PL197387B1 - Sposób wytwarzania 1,2-epoksypropanu - Google Patents
Sposób wytwarzania 1,2-epoksypropanuInfo
- Publication number
- PL197387B1 PL197387B1 PL343067A PL34306799A PL197387B1 PL 197387 B1 PL197387 B1 PL 197387B1 PL 343067 A PL343067 A PL 343067A PL 34306799 A PL34306799 A PL 34306799A PL 197387 B1 PL197387 B1 PL 197387B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- ssrapótuie
- reascpjuegs
- fact
- propylene
- catalyst
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 23
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 3
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 15
- 241000270666 Testudines Species 0.000 claims 1
- 210000000744 eyelid Anatomy 0.000 claims 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 19
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 abstract description 16
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 12
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 abstract description 6
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 abstract description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 3
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 abstract 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- -1 peroxide compound Chemical class 0.000 description 24
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical group OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- 239000002585 base Substances 0.000 description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical group [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 3
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 3
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 3
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052681 coesite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229910052906 cristobalite Inorganic materials 0.000 description 1
- ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L dipotassium hydrogen phosphate Chemical compound [K+].[K+].OP([O-])([O-])=O ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000396 dipotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019797 dipotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000397 disodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019800 disodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052808 lithium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000032 lithium hydrogen carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052682 stishovite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052905 tridymite Inorganic materials 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
- C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
- C07D301/12—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with hydrogen peroxide or inorganic peroxides or peracids
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/89—Silicates, aluminosilicates or borosilicates of titanium, zirconium or hafnium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/04—Compounds containing oxirane rings containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
1. Sposób wytwarzania 1,2-epoksypropanu, znamienny tym, ze prowadzi si e reakcj e mi edzy propylenem i zwi azkiem nadtlenkowym, wybranym sposród nadtlenku wodoru i zwi azków nad- tlenkowych tworz acych nadtlenek wodoru w warunkach reakcji epoksydacji, w obecno sci katalizatora zeolitowego stanowi acego silikalit tytanowy i w obecno sci rozpuszczalnika, utrzymuj ac pH srodowiska reakcyjnego zawieraj acego propylen, zwi azek nadtlenkowy, katalizator, utworzony 1,2-epoksypropan i rozpuszczalnik, na poziomie 4,8-6,5 i ci snienie mieszcz ace si e w zakresie od ci snienia atmosferycz- nego do 4 MPa. PL PL PL PL PL
Description
RZECZPOSPOLITA
POLSKA
Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 197387 B1 (21) Numer zgłoszeni: 343067 (13) (22) Data zgłoszenia: 20.03.1999 551) Int.CI.
C07D 301/12 (2006.01) (86) Date i numer zgłoszema międzynarodowego: C07D301/32 (0006.01
20.03.1999, PCT/EP99/01955 C07D 303/04 (2006.01) (87) Data i numer publikacji zgłoszenia międzynarodowego:
30.09.1999, WO99/48882 PCT Gazette nr 39/99 (54)
Sposób wytwarzania 1,2-epoksypropanu
| (30) Pierwszeństwo: 24.03.1998,BE,9800231 | (73) Uprawniony z patentu: SOLVAY (SOCIETE ANONYME), Bruxelles, BE |
| (43) Zgłoszenie ogłoszono: 30.07.2001 BUP 16/01 | (72) Twórca(y) wynalazku: Jean-Pierre Catinat, Waudrez, BE Michel Strebelle, Bruxelles, BE |
| (45) O udzieleniu patentu ogłoszono: 31.03.2008 WUP 03/08 | (74) Pełnomocnik: Płotczyk Leokadia, POLSERVICE, Kancelaria Rzeczników Patentowych Sp. z o.o. |
(57) 1. Sposób 'wytwarzania 1,2-epoksypropanu, znamienny tym, że prowadzi się reakcję między propylenem i związkiem nadtlenkowym, wybranym spośród nadtlenku wodoru i związków nadtlenkowych tworzących nadtlenek wodoru w warunkach reakcji epoksydacji, w obecności katalizatora zeolitowego stanowiącego silikalit tytanowy i w obecności rozpuszczalnika, utrzymując pH środowiska reakcyjnego zawierającego propylen, związek nadtlenkowy, katalizator, utworzony 1,2-epoksypropan i rozpuszczalnik, na poziomie 4,8-6,5 i ciśnienie mieszczące się w zakresie od ciśnienia atmosferycznego do 4 MPa.
PL 197 387 B1
Opis wynalazku
Wynalazek dotyczy sposobu produkcji 1,2-epoksypropanu (czyli tlenku propylenu) przez reakcję między propylenem i związkiem nadtlenkowym w obecności katalizatora na osnowie zeolitu. Dotyczy on szczególnie sposobu wytwarzania 1,2-epoksypropanu przez reakcję między propylenem i nadtlenkiem wodoru.
Znany jest sposób wytwarzania tlenku propylenu przez epoksydowanie propylenu za pomocą nadtlenku wodoru w obecności katalizatora typu TS-1, jak opisano np. w zgłoszeniu patentowym EP 0 230 949. Ten znany sposób wykazuje tę niedogodność, że prowadzi w pewnych warunkach do zbyt małej selektywności i/lub zbyt małego stopnia konwersji nadtlenku wodoru.
Wynalazek ma na celu zaradzenie tej niedogodności, dostarczając sposób wytwarzania 1,2-epoksypropanu, który wykazuje wysoką selektywność i/lub wysoki stopień konwersji.
Sposób wytwarzania 1,2-epoksypropanu według wynalazku polega na tym, że prowadzi się reakcję między propylenem i związkiem nadtlenkowym, wybranym spośród nadtlenku wodoru i związków nadtlenkowych tworzących nadtlenek wodoru w warunkach reakcji epoksydacji, w obecności katalizatora zeolitowego stanowiącego silikalit tytanowy i w obecności rozpuszczalnika, utrzymując pH środowiska reakcyjnego zawierającego propylen, związek nadtlenkowy, katalizator, utworzony 1,2-epoksypropan i rozpuszczalnik, na poziomie 4,8-6,5 i ciśnienie w zakresie od ciśnienia atmosferycznego do 4 MPa.
Korzystnie pH środowiska reakcyjnego utrzymuje się w zakresie 5-6.
Korzystnie związek nadtlenkowy stosuje się w ilości 1-10 moli, korzystniej 1,5-5 moli, na kg środowiska reakcyjnego.
Korzystnie związek nadtlenkowy stosuje się w postaci wodnego roztworu, zawierającego 10-70% związku nadtlenkowego, korzystnie 20-50%.
Korzystnie reakcję prowadzi się w temperaturze 0-150°C, korzystnie 0-70°C, korzystniej 20-40°C.
Korzystnie pH środowiska reakcyjnego utrzymuje się w zakresie 4,8-6,5 przez dodawanie zasady.
Korzystnie zasadę wybiera się spośród słabych zasad.
Korzystnie zasadą jest octan sodu.
Korzystnie zeolitem jest silikalit tytanowy typu TS-1, wykazujący krystaliczną strukturę typu ZSM-5
Korzystnie związkiem nadtlenkowym jest nadtlenek wodoru, a rozpuszczalnikiem jest metanol.
Jedna z zasadniczych cech wynalazku polega na doborze pH. W istocie stwierdzono, że kwasowość katalizatora odgrywa ważną rolę w uzyskaniu dobrego kompromisu między selektywnością i stopniem konwersji związku nadtlenkowego. Ogólnie biorąc, zbyt wysoka kwasowość prowadzi do złych wyników. Kwasowość katalizatora jest jednak trudna do kontrolowania na poziomie samego katalizatora, ponieważ produkty, które działają na kwasowość, a mianowicie produkty uboczne utworzone w czasie epoksydowania i kwasy wprowadzone przez recykling katalizatora i rozpuszczalnika oraz przez nieprzekształcony propylen, są łatwo adsorbowane na powierzchni katalizatora. Poza tym te produkty nie są łatwe do usunięcia podczas regeneracji katalizatora. Obecnie stwierdzono, że problem kwasowości katalizatora można rozwiązać utrzymując wartość pH środowiska reakcyjnego epoksydowania, wynoszącą co najmniej 4.8, korzystnie co najmniej 5. Wartość pH nie powinna przekraczać 6.5, korzystnie 6. To w istocie pozwala na uzyskanie dobrego kompromisu między selektywnością i stopniem konwersji związku nadtlenkowego. Uzyskuje się dobre wyniki, gdy utrzymuje się pH środowiska reakcyjnego, wynoszące 4.8-6.5, korzystnie 5-6. W sposobie według wynalazku pH środowiska reakcyjnego można kontrolować dodając zasadę. Tę zasadę można wybrać spośród zasad rozpuszczalnych w wodzie. Mogą być stosowane mocne zasady, takie jak NaOH, KOH lub czwartorzędowe wodorotlenki amoniowe o ogólnym wzorze NR4+DH (R=alkil). Mogą być też stosowane zasady słabe. Mogą to być słabe zasady nieorganiczne takie jak NH4OH, Na2CO3, NaHCO3, Na2HPO4, K2CO3, Li2CO3, KHCO3, LiHCO3, K2HPO4. Można również stosować słabe zasady organiczne takie jak sole metali alkalicznych lub ziem alkalicznych kwasów karboksylowych, zawierających korzystnie 1-10 atomów węgla. Słabe zasady dają dobre wyniki. Zalecane są słabe zasady organiczne, zwłaszcza octan sodu.
Związki nadtlenkowe, które można stosować w sposobie według wynalazku, są związkami nadtlenkowymi, zawierającymi aktywny tlen i zdolnymi do przeprowadzenia epoksydowania.
PL 197 387 B1
Dobrze nadają się nadtlenek wodoru i związki nadtlenkowe, które mogą wytwarzać nadtlenek wodoru w warunkach reakcji epoksydowania. Zalecany jest nadtlenek wodoru.
W sposobie według wynalazku związek nadtlenkowy stosuje się generalnie w ilości co najmniej 1 mola na kg środowiska reakcyjnego, w szczególności co najmniej 1,5 mola na kg środowiska reakcyjnego. Ilość związku nadtlenkowego jest generalnie mniejsza od 10 moli na kg środowiska reakcyjnego; jest ona zwykle równa lub mniejsza od 5 moli na kg środowiska reakcyjnego, w szczególności równa lub mniejsza od 3 moli na kg środowiska reakcyjnego.
W sposobie według wynalazku związek nadtlenkowy stosuje się korzystnie w postaci wodnego roztworu. Zazwyczaj wodny roztwór zawiera co najmniej 10% wagowych związku nadtlenkowego, w szczególności co najmniej 20% wagowych. Najczęściej zawiera on co najwyżej 70% wagowych związku nadtlenkowego, a w szczególności 50% wagowych.
W sposobie według wynalazku propylen reaguje ze związkiem nadtlenkowym w obecności katalizatora i rozpuszczalnika w temperaturze, która wynosi generalnie co najmniej 0°C, w szczególności co najmniej 20°C. Temperatura jest generalnie niższa od 150°C; zwykle jest ona równa lub niższa od 70°C, a w szczególności równa lub niższa od 40°C.
W sposobie według wynalazku reakcja między propylenem i związkiem nadtlenkowym może zachodzić pod ciśnieniem atmosferycznym. Może też przebiegać pod ciśnieniem. Generalnie ciśnienie nie przekracza 4 MPa. W praktyce można stosować ciśnienie 2 MPa.
Katalizator zeolitowy stosowany w sposobie według wynalazku stanowi silikalit odpowiadający wzorowi xTiO2 (1-x) SiO2, gdzie x wynosi 0.0001-0,5, korzystnie 0.001-0.05. Materiały tego typu, znane są pod nazwą TS-1 i wykazują krystaliczną strukturę typu ZSM-5.
1.2- epoksypropan, który można wytworzyć sposobem według wynalazku, jest związkiem organicznym, zawierającym grupę odpowiadającą ogólnemu wzorowi:
\ /
- C-C \ /
O
1.2- epoksypropan zawiera generalnie 2-20 atomów węgla, korzystnie 3-10 atomów węgla.
Rozpuszczalnik stosowany w sposobie według wynalazku wykazuje generalnie dużą mieszalność z wodą. Rozpuszczalnikami, które dają dobre wyniki, są alifatyczne pochodne organiczne zawierające 1-4 atomów węgla. Jako przykład można wymienić metanol.
Stosunek molowy ilości używanego propylenu i ilości związku nadtlenkowego jest generalnie równy lub wyższy od 1, w szczególności równy lub wyższy od 1,5. Ten molowy stosunek jest najczęściej równy lub niższy od 20, w szczególności równy lub niższy od 10.
Podczas prób sposobem ciągłym, stosunek molowy ilości używanego propylenu i ilości rozpuszczalnika jest generalnie równy lub wyższy od 0,1, korzystnie równy lub wyższy od 0,5.
Ten molowy stosunek jest najczęściej równy lub niższy od 50, w szczególności równy lub niższy od 10.
Sposób według wynalazku można realizować jako ciągły. Wariantowo można go realizować jako nieciągły.
P r z y k ł a d y
Tlenek propylenu wytworzono w reakcji między propylenem i nadtlenkiem wodoru w obecności katalizatora TS-1 i w obecności metanolu. W przykładzie 1, podanym jako przykład porównawczy, wartość pH środowiska reakcyjnego utrzymywano poniżej 4,8. W przykładach 2-4 zgodnych z wynalazkiem, utrzymywano pH środowiska reakcyjnego od 4,8 do 6,5, dodając octan sodu.
Wyniki zebrano poniżej w tabeli 1. Próby wykonano w partiach w temperaturze 35°C, z natężeniem przepływu propylenu 10 moli/godzinę na 0,6 mola nadtlenku wodoru, dodanego w postaci wodnego roztworu, zawierającego 35% wagowych nadtlenku wodoru. Używana ilość metanolu wynosiła 14,4 mola/mol H2O2 (360 ml). Stosowano katalizator w ilości 6,8 g.
W poniższych przykładach prędkość konwersji nadtlenku wodoru jest wyrażona przez stałą k prędkości rzędu 1, odpowiadającą zależności: prędkość = kx (stężenie H2O2). Selektywność podano jako stosunek ilości otrzymanego 1,2-epoksypropanu podzielonej przez sumę wszystkich utworzonych produktów.
PL 197 387 B1
Tabela 1
| Pr^pSłaZ | pH | PeleStywność | S (min1) |
| 1 | 4,0 | 84,0 | 59 |
| 2 | 5,5 | 90,7 | 26 |
| 3 | 6,0 | 97,4 | 15 |
| 4 | 6,3 | 98,1 | 1,6 |
Zastrzeżenia patentowe
Claims (10)
1. Sposób wytwarzaaia 1,2-eeoksypropaau, zznmieenn tym, że prowaazi się reeację między propylenem i awiąaSiem uaZtleuSswpm, wpbzaupm óosśzbZ uaZtleuSu wsZszu i awiąaSbw uaZtleuSswpch twsraących uaZtleueS wsZsru w waruuSach reaScji epsSóyZacji, w sbecusści SataNaatora aeslitswegs ótauswiącegs óiliSalit tptauswp i w sbecusści rsapuóacaaluiSa, utrapmując pH śrsZswióSa reaScpjuegs aawierającegs prsppleu, awiąaeS uaZtleuSswp, SataNaator, utwsrasup 1,2eepoSóppropau i rsapuóacaaluiS, ua psaismie 4,8-6,5 i ciśuieuie mieóacaące óię w aaSreóie sZ ciśuieuia atmsóferpcauegs Zs 4 MPa.
2. Sposób według zast^. 1, znamienny tym, że pH śrrs:lZwisóa roekscjęneo utroamuję się w aaSreóie 5-6.
3. Sppoyb waeług zastrOi 1 I uu ż, zznmieenn tym, że związak znatlennswa stooyję się w i lości 1-10 msli, Ssrapótuie 1,5-5 msli, ua Sg śrsZswióSa reaScpjuegs.
4. Sposób według kSóregokolwiek z poprzednich zastrzeżeń, znamienny tym. że związek uaZtleuSswp ótsóuje óię w psótaci wsZuegs rsatwsru, aawierającegs 10-70% awiąaSu uaZtleuSswegs, Ssrapótuie 20-50%.
5. Sppoyb waeług SSóroeg0slwiek z zporoaezichzastroaeek, zznaiieenn tym, że rzeaccj zrowaZai óię w temperaturae 0-150°C, Ssrapótuie 0-70°C, Ssrapótuiej 20-40°C.
6. ερ^ίό waeług SSóreeg0slwiekz pporoaezichzastrzaeek, zznmieenntym. że pH śro0zwióSa reaScpjuegs utrapmuje óię w aaSreóie 4,8-6,5 praea ZsZawauie aaóaZp.
7. Ppsóbb weZług aaótry. 6, znamienny tym, że aaóaZd wpbiera óię ópsśrbZ ółabpch aaóaZ.
8. Ppsóbb weZług aaótra. 7, znamiennm tyi, że aaóaZą jeót sctau ósZu.
9. Sppoyb waeługkSóroegOslwiek zpporzaerłichzystrzaeek. zznmieenytyml. że zaelit jeet s ó liSalitem tptauswpm tppu TP-1, wpSaaującpm Srpótalicauą ótruSturd tppu ZPM-5
10. Sppoyb waeług kSs^r^k^c^-^s^l·ι^i^^; z ppproeezich zastjoaeek, zr^^r^ie^r^n^\^ tt^t^, że związyiem uaZtleuSswpm jeót uaZtleueS wsZsru, a rsapuóacaaluiSiem jeót metami.
Departameut WpZawuictw UP RP
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE9800231A BE1011851A3 (fr) | 1998-03-24 | 1998-03-24 | Procede de fabrication d'un oxiranne. |
| PCT/EP1999/001955 WO1999048882A1 (fr) | 1998-03-24 | 1999-03-20 | Procede de fabrication d'un oxiranne |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL343067A1 PL343067A1 (en) | 2001-07-30 |
| PL197387B1 true PL197387B1 (pl) | 2008-03-31 |
Family
ID=3891170
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL343067A PL197387B1 (pl) | 1998-03-24 | 1999-03-20 | Sposób wytwarzania 1,2-epoksypropanu |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6429322B1 (pl) |
| EP (1) | EP1066274B1 (pl) |
| JP (1) | JP2002507607A (pl) |
| KR (1) | KR100572805B1 (pl) |
| CN (1) | CN1330642C (pl) |
| AR (1) | AR018802A1 (pl) |
| AT (1) | ATE277028T1 (pl) |
| AU (1) | AU3035999A (pl) |
| BE (1) | BE1011851A3 (pl) |
| BR (1) | BR9909047A (pl) |
| CA (1) | CA2323005C (pl) |
| DE (1) | DE69920420T2 (pl) |
| ES (1) | ES2229689T3 (pl) |
| HU (1) | HUP0102062A2 (pl) |
| ID (1) | ID27494A (pl) |
| NO (1) | NO20004739L (pl) |
| PL (1) | PL197387B1 (pl) |
| SA (1) | SA99191303B1 (pl) |
| SK (1) | SK14232000A3 (pl) |
| TW (1) | TW539673B (pl) |
| WO (1) | WO1999048882A1 (pl) |
| ZA (1) | ZA200004995B (pl) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1313572B1 (it) | 1999-07-27 | 2002-09-09 | Enichem Spa | Procedimento per la preparazione di epossidi. |
| DE19944839A1 (de) * | 1999-09-18 | 2001-03-22 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Epoxiden aus Olefinen |
| FR2810982B1 (fr) | 2000-06-28 | 2002-09-27 | Solvay | Procede de fabrication d'oxiranne comprenant la separation de l'oxiranne du milieu reactionnel |
| FR2810983B1 (fr) | 2000-06-28 | 2004-05-21 | Solvay | Procede de fabrication d'oxiranne au moyen d'un compose peroxyde |
| FR2810980B1 (fr) | 2000-06-28 | 2004-05-21 | Solvay | Procede de fabrication d'oxiranne en presence d'un catalyseur sous forme de particules |
| FR2824558B1 (fr) * | 2001-05-14 | 2005-05-06 | Solvay | Procede de fabrication d'un oxiranne |
| EP1403259A1 (en) * | 2002-09-30 | 2004-03-31 | Degussa AG | Process for the epoxidation of olefins |
| US6838572B2 (en) * | 2002-09-30 | 2005-01-04 | Degussa Ag | Process for the epoxidation of olefins |
| US7722847B2 (en) * | 2002-09-30 | 2010-05-25 | Evonik Degussa Gmbh | Aqueous hydrogen peroxide solutions and method of making same |
| FR2846965B1 (fr) | 2002-11-12 | 2006-10-13 | Procede de fabrication de 1,2-epoxy-3-chloropropane | |
| US7169945B2 (en) * | 2002-11-26 | 2007-01-30 | Degussa Ag | Process for the epoxidation of olefins |
| CA2681510C (en) | 2007-04-05 | 2017-03-07 | Solvay (Societe Anonyme) | Aqueous hydrogen peroxide solution, process for its preparation and use thereof |
| US8524926B2 (en) | 2009-11-19 | 2013-09-03 | Dow Global Technologies Llc | Epoxidation of an olefin |
| WO2012076543A1 (en) | 2010-12-07 | 2012-06-14 | Basf Se | Process for the production of propylene oxide |
| US8785670B2 (en) | 2010-12-07 | 2014-07-22 | Basf Se | Process for the production of propylene oxide |
| CN103347868A (zh) | 2011-01-27 | 2013-10-09 | 索尔维公司 | 用于制造1，2-环氧-3-氯丙烷的方法 |
| CN103402991A (zh) | 2011-01-27 | 2013-11-20 | 索尔维公司 | 用于制造1,2-环氧-3-氯丙烷的方法 |
| CN103172597B (zh) * | 2013-04-03 | 2017-12-22 | 北京石油化工学院 | 钛硅分子筛催化合成环氧脂肪酸甲酯的方法 |
| CN107325072A (zh) * | 2017-07-05 | 2017-11-07 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种合成环碳酸辛烯酯的方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0230949B1 (en) * | 1986-01-28 | 1992-07-22 | ENIRICERCHE S.p.A. | A process for the epoxydation of olefinic compounds |
| US5646314A (en) * | 1994-11-16 | 1997-07-08 | Arco Chemical Technology, L.P. | Process for titanium silicalite-catalyzed epoxidation |
| DE19528219A1 (de) * | 1995-08-01 | 1997-02-06 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Epoxiden aus Olefinen |
| IT1283232B1 (it) * | 1996-03-12 | 1998-04-16 | Enichem Spa | Procedimento per la sintesi di 2-buten-1, 4-diesteri |
-
1998
- 1998-03-24 BE BE9800231A patent/BE1011851A3/fr not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-03-19 TW TW088104345A patent/TW539673B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-03-20 HU HU0102062A patent/HUP0102062A2/hu unknown
- 1999-03-20 ES ES99911811T patent/ES2229689T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-20 KR KR1020007010443A patent/KR100572805B1/ko active IP Right Grant
- 1999-03-20 ID IDW20002161A patent/ID27494A/id unknown
- 1999-03-20 EP EP99911811A patent/EP1066274B1/fr not_active Revoked
- 1999-03-20 WO PCT/EP1999/001955 patent/WO1999048882A1/fr active IP Right Grant
- 1999-03-20 CA CA002323005A patent/CA2323005C/fr not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-20 JP JP2000537865A patent/JP2002507607A/ja active Pending
- 1999-03-20 AU AU30359/99A patent/AU3035999A/en not_active Abandoned
- 1999-03-20 BR BR9909047-3A patent/BR9909047A/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-03-20 CN CNB998043648A patent/CN1330642C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-20 SK SK1423-2000A patent/SK14232000A3/sk unknown
- 1999-03-20 AT AT99911811T patent/ATE277028T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-03-20 DE DE69920420T patent/DE69920420T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-20 PL PL343067A patent/PL197387B1/pl unknown
- 1999-03-23 AR ARP990101287A patent/AR018802A1/es unknown
- 1999-04-14 SA SA99191303A patent/SA99191303B1/ar unknown
- 1999-09-20 US US09/646,788 patent/US6429322B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2000
- 2000-09-19 ZA ZA200004995A patent/ZA200004995B/en unknown
- 2000-09-22 NO NO20004739A patent/NO20004739L/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1330642C (zh) | 2007-08-08 |
| BR9909047A (pt) | 2000-12-05 |
| TW539673B (en) | 2003-07-01 |
| AU3035999A (en) | 1999-10-18 |
| US6429322B1 (en) | 2002-08-06 |
| NO20004739D0 (no) | 2000-09-22 |
| SA99191303B1 (ar) | 2006-08-14 |
| ATE277028T1 (de) | 2004-10-15 |
| KR20010042087A (ko) | 2001-05-25 |
| HUP0102062A2 (hu) | 2001-09-28 |
| JP2002507607A (ja) | 2002-03-12 |
| CN1294586A (zh) | 2001-05-09 |
| CA2323005C (fr) | 2009-02-24 |
| ID27494A (id) | 2001-04-12 |
| AR018802A1 (es) | 2001-12-12 |
| DE69920420T2 (de) | 2005-11-17 |
| BE1011851A3 (fr) | 2000-02-01 |
| ES2229689T3 (es) | 2005-04-16 |
| DE69920420D1 (de) | 2004-10-28 |
| EP1066274A1 (fr) | 2001-01-10 |
| CA2323005A1 (fr) | 1999-09-30 |
| WO1999048882A1 (fr) | 1999-09-30 |
| PL343067A1 (en) | 2001-07-30 |
| SK14232000A3 (sk) | 2002-01-07 |
| EP1066274B1 (fr) | 2004-09-22 |
| KR100572805B1 (ko) | 2006-04-25 |
| ZA200004995B (en) | 2002-07-05 |
| NO20004739L (no) | 2000-10-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL197387B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1,2-epoksypropanu | |
| PL196937B1 (pl) | Ciągły sposób wytwarzania 1,2-epoksypropanu | |
| JP4458748B2 (ja) | オキシランの製造方法 | |
| AU2010324184B2 (en) | Process for the manufacture of propylene oxide | |
| US4845253A (en) | Silver-based catalyst for vapor phase oxidation of olefins to epoxides | |
| RU2000123668A (ru) | Способ получения эпоксидов из олефинов | |
| EP1072600B1 (en) | Process for the preparation of Epoxides | |
| US6677467B2 (en) | Oxirane production using peroxidized compound | |
| CA2500402C (en) | Process for the epoxidation of olefins with hydrogen peroxide in the presence of a base | |
| JP4689013B2 (ja) | オレフィンオキシドの製造方法 | |
| JP2004508285A (ja) | オキシラン化合物の製造方法 | |
| AU2011212727B2 (en) | Epoxidation process | |
| KR101872391B1 (ko) | 올레핀 에폭시화를 통한 산화 올레핀의 제조 방법 | |
| WO2004085351A1 (ja) | α－メチルスチレンの製造方法 | |
| WO2003024901A1 (fr) | Procede de fabrication de cumene | |
| KR100907545B1 (ko) | 니오븀-함유 지지체 상의 팔라듐을 이용한 직접에폭시화물 제조방법 | |
| KR101133410B1 (ko) | 올레핀의 에폭시화 방법 | |
| JPH0435225B2 (pl) | ||
| CZ20003429A3 (cs) | Způsob výroby oxiranu | |
| CZ20003430A3 (cs) | Způsob kontinuální výroby oxiranu |