JP2002543263A - キサントフィルの安定した水性分散液及び水に分散可能な安定した乾燥粉末、並びにその製造及び使用 - Google Patents
キサントフィルの安定した水性分散液及び水に分散可能な安定した乾燥粉末、並びにその製造及び使用Info
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Abstract
Description
択されるキサントフィルの安定した水性分散液及び水に分散可能な安定した乾燥
粉末、並びにその製造及び使用に関する。
及びキサントフィル類に分類される。純粋なポリエン炭化水素であるカロテン(
例えば、β-カロテン又はリコペンなど)とキサントフィルとは異なるが、キサ
ントフィルも同様に、ヒドロキシル、エポキシ及び/又はオキソ基などの酸素官
能基を有する。このグループの典型的な代表例としては、とりわけ、アスタキサ
ンチン、ルテイン及びゼアキサンチンが挙げられる。
ンチン)、藍晴インゲン中(ルテイン)、パプリカ中(カプサンシン)、卵黄中
(ルテイン)並びにエビ及びサケ中(アスタキサンチン)に存在し、これらの食
物にその特徴的な色を与えている。
き、ヒト及び動物の食品産業用並びに医薬品部門用の重要な着色剤の代表であり
、アスタキサンチンの場合のように、プロビタミンA活性を有する活性成分であ
る。
が認められる。このような乏しい溶解性及び酸化に対する高い感受性は、ヒト及
び動物用食品の着色において、比較的大きな粒子の合成品の直接使用を妨げる。
なぜなら、粗い結晶形態の該物質を用いると乏しい着色しか得られないからであ
る。キサントフィルの実際の使用に関する上記のような不利な作用は、水性媒質
において特に顕著である。
酸化から保護されている、特別に製造した配合物を用いた場合のみ、ヒト用食品
の直接着色において改善した色収量を得ることが可能になる。更に、動物用飼料
に使用されたこれらの配合物は、キサントフィルの高度な生物学的利用能をもた
らし、その結果二次的に、例えば卵黄又は魚の色素形成における改善した着色特
性をもたらす。
々な方法が記載されているが、それらはすべて、活性成分の結晶サイズを10μm
未満の粒度範囲に減じることを目的としている。
4/19411に記載された方法は、カロテノイドの粉砕にコロイドミルを利用し、そ
うして2〜10μmの粒度を達成している。
、DE-A-12 11 911又はEP-A-0 410 236に記載されている。
に50℃〜200℃の温度で、必要に応じ過圧下で、10秒未満の時間で溶解すること
により、微細に粉砕された粉末状β-カロテン調製物を製造することについて開
示する。このβ-カロテンは、得られた分子分散液を、0℃〜50℃の温度にて保護
コロイドの水溶液と即座に素早く混合することによって、該分散液から沈殿する
。こうして、橙-黄色の色調のコロイド分散β-カロテンヒドロゾルが得られる。
続いて、該分散液を噴霧乾燥すると、易流動性の乾燥粉末が得られ、これは水に
溶解して、透明な黄-橙色の分散液を形成する。
活性成分分散液では、以下のような現象が観察される。
して不安定なことが多い。活性成分粒子の凝集により(沈降するものもあれば、
クリーム状になるものもある)、該分散液を乾燥粉末に変換することは、もはや
不可能となる。
用されるゼラチンに架橋が生じる可能性もあり、そうして、もはや再分散不可能
で、その上乾燥粉末に変換できないゲルが形成する。
能に関するキサントフィル含有配合物に対する高度の要求を満たすことは、必ず
しも可能なわけではない。
分子量保護コロイドと高分子量保護コロイドとの混合物を使用することにより改
善できる。
サントフィルの安定した水性分散液を製造する方法を提案することは、本発明の
目的の1つである。上記のキサントフィルの安定した粉末状調製物を提供するこ
とを更に意図しており、該調製物を用いて良好な着色効果及び更には高度の生物
学的利用能を達成することができる。
ら選択されるキサントフィルの安定した水性分散液又は水に分散可能な安定した
乾燥粉末を製造する方法であって、 a) アスタキサンチン、ルテイン及びゼアキサンチンからなる群から選択され
るキサントフィルの1種以上を、水混和性有機溶媒又は水と水混和性有機溶媒と
の混合物に、30℃を越える温度で溶解し、 b) この溶液を保護コロイドの水溶液と混合し、溶媒成分を水相中に移動させ
、かつキサントフィルの疎水相をナノ分散相として生じさせ、そして c) 場合により、溶媒と水を除去し、適宜にコーティング剤の存在下で、乾燥
することにより、該分散液を、水に分散可能な乾燥粉末の形態に変換する、 ことを含んでなり、その際、工程b)において保護コロイドとしてカゼイン又はカ
ゼイン塩を使用する、上記方法によって上記目的が達成されることを見出した。
じ食用油とともに、水に混和性の有機溶媒中に、30℃を越える温度、好ましくは
50℃〜240℃、特に好ましくは100℃〜200℃、特により好ましくは140℃〜180℃
の温度で、必要に応じ加圧下で、溶解することにより製造する。
あるので、キサントフィルを可能な限り迅速に、例えば、秒単位で(例えば0.1
〜10秒で)、特に好ましくは1秒未満で溶解する。分子分散液の迅速な調製のた
めには、昇圧、例えば、20 bar〜80 bar、好ましくは30 bar〜60 barの範囲の圧
力をかけるのが有利でありうる。
うにして得られた分子分散液に、好ましくは混合温度が約35℃〜80℃になるよう
にして添加する。
して生成させる。
い。
ゼイン塩、又はこれらの混合物である。分子量が10,000〜100,000のカゼインナ
トリウムを使用するのが好ましく、分子量20,000〜60,000のものが特に好ましく
、例えば、Lacto Bretagne Associes S.A.(フランス)によって提供される分子
量約38,000のカゼインナトリウムが挙げられる。
edia of Industrial Chemistry, 6th Edition, 1998 Electronic Release, Chap
ter 11.1., Wiley-VCH, Weinheim, Germany及びCD Rompp Chemie Lexikon-Versi
on 1.0, Stuttgart/New York: Georg Thieme Verlag 1995並びにそこで引用され
た文献に見ることができる。
(例えば、スクロース、グルコース、ラクトース、転化糖、ソルビトール又はグ
リセロール)などの可塑剤を添加するのが得策である。
終生成物が0.5〜30重量%、好ましくは5〜25重量%、特に好ましくは10〜23重量
%のキサントフィル、10〜70重量%の保護コロイド、10〜70重量%の可塑剤(%
で表したデータはすべて、粉末の乾燥重量に基づく)、並びに必要に応じ、少量
の安定剤を含有するように選択する。
化合物である、アスタキサンチン、ルテイン及び/又はゼアキサンチンである。
アスタキサンチンは本発明の方法で使用するのに好ましいキサントフィルとして
挙げられる。
-ブチルヒドロキシトルエン、t-ブチルヒドロキシアニソール、アスコルビン酸
又はエトキシキンなどの安定剤を使用することが有利である。これらは、水相又
は溶媒相のいずれにも添加できるが、キサントフィルと一緒に溶媒相に溶解する
のが好ましい。
マ油、トウモロコシ油、綿実油、大豆油又は落花生油)、並びに中等度鎖関連植
物性脂肪酸のエステルを、キサントフィルの重量に基づいて、0〜500重量%、好
ましくは10〜300重量%、特に好ましくは20〜100重量%の濃度で溶解することも
有利であり、その後、これは、水相と混合する際に、活性成分及び上記の添加剤
とともに非常に微細な粒子形態で沈殿する。
いて使用する場合、追加の乳化剤、例えば、アスコルビン酸パルミチン酸エステ
ルを使用して分散させることができる。
分散液であって、その粘性挙動がニュートン流体にほぼ一致するものが得られる
ことが見出された。このタイプの流体は、その流動抵抗によって区別される。流
動抵抗は、ニュートン方程式 τ= h・D(τ= 降伏応力、D= 剪断速度勾配、h =
動的粘度)によって定義され、これは一定の温度における物質定数である。ニ
ュートン流体の流動挙動をグラフで表すと、一定の温度において、ほぼ直線を与
える。特に、活性成分分散液の粘度は、40℃及び60℃において、10-2秒-1〜10+2 秒-1の剪断範囲で、±50%未満しか変化しない。
を有する分散液の場合に比べて、特に濃縮後に、活性成分分散液をより容易にポ
ンプ送りできることである。更に、噴霧乾燥において、ほぼニュートン粘性挙動
を示す活性成分分散液は、スプレーヘッドのパラメーターをより容易に最適化で
きるという利点と、このような分散液はスプレーヘッド内で臨界的な挙動をしに
くいという利点を有する。
が観察された。
に記載されている[P. Song, T.A. Moore, Photochemistry and Photobiology,
19, 435-441 (1974); A.V. Ruban, P. Horton, A.J. Young, J. Photochem. Pho
tobiol. B: Biol., 21, 229-234 (1993); V.R. Salares, N.M. Young, P.R. Car
ey, H.J. Bernstein, Journal of Raman Spectroscopy, 6(6), 282-288 (1977)
]。
ル、エタノール、アセトン又はテトラヒドロフランなど)中のカロテノイドの溶
液を、水と混合することにより生成しうる。
を選択することにより、いわゆるH又はJ凝集体のいずれを生成することも可能で
ある。
ド積重ね凝集体)、UV/可視光スペクトルにおいて、モノマー形態の吸収に対し
て浅色シフトを示す新たなバンドが、320〜400 nmの範囲に出現することによっ
て特徴づけられる。これに対しJ凝集体は、ポリエンの線状の頭-尾結合(頭-尾
凝集体)を示すか、又はポリエンが魚の骨のように配列する(矢筈型凝集体)。
双方の配列は、ポリエンのUV吸収に、深色シフトを引き起こす。
チンのH凝集体は、対応するJ凝集体よりも低い生物学的利用能を示すことが明ら
かとなり、これは、本発明の方法で製造された分散液及び乾燥粉末の更なる利点
を示している。
。溶媒の除去は、例えば、水に混和性の溶媒で抽出することにより、又は沸点を
利用し、それ自体公知の方法、例えば蒸留によって(必要に応じ減圧下で)実施
できる。この場合、水を除去することなくイソプロパノールを溶媒として直接使
用して得られた共沸混合物を使用することが可能であり、かつ得策であることが
示された。しかし、溶媒の除去は、噴霧乾燥又は噴霧造粒によって水の除去と一
緒に実施するのが好ましい。
チン、ルテイン及びゼアキサンチンからなる群から選択されるキサントフィルの
安定した水性分散液及び水に分散可能な安定した乾燥粉末に関する。
塩又はこれらの混合物によって包まれている。この乾燥粉末を水に再溶解して、
粒度範囲が1μm未満の活性成分の均一かつ緻密な分布を得ることができる。この
方法で得られた活性成分ヒドロゾルは、微細な分散液であるにもかかわらず、光
化学的安定性試験において極めて安定であることが証明された。
性成分は、X線回折図から判断した場合、70〜100%、好ましくは90〜100%の非
晶質含有率を示す。更に、キサントフィルの全トランス異性体含有率は、少なく
とも50%、好ましくは70%である。
加剤として極めて好適である。動物用飼料部門における典型的な使用分野の例と
して、養殖における魚の着色、並びに家禽の飼育における卵黄及び若鶏の皮の着
色がある。
30℃の温度にて、加熱可能な受け器中で懸濁させた。この懸濁液を、536gのイソ
プロパノール/水(88/12、w/w)と、混合温度170℃にて、混合チャンバー中で、0.
2秒の滞留時間で混合した。上記の滞留時間の直後、得られたアスタキサンチン
の分子分散液を、10.4kgのカゼインナトリウム水溶液(108gのカゼイン塩のほか
に、36gのスクロースを含有し、pH9に調整してある)を添加した別の混合チャン
バーに、高圧ポンプを通して90°の混合角で導入すると、アスタキサンチンが、
45℃の温度で144nmの平均粒度を有するコロイド分散形態で析出した。
スタキサンチン乾燥粉末(平均粒度129nm)に変換した。乾燥粉末を水に再度溶
解して透明な赤色分散液を形成させると、この再分散液の色強度は、もとの分散
液より約10%低いだけであった。
Claims (13)
- 【請求項1】 アスタキサンチン、ルテイン及びゼアキサンチンからなる群
から選択されるキサントフィルの安定した水性分散液又は水に分散可能な安定し
た乾燥粉末を製造する方法であって、 a) アスタキサンチン、ルテイン及びゼアキサンチンからなる群から選択され
るキサントフィルの1種以上を、水混和性有機溶媒又は水と水混和性有機溶媒と
の混合物に、30℃を越える温度で溶解し、 b) この溶液を保護コロイドの水溶液と混合し、溶媒成分を水相中に移動させ
、かつキサントフィルの疎水相をナノ分散相として生じさせ、そして c) 場合により、溶媒と水を除去し、適宜にコーティング剤の存在下で、乾燥
することにより、生成した該分散液を、水に分散可能な乾燥粉末の形態に変換す
る、 ことを含んでなり、その際、工程b)において保護コロイドとしてカゼイン又はカ
ゼイン塩を使用する、上記方法。 - 【請求項2】 工程a)においてキサントフィルに加えて食用油を使用する、
請求項1に記載の方法。 - 【請求項3】 追加の乳化剤を使用しない、請求項1又は2に記載の方法。
- 【請求項4】 キサントフィルのH凝集体の形成が回避される、請求項1〜
3のいずれか1項に記載の方法。 - 【請求項5】 キサントフィルとしてアスタキサンチンを使用する、請求項
1〜4のいずれか1項に記載の方法。 - 【請求項6】 請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法によって得られる
、アスタキサンチン、ルテイン及びゼアキサンチンからなる群から選択されるキ
サントフィルの安定した水性分散液。 - 【請求項7】 存在するキサントフィルが70〜100%の非晶質含有率を有す
る、請求項6に記載のキサントフィルの安定した水性分散液。 - 【請求項8】 存在するキサントフィルの全トランス異性体含有率が少なく
とも50%である、請求項6又は7に記載のキサントフィルの安定した水性分散液
。 - 【請求項9】 ニュートン流体の粘性挙動を示す、請求項6〜8のいずれか
1項に記載のキサントフィルの安定した水性分散液。 - 【請求項10】 アスタキサンチンの分散液である、請求項6〜9のいずれ
か1項に記載のキサントフィルの安定した水性分散液。 - 【請求項11】 請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法によって得られ
る、アスタキサンチン、ルテイン及びゼアキサンチンからなる群から選択される
キサントフィルの水に分散可能な安定した乾燥粉末。 - 【請求項12】 アスタキサンチンの乾燥粉末である、請求項11に記載の
キサントフィルの水に分散可能な安定した乾燥粉末。 - 【請求項13】 請求項6〜12のいずれか1項に記載の、キサントフィル
の安定した水性分散液及び/又は水に分散可能な安定した乾燥粉末の、ヒト用食
品、医薬品及び/又は動物用飼料への添加剤としての使用。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016513711A (ja) * | 2013-03-15 | 2016-05-16 | リーディング エッジ イノヴェイションズ、エルエルシーLeading Edge Innovations, Llc | 高レベルの水混和性溶媒を含有する、疎水性物質の実質的に界面活性剤を含まないサブミクロン分散液 |
US10531674B2 (en) | 2013-03-15 | 2020-01-14 | Leading Edge Innovations, LLC | Compositions having an oil-in-water dispersion of submicron particles to enhance foods and beverages |
Families Citing this family (36)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7105176B2 (en) * | 2000-11-29 | 2006-09-12 | Basf Aktiengesellschaft | Production of solid preparations of water-soluble, sparingly water-soluble or water-insoluble active compounds |
DK1213013T3 (da) * | 2000-11-29 | 2007-07-02 | Basf Ag | Fremgangsmåde til fremstilling af faste præparater af vandoplöselige, tungt vandoplöselige eller vanduoplöselige aktive stoffer |
DE10205362A1 (de) * | 2002-02-08 | 2003-08-21 | Abbott Gmbh & Co Kg | Verfahren zur Herstellung wasserdispergierbarer Trockenpulver von in Wasser schwer löslichen Verbindungen |
CN1656178A (zh) * | 2002-05-30 | 2005-08-17 | 化尔氏制药研究公司 | 油溶性色素合成物 |
GB0218932D0 (en) * | 2002-08-14 | 2002-09-25 | Zoolife Internat Ltd | Composition for dietary enrichment |
CN1833052B (zh) * | 2003-08-08 | 2010-10-20 | 昭和电工株式会社 | 带有黑膜的基质的生产方法和带有黑膜的基质 |
DE10355400A1 (de) | 2003-11-25 | 2005-07-07 | Noack, Andreas, Dr. | Multikomponenten Mineralstoffpräparate und Verfahren zur Herstellung von Multikomponenten-Mineralstoffpräparaten |
DE102004006106A1 (de) * | 2004-02-06 | 2005-08-25 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Trockenpulvern eines oder mehrerer Carotinolde |
EP1730516A1 (en) * | 2004-03-30 | 2006-12-13 | Pfizer Products Incorporated | Method and device for evaluation of pharmaceutical compositions |
DE102004057587A1 (de) * | 2004-11-29 | 2006-06-08 | Basf Ag | Wässrige Dispersionen eines Gemisches schwer wasserlöslicher oder wasserunlöslicher Wirkstoffe und eines Einzellerproteinmaterials und daraus hergestellte Trockenpulver |
AU2006227165B2 (en) * | 2005-03-18 | 2011-11-10 | Microbia, Inc. | Production of carotenoids in oleaginous yeast and fungi |
CA2609160C (en) | 2005-05-23 | 2013-01-08 | Phares Pharmaceutical Research N.V. | Direct dissolution |
DE102005027333B4 (de) | 2005-06-13 | 2017-04-13 | Terra Nano Ltd. | Nanoskalische Reaktivdesorption - ein Verfahren zur Herstellung kolloidalisierter Wirkstoff- oder Vitalstoffspezies, insbesondere entsprechender Wirkstoff- oder Vitalstoffkonzentraten sowie Vorrichtungen zur Durchführung derselben |
CN101243032B (zh) * | 2005-08-15 | 2012-10-10 | 法雷斯药品研究公司 | 虾青素的晶型 |
US8691555B2 (en) | 2006-09-28 | 2014-04-08 | Dsm Ip Assests B.V. | Production of carotenoids in oleaginous yeast and fungi |
CN101177540B (zh) * | 2006-11-10 | 2010-04-14 | 浙江医药股份有限公司新昌制药厂 | 叶黄素水溶性干粉的制备方法 |
WO2008065502A1 (en) * | 2006-11-29 | 2008-06-05 | Pfizer Products Inc. | Pharmaceutical compositions based on a) nanoparticles comprising enteric polymers and b) casein |
WO2008125940A2 (en) * | 2007-04-17 | 2008-10-23 | Pfizer Products Inc. | Nanoparticles comprising non-crystalline drug |
US8309129B2 (en) * | 2007-05-03 | 2012-11-13 | Bend Research, Inc. | Nanoparticles comprising a drug, ethylcellulose, and a bile salt |
WO2008135852A2 (en) * | 2007-05-03 | 2008-11-13 | Pfizer Products Inc. | Pharmaceutical compositions comprising nanoparticles and casein |
WO2008135855A2 (en) * | 2007-05-03 | 2008-11-13 | Pfizer Products Inc. | Nanoparticles comprising a cholesteryl ester transfer protein inhibitor and a nonionizable polymer |
EP2162120B1 (en) * | 2007-06-04 | 2016-05-04 | Bend Research, Inc | Nanoparticles comprising a non-ionizable cellulosic polymer and an amphiphilic non-ionizable block copolymer |
US9545384B2 (en) | 2007-06-04 | 2017-01-17 | Bend Research, Inc. | Nanoparticles comprising drug, a non-ionizable cellulosic polymer and tocopheryl polyethylene glocol succinate |
US20100215747A1 (en) * | 2007-07-13 | 2010-08-26 | Corey Jay Bloom | Nanoparticles comprising ionizable, poorly water soluble cellulosic polymers |
EP2240162A4 (en) * | 2007-12-06 | 2013-10-09 | Bend Res Inc | NANOTE PARTICLES WITH A NON-IONIZABLE POLYMER AND AN AMIN-FUNCTIONALIZED METHACRYLATE COPOLYMER |
US9724362B2 (en) * | 2007-12-06 | 2017-08-08 | Bend Research, Inc. | Pharmaceutical compositions comprising nanoparticles and a resuspending material |
CN102341004B (zh) * | 2009-03-05 | 2014-04-16 | 巴斯夫欧洲公司 | 虾青素衍生物的粉状组合物i |
EP2403360B1 (de) | 2009-03-05 | 2016-08-10 | Basf Se | Formulierung von astaxanthin-derivaten und deren verwendung iii |
WO2010100229A1 (de) | 2009-03-05 | 2010-09-10 | Basf Se | Pulverförmige zusammensetzungen von astaxanthin-derivaten ii |
CN101828645A (zh) * | 2010-05-19 | 2010-09-15 | 格特生物制药(天津)有限公司 | 纳米级多功能液体预混合饲料及其制备方法 |
CN102038644B (zh) * | 2010-12-23 | 2013-05-29 | 沈阳药科大学 | 叶黄素水溶性粉末及其制备工艺 |
BR112015014187B8 (pt) | 2012-12-19 | 2022-08-30 | Novus Int Inc | Composição de xantofila, seu uso, ração animal e métodos de aumento da eficácia de pigmentação e do teor de carotenoide da ração |
CN103125946A (zh) * | 2013-02-28 | 2013-06-05 | 河北科技大学 | 一种叶黄素纳米颗粒及其制备方法 |
EP2968070B1 (en) | 2013-03-15 | 2019-12-18 | Glanbia Nutritionals (Ireland) Ltd. | Method for improving bioavailability of therapeutic compounds |
CN108308615A (zh) * | 2018-01-12 | 2018-07-24 | 齐齐哈尔大学 | 一种玉米肽为载体的叶黄素纳米粒的制备方法 |
CN108634169B (zh) * | 2018-05-14 | 2021-07-30 | 上海交通大学 | 一种叶黄素纳米乳液的制备方法 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3110598A (en) | 1959-09-08 | 1963-11-12 | Hoffmann La Roche | Process of making a carotenoid preparation |
DE1211911B (de) | 1959-09-08 | 1966-03-03 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur Herstellung eines insbesondere zum Faerben von Lebens- und Futtermitteln geeigneten Carotinoidpraeparates |
CH420822A (de) * | 1960-10-17 | 1966-09-15 | Hoffmann La Roche | Wasserdispergierbare Carotinoidzubereitung |
DE3119383A1 (de) | 1981-05-15 | 1982-12-02 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von feinverteilten, pulverfoermigen carotinodpraeparaten |
DE3702030A1 (de) | 1987-01-24 | 1988-08-04 | Basf Ag | Pulverfoermige, wasserdispergierbare carotinoid-zubereitungen und verfahren zu ihrer herstellung |
DK0410236T3 (da) | 1989-07-25 | 1993-12-13 | Hoffmann La Roche | Fremgangsmåde til fremstilling af caratenoidpræparater |
DK546289D0 (da) | 1989-11-02 | 1989-11-02 | Danochemo As | Carotenoidpulvere |
DK19393D0 (da) | 1993-02-19 | 1993-02-19 | Danochemo As | Fremgangsmaade til fremstilling af et i vand dispergerbart pulverformigt carotenoidpraeparat |
DE19651681A1 (de) | 1996-12-12 | 1998-06-18 | Basf Ag | Stabile, wäßrige Dispersionen und stabile, wasserdispergierbare Trockenpulver von Xanthopyllen, deren Herstellung und Verwendung |
US6007856A (en) * | 1997-08-08 | 1999-12-28 | The Procter & Gamble Company | Oil-in-water dispersions of β-carotene and other carotenoids stable against oxidation prepared from water-dispersible beadlets having high concentrations of carotenoid |
DE19838636A1 (de) * | 1998-08-26 | 2000-03-02 | Basf Ag | Carotinoid-Formulierungen, enthaltend ein Gemisch aus beta-Carotin, Lycopin und Lutein |
-
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-
2001
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Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016513711A (ja) * | 2013-03-15 | 2016-05-16 | リーディング エッジ イノヴェイションズ、エルエルシーLeading Edge Innovations, Llc | 高レベルの水混和性溶媒を含有する、疎水性物質の実質的に界面活性剤を含まないサブミクロン分散液 |
KR20180095130A (ko) * | 2013-03-15 | 2018-08-24 | 리딩 엣지 이노베이션스, 엘엘씨 | 고 레벨들의 수혼화성 용제를 함유하는 소수성제들의 실질적으로 계면활성제가 없는, 서브미크론 분산액들 |
KR101980542B1 (ko) * | 2013-03-15 | 2019-05-21 | 리딩 엣지 이노베이션스, 엘엘씨 | 고 레벨들의 수혼화성 용제를 함유하는 소수성제들의 실질적으로 계면활성제가 없는, 서브미크론 분산액들 |
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