EP0722484A1 - Schwach schäumende reinigungsmittel - Google Patents

Schwach schäumende reinigungsmittel

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EP0722484A1
EP0722484A1 EP94928845A EP94928845A EP0722484A1 EP 0722484 A1 EP0722484 A1 EP 0722484A1 EP 94928845 A EP94928845 A EP 94928845A EP 94928845 A EP94928845 A EP 94928845A EP 0722484 A1 EP0722484 A1 EP 0722484A1
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EP
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carbon atoms
low
glycol ethers
polyethylene glycol
formula
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Jaume Josa
Miguel Osset
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Henkel AG and Co KGaA
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    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
    • C11D3/0026—Low foaming or foam regulating compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/835—Mixtures of non-ionic with cationic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/62—Quaternary ammonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/72—Ethers of polyoxyalkylene glycols

Definitions

  • the invention relates to low-foaming cleaning agents based on cationic surfactants which contain, as self-thickening non-ionic surfactant components, mixtures of linear and branched alcohol ethoxylates.
  • AZR all-purpose cleaners
  • agents of this type have been known for a long time and have been established in the market. These are essentially aqueous surfactant solutions of various types with or without the addition of builders, hydrotropes or solvents. In addition to the desired cleaning performance, a disinfectant decorative effect is desirable, which is why agents of this type usually contain cationic surfactants as active ingredients, in particular those with two long and two short alkyl chains.
  • agents of the type mentioned are usually formulated with low-foaming nonionic surfactants, for example mixed ethers or alcohol alkoxylates, in particular oxo alcohol ethoxylates.
  • the object of the invention was therefore to provide low-foaming cleaning agents based on cationic surfactants which are free from the disadvantages described. Description of the invention
  • the invention relates to low-foaming cleaning agents based on cationic surfactants, which are distinguished in that they are mixtures of self-thickening nonionic surfactant components
  • R 1 for a linear alkyl and / or alkenyl radical having 12 to 18 carbon atoms and m for numbers from 1 to 10, and
  • R 2 for a linear and / or branched alkyl radical having 11 to 15 carbon atoms and m for numbers from 1 to 10
  • the agents according to the invention are not only low-foaming and have excellent cleaning and disinfection performance, but also, thanks to the addition of the selected nonionic surfactant mixture, without the use of typical thickeners. have a sufficiently high viscosity that is retained even after prolonged storage.
  • quaternary ammonium compounds are usually considered as cationic compounds, i.e. Derivatives of the ammonium ion, preferably with two long and two short alkyl chains, such as, for example, dimethyl distearyl ammonium chloride. Quaternary benzylammonium compounds of the formula (III) are preferably used,
  • R-3 and R ⁇ independently of one another represent an optionally hydroxy-substituted alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms, R 5 for an alkyl and / or alkenyl radical with 12 to 22 carbon atoms, Ph for a phenyl radical and X for halide .
  • Typical examples of this are dimethyldodecylbenzylaramonium chloride and bromide.
  • the all-purpose cleaners according to the invention can contain the cationic surfactants in amounts of 1 to 5, preferably 2 to 3% by weight, based on the composition.
  • Nonionic surfactants are examples of 1 to 5, preferably 2 to 3% by weight, based on the composition.
  • the nonionic surfactants are used as a self-thickening mixture of strictly linear fatty alcohol and more or less branched oxo alcohol-EO adducts.
  • Both types of ethoxylate are known substances which are produced on an industrial scale by base-catalyzed ethoxylation of primary alcohols.
  • the ethoxylates can have a conventional or narrowed homolog distribution.
  • Fatty alcohol polyethylene glycol ethers of the formula (I) are preferably used in which R 1 is an alkyl radical having 12 to 14 carbon atoms and m is a number from 1 to 4.
  • Typical examples are adducts of hier ⁇ for 2, 3 or 4 moles of ethylene oxide with lauryl alcohol or technical Ci2 / 14 "" Ko k os f ett lkohol.
  • oxo alcohol is to be understood as primary alcohols which are produced by hydrogenation of aldehydes from the role of oxo synthesis and which have a proportion of branched homologues of usually 15 to 25% by weight.
  • Oxoalcohol polyethylene glycol ethers of the formula (II) are preferably used, in which R 2 is an alkyl radical having 11 to 13 carbon atoms and m is a number from 5 to 10. Typical Examples are the adducts of 5, 7 or 9 moles of ethylene oxide with a technical Cn / 13-oxo alcohol cut.
  • the low-foaming cleaning agents can contain the polyethylene glycol ethers of the formulas (I) and (II) in a weight ratio of 1: 3 to 3: 1, preferably 1: 2 to 2: 1.
  • the proportion of polyethylene glycol ethers can be a total of 5 to 10, preferably 6 to 8% by weight, based on the composition.
  • the low-foaming cleaning agents according to the invention can contain further conventional ingredients.
  • solubilizers such as ethanol, isopropyl alcohol, ethylene glycol, diethylene glycol or preferably butyl diglycol
  • foam regulators such as, for example, soaps or mixed ethers
  • soluble builders such as, for example, citric acid or sodium citrate, EDTA or NTA.
  • the proportion of these additives can make up 1 to 8, preferably 4 to 6,% by weight, based on the composition.
  • the agents are preferably made alkaline by adding sodium hydroxide and / or soda, a pH in the range from 9 to 10 being preferred.
  • the active substance content of the agents can be between 20 and 80% by weight and depends on whether a concentrate is desired which the consumer dilutes to the application concentration before cleaning or an appropriately diluted agent to be marketed. In the latter case, the active substance content is typically around 20% by weight. To produce the agents, it is sufficient to mix the starting materials purely mechanically, if appropriate at elevated temperature; there is no chemical reaction.
  • the new cleaning agents are low-foaming, easy to clean and stable in storage.
  • the addition of the nonionic surfactant mixture achieves a sufficiently high viscosity which can otherwise only be ensured by adding thickeners.
  • Another object of the invention therefore relates to the use of mixtures containing
  • non-ionic thickener for low-foaming cleaning agents based on cationic surfactants.

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Description

Schwach schäumende Reinigungsmittel
Gebiet der Erf ndung
Die Erfindung betrifft schwachschäumende Reinigungsmittel auf Basis kationischer Tenside, die als selbstverdickende nicht¬ ionische Tensidkomponenten Mischungen linearer und verzweig¬ ter Alkoholethoxylate enthalten.
Stand der Technik
Mittel für die Reinigung harter, nichttextiler Oberflächen, die im Haushalt und Gewerbesektor vorkommen, ausgenommen Ge¬ schirr, werden üblicherweise als Allzweckreiniger (AZR) be¬ zeichnet. Schwachschäumende AZR sind solche, die bei manuel¬ ler Anwendung ein geringfügiges Schaumvolumen entwickeln, das sich innerhalb von wenigen Minuten signifikant weiter ver¬ ringert.
Mittel dieser Art sind seit langem bekannt und im Markt eta¬ bliert. Es handelt sich dabei im wesentlichen um wäßrige Ten- sidlösungen unterschiedlicher Art mit oder ohne Zusatz von Buildern, Hydrotropen oder Lösungsmitteln. Neben der ge¬ wünschten Reinigungsleistung ist oftmals auch eine desinfi- zierende Wirkung erwünscht, weshalb Mittel dieser Art übli¬ cherweise als Wirkstoffe kationische Tenside, insbesondere solche mit zwei langen und zwei kurzen Alkylketten enthalten.
Zum Nachweis der Wirksamkeit bei Beginn der Reinigungsarbeit wird vom Verbraucher ferner zwar ein gewisses Schäumen der Anwendungslösung gewünscht, der Schaum soll jedoch rasch zu¬ sammenfallen, damit einmal gereinigte Flächen nicht nachge¬ wischt werden müssen. Zu diesem Zweck werden Mittel der ge¬ nannten Art üblicherweise mit schwachschäumenden nichtioni¬ schen Tensiden, beispielsweise Mischethern oder Alkoholalk- oxylaten, insbesondere Oxoalkoholethoxylaten formuliert.
Allzweckreiniger auf Basis von kationischen Tensiden und Al- koholethoxylaten lassen sich jedoch nur schwer verdicken. Üblicherweise müssen zur Regelung der Viskosität erhebliche Mengen an Carboxymethylcellulose, Fettsäurealkanolamide und/ oder Elektrolytsalzen zugesetzt werden, die das Eigenschafts¬ profil der Mittel nachteilig beeinflussen können. Zudem be¬ obachtet man insbesondere bei TemperaturSchwankungen eine nicht immer ausreichende Lagerstabilität.
Die Aufgabe der Erfindung hat somit darin bestanden, schwach schäumende Reinigungsmittel auf Basis kationischer Tenside zur Verfügung zu stellen, die frei von den geschilderten Nachteilen sind. Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung sind schwach schäumende Reinigungs¬ mittel auf Basis kationischer Tenside, die sich dadurch aus¬ zeichnen, daß sie als selbstverdickende nichtionische Tensid¬ komponenten Mischungen von
a) Fettalkoholpolyethylenglycolethern der Formel (I),
R10-(CH2CH2θ)ιnH (I)
in der R1 für einen linearen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen und m für Zahlen von 1 bis 10, und
b) Oxoalkoholpolyethylenglycolethern der Formel (II),
R20-(CH2CH2θ)nH (II)
in der R2 für einen linearen und/oder verzweigten Alkyl¬ rest mit 11 bis 15 Kohlenstoffatomen und m für Zahlen von 1 bis 10
enthalten.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Mittel nicht nur schwachschäumend sind und über eine ausge¬ zeichnete Reinigungs- und Desinfektionsleistung verfügen, sondern durch den Zusatz der ausgewählten Niotensidmischung auch ohne Mitverwendung typischer Verdickungsmittel eine aus- reichend hohe Viskosität aufweisen, die selbst bei längerer Lagerung erhalten bleibt.
Kationische Tenside
Als kationische Verbindungen kommen üblicherweise sogenannte quartäre Ammoniumverbindungen in Betracht, d.h. Derivate des Ammoniumions vorzugsweise mit zwei langen und zwei kurzen Alkylketten, wie beispielsweise Dirnethyldistearylammonium- chlorid. Vorzugsweise werden quartäre Benzylammoniumverbin- dungen der Formel (III) eingesetzt,
R4
1+ [R3-N-CH2-Ph] X- (III)
I R5
in der R-3 und R^ unabhängig voneinander für einen gegebenen¬ falls hydroxysubstituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen, R5 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen, Ph für einen Phenylrest und X für Halogenid steht. Typische Beispiele hierfür sind Dimethyl- dodecylbenzylaramoniumchlorid und -bromid. Die erfindungsge¬ mäßen Allzweckreiniger können die kationischen Tenside in Mengen von 1 bis 5, vorzugsweise 2 bis 3 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten. Nichtionische Tenside
Im Sinne der Erfindung gelangen die nichtionischen Tenside als selbstverdickende Mischung aus streng linearen Fettalko¬ hol- und mehr oder weniger stark verzweigten Oxoalkohol-EO- Addukten zum Einsatz. Bei beiden Ethoxylat-Typen handelt es sich bekannte Stoffe, die in großtechnischem Maßstab durch basenkatalysierte Ethoxylierung primärer Alkohole hergestellt werden. In Abhängigkeit der verwendeten Katalysatoren können die Ethoxylate eine konventionelle oder eingeengte Homo¬ logen- Verteilung aufweisen.
Als Komponente a) kommen demzufolge Anlagerungsprodukte von durchschnittlich 1 bis 10 Mol Ethylenoxid an Fettalkohole mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen in Betracht. Vorzugsweise werden Fettalkoholpolyethylenglycolether der Formel (I) eingesetzt, in der R1 für einen Alkylrest mit 12 bis 14 Kohlenstoffatomen und m für Zahlen von 1 bis 4 steht. Typische Beispiele hier¬ für sind Addukte von 2, 3 oder 4 Mol Ethylenoxid an Lauryl- alkohol oder technischen Ci2/14""Kokosfett lkohol.
Als Komponente b) kommen Anlagerungsprodukte von durch¬ schnittlich 1 bis 10 Mol Ethylenoxid an Oxoalkohole mit 11 bis 15 Kohlenstoffatomen in Betracht. Unter dem Begriff "Oxo- alkohol" sind primäre Alkohole zu verstehen, die durch Hy¬ drierung von Aldehyden aus der Rolen'sehen Oxosynthese her¬ gestellt werden und die einen Anteil verzweigter Homologen von üblicherweise 15 bis 25 Gew.-% aufweisen. Vorzugsweise werden Oxoalkoholpolyethylenglycolether der Formel (II) ein¬ gesetzt, in der R2 für einen Alkylrest mit 11 bis 13 Kohlen¬ stoffatomen und m für Zahlen von 5 bis 10 steht. Typische Beispiele sind die Addukte von 5, 7 oder 9 Mol Ethylenoxid an einen technischen Cn/13-Oxoalkoholschnitt.
Die schwach schäumenden Reinigungsmittel können die Polyethy- lenglycolether der Formeln (I) und (II) im Gewichtsverhältnis 1 : 3 bis 3 : 1, vorzugsweise 1 : 2 bis 2 : 1 enthalten. Der Anteil der Polyethylenglycolether kann in Summe 5 bis 10, vorzugsweise 6 bis 8 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - be¬ tragen.
Hilfs- und Zusatzstoffe
Die erfindungsgemäßen schwach schäumenden Reinigungsmittel können weitere übliche Inhaltsstoffe enthalten.
Hierzu zählen beispielsweise Lösungsvermittler, wie Ethanol, Isopropylalkohol, Ethylenglycol, Diethylenglycol oder vor¬ zugsweise Butyldiglycol, Schaumregulatoren, wie beispiels¬ weise Seifen oder Mischether sowie lösliche Builder, wie beispielsweise Citronensäure bzw. Natriumeitrat, EDTA oder NTA. Der Anteil dieser Zusatzstoffe kann 1 bis 8, vorzugs¬ weise 4 bis 6 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - ausmachen.
Vorzugsweise werden die Mittel durch Zugabe von Natriumhy¬ droxid und/oder Soda alkalisch eingestellt, wobei ein pH-Wert im Bereich von 9 bis 10 bevorzugt ist. Der Aktivsubstanzge¬ halt der Mittel kann zwischen 20 und 80 Gew.-% liegen und ist davon abhängig, ob ein Konzentrat erwünscht ist, das vom Ver¬ braucher vor der Reinigung auf die Anwendungskonzentration verdünnt wird oder ein entsprechend verdünntes Mittel vermarktet werden soll. In letzterem Fall liegt der Aktivsub¬ stanzgehalt typischerweise bei etwa 20 Gew.-%. Zur Herstel¬ lung der Mittel ist es ausreichend, die EinsatzStoffe gege¬ benenfalls bei erhöhter Temperatur rein mechanisch zu vermi¬ schen; eine chemische Reaktion findet dabei nicht statt.
Gewerbliche Anwendbarkeit
Die neuen Reinigungsmittel sind schwach schäumend, reini¬ gungsstark und lagerstabil. Durch den Zusatz des Niotensid- gemisches wird eine ausreichend hohe Viskosität erreicht, die ansonsten nur durch Zugabe von Verdickungsmitteln sicherge¬ stellt werden kann.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher die Verwendung von Mischungen, enthaltend
a) Fettalkoholpolyethylenglycolethern der Formel (I),
R10-(CH2CH2θ)lttH (I)
in der R* für einen linearen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen und m für Zahlen von 1 bis 10, und
b) Oxoalkoholpolyethylenglycolethern der Formel (II),
R2θ-(CH2CH20)nH (II) in der R2 für einen linearen und/oder verzweigten Alkyl¬ rest mit 11 bis 15 Kohlenstoffatomen und m für Zahlen von 1 bis 10 steht,
als nichtionische Verdickungsmittel für schwach schäumende Reinigungsmittel auf Basis von kationischen Tensiden.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.
Beispiele
Rezepturen
Tab.1; Erfindungsgemäße und Vergleichsrezepturen
Prozentangaben als Gew.-%, Wasser ad 100 Gew.-%
Komponenten Rl R2 R3. M R5
% % % % %
Dehyquart LDB 50 2,5 2,5 2,5 2,5 1,5
Dehydol LS 4 6,0 6,0 - 6,0 -
Lutensol A0 7 2,0 6,0 8,0 - 4,0
Butyldiglycol 2,0 2,0 2,0 2,0 2,0
Nitrilotriacetat 0,8 0,8 0,8 0,8 0,8
Edenor KPK 12-18 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5
Natriumcarbonat 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5
Natriumeitrat 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1
Dehyquart(R) LDB 50 - Dimethyldodecylbenzylammonium- chlorid, Henkel KGaA, Düsseldorf Dehydol(R) LS 4 Ci2/14-Fettalk°hol-4EO-Addukt, Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG Lutensol(R) AO 7 Ci3/i5-Oxoalkohol-7EO-Addukt, BASF AG, Ludwigshafen/FRG Edenor(R) KPK 12-18 = Kokos/Palmkernfettsäure-Na-Salz, Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG II. Viskositätsmessungen
Die Viskosität der erfindungsgemäßen Rezeptur Rl. sowie der Vergleichsrezepturen R2 bis R5 wurden nach Lagerung bei 40°C über einen Zeitraum von 24 Stunden sowie 2, 8, 12 und 26 Wo¬ chen mit Hilfe eines Brookfield-Viskosimeters (Modell RCT, Spindel Nr.l, 12 Upm) bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tab.2 zusammengefaßt:
Tab.2; Viskositätsmessungen
Bsp. Rezeptur Viskosität (mPas*s)
24 h 2 w 8 w 12 w 26 w
1 Rl 80 85 85 85 80
VI R2 50 40 40 40 40
V2 R3 50 40 40 35 35
V3 R4 50 40 40 35 35
V4 R5 50 35 35 35 30

Claims

Patentansprüche
1. Schwach schäumende Reinigungsmittel auf Basis kationi¬ scher Tenside, dadurch gekennzeichnet, daß sie als selbstverdickende nichtionische Tensidkomponenten Mi¬ schungen von
a) Fettalkoholpolyethylenglycolethern der Formel (I),
R10-(CH2CH2θ)lllH (I)
in der R für einen lineren Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen und m für Zahlen von 1 bis 10, und
b) Oxoalkoholpolyethylenglycolethern der Formel (II),
in der R2 für einen linearen und/oder verzweigten Alkylrest mit 11 bis 15 Kohlenstoffatomen und m für Zahlen von 1 bis 10
enthalten.
2. Schwach schäumende Reinigungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als kationische Tenside quartäre Benzylammoniumverbindungen der Formel (III) enthalten. R*
1 + [R3-N-CH2-Ph] X- ( III )
I R5
in der R^ und R^ unabhängig voneinander für einen gege¬ benenfalls hydroxysubstituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R für einen Alkyl- und/oder Alkenyl- rest mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen, Ph für einen Phe- nylrest und X für Halogenid steht.
3. Schwach schäumende Reinigungsmittel nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie die kationi¬ schen Tenside in Mengen von 1 bis 5 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten.
4. Schwach schäumende Reinigungsmittel nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie Fettalkohol- polyethylenglycolether der Formel (I) enthalten, in der R für einen Alkylrest mit 12 bis 14 Kohlenstoffatomen und m für Zahlen von 1 bis 4 steht.
5. Schwach schäumende Reinigungsmittel nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie Oxoalkoholpoly- ethylenglycolether der Formel (II) enthalten, in der R2 für einen Alkylrest mit 11 bis 13 Kohlenstoffatomen und m für Zahlen von 5 bis 10 steht.
6. Schwach schäumende Reinigungsmittel nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Polyethy- lenglycolether der Formeln (I) und (II) im Gewichtsver¬ hältnis 1 : 3 bis 3 : 1 enthalten.
7. Schwach schäumende Reinigungsmittel nach den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Polyethy- lenglycolether in Summe in Mengen von 5 bis 10 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten.
8. Schwach schäumende Reinigungsmittel nach den Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß sie weitere übliche Hilfs- und Zusatzstoffe enthalten.
9. Verwendung von Mischungen, enthaltend
a) Fettalkoholpolyethylenglycolethern der Formel (I),
in der Rl für einen lineren Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen und m für Zahlen von 1 bis 10, und
b) Oxoalkoholpolyethylenglycolethern der Formel (II),
in der R2 für einen linearen und/oder verzweigten Alkylrest mit 11 bis 15 Kohlenstoffatomen und m für Zahlen von 1 bis 10, als nichtionische Verdickungsmittel für schwach schäu¬ mende Reinigungsmittel auf Basis von kationischen Ten¬ siden.
EP94928845A 1993-10-08 1994-09-29 Verwendung von detergensmischungen Expired - Lifetime EP0722484B1 (de)

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DE4334368A DE4334368C2 (de) 1993-10-08 1993-10-08 Schwach schäumende polymerfreie Reinigungsmittel
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PCT/EP1994/003255 WO1995010586A1 (de) 1993-10-08 1994-09-29 Schwach schäumende reinigungsmittel

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Publication Number Publication Date
EP0722484A1 true EP0722484A1 (de) 1996-07-24
EP0722484B1 EP0722484B1 (de) 1999-12-15

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US (1) US5750486A (de)
EP (1) EP0722484B1 (de)
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DE (2) DE4334368C2 (de)
DK (1) DK0722484T3 (de)
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