JP4099451B2 - アルコキシシラン末端のポリマーを含有する速硬性1成分混合物 - Google Patents
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Description
一般式(1)
−A−CH2−SiR1 a(OR2)3−a (1)
[式中、
Aは−O−、−S−、−(R3)N−、−O−CO−N(R3)−、−N(R3)−CO−O−、−N(R3)−CO−NH−、−NH−CO−N(R3)−、−N(R3)−CO−N(R3)−から選択される2価の結合基を表し、
R1は1〜10個の炭素原子を有し、場合によりハロゲン置換されたアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基またはアリール基を表し、
R2は1〜6個の炭素原子を有するアルキル基または合計して2〜10個の炭素原子を有するω−オキサアルキル−アルキル基を表し、
R3は水素を表すか、場合によりハロゲン置換された環式、線状または分枝鎖状のC1〜C18−アルキル基またはアルケニル基を表すか、またはC6〜C18−アリール基を表し、かつ
aは0〜2の整数を表す]の末端基を有するアルコキシシラン末端のポリマー(A)および場合によりポリマー混合物に対して最大で100ppmのスズ含有率を有するスズ触媒を含有するポリマー混合物であり、ただしその際、一般式(2)
−X−CO−Y−CH2−SiRα w(ORβ)3−w (2)
[式中、
XおよびYは酸素原子、N−Rγ−基または硫黄原子を表し、
Rαは1〜10個の炭素原子を有するアルキル基、アルケニル基またはアリール基を表し、
Rβは1〜2個の炭素原子を有するアルキル基を表すか、または合計して2〜10個の炭素原子を有するω−オキサアルキル−アルキル基を表し、
Rγは水素原子を表すか、1〜10個の炭素原子を有するアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基またはアリール基を表すか、またはCH2−SiRα w(ORβ)3−w基を表し、かつ
wは0または1の値を表すが、ただし、両方の基XまたはYの少なくとも1つはNH−官能基を表す]のシラン末端基を有する、イソシアネート不含のアルコキシシラン末端のプレポリマーおよび発泡剤を含有する発泡性混合物を除外する。
●一般式(1)の基を有する不飽和モノマーが関与する共重合。このようなモノマーの例は(メタ)アクリロイルオキシメチル−トリメトキシシラン、(メタ)アクリロイルオキシメチル−メチルジメトキシシランまたは相応するエトキシシリル化合物。
C−B−CH2−SiR1 a(OR2)3−a (3)
[式中、R1、R2、R3およびaは上記のものを表し、
Bは酸素原子、窒素原子または硫黄原子を表し、かつ
C−B−はプレポリマー(A1)の適切な官能基に対して反応性である官能基を表す]の1種以上のオルガノシラン(A2)との反応。
Z−CH2−SiR1 a(OR2)3−a (4)
OCN−CH2−SiR1 a(OR2)3−a (5)
[式中、
ZはOH基、SH基またはNHR3基を表し、かつ
R1、R2、R3およびaは上記のものを表す]のシランから選択されるシラン(A2)を使用する。
Z−R6−[Si(R5)2−O−]n−Si(R5)2−R6−Z (6)
[式中、
R5は1〜12個の炭素原子を有する炭化水素基、有利にはメチル基を表し、
R6は1〜12個の炭素原子を有する分枝鎖状または非分枝鎖状の炭化水素鎖、有利にはトリメチレンを表し、かつ
nは1〜3000の数、有利には10〜1000の数を表し、かつ
Zは前記のものを表す]の化合物を使用する。
Z−R4−SiR1 a(OR2)3−a (7)
[式中、
ZはNHR3基であり、
R4は1〜10個の炭素原子を有する分枝鎖状または非分枝鎖状の炭化水素基であり、これは場合により酸素またはN(R3)基により中断されており、かつ
R1、R2、R3およびaは前記のものを表す]の化合物である。
イソシアナトメチル−トリメトキシシランの製造:
クロロメチル−トリメトキシシランから出発してメチルカルバマトメチル−トリメトキシシランを公知の方法(US3,494,951)により合成する。
N−フェニルアミノメチル−トリメトキシシランの製造:
アニリン537g(5.77モル)を実験室用反応器中に完全に送入し、かつ引き続き窒素により不活性化する。115℃の温度まで加熱し、かつクロロメチル−トリメトキシシラン328g(1.92モル)を1.5時間で滴加し、かつさらに125〜130℃で30分間、後撹拌する。シラン約150gの添加後、次第にアニリン塩酸塩が沈澱するが、しかし懸濁液は供給が終了するまで良好に撹拌可能である。
平均分子量425g/モルを有する線状ポリプロピレングリコール30g(70.6ミリモル)を装入し、かつ100℃で1時間、真空下で脱水する。引き続き約50℃に冷却し、かつこの温度で窒素下にトルエン−2,4−ジイソシアネート(TDI)24.6g(141.2ミリモル)を、その際に温度が90℃を超えないように添加する。添加の終了後、90℃で15分間撹拌する。約50℃に冷却し、かつN−フェニルアミノメチル−トリメトキシシラン33.7g(148.3ミリモル)を滴加する。引き続き、IR分光分析によりイソシアネート基がもはや検出されなくなるまで90℃で60分間撹拌する。20℃で>1000Pasおよび50℃で90Pasの粘度を有する清澄な、透明のポリマーが得られる。
平均分子量260g/モルを有する分枝鎖状ポリプロピレングリセリン28.6g(110ミリモル)および平均分子量1500g/モルを有するポリプロピレングリセリン8.1gを装入し、かつ100℃で1時間、真空下で脱水する。引き続き約50℃に冷却し、かつこの温度で窒素下にトルエン−2,4−ジイソシアネート(TDI)10.1g(57.7ミリモル)を添加する。その際に温度は80℃を超えるべきではない。添加の終了後、この温度でさらに15分間撹拌する。この混合物に50℃で窒素雰囲気下にイソシアナトメチル−トリメチルシラン44.3g(250ミリモル)を添加し、その際、温度を60℃未満に維持する。引き続き、IR分光分析によりイソシアネート基がもはや検出されなくなるまで80℃で60分間撹拌する。50℃で17Pasの粘度を有する清澄な、透明のポリマーが得られる。
平均分子量15000g/モルを有するα,ω−ヒドロキシプロピルポリジメチルシロキサン500g(33.3ミリモル)を装入し、かつ100℃で1時間、真空下で脱水する。30〜35℃に冷却した後、イソシアナトメチル−トリメチルシロキサン13.0g(73.3ミリモル)を滴加し、かつさらに、IR分光分析によりイソシアネート基がもはや検出されなくなるまで30分間撹拌する。20℃で9.5Pasの粘度を有する清澄な透明のポリマーが得られる。
例5により製造したシラン末端のポリマーを実験室用遊星型ミキサー中、約25℃で、100Pasの粘度を有するトリメチルシリル末端のポリジメチルシロキサン230g、3−(2−アミノエチル)−アミノプロピル−トリメトキシシラン16.7g、ビニルトリメトキシシラン16.7gおよび親水性の熱分解法シリカ85gを添加し、かつ0.5時間以内に安定したペーストへと加工する。
平均分子量8000g/モルを有するポリプロピレングリコール400g(50.0ミリモル)を装入し、100℃で1時間、真空下で脱水し、かつイソホロンジイソシアネート6.3g(28ミリモル)を用いて100℃で60分以内に重合する。得られたOH末端のポリウレタンプレポリマーをその後、60℃に冷却し、かつイソシアナトメチル−トリメトキシシラン9.9g(56ミリモル)を添加し、かつIRスペクトル中でもはやイソシアネートバンドが観察されなくなるまで60分間撹拌する。20℃で85Pasの粘度を有する清澄で透明なポリマーが得られる。
例7により製造したシラン末端のポリマーを実験室用遊星型ミキサー中、約25℃で、ジイソウンデシルフタレート155g、3−(2−アミノエチル)−アミノプロピル−トリメトキシシラン21.0g、ビニルトリメトキシシラン21.0gおよび沈澱させ、かつ乾燥させた白亜(予め乾燥、含水率<50ppm)435gを添加し、かつ安定したペーストへと加工する。
平均分子量8000g/モルを有するポリプロピレングリコール400g(50.0ミリモル)を装入し、100℃で1時間、真空下で脱水し、かつイソホロンジイソシアネート6.3g(28ミリモル)を用いて100℃で60分以内に重合する。得られたOH末端のポリウレタンプレポリマーを引き続き、60℃に冷却し、かつイソシアナトメチル−トリメトキシシラン12.3g(56ミリモル)を添加し、かつIRスペクトル中でもはやイソシアネートバンドが観察されなくなるまで60分間撹拌する。20℃で80Pasの粘度を有する清澄で透明なポリマーが得られる。
平均分子量8000g/モルを有するポリプロピレングリコール400g(50.0ミリモル)を装入し、100℃で1時間、真空下で脱水し、かつイソホロンジイソシアネート6.3g(28ミリモル)を用いて100℃で60分以内に重合する。得られたOH末端のポリウレタンプレポリマーを引き続き60℃に冷却し、かつイソシアナトメチル−メチルジメトキシシラン9.0g(56ミリモル)を添加し、かつIRスペクトル中でもはやイソシアネートバンドが観察されなくなるまで60分間撹拌する。20℃で77Pasの粘度を有する清澄で透明なポリマーが得られる。
平均分子量8000g/モルを有するポリプロピレングリコール400g(50.0ミリモル)を装入し、100℃で1時間、真空下で脱水し、かつイソホロンジイソシアネート6.3g(28ミリモル)を用いて100℃で60分以内に重合する。得られたOH末端のポリウレタンプレポリマーを引き続き、60℃に冷却し、かつイソシアナトメチル−メチルジエトキシシラン10.6g(56ミリモル)を添加し、かつIRスペクトル中でもはやイソシアネートバンドが観察されなくなるまで60分間撹拌する。20℃で85Pasの粘度を有する清澄で透明なポリマーが得られる。
例3と同様に実施する。ただしポリマー混合物を空気中で適用する前に、ジブチルスズジラウレート0.3gを添加する。ポリマー混合物を空気中(23℃、相対湿度50%)で適用後、添加したスズ触媒は塗膜の形成をそれ以上顕著に促進することはない。タックフリー時間は約2分である。
例3と同様に実施する。ただしN−フェニルアミノメチル−トリメトキシシランの代わりにN−フェニル−3−アミノプロピル−トリメトキシシラン38.9g(148.3ミリモル)を使用する。IR分光分析によりイソシアネート基がもはや検出されないことによって清澄で透明なポリマーが得られる。該ポリマーは50℃で19Pasの粘度を有する。
例5と同様に実施する。ただしイソシアナトメチル−トリメトキシシランの代わりにイソシアナトプロピル−トリメトキシシラン15.8g(73.3ミリモル)を使用する。IR分光分析によりイソシアネート基がもはや検出されないことによって清澄で透明なポリマーが得られる。該ポリマーは20℃で9.0Pasの粘度を有する。
市販の第二アミノプロピル−シラン末端のポリウレタン(Bayer AG社のDesmoseal (R) LS 2237)50gを触媒としてのフェニルアミノメチルトリメトキシシラン2gと混合する。その後の混合物の適用後、タックフリー時間は空気中で数時間である(23℃、相対湿度50%)。
Claims (9)
- 一般式(1)
−A−CH2−SiR1 a(OR2)3−a (1)
[式中、
Aは−O−CO−N(R3)−および−NH−CO−N(R3)−から選択される2価の結合基を表し、
R1は1〜10個の炭素原子を有し、場合によりハロゲン置換されたアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基またはアリール基を表し、
R2は1〜6個の炭素原子を有するアルキル基または合計して2〜10個の炭素原子を有するω−オキサアルキル−アルキル基を表し、
R3は水素を表すか、場合によりハロゲン置換された環式、線状または分枝鎖状のC1〜C18−アルキル基またはアルケニル基を表すか、またはC6〜C18−アリール基を表し、かつ
aは0〜2の整数を表す]の末端基を有するアルコキシシラン末端の、ポリシロキサン、ポリシロキサン−尿素/ウレタン−コポリマー、ポリウレタン、ポリ尿素、ポリエーテル、ポリエステル、ポリアクリレートおよびポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリアミド、ポリビニルエステルおよびポリオレフィンの群から選択されるポリマー(A)および場合によりポリマー混合物に対して最大で100ppmのスズ含有率を有するスズ触媒を含有するポリマー混合物、ただしその際、一般式(2)
−X−CO−Y−CH2−SiRα w(ORβ)3−w (2)
[式中、
XおよびYは酸素原子、N−Rγ−基または硫黄原子を表し、
Rαは1〜10個の炭素原子を有するアルキル基、アルケニル基またはアリール基を表し、
Rβは1〜2個の炭素原子を有するアルキル基を表すか、または合計して2〜10個の炭素原子を有するω−オキサアルキル−アルキル基を表し、
Rγは水素原子を表すか、1〜10個の炭素原子を有するアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基またはアリール基を表すか、またはCH2−SiRα w(ORβ)3−w基を表し、かつ
wは0または1の値を表すが、ただし、両方の基XまたはYの少なくとも1つはNH−官能基を表す]のシラン末端基を有する、イソシアネート不含のアルコキシシラン末端のプレポリマーおよび発泡剤を含有する発泡性混合物を除外する。 - スズ含有触媒を含有していない、請求項1記載のポリマー混合物。
- 重金属含有触媒を含有していない、請求項1または2記載のポリマー混合物。
- 基R1がメチル基、エチル基またはフェニル基である、請求項1から3までのいずれか1項記載のポリマー混合物。
- 基R2がメチル基またはエチル基である、請求項1から4までのいずれか1項記載のポリマー混合物。
- ポリマー(A)が一般式(5)
OCN−CH2−SiR1 a(OR2)3−a (5)
[式中、R1、R2およびaは請求項1に記載したものを表す]のシランと、イソシアネート反応性のプレポリマー(A1)との反応生成物である、請求項1から5までのいずれか1項記載のポリマー混合物。 - 有機アミノ化合物を塩基性触媒として含有している、請求項1から6までのいずれか1項記載のポリマー混合物。
- 触媒として一般式(7)
Z−R4−SiR1 a(OR2)3−a (7)
[式中、
ZはNHR3−基を表し、かつ
R4は1〜10個の炭素原子を有する分枝鎖状または非分枝鎖状の炭化水素基を表し、該基は酸素またはN(R3)−基により中断されていてもよく、かつ
R1、R2、R3およびaは請求項1に記載したものを表す]の化合物を含有する、請求項7記載のポリマー混合物。 - 接着剤、シーラントまたは目地用シーラントとして、表面被覆のため、または成形部材を製造するための請求項1から8までのいずれか1項記載のポリマー混合物の使用。
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