ES2308549T3 - Procedimiento para la obtecion de polvos secos de uno o varios carotinoides. - Google Patents
Procedimiento para la obtecion de polvos secos de uno o varios carotinoides. Download PDFInfo
- Publication number
- ES2308549T3 ES2308549T3 ES05792093T ES05792093T ES2308549T3 ES 2308549 T3 ES2308549 T3 ES 2308549T3 ES 05792093 T ES05792093 T ES 05792093T ES 05792093 T ES05792093 T ES 05792093T ES 2308549 T3 ES2308549 T3 ES 2308549T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- dry powder
- carotinoids
- carotine
- lutein
- suspension
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B61/00—Dyes of natural origin prepared from natural sources, e.g. vegetable sources
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/02—Nutrients, e.g. vitamins, minerals
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Obesity (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Hematology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
Procedimiento para la obtención de polvos secos de uno o varios carotinoides caracterizado porque a) se dispersan uno o varios carotinoides en una solución acuosa en dispersión molecular o en dispersión coloidal de una mezcla constituida por isomalta y por, al menos, un coloide protector y b) se transforma en un polvo seco la dispersión formada mediante la separación del agua y, en caso dado, del disolvente adicionalmente empleado y, a continuación, secado, en caso dado en presencia de un material de recubrimiento.
Description
Procedimiento para la obtención de polvos secos
de uno o varios carotinoides.
La invención se refiere a un procedimiento para
la obtención de polvos secos de uno o varios carotinoides, de
manera especial de carotinoides, elegidos entre el grupo constituido
por la \beta-carotina, la luteína, la zeaxantina y
la licopina o mezclas de los mismos.
La clase de productos de los carotinoides se
clasifica en dos grupos principales, las carotinas y las xantofilas.
A diferencia de lo que ocurre con las carotinas, que están
constituidas por un hidrocarburo polieno puro, tales como, por
ejemplo, la \beta-carotina o la licopina, en el
caso de las xantofilas están presentes además funciones oxigenadas
tales como grupos hidroxi, epoxi y/o carbonilo. Los representantes
típicos de este grupo son, entre otros, la astaxantina, la
cantaxantina, la luteína y la zeaxantina.
A los carotinoides, que contienen oxígeno,
pertenecen, también la citranaxantina y el éster de etilo del ácido
\beta-apo-8'-carotínico.
Los carotinoides, que contienen oxígeno, están
ampliamente extendidos en la naturaleza y están presentes, entre
otros, en el maíz (zeaxantina), en las judías verdes (luteína), en
el pimiento (capsantina), en la yema de huevo (luteína) así como en
cangrejos y salmones (astaxantina), proporcionando a estos artículos
comestibles su coloración característica.
Estos polienos que pueden ser obtenidos tanto
por vía sintética así como también que pueden ser aislados a partir
de fuentes naturales, representan para la industria de los artículos
comestibles y de los piensos así como para el sector farmacéutico,
importantes colorantes y productos activos y son, como ocurre en el
caso de la astaxantina, productos activos con actividad de
provitamina-A en el caso del salmón.
Tanto las carotinas así como, también, las
xantofilas son insolubles en agua, mientras que se ha encontrado
una solubilidad de las mismas en grasas y aceites, aún cuando
solamente es pequeña. Esta solubilidad limitada así como la elevada
sensibilidad a la oxidación se oponen a una aplicación directa en la
coloración de los artículos comestibles y de los piensos de los
productos de grano relativamente grosero, que se obtienen mediante
síntesis química, puesto que las substancias no son estables al
almacenamiento en forma cristalina grosera y únicamente
proporcionan malos resultados de coloración. Estos efectos,
negativos para la aplicación práctica de los carotinoides, se ponen
de manifiesto especialmente en medio acuoso.
Únicamente pueden conseguirse rendimientos
mejorados de la coloración en el caso de la coloración directa de
los artículos comestibles mediante formulaciones preparadas de
manera específica, en las cuales se presenten los productos activos
en forma finamente dividida y, en caso dado, protegidos contra la
oxidación mediante coloides protectores. Por otra parte, estas
formulaciones, que son empleadas en los piensos, conducen a una
biodisponibilidad mayor de los carotinoides o bien de las xantofilas
y, por lo tanto, de manera indirecta, a efectos de coloración
mejorados, por ejemplo en el caso de la pigmentación de la yema de
huevo o del pescado.
Para mejorar los rendimientos de la coloración y
para aumentar la aptitud a la resorción o bien de la
biodisponibilidad han sido descritos diversos procedimientos,
teniendo todos ellos como objetivo reducir el tamaño de las
cristalitas de los productos activos y llevarlo a un intervalo del
tamaño de partículas menor que 10 \mum.
Un gran número de métodos, que han sido
descritos, entre otras publicaciones, en Chimia 21, 329 (1967), en
la WO 91/06292 así como en la WO 94/19411, se sirven en este caso de
la molienda de los carotinoides por medio de un molino coloidal y,
de este modo, consiguen tamaños de partículas comprendidos entre 2 y
10 \mum.
Por otra parte, existe una serie de
procedimientos combinados de emulsión/secado por pulverización, como
los que han sido descritos por ejemplo en la publicación
DE-A-12 11 911 o en la publicación
EP-A-0 410 236.
De conformidad con la memoria descriptiva de la
patente europea EP-B-0 065 193, se
lleva a cabo la obtención de los preparados de carotinoide en forma
de polvo, finamente divididos, disolviéndose un carotinoide en un
disolvente orgánico, volátil, miscible con agua, a temperaturas
elevadas, en caso dado bajo presión elevada, precipitándose el
carotinoide por mezcla con una solución acuosa de un coloide
protector y llevándose a cabo a continuación el secado por
pulverización.
Un procedimiento similar, para la obtención de
preparados de carotinoide en forma de polvo, finamente divididos,
ha sido descrito en la publicación
EP-A-0 937 412 con empleo de
disolventes que no son miscibles con agua.
La publicación
DE-A-44 24 085 describe el empleo de
proteínas de soja parcialmente degradadas como coloides protectores
para productos activos solubles en grasa. Las proteínas de soja que
han sido divulgadas en este caso presentan un grado de degradación
comprendido entre un 0,1 y un 5%.
\newpage
En la solicitud de patente alemana publicada, no
examinada, DE-A-101 04 494 se
describe la obtención de polvos secos de carotinoide mediante el
empleo de proteínas de soja junto con lactosa como coloide
protector.
A pesar de la pluralidad de formulaciones de
carotinoide, que han sido descritas ya en el estado de la técnica,
citado al principio, existe todavía la necesidad de mejorar estas
preparaciones, ya sea en lo que se refiere a mejorar la estabilidad
al almacenamiento, a una mayor biodisponibilidad o a una aptitud
mejorada a la solubilidad/aptitud a la redispersión en sistemas
acuosos, por ejemplo en bebidas.
La tarea de la presente invención consistía, por
lo tanto, en proponer un procedimiento para la obtención de polvos
secos que contengan carotinoide, que cumplan los requisitos
precedentemente citados.
Esta tarea se resolvió, de conformidad con la
invención, por medio de un procedimiento para la obtención de
polvos secos de uno o varios carotinoides, caracterizado porque
- a)
- se dispersan uno o varios carotinoides en una solución acuosa en dispersión molecular o en dispersión coloidal de una mezcla constituida por isomalta y por, al menos, un coloide protector y
- b)
- se transforma en un polvo seco la dispersión formada mediante la separación del agua y, en caso dado, del disolvente adicionalmente empleado y, a continuación, secado, en caso dado en presencia de un material de recubrimiento.
Como carotinoides entran en consideración, en el
ámbito de la presente invención, entre otros, la
\alpha-carotina y la
\beta-carotina, la licopina, la luteína, la
astaxantina, la zeaxantina, la capsantina, la capsorubina, la
\alpha-criptoxantina y la
\beta-criptoxantina, la citranaxantina, la
cantaxantina, la bixina, el
\beta-apo-4-carotinal,
el
\beta-apo-8-carotinal
y los ésteres del ácido
\beta-apo-8-carotínico
o mezclas de los mismos. Los carotinoides preferentes son la
\beta-Carotina, la
\beta-criptoxantina, la licopina, la luteína, la
astaxantina, la zeaxantina y la cantaxantina. Son especialmente
preferentes los carotinoides elegidos entre el grupo formado por la
\beta-carotina, la luteína, la zeaxantina y la
licopina o mezclas de las mismas, siendo muy especialmente
preferentes la \beta-carotina, la licopina y la
luteína o mezclas de las mismas, de manera particular la
\beta-carotina.
La denominación de isomalta indica un producto
de intercambio de azúcares, que se comercializa también bajo el
nombre comercial Palatinit® (firma Südzucker, Alemania). La isomalta
es una isomaltulosa hidrogenada, que está constituida por partes
aproximadamente iguales de
6-O-\alpha-D-glucopiranosil-D-sorbita
y de
1-O-\alpha-D-glucopiranosil-D-manita.
En el ámbito de la presente invención quiere
indicarse bajo el concepto de dispersión tanto una emulsión así
como, también, una suspensión, preferentemente quieren indicarse
suspensiones.
Como coloides protectores entran en
consideración, por ejemplo, los productos siguientes:
La gelatina de vaca, de cerdo o de pescado,
especialmente gelatinas degradadas de manera ácida o básica con
índices de Bloom en el intervalo comprendido entre 0 y 250, de una
manera muy especialmente preferente las gelatinas A 100, A 200, A
240, B 100 y B 200 así como los tipos de gelatina de bajo peso
molecular, degradados por vía enzimática con el índice de Bloom de
0 y con pesos moleculares comprendidos entre 15.000 y 25.000 D
como, por ejemplo, el Collagel A y el Gelitasol P (firma Stoess,
Eberbach) así como mezclas de estas variedades de gelatina.
Los almidones, los almidones modificados, la
dextrina, la pectina, la goma arábiga, los sulfonatos de lignina,
el quitosano, el sulfonato de poliestireno, los alginatos, la
caseína, el caseinato, la metilcelulosa, la carboximetilcelulosa,
la hidroxipropilcelulosa o mezclas de estos coloides
protectores.
Las proteínas vegetales tales como las proteínas
de soja, de arroz y/o de trigo, pudiendo estar estas proteínas
vegetales parcialmente degradadas o pudiéndose presentar en forma no
degradada.
Como coloides protectores preferentes se
emplearán, en el ámbito de la presente invención, los almidones
modificados, de manera especial los almidones de
octenilsuccinato.
Un forma preferente de realización del
procedimiento, que ha sido citado precedentemente, se caracteriza
porque se muele una suspensión, preparada en la etapa del
procedimiento a), como paso previo a la transformación en un polvo
seco. En este caso se suspende el producto activo [el/los
carotinoides] como paso previo al proceso de molienda,
preferentemente en forma más cristalina en la solución
precedentemente citada del coloide protector.
La molienda puede llevarse a cabo en este caso
en forma en sí conocida, por ejemplo con un molino de bolas. En
este caso se llevará a cabo la molienda, según el tipo de molino
empleado, hasta que las partículas presenten un tamaño medio de las
partículas, determinado mediante la difracción de Fraunhofer
D[4,3] comprendido entre 0,02 y 100 \mum, de manera
preferente comprendido entre 0,05 y 50 \mum, de forma
especialmente preferente comprendido entre 0,05 y 20 \mum, de
manera muy especialmente preferente comprendido entre 0,05 y 5
\mum, de manera especial comprendido entre 0,05 y 0,8 \mum. El
concepto D[4,3] indica el diámetro medio ponderado en
volumen (véase la publicación Handbuch zu Malvem Mastersizer S,
Malvern Instruments Ltd., UK).
Detalles más precisos relativos a la molienda y
a los aparatos empleados para la misma se encuentran, entre otras
publicaciones, en la Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,
Sixth Edition, 2000, Electronic Release, Size Reduction, capítulo
3.6.: Wet Grinding así como en la publicación
EP-A-0 498 824.
La molienda de los cristales de carotinoide en
la solución acuosa del coloide protector puede llevarse a cabo en
este caso tanto en presencia como en ausenta de isomalta.
Otra forma preferente de realización de la
invención consiste, por lo tanto, también en un procedimiento para
la obtención de un polvo seco, que contiene carotinoides, elegidos
entre el grupo formado por la \beta-carotina, la
luteína, la zeaxantina y la licopina o mezclas de las mismas,
caracterizado porque
- a)
- se suspende la \beta-carotina, la luteína, la zeaxantina o la licopina o mezclas de las mismas en una solución acuosa en dispersión molecular o en dispersión coloidal de una mezcla de isomalta con almidón modificado,
- b)
- se muelen las partículas suspendidas y
- c)
- a continuación, se transforma la suspensión en un polvo seco.
Otro objeto preferente de la invención consiste,
de la misma manera, en un procedimiento para la obtención de un
polvo seco, que contiene carotinoides, elegidos entre el grupo
formado por la \beta-carotina, la luteína, la
zeaxantina y la licopina o mezclas de las mismas, caracterizado
porque
- a)
- se suspende la \beta-carotina, la luteína, la zeaxantina o la licopina o mezclas de las mismas en una solución acuosa, en dispersión molecular o en dispersión coloidal, de almidón modificado,
- b_{1})
- se muelen las partículas suspendidas,
- b_{2})
- se mezcla con isomalta la suspensión molida y
- c)
- a continuación, se transforma la suspensión en un polvo seco.
Una variante, igualmente preferente, del
procedimiento, de conformidad con la invención, está caracterizada
porque la formación de la suspensión en la etapa a) contiene las
etapas siguientes:
- a_{1})
- la disolución de uno o varios carotinoides en un disolvente orgánico, miscible con agua o en una mezcla formada por agua y por un disolvente orgánico miscible con agua o
- a_{2})
- la disolución de uno o varios carotinoides en un disolvente orgánico, no miscible con agua y
- a_{3})
- la mezcla de la solución, obtenida según a_{1}) o a_{2}), con una solución acuosa en dispersión molecular o en dispersión coloidal de una mezcla formada por isomalta y por, al menos, un coloide protector, formándose la fase hidrófoba del carotinoide como fase nanodispersa.
Los disolventes miscibles con agua, empleados en
la etapa a_{1}), son, ante todo, disolventes miscibles con agua,
térmicamente estables, volátiles, que contienen únicamente carbono,
hidrógeno y oxígeno debiéndose citar los alcoholes, los éteres, los
ésteres, las cetonas y los acetales. De manera conveniente, se
emplearán aquellos disolventes que sean miscibles con agua al menos
en un 10%, que presenten un punto de ebullición por debajo de 200ºC
y/o que tengan menos de 10 átomos de carbono. De manera
especialmente preferente, se emplearán el metanol, el etanol, el
n-propanol, el isopropanol, el
1,2-butanodiol-1-metiléter,
el
1,2-propanodiol-1-n-propiléter,
el tetrahidrofurano o la acetona.
El concepto de "un disolvente orgánico no
miscible con agua" significa, en el sentido de la presente
invención, un disolvente orgánico con una solubilidad en agua a
presión normal menor que el 10%. Como posibles disolventes entran
en consideración en este caso, entre otros, los hidrocarburos
alifáticos halogenados, tales como por ejemplo el cloruro de
metileno, el cloroformo y el tetracloruro de carbono, los ésteres de
los ácidos carboxílicos tales como el carbonato de dimetilo, el
carbonato de dietilo, el carbonato de propileno, el formiato de
etilo, el acetato de metilo, de etilo o de isopropilo así como los
éteres tal como el metil-terc.-butiléter. Los
disolventes orgánicos no miscibles con agua, preferentes, son los
siguientes compuestos del grupo constituido por el carbonato de
dimetilo, el carbonato de propileno, el formiato de etilo, el
acetato de etilo, el acetato de isopropilo y el
metil-terc.-butiléter.
El procedimiento, de conformidad con la
invención, está constituido, de manera preferente, por la obtención
de polvos secos de uno o varios carotinoides, elegidos entre el
grupo formado por la \beta-carotina, la luteína,
la zeaxantina y la licopina o mezclas de los mismos.
La obtención de los polvos secos,
precedentemente citados, se lleva a cabo, de manera ventajosa, de
tal manera que se disuelve al menos uno de los carotinoides en un
disolvente orgánico miscible con agua, a temperaturas situadas por
encima de los 30ºC, de manera preferente comprendidas entre 50ºC y
240ºC, de manera especial comprendidas entre 100ºC y 200ºC, de
manera especialmente preferente comprendidas entre 140ºC y 180ºC, en
caso dado bajo presión.
Puesto que la acción de las temperaturas
elevadas puede reducir, bajo ciertas circunstancias, la elevada
proporción isómera todo trans, deseada, se disuelven el o los
carotinoides del modo más rápido posible, por ejemplo a escala de
segundos, por ejemplo entre 0,1 y 10 segundos, de manera
especialmente preferente en menos de 1 segundo. Para la obtención
rápida de la solución en dispersión molecular puede ser ventajoso el
empleo de presión elevada, por ejemplo en el intervalo comprendido
entre 20 bares y 80 bares, de manera preferente comprendido entre 30
y
60 bares.
60 bares.
La solución en dispersión molecular, obtenida de
este modo, se combina, a continuación, directamente con la solución
acuosa en dispersión molecular o en dispersión coloidal, en caso
dado enfriada, de la mezcla formada por la isomalta y por, al
menos, un coloide protector de tal manera, que se establezca una
temperatura de la mezcla comprendida entre aproximadamente 35ºC y
80ºC.
En este caso se transfiere hasta la fase acuosa
el componente disolvente y la fase hidrófoba del o de los
carotinoides se forma como fase nanodispersa.
En lo que se refiere a una descripción más
detallada del procedimiento y de los aparatos para la dispersión
precedentemente citada, se hará referencia en este punto a la
publicación EP-B-0 065 193.
El objeto de la invención está constituido, de
igual manera, por un procedimiento para la obtención de un polvo
seco, que contiene carotinoides, elegidos entre el grupo formado por
la \beta-carotina, la luteína, la zeaxantina y la
licopina o mezclas de las mismas, caracterizada porque
- a)
- se disuelve la \beta-carotina, la luteína, la zeaxantina o la licopina o mezclas de las mismas en un disolvente orgánico, miscible con agua, o en una mezcla formada por agua y por un disolvente orgánico, miscible con agua, a temperaturas por encima de los 30ºC,
- b)
- se mezcla la solución obtenida con una solución acuosa, en dispersión molecular o en dispersión coloidal, de una mezcla formada por isomalta y por almidón modificado, especialmente con octenilsuccinato-almidón y
- c)
- se transforma la suspensión formada en un polvo seco.
De una manera muy especialmente preferente, se
trata en este caso de un procedimiento para la obtención de polvo
seco que contenga \beta-carotina mediante el
empleo de una mezcla formada por isomalta y por almidón modificado,
de manera especial formada por isomalta y por el
octenilsuccinato-almidón.
La transformación en un polvo seco puede
llevarse a cabo en ese caso, entre otras cosas, mediante secado por
pulverización, mediante enfriamiento por pulverización, mediante
secado por pulverización modificado, mediante secado por
liofilización o mediante secado en lecho fluidificado, en caso dado
incluso en presencia de un material de recubrimiento. Como
materiales de recubrimiento son adecuados, entre otros, el almidón
de maíz, el ácido silícico o incluso el fosfato tricálcico.
Detalles más precisos relativos al enfriamiento
por pulverización y al secado por pulverización modificado se
encuentran en la publicación WO 91/06292 (páginas 5 hasta 8).
Para aumentar la estabilidad del producto activo
es ventajoso añadir estabilizantes tales como el
\alpha-tocoferol, el
t-butil-hidroxi-tolueno,
el t-butilhidroxianisol, el ácido cítrico, el
citrato de sodio, el ácido ascórbico, el ascorbato de sodio, el
palmitato de ascorbilo o la etoxiquina o mezclas de los mismos en
una concentración comprendida entre un 0,05 y un 10% en peso, de
manera preferente comprendida entre un 0,1 y un 7% en peso,
referido a la masa seca del polvo. Éstos pueden aportarse bien a la
fase acuosa o a la fase del disolvente.
Para aumentar la estabilidad del producto activo
frente ala degradación microbiana puede ser conveniente aportar a
la preparación agentes para la conservación tales como por ejemplo
el 4-hidroxibenzoato de metilo, el
4-hidroxibenzoato de propilo, el ácido sórbico o el
ácido benzoico.
Bajo ciertas circunstancias puede ser ventajoso,
también, disolver además en la fase del disolvente un aceite
fisiológicamente admisible tal como, por ejemplo, el aceite de
sésamo, el aceite de semillas de maíz, el aceite de semillas de
algodón, el aceite de judías de soja o el aceite de cacahuete así
como ésteres de ácidos grasos vegetales con una longitud media de
la cadena, en una concentración comprendida entre 0 y un 500% en
peso, de manera preferente entre un 10 y un 300% en peso, de manera
especialmente preferente entre un 20 y un 100% en peso, referido al
o los carotinoides, que, a continuación, se precipita junto con los
productos activos y con los aditivos citados por mezcla con la fase
acuosa, con una distribución extremadamente fina.
La proporción entre el coloide protector y la
isomalta con relación al carotinoide se elegirá, en general, de tal
manera que se obtenga un producto final que contenga entre un 0,1 y
un 40% en peso, de manera preferente entre un 1 y un 35% en peso,
de manera especialmente preferente entre un 5 y un 25% en peso, al
menos, de un carotinoide, entre un 1 y un 50% en peso, de manera
preferente entre un 5 y un 40% en peso, de manera especialmente
preferente entre un 10 y un 35% en peso de, al menos, un coloide
protector y entre un 10 y un 80% en peso, de manera preferente
entre un 15 y un 75% en peso, de manera especialmente preferente
entre un 20 y un 60% en peso de isomalta, refiriéndose todas las
indicaciones en porcentaje a la masa seca del polvo, así como, en
caso dado, pequeñas cantidades de estabilizantes y de productos para
la conservación.
La invención se refiere, de la misma manera, a
polvos secos de carotinoides, que pueden ser obtenidos de
conformidad con uno de los procedimientos citados al principio.
De manera preferente, se trata en este caso de
polvo seco, que contiene carotinoides, elegidos entre el grupo
formado por la astaxantina, la cantaxantina, la
\beta-carotina, la luteína, la zeaxantina, la
\beta-criptoxantina y la licopina, de manera
especialmente preferente se trata de polvo seco que contiene una
mezcla formada por la \beta-carotina, la luteína,
la zeaxantina y la licopina, de manera muy especialmente preferente
se trata de un polvo seco que contiene la
\beta-carotina, la luteína y la licopina, de
manera especial se trata de un polvo seco que contiene la
\beta-carotina.
Los polvos secos, de conformidad con la
invención, se caracterizan, entre otras cosas, porque pueden
volverse a dispersar sin problemas en sistemas acuosos,
obteniéndose una distribución uniforme fina del producto activo en
el intervalo de los tamaños de grano por debajo de 1 \mum.
El empleo de una combinación formada por
isomalta y por coloides protectores, especialmente por almidón
modificado como productos auxiliares de la formulación tiene,
frente a otros azúcares, por ejemplo frente a la lactosa o a la
sucrosa, la ventaja de que las formulaciones de carotinoide,
preparadas a partir de la misma, presentan una estabilidad al
almacenamiento especialmente elevada entre otras cosas en tabletas
multivitamínicas (véase la tabla).
Las formulaciones de carotinoide, de conformidad
con la invención, son adecuadas, entre otras cosas, como aditivos
para preparaciones de artículos comestibles, por ejemplo para la
coloración de los artículos comestibles tales como bebidas, como
agentes para la obtención de preparaciones farmacéuticas y cosmética
así como para la obtención de preparados suplementarios
alimenticios, por ejemplo de preparados multivitamínicos en el
sector humano y
animal.
animal.
En los ejemplos siguientes se explica con mayor
detalle la realización del procedimiento de conformidad con la
invención.
\vskip1.000000\baselineskip
- a.
- Se calentaron 19,5 litros de agua, bajo gas protector, hasta 55ºC y se combinaron con 0,44 kg de ascorbato de sodio, con 0,39 kg de ácido ascórbico y con 8,33 kg de octenilsuccinato-almidón (Capsul®, firma National Starch). Se incorporaron por suspensión, bajo agitación, 8,33 kg de \beta-carotina cristalina. A continuación, se molió la suspensión con ayuda de un molino de bolas hasta que las partículas de la \beta-carotina presentaron un tamaño medio de las partículas, determinado mediante la difracción de Fraunhofer, D[4,3] menor que 0,8 \mum.
- b.
- Se cargaron 2,93 kg de esta suspensión molida, bajo gas protector, en un segundo reactor y se combinaron, bajo agitación, con 0,75 kg de isomalta y con otros 0,456 kg de octenilsuccinato-almidón. La temperatura de esta mezcla se mantuvo en 55ºC. Tras la adición de 0,0335 kg de \alpha-tocoferol se homogeneizó la suspensión y, a continuación, se transformó, mediante secado por pulverización modificado, en un polvo seco en forma de perlas microencapsuladas. El contenido en \beta-carotina en las perlas microencapsuladas fue del 21,0% con un valor E1/1^{1)} de 85.
\vskip1.000000\baselineskip
Se calientan 1,97 litros de agua, bajo gas
protector, hasta 55ºC y se combinan con 26,5 g de ascorbato de
sodio, con 23,5 g de ácido ascórbico, con 564 g de isomalta y con
500 g de octenilsuccinato-almidón (Capsul®, firma
National Starch). Se incorporan por suspensión en esta solución,
bajo agitación, 500 g de \beta-carotina
cristalina y la suspensión se muele, con ayuda de un molino de
bolas, hasta que las partículas de la
\beta-carotina presenten un tamaño medio de las
partículas, determinado mediante la difracción de Fraunhofer,
D[4,3] menor que 0,8 \mum.
A continuación se disuelven otros 340,7 g de
octenilsuccinato-almidón en la suspensión. Tras la
adición de 25 g de \alpha-tocoferol se
homogeneiza la suspensión y se transforma mediante secado por
pulverización modificado en un polvo seco en forma de perlas
microencapsuladas. El contenido en \beta-carotina
en las perlas microencapsuladas fue del
20%.
20%.
Se calientan 2,4 litros de agua, bajo gas
protector, hasta 55ºC y se combinan con 26,5 g de ascorbato de
sodio, con 23,5 g de ácido ascórbico, con 564 g de isomalta y con
500 g de octenilsuccinato-almidón (Capsul®, firma
National Starch). Se introducen por suspensión en esta solución,
bajo agitación, 167 g de \beta-carotina
cristalina, 167 g de licopina cristalina y 167 g de luteína
cristalina y la suspensión se muele con ayuda de un molino de bolas
hasta que las partículas del carotinoide presenten un tamaño medio
de las partículas, determinado mediante la difracción de Fraunhofer,
D[4,3] menor que 0,8 \mum.
Se disuelven en la suspensión molida otros 1.420
g de octenilsuccinato-almidón y 715 g de isomalta.
Tras la adición de 25 g de \alpha-tocoferol se
homogeneiza la suspensión y, a continuación, se transforma mediante
secado por pulverización modificado en un polvo seco en forma de
perlas microencapsuladas. El contenido total en carotinoides en las
perlas microencapsuladas es del 10% con una proporción entre
\beta-carotina : luteína : licopina de 1:1:1.
(Ensayo
comparativo)
Se transfirieron 3,11 kg de la suspensión
molida, procedente del ejemplo 1a., bajo gas protector, a un segundo
reactor y se combinaron, bajo agitación, con 0,8 kg de trehalosa y
con otros 0,456 kg de octenilsuccinato-almidón. La
temperatura de esta mezcla se mantuvo a 55ºC. Tras la adición de
0,036 kg de \alpha-tocoferol se homogeneizó la
suspensión y, a continuación, se transformó mediante secado por
pulverización modificado en un polvo seco en forma de perlas
microencapsuladas. El contenido en \beta-carotina
en las perlas microencapsuladas fue del 23,6% con un valor
E1/1^{1)} de 84.
(Ensayo
comparativo)
Se transfirieron 3,32 kg de la suspensión molida
procedente del ejemplo 1a., bajo gas protector, hasta un segundo
reactor y se combinaron, bajo agitación, con 0,85 kg de manitol y
con otros 0,517 kg de octenilsuccinato-almidón. La
temperatura de esta mezcla se mantuvo a 55ºC. Tras la adición de
0,038 kg de \alpha-tocoferol se homogeneizó la
suspensión y, a continuación, se transformó mediante secado por
pulverización modificado en un polvo seco en forma de perlas
microencapsuladas. El contenido en \beta-carotina
en las perlas microencapsuladas fue del 21,7% con un valor
E1/1^{1)} de 78.
(Ensayo
comparativo)
Se transfirieron 2,56 kg de la suspensión
molida, procedente del ejemplo 1a., bajo gas protector, hasta un
segundo reactor y se combinaron, bajo agitación, con 0,66 kg de
sacarosa y con otros 0,4 kg de
octenilsuccinato-almidón. La temperatura de esta
mezcla se mantuvo a 55ºC. Tras adición de 0,030 kg de
\alpha-tocoferol se homogeneizó la suspensión y,
a continuación, se transfirió mediante secado por pulverización
modificado en un polvo seco en forma de perlas microencapsuladas.
El contenido en \beta-carotina en las perlas
microencapsuladas fue del 21,6% con un valor E1/1^{1)} de 89.
(Ensayo
comparativo)
Se transfirieron 2,82 kg de la suspensión
molida, procedente del ejemplo 1a., bajo gas protector, hasta un
segundo reactor y se combinaron, bajo agitación, con otros 1,15 kg
de octenilsuccinato-almidón. La temperatura de esta
mezcla se mantuvo a 55ºC. Tras la adición de 0,030 kg de
\alpha-tocoferol se homogeneizó la suspensión y,
a continuación, se transformó mediante secado por pulverización
modificado en un polvo seco en forma de perlas microencapsuladas.
El contenido en \beta-carotina en la perlas
microencapsuladas fue del 23,1% con un valor E1/1^{1)} de 90.
\vskip1.000000\baselineskip
Se suspendieron en un recipiente que puede ser
calentado, 62 g de \beta-carotina cristalina, 20 g
de \alpha-tocoferol y 5 g de palmitato de
ascorbilo en 430 g de una mezcla azeotrópica de isopropanol/agua a
la temperatura ambiente. La suspensión del producto activo se
calentó a continuación a 90ºC y se mezcló de manera continua, con
una velocidad de flujo de 2,9 kg/h, con una cantidad adicional del
azeótropo de isopropanol/agua, a la temperatura de 220ºC y con una
velocidad de flujo de 4,5 kg/h, disolviéndose la
\beta-carotina a una temperatura, que se
establece en la mezcla, de 175ºC y a una presión de 55 bares. Esta
solución de producto activo se mezcló, inmediatamente a
continuación, con una fase acuosa, constituida por una solución de
75 g de caseinato de sodio, 290,5 g de isomalta y 10 g de agente
para la conservación en 8.325 g de agua destilada, en la que se
había ajustado un valor del pH con NaOH 1 M hasta pH 9,5, con una
velocidad de flujo de 50 kg/h.
Las partículas de producto activo, formadas
durante la mezcla, presentaron en la mezcla de isopropanol/agua un
tamaño de partículas de 180 nm, con un valor E1/1^{1)} de 117.
A continuación, se concentró la suspensión de
producto activo en el evaporador de película delgada hasta una
concentración en contenido seco del 30% en peso aproximadamente y se
secó por pulverización. El polvo seco presentó un contenido en
\beta-carotina del 13,2% en peso. El polvo seco,
que podía ser redispersado en agua, tenía un tamaño de las
partículas de 190 nm y presentó un valor E1/1 de 116.
\vskip1.000000\baselineskip
Se suspendieron en un recipiente, que puede ser
calentado, 62 g de \beta-carotina cristalina y 19
g de \alpha-tocoferol en 430 g de una mezcla
azeotrópica de isopropanol/agua a la temperatura ambiente. La
suspensión del producto activo se calentó a continuación a 90ºC y
se mezcló, a una velocidad de flujo de 2,9 kg/h, en continuo, con
una cantidad adicional de azeótropo de isopropanol/agua a una
temperatura de 220ºC y con una velocidad de flujo de 4,5 kg/h,
disolviéndose la \beta-carotina a una temperatura,
que se establece en la mezcla, de 175ºC a una presión de 55 bares.
Esta solución de producto activo se mezcló inmediatamente a
continuación con una fase acuosa, constituida por una solución de
160 g de Capsul, 220,5 g de isomalta y 10 g de agente para la
conservación en 8.325 g de agua destilada, con una velocidad de
flujo de 50 kg/h.
Las partículas de producto activo, que se forman
durante la mezcla, presentaron en la mezcla de isopropanol/agua un
tamaño de las partículas de 250 nm, con un valor E1/1^{1)} de
95.
^{1)} El valor E1/1 define, en este contexto,
la extinción específica de una dispersión acuosa al 0,5% de un
polvo seco al 20% en peso en una cubeta de 1 cm en el máximo de
absorción.
A continuación se concentró la suspensión de
producto activo en el evaporador de película delgada hasta una
concentración del contenido seco del 35% en peso aproximadamente y
se secó por pulverización. El polvo seco presentó un contenido en
\beta-carotina del 13,0% en peso. El polvo seco,
que podía ser redispersado en agua, tenía un tamaño de las
partículas de 252 nm y presentó un valor E1/1 de 93.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
La estabilidad de las perlas microencapsuladas
de \beta-carotina se ensayó por medio de tabletas
minerales, multivitamínicas, con un contenido aproximado de 3 mg de
\beta-carotina por tableta. Las tableras se
envasaron en recipientes de HDPE-, cuya tapa estaba cerrada
herméticamente con lámina de aluminio soldada. El almacenamiento de
las tabletas se llevó a cabo durante 6 meses a 40ºC y con una
humedad relativa del aire del 75%. El contenido en
\beta-carotina se analizó respectivamente al cabo
de un tiempo de almacenamiento de 3 y de 6 meses.
Claims (14)
-
\global\parskip0.920000\baselineskip
1. Procedimiento para la obtención de polvos secos de uno o varios carotinoides caracterizado porque- a)
- se dispersan uno o varios carotinoides en una solución acuosa en dispersión molecular o en dispersión coloidal de una mezcla constituida por isomalta y por, al menos, un coloide protector y
- b)
- se transforma en un polvo seco la dispersión formada mediante la separación del agua y, en caso dado, del disolvente adicionalmente empleado y, a continuación, secado, en caso dado en presencia de un material de recubrimiento.
- 2. Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado porque la dispersión está constituida por una suspensión.
- 3. Procedimiento según la reivindicación 2, caracterizado porque la suspensión, preparada en la etapa a) del procedimiento, se muele como paso previo a la transformación en un polvo seco.
- 4. Procedimiento según la reivindicación 2, caracterizado porque la suspensión en la etapa a) del procedimiento abarca las etapas siguientes:
- a_{1})
- la disolución de uno o varios carotinoides en un disolvente orgánico, miscible con agua o en una mezcla formada por agua y por un disolvente orgánico miscible con agua o
- a_{2})
- la disolución de uno o varios carotinoides en un disolvente orgánico, no miscible con agua y
- a_{3})
- la mezcla de la solución, obtenida según a_{1}) o a_{2}), con una solución acuosa en dispersión molecular o en dispersión coloidal de una mezcla formada por isomalta y por, al menos, un coloide protector, formándose la fase hidrófoba del carotinoide como fase nanodispersa.
- 5. Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque como coloide protector se emplea almidón modificado.
- 6. Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque los carotinoides empleados están constituidos por compuestos elegidos entre el grupo que comprende la \beta-carotina, la luteína, la zeaxantina y la licopina o mezclas de los mismos.
- 7. Procedimiento para la obtención de un polvo seco, que contiene carotinoides, elegidos entre el grupo constituido por la \beta-carotina, la luteína, la zeaxantina y la licopina o mezclas de los mismos, caracterizado porque
- a)
- se disuelve la \beta-carotina, la luteína, la zeaxantina o la licopina o mezclas de las mismas en un disolvente orgánico, miscible con agua, o en una mezcla formada por agua y por un disolvente orgánico, miscible con agua, a temperaturas por encima de los 30ºC,
- b)
- se mezcla la solución obtenida con una solución acuosa, en dispersión molecular o en dispersión coloidal, de una mezcla formada por isomalta y por almidón modificado y
- c)
- se transforma la suspensión formada en un polvo seco.
- 8. Procedimiento para la obtención de un polvo seco, que contiene carotinoides, elegidos entre el grupo constituido por la \beta-carotina, la luteína, la zeaxantina y la licopina o mezclas de los mismos, caracterizado porque
- a)
- se suspende la \beta-carotina, la luteína, la zeaxantina o la licopina o mezclas de las mismas en una solución acuosa en dispersión molecular o en dispersión coloidal de una mezcla de isomalta con almidón modificado,
- b)
- se muelen las partículas suspendidas y
- c)
- a continuación, se transforma la suspensión en un polvo seco.
- 9. Procedimiento para la obtención de un polvo seco, que contiene carotinoides, elegidos entre el grupo constituido por la \beta-carotina, la luteína, la zeaxantina y la licopina o mezclas de los mismos, caracterizado porque
- a)
- se suspende la \beta-carotina, la luteína, la zeaxantina o la licopina o mezclas de las mismas en una solución acuosa, en dispersión molecular o en dispersión coloidal, de almidón modificado,
- b_{1})
- se muelen las partículas suspendidas,
- b_{2})
- se mezcla con isomalta la suspensión molida y
- c)
- a continuación, se transforma la suspensión en un polvo seco.
\global\parskip1.000000\baselineskip
- 10. Procedimiento según una de las reivindicaciones 7 a 9, caracterizado porque como coloide protector se emplea una mezcla formada por isomalta y por octenilsuccinato-almidón.
- 11. Polvo seco que contiene carotinoide, que puede ser obtenido según un procedimiento definido de conformidad con una de las reivindicaciones 1 a 10.
- 12. Polvo seco según la reivindicación 11 con un contenido en carotinoide comprendido entre un 0,1 y un 40% en peso.
- 13. Polvo seco según la reivindicación 12, que contiene entre un 5 y un 25% en peso de carotinoides, elegidos entre el grupo formado por la \beta-carotina, la luteína, la zeaxantina y la licopina o mezclas de los mismos.
- 14. Empleo de polvo seco que contiene carotinoide, definido de conformidad con las reivindicaciones 11 a 13, como aditivo para artículos comestibles, para productos farmacéuticos y/o para piensos para animales.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102004046026 | 2004-09-21 | ||
| DE102004046026A DE102004046026A1 (de) | 2004-09-21 | 2004-09-21 | Verfahren zur Herstellung von Trockenpulvern eines oder mehrerer Carotinoide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2308549T3 true ES2308549T3 (es) | 2008-12-01 |
Family
ID=35871113
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES05792093T Active ES2308549T3 (es) | 2004-09-21 | 2005-09-15 | Procedimiento para la obtecion de polvos secos de uno o varios carotinoides. |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20080026124A1 (es) |
| EP (1) | EP1794238B1 (es) |
| JP (1) | JP2008513394A (es) |
| CN (1) | CN101023140A (es) |
| AT (1) | ATE402981T1 (es) |
| CA (1) | CA2577266A1 (es) |
| DE (2) | DE102004046026A1 (es) |
| DK (1) | DK1794238T3 (es) |
| ES (1) | ES2308549T3 (es) |
| NO (1) | NO20071380L (es) |
| WO (1) | WO2006032399A2 (es) |
Families Citing this family (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102005030952A1 (de) * | 2005-06-30 | 2007-01-18 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung einer wässrigen Suspension und einer pulverförmigen Zubereitung eines oder mehrerer Carotinoide |
| WO2007009601A1 (en) * | 2005-07-20 | 2007-01-25 | Dsm Ip Assets B.V. | Novel stabilized carotenoid compositions |
| US20090105331A1 (en) * | 2006-02-06 | 2009-04-23 | David Schaffner | Compositions of active ingredients |
| CN101583286B (zh) | 2007-01-16 | 2013-08-21 | 巴斯夫欧洲公司 | 含有类胡萝卜素的液体配制剂 |
| ES2422458T3 (es) * | 2007-02-14 | 2013-09-11 | Dsm Ip Assets Bv | Procedimiento para la producción de un polvo que contiene carotenoides |
| US20100028444A1 (en) * | 2007-02-23 | 2010-02-04 | Basf Se | Use of water-dispersible carotenoid nanoparticles as taste modulators, taste modulators containing water-dispersible carotenoid nanoparticles, and, method for taste modulation |
| MX2009008269A (es) * | 2007-02-23 | 2009-08-12 | Basf Se | Proceso para la modulacion del sabor en composiciones de sustancias nuevas que comprenden al menos un edulcorante de alta intensidad (his). |
| EP2011835A1 (en) * | 2007-07-06 | 2009-01-07 | Chr. Hansen A/S | A colouring composition comprising starch derivatives as a hydrocolloid |
| KR20100047869A (ko) * | 2007-07-19 | 2010-05-10 | 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. | 친유성 헬스 성분의 정제화가능한 배합물 |
| CN105077203A (zh) * | 2007-11-29 | 2015-11-25 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于饮料着色的粉状类胡萝卜素制剂 |
| CN101888791A (zh) * | 2007-12-05 | 2010-11-17 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 脂溶性活性成分的粉状制剂 |
| CN102176833B (zh) | 2008-10-07 | 2018-03-16 | 巴斯夫欧洲公司 | 即用型稳定乳液 |
| ES2897501T3 (es) * | 2011-04-13 | 2022-03-01 | Dsm Ip Assets Bv | Proceso para la fabricación de un polvo que contiene luteína |
| BR112013027004B1 (pt) * | 2011-04-20 | 2020-02-04 | Dsm Ip Assets Bv | processo de produção de microesferas compreendendo carotenoides e processo de produção de produto alimentar, ração ou de cuidado pessoal |
| CN102796398B (zh) * | 2012-07-31 | 2013-11-27 | 浙江新维普添加剂有限公司 | 一种用于着色的β-胡萝卜素微胶囊的制备方法 |
| EP2887823B1 (en) * | 2012-08-26 | 2017-04-12 | Lycored Ltd. | Hue-controlled -carotene formulations |
| CN103756360B (zh) * | 2014-01-15 | 2016-03-02 | 山东星光生物科技有限公司 | 玉米黄色素微粉的制备方法 |
| WO2016007720A1 (en) * | 2014-07-10 | 2016-01-14 | Fmc Corporation | Improved pigment formulation |
| WO2016119143A1 (zh) | 2015-01-28 | 2016-08-04 | 晨光生物科技集团股份有限公司 | 一种叶黄素微胶囊制剂及其制备方法 |
| WO2016124783A1 (en) | 2015-02-06 | 2016-08-11 | Basf Se | Microcapsules comprising lutein or lutein ester |
| BR112017016445A2 (pt) * | 2015-02-06 | 2018-04-10 | Basf Se | microcápsula, processo para preparar uma microcápsula, produto, e, comprimido, suplemento dietético ou alimento. |
| MY184987A (en) | 2015-02-06 | 2021-04-30 | Basf Se | Microcapsules comprising lutein or lutein ester |
| WO2017097974A1 (en) * | 2015-12-10 | 2017-06-15 | Dsm Ip Assets B.V. | Vitamin formulation |
| KR102392072B1 (ko) * | 2016-03-15 | 2022-04-29 | 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. | 코팅된 입자 |
| ES2811378T3 (es) | 2016-04-01 | 2021-03-11 | Dsm Ip Assets Bv | Bebidas que comprenden gránulos estables de luteína molida |
| NZ746666A (en) * | 2016-04-01 | 2023-01-27 | Dsm Ip Assets Bv | New tablettable formulation of lutein and/or zeaxanthin |
| JP6170231B1 (ja) * | 2016-12-22 | 2017-07-26 | 株式会社タイショーテクノス | 色素製剤及びその製造方法、並びに加工製品及びその製造方法 |
| AU2020365042A1 (en) * | 2019-10-11 | 2022-04-07 | Dsm Ip Assets B.V. | New feed additives of carotenoids |
| CN115785696B (zh) * | 2022-11-29 | 2023-08-15 | 中纺院（浙江）技术研究院有限公司 | 一种植物染料及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3110598A (en) * | 1959-09-08 | 1963-11-12 | Hoffmann La Roche | Process of making a carotenoid preparation |
| DE1211911B (de) * | 1959-09-08 | 1966-03-03 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur Herstellung eines insbesondere zum Faerben von Lebens- und Futtermitteln geeigneten Carotinoidpraeparates |
| US3998753A (en) * | 1974-08-13 | 1976-12-21 | Hoffmann-La Roche Inc. | Water dispersible carotenoid preparations and processes thereof |
| DE3119383A1 (de) * | 1981-05-15 | 1982-12-02 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von feinverteilten, pulverfoermigen carotinodpraeparaten |
| DK546289D0 (da) * | 1989-11-02 | 1989-11-02 | Danochemo As | Carotenoidpulvere |
| US5634563A (en) * | 1995-11-28 | 1997-06-03 | Peng; Jung-Ching | CD storage rack |
| DE19710009A1 (de) * | 1997-03-12 | 1998-09-24 | Knoll Ag | Mehrphasige wirkstoffhaltige Zubereitungsformen |
| EA006141B1 (ru) * | 2000-09-20 | 2005-10-27 | Никомед Фарма Ас | Приготовление эмульсий витаминов и их концентратов |
| DE10104494A1 (de) * | 2001-01-31 | 2002-08-01 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Trockenpulvern eines oder mehrerer Carotinoide |
-
2004
- 2004-09-21 DE DE102004046026A patent/DE102004046026A1/de not_active Withdrawn
-
2005
- 2005-09-15 AT AT05792093T patent/ATE402981T1/de not_active IP Right Cessation
- 2005-09-15 EP EP05792093A patent/EP1794238B1/de active Active
- 2005-09-15 CA CA002577266A patent/CA2577266A1/en not_active Abandoned
- 2005-09-15 DE DE502005004905T patent/DE502005004905D1/de active Active
- 2005-09-15 CN CNA2005800318028A patent/CN101023140A/zh active Pending
- 2005-09-15 JP JP2007531669A patent/JP2008513394A/ja not_active Withdrawn
- 2005-09-15 ES ES05792093T patent/ES2308549T3/es active Active
- 2005-09-15 DK DK05792093T patent/DK1794238T3/da active
- 2005-09-15 US US11/663,410 patent/US20080026124A1/en not_active Abandoned
- 2005-09-15 WO PCT/EP2005/009908 patent/WO2006032399A2/de active IP Right Grant
-
2007
- 2007-03-14 NO NO20071380A patent/NO20071380L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20080026124A1 (en) | 2008-01-31 |
| DK1794238T3 (da) | 2008-11-24 |
| CN101023140A (zh) | 2007-08-22 |
| DE102004046026A1 (de) | 2006-03-23 |
| NO20071380L (no) | 2007-03-23 |
| EP1794238B1 (de) | 2008-07-30 |
| WO2006032399A3 (de) | 2006-05-18 |
| EP1794238A2 (de) | 2007-06-13 |
| DE502005004905D1 (de) | 2008-09-11 |
| CA2577266A1 (en) | 2006-03-30 |
| WO2006032399A2 (de) | 2006-03-30 |
| JP2008513394A (ja) | 2008-05-01 |
| ATE402981T1 (de) | 2008-08-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2308549T3 (es) | Procedimiento para la obtecion de polvos secos de uno o varios carotinoides. | |
| ES2340317T3 (es) | Metodo para la produccion de una suspension acuosa y una preparacion en polvo de uno o varios carotenoides. | |
| ES2540222T5 (es) | Preparado de carotinoide en forma de polvo para el teñido de bebidas | |
| ES2206679T3 (es) | Composiciones disolubles en agua con un pigmento natural hidrofobico, metodo de preparacion y uso. | |
| ES2335581T3 (es) | Microcapsulas con un alto contenido en carotenoides. | |
| CA2282184C (en) | Stable, pulverulent lycopene formulations, comprising lycopene having a degree of crystallinity of greater than 20% | |
| CA2274467C (en) | Stable, aqueous dispersions and stable, water-dispersible dry xanthophyll powder, their production and use | |
| ES2621184T3 (es) | Suspensión estable, lista para su uso, de partículas de beta-caroteno parcialmente amorfas | |
| ES2212023T3 (es) | Obtencion de preparados de carotenoides pulverulentos, dispersables en agua fria, y el empleo de los nuevos preparados de carotenoides. | |
| JP5841974B2 (ja) | カロテノイドを含有する液体製剤 | |
| ES2228737T3 (es) | Procedimiento para la obtencion de polvos secos de uno o varios carotenoides que contienen oxigeno. | |
| EP1178738A1 (en) | A colouring substance composition and a method of manufacturing same | |
| ES2400351T3 (es) | Composiciones pulverulentas de derivados de astaxantina ll | |
| US20070173547A1 (en) | Method for producing dry powders of one or several carotenoids | |
| JP2010515446A (ja) | 油性組成物 | |
| ES2241725T3 (es) | Preparaciones solidas con una estructura multinuclear. | |
| CA2117537A1 (en) | Granular colorant and formula feed containing the same | |
| WO2015052182A1 (en) | Beta-carotene formulation and use thereof in coloring edible products |