ES2229689T3 - Procedimiento de fabricacion de un oxirano. - Google Patents
Procedimiento de fabricacion de un oxirano.Info
- Publication number
- ES2229689T3 ES2229689T3 ES99911811T ES99911811T ES2229689T3 ES 2229689 T3 ES2229689 T3 ES 2229689T3 ES 99911811 T ES99911811 T ES 99911811T ES 99911811 T ES99911811 T ES 99911811T ES 2229689 T3 ES2229689 T3 ES 2229689T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- reaction
- peroxidized compound
- solvent
- propylene
- catalyst
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
- C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
- C07D301/12—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with hydrogen peroxide or inorganic peroxides or peracids
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/89—Silicates, aluminosilicates or borosilicates of titanium, zirconium or hafnium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/04—Compounds containing oxirane rings containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
Procedimiento de fabricación de 1, 2-epoxipropano, por reacción entre propileno y un compuesto peroxidado, en presencia de un catalizador a base de una zeolita, y en presencia de un disolvente, en el cual el pH del medio de reacción que comprende el propileno, el compuesto peroxidado, el catalizador, el 1, 2-epoxipropano formado y el disolvente, es de 4, 8 a 6, 5.
Description
Procedimiento de fabricación de un oxirano.
La invención se refiere a un procedimiento de
fabricación de un oxirano por reacción entre una olefina y un
compuesto peroxidado, en presencia de un catalizador a base de
zeolita. Más concretamente, se refiere a un procedimiento de
fabricación de 1,2-epoxipropano (u óxido de
propileno) por reacción entre propileno y peróxido de
hidróge-
no.
no.
Se conoce la fabricación de óxido de propileno
por epoxidación de propileno mediante peróxido de hidrógeno y en
presencia de un catalizador de tipo TS-1, como se
describe, por ejemplo, en la solicitud de patente EP 0 230 949. Este
procedimiento conocido presenta el inconveniente de conducir, bajo
ciertas condiciones, a selectividades y/o tasas de conversión de
peróxido de hidrógeno demasiado bajas.
El documento de la patente EP 712852 divulga un
procedimiento de epoxidación de olefinas con catálisis de zeolitas
en presencia de disolvente. El pH del medio de reacción es de 4 a
7,1. Ninguno de los ejemplos divulga valores de pH.
El documento de la patente EP 757043 divulga
igualmente un procedimiento de epoxidación de olefinas catalizado
por zeolita en presencia de disolvente. Se menciona allí la adición
de base en el medio de reacción sin precisar, no obstante, valores
de pH.
El documento de la patente EP 795537 divulga un
procedimiento de epoxidación de butadieno catalizado por zeolita, en
presencia de disolvente. El pH del medio de reacción es de 5 a 7. Se
dan ejemplos de valores de pH: 6,5, 6,2 y 5,9.
El documento Clerici, M.G. et al,
"Epoxidación de olefinas cortas con peróxido de hidrógeno y
silicalita de titanio", Journal of Catalysis, vol. 140, nº1, 1
marzo 1993, páginas 71-83, se refiere a un
procedimiento de epoxidación de olefinas catalizado por zeolita, en
presencia de un disolvente. Se menciona allí la adición de base al
medio de reacción, sin precisar, no obstante, valores de pH.
La invención se dirige a remediar el
inconveniente citado previamente, proporcionando un procedimiento de
fabricación de un oxirano que presente una selectividad elevada y/o
una tasa de conversión elevada.
Por lo tanto, la invención se refiere a un
procedimiento de fabricación de 1,2-epoxipropano por
reacción entre propileno y un compuesto peroxidado, en presencia de
un catalizador a base de una zeolita y de un disolvente, en el cual
el pH del medio de reacción que comprende el propileno, el compuesto
peroxidado, el catalizador, el 1,2-epoxipropano
formado y el disolvente es de 4,8 a 6,5.
Una de las características esenciales de la
invención reside en el pH. En efecto, se ha constatado que la acidez
del catalizador desempeña un papel importante en la obtención de un
buen compromiso entre la selectividad y la tasa de conversión del
compuesto peroxidado. En general, una acidez demasiado alta conduce
a malos resultados. Sin embargo, la acidez del catalizador es
difícil de controlar en cuanto al propio catalizador, ya que
productos que afectan a la acidez, a saber, subproductos formados en
la epoxidación y ácidos generados por el reciclado del catalizador y
del disolvente y por el propileno no convertido, son adsorbidos
fácilmente sobre la superficie del catalizador. Además, estos
productos no son fáciles de eliminar cuando se regenera el
catalizador. Se ha encontrado ahora que se puede resolver el
problema de la acidez del catalizador manteniendo el pH del medio de
reacción de epoxidación en un valor de al menos 4,8, preferentemente
de al menos 5. El pH no debería sobrepasar el valor 6,5,
preferentemente 6. Esto permite, en efecto, obtener un buen
compromiso entre la selectividad y la tasa de conversión del
compuesto peroxidado. Se obtienen buenos resultados cuando el pH del
medio de reacción se mantiene entre 4,8 y 6,5, preferentemente entre
5 y 6.
En el procedimiento según la invención, el pH del
medio de reacción se puede controlar añadiendo una base. Esta base
se puede escoger entre las bases solubles en agua. Puede tratarse de
bases fuertes. A título de ejemplo de bases fuertes se pueden citar
NaOH, KOH o hidróxidos de amonio cuaternarios de fórmula general
NR_{4}^{+}OH^{-} (R = alquilo). Puede también tratarse de
bases débiles. Las bases débiles pueden ser inorgánicas. A título de
ejemplo de bases débiles inorgánicas pueden citarse: NH_{4}OH,
Na_{2}CO_{3}, NaHCO_{3}, Na_{2}HPO_{4}, K_{2}CO_{3},
Li_{2}CO_{3}, KHCO_{3}, LiHCO_{3}, K_{2}HPO_{4}. Las
bases débiles pueden ser también orgánicas. Bases débiles orgánicas
que pueden resultar convenientes son las sales de metales alcalinos
o alcalinotérreos de los ácidos carboxílicos que tienen
preferentemente de 1 a 10 átomos de carbono. Las bases débiles dan
buenos resultados. Se prefieren las bases débiles orgánicas. Resulta
especialmente adecuado el acetato de sodio.
Los compuestos peroxidados que pueden utilizarse
en el procedimiento según la invención son los que contienen oxígeno
activo y que son capaces de efectuar una epoxidación. Resultan bien
convenientes el peróxido de hidrógeno y los compuestos peroxidados
que pueden producir peróxido de hidrógeno en las condiciones de la
reacción de epoxidación. Se prefiere el peróxido de hidrógeno.
En el procedimiento según la invención,
generalmente se emplea el compuesto peroxidado en una cantidad de al
menos 1 mol por kg de medio de reacción, en particular al menos 1,5
mol por kg de medio de reacción. La cantidad de compuesto peroxidado
es generalmente inferior a 10 mol por kg de reacción; habitualmente
es inferior o igual a 5 mol por kg de medio de reacción; en
particular, inferior o igual a 3 mol por kg de medio de
reacción.
En el procedimiento según la invención, el
compuesto peroxidado se emplea ventajosamente en forma de disolución
acuosa. En general, la disolución acuosa contiene al menos 10% en
peso de compuesto peroxidado, en particular al menos 20% en peso.
Contiene la mayoría de las veces como máximo 70% en peso de
compuesto peroxidado, en particular 50% en peso.
En el procedimiento según la invención el
propileno reacciona con el compuesto peroxidado en presencia del
catalizador y del disolvente a una temperatura que es generalmente
de al menos 0ºC, en particular de al menos 20ºC. Generalmente, la
temperatura es inferior a 150ºC; habitualmente es inferior o igual a
70ºC; en particular es inferior o igual a 40ºC.
En el procedimiento según la invención, la
reacción entre el propileno y el compuesto peroxidado puede tener
lugar a presión atmosférica. Puede desarrollarse también bajo
presión. Generalmente, esta presión no excede de 40 bar. En la
práctica, resulta bien conveniente una presión de 20 bar.
Los catalizadores utilizados en el procedimiento
según la invención contienen una zeolita, a saber, un sólido que
contiene sílice que presenta una estructura cristalina microporosa.
Resulta ventajoso que la zeolita esté exenta de aluminio. Contiene,
preferentemente, titanio.
La zeolita utilizable en el procedimiento según
la invención puede tener una estructura cristalina del tipo
ZSM-5, ZSM-11,
MCM-41 o de tipo zeolita beta. Las zeolitas de tipo
ZSM-5 resultan adecuadas. Se prefieren las que
presentan una banda de absorción infrarroja a aproximadamente
950-960 cm^{-1}.
Las zeolitas que resultan especialmente adecuadas
son las silicalitas de titanio. Las que responden a la fórmula
xTiO_{2}(1-x)SiO_{2}, en la cual x
es de 0,0001 a 0,5, preferentemente de 0,001 a 0,05, dan buen
rendimiento. Los materiales de este tipo, conocidos con el nombre de
TS-1 y que presentan una estructura cristalina del
tipo ZSM-5, dan resultados especialmente
favorables.
El disolvente utilizado en el procedimiento según
la invención presenta generalmente una miscibilidad alta con el
agua. Disolventes que dan buenos resultados son los derivados
orgánicos alifáticos que contienen de 1 a 4 átomos de carbono. A
título de ejemplo puede citarse el metanol.
La relación molar entre la cantidad de propileno
introducida y la cantidad de compuesto peroxidado es generalmente
igual o superior a 1, en particular igual o superior a 1,5. Esta
relación molar es la mayoría de las veces inferior o igual a 20, en
particular inferior o igual a 10.
Cuando se realizan ensayos en continuo, la
relación molar entre la cantidad de propileno introducida y la
cantidad de disolvente es generalmente igual o superior a 0,1,
preferentemente igual o superior a 0,5. esta relación molar es la
mayoría de las veces inferior o igual a 50, preferentemente inferior
o igual a 10.
El procedimiento según la invención puede
realizarse en continuo. Alternativamente, puede realizarse en
operación discontinua.
Se fabricó óxido de propileno por reacción entre
propileno y peróxido de hidrógeno en presencia de un catalizador
TS-1 y en presencia de metanol. En el ejemplo 1,
presentado a título de comparación, se mantuvo el pH del medio de
reacción a un valor inferior a 4,8. En los ejemplos 2 a 4 según la
invención, el pH del medio de reacción se mantuvo entre 4,8 y 6,5
mediante adición de acetato de sodio.
Los resultados se muestran juntos en la tabla 1
que se presenta a continuación. Los ensayos se realizaron por lotes,
a una temperatura de 35ºC, con un caudal de propileno de 10 mol/h
para 0,6 mol de peróxido de hidrógeno añadido en forma de una
disolución acuosa que contenía 35% en peso de peróxido de hidrógeno.
La cantidad de metanol empleada era de 14,4 mol/mol de
H_{2}O_{2} (360 ml). Se emplearon 6,8 g de catalizador.
En los ejemplos que siguen, la velocidad de
conversión del peróxido de hidrógeno se expresa mediante la
constante k de velocidad de orden 1, que responde a la relación:
velocidad = k x (concentración en H_{2}O_{2}). La selectividad
está dada por la relación entre la cantidad de oxirano obtenido
dividida por la suma de todos los productos forma-
dos.
dos.
| Ejemplo | pH | Selectividad | k (min^{-1}) |
| 1 | 4,0 | 84,0 | 59 |
| 2 | 5,5 | 90,7 | 26 |
| 3 | 6,0 | 97,4 | 15 |
| 4 | 6,3 | 98,1 | 1,6 |
Claims (10)
1. Procedimiento de fabricación de
1,2-epoxipropano, por reacción entre propileno y un
compuesto peroxidado, en presencia de un catalizador a base de una
zeolita, y en presencia de un disolvente, en el cual el pH del medio
de reacción que comprende el propileno, el compuesto peroxidado, el
catalizador, el 1,2-epoxipropano formado y el
disolvente, es de 4,8 a 6,5.
2. Procedimiento según la reivindicación 1, en el
cual el pH del medio de reacción es de 5 a 6.
3. Procedimiento según la reivindicación 1 ó 2,
en el cual el compuesto peroxidado se emplea en una cantidad de 1 a
10 mol; preferentemente, de 1,5 a 5 mol, por kg de medio de
reacción.
4. Procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, en el cual el compuesto peroxidado se
emplea en forma de una disolución acuosa que contiene de 10 a 70% de
compuesto peroxidado, preferentemente de 20 a 50%.
5. Procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, en el cual la reacción se realiza a
una temperatura de 0 a 150ºC, generalmente de 0 a 70ºC,
preferentemente de 20 a 40ºC.
6. Procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, en el cual se mantiene el pH del medio
de reacción en la zona de 4,8 a 6,5, por adición de una base.
7. Procedimiento según la reivindicación 6, en el
cual la base se escoge entre bases débiles.
8. Procedimiento según la reivindicación 7, en el
cual la base es acetato de sodio.
9. Procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, en el cual la zeolita es una
silicalita de titanio, preferentemente del tipo
TS-1, que presenta una estructura cristalina de tipo
ZSM-5.
10. Procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, en el cual el compuesto peroxidado es
peróxido de hidrógeno, y el disolvente es metanol.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE9800231 | 1998-03-24 | ||
| BE9800231A BE1011851A3 (fr) | 1998-03-24 | 1998-03-24 | Procede de fabrication d'un oxiranne. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2229689T3 true ES2229689T3 (es) | 2005-04-16 |
Family
ID=3891170
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES99911811T Expired - Lifetime ES2229689T3 (es) | 1998-03-24 | 1999-03-20 | Procedimiento de fabricacion de un oxirano. |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6429322B1 (es) |
| EP (1) | EP1066274B1 (es) |
| JP (1) | JP2002507607A (es) |
| KR (1) | KR100572805B1 (es) |
| CN (1) | CN1330642C (es) |
| AR (1) | AR018802A1 (es) |
| AT (1) | ATE277028T1 (es) |
| AU (1) | AU3035999A (es) |
| BE (1) | BE1011851A3 (es) |
| BR (1) | BR9909047A (es) |
| CA (1) | CA2323005C (es) |
| DE (1) | DE69920420T2 (es) |
| ES (1) | ES2229689T3 (es) |
| HU (1) | HUP0102062A2 (es) |
| ID (1) | ID27494A (es) |
| NO (1) | NO20004739L (es) |
| PL (1) | PL197387B1 (es) |
| SA (1) | SA99191303B1 (es) |
| SK (1) | SK14232000A3 (es) |
| TW (1) | TW539673B (es) |
| WO (1) | WO1999048882A1 (es) |
| ZA (1) | ZA200004995B (es) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1313572B1 (it) * | 1999-07-27 | 2002-09-09 | Enichem Spa | Procedimento per la preparazione di epossidi. |
| DE19944839A1 (de) * | 1999-09-18 | 2001-03-22 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Epoxiden aus Olefinen |
| FR2810983B1 (fr) | 2000-06-28 | 2004-05-21 | Solvay | Procede de fabrication d'oxiranne au moyen d'un compose peroxyde |
| FR2810982B1 (fr) | 2000-06-28 | 2002-09-27 | Solvay | Procede de fabrication d'oxiranne comprenant la separation de l'oxiranne du milieu reactionnel |
| FR2810980B1 (fr) | 2000-06-28 | 2004-05-21 | Solvay | Procede de fabrication d'oxiranne en presence d'un catalyseur sous forme de particules |
| FR2824558B1 (fr) * | 2001-05-14 | 2005-05-06 | Solvay | Procede de fabrication d'un oxiranne |
| US6838572B2 (en) * | 2002-09-30 | 2005-01-04 | Degussa Ag | Process for the epoxidation of olefins |
| EP1403259A1 (en) * | 2002-09-30 | 2004-03-31 | Degussa AG | Process for the epoxidation of olefins |
| US7722847B2 (en) * | 2002-09-30 | 2010-05-25 | Evonik Degussa Gmbh | Aqueous hydrogen peroxide solutions and method of making same |
| FR2846965B1 (fr) | 2002-11-12 | 2006-10-13 | Procede de fabrication de 1,2-epoxy-3-chloropropane | |
| US7169945B2 (en) * | 2002-11-26 | 2007-01-30 | Degussa Ag | Process for the epoxidation of olefins |
| CN101687639B (zh) | 2007-04-05 | 2015-04-29 | 索尔维公司 | 水性过氧化氢溶液、它的制备方法及其用途 |
| CN102666516B (zh) | 2009-11-19 | 2015-07-22 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 烯烃的环氧化 |
| EP2649058B1 (en) | 2010-12-07 | 2015-02-25 | Basf Se | Process for the production of propylene oxide |
| US8785670B2 (en) | 2010-12-07 | 2014-07-22 | Basf Se | Process for the production of propylene oxide |
| US8796478B2 (en) | 2011-01-27 | 2014-08-05 | Solvay Sa | Process for the manufacture of 1,2-epoxy-3-chloropropane |
| EP2668172A1 (en) | 2011-01-27 | 2013-12-04 | Solvay SA | Process for the manufacture of 1,2-epoxy-3-chloropropane |
| CN103172597B (zh) * | 2013-04-03 | 2017-12-22 | 北京石油化工学院 | 钛硅分子筛催化合成环氧脂肪酸甲酯的方法 |
| CN107325072A (zh) * | 2017-07-05 | 2017-11-07 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种合成环碳酸辛烯酯的方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2033693T3 (es) * | 1986-01-28 | 1993-04-01 | Eniricerche S.P.A. | Un procedimiento para la exposidacion de compuestos olefinicos. |
| US5646314A (en) * | 1994-11-16 | 1997-07-08 | Arco Chemical Technology, L.P. | Process for titanium silicalite-catalyzed epoxidation |
| DE19528219A1 (de) * | 1995-08-01 | 1997-02-06 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Epoxiden aus Olefinen |
| IT1283232B1 (it) * | 1996-03-12 | 1998-04-16 | Enichem Spa | Procedimento per la sintesi di 2-buten-1, 4-diesteri |
-
1998
- 1998-03-24 BE BE9800231A patent/BE1011851A3/fr not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-03-19 TW TW088104345A patent/TW539673B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-03-20 BR BR9909047-3A patent/BR9909047A/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-03-20 HU HU0102062A patent/HUP0102062A2/hu unknown
- 1999-03-20 AT AT99911811T patent/ATE277028T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-03-20 SK SK1423-2000A patent/SK14232000A3/sk unknown
- 1999-03-20 PL PL343067A patent/PL197387B1/pl unknown
- 1999-03-20 WO PCT/EP1999/001955 patent/WO1999048882A1/fr active IP Right Grant
- 1999-03-20 DE DE69920420T patent/DE69920420T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-20 JP JP2000537865A patent/JP2002507607A/ja active Pending
- 1999-03-20 EP EP99911811A patent/EP1066274B1/fr not_active Revoked
- 1999-03-20 AU AU30359/99A patent/AU3035999A/en not_active Abandoned
- 1999-03-20 ES ES99911811T patent/ES2229689T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-20 KR KR1020007010443A patent/KR100572805B1/ko active IP Right Grant
- 1999-03-20 CA CA002323005A patent/CA2323005C/fr not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-20 CN CNB998043648A patent/CN1330642C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-20 ID IDW20002161A patent/ID27494A/id unknown
- 1999-03-23 AR ARP990101287A patent/AR018802A1/es unknown
- 1999-04-14 SA SA99191303A patent/SA99191303B1/ar unknown
- 1999-09-20 US US09/646,788 patent/US6429322B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2000
- 2000-09-19 ZA ZA200004995A patent/ZA200004995B/en unknown
- 2000-09-22 NO NO20004739A patent/NO20004739L/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HUP0102062A2 (hu) | 2001-09-28 |
| EP1066274A1 (fr) | 2001-01-10 |
| CA2323005C (fr) | 2009-02-24 |
| NO20004739L (no) | 2000-10-03 |
| CN1294586A (zh) | 2001-05-09 |
| WO1999048882A1 (fr) | 1999-09-30 |
| TW539673B (en) | 2003-07-01 |
| CA2323005A1 (fr) | 1999-09-30 |
| BR9909047A (pt) | 2000-12-05 |
| KR20010042087A (ko) | 2001-05-25 |
| DE69920420D1 (de) | 2004-10-28 |
| CN1330642C (zh) | 2007-08-08 |
| AU3035999A (en) | 1999-10-18 |
| ZA200004995B (en) | 2002-07-05 |
| NO20004739D0 (no) | 2000-09-22 |
| US6429322B1 (en) | 2002-08-06 |
| DE69920420T2 (de) | 2005-11-17 |
| ATE277028T1 (de) | 2004-10-15 |
| SK14232000A3 (sk) | 2002-01-07 |
| BE1011851A3 (fr) | 2000-02-01 |
| EP1066274B1 (fr) | 2004-09-22 |
| SA99191303B1 (ar) | 2006-08-14 |
| AR018802A1 (es) | 2001-12-12 |
| PL197387B1 (pl) | 2008-03-31 |
| JP2002507607A (ja) | 2002-03-12 |
| ID27494A (id) | 2001-04-12 |
| KR100572805B1 (ko) | 2006-04-25 |
| PL343067A1 (en) | 2001-07-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2229689T3 (es) | Procedimiento de fabricacion de un oxirano. | |
| ES2243735T3 (es) | Procedimiento para fabricar un oxirano. | |
| KR100980123B1 (ko) | 촉매 선택성을 향상시키는 방법 및 올레핀 에폭시화 방법 | |
| ES2330831T3 (es) | Procedimiento para regenerar catalizadores de epoxidacion. | |
| ES2211177T3 (es) | Procedimiento de epoxidacion mejorado. | |
| ES2225567T5 (es) | Procedimiento de epoxidacion directa utilizando un sistema catalitico mixto. | |
| US6380407B1 (en) | Method for making an oxirane | |
| ES2195836T5 (es) | Procedimiento para la preparacion de epoxidos. | |
| KR101494036B1 (ko) | 개선된 촉매 조성물을 이용한 직접 에폭시화 방법 | |
| WO1999048884A1 (es) | Procedimiento de epoxidacion de compuestos olefinicos con peroxido de hidrogeno | |
| US6677467B2 (en) | Oxirane production using peroxidized compound | |
| JP2002507607A5 (es) | ||
| ES2239151T3 (es) | Procedimiento de fabricacion de oxirano. | |
| ES2248359T3 (es) | Procedimiento de fabricacion de oxirano. | |
| JP2004508285A (ja) | オキシラン化合物の製造方法 | |
| ES2292811T3 (es) | Procedimiento de epoxidacion directa usando un sistema catalizador mixto. | |
| ES2222149T3 (es) | Procedimiento para la preparacion de oxidos de olefina. | |
| US20110098491A1 (en) | Direct epoxidation process using alkanoic acid modifier | |
| US8962872B2 (en) | Method for preparing epoxides | |
| WO2001092242A1 (en) | Process for manufacturing an oxirane | |
| KR101663333B1 (ko) | 개선된 촉매를 이용한 직접 에폭시화 방법 | |
| KR101133410B1 (ko) | 올레핀의 에폭시화 방법 | |
| CZ20003429A3 (cs) | Způsob výroby oxiranu | |
| US6323349B2 (en) | Method of producing expoxides in the gaseous phase |