EP0021011A1 - Verfahren zum Entfernen von Oligomerenablagerungen auf textilen Materialien - Google Patents
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- D06P5/06—After-treatment with organic compounds containing nitrogen
Definitions
- the invention relates to a process for removing oligomer deposits on textile materials which consist of polyester fibers or which contain these fibers in a mixture with other fibers, and from dyeing apparatus by treatment with aqueous, alkaline liquors at elevated temperatures.
- Polyester fibers contain oligomers, which often give rise to difficulties in processing and dyeing the polyester fibers.
- oligomers In the case of fibers made of linear polyesters made of terephthalic acid and glycol, it is primarily the cyclic trimere that causes disturbances in the processing or finishing of the polyester fibers.
- oligomers that are only very sparingly soluble in water are deposited in the dyeing device and also on the material to be colored. Some of the oligomers derived from the polyester remain in the liquor in fine distribution. The oligomer deposits on the polyester material often cause the levelness of the dyed material or the appearance of the goods to deteriorate.
- DE-OS 28 34 413 discloses a process for the aftertreatment of textile material containing dyed polyester fiber, in which the textile material is treated with an aqueous emulsion of an oligomer-dissolving substance at a temperature below the glass transition point of the polyester fibers.
- Substances which are able to detach oligomers from the fiber are, for example, aliphatic or aromatic halogenated hydrocarbons or nonionic addition products of at most 10 mol alkylene oxide with 8 to 22 carbon atoms-containing alcohols, fatty acids or amines or with phenols optionally substituted by alkyl or phenyl, their Cloud points are below the application temperature. With this method, however, it is not possible to remove particularly firmly adhering oligomers from the polyester textile material.
- aqueous sodium hydroxide solution is used to remove oligomer deposits from dyeing apparatus if necessary in combination with solvents such as trichlorobenzene or N-methylpyrrolidone. These procedures require high temperatures, long treatment times and are cumbersome to carry out.
- the invention is based on the object of designing the process described at the outset such that the oligomers are hydrolyzed as far as possible under gentler conditions than in the known processes, and therefore no deposits remain on the textile material or in the apparatus which could give rise to faults.
- the liquors contain quaternary ammonium compounds which carry at least two C 6 -C 22 -alkyl or alkenyl groups on the quaternary nitrogen atom.
- Oligomers can be removed from textile material containing undyed polyester fibers as well as from dyed or optically brightened material and from dyeing machines.
- the method according to the invention is preferably applied to dyed textile materials which consist of polyester fibers or which contain these fibers in a mixture with other fibers and in which oligomers reach the fiber surface by heat treatment or have escaped from the fiber into the dyeing medium and result from it on the textile material or deposit in the dyeing machine.
- the 1 oligomer deposits originate from the dye bath, on the other hand the oligomers migrate under the dyeing conditions from the inside to the surface of the polyester fibers and thus cause problems during dyeing.
- the hydrolytic cleavage by the process according to the invention largely removes the oligomers deposited on the colored material and in the dyeing apparatus.
- Textile materials are to be understood as fibers that can be present in any processing stages, e.g. as cable, flake, sliver, staple fiber yarn, filament threads, knitwear, knitted fabric, woven or non-woven.
- the polyester fibers can also be blended with other fibers, e.g. Polyester and cotton, polyester and rayon, polyester and wool, polyester and synthetic polyamide fibers and polyester and polyacrylonitrile fibers.
- the polyester fibers are always dyed with disperse dyes and the other fibers in the case of fiber blends with the dyes of various classes suitable for these fibers, e.g. Cellulose fibers with vat or reactive dyes and, under certain conditions, also with disperse dyes, folyacrylonitrile fibers with basic dyes and polyamide fibers with disperse, anionic or metal complex dyes.
- the dyeing of the polyester fibers is carried out in accordance with the pull-out process, namely at temperatures in the range from 80 to 145 ° C. At temperatures above 100 ° C one works under pressure in the equipment known for dyeing.
- the usual dyeing accelerators can be used in the usual amounts, and other dyeing aids such as dispersants, wetting agents, lubricants and anti-foaming agents may be used.
- As a dye accelerators are, for example, diphenyl, chlorobenzenes, o-phenylphenol, reaction products of 1 mol of chlorophenol with 1 to 3 mol of ethylene oxide and salicylic acid ester.
- the pH of the liquor is usually set to between 4 and 6.
- the quaternary ammonium compounds in question are used in the liquor in an amount of 0.1 to 10 g / l, preferably 0.3 to 3 g / l. If the quaternary ammonium compounds are insoluble in water, they are used in emulsified form. Emulsification can be achieved, for example, by adding the quaternary ammonium compounds, dissolved in a monohydric alcohol, dimethylformamide, glycol, polyethylene glycol, glycerin, monomethylglycol ether, methyldiglycol or another polar solvent, with vigorous mixing of the aqueous aftertreatment liquor. Quaternary ammonium compounds containing alkylene oxide units are generally self-emulsifying.
- Cationic emulsifiers are, for example, alkoxylated fatty amines which are quaternized, for example reaction products of oleylamine and 6 to 10 mol of ethylene oxide, which are completely quaternized with dimethyl sulfate or diethyl sulfate are, or coconut fatty acid- ⁇ -dimethylaminopropylamide, which is quaternized with epichlorohydrin.
- Suitable nonionic emulsifiers are, for example, ethoxylation products of fatty alcohols, C 1 -C 12 -alkylphenols, fatty amines and fatty acids which are obtained by reacting the compounds mentioned with 5 to 50, preferably 15 to 45, moles of ethylene oxide.
- the fatty alcohols, fatty amines and fatty acids each have carbon numbers between 8 and 18.
- Castor oil which is reacted with ethylene oxide is also suitable as a nonionic emulsifier, the molar ratio of castor oil: ethylene oxide being 1: 5 to 1:50.
- Stable emulsions of the quaternary ammonium compounds are obtained when the weight ratio of the emulsifier to the quaternary compound is 0.1 to 2.
- mixtures of different emulsifiers for example mixtures of cationic and nonionic emulsifiers or of nonionic and anionic emulsifiers, provided that the use of the anionic emulsifiers does not lead to precipitation with the quaternary ammonium salts.
- this process can advantageously be carried out together with the usual reductive post-cleaning of textile material made of polyester.
- the textile material is treated with an aqueous alkaline liquor which contains a reducing agent, such as sodium dithionite, thiourea dioxide, sodium boranate or reductones, at temperatures between about 30 ° C. and the boiling point of the liquor.
- a reducing agent such as sodium dithionite, thiourea dioxide, sodium boranate or reductones
- the reverse order of the treatment stages is also possible, with the oligomers first being hydrolyzed and then the usual reductive post-cleaning carried out in the same bath or in a separate bath.
- the textile material or the dyeing apparatus is treated according to the invention at temperatures in the range between 30 and 100 ° C.
- the time required for the removal of the oligomers depends primarily on the temperature of the treatment liquor. Higher temperatures require shorter treatment times. They are between 1 minute and 24 hours.
- the temperature when removing the oligomers by the process according to the invention is preferably in the range from 70 to 90 ° C.
- the oligomers are removed with liquors containing quaternary ammonium salts, the pH of which is alkaline.
- the pH is in the range from 8 to 14 and is adjusted by adding bases such as sodium hydroxide solution or potassium hydroxide solution.
- the invention is illustrated by the following examples.
- the parts given in the examples are parts by weight, the data in percent relate to the weight of the substances, unless stated otherwise.
- the dyed yarn was then reductively cleaned in the dyeing apparatus with an aqueous liquor which contained 3 g / 1 sodium dithionite, 5 ml / l of an aqueous sodium hydroxide solution at 38 ° Be and 0.5 g / l of an adduct of 45 moles of ethylene oxide and 1 mole of castor oil.
- the liquor ratio was 1: 20.
- the liquor flowed through the colored material from the inside to the outside.
- the reductive cleaning was carried out at a temperature of 70 ° C. and lasted 15 minutes.
- the fabric was rinsed with water at a temperature of 70 ° C and treated with dilute acetic acid for neutralization and then dried at a temperature of 100 ° C.
- the colored and reductively cleaned polyester material contained 0.2% of the cyclic trimers in the inner layers of the muff and 0.15% in the outer layers, based in each case on the fiber weight.
- the colored and reductively cleaned material was treated in the laboratory dyeing apparatus with a liquor containing 4 g / l of a mixture of 25% di (iso-tridecyl) dimethylammonium methosulfate, 25% of a reaction product, which was formed by the addition of 7 moles of ethylene oxide 1 mol of oleylamine and quaternization of the reaction product with dimethyl sulfate was obtained, 25% isopropanol and 25% water and 20 ml / l sodium hydroxide solution contained 38 ° Be.
- the liquor ratio was 1: 20.
- the liquor was heated to a temperature of 90 ° C. and acted on the colored and reductively cleaned material for 45 minutes.
- the material was then rinsed and acidified with dilute acetic acid and dried. Oligomers could not be detected either in the inner or in the outer layers of the cross wrap.
- a textured polyester yarn dyed according to Example la) was treated for 45 minutes at a temperature of 90 ° C. with an aqueous liquor containing 3 g / l sodium dithionite, 20 ml / l sodium hydroxide solution 38 ° Be, 0.5 g / l of an adduct of 45 Moles of ethylene oxide to 1 mole of castor oil and 4 g / l of a mixture of tri- (iso-tridecyl) methylammonium methosulfate, 25% of the reaction product of 7 moles of ethylene oxide to 1 mole of oleylamine quaternized with dimethyl sulfate, 25% isopropanol and 25 % Water contained. After rinsing, acidifying with dilute acetic acid and drying the material, no oligomers could be detected in either the inner or outer layers of the roll.
- the textured polyester yarn dyed according to Example 1 a) was after-treated with an aqueous liquor containing only g / l sodium dithionite, 20 ml / l sodium hydroxide solution at 38 ° C. and 0.5 g / l of an adduct of 45 moles of ethylene oxide with 1 mole of castor oil, the surface content of cyclic trimers after rinsing with water and acidifying with acetic acid was 0.15 in the inner layers and 0.1% in the outer layers.
- Example 1 a textured polyester yarn with 1.5%, based on the fiber weight, of the red disperse dye of C.I. No. 11 116 colored in a commercial setting.
- the colored material was treated with the liquor specified in Example 1 for the reductive post-cleaning for 15 minutes at a temperature of 80.degree. Thereafter, the oligomer content was 0.2% in the inner layers and 0.15% in the outer layers.
- the liquor ratio was 1: 20. After rinsing and acidifying with dilute acetic acid, no cyclic trimers could be detected on the polyester material.
- a textured polyester yarn in the form of a muff was dyed with the red disperse dye of CI No. 11 116 in a commercially available setting as described in Example 1 and then treated for 15 minutes with an aqueous liquor heated to 80 ° C., which contained 3 g / l sodium dithionite, 5 ml / l sodium hydroxide solution 38 o Be, 0.5 g / l of the adduct of 45 moles of ethylene oxide with 1 mole of castor oil and 4 g / l of a mixture of 25% tri- (iso-decyl) methylammonium methosulfate, 25% coconut fatty acid - ⁇ -dimethylaminopropylamide, quaternized with epichlorohydrin and containing 50% isopropanol.
- the liquor ratio was 1: 20. After rinsing and acidifying with dilute acetic acid, the surface content of cyclic trimers was 0.03%.
- 1.1 kg of a textured polyester yarn in the form of a muff was dyed within 60 minutes at a temperature of 130 ° C. with an aqueous liquor containing 3% of the red disperse dye of CI No. 60 756 in a commercially available setting, 0.5 g / l of the sodium salt of a condensation product of naphthalenesulfonic acid and formaldehyde, 0.5 ml / l of 30% aqueous acetic acid and 0.5 g / l of sodium salt of ethylenediaminetetraacetic acid.
- the liquor ratio was 1:20, the liquor flowed through the material from the inside out.
- the dyed and reductively cleaned yarn was treated for 20 minutes with a liquor heated to 80 ° C., the 10 ml / l sodium hydroxide solution 38 ° Be and 4 g / 1 of a mixture of 25% tri- (n-octyl ) -methylammonium chloride, 25% coconut fatty acid- ⁇ -dimethylaminopropylamide, quaternized with benzyl chloride and 50% isopropanol contained.
- the liquor ratio was 1: 20. Thereafter, only traces (less than 0.01%) of oligomers were present on the yarn surface.
- a textured polyester yarn which was in the form of a muff, was dyed according to the instructions given in Example 4 a) and then subjected to the reductive post-cleaning, the conditions specified in Example 4 a) for the reductive post-cleaning being selected and the liquor additionally 4 g / l of a mixture of 25% tri (n-octyl) methylammonium chloride, 25% coconut fatty acid - t-dimethylamino-propylamide, quaternized with benzyl chloride and 50% isopropanol. After rinsing and drying the post-treated polyester material were on only traces ( ⁇ 0.01%) of the cyclic trimers can be detected on the fiber surface.
- polyester sliver 600 g were dyed in a packing cylinder with a liquor of the following composition: 1%, based on the material to be dyed, of the blue disperse dye from C.I. No. 63 285 in a commercial setting, 0.5 g / l of the sodium salt of a condensation product of naphthalenesulfonic acid and formaldehyde and 0.5 ml / l of 30% aqueous acetic acid. The liquor ratio was 1:30.
- the dyeing was carried out at a temperature of 130 ° C. and was complete after 60 minutes at this temperature.
- the liquor was discharged at a temperature of 80 ° C.
- the material to be dyed was then rinsed twice with water at a temperature of 80 ° C.
- the dyed and reductively cleaned fiber material was treated in the apparatus to remove the oligomers with an aqueous liquor containing 8 g / l of a mixture of 25% di- (iso-decyl) -dimethylammonium methosulfate, 25% of the adduct of 7 mol of ethylene oxide with oleylamine, quaternized with dimethyl sulfate, 25% isopropanol and 25% water and 15 ml / l sodium hydroxide solution contained 38 ° Bé.
- the fleet management ratio was 1:30. After the liquor had acted on the textile for 30 minutes at a temperature of 80 ° C, no more cyclic trimers could be detected on the fiber surface after rinsing the textile with water.
- a polyester sliver dyed according to Example 5 a) was treated for 30 minutes at a temperature of 80 ° C. with an aqueous liquor containing 15 ml / l sodium hydroxide solution 33 ° Bé, 3 g / l sodium dithionite, 0.5 g / l of the adduct 45 moles of ethylene oxide to 1 mole of castor oil and 8 g / l of a mixture of 25% di- (iso-decyl) dimethylammonium methosulfate, 25% of the adduct of 7 moles of ethylene oxide and 1 mole of oleylamine, quaternized with dimethyl sulfate, 25% isopropanol and 25 % Water contained.
- the liquor ratio was 1: 30. After rinsing and drying the polyester comb, the surface content was found to be 0.02% cyclic trimers.
- Untreated polyester knitted fabrics were dyed with 1% of the dye of CI No. 11 116 in a commercial form, as described in Example 6, with the only difference that 2 g / l of the mixture of di- and trichlorobenzene were used.
- 4 ml / l sodium hydroxide solution 38 ° Be 2 g / l sodium dithionite and 0.5 g / l of an adduct of 45 moles of ethylene oxide and 1 mole of castor oil were added and the mixture was reductively cleaned at 80 ° C. for 20 minutes. After the liquor had been drained and the goods had been rinsed once hot, they were treated for 30 minutes at 80 ° C.
- Coloring and aftertreatment were carried out as described in Example 7, but 9 g / l of an active ingredient mixture of 22 parts of tri (nC 6/10 alkyl) methylammonium methosulfate, 22 parts of the adduct of 7 mol of ethylene oxide and 1 mol Oleylamine quaternized with dimethyl sulfate, 22 parts isopropanol and 34 parts Water used.
- the content of cyclic trimers on the innermost roll was 0.05%.
- a liquor was alternately circulated in both directions at a temperature of 95 ° C for 30 minutes, the 20 ml / l sodium hydroxide solution 38 ° Bé, 8 g / l sodium dithionite, 8 g / l of a mixture of 25% tri (n-octyl) methylammonium methosulfate, 25% of the adduct of 7 moles of ethylene oxide with 1 mole of oleylamine, quaternized with dimethyl sulfate, 25% isopropanol and 25% water and 2 g / l of Addition product of 12 moles of ethylene oxide to 1 mole of oleylamine contained. Then it was rinsed several times with water. The apparatus was then free of the deposits mentioned above.
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Abstract
Description
- Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Entfernen von Oligomerenablagerungen auf textilen Materialien, die aus Polyesterfasern bestehen oder diese Fasern im Gemisch mit anderen Fasern enthalten, und aus Färbeapparaten durch Behandlung mit wäßrigen, alkalischen Flotten bei höheren Temperaturen.
- Polyesterfasern enthalten Oligomere, die häufig zu Schwierigkeiten bei der Verarbeitung und beim Färben der Polyesterfasern Anlaß geben. Bei Fasern aus linearen Polyestern aus Terephthalsäure und Glykol ist es vor allem das cyclische Trimere, das Störungen bei der Verarbeitung bzw. dem Veredeln der Polyesterfasern hervorruft. Während des Färbens lagern sich beispielsweise Oligomere, die in Wasser nur sehr schwer löslich sind, in der Färbevorrichtung und auch auf dem zu färbenden Gut ab. Ein Teil der aus dem Polyester stammenden Oligomeren verbleibt in feiner Verteilung in der Flotte. Die Oligomerenablagerungen auf dem Polyestermaterial verursachen häufig eine Verschlechterung der Egalität des gefärbten Materials bzw. des Warenbildes. Außerdem führt die Ablagerung der Oligomeren auf dem Färbegut bei der weiteren Verarbeitung, z.B. beim Spinnen, Umspulen, Weben oder Konfektionieren durch Stauben sowie durch die stärkere Reibung zwischen den Fasern oder zwischen den Fasern und Maschinenteilen zu erheblichen Störungen. Um die geschilderten Schwierigkeiten zu mindern, wurden schon verschiedene Maßnahmen vorgeschlagen. Eine Zusammenstellung verschiedener Verfahren zur Verhinderung bzw. Entfernung von Oligomerenablagerungen auf Textilien aus Polyester findet man z.B. in der DE-OS 26 41 608, Seiten 2 bis 4. Die bekannten Verfahren sind jedoch noch verbesserungsbedürftig. Auch das aus der DE-OS 26 41 608 bekannte Verfahren zur Vorreinigung und zum Färben von textilen Materialien aus Polyester, bei dem das Vorreinigen bei Temperaturen über 100°C in alkalischem Medium erfolgt, ist nicht frei von Nachteilen. Es bedingt die Aufnahme eines zusätzlichen Verfahrensschritts, und es besteht bei den vorgeschlagenen Bedingungen die.Gefahr einer nachteiligen Veränderung der Polyesterfasern. So kann z.B. nach Melliand Textilberichte 60, 188 (1979) ein Reißfestigkeitsverlust eintreten. Außerdem kann die Anfärbbarkeit des Fasermaterials verändert sein, wodurch Egalitätsprobleme resultieren.
- Aus der DE-OS 28 34 413 ist ein Verfahren zum Nachbehandeln von gefärbtem Polyesterfaser enthaltendem Textilgut bekannt, bei dem man das Textilmaterial bei einer Temperatur unterhalb des Glasumwandlungspunkts der Polyesterfasern mit einer wäßrigen Emulsion einer Oligomeren lösenden Substanz behandelt. Als Substanzen, die Oligomere von der Faser zu lösen vermögen, werden beispielsweise aliphatische oder aromatische halogenierte Kohlenwasserstoffe oder nichtionische Anlagerungsprodukte von höchstens 10 Mol Alkylenoxid an 8 bis 22 Kohlenstoffatome aufweisende Alkohole, Fettsäuren oder Amine oder an ggf. durch Alkyl oder Phenyl substituierte Phenole, deren Trübungspunkte unterhalb der Anwendungstemperatur liegen, genannt. Mit diesem Verfahren gelingt es jedoch nicht, besonders fest haftende Oligomere von dem Polyestertextilmaterial zu entfernen.
- Zum Entfernen von Oligomerenablagerungen aus Färbeapparaten verwendet man in der Praxis wäßrige Natronlauge gegebenenfalls in Kombination mit Lösungsmitteln, wie Trichlorbenzol oder N-Methylpyrrolidon. Diese Verfahren erfordern hohe Temperaturen, lange Behandlungszeiten und sind umständlich in der Ausführung.
- Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, das eingangs beschriebene Verfahren so zu gestalten, daß die Oligomeren unter schonenderen Bedingungen als bei den bekannten Verfahren möglichst weitgehend hydrolysiert werden, und daher weder auf dem Textilgut noch im Apparat Ablagerungen verbleiben, die zu Störungen Anlaß geben könnten.
- Die Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß die Flotten quaternäre Ammoniumverbindungen enthalten, die mindestens zwei C6- bis C22-Alkyl- oder Alkenylgruppen am quaternären Stickstoffatom tragen.
- Die Entfernung von Oligomeren gelingt sowohl von ungefärbte Polyesterfasern enthaltendem Textilgut als auch von gefärbtem oder optisch aufgehelltem Material sowie aus Färbeapparaten. Vorzugsweise wird das erfindungsgemäße Verfahren auf gefärbte textile Materialien angewendet, die aus Polyesterfasern bestehen oder diese Fasern in Mischung mit anderen Fasern enthalten und bei denen durch Wärmebehandlung Oligomere auf die Faseroberfläche gelangen oder aus der Faser in das Färbemedium ausgetreten sind und sich daraus auf dem Textilgut oder im Färbeapparat ablagern. Beim Färben von Polyesterfasern nach dem Ausziehverfahren unter Hochtemperaturbedingungen bei 125 bis 135°C, gegebenenfalls in Gegenwart von Carriern, kommt es verstärkt zu Ablagerungen von Oligomeren auf dem zu färbenden Gut. Die 1 Oligomerenablagerungen stammen aus dem Färbebad, zum anderen wandern die Oligomeren unter den Färbebedingungen aus dem Innern an die Oberfläche der Polyesterfasern und verursachen dadurch Probleme beim Färben. Durch die hydrolytische Spaltung nach dem erfindungsgemäßen Verfahren werden die auf dem gefärbten Gut und in den Färbeapparaten abgeschiedenen Oligomeren weitgehend entfernt.
- Unter textilen Materialien sollen Fasern verstanden werden, die in allen beliebigen Verarbeitungsstadien vorliegen können, z.B. als Kabel, Flocke, Kammzug, Stapelfasergarn, Filamentfäden, Maschenware, Gewirke, Gewebe oder Vlies. Die Polyesterfasern können auch in Mischung mit anderen Fasern vorliegen, z.B. Polyester und Baumwolle, Polyester und Zellwolle, Polyester und Wolle, Polyester und synthetische Polyamidfasern und Polyester und Polyacrylnitrilfasern. Die Polyesterfasern werden dabei immer mit Dispersionsfarbstoffen und die anderen Fasern im Fall von Fasermischungen mit den für diese Fasern geeigneten Farbstoffen verschiedener Klassen gefärbt, z.B. Cellulosefasern mit Küpen- oder Reaktivfarbstoffen sowie unter bestimmten Bedingungen auch mit Dispersionsfarbstoffen, Folyacrylnitrilfasern mit basischen Farbstoffen und Polyamidfasern mit Dispersions-, anionischen oder Metallkomplexfarbstoffen.
- Die Färbung der Polyesterfasern wird dabei nach dem Ausziehverfahren vorgenommen und zwar bei Temperaturen in dem Bereich von 80 bis 145°C. Bei Temperaturen oberhalb von 100°C arbeitet man unter Druck in den für das Färben bekannten Apparaturen. Man kann die üblichen Färbebeschleuniger in den gebräuchlichen Mengen einsetzen sowie ggf. weitere Färbereihilfsmittel, wie Dispergiermittel, Netzmittel, Gleitmittel und Antischaummittel verwenden. Als Färbebeschleuniger kommen beispielsweise Diphenyl, Chlorbenzole, o-Phenylphenol, Umsetzungsprodukte von 1 Mol Chlorphenol mit 1 bis 3 Mol Äthylenoxid und Salicylsäureester in Betracht. Für das Färben von Polyesterfasern stellt man den pH-Wert der Flotte in der Regel auf Werte zwischen 4 und 6 ein.
- Die Oligomeren, die nach dem Färben des Polyestermaterials nach dem Ausziehverfahren auf den Polyesterfasern vorhanden sind, werden erfindungsgemäß in einer vom Färbeverfahren getrennten Nachbehandlungsstufe entfernt, in dem man das gefärbte Material mit einer alkalischen, wäßrigen Flotte behandelt, die mindestens eine quaternäre Ammoniumverbindung mit mindestens zwei C6- bis C22-Alkyl- oder Alkenylgruppen am quaternären Stickstoffatom enthält. Geeignete quaternäre Ammoniumverbindungen können ein oder mehrere quaternäre Stickstoffatome enthalten. Quaternäre Ammoniumverbindungen, die besonders wirksam cyclische Trimere hydrolysieren, enthalten drei C8- bis C14-Alkylgruppen am quaternären Stickstoffatom. Der 4. Substituent am quaternären Stickstoffatom ist vorzugsweise eine Alkylgruppe, die beispielsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweist. Außerdem kommen noch andere Substituenten in Betracht, z.B. Arylgruppen, wie Phenyl oder Alkylphenyl, Aralkylgruppen, wie Benzyl, oder Substituenten der Formel R-CO-X-(CH2)n-, in der R = Cl- bis C18-Alkyl, X = -NH-, -0- und n = 1 bis 6. Das Anion der quaternären Ammoniumverbindungen hat in der Regel keinen wesentlichen Einfluß auf die Wirksamkeit der Produkte beim erfindungsgemäßen Entfernen der Oligomeren. Als Anion kommen beispielsweise Chlorid-, Bromid-, Methosulfat- und Äthosulfat-anionen in Betracht. Es ist außerdem möglich, die freien Basen der quaternären Ammoniumverbindungen zu verwenden. Geeignete quaternäre Ammoniumverbindungen sind beispielsweise
- Di-(iso-decyl)-dimethylammoniummethosulfat
- Tri-(iso-decyl)-methylammoniummethosulfat
- Tri-(n-octyl)-methylammoniumchlorid
- Tri-(n-octyl)-butylammoniumchlorid
- Tri-(n-octyl)-benzylammoniumchlorid
- Di-(iso-decyl)-diäthylammoniumäthosulfat
- Tri-(n-dodecyl)-methylammoniumjodid
- Di-(n-octyl)-methyl-benzylammoniumbromid
- Di-(iso-tridecyl)-dimethylammoniummethosulfat
- Dipalmityl-benzyl-methylammoniumchlorid
- Dipalmityl-dimethylammoniumchlorid
- Distearyl-dimethylammoniumchlorid
- Dipalmkernfett-methyl-benzylammoniumchlorid
- Dioleyl-dibutylammoniumbromid
- Dioleyl-dimethylammoniumchlorid
- Dioleyl-benzyl-methylammoniumchlorid
- Tetra-n-octyl-ammoniumbromid
- Tri-(n-octyl)-methylammoniumhydroxid 1,3,5Tris-(γ-didodecylmethylammoniupropyl)-hexahydro- triazin
sowie Verbindungen der Formel- R1, R2 = C8- bis C18-Alkyl oder C8- bis C18-Alkenyl
- R3 = C1- bis C4-Alkyl, R , Benzyl oder Phenyl
- R4 = -[CH2-CH2-O]-nH
- n = 1 bis 40
- X- = Cl-, Br-, J-, OH-, CH3OSO3 -, C2H5OSO3 -, (CH3O)2PO2 -,
bedeuten. - Die in Betracht kommenden quaternären Ammoniumverbindungen werden in der Flotte in einer Menge von 0,1 bis 10 g/l, vorzugsweise 0,3 bis 3 g/l, eingesetzt. Soweit die quaternären Ammoniumverbindungen in Wasser unlöslich sind, werden sie in emulgierter Form eingesetzt. Eine Emulgierung kann beispielsweise dadurch erreicht werden, daß man die quaternären Ammoniumverbindungen, gelöst in einem einwertigen Alkohol, Dimethylformamid, Glykol, Polyäthylenglykol, Glycerin, Monomethylglykoläther, Methyldiglykol oder einem anderen polaren Lösungsmittel unter kräftiger Durchmischung der wäßrigen Nachbehandlungsflotte zusetzt. Alkylenoxid-Einheiten enthaltende quaternäre Ammoniumverbindungen sind in der Regel selbstemulgierend. Die Anwendung dieser Verbindungen ist daher besonders einfach und erfordert im allgemeinen keine Mitverwendung von Emulgatoren. In den Fällen, in denen die Verbindungen nicht selbstemulgierend sind, benötigt man zur Herstellung stabiler Emulsionen geeignete Emulgatoren. Es kommen sowohl kationische, nichtionische als auch anionische Emulgatoren in Betracht, sofern sie mit den quaternären Ammoniumsalzen keine Ausfällungen ergeben.
- Kationische Emulgatoren sind z.B. alkoxylierte Fettamine, die quaternisiert sind, beispielsweise Umsetzungsprodukte aus Oleylamin und 6 bis 10 Mol Äthylenoxid, die mit Dimethylsulfat oder Diäthylsulfat vollständig quaternisiert sind, oder Kokosfettsäure-τ-dimethylaminopropylamid, das mit Epichlorhydrin quaterniert ist.
- Als nichtionische Emulgatoren eignen sich beispielsweise Äthoxylierungsprodukte von Fettalkoholen, C1- bis C12-Alkylphenolen, Fettaminen und Fettsäuren, die durch Umsetzung der genannten Verbindungen mit 5 bis 50, vorzugsweise 15 bis 45 Mol Äthylenoxid erhalten werden. Die Fettalkohole, Fettamine und Fettsäuren haben jeweils Kohlenstoffzahlen zwischen 8 und 18. Als nichtionischer Emulgator ist auch Ricinusöl geeignet, das mit Äthylenoxid umgesetzt ist, wobei das Molverhältnis Ricinusöl : Äthylenoxid 1 : 5 bis 1 : 50 betragen kann. Stabile Emulsionen der quaternären Ammoniumverbindungen erhält man, wenn das Gewichtsverhältnis des Emulgators zur quaternären Verbindung 0,1 bis 2 beträgt. Es ist auch möglich, Mischungen verschiedener Emulgatoren zu verwenden, z.B. Mischungen von kationischen und nichtionischen Emulgatoren oder von nichtionischen und anionischen Emulgatoren, soweit die Verwendung der anionischen Emulgatoren nicht zu Ausfällungen mit den quaternären Ammoniumsalzen führt.
- Sofern das erfindungsgemäße Verfahren zur Entfernung von Oligomeren auf gefärbtem Polyestermaterial eingesetzt wird, kann dieses Verfahren vorteilhafterweise zusammen mit der üblichen reduktiven Nachreinigung von Textilmaterial aus Polyester durchgeführt werden. Bei der reduktiven Nachreinigung von gefärbtem Polyestermaterial erfolgt eine Behandlung des Textilmaterials mit einer wäßrigen alkalischen Flotte, die ein Reduktionsmittel, wie Natriumdithionit, Thioharnstoffdioxid, Natriumboranat oder Reduktone enthält, bei Temperaturen zwischen etwa 30°C und dem Siedepunkt der Flotte. Man kann jedoch auch so vorgehen, daß zunächst die übliche reduktive Nachreinigung des gefärbten Polyestermaterials durchgeführt und anschließend die erfin- dungsgemäße Entfernung der Oligomeren vorgenommen wird. Es ist jedoch auch die umgekehrte Reihenfolge der Behandlungsstufen möglich, wobei man zunächst die Oligomeren hydrolysiert und dann im selben Bad oder in einem getrennten Bad die übliche reduktive Nachreinigung durchführt. Um die Oligomeren von nichtgefärbtem oder gefärbtem Polyestermaterial zu entfernen, erfolgt die erfindungsgemäße Behandlung des Textilmaterials oder der Färbeapparate bei Temperaturen in dem Bereich zwischen 30 und 100°C. Die Zeit, die für die Entfernung der Oligomeren erforderlich ist, hängt in erster Linie von der Temperatur der Behandlungsflotte ab. Höhere Temperaturen erfordern kürzere Behandlungszeiten. Sie betragen zwischen 1 Minute und 24 Stunden. Die Temperatur beim Entfernen der Oligomeren nach dem erfindungsgemäßen Verfahren liegt vorzugsweise in dem Bereich von 70 bis 90°C.
- Die Oligomeren werden mit quaternären Ammoniumsalzen enthaltenden Flotten entfernt, deren pH-Wert alkalisch ist.
- Der pH-Wert liegt in dem Bereich von 8 bis 14 und wird durch Zugabe von Basen, wie Natronlauge oder Kalilauge, eingestellt.
- Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele näher erläutert. Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile, die Angaben in Prozent beziehen sich, sofern nichts anderes angegeben ist, auf das Gewicht der Stoffe.
- In den Beispielen ist jeweils nur der Oberflächengehalt an cyclischem Trimeren angegeben. Er wurde nach der Methode von P. Kusch, Textilpraxis International 28, 96 bis 98 (1973) ermittelt.
- 1,1 kg eines texturierten Polyestergarns in Form eines Muffs wurden in einem Laborfärbeapparat (Typ HS 30/2 der Firma Rudolf Then, Schwäbisch Hall-Hessental) mit einer wäßrigen Flotte gefärbt, die 1,5 %, bezogen auf das Fasergewicht, des gelben Dispersionsfarbstoffs der C.I. Nr. 47 023 in handelsüblicher Einstellung, 0,5 g/1 des Natriumsalzes eines Kondensationsproduktes aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd und 0,5 ml/l einer 30 %-igen wäßrigen Essigsäure enthielt. Das Flottenverhältnis betrug 1 : 20, die Flotte strömte von innen nach außen durch das Material. Die Färbung war nach 1 Stunde bei einer Temperatur von 130°C beendet. Nach dem Abkühlen der Flotte auf 30°C wurde sie abgelassen und das gefärbte Polyestermaterial zweimal bei 80°C mit Wasser gespült.
- Das gefärbte Garn wurde anschließend im Färbeapparat mit einer wäßrigen Flotte reduktiv nachgereinigt, die 3 g/1 Natriumdithionit, 5 ml/l einer wäßrigen Natronlauge 38°Be und 0,5 g/l eines Anlagerungsprodukts von 45 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl enthielt. Das Flottenverhältnis betrug 1 : 20. Die Flotte strömte von innen nach außen durch das gefärbte Material. Die reduktive Reinigung wurde bei einer Temperatur von 70°C durchgeführt und dauerte 15 Minuten. Das Textilgut wurde bei einer Temperatur von 70°C mit Wasser gespült und zur Neutralisation mit verdünnter Essigsäure behandelt und dann bei einer Temperatur von 100°C getrocknet. Das gefärbte und reduktiv nachgereinigte Polyestermaterial enthielt in den Innenlagen des Muffs 0,2 % und in den Außenlagen 0,15 %, des cyclischen Trimeren, jeweils bezogen auf das Fasergewicht.
- Das gefärbte und reduktiv nachgereinigte Material wurde in den Laborfärbeapparat mit einer Flotte behandelt, die 4 g/l eines Gemisches aus 25 % Di-(iso-tridecyl)-dimethyl- ammoniummethosulfat, 25 % eines Umsetzungsproduktes, das durch Anlagerung von 7 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Oleylamin und Quaternisierung des Reaktionsproduktes mit Dimethylsulfat erhalten wurde, 25 % Isopropanol und 25 % Wasser sowie 20 ml/l Natronlauge 38°Be enthielt. Das Flottenverhältnis betrug 1 : 20. Die Flotte wurde auf eine Temperatur von 90°C erhitzt und wirkte 45 Minuten lang auf das gefärbte und reduktiv nachgereinigte Material ein. Das Material wurde dann gespült und mit verdünnter Essigsäure abgesäuert und getrocknet. Weder in den Innen- noch in den Außenlagen des Kreuzwickels konnten Oligomere nachgewiesen werden.
- Ein gemäß Beispiel l a) gefärbtes texturiertes Polyestergarn wurde 45 Minuten bei einer Temperatur von 90°C mit einer wäßrigen Flotte behandelt, die 3 g/l Natriumdithionit, 20 ml/l Natronlauge 38°Be, 0,5 g/l eines Anlagerungsproduktes von 45 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl und 4 g/l eines Gemisches aus Tri-(iso-tridecyl)-methylammo- niummethosulfat, 25 % des Umsetzungsprodukts aus 7 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Oleylamin, das mit Dimethylsulfat quaterniert ist, 25 % Isopropanol und 25 % Wasser enthielt. Nach dem Spülen, Absäuern mit verdünnter Essigsäure und Trocknen des Materials konnten weder fn den Innen- noch in den Außenlagen des Wickels Oligomere nachgewiesen werden.
- Wurde dagegen zum Vergleich das gemäß Beispiel 1 a) gefärbte texturierte Polyestergarn unter den oben angegebenen Bedingungen mit einer wäßrigen Flotte nachbehandelt, die nur g/l Natriumdithionit, 20 ml/l Natronlauge 38°Be und 0,5 g/l eines Anlagerungsprodukts von 45 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl enthielt, so betrug der Oberflächengehalt an cyclischem Trimeren nach dem Spülen mit Wasser und Absäuern mit Essigsäure in den Innenlagen 0,15 und in den Außenlagen 0,1 %.
- Nach der im Beispiel 1 angegebenen Färbevorschrift wurde ein texturiertes Polyestergarn mit 1,5 %, bezogen auf das Fasergewicht, des roten Dispersionsfarbstoffs der C.I. Nr. 11 116 in handelsüblicher Einstellung gefärbt. Das gefärbte Material wurde mit der im Beispiel 1 angegebenen Flotte für die reduktive Nachreinigung 15 Minuten bei einer Temperatur von 80°C behandelt. Danach betrug der Oligomerengehalt in den Innenlagen 0,2 % und in den Außenlagen 0,15 %.
- Um von dem gefärbten und reduktiv nachgereinigten Fasermaterial die Oligomeren zu entfernen, wurde es bei einer Temperatur von 80°C 15 Minuten lang mit einer wäßrigen Flotte behandelt, die 5 ml/l Natronlauge 38°Bé und 4 g/l eines Gemisches aus 25 % Tri-(iso-decyl)-methylammoniummethosul- fat, 25 % Kokosfettsäure-τ-dimethylamlnopropylamid, quaterniert mit Epichlorhydrin und 50 % Isopropanol enthielt.
- Das Flottenverhältnis betrug 1 : 20. Nach dem Spülen und Absäuern mit verdünnter Essigsäure konnte auf dem Polyestermaterial kein cyclisches Trimeres nachgewiesen werden.
- Ein texturiertes Polyestergarn in Form eines Muffs wurde mit dem roten Dispersionsfarbstoff der C.I. Nr. 11 116 in handelsüblicher Einstellung gemäß den Angaben in Beispiel 1 gefärbt und danach 15 Minuten mit einer auf 80°C erhitzten wäßrigen Flotte behandelt, die 3 g/l Natriumdithionit, 5 ml/l Natronlauge 38oBe, 0,5 g/l des Anlagerungsprodukts von 45 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl und 4 g/l eines Gemisches aus 25 % Tri-(iso-decyl)-methylammonium-methosulfat, 25 % Kokosfettsäure-γ-dimethylaminopropylamid, quaterniert mit Epichlorhydrin und 50 % Isopropanol enthielt. Das Flottenverhältnis betrug 1 : 20. Nach dem Spülen und Absäuern mit verdünnter Essigsäure betrug der Oberflächengehalt an cyclischem Trimeren 0,03 %.
- 1,1 kg eines texturierten Polyestergarns in Form eines Muffs wurde innerhalb von 60 Minuten bei einer Temperatur von 130°C mit einer wäßrigen Flotte gefärbt, die 3 % des roten Dispersionsfarbstoffs der C.I. Nr. 60 756 in handelsüblicher Einstellung, 0,5 g/l des Natriumsalzes eines Kondensationsprodukts aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd, 0,5 ml/l 30 %-ige wäßrige Essigsäure und 0,5 g/l Natriumsalz der Äthylendiamintetraessigsäure enthielt. Das Flottenverhältnis betrug 1 : 20, die Flotte strömte von innen nach außen durch das Material. Sie wurde bei einer Temperatur von 80°C abgelassen und das Garn dann zweimal bei 80°C mit Wasser gespült. Im Anschluß daran wurde das texturierte Polyestergarn reduktiv nachgereinigt, indem man es 20 Minuten bei einer Temperatur von 80°C mit einer wäßrigen Flotte behandelte, die 10 ml/l Natronlauge 38°Bé, 3 g/l Natriumdithionit und 0,5 g/l eines Anlagerungsprodukts von 45 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl enthielt. Das Flottenverhältnis betrug 1 : 20, die Flotte strömte von innen nach außen durch das Material. Nach dem Spülen des Materials mit Wasser einer Temperatur von 70°C, Absäuern mit verdünnter Essigsäure und Trocknen bei 100°C wurde in den Innen- und Außenlagen des Muffs jeweils 0,15 % Oligomerenablagerungen ermittelt.
- Um die Oligomeren zu entfernen, wurde das gefärbte und reduktiv nachgereinigte Garn 20 Minuten mit einer auf 80°C erhitzten Flotte behandelt, die 10 ml/l Natronlauge 38°Bé und 4 g/1 eines Gemisches aus 25 % Tri-(n-octyl)-methylammoniumchlorid, 25 % Kokosfettsäure-γ-dimethylaminopropylamid, quaternisiert mit Benzylchlorid und 50 % Isopropanol enthielt. Das Flottenverhältnis betrug 1 : 20. Danach waren auf der Garnoberfläche nur noch Spuren (weniger als 0,01 %) an Oligomeren vorhanden.
- Behandelt man das Garn mit derselben Flotte 30 Minuten bei einer Temperatur von 80°C, so waren keine Oligomeren mehr nachzuweisen.
- Ein texturiertes Polyestergarn, das in Form eines Muffs vorlag, wurde nach der im Beispiel 4 a)angegebenen Vorschrift gefärbt und dann der reduktiven Nachreinigung unterworfen, wobei die im Beispiel 4 a) für die reduktive Nachreinigung angegebenen Bedingungen gewählt wurden und die Flotte noch zusätzlich 4 g/l eines Gemisches aus 25 % Tri-(n-octyl)-methylammoniumchlorid, 25 % Kokosfettsäure--t-dimethylamino-propylamid, quaterniert mit Benzylchlorid und 50 % Isopropanol enthielt. Nach dem Spülen und Trocknen des so nachbehandelten Polyestermaterials waren auf der Faserobafläche nur noch Spuren (< 0,01 %) des cyclischen Trimeren nachweisbar.
- 600 g Polyester-Kammzug wurden in einem Packzylinder mit einer Flotte folgender Zusammensetzung gefärbt: 1 %, bezogen auf das Färbegut, des blauen Dispersionsfarbstoffs der C.I. Nr. 63 285 in handelsüblicher Einstellung, 0,5 g/l des Natriumsalzes eines Kondensationsprodukts aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd und 0,5 ml/l 30 %-ige wäßrige Essigsäure. Das Flottenverhältnis betrug 1 : 30. Die Färbung wurde bei einer Temperatur von 130°C durchgeführt und war nach 60 Minuten bei dieser Temperatur beendet. Die Flotte wurde bei einer Temperatur von 80°C abgelassen. Das Färbegut wurde dann 2 mal mit Wasser einer Temperatur von 80°C gespült und danach mit einer Flotte redukt.iv nachgereinigt, die 3 g/l Natriumdithionit, 8 ml/l Natronlauge 38°Be und 0,5 g/l eines Anlagerungsprodukts von 45 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl enthielt. Die reduktive Nachreinigung wurde bei einer Temperatur von 80°C innerhalb von 20 Minuten durchgeführt. Das Textilgut wurde danach gespült, mit verdünnter Essigsäure abgesäuert und bei einer Temperatur von 100°C getrocknet. Es enthielt 0,05 % (innen) und 0,1 % (außen) des cyclischen Trimeren.
- Das gefärbte und reduktiv nachgereinigte Fasermaterial wurde zur Entfernung der Oligomeren im Apparat mit einer wäßrigen Flotte behandelt, die 8 g/l eines Gemisches aus 25 % Di-(iso-decyl)-dimethylammoniummethosulfat, 25 % des Anlagerungsprodukts von 7 Mol Äthylenoxid an Oleylamin, quaterniert mit Dimethylsulfat, 25 % Isopropanol und 25 % Wasser sowie 15 ml/l Natronlauge 38°Bé enthielt. Das Flottenver-hältnis betrug 1 : 30. Nach einer Einwirkungszeit der Flotte auf das Textilgut von 30 Minuten bei einer Temperatur von 80°C konnte nach dem Spülen des Textilguts mit Wasser kein cyclisches Trimeres auf der Faseroberfläche mehr nachgewiesen werden.
- Ein gemäß Beispiel 5 a) gefärbter Polyester-Kammzug wurde 30 Minuten bei einer Temperatur von 80°C mit einer wäßrigen Flotte behandelt, die 15 ml/l Natronlauge 33°Bé, 3 g/l Natriumdithionit, 0,5 g/l des Anlagerungsproduktes von 45 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl und 8 g/l eines Gemisches aus 25 % Di-(iso-decyl)-dimethylammoniummethosulfat, 25 % des Anlagerungsprodukts von 7 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Oleylamin, quaternisiert mit Dimethylsulfat, 25 % Isopropanol und 25 % Wasser enthielt. Das Flottenverhältnis betrug 1 : 30. Nach dem Spülen und Trocknen des Polyester-Kammsugs wurde als Oberflächengehalt 0,02 % cyclisches Trimeres ermittelt.
- Zwei Abschnitte von 20 g einer texturierten mit Perchlor- äthylen gereinigten Polyesterwirkware wurden in einem Multicolor-Druckfärbeapparat (Firma Pretema) wie folgt gefärbt:
- 1 g des Farbstoffs der Formel
- Nachdem das Material gespült, mit verdünnter Essigsäure abgesäuert und getrocknet worden war, konnte auf dem innersten Wickel cyclisches Trimeres nur noch spurenweise (weniger als 0,01 %) nachgewiesen werden.
- Wurde jedoch zum Vergleich die gleiche Färbung ohne das die quaternäre Ammoniumverbindung enthaltende Wirkstoffgemisch bei sonst gleichen Bedingungen behandelt, so betrug der Oberflächengehalt an cyclischem Trimeren des innersten Wickels nach dem Spülen und Absäuern 1,2 %.
- Unbehandelte Polyesterwirkware wurde mit 1 % des Farbstoffs der C.I. Nr. 11 116 in handelsüblicher Form, wie in Beispiel 6 beschrieben, gefärbt, lediglich mit dem Unterschied, daß 2 g/l des Gemisches aus Di- und Trichlorbenzol eingesetzt wurden. Nach dem Abkühlen auf 80°C wurden 4 ml/l Natronlauge 38°Be, 2 g/l Natriumdithionit und 0;5 g/l eines Anlagerungsprodukts von 45 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl zugesetzt und 20 Minuten bei 80°C reduktiv gereinigt. Nachdem die Flotte abgelassen und die Ware einmal heiß gespült worden war, wurde sie 30 Minuten bei 80°C mit einer Flotte behandelt, die 10 ml/l Natronlauge 38oBe, 2,3 g/l eines Gemisches aus 22 Teilen Di-(n-C16/18--alkyl)-dimethylammoniumchlorid, 22 Teilen eines Umsetzungsprodukts aus 7 Mol Äthylenoxid mit 1 Mol Oleylamin, das mit Dimethylsulfat quaterniert ist, 22 Teilen Isopropanol und 34 Teilen Wasser enthielt. Nach dem Spülen, Absäuern mit verdünnter Essigsäure und Trocknen der Wirkware konnte auf der innersten Lage des Wickels kein cyclisches Trimeres nachgewiesen werden.
- Eine ebenso gefärbte Ware, die zum Vergleich nur reduktiv gereinigt, gespült und getrocknet worden war, enthielt auf dem innersten Wickel 0,23 % des cyclischen Trimeren.
- Färbung und Nachbehandlung wurde, wie in Beispiel 7 beschrieben, durchgeführt, jedoch wurden 9 g/l einer Wirkstoffmischung aus 22 Teilen Tri-(n-C6/10-alkyl)-methylammo- niummethosulfat, 22 Teilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Oleylamin, das mit Dimethylsulfat quaterniert ist, 22 Teilen Isopropanol und 34 Teilen Wasser verwendet. Auf dem innersten Wickel betrug der Ge- halt an cyclischem Trimeren 0,05 %.
- Ein zur Fixierung (Setten) 30 Minuten lang mit Sattdampf bei 145°C behandeltes ungefärbtes Folyester-Stapelfasergarn mit einem Oberflächengehalt an cyclischem Trimeren von 0,25 % wurde mit einer Flotte behandelt, die 10 ml/l Natronlauge 38°Be sowie 8 g/l eines Gemisches aus 25 % Tri--(iso-octyl)-methylammoniummethosulfat, 25 % des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Oleylamin, quaterniert mit Dimethylsulfat, 25 % Isopropanol und 25 % Wasser enthielt. Das Flottenverhältnis betrug 1 : 15. Nach einer Einwirkungsdauer von 15 Minuten bei 80°C wurde das Material gespült, mit verdünnter Essigsäure abgesäuert und getrocknet. Der Oberflächengehalt des behandelten Materials an cyclischem Trimeren betrug 0,04 %.
- In einem Kreuzspulfärbeapparat, der sichtbare Ablagerungen von Oligomeren und Farbstoffen aufwies, ließ man 30 Minuten lang bei einer Temperatur von 95°C eine Flotte abwechselnd in beiden Richtungen zirkulieren, die 20 ml/l Natronlauge 38°Bé, 8 g/l Natriumdithionit, 8 g/l eines Gemisches aus 25 % Tri-(n-octyl)-methylammonium-methosulfat, 25 % des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Oleylamin, quaterniert mit Dimethylsulfat, 25 % Isopropanol und 25 % Wasser sowie 2 g/l des Anlagerungsproduktes von 12 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Oleylamin enthielt. Danach wurde mehrmals mit Wasser gespült. Der Apparat war dann frei von oben genannten Ablagerungen.
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1987005047A1 (en) * | 1986-02-22 | 1987-08-27 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Utilization of insoluble dirt collectors for regeneration purposes, at least partially, of washing and cleaning solutions |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH088819B2 (ja) * | 1988-04-20 | 1996-01-31 | 山口育苗合名会社 | 育苗方法 |
CA2244694A1 (en) * | 1996-03-06 | 1997-09-12 | The Regents Of The University Of California | Enzyme treatment to enhance wettability and absorbency of textiles |
US5711764A (en) * | 1996-10-03 | 1998-01-27 | Wasinger; Eric M. | Composition and process for decolorizing and/or desizing garments |
US6844307B1 (en) | 2002-02-04 | 2005-01-18 | Jeffrey Todd Sumner | Compositions to reduce textile contaminants and associated processing methods |
SI21189A (sl) * | 2002-03-25 | 2003-10-31 | Univerza V Ljubljani, | Metoda predobdelave poliestra za znižanje izločanja oligomerov pri visokotemperaturnem kislem barvanju z disperzijskimi barvili |
US6911421B2 (en) * | 2002-11-01 | 2005-06-28 | Nicca Usa, Inc. | Surfactant blends for removing oligomer deposits from polyester fibers and polyester processing equipment |
CN111945444A (zh) * | 2020-07-24 | 2020-11-17 | 江苏海云花新材料有限公司 | 涤纶高温染色低聚物去除剂 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3135577A (en) * | 1959-12-22 | 1964-06-02 | Ici Ltd | Process for improving the handle of polyethylene terephthalate fabrics with an alkali metal hydroxide and specific quaternary ammonium salts |
FR2182173A1 (de) * | 1972-04-27 | 1973-12-07 | Bayer Ag | |
FR2246683A1 (en) * | 1973-10-01 | 1975-05-02 | Teijin Ltd | Anti-pilling treatment of texturised polyester yarns - using aq. solns. of quaternary ammonium cpds. contg. higher alkyl gps. |
DE2508245B1 (de) * | 1975-02-26 | 1976-08-19 | Bayer Ag | Verfahren zur nachbehandlung von gefaerbten textilmaterialien |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2587597A (en) * | 1949-07-14 | 1952-03-04 | Arkansas Company Inc | Process for removal of pigments from printed textiles and agents useful therein |
DE1050298B (de) * | 1953-07-29 | 1959-02-12 | Böhme Fettchemie G.m.b.H., Düsseldorf | Mehrlaugen-Waschverfahren |
US3684431A (en) * | 1969-01-10 | 1972-08-15 | Ciba Geigy Ag | Process for after-washing freshly dyed textile material |
US3816321A (en) * | 1972-05-03 | 1974-06-11 | Procter & Gamble | Laundering aid |
DE2641608C3 (de) * | 1976-09-16 | 1981-06-25 | Öffentliche Prüfstelle und Textilinstitut für Vertragsforschung e.V., 4150 Krefeld | Verfahren zum Färben von textilen Materialien unter Vorschaltung einer Vorreinigung |
GB1587122A (en) * | 1976-10-29 | 1981-04-01 | Procter & Gamble Ltd | Fabric conditioning compositions |
CH611107B (de) * | 1977-08-25 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur entfernung von oligomeren-ausscheidungen aus gefaerbtem, polyesterfasern enthaltendem textilmaterial. |
-
1979
- 1979-06-23 DE DE19792925477 patent/DE2925477A1/de not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-05-16 EP EP80102715A patent/EP0021011B1/de not_active Expired
- 1980-05-16 AT AT80102715T patent/ATE2967T1/de not_active IP Right Cessation
- 1980-05-16 DE DE8080102715T patent/DE3062596D1/de not_active Expired
- 1980-05-22 US US06/152,178 patent/US4294576A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-06-12 PT PT71396A patent/PT71396A/de unknown
- 1980-06-23 ES ES492695A patent/ES492695A0/es active Granted
- 1980-06-23 JP JP8411780A patent/JPS5649091A/ja active Pending
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3135577A (en) * | 1959-12-22 | 1964-06-02 | Ici Ltd | Process for improving the handle of polyethylene terephthalate fabrics with an alkali metal hydroxide and specific quaternary ammonium salts |
FR2182173A1 (de) * | 1972-04-27 | 1973-12-07 | Bayer Ag | |
FR2246683A1 (en) * | 1973-10-01 | 1975-05-02 | Teijin Ltd | Anti-pilling treatment of texturised polyester yarns - using aq. solns. of quaternary ammonium cpds. contg. higher alkyl gps. |
DE2508245B1 (de) * | 1975-02-26 | 1976-08-19 | Bayer Ag | Verfahren zur nachbehandlung von gefaerbten textilmaterialien |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
RESEARCH DISCLOSURE, Nr. 185, September 1979 Havant, Hampshire GB "Improved colouration process" Seiten 479-480 * Abschnitt 18522 * * |
TEXTILE CHEMIST AND COLORIST, Vol. 7, No. 12, Dezember 1975 Research Triangle Park US "Improved Durable Flame Retardancy of Polyester/Cotton Blends", Seiten 213-217 * Seite 214, linke Spalte, 2. Halfte - Spalte 2, Absatz 1; Seite 215, linke Spalte, letzter Absatz - Spalte 2, ganz * * |
TEXTILE CHEMIST AND COLORIST, Vol. 7, No. 8, August 1975 Research Triangle Park, US CALHOUN et al.: "Oligomer Control in Package Dyeing of Polyester Yarns", Seiten 141-143 * Ganz, und insbesonderes Seite 142, rechte Spalte, Absatz 2; Seite 143, rechte Spalte, Absatze 1 und 2 * * |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1987005047A1 (en) * | 1986-02-22 | 1987-08-27 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Utilization of insoluble dirt collectors for regeneration purposes, at least partially, of washing and cleaning solutions |
EP0234311A1 (de) * | 1986-02-22 | 1987-09-02 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Verwendung von unlöslichen Schmutzsammlern zur wenigstens teilweisen Regenerierung von Wasch- und Reinigungslösungen |
US4773939A (en) * | 1986-02-22 | 1988-09-27 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Use of insoluble soil collectors for at least partial regeneration of laundering and cleaning solutions |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES8103225A1 (es) | 1981-02-16 |
JPS5649091A (en) | 1981-05-02 |
PT71396A (de) | 1980-07-01 |
ES492695A0 (es) | 1981-02-16 |
DE3062596D1 (en) | 1983-05-11 |
US4294576A (en) | 1981-10-13 |
ATE2967T1 (de) | 1983-04-15 |
EP0021011B1 (de) | 1983-04-06 |
DE2925477A1 (de) | 1981-01-22 |
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