EP0017052B1 - Verwendung von Farbstabilisatoren in alkalischen Reinigungsmitteln, die nicht ionische Tenside enthalten - Google Patents
Verwendung von Farbstabilisatoren in alkalischen Reinigungsmitteln, die nicht ionische Tenside enthalten Download PDFInfo
- Publication number
- EP0017052B1 EP0017052B1 EP80101343A EP80101343A EP0017052B1 EP 0017052 B1 EP0017052 B1 EP 0017052B1 EP 80101343 A EP80101343 A EP 80101343A EP 80101343 A EP80101343 A EP 80101343A EP 0017052 B1 EP0017052 B1 EP 0017052B1
- Authority
- EP
- European Patent Office
- Prior art keywords
- surfactants
- alkaline cleaning
- formulations containing
- containing non
- cleaning formulations
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 title claims description 17
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 title claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title description 10
- 238000009472 formulation Methods 0.000 title description 6
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 title description 5
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims description 9
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 claims description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 4
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 230000003113 alkalizing effect Effects 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- JFMGYULNQJPJCY-UHFFFAOYSA-N 4-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolan-2-one Chemical compound OCC1COC(=O)O1 JFMGYULNQJPJCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940122930 Alkalising agent Drugs 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006359 acetalization reaction Methods 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- IKYMJBKVGYKTMX-UHFFFAOYSA-N carbamic acid;ethene Chemical compound C=C.NC(O)=O IKYMJBKVGYKTMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- -1 cyclic carbonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 238000011179 visual inspection Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/26—Organic compounds containing nitrogen
- C11D3/28—Heterocyclic compounds containing nitrogen in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/66—Non-ionic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
- C11D3/2096—Heterocyclic compounds
Definitions
- the invention relates to the use of heterocyclic compounds which contain a -CO-0 or a -CO-NH group as a common structural feature, as color stabilizers in alkaline cleaning agents, the nonionic surfactants based on polyalkylene oxides or alkoxylation products of hydrophobic OH or NH -Groups containing compounds that are not stabilized by closure of the end hydroxyl groups.
- the surfactants used are often those which, despite their good cleaning action, produce little foam or even have a foam-suppressing effect, but special problems can also make highly foaming surfactants necessary.
- the invention was therefore based on the object of searching for other methods with which such nonionic low-foam surfactants can be stabilized against the action of strong alkalis and oxidizing agents in cleaning agents without changing their application properties.
- the cleaning agents contain 0.1 to 5, preferably 0.5 to 3% by weight, based on nonionic surfactants, of at least one compound of the formula I as defined in the patent claim is included.
- cyclic esters and amides such as lactones, lactams and cyclic carbonic acid esters with polyhydric alcohols, such as glycol, 1,2-propylene glycol or glycerol, all of which obey the formula defined in the claim.
- the color stabilizers are dissolved in the liquid, nonionic surfactant by stirring, expediently in the heat.
- 0.1 to 5% by weight of stabilizer is added, based on the surfactant. Less than 0.1% by weight caused a decrease in stability and more than 5% by weight means no additional advantages. Preferably 0.5 to 3% by weight is selected.
- nonionic surfactant is not liquid at room temperature, it is melted and proceeded as described. After the color stabilizer has dissolved in it, let it solidify again.
- the color-stabilized surfactants and cleaning agents according to the invention can therefore be in liquid or solid form.
- the color-stabilized surfactants are mixed with the other components, in particular the alkaline builders mentioned at the outset and, if appropriate, other additives such as oxidizing agents, fragrances and colorants and disinfectants to prepare the cleaning formulations.
- other additives such as oxidizing agents, fragrances and colorants and disinfectants to prepare the cleaning formulations.
- the color stabilizers have been shown to be effective with almost all ethylene oxide and ethylene oxide / propylene oxide surfactants, i.e. no time-consuming tests are required to select special surfactants, for example.
- Detergent formulations which contain the color-stabilized surfactants according to the invention are generally composed of 70 to 99, preferably 90 to 99% by weight of inorganic alkaline builder and 30 to 1, preferably 10 to 1% by weight, based in each case on the entire formulation , together of surfactant.
- the alkylene oxide adducts were tested in such a way that they were stored at different temperatures for 24 days with and without addition of stabilizer.
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
- Die Erfindung betrifft die Verwendung heterocyclischer Verbindungen, die als gemeinsames Strukturmerkmal eine -CO-0- oder eine -CO-NH-Gruppierung enthalten, als Farbstabilisatoren in alkalischen Reinigungsmitteln, die nichtionische Tenside auf der Basis von Polyalkylenoxiden oder von Alkoxylierungsprodukten hydrophober OH-oder NH-Gruppen enthaltender Verbindungen, die nicht durch Verschluss der Endhydroxylgruppen stabilisiert sind, enthalten.
- Als Hauptbestandteile in Reinigerformulierungen für mechanisch intensive Reinigungsprozesse, z.B. bei der Flaschenwäsche oder bei Haushaltsgeschirrspülmaschinen, sind alkalisch reagierende Gerüstsubstanzen wie Phosphate, Silikate, Carbonate und zum anderen auch Ätzalkalien enthalten. Wesentlicher und notwendiger Bestandteil solcher Reinigerformulierungen sind neben eventuellen weiteren Zusätzen wie vor allem Oxidations- und Desinfektionsmitteln auch nichtionische Tenside der bekannten Tensidklassen, von denen als wichtigste zu nennen sind:
- Alkylenoxidmisch- und Blockpolymerisate; alkoxylierte Äthylen- oder Propylenpolyamine oder Fettalkohole, wobei die Alkylenoxidkomponente entweder aus reinem Äthylenoxid oder reinem Propylenoxid oder beiden besteht, und wobei im letztgenannten Fall die Polyaddition mit dem Alkylenoxid-Gasgemisch oder nacheinander (in Blockform) durchgeführt werden kann.
- Als Tenside werden dabei häufig solche eingesetzt, die trotz guter reinigender Wirkung wenig Schaum entwickeln oder sogar schaumdämpfend wirken, jedoch können spezielle Probleme auch stark schäumende Tenside erforderlich machen.
- Mitunter kommt es in Abhängigkeit von der Zusammensetzung des Reinigers oder der auf den Reiniger einwirkenden Temperaturen zu Verfärbungen. Diese zumeist braunen Verfärbungen sind auf chemische Reaktion zwischen nichtionischem Tensid, Alkali und oxidierend wirkenden Substanzen wie Luftsauerstoff oder Chlorträgern im konfektionierten Reiniger selbst zurückzuführen. Die farblichen Veränderungen können zwar zum einen nur äusserlicher Natur sein, ohne eine Veränderung der anwendungstechnischen Eigenschaften zu bedingen. Bei Handelsprodukten, die vorzugsweise in den Haushalt gelangen, ist jedoch ein nicht ansprechendes Aussehen verkaufshindernd. Zum anderen kann die Wechselwirkung zwischen Tensid, Alkali und Oxidationsmittel auch soweit gehen, dass Veränderungen der anwendungstechnischen Eigenschaften festzustellen sind. Es hat sich gezeigt, dass die freien Hydroxylgruppen der nichtionischen Tenside der Angriffspunkt für Alkali und Oxidationsmittel sind. Aus diesem Grunde hat es nicht an Bestrebungen gefehlt, die Hydroxylgruppe durch chemische Reaktion in alkalistabile Derivate zu überführen. Als wesentliche Beispiele sind die Verätherung mit z.B. Benzylchlorid oder die Acetalisierung zu erwähnen. Diese Operationen liefern dann auch nichtionische endgruppenverschlossene Tenside, die ausreichend stabil sind. Der Endgruppenverschluss bewirkt jedoch auch eine Veränderung der physikalisch-chemischen Eigenschaften. So werden z.B. Trübungspunkt und Löslichkeit in Wasser herabgesetzt. Aus ökonomischer Sicht ist zu erwähnen, dass die genannten chemischen Reaktionen, die zu endgruppenverschlossenen nichtionischen Tensiden führen, nicht einfach durchzuführen sind, und deshalb die Produkte nicht unerheblich verteuern. Es ist ferner zu erwähnen, dass durch den Endgruppenverschluss die biologische Abbaubarkeit solcher Tenside verschlechtert wird. Dies kann sogar soweit gehen, dass gesetzlich vorgeschriebene Mindestabbauraten nicht mehr erfüllt werden.
- Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, nach anderen Methoden zu suchen, mit denen derartige nichtionische schaumarme Tenside ohne Änderung ihrer anwendungstechnischen Eigenschaften gegen die Einwirkung von starken Alkalien und Oxidationsmitteln in Reinigungsmitteln stabilisiert werden können.
- Es wurde nun gefunden, dass diese Aufgabe gelöst werden kann, wenn die Reinigungsmittel 0,1 bis 5, vorzugsweise 0,5 bis 3 Gew.-% - bezogen auf nichtionische Tenside - mindestens einer Verbindung der Formel I, wie sie gemäss dem Patentanspruch definiert ist, enthalten.
- Beispiele für solche Verbindungen sind cyclische Ester und Amide, wie Lactone, Lactame und cyclische Kohlensäureester mit mehrwertigen Alkoholen, wie Glycol, 1,2-Propylenglycol oder Glycerin, die alle der im Patentanspruch definierten Formel gehorchen.
- Einzelner Vertreter dieser Verbindungsgruppe, in der als gemeinsames Strukturmerkmal immer die -CO-0-(Ester)- odr -CO-NH-(Amid)-Struktur auftritt, sind beispielsweise Äthylencarbonat, Propylencarbonat, Glycerincarbonat, Äthylencarbamat, Porpylencarbamat, y-Butyrolacton, ö-Valerolacton, e-Caprolactam oder Pyrrolidon. Erfindungsgemäss wirken auch Gemische dieser Verbindungen.
- Die Farbstabilisatoren werden in dem flüssigen, nichtionischen Tensid durch Rühren, zweckmässigerweise in der Wärme, gelöst.
- Man setzt erfindungsgemäss - bezogen auf das Tensid - 0,1 bis 5 Gew.-% an Stabilisator zu. Weniger als 0,1 Gew.-% bewirkten eine Abnahme der Stabilität und mehr als 5 Gew.-% bedeuten keine zusätzlichen Vorteile. Vorzugsweise wählt man 0,5 bis 3 Gew.-%.
- Sofern das nichtionische Tensid bei Raumtemperatur nicht flüssig ist, wird es aufgeschmolzen und wie geschildert verfahren. Nachdem sich der Farbstabilisator darin gelöst hat, lässt man es wieder erstarren. Die erfindungsgemäss farbstabilisierten Tenside und Reinigungsmittel können also in flüssiger oder fester Form vorliegen.
- Die farbstabilisierten Tenside werden genau wie bisher die nicht farbstabilisierten zur Herstellung der Reinigerformulierungen mit deren übrigen Komponenten, insbesondere den eingangs genannten alkalischen Gerüstsubstanzen und gegebenenfalls weiteren Zusätzen wie Oxidationsmitteln, Duft- und Farbstoffen und Desinfektionsmitteln abgemischt. Für diese Mischungen besteht - im Gegensatz zu den nicht farbstabilisierten Mischungen - praktisch keine Gefahr einer augenfälligen Verfärbung beim Lagern, auch nicht in der Wärme. Es hat sich gezeigt, dass die Farbstabilisatoren bei fast allen Äthylenoxid und Äthylenoxid/Propylenoxid-Tensiden wirksam sind, d.h. es sind keine zeitraubenden Versuche notwendig, etwa spezielle Tenside auszuwählen. Reinigerformulierungen, welche die erfindungsgemäss farbstabilisierten Tenside enthalten, setzen sich im allgemeinen aus 70 bis 99, vorzugsweise 90 bis 99 Gew.-% an anorganischer alkalischer Gerüstsubstanz und 30 bis 1, vorzugsweise 10 bis 1 Gew.-%, jeweils auf die gesamte Formulierung bezogen, an Tensid zusammen.
- Die nun folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Angegebene Prozente sind Gewichtsprozente.
- Die Alkylenoxid-Addukte wurden in der Weise geprüft, dass sie 24 Tage mit und ohne Stabilisatorzusatz bei verschiedenen Temperaturen gelagert wurden.
- Die Proben bei Raumtemperatur (RT) wurden ohne NaOH-Zusatz gelagert; bei 50 und 70 °C gelagerte Proben enthielten festes Ätznatron. Nach dieser Zeit wurden Jodfarbzahl und Farbe des Ätznatrons bestimmt.
- In der folgenden Tabelle sind in den ersten 3 senkrechten Spalten die Jodfarbzahlen, in den letzten beiden Benotungen angegeben, die aufgrund der visuellen Betrachtung des festen Ätznatrons vorgenommen wurde.
- Es wurden Noten von a (sehr gut, kein brauner Belag) bis e (sehr schlecht, dicker brauner Belag) vergeben. Die Tabelle zeigt deutlich die wesentlich verbesserte Farbstabilität der Tenside mit den erfindungsgemässen Zusätzen gegenüber den nichtstabilisierten. In der Tabelle bedeuten «EO» Äthylenoxid und «PO» Propylenoxid.
Claims (2)
- Neuer Patentanspruch
- Verwendung mindestens einer Verbindung der Formel I
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2910402 | 1979-03-16 | ||
| DE19792910402 DE2910402A1 (de) | 1979-03-16 | 1979-03-16 | Farbstabilisierte, nichtionische tenside und alkalische reinigerformulierungen, die diese tenside enthalten |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| EP0017052A1 EP0017052A1 (de) | 1980-10-15 |
| EP0017052B1 true EP0017052B1 (de) | 1982-05-26 |
Family
ID=6065605
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| EP80101343A Expired EP0017052B1 (de) | 1979-03-16 | 1980-03-14 | Verwendung von Farbstabilisatoren in alkalischen Reinigungsmitteln, die nicht ionische Tenside enthalten |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4271031A (de) |
| EP (1) | EP0017052B1 (de) |
| DE (2) | DE2910402A1 (de) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3522191A1 (de) * | 1985-06-21 | 1987-01-15 | Cassella Ag | Photostabilisierung von sydnoniminen |
| GB8803114D0 (en) * | 1988-02-11 | 1988-03-09 | Bp Chem Int Ltd | Bleach activators in detergent compositions |
| GB8803113D0 (en) * | 1988-02-11 | 1988-03-09 | Bp Chem Int Ltd | Anhydrides in detergent compositions |
| EP2380958A1 (de) * | 2010-04-19 | 2011-10-26 | The Procter & Gamble Company | Feste Reinigungsmittelzusammensetzung mit Glycerincarbonat |
| US9556406B2 (en) * | 2014-02-19 | 2017-01-31 | Milliken & Company | Compositions comprising benefit agent and aprotic solvent |
| EP3107989A1 (de) * | 2014-02-19 | 2016-12-28 | The Procter & Gamble Company | Zusammensetzung mit pflegestoff und aprotischem lösungsmittel |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2476554A (en) * | 1941-03-20 | 1949-07-19 | Continental Oil Co | Method of inhibiting deterioration of organic compounds |
| IT649521A (de) * | 1960-03-31 | |||
| US3382178A (en) * | 1965-02-01 | 1968-05-07 | Petrolite Corp | Stable alkaline detergents |
| JPS4821082B1 (de) * | 1970-12-29 | 1973-06-26 | ||
| BE793854A (fr) * | 1972-01-10 | 1973-07-10 | American Home Prod | Compositions de nettoyage |
| US4155882A (en) * | 1973-08-01 | 1979-05-22 | Lever Brothers Company | Process for preparing particulate detergent compositions containing nonionic surfactants |
| GB1483186A (en) * | 1973-09-21 | 1977-08-17 | Ici Ltd | Aqueous wetting compositions |
| FR2328014A1 (fr) * | 1975-10-14 | 1977-05-13 | Rhone Poulenc Ind | Stabilisation des polymeres du chlorure de vinyle a l'aide de composes lactoniques |
| GB1550350A (en) * | 1975-12-19 | 1979-08-15 | Shell Int Research | Detergent compositions comprising an alkyl polyoxyalkylene ether non-ionic surfactant and a bisphenol |
| GB1558481A (en) * | 1976-02-10 | 1980-01-03 | Unilever Ltd | Process for making detergent compositions |
-
1979
- 1979-03-16 DE DE19792910402 patent/DE2910402A1/de not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-03-05 US US06/127,469 patent/US4271031A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-03-14 DE DE8080101343T patent/DE3060462D1/de not_active Expired
- 1980-03-14 EP EP80101343A patent/EP0017052B1/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4271031A (en) | 1981-06-02 |
| DE3060462D1 (en) | 1982-07-15 |
| DE2910402A1 (de) | 1980-09-25 |
| EP0017052A1 (de) | 1980-10-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0019173B1 (de) | Verwendung von alkoxylierten Alkoholen als biologisch abbaubare, schaumarme Tenside in Maschinengeschirrspülmitteln | |
| EP0489777B1 (de) | Alkalistabile antischaummittel | |
| DE1617239B2 (de) | Wenig schäumende Spülmittel für automatische Geschirrspülmaschinen | |
| DE2609039C3 (de) | Verfahren zum Herstellen von beständigem Natriumpercarbonat | |
| DE2420009C3 (de) | ||
| EP0675942B1 (de) | Netzmittel für die textile vorbehandlung | |
| DE2422691A1 (de) | Stabile bleichmittel | |
| DE1280455B (de) | Hochalkalische, lagerstabile und schaumarme Flaschenreinigungsmittel | |
| DE1271885B (de) | Fluessige, lagerbestaendige Wasch-, Bleich- und Oxydationsmittel | |
| DE2508412B2 (de) | Lagerbeständiges festes Bleichmittel | |
| EP0040343B1 (de) | Farbstabilisierte, nichtionische Tenside und ihre Verwendung als Wirksubstanzen in Wasch- und Reinigungsmitteln | |
| DE2543010C2 (de) | Flüssiges reinigendes Bleichmittel | |
| DE2833991A1 (de) | Verfahren zum mechanischen spuelen von geschirr unter einsatz mehrwertiger alkohole, carbonsaeuren und/oder estern daraus als klarspuelmittel | |
| DE69607338T3 (de) | Entschäumungszusammensetzung | |
| EP0259741A2 (de) | Neue Tensidgemische und ihre Verwendung | |
| EP0017052A1 (de) | Verwendung von Farbstabilisatoren in alkalischen Reinigungsmitteln, die nicht ionische Tenside enthalten | |
| EP0326795B1 (de) | Verwendung von Polyglykolethern als schaumvermindernde Zusätze für Reinigungsmittel | |
| EP0224167A2 (de) | Verwendung von Polyglykoldialkylethern als Viskositätsregler für wässrige Aniontensidlösungen | |
| DE3800483A1 (de) | Chlorstabile entschaeumer fuer aktivchlor enthaltende reinigungsmittel, insbesondere geschirreinigungsmittel | |
| EP0912221B1 (de) | Verwendung von mit alpha-olefinepoxiden umgesetzten ethylenoxid/propylenoxid-anlagerungsverbindungen des glycerins oder polyglycerins als entschäumer | |
| DE2400420A1 (de) | Reinigungsmittelmischung | |
| DE19635554C2 (de) | Wäßrige Mittel für die Reinigung harter Oberflächen | |
| DE2742853C2 (de) | Verwendung von fluorierten Alkoholen zur Unterdrückung des Schäumens flüssiger Medien | |
| DE2705561A1 (de) | Verwendung von dicarbonsaeureestern als schaumdaempfer in sauren reinigungsmittelsystemen | |
| DE3928604A1 (de) | Verwendung ausgewaehlter gemische von polyglykolethern als schaumdrueckende zusaetze in schaumarmen reinigungsmitteln |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PUAI | Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase |
Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012 |
|
| AK | Designated contracting states |
Designated state(s): DE FR GB IT SE |
|
| 17P | Request for examination filed |
Effective date: 19801115 |
|
| ITF | It: translation for a ep patent filed | ||
| GRAA | (expected) grant |
Free format text: ORIGINAL CODE: 0009210 |
|
| AK | Designated contracting states |
Designated state(s): DE FR GB IT SE |
|
| REF | Corresponds to: |
Ref document number: 3060462 Country of ref document: DE Date of ref document: 19820715 |
|
| ITTA | It: last paid annual fee | ||
| EAL | Se: european patent in force in sweden |
Ref document number: 80101343.4 |
|
| PGFP | Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo] |
Ref country code: FR Payment date: 19980226 Year of fee payment: 19 |
|
| PGFP | Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo] |
Ref country code: SE Payment date: 19980227 Year of fee payment: 19 |
|
| PGFP | Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo] |
Ref country code: GB Payment date: 19980303 Year of fee payment: 19 |
|
| PGFP | Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo] |
Ref country code: DE Payment date: 19980313 Year of fee payment: 19 |
|
| PG25 | Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo] |
Ref country code: GB Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES Effective date: 19990314 |
|
| PG25 | Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo] |
Ref country code: SE Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES Effective date: 19990315 |
|
| PG25 | Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo] |
Ref country code: DE Free format text: LAPSE BECAUSE OF THE APPLICANT RENOUNCES Effective date: 19990316 |
|
| EUG | Se: european patent has lapsed |
Ref document number: 80101343.4 |
|
| GBPC | Gb: european patent ceased through non-payment of renewal fee |
Effective date: 19990314 |
|
| PG25 | Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo] |
Ref country code: FR Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES Effective date: 19991130 |
|
| EUG | Se: european patent has lapsed |
Ref document number: 80101343.4 |
|
| REG | Reference to a national code |
Ref country code: FR Ref legal event code: ST |
|
| PLBE | No opposition filed within time limit |
Free format text: ORIGINAL CODE: 0009261 |
|
| STAA | Information on the status of an ep patent application or granted ep patent |
Free format text: STATUS: NO OPPOSITION FILED WITHIN TIME LIMIT |