EP1421129B1 - Einkomponentige alkoxysilanterminierte polymere enthaltende schnell härtende abmischungen - Google Patents

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EP1421129B1
EP1421129B1 EP02754781A EP02754781A EP1421129B1 EP 1421129 B1 EP1421129 B1 EP 1421129B1 EP 02754781 A EP02754781 A EP 02754781A EP 02754781 A EP02754781 A EP 02754781A EP 1421129 B1 EP1421129 B1 EP 1421129B1
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EP
European Patent Office
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carbon atoms
polymer
polymer blends
alkyl
radical
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Wolfram Schindler
Volker Stanjek
Bernd Pachaly
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Wacker Chemie AG
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Consortium fuer Elektrochemische Industrie GmbH
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    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
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    • C08G18/718—Monoisocyanates or monoisothiocyanates containing silicon
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Definitions

  • the invention relates to one-component blends with alkoxysilane-terminated polymers which are at room temperature show a high rate of cure and its use.
  • alkoxysilane-terminated polymers act with organic backbone, e.g. to polyurethanes, Polyester, polyether, etc., described i.a. in EP-A-269 819, EP-A-931 800, WO 00/37533, US 3,971,751 and DE 198 49 817, as also to polymers whose backbone entirely or at least partially consists of organosiloxanes described i.a. in WO 96/34030 and US 5,254,657).
  • organic backbone e.g. to polyurethanes, Polyester, polyether, etc., described i.a. in EP-A-269 819, EP-A-931 800, WO 00/37533, US 3,971,751 and DE 198 49 817, as also to polymers whose backbone entirely or at least partially consists of organosiloxanes described i.a. in WO 96/34030 and US 5,254,657).
  • silane-terminated polymer systems can both the properties of the uncrosslinked polymers or the polymer-containing mixtures (viscosity, melting point, Solubilities etc.) as well as the properties of the finished crosslinked masses (hardness, elasticity, tensile strength, Elongation at break, heat resistance etc.) almost arbitrarily to adjust. Accordingly diverse are therefore also the Possible uses of such silane-terminated Polymer systems. For example, they can be used for Production of elastomers, sealants, adhesives, elastic adhesive systems, hard and soft foams, the different coating systems and medical Range, e.g. for impression materials in the dental field. These products can be applied in any form, e.g. painting, spraying, pouring, pressing, filling etc.
  • Catalysts e.g. Titanium tetraisopropoxylate or bis (acetylacetonato) diisobutyl titanate (described inter alia in EP 0 885,933).
  • these titanium catalysts have the Disadvantage, not common with numerous nitrogenous Connections can be used, since the latter here as Catalyst poisons act.
  • alkoxysilane-terminated would be of great advantage
  • Polymer systems that inherently have such high reactivity show that the content of tin-containing catalysts strong can be reduced. It would be of particular advantage if you completely on tin and other heavy metal Catalysts could do without.
  • the polymers (A) are characterized in that they Alkoxysilyl groups containing only a methyl spacer of an electronegative heteroatom with at least one free electron pair are separated. As a result, they own Polymers an extremely high reactivity to moisture, so that they can be processed into polymer blends, which is also preferred with little or even no tin catalyst without tin or titanium catalyst, more preferably completely without heavy metal catalyst at room temperature with sufficiently short Klebokinstitut or with sufficiently high Harden cure rate.
  • radicals R 1 methyl, ethyl or phenyl groups are preferred.
  • the radicals R 2 are preferably methyl or ethyl groups and radicals R 3 are hydrogen, alkyl radicals having 1-4 carbon atoms, cyclohexyl and phenyl radicals are preferred.
  • the main chains of the alkoxysilane-terminated polymers (A) can branched or unbranched.
  • the middle chain lengths can be arbitrary according to the respectively desired Properties of both the uncrosslinked blend and the hardened mass to be adjusted. You can take off be built different blocks.
  • the prepolymer (A1) itself is composed of several building blocks (A11, A12 ).
  • the prepolymer (A1) is first prepared from these building blocks (A11, A12%) then reacted with the silane (A2) to give the finished polymer (A).
  • the reaction steps possible in which one or more blocks (A11, A12 ...) are first reacted with the silane (A2), and the resulting compounds only then with the remaining building blocks (A11, A12. ..) are converted to the finished polymer (A).
  • prepolymers (A1) consisting of building blocks A11, A12 are OH, NH or NCO-terminated polyurethanes and polyureas which can be prepared from polyisocyanates (building block A11) and also polyols (building block A12).
  • silane of the general formula (5) When using silane of the general formula (5), this is preferably reacted with an isocyanate-reactive prepolymer (A1), ie a prepolymer (A1) with OH functions, or else with a correspondingly precursor (A11) of the prepolymer. The latter is then reacted in further reaction steps to the finished polymer (A).
  • A1 isocyanate-reactive prepolymer
  • A1 isocyanate-reactive prepolymer
  • A1 prepolymer
  • A11 correspondingly precursor
  • the use of silane of the general formula (5) is preferred, since the alkoxysilyl-terminated polymers (A) thus obtained have particularly low viscosities, in particular when using prepolymer (A1) with OH functions.
  • Preferred building blocks (A11, A127) for the preparation of the polymers (A) are, in addition to the silanes (A2) of the general formula (5), OH-terminated polyols, monomeric alcohols / amines with at least 2 OH / NH functions and / or Hydroxyalkyl- or aminoalkyl-terminated polydiorganosiloxanes and di- or polyisocyanates.
  • the concentrations are all involved in all reaction steps Isocyanate groups and all isocyanate-reactive groups and the Reaction conditions preferably chosen so that in the course of Polymer synthesis abreact all isocyanate groups.
  • the finished polymer (A) is thus preferably isocyanate-free.
  • Suitable polyols for the preparation of the polymers (A) are especially aromatic and aliphatic polyester polyols and Polyetherpolyols, as described many times in the literature are. In principle, however, all polymeric, oligomeric or monomeric alcohols having two or more OH functions be used.
  • Examples of common diisocyanates are diisocyanatodiphenylmethane (MDI), both raw and technical MDI as well as in the form of pure 4,4 'or 2,4' isomers or their Mixtures, tolylene diisocyanate (TDI) in the form of its various Regioisomers, diisocyanatonaphthalene (NDI), isophorone diisocyanate (IPDI) or hexamethylene diisocyanate (HDI).
  • Examples of polyisocyanates are polymeric MDI (P-MDI), Triphenylmethane triisocanate or biuret triisocyanate.
  • the polymers (A) in the polymer blends according to the invention are already so reactive at room temperature to moisture that they cure at very high speed.
  • methoxysilane-terminated polymers (A) in which R 2 represents a methyl radical, even tin-free systems with bondless times of less than one minute are possible.
  • the polymer blends according to the invention are preferably free tin-containing catalysts, in particular organic Tin compounds, the absence of titanium-containing Catalysts are also preferred. Especially preferred the polymer blends of the invention are free from any heavy metal-containing catalysts.
  • Catalysts are compounds in this context understand that are capable of curing the Catalyst polymer blend to catalyze. In particular, it is while organic heavy metal compounds.
  • heavy metals In this context, all metals except the Light metals, i. the alkali and alkaline earth metals as well Aluminum and scandium. Catalytically not effective as well toxicologically and ecologically harmless titanium dioxide as filler or pigment also this preferred Polymer blends are added.
  • the catalysts described can be completely or even partially already during the synthesis of the polymers (A) are added.
  • the already containing alkoxysilane-terminated polymers (A) are sufficient smallest amounts with a tin content of at most 100 ppm, preferably at most 50 ppm, and most preferably at the highest 10 ppm off.
  • polymer blends according to the invention which contain only less reactive ethoxysilane-terminated polymers (A) in which R 2 is an ethyl radical but are nevertheless so reactive toward moisture that they can also be obtained without a tin catalyst at a sufficiently high rate Harden.
  • R 2 is an ethyl radical
  • tin-free systems with tack-free times of less than 10 minutes are also possible with ethoxysilane-terminated polymers (A).
  • Such polymer blends according to the invention which contain exclusively ethoxysilane-terminated polymers (A) have the advantage that they release only ethanol as a cleavage product on curing. They represent a preferred embodiment of this invention.
  • the polymer blends according to the invention can be used as further Components per se known auxiliaries, such as fillers, Water scavengers, reactive diluents, adhesion promoters, plasticizers, Thixotropic agents, light stabilizers, fungicides, Flame retardants, pigments, etc., as they are for the Use in all conventional alkoxy-crosslinking one-component masses are known.
  • auxiliaries such as fillers, Water scavengers, reactive diluents, adhesion promoters, plasticizers, Thixotropic agents, light stabilizers, fungicides, Flame retardants, pigments, etc.
  • the polymer blends of the invention can both in pure form as well as in the form of solutions or dispersions be used.
  • Bonding time is understood to mean that period of time which passes after the application of the polymer to the air, until the polymer surface is cured so far that after a touch this surface with a laboratory spatula neither polymer mass sticking to the spatula, still a threading occurs.
  • the resulting polymer is treated with 2 g of aminopropyltrimethoxysilane mixed as a catalyst. After the subsequent application The mixture is the tack-free in air for about 1.5 min (23 ° C, 50% rh).
  • a produced according to Example 3 silane-terminated polymer is in a laboratory planetary mixer at about 25 ° C with 230 g a trimethylsilyl-terminated polydimethylsiloxane having a Viscosity of 100 Pas, 16.7 g of 3- (2-aminoethyl) aminopropyltrimethoxysilane, 16.7 g of vinyltrimethoxysilane and 85 g of a hydrophilic fumed silica and within 0.5 h processed into a stable paste.
  • silane-terminated polymer is in a laboratory planetary mixer at about 25 ° C with 155 g Diisoundecyl phthalate, 21.0 g of 3- (2-aminoethyl) -aminopropyltrimethoxysilane, 21.0 g of vinyltrimethoxysilane and 435 g precipitated and dried chalk (previously dried, Water content ⁇ 50 ppm) and to a stable paste processed.
  • Example 3 The procedure is as in Example 3. However, 15.8 g (73.3 mmol) isocyanatopropyltrimethoxysilane instead Isocyanatomethyltrimethoxysilane - used. It will be a obtained clear, transparent polymer in which IR spectroscopy no more isocyanate groups can be detected. The polymer has a viscosity of 9.0 Pas at 20 ° C.

Description

Die Erfindung betrifft einkomponentige Abmischungen mit alkoxysilanterminierten Polymeren, welche bei Raumtemperatur eine hohe Härtungsgeschwindigkeit zeigen und deren Verwendung.
Polymersysteme, die über reaktive Alkoxysilylgruppen verfügen, sind seit langem bekannt. In Gegenwart von Luftfeuchtigkeit sind diese alkoxysilantermierten Polymere bereits bei Raumtemperatur in der Lage, unter Abspaltung der Alkoxygruppen miteinander zu kondensieren. Je nach Gehalt an Alkoxysilangruppen und deren Aufbau bilden sich dabei hauptsächlich langkettige Polymere (Thermoplaste), relativ weitmaschige dreidimensionale Netzwerke (Elastomere) oder aber hochvernetzte Systeme (Duroplaste).
Dabei kann es sich sowohl um alkoxysilanterminierte Polymere mit organischem Rückgrat handeln, z.B. um Polyurethane, Polyester, Polyether etc., beschrieben u.a. in EP-A-269 819, EP-A-931 800, WO 00/37533, US 3,971,751 und DE 198 49 817, als auch um Polymere, deren Rückgrat ganz oder zumindest zum Teil aus Organosiloxanen besteht, beschrieben u.a. in WO 96/34030 und US 5,254,657).
Entsprechend der zahllosen Möglichkeiten zur Gestaltung von derartigen silanterminierten Polymersystemen lassen sich sowohl die Eigenschaften der unvernetzten Polymere bzw. der polymerhaltigen Mischungen (Viskosität, Schmelzpunkt, Löslichkeiten etc.) als auch die Eigenschaften der fertig vernetzten Massen (Härte, Elastizität, Zugfestigkeit, Reißdehnung, Hitzebeständigkeit etc.) nahezu beliebig einstellen. Entsprechend vielfältig sind daher auch die Einsatzmöglichkeiten von derartigen silanterminierten Polymersystemen. So lassen sie sich beispielsweise zur Herstellung von Elastomeren, Dichtstoffen, Klebstoffen, elastischen Klebesystemen, harten und weichen Schäumen, den unterschiedlichsten Beschichtungssystemen und im medizinischen Bereich, z.B. für Abformmassen im Dentalbereich verwenden. Diese Produkte lassen sich in jeder Form applizieren, wie z.B. streichen, sprühen, gießen, pressen, spachteln etc.
Nachteilig an allen bekannten alkoxysilanterminierten Polymersystemen ist allerdings deren nur mäßige Reaktivität gegenüber Feuchtigkeit, sowohl in Form von Luftfeuchtigkeit als auch in Form von - gegebenenfalls zugesetztem - Wasser. Um auch bei Raumtemperatur eine hinreichende Härtungsgeschwindigkeit zu erreichen, ist daher der Zusatz eines Katalysators unbedingt erforderlich. Das ist vor allem deshalb problematisch, da die in der Regel als Katalysatoren eingesetzten zinnorganischen Verbindungen toxikologisch bedenklich sind. Zudem enthalten die Zinnkatalysatoren oftmals auch noch Spuren hochtoxischer Tributylzinnderivate.
Besonders problematisch ist die relativ geringe Reaktivität der alkoxysilanterminierten Polymersysteme, wenn keine Methoxysilyl-Terminierungen sondern die nochmals unreaktiveren Ethoxysilyl-Terminierungen verwendet werden. Gerade ethoxysilylterminierte Polymere wären jedoch in vielen Fällen besonders vorteilhaft, weil bei ihrer Aushärtung lediglich Ethanol als Spaltprodukt freigesetzt wird.
Um dieses Problem zu umgehen, wurde bereits nach zinnfreien Katalysatoren gesucht. Denkbar sind hier vor allem titanhaltige Katalysatoren, z.B. Titantetraisopropoxylat oder Bis-(acetylacetonato)-diisobutyttitanat (beschrieben u.a. in EP 0 885 933). Allerdings besitzen diese Titankatalysatoren den Nachteil, nicht gemeinsam mit zahlreichen stickstoffhaltigen Verbindungen eingesetzt werden zu können, da letztere hier als Katalysatorgifte wirken. Die Verwendung dieser stickstoffhaltigen Verbindungen, z.B. als Haftvermittler, wäre in vielen Fällen jedoch wünschenswert.
Von großem Vorteil wären daher alkoxysilanterminierte Polymersysteme, die von sich aus eine so hohe Reaktivität aufweisen, daß der Gehalt an zinnhaltigen Katalysatoren stark reduziert werden kann. Von besonderem Vorteil wäre es dabei, wenn man ganz auf Zinn sowie sonstige schwermetallhaltige Katalysatoren verzichten könnte.
Gegenstand der Erfindung sind Polymerabmischungen, die alkoxysilanterminierte Polymere (A) mit Endgruppen der allgemeinen Formel (1) -A-CH2-SiR1 a(OR2)3-a und gegebenenfalls Zinnkatalysatoren mit einem Zinngehalt von höchstens 100 ppm bezogen auf die Polymerabmischung enthalten, wobei
A
eine zweibindige Bindegruppe -O-CO-NH-
R 1
einen gegebenenfalls halogensubstuierten Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl- oder Arylrest mit 1-10 Kohlenstoffatomen,
R 2
einen Alkylrest mit 1-6 Kohlenstoffatomen oder einen ω-Oxaalkyl-alkylrest mit insgesamt 2-10 Kohlenstoffatoment
a
eine ganze Zahl von 0 bis 2 bedeuten,
wobei schäumbare Mischungen ausgenommen sind, welche isocyanatfreie, alkoxysilanterminierte Präpolymere, welche über Silanterminierungen der allgemeinen Formel [2], -X-CO-Y-CH2-SiRα w(ORβ)3-w    verfügen, in der
X und Y
ein Sauerstoffatom, eine N-Rγ-Gruppe oder ein Schwefelatom,
R α
einen Alkyl-, Alkenyl- oder Arylrest mit 1-10 Kohlenstoffatomen,
R β
einen Alkylrest mit 1-2 Kohlenstoffatomen oder einen ω-Oxaalkyl-alkylrest mit insgesamt 2-10 Kohlenstoffatomen,
R γ
ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl- oder Arylrest mit 1-10 Kohlenstoffatomen oder eine CH2-SiRα w(ORβ)3-w-Gruppe und,
w
die Werte 0 oder 1 bedeuten,
   mit der Maßgabe, daß mindestens eine der beiden Gruppen X oder Y eine NH-Funktion darstellt, und Treibmittel enthalten.
Die Polymere (A) zeichnen sich dadurch aus, daß sie Alkoxysilylgruppen enthalten, die nur durch einen Methylspacer von einem elektronegativen Heteroatom mit mindestens einem freien Elektronenpaar getrennt sind. Dadurch besitzen diese Polymere eine extrem hohe Reaktivität gegenüber Feuchtigkeit, so daß sie zu Polymerabmischungen verarbeitet werden können, die auch mit wenig oder sogar ohne Zinnkatalysator, bevorzugt ohne Zinn- oder Titankatalysator, besonders bevorzugt ganz ohne schwermetallhaltigen Katalysator bei Raumtemperatur mit hinreichend kurzen Klebfreizeiten bzw. mit hinreichend hoher Härtungsgeschwindigkeit aushärten.
Als Reste R1 werden Methyl-, Ethyl- oder Phenylgruppen bevorzugt. Bei den Resten R2 handelt es sich bevorzugt um Methyl- oder Ethylgruppen und als Reste R3 werden Wasserstoff, Alkylreste mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Cyclohexyl- und Phenylreste bevorzugt.
Weil bei den alkoxysilylterminierten Polymeren (A) A eine Gruppe -O-CO-NH- bedeutet, weisen diese Polymere besonders niedrige Viskositäten auf. Dies ist bei vielen Anwendungen von Vorteil.
Die Hauptketten der alkoxysilanterminierten Polymere (A) können verzweigt oder unverzweigt sein. Die mittleren Kettenlängen können beliebig entsprechend der jeweils gewünschten Eigenschaften sowohl der unvernetzten Mischung als auch der ausgehärteten Masse angepaßt werden. Sie können aus unterschiedlichen Bausteinen aufgebaut sein. Üblicherweise sind dies Polysiloxane, Polysiloxan-Urea/Urethan-Copolymere, Polyurethane, Polyharnstoffe, Polyether, Polyester, Polyacrylate und -methacrylate, Polycarbonate, Polystyrole, Polyamide, Polyvinylester oder Polyolefine wie z.B. Polyethylen, Polybutadien, Ethylen-Olefincopolymere oder Styrol-Butadiencopolymere. Selbstverständlich können auch beliebige Mischungen oder Kombinationen aus Polymeren mit verschiedenen Hauptketten eingesetzt werden.
Zur Herstellung von Polymeren (A) mit Silanterminierungen der allgemeinen Formel (1) sind eine Vielzahl von Möglichkeiten bekannt, insbesondere:
  • Copolymerisationen unter Beteiligung von ungesättigten Monomeren, die über Gruppen der allgemeinen Formel (1) verfügen. Beispiele für derartige Monomere wären (Meth-) Acryloyloxymethyl-trimethoxysilan, (Meth-)Acryloyloxymethyl-methyldimethoxysilan oder auch die entsprechenden Ethoxysilylverbindungen.
  • Polyadditionen von Oxiranderivaten in Gegenwart von epoxyfunktionellen Monomeren, die über Gruppen der allgemeinen Formel (1) verfügen. Beispiele für derartige Monomere wären Glycidoxymethyl-trimethoxysilan, Glycidoxymethyl-methyldimethoxysilan oder auch die entsprechende Ethoxysilylverbindungen. Selbstverständlich können diese Silanmonomere auch auf geeignete OH-terminierte Prepolymere aufgepfroft werden.
  • Aufpfropfung von ungesättigten Monomeren, die über Gruppen der allgemeinen Formel (1) verfügen auf Thermoplaste wie Polyethylen. Beispiele für derartige Monomere wären (Meth-) Acryloyloxymethyl-trimethoxysilan, (Meth-)Acryloyloxymethyl-methyldimethoxysilan oder auch die entsprechenden Ethoxysilylverbindungen.
  • Umsetzung eines Präpolymeren (A1) mit einem oder mehreren Organosilanen (A2) der allgemeinen Formel (3) C-B-CH2-SiR1 a(OR2)3-a
in der R 1 , R 2 , R 3 und a die oben genannten Bedeutungen aufweisen,
B
ein Sauerstoff-, Stickstoff- oder Schwefelatom bedeutet und
C-B-
eine funktionelle Gruppe darstellt, die reaktionsfähig ist gegenüber geeigneten funktionellen Gruppen des Präpolymeren (A1).
Ist dabei das Präpolymer (A1) selbst aus mehreren Bausteinen (A11, A12 ...) zusammengesetzt, so ist es nicht unbedingt erforderlich, daß aus diesen Bausteinen (A11, A12 ...) zunächst das Präpolymer (A1) hergestellt wird, welches anschließend mit dem Silan (A2) zum fertigen Polymer (A) umgesetzt wird. So ist hier auch eine Umkehrung der Reaktionsschritte möglich, bei dem einer oder mehrere Bausteine (A11, A12 ...) zunächst mit dem Silan (A2) umgesetzt werden, und die dabei erhaltenen Verbindungen erst anschließend mit den verbleibenden Bausteinen (A11, A12 ...) zum fertigen Polymer (A) umgesetzt werden.
Beispiele für Prepolymere (A1) bestehend aus Bausteinen A11, A12 sind OH-, NH- oder NCO-terminierte Polyurethane und Polyharnstoffe, welche sich aus Polyisocyanaten (Baustein A11) sowie Polyolen (Baustein A12) herstellen lassen.
Bei einer bevorzugten Herstellungsweise der Polymere (A) wird vorzugsweise ein Silan (A2) der allgemeinen Formel (5) eingesetzt. OCN-CH2-SiR1 a(OR2)3-a wobei
  • R 1 , R 2 und a die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.
    • Beim Einsatz von Silan der allgemeinen Formel (5) wird dieses bevorzugt mit einem isocyanatreaktiven Präpolymer (A1), d.h. einem Präpolymer (A1) mit OH- Funktionen, umgesetzt oder aber mit einem entsprechend terminierten Precursor (A11) des Präpolymers. Letzterer wird dann in weiteren Reaktionsschritten zu dem fertigen Polymer (A) umgesetzt. Der Einsatz von Silan der allgemeinen Formel (5) ist bevorzugt, da die so erhaltenen alkoxysilylterminierten Polymeren (A) besonders niedrige Viskositäten aufweisen, insbesondere beim Einsatz von Präpolymer (A1) mit OH-Funktionen.
    Bevorzugte Bausteine (A11, A12 ...) zur Herstellung der Polymere (A) sind neben den Silanen (A2) der allgemeinen Formel (5) OH-terminierte Polyole, monomere Alkohole/Amine mit mindestens 2 OH/NH-Funktionen und/oder hydroxyalkyl- oder aminoalkylterminierte Polydiorganosiloxane sowie Di- oder Polyisocyanate.
    Bei der Herstellung des Polymeren (A) sind die Konzentrationen aller an sämtlichen Reaktionsschritten beteiligter Isocyanatgruppen und aller isocyanatreaktiver Gruppen sowie die Reaktionsbedingungen bevorzugt so gewählt, daß im Laufe der Polymersynthese sämtliche Isocyanatgruppen abreagieren. Das fertige Polymer (A) ist somit bevorzugt isocyanatfrei.
    Als Polyole für die Herstellung der Polymere (A) eignen sich besonders aromatische und aliphatische Polyesterpolyole und Polyetherpolyole, wie sie in der Literatur vielfach beschrieben sind. Prinzipiell können aber sämtliche polymeren, oligomeren oder auch monomeren Alkohole mit zwei oder mehr OH-Funktionen eingesetzt werden.
    Als hydroxyalkyl- oder aminoalkylterminierte Polysiloxane werden bevorzugt Verbindungen der allgemeinen Formel (6) Z-R6-[Si(R5)2-O-]n-Si(R5)2-R6-Z eingesetzt, in der
    R 5
    einen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, bevorzugt Methylreste,
    R 6
    eine verzweigte oder unverzweigte Kohlenwasserstoffkette mit 1-12 Kohlenstoffatomen, bevorzugt Trimethylen und
    n
    eine Zahl von 1 bis 3000, bevorzugt eine Zahl von 10 bis 1000 bedeuten und
    Z
    die vorstehenden Bedeutungen aufweist.
    Beispiele für gebräuchliche Diisocyanate sind Diisocyanatodiphenylmethan (MDI), sowohl in Form von rohem oder technischem MDI als auch in Form reiner 4,4' bzw. 2,4' Isomeren oder deren Mischungen, Tolylendiisocyanat (TDI) in Form seiner verschiedenen Regioisomere, Diisocyanatonaphthalin (NDI), Isophorondiisocyanat (IPDI) oder auch von Hexamethylendiisocyanat (HDI). Beispiele für Polyisocyanate sind polymeres MDI (P-MDI), Triphenylmethantriisocanat oder Biuret-triisocyanate.
    Die Polymere (A) in den erfindungsgemäßen Polymerabmischungen sind bereits bei Raumtemperatur gegenüber Feuchtigkeit so reaktiv, daß sie mit sehr hoher Geschwindigkeit aushärten. Mit methoxysilanterminierten Polymeren (A), bei denen R2 einen Methylrest bedeutet, sind sogar zinnfreie Systeme mit Klebfreizeiten von unter einer Minuten möglich.
    Bevorzugt sind die erfindungsgemäßen Polymerabmischungen frei von zinnhaltigen Katalysatoren, insbesondere organischen Zinnverbindungen, wobei die Abwesenheit von titanhaltigen Katalysatoren ebenfalls bevorzugt wird. Besonders bevorzugt sind die erfindungsgemäßen Polymerabmischungen frei von jeglichen schwermetallhaltigen Katalysatoren. Unter Katalysatoren sind in diesem Zusammenhang Verbindungen zu verstehen, die in der Lage sind, die Aushärtung der Polymerabmischung zu katalysieren. Insbesondere handelt es sich dabei um organische Schwermetallverbindungen. Als Schwermetalle gelten in diesem Zusammenhang alle Metalle außer den Leichtmetallen, d.h. den Alkali- und Erdalkalimetallen sowie Aluminium und Scandium. Katalytisch nicht wirksames sowie toxikologisch und ökologisch unbedenkliches Titandioxid kann als Füllstoff oder Pigment auch diesen bevorzugten Polymerabmischungen zugesetzt werden.
    Vorzugsweise können in den Polymerabmischungen organische Aminoverbindungen als basische Katalysatoren eingesetzt werden. Beispiele sind Aminopropyltrimethoxysilan, Aminomethyltrimethoxysilan, Aminomethyl-methyldimethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)-aminopropyltrimethoxysilan, Triethylamin, Tributylamin, 1,4-Diazabicyclo[2,2,2]octan, N,N-Bis-(N,N-dimethyl-2-aminoethyl)-methylamin, N,N-Dimethylcyclohexylamin, N,N-Dimethylphenlyamin, N-Ethylmorpholinin etc. Diese Katalysatoren werden bevorzugt in Konzentrationen von 0,01-10 Gew.-% eingesetzt. Die verschiedenen Katalysatoren können sowohl in reiner Form als auch als Mischungen verschiedener Katalysatoren eingesetzt werden. Bevorzugt als Katalysatoren sind Verbindungen der allgemeinen Formel (7), Z-R4-SiR1 a(OR2)3-a wobei
    Z
    eine NHR3-Gruppe und
    R 4
    einen verzweigten oder unverzweigte Kohlenwasserstoffrest mit 1-10 Kohlenstoffatomen gegebenenfalls unterbrochen von Sauerstoff oder N(R3)-Gruppen bedeuten und
    R 1 , R 2 , R 3
    und a die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen.
    Bei Bedarf können die beschriebenen Katalysatoren ganz oder auch nur zum Teil bereits während der Synthese der Polymeren (A) zugesetzt werden.
    Bei Verwendung von Zinnkatalysatoren in den Polymerabmischungen, die alkoxysilanterminierte Polymere (A) enthalten, reichen bereits geringste Mengen mit einem Zinngehalt von höchstens 100 ppm, bevorzugt höchstens 50 ppm und besonders bevorzugt höchsten 10 ppm aus.
    Von besonderem Vorteil ist, daß sich auch erfindungsgemäße Polymerabmischungen herstellen lassen, die zwar ausschließlich weniger reaktive ethoxysilanterminierte Polymere (A) enthalten, bei denen R2 einen Ethylrest bedeuten, aber dennoch gegenüber Feuchtigkeit so reaktiv sind, daß sie auch ohne Zinnkatalysator mit hinreichend hoher Geschwindigkeit aushärten. So sind auch mit ethoxysilanterminierten Polymeren (A) zinnfreie Systeme mit Klebfreizeiten von unter 10 Minuten möglich. Derartige erfindungsgemäße Polymerabmischungen, die ausschließlich ethoxysilanterminierte Polymere (A) enthalten, besitzen den Vorteil, daß sie beim Härten lediglich Ethanol als Spaltprodukt freisetzen. Sie stellen eine bevorzugte Ausführungsform dieser Erfindung dar.
    Die erfindungsgemäßen Polymerabmischungen können als weitere Komponenten an sich bekannte Hilfsstoffe, wie Füllstoffe, Wasserfänger, Reaktivverdünner, Haftvermittler, Weichmacher, Thixotropiermittel, Lichtschutzmittel, Fungizide, Flammschutzmittel, Pigmente etc. enthalten, wie sie für den Einsatz in sämtlichen herkömmlichen alkoxyvernetzenden einkomponentigen Massen bekannt sind. Zur Erzeugung der jeweils gewünschten Eigenschaftsprofile sowohl der unvernetzten Polymerabmischungen als auch der ausgehärteten Massen sind derartige Zusätze in der Regel unverzichtbar.
    Für die erfindungsgemäßen Polymerabmischungen existieren zahllose verschiedene Anwendungen im Bereich der Kleb-, Dicht- und Fugendichtstoffe, Oberflächenbeschichtungen sowie auch bei der Herstellung von Formteilen.
    Dabei sind sie für zahllose unterschiedliche Untergründe wie z.B. mineralische Untergründe, Metalle, Kunststoffe, Glas, Keramik etc. geeignet.
    Die erfindungsgemäßen Polymerabmischungen können dabei sowohl in reiner Form als auch in Form von Lösungen oder Dispersionen zum Einsatz kommen.
    Alle vorstehenden Symbole der vorstehenden Formeln weisen ihre Bedeutungen jeweils unabhängig voneinander auf. In allen Formeln ist das Siliciumatom vierwertig.
    Die folgenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung ohne diese zu beschränken. Soweit nicht anders angegeben sind alle Mengen- und Prozentangaben auf das Gewicht bezogen, alle Drücke 0,10 MPa (abs.) und alle Temperaturen 20°C.
    Als Maß für die Reaktivitäten der erfindungsgemäßen Polymerabmischungen - bzw. für die Reaktivitäten der nicht erfindungsgemäßen Polymerabmischungen in den Vergleichsbeispielen - sind jeweils die Klebfreizeiten angegeben. Die Klebfreizeiten sind hier besser geeignet als die Zeitspannen bis zu einer vollständigen Durchhärtung, da letztere nicht nur von der Reaktivität der erfindungsgemäßen Polymerabmischungen abhängen, sondern auch von der Wasserdampfdurchlässigkeit der ganz oder teilweise ausgehärteten Oberflächenschichten. Des weiteren sind die Klebfreizeiten mit höherer Genauigkeit bestimmbar.
    Unter Klebfreizeit ist dabei diejenige Zeitspanne zu verstehen, die nach dem Ausbringen des Polymers an die Luft vergeht, bis die Polymeroberfläche soweit gehärtet ist, daß nach einer Berührung dieser Oberfläche mit einem Laborspatel weder Polymermasse am Spatel haften bleibt, noch eine Fadenbildung auftritt.
    Beispiel 1: Herstellung von Isocyanatomethyl-trimethoxysilan:
    Ausgehend von Chlormethyl-trimethoxysilan wird Methylcarbamatomethyl-trimethoxysilan gemäß bekannter Verfahren (US 3,494,951) synthetisiert.
    Dieses wird in ein Quarz-Pyrolyserohr, das mit Quarzwolle gefüllt ist, im Argon-Gasstrom eingepumpt. Die Temperatur im Pyrolyserohr beträgt zwischen 420 und 470 °C. Das Rohprodukt wird am Ende der beheizten Strecke mit Hilfe eines Kühlers auskondensiert und gesammelt. Die farblose Flüssigkeit wird durch Destillation unter reduziertem Druck gereinigt. Über Kopf geht bei ca. 88-90 °C (82 mbar) das gewünschte Produkt in über 99 %-iger Reinlieit über, während im Sumpf das nicht umgesetzte Carbamat reisoliert werden kann. Dieses wird der Pyrolyse direkt wieder zugeführt.
    Ausgehend von 56,9 g (273 mmol) Methylcarbamatomethyl-trimethoxysilan werden so 33,9 g (191 mmol) des gewünschten Produkts Isocyanatomethyl-trimethoxysilan in einer Reinheit > 97 % enthalten. Dies entspricht einer Ausbeute von 70 % d. Th.
    Nach dem analogen Verfahren werden die weiterhin beschriebenen Silane Isocyanatomethyl-methyldimethoxysilan, Isocyanatomethyl-triethoxysilan und Isocyanatomethyl-methyldiethoxysilan hergestellt.
    Beispiel 2:
    28,6 g (110 mmol) eines verzweigten Polypropylenglycerins mit der mittleren Molmasse von 260 g/mol und 8,1 g eines Polypropylenglycerins der mittleren Molmasse von 1500 g/mol werden vorgelegt und 1h bei 100 °C im Vakuum entwässert. Anschließend wird auf ca. 50 °C abgekühlt und bei dieser Temperatur werden unter Stickstoff 10,1 g (57,7 mmol) Toluol-2,4-diisocyanat (TDI) zugegen. Die Temperatur sollte dabei nicht auf über 80 °C steigen. Nach Beendigung der Zugabe rührt man für weitere 15 min bei dieser Temperatur. Zu dieser Mischung werden bei 50 °C unter Stickstoffatmosphäre 44,3 g (250 mmol) Isocyanatomethyl-trimethoxysilan gegeben, wobei die Temperatur unter 60 °C bleiben sollte. Anschließend rührt man für 60 min bei 80 °C bis mittels IR-Spektroskopie keine Isocyanatgruppen mehr nachweisbar sind. Man erhält ein klares, durchsichtiges Polymer mit einer Viskosität von 17 Pas bei 50°C.
    Das erhaltene Polymer wird mit 2 g Aminopropyltrimethoxysilan als Katalysator vermischt. Nach dem darauffolgenden Ausbringen der Mischung beträgt die Klebfreizeit an der Luft etwa 1,5 min (23 °C, 50 % rh).
    Beispiel 3
    500 g (33,3 mmol) α,ω-Hydroxypropylpolydimethylsiloxan mit einem mittleren Molekulargewicht von 15 000 g/mol werden vorgelegt und 1h bei 100 °C im Vakuum entwässert. Nach Abkühlung auf 30 - 35 °C werden 13,0 g (73,3 mmol) Isocyanatomethyl-trimethoxysilan zugegeben und weiter 30 min. gerührt bis sich IR-spektroskopisch keine Isocyanatgruppen mehr nachweisen lassen. Man erhält ein klares, durchsichtiges Polymer mit einer Viskosität von 9,5 Pas bei 20°C.
    Der Zusatz eines weiteren Härtungskatalysators ist nicht erforderlich. Nach dem Ausbringen der Mischung beträgt die Klebfreizeit an der Luft etwa 1 min (23 °C, 50 % rh).
    Beispiel 4
    Ein nach Beispiel 3 hergestelltes silanterminiertes Polymer wird in einem Laborplanetenmischer bei ca. 25 °C mit 230 g eines trimethylsilylterminierten Polydimethylsiloxans mit einer Viskosität von 100 Pas, 16,7 g 3-(2-Aminoethyl)-aminopropyl-trimethoxysilan, 16,7 g Vinyltrimethoxysilan und 85 g einer hydrophilen pyrogenen Kieselsäure versetzt und innerhalb 0,5 h zu einer standfesten Paste verarbeitet.
    Der Zusatz eines weiteren Härtungskatalysators ist nicht erforderlich. Nach dem Ausbringen der Mischung beträgt die Klebfreizeit an der Luft etwa 7 min (23 °C, 50 % rh)
    Beispiel 5
    400 g (50,0 mmol)eines Polypropylenglykols mit einem mittleren Molekulargewicht von 8000 g/mol werden vorgelegt, 1h bei 100 °C im Vakuum entwässert und mit 6,3 g (28 mmol) Isophorondiisocyanat bei 100 °C innerhalb von 60 min. polymerisiert. Das erhaltene OH-terminierte Polyurethanpräpolymer wird danach auf 60 °C abgekühlt und mit 9,9 g (56 mmol) Isocyanatomethyl-trimethoxysilan versetzt und 60 min gerührt, bis im IR-Spektrum keine Isocyanatbande mehr vorhanden ist. Man erhält ein klares, durchsichtiges Polymer mit einer Viskosität von 85 Pas bei 20°C.
    Der Zusatz eines weiteren Härtungskatalysators ist nicht erforderlich. Nach dem Ausbringen der Mischung beträgt die Klebfreizeit an der Luft etwa 3,5 min (23 °C, 50 % rh).
    Beispiel 6
    Ein nach Beispiel 5 hergestelltes silanterminiertes Polymer wird in einem Laborplanetenmischer bei ca. 25 °C mit 155 g Diisoundecylphthalat, 21,0 g 3-(2-Aminoethyl)-aminopropyl-trimethoxysilan, 21,0 g Vinyltrimethoxysilan und 435 g gefällter und getrockneter Kreide (vorher getrocknet, Wassergehalt < 50 ppm) versetzt und zu einer standfesten Paste verarbeitet.
    Der Zusatz eines weiteren Härtungskatalysators ist nicht erforderlich. Nach dem Ausbringen der Mischung beträgt die Klebfreizeit an der Luft etwa 15 min (23 °C, 50 % rh).
    Beispiel 7
    400 g (50,0 mmol) eines Polypropylenglykols mit einem mittleren Molekulargewicht von 8000 g/mol werden vorgelegt, 1h bei 100 °C im Vakuum entwässert und mit 6,3 g (28 mmol) Isophorondiisocyanat bei 100 °C innerhalb von 60 min. polymerisiert. Das erhaltene OH-terminierte Polyurethanprepolymer wird anschließend auf 60 °C abgekühlt und mit 12,3 g (56 mmol) Isocyanatomethyl-triethoxysilan versetzt und 60 min gerührt, bis im IR-Spektrum keine Isocyanatbande mehr zu sehen, ist. Man erhält ein klares, durchsichtiges Polymer mit einer Viskosität von 80 Pas bei 20°C.
    Der Zusatz eines weiteren Härtungskatalysators ist nicht erforderlich. Nach dem Ausbringen der Mischung beträgt die Klebfreizeit an der Luft etwa 6,5 min (23 °C, 50 % rh).
    Beispiel 8
    400 g (50,0 mmol)eines Polypropylenglykols mit einem mittleren Molekulargewicht von 8000 g/mol werden vorgelegt, 1h bei 100 °C im Vakuum entwässert und mit 6,3 g (28 mmol) Isophoron-diisocyanat bei 100 °C innerhalb von 60 min. polymerisiert. Das erhaltene OH-terminierte Polyurethanprepolymer wird anschließend auf 60 °C abgekühlt und mit 9,0 g (56 mmol) Isocyanatomethyl-methyldimethoxysilan versetzt und 60 min gerührt, bis im IR-Spektrum keine Isocyanatbande mehr zu sehen ist. Man erhält ein klares, durchsichtiges Polymer mit einer Viskosität von 77 Pas bei 20°C.
    50 g des erhaltenen Polymers werden mit 2 g Phenylaminomethyl-trimethoxysilan als Katalysator vermischt. Nach dem darauffolgenden Ausbringen der Mischung beträgt die Klebfreizeit an der Luft etwa 2,5 min (23 °C, 50 % rh).
    Beispiel 9
    400 g (50,0 mmol)eines Polypropylenglykols mit einem mittleren Molekulargewicht von 8000 g/mol werden vorgelegt, 1h bei 100 °C im Vakuum entwässert und mit 6,3 g (28 mmol) Isophorondiisocyanat bei 100 °C innerhalb von 60 min. polymerisiert. Das erhaltene OH-terminierte Polyurethanpräpolymer wird anschließend auf 60 °C abgekühlt und mit 10,6 g (56 mmol) Isocyanatomethyl-methyldiethoxysilan versetzt und 60 min gerührt, bis im IR-Spektrum keine Isocyanatbande mehr zu sehen ist. Man erhält ein klares, durchsichtiges Polymer mit einer Viskosität von 85 Pas bei 20°C.
    50 g des erhaltenen Polymers werden mit 2 g Phenylaminomethyl-trimethoxysilan als Katalysator vermischt. Nach dem darauffolgenden Ausbringen der Mischung beträgt die Klebfreizeit an der Luft etwa 5,5 min (23 °C, 50 % rh).
    Vergleichsbeispiel
    Es wird vorgegangen wie in Beispiel 3. Jedoch werden 15,8 g (73,3 mmol) Isocyanatopropyl-trimethoxysilan - anstelle Isocyanatomethyl-trimethoxysilan - eingesetzt. Es wird ein klares, durchsichtiges Polymer erhalten, in dem sich IR-spektroskopisch keine Isocyanatgruppen mehr nachweisen lassen. Das Polymer besitzt eine Viskosität von 9,0 Pas bei 20°C.
    Ohne Zusatz eines weiteren Härtungskatalysators beträgt die Klebfreizeit an der Luft mehrere Tage (23 °C, 50 % rh).

    Claims (9)

    1. Polymerabmischungen, die alkoxysilanterminierte Polymere (A) mit Endgruppen der allgemeinen Formel (1) -A-CH2-SiR1 a(OR2)3-a und gegebenenfalls Zinnkatalysatoren mit einem Zinngehalt von höchstens 100 ppm bezogen auf die Polymerabmischung enthalten, wobei
      A
      eine zweibindige Bindegruppe -O-CO-NH-
      R 1
      einen gegebenenfalls halogensubstuierten Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl- oder Arylrest mit 1-10 Kohlenstoffatomen,
      R 2
      einen Alkylrest mit 1-6 Kohlenstoffatomen oder einen ω-Oxaalkyl-alkylrest mit insgesamt 2-10 Kohlenstoffatomen
      a
      eine ganze Zahl von 0 bis 2 bedeuten,
      wobei schäumbare Mischungen ausgenommen sind, welche isocyanatfreie, alkoxysilanterminierte Präpolymere, welche über Silanterminierungen der allgemeinen Formel [2], -X-CO-Y-CH2-SiRα w(ORβ)3-w verfügen, in der
      X und Y
      ein Sauerstoffatom, eine N-RY-Gruppe oder ein Schwefelatom,
      Rα
      einen Alkyl-, Alkenyl- oder Arylrest mit 1-10 Kohlenstoffatomen,
      Rβ
      einen Alkylrest mit 1-2 Kohlenstoffatomen oder einen ω-Oxaalkyl-alkylrest mit insgesamt 2-10 Kohlenstoffatomen,
      Rγ
      ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl- oder Arylrest mit 1-10 Kohlenstoffatomen oder eine CH2-SiRα w(ORβ)3-w-Gruppe und,
      w
      die Werte 0 oder 1 bedeuten, mit der Maßgabe, daß mindestens eine der beiden Gruppen X oder Y eine NH-Funktion darstellt, und
      Treibmittel enthalten.
    2. Polymerabmischungen nach Anspruch 1, welche frei von zinnhaltigen Katalysatoren sind.
    3. Polymerabmischungen nach Anspruch 1 oder 2, welche frei von schwermetallhaltigem Katalysator sind.
    4. Polymerabmischungen nach Anspruch 1 bis 3, bei denen die Reste R1 Methyl-, Ethyl- oder Phenylgruppen sind.
    5. Polymerabmischungen nach Anspruch 1 bis 4, bei denen die Reste R2 Methyl- oder Ethylgruppen sind.
    6. Polymerabmischungen nach Anspruch 1 bis 5, bei denen Polymer (A) ein Umsetzungsprodukt von Silan der allgemeinen Formel (5) OCN-CH2-SiR1 a(OR2)3-a wobei R1, R2 und a die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen,
      mit einem isocyanatreaktiven Präpolymer (A1) ist.
    7. Polymerabmischungen nach Anspruch 1 bis 6, welche organische Aminoverbindungen als basische Katalysatoren enthalten.
    8. Polymerabmischungen nach Anspruch 7, welche als Katalysatoren Verbindungen der allgemeinen Formel (7) Z-R4-SiR1 a(OR2)3-a aufweisen, wobei
      Z
      eine NHR3-Gruppe und
      R3
      Wasserstoff, einen gegebenenfalls halogensubstuierten cyclischen, linearen oder verzweigten C1 bis C18-Alkyl- oder Alkenylrest oder eine C6 bis C18 Arylrest und
      R4
      einen verzweigten oder unverzweigten Kohlenwasserstoffrest mit 1-10 Kohlenstoffatomen gegebenenfalls unterbrochen von Sauerstoff oder N(R3)-Gruppen bedeuten und
      R1, R2 und a die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen.
    9. Verwendung der Polymerabmischungen nach Anspruch 1 bis 8 als Kleb-, Dicht- oder Fugendichtstoffe, zur Oberflächenbeschichtung oder zur Herstellung von Formteilen.
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