase b) se establece
preferentemente entre 120 y 180ºC, si bien se preferirá la de
140-170º C, y en cuanto a temperatura de la fase c)
se elegirá preferiblemente de 50 a 80ºC.
El periodo de permanencia en el intercambiador
térmico se propone que sea de 0.5-4 segundos, si
bien en el mejor de los casos se preferirá de 1-3
segundos.
La expresión "disolvente orgánico no soluble en
agua" significa que se trata de un disolvente orgánico que
presenta una solubilidad en agua inferior al 10% bajo condiciones de
presión atmosférica. Tales disolventes orgánicos insolubles en agua,
para la ejecución del proceso a la continua según el presente
invento, son hidrocarburos alifáticos alogenados tales como p.e. el
cloroformo, el tetracarburo de carbono y el cloruro de metileno, los
ésteres insolubles en agua como p. e. el éster dimetílico del ácido
carbónico (el carbonato de dimetilo), el éster etílico del ácido
fórmico (el formiato etílico) el acetato de metilo, etilo o de
isopropilo; o los éteres insolubles en agua, tales como p.e. el
éter metilterbutílico y similares. Dentro del ámbito reivindicado
por el presente invento éstos son el carbonato de dimetilo, el
formiato de etilo, el acetato de etilo o isopropilo, el éter
metilterbutílico y el cloruro de metileno.
La expresión "coloides hinchables"
significan en el ámbito del presente invento, la gelatina, los
carbohidratos tales como p.e. el almidón o los derivados de almidón,
la dextrina la pectina, la goma arábica, la amilodextrina de
octenilbutanedioato (CAP-SUL™), la proteína de la
leche como p.e. la caseína y la proteína vegetal, así como también
las mezclas de ellas. En cualquier caso las preferidas son la
gelatina de pescado y los derivados del almidón.
Para incrementar la estabilidad del carotenoide
es conveniente agregar un agente antioxidante que se seleccionará de
entre un grupo formado por el ácido ascórbico, el palmitato de
ascorbilo, tocoferol-di-alfa, mezcla
de tocofenoles,lecitina, butilhidroxitoluol,
butil-4-metoxifenol y combinaciones
de estos productos.
El agente antioxidante puede agregarse ya sea a
la solución matriz como en la solución de carotenoides o bien en
ambas soluciones. Un agente antioxidante preferido para la solución
de carotenoides es el
tocoferol-di-alfa y para la solución
en fase acuosa, es el palmitato de ascorbilo.
Así mismo conveniente puede ser también disolver
un aceite en la suspensión de carotenoides, preferentemente aceite
de cereales.
Aquí y ahora se hace una referencia a la Fig. 1
del dibujo adjunto, donde un ordinograma de flujo idóneo para llevar
a cabo el proceso, de acuerdo con el presente invento, se ilustra
mediante un diagrama. La totalidad del proceso se ha realizado de
forma continua.
El ordinograma de flujo se explica del modo
siguiente:
En la caldera 1 se prepara una matriz acuosa que
contiene un coloide hinchable y opcionalmente un agente
estabilizante.
En la caldera 2 se prepara una suspensión de un
carotenoide en el disolvente seleccionado. Esta suspensión puede
contener además un agente antioxidante y un aceite.
La suspensión de carotenoide, se alimenta
mediante la bomba 6 en el intercambiador térmico 4. La velocidad de
flujo se ajusta según el deseado periodo de permanencia necesario
para disolver el carotenoide en el disolvente a una temperatura
determinada.
En el intercambiador térmico 4 la suspensión de
carotenoide se calienta desde 100 a 180ºC, siendo preferible una
temperatura entre 120 a 180ºC y en el mejor de los casos, entre 140
a 170ºC, llegando de este modo a la solubilización del caroteno. El
caldeo puede realizarse ya sea indirectamente a través del
intercambiador térmico o bien directamente por mezcla con vapor a
8. El periodo de permanencia en el intercambiador térmico, deberá
ser inferior a 5 segundos, prefiriéndose de 1 a 3 segundos.
La solución matriz de la caldera 12 se alimenta
mediante la bomba 7 en la caldera 3. La velocidad de flujo dependerá
de la velocidad de flujo de la suspensión y de la composición
requerida de la emulsión. En la caldera 3 la suspensión de
carotenoide y la matriz se mezclan y emulsifican empleando un
homogenizador con rotor/estator alcanzando el deseado tamaño de
partícula de la fase interior aprox. De 150-400 nm.
Como resultado de la mezcla, la temperatura desciende al orden de 20
a 100ºC.
La dispersión obtenida pasa un segundo
intercambiador térmico 5 en donde se enfría la dispersión. La
presión se descarga hasta presión atmosférica mediante un
dispositivo para el control de la presión.
El disolvente se elimina empleando métodos
convencionales, como p.e. mediante la evaporación. Una formulación
en polvo puede aislarse de la dispersión resultante mediante métodos
convencionales, p.e. mediante el secado por pulverización o bien
empleando una técnica para la retención o captura del
polvo.
polvo.
Aplicando este invento, es posible elaborar
polvos que permitirán cubrir una amplia gama de tonalidades de
color.
El procedimiento según el cual el proceso al que
se refiere el presente invento puede llevarse a cabo fácilmente, se
ilustra mediante los siguientes ejemplos. La intensidad del color se
determinó partiendo de una dispersión acuosa que contenía 5 ppm de
carotenoide siendo dada por la extinción calculada para una solución
al 1% en una cubeta de 1 cm (valor E1/1). El tamaño promedio de
partícula fue medido por un Coulter Particle Analyzer N4S. El
contenido de carotenoide se determinó por
espectroscopia-UV.
Disolvente: acetato de etilo, transferencia
térmica indirecta.
La matriz acuosa se preparó en la caldera 1.
Así, 1,0 kg de palmitato ascorbílico se dispersó
en 27.8 kg de agua a una temperatura de 60ºC. El valor pH de la
dispersión se ajustó con NaOH (20%) a 7.2-7.6. Luego
se agregaron 3.4 kg de gelatina de pescado y 7.2 kg de sucrosa. La
mezcla resultante se sometió a agitación hasta que se obtuvo una
solución clara y viscosa.
0,75 kg de
caroteno-\beta-all-trans
cristalizado se dispersó en la caldera 2 en una mezcla de 90 g de
tocoferol-dl-\alpha, y 330 g de
aceite de cereal y 7.5 kg de acetato de etilo.
La suspensión de caroteno, se alimentó a la
continua a una velocidad de 6 kg/h mediante la bomba 6 en el
intercambiador térmico 4, calentado a 160ºC y procediéndose a
solubilizar el caroteno. El periodo de permanencia en el
intercambiador térmico, fue de 4 seg.
La solución matriz de la caldera 1 se alimentó
mediante la bomba 7 a una velocidad de flujo de 9.2 kg/h en la
caldera 3 y se mezcló con la solución de caroteno.
La emulsión resultante se dejó enfriar en un
segundo intercambiador térmico 5 hasta la temperatura de 60ºC y
descargando la presión hasta presión atmosférica.
El acetato de etilo se extrajo en un evaporador
de película fina. La emulsión resultante presentaba un tamaño de
partícula en la fase interior de 225 nm y fue secada por
pulverización. El resultado de todo ello fue la obtención de un
polvo con las siguientes especificaciones: 11.6% de contenido en
caroteno, E1/1=1015, \lambda max. 440-460 nm. El
polvo fue perfectamente solubilizado en agua fría presentando una
intensa coloración roja.
Disolvente: acetato de isopropilo, transmisor
térmico directo (vapor).
1.25 kg de palmitato de ascorbilo se dispersó en
30.9 kg de agua a una temperatura de 60ºC según el Ejemplo 1. El
valor pH de esta dispersión se ajustó con NaOH (20%) a
7.2-7.6. Luego se agregaron 5.1 kg de gelatina de
pescado y 7.1 kg de sucrosa. La mezcla resultante se agitó hasta
obtener una solución clara y viscosa.
0,75 kg de cantaxantin crist. Se dispersaron en
la caldera 2 con una mezcla de 0.10 kg de tocoferol-
dl-\alpha, 0.36 kg de aceite de cereal y 6.25 kg de acetato de isopropilo.
dl-\alpha, 0.36 kg de aceite de cereal y 6.25 kg de acetato de isopropilo.
La suspensión de cantaxantina se alimentó a la
continua a una velocidad de 6 kg/h mediante la bomba 6 en la cámara
de mezclado en donde la temperatura se elevó mediante inyección de
vapor hasta los 170ºC. Luego la dispersión caldeada de cantaxantina
se pasó durante 2 seg. a través del Intercambiador térmico 4 en
donde la cantaxantina fue solubilizada.
La solución matriz de la caldera 1 se alimentó
mediante la bomba 7 a una velocidad de 8.1 kg/h en la caldera 3 y se
mezcló con la solución de cantaxantina.
La emulsión resultante se dejó enfriar en el
intercambiador térmico 5 hasta 60ºC y se descargó la presión hasta
el nivel de la presión atmosférica.
El acetato de isopropilo se extrajo en un
elaborador de película fina. La emulsión resultante presentó un
tamaño de partícula de la fase interior de 213 nm y fue secada por
pulverización.
De este modo se obtuvo un polvo con las
siguientes especificaciones:
12.3% de contenido de cantaxantina, E1/1 = 905,
\lambda máx. 470-485 nm. El polvo se solubilizó
perfectamente en agua fría con una intensa coloración
roja-jeréz.
Disolvente: acetato de isopropilo, transferencia
térmica directa (vapor) 10.3 kg de gelatina de pescado, 20.6 kg de
azúcar y 2.78 kg de palmitato ascorbílico que se disolvió en 27.56
kg de agua en la caldera 1. El valor-pH de esta
solución matriz, se ajustó con NaOH (20%&) a 7.2 - 7.6.
6.68 kg de caroteno-\beta, 0.84
kg de cotoferol-dl-\alpha y 3.34
kg de aceite de cereales se dispersaron en 33.4 kg de acetato de
isopropilo, en la caldera 2.
La suspensión de caroteno-\beta
se alimentó mediante la bomba 6 a una velocidad de flujo de 25 kg/h
en el intercambiador térmico 4 en donde se mezcló con vapor para
alcanzar una temperatura de salida de 160ºC. El periodo de
permanencia en el intercambiador térmico 4, fue de 1.0 seg. La
matriz se bombeó mediante la bomba 7 a una velocidad de 34.5 kg/h
en la caldera 3, en donde el disuelto
carotenol-\beta se mezcló con la matriz y se
emulsionó en ella. La emulsión se enfrió hasta 60ºC en el
intercambiador térmico 5.
El acetato de isopropilo se extrajo de la
emulsión empleando un evaporador vertical. La emulsión resultante,
presentó un tamaño de partícula de su fase interior de 220 nm y se
sometió a secado por pulverización.
El producto final, dio un contenido de
caroteno-\beta de 11.3%; E 1/1: 1159, \lambda
máx. 440-460 nm. El polvo se disolvió perfectamente
en agua. La solución presentó un color amarillo muy intenso.
Disolvente: acetato de isopropilo, transferencia
térmica directa (vapor).
9.25 kg de gelatina de pescado, junto con 18.5 kg
de azúcar y 2.5 kg de palmitado ascorbílico se disolvieron en 30.25
kg de agua en la caldera 1. El valor-pH de esta
solución matriz, se ajustó a 7.2 - 7.6 con NaOH (20%)
6.0 kg de caroteno-\beta, junto
con 0.75 kg de tocofenol-dl-\alpha
y 3.0 kg de aceite de maíz se dispersaron en 30.0 kg de acetato de
isopropilo en la caldera 2.
La suspensión de caroteno-\beta
se alimentó mediante la bomba 6 a una velocidad de 20 kg/h en el
intercambiador térmico 4 en donde se mezcló con vapor para alcanzar
una temperatura de salida de 158ºC. El periodo de permanencia en el
intercambiador térmico 4 fue de 1.3 seg. Esta matriz se bombeó con
la bomba 7 a una velocidad de 30.4 kg/h hacia la caldera 3, en
donde el caroteno-\beta disuelto, se mezcló con la
matriz y se emulsionó con ella. La emulsión se enfrió a 60ºC en el
intercambiador térmico 5.
El acetato de isopropilo se extrajo de la
emulsión empleando un evaporador vertical. La emulsión resultante
presentó un tamaño de partícula en su fase interior de 240 nm y se
procedió a su secado por pulverización.
El producto final tenía un contenido de
caroteno-\beta de 11.2%, E1/1:795, \lambda máx
440-460 nm. El polvo se disolvió perfectamente en
agua, la solución presentaba un color rojo y muy intenso.
Disolvente: Cloruro de metileno, transferencia
térmica directa (vapor).
9.25 kg de gelatina de pescado, 18,5 kg de azúcar
y 2.5 kg de palmitato ascorbílico se disolvieron con 30.5 kg de agua
en la caldera 1. El valor-pH de esta matriz se
ajustó con NaOH (20%) a 7.2 - 7.6.
6.0 kg de caroteno-\beta con
0.75 kg de tocoferol-dl-\alpha y
3.0 kg de aceite de cereal se dispersaron en 30.0 kg de cloruro de
metileno en la caldera 2.
La suspensión de caroteno-\beta
se alimentó mediante la bomba 6 a una velocidad de flujo de 20 kg/h
en el intercambiador térmico 4 en donde se mezcló con vapor para
alcanzar una temperatura de salida de 145ºC. El periodo de
permanencia en el intercambiador térmico 4 fue de 1.3 seg. La matriz
se bombeó mediante la bomba 7 a una velocidad de 30.4 kg/h hacia la
caldera 3 en donde el caroteno-\beta disuelto se
mezcló con la matriz y se emulsionó en ella. La emulsión se dejó
enfriar hasta los 35ºC en el intercambiador térmico 5.
El cloruro de metileno se extrajo de la emulsión
empleando un evaporador vertical. La emulsión resultante presentó un
tamaño de partícula de su fase interior de 196 nm y se procedió a
su secado por pulverizado.
El producto final dió un contenido de
caroteno-\beta de 9.9%, E1/1: 1120,
\lambda_{max}: 440-460 nm. El polvo se disolvió
perfectamente en agua. La solución presentaba un color amarillo muy
intenso.
Claims (11)
1. Un proceso a la continua para la elaboración
de una preparación de carotenoide, retinoide o colorante natural en
polvo, en donde un ingrediente activo es finamente dividido,
comprendiendo el proceso empleado para ello, las siguientes
fases:
a) elaboración de una suspensión de ingrediente
activo en un disolvente orgánico no soluble en agua, pudiendo ser
carbonato de dimetilo, formiato de etilo, acetato de etilo o
isopropilo, éter metilterbutílico o cloruro de metileno, conteniendo
opcionalmente un agente antioxidante y/o un aceite,
b) alimentación de la suspensión de la fase a) en
un intercambiador térmico y caldeando la mencionada suspensión de
100 hasta 250ºC, para lo cual el periodo de permanencia en el
intercambiador térmico, tiene que ser inferior a 5 seg.
c) mezclado rápido de la solución de la fase
b)a una temperatura del orden de 20-100ºC con
una solución acuosa de un coloide hinchable que puede contener
opcionalmente un agente estabilizante,
d) eliminación del disolvente orgánico y
e) conversión de la dispersión de la fase d) en
una preparación en polvo.
2. Un proceso según la reivindicación 1, en el
que la temperatura de la fase b) sea de
120-180ºC.
3. Un proceso según la reivindicación 2, en el
que la temperatura de la fase b) sea de 140-170ºC y
la temperatura de la fase c) sea de 50-80ºC.
4. Un proceso según cualquiera de las
reivindicaciones 1-3, en el que el periodo de
permanencia en el intercambiador térmico sea de
0,5-4 segundos.
5. Un proceso según la reivindicación 4 en el
que el periodo de permanencia en el intercambiador térmico sea de
1-3 segundos.
6. Un proceso según cualquiera de las
reivindicaciones 1-5, en el que, en el ingrediente
activo esté contenido un carotenoide.
7. Un proceso según la reivindicación 6, en el
que el carotenoide se selecciona entre un grupo en el que figuran el
caroteno-\beta, el
caotenal-beta-apo-4',
carotenal-beta-apo-8',
carotenal-beta-apo-12',
ácido
carotérico-beta-apo-8',astaxantina,
cantaxantina, zeaxantina criptoxantina, citranaxantina, luteína,
licopeno, aldehído de torularondina, éster etílico de
torularondina, éster etílico de neurosporaxantina,
caroteno-zeta y la dehidro
plecta-niaxantina.
8. Un proceso según cualquiera de las
reivindicaciones 1-7, en el que el coloide hinchable
se selecciona entre un grupo compuesto por la gelatina, el almidón
los derivados de almidón, la dextrina, la pectina, goma arábica,
amilo-dextrina de octenilbutanedioato, proteína de
la leche, proteína vegetal así como las mezclas de ellos.
9. Un proceso según cualquiera de las
reivindicaciones 1-8, en el que el agente
antioxidante se selecciona de entre un grupo compuesto por el ácido
ascórbico, palmitato escorbílico,
tocoferol-dl-alfa, mezcla de
tocoferoles, lecitina, butilhidroxitoluol,
butil-4-metoxi-fenol
y las combinaciones de estos compuestos.
10. Un proceso según cualquiera de las
reivindicaciones 1-9, en el que la solución del
ingrediente activo se efectúa bien indirectamente a través del
intercambiador térmico, o directamente por mezcla con vapor y en el
que la precipitación del ingrediente activo en el coloide hinchable,
se efectúa de una forma continua en un dispositivo mezclador
conectado en serie.
11. Una preparación en polvo elaborada a partir
de un carotenoide, retinoide o colorante natural mediante un proceso
revindicado según cualquiera de las reivindicaciones
1-10 y conteniendo desde el 0.5-25%
en peso de un carotenoide, retinoide o colorante natural como
ingrediente activo, presentando el ingrediente activo un tamaño de
partícula finamente dividida, inferior a 1.5 \mum.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP98103113 | 1998-02-23 | ||
| EP98103113 | 1998-02-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2257828T3 true ES2257828T3 (es) | 2006-08-01 |
Family
ID=8231467
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES99103239T Expired - Lifetime ES2257828T3 (es) | 1998-02-23 | 1999-02-19 | Elaboracion de un preparado de carotenoides finamente pulverizado. |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6406735B2 (es) |
| EP (1) | EP0937412B1 (es) |
| JP (1) | JP4837812B2 (es) |
| KR (1) | KR100695589B1 (es) |
| CN (1) | CN1173637C (es) |
| AU (1) | AU743535B2 (es) |
| BR (1) | BR9900776A8 (es) |
| CA (1) | CA2261456A1 (es) |
| DE (1) | DE69929641T2 (es) |
| ES (1) | ES2257828T3 (es) |
| ID (1) | ID23623A (es) |
| IN (1) | IN1999CH00212A (es) |
| MX (1) | MX224632B (es) |
| NO (1) | NO315892B1 (es) |
| PH (1) | PH11999000351B1 (es) |
| TW (1) | TW565434B (es) |
Families Citing this family (62)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2238963T5 (es) * | 1999-12-09 | 2017-04-04 | Dsm Ip Assets B.V. | Composiciones que contienen vitaminas solubles en grasas |
| JP2004514419A (ja) * | 2000-07-13 | 2004-05-20 | ビタテネ、ソシエダッド アノニマ | カロチノイドを含有する水分散性配合物の製造方法 |
| US7105176B2 (en) * | 2000-11-29 | 2006-09-12 | Basf Aktiengesellschaft | Production of solid preparations of water-soluble, sparingly water-soluble or water-insoluble active compounds |
| EP1213013B1 (de) * | 2000-11-29 | 2007-04-04 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung fester Zubereitungen wasserlöslicher, schwer wasserlöslicher oder wasserunlöslicher Wirkstoffe |
| DE10064387A1 (de) | 2000-12-21 | 2002-06-27 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Trockenpulvern eines oder mehrerer Sauerstoff-haltiger Carotinoide |
| DE60200619T2 (de) * | 2001-01-24 | 2005-06-09 | Kuraray Co., Ltd., Kurashiki | Verfahren zur Herstellung einer Carotinoid-Emulsion |
| DE10104494A1 (de) * | 2001-01-31 | 2002-08-01 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Trockenpulvern eines oder mehrerer Carotinoide |
| MXPA04001079A (es) * | 2001-08-13 | 2004-05-20 | Dsm Ip Assets Bv | Composiciones que comprenden pectina de remolacha azucarera y carotenoides. |
| US6811801B2 (en) * | 2001-12-12 | 2004-11-02 | Abbott Laboratories | Methods and compositions for brightening the color of thermally processed nutritionals |
| ES2189697B1 (es) * | 2001-12-28 | 2005-02-01 | Antibioticos, S.A.U. | Procedimiento para obtener nuevas formulaciones a base de luteina. |
| US7253297B2 (en) † | 2002-02-06 | 2007-08-07 | Dsm Ip Assetts B.V. | Astaxanthin esters |
| US6936279B2 (en) * | 2002-06-18 | 2005-08-30 | Zeavision Llc | Microcrystalline zeaxanthin with high bioavailability in oily carrier formulations |
| EP1405572A1 (en) * | 2002-10-04 | 2004-04-07 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Modified lupin proteins for the preparation of water dispersible product forms of fat soluble compounds |
| JPWO2004087645A1 (ja) * | 2003-03-28 | 2006-06-29 | 株式会社クラレ | カロテノイド乳化液の製造方法 |
| KR20040098887A (ko) * | 2003-05-16 | 2004-11-26 | 주식회사 마린프로덕트테크 | 지용성 아스타산틴 등의 수용화 조제 방법 |
| CN100383194C (zh) * | 2004-02-17 | 2008-04-23 | 章浩龙 | 一种液状分散染料的制造方法 |
| DE102004030072A1 (de) * | 2004-06-23 | 2006-01-19 | Basf Ag | Wässrige Dispersionen schwer wasserlöslicher oder wasserunlöslicher Wirkstoffe und daraus hergestellte Trockenpulver |
| US10463061B2 (en) | 2004-11-19 | 2019-11-05 | Dsm Ip Assets B.V. | Modified plant gums for preparations of active ingredients |
| ATE492165T1 (de) | 2005-05-23 | 2011-01-15 | Phares Drug Delivery Ag | Direkte lösung |
| DE102005030952A1 (de) | 2005-06-30 | 2007-01-18 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung einer wässrigen Suspension und einer pulverförmigen Zubereitung eines oder mehrerer Carotinoide |
| JP2009501534A (ja) * | 2005-07-20 | 2009-01-22 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. | 新規の安定化カロチノイド組成物 |
| ES2279695B1 (es) * | 2005-08-01 | 2008-08-01 | Jesus Antas Pharma, S.A. | Nuevas formulaciones solidas de carotenoides y procedimiento para su obtencion. |
| EP1917227B1 (en) * | 2005-08-15 | 2013-02-27 | Phares Drug Delivery AG | Crystal forms of astaxanthin |
| EP1886584A1 (en) * | 2006-08-08 | 2008-02-13 | Indena S.P.A. | Stable and bioavailable compositions of isomers of lycopene for skin and hair |
| US7435846B2 (en) | 2006-08-18 | 2008-10-14 | Industrial Organica, S.A. De C.V. | Absorption and bioavailability of carotenoids, formulations and applications |
| DK2111125T4 (en) | 2007-01-16 | 2017-02-27 | Basf Se | LIQUID FORMULATIONS CONTAINING CAROTINOIDS |
| EP1967081A1 (en) * | 2007-03-05 | 2008-09-10 | DSMIP Assets B.V. | Process for the manufacture of a powder containing carotenoids |
| WO2008137831A1 (en) * | 2007-05-07 | 2008-11-13 | Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College | Water-soluble nanoparticles containing water-insoluble compounds |
| US9254268B2 (en) | 2007-09-25 | 2016-02-09 | Solubest Ltd. | Compositions comprising lipophilic active compounds and method for their preparation |
| CN101396068B (zh) * | 2007-09-27 | 2013-05-01 | 浙江医药股份有限公司新昌制药厂 | 类胡萝卜素制剂及其应用和包含该制剂的饲料及其制备方法 |
| WO2009068432A1 (de) | 2007-11-29 | 2009-06-04 | Basf Se | Pulverförmige carotinoidzubereitung für die färbung von getränken |
| KR20100097666A (ko) * | 2007-12-05 | 2010-09-03 | 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. | 지용성 활성 성분의 분말 제형 |
| CN101888786A (zh) * | 2007-12-05 | 2010-11-17 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 脂溶性活性成分的粉状制剂 |
| CN101297691B (zh) * | 2008-06-06 | 2011-12-14 | 成都建福化学品有限公司 | 稳定的水溶性类胡萝卜素干粉的制备方法 |
| ES2563640T5 (es) | 2008-10-07 | 2021-11-22 | Basf Se | Emulsión estable, lista para usar |
| EP2210593A3 (en) | 2009-01-21 | 2011-05-18 | DSM IP Assets B.V. | Tablettable formulations of vitamin A and derivatives thereof |
| ES2400416T3 (es) * | 2009-03-04 | 2013-04-09 | Basf Se | Procedimiento para la producción de disoluciones de carotenoide |
| CN102341006A (zh) * | 2009-03-05 | 2012-02-01 | 巴斯夫欧洲公司 | 虾青素衍生物的粉状组合物ii |
| EP2411137B1 (en) | 2009-03-27 | 2016-09-07 | Bend Research, Inc. | Spray-drying process |
| ES2621184T3 (es) | 2009-03-30 | 2017-07-03 | Basf Se | Suspensión estable, lista para su uso, de partículas de beta-caroteno parcialmente amorfas |
| US9084944B2 (en) | 2010-09-03 | 2015-07-21 | Bend Research, Inc. | Spray-drying apparatus and methods of using the same |
| PT2611529T (pt) | 2010-09-03 | 2019-05-09 | Bend Res Inc | Método de secagem por pulverização |
| WO2012040502A1 (en) | 2010-09-24 | 2012-03-29 | Bend Research, Inc. | High-temperature spray drying process and apparatus |
| US20130317098A1 (en) * | 2010-11-26 | 2013-11-28 | Christian Schaefer | Protective hydrocolloid for active ingredients |
| US20120157547A1 (en) | 2010-12-21 | 2012-06-21 | Ricardo Montoya-Olvera | Compositions and applications of carotenoids of improved absorption and bioavailability |
| US20140364512A9 (en) * | 2012-04-19 | 2014-12-11 | Epc (Beijing) Natural Products Co., Ltd. | Compositions comprising a combination of at least one colorant and at least one polysaccharide |
| US20160219909A1 (en) * | 2013-09-24 | 2016-08-04 | Dsm Ip Assets B.V. | Stable red formulations for the coloration of beverages and food |
| CA2961473A1 (en) * | 2014-09-15 | 2016-03-24 | Sustainable Aquatics, Inc. | Method and apparatus for producing astaxanthin |
| US11364203B2 (en) | 2014-10-31 | 2022-06-21 | Bend Reserch, Inc. | Process for forming active domains dispersed in a matrix |
| KR101700909B1 (ko) | 2015-05-29 | 2017-02-14 | 주식회사 마크로케어 | 장쇄 레티닐 에스테르 제조를 위한 2상 반응 시스템 및 장쇄 레티닐 에스테르 제조방법 |
| US10479906B2 (en) * | 2015-09-18 | 2019-11-19 | Oregon State University | Use of fungal pigments from wood-staining fungi as colorants in wood finishes and paints |
| EP3487319A1 (de) * | 2016-07-19 | 2019-05-29 | Basf Se | Propylgallathaltige vitaminzubereitungen |
| CN106278976A (zh) * | 2016-08-09 | 2017-01-04 | 嘉必优生物技术(武汉)股份有限公司 | 制备β‑胡萝卜素晶体的方法 |
| CN106278978A (zh) * | 2016-08-09 | 2017-01-04 | 嘉必优生物技术(武汉)股份有限公司 | 制备β‑胡萝卜素晶体的方法 |
| CN106278977A (zh) * | 2016-08-09 | 2017-01-04 | 嘉必优生物技术(武汉)股份有限公司 | 制备β‑胡萝卜素晶体的方法 |
| WO2019068288A1 (de) | 2017-10-04 | 2019-04-11 | Berlimed International Research Gmbh | Wirkstoff und wirkstoffmatrix enthaltendes produkt zur transdermalen wirkstoffabgabe sowie dessen herstellung und verwendung sowie die wirkstoffmatrix, ihre herstellung und verwendung |
| US20210360951A1 (en) | 2018-04-27 | 2021-11-25 | Dsm Ip Assets B.V. | Method of manufacturing spray-dried powders |
| US12059634B2 (en) | 2018-04-27 | 2024-08-13 | Dsm Ip Assets B.V. | Continuous manufacturing of spray-dried powders |
| ES2986294T3 (es) | 2018-04-27 | 2024-11-11 | Dsm Ip Assets Bv | Aparato y procedimiento para la fabricación de polvos con un componente liposoluble |
| CN111471317B (zh) * | 2020-03-26 | 2021-06-04 | 广东省农业科学院蚕业与农产品加工研究所 | 一种稳态化玉米黄色素及其制备方法 |
| CN114287625B (zh) * | 2021-12-28 | 2024-04-05 | 大连医诺生物股份有限公司 | 一种类胡萝卜素制剂及其应用 |
| CN119816210A (zh) * | 2022-08-05 | 2025-04-11 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 含有β-胡萝卜素的固体制剂 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2861891A (en) * | 1956-12-13 | 1958-11-25 | Hoffmann La Roche | Water dispersible carotenoid compositions and process of making the same |
| US3110598A (en) * | 1959-09-08 | 1963-11-12 | Hoffmann La Roche | Process of making a carotenoid preparation |
| DE1211911B (de) * | 1959-09-08 | 1966-03-03 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur Herstellung eines insbesondere zum Faerben von Lebens- und Futtermitteln geeigneten Carotinoidpraeparates |
| US3316101A (en) * | 1965-08-03 | 1967-04-25 | Hoffmann La Roche | Stabilizing carotenoid compositions |
| CH522717A (de) * | 1969-02-07 | 1972-06-30 | Hoffmann La Roche | Färbepräparat |
| US3790688A (en) * | 1972-03-15 | 1974-02-05 | Us Agriculture | Water dispersible beta-carotene |
| US3998753A (en) * | 1974-08-13 | 1976-12-21 | Hoffmann-La Roche Inc. | Water dispersible carotenoid preparations and processes thereof |
| DE3119383A1 (de) | 1981-05-15 | 1982-12-02 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von feinverteilten, pulverfoermigen carotinodpraeparaten |
| DE3610191A1 (de) * | 1986-03-26 | 1987-10-01 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von feinteiligen, wasserdispergierbaren carotinoid-praeparationen |
| DE3611229A1 (de) * | 1986-04-04 | 1987-10-08 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von feinverteilten, pulverfoermigen carotinoidpraeparaten |
| ATE96312T1 (de) * | 1989-07-25 | 1993-11-15 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur herstellung von carotinoidpraeparaten. |
| DE19609538A1 (de) * | 1996-03-11 | 1997-09-18 | Basf Ag | Feinverteilte Carotinoid- und Retinoidsuspensionen und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DE19838636A1 (de) * | 1998-08-26 | 2000-03-02 | Basf Ag | Carotinoid-Formulierungen, enthaltend ein Gemisch aus beta-Carotin, Lycopin und Lutein |
-
1999
- 1999-02-11 CA CA002261456A patent/CA2261456A1/en not_active Abandoned
- 1999-02-19 EP EP99103239A patent/EP0937412B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-02-19 DE DE69929641T patent/DE69929641T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-02-19 ES ES99103239T patent/ES2257828T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-02-20 KR KR1019990005665A patent/KR100695589B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1999-02-22 AU AU18362/99A patent/AU743535B2/en not_active Ceased
- 1999-02-22 ID IDP990134D patent/ID23623A/id unknown
- 1999-02-22 MX MX9901754A patent/MX224632B/es active IP Right Grant
- 1999-02-22 JP JP04259499A patent/JP4837812B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-02-22 US US09/255,010 patent/US6406735B2/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-02-22 TW TW088102545A patent/TW565434B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-02-22 IN IN212CH1999 patent/IN1999CH00212A/en unknown
- 1999-02-22 BR BRPI9900776A patent/BR9900776A8/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-02-23 PH PH11999000351A patent/PH11999000351B1/en unknown
- 1999-02-23 CN CNB991029003A patent/CN1173637C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-02-23 NO NO19990852A patent/NO315892B1/no not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1173637C (zh) | 2004-11-03 |
| KR19990072792A (ko) | 1999-09-27 |
| DE69929641D1 (de) | 2006-04-13 |
| PH11999000351B1 (en) | 2004-02-11 |
| TW565434B (en) | 2003-12-11 |
| BR9900776A (pt) | 2000-03-28 |
| EP0937412A1 (en) | 1999-08-25 |
| US6406735B2 (en) | 2002-06-18 |
| NO315892B1 (no) | 2003-11-10 |
| BR9900776B1 (pt) | 2011-05-31 |
| MX9901754A (es) | 2000-02-28 |
| AU1836299A (en) | 1999-09-09 |
| AU743535B2 (en) | 2002-01-31 |
| ID23623A (id) | 2000-05-04 |
| US20010008644A1 (en) | 2001-07-19 |
| MX224632B (es) | 2004-12-03 |
| CN1231843A (zh) | 1999-10-20 |
| DE69929641T2 (de) | 2006-12-14 |
| KR100695589B1 (ko) | 2007-03-14 |
| NO990852D0 (no) | 1999-02-23 |
| BR9900776A8 (pt) | 2018-03-20 |
| JP2000186224A (ja) | 2000-07-04 |
| CA2261456A1 (en) | 1999-08-23 |
| NO990852L (no) | 1999-08-24 |
| JP4837812B2 (ja) | 2011-12-14 |
| EP0937412B1 (en) | 2006-02-01 |
| IN1999CH00212A (es) | 2007-05-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2257828T3 (es) | Elaboracion de un preparado de carotenoides finamente pulverizado. | |
| ES2212023T3 (es) | Obtencion de preparados de carotenoides pulverulentos, dispersables en agua fria, y el empleo de los nuevos preparados de carotenoides. | |
| AU593081B2 (en) | Preparation of finely divided, water-dispersable carotenoid formulations | |
| DK0986963T3 (en) | Stable, powdery lycopene formulations containing lycopene with a crystallinity degree greater than 20% | |
| JP2572877B2 (ja) | コロイド分散カロチノイド調剤の新規製造方法 | |
| ES2216079T3 (es) | Procedimiento para la elaboracion de composiciones de carotenoides. | |
| ES2310618T3 (es) | Procedimiento para obtener nuevas formulaciones a base de luteina. | |
| US8912237B2 (en) | Stabilized carotenoid compositions | |
| ES2308549T3 (es) | Procedimiento para la obtecion de polvos secos de uno o varios carotinoides. | |
| US5811609A (en) | Process for the preparation of a water dispersible carotenoid preparation in powder form | |
| MXPA99001754A (es) | Procedimiento continuo para la preparacion de una composicion en forma de polvo de un carotenoide y preparacion en forma de polvo preparada mediante tal procedimiento | |
| ES2215696T3 (es) | Metodo para la produccion de una formulacion dispersable en agua que contiene carotenoides. | |
| JPH09202769A (ja) | 乾燥カロテノイド−油粉体及びその製造方法 | |
| US10440983B2 (en) | Microcapsules comprising lutein or lutein ester | |
| NZ336133A (en) | Xanthophylls related to carotenoid class used for colouring foods, feeds and administered forms of pharmaceuticals | |
| CA2458313C (en) | Zeacarotene colorant for food and pharmaceuticals | |
| WO2016124784A1 (en) | Microcapsules comprising lutein or lutein ester | |
| AU2002339495A1 (en) | Colorant for food and pharmaceuticals | |
| JPH0899872A (ja) | 異臭のない安定なカロチノイド製剤の製造法 | |
| JPS60102169A (ja) | カロチノイド類含有組成物およびその製法 | |
| RU2095385C1 (ru) | Препарат бета-каротина для окрашивания и витаминизации продуктов (варианты) и способ его получения (варианты) | |
| JPS61234920A (ja) | 油溶性物質の可溶化組成物 | |
| CN114452909B (zh) | 一种高稳定性辣椒红粉末及其制备方法 | |
| JPH07135908A (ja) | 冷菓の赤色着色方法 |