CN101212910B - 生产一种或多种类胡萝卜素的含水悬浮液和粉末制剂的方法 - Google Patents

生产一种或多种类胡萝卜素的含水悬浮液和粉末制剂的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN101212910B
CN101212910B CN200680023806.6A CN200680023806A CN101212910B CN 101212910 B CN101212910 B CN 101212910B CN 200680023806 A CN200680023806 A CN 200680023806A CN 101212910 B CN101212910 B CN 101212910B
Authority
CN
China
Prior art keywords
carotenoid
suspension
aqueous suspension
weight
sucrose
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN200680023806.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN101212910A (zh
Inventor
N·穆萨尤斯
C·N·延森
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of CN101212910A publication Critical patent/CN101212910A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN101212910B publication Critical patent/CN101212910B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A61K9/16—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
    • A61K9/1682—Processes
    • A61K9/1694—Processes resulting in granules or microspheres of the matrix type containing more than 5% of excipient
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/163—Sugars; Polysaccharides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/179—Colouring agents, e.g. pigmenting or dyeing agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/15—Vitamins
    • A23L33/155—Vitamins A or D
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L5/00—Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
    • A23L5/40—Colouring or decolouring of foods
    • A23L5/42—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners
    • A23L5/43—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners using naturally occurring organic dyes or pigments, their artificial duplicates or their derivatives
    • A23L5/44—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners using naturally occurring organic dyes or pigments, their artificial duplicates or their derivatives using carotenoids or xanthophylls
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61J—CONTAINERS SPECIALLY ADAPTED FOR MEDICAL OR PHARMACEUTICAL PURPOSES; DEVICES OR METHODS SPECIALLY ADAPTED FOR BRINGING PHARMACEUTICAL PRODUCTS INTO PARTICULAR PHYSICAL OR ADMINISTERING FORMS; DEVICES FOR ADMINISTERING FOOD OR MEDICINES ORALLY; BABY COMFORTERS; DEVICES FOR RECEIVING SPITTLE
    • A61J3/00—Devices or methods specially adapted for bringing pharmaceutical products into particular physical or administering forms
    • A61J3/02—Devices or methods specially adapted for bringing pharmaceutical products into particular physical or administering forms into the form of powders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/01—Hydrocarbons
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/01—Hydrocarbons
    • A61K31/015—Hydrocarbons carbocyclic
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/045—Hydroxy compounds, e.g. alcohols; Salts thereof, e.g. alcoholates
    • A61K31/047—Hydroxy compounds, e.g. alcohols; Salts thereof, e.g. alcoholates having two or more hydroxy groups, e.g. sorbitol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/045—Hydroxy compounds, e.g. alcohols; Salts thereof, e.g. alcoholates
    • A61K31/07—Retinol compounds, e.g. vitamin A
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/10—Alcohols; Phenols; Salts thereof, e.g. glycerol; Polyethylene glycols [PEG]; Poloxamers; PEG/POE alkyl ethers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/26—Carbohydrates, e.g. sugar alcohols, amino sugars, nucleic acids, mono-, di- or oligo-saccharides; Derivatives thereof, e.g. polysorbates, sorbitan fatty acid esters or glycyrrhizin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
    • A61K47/36—Polysaccharides; Derivatives thereof, e.g. gums, starch, alginate, dextrin, hyaluronic acid, chitosan, inulin, agar or pectin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/31—Hydrocarbons
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A61K8/347—Phenols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/73—Polysaccharides
    • A61K8/732—Starch; Amylose; Amylopectin; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A61K9/16—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
    • A61K9/1605—Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/1617—Organic compounds, e.g. phospholipids, fats
    • A61K9/1623—Sugars or sugar alcohols, e.g. lactose; Derivatives thereof; Homeopathic globules
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A61K9/16—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
    • A61K9/1605—Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/1629—Organic macromolecular compounds
    • A61K9/1652—Polysaccharides, e.g. alginate, cellulose derivatives; Cyclodextrin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/02—Nutrients, e.g. vitamins, minerals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C403/00—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone
    • C07C403/24—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by six-membered non-aromatic rings, e.g. beta-carotene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B61/00—Dyes of natural origin prepared from natural sources, e.g. vegetable sources
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/42—Colour properties

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Birds (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Animal Husbandry (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Fodder In General (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

本发明涉及一种制备一种或多种类胡萝卜素的含水悬浮液和粉末形式的制剂的方法，该制剂包含：a)至少一种类胡萝卜素，b)至少一种改性淀粉和c)蔗糖。本发明的特征在于该悬浮液或粉末形式的制剂基于含水悬浮液的干重或粉末形式的制剂的总重量包含1-25重量％的至少一种类胡萝卜素，且类胡萝卜素a)与蔗糖c)的重量比为1∶2-1∶80。

Description

生产一种或多种类胡萝卜素的含水悬浮液和粉末制剂的方法
本发明涉及一种生产一种或多种类胡萝卜素，尤其是选自β-胡萝卜素、黄体素、玉米黄素和番茄红素或其混合物的类胡萝卜素的含水悬浮液和粉末形式的制剂的方法。
类胡萝卜素类物质分为胡萝卜素和叶黄素两大组。胡萝卜素为纯的多烯烃如β-胡萝卜素或番茄红素，这不同于还具有氧官能团如羟基、环氧基和/或羰基的叶黄素。后一组的典型代表尤其为虾青素、角黄素、黄体素和玉米黄素。
含氧类胡萝卜素还包括橙黄素(citranaxanthin)和β-阿朴-8-胡萝卜酸乙酯。
含氧类胡萝卜素广泛分布在自然界中且尤其是出现在玉米(玉米黄素)、绿豆(黄体素)、红辣椒(辣椒红素)、蛋黄(黄体素)、虾和大马哈鱼(虾青素)中，并赋予这些食品特征颜色。
这些既可通过合成获得，也可从天然源分离的多烯代表用于人类食品和动物饲料工业和用于药物领域的重要的着色材料和活性物质，且在虾青素的情况下为在大马哈鱼中具有原维生素A活性的活性物质。
然而，胡萝卜素和叶黄素均不溶于水，而且发现其在脂肪和油中的溶解度很低。这种有限的溶解度和对氧化的很大敏感性妨碍了将由化学合成而得的较粗颗粒产品直接用于人类食品和动物饲料的着色，因为呈粗晶体形式的物质储存不稳定且仅提供不良的着色效果。这些在实际操作中使用类胡萝卜素的不利效果在含水介质中尤其明显。
在人类食品的直接着色中只有通过专门生产的其中活性物质呈细碎分散形式且合适的话通过保护胶体保护来防止氧化的配制剂才可获得改进的着色产率。此外，这些用于动物饲料的配制剂导致类胡萝卜素或叶黄素的较高生物利用率且因此例如在蛋黄或鱼的着色中间接导致着色效果的改进。
已经描述了用于改进着色产率和增加吸收性或生物利用率的各种方法，所有这些方法均是为了减小活性物质的微晶尺寸并使颗粒的粒度在小于10μm的范围。
许多方法，尤其是描述于Chimia 21，329(1967)，WO 91/06292以及WO 94/19411中的方法涉及使用胶体研磨机研磨类胡萝卜素并因此获得2-10μm的粒度。
例如如DE-A-12 11 911或EP-A-0 410 236中所述，还存在许多组合的乳化/喷雾干燥方法。
根据欧洲专利EP-B-0 065 193，细碎粉末形式的类胡萝卜素产品通过在升高的温度下，合适的话在升高的压力下将类胡萝卜素溶解在挥发性的水溶混性有机溶剂中，并通过与保护胶体水溶液混合使类胡萝卜素沉淀，然后喷雾干燥而生产。
生产细碎粉末形式的类胡萝卜素产品的类似方法描述在EP-A-0 937412中，其使用水不容混性溶剂。
DE-A-44 24 085描述了将部分降解的大豆蛋白质作为保护胶体用于脂溶性活性物质。这里公开的大豆蛋白质具有0.1-5％的降解度。
DE-A-101 04 494描述了通过将大豆蛋白质和乳糖一起用作保护胶体而生产类胡萝卜素干燥粉末。
尽管类胡萝卜素配制剂已经多次地描述在开头提及的现有技术中，无论在增加生物利用率，或尤其是较好的储存稳定性方面，仍持续存在改进这些制剂例如片剂的要求。
因此本发明的目的为提供满足上述要求的含类胡萝卜素的制剂。
根据本发明该目的通过包含如下物质的含类胡萝卜素的含水悬浮液而实现：
a)至少一种类胡萝卜素，
b)至少一种改性淀粉，和
c)蔗糖，
其中悬浮液基于含水悬浮液的干物质包含1-25重量％，优选2-20重量％，特别优选5-15重量％，非常特别优选8-13重量％的至少一种类胡萝卜素，且类胡萝卜素a)与蔗糖c)的重量比为1∶2-1∶80，优选1∶3-1∶40，特别优选1∶4-1∶18，非常特别优选1∶5-1∶10。
就本发明而言，合适的类胡萝卜素包括α-和β-胡萝卜素、番茄红素、黄体素、虾青素、玉米黄素、辣椒红素、辣椒玉红素、α-和β-隐黄素、橙黄素、角黄素、红木素、β-阿朴-4-胡萝卜醛、β-阿朴-8-胡萝卜醛和β-阿朴-8-胡萝卜酸乙酯或其混合物。优选的类胡萝卜素为β-胡萝卜素、β-隐黄素、番茄红素、黄体素、虾青素、玉米黄素和角黄素。特别优选的类胡萝卜素为选自β-胡萝卜素、黄体素、玉米黄素和番茄红素或其混合物的那些，非常特别优选β-胡萝卜素、番茄红素和黄体素或其混合物，尤其是β-胡萝卜素。
改性淀粉指化学或酶促生产的淀粉变性产物(transformationproduct)。就此而言，可能为淀粉醚、淀粉酯或磷酸淀粉。优选的这组代表物为淀粉酯，尤其是辛烯基琥珀酸淀粉，例如National Starch供应的Capsul(辛烯基琥珀钠淀粉)。
改性淀粉的含量基于含水悬浮液的干物质为5-50重量％，优选5-30重量％，特别优选8-26重量％。
本发明的含水悬浮液的优选实施方案包含呈纳米颗粒的至少一种类胡萝卜素。
纳米颗粒指通过Fraunhofer衍射测定的平均粒度D[4.3]为0.02-100μm，优选0.05-50μm，特别优选0.05-20μm，非常特别优选0.05-5μm，尤其是0.05-1.0μm的颗粒。术语D[4.3]指体积平均直径(参见Malvern Mastersizer S手册，Malvern Instruments Ltd.，英国)。
此外，本发明含水悬浮液的另一优选实施方案基于含水悬浮液的干物质还包含0.1-10重量％，优选0.5-5重量％，特别优选0.8-2.5重量％，非常特别优选1-2重量％的一种或多种抗氧化剂作为组分d)。合适的抗氧化剂的实例包括α-生育酚、叔丁基羟基甲苯、叔丁基羟基茴香醚、柠檬酸、柠檬酸钠、抗坏血酸、抗坏血酸钠、棕榈酸抗坏血酸酯或乙氧基喹或其混合物。优选的抗氧化剂为α-生育酚、抗坏血酸、抗坏血酸钠、棕榈酸抗坏血酸酯或其混合物。
为增加活性物质对微生物降解的稳定性，可能有利的是将防腐剂如4-羟基苯甲酸甲酯、4-羟基苯甲酸丙酯、山梨酸或苯甲酸或其盐加入制剂。
本发明的含水悬浮液包含10-80重量％，优选30-75重量％，特别优选50-75重量％的固体含量。
除改性淀粉之外，本发明的含水悬浮液和由其生产的粉末形式的制剂可包含其它保护胶体。合适于此物质的实例如下：
牛、猪或鱼明胶，尤其是Bloom数为0-250的酸性或碱性分解的明胶，非常特别优选明胶A100、A200、A240、B100和B200，以及Bloom数为0且分子量为15000-25000D的低分子量的酶促分解的明胶类型，例如Collagel A和Gelitasol P(购自Stoess，Eberbach)，以及这些明胶类型的混合物。
淀粉、糊精、果胶、阿拉伯胶、木素磺酸盐、脱乙酰壳多糖、聚苯乙烯磺酸酯、藻酸盐、酪蛋白、酪蛋白酸盐、甲基纤维素、羧甲基纤维素、羟丙基纤维素或这些保护胶体的混合物。
植物蛋白质如大豆、稻和/或小麦蛋白质，其中这些植物蛋白质可呈部分降解或未降解形式。
本发明还涉及一种生产含类胡萝卜素的含水悬浮液的方法，其包括：
i)使一种或多种类胡萝卜素a)悬浮在至少一种改性淀粉b)和蔗糖c)的分子分散或胶体水溶液中，和
ii)粉碎悬浮颗粒，
其中方法步骤ii)后悬浮液基于含水悬浮液的干物质包含1-25重量％的至少一种类胡萝卜素，且类胡萝卜素a)与蔗糖c)的重量比为1∶2-1∶80。
本发明同样涉及一种生产含类胡萝卜素的含水悬浮液的方法，其包括：
i)使一种或多种类胡萝卜素a)悬浮在改性淀粉b)的分子分散或胶体水溶液中，
ii)粉碎悬浮颗粒，和
iii)使细颗粒悬浮液与蔗糖c)混合，
其中方法步骤iii)后悬浮液基于含水悬浮液的干物质包含1-25重量％的至少一种类胡萝卜素，且类胡萝卜素a)与蔗糖c)的重量比为1∶2-1∶80。
在该情况下，在粉碎之前将活性物质[一种或多种类胡萝卜素]优选以微晶形式悬浮在上述保护胶体溶液中。
就本发明而言，粉碎悬浮颗粒尤其可借助高压均化器或优选通过研磨而进行。
步骤ii)中的研磨步骤可以本身已知方式例如使用球磨机进行。取决于所用磨的类型，将该混合物研磨直至颗粒的平均粒度D[4.3]为0.02-100μm，优选0.05-50μm，尤其优选0.05-20μm，非常特别优选0.05-5μm，尤其是0.05-1μm，该平均粒度经由Fraunhofer衍射测定。术语D[4.3]指体积平均直径(参见Malvern Mastersizer S手册，Malvern Instruments Ltd.，英国)。
有关研磨及其所用设备的其它细节尤其可在Ullmann’s Encyclopediaof Industrial Chemistry，第6版，2000，电子版，Size Reduction，第3.6.章：Wet Grinding中以及在EP-A-0 498 824中找到。
研磨过程之后，研磨类胡萝卜素颗粒的结晶度大于80％，优选大于90％，特别优选大于98％。
关于组分a)-c)及其用量的优选实施方案在开头所作的说明中找到。
生产含类胡萝卜素含水悬浮液的本发明方法的特别优选实施方案包括：
i)使一种或多种选自β-胡萝卜素、黄体素、玉米黄素和番茄红素或其混合物的类胡萝卜素a)悬浮在辛烯基琥珀酸钠淀粉b)的分子分散或胶体水溶液中，
ii)研磨悬浮颗粒，和
iii)使研磨的悬浮液与蔗糖c)混合，
其中方法步骤iii)后悬浮液基于含水悬浮液的干物质包含8-13重量％的至少一种选自β-胡萝卜素、黄体素、玉米黄素和番茄红素或其混合物的类胡萝卜素a)，且类胡萝卜素a)与蔗糖c)的重量比为1∶5-1∶10。
本发明进一步涉及一种生产包含至少一种类胡萝卜素的粉末形式的制剂的方法，其包括：
i)使一种或多种类胡萝卜素a)悬浮在至少一种改性淀粉b)和蔗糖c)的分子分散或胶体水溶液中，
ii)研磨悬浮颗粒，和
iii)随后将悬浮液合适的话在涂覆材料存在下转化为干燥粉末，
其中在方法步骤ii)中悬浮液基于含水悬浮液的干物质包含1-25重量％的至少一种类胡萝卜素，且类胡萝卜素a)与蔗糖c)的重量比为1∶2-1∶80。
本发明额外涉及一种生产包含至少一种类胡萝卜素的粉末形式的制剂的方法，其包括：
i)使一种或多种类胡萝卜素a)悬浮在改性淀粉b)的分子分散或胶体水溶液中，
ii)研磨悬浮颗粒，
iii)使研磨的悬浮液与蔗糖c)混合，和
iv)随后将悬浮液合适的话在涂覆材料存在下转化为干燥粉末，
其中方法步骤iii)后悬浮液基于含水悬浮液的干物质包含1-25重量％的至少一种类胡萝卜素，且类胡萝卜素a)与蔗糖c)的重量比为1∶2-1∶80。
此外，转化为干燥粉末尤其可通过喷雾干燥、喷雾冷却、改变的喷雾干燥、冷冻干燥或在流化床中干燥而进行，如果合适的话还在涂覆材料存在下进行。合适的涂覆剂包括玉米淀粉、二氧化硅或磷酸三钙。
喷雾冷却和改变的喷雾干燥的其它细节将在WO 91/06292(第5-8页)中找到。
关于组分a)-c)及其用量的优选实施方案将在开头所作的说明中找到。
生产含类胡萝卜素的粉末形式制剂的本发明方法的特别优选实施方案包括：
i)使一种或多种选自β-胡萝卜素、黄体素、玉米黄素和番茄红素或其混合物的类胡萝卜素a)悬浮在辛烯基琥珀钠淀粉b)的分子分散或胶体水溶液中，
ii)研磨悬浮颗粒，和
iii)使研磨的悬浮液与蔗糖c)混合，和
iv)随后将悬浮液合适的话在涂覆材料存在下转化为干燥粉末，
其中方法步骤iii)后悬浮液基于含水悬浮液的干物质包含8-13重量％的至少一种选自β-胡萝卜素、黄体素、玉米黄素和番茄红素或其混合物的类胡萝卜素a)，且类胡萝卜素a)与蔗糖c)的重量比为1∶5-1∶10。
本发明还涉及一种粉末形式的制剂，其包含：
a)至少一种类胡萝卜素，其优选选自β-胡萝卜素、黄体素、玉米黄素和番茄红素或其混合物，
b)至少一种改性淀粉，优选5-50重量％，特别优选5-30重量％，非常特别优选8-26重量％的辛烯基琥珀盐淀粉，和
c)蔗糖，
其中制剂基于粉末形式的制剂的总质量包含1-25重量％，优选2-20重量％，特别优选5-15重量％，非常特别优选8-13重量％的至少一种类胡萝卜素，且类胡萝卜素a)与蔗糖c)的重量比为1∶2-1∶80，优选1∶3-1∶40，特别优选1∶4-1∶18，非常特别优选1∶5-1∶10。
此外，本发明粉末形式的制剂的另一优选实施方案基于粉末形式的制剂的总质量还包含0.1-10重量％，优选0.5-5重量％，特别优选0.8-2.5重量％，非常特别优选1-2重量％的一种或多种抗氧化剂作为组分d)。
合适的抗氧化剂的实例包括α-生育酚、叔丁基羟基甲苯、叔丁基羟基茴香醚、柠檬酸、柠檬酸钠、抗坏血酸、抗坏血酸钠、棕榈酸抗坏血酸酯或乙氧基喹或其混合物。优选的抗氧化剂为α-生育酚、抗坏血酸、抗坏血酸钠、棕榈酸抗坏血酸酯或其混合物。
存在于粉末形式的制剂中的类胡萝卜素颗粒的结晶度大于70％，优选为80-100％，特别优选90-99％，非常特别优选95-99％，结晶度例如可通过x-射线衍射测量而测定。
本发明干燥粉末的显著之处尤其为可无困难地再分散于含水体系中以获得粒度低于1μm的活性物质的均匀精细分布。
本发明使用蔗糖和改性淀粉的组合作为配制助剂，与其它糖类如乳糖或葡萄糖相比，其具有的优点尤其为由其生产的类胡萝卜素配制剂在多种维生素片剂中显示特别高的储存稳定性(见表)。
本发明的类胡萝卜素配制剂尤其适合作为人类食品制剂的添加剂，例如用于着色人类食品如饮料，作为生产药物和化妆品制剂的组合物，以及用于生产食品增补产品如在人类和动物领域中的多种维生素产品。
参考如下实施例详细描述本发明方法的实施。
实施例1：
使用蔗糖和辛烯基琥珀盐淀粉的混合物生产β-胡萝卜素干燥粉末(β-胡萝卜素∶蔗糖＝1∶6.6)。
a.
在保护气体下将1160g水加热至55℃，并加入26.5g抗坏血酸钠、23.5g抗坏血酸和500g辛烯基琥珀盐淀粉(Capsul，购自National Starch)。通过搅拌使500g晶体β-胡萝卜素悬浮在该溶液中。然后借助球磨机研磨悬浮液，直至β-胡萝卜素颗粒通过Fraunhofer衍射测量的平均粒度D[4.3]为约0.6μm。
b.
在保护气体下将2630g该研磨的悬浮液输入第二反应器，在搅拌下加入3207g蔗糖和其它469g辛烯基琥珀盐淀粉。使该混合物的温度保持在55℃。加入30gα-生育酚，然后均化悬浮液，随后通过改变的喷雾干燥使其转化为微粒形式的干燥粉末。微粒中β-胡萝卜素的含量为11.1％且E1/11)为91。
实施例2：
使用蔗糖和辛烯基琥珀盐淀粉的混合物生产β-胡萝卜素干燥粉末(β-胡萝卜素∶蔗糖＝1∶7.2)。
a.
在保护气体下将1160g水加热至55℃，并加入26.5g抗坏血酸钠、23.5g抗坏血酸和500g辛烯基琥珀盐淀粉(Capsul，购自National Starch)。通过搅拌使500g晶体β-胡萝卜素悬浮在该溶液中，借助球磨机研磨悬浮液，直至β-胡萝卜素颗粒通过Fraunhofer衍射测量的平均粒度D[4.3]为约0.6μm。
b.
在保护气体下将2774g该研磨的悬浮液输入第二反应器，在搅拌下加入3914g蔗糖。使该混合物的温度保持在55℃。加入32gα-生育酚，然后均化悬浮液，随后通过改变的喷雾干燥使其转化为微粒形式的干燥粉末。微粒中β-胡萝卜素的含量为11.7％且E1/11)为89。
实施例3(对比试验)：
使用葡萄糖浆和辛烯基琥珀盐淀粉的混合物生产β-胡萝卜素干燥粉末(β-胡萝卜素∶葡萄糖浆＝1∶6.6)。
a.
在保护气体下将7.5kg水加热至55℃，并加入0.225kg抗坏血酸钠、0.2kg抗坏血酸和4.25kg辛烯基琥珀盐淀粉(Capsul，购自NationalStarch)。通过搅拌使4.25kg晶体β-胡萝卜素悬浮在该溶液中。然后借助球磨机研磨悬浮液，直至β-胡萝卜素颗粒通过Fraunhofer衍射测量的平均粒度D[4.3]为约0.6μm。
b.
在保护气体下将2445g该研磨的悬浮液输入第二反应器，在搅拌下加入3590g葡萄糖浆和其它的419.7g辛烯基琥珀盐淀粉。使该混合物的温度保持在55℃。加入26.9gα-生育酚，然后均化悬浮液，随后通过改变的喷雾干燥使其转化为微粒形式的干燥粉末。微粒中β-胡萝卜素的含量为10.9％且E1/11)为94。
实施例4(对比试验)：
使用葡萄糖浆和辛烯基琥珀盐淀粉的混合物生产β-胡萝卜素干燥粉末(β-胡萝卜素∶葡萄糖浆＝1∶7.6)。
在保护气体下将2481g来自实施例3a的研磨的悬浮液输入第二反应器，在搅拌下加入4194g葡萄糖浆。使该混合物的温度保持在55℃。加入27.4gα-生育酚，然后均化悬浮液，随后通过改变的喷雾干燥使其转化为微粒形式的干燥粉末。微粒中β-胡萝卜素的含量为10.6％且E1/11)为96。
就此而言，1)E1/1值定义为10重量％干燥粉末的1.0％浓度水分散体在1cm池中在最大吸收处的特定消光。
表：β-胡萝卜素微粒在多种维生素片剂中的储存稳定性
借助每片含约3mg β-胡萝卜素的多种维生素矿物质片剂测试β-胡萝卜素微粒的稳定性。将片剂包装在其盖用热封铝箔密封的HDPE容器中。在40℃和75％的相对湿度下将片剂储存6个月。在每种情况下，在储存3-6个月之后分析β-胡萝卜素含量。

Claims (28)

1.一种含类胡萝卜素的含水悬浮液，其包含：
a)至少一种类胡萝卜素，
b)至少一种改性淀粉，和
c)蔗糖，
其中该悬浮液基于含水悬浮液的干物质包含1-15重量％的至少一种类胡萝卜素，且类胡萝卜素a)与蔗糖c)的重量比为1∶5-1∶10。
2.根据权利要求1的含水悬浮液，其中所述改性淀粉b)为辛烯基琥珀酸淀粉。
3.根据权利要求1的含水悬浮液，其包含呈纳米颗粒的至少一种类胡萝卜素。
4.根据权利要求2的含水悬浮液，其包含呈纳米颗粒的至少一种类胡萝卜素。
5.根据权利要求1-4中任一项的含水悬浮液，其包含至少一种选自β-胡萝卜素、番茄红素、玉米黄素和黄体素或其混合物的类胡萝卜素a)。
6.根据权利要求1-4中任一项的含水悬浮液，其基于含水悬浮液的干物质额外包含0.1-10重量％的一种或多种抗氧化剂作为组分d)。
7.根据权利要求5的含水悬浮液，其基于含水悬浮液的干物质额外包含0.1-10重量％的一种或多种抗氧化剂作为组分d)。
8.根据权利要求1-4中任一项的含水悬浮液，其包含0.1-80重量％的固体含量。
9.根据权利要求7的含水悬浮液，其包含0.1-80重量％的固体含量。
10.一种生产含类胡萝卜素的含水悬浮液的方法，其包括：
i)使一种或多种类胡萝卜素a)悬浮在至少一种改性淀粉b)和蔗糖c)的分子分散或胶体水溶液中，和
ii)粉碎悬浮颗粒，
其中方法步骤ii)后悬浮液基于含水悬浮液的干物质包含1-25重量％的至少一种类胡萝卜素，且类胡萝卜素a)与蔗糖c)的重量比为1∶2-1∶80。
11.一种生产含类胡萝卜素的含水悬浮液的方法，其包括：
i)使一种或多种类胡萝卜素a)悬浮在改性淀粉b)的分子分散或胶体水溶液中，
ii)粉碎悬浮颗粒，和
iii)使细颗粒悬浮液与蔗糖c)混合，
其中方法步骤iii)后悬浮液基于含水悬浮液的干物质包含1-25重量％的至少一种类胡萝卜素，且类胡萝卜素a)与蔗糖c)的重量比为1∶2-1∶80。
12.根据权利要求10或11的方法，其中所述改性淀粉b)为辛烯基琥珀酸淀粉。
13.根据权利要求10或11的方法，其中所述类胡萝卜素a)为选自β-胡萝卜素、番茄红素、玉米黄素和黄体素或其混合物的化合物。
14.根据权利要求12的方法，其中所述类胡萝卜素a)为选自β-胡萝卜素、番茄红素、玉米黄素和黄体素或其混合物的化合物。
15.一种生产包含至少一种类胡萝卜素的粉末形式的制剂的方法，其包括：
i)使一种或多种类胡萝卜素a)悬浮在至少一种改性淀粉b)和蔗糖c)的分子分散或胶体水溶液中，
ii)粉碎悬浮颗粒，和
iii)随后将悬浮液合适的话在涂覆材料存在下转化为干燥粉末，
其中在方法步骤ii)中悬浮液基于含水悬浮液的干物质包含1-25重量％的至少一种类胡萝卜素，且类胡萝卜素a)与蔗糖c)的重量比为1∶2-1∶80。
16.一种生产包含至少一种类胡萝卜素的粉末形式的制剂的方法，其包括：
i)使一种或多种类胡萝卜素a)悬浮在改性淀粉b)的分子分散或胶体水溶液中，
ii)粉碎悬浮颗粒，
iii)使研磨的悬浮液与蔗糖c)混合，和
iv)随后将悬浮液合适的话在涂覆材料存在下转化为干燥粉末，
其中方法步骤iii)后悬浮液基于含水悬浮液的干物质包含1-25重量％的至少一种类胡萝卜素，且类胡萝卜素a)与蔗糖c)的重量比为1∶2-1∶80。
17.根据权利要求15或16的方法，其中所述类胡萝卜素a)为选自β-胡萝卜素、番茄红素、玉米黄素和黄体素或其混合物的化合物。
18.根据权利要求15或16的方法，其中所述改性淀粉b)为辛烯基琥珀酸淀粉。
19.根据权利要求17的方法，其中所述改性淀粉b)为辛烯基琥珀酸淀粉。
20.一种粉末形式的制剂，其包含：
a)至少一种类胡萝卜素，
b)至少一种改性淀粉，和
c)蔗糖，
其中该制剂基于粉末形式的制剂的总质量包含1-15重量％的至少一种类胡萝卜素，且类胡萝卜素a)与蔗糖c)的重量比为1∶5-1∶10。
21.根据权利要求20的粉末形式的制剂，其中所述改性淀粉b)为辛烯基琥珀酸淀粉。
22.根据权利要求20或21的粉末形式的制剂，其包含至少一种选自β-胡萝卜素、番茄红素、玉米黄素和黄体素或其混合物的类胡萝卜素a)。
23.根据权利要求20或21的粉末形式的制剂，其基于粉末形式的制剂总质量额外包含0.1-10重量％的一种或多种抗氧化剂作为组分d)。
24.根据权利要求22的粉末形式的制剂，其基于粉末形式的制剂总质量额外包含0.1-10重量％的一种或多种抗氧化剂作为组分d)。
25.根据权利要求1-9中任一项所定义的含水悬浮液作为人类食品、食品增补剂、动物饲料和化妆品制剂的添加剂的用途。
26.根据权利要求20-24中任一项所定义的粉末形式的制剂作为人类食品、食品增补剂、动物饲料和化妆品制剂的添加剂的用途。
27.根据权利要求1-9中任一项所定义的含水悬浮液在制备药物制剂中作为添加剂的用途。
28.根据权利要求20-24中任一项所定义的粉末形式的制剂在制备药物制剂中作为添加剂的用途。
CN200680023806.6A 2005-06-30 2006-06-28 生产一种或多种类胡萝卜素的含水悬浮液和粉末制剂的方法 Active CN101212910B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102005030952A DE102005030952A1 (de) 2005-06-30 2005-06-30 Verfahren zur Herstellung einer wässrigen Suspension und einer pulverförmigen Zubereitung eines oder mehrerer Carotinoide
DE102005030952.6 2005-06-30
PCT/EP2006/063627 WO2007003543A1 (de) 2005-06-30 2006-06-28 Verfahren zur herstellung einer wässrigen suspension und einer pulverförmigen zubereitung eines oder mehrerer carotinoide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN101212910A CN101212910A (zh) 2008-07-02
CN101212910B true CN101212910B (zh) 2014-08-13

Family

ID=36794850

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN200680023806.6A Active CN101212910B (zh) 2005-06-30 2006-06-28 生产一种或多种类胡萝卜素的含水悬浮液和粉末制剂的方法

Country Status (9)

Country Link
US (3) US9357796B2 (zh)
EP (1) EP1898721B1 (zh)
JP (1) JP5280201B2 (zh)
CN (1) CN101212910B (zh)
AT (1) ATE457655T1 (zh)
DE (2) DE102005030952A1 (zh)
DK (1) DK1898721T3 (zh)
ES (1) ES2340317T3 (zh)
WO (1) WO2007003543A1 (zh)

Families Citing this family (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE501644T1 (de) † 2007-01-16 2011-04-15 Basf Se Flüssige formulierungen enthaltend carotinoide
ES2422458T3 (es) * 2007-02-14 2013-09-11 Dsm Ip Assets Bv Procedimiento para la producción de un polvo que contiene carotenoides
DE502008002299D1 (de) * 2007-02-23 2011-02-24 Brain Biotechnology Res & Information Network Ag Verfahren zur geschmacksmodulation von stofflichen zusammensetzungen, die mindestens einen high intensity sweetener (his) enthalten
BRPI0807583A2 (pt) * 2007-02-23 2014-07-01 Basf Se Uso de nanopartículas de carotenóide dispersáveis em água, processo para a modulação de sabor de composições de matéria, e, modulador de sabor
DE202008006492U1 (de) 2007-02-23 2008-08-21 Basf Se Verwendung von wasserdispergierbaren Carotinoid-Nanopartikeln als Geschmacksmodulatoren, Geschmacksmodulatoren, enthaltend wasserdispergierbare Carotinoid-Nanopartikel
EP2011835A1 (en) * 2007-07-06 2009-01-07 Chr. Hansen A/S A colouring composition comprising starch derivatives as a hydrocolloid
CN101873848B (zh) * 2007-07-19 2014-12-10 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 亲脂性健康成分的可片剂化制剂
US11185093B2 (en) 2007-11-29 2021-11-30 Christian Köpsel Pulverulent carotenoid preparation for colouring drinks
WO2010040683A1 (de) 2008-10-07 2010-04-15 Basf Se Gebrauchfertige, stabile emulsion
BRPI0923022A2 (pt) 2008-12-19 2015-08-04 Chr Hansen As Composição de bacilos resistentes a bile
PL2385766T3 (pl) 2009-01-07 2018-07-31 Chr. Hansen Natural Colors A/S Kompozycja zawierająca węglan wapnia jako biały pigment
ES2621184T3 (es) 2009-03-30 2017-07-03 Basf Se Suspensión estable, lista para su uso, de partículas de beta-caroteno parcialmente amorfas
US9775819B2 (en) * 2009-09-16 2017-10-03 R.P. Scherer Technologies, Llc Oral solid dosage form containing nanoparticles and process of formulating the same using fish gelatin
EP2601221A1 (de) 2010-08-05 2013-06-12 Basf Se Stabilisator
CN102008108B (zh) * 2010-10-27 2012-07-04 江苏省农业科学院 一种强化叶黄素的甜玉米饮料及其制备方法
WO2013106179A1 (en) * 2011-12-19 2013-07-18 Sensient Colors Llc Color compositions and methods of making color compositions comprising starch as a matrix
ES2742221T3 (es) 2012-07-20 2020-02-13 Basf Se Procedimiento de fabricación de una emulsión de aceite en agua transparente acuosa que comprende un carotenoide y emulsión producida
CN102796398B (zh) * 2012-07-31 2013-11-27 浙江新维普添加剂有限公司 一种用于着色的β-胡萝卜素微胶囊的制备方法
JP6305414B2 (ja) * 2012-10-18 2018-04-04 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． カロテノイドを含むビードレット
CN108308616A (zh) 2013-03-28 2018-07-24 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 适合婴幼儿食品制剂的叶黄素组合物
CN103406079B (zh) * 2013-06-28 2016-07-06 大连医诺生物有限公司 不使用有机溶剂制备冷水分散型类胡萝卜素微囊粉的方法
CN104274428B (zh) * 2013-07-09 2016-04-13 浙江新维普添加剂有限公司 油分散性类胡萝卜素制剂的制备方法
CN103756360B (zh) * 2014-01-15 2016-03-02 山东星光生物科技有限公司 玉米黄色素微粉的制备方法
CN105456034B (zh) * 2014-09-12 2021-12-24 北京瑞芬生物科技股份有限公司 一种制备人参提取物纳米粉末的设备
JP2016119898A (ja) * 2014-12-16 2016-07-07 ライコード・リミテツド 着色剤特性が改善されたリコピン組成物
EP3253233B1 (en) 2015-02-06 2020-05-27 Basf Se Microcapsules comprising lutein or lutein ester
WO2016124783A1 (en) 2015-02-06 2016-08-11 Basf Se Microcapsules comprising lutein or lutein ester
BR112017016445A2 (pt) 2015-02-06 2018-04-10 Basf Se microcápsula, processo para preparar uma microcápsula, produto, e, comprimido, suplemento dietético ou alimento.
US20180317523A1 (en) 2015-04-22 2018-11-08 Basf Se Nanoparticles, nanoemulsions and their formation with mixing chamber micronization
TW201707581A (zh) * 2015-06-22 2017-03-01 帝斯曼知識產權資產管理有限公司 新穎之β－胡蘿蔔素調配物
CN108366605A (zh) * 2015-12-10 2018-08-03 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 维生素制剂
EP3422874A1 (de) * 2016-03-02 2019-01-09 Basf Se Vibrationsvertropfung
WO2017158010A1 (en) * 2016-03-15 2017-09-21 Dsm Ip Assets B.V. Coated particles
US20190098924A1 (en) * 2016-04-01 2019-04-04 Dsm Ip Assets B.V. New tablettable formulation of lutein and/or zeaxanthin
USD806351S1 (en) 2016-09-06 2018-01-02 Mars, Incorporated Food product
USD805728S1 (en) 2016-09-06 2017-12-26 Mars, Incorporated Food product
BR112019023437A2 (pt) * 2017-05-19 2020-06-16 Dsm Ip Assets B.V. Partículas sólidas
KR102422516B1 (ko) * 2017-12-08 2022-07-19 첸광 바이오테크 그룹 캄파니 리미티드 리코펜 마이크로캡슐 분말 및 그 제조방법
WO2019121517A1 (en) * 2017-12-20 2019-06-27 Dsm Ip Assets B.V. Powderous formulations
CN111714466A (zh) * 2019-03-18 2020-09-29 浙江医药股份有限公司新昌制药厂 一种高生物利用度高稳定性的类胡萝卜素制剂的制备方法
EP3718412A1 (en) * 2019-04-04 2020-10-07 DSM IP Assets B.V. Novel beadlets
EP3718411A1 (en) * 2019-04-04 2020-10-07 DSM IP Assets B.V. Novel beadlets
CN114502009A (zh) * 2019-10-11 2022-05-13 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 用于制造类胡萝卜素饲料添加剂的新方法
JP2024509226A (ja) * 2021-12-28 2024-02-29 大▲連▼医▲諾▼生物股▲ふん▼有限公司 カロテノイド製剤、調製方法、及びその応用

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3998753A (en) * 1974-08-13 1976-12-21 Hoffmann-La Roche Inc. Water dispersible carotenoid preparations and processes thereof

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1211911B (de) 1959-09-08 1966-03-03 Hoffmann La Roche Verfahren zur Herstellung eines insbesondere zum Faerben von Lebens- und Futtermitteln geeigneten Carotinoidpraeparates
US3110598A (en) * 1959-09-08 1963-11-12 Hoffmann La Roche Process of making a carotenoid preparation
JPS573861A (en) 1980-06-11 1982-01-09 Sumitomo Chem Co Ltd Preparation of carotenoid pharmaceutical
DE3119383A1 (de) 1981-05-15 1982-12-02 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von feinverteilten, pulverfoermigen carotinodpraeparaten
DE59003205D1 (de) 1989-07-25 1993-12-02 Hoffmann La Roche Verfahren zur Herstellung von Carotinoidpräparaten.
DK546289D0 (da) * 1989-11-02 1989-11-02 Danochemo As Carotenoidpulvere
DK19393D0 (da) 1993-02-19 1993-02-19 Danochemo As Fremgangsmaade til fremstilling af et i vand dispergerbart pulverformigt carotenoidpraeparat
DE4424085A1 (de) 1994-07-11 1996-01-18 Basf Ag Kaltwasserdispergierbare Zubereitungen fettlöslicher Wirkstoffe
CA2261456A1 (en) 1998-02-23 1999-08-23 F. Hoffmann-La Roche Ag Preparation of a finely divided pulverous carotenoid preparation
DE19838636A1 (de) * 1998-08-26 2000-03-02 Basf Ag Carotinoid-Formulierungen, enthaltend ein Gemisch aus beta-Carotin, Lycopin und Lutein
DE19841930A1 (de) * 1998-09-14 2000-03-16 Basf Ag Stabile, pulverförmige Lycopin-Formulierungen, enthaltend Lycopin mit einem Kristallinitätsgrad von größer 20%
DK1066761T3 (da) 1999-07-06 2005-01-03 Dsm Ip Assets Bv Præparater indeholdende fedtoplöselige stoffer i en carbohydratmatrix
DE10104494A1 (de) * 2001-01-31 2002-08-01 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Trockenpulvern eines oder mehrerer Carotinoide
US6663900B2 (en) * 2002-02-01 2003-12-16 Kemin Foods, Lc Microcapsules having high carotenoid content
DE102004046026A1 (de) * 2004-09-21 2006-03-23 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Trockenpulvern eines oder mehrerer Carotinoide
US9801833B2 (en) 2013-07-22 2017-10-31 Nestec S.A. Compositions and methods using tiglic aldehyde

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3998753A (en) * 1974-08-13 1976-12-21 Hoffmann-La Roche Inc. Water dispersible carotenoid preparations and processes thereof

Also Published As

Publication number Publication date
JP2009500309A (ja) 2009-01-08
DK1898721T3 (da) 2010-05-17
EP1898721A1 (de) 2008-03-19
EP1898721B1 (de) 2010-02-17
WO2007003543A1 (de) 2007-01-11
JP5280201B2 (ja) 2013-09-04
US20080207775A1 (en) 2008-08-28
CN101212910A (zh) 2008-07-02
DE102005030952A1 (de) 2007-01-18
ATE457655T1 (de) 2010-03-15
ES2340317T3 (es) 2010-06-01
US20160338964A1 (en) 2016-11-24
DE502006006185D1 (de) 2010-04-01
US11337925B2 (en) 2022-05-24
US10449153B2 (en) 2019-10-22
US20160243240A1 (en) 2016-08-25
US9357796B2 (en) 2016-06-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101212910B (zh) 生产一种或多种类胡萝卜素的含水悬浮液和粉末制剂的方法
CA2282184C (en) Stable, pulverulent lycopene formulations, comprising lycopene having a degree of crystallinity of greater than 20%
ES2308549T3 (es) Procedimiento para la obtecion de polvos secos de uno o varios carotinoides.
CA2274467C (en) Stable, aqueous dispersions and stable, water-dispersible dry xanthophyll powder, their production and use
DK2224823T3 (en) Powder form carotinoidmiddel colouring of beverages
EP2117353B1 (en) Process for the manufacture of a powder containing carotenoids
CN102176833B (zh) 即用型稳定乳液
CN101396068B (zh) 类胡萝卜素制剂及其应用和包含该制剂的饲料及其制备方法
JP5368316B2 (ja) カロテノイドを含有する液体製剤
CN101217885A (zh) 微溶于水和不溶于水的活性成分的含水悬浮液和由其生产的干燥粉末
CN102361561A (zh) 部分无定形类胡萝卜素颗粒的即用稳定悬浮液
WO2007045488A1 (en) Novel formulations of fat-soluble active ingredients with high bioavailability
JP2002543263A (ja) キサントフィルの安定した水性分散液及び水に分散可能な安定した乾燥粉末、並びにその製造及び使用
CN108185424A (zh) 类胡萝卜素微粒制剂及其制备方法
JP2010515446A (ja) 油性組成物
WO1994014336A1 (en) Granular colorant and formula feed containing the same

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant