ES2212023T3 - Obtencion de preparados de carotenoides pulverulentos, dispersables en agua fria, y el empleo de los nuevos preparados de carotenoides. - Google Patents

Obtencion de preparados de carotenoides pulverulentos, dispersables en agua fria, y el empleo de los nuevos preparados de carotenoides.

Info

Publication number
ES2212023T3
ES2212023T3 ES97115588T ES97115588T ES2212023T3 ES 2212023 T3 ES2212023 T3 ES 2212023T3 ES 97115588 T ES97115588 T ES 97115588T ES 97115588 T ES97115588 T ES 97115588T ES 2212023 T3 ES2212023 T3 ES 2212023T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
carotenoid
preparations
water
cold water
dispersible
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES97115588T
Other languages
English (en)
Inventor
Helmut Dr. Auweter
Heribert Bohn
Herbert Dr. Haberkorn
Dieter Dr. Horn
Erik Dr. Luddecke
Volker Dr. Rauschenberger
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Application granted granted Critical
Publication of ES2212023T3 publication Critical patent/ES2212023T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C403/00—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone
    • C07C403/24—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by six-membered non-aromatic rings, e.g. beta-carotene
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L5/00—Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
    • A23L5/40—Colouring or decolouring of foods
    • A23L5/42—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners
    • A23L5/43—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners using naturally occurring organic dyes or pigments, their artificial duplicates or their derivatives
    • A23L5/44—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners using naturally occurring organic dyes or pigments, their artificial duplicates or their derivatives using carotenoids or xanthophylls
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A61K9/16—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
    • A61K9/1605—Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/1629—Organic macromolecular compounds
    • A61K9/1658—Proteins, e.g. albumin, gelatin
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S977/00—Nanotechnology
    • Y10S977/70—Nanostructure
    • Y10S977/773—Nanoparticle, i.e. structure having three dimensions of 100 nm or less
    • Y10S977/775—Nanosized powder or flake, e.g. nanosized catalyst

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Fodder In General (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)
  • Colloid Chemistry (AREA)

Abstract

PRODUCCION DE PREPARACIONES CAROTINOIDES EN POLVO Y DISPERSABLES EN AGUA FRIA, PARA LO CUAL: A)SE PRODUCE UNA SOLUCION DISPERSA MOLECULAR DE UN CAROTINOIDE, SI SE DIERA EL CASO, JUNTO CON UN EMULSIONANTE Y/O UN ACEITE COMESTIBLE, EN UN DISOLVENTE ORGANICO, VOLATIL Y MISCIBLE EN AGUA A UNA TEMPERATURA ELEVADA, DESPUES DE LO CUAL ESTA ES MEZCLADA CON UNA SOLUCION ACUOSA DE UN COLOIDE PROTECTOR, TRANSFORMANDOSE EL COMPONENTE DISOLVENTE HIDROFILO EN LA FASE ACUOSA Y FORMANDOSE LA FASE HIDROFOBA DEL CAROTINOIDE COMO FASE NANODISPERSA, B)EL HIDROSOL OBTENIDO DE ESTE MODO ES ATEMPERADO A UNA TEMPERATURA DE ENTRE 40 C A 90 IAMENTE A UNA TEMPERATURA DE 0 ATEMPERADO ES LIBERADO DE DISOLVENTE Y AGUA Y TRANSFORMADO EN UN POLVO SECO DISPERSABLE EN AGUA.

Description

Obtención de preparados de carotenoides pulverulentos, dispersables en agua fría, y el empleo de los nuevos preparados de carotenoides.
La invención se refiere a un procedimiento para la obtención de preparados de carotenoides pulverulentos, dispersables en agua fría, caracterizados porque
a)
se obtiene una disolución molecular dispersa de un carotenoide, en caso dado junto con un emulsionante y/o un aceite comestible, en un disolvente volátil, miscible con agua, orgánico, a temperatura elevada, y se mezcla con una disolución acuosa de un coloide de protección, trasladándose el componente disolvente hidrófilo a la fase acuosa, y produciéndose la fase hidrófoba de carotenoide como fase nanodispersa,
b)
se tempera el hidrosol obtenido de este modo a una temperatura entre 40ºC y 90ºC durante un intervalo de tiempo de 5 a 24 horas, y
c)
se libera el hidrosol temperado de disolvente y de agua, y se transforma en un polvo seco dispersable en agua.
La invención se refiere además a los nuevos polvos secos obtenibles de este modo, que contienen carotenoides, dispersables en agua fría, que presentan, según variante de obtención, diferentes acciones de color.
Los carotenoides forman un grupo de pigmentos colorantes con tonos de color amarillos a rojos, que se presentan ampliamente extendidos en la naturaleza, y conceden una coloración característica a muchos productos alimenticios. Cítense como representantes característicos de esta clase de substancias \beta-caroteno, astaxantina, \beta-apo-8'-carotenal, cantaxantina, licopina y citranaxantina. Tanto para la industria de productos alimenticios y piensos, como también para la tecnología farmacéutica, estas substancias, obtenibles por vía sintética, constituyen pigmentos importantes, por ejemplo, como substitución de colorantes artificiales, y, en parte, son de interés debido a su actividad pro-vitamina A. Además se repiten los indicios de que, por ejemplo, \beta-caroteno es eficaz como profiláctico contra enfermedades cancerosas.
Todos los carotenoides son insolubles en agua, mientras que, no obstante, se encuentra una solubilidad apenas reducida en grasas y aceites. Esta solubilidad limitada, así como la alta sensibilidad a la oxidación, se oponen a una aplicación directa de los productos de grano relativamente grueso, obtenidos en la síntesis, en el teñido de productos alimenticios y piensos, ya que las substancias en forma cristalina gruesa se reabsorben solo de modo deficiente, y, por consiguiente, proporcionan solo malos resultados de coloración. Estos efectos desventajosos para el empleo práctico de carotenoides actúan en especial en el medio acuoso, ya que son completamente insolubles en el mismo.
Para la mejora de los rendimientos de color y para el aumento de la reabsorbibilidad, o bien biodisponibilidad, se han descritos diversos procedimientos, que tienen por objetivo en su totalidad reducir el tamaño de cristalita de productos activos, y llevar el mismo a un intervalo de tamaños de partícula menor que 
\hbox{10  \mu m.}
En este caso, numerosos métodos, entre otros descritos en Chimia 21, 329 (1967), WO 91/06292, así como en WO 94/19411, se sirven del molturado de \beta-caroteno por medio de un molino coloidal, y consiguen de este modo tamaños de partícula de 2 a 
\hbox{10
 \mu m.}
Además, existen una serie de procedimientos combinados de emulsión/secado por pulverizado, como se describen, por ejemplo, en la DE-A-12 11 911, o en la EP-A-0 410 236.
Según la solicitud de patente europea EP-B-0 065 193, la obtención de preparados de carotenoides finamente divididos, pulverulentos, se efectúa de modo que se disuelve un carotenoide en un disolvente volátil, miscible con agua, orgánico, a temperaturas entre 50ºC y 200ºC, en caso dado bajo presión elevada, en el intervalo de un tiempo de menos de 10 segundos. A partir de la disolución molecular dispersa obtenida se precipita el carotenoide mediante mezclado rápido inmediato con una disolución acuosa de un coloide de protección a temperaturas entre 0ºC y 50ºC. Se obtiene de este modo un hidrosol de \beta-caroteno en dispersión coloidal con tono de color amarillo anaranjado. El subsiguiente secado por pulverizado de la dispersión proporciona un polvo seco libremente fluido, que se disuelve en agua bajo formación de una dispersión clara, teñida de amarillo anaranjado.
Como muestra la figura 1A, según el modo de proceder descrito anteriormente se obtiene una dispersión de productos activos nanoparticular, que se distingue por el espectro de absorción formado, y el tono de color amarillo anaranjado, de color zanahoria, resultante del mismo, así como por un contenido en isómeros todo-trans típicamente de un 76%.
Para la aplicación de los carotenoides en medio acuoso se plantean requisitos especialmente elevados en la confección. En este caso, es absolutamente necesaria una presentación lo más finamente divida posible de productos activos, para las propiedades deseadas de color y reabsorción. Son de gran interés carotenoides con una ancha variación de propiedades de color, unida a una buena biodisponibilidad.
Por lo tanto, existía la tarea de proponer un procedimiento para la obtención de carotenoides en forma finamente divida, pulverulenta. Además, se debían poner a disposición preparados de carotenoides pulverulentos, con los que se pudiera ajustar una acción de color selectiva, y además se pudiera alcanzar una biodisponibilidad elevada.
Según la invención, se solucionó este problema con un procedimiento para la obtención de preparados de carotenoides pulverulentos, dispersables en agua fría, que está caracterizado porque,
a)
se obtiene una disolución molecular dispersa de un carotenoide, en caso dado junto con un emulsionante y/o un aceite comestible, en un disolvente volátil, miscible con agua, orgánico, a temperatura elevada, y se mezcla con una disolución acuosa de un coloide de protección, trasladándose el componente disolvente hidrófilo a la fase acuosa, y produciéndose la fase hidrófoba de carotenoide como fase nanodispersa,
b)
se tempera el hidrosol obtenido de este modo a una temperatura entre 40ºC y 90ºC durante un intervalo de tiempo de 5 a 24 horas, y
c)
se libera el hidrosol temperado de disolvente y de agua, y se transforma en un polvo seco dispersable en agua.
Los polvos secos, obtenibles de este modo, que contienen carotenoides, dispersables en agua fría, se pueden emplear extraordinariamente para el teñido de productos alimenticios y/o piensos, así como forma de administración farmacéutica.
El paso a) del procedimiento según la invención se puede llevar a cabo en principio como se describe en la EP-A-0 065 193, disolviéndose el/los carotenoide(s) en caso dado junto con un emulsionante y/o un aceite comestible, en un disolvente orgánico volátil, miscible con agua, a temperatura elevada, por ejemplo entre aproximadamente 50ºC y 240ºC, en especial 100ºC a 200ºC, preferentemente 140ºC a 180ºC, en caso dado bajo presión elevada.
Ya que la acción de temperaturas elevadas puede reducir la elevada fracción de isómeros todo-trans deseada, se disuelve el/los carotenoide(s) lo más rápidamente posible, a modo de ejemplo en el intervalo de segundos, por ejemplo en 0,1 a 10 segundos, de modo especialmente preferente en menos de 1 segundo. Para la obtención rápida de la disolución molecular dispersa, puede ser ventajosa la aplicación de presión elevada, por ejemplo en el intervalo de 20 bar a 80 bar, preferentemente 30 a 60 bar.
Inmediatamente a continuación se mezcla la disolución molecular dispersa obtenida de este modo con la disolución acuosa de un coloide de protección, en caso dado enfriada, de modo que se ajusta una temperatura de mezclado de aproximadamente 35ºC a 80ºC. En este caso se traslada el componente disolvente hidrófilo a la fase acuosa, y la fase hidrófoba de carotenoide(s) se produce como fase nanodispersa.
Sorprendentemente se descubrió que, como se representa en la figura 1B, mediante temperado del hidrosol de carotenoide a una temperatura de 40 a 90ºC, preferentemente 50 a 70ºC, la absorción se desplaza al intervalo de onda corta, y se puede conseguir con ello tonos de color sensiblemente más amarillos que la dispersión de partida. En este caso, se continua el isomerizado cis de modo que, por ejemplo, después de temperado de 18 horas a 60ºC, la fracción de configuración todo-trans ha descendido a un 60%. Por lo tanto, de modo ventajoso se limitará temporalmente el proceso de temperado, de modo que al menos un 50% se presenta en configuración todo-trans. El tiempo de temperado se sitúa en aproximadamente 5 a 24, en especial 12 a 18 horas.
Según la invención, se verificó además que se puede aumentar claramente el grado de isomerizado trans si, como se muestra en la figura 1C, se enfría la dispersión de producto activo, antes del temperado descrito anteriormente, a 0 hasta 30ºC, preferentemente a 10 hasta 20ºC, en especial a 15ºC. Este enfriamiento se puede efectuar ventajosamente por medio de un intercambiador de calor. El tiempo de enfriamiento será dependiente de su capacidad y de la cantidad de flujo. Por regla general, será suficiente para el enfriamiento un intervalo de tiempo de aproximadamente 1 minuto a aproximadamente 5 minutos, en especial en el caso de régimen continuo. Si se calienta la dispersión a continuación, por ejemplo, a aproximadamente 60ºC, se observa inesperadamente un isomerizado inverso, que continua incluso por encima del grado de isomerizado original, a un 81% de isómeros todo-trans. La fracción de isómeros cis asciende sólo a un 19%. A ello está vinculado un claro desplazamiento del espectro de absorción en el intervalo de onda larga. Con ello se pueden conseguir tonos de color que son sensiblemente más naranja que la dispersión de partida.
Debido a la fracción todo-trans más elevada del polvo seco de carotenoide, se da una biodisponibilidad más elevada [Jensen et al., Nutr. Rep. Int., 35, 413 (1987); Gaziano et al. Am. J. Clin. Nutr., 61, 1242 (1995)], y con ello un mayor rendimiento de color de este preparado de producto activo.
Por lo tanto, son también objeto de la invención preparados de carotenoides pulverulento, dispersables en agua fría, obtenibles según el procedimiento descrito al inicio, caracterizados porque presentan un contenido en isómeros todo-trans de al menos un 50%.
Por lo tanto, son también objeto de la invención preparados de carotenoides pulverulento, dispersables en agua fría, obtenibles según el procedimiento descrito al inicio, caracterizados porque presentan un contenido en isómeros todo-trans de al menos un 75%.
Ambas variantes del procedimiento según la invención conducen a diferentes propiedades morfológicas de las partículas de producto activo precipitadas. De este modo, las partículas de producto activo precipitadas, tras temperado a 40ºC hasta 90ºC, en especial 50ºC a 70ºC, son sensiblemente esféricas, con un diámetro típicamente de 200 nm.
Según la variante de procedimiento, según la cual se enfría el hidrosol a una temperatura de 0ºC hasta 30ºC, antes del temperado, durante al menos 1 minuto, las partículas esféricas se transforman en partículas oblongas, prolato ("estructura de granos de café"), y en este caso presentan típicamente una longitud de 200 a 300 nm y un grosor de 100 a 150 nm.
Los polvos secos obtenidos conforme al procedimiento según la invención muestran sorprendentemente el fenómeno representado en la figura 2b en el diagrama de difracción de rayos x. En el ejemplo de una formulación de \beta-caroteno al 20%, se puede identificar que las partículas de producto activo son sensiblemente amorfas en rayos x, es decir, la fracción cristalina asciende aún aproximadamente a un 10%. Los reflejos de rayos x observados apuntan además a una estructura que no es idéntica a la estructura cristalina de \beta-caroteno cristalino, cuyo diagrama de difracción de rayos x está representado en la figura 2a. Los análisis de los espectros de rayos x de las partículas de producto activo obtenidas según la invención muestran que a estos espectros debe servir como base una estructura con más de dos moléculas en la célula elemental. Por el contrario, la estructura cristalina conocida de \beta-caroteno presenta dos moléculas en la célula elemental.
También son objeto de la presente invención preparados de carotenoides pulverulentos, dispersables en agua fría, obtenibles según los procedimientos descritos al inicio, caracterizados porque presentan una fracción amorfa en rayos x entre un 70 y un 100%, y porque la fracción cristalina remanente presenta una modificación cristalina diferente a la estructura cristalina del carotenoide puro.
Un estado amorfo elevado de productos activos en el polvo seco permite concluir de nuevo sobre una biodisponibilidad y un rendimiento de color más elevados.
Los carotenoides que se pueden emplear en la puesta en práctica de la invención, son los representantes naturales o sintéticos conocidos, accesibles, de esta clase de compuestos, que son útiles como agentes colorantes, por ejemplo \beta-caroteno, licopina, bixina, zeaxantina, criptoxantina, citranaxantina, luteína, cantaxantina, astaxantina, \beta-apo-4'-carotenal, \beta-apo-8'-carotenal, \beta-apo-12'-carotenal, ácido \beta-apo-8'-caroténico, así como ésteres de representantes de este grupo que contienen grupos hidroxi y carboxi, por ejemplo los ésteres alquílicos inferiores, y preferentemente los ésteres metílicos y etílicos. De modo especialmente preferente se emplean los representantes convenientemente accesibles desde el punto de vista técnico, como \beta-caroteno, cantaxantina, astaxantina, \beta-apo-8'-carotenal, \beta-apo-8'-carotenato.
Para la puesta en práctica del procedimiento según la invención son apropiados, sobre todo, disolventes miscibles con agua, estables térmicamente, volátiles, que contienen solo carbono, hidrógeno y oxígeno, como alcoholes, éteres, ésteres, cetonas y acetales. Preferentemente se emplean etanol, n-propanol, isopropanol, 1,2-butanodiol-1-metiléter, 1,2-propanodiol-1-n-propiléter, o acetona. En general se emplea convenientemente aquellos disolventes que son miscibles con agua al menos un 10%, presentan un punto de ebullición por debajo de 200ºC, y/o tienen menos de 10 carbonos.
Se emplean como coloides de protección, a modo de ejemplo, gelatina, gelatina de pescado, almidón, dextrina, proteínas vegetales, pectina, goma arábiga, caseína, caseinato, o mezclas de ellos. Pero también se pueden emplear alcohol polivinílico, polivinilpirrolidona, metilcelulosa, carboximetilcelulosa, hidroxipropil-celulosa y alginatos. Respecto a particularidades más detalladas se remite a R. A. Morton, Fat Soluble Vitamins, Intern. Encyclopedia of Food and Nutrition, tomo 9, Pergamon Press 1970, página 128 - 131. Para el aumento de la estabilidad mecánica del producto final es conveniente añadir al coloide un plastificante, como azúcares o alcoholes sacáricos, por ejemplo sacarosa, glucosas, lactosa, alcohol invertido, sorbita, manita o glicerina, preferentemente se emplea un 10 a un 150% en peso, de modo especialmente preferente un 20 a un 80% en peso, referido al/a los carotenoide(s).
Bajo ciertas circunstancias, también puede ser ventajoso disolver, adicionalmente en la fase de disolvente, un aceite permitido desde el punto de vista fisiológico, como por ejemplo aceite de sésamo, aceite de germen de maíz, aceite de semillas de algodón, aceite de habas de soja, o aceite de cacahuete, así como ésteres de ácidos grasos vegetales de cadena media, en una concentración de un 0 a un 500% en peso, preferentemente un 10 a un 300% en peso, de modo especialmente preferente un 20 a un 100% en peso, referido al (a los) carotenoide(s), que se precipita en división extremadamente fina, junto con los principios activos y los aditivos citados, en el mezclado con la fase acuosa.
Según tipo y cantidad de coloide de protección empleado se obtiene como dispersión acuosa de carotenoide un líquido viscoso teñido de oscuro, que solidifica en forma de gel en el caso de un coloide gelificable. La eliminación de disolvente (paso c) se puede efectuar, según punto de ebullición, de modo conocido en sí, por ejemplo mediante destilación, en caso dado bajo presión reducida, o mediante extracción con un disolvente no miscible con agua. En este caso se ha mostrado conveniente y posible emplear directamente como disolvente el azeótropo obtenido en el empleo de isopropanol, sin eliminación de agua. No obstante, la separación de disolvente se efectúa preferentemente junto con la eliminación de agua mediante secado por pulverizado o granulado por pulverizado.
Se obtiene un polvo seco que, en el caso de empleo de un coloide hidrosoluble, se puede disolver de nuevo en agua bajo consecución de una distribución fina uniforme de producto activo en el intervalo de tamaños de grano menor que 1 \mum. En el ensayo de estabilidad fotoquímico, el hidrosol de producto activo obtenido de este modo se muestra extraordinariamente estable, a pesar de la distribución fina.
Debido a su buena dispersabilidad en agua fría, los preparados según la invención son extraordinariamente apropiados como colorantes de productos alimenticios, especialmente para bebidas refrescantes. Además se pueden añadir a otros productos alimenticios, a modo de ejemplo mezclas de panificadora o polvos de pudding. Además, los polvos secos, son apropiados para la obtención de preparados para el complemento alimenticio con vitaminas en el sector humano y veterinario, así como para la obtención de preparados farmacéuticos.
En particular se puede llevar a cabo el procedimiento según la invención, a modo de ejemplo, con una instalación, como se representa esquemáticamente en la figura 3, de la siguiente manera:
La instalación se divide en las partes I a V. La parte II es la sección de alta temperatura, mientras que en las demás partes de instalación, las temperaturas ascienden a menos de 90ºC.
En el recipiente (1) se dispone una suspensión de carotenoide(s) en el disolvente seleccionado en concentraciones de un 2 a un 40% en peso, referido a la mezcla, en caso dado bajo adición de un 0,1 a un 40% en peso de estabilizadores. El recipiente (2) contiene el disolvente sin mezclado de carotenoide(s). A través de las bombas (3), o bien (4), se alimentan la suspensión de producto activo y el disolvente a la cámara de mezclado (7), pudiéndose predeterminar la proporción de mezcla mediante selección de los respectivos rendimientos de transporte de las bombas, y seleccionar la misma de modo que, según disolvente y tiempo de residencia, se produzca una concentración de carotenoide en la cámara de mezcla de hasta un 10% en peso, referido a la disolución. El volumen de cámara de mezcla (7) está dimensionado de modo que, en el rendimiento de transporte seleccionado de las bombas (3) y (4), el tiempo de residencia en (7) asciende preferentemente a menos de 1 segundo.
Antes de la entrada en la cámara de mezclado se lleva el disolvente a la temperatura deseada a través del intercambiador de calor (6), mientras que se mantiene la suspensión de producto activo a temperaturas por debajo de 80ºC mediante alimentación a través del conducto de alimentación aislado térmicamente (5). Mediante mezcla turbulenta en (7), se efectúa la disolución de producto activo en el intervalo de temperatura de 50 a 240ºC, sobre todo 100 a 200ºC, pero preferentemente a 140 hasta 180ºC, y la disolución obtenida, a través del conducto de alimentación (8), tras tiempo de residencia breve, preferentemente de menos de 1 segundo, entra en la segunda cámara de mezcla (11), en la que se efectúa la precipitación de producto activo en forma de dispersión coloidal mediante mezclado de agua, o una disolución acuosa de coloides de protección a través de la bomba (9), y el conducto de alimentación (10). A través del conducto (12) se descarga a continuación la dispersión de producto activo finamente dividida a través de la válvula de sobrepresión (13), y se alimenta al recipiente de reserva (14). Para la consecución de una concentración de producto activo lo más elevada posible, se puede conducir la dispersión en circuito a través del conducto de succión (15).
A partir del recipiente de reserva (14) se transporta la dispersión de producto activo al depósito (19), con una temperatura entre 35 y 80ºC, preferentemente entre 40 y 60ºC, a través de la bomba (17), conducto (16), y el intercambiador de calor (18). Según la calidad de producto deseada, se mantiene la temperatura de la dispersión de producto activo en el intercambiador de calor (18) a 35 hasta 80ºC, preferentemente 40 hasta 60ºC, o se reduce a 0 hasta 30ºC, de modo preferente aproximadamente 15ºC, durante un tiempo de al menos 1 minuto, preferentemente 5 minutos.
Desde el depósito (19) se transporta la dispersión al recipiente (23) a través del conducto (20), y a través de la bomba (21) por medio de intercambiador de calor. En el intercambiador de calor (22) se efectúa un calentamiento, en especial, a 50 hasta 70ºC, preferentemente a aproximadamente 60ºC. Para la consecución de un tiempo de temperado de 5 a 24 horas, preferentemente 12 a 18 horas, se puede conducir la dispersión en circuito a través del conducto de succión (24).
A partir de la dispersión se puede efectuar un preparado pulverulento de modo conocido en sí, por ejemplo según los datos de la DE-A-25 34 091, mediante secado por pulverizado o mediante enfriamiento por pulverizado, o mediante envoltura de las partículas, separación y secado en lecho fluidizado.
En los siguientes ejemplos se explica más detalladamente la puesta en práctica del procedimiento según la invención.
Ejemplo 1
Se suspendieron 63 g de \beta-caroteno (producto de síntesis groseramente cristalino) y 25 g de aceite vegetal en una disolución de 11 g de dl-\alpha-tocoferol y 21 g de palmitato de ascorbilo en 250 g de isopropanol a 25ºC, y se mezclaron, a una temperatura de mezcla de 175ºC, con 560 g de isopropanol/agua (88/12) en la cámara de mezclado (7) (figura 3), durante un tiempo de residencia de 0,4 segundos. Inmediatamente a continuación se alimentó la disolución molecular dispersa producida en este caso, a través del conducto (8), a la cámara de mezcla (11), en la que precipitó el \beta-caroteno en forma de dispersión coloidal a una temperatura de 45ºC, mediante mezclado con 5600 g de una disolución acuosa de gelatina, que contenía, además de 170 g de gelatina, 285 g de azúcar. El proceso total se efectuó bajo ajuste de la válvula de limitación de presión (13) a 30 bar, para evitar una evaporación de disolvente durante la distribución fina.
Se calentó a 60ºC la dispersión de \beta-caroteno coloidal dispersa, obtenida en el recipiente colector (14), en el intercambiador de calor sin enfriamiento previo, y se temperó 18 horas a esta temperatura, mediante lo cual se obtuvo una dispersión de \beta-caroteno coloidal dispersa con matiz de tono de color amarillo.
Mediante secado por pulverizado de la dispersión se obtuvo un polvo seco libremente fluido, que se disuelve en agua bajo formación de una dispersión clara, teñida de amarillo.
Ejemplo 2
Como se describe en el ejemplo 1, se precipitó \beta-caroteno en forma de dispersión coloidal. Se enfrió a 15ºC la dispersión de \beta-caroteno, obtenida en el recipiente colector (14), en el intercambiador de calor (18) (figura 3), y se termostatizó 5 minutos a 15ºC. A continuación se efectuó el temperado de 18 horas de la dispersión a 60ºC por medio del cambiador de calor (22), mediante lo cual se obtuvo una dispersión de \beta-caroteno coloidal dispersa con matiz de tono de color naranja.
Mediante secado por pulverizado de la dispersión se obtuvo un polvo seco libremente fluido, que se disuelve en agua bajo formación de una dispersión clara, teñida de naranja.

Claims (9)

1. Procedimiento para la obtención de preparados de carotenoides pulverulentos, dispersables en agua fría, caracterizados porque
a)
se obtiene una disolución molecular dispersa de un caarotenoide, en caso dado junto con un emulsionante y/o un aceite comestible, en un disolvente volátil, miscible con agua, orgánico, a temperatura elevada, y se mezcla con una disolución acuosa de un coloide de protección, trasladándose el componente disolvente hidrófilo a la fase acuosa, y produciéndose la fase hidrófoba de carotenoide como fase nanodispersa,
b)
se tempera el hidrosol obtenido de este modo a una temperatura entre 40ºC y 90ºC durante un intervalo de tiempo de 5 a 24 horas, y
c)
libera el hidrosol temperado de disolvente y de agua, y se transforma en un polvo seco dispersable en agua.
2. Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado porque se obtiene la disolución molecular dispersa de carotenoides a temperaturas de 50ºC a 240ºC, e inmediatamente a continuación se mezcla con la disolución acuosa de coloide de protección, ajustándose una temperatura de mezcla de aproximadamente 35ºC a 80ºC.
3. Procedimiento según las reivindicaciones 1 y 2, caracterizado porque, antes del temperado en el paso b), se enfría el hidrosol durante un intervalo de tiempo de 1 a 5 minutos a una temperatura de 0ºC a 30ºC.
4. Procedimiento según las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque, en el paso a), se obtiene una disolución molecular dispersa, que contiene el/los carotenoide(s) y un emulsionante en proporción cuantitativa 0 a 200% en peso, referido al/a los 
\hbox{carotenoide(s).}
5. Procedimiento según las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque, en el paso a), se obtiene una disolución molecular dispersa, que contiene el/los carotenoide(s) y un aceite comestible en proporción cuantitativa 0 a 500% en peso, referido al/a los carotenoide(s).
6. Preparados de carotenoides pulverulentos, dispersables en agua fría, obtenibles según un procedimiento definido según las reivindicaciones 1 a 5, caracterizados porque contienen un aceite comestible en una concentración de un 20 a un 100% en peso, referido al carotenoide.
7. Preparados de carotenoides pulverulentos, dispersables en agua fría, según la reivindicación 6, caracterizados porque presentan una fracción amorfa en rayos x entre un 70 y un 100%, y la fracción cristalina remanente presenta una modificación cristalina diferente a la estructura cristalina de carotenoide 
\hbox{puro.}
8. Preparados de carotenoides pulverulentos, dispersables en agua fría, según la reivindicación 6, caracterizados porque presentan un contenido en isómeros todo-trans de al menos un 50%.
9. Empleo de los preparados de carotenoides pulverulentos, dispersables en agua fría, definidos según las reivindicaciones 6 a 8, como adición a productos alimenticios, farmacéuticos y/o piensos.
ES97115588T 1996-09-13 1997-09-09 Obtencion de preparados de carotenoides pulverulentos, dispersables en agua fria, y el empleo de los nuevos preparados de carotenoides. Expired - Lifetime ES2212023T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19637517A DE19637517A1 (de) 1996-09-13 1996-09-13 Herstellung von pulverförmigen, kaltwasserdispergierbaren Carotinoid-Zubereitungen und die Verwendung der neuen Carotinoid-Zubereitungen
DE19637517 1996-09-13

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2212023T3 true ES2212023T3 (es) 2004-07-16

Family

ID=7805650

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES97115588T Expired - Lifetime ES2212023T3 (es) 1996-09-13 1997-09-09 Obtencion de preparados de carotenoides pulverulentos, dispersables en agua fria, y el empleo de los nuevos preparados de carotenoides.

Country Status (9)

Country Link
US (1) US5968251A (es)
EP (1) EP0832569B1 (es)
JP (1) JP4195113B2 (es)
CN (1) CN1101674C (es)
AU (1) AU743477B2 (es)
CA (1) CA2214480C (es)
DE (2) DE19637517A1 (es)
DK (1) DK0832569T3 (es)
ES (1) ES2212023T3 (es)

Families Citing this family (66)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040076659A1 (en) * 1994-06-28 2004-04-22 The University Of British Columbia Additive for livestock feeds
DE19841930A1 (de) * 1998-09-14 2000-03-16 Basf Ag Stabile, pulverförmige Lycopin-Formulierungen, enthaltend Lycopin mit einem Kristallinitätsgrad von größer 20%
DE60019239T3 (de) * 1999-12-09 2017-03-02 Dsm Ip Assets B.V. Fettlösliche Vitamine enthaltende Zusammensetzungen
US20030104090A1 (en) * 2000-05-05 2003-06-05 Levy Pedro E. Supplements containing annatto extracts and carotenoids and methods for using the same
AU2000262820A1 (en) * 2000-07-13 2002-02-05 Rudolf Wild Gmbh And Co.Kg. Method for the production of a water-dispersible formulation containing carotenoids
US7105176B2 (en) * 2000-11-29 2006-09-12 Basf Aktiengesellschaft Production of solid preparations of water-soluble, sparingly water-soluble or water-insoluble active compounds
US9700866B2 (en) 2000-12-22 2017-07-11 Baxter International Inc. Surfactant systems for delivery of organic compounds
US20050048126A1 (en) 2000-12-22 2005-03-03 Barrett Rabinow Formulation to render an antimicrobial drug potent against organisms normally considered to be resistant to the drug
US8067032B2 (en) 2000-12-22 2011-11-29 Baxter International Inc. Method for preparing submicron particles of antineoplastic agents
CA2357265C (en) * 2001-04-24 2004-04-13 University Of British Columbia Improved additive for livestock feeds
DE20109224U1 (de) * 2001-06-01 2002-10-17 Marcus Gmbh & Co Kg Dr Farbstoff-Gemisch für Lebensmittel, Pharmazeutika und Kosmetika
PT1404300E (pt) 2001-06-22 2009-11-09 Bend Res Inc Composições farmacêuticas de dispersões de fármacos e polímeros neutros
JP2004534822A (ja) * 2001-06-22 2004-11-18 ファイザー・プロダクツ・インク 低溶解度および／または酸感受性の薬剤と中和された酸性ポリマーとを含む医薬組成物
WO2003000226A2 (en) * 2001-06-22 2003-01-03 Pfizer Products Inc. Pharmaceutical compositions containing polymer and drug assemblies
US20060003012A9 (en) 2001-09-26 2006-01-05 Sean Brynjelsen Preparation of submicron solid particle suspensions by sonication of multiphase systems
IL160570A0 (en) 2001-09-26 2004-07-25 Baxter Int Preparation of submicron sized nanoparticles via dispersion and solvent or liquid phase removal
US20040015519A1 (en) * 2001-10-15 2004-01-22 Yukitoshi Maeda Content delivery server and content delivery system having the same
IL146737A (en) 2001-11-26 2010-02-17 Lycored Natural Prod Ind Ltd Method for protecting lycopene dispersed in tomato fibers
ES2189697B1 (es) * 2001-12-28 2005-02-01 Antibioticos, S.A.U. Procedimiento para obtener nuevas formulaciones a base de luteina.
US6936279B2 (en) * 2002-06-18 2005-08-30 Zeavision Llc Microcrystalline zeaxanthin with high bioavailability in oily carrier formulations
US7320997B2 (en) * 2002-07-29 2008-01-22 Cardax Pharmaceuticals, Inc. Pharmaceutical compositions including carotenoid ester analogs or derivatives for the inhibition and amelioration of disease
US7345091B2 (en) * 2002-07-29 2008-03-18 Cardax Pharmaceuticals, Inc. Carotenoid ether analogs or derivatives for the inhibition and amelioration of disease
US20050143475A1 (en) * 2002-07-29 2005-06-30 Lockwood Samuel F. Carotenoid analogs or derivatives for the inhibition and amelioration of ischemic reperfusion injury
US20050004235A1 (en) * 2002-07-29 2005-01-06 Lockwood Samuel Fournier Carotenoid analogs or derivatives for the inhibition and amelioration of liver disease
US20050009788A1 (en) * 2002-07-29 2005-01-13 Lockwood Samuel Fournier Carotenoid ester analogs or derivatives for controlling connexin 43 expression
EP2392562B1 (en) * 2002-07-29 2018-03-07 Cardax Pharma, Inc. Structural carotenoid analogs for the inhibition and amelioration of disease
US20050148517A1 (en) * 2002-07-29 2005-07-07 Lockwood Samuel F. Carotenoid ether analogs or derivatives for controlling connexin 43 expression
US7763649B2 (en) * 2002-07-29 2010-07-27 Cardax Pharmaceuticals, Inc. Carotenoid analogs or derivatives for controlling connexin 43 expression
US20050059659A1 (en) * 2002-07-29 2005-03-17 Lockwood Samuel Fournier Carotenoid analogs or derivatives for controlling C-reactive protein levels
US20050026874A1 (en) * 2002-07-29 2005-02-03 Lockwood Samuel Fournier Carotenoid ether analogs or derivatives for the inhibition and amelioration of liver disease
US20050049248A1 (en) * 2002-07-29 2005-03-03 Lockwood Samuel Fournier Carotenoid ether analogs or derivatives for controlling C-reactive protein levels
US7521584B2 (en) * 2002-07-29 2009-04-21 Cardax Pharmaceuticals, Inc. Carotenoid analogs or derivatives for the inhibition and amelioration of disease
US20050059635A1 (en) * 2002-07-29 2005-03-17 Lockwood Samuel Fournier Carotenoid ester analogs or derivatives for controlling C-reactive protein levels
US7723327B2 (en) * 2002-07-29 2010-05-25 Cardax Pharmaceuticals, Inc. Carotenoid ester analogs or derivatives for the inhibition and amelioration of liver disease
US7375133B2 (en) * 2002-07-29 2008-05-20 Cardax Pharmaceuticals, Inc. Pharmaceutical compositions including carotenoid ether analogs or derivatives for the inhibition and amelioration of disease
RU2005103625A (ru) 2002-08-12 2005-08-20 Пфайзер Продактс Инк. (Us) Фармацевтические композиции полуупорядоченных лекарств и полимеров
JP2004267041A (ja) * 2003-03-06 2004-09-30 Sanei Gen Ffi Inc 微細化固形物分散製剤およびその製造方法
JP5559453B2 (ja) * 2004-02-10 2014-07-23 ネステク ソシエテ アノニム カロテノイド化合物のシス異性体を含む組成物及び方法
EP1750723A1 (en) * 2004-04-14 2007-02-14 Hawaii Biotech, Inc. Carotenoid analogs or derivatives for the inhibition and amelioration of inflammation
US20060058269A1 (en) * 2004-04-14 2006-03-16 Lockwood Samuel F Carotenoid analogs or derivatives for the inhibition and amelioration of inflammation
CN100421650C (zh) * 2005-03-23 2008-10-01 浙江新和成股份有限公司 水分散性类胡萝卜素粉的制备方法
RU2403797C2 (ru) * 2005-05-23 2010-11-20 Фарес Фармасьютикал Рисерч Н.В. Непосредственное растворение
JP2007112744A (ja) * 2005-10-20 2007-05-10 Toyo Seikan Kaisha Ltd β−クリプトキサンチン成分含有抽出物液およびこの抽出物液を添加してなる飲食物および石鹸または化粧品
US7435846B2 (en) 2006-08-18 2008-10-14 Industrial Organica, S.A. De C.V. Absorption and bioavailability of carotenoids, formulations and applications
US8613946B2 (en) * 2006-12-21 2013-12-24 Isp Investment Inc. Carotenoids of enhanced bioavailability
ATE501644T1 (de) * 2007-01-16 2011-04-15 Basf Se Flüssige formulierungen enthaltend carotinoide
MX2009008269A (es) * 2007-02-23 2009-08-12 Basf Se Proceso para la modulacion del sabor en composiciones de sustancias nuevas que comprenden al menos un edulcorante de alta intensidad (his).
DE202008006492U1 (de) 2007-02-23 2008-08-21 Basf Se Verwendung von wasserdispergierbaren Carotinoid-Nanopartikeln als Geschmacksmodulatoren, Geschmacksmodulatoren, enthaltend wasserdispergierbare Carotinoid-Nanopartikel
DE502008002298D1 (de) * 2007-02-23 2011-02-24 Brain Biotechnology Res & Information Network Ag Verwendung von wasserdispergierbaren carotinoid-nanopartikeln als geschmacksmodulatoren, geschmacksmodulatoren, enthaltend wasserdispergierbare carotinoid-nanopartikel, und verfahren zur geschmacksmodulation
EP1967081A1 (en) * 2007-03-05 2008-09-10 DSMIP Assets B.V. Process for the manufacture of a powder containing carotenoids
US8426467B2 (en) 2007-05-22 2013-04-23 Baxter International Inc. Colored esmolol concentrate
US8722736B2 (en) 2007-05-22 2014-05-13 Baxter International Inc. Multi-dose concentrate esmolol with benzyl alcohol
JP2011505125A (ja) * 2007-11-29 2011-02-24 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 飲料着色用カロテノイド粉末状組成物
CN101461450B (zh) * 2007-12-18 2011-12-28 浙江医药股份有限公司新昌制药厂 通过饮水补充动物体内类胡萝卜素的方法
CN101297691B (zh) * 2008-06-06 2011-12-14 成都建福化学品有限公司 稳定的水溶性类胡萝卜素干粉的制备方法
ES2563640T5 (es) * 2008-10-07 2021-11-22 Basf Se Emulsión estable, lista para usar
EP2413710B1 (de) 2009-03-30 2017-01-04 Basf Se Gebrauchsfertige, stabile suspension teilamorpher beta-carotinpartikel
US9775819B2 (en) * 2009-09-16 2017-10-03 R.P. Scherer Technologies, Llc Oral solid dosage form containing nanoparticles and process of formulating the same using fish gelatin
US20120157547A1 (en) 2010-12-21 2012-06-21 Ricardo Montoya-Olvera Compositions and applications of carotenoids of improved absorption and bioavailability
EP2687103B1 (en) 2012-07-20 2019-05-22 Basf Se Process for manufacturing an aqueous transparent oil-in-water emulsion comprising a carotenoid and emulsion produced
US20140023712A1 (en) * 2012-07-20 2014-01-23 Basf Se Aqueous Transparent Oil-In-Water Emulsion Comprising an Emulsified Carotenoid
MX2015002421A (es) 2012-08-26 2015-06-05 Lycored Ltd Formulaciones de beta-caroteno de tono controlado.
AU2013363208B2 (en) 2012-12-19 2016-04-14 ew nutrition Carotenoid Technologies S.A.U. Xanthophyll compositions and methods of use
EP3784053B1 (en) 2018-04-23 2023-06-21 Oterra A/S Carotenoid colouring composition
CN114916668B (zh) * 2022-04-28 2023-07-25 浙江新和成股份有限公司 一种β-胡萝卜素乳液的制备方法及装置
CN115349630A (zh) * 2022-06-20 2022-11-18 海宁凤鸣叶绿素有限公司 水分散性叶黄素微囊粉的制备方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3110598A (en) * 1959-09-08 1963-11-12 Hoffmann La Roche Process of making a carotenoid preparation
DE1211911B (de) * 1959-09-08 1966-03-03 Hoffmann La Roche Verfahren zur Herstellung eines insbesondere zum Faerben von Lebens- und Futtermitteln geeigneten Carotinoidpraeparates
CH420822A (de) * 1960-10-17 1966-09-15 Hoffmann La Roche Wasserdispergierbare Carotinoidzubereitung
CH597112A5 (es) * 1973-08-29 1978-03-31 Hoffmann La Roche
DE3119383A1 (de) * 1981-05-15 1982-12-02 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von feinverteilten, pulverfoermigen carotinodpraeparaten
DE3611229A1 (de) * 1986-04-04 1987-10-08 Basf Ag Verfahren zur herstellung von feinverteilten, pulverfoermigen carotinoidpraeparaten
DE59003205D1 (de) * 1989-07-25 1993-12-02 Hoffmann La Roche Verfahren zur Herstellung von Carotinoidpräparaten.
DK546289D0 (da) * 1989-11-02 1989-11-02 Danochemo As Carotenoidpulvere
DE4141351A1 (de) * 1991-12-14 1993-06-17 Basf Ag Stabile pulverfoermige vitamin- und/oder carotinoid-praeparate und verfahren zu deren herstellung
DK19393D0 (da) * 1993-02-19 1993-02-19 Danochemo As Fremgangsmaade til fremstilling af et i vand dispergerbart pulverformigt carotenoidpraeparat

Also Published As

Publication number Publication date
CA2214480C (en) 2007-07-31
AU3751097A (en) 1998-03-19
CA2214480A1 (en) 1998-03-13
US5968251A (en) 1999-10-19
CN1101674C (zh) 2003-02-19
EP0832569A3 (de) 2001-05-02
DE59711046D1 (de) 2004-01-08
JP4195113B2 (ja) 2008-12-10
DK0832569T3 (da) 2004-04-05
EP0832569B1 (de) 2003-11-26
AU743477B2 (en) 2002-01-24
JPH10101954A (ja) 1998-04-21
DE19637517A1 (de) 1998-03-19
CN1189489A (zh) 1998-08-05
EP0832569A2 (de) 1998-04-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2212023T3 (es) Obtencion de preparados de carotenoides pulverulentos, dispersables en agua fria, y el empleo de los nuevos preparados de carotenoides.
JP4988081B2 (ja) 安定なリコピン粉末製剤、安定なリコピン水性分散液、それらの製法、それらの使用およびそれらを含有する栄養補助剤、動物飼料、食品、および医薬品および化粧品
CA2274467C (en) Stable, aqueous dispersions and stable, water-dispersible dry xanthophyll powder, their production and use
JP3884817B2 (ja) 微分散したカロチノイド又はレチノイド懸濁液の製法、カロチノイド又はレチノイド懸濁液及び食料品及び飼料の着色法
ES2308549T3 (es) Procedimiento para la obtecion de polvos secos de uno o varios carotinoides.
US6863914B1 (en) Stable, aqueous dispersions and stable, water-dispersible dry powders of xanthophylls, and production and use of the same
AU599196B2 (en) Pulverulent, water-dispersable carotenoid formulations and their preparation
ES2305581T3 (es) Formulaciones de fitosterol pulverulentas.
JP2572877B2 (ja) コロイド分散カロチノイド調剤の新規製造方法
ES2269527T3 (es) Procedimiento para la obtencion de polvos secos de uno o varios carotenoides.
DK154395B (da) Fremgangsmaade til fremstilling af findelte pulverformede carotenoid- eller retinoidpraeparater og apparat til udoevelse af fremgangsmaaden
JPH09202769A (ja) 乾燥カロテノイド−油粉体及びその製造方法
DK2111125T4 (en) LIQUID FORMULATIONS CONTAINING CAROTINOIDS
JP2000504216A (ja) 疎水性天然色素を含む水分散性配合物、その製造方法および使用
CN104320979A (zh) 包含至少一种着色剂和至少一种多糖的组合的组合物
ES2294174T3 (es) Colorante de zeacaroteno para productos alimenticios y farmaceuticos.
JPH06172170A (ja) カロチノイド含有粉末製剤
JP2012131768A (ja) 改善された吸収性及びバイオアベイラビリティを有するカロテノイド組成物及びその適用
US3227561A (en) Coloring agent containing carotenoid pigment, and preparation of such agent
Schex et al. Technical formulation of hydrophobic pigments
MXPA97001750A (es) Suspensiones de carotenoides y retinoides finamente dispersos y su preparacion