ES2340317T3 - Metodo para la produccion de una suspension acuosa y una preparacion en polvo de uno o varios carotenoides. - Google Patents

Metodo para la produccion de una suspension acuosa y una preparacion en polvo de uno o varios carotenoides. Download PDF

Info

Publication number
ES2340317T3
ES2340317T3 ES06763923T ES06763923T ES2340317T3 ES 2340317 T3 ES2340317 T3 ES 2340317T3 ES 06763923 T ES06763923 T ES 06763923T ES 06763923 T ES06763923 T ES 06763923T ES 2340317 T3 ES2340317 T3 ES 2340317T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
carotenoid
suspension
weight
aqueous
sucrose
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES06763923T
Other languages
English (en)
Inventor
Nina Musaeus
Carsten Ninn Jensen
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Application granted granted Critical
Publication of ES2340317T3 publication Critical patent/ES2340317T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A61K9/16—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
    • A61K9/1682—Processes
    • A61K9/1694—Processes resulting in granules or microspheres of the matrix type containing more than 5% of excipient
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/163—Sugars; Polysaccharides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/179—Colouring agents, e.g. pigmenting or dyeing agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/15—Vitamins
    • A23L33/155—Vitamins A or D
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L5/00—Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
    • A23L5/40—Colouring or decolouring of foods
    • A23L5/42—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners
    • A23L5/43—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners using naturally occurring organic dyes or pigments, their artificial duplicates or their derivatives
    • A23L5/44—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners using naturally occurring organic dyes or pigments, their artificial duplicates or their derivatives using carotenoids or xanthophylls
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61J—CONTAINERS SPECIALLY ADAPTED FOR MEDICAL OR PHARMACEUTICAL PURPOSES; DEVICES OR METHODS SPECIALLY ADAPTED FOR BRINGING PHARMACEUTICAL PRODUCTS INTO PARTICULAR PHYSICAL OR ADMINISTERING FORMS; DEVICES FOR ADMINISTERING FOOD OR MEDICINES ORALLY; BABY COMFORTERS; DEVICES FOR RECEIVING SPITTLE
    • A61J3/00—Devices or methods specially adapted for bringing pharmaceutical products into particular physical or administering forms
    • A61J3/02—Devices or methods specially adapted for bringing pharmaceutical products into particular physical or administering forms into the form of powders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/01—Hydrocarbons
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/01—Hydrocarbons
    • A61K31/015—Hydrocarbons carbocyclic
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/045—Hydroxy compounds, e.g. alcohols; Salts thereof, e.g. alcoholates
    • A61K31/047—Hydroxy compounds, e.g. alcohols; Salts thereof, e.g. alcoholates having two or more hydroxy groups, e.g. sorbitol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/045—Hydroxy compounds, e.g. alcohols; Salts thereof, e.g. alcoholates
    • A61K31/07—Retinol compounds, e.g. vitamin A
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/10—Alcohols; Phenols; Salts thereof, e.g. glycerol; Polyethylene glycols [PEG]; Poloxamers; PEG/POE alkyl ethers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/26—Carbohydrates, e.g. sugar alcohols, amino sugars, nucleic acids, mono-, di- or oligo-saccharides; Derivatives thereof, e.g. polysorbates, sorbitan fatty acid esters or glycyrrhizin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
    • A61K47/36—Polysaccharides; Derivatives thereof, e.g. gums, starch, alginate, dextrin, hyaluronic acid, chitosan, inulin, agar or pectin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/31—Hydrocarbons
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A61K8/347—Phenols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/73—Polysaccharides
    • A61K8/732—Starch; Amylose; Amylopectin; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A61K9/16—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
    • A61K9/1605—Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/1617—Organic compounds, e.g. phospholipids, fats
    • A61K9/1623—Sugars or sugar alcohols, e.g. lactose; Derivatives thereof; Homeopathic globules
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A61K9/16—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
    • A61K9/1605—Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/1629—Organic macromolecular compounds
    • A61K9/1652—Polysaccharides, e.g. alginate, cellulose derivatives; Cyclodextrin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/02—Nutrients, e.g. vitamins, minerals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C403/00—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone
    • C07C403/24—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by six-membered non-aromatic rings, e.g. beta-carotene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B61/00—Dyes of natural origin prepared from natural sources, e.g. vegetable sources
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/42—Colour properties

Abstract

Suspensión acuosa de carotenoides, que incluye a) por lo menos un carotenoide, b) por lo menos un almidón modificado y c) sacarosa, caracterizado porque la suspensión contiene, referido a la masa seca de la suspensión acuosa, 1 a 15% en peso de por lo menos un carotenoide y la relación peso de carotenoide a) a sacarosa c) es de 1 a 5 hasta 1 a 10.

Description

Método para la producción de una suspensión acuosa y una preparación en polvo de uno o varios carotenoides.
La invención se refiere a un método para la producción de una suspensión acuosa y una preparación en polvo de uno o varios carotenoides, en particular de carotenoides elegidos de entre el grupo compuesto por \beta-caroteno, luteina, zeaxantina y licopeno o mezclas de ellos.
Los tipos de sustancias de los carotenoides se clasifican en dos grupos principales, los carotenos y las xantofilas. A diferencia de los carotenos, en los cuales se trata de hidrocarburos poliénicos puros, como por ejemplo \beta-caroteno o licopeno, en las xantofilas se encuentran también funciones oxigenadas como grupos hidroxi, epoxi y/o carbonilo. Son representantes típicos de estos grupos entre otros astaxantina, cantaxantina, luteina y zeaxantina.
Entre los carotenoides que contiene oxígeno se cuentan también citranaxantina y el éster del ácido \beta-apo-8'-caroténico.
Los carotenoides que contiene oxígeno están ampliamente difundidos en la naturaleza y se encuentran entre otros en el maíz (zeaxantina), en granos verdes (luteina), en la paprika (capsantina), en yema de huevo (luteina) así como en cangrejos y salmón (astaxantina), donde le otorgan a estos alimentos sus colores característicos.
Estos polienos accesibles tanto por vía sintética como también aislables de fuentes naturales representan importantes colorantes y principios activos para la industria de los alimentos y víveres así como en el campo farmacéutico y son, como en el caso de astaxantina, principios activos con actividad de provitamina-A en el salmón.
Tanto los carotenos como también las xantofilas son insolubles en agua, mientras que en grasas y aceites encuentran solo una pequeña solubilidad. Ésta limitada solubilidad así como la alta tendencia a la oxidación no generan una aplicación directa de los productos de grano relativamente grueso obtenidos por síntesis química en el coloreado de alimentos y víveres, puesto que las sustancias en forma cristalina gruesa no suministran estabilidad al almacenamiento y proveen solo pobres resultados de coloreado. Este efecto desventajoso para la aplicación de los carotenoides tiene acción en particular en medio acuoso.
Solo mediante formulaciones sistemáticamente producidas, en las cuales los principios activos están presentes en forma finamente distribuida y, dado el caso, protegidos contra la oxidación por coloides protectores, se alcanza un aprovechamiento mejorado del coloreado en el coloreado directo de alimentos. Además, en formulaciones empleadas en víveres esto conduce a una mayor biodisponibilidad de los carotenoides o xantofilas y con ello de manera indirecta a mejores efectos de coloreado por ejemplo en la pigmentación de yema de huevo o pescado.
Para el mejoramiento del aprovechamiento del color y para el aumento de la capacidad para ser absorbidos o bien biodisponibilidad se han descrito diferentes métodos, todos los cuales tiene el propósito de reducir el tamaño del cristal de los principios activos y llevarlo a un rango de tamaño de partículas menor a 10 \mum.
Numerosos métodos, entre otros descritos en Chimia 21, 329 (1967), WO 91/06292 así como en WO 94/19411, se sirven en ello de la molienda de los carotenoides por medio de un molino coloidal y logran tamaños de partícula de 2 a 10 \mum.
Además existe una serie de métodos combinados de emulsificación/secado por atomización como por ejemplo se describen en DE-A-12 11 911 o en EP-A-0 410 236.
Según la patente europea EP-B-0 065 193, la producción de preparados de carotenoides en polvo finamente particulados ocurre mediante la disolución a alta temperatura, dado el caso bajo alta presión, de un carotenoide en un solvente orgánico volátil, miscible en agua, la precipitación del carotenoide mediante mezcla con una solución acuosa de un coloide protector y a continuación secado por atomización.
En EP-A-0 937 412 se describe un método análogo para la producción de preparados de carotenoides en polvo finamente particulados por el empleo de solventes no miscibles en agua.
DE-A-44 24 085 describe el empleo de proteínas de soya reducidas a partículas, como coloides protectores para principios activos solubles en grasa. La proteína de soya aquí manifestada exhibe un grado de desintegración de 0,1a 5%.
En el escrito alemán de divulgación DE-A-101 04 494 se describe la producción de carotenoides pulverizados por secado de proteína de soya junto con lactosa, como coloides protectores.
US-A-2003 014 8099 manifiesta una microcápsula con una envoltura protectora para el empleo en alimentos y productos para el cuidado, la cual contiene preferiblemente sacarosa y almidón modificado (marca Capsul). Las relaciones en peso y cantidades de los respectivos componentes caen dentro de los rangos reclamados en las mencionadas reivindicaciones. La microcápsula libera carotenoide después de la ingestión.
US-A-3 998 753 manifiesta un método para la producción de mezclas en polvo que contienen carotenoides, estabilizantes y aditivos, por ejemplo sacarosa y almidones modificados, preferiblemente almidón octenilsuccinato.
A pesar de las ya numerosas formulaciones de carotenoides descritas en el estado de la técnica mencionadas al principio, existe necesidad del mejoramiento de estas preparaciones que considere una elevada biodisponibilidad o en particular considere una mejor estabilidad al almacenamiento, por ejemplo en tabletas.
De allí que fue un objetivo de la presente invención proponer preparaciones se contuvieran carotenoides, se cumplieran los mencionados requerimientos.
Este objetivo fue resuelto de acuerdo con la invención con una suspensión acuosa que contiene carotenoide, y contiene
a)
por lo menos un carotenoide,
b)
por lo menos un almidón modificado y
c)
sacarosa,
caracterizada porque la suspensión, referido a la masa seca de la misma, contiene 1a 15% en peso, preferiblemente 5 a 15% en peso, muy particularmente preferido 8 a 13% en peso de por lo menos un carotenoide y la relación en peso de carotenoide a) a sacarosa c) es de 1 a 5 a 1 a 10.
\vskip1.000000\baselineskip
Como carotenoides entran en consideración en el marco de la presente invención entre otros \alpha- y \beta-caroteno, licopeno, luteina, astaxantina, zeaxantina, capsantina, capsorubina, \alpha- y \beta-criptoxantina, citranaxantina, cantaxantina, bixina, \beta-apo-4-carotenal, \beta-apo-8-carotenal y el éster del ácido \beta-apo-8-carotínico o mezclas de ellos. Son carotenoides preferidos \beta-caroteno, \beta-criptoxantina, licopeno, luteina, astaxantina, zeaxantina y cantaxantina. Se prefieren particularmente carotenoides elegidos de entre el grupo compuesto por \beta-caroteno, luteina, zeaxantina y licopeno o mezclas de ellos, muy particularmente preferidos son \beta-caroteno, licopeno y luteina o mezclas de ellos, en particular \beta-caroteno.
Se entienden por almidones modificados los productos de transformación del almidón, producidos por vía enzimática o química. En ello puede tratarse de éteres de almidón, ésteres de almidón o fosfatos de almidón. Son representantes preferidos de este grupo los ésteres de almidón, en particular almidón octenilsuccinato por ejemplo Capsul® (almidones de octenilsuccinato de sodio) de la compañía National Starch.
La fracción de almidones modificados asciende a, referido a la masa seca de la suspensión acuosa, 5 a 50% en peso, preferiblemente 5 a 30% en peso, particularmente preferido 8 a 26% en peso.
Una forma preferida de operar de la suspensión acuosa acorde con la invención se caracteriza porque ella contiene por lo menos un carotenoide como partículas es forma de nanopartículas.
Se entienden como partículas nanoparticuladas aquéllas que, determinado en una difracción Fraunhofer, exhiben un tamaño promedio de partícula D[4,3] de 0,02 a 100 \mum, preferiblemente 0,05 a 50 \mum, particularmente preferido 0,05 a 20 \mum, muy particularmente preferido 0,05 a 5 \mum, en particular 0,05 a 1,0 \mum. El concepto D[4,3] define el diámetro promedio ponderado en volumen (ver Manual de Malvern Mastersizer S, Malvern Instruments Ltd., Reino Unido).
Otra forma preferida de operar de la suspensión acuosa acorde con la invención se caracteriza porque ella como componente d) contiene adicionalmente 0,1 a 10% en peso, preferiblemente 0,5 a 5% en peso, particularmente preferido 0,8 a 2,5% en peso, muy particularmente preferido 1a 2% en peso de uno o varios antioxidantes, referido a la masa seca de la suspensión acuosa. Son ejemplos de antioxidantes adecuados entre otros \alpha-tocoferol, t-butil-hidroxi-tolueno, t-butilhidroxianisol, ácido cítrico, citrato de sodio, ácido ascórbico, ascorbato de sodio, palmitato de ascorbilo o etoxiquina o mezclas de ellos. Son antioxidantes preferidos \alpha-tocoferol, ácido ascórbico, ascorbato de sodio, palmitato de ascorbilo o mezclas de ellos.
Para la elevación de la estabilidad de los principios activos contra la degradación microbiana puede ser adecuado, añadir a la preparación agentes conservantes como por ejemplo 4-hidroxibenzoato de metilo, 4-hidroxibenzoato de propilo, ácido sórbico o ácido benzoico o sus sales.
La suspensión acuosa acorde con la invención contiene una fracción sólida de 10 a 80% en peso, preferiblemente de 30 a 75% en peso, particularmente preferido de 50 a 75% en peso.
\newpage
Aparte de los almidones modificados, las suspensiones acuosas acordes con la invención y las preparaciones en polvo producidas a partir de ellas, pueden contener otros coloides protectores. Para ello entran en consideración por ejemplo las siguientes sustancias:
Gelatina de buey, cerdo o pescado, en particular gelatina degradada por vía ácida o básica con números Bloom en el rango de 0 a 250, muy particularmente preferido gelatina A 100, A 200, A 240, B 100 y B 200 así como tipos de gelatina degradada enzimáticamente de bajo peso molecular con el número Bloom de 0 y pesos moleculares de 15.000 a 25.000 D como por ejemplo Collagel A y Gelitasol P (compañía Stoess, Eberbach) así como mezclas de estas clases de gelatinas.
Almidones, dextrina, pectina, goma arábica, sulfonatos de lignina, quitosano, sulfonato de poliestireno, alginatos, caseina, caseinato, metilcelulosa, carboximetilcelulosa, hidroxipropilcelulosa o mezcla de estos coloides protectores.
Proteínas vegetales como proteína de soya, arroz y/o trigo, donde estas proteínas vegetales pueden estar presentes en forma parcialmente degradada o no degradada.
\vskip1.000000\baselineskip
Es también objetivo de la invención un método para la producción de una suspensión acuosa que contiene carotenoide, caracterizada porque
i)
se suspenden uno o varios carotenoides a) en una solución acuosa dispersomolecular o dispersocoloidal de por lo menos un almidón modificado b) sacarosa c) y
ii)
se disgregan las partículas suspendidas,
donde después de la etapa ii) del método la suspensión contiene, referido a la masa seca de la suspensión acuosa, 1a 25% en peso de por lo menos un carotenoide y la relación en peso de carotenoide a) a sacarosa c) es de 1 a 2 hasta 1 a 80.
\vskip1.000000\baselineskip
Así mismo es objetivo de la invención un método para la producción de una suspensión acuosa que contiene carotenoide, caracterizado porque
i)
se suspenden uno o varios carotenoides a) en una solución acuosa dispersomolecular o dispersocoloidal de almidón modificado b),
ii)
se disgregan las partículas suspendidas y
iii)
se mezcla la suspensión finamente particulada con sacarosa c), donde
después de la etapa iii) del método la suspensión contiene, referido a la masa seca de la suspensión acuosa, 1 a 25% en peso de por lo menos un carotenoide y la relación en peso de carotenoide a) a sacarosa c) es de 1 a 2 hasta 1 a 80.
\vskip1.000000\baselineskip
En ello, el principio activo [uno o varios carotenoides] es suspendido antes de la disgregación, preferiblemente en forma cristalina en la solución de coloide protector arriba mencionada.
En el marco de la presente invención, la disgregación de las partículas suspendidas puede ocurrir entre otros por medio de un homogenizador de alta presión o preferiblemente mediante molienda.
La molienda en la etapa ii) del método puede ocurrir en ello de una forma de por sí conocida, por ejemplo con un molino de esferas. En ello, dependiendo del tipo de molino empleado se muele hasta que las partículas exhiben un tamaño promedio de partícula D[4,3] determinado por difracción Fraunhofer de 0,02 a 100 \mum, preferiblemente 0,05 a 50 \mum, particularmente preferido 0,05 a 20 \mum, muy particularmente preferido 0,05 a 5 \mum, en particular 0,05 a 1,0 \mum. El concepto D[4,3] describe el diámetro promedio ponderado en volumen (ver Manual de Malvern Mastersizer S, Malvern Instruments Ltd., Reino Unido).
Mayores detalles sobre la molienda y los aparatos empleados en ella se encuentran entre otros en Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, sexta edición, 2000, Electronic Release, Size Reduction, capítulo 3.6.: Wet Grinding así como EP-A-0 498 824.
El grado del cristalinidad de las partículas molidas de carotenoide después del proceso de molienda está en más de 80%, preferiblemente más de 90%, particularmente preferido más de 98%.
En las aclaraciones ya hechas al principio se encuentran formas preferida de operar respecto a los componentes a) a c) y sus cantidades de empleo.
Una forma particularmente preferida de operar del método acorde con la invención para la producción de una suspensión acuosa que contiene carotenoide se caracteriza porque
i)
se suspenden uno o varios carotenoides a), elegidos de entre el grupo compuesto por \beta-caroteno, luteina, zeaxantina y licopeno o mezclas de ellos en una solución acuosa dispersomolecular o dispersocoloidal de almidón octenilsuccinato de sodio b),
ii)
se muelen las partículas suspendidas y
iii)
se mezcla la suspensión molida con sacarosa c),
donde después de la etapa iii) del método la suspensión contiene, referido a la masa seca de la suspensión acuosa, 8 a 13% en peso de por lo menos un carotenoide a), elegido de entre el grupo compuesto por \beta-caroteno, luteina, zeaxantina y licopeno o mezclas de ellos y la relación en peso de carotenoide a) a sacarosa c) es de 1 a 5 hasta 1 a 10.
\vskip1.000000\baselineskip
Es además objetivo de la invención un método para la producción de una preparación en polvo, que contiene por lo menos un carotenoide, caracterizado porque
i)
se suspenden uno o varios carotenoides a) en una solución acuosa dispersomolecular o dispersocoloidal de por lo menos un almidón modificado b) y sacarosa c),
ii)
se muelen en las partículas suspendidas y
iii)
a continuación se convierte la suspensión, dado el caso en presencia de un material envolvente, en un polvo seco,
donde en la etapa ii) del método la suspensión contiene, referido a la masa seca de la suspensión acuosa, 1a 25% en peso de por lo menos un carotenoide y la relación en peso de carotenoide a) a sacarosa c) es de 1 a 2 hasta 1 a 80.
\vskip1.000000\baselineskip
Es además objetivo de la invención un método para la producción de una preparación en polvo, que contiene por lo menos un carotenoide, caracterizado porque
i)
se suspenden uno o varios carotenoide a) en una solución acuosa dispersomolecular o dispersocoloidal de almidón modificado b),
ii)
se muelen las partículas suspendidas,
iii)
se mezcla la suspensión molida con sacarosa c) y
iv)
a continuación se transforma la suspensión, dado el caso en presencia de un material envolvente, en un polvo seco,
donde después de la etapa iii) del método la suspensión contiene, referido a la masa seca de la suspensión acuosa, 1 a 25% en peso de por lo menos un carotenoide y la relación en peso de carotenoide a) a sacarosa c) es de 1 a 2 hasta 1 a 80.
\vskip1.000000\baselineskip
En ello, la transformación en un polvo seco puede ocurrir entre otros mediante secado por atomización, enfriamiento por atomización, secado por atomización modificado, secado por congelación o secado en lecho fluido, dado el caso también en presencia de un material envolvente. Como materiales envolventes son adecuados entre otros, almidón de maíz, ácido silícico o fosfato tricálcico.
En WO 91/06292 (páginas 5 a 8) se encuentran particularidades en mayor detalle sobre el enfriamiento por atomización y sobre el secado por atomización modificado.
Respecto a los componentes a) a c) y sus cantidades de empleo, en las aclaraciones ya hechas al principio se encuentran formas preferidas de operar.
Una forma particularmente preferida de operar del método acorde con la invención para la producción de una preparación en polvo que contiene carotenoide se caracteriza porque
i)
se suspenden uno o varios carotenoides a), elegidos de entre el grupo compuesto por \beta-caroteno, luteina, zeaxantina y licopeno o mezclas de ellos en una solución acuosa dispersomolecular o dispersocoloidal de almidón octenilsuccinato de sodio b),
ii)
se muelen las partículas suspendidas y
iii)
se mezcla la suspensión molida con sacarosa c) y,
iv)
a continuación se transforma la suspensión, dado el caso en presencia de un material envolvente, en un polvo seco,
donde la suspensión después de la etapa iii) del método contiene, referido a la masa seca de la suspensión acuosa, 8 a 13% en peso de por lo menos un carotenoide a), elegido de entre el grupo compuesto por \beta-caroteno, luteina, zeaxantina y licopeno o mezclas de ellos y la relación en peso de carotenoide a) a sacarosa c) es de 1 a 5 hasta 1 a 10.
\vskip1.000000\baselineskip
La invención se refiere a una preparación en polvo, que contiene
a)
por lo menos un carotenoide, preferiblemente elegido de entre el grupo compuesto por \beta- caroteno, luteina, zeaxantina y licopeno o mezclas de ellos,
b)
por lo menos un almidón modificado, preferiblemente 5 a 50% en peso, particularmente preferido 5 a 30% en peso, muy particularmente preferido 8 a 26 en peso de almidón octenilsuccinato y
c)
sacarosa,
caracterizado porque la preparación contiene, referido a la masa total de la preparación en polvo, 1 a 15% en peso, preferiblemente 5 a 15% en peso, muy particularmente preferido 8 a 13% en peso de por lo menos una carotenoide y la relación en peso de carotenoide a) a sacarosa c) es de 1 a 5 hasta 1 a 10.
\vskip1.000000\baselineskip
Otra forma preferida de operar de la preparación en polvo acorde con la invención se caracteriza porque ella como componente d) contiene adicionalmente 0,1 a 10% en peso, preferiblemente 0,5 a 5% en peso, particularmente preferido 0,8 a 2,5% en peso, muy particularmente preferido 1 a 2% en peso de uno o varios antioxidantes, referido a la masa total de la preparación en polvo.
Entre otros, son ejemplos de antioxidantes adecuados \alpha-tocoferol, t-butil-hidroxi-tolueno, t-butilhidroxianisol, ácido cítrico, citrato de sodio, ácido ascórbico, ascorbato de sodio, palmitato de ascorbilo, etoxiquina o mezclas de ellos. Son antioxidantes preferidos \alpha-tocoferol, ácido ascórbico, ascorbato de sodio, palmitato de ascorbilo o mezclas de ellos.
El grado de cristalinidad de las partículas de carotenoide contenidas en la preparación en polvo - que se puede determinar por ejemplo mediante medidas de rayos X -está en más de 70%, preferiblemente en el rango de 80 a 100%, particularmente preferido en el rango de 90 a 99%, muy particularmente preferido en el rango de 95 a 99%.
Los polvos secos acordes con la invención se distinguen, entre otros, porque ellos se redispersan sin dificultad en sistemas acuosos, por la obtención de una distribución fina uniforme del principio activo en el rango de grano grueso menor inferior a 1 \mum.
El empleo de la combinación acorde con la invención, de sacarosa y almidón modificado como sustancias auxiliares de formulación tiene respecto a otros azúcares, como por ejemplo lactosa o glucosa la ventaja de que las formulaciones de carotenoide así producidas muestran una estabilidad particularmente alta al almacenamiento entre otros en tabletas de multivitaminas (ver tabla).
Las formulaciones de carotenoides acordes con la invención son adecuadas entre otros aditivos para preparaciones alimenticias por ejemplo, para el coloreado de alimentos como bebidas, como agentes para la producción de preparaciones farmacéuticas y cosméticas así como para la producción de preparados de suplementos alimenticios, por ejemplo de preparados de multivitaminas para humanos y animales.
En los siguientes ejemplos se aclara en mayor detalle el método acorde con la invención.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 1 Producción de un \beta-caroteno en polvo seco mediante el empleo de una mezcla de sacarosa y almidón octenilsuccinato (\beta-caroteno : sacarosa = 1 : 6,6)
a.
Se calentaron bajo gas protector 1160 g de agua a 55ºC y se adicionaron 26,5 g de ascorbato de sodio, 23,5 g de ácido ascórbico y 500 g de almidón octenilsuccinato (Capsul®, compañía National Starch). En esta solución se suspendieron mediante agitación 500 g de \beta-caroteno cristalino. A continuación se molió la suspensión con ayuda de un molino de esferas por el tiempo necesario para que las partículas de \beta-caroteno exhibieran un tamaño de partícula D[4,3] de aproximadamente 0,6 \mum, determinado por medio de difracción Fraunhofer.
\vskip1.000000\baselineskip
b.
Se llevaron 2630 g de esta suspensión molida bajo gas protector a un segundo reactor y se le añadieron bajo agitación 3207 g de sacarosa y otros 469 g de almidón octenilsuccinato. Se mantuvo la temperatura de esta mezcla a 55ºC. Después de la adición de 30 g de \alpha-tocoferol se homogeneizó la suspensión y a continuación se transformó en un polvo seco en forma de esferas, mediante secado por atomización modificado. El contenido de \beta-caroteno en las esferas fue de 11,1% y tenía un valor^{1)} E1/1 de 91.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 2 Producción de un polvo seco de \beta-caroteno mediante el empleo de una mezcla de sucrosa y almidón octenilsuccinato (b-caroteno : sacarosa = 1 : 7,2)
Se calientan bajo gas protector 1160 g de agua a 55ºC y se les añaden 26,5 g de ascorbato de sodio, 23,5 g de ácido ascórbico y 500 g de almidón octenilsuccinato (Capsul®, compañía National Starch). En esta solución se suspenden mediante agitación 500 g de \beta-caroteno cristalino y se muele la suspensión en un molino de esferas por el tiempo necesario hasta que las partículas de \beta-caroteno exhiben un tamaño de promedio de partícula D[4,3] determinado por difracción Fraunhofer de aproximadamente 0,6 \mum.
\vskip1.000000\baselineskip
b.
Se llevaron 2774 g de esta suspensión molida bajo gas protector a un segundo reactor y se les añadió bajo agitación 3914 g de sacarosa. Se mantuvo la temperatura de esta mezcla 55ºC. Después de la adición de 32 g de \alpha-tocoferol se homogeneizó la suspensión y a continuación se transformó mediante secado por atomización modificado, en un polvo seco en forma de esferas. El contenido de \beta-caroteno en las esferas fue de 11,7% y tenía un valor^{1)} E1/1 de 89.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 3
(Prueba de comparación)
Producción de un \beta-caroteno en polvo seco por empleo de una mezcla de jarabe de glucosa y almidón octenilsuccinato (\beta-caroteno : jarabe de glucosa =1 : 6,6)
a.
Se calentaron bajo gas protector 7,5 kg de agua a 55ºC y se les añadió 0,225 kg ascorbato de sodio, 0,2 kg de ácido ascórbico y 4,25 kg de almidón octenilsuccinato (Capsul®, Fa. National Starch). Se suspendieron en esta solución bajo agitación 4,25 kg de \beta-caroteno cristalino. A continuación se molió la suspensión con ayuda de un molino de esferas por el tiempo necesario para que las partículas de \beta-caroteno exhibieran un tamaño de partícula promedio D[4,3] de aproximadamente 0,6 \mum, determinado por difracción Fraunhofer.
\vskip1.000000\baselineskip
b.
Se trasladaron 2445 g de esta suspensión molida a un segundo reactor bajo gas protector y se les añadió bajo agitación 3590 g de jarabe de glucosa y otros 419,7 g de almidón octenilsuccinato. Se mantuvo a temperatura de esta mezcla a 55ºC. Después de la adición de 26,9 g \alpha-tocoferol se homogeneizó la suspensión y a continuación se transformó en un polvo seco en forma de esferas, mediante secado por atomización modificado. El contenido de \beta-caroteno en las esferas fue de 10,9% y tenía un valor^{1)} E1/1 de 94.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 4
(Prueba de comparación)
Producción de un polvo seco de \beta-caroteno por empleo de una mezcla de jarabe de glucosa y almidón octenilsuccinato (\beta-caroteno : jarabe de glucosa = 1 : 7,6)
Se trasladaron 2481 g de la suspensión molida del ejemplo 3a. bajo gas protector a un segundo reactor y se añadió con agitación 4194 g de jarabe de glucosa. Se mantuvo la temperatura de esta mezcla a 55ºC. Después de la adición de 27,4 g de \alpha-tocoferol se homogeneizó la suspensión y a continuación se transformó mediante secado por atomización modificado en un polvo seco en forma de esferas. El contenido de \beta-caroteno en las esferas fue de 10,6% y tenía un valor^{1)} E1/1 de 96.
^{1)} En este resumen, el valor E1/1 define la extinción específica de una dispersión acuosa al 1% de un polvo seco al 10%, en peso en una cubeta de 1 cm, en el máximo de absorción.
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla : estabilidad al almacenamiento de esferas de \beta-caroteno en tabletas de multivitamina.
Se sometió a prueba la estabilidad de esferas de \beta-caroteno mediante tabletas de multivitamina-mineral con un contenido de aproximadamente 3 mg de \beta-caroteno por tableta. Las tabletas fueron embaladas en recipientes de HDPE, cuyas tapas fueron hermetizadas con láminas de aluminio plastificadas. El almacenamiento de las tabletas ocurrió por 6 meses a 40ºC y 75% de humedad relativa. El contenido de \beta-caroteno fue analizado en cada caso después de 3 y 6 meses del tiempo de almacenamiento.
\vskip1.000000\baselineskip
TABLA
1

Claims (20)

1. Suspensión acuosa de carotenoides, que incluye
a)
por lo menos un carotenoide,
b)
por lo menos un almidón modificado y
c)
sacarosa,
caracterizado porque la suspensión contiene, referido a la masa seca de la suspensión acuosa, 1 a 15% en peso de por lo menos un carotenoide y la relación peso de carotenoide a) a sacarosa c) es de 1 a 5 hasta 1 a 10.
\vskip1.000000\baselineskip
2. Suspensión acuosa según la reivindicación 1, caracterizado porque en el almidón modificado b) se trata de almidón octenil-succinato.
3. Suspensión acuosa según una de las reivindicaciones 1 o 2, caracterizada porque contiene por lo menos un carotenoide como partículas nanoparticuladas.
4. Suspensión acuosa según una de las reivindicaciones 1a 3, que contiene por lo menos un carotenoide a), elegido de entre el grupo compuesto por \beta-caroteno, licopeno, zeaxantina y luteina o mezclas de ellos.
5. Suspensión acuosa según una de las reivindicaciones 1 a 4, que como componente d) contiene adicionalmente 0,1 a 10% en peso de uno o varios antioxidantes, referido a la masa seca de la suspensión acuosa.
6. Suspensión acuosa según una de las reivindicaciones 1 a 5, que contiene una fracción de materia seca de 0,1 a 80% en peso.
7. Método para la producción de una suspensión acuosa que contiene carotenoides, caracterizado porque
i)
se suspenden uno o varios carotenoides a) en una solución acuosa dispersomolecular o dispersocoloidal de por lo menos un almidón modificado b) y sacarosa c) y
ii)
se disgregan las partículas suspendidas,
donde después de la etapa ii) del método la suspensión contiene, referido a la masa seca de la suspensión acuosa, 1 a 25% en peso de por lo menos un carotenoide y la relación en peso de carotenoide a) a sacarosa c) es de 1a 2 hasta 1 a 80.
\vskip1.000000\baselineskip
8. Método para la producción de una suspensión acuosa que contiene carotenoide caracterizada porque
i)
se suspenden uno o varios carotenoides a) en una solución acuosa dispersomolecular o dispersocoloidal de almidón modificado b)
ii)
se disgregan las partículas suspendidas y
iii)
se mezcla con sacarosa la suspensión finamente particulada c),
donde después de la etapa iii) del método la suspensión contiene, referido a la masa seca de la suspensión acuosa, 1 a 25% en peso de por lo menos un carotenoide y la relación de carotenoide a) a sacarosa c) es de 1 a 2 hasta 1 a 80.
\vskip1.000000\baselineskip
9. Método según una en las reivindicaciones 7 o 8, caracterizado porque en el almidón modificado b) se trata de octenilsuccinato.
10. Método según una de las reivindicaciones 7 a 9, caracterizado porque en los carotenoides a) se trata de compuestos elegidos de entre el grupo compuesto por \beta-caroteno, licopeno, zeaxantina y luteina o mezclas de ellos.
11. Método para la producción de una preparación en polvo, que contiene por lo menos un carotenoide, caracterizado porque
i)
se suspenden uno o varios carotenoides a) en una solución acuosa dispersomolecular o dispersocoloidal de por lo menos un almidón modificado b) y sacarosa c),
ii)
se disgregan las partículas suspendidas y
iii)
a continuación se transforma la suspensión, dado el caso en presencia de un material envolvente, en un polvo seco
donde en la etapa ii) del método la suspensión contiene, referido a la masa seca de la suspensión acuosa, 1 a 25% en peso de por lo menos un carotenoide y la relación en peso de carotenoide a) a sacarosa c) es de 1 a 2 hasta 1 a 80.
\vskip1.000000\baselineskip
12. Método para la producción de una preparación en polvo que contiene por lo menos un carotenoide, caracterizado porque
i)
se suspende uno o varios carotenoides a) en una solución acuosa dispersomolecular o dispersocoloidal de almidón modificado b),
ii)
se disgregan las partículas suspendidas,
iii)
se mezcla la sacarosa c) con la suspensión molida y
iv)
a continuación se transforma la suspensión, dado el caso en presencia de un material envolvente, en un polvo seco,
donde después de iii) del método la suspensión contiene, referido a la masa seca de la suspensión acuosa, 1 a 25% en peso de por lo menos un carotenoide y la relación en peso de carotenoide a) a sacarosa c) es de 1 a 2 hasta 1 a 80.
\vskip1.000000\baselineskip
13. Método según una de las reivindicaciones 11 o 12, caracterizado porque en los carotenoides a) se trata de compuestos elegidos de entre el grupo compuesto por \beta-caroteno, licopeno, zeaxantina y luteina o mezclas de ellos.
14. Método según las reivindicaciones 11 a 13, caracterizado porque en el almidón modificado b) se trata de almidón octenilsuccinato.
15. Preparación en polvo que contiene
a)
por lo menos un carotenoide,
b)
por lo menos un almidón modificado y
c)
sacarosa,
caracterizado porque la preparación contiene, referido a la masa total de la preparación en polvo, 1 a 15% en peso de por lo menos un carotenoide y la relación en peso de carotenoide a) a sacarosa c) es de 1 a 5 hasta 1 a 10.
\vskip1.000000\baselineskip
16. Preparación en polvo según la reivindicación 15, caracterizada porque en el almidón modificado b) se trata de almidón octenilsuccinato.
17. Preparación en polvo según de las reivindicaciones 15 o 16, que contiene por lo menos un carotenoide a), elegido de entre el grupo compuesto por \beta-caroteno, licopeno, zeaxantina y luteina o mezclas de ellos.
18. Preparación en polvo según una de las reivindicaciones 15 a 17, que como componente d) contiene adicionalmente 0,1 a 10% en peso de un antioxidante, referido a la masa total de la preparación en polvo.
19. Empleo de la suspensión acuosa definida según una de las reivindicaciones 1 a 6 como adición a víveres, suplementos alimenticios, alimentos para animales, preparaciones cosméticas y farmacéuticas.
20. Empleo de la preparación en polvo definida según una de las reivindicaciones 15 a 18 como adición de víveres, suplementos alimenticios, alimentos para animales, preparaciones cosméticas y farmacéuticas.
ES06763923T 2005-06-30 2006-06-28 Metodo para la produccion de una suspension acuosa y una preparacion en polvo de uno o varios carotenoides. Active ES2340317T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102005030952A DE102005030952A1 (de) 2005-06-30 2005-06-30 Verfahren zur Herstellung einer wässrigen Suspension und einer pulverförmigen Zubereitung eines oder mehrerer Carotinoide
DE102005030952 2005-06-30

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2340317T3 true ES2340317T3 (es) 2010-06-01

Family

ID=36794850

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES06763923T Active ES2340317T3 (es) 2005-06-30 2006-06-28 Metodo para la produccion de una suspension acuosa y una preparacion en polvo de uno o varios carotenoides.

Country Status (9)

Country Link
US (3) US9357796B2 (es)
EP (1) EP1898721B1 (es)
JP (1) JP5280201B2 (es)
CN (1) CN101212910B (es)
AT (1) ATE457655T1 (es)
DE (2) DE102005030952A1 (es)
DK (1) DK1898721T3 (es)
ES (1) ES2340317T3 (es)
WO (1) WO2007003543A1 (es)

Families Citing this family (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE501644T1 (de) † 2007-01-16 2011-04-15 Basf Se Flüssige formulierungen enthaltend carotinoide
ES2422458T3 (es) * 2007-02-14 2013-09-11 Dsm Ip Assets Bv Procedimiento para la producción de un polvo que contiene carotenoides
DE502008002299D1 (de) * 2007-02-23 2011-02-24 Brain Biotechnology Res & Information Network Ag Verfahren zur geschmacksmodulation von stofflichen zusammensetzungen, die mindestens einen high intensity sweetener (his) enthalten
BRPI0807583A2 (pt) * 2007-02-23 2014-07-01 Basf Se Uso de nanopartículas de carotenóide dispersáveis em água, processo para a modulação de sabor de composições de matéria, e, modulador de sabor
DE202008006492U1 (de) 2007-02-23 2008-08-21 Basf Se Verwendung von wasserdispergierbaren Carotinoid-Nanopartikeln als Geschmacksmodulatoren, Geschmacksmodulatoren, enthaltend wasserdispergierbare Carotinoid-Nanopartikel
EP2011835A1 (en) * 2007-07-06 2009-01-07 Chr. Hansen A/S A colouring composition comprising starch derivatives as a hydrocolloid
CN101873848B (zh) * 2007-07-19 2014-12-10 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 亲脂性健康成分的可片剂化制剂
US11185093B2 (en) 2007-11-29 2021-11-30 Christian Köpsel Pulverulent carotenoid preparation for colouring drinks
WO2010040683A1 (de) 2008-10-07 2010-04-15 Basf Se Gebrauchfertige, stabile emulsion
BRPI0923022A2 (pt) 2008-12-19 2015-08-04 Chr Hansen As Composição de bacilos resistentes a bile
PL2385766T3 (pl) 2009-01-07 2018-07-31 Chr. Hansen Natural Colors A/S Kompozycja zawierająca węglan wapnia jako biały pigment
ES2621184T3 (es) 2009-03-30 2017-07-03 Basf Se Suspensión estable, lista para su uso, de partículas de beta-caroteno parcialmente amorfas
US9775819B2 (en) * 2009-09-16 2017-10-03 R.P. Scherer Technologies, Llc Oral solid dosage form containing nanoparticles and process of formulating the same using fish gelatin
EP2601221A1 (de) 2010-08-05 2013-06-12 Basf Se Stabilisator
CN102008108B (zh) * 2010-10-27 2012-07-04 江苏省农业科学院 一种强化叶黄素的甜玉米饮料及其制备方法
WO2013106179A1 (en) * 2011-12-19 2013-07-18 Sensient Colors Llc Color compositions and methods of making color compositions comprising starch as a matrix
ES2742221T3 (es) 2012-07-20 2020-02-13 Basf Se Procedimiento de fabricación de una emulsión de aceite en agua transparente acuosa que comprende un carotenoide y emulsión producida
CN102796398B (zh) * 2012-07-31 2013-11-27 浙江新维普添加剂有限公司 一种用于着色的β-胡萝卜素微胶囊的制备方法
JP6305414B2 (ja) * 2012-10-18 2018-04-04 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． カロテノイドを含むビードレット
CN108308616A (zh) 2013-03-28 2018-07-24 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 适合婴幼儿食品制剂的叶黄素组合物
CN103406079B (zh) * 2013-06-28 2016-07-06 大连医诺生物有限公司 不使用有机溶剂制备冷水分散型类胡萝卜素微囊粉的方法
CN104274428B (zh) * 2013-07-09 2016-04-13 浙江新维普添加剂有限公司 油分散性类胡萝卜素制剂的制备方法
CN103756360B (zh) * 2014-01-15 2016-03-02 山东星光生物科技有限公司 玉米黄色素微粉的制备方法
CN105456034B (zh) * 2014-09-12 2021-12-24 北京瑞芬生物科技股份有限公司 一种制备人参提取物纳米粉末的设备
JP2016119898A (ja) * 2014-12-16 2016-07-07 ライコード・リミテツド 着色剤特性が改善されたリコピン組成物
EP3253233B1 (en) 2015-02-06 2020-05-27 Basf Se Microcapsules comprising lutein or lutein ester
WO2016124783A1 (en) 2015-02-06 2016-08-11 Basf Se Microcapsules comprising lutein or lutein ester
BR112017016445A2 (pt) 2015-02-06 2018-04-10 Basf Se microcápsula, processo para preparar uma microcápsula, produto, e, comprimido, suplemento dietético ou alimento.
US20180317523A1 (en) 2015-04-22 2018-11-08 Basf Se Nanoparticles, nanoemulsions and their formation with mixing chamber micronization
TW201707581A (zh) * 2015-06-22 2017-03-01 帝斯曼知識產權資產管理有限公司 新穎之β－胡蘿蔔素調配物
CN108366605A (zh) * 2015-12-10 2018-08-03 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 维生素制剂
EP3422874A1 (de) * 2016-03-02 2019-01-09 Basf Se Vibrationsvertropfung
WO2017158010A1 (en) * 2016-03-15 2017-09-21 Dsm Ip Assets B.V. Coated particles
US20190098924A1 (en) * 2016-04-01 2019-04-04 Dsm Ip Assets B.V. New tablettable formulation of lutein and/or zeaxanthin
USD806351S1 (en) 2016-09-06 2018-01-02 Mars, Incorporated Food product
USD805728S1 (en) 2016-09-06 2017-12-26 Mars, Incorporated Food product
BR112019023437A2 (pt) * 2017-05-19 2020-06-16 Dsm Ip Assets B.V. Partículas sólidas
KR102422516B1 (ko) * 2017-12-08 2022-07-19 첸광 바이오테크 그룹 캄파니 리미티드 리코펜 마이크로캡슐 분말 및 그 제조방법
WO2019121517A1 (en) * 2017-12-20 2019-06-27 Dsm Ip Assets B.V. Powderous formulations
CN111714466A (zh) * 2019-03-18 2020-09-29 浙江医药股份有限公司新昌制药厂 一种高生物利用度高稳定性的类胡萝卜素制剂的制备方法
EP3718412A1 (en) * 2019-04-04 2020-10-07 DSM IP Assets B.V. Novel beadlets
EP3718411A1 (en) * 2019-04-04 2020-10-07 DSM IP Assets B.V. Novel beadlets
CN114502009A (zh) * 2019-10-11 2022-05-13 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 用于制造类胡萝卜素饲料添加剂的新方法
JP2024509226A (ja) * 2021-12-28 2024-02-29 大▲連▼医▲諾▼生物股▲ふん▼有限公司 カロテノイド製剤、調製方法、及びその応用

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1211911B (de) 1959-09-08 1966-03-03 Hoffmann La Roche Verfahren zur Herstellung eines insbesondere zum Faerben von Lebens- und Futtermitteln geeigneten Carotinoidpraeparates
US3110598A (en) * 1959-09-08 1963-11-12 Hoffmann La Roche Process of making a carotenoid preparation
US3998753A (en) * 1974-08-13 1976-12-21 Hoffmann-La Roche Inc. Water dispersible carotenoid preparations and processes thereof
JPS573861A (en) 1980-06-11 1982-01-09 Sumitomo Chem Co Ltd Preparation of carotenoid pharmaceutical
DE3119383A1 (de) 1981-05-15 1982-12-02 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von feinverteilten, pulverfoermigen carotinodpraeparaten
DE59003205D1 (de) 1989-07-25 1993-12-02 Hoffmann La Roche Verfahren zur Herstellung von Carotinoidpräparaten.
DK546289D0 (da) * 1989-11-02 1989-11-02 Danochemo As Carotenoidpulvere
DK19393D0 (da) 1993-02-19 1993-02-19 Danochemo As Fremgangsmaade til fremstilling af et i vand dispergerbart pulverformigt carotenoidpraeparat
DE4424085A1 (de) 1994-07-11 1996-01-18 Basf Ag Kaltwasserdispergierbare Zubereitungen fettlöslicher Wirkstoffe
CA2261456A1 (en) 1998-02-23 1999-08-23 F. Hoffmann-La Roche Ag Preparation of a finely divided pulverous carotenoid preparation
DE19838636A1 (de) * 1998-08-26 2000-03-02 Basf Ag Carotinoid-Formulierungen, enthaltend ein Gemisch aus beta-Carotin, Lycopin und Lutein
DE19841930A1 (de) * 1998-09-14 2000-03-16 Basf Ag Stabile, pulverförmige Lycopin-Formulierungen, enthaltend Lycopin mit einem Kristallinitätsgrad von größer 20%
DK1066761T3 (da) 1999-07-06 2005-01-03 Dsm Ip Assets Bv Præparater indeholdende fedtoplöselige stoffer i en carbohydratmatrix
DE10104494A1 (de) * 2001-01-31 2002-08-01 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Trockenpulvern eines oder mehrerer Carotinoide
US6663900B2 (en) * 2002-02-01 2003-12-16 Kemin Foods, Lc Microcapsules having high carotenoid content
DE102004046026A1 (de) * 2004-09-21 2006-03-23 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Trockenpulvern eines oder mehrerer Carotinoide
US9801833B2 (en) 2013-07-22 2017-10-31 Nestec S.A. Compositions and methods using tiglic aldehyde

Also Published As

Publication number Publication date
JP2009500309A (ja) 2009-01-08
DK1898721T3 (da) 2010-05-17
EP1898721A1 (de) 2008-03-19
EP1898721B1 (de) 2010-02-17
WO2007003543A1 (de) 2007-01-11
JP5280201B2 (ja) 2013-09-04
US20080207775A1 (en) 2008-08-28
CN101212910A (zh) 2008-07-02
DE102005030952A1 (de) 2007-01-18
CN101212910B (zh) 2014-08-13
ATE457655T1 (de) 2010-03-15
US20160338964A1 (en) 2016-11-24
DE502006006185D1 (de) 2010-04-01
US11337925B2 (en) 2022-05-24
US10449153B2 (en) 2019-10-22
US20160243240A1 (en) 2016-08-25
US9357796B2 (en) 2016-06-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2340317T3 (es) Metodo para la produccion de una suspension acuosa y una preparacion en polvo de uno o varios carotenoides.
ES2308549T3 (es) Procedimiento para la obtecion de polvos secos de uno o varios carotinoides.
ES2540222T5 (es) Preparado de carotinoide en forma de polvo para el teñido de bebidas
ES2621184T3 (es) Suspensión estable, lista para su uso, de partículas de beta-caroteno parcialmente amorfas
US8765186B2 (en) Process for the manufacture of a powder containing carotenoids
US6235315B1 (en) Stable, pulverulent lycopene formulations, comprising lycopene having a degree of crystallinity of greater than 20%
CN101291598B (zh) 具有高生物利用度的脂溶性活性成分的新颖制剂
CN1094326C (zh) 含有β－胡萝卜素、番茄红素和叶黄素的混合物的类胡萝卜素制剂
JP5368316B2 (ja) カロテノイドを含有する液体製剤
ES2269527T3 (es) Procedimiento para la obtencion de polvos secos de uno o varios carotenoides.
AU2009200943B2 (en) Carotenoid formulation
ES2400351T3 (es) Composiciones pulverulentas de derivados de astaxantina ll
US20100041607A1 (en) Unctuous compositions
WO1994014336A1 (en) Granular colorant and formula feed containing the same
Schex et al. Technical formulation of hydrophobic pigments